DE102016121562A1 - Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices - Google Patents

Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein organisches Molekül, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen. Erfindungsgemäß enthält das organische Moleküleine erste chemische Einheit aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel Iundeine zweite chemische Einheit D aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel II,wobei die erste chemische Einheit über eine Einfachbindung mit der zweiten chemischen Einheit D verknüpft ist;mitList eine (substitituierte) para-, meta- oder ortho-Phenylengruppe;T, W ist unabhängig voneinander der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der chemischen Einheit D oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R, CN und CF;V ist H oder Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit gemäß Formel I und der chemischen Einheit D;X und Y sind jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R, CN und CF;wobei genau ein Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y gleich CN oder CFist und genau ein Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V und W gleich dem Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit gemäß Formel I und der zweiten chemischen Einheit D ist.The invention relates to an organic molecule, in particular for use in optoelectronic components. According to the invention, the organic molecule comprises a first chemical entity comprising or consisting of a structure according to formula I, a second chemical entity D comprising or consisting of a structure according to formula II, wherein the first chemical entity is linked to the second chemical entity D via a single bond; L is a (substituted) para, meta or ortho-phenylene group; T, W is independently the point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the chemical entity D or selected from the group consisting of R, CN and CF; V is H or point of attachment of the single bond between the first chemical moiety according to formula I and the chemical moiety D; X and Y are each selected from the group consisting of R, CN and CF; wherein exactly one moiety selected from the group consisting of W, X and Y is CN or CFist and exactly one radical selected from the group consisting of T, V and W is the point of attachment of the single bond between the first chemical entity of Formula I and the second chemical entity D.

Description

Die Erfindung betrifft rein organische Moleküle und deren Verwendung in organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) und in anderen organischen optoelektronischen Vorrichtungen.The invention relates to purely organic molecules and their use in organic light emitting diodes (OLEDs) and in other organic optoelectronic devices.

Beschreibungdescription

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zu Grunde, Moleküle bereitzustellen, die sich zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen eignen.The object of the present invention was to provide molecules which are suitable for use in optoelectronic devices.

Gelöst wird diese Aufgabe durch die hier beschriebene neue Klasse von organischen Molekülen.This problem is solved by the new class of organic molecules described here.

Die erfindungsgemäßen organischen Moleküle sind rein organische Moleküle, weisen also keine Metallionen auf und grenzen sich so von den zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen bekannten Metallkomplexverbindungen ab.The organic molecules according to the invention are purely organic molecules, ie have no metal ions and are thus different from the metal complex compounds known for use in organic optoelectronic devices.

Die erfindungsgemäßen organischen Moleküle zeichnen sich durch Emissionen im blauen, himmelblauen oder grünen Spektralbereich aus. Die Photolumineszenzquantenausbeuten der erfindungsgemäßen organischen Moleküle betragen insbesondere 20 % und mehr. Die erfindungsgemäßen Moleküle zeigen insbesondere thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF). Die Verwendung der erfindungsgemäßen Moleküle in einer optoelektronischen Vorrichtung, beispielsweise einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED), führt zu höheren Effizienzen der Vorrichtung. Entsprechende OLEDs weisen eine höhere Stabilität auf als OLEDs mit bekannten Emittermaterialien und vergleichbarer Farbe.The organic molecules according to the invention are distinguished by emissions in the blue, sky-blue or green spectral range. The photoluminescence quantum yields of the organic molecules according to the invention are in particular 20% or more. In particular, the molecules according to the invention exhibit thermally activated delayed fluorescence (TADF). The use of the molecules according to the invention in an optoelectronic device, for example an organic light emitting diode (OLED), leads to higher efficiencies of the device. Corresponding OLEDs have a higher stability than OLEDs with known emitter materials and comparable color.

Unter dem blauen Spektralbereich wird hier der sichtbare Bereich von kleiner als 470 nm verstanden. Unter dem himmelblauen Spektralbereich wird hier der Bereich von 470 nm bis 499 nm verstanden. Unter dem grünen Spektralbereich wird hier der Bereich von 500 nm bis 599 nm verstanden. Dabei liegt das Emissionsmaximum im jeweiligen Bereich.The blue spectral range here means the visible range of less than 470 nm. The sky-blue spectral range is understood to mean the range from 470 nm to 499 nm. The green spectral range is understood to mean the range from 500 nm to 599 nm. The emission maximum lies within the respective range.

Die organischen Moleküle enthalten eine erste chemische Einheit aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel I:

Figure DE102016121562A1_0003
und

  • - eine zweite chemische Einheit D aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel II,
    Figure DE102016121562A1_0004
The organic molecules contain a first chemical entity comprising or consisting of a structure according to formula I:
Figure DE102016121562A1_0003
 and
  • a second chemical entity D comprising one or consisting of a structure according to formula II,
    Figure DE102016121562A1_0004

Hierbei ist die erste chemische Einheit über eine Einfachbindung mit der zweiten chemischen Einheit D verknüpft.Here, the first chemical unit is linked via a single bond with the second chemical entity D.

LB ist eine (optional substituierte) para-, meta- oder ortho-Phenylengruppe ausgewählt aus einer der Strukturen gemäß Unterformeln Ia bis Ic:

Figure DE102016121562A1_0005
L B is an (optionally substituted) para, meta or ortho-phenylene group selected from one of the structures according to sub-formulas Ia to Ic:
Figure DE102016121562A1_0005

§ ist der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der zentralen Phenylgruppe der ersten chemischen Einheit und LB.§ is the point of attachment of the single bond between the central phenyl group of the first chemical entity and L B.

$ ist der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der zentralen Triazinylgruppe der ersten chemischen Einheit und LB.$ is the point of attachment of the single bond between the central triazinyl group of the first chemical entity and L B.

T ist Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3.T is a point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the second chemical entity D or selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 .

V ist H oder Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D.V is H or point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the second chemical entity D.

W ist Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3.W is the point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the second chemical entity D or selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 .

X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3.X is selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 .

Y ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3.Y is selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 .

# ist Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der zweiten chemischen Einheit D und der ersten chemischen Einheit.# is the point of attachment of the single bond between the second chemical entity D and the first chemical entity.

Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine direkte Bindung oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) und S(O)2.Z is each time the same or different a direct bond or selected from the group consisting of CR 3 R 4 , C = CR 3 R 4 , C = O, C = NR 3 , NR 3 , O, SiR 3 R 4 , S , S (O) and S (O) 2 .

R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann.R 1 is the same or different H, deuterium, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group with each occurrence 3 to 10 carbon atoms, where one or more H atoms may be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals.

R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann.R 2 is the same or different at each occurrence, H, deuterium, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group 3 to 10 carbon atoms, where one or more H atoms may be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals.

R1a, R1b und R1c ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann.R 1a , R 1b and R 1c are the same or different H, deuterium, a linear alkyl group having 1 to 5 C atoms, a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 8 C atoms, a branched or cyclic alkyl Alkenyl or alkynyl group having 3 to 10 carbon atoms, wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals can.

Ra, R3 und R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann.R a , R 3 and R 4 are each the same or different at each occurrence H, deuterium, N (R 5 ) 2 , OH, Si (R 5 ) 3 , B (OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , CF 3 , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl , Alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R 5 radicals, one or more non-adjacent CH 2 groups denoted by R 5 C = CR 5 , C≡C, Si (R 5 ) 2 , Ge (R 5 ) 2 , Sn (R 5 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 5 , P (= O) (R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S or CONR 5 , and wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 5 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 .

R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R6)2, OH, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R6 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann.R 5 is the same or different H, deuterium, N (R 6 ) 2 , OH, Si (R 6 ) 3 , B (OR 6 ) 2 , OSO 2 R 6 , CF 3 , CN, F, Br at each occurrence. I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals, one or more non-adjacent CH 2 groups represented by R 6 C = CR 6 , C≡C, Si (R 6 ) 2 , Ge (R 6 ) 2 , Sn (R 6 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 6 , P (= O) (R 6 ), SO, SO 2 , NR 6 , O , S or CONR 6 may be replaced and wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 6 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 6 or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 6 .

R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, OH, CF3, CN, F, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen.R 6 is the same or different H, Deuterium, OH, CF 3 , CN, F, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 5 C atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 5 C at each occurrence Atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 5 C atoms, wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group having from 5 to 60 aromatic ring atoms or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having from 10 to 40 aromatic ring atoms.

Jeder der Reste Ra, R3, R4 oder R5 kann auch mit einem oder mehreren weiteren Resten Ra, R3, R4 oder R5 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoanelliertes Ringsystem bilden.Each of the radicals R a , R 3 , R 4 or R 5 may also form with one or more further radicals R a , R 3 , R 4 or R 5 a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzoanelliertes ring system.

Genau ein Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y ist gleich CN oder CF3 und genau ein Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V und W ist gleich dem Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit gemäß Formel I und der zweiten chemischen Einheit D.Exactly one radical selected from the group consisting of W, X and Y is CN or CF 3 and exactly one radical selected from the group consisting of T, V and W is equal to the point of attachment of the single bond between the first chemical moiety according to formula I and the second chemical entity D.

Weiterhin gilt die Maßgabe, dass T gleich H ist, wenn V gleich Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D und W gleich CN oder CF3 ist;
und dass W gleich H ist, wenn T gleich CN oder CF3 und V gleich Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D ist.Furthermore, the proviso that T is H when V is the point of attachment of the single bond between the first chemical moiety and the second chemical moiety D and W is CN or CF 3 ;
and W is H when T is CN or CF 3 and V is the point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the second chemical entity D.

In einer Ausführungsform ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Methyl oder Phenyl.In one embodiment, R 1 is the same or different methyl or phenyl at each occurrence.

In einer Ausführungsform ist R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Methyl oder Phenyl.In one embodiment, R 2 is the same or different at each occurrence, being H, methyl or phenyl.

In einer Ausführungsform ist R2 bei jedem Auftreten gleich H.In one embodiment, R 2 is the same at each occurrence.

In einer Ausführungsform ist genau ein Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y gleich CN.In one embodiment, exactly one radical is selected from the group consisting of W, X and Y is CN.

In einer Ausführungsform sind R1a, R1b und R1c jeweils bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Methyl oder Phenyl.In one embodiment, R 1a , R 1b and R 1c are each the same or different at each occurrence, being H, methyl or phenyl.

In einer Ausführungsform sind R1a, R1b und R1c gleich H.In one embodiment, R 1a , R 1b and R 1c are equal to H.

In einer Ausführungsform hat LB eine Struktur gemäß Unterformeln Ia.In one embodiment, L B has a structure according to sub-formulas Ia.

In einer weiteren Ausführungsform der organischen Moleküle weist die zweite chemische Gruppe D eine Struktur der Formel IIa auf bzw. besteht aus einer Struktur der Formel IIa:

Figure DE102016121562A1_0006
wobei für # und Ra die für Formel I und II genannten Definitionen gelten.In a further embodiment of the organic molecules, the second chemical group D has a structure of the formula IIa or consists of a structure of the formula IIa:
Figure DE102016121562A1_0006
 where # and R a are the definitions given for formulas I and II.

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen Moleküle weist die zweite chemische Einheit D eine Struktur der Formel IIb, der Formel IIb-2, der Formel IIb-3 oder der Formel IIb-4 auf oder besteht daraus:

Figure DE102016121562A1_0007
wobei
Rb bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist N(R5)2, OH, Si(RS)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann. Ansonsten gelten die oben genannten Definitionen.In a further embodiment of the organic molecules according to the invention, the second chemical entity D has a structure of the formula IIb, of the formula IIb-2, of the formula IIb-3 or of the formula IIb-4 or consists thereof:
Figure DE102016121562A1_0007
 in which
R b is the same or different at each instance, N (R 5 ) 2 , OH, Si (R s ) 3 , B (OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , CF 3 , CN, F, Br, I, is a linear one Alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 5 , wherein one or more non-adjacent CH 2 groups by R 5 C = CR 5 , C≡C, Si (R 5 ) 2 , Ge (R 5 ) 2 , Sn (R 5 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 5 , P (= O) (R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S or CONR 5 may be replaced and wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 5 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 . Otherwise, the above definitions apply.

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen Moleküle weist die zweite chemische Einheit D eine Struktur der Formel IIc, der Formel IIc-2, der Formel IIc-3 oder der Formel llc-4 auf oder besteht daraus:

Figure DE102016121562A1_0008
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment of the organic molecules according to the invention, the second chemical entity D has a structure of the formula IIc, of the formula IIc-2, of the formula IIc-3 or of the formula IIc-4 or consists thereof:
Figure DE102016121562A1_0008
 where the definitions above apply.

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen Moleküle ist Rb bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyridinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyrimidinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Carbazolyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Triazinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, und N(Ph)2. In a further embodiment of the organic molecules according to the invention R b is independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , Ph, each of which is represented by one or more radicals selected from Me, i Pr , t Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, pyridinyl, each of which may be substituted by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph, pyrimidinyl, each by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, carbazolyl, which by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted , triazinyl, which by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, and t N (Ph). 2

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen Moleküle ist Rb bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyridinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyrimidinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann und Triazinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann.In a further embodiment of the organic molecules according to the invention R b is independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , Ph, each of which is represented by one or more radicals selected from Me, i Pr , t Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, pyridinyl, each of which may be substituted by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph, pyrimidinyl, each by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph t may be substituted and triazinyl, which can in each case by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph t be substituted ,

In einer weiteren Ausführungsform ist Rb bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, tBu, CN, CF3 und Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann.In a further embodiment, R b at each occurrence is independently selected from the group consisting of Me, t Bu, CN, CF 3 and Ph, which in each case by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted.

Im Folgenden sind Beispiele der zweiten chemischen Gruppe D gezeigt:

Figure DE102016121562A1_0009
Figure DE102016121562A1_0010
Figure DE102016121562A1_0011
Figure DE102016121562A1_0012
Figure DE102016121562A1_0013
Figure DE102016121562A1_0014
Figure DE102016121562A1_0015
wobei für #, Z, Ra, R3, R4 und R5 die oben genannten Definitionen gelten. In einer Ausführungsform ist der Rest R5 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl, Ethyl, Phenyl und Mesityl.The following are examples of the second chemical group D:
Figure DE102016121562A1_0009
Figure DE102016121562A1_0010
Figure DE102016121562A1_0011
Figure DE102016121562A1_0012
Figure DE102016121562A1_0013
Figure DE102016121562A1_0014
Figure DE102016121562A1_0015
 where #, Z, R a , R 3 , R 4 and R 5 are the abovementioned definitions. In one embodiment, the radical R 5 on each occurrence is identically or differently selected from the group consisting of H, methyl, ethyl, phenyl and mesityl.

In einer Ausführungsform ist Ra bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl (Me), i-Propyl (CH(CH3)2) (iPr), t-Butyl (tBu), Phenyl (Ph), CN, CF3 und Diphenylamin (NPh2).In one embodiment, R a in each occurrence is the same or different selected from the group consisting of H, methyl (Me), i-propyl (CH (CH 3 ) 2 ) ( i Pr), t -butyl ( t Bu), phenyl (Ph), CN, CF 3 and diphenylamine (NPh 2 ).

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IIIa, IIIb oder IIIc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0016
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have or consist of a structure of one of the formulas IIIa, IIIb or IIIc:
Figure DE102016121562A1_0016
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIa auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IIIa or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IIIa-I, IIIb-I oder IIIc-I auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0017
wobei Rc bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyridinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyrimidinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Carbazolyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Triazinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, und N(Ph)2
und ansonsten die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IIIa-I, IIIb-I or IIIc-I or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0017
 wherein R c in each occurrence is independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , Ph, each by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph pyridinyl by one or more groups selected from Me, i Pr, t may be substituted, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, pyrimidinyl which is selected by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, carbazolyl, which is selected by one or more radicals selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, triazinyl which in each case by a or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, and N (Ph) 2
and otherwise the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIa-I auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IIIa-I or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IIIa-II, IIIb-II oder IIIc-II auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0018
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IIIa-II, IIIb-II or IIIc-II or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0018
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIa-II auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IIIa-II or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IIIa-III, IIIb-III oder IIIc-III auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0019
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IIIa-III, IIIb-III or IIIc-III or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0019
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIa-III auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IIIa-III or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IIIa-IV, IIIb-IV oder IIIc-IV auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0020
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IIIa-IV, IIIb-IV or IIIc-IV or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0020
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IIIa-IV auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IIIa-IV or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IVa, IVb oder IVc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0021
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IVa, IVb or IVc or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0021
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVa auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IVa or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IVa-I, IVb-I oder IVc-I auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0022
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IVa-I, IVb-I or IVc-I or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0022
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVa-I auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IVa-I or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IVa-II, IVb-II oder IVc-II auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0023
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IVa-II, IVb-II or IVc-II or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0023
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IVa-III, IVb-III oder IVc-III auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0024
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IVa-III, IVb-III or IVc-III or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0024
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IVa-IV, IVb-IV oder IVc-IV auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0025
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IVa-IV, IVb-IV or IVc-IV or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0025
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IVa-IV auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IVa-IV or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Va, Vb oder Vc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0026
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have or consist of a structure of one of the formulas Va, Vb or Vc:
Figure DE102016121562A1_0026
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Va auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula Va or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Va-I, Vb-I oder Vc-I auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0027
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas Va-I, Vb-I or Vc-I or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0027
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Va-I auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula Va-I or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Va-II, Vb-II oder Vc-II auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0028
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas Va-II, Vb-II or Vc-II or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0028
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Va-III, Vb-III oder Vc-III auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0029
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas Va-III, Vb-III or Vc-III or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0029
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Va-IV, Vb-IV oder Vc-IV auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0030
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have or consist of a structure of one of the formulas Va-IV, Vb-IV or Vc-IV:
Figure DE102016121562A1_0030
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Va-IV auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula Va-IV or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIa, VIb oder VIc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0031
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIa, VIb or VIc or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0031
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIa auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula VIa or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIa-I, VIb-I oder VIc-I auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0032
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIa-I, VIb-I or VIc-I or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0032
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIa-I auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula VIa-I or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIa-II, VIb-II oder Vlc-II auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0033
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIa-II, VIb-II or VIc-II or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0033
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIa-III, VIb-III oder VIc-III auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0034
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIa-III, VIb-III or VIc-III or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0034
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIa-IV, VIb-IV oder VIc-IV auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0035
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIa-IV, VIb-IV or VIc-IV or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0035
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vla-IV auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules of the invention have or consist of a structure of the formula Vla-IV.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Vlla, Vllb oder VIIc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0036
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIa, VIIb or VIIc or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0036
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlla auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula VIIa or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIa-I, VIIb-I oder VIIc-I auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0037
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIa-I, VIIb-I or VIIc-I or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0037
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlla-I auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula VIIa-I or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIa-II, VIIb-II oder VIIc-II auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0038
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIa-II, VIIb-II or VIIc-II or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0038
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIa-III, VIIb-III oder VIIc-III auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0039
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIa-III, VIIb-III or VIIc-III or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0039
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIa-IV, VIIb-IV oder VIIc-IV auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0040
wobei die oben genannten Definitionen gelten. In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIa-IV, VIIb-IV or VIIc-IV or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0040
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vlla-IV auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula VIIa-IV or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIIa, VIIIb oder VIIIc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0041
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIIa, VIIIb or VIIIc or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0041
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel VIIIa auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules of the invention have or have a structure of the formula VIIIa.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIIa-I, VIIIb-I oder VIIIc-I auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0042
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIIa-I, VIIIb-I or VIIIc-I or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0042
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllla-I auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula VIIIa-I or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIIa-II, VIIIb-II oder VIIIc-II auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0043
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIIa-II, VIIIb-II or VIIIc-II or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0043
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIIa-III, VIIIb-III oder VIIIc-III auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0044
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIIa-III, VIIIb-III or VIIIc-III or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0044
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln VIIIa-IV, VIIIb-IV oder VIIIc-IV auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0045
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas VIIIa-IV, VIIIb-IV or VIIIc-IV or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0045
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel Vllla-IV auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules of the invention have or consist of a structure of formula VIIIa-IV.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IXa, IXb oder IXc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0046
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IXa, IXb or IXc or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0046
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXa auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules of the invention have or consist of a structure of the formula IXa.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IXa-l, IXb-I oder IXc-I auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0047
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IXa-1, IXb-I or IXc-I or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0047
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXa-I auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IXa-I or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IXa-II, IXb-II oder IXc-II auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0048
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IXa-II, IXb-II or IXc-II or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0048
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IXa-III, IXb-III oder IXc-III auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0049
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IXa-III, IXb-III or IXc-III or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0049
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln IXa-IV, IXb-IV oder IXc-IV auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0050
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas IXa-IV, IXb-IV or IXc-IV or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0050
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur der Formel IXa-IV auf oder bestehen daraus.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of the formula IXa-IV or consist thereof.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Xa, Xb oder Xc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0051
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules according to the invention have a structure of one of the formulas Xa, Xb or Xc or consist thereof:
Figure DE102016121562A1_0051
 where the definitions above apply.

In einer Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen organischen Moleküle eine Struktur einer der Formeln Xla, Xlb oder Xlc auf oder bestehen daraus:

Figure DE102016121562A1_0052
wobei die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment, the organic molecules of the invention have or consist of a structure of one of the formulas Xla, Xlb or Xlc:
Figure DE102016121562A1_0052
 where the definitions above apply.

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen Moleküle ist Rc bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, iPr, tBu, CN, CF3, Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyridinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyrimidinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann und Triazinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu CN CF3 oder Ph substituiert sein kann.In a further embodiment of the organic molecules according to the invention, R c is independently selected from the group consisting of Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 , Ph, each independently represented by one or more radicals selected from Me, i Pr , t Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, pyridinyl, each of which may be substituted by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph, pyrimidinyl, each by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted and triazinyl, each of which by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu t CN CF 3 may be substituted or Ph t.

In einer weiteren Ausführungsform ist Rc bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, tBu, CN, CF3 und Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann.In a further embodiment, R c is selected from the group consisting of Me in each occurrence independently of one another, t Bu, CN, CF 3 and Ph, which in each case by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted.

Im Sinne dieser Erfindung enthält eine Arylgruppe 6 bis 60 aromatische Ringatome; eine Heteroarylgruppe enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind insbesondere N, O und/oder S. Werden in der Beschreibung bestimmter Ausführungsformen der Erfindung andere, von der genannten Definition abweichende Definitionen angegeben, beispielsweise bezüglich der Zahl der aromatischen Ringatome oder der enthaltenen Heteroatome, so gelten diese.For the purposes of this invention, an aryl group contains from 6 to 60 aromatic ring atoms; a heteroaryl group contains 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which represents a heteroatom. The heteroatoms are in particular N, O and / or S. If in the description of certain embodiments of the invention other definitions deviating from the abovementioned definition are given, for example with regard to the number of aromatic ring atoms or the heteroatoms contained therein, these apply.

Unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe wird ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder Thiophen, oder ein heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Phenanthren, Chinolin oder Carbazol verstanden. Ein kondensierter (annelierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einfachen aromatischen bzw. heteroaromatischen Cyclen. An aryl group or heteroaryl group is understood as meaning a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine or thiophene, or a heteroaromatic polycycle, for example phenanthrene, quinoline or carbazole. A condensed (fused) aromatic or heteroaromatic polycycle consists in the context of the present application of two or more fused simple aromatic or heteroaromatic cycles.

Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen; Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Isochinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Napthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, 1,3,5-Triazin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benztriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,2,3,4-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen der genannten Gruppen.An aryl or heteroaryl group which may be substituted in each case by the abovementioned radicals and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic compounds is understood in particular to mean groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, Dihydropyrenes, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzpyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene; Pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, isoquinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, Indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyridimidazole, pyrazine imidazole, quinoxaline imidazole, oxazole, benzoxazole, napthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1,3-thiazole, benzothiazole, pyridazine, benzopyridazine, pyrimidine, benzpyrimidine, 1,3,5-triazine, quinoxaline, pyrazine, phenazine, naphthyridine, azacarbazole, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, 1,2,3-oxadiazole, 1, 2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,2,3,4-tetrazine, purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole or combinations of said groups.

Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe wird hier eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden.A cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group is understood here to mean a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, beispielsweise die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2-Pentyl, neoPentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]-octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluor-methyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1-Diethyln-n-hexadec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl-, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-Butyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl- und 1-(n-Decyl)-cyclohex-1-yl- verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden beispielsweise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.In the context of the present invention, a C 1 - to C 40 -alkyl group in which individual H atoms or CH 2 groups may be substituted by the abovementioned groups, for example the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i Propyl, cyclopropyl, n -butyl, i -butyl, s -butyl, t -butyl, cyclobutyl, 2-methylbutyl, n -pentyl, s -pentyl, t -pentyl, 2-pentyl, neoPentyl, cyclopentyl, n -hexyl , s-hexyl, t -hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1 Methylcyclohexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, cyclooctyl, 1-bicyclo [2,2,2] octyl, 2-bicyclo [2,2,2] octyl, 2- (2,6-dimethyl) octyl, 3 - (3,7-dimethyl) octyl, adamantyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-dimethyl-n-hept 1-yl, 1,1-dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-dodec-1-yl , 1,1-dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1- diethyl -n-hex-1-yl, 1,1-diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-diethyl-n-decyl 1-yl, 1,1-diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-diethyln-n-hexadec-1-yl, 1,1-diethyl-n-octadec-1-yl, 1- (n-propyl) -cyclohex-1-yl, 1- (n-butyl) -cyclohex-1-yl, 1- (n- Hexyl) -cyclohex-1-yl, 1- (n-octyl) -cyclohex-1-yl and 1- (n-decyl) -cyclohex-1-yl. An alkenyl group is understood as meaning, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl. By an alkynyl group is meant, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octynyl. A C 1 - to C 40 -alkoxy group is understood as meaning, for example, methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.

Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft organische Moleküle, welche einen ΔE(S1-T1)-Wert zwischen dem untersten angeregten Singulett (S1)- und dem darunter liegenden Triplett (T1)-Zustand von nicht höher als 5000 cm-1, insbesondere nicht höher als 3000 cm-1, oder nicht höher als 1500 cm-1 oder 1000 cm-1 aufweisen und/oder eine Emissionslebensdauer von höchstens 150 µs, insbesondere von höchstens 100 µs, von höchsten 50 µs, oder von höchstens 10 µs aufweisen und/oder eine Hauptemissionsbande mit einer Halbwertsbreite kleiner als 0,55 eV, insbesondere kleiner als 0,50 eV, kleiner als 0,48 eV, oder kleiner als 0,45 eV aufweisen.One embodiment of the invention relates to organic molecules which have a ΔE (S 1 -T 1 ) value between the lowest excited singlet (S 1 ) and the underlying triplet (T 1 ) state of not higher than 5000 cm -1 , in particular not higher than 3000 cm -1 , or not higher than 1500 cm -1 or 1000 cm -1 and / or have an emission lifetime of at most 150 μs, in particular of at most 100 μs, of the highest 50 μs, or of at most 10 μs and / or a main emission band having a half-width less than 0.55 eV, in particular less than 0.50 eV, less than 0.48 eV, or less than 0.45 eV.

Insbesondere weisen die organischen Moleküle ein Emissionsmaximum bei zwischen 420 und 500 nm, zwischen 430 und 480 nm, oder zwischen 450 und 470 nm auf.In particular, the organic molecules have an emission maximum at between 420 and 500 nm, between 430 and 480 nm, or between 450 and 470 nm.

Insbesondere weisen die Moleküle einen „blue material index“ (BMI), den Quotienten aus der PLQY (in %) und ihrer CIEy-Farbkoordinate des von dem erfindungsgemäßen Molekül emittierten Lichts, von größer 150, insbesondere von größer 200, von größer 250 oder von größer 300 auf.In particular, the molecules have a blue material index (BMI), the quotients of the PLQY (in%) and their CIE y color coordinates of the light emitted by the molecule according to the invention, of greater than 150, in particular greater than 200, greater than 250 or from greater than 300 on.

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen organischen Moleküls der hier beschriebenen Art (mit einer eventuellen Folgeumsetzung), wobei (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, eine entsprechende (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäure oder ein entsprechender (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäureester als Edukt eingesetzt wird. Beispielhafte erfindungsgemäße (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäurepinakolester sind 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, 4-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, 4-(1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, 3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, 3-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, 3-(1,3,5-triazinyl)-phenylboronsäurepinakolester, 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure-pinakolester, 2-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester oder 2-(1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester. Erfindungsgemäß sind beispielhafte entsprechende (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäuren 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure, 4-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure, 4-(1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure, 3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure, 3-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure, 3-(1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure, 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure, 2-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure oder 2-(1,3,5-triazinyl)phenylboronsäure.

Figure DE102016121562A1_0053
In another aspect, the invention relates to a process for the preparation of an organic molecule of the invention of the type described herein (with eventual subsequent reaction) wherein (1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester, a corresponding (1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid or a corresponding (1,3,5-triazinyl) phenylboronic ester is used as starting material. Exemplary (1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol esters of the present invention are 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester, 4- (4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester , 4- (1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester, 3- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester, 3- (4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid pinacol ester, 3- (1,3,5-triazinyl) -phenylboronic acid pinacol ester, 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid pinacol ester, 2- (4,6-dimethyl-1,3, 5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester or 2- (1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester. Exemplary corresponding (1,3,5-triazinyl) phenylboronic acids are 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid, 4- (4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid, 4- (1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid, 3- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid, 3- (4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl ) phenylboronic acid, 3- (1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid, 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid, 2- (4,6-dimethyl-1,3,5- triazinyl) phenylboronic acid or 2- (1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid.
Figure DE102016121562A1_0053

Im obigen Schema ist in einer Ausführungsform die chemische Gruppe CN durch CF3 ersetzt.In the above scheme, in one embodiment, the chemical group CN is replaced by CF 3 .

In einer Ausführungsform wird eine (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, eine entsprechende (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäure oder ein entsprechender (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäureester als Edukt mit einer Brom-fluor-benzonitril, Chlor-fluor-benzonitril oder lod-fluor-benzonitril in einer Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktion umgesetzt. Hierbei können erfindungsgemäß beispielhaft 4-Brom-3-fluor-benzonitril, 4-Chlor-3-fluor-benzonitril, 4-lod-3-fluor-benzonitril, 4-Brom-2-fluor-benzonitril, 4-Chlor-2-fluor-benzonitril, 4-lod-2-fluor-benzonitril, 3-Brom-5-fluor-benzonitril, 3-Chlor-5-fluor-benzonitril, 3-Iod-5-fluor-benzonitril, 2-Brom-5-fluor-benzonitril, 2-Chlor-5-fluor-benzonitril, 2-Iod-5-fluor-benzonitril, 2-Brom-4-fluor-benzonitril, 2-Chlor-4-fluor-benzonitril, 2-lod-4-fluor-benzonitril, 3-Brom-4-fluor-benzonitril, 3-Chlor-4-fluor-benzonitril, 3-Iod-4-fluor-benzonitril, 2-Brom-3-fluor-benzonitril, 2-Chlor-3-fluor-benzonitril oder 2-Iod-3-fluor-benzonitril eingesetzt werden. Das Produkt wird durch Deprotonierung des entsprechenden Amins und anschließender nukleophiler Substitution der Fluorgruppe erhalten. Hierbei wird ein Stickstoffheterozyklus im Sinne einer nukleophilen aromatischen Substitution mit einem Edukt E1 umgesetzt. Typische Bedingungen beinhalten die Verwendung einer Base wie beispielweise tribasisches Kaliumphosphat oder Natriumhydrid in einem aprotischen polaren Lösungsmittel wie beispielweise Dimetylsulfoxid (DMSO) oder N,N-Dimethylformamid (DMF).In one embodiment, a (1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid pinacol ester, a corresponding (1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid or a corresponding (1,3,5-triazinyl) phenylboronic ester as starting material with a bromine-fluoro-benzonitrile , Chloro-fluoro-benzonitrile or iodo-fluoro-benzonitrile reacted in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. 4-bromo-3-fluoro-benzonitrile, 4-chloro-3-fluoro-benzonitrile, 4-iodo-3-fluoro-benzonitrile, 4-bromo-2-fluoro-benzonitrile, 4-chloro-2 fluoro-benzonitrile, 4-iodo-2-fluoro-benzonitrile, 3-bromo-5-fluoro-benzonitrile, 3-chloro-5-fluoro-benzonitrile, 3-iodo-5-fluoro-benzonitrile, 2-bromo-5- fluoro-benzonitrile, 2-chloro-5-fluoro-benzonitrile, 2-iodo-5-fluoro-benzonitrile, 2-bromo-4-fluoro-benzonitrile, 2-chloro-4-fluoro-benzonitrile, 2-iodo-4 fluoro-benzonitrile, 3-bromo-4-fluoro-benzonitrile, 3-chloro-4-fluoro-benzonitrile, 3-iodo-4-fluoro-benzonitrile, 2-bromo-3-fluoro-benzonitrile, 2-chloro-3 fluoro-benzonitrile or 2-iodo-3-fluoro-benzonitrile can be used. The product is obtained by deprotonation of the corresponding amine and subsequent nucleophilic substitution of the fluoro group. Here, a nitrogen heterocycle is implemented in the sense of a nucleophilic aromatic substitution with a starting material E1. Typical conditions include the use of a base such as tribasic potassium phosphate or sodium hydride in an aprotic polar solvent such as dimetylsulfoxide (DMSO) or N, N-dimethylformamide (DMF).

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung der organischen Moleküle als lumineszierender Emitter oder als Hostmaterial in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung, insbesondere wobei die organische optoelektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:

  • • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs),
  • • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen,
  • • OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren,
  • • organischen Dioden,
  • • organischen Solarzellen,
  • • organischen Transistoren,
  • • organischen Feldeffekttransistoren,
  • • organischen Lasern und
  • • Down-Konversions-Elementen.
In a further aspect, the invention relates to the use of the organic molecules as a luminescent emitter or as a host material in an organic optoelectronic device, in particular wherein the organic optoelectronic device is selected from the group consisting of:
  • Organic light-emitting diodes (OLEDs),
  • Light-emitting electrochemical cells,
  • OLED sensors, especially in non-hermetically shielded gas and vapor sensors,
  • Organic diodes,
  • • organic solar cells,
  • Organic transistors,
  • Organic field effect transistors,
  • • organic lasers and
  • • Down conversion elements.

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung aufweisend oder bestehend aus:

  1. (a) mindestens einem erfindungsgemäßen organischen Molekül, insbesondere als Emitter und/oder Host, und
  2. (b) mindestens ein, d. h. ein oder mehrere Emitter- und/oder Hostmaterialien, die von dem erfindungsgemäßen organischen Molekül verschiedenen ist bzw. sind und
  3. (c) optional eine oder mehreren Farbstoffen und/ oder einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln.
In a further aspect, the invention relates to a composition comprising or consisting of:
  1. (a) at least one organic molecule according to the invention, in particular as emitter and / or host, and
  2. (b) at least one, ie, one or more emitter and / or host materials other than the organic molecule of the invention, and
  3. (c) optionally one or more dyes and / or one or more organic solvents.

In einer Ausführungsform besteht die erfindungsgemäße Zusammensetzung aus einem erfindungsgemäßen organischen Molekül und einem oder mehreren Hostmaterialien. Das oder die Hostmaterialen weisen insbesondere Triplett (T1)- und Singulett (S1)- Energieniveaus auf, die energetisch höher liegen als die Triplett (T1)- und Singulett (S1)- Energieniveaus des erfindungsgemäßen organischen Moleküls. In einer Ausführungsform weist die Zusammensetzung neben dem erfindungsgemäßen organischen Molekül ein elektronendominantes und ein lochdominantes Hostmaterial auf. Das höchste besetzte Orbital (HOMO) und das niedrigste unbesetzte Orbital (LUMO) des lochdominanten Hostmaterials liegen energetisch insbesondere höher als das des elektronendominanten Hostmaterials. Das HOMO des lochdominanten Hostmaterials liegt energetisch unter dem HOMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls, während das LUMO des elektronendominanten Hostmaterials energetisch über dem LUMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls liegt. Um Exciplex-Formation zwischen Emitter und Hostmaterial oder Hostmaterialien zu vermeiden, sollten die Materialien so gewählt sein, dass die Energieabstände zwischen den jeweiligen Orbitalen gering sind. Der Abstand zwischen dem LUMO des elektronendominanten Hostmaterials und dem LUMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls beträgt insbesondere weniger als 0,5 eV, bevorzugt weniger als 0,3 eV, noch bevorzugter weniger als 0,2 eV. Der Abstand zwischen dem HOMO des lochdominanten Hostmaterials und dem HOMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls beträgt insbesondere weniger als 0,5 eV, bevorzugt weniger als 0,3 eV, noch bevorzugter weniger als 0,2 eV.In one embodiment, the composition of the invention consists of an organic molecule of the invention and one or more host materials. The host material or materials in particular have triplet (T 1 ) and singlet (S 1 ) energy levels which are higher in energy than the triplet (T 1 ) and singlet (S 1 ) energy levels of the organic molecule according to the invention. In one embodiment, in addition to the organic molecule of the invention, the composition comprises an electron-dominant and a hole-dominant host material. The highest occupied orbital (HOMO) and the lowest unoccupied orbital (LUMO) of the hole-dominant host material are in particular higher in energy than that of the electron-dominant host material. The HOMO of the hole-dominant host material is energetically lower than the HOMO of the organic molecule of the invention, while the LUMO of the electron-dominant host material is higher in energy than the LUMO of the organic molecule of the invention. In order to avoid exciplex formation between emitter and host material or host materials, the materials should be chosen so that the energy gaps between the respective orbitals are small. The distance between the LUMO of the electron-dominant host material and the LUMO of the organic molecule according to the invention is in particular less than 0.5 eV, preferably less than 0.3 eV, more preferably less than 0.2 eV. The distance between the HOMO of the hole-dominant host material and the HOMO of the organic molecule according to the invention is in particular less than 0.5 eV, preferably less than 0.3 eV, more preferably less than 0.2 eV.

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung eine organische optoelektronische Vorrichtung, die ein erfindungsgemäßes organisches Molekül oder eine erfindungsgemäße Zusammensetzung aufweist. Die organische optoelektronische Vorrichtung ist insbesondere ausgeformt als eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED); lichtemittierender elektrochemischer Zelle; OLED-Sensor, insbesondere nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren; organischer Diode; organischer Solarzelle; organischem Transistor; organischem Feldeffekttransistor; organischem Laser und Down-Konversion-Element.In a further aspect, the invention relates to an organic optoelectronic device comprising an organic molecule or a composition according to the invention. In particular, the organic optoelectronic device is formed as a device selected from the group consisting of organic light emitting diode (OLED); light-emitting electrochemical cell; OLED sensor, in particular non-hermetically shielded gas and vapor sensors; organic diode; organic solar cell; organic transistor; organic field effect transistor; organic laser and down-conversion element.

Eine organische optoelektronische Vorrichtung aufweisend

  • - ein Substrat,
  • - eine Anode und
  • - eine Kathode, wobei die Anode oder die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und
  • - mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen Anode und Kathode angeordnet ist und die ein erfindungsgemäßes organisches Molekül aufweist, stellt einen weitere Ausführungsform der Erfindung dar.
An organic optoelectronic device comprising
  • - a substrate,
  • an anode and
  • a cathode, wherein the anode or the cathode are applied to the substrate, and
  • - At least one light-emitting layer, which is arranged between the anode and cathode and having an inventive organic molecule, represents a further embodiment of the invention.

In einer Ausführungsform handelt es sich bei der optoelektronischen Vorrichtung um eine OLED. Eine typische OLED weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf:

  1. 1. Substrat (Trägermaterial)
  2. 2. Anode
  3. 3. Lochinjektionsschicht (hole injection layer, HIL)
  4. 4. Lochtransportschicht (hole transport layer, HTL)
  5. 5. Elektronenblockierschicht (electron blocking layer, EBL)
  6. 6. Emitterschicht (emitting layer, EML)
  7. 7. Lochblockierschicht (hole blocking layer, HBL)
  8. 8. Elektronenleitschicht (electron transport layer, ETL)
  9. 9. Elektroneninjektionsschicht (electron injection layer, EIL)
  10. 10. Kathode.
In one embodiment, the optoelectronic device is an OLED. A typical OLED has, for example, the following layer structure:
  1. 1st substrate (carrier material)
  2. 2. anode
  3. 3. hole injection layer (HIL)
  4. 4. hole transport layer (HTL)
  5. 5. Electron blocking layer (EBL)
  6. 6. emitter layer (EML)
  7. 7. hole blocking layer (HBL)
  8. 8. electron transport layer (ETL)
  9. 9. Electron Injection Layer (EIL)
  10. 10. Cathode.

Dabei sind einzelne Schichten lediglich in optionaler Weise vorhanden. Weiterhin können mehrere dieser Schichten zusammenfallen. Und es können einzelne Schichten mehrfach im Bauteil vorhanden sein.In this case, individual layers are only available in an optional manner. Furthermore, several of these layers can coincide. And there may be multiple layers in the component multiple times.

Gemäß einer Ausführungsform ist mindestens eine Elektrode des organischen Bauelements transluzent ausgebildet. Hier wird mit „transluzent“ eine Schicht bezeichnet, die durchlässig für sichtbares Licht ist. Dabei kann die transluzente Schicht klar durchscheinend, also transparent, oder zumindest teilweise Licht absorbierend und/oder teilweise Licht streuend sein, so dass die transluzente Schicht beispielsweise auch diffus oder milchig durchscheinend sein kann. Insbesondere ist eine hier als transluzent bezeichnete Schicht möglichst transparent ausgebildet, so dass insbesondere die Absorption von Licht so gering wie möglich ist.According to one embodiment, at least one electrode of the organic component is made translucent. Here, "translucent" refers to a layer that is transparent to visible light. In this case, the translucent layer can be clear translucent, that is transparent, or at least partially light-absorbing and / or partially light-scattering, so that the translucent layer can also be translucent, for example, diffuse or milky. In particular, a layer designated here as translucent is formed as transparent as possible, so that in particular the absorption of light is as low as possible.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist das organische Bauelement, insbesondere eine OLED, einen invertierten Aufbau auf. Der invertierte Aufbau zeichnet sich dadurch aus, dass sich die Kathode auf dem Substrat befindet und die anderen Schichten entsprechend invertiert aufgebracht werden:

  1. 1. Substrat (Trägermaterial)
  2. 2. Kathode
  3. 3. Elektroneninjektionsschicht (electron injection layer, EIL)
  4. 4. Elektronenleitschicht (electron transport layer, ETL)
  5. 5. Lochblockierschicht (hole blocking layer, HBL)
  6. 6. Emissionsschicht bzw. Emitterschicht (emitting layer, EML)
  7. 7. Elektronenblockierschicht (electron blocking layer, EBL)
  8. 8. Lochtransportschicht (hole transport layer, HTL)
  9. 9. Lochinjektionsschicht (hole injection layer, HIL)
  10. 10. Anode
According to a further embodiment, the organic component, in particular an OLED, has an inverted structure. The inverted structure is characterized in that the cathode is located on the substrate and the other layers are applied correspondingly inverted:
  1. 1st substrate (carrier material)
  2. 2nd cathode
  3. 3. electron injection layer (EIL)
  4. 4. electron transport layer (ETL)
  5. 5. hole blocking layer (HBL)
  6. 6. Emission layer or emitter layer (EML)
  7. 7. Electron blocking layer (EBL)
  8. 8. hole transport layer (HTL)
  9. 9. Hole injection layer (HIL)
  10. 10. anode

Dabei sind einzelne Schichten lediglich in optionaler Weise vorhanden. Weiterhin können mehrere dieser Schichten zusammenfallen. Und es können einzelne Schichten mehrfach im Bauteil vorhanden sein.In this case, individual layers are only available in an optional manner. Furthermore, several of these layers can coincide. And there may be multiple layers in the component multiple times.

In einer Ausführungsform wird bei der invertierten OLED die Anodenschicht des typischen Aufbaus, z.B. eine ITO-Schicht (Indium-Zinn-Oxid), als Kathode geschaltet.In one embodiment, in the inverted OLED, the anode layer of the typical structure, e.g. an ITO layer (indium tin oxide), connected as a cathode.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist das organische Bauelement, insbesondere eine OLED, einen gestapelten Aufbau auf. Hierbei werden die einzelnen OLEDs übereinander und nicht wie üblich nebeneinander angeordnet. Durch einen gestapelten Aufbau kann die Erzeugung von Mischlicht ermöglicht werden. Beispielsweise kann dieser Aufbau bei der Erzeugung von weißem Licht eingesetzt werden, für dessen Erzeugung das gesamte sichtbare Spektrum typischerweise durch die Kombination des emittierten Lichts von blauen, grünen und roten Emittern abgebildet wird. Weiterhin können bei praktisch gleicher Effizienz und identischer Leuchtdichte signifikant längere Lebensdauern im Vergleich zu üblichen OLEDs erzielt werden. Für den gestapelten Aufbau wird optional eine sogenannte Ladungserzeugungsschicht (charge generation layer, CGL) zwischen zwei OLEDs eingesetzt. Diese besteht aus einer n-dotierten und einem p-dotierten Schicht, wobei die n-dotierte Schicht typischerweise näher an der Anode aufgebracht wird. According to a further embodiment, the organic component, in particular an OLED, has a stacked construction. In this case, the individual OLEDs are arranged one above the other and not next to each other as usual. By a stacked structure, the generation of mixed light can be made possible. For example, this design can be used in the generation of white light, the entire visible spectrum of which is typically imaged by the combination of the emitted light from blue, green and red emitters. Furthermore, significantly longer lifetimes compared to conventional OLEDs can be achieved with virtually the same efficiency and identical luminance. For the stacked construction, a so-called charge generation layer (CGL) is optionally inserted between two OLEDs. This consists of an n-doped and a p-doped layer, wherein the n-doped layer is typically applied closer to the anode.

In einer Ausführungsform - einer sogenannten Tandem-OLED - treten zwei oder mehr Emissionsschichten zwischen Anode und Kathode auf. In einer Ausführungsform sind drei Emissionsschichten übereinander angeordnet, wobei eine Emissionsschicht rotes Licht emittiert, eine Emissionsschicht grünes Licht emittiert und eine Emissionsschicht blaues Licht emittiert und optional weitere Ladungserzeugungs-, Blockier- oder Transportschichten zwischen den einzelnen Emissionsschichten aufgebracht sind. In einer weiteren Ausführungsform werden die jeweiligen Emissionsschichten direkt angrenzend aufgebracht. In einer weiteren Ausführungsform befindet sich jeweils eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den Emissionsschichten. Weiterhin können in einer OLED direkt angrenzende und durch Ladungserzeugungsschichten getrennte Emissionsschichten kombiniert werden.In one embodiment - a so-called tandem OLED - occur two or more emission layers between the anode and cathode. In one embodiment, three emission layers are arranged one above the other, wherein an emission layer emits red light, an emission layer emits green light, and an emission layer emits blue light, and optionally further charge generation, blocking or transport layers are applied between the individual emission layers. In a further embodiment, the respective emission layers are applied directly adjacent. In a further embodiment, a charge generation layer is in each case located between the emission layers. Furthermore, emission layers directly adjacent and separated by charge generation layers can be combined in an OLED.

Über den Elektroden und den organischen Schichten kann weiterhin noch eine Verkapselung angeordnet sein. Die Verkapselung kann beispielsweise in Form eines Glasdeckels oder in Form einer Dünnschichtverkapselung ausgeführt sein.Furthermore, an encapsulation may be arranged above the electrodes and the organic layers. The encapsulation can be embodied, for example, in the form of a glass cover or in the form of a thin-layer encapsulation.

Als Trägermaterial der optoelektronischen Vorrichtung kann beispielsweise Glas, Quarz, Kunststoff, Metall, ein Siliziumwafer oder jedes andere geeignete feste oder flexible, optional durchsichtige Material dienen. Das Trägermaterial kann beispielsweise ein oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Folie, einer Platte oder einem Laminat aufweisen.The carrier material of the optoelectronic device may be, for example, glass, quartz, plastic, metal, a silicon wafer or any other suitable solid or flexible, optionally transparent material. The carrier material may comprise, for example, one or more materials in the form of a layer, a film, a plate or a laminate.

Als Anode der optoelektronischen Vorrichtung können beispielsweise transparente leitende Metalloxide wie beispielsweise ITO (Indium-Zinn-Oxid), Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid oder Aluminiumzinkoxid (AZO), Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2Os oder In4Sn3O12 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide dienen.As the anode of the optoelectronic device, for example, transparent conductive metal oxides such as ITO (indium tin oxide), zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide or aluminum zinc oxide (AZO), Zn 2 SnO 4 , CdSnO 3 , ZnSnO 3 , MgIn 2 O 4 , GaInO 3 , Zn 2 In 2 Os or In 4 Sn 3 O 12 or mixtures of different transparent conductive oxides.

Als Materialien einer HIL können beispielsweise PEDOT:PSS (Poly-3,4-ethylendioxythiophen:Polystyrolsulfonsäure), PEDOT (Poly-3,4-ethylendioxythiophen), m-MTDATA (4,4',4"-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9-spirobifluoren), DNTPD (4,4'-Bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl), NPB (N,N'-Bis-(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin), NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di-[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzol), MeO-TPD (N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzol), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylen-hexacarbonitril) oder Spiro-NPD (N,N'-diphenyl-N,N'-Bis-(1-naphthyl)-9,9'-spirobifluorene-2,7-diamin) dienen. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10-80 nm. Desweiteren können kleine Moleküle verwendet werden (z. B. Kupfer-Phthalocyanin (CuPc, z. B. 10 nm dick)) oder Metalloxide wie etwa MoO3, V2O5.As materials of a HIL, for example, PEDOT: PSS (poly-3,4-ethylenedioxythiophene: polystyrenesulfonic acid), PEDOT (poly-3,4-ethylenedioxythiophene), m-MTDATA (4,4 ', 4 "-tris [phenyl (m) tolyl) amino] triphenylamine), spiro-TAD (2,2 ', 7,7'-tetrakis (N, N-diphenylamino) -9,9-spirobifluorene), DNTPD (4,4'-bis [N- [4 - {N, N-bis (3-methylphenyl) amino} phenyl] -N-phenylamino] biphenyl), NPB (N, N'-bis (1-naphthalenyl) -N, N'-bis-phenyl- (1 , 1'-biphenyl) -4,4'-diamine), NPNPB (N, N'-diphenyl-N, N'-di- [4- (N, N-diphenyl-amino) -phenyl] -benzene), MeO- TPD (N, N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) benzene), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile) or spiro-NPD (N, N') -diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -9,9'-spirobifluoren-2,7-diamine), for example, the layer thickness is 10-80 nm. Furthermore, small molecules can be used (e.g. Copper phthalocyanine (CuPc, eg, 10 nm thick)) or metal oxides such as MoO 3 , V 2 O 5 .

Als Materialien einer HTL können tertiäre Amine, Carbazolderivate, mit Polystyrolsulfonsäure dotiertes Polyethylendioxythiophen, mit Camphersulfonsäure dotiertes Polyanilin poly-TPD (Poly(4-butylphenyl-diphenyl-amin)), [alpha]-NPD (Poly(4-butylphenyl-diphenyl-amin)), TAPC (4,4'-Cyclohexyliden-bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamin]), TCTA (Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin), 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN oder TrisPcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol) dienen. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10 nm bis 100 nm.As materials of an HTL, tertiary amines, carbazole derivatives, polystyrenesulfonic acid-doped polyethylenedioxythiophene, camphorsulfonic acid-doped polyaniline poly-TPD (poly (4-butylphenyl-diphenyl-amine)), [alpha] -NPD (poly (4-butylphenyl-diphenyl-amine) )), TAPC (4,4'-cyclohexylidene bis [N, N-bis (4-methylphenyl) benzenamine]), TCTA (tris (4-carbazoyl-9-ylphenyl) amine), 2-TNATA (4.4 ', 4 "-tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine), spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN or TrisPcz (9,9'-diphenyl-6- (9- phenyl-9H-carbazol-3-yl) -9H, 9'H-3,3'-bicarbazole.) By way of example, the layer thickness is 10 nm to 100 nm.

Die HTL kann eine p-dotierte Schicht aufweisen, die einen anorganischen oder organischen Dotierstoff in einer organischen löcherleitenden Matrix aufweist. Als anorganischer Dotierstoff können beispielsweise Übergangsmetalloxide wie etwa Vanadiumoxid, Molybdänoxid oder Wolframoxid genutzt werden. Als organische Dotierstoffe können beispielsweise Tetrafluorotetracyanoquinodimethan (F4-TCNQ), Kupfer-Pentafluorobenzoat (Cu(I)pFBz) oder Übergangsmetallkomplexe verwendet werden. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10 nm bis 100 nm.The HTL may comprise a p-doped layer comprising an inorganic or organic dopant in an organic hole-conducting matrix. As inorganic dopant, for example, transition metal oxides such as vanadium oxide, molybdenum oxide or tungsten oxide can be used. As organic dopants, for example, tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), copper pentafluorobenzoate (Cu (I) pFBz) or transition metal complexes can be used. By way of example, the layer thickness is 10 nm to 100 nm.

Als Materialien einer Elektronenblockierschicht können beispielsweise mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl), tris-Pcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol), CzSi (9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazol) oder DCB (N,N'-Dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzol) dienen. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10nm bis 50 nm. As materials of an electron-blocking layer it is possible to use, for example, mCP (1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-di (9H-carbazol-9-yl) biphenyl), tris Pcz (9,9'-diphenyl-6- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) -9H, 9'H-3,3'-bicarbazole), CzSi (9- (4-tert-butylphenyl) 3,6-bis (triphenylsilyl) -9H-carbazole) or DCB (N, N'-dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzene). By way of example, the layer thickness is 10 nm to 50 nm.

Die Emitter-Schicht EML oder Emissionsschicht besteht aus oder enthält Emittermaterial oder eine Mischung aufweisend mindestens zwei Emittermaterialien und optional ein oder mehreren Hostmaterialien. Geeignete Hostmaterialien sind beispielsweise mCP, TCTA, 2-TNATA, mCBP, CBP (4,4'-Bis-(N-carbazolyl)-biphenyl), Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan) oder DPEPO (Bis[2-((oxo)diphenylphosphino)phenyl]ether). Für im Grünen oder im Roten emittierendes Emittermaterial oder einer Mischung aufweisend mindestens zwei Emittermaterialien eignen sich die gängigen Matrixmaterialien wie CBP. Für im Blauen emittierendes Emittermaterial oder einer Mischung aufweisend mindestens zwei Emittermaterialien können UHG-Matrixmaterialien (Ultra-High energy Gap Materialien) (siehe z. B. M.E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743 ) oder andere sogenannten Wide-Gap-Matrixmaterialien eingesetzt werden. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10 nm bis 250 nm.The emitter layer EML or emission layer consists of or comprises emitter material or a mixture comprising at least two emitter materials and optionally one or more host materials. Suitable host materials include mCP, TCTA, 2-TNATA, mCBP, CBP (4,4'-bis- (N-carbazolyl) -biphenyl), Sif87 (dibenzo [b, d] thiophen-2-yltriphenylsilane), Sif88 (Dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) diphenylsilane) or DPEPO (bis [2 - ((oxo) diphenylphosphino) phenyl] ether). For green or red-emitting emitter material or a mixture comprising at least two emitter materials, the common matrix materials such as CBP are suitable. For emitter material emitting in the blue or a mixture comprising at least two emitter materials, UHG matrix materials (ultra-high energy gap materials) (see, for example, US Pat. ME Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743 ) or other so-called wide-gap matrix materials. By way of example, the layer thickness is 10 nm to 250 nm.

Die Lochblockierschicht HBL kann beispielsweise BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin = Bathocuproin), Bis-(2-methyl-8-hydroxychinolinato)-(4-phenylphenolato)-aluminium(III) (BAlq), Nbphen (2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphinoxid) oder TCB/TCP (1,3,5-Tris(N-carbazolyl)benzol/ 1,3,5-tris(carbazol)-9-yl) benzol) aufweisen. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10 nm bis 50 nm.The hole blocking layer HBL may be, for example, BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline = bathocuproine), bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) - (4-phenylphenolato) aluminum (III) (BAlq), Nbphen (2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3 (aluminum tris (8-hydroxyquinoline)), TSPO1 (diphenyl-4-) triphenylsilylphenyl-phosphine oxide) or TCB / TCP (1,3,5-tris (N-carbazolyl) benzene / 1,3,5-tris (carbazol) -9-yl) benzene). By way of example, the layer thickness is 10 nm to 50 nm.

Die Elektronentransportschicht ETL kann beispielsweise Materialien auf Basis von AlQ3, TSPO1, BPyTP2 (2,7-Di(2,2'-bipyridin-5-yl)triphenyl), Sif87, Sif88, BmPyPhB (1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzol) oder BTB (4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl) aufweisen. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10 nm bis 200 nm.The electron transport layer ETL can be, for example, materials based on AlQ 3 , TSPO 1, BPyTP 2 (2,7-di (2,2'-bipyridin-5-yl) triphenyl), Sif 87, Sif 88, BmPyPhB (1,3-bis [3, 5-di (pyridin-3-yl) phenyl] benzene) or BTB (4,4'-bis- [2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)] - 1,1'-biphenyl ) exhibit. By way of example, the layer thickness is 10 nm to 200 nm.

Als Materialien einer dünnen Elektroneninjektionsschicht EIL können beispielsweise CsF, LiF, 8-Hydroxyquinolinolatolithium (Liq), Li2O, BaF2, MgO oder NaF verwendet werden.As materials of a thin electron injection layer EIL, for example, CsF, LiF, 8-hydroxyquinolinolatolithium (Liq), Li 2 O, BaF 2 , MgO or NaF can be used.

Als Materialien der Kathodenschicht können Metalle oder Legierungen dienen, beispielsweise Al, Al > AlF, Ag, Pt, Au, Mg, Ag:Mg. Typische Schichtdicken betragen 100 nm bis 200 nm. Insbesondere werden ein oder mehrere Metalle verwendet, die stabil an der Luft sind und/oder die selbstpassivierend, beispielsweise durch Ausbildung einer dünnen schützenden Oxidschicht, sind.The materials of the cathode layer may be metals or alloys, for example Al, Al> AlF, Ag, Pt, Au, Mg, Ag: Mg. Typical layer thicknesses are from 100 nm to 200 nm. In particular, one or more metals are used which are stable in air and / or which are self-passivating, for example by forming a thin protective oxide layer.

Als Materialien zur Verkapselung sind beispielsweise Aluminiumoxid, Vanadiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid, Hafniumoxid, Lanthanoxid, Tantaloxid geeignet.As materials for encapsulation, for example, alumina, vanadium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, titanium oxide, hafnium oxide, lanthanum oxide, tantalum oxide are suitable.

In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung ist das erfindungsgemäße organische Molekül als Emissionsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht EML eingesetzt, wobei es entweder als Reinschicht oder in Kombination mit einem oder mehreren Hostmaterialien eingesetzt ist.In one embodiment of the organic optoelectronic device according to the invention, the organic molecule according to the invention is used as the emission material in a light-emitting layer EML, wherein it is used either as a pure layer or in combination with one or more host materials.

Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft organische optoelektronische Vorrichtungen, welche eine externe Quanteneffizienz (EQE) bei 1000 cd/m2 von größer 5 %, insbesondere von größer 8 %, insbesondere von größer 10 %, oder von größer 13 %, oder von größer 16 % und insbesondere von größer 20 % und/oder ein Emissionsmaximum bei einer Wellenlänge zwischen 420 nm und 500 nm, insbesondere zwischen 430 nm und 490 nm, oder zwischen 440 nm und 480 nm und insbesondere zwischen 450 nm und 470 nm und/oder einen LT80 Wert bei 500 cd/m2 von größer 30 h, insbesondere von größer 70 h, oder von größer 100 h, oder von größer 150 h und insbesondere von größer 200 h aufweisen.One embodiment of the invention relates to organic optoelectronic devices which have an external quantum efficiency (EQE) at 1000 cd / m 2 of greater than 5%, in particular greater than 8%, in particular greater than 10%, or greater than 13%, or greater than 16%. and in particular of greater than 20% and / or an emission maximum at a wavelength between 420 nm and 500 nm, in particular between 430 nm and 490 nm, or between 440 nm and 480 nm and in particular between 450 nm and 470 nm and / or an LT80 value at 500 cd / m 2 of greater than 30 h, in particular greater than 70 h, or of greater than 100 h, or of greater than 150 h and in particular greater than 200 h.

Der Massenanteil des erfindungsgemäßen organischen Moleküls an der Emitter-Schicht EML beträgt in einer weiteren Ausführungsform in einer lichtemittierenden Schicht in optischen Licht emittierenden Vorrichtungen, insbesondere in OLEDs, zwischen 1 % und 80 %. In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung ist die lichtemittierende Schicht auf ein Substrat aufgebracht, wobei bevorzugt eine Anode und eine Kathode auf das Substrat aufgebracht sind und die lichtemittierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist.The mass fraction of the organic molecule according to the invention at the emitter layer EML is in a further embodiment in a light-emitting layer in optical light-emitting devices, in particular in OLEDs, between 1% and 80%. In one embodiment of the organic optoelectronic device according to the invention, the light-emitting layer is applied to a substrate, wherein preferably an anode and a cathode are applied to the substrate and the light-emitting layer is applied between anode and cathode.

Die lichtemittierende Schicht kann in einer Ausführungsform ausschließlich ein erfindungsgemäßes organisches Molekül in 100 % Konzentration aufweisen, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und die lichtemittierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist. In one embodiment, the light-emitting layer may comprise only an organic molecule according to the invention in 100% concentration, wherein the anode and the cathode are applied to the substrate, and the light-emitting layer is applied between the anode and cathode.

In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung sind eine löcher- und elektroneninjizierende Schicht zwischen Anode und Kathode, und eine löcher- und elektronentransportierende Schicht zwischen löcher- und elektroneninjizierender Schicht, und die lichtemittierende Schicht zwischen löcher- und elektronentransportierender Schicht aufgebracht.In one embodiment of the organic optoelectronic device according to the invention, a hole and electron injecting layer between anode and cathode, and a hole and electron transporting layer between hole and electron injecting layer, and the light emitting layer between holes and electron transporting layer are applied.

Die organische optoelektronische Vorrichtung weist in einer weiteren Ausführungsform der Erfindung auf: ein Substrat, eine Anode, eine Kathode und mindestens je eine löcher- und elektroneninjizierende Schicht, und mindestens je eine löcher- und elektronentransportierende Schicht, und mindestens eine lichtemittierende Schicht, die erfindungsgemäßes organisches Molekül und ein oder mehrere Hostmaterialen aufweist, deren Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus energetisch höher liegen als die Triplett (T1)- und Singulett (S1)-Energieniveaus des organischen Moleküls, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht ist, und die löcher- und elektroneninjizierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist, und die löcher- und elektronentransportierende Schicht zwischen löcher- und elektroneninjizierender Schicht aufgebracht ist, und die lichtemittierende Schicht zwischen löcher- und elektronentransportierender Schicht aufgebracht ist.The organic optoelectronic device comprises in a further embodiment of the invention: a substrate, an anode, a cathode and at least one hole- and electron-injecting layer, and at least one hole- and electron-transporting layer, and at least one light-emitting layer, the organic according to the invention Molecule and one or more host materials whose triplet (T 1 ) and singlet (S 1 ) energy levels are higher in energy than the triplet (T 1 ) and singlet (S 1 ) energy levels of the organic molecule, the anode and the cathode is deposited on the substrate, and the hole and electron injecting layer is disposed between the anode and the cathode, and the hole and electron transporting layer is applied between the hole and electron injecting layer, and the light emitting layer is applied between the hole and electron transporting layer ,

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements. Dabei wird ein erfindungsgemäßes organisches Molekül verwendet.In a further aspect, the invention relates to a method for producing an optoelectronic component. In this case, an organic molecule according to the invention is used.

In einer Ausführungsform umfasst das Herstellungsverfahren die Verarbeitung des erfindungsgemäßen organischen Moleküls mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder aus einer Lösung.In one embodiment, the manufacturing method comprises processing the organic molecule of the invention by a vacuum evaporation method or from a solution.

Erfindungsgemäß ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung, bei dem mindestens eine Schicht der optoelektronischen Vorrichtung

  • - mit einem Sublimationsverfahren beschichtet wird,
  • - mit einem OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) Verfahren beschichtet wird,
  • - mit einer Trägergassublimation beschichtet wird, und/oder
  • - aus Lösung oder mit einem Druckverfahren hergestellt wird.
The invention also provides a method for producing an optoelectronic device according to the invention, in which at least one layer of the optoelectronic device
  • is coated with a sublimation process,
  • is coated with an OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method,
  • is coated with a carrier gas sublimation, and / or
  • - made from solution or with a printing process.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung werden bekannte Verfahren eingesetzt. Generell werden die Schichten einzeln auf ein geeignetes Substrat in aufeinanderfolgenden Abscheideverfahrensschritten aufgebracht. Bei der Gasphasenabscheidung können die gebräuchlichen Methoden, wie thermische Verdampfung, chemische Gasphasenabscheidung (CVD), physikalische Gasphasenabscheidung (PVD) angewendet werden. Für active matrix OLED (AMOLED) Displays erfolgt die Abscheidung auf eine AMOLED Backplane als Substrat.In the production of the optoelectronic device according to the invention known methods are used. Generally, the layers are individually applied to a suitable substrate in successive deposition steps. In the vapor deposition process, conventional methods such as thermal evaporation, chemical vapor deposition (CVD), physical vapor deposition (PVD) can be used. For active matrix OLED (AMOLED) displays, the deposition onto an AMOLED backplane takes place as a substrate.

Alternativ können Schichten aus Lösungen oder Dispersionen in geeigneten Lösungsmitteln aufgebracht werden. Beispielhafte geeignete Beschichtungsverfahren sind Rotationsbeschichtung (spin-coating), Tauchbeschichtung (dip-coating) und Strahldruckmethoden. Die einzelnen Schichten können erfindungsgemäß sowohl über dasselbe als auch über jeweils verschiedene Beschichtungsmethoden hergestellt werden.Alternatively, layers of solutions or dispersions may be applied in suitable solvents. Exemplary suitable coating methods are spin-coating, dip-coating and jet-printing methods. According to the invention, the individual layers can be produced both via the same and via different coating methods.

BeispieleExamples

Allgemeines Syntheseschema I:General Synthesis Scheme I:

Figure DE102016121562A1_0054
Figure DE102016121562A1_0054

Allgemeine Synthesevorschrift AAV1:General Synthesis AAV1:

Figure DE102016121562A1_0055
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4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester (1,20 Äquivalente), 4-Brom-3-fluor-benzonitril (1,00 Äquivalente), Pd2(dba)3 (dba=Dibenzylideneaceton) (0,02 Äquivalente), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, (SPhos) (0,04 Äquivalente) und tribasisches Kaliumphosphat (2,00 Äquivalente) werden unter Stickstoff in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 10:1) bei 100 °C für 12 bis 15 h gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung in 200 mL gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegeben der ausfallende Feststoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Rohprodukt wird durch Umkristallisation gereinigt und das Produkt als Feststoff erhalten. Erfindungsgemäß kann statt Boronsäurepinakolester auch eine entsprechende Boronsäure oder ein entsprechender Boronsäureester verwendet werden.4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid pinacol ester (1.20 equivalents), 4-bromo-3-fluoro-benzonitrile (1.00 equivalents), Pd 2 (dba) 3 (dba = Dibenzylideneacetone) (0.02 equiv.), 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, (SPhos) (0.04 equiv.) And tribasic potassium phosphate (2.00 equiv.) Are dissolved under nitrogen in a toluene / water mixture ( Ratio 10: 1) at 100 ° C for 12 to 15 h. Subsequently, the reaction mixture in 200 mL of saturated sodium chloride solution, the precipitated solid is filtered off, washed with water and dried. The crude product obtained is purified by recrystallization and the product is obtained as a solid. According to the invention, instead of boronic acid pinacol ester, it is also possible to use a corresponding boronic acid or a corresponding boronic acid ester.

Allgemeine Synthesevorschrift AA V2:General Synthesis AA 2:

Figure DE102016121562A1_0056
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Die Synthese von Z2 erfolgt analog AAV1, wobei 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester mit 4-Brom-2-fluor-benzonitril umgesetzt wird.The synthesis of Z2 is analogous to AAV1, 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronsäurepinakolester is reacted with 4-bromo-2-fluoro-benzonitrile.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV3:General Synthesis AAV3:

Figure DE102016121562A1_0057
Figure DE102016121562A1_0057

Die Synthese von Z3 erfolgt analog AAV1, wobei 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester mit 3-Brom-6-fluor-benzonitril umgesetzt wird.The synthesis of Z3 is analogous to AAV1, 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronsäurepinakolester is reacted with 3-bromo-6-fluoro-benzonitrile.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV4:General Synthesis AAV4:

Figure DE102016121562A1_0058
Figure DE102016121562A1_0058

Die Synthese von Z4 erfolgt analog AAV1, wobei 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester mit 2-Brom-5-fluor-benzonitril umgesetzt wird.The synthesis of Z4 is analogous to AAV1, 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronsäurepinakolester is reacted with 2-bromo-5-fluoro-benzonitrile.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV5:General Synthesis AAV5:

Figure DE102016121562A1_0059
Figure DE102016121562A1_0059

Die Synthese von Z5 erfolgt analog AAV1, wobei 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester mit 2-Brom-4-fluor-benzonitril umgesetzt wird.The synthesis of Z5 is analogous to AAV1, whereby 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronsäurepinakolester is reacted with 2-bromo-4-fluoro-benzonitrile.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV6:General Synthesis AAV6:

Figure DE102016121562A1_0060
Figure DE102016121562A1_0060

Die Synthese von Z6 erfolgt analog AAV1, wobei 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester mit 3-Brom-4-fluor-benzonitril umgesetzt wird.The synthesis of Z6 is analogous to AAV1, 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronsäurepinakolester is reacted with 3-bromo-4-fluoro-benzonitrile.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV7:General Synthesis AAV7:

Figure DE102016121562A1_0061
Figure DE102016121562A1_0061

Die Synthese von Z7 erfolgt analog AAV1, wobei 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester mit 2-Brom-3-fluor-benzonitril umgesetzt wird.The synthesis of Z7 is analogous to AAV1, 4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronsäurepinakolester is reacted with 2-bromo-3-fluoro-benzonitrile.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV8. General Synthesis AAV8.

Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 oder Z7 (jeweils 1,00 Äquivalent), das entsprechende Donor-Molekül D-H (1,00 Äquivalent) und tribasisches Kaliumphosphat (2,00 Äquivalente) werden unter Stickstoff in DMSO suspendiert und bei 110 °C gerührt (16h). Anschließend wird die Reaktionsmischung in gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegeben und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, getrocknet über Magnesiumsulfat und das Lösemittel anschließend entfernt. Das Rohprodukt wird schließlich durch Umkristallisation aus Toluol oder durch Flashchromatographie gereinigt. Das Produkt wird als Feststoff erhalten.Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 or Z7 (each 1.00 equiv), the corresponding donor molecule DH (1.00 equiv) and tribasic potassium phosphate (2.00 equiv) are suspended under nitrogen in DMSO and at 110 ° C stirred (16h). Then the reaction mixture is poured into saturated sodium chloride solution and extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed twice with saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and the solvent is then removed. The crude product is finally purified by recrystallization from toluene or by flash chromatography. The product is obtained as a solid.

Um die entsprechenden R1 substituierten Verbindungen zu erhalten, wird statt 3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester der entsprechende in das entsprechende Derivat mit 4- und 6-Position R1 substituiertem Triazin, 3-(2,6-R1-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, eingesetzt, beispielsweise 3-(4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester.In order to obtain the corresponding R 1 -substituted compounds, instead of 3- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) -phenyl boronic acid pinacol ester, the corresponding triazine substituted into the corresponding derivative with 4- and 6-position R 1 , (2,6-R 1 -1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester used, for example, 3- (4,6-dimethyl-1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester.

Wird der entsprechende 3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester eingesetzt, wird das entsprechende meta-verbrückte Derivat von Z1 bis Z7 erhalten, welches eine Brücke LB gemäß Unterformel Ib enthält. Wird der entsprechende 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)phenylboronsäurepinakolester eingesetzt, wird das entsprechende ortho-verbrückte Derivat von Z1 bis Z7 erhalten, welches eine Brücke LB gemäß Unterformel Ic enthält. Die weitere Umsetzung erfolgt analog AAV8.If the corresponding 3- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenyl boronic acid pinacol ester is used, the corresponding meta-bridged derivative of Z1 to Z7 is obtained, which contains a bridge L B according to sub-formula Ib. When the corresponding 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid pinacol ester is used, the corresponding ortho-bridged derivative is obtained from Z1 to Z7, which contains a bridge L B according to sub-formula Ic. Further implementation is analogous to AAV8.

Im speziellen entspricht D-H einem 3,6-substituierten Carbazol (z. B. 3,6-Dimethylcarbazol, 3,6-Diphenylcarbazol, 3,6-Di-tert-butylcarbazol), einem 2,7-substituierten Carbazol (z. B. 2,7-Dimethylcarbazol, 2,7-Diphenylcarbazol, 2,7-Di-tert-butylcarbazol), einem 1,8-substituierten Carbazol (z. B. 1,8-Dimethylcarbazol, 1,8-Diphenylcarbazol, 1,8-Di-tert-butylcarbazol), einem 1-substituierten Carbazol (z. B. 1-Methylcarbazol, 1-Phenylcarbazol, 1-tert-Butylcarbazol), einem 2-substituierten Carbazol (z. B. 2-Methylcarbazol, 2-Phenylcarbazol, 2-tert-Butylcarbazol) oder einem 3-substituierten Carbazol (z. B. 3-Methylcarbazol, 3-Phenylcarbazol, 3-tert-Butylcarbazol).Specifically, DH corresponds to a 3,6-substituted carbazole (e.g., 3,6-dimethylcarbazole, 3,6-diphenylcarbazole, 3,6-di-tert-butylcarbazole), a 2,7-substituted carbazole (e.g. 2,7-dimethylcarbazole, 2,7-diphenylcarbazole, 2,7-di-tert-butylcarbazole), a 1,8-substituted carbazole (e.g., 1,8-dimethylcarbazole, 1,8-diphenylcarbazole, 1, 8-di-tert-butylcarbazole), a 1-substituted carbazole (e.g., 1-methylcarbazole, 1-phenylcarbazole, 1-tert-butylcarbazole), a 2-substituted carbazole (e.g., 2-methylcarbazole, 2- Phenylcarbazole, 2-tert-butylcarbazole) or a 3-substituted carbazole (e.g., 3-methylcarbazole, 3-phenylcarbazole, 3-tert-butylcarbazole).

Photophysikalische MessungenPhotophysical measurements

Vorbehandlung von optischen GläsernPretreatment of optical glasses

Alle Gläser (Küvetten und Substrate aus Quarzglas, Durchmesser: 1 cm) wurden nach jeder Benutzung gereinigt: Je dreimaliges Spülen mit Dichlormethan, Aceton, Ethanol, demineralisiertem Wasser, Einlegen in 5 % Hellmanex-Lösung für 24 h, gründliches Ausspülen mit demineralisiertem Wasser. Zum Trocknen wurden die optischen Gläser mit Stickstoff abgeblasen.All jars (cuvettes and substrates of quartz glass, diameter: 1 cm) were cleaned after each use: Rinse three times with dichloromethane, acetone, ethanol, demineralized water, place in 5% Hellmanex solution for 24 h, rinse thoroughly with demineralized water. For drying, the optical glasses were purged with nitrogen.

Probenvorbereitung, Film: Spin-CoatingSample preparation, film: spin-coating

Gerät: Spin150, SPS euro.Device: Spin150, SPS euro.

Die Probenkonzentration entsprach 10 mg/ml, angesetzt in Toluol oder Chlorbenzol. Programm: 1) 3 s bei 400 U/min; 2) 20 s bei 1000 U/min bei 1000 Upm/ s. 3) 10s bei 4000 U/min bei 1000 Upm/s. Die Filme wurden nach dem Beschichten für 1 min bei 70 °C an Luft auf einer Präzisionsheizplatte von LHG getrocknet.The sample concentration corresponded to 10 mg / ml, stated in toluene or chlorobenzene. Program: 1) 3 s at 400 rpm; 2) 20 s at 1000 rpm at 1000 rpm / s. 3) 10s at 4000rpm at 1000rpm. The films were dried after coating for one minute at 70 ° C in air on a precision hot plate of LHG.

Photolumineszenzspektroskopie und TCSPCPhotoluminescence spectroscopy and TCSPC

Steady-state Emissionsspektroskopie wurde mit einem Fluoreszenzspektrometer der Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4 durchgeführt, ausgestattet mit einer 150 W Xenon-Arc Lampe, Anregungs- und Emissionsmonochromatoren und einer Hamamatsu R928 Photomultiplier-Röhre, sowie einer „zeit-korrelierten Einphotonzähl“ (Time-correlated single-photon counting, TCSPC)-Option. Emissions- und Anregungsspektren wurden korrigiert durch Standardkorrekturkurven.Steady-state emission spectroscopy was performed with a Horiba Scientific FluoroMax-4 fluorescence spectrometer equipped with a 150 W xenon-arc lamp, excitation and emission monochromators and a Hamamatsu R928 photomultiplier tube, and a "time-correlated single-photon count" (Time -correlated single-photon counting, TCSPC) option. Emission and excitation spectra were corrected by standard correction curves.

Die Emissionsabklingzeiten wurden ebenfalls auf diesem System gemessen unter Verwendung der TCSPC-Methode mit dem FM-2013 Zubehör und einem TCSPC-Hub von Horiba Yvon Jobin. Anregungsquellen:

  • NanoLED 370 (Wellenlänge: 371 nm, Pulsdauer: 1,1 ns)
  • NanoLED 290 (Wellenlänge: 294 nm, Pulsdauer: <1 ns)
  • SpectraLED 310 (Wellenlänge: 314 nm)
  • SpectraLED 355 (Wellenlänge: 355 nm).
Emission decay times were also measured on this system using the TCSPC method with the FM-2013 accessory and a TCSPC hub from Horiba Yvon Jobin. Excitation sources:
  • NanoLED 370 (wavelength: 371 nm, pulse duration: 1.1 ns)
  • NanoLED 290 (wavelength: 294 nm, pulse duration: <1 ns)
  • SpectraLED 310 (wavelength: 314 nm)
  • SpectraLED 355 (wavelength: 355 nm).

Die Auswertung (exponentielles Fitten) erfolgte mit dem Softwarepaket DataStation und der DAS 6 Auswertungssoftware. Der Fit wurde über die Chi-Quadrat-Methode angegeben c 2 = ∑ k = 1 i ( e i − o i ) 2 e i

Figure DE102016121562A1_0062
mit ei: Durch den Fit vorhergesagte Größe und oi: gemessenen Größe.The evaluation (exponential fitting) was carried out with the software package DataStation and the DAS 6 evaluation software. The fit was given by the chi-square method c 2 = Σ k = 1 i ( e i - O i ) 2 e i
Figure DE102016121562A1_0062
 with e i : size predicted by the fit and o i : measured size.

QuanteneffizienzbestimmungQuantum efficiency determination

Die Messung der Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) erfolgte mittels eines Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G-Systems der Hamamatsu Photonics. Dieses besteht aus einer 150 W Xenon-Gasentladungslampe, automatisch justierbaren Czerny-Turner Monochromatoren (250 - 950 nm) und einer Ulbricht-Kugel mit hochreflektierender Spektralon-Beschichtung (einem Teflon-Derivat), die über ein Glasfaserkabel mit einem PMA-12 Vielkanaldetektor mit BT- (back thinned-) CCD-Chip mit 1024 x 122 Pixeln (Größe 24 x 24 µm) verbunden ist. Die Auswertung der Quanteneffizienz und der CIE-Koordinaten erfolgte mit Hilfe der Software U6039-05 Version 3.6.0.The photoluminescence quantum yield (PLQY) was measured by Hamamatsu Photonics Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G system. This consists of a 150 W xenon gas discharge lamp, automatically adjustable Czerny-Turner monochromators (250 - 950 nm) and an Ulbricht sphere with highly reflecting Spektralon coating (a Teflon derivative), which is connected via a fiber optic cable with a PMA-12 multichannel detector BT (back thinned) CCD chip with 1024 x 122 pixels (size 24 x 24 microns) is connected. The evaluation of the quantum efficiency and the CIE coordinates took place with the help of the software U6039-05 version 3.6.0.

Das Emissionsmaximum wird in nm, die Quantenausbeute Φ in % und die CIE-Farbkoordinaten als x,y-Werte angegeben.The emission maximum is given in nm, the quantum yield Φ in% and the CIE color coordinates as x, y values.

Die Photolumineszenzquantenausbeute wurde nach folgendem Protokoll bestimmt:

  1. 1) Durchführung der Qualitätssicherung: Als Referenzmaterial dient Anthracene in Ethanol mit bekannter Konzentration.
  2. 2) Ermitteln der Anregungswellenlänge: Es wurde zuerst das Absorbtionsmaximum des organischen Moleküls bestimmt und mit diesem angeregt.
  3. 3) Durchführung der Probenmessung:
The photoluminescence quantum yield was determined according to the following protocol:
  1. 1) Implementation of quality assurance: The reference material is anthracenes in ethanol of known concentration.
  2. 2) Determination of the excitation wavelength: First, the absorption maximum of the organic molecule was determined and excited with it.
  3. 3) Execution of the sample measurement:

Es wurde von entgasten Lösungen und Filmen unter Stickstoff-Atmosphäre die absolute Quantenausbeute bestimmt.The absolute quantum yield was determined for degassed solutions and films under a nitrogen atmosphere.

Die Berechnung erfolgte systemintern nach folgender Gleichung: Φ P L = n p h o t o n , e m i t t i e r t n p h o t o n , a b s o r b i e r t = ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t P r o b e ( λ ) − I n t a b s o r b i e r t P r o b e ( λ ) ] d λ ∫ λ h c [ I n t e m i t t i e r t R e f e r e n z ( λ ) − I n t a b s o r b i e r t R e f e r e n z ( λ ) ] d λ

Figure DE102016121562A1_0063
mit der Photonenzahl nphoton und der Intensität Int.The calculation was carried out system-internally according to the following equation: Φ P L = n p H O t O n . e m i t t i e r t n p H O t O n . a b s O r b i e r t = ∫ λ H c [ I n t e m i t t i e r t P r O b e ( λ ) - I n t a b s O r b i e r t P r O b e ( λ ) ] d λ ∫ λ H c [ I n t e m i t t i e r t R e f e r e n z ( λ ) - I n t a b s O r b i e r t R e f e r e n z ( λ ) ] d λ
Figure DE102016121562A1_0063
 with the photon number n photon and the intensity int.

Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen aus der GasphasePreparation and characterization of organic electroluminescent devices from the gas phase

Mit den erfindungsgemäßen organischen Molekülen können OLED-Devices mittels Vakuum-Sublimationstechnik erstellt werden. Enthält eine Schicht mehrere Komponenten, so ist das Verhältnis dieser in Massenprozent angegeben.With the organic molecules according to the invention, OLED devices can be created by means of vacuum sublimation technology. If a layer contains several components, the ratio of these is given in percentage by mass.

Diese noch nicht optimierten OLEDs können standardmäßig charakterisiert werden; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (gemessen in %) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus dem von der Fotodiode detektiertem Licht, und dem Strom aufgenommen. Aus dem zeitlichen Verlauf der Elektrolumineszenzspektren kann die Lebensdauer der OLEDs bestimmt werden. Der LT50-Wert entspricht hierbei der Zeit, bei der die Leuchtdichte auf 50 % des Startwertes abgefallen ist. Analog entspricht der LT70-Wert der Zeit, bei der die Leuchtdichte auf 70 % des Startwertes abgefallen ist.These not yet optimized OLEDs can be characterized by default; for this, the electroluminescence spectra, the external quantum efficiency (measured in%) as a function of the brightness, calculated from the light detected by the photodiode and the current. The lifetime of the OLEDs can be determined from the time course of the electroluminescence spectra. The LT50 value corresponds to the time at which the luminance has fallen to 50% of the starting value. Analogously, the LT70 value corresponds to the time at which the luminance has fallen to 70% of the starting value.

Die Werte ergeben sich aus dem Durchschnitt der verschiedenen Pixel einer OLED.The values result from the average of the different pixels of an OLED.

HPLC-MS:HPLC-MS:

HPLC-MS Spektroskopie wurde mit einer HPLC-Anlage der Firma Agilent (1100er Serie) mit einem angeschlossenen MS-Detektor (Thermo LTQ XL) gemessen. Für die HPLC wurde eine Eclipse Plus C18 Säule von Agilent mit einer Partikelgröße von 3,5 µm, einer Länge von 150 mm und einem Innendurchmesser von 4,6 mm eingesetzt. Es wurde ohne Vorsäule und bei Raumtemperatur mit den Lösemitteln Acetonitril, Wasser und Tetrahydrofuran in diesen Konzentrationen gearbeitet: Lösemittel A: H2O (90%) MeCN (10%) Lösemittel B: H2O (10%) MeCN (90%) Lösemittel C: THF (100%) HPLC-MS spectroscopy was measured on an Agilent HPLC system (1100 series) with a connected MS detector (Thermo LTQ XL). For HPLC, an Agilent Eclipse Plus C18 column having a particle size of 3.5 μm, a length of 150 mm and an internal diameter of 4.6 mm was used. It was worked without precolumn and at room temperature with the solvents acetonitrile, water and tetrahydrofuran in these concentrations: Solvent A: H 2 O (90%) MeCN (10%) Solvent B: H 2 O (10%) MeCN (90%) Solvent C: THF (100%)

Es wurde mit einem Einspritzvolumen von 15 µL und einer Konzentration von 10 µg/mL mit diesem Gradienten gearbeitet: Fluss [ml/min] Zeit [min] A[%] B[%] C[%] Druck [bar] 0.3 0 80 20 - 115 0.3 5 80 20 - 115 0.3 14 0 90 10 65 0.3 25 0 90 10 65 0.3 26 80 20 - 115 0.3 33 80 20 - 115 An injection volume of 15 μL and a concentration of 10 μg / mL was used with this gradient: Flow [ml / min] Time [min] A [%] B [%] C [%] Pressure [bar] 0.3 0 80 20 - 115 0.3 5 80 20 - 115 0.3 14 0 90 10 65 0.3 25 0 90 10 65 0.3 26 80 20 - 115 0.3 33 80 20 - 115

Die Ionisation der Probe erfolgt durch APCI (atmospheric pressure chemical ionization).The ionization of the sample is carried out by APCI (atmospheric pressure chemical ionization).

Beispiel 1example 1

Figure DE102016121562A1_0064
Figure DE102016121562A1_0064

Beispiel 1 wurde nach AAV1 (Ausbeute 63%) und AAV8 hergestellt (Ausbeute 60%). 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): d = 8.69-8.70 (m, 3 H), 8.55 (d, 2 H), 8.34 (s, 2 H), 7.94-8.00 (m, 3 H), 7.70 (d, 3 H), 7.59-7.63 (m, 3 H), 7.53-7.56 (m, 3 H), 7.45-7.49 (m, 4 H), 7.33-7.38 (m, 3 H), 7.17 (d, 1 H) ppm.Example 1 was prepared according to AAV1 (yield 63%) and AAV8 (yield 60%). 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3): d = 8.69-8.70 (m, 3 H), 8:55 (d, 2 H), 8:34 (s, 2 H), 7.94-8.00 (m, 3 H), 7.70 (d, 3H), 7.59-7.63 (m, 3H), 7.53-7.56 (m, 3H), 7.45-7.49 (m, 4H), 7.33-7.38 (m, 3H), 7.17 ( d, 1 H) ppm.

MS (HPLC-MS), m/z : 728.MS (HPLC-MS), m / z: 728.

1 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 1 (10 % in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 476 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 64% und die Halbwertsbreite beträgt 0,45 eV. 1 shows the emission spectrum of Example 1 (10% in PMMA). The emission maximum is 476 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 64% and the half width is 0.45 eV.

Weitere Beispiele erfindungsgemäßer Moleküle:Further examples of molecules according to the invention:

Figure DE102016121562A1_0065
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Figurfigure

Es zeigt:

  • 1 ein Emissionsspektrum von Beispiel 1 in 10 % PMMA.
It shows:
  • 1 an emission spectrum of Example 1 in 10% PMMA.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

  • M.E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743 [0136]M. E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743 [0136]

Claims (15)

Organisches Molekül aufweisend - eine erste chemische Einheit aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel I
Figure DE102016121562A1_0070
und - eine zweite chemische Einheit aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel II,
Figure DE102016121562A1_0071
wobei die erste chemische Einheit über eine Einfachbindung mit der zweiten chemischen Einheit verknüpft ist; und wobei LB ausgewählt ist aus einer der Strukturen gemäß Unterformeln Ia bis Ic:
Figure DE102016121562A1_0072
wobei gilt: § ist der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der zentralen Phenylgruppe der ersten chemischen Einheit und LB; $ ist der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der zentralen Triazinylgruppe der ersten chemischen Einheit und LB; T ist der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der chemischen Einheit oder ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3; V ist H oder der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der chemischen Einheit; W ist Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit oder ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3; X ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3; Y ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus R2, CN und CF3; # kennzeichnet den Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der zweiten chemischen Einheit und der ersten chemischen Einheit; Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine direkte Bindung oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) und S(O)2; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann; R1a, R1b und R1c ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann; Ra, R3 und R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=0)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann; R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R6)2, OH, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R6 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=0)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann; R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, OH, CF3, CN, F, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei jeder der Reste Ra, R3, R4 oder R5 auch mit einem oder mehreren weiteren Resten Ra, R3, R4 oder R5 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoanelliertes Ringsystem bilden kann; wobei genau ein Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus W, X und Y gleich CN oder CF3 ist und genau ein Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T, V und W gleich dem Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit gemäß Formel I und der zweiten chemischen Einheit ist und weiterhin die Maßgabe gilt, dass T gleich H ist, wenn V gleich dem Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit gemäß Formel I und der zweiten chemischen Einheit und W gleich CN oder CF3 ist; und dass W gleich H ist, wenn T gleich CN oder CF3 und V gleich dem Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit ist.Organic molecule comprising - a first chemical entity comprising or consisting of a structure according to formula I.
Figure DE102016121562A1_0070
 and - a second chemical entity comprising or consisting of a structure according to formula II,
Figure DE102016121562A1_0071
 wherein the first chemical entity is linked to the second chemical entity via a single bond; and wherein L B is selected from one of the structures according to sub-formulas Ia to Ic:
Figure DE102016121562A1_0072
 where: § is the point of attachment of the single bond between the central phenyl group of the first chemical entity and L B ; $ is the point of attachment of the single bond between the central triazinyl group of the first chemical entity and L B ; T is the point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the chemical moiety or is selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 ; V is H or the point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the chemical moiety; W is a point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the second chemical entity or is selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 ; X is selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 ; Y is selected from the group consisting of R 2 , CN and CF 3 ; # denotes the point of attachment of the single bond between the second chemical entity and the first chemical entity; Z is each time the same or different a direct bond or selected from the group consisting of CR 3 R 4 , C = CR 3 R 4 , C = O, C = NR 3 , NR 3 , O, SiR 3 R 4 , S , S (O) and S (O) 2 ; R 1 is the same or different H, deuterium, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group with each occurrence 3 to 10 C atoms, wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals; R 2 is the same or different at each occurrence, H, deuterium, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group 3 to 10 C atoms, wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals; R 1a , R 1b and R 1c are the same or different H, deuterium, a linear alkyl group having 1 to 5 C atoms, a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 8 C atoms, a branched or cyclic alkyl Alkenyl or alkynyl group having 3 to 10 carbon atoms, wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals can; R a , R 3 and R 4 are each the same or different at each occurrence H, deuterium, N (R 5 ) 2 , OH, Si (R 5 ) 3 , B (OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , CF 3 , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl -, alkoxy or Thioalkoxygruppe having 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more radicals R 5 , wherein one or more non-adjacent CH 2 groups by R 5 C = CR 5 , C≡C, Si (R 5 ) 2 , Ge (R 5 ) 2 , Sn (R 5 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 5 , P (= O) (R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S or CONR 5 may be replaced and wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 5 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 ; R 5 is the same or different H, deuterium, N (R 6 ) 2 , OH, Si (R 6 ) 3 , B (OR 6 ) 2 , OSO 2 R 6 , CF 3 , CN, F, Br at each occurrence. I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R 6 radicals, one or more non-adjacent CH 2 groups represented by R 6 C = CR 6 , C≡C, Si (R 6 ) 2 , Ge (R 6 ) 2 , Sn (R 6 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 6 , P (= O) (R 6 ), SO, SO 2 , NR 6 , O , S or CONR 6 may be replaced and wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 6 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 6 or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 6 ; R 6 is the same or different H, Deuterium, OH, CF 3 , CN, F, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 5 C atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 5 C at each occurrence Atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 5 C atoms, wherein one or more H atoms may be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group having from 5 to 60 aromatic ring atoms or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having from 10 to 40 aromatic ring atoms; where each of the radicals R a , R 3 , R 4 or R 5 can also form with one or more further radicals R a , R 3 , R 4 or R 5 a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzoanelliertes ring system; wherein exactly one radical selected from the group consisting of W, X and Y is CN or CF 3 and exactly one radical selected from the group consisting of T, V and W equal to the point of attachment of the single bond between the first chemical entity of formula I and and is further provided that T is H when V is the point of attachment of the single bond between the first chemical entity of Formula I and the second chemical entity and W is CN or CF 3 ; and W is H when T is CN or CF 3 and V is the point of attachment of the single bond between the first chemical entity and the second chemical entity. Organisches Molekül nach Anspruch 1, wobei R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gleich Methyl oder Phenyl ist. Organic molecule after Claim 1 where R 1 is the same or different at each occurrence as methyl or phenyl. Organisches Molekül nach Anspruch 1, wobei R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Methyl oder Phenyl ist.Organic molecule after Claim 1 where R 2 is the same or different H, methyl or phenyl on each occurrence. Organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 3, wobei R1a, R1b und R1c bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Methyl oder Phenyl ist.Organic molecule after Claim 1 to 3 wherein R 1a , R 1b and R 1c are the same or different at each instance, being H, methyl or phenyl. Organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 4, wobei die zweite chemische Einheit eine Struktur der Formel IIa aufweist:
Figure DE102016121562A1_0073
wobei für # und Ra die in Anspruch 1 genannten Definitionen gelten.Organic molecule after Claim 1 to 4 in which the second chemical entity has a structure of formula IIa:
Figure DE102016121562A1_0073
 for the # and R a in Claim 1 These definitions apply. Organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 5, wobei die zweite chemische Einheit eine Struktur der Formel IIb aufweist:
Figure DE102016121562A1_0074
wobei Rb bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, ist; und für # und R5 die in Anspruch 1 genannten Definitionen gelten.Organic molecule after Claim 1 to 5 , wherein the second chemical entity has a structure of formula IIb:
Figure DE102016121562A1_0074
 wherein R b in each occurrence is identical or different N (R 5 ) 2 , OH, Si (R 5 ) 3 , B (OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , CF 3 , CN, F, Br, I, a linear Alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or Alkinyl group having 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R 5 , wherein one or several non-adjacent CH 2 groups by R 5 C = CR 5 , C≡C, Si (R 5 ) 2 , Ge (R 5 ) 2 , Sn (R 5 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = NR 5 , P (= O) (R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S or CONR 5 may be replaced and wherein one or more H atoms by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 can be replaced; or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 5 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more R 5 groups; and for # and R 5 the in Claim 1 These definitions apply. Organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 5, wobei die zweite chemische Einheit eine Struktur der Formel IIc aufweist:
Figure DE102016121562A1_0075
wobei Rb bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR 5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3 oder NO2 ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, ist; und im Übrigen die in Anspruch 1 genannten Definitionen gelten.Organic molecule after Claim 1 to 5 in which the second chemical entity has a structure of formula IIc:
Figure DE102016121562A1_0075
 wherein R b in each occurrence is identical or different N (R 5 ) 2 , OH, Si (R 5 ) 3 , B (OR 5 ) 2 , OSO 2 R 5 , CF 3 , CN, F, Br, I, a linear Alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 5 , wherein one or more non-adjacent CH 2 groups by R 5 C = CR 5 , C≡C, Si (R 5 ) 2 , Ge (R 5 ) 2 , Sn (R 5 ) 2 , C = O, C = S, C = Se, C = N R 5 , P (= O) (R 5 ), SO, SO 2 , NR 5 , O, S or CONR 5 can be replaced and wherein one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF 3 or NO 2 ; or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 5 , or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 5 or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more R 5 groups; and by the way the in Claim 1 These definitions apply. Organisches Molekül nach Anspruch 6 oder 7, wobei Rb bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyridinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Pyrimidinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, Triazinyl, das jeweils durch eine oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, iPr, tBu, CN, CF3 oder Ph substituiert sein kann, ist.Organic molecule after Claim 6 or 7 Wherein R b at each occurrence, identically or differently, Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph, which in each case by one or more groups selected from Me, i Pr, Bu, CN, CF 3 or Ph be substituted may be pyridinyl, each of which may be substituted by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph, pyrimidinyl, each by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph may be substituted, triazinyl, each of which may be substituted by one or more radicals selected from Me, i Pr, t Bu, CN, CF 3 or Ph, is. Verfahren zur Herstellung eines organischen Moleküls nach Anspruch 1 bis 8, wobei ein (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäurepinakolester, eine entsprechende (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäure oder ein entsprechender (1,3,5-Triazinyl)phenylboronsäureester als Edukt eingesetzt wird.Process for the preparation of an organic molecule according to Claim 1 to 8th , wherein a (1,3,5-triazinyl) phenylboronsäurepinakolester, a corresponding (1,3,5-triazinyl) phenylboronic acid or a corresponding (1,3,5-triazinyl) phenylboronsäureester is used as starting material. Verwendung eines organischen Moleküls nach Anspruch 1 bis 8 als lumineszierender Emitter und/oder als Hostmaterial und/oder als Elektronentransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial und/oder als Lochblockiermaterial in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung.Use of an organic molecule according to Claim 1 to 8th as a luminescent emitter and / or as a host material and / or as an electron transport material and / or as a hole injection material and / or as a hole blocking material in an organic optoelectronic device. Verwendung nach Anspruch 10, wobei die organische optoelektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen, • OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren, • organischen Dioden, • organischen Solarzellen, • organischen Transistoren, • organischen Feldeffekttransistoren, • organischen Lasern und • Down-Konversions-Elementen.Use after Claim 10 wherein the organic optoelectronic device is selected from the group consisting of: • organic light-emitting diodes (OLEDs), • light-emitting electrochemical cells, • OLED sensors, in particular in non-hermetically shielded gas and vapor sensors, • organic diodes, • organic solar cells, • organic transistors, • organic field-effect transistors, • organic lasers, and • down-conversion elements. Zusammensetzung aufweisend oder bestehend aus: (a) mindestens einem organischen Molekül nach einem der Ansprüche 1 bis 8, insbesondere in Form eines Emitters und/oder Hosts, und (b) einem oder mehrerer Emitter- und/oder Hostmaterialien, die von dem Molekül nach Anspruch 1 bis 8 verschiedenen sind und (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/ oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.A composition comprising or consisting of: (a) at least one organic molecule according to any one of Claims 1 to 8th in particular in the form of an emitter and / or host, and (b) one or more emitter and / or host materials derived from the molecule Claim 1 to 8th different and (c) optionally one or more dyes and / or one or more solvents. Organische optoelektronische Vorrichtung, aufweisend ein organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 8 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 12, insbesondere ausgeformt als eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend ausorganischer lichtemittierender Diode (OLED), lichtemittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, insbesondere nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Down-Konversion-Element.An organic optoelectronic device comprising an organic molecule Claim 1 to 8th or a composition according to Claim 12 , in particular formed as a device selected from the group consisting of organic light-emitting diode (OLED), light-emitting electrochemical cell, OLED sensor, in particular non-hermetically outwardly shielded gas and vapor sensors, organic diode, organic solar cell, organic transistor, organic field effect transistor , organic laser and down-conversion element. Organische optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 13, aufweisend - ein Substrat, - eine Anode und - eine Kathode, wobei die Anode oder die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und - mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen Anode und Kathode angeordnet ist und die ein organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 8 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 12 aufweist.Organic optoelectronic device according to Claim 13 , comprising - a substrate, - an anode and - a cathode, wherein the anode or the cathode are applied to the substrate, and - at least one light-emitting layer which is arranged between the anode and cathode and which is an organic molecule Claim 1 to 8th or a composition according to Claim 12 having. Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements, wobei ein organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 8 verwendet wird, insbesondere umfassend die Verarbeitung des organischen Moleküls mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder aus einer Lösung.A method for producing an optoelectronic component, wherein an organic molecule according to Claim 1 to 8th in particular comprising processing the organic molecule by means of a vacuum evaporation process or from a solution.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190372013A1 (en) * 2018-06-01 2019-12-05 Lg Display Co., Ltd Space-through charge transfer compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003282270A (en) * 2002-03-25 2003-10-03 Konica Corp Organic electroluminescent device and display using the same
JP2009246097A (en) * 2008-03-31 2009-10-22 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescence device, display device, and illuminating device
WO2017011531A2 (en) * 2015-07-13 2017-01-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003282270A (en) * 2002-03-25 2003-10-03 Konica Corp Organic electroluminescent device and display using the same
JP2009246097A (en) * 2008-03-31 2009-10-22 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescence device, display device, and illuminating device
WO2017011531A2 (en) * 2015-07-13 2017-01-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M.E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190372013A1 (en) * 2018-06-01 2019-12-05 Lg Display Co., Ltd Space-through charge transfer compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same

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