DE102016115853B4

DE102016115853B4 - Organic molecules, in particular for use in organic optoelectronic devices

Info

Publication number: DE102016115853B4
Application number: DE102016115853.4A
Authority: DE
Inventors: Larissa Bergmann
Original assignee: Cynora GmbH
Current assignee: Samsung Display Co Ltd
Priority date: 2016-08-25
Filing date: 2016-08-25
Publication date: 2020-10-15
Anticipated expiration: 2036-08-26
Also published as: DE102016115853A1

Abstract

Organisches Molekül, aufweisend oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel IVmitW ist N oder CR2;R1ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen,wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6substituiert sein kann;R2ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, CF3, CN, F, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oderein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6substituiert sein kann;Rabei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist H, Deuterium, N(R5)2, OH, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oderThioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(RS), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3oder NO2ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R5substituiert sein kann;R5ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R6)2, OH, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R6substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S oder CONR6ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3oder NO2ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R6substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R6substituiert sein kann;R6ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, OH, CF3, CN, F, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF3oder NO2ersetzt sein können; oderein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen;wobei jeder der Reste Raoder R5auch mit einem oder mehreren weiteren Resten Raoder R5ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden kann;und wobei genau ein W gleich N, mindestens ein R2gleich CN, ein Y gleich CN oder CF3und ein Y gleich H ist.Organic molecule, having or consisting of a structure according to formula IV with W is N or CR2; R1 is H, deuterium, a linear alkyl group with 1 to 5 C atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 C, identically or differently on each occurrence Atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group with 3 to 10 carbon atoms, wherein one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each can be substituted by one or more radicals R6; R2 is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, CF3, CN, F, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms , a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group with 3 to 10 carbon atoms, where one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 up to 15 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R6; R with each occurrence, identically or differently, is H, deuterium, N (R5) 2, OH, Si (R5) 3, B (OR5) 2, OSO2R5, CF3 , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, Alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more radicals R5, one or more non-adjacent CH2 groups being replaced by R5C = CR5, C≡C, Si (R5) 2, Ge (R5) 2, Sn (R5) 2, C = O, C = S, C = Se, C = NR5, P (= O) (RS), SO, SO2, NR5, O, S or CONR5 can be replaced and where one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF3 or NO2; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R5, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R5, or a diarylamino group , Diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R5; R5 is H, deuterium, N (R6) 2, OH, Si (R6) 3, B (OR6), identically or differently on each occurrence 2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl -, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy groups with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted with one or more radicals R6, with one or more non-adjacent CH2 groups through R6C = CR6, C≡C, Si (R6) 2, Ge (R6) 2, Sn (R6) 2, C = O, C = S, C = Se, C = NR6, P (= O) (R6) , SO, SO2, NR6, O, S or CONR6 can be replaced and one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF3 or NO2; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more radicals R6, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R6, or a diarylamino group , Diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R6; R6 is H, deuterium, OH, CF3, CN, F, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with each occurrence, identically or differently 1 to 5 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 5 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 5 carbon atoms, with one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF3 or NO2; oran aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms; each of the radicals Ra or R5 also having one or more radicals Ra or R5 R5 can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzo-fused ring system; and where exactly one W is N, at least one R2 is CN, one Y is CN or CF3 and one Y is H.

Description

Die Erfindung betrifft rein organische Moleküle und deren Verwendung in organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) und in anderen organischen optoelektronischen Vorrichtungen. Insbesondere betrifft die Erfindung ein organisches Molekül aufweisend oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel IV.The invention relates to purely organic molecules and their use in organic light-emitting diodes (OLEDs) and in other organic optoelectronic devices. In particular, the invention relates to an organic molecule comprising or consisting of a structure according to formula IV.

Verbindungen für elektronische Vorrichtungen sind aus der WO 2012/149999 A1 bekannt. Die WO 2015170882 A1 offenbart Host-Materialien und organische Elektrolumineszenzvorrichtungen mit derartigen Host-Materialien. In der WO 2015/022835 A1 werden organische elektrolumineszente Elemente und fluoreszierende Verbindungen beschrieben. Aus K.-C. Pan et al., Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 7560-7571 sind TADF-Emitter mit Pyridin- und Pyrimidin-Akzeptoreinheiten bekannt.Connections for electronic devices are from the WO 2012/149999 A1 known. The WO 2015170882 A1 discloses host materials and organic electroluminescent devices with such host materials. In the WO 2015/022835 A1 organic electroluminescent elements and fluorescent compounds are described. From K.-C. Pan et al., Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 7560-7571, TADF emitters with pyridine and pyrimidine acceptor units are known.

Beschreibungdescription

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zu Grunde, Moleküle bereitzustellen, die sich zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen eignen.The present invention was based on the object of providing molecules which are suitable for use in optoelectronic devices.

Diese Aufgabe wir mit der Erfindung gelöst, die eine neue Klasse von organischen Molekülen bereitgestellt.This object is achieved with the invention, which provides a new class of organic molecules.

Die erfindungsgemäßen organischen Moleküle sind rein organische Moleküle, weisen also keine Metallionen auf und grenzen sich so von den zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen bekannten Metallkomplexverbindungen ab.The organic molecules according to the invention are purely organic molecules, that is to say have no metal ions and are thus differentiated from the metal complex compounds known for use in organic optoelectronic devices.

Die erfindungsgemäßen organischen Moleküle zeichnen sich durch Emissionen im blauen, himmelblauen oder grünen Spektralbereich aus. Die Photolumineszenzquantenausbeuten der erfindungsgemäßen organischen Moleküle betragen insbesondere 20 % und mehr. Die erfindungsgemäßen Moleküle zeigen insbesondere thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF). Die Verwendung der erfindungsgemäßen Moleküle in einer optoelektronischen Vorrichtung, beispielsweise einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED), führt zu höheren Effizienzen der Vorrichtung. Entsprechende OLEDs weisen eine höhere Stabilität auf als OLEDs mit bekannten Emittermaterialien und vergleichbarer Farbe. The organic molecules according to the invention are distinguished by emissions in the blue, sky-blue or green spectral range. The photoluminescence quantum yields of the organic molecules according to the invention are in particular 20% and more. In particular, the molecules according to the invention show thermally activated delayed fluorescence (TADF). The use of the molecules according to the invention in an optoelectronic device, for example an organic light-emitting diode (OLED), leads to higher efficiencies of the device. Corresponding OLEDs have a higher stability than OLEDs with known emitter materials and a comparable color.

Unter dem blauen Spektralbereich wird hier der sichtbare Bereich von kleiner als 470 nm verstanden. Unter dem himmelblauen Spektralbereich wird hier der Bereich von 470 nm bis 499 nm verstanden. Unter dem grünen Spektralbereich wird hier der Bereich von 500 nm bis 599 nm verstanden. Dabei liegt das Emissionsmaximum im jeweiligen Bereich.The blue spectral range is understood here to mean the visible range of less than 470 nm. The sky-blue spectral range is understood here to mean the range from 470 nm to 499 nm. The green spectral range is understood here to mean the range from 500 nm to 599 nm. The emission maximum lies in the respective area.

Die organischen Moleküle der Beschreibung weisen auf:

- eine erste chemische Einheit aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel I
und
- - genau eine zweite chemische Einheit D aufweisend eine oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel II,

The organic molecules of the description have:

- A first chemical unit having or consisting of a structure according to formula I.
and
- - exactly one second chemical unit D having or consisting of a structure according to formula II,

Hierbei sind die beiden chemischen Einheiten über eine Einfachbindung miteinander verknüpft.
# ist der Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen der zweiten chemischen Einheit D und dem in Formel I gezeigten Phenylring der ersten chemischen Einheit;
X ist H, CN, CF₃ oder Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen dem Phenylring der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D;
W ist N oder CR²;
Z ist eine direkte Bindung oder ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CR³R⁴, C=CR³R⁴, C=O, C=NR³, NR³, O, SiR³R⁴, S, S(O) und S(O)₂.The two chemical units are linked to one another via a single bond.
# is the point of attachment of the single bond between the second chemical unit D and the phenyl ring of the first chemical unit shown in formula I;
X is H, CN, CF ₃ or the point of attachment of the single bond between the phenyl ring of the first chemical unit and the second chemical unit D;
W is N or CR ² ;
Z is a direct bond or is selected from the group consisting of CR ³ R ⁴ , C = CR ³ R ⁴ , C = O, C = NR ³ , NR ³ , O, SiR ³ R ⁴ , S, S (O) and S (O) ₂ .

R¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann.R ¹ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group 3 to 10 carbon atoms, where one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ .

R² ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, CF₃, CN, F, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann.R ² is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, CF ₃ , CN, F, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl -, alkenyl or alkynyl group with 3 to 10 carbon atoms, where one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which is substituted by one or more radicals R ⁶ can be.

R^a, R³ und R⁴ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R⁵)₂, OH, Si(R⁵)₃, B(OR⁵)₂, OSO₂R⁵, CF₃, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R⁵ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R⁵C=CR⁵, C=C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann.R ^a , R ³ and R ⁴ are on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, N (R ⁵ ) ₂ , OH, Si (R ⁵ ) ₃ , B (OR ⁵ ) ₂ , OSO ₂ R ⁵ , CF ₃ , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl -, alkoxy or thioalkoxy groups with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , one or more non-adjacent CH ₂ groups being replaced by R ⁵ C = CR ⁵ , C = C, Si (R ⁵ ) ₂ , Ge (R ⁵ ) ₂ , Sn (R ⁵ ) ₂ , C = O, C = S, C = Se, C = NR ⁵ , P (= O) (R ⁵ ), SO, SO ₂ , NR ⁵ , O, S or CONR ⁵ can be replaced and one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R ⁵ , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ .

R⁵ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R⁶)₂, OH, Si(R⁶)₃, B(OR⁶)₂, OSO₂R⁶, CF₃, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R⁶ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann.R ⁵ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, N (R ⁶ ) ₂ , OH, Si (R ⁶ ) ₃ , B (OR ⁶ ) ₂ , OSO ₂ R ⁶ , CF ₃ , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ , one or more non-adjacent CH ₂ groups being replaced by R ⁶ C = CR ⁶ , C≡C, Si (R ⁶ ) ₂ , Ge (R ⁶ ) ₂ , Sn (R ⁶ ) ₂ , C = O, C = S, C = Se, C = NR ⁶ , P (= O) (R ⁶ ), SO, SO ₂ , NR ⁶ , O , S or CONR ⁶ can be replaced and it is possible for one or more H atoms to be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more R ⁶ radicals, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more R ⁶ radicals , or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁶ .

R⁶ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, OH, CF₃, CN, F, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen.R ⁶ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, OH, CF ₃ , CN, F, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 5 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 5 carbon atoms Atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 5 carbon atoms, it being possible for one or more H atoms to be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms.

Jeder der Reste R^a, R³, R⁴ oder R⁵ kann auch mit einem oder mehreren weiteren Resten R^a, R³, R⁴ oder R⁵ ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden.Each of the radicals R ^a , R ³ , R ⁴ or R ⁵ can also form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzo-fused ring system with one or more further radicals R ^a , R ³ , R ⁴ or R ⁵ .

Genau ein W ist gleich N, mindestens ein R² gleich CN, genau ein X gleich CN oder CF₃, genau ein X gleich H und genau ein X Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen dem Phenylring der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D.Exactly one W equals N, at least one R ² equals CN, exactly one X equals CN or CF ₃ , exactly one X equals H and exactly one X point of attachment of the single bond between the phenyl ring of the first chemical unit and the second chemical unit D.

In einer Ausführungsform ist R¹ gleich H, Methyl oder Phenyl.In one embodiment, R ¹ is H, methyl, or phenyl.

In einer weiteren Ausführungsform ist genau ein X gleich CN, genau ein X gleich H, genau ein X Anknüpfungspunkt der Einfachbindung zwischen dem Phenylring der ersten chemischen Einheit und der zweiten chemischen Einheit D und genau ein R² ist gleich CN.In a further embodiment, exactly one X is CN, exactly one X is H, exactly one X point of attachment of the single bond between the phenyl ring of the first chemical unit and the second chemical unit D and exactly one R ² is CN.

In einer weiteren Ausführungsform der organischen Moleküle weist die zweite chemische Einheit D eine Struktur der Formel IIa auf bzw. besteht aus einer Struktur der Formel Ila:

wobei für # und R^a die für Formel II genannten Definitionen gelten.In a further embodiment of the organic molecules, the second chemical unit D has a structure of the formula IIa or consists of a structure of the formula Ila:

where for # and R ^a the definitions given for formula II apply.

In einer Ausführungsform ist R^a bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl (Me), i-Propyl (CH(CH₃)₂) (ⁱPr), t-Butyl (^tBu), Phenyl (Ph), CN, CF₃ und Diphenylamin (NPh₂).In one embodiment, R ^{a is} selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of H, methyl (Me), i-propyl (CH (CH ₃ ) ₂ ) ( ⁱ Pr), t-butyl ( ^t Bu), phenyl (Ph), CN, CF ₃ and diphenylamine (NPh ₂ ).

In einer weiteren Ausführungsform der organischen Moleküle weist die zweite chemische Einheit D eine Struktur der Formel IIb, der Formel Ilb-2, der Formel Ilb-3 oder der Formel Ilb-4 auf oder besteht daraus:

wobei
R^b bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist N(R⁵)₂, OH, Si(R⁵)₃, B(OR⁵)₂, OSO₂R⁵, CF₃, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R⁵ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R⁵C=CR⁵, C=C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann. Ansonsten gelten die oben genannten Definitionen.In a further embodiment of the organic molecules, the second chemical unit D has a structure of the formula IIb, the formula IIb-2, the formula IIb-3 or the formula IIb-4 or consists of:

in which
R ^{b is} identical or different on each occurrence and is N (R ⁵ ) ₂ , OH, Si (R ⁵ ) ₃ , B (OR ⁵ ) ₂ , OSO ₂ R ⁵ , CF ₃ , CN, F, Br, I, a linear one Alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 C atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , where one or more non-adjacent CH ₂ groups are replaced by R ⁵ C = CR ⁵ , C = C, Si (R ⁵ ) ₂ , Ge (R ⁵ ) ₂ , Sn (R ⁵ ) ₂ , C = O, C = S, C = Se, C = NR ⁵ , P (= O) (R ⁵ ), SO, SO ₂ , NR ⁵ , O, S or CONR ⁵ can be replaced and wherein one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , or a diarylamino group , Diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ . Otherwise, the above definitions apply.

In einer weiteren Ausführungsform der organischen Moleküle weist die zweite chemische Einheit D eine Struktur der Formel llc, der Formel llc-2, der Formel llc-3 oder der Formel IIc-4 auf oder besteht daraus:

wobei die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment of the organic molecules, the second chemical unit D has a structure of the formula IIc, the formula IIc-2, the formula IIc-3 or the formula IIc-4 or consists of:

where the above definitions apply.

In einer weiteren Ausführungsform der organischen Moleküle ist R^b bei jedem Auftreten unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃, Ph, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ oder Ph substituiert sein kann, Pyridinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ oder Ph substituiert sein kann, Pyrimidinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ oder Ph substituiert sein kann, Carbazolyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ oder Ph substituiert sein kann, Triazinyl, das jeweils durch einen oder mehrere Reste ausgewählt aus Me, ⁱPr, ^tBu, CN, CF₃ oder Ph substituiert sein kann, und N(Ph)₂.In a further embodiment of the organic molecules, R ^{b is} independently selected on each occurrence from the group consisting of Me, ⁱ Pr, ^t Bu, CN, CF ₃ , Ph, each of which is represented by one or more radicals selected from Me, ⁱ Pr, ^t Bu, CN, CF ₃ or Ph can be substituted, pyridinyl, which in each case can be substituted by one or more radicals selected from Me, ⁱ Pr, ^t Bu, CN, CF ₃ or Ph, pyrimidinyl, which in each case can be substituted by one or more Radicals selected from Me, ⁱ Pr, ^t Bu, CN, CF ₃ or Ph can be substituted, carbazolyl, which in each case can be substituted by one or more radicals selected from Me, ⁱ Pr, ^t Bu, CN, CF ₃ or Ph, Triazinyl, which in each case can be substituted by one or more radicals selected from Me, ⁱ Pr, ^t Bu, CN, CF ₃ or Ph, and N (Ph) ₂ .

In einer Ausführungsform der Beschreibung weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel III auf oder bestehen daraus.

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und ansonsten die oben genannten Definitionen gelten.In one embodiment of the description, the organic molecules have a structure of the formula III or consist thereof.

where one Y is H and one Y is CF ₃ or CN and otherwise the definitions given above apply.

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln III-1 bis III-6 auf.

mit
R⁷ ist H, Deuterium, CF₃, F, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann;
und wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und ansonsten die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas III-1 to III-6.

With
R ⁷ is H, deuterium, CF ₃ , F, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group with 3 up to 10 carbon atoms, where one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ ;
and where one Y is H and one Y is CF ₃ or CN and otherwise the definitions given above apply.

In einer weiteren Ausführungsform ist R⁷ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, Methyl und Phenyl.In a further embodiment, R ^{7 is} selected from the group consisting of H, methyl and phenyl.

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIa bis IIIh auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur.

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIa to IIIh or consist of such a structure.

where one Y is H and one Y is CF ₃ or CN and the above definitions otherwise apply.

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIa-1 bis IIIa-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIa-1 to IIIa-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIb-1 bis IIIb-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIb-1 to IIIb-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIc-1 bis IIIc-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIc-1 to IIIc-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIId-1 bis IIId-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIId-1 to IIId-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIe-1 bis IIIe-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIe-1 to IIIe-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIf-1 bis IIIf-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIf-1 to IIIf-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIg-1 bis IIIg-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIg-1 to IIIg-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IIIh-1 bis IIIh-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IIIh-1 to IIIh-6 or consist of such a structure:

In einer Ausführungsform ist in den Formeln III, III-1 bis III-6, IIIa bis IIIg, III-1 bis IIIa-6, IIIb-1 bis IIIb-6, IIIc-1 bis IIIc-6, IIId-1 bis IIId-6, IIIe-1 bis IIIe-6, IIIf-1 bis IIIf-6, IIIg-1 bis IIIg-6 und IIIh-1 bis IIIh-6 das Y in para-Position zu der substituierten Carbazolyl-Gruppe (chemische Einheit D) gleich CN und das andere Y gleich H.In one embodiment, the formulas III, III-1 to III-6, IIIa to IIIg, III-1 to IIIa-6, IIIb-1 to IIIb-6, IIIc-1 to IIIc-6, IIId-1 to IIId -6, IIIe-1 to IIIe-6, IIIf-1 to IIIf-6, IIIg-1 to IIIg-6 and IIIh-1 to IIIh-6 have the Y in the para position to the substituted carbazolyl group (chemical unit D ) equals CN and the other Y equals H.

Erfindungsgemäß weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel IV auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur.

wobei
W ist N oder CR²;
R¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann;
R² ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, CF₃, CN, F, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann;
R^a bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist H, Deuterium, N(R⁵)₂, OH, Si(R⁵)₃, B(OR⁵)₂, OSO₂R⁵, CF₃, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R⁵ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R⁵C=CR⁵, C=C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R⁵), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann;
R⁵ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R⁶)₂, OH, Si(R⁶)₃, B(OR⁶)₂, OSO₂R⁶, CF₃, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R⁶ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R⁶C=CR⁶, C=C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann;
R⁶ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, OH, CF₃, CN, F, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen;
wobei jeder der Reste R^a oder R⁵ auch mit einem oder mehreren weiteren Resten R^a oder R⁵ ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden kann;
und wobei genau ein W gleich N, mindestens ein R² gleich CN, ein Y gleich CN oder CF₃ und ein Y gleich H ist.According to the invention, the organic molecules have a structure of the formula IV or consist of such a structure.

in which
W is N or CR ² ;
R ¹ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group 3 to 10 carbon atoms, it being possible for one or more H atoms to be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ ;
R ² is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, CF ₃ , CN, F, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl -, alkenyl or alkynyl group with 3 to 10 carbon atoms, where one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which is substituted by one or more radicals R ⁶ can be;
R ^{a is the} same or different on each occurrence, H, deuterium, N (R ⁵ ) ₂ , OH, Si (R ⁵ ) ₃ , B (OR ⁵ ) ₂ , OSO ₂ R ⁵ , CF ₃ , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , one or more non-adjacent CH ₂ groups being replaced by R ⁵ C = CR ⁵ , C = C, Si (R ⁵ ) ₂ , Ge (R ⁵ ) ₂ , Sn (R ⁵ ) ₂ , C = O, C = S, C = Se, C = NR ⁵ , P (= O) (R ⁵ ), SO, SO ₂ , NR ⁵ , O , S or CONR ⁵ can be replaced and one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , or a diarylamino group , Diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ ;
R ⁵ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, N (R ⁶ ) ₂ , OH, Si (R ⁶ ) ₃ , B (OR ⁶ ) ₂ , OSO ₂ R ⁶ , CF ₃ , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ , one or more non-adjacent CH ₂ groups being replaced by R ⁶ C = CR ⁶ , C = C, Si (R ⁶ ) ₂ , Ge (R ⁶ ) ₂ , Sn (R ⁶ ) ₂ , C = O, C = S, C = Se, C = NR ⁶ , P (= O) (R ⁶ ), SO, SO ₂ , NR ⁶ , O , S or CONR ⁶ can be replaced and it is possible for one or more H atoms to be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more R ⁶ radicals, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more R ⁶ radicals , or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁶ ;
R ⁶ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, OH, CF ₃ , CN, F, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 5 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 5 carbon atoms Atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 5 carbon atoms, it being possible for one or more H atoms to be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms;
where each of the radicals R ^a or R ^{5 can} also form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzo-fused ring system with one or more further radicals R ^a or R ⁵ ;
and where exactly one W is N, at least one R ² is CN, one Y is CN or CF ₃ and one Y is H.

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IV-1 bis IV-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur.

mit
R⁷ ist H, Deuterium, CF₃, F, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann;
und wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen ansonsten die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IV-1 to IV-6 or consist of such a structure.

With
R ⁷ is H, deuterium, CF ₃ , F, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group with 3 up to 10 carbon atoms, where one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ ;
and where one Y is H and one Y is CF ₃ or CN and otherwise the above definitions apply.

In einer weiteren Ausführungsform ist R⁷ ausgewählt aus H, Methyl und Phenyl.In a further embodiment, R ^{7 is} selected from H, methyl and phenyl.

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVa bis IVh auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur.

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVa to IVh or consist of such a structure.

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVa-1 bis IVa-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVa-1 to IVa-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVb-1 bis IVb-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVb-1 to IVb-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVc-1 bis IVc-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVc-1 to IVc-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVd-1 bis IVd-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVd-1 to IVd-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVe-1 bis IVe-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVe-1 to IVe-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVf-1 bis IVf-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVf-1 to IVf-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVg-1 bis IVg-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVg-1 to IVg-6 or consist of such a structure:

In einer weiteren Ausführungsform weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formeln IVh-1 bis IVh-6 auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur:

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die oben genannten Definitionen gelten.In a further embodiment, the organic molecules have a structure of the formulas IVh-1 to IVh-6 or consist of such a structure:

In einer Ausführungsform ist in den Formeln IV, IV-1 bis IV-6, IVa bis IVg, IVa-1 bis IVa-6, IVb-1 bis IVb-6, IVc-1 bis IVc-6, IVd-1 bis IVd-6, IVe-1 bis IVe-6, IVf-1 bis IVf-6, IVg-1 bis IVg-6 und IVh-1 bis IVh-6 das Y in ortho-Position zu der substituierten Carbazolyl-Gruppe (chemische Einheit D) gleich CN und das andere Y gleich H.In one embodiment, the formulas IV, IV-1 to IV-6, IVa to IVg, IVa-1 to IVa-6, IVb-1 to IVb-6, IVc-1 to IVc-6, IVd-1 to IVd -6, IVe-1 to IVe-6, IVf-1 to IVf-6, IVg-1 to IVg-6 and IVh-1 to IVh-6 place the Y in the ortho position to the substituted carbazolyl group (chemical unit D ) equals CN and the other Y equals H.

In einer Ausführungsform der Beschreibung weisen die organischen Moleküle eine Struktur der Formel V auf oder bestehen aus einer derartigen Struktur.

wobei ein Y gleich H und ein Y gleich CF₃ oder CN ist und im Übrigen die bei Formel III genannten Definitionen gelten.In one embodiment of the description, the organic molecules have a structure of the formula V or consist of such a structure.

where one Y is H and one Y is CF ₃ or CN and the definitions given for formula III also apply.

Im Sinne dieser Erfindung enthält eine Arylgruppe 6 bis 60 aromatische Ringatome; eine Heteroarylgruppe enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind insbesondere N, O und/oder S. Werden in der Beschreibung bestimmter Ausführungsformen der Erfindung andere, von der genannten Definition abweichende Definitionen angegeben, beispielsweise bezüglich der Zahl der aromatischen Ringatome oder der enthaltenen Heteroatome, so gelten diese.For the purposes of this invention, an aryl group contains 6 to 60 aromatic ring atoms; a heteroaryl group contains 5 to 60 aromatic ring atoms, at least one of which is a heteroatom. The heteroatoms are in particular N, O and / or S. If in the description of certain embodiments of the invention other definitions deviating from the definition mentioned are given, for example with regard to the number of aromatic ring atoms or the heteroatoms contained, these apply.

Unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe wird ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder Thiophen, oder ein heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Phenanthren, Chinolin oder Carbazol verstanden. Ein kondensierter (annelierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einfachen aromatischen bzw. heteroaromatischen Cyclen.An aryl group or heteroaryl group is understood to mean a simple aromatic cycle, that is benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine or thiophene, or a heteroaromatic polycycle, for example phenanthrene, quinoline or carbazole. For the purposes of the present application, a condensed (fused) aromatic or heteroaromatic polycycle consists of two or more simple aromatic or heteroaromatic rings condensed with one another.

Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen; Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Isochinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Napthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benztriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,2,3,4-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen der genannten Gruppen.An aryl or heteroaryl group, which can be substituted by the above-mentioned radicals and which can be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic, is understood to mean in particular groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, Dihydropyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzanthracene, benzphenanthrene, tetracene, pentacene, benzopyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene; Pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, isoquinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole, Indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyridimidazole, pyrazineimidazole, quinoxalineimidazole, oxazole, benzoxazole, napthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, benzyne, 1,3-pyramidine, benzine, benzo-thiazole, Quinoxaline, pyrazine, phenazine, naphthyridine, azacarbazole, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1, 2,5-oxadiazole, 1,2,3,4-tetrazine, purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole or combinations of the groups mentioned.

Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe wird hier eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden.A cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group is understood here to mean a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C₁- bis C₄₀-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH₂-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, beispielsweise die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2-Pentyl, neoPentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]-octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluor-methyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1-Diethyln-n-hexadec-1-yl-, 1,1 -Diethyl-n-octadec-1-yl-, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-Butyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-0ctyl)-cyclohex-1-yl- und 1-(n-Decyl)-cyclohex-1-yl- verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C₁- bis C₄₀-Alkoxygruppe werden beispielsweise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.In the context of the present invention, a C ₁ - to C ₄₀ -alkyl group in which individual H atoms or CH ₂ groups can also be substituted by the groups mentioned above, for example the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i -Propyl, cyclopropyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neoPentyl, cyclopentyl, n-hexyl , s-hexyl, t-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1 -Methylcyclohexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, cyclooctyl, 1-bicyclo [2.2.2] octyl, 2-bicyclo [2.2.2] octyl, 2- (2,6-dimethyl) octyl, 3- (3,7-dimethyl) octyl, adamantyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-dimethyl-n-hex-1-yl- , 1,1-dimethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-dimethyl-n-oct-1-yl-, 1,1-dimethyl-n-dec-1-yl-, 1,1- Dimethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-dimethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1-dimethyl-n-hexadec-1-yl-, 1,1-dimethyl-n-octadec -1-yl-, 1,1-diethyl-n-hex-1-yl-, 1,1-diethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-diethyl-n-oct-1-yl- , 1,1-diethyl-n-dec-1-yl-, 1,1-diethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-diethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1- Diethyln-n-hexadec-1-yl-, 1,1-diethyl-n-octadec-1-yl-, 1- (n-propyl) -cyclohex-1-yl-, 1- (n-butyl) -cyclohex -1-yl-, 1- (n-hexyl) -cyclohex-1-yl-, 1- (n-octyl) -cyclohex-1-yl- and 1- (n-decyl) -cyclohex-1-yl- Understood. An alkenyl group is understood to mean, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl. An alkynyl group is understood to mean, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octynyl. A C ₁ - to C ₄₀ -alkoxy group is understood as meaning, for example, methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.

Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft organische Moleküle, welche einen ΔE(S₁-T₁)-Wert zwischen dem untersten angeregten Singulett (S₁)- und dem darunter liegenden Triplett (T₁)-Zustand von nicht höher als 5000 cm^-1, insbesondere nicht höher als 3000 cm^-1, oder nicht höher als 1500 cm^-1 oder 1000 cm^-1 aufweisen und/oder eine Emissionslebensdauer von höchstens 150 µs, insbesondere von höchstens 100 µs, von höchsten 50 µs, oder von höchstens 10 µs aufweisen und/oder eine Hauptemissionsbande mit einer Halbwertsbreite kleiner als 0,55 eV, insbesondere kleiner als 0,50 eV, kleiner als 0,48 eV, oder kleiner als 0,45 eV aufweisen.One embodiment of the invention relates to organic molecules which have a ΔE (S ₁ -T ₁ ) value between the lowest excited singlet (S ₁ ) and the triplet (T ₁ ) below of not higher than 5000 cm ^-1 , in particular not higher than 3000 cm ^-1 , or not higher than 1500 cm ^-1 or 1000 cm ^-1 and / or have an emission lifetime of at most 150 microseconds, in particular at most 100 microseconds, at most 50 microseconds, or at most 10 microseconds and / or have a main emission band with a half width of less than 0.55 eV, in particular less than 0.50 eV, less than 0.48 eV, or less than 0.45 eV.

Die organischen Moleküle, weisen insbesondere ein Emissionsmaximum zwischen 420 und 490 nm, zwischen 430 und 480 nm, oder zwischen 440 und 460 nm auf.The organic molecules in particular have an emission maximum between 420 and 490 nm, between 430 and 480 nm, or between 440 and 460 nm.

Die organischen Moleküle weisen insbesondere einen „blue material index“ (BMI) auf, den Quotienten aus der PLQY (in %) und ihrer CIE_y-Farbkoordinate des von dem erfindungsgemäßen Molekül emittierten Lichts, von größer 150, insbesondere von größer 200, von größer 250 oder von größer 300.The organic molecules in particular have a “blue material index” (BMI), the quotient of the PLQY (in%) and its CIE _y color coordinate of the light emitted by the molecule according to the invention, greater than 150, in particular greater than 200, greater 250 or greater than 300.

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung der organischen Moleküle als lumineszierender Emitter oder als Hostmaterial in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung, insbesondere wobei die organische optoelektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:

• organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs),
• lichtemittierenden elektrochemischen Zellen,
• OLED-Sensoren, insbesondere in nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren,
• organischen Dioden,
• organischen Solarzellen,
• organischen Transistoren,
• organischen Feldeffekttransistoren,
• organischen Lasern und
• Down-Konversions-Elementen.

In a further aspect, the invention relates to the use of the organic molecules as a luminescent emitter or as host material in an organic optoelectronic device, in particular where the organic optoelectronic device is selected from the group consisting of:

• organic light emitting diodes (OLEDs),
• light-emitting electrochemical cells,
• OLED sensors, especially in gas and steam sensors that are not hermetically shielded from the outside,
• organic diodes,
• organic solar cells,
• organic transistors,
• organic field effect transistors,
• organic lasers and
• Down-conversion elements.

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung aufweisend oder bestehend aus:

(a) mindestens einem erfindungsgemäßen organischen Molekül, insbesondere als Emitter und/oder Host, und
(b) mindestens ein, d. h. ein oder mehrere Emitter- und/oder Hostmaterialien, die von dem erfindungsgemäßen organischen Molekül verschiedenen ist bzw. sind und
(c) optional eine oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln.

In a further aspect, the invention relates to a composition comprising or consisting of:

(A) at least one organic molecule according to the invention, in particular as emitter and / or host, and
(b) at least one, ie one or more emitter and / or host materials that are different from the organic molecule according to the invention and
(c) optionally one or more dyes and / or one or more organic solvents.

In einer Ausführungsform besteht die erfindungsgemäße Zusammensetzung aus einem erfindungsgemäßen organischen Molekül und einem oder mehreren Hostmaterialien. Das oder die Hostmaterialen weisen insbesondere Triplett (T₁)- und Singulett (S₁)-Energieniveaus auf, die energetisch höher liegen als die Triplett (T₁)- und Singulett (S₁)-Energieniveaus des erfindungsgemäßen organischen Moleküls. In einer Ausführungsform weist die Zusammensetzung neben dem erfindungsgemäßen organischen Molekül ein elektronendominantes und ein lochdominantes Hostmaterial auf. Das höchste besetzte Orbital (HOMO) und das niedrigste unbesetzte Orbital (LUMO) des lochdominanten Hostmaterials liegen energetisch insbesondere höher als das des elektronendominanten Hostmaterials. Das HOMO des lochdominanten Hostmaterials liegt energetisch unter dem HOMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls, während das LUMO des elektronendominanten Hostmaterials energetisch über dem LUMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls liegt. Um Exciplex-Formation zwischen Emitter und Hostmaterial oder Hostmaterialien zu vermeiden, sollten die Materialien so gewählt sein, dass die Energieabstände zwischen den jeweiligen Orbitalen gering sind. Der Abstand zwischen dem LUMO des elektronendominanten Hostmaterials und dem LUMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls beträgt insbesondere weniger als 0,5 eV, bevorzugt weniger als 0,3 eV, noch bevorzugter weniger als 0,2 eV. Der Abstand zwischen dem HOMO des lochdominanten Hostmaterials und dem HOMO des erfindungsgemäßen organischen Moleküls beträgt insbesondere weniger als 0,5 eV, bevorzugt weniger als 0,3 eV, noch bevorzugter weniger als 0,2 eV.In one embodiment, the composition according to the invention consists of an organic molecule according to the invention and one or more host materials. The host material or materials have, in particular, triplet (T ₁ ) and singlet (S ₁ ) energy levels that are higher in energy than the triplet (T ₁ ) and singlet (S ₁ ) energy levels of the organic molecule according to the invention. In a In the embodiment, the composition has an electron-dominant and a hole-dominant host material in addition to the organic molecule according to the invention. The highest occupied orbital (HOMO) and the lowest unoccupied orbital (LUMO) of the hole-dominant host material are in particular higher in energy than that of the electron-dominant host material. The HOMO of the hole-dominant host material is energetically below the HOMO of the organic molecule according to the invention, while the LUMO of the electron-dominant host material is energetically above the LUMO of the organic molecule according to the invention. In order to avoid exciplex formation between emitter and host material or host materials, the materials should be selected so that the energy distances between the respective orbitals are small. The distance between the LUMO of the electron-dominant host material and the LUMO of the organic molecule according to the invention is in particular less than 0.5 eV, preferably less than 0.3 eV, even more preferably less than 0.2 eV. The distance between the HOMO of the hole-dominating host material and the HOMO of the organic molecule according to the invention is in particular less than 0.5 eV, preferably less than 0.3 eV, even more preferably less than 0.2 eV.

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung eine organische optoelektronische Vorrichtung, die ein erfindungsgemäßes organisches Molekül oder eine erfindungsgemäße Zusammensetzung aufweist. Die organische optoelektronische Vorrichtung ist insbesondere ausgeformt als eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischer lichtemittierender Diode (OLED); lichtemittierender elektrochemischer Zelle; OLED-Sensor, insbesondere nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren; organischer Diode; organischer Solarzelle; organischem Transistor; organischem Feldeffekttransistor; organischem Laser und Down-Konversion-Element.In a further aspect, the invention relates to an organic optoelectronic device which has an organic molecule according to the invention or a composition according to the invention. The organic optoelectronic device is in particular formed as a device selected from the group consisting of organic light-emitting diode (OLED); light emitting electrochemical cell; OLED sensors, in particular gas and vapor sensors that are not hermetically shielded from the outside; organic diode; organic solar cell; organic transistor; organic field effect transistor; organic laser and down-conversion element.

Eine organische optoelektronische Vorrichtung aufweisend

- ein Substrat,
- eine Anode und
- eine Kathode, wobei die Anode oder die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und
- mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen Anode und Kathode angeordnet ist und die ein erfindungsgemäßes organisches Molekül aufweist, stellt einen weitere Ausführungsform der Erfindung dar.

Having an organic optoelectronic device

- a substrate,
- an anode and
a cathode, the anode or the cathode being applied to the substrate, and
- At least one light-emitting layer, which is arranged between the anode and cathode and which has an organic molecule according to the invention, represents a further embodiment of the invention.

In einer Ausführungsform handelt es sich bei der optoelektronischen Vorrichtung um eine OLED. Eine typische OLED weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf:

1. Substrat (Trägermaterial)
2. Anode
3. Lochinjektionsschicht (hole injection layer, HIL)
4. Lochtransportschicht (hole transport layer, HTL)
5. Elektronenblockierschicht (electron blocking layer, EBL)
6. Emitterschicht (emitting layer, EML)
7. Lochblockierschicht (hole blocking layer, HBL)
8. Elektronenleitschicht (electron transport layer, ETL)
9. Elektroneninjektionsschicht (electron injection layer, EIL)
10. Kathode.

In one embodiment, the optoelectronic device is an OLED. A typical OLED has the following layer structure, for example:

1. Substrate (carrier material)
2. anode
3. Hole injection layer (HIL)
4. Hole transport layer (HTL)
5. electron blocking layer (EBL)
6. Emitter layer (EML)
7. Hole blocking layer (HBL)
8. Electron transport layer (ETL)
9. Electron injection layer (EIL)
10. Cathode.

Dabei sind einzelne Schichten lediglich in optionaler Weise vorhanden. Weiterhin können mehrere dieser Schichten zusammenfallen. Und es können einzelne Schichten mehrfach im Bauteil vorhanden sein.Individual layers are only available in an optional manner. Furthermore, several of these layers can coincide. And there can be multiple individual layers in the component.

Gemäß einer Ausführungsform ist mindestens eine Elektrode des organischen Bauelements transluzent ausgebildet. Hier wird mit „transluzent“ eine Schicht bezeichnet, die durchlässig für sichtbares Licht ist. Dabei kann die transluzente Schicht klar durchscheinend, also transparent, oder zumindest teilweise Licht absorbierend und/oder teilweise Licht streuend sein, so dass die transluzente Schicht beispielsweise auch diffus oder milchig durchscheinend sein kann. Insbesondere ist eine hier als transluzent bezeichnete Schicht möglichst transparent ausgebildet, so dass insbesondere die Absorption von Licht so gering wie möglich ist.According to one embodiment, at least one electrode of the organic component is designed to be translucent. Here, “translucent” refers to a layer that is permeable to visible light. The translucent layer can be clearly translucent, that is to say transparent, or at least partially absorbing light and / or partially scattering light, so that the translucent layer can also be diffuse or translucent milky, for example. In particular, a layer designated here as translucent is made as transparent as possible, so that in particular the absorption of light is as low as possible.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist das organische Bauelement, insbesondere eine OLED, einen invertierten Aufbau auf. Der invertierte Aufbau zeichnet sich dadurch aus, dass sich die Kathode auf dem Substrat befindet und die anderen Schichten entsprechend invertiert aufgebracht werden:

1. Substrat (Trägermaterial)
2. Kathode
3. Elektroneninjektionsschicht (electron injection layer, EIL)
4. Elektronenleitschicht (electron transport layer, ETL)
5. Lochblockierschicht (hole blocking layer, HBL)
6. Emissionsschicht bzw. Emitterschicht (emitting layer, EML)
7. Elektronenblockierschicht (electron blocking layer, EBL)
8. Lochtransportschicht (hole transport layer, HTL)
9. Lochinjektionsschicht (hole injection layer, HIL)
10. Anode

According to a further embodiment, the organic component, in particular an OLED, has an inverted structure. The inverted structure is characterized by the fact that the cathode is on the substrate and the other layers are applied in a correspondingly inverted manner:

1. Substrate (carrier material)
2. cathode
3. Electron injection layer (EIL)
4. Electron transport layer (ETL)
5.Hole blocking layer (HBL)
6. Emission layer or emitter layer (EML)
7. electron blocking layer (EBL)
8. Hole transport layer (HTL)
9. Hole injection layer (HIL)
10. Anode

In einer Ausführungsform wird bei der invertierten OLED die Anodenschicht des typischen Aufbaus, z. B. eine ITO-Schicht (Indium-Zinn-Oxid), als Kathode geschaltet.In one embodiment, the inverted OLED has the anode layer of the typical structure, e.g. B. an ITO layer (indium tin oxide) connected as a cathode.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist das organische Bauelement, insbesondere eine OLED, einen gestapelten Aufbau auf. Hierbei werden die einzelnen OLEDs übereinander und nicht wie üblich nebeneinander angeordnet. Durch einen gestapelten Aufbau kann die Erzeugung von Mischlicht ermöglicht werden. Beispielsweise kann dieser Aufbau bei der Erzeugung von weißem Licht eingesetzt werden, für dessen Erzeugung das gesamte sichtbare Spektrum typischerweise durch die Kombination des emittierten Lichts von blauen, grünen und roten Emittern abgebildet wird. Weiterhin können bei praktisch gleicher Effizienz und identischer Leuchtdichte signifikant längere Lebensdauern im Vergleich zu üblichen OLEDs erzielt werden. Für den gestapelten Aufbau wird optional eine sogenannte Ladungserzeugungsschicht (charge generation layer, CGL) zwischen zwei OLEDs eingesetzt. Diese besteht aus einer n-dotierten und einem p-dotierten Schicht, wobei die n-dotierte Schicht typischerweise näher an der Anode aufgebracht wird.According to a further embodiment, the organic component, in particular an OLED, has a stacked structure. Here, the individual OLEDs are arranged one above the other and not next to one another as is usual. The generation of mixed light can be made possible by a stacked structure. For example, this structure can be used to generate white light, for the generation of which the entire visible spectrum is typically mapped by combining the light emitted by blue, green and red emitters. Furthermore, with practically the same efficiency and identical luminance, significantly longer lifetimes can be achieved compared to conventional OLEDs. For the stacked structure, a so-called charge generation layer (CGL) is optionally used between two OLEDs. This consists of an n-doped and a p-doped layer, the n-doped layer typically being applied closer to the anode.

In einer Ausführungsform - einer sogenannten Tandem-OLED - treten zwei oder mehr Emissionsschichten zwischen Anode und Kathode auf. In einer Ausführungsform sind drei Emissionsschichten übereinander angeordnet, wobei eine Emissionsschicht rotes Licht emittiert, eine Emissionsschicht grünes Licht emittiert und eine Emissionsschicht blaues Licht emittiert und optional weitere Ladungserzeugungs-, Blockier- oder Transportschichten zwischen den einzelnen Emissionsschichten aufgebracht sind. In einer weiteren Ausführungsform werden die jeweiligen Emissionsschichten direkt angrenzend aufgebracht. In einer weiteren Ausführungsform befindet sich jeweils eine Ladungserzeugungsschicht zwischen den Emissionsschichten. Weiterhin können in einer OLED direkt angrenzende und durch Ladungserzeugungsschichten getrennte Emissionsschichten kombiniert werden.In one embodiment - a so-called tandem OLED - two or more emission layers occur between the anode and cathode. In one embodiment, three emission layers are arranged one above the other, one emission layer emitting red light, one emission layer emitting green light and one emission layer emitting blue light and optionally further charge generation, blocking or transport layers being applied between the individual emission layers. In a further embodiment, the respective emission layers are applied directly adjacent. In a further embodiment, a charge generation layer is located between the emission layers. Furthermore, emission layers that are directly adjacent and separated by charge generation layers can be combined in an OLED.

Über den Elektroden und den organischen Schichten kann weiterhin noch eine Verkapselung angeordnet sein. Die Verkapselung kann beispielsweise in Form eines Glasdeckels oder in Form einer Dünnschichtverkapselung ausgeführt sein.An encapsulation can also be arranged over the electrodes and the organic layers. The encapsulation can be implemented, for example, in the form of a glass cover or in the form of a thin-layer encapsulation.

Als Trägermaterial der optoelektronischen Vorrichtung kann beispielsweise Glas, Quarz, Kunststoff, Metall, ein Siliziumwafer oder jedes andere geeignete feste oder flexible, optional durchsichtige Material dienen. Das Trägermaterial kann beispielsweise ein oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Folie, einer Platte oder einem Laminat aufweisen.For example, glass, quartz, plastic, metal, a silicon wafer or any other suitable solid or flexible, optionally transparent material can serve as the carrier material for the optoelectronic device. The carrier material can, for example, have one or more materials in the form of a layer, a film, a plate or a laminate.

Als Anode der optoelektronischen Vorrichtung können beispielsweise transparente leitende Metalloxide wie beispielsweise ITO (Indium-Zinn-Oxid), Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid oder Aluminiumzinkoxid (AZO), Zn₂SnO₄, CdSnO₃, ZnSnO₃, Mgln₂O₄, GalnO₃, Zn₂In₂O₅ oder In₄Sn₃O₁₂ oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide dienen.For example, transparent conductive metal oxides such as ITO (indium tin oxide), zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide or aluminum zinc oxide (AZO), Zn ₂ SnO ₄ , CdSnO ₃ , ZnSnO ₃ , Mgln ₂ O can be used as the anode of the optoelectronic device ₄ , GalnO ₃ , Zn ₂ In ₂ O ₅ or In ₄ Sn ₃ O ₁₂ or mixtures of different transparent conductive oxides are used.

Als Materialien einer HIL können beispielsweise PEDOT:PSS (Poly-3,4-ethylendioxythiophen:Polystyrolsulfonsäure), PEDOT (Poly-3,4-ethylendioxythiophen), m-MTDATA (4,4',4''-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9-spirobifluoren), DNTPD (4,4'-Bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl), NPB (N,N'-Bis-(1-naphthalenyl)-N,N'-bisphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin), NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]benzol), MeO-TPD (N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)benzol), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylen-hexacarbonitril) oder Spiro-NPD (N,N'-diphenyl-N,N'-Bis-(1-naphthyl)-9,9'-spirobifluorene-2,7-diamin) dienen. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10-80 nm. Desweiteren können kleine Moleküle können verwendet werden (z. B. KupferPhthalocyanin (CuPc z. B. 10 nm dick)) oder Metalloxide wie beispielhaft MoO₃, V₂O₅.For example, PEDOT: PSS (poly-3,4-ethylenedioxythiophene: polystyrene sulfonic acid), PEDOT (poly-3,4-ethylenedioxythiophene), m-MTDATA (4,4 ', 4 "- Tris [phenyl (m -tolyl) amino] triphenylamine), spiro-TAD (2,2 ', 7,7'-tetrakis (N, N-diphenylamino) -9,9-spirobifluorene), DNTPD (4,4'-bis [N- [ 4- {N, N-bis (3-methylphenyl) amino} phenyl] -N-phenylamino] biphenyl), NPB (N, N'-bis- (1-naphthalenyl) -N, N'-bisphenyl- (1, 1'-biphenyl) -4,4'-diamine), NPNPB (N, N'-diphenyl-N, N'-di- [4- (N, N-diphenylamino) phenyl] benzene), MeO-TPD (N , N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) benzene), HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile) or Spiro-NPD (N, N'-diphenyl- N, N'-bis- (1-naphthyl) -9,9'-spirobifluorene-2,7-diamine). The layer thickness is 10-80 nm by way of example. Small molecules can also be used (e.g. copper phthalocyanine (CuPc e.g. 10 nm thick)) or metal oxides such as MoO ₃ , V ₂ O _5, for example.

Als Materialien einer HTL können tertiäre Amine, Carbazolderivate, mit Polystyrolsulfonsäure dotiertes Polyethylendioxythiophen, mit Camphersulfonsäure dotiertes Polyanilin poly-TPD (Poly(4-butylphenyl-diphenyl-amin)), [alpha]-NPD (Poly(4-butylphenyl-diphenyl-amin)), TAPC (4,4'-Cyclohexyliden-bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamin]), TCTA (Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amin), 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamin), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN oder TrisPcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol) dienen. Beispielsweise ist die Schichtdicke 10 nm bis 100 nm.Tertiary amines, carbazole derivatives, polyethylenedioxythiophene doped with polystyrene sulfonic acid, polyaniline doped with camphorsulfonic acid poly-TPD (poly (4-butylphenyl-diphenyl-amine)), [alpha] -NPD (poly (4-butylphenyl-diphenyl-amine) can be used as materials for an HTL )), TAPC (4,4'-cyclohexylidene-bis [N, N-bis (4-methylphenyl) benzenamine]), TCTA (tris (4-carbazoyl-9-ylphenyl) amine), 2-TNATA (4,4 ', 4 "-Tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine), Spiro-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN or TrisPcz (9,9'-diphenyl-6- (9- phenyl-9H-carbazol-3-yl) -9H, 9'H-3,3'-bicarbazole). For example, the layer thickness is 10 nm to 100 nm.

Die HTL kann eine p-dotierte Schicht aufweisen, die einen anorganischen oder organischen Dotierstoff in einer organischen löcherleitenden Matrix aufweist. Als anorganischer Dotierstoff können beispielsweise Übergangsmetalloxide wie etwa Vanadiumoxid, Molybdänoxid oder Wolframoxid genutzt werden. Als organische Dotierstoffe können beispielsweise Tetrafluorotetracyanoquinodimethan (F4-TCNQ), Kupfer-Pentafluorobenzoat (Cu(I)pFBz) oder Übergangsmetallkomplexe verwendet werden. Beispielsweise ist die Schichtdicke 10 nm bis 100 nm.The HTL can have a p-doped layer which has an inorganic or organic dopant in an organic hole-conducting matrix. Transition metal oxides such as vanadium oxide, molybdenum oxide or tungsten oxide, for example, can be used as inorganic dopants. For example, tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), copper pentafluorobenzoate (Cu (I) pFBz) or transition metal complexes can be used as organic dopants. For example, the layer thickness is 10 nm to 100 nm.

Als Materialien einer Elektronenblockierschicht können beispielsweise mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl), trisPcz (9,9'-Diphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol), CzSi (9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazol) oder DCB (N,N'-Dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzol) dienen. Beispielsweise ist die Schichtdicke 10 nm bis 50 nm.As materials of an electron blocking layer, for example mCP (1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene), TCTA, 2-TNATA, mCBP (3,3-di (9H-carbazol-9-yl) biphenyl), trisPcz ( 9,9'-Diphenyl-6- (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) -9H, 9'H-3,3'-bicarbazole), CzSi (9- (4-tert-butylphenyl) -3 , 6-bis (triphenylsilyl) -9H-carbazole) or DCB (N, N'-dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzene). For example, the layer thickness is 10 nm to 50 nm.

Die Emitter-Schicht EML oder Emissionsschicht besteht aus oder enthält Emittermaterial oder eine Mischung aufweisend mindestens zwei Emittermaterialien und optional ein oder mehreren Hostmaterialien. Geeignete Hostmaterialien sind beispielsweise mCP, TCTA, 2-TNATA, mCBP, CBP (4,4'-Bis-(N-carbazolyl)-biphenyl), Sif87 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yltriphenylsilan), Sif88 (Dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)diphenylsilan) oder DPEPO (Bis[2-((oxo)diphenylphosphino)phenyl]ether). Für im Grünen oder im Roten emittierendes Emittermaterial oder einer Mischung aufweisend mindestens zwei Emittermaterialien eignen sich die gängigen Matrixmaterialien wie CBP. Für im Blauen emittierendes Emittermaterial oder einer Mischung aufweisend mindestens zwei Emittermaterialien können UHG-Matrixmaterialien (Ultra-High energy Gap Materialien) (siehe z. B. M.E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743) oder andere sogenannten Wide-Gap-Matrixmaterialien eingesetzt werden. Beispielsweise ist die Schichtdicke 10 nm bis 250 nm.The emitter layer EML or emission layer consists of or contains emitter material or a mixture comprising at least two emitter materials and optionally one or more host materials. Suitable host materials are for example mCP, TCTA, 2-TNATA, mCBP, CBP (4,4'-bis- (N-carbazolyl) -biphenyl), Sif87 (dibenzo [b, d] thiophen-2-yltriphenylsilane), Sif88 (Dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) diphenylsilane) or DPEPO (bis [2 - ((oxo) diphenylphosphino) phenyl] ether). For emitter material emitting in the green or in the red or a mixture comprising at least two emitter materials, the common matrix materials such as CBP are suitable. For emitter material emitting in the blue or a mixture comprising at least two emitter materials, UHG matrix materials (ultra-high energy gap materials) (see e.g. BME Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743) or other so-called wide-gap materials can be used -Matrix materials are used. For example, the layer thickness is 10 nm to 250 nm.

Die Lochblockierschicht HBL kann beispielsweise BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin = Bathocuproin), Bis-(2-methyl-8-hydroxychinolinato)-(4-phenylphenolato)-aluminium(III) (BAIq), Nbphen (2,9-Bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin), Alq3 (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)), TSPO1 (Diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphinoxid) oder TCB/TCP (1,3,5-Tris(N-carbazolyl)benzol/ 1,3,5-tris(carbazol)-9-yl) benzol) aufweisen. Beispielsweise ist die Schichtdicke 10 nm bis 50 nm.The hole blocking layer HBL can, for example, be BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline = bathocuproine), bis- (2-methyl-8-hydroxychinolinato) - (4-phenylphenolato) aluminum (III) (BAIq), Nbphen (2,9-bis (naphthalen-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3 (aluminum-tris (8-hydroxyquinoline)), TSPO1 (diphenyl-4- triphenylsilylphenylphosphine oxide) or TCB / TCP (1,3,5-tris (N-carbazolyl) benzene / 1,3,5-tris (carbazol) -9-yl) benzene). For example, the layer thickness is 10 nm to 50 nm.

Die Elektronentransportschicht ETL kann beispielsweise Materialien auf Basis von AlQ₃, TSPO1, BPyTP2 (2,7-Di(2,2'-bipyridin-5-yl)triphenyl), Sif87, Sif88, BmPyPhB (1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzol) oder BTB (4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl) aufweisen. Beispielhaft ist die Schichtdicke 10 nm bis 200 nm.The electron transport layer ETL can, for example, contain materials based on AlQ ₃ , TSPO1, BPyTP2 (2,7-di (2,2'-bipyridin-5-yl) triphenyl), Sif87, Sif88, BmPyPhB (1,3-bis [3, 5-di (pyridin-3-yl) phenyl] benzene) or BTB (4,4'-bis- [2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)] -1,1'-biphenyl ) exhibit. The layer thickness is exemplary from 10 nm to 200 nm.

Als Materialien einer dünnen Elektroneninjektionsschicht EIL können beispielsweise CsF, LiF, 8-Hydroxyquinolinolatolithium (Liq), Li₂O, BaF₂, MgO oder NaF verwendet werden.CsF, LiF, 8-hydroxyquinolinolatolithium (Liq), Li ₂ O, BaF ₂ , MgO or NaF, for example, can be used as the materials of a thin electron injection layer EIL.

Als Materialien der Kathodenschicht können Metalle oder Legierungen dienen, beispielsweise Al, Al > AIF, Ag, Pt, Au, Mg, Ag:Mg. Typische Schichtdicken betragen 100 nm bis 200 nm. Insbesondere werden ein oder mehrere Metalle verwendet, die stabil an der Luft sind und/oder die selbstpassivierend, beispielsweise durch Ausbildung einer dünnen schützenden Oxidschicht, sind.Metals or alloys can serve as the materials of the cathode layer, for example Al, Al> AlF, Ag, Pt, Au, Mg, Ag: Mg. Typical layer thicknesses are 100 nm to 200 nm. In particular, one or more metals are used which are stable in air and / or which are self-passivating, for example through the formation of a thin protective oxide layer.

Als Materialien zu Verkapselung sind beispielsweise Aluminiumoxid, Vanadiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid, Hafniumoxid, Lanthanoxid, Tantaloxid geeignet.Examples of suitable materials for encapsulation are aluminum oxide, vanadium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, titanium oxide, hafnium oxide, lanthanum oxide, tantalum oxide.

In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung ist das erfindungsgemäße organische Molekül als Emissionsmaterial in einer lichtemittierenden Schicht EML eingesetzt, wobei es entweder als Reinschicht oder in Kombination mit einem oder mehreren Hostmaterialien eingesetzt ist.In one embodiment of the organic optoelectronic device according to the invention, the organic molecule according to the invention is used as emission material in a light-emitting layer EML, it being used either as a pure layer or in combination with one or more host materials.

Der Massenanteil des erfindungsgemäßen organischen Moleküls an der Emitter-Schicht EML beträgt in einer weiteren Ausführungsform in einer lichtemittierenden Schicht in optischen Licht emittierenden Vorrichtungen, insbesondere in OLEDs, zwischen 1 % und 80 %. In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung ist die lichtemittierende Schicht auf ein Substrat aufgebracht, wobei bevorzugt eine Anode und eine Kathode auf das Substrat aufgebracht sind und die lichtemittierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist.In a further embodiment, the mass fraction of the organic molecule according to the invention in the emitter layer EML is between 1% and 80% in a light-emitting layer in optical light-emitting devices, in particular in OLEDs. In one embodiment of the organic optoelectronic device according to the invention, the light-emitting layer is applied to a substrate, an anode and a cathode preferably being applied to the substrate and the light-emitting layer being applied between anode and cathode.

Die lichtemittierende Schicht kann ausschließlich ein erfindungsgemäßes organisches Molekül in 100 % Konzentration aufweisen, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und die lichtemittierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist.The light-emitting layer can exclusively have an organic molecule according to the invention in 100% concentration, the anode and the cathode being applied to the substrate and the light-emitting layer being applied between the anode and the cathode.

In einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen organischen optoelektronischen Vorrichtung sind eine löcher- und elektroneninjizierende Schicht zwischen Anode und Kathode, und eine löcher- und elektronentransportierende Schicht zwischen löcher- und elektroneninjizierender Schicht, und die lichtemittierende Schicht zwischen löcher- und elektronentransportierender Schicht aufgebracht.In one embodiment of the organic optoelectronic device according to the invention, a hole- and electron-injecting layer are applied between anode and cathode, and a hole- and electron-transporting layer between hole- and electron-injecting layer, and the light-emitting layer between hole- and electron-transporting layer.

Die organische optoelektronische Vorrichtung weist in einer weiteren Ausführungsform der Erfindung auf: ein Substrat, eine Anode, eine Kathode und mindestens je eine löcher- und elektroneninjizierende Schicht, und mindestens je eine löcher- und elektronentransportierende Schicht, und mindestens eine lichtemittierende Schicht, die erfindungsgemäßes organisches Molekül und ein oder mehrere Hostmaterialen aufweist, deren Triplett (T₁)- und Singulett (S₁)-Energieniveaus energetisch höher liegen als die Triplett (T₁)- und Singulett (S₁)-Energieniveaus des organischen Moleküls, wobei die Anode und die Kathode auf das Substrat aufgebracht ist, und die löcher- und elektroneninjizierende Schicht zwischen Anode und Kathode aufgebracht ist, und die löcher- und elektronentransportierende Schicht zwischen löcher- und elektroneninjizierender Schicht aufgebracht ist, und die lichtemittierende Schicht zwischen löcher- und elektronentransportierender Schicht aufgebracht ist.In a further embodiment of the invention, the organic optoelectronic device has: a substrate, an anode, a cathode and at least one hole- and electron-injecting layer, and at least one hole- and electron-transporting layer, and at least one light-emitting layer, the organic according to the invention Molecule and one or more host materials, whose triplet (T ₁ ) and singlet (S ₁ ) energy levels are higher in energy than the triplet (T ₁ ) and singlet (S ₁ ) energy levels of the organic molecule, the anode and the cathode is applied to the substrate and the hole- and electron-injecting layer is applied between the anode and cathode, and the hole- and electron-transporting layer is applied between the hole- and electron-injecting layer, and the light-emitting layer is applied between the hole- and electron-transporting layer .

In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements. Dabei wird ein erfindungsgemäßes organisches Molekül verwendet.In a further aspect, the invention relates to a method for producing an optoelectronic component. An organic molecule according to the invention is used here.

In einer Ausführungsform umfasst das Herstellungsverfahren die Verarbeitung des erfindungsgemäßen organischen Moleküls mittels eines Vakuumverdampfungsverfahrens oder aus einer Lösung.In one embodiment, the production method comprises the processing of the organic molecule according to the invention by means of a vacuum evaporation method or from a solution.

Erfindungsgemäß ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung, bei dem mindestens eine Schicht der optoelektronischen Vorrichtung

- mit einem Sublimationsverfahren beschichtet wird,
- mit einem OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) Verfahren beschichtet wird,
- mit einer Trägergassublimation beschichtet wird, und/oder
- aus Lösung oder mit einem Druckverfahren hergestellt wird.

According to the invention is also a method for producing an optoelectronic device according to the invention, in which at least one layer of the optoelectronic device

- is coated with a sublimation process,
- is coated with an OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process,
- Is coated with a carrier gas sublimation, and / or
- is made from solution or with a printing process.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen optoelektronischen Vorrichtung werden bekannte Verfahren eingesetzt. Generell werden die Schichten einzeln auf ein geeignetes Substrat in aufeinanderfolgenden Abscheideverfahrensschritten aufgebracht. Bei der Gasphasenabscheidung können die gebräuchlichen Methoden, wie thermische Verdampfung, chemische Gasphasenabscheidung (CVD), physikalische Gasphasenabscheidung (PVD) angewendet werden. Für active matrix OLED (AMOLED) Displays erfolgt die Abscheidung auf eine AMOLED Backplane als Substrat.Known methods are used in the production of the optoelectronic device according to the invention. In general, the layers are applied individually to a suitable substrate in successive deposition process steps. The usual methods such as thermal evaporation, chemical vapor deposition (CVD) and physical vapor deposition (PVD) can be used for gas phase deposition. For active matrix OLED (AMOLED) displays, the deposition takes place on an AMOLED backplane as a substrate.

Alternativ können Schichten aus Lösungen oder Dispersionen in geeigneten Lösungsmitteln aufgebracht werden. Beispielhafte geeignete Beschichtungsverfahren sind Rotationsbeschichtung (spin-coating), Tauchbeschichtung (dip-coating) und Strahldruckmethoden. Die einzelnen Schichten können erfindungsgemäß sowohl über dasselbe als auch über jeweils verschiedene Beschichtungsmethoden hergestellt werden.Alternatively, layers of solutions or dispersions in suitable solvents can be applied. Examples of suitable coating processes are spin-coating, Dip-coating and jet printing methods. According to the invention, the individual layers can be produced using the same or different coating methods.

BeispieleExamples

Allgemeines Syntheseschema

Im obigen Schema ist in einer Ausführungsform die chemische Gruppe CN durch CF₃ ersetzt.General synthesis scheme

In the above scheme, the chemical group CN has been replaced by CF ₃ in one embodiment.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV1:

3-Brom-2-cyanopyridin (1,00 Äquivalente), B1 (1,50 Äquivalente), Pd₂(dba)₃ (0,02 Äquivalente), SPhos (2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0,04 Äquivalente) und tribasisches Kaliumphosphat (2,00 Äquivalente) werden unter Stickstoff in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 10:1) bei 100 °C für 16 bis 24 h gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung in gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegeben und mit dreimal Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, getrocknet über Magnesiumsulfat und das Lösemittel anschließend entfernt. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie über Kieselgel aufgereinigt. Das Produkt wird als weißer Feststoff erhalten.General synthesis instructions AAV1:

3-Bromo-2-cyanopyridine (1.00 equivalents), B1 (1.50 equivalents), Pd ₂ (dba) ₃ (0.02 equivalents), SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, 0 , 04 equivalents) and tribasic potassium phosphate (2.00 equivalents) are stirred under nitrogen in a toluene / water mixture (ratio 10: 1) at 100 ° C. for 16 to 24 h. The reaction mixture is then poured into saturated sodium chloride solution and extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride Washed solution, dried over magnesium sulfate and the solvent was then removed. The crude product is purified by column chromatography over silica gel. The product is obtained as a white solid.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV1:

Z2 wird analog AAV1 hergestellt, wobei 3-Brom-6-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV1:

Z2 is produced analogously to AAV1, 3-bromo-6-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV3:

Z3 wird analog AAV1 hergestellt, wobei 2-Brom-6-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV3:

Z3 is produced analogously to AAV1, with 2-bromo-6-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV4:

Z4 wird analog AAV1 hergestellt, wobei 2-Brom-5-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV4:

Z4 is produced analogously to AAV1, with 2-bromo-5-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV5:

Z5 wird analog AAV1 hergestellt, wobei 4-Brom-3-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV5:

Z5 is produced analogously to AAV1, 4-bromo-3-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV6:

Z6 wird analog AAV1 hergestellt, wobei 4-Brom-2-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV6:

Z6 is produced analogously to AAV1, 4-bromo-2-cyanopyridine being used as starting material.

Erfindungsgemäß kann statt B1 auch jeweils die äquivalente Boronsäure verwendet werden.According to the invention, the equivalent boronic acid can also be used instead of B1.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV7:

2-Brom-6-cyanopyridin (1,00 Äquivalente), B2 (1,50 Äquivalente), Pd₂(dba)₃ (0,02 Äquivalente), SPhos (2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0,04 Äquivalente) und tribasisches Kaliumphosphat (2,00 Äquivalente) werden unter Stickstoff in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 10:1) bei 100 °C für 16-24 h gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung in gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegeben und mit dreimal Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, getrocknet über Magnesiumsulfat und das Lösemittel anschließend entfernt. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie über Kieselgel aufgereinigt. Das Produkt wird als weißer Feststoff erhalten.General synthesis instructions AAV7:

2-Bromo-6-cyanopyridine (1.00 equivalents), B2 (1.50 equivalents), Pd ₂ (dba) ₃ (0.02 equivalents), SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, 0 .04 equivalents) and tribasic potassium phosphate ( 2 , 00 equivalents) are added under nitrogen in a toluene / water mixture (ratio 10 : 1) stirred at 100 ° C. for 16-24 h. The reaction mixture is then poured into saturated sodium chloride solution and extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate, and the solvent is then removed. The crude product is purified by column chromatography over silica gel. The product is obtained as a white solid.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV8:

Z8 wird analog AAV7 hergestellt, wobei 3-Brom-2-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV8:

Z8 is produced analogously to AAV7, with 3-bromo-2-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV9:

Z9 wird analog AAV7 hergestellt, wobei 3-Brom-6-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV9:

Z9 is produced analogously to AAV7, 3-bromo-6-cyanopyridine being used as the starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV10:

Z10 wird analog AAV7 hergestellt, wobei 2-Brom-5-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV10:

Z10 is produced analogously to AAV7, with 2-bromo-5-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV11:

Z11 wird analog AAV7 hergestellt, wobei 4-Brom-3-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV11:

Z11 is produced analogously to AAV7, with 4-bromo-3-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV12:

Z12 wird analog AAV7 hergestellt, wobei 4-Brom-2-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV12:

Z12 is produced analogously to AAV7, with 4-bromo-2-cyanopyridine being used as starting material.

Erfindungsgemäß kann statt B2 auch jeweils die äquivalente Boronsäure verwendet werden.According to the invention, the equivalent boronic acid can also be used instead of B2.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV13:

3-Brom-6-cyanopyridin (1,00 Äquivalente), 3-Cyano-4-fluorphenylboronsäure (1,50 Äquivalente), Pd₂(dba)₃ (0,02 Äquivalente), SPhos (2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0,08 Äquivalente) und tribasisches Kaliumphosphat (2,50 Äquivalente) werden unter Stickstoff in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 10:1) bei 100 °C für 16 h gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung in gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegeben und mit dreimal Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, getrocknet über Magnesiumsulfat und das Lösemittel anschließend entfernt. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie über Kieselgel aufgereinigt. Das Produkt wird als weißer Feststoff erhalten.General synthesis instructions AAV13:

3-bromo-6-cyanopyridine (1.00 equivalents), 3-cyano-4-fluorophenylboronic acid (1.50 equivalents), Pd ₂ (dba) ₃ (0.02 equivalents), SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, 0.08 equivalents) and tribasic potassium phosphate (2.50 equivalents) are stirred under nitrogen in a toluene / water mixture (ratio 10: 1) at 100 ° C. for 16 h. The reaction mixture is then poured into saturated sodium chloride solution and extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate, and the solvent is then removed. The crude product is purified by column chromatography over silica gel. The product is obtained as a white solid.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV14:

Z14 wird analog AAV13 hergestellt, wobei 3-Brom-2-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV14:

Z14 is produced analogously to AAV13, 3-bromo-2-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV15:

Z15 wird analog AAV13 hergestellt, wobei 2-Brom-6-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV15:

Z15 is produced analogously to AAV13, with 2-bromo-6-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV16:

Z16 wird analog AAV13 hergestellt, wobei 2-Brom-5-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV16:

Z16 is produced analogously to AAV13, with 2-bromo-5-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV17:

Z17 wird analog AAV13 hergestellt, wobei 4-Brom-3-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV17:

Z17 is produced analogously to AAV13, with 4-bromo-3-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV18:

Z18 wird analog AAV13 hergestellt, wobei 4-Brom-2-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV18:

Z18 is produced analogously to AAV13, with 4-bromo-2-cyanopyridine being used as starting material.

Erfindungsgemäß kann statt 3-Cyano-4-fluorphenylboronsäure auch jeweils ein entsprechender Boronsäureester verwendet werden.According to the invention, instead of 3-cyano-4-fluorophenylboronic acid, a corresponding boronic acid ester can also be used in each case.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV19:

3-Brom-6-cyanopyridin (1,00 Äquivalente), 2-Cyano-4-fluorphenylboronsäure (1,50 Äquivalente), Pd₂(dba)₃ (0,02 Äquivalente), SPhos (2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0,08 Äquivalente) und tribasisches Kaliumphosphat (2,50 Äquivalente) werden unter Stickstoff in einem Toluol/Wasser-Gemisch (Verhältnis 10:1) bei 100 °C für 16 h gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung in gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegeben und mit dreimal Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, getrocknet über Magnesiumsulfat und das Lösemittel anschließend entfernt. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie über Kieselgel aufgereinigt. Das Produkt wird als Feststoff erhalten.General synthesis instruction AAV19:

3-bromo-6-cyanopyridine (1.00 equivalents), 2-cyano-4-fluorophenylboronic acid (1.50 equivalents), Pd ₂ (dba) ₃ (0.02 equivalents), SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, 0.08 equivalents) and tribasic potassium phosphate (2.50 equivalents) are stirred under nitrogen in a toluene / water mixture (ratio 10: 1) at 100 ° C. for 16 h. The reaction mixture is then poured into saturated sodium chloride solution and extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate, and the solvent is then removed. The crude product is purified by column chromatography over silica gel. The product is obtained as a solid.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV20:

Z20 wird analog AAV19 hergestellt, wobei 3-Brom-2-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV20:

Z20 is produced analogously to AAV19, 3-bromo-2-cyanopyridine being used as the starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV21:

Z21 wird analog AAV19 hergestellt, wobei 2-Brom-6-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV21:

Z21 is produced analogously to AAV19, with 2-bromo-6-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV22:

Z22 wird analog AAV19 hergestellt, wobei 2-Brom-5-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV22:

Z22 is produced analogously to AAV19, with 2-bromo-5-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV23:

Z23 wird analog AAV19 hergestellt, wobei 4-Brom-3-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV23:

Z23 is produced analogously to AAV19, with 4-bromo-3-cyanopyridine being used as starting material.

Allgemeine Synthesevorschrift AAV24:

Z24 wird analog AAV19 hergestellt, wobei 4-Brom-2-cyanopyridin als Edukt eingesetzt wird.General synthesis instructions AAV24:

Z24 is produced analogously to AAV19, 4-bromo-2-cyanopyridine being used as starting material.

Erfindungsgemäß kann statt 2-Cyano-4-fluorphenylboronsäure auch jeweils ein entsprechender Boronsäureester verwendet werden.According to the invention, instead of 2-cyano-4-fluorophenylboronic acid, a corresponding boronic acid ester can also be used in each case.

Die entsprechenden Verbindungen mit einem Y gleich CF₃ können analog hergestellt werden, wenn statt der jeweiligen Cyano-fluorphenylboronsäure oder dem entsprechenden Ester die jeweilige Trifluoremethyl-fluorphenylboronsäure oder der entsprechende Ester eingesetzt werdenThe corresponding compounds with a Y equal to CF ₃ can be prepared analogously if the respective trifluoroemethyl-fluorophenylboronic acid or the corresponding ester are used instead of the respective cyano-fluorophenylboronic acid or the corresponding ester

Allgemeine Synthesevorschrift AAV25:

Z1 bis Z24 (1,00 Äquivalente), das entsprechende Donor-Molekül D-H (1,00 Äquivalente) und tribasisches Kaliumphosphat (2,00 Äquivalente) werden unter Stickstoff in DMSO suspendiert und bei 110 °C gerührt (16 h). Anschließend wird die Reaktionsmischung in gesättigte Natriumchlorid-Lösung gegeben und mit dreimal Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, getrocknet über Magnesiumsulfat und das Lösemittel anschließend entfernt. Das Rohprodukt wurde schließlich durch Aufreinigung durch Säulenchromatographie über Kieselgel gereinigt. Das Produkt wird als Feststoff erhalten.General synthesis instructions AAV25:

Z1 to Z24 (1.00 equivalents), the corresponding donor molecule DH (1.00 equivalents) and tribasic potassium phosphate (2.00 equivalents) are suspended under nitrogen in DMSO and stirred at 110 ° C. (16 h). The reaction mixture is then poured into saturated sodium chloride solution and extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate, and the solvent is then removed. The crude product was finally purified by purification by column chromatography over silica gel. The product is obtained as a solid.

Im speziellen entspricht D-H einem 3,6-substituierten Carbazol (z. B. 3,6-Dimethylcarbazol, 3,6-Diphenylcarbazol, 3,6-Di-tert-butylcarbazol), einem 2,7-substituierten Carbazol (z. B. 2,7-Dimethylcarbazol, 2,7-Diphenylcarbazol, 2,7-Di-tert-butylcarbazol), einem 1,8-substituierten Carbazol (z. B. 1,8-Dimethylcarbazol, 1,8-Diphenylcarbazol, 1,8-Di-tert-butylcarbazol), einem 4,9-substituiertem Carbazol, einem 1-substituierten Carbazol (z. B. 1-Methylcarbazol, 1-Phenylcarbazol, 1-tert-Butylcarbazol), einem 2-substituierten Carbazol (z. B. 2-Methylcarbazol, 2-Phenylcarbazol, 2-tert-Butylcarbazol),einem 3-substituierten Carbazol (z. B. 3-Methylcarbazol, 3-Phenylcarbazol, 3-tert-Butylcarbazol), oder einem 4-substituierten CarbazolIn particular, DH corresponds to a 3,6-substituted carbazole (e.g. 3,6-dimethylcarbazole, 3,6-diphenylcarbazole, 3,6-di-tert-butylcarbazole), a 2,7-substituted carbazole (e.g. 2,7-dimethylcarbazole, 2,7-diphenylcarbazole, 2,7-di-tert-butylcarbazole), a 1,8-substituted carbazole (e.g. 1,8-dimethylcarbazole, 1,8-diphenylcarbazole, 1, 8-di-tert-butylcarbazole), a 4,9-substituted carbazole, a 1-substituted carbazole (e.g. 1-methylcarbazole, 1-phenylcarbazole, 1-tert-butylcarbazole), a 2-substituted carbazole (e.g. E.g. 2-methylcarbazole, 2-phenylcarbazole, 2-tert-butylcarbazole), a 3-substituted carbazole (e.g. 3-methylcarbazole, 3-phenylcarbazole, 3-tert-butylcarbazole), or a 4-substituted carbazole

Photophysikalische MessungenPhotophysical measurements

Vorbehandlung von optischen GläsernPretreatment of optical glasses

Alle Gläser (Küvetten und Substrate aus Quarzglas, Durchmesser: 1 cm) wurden nach jeder Benutzung gereinigt: Je dreimaliges Spülen mit Dichlormethan, Aceton, Ethanol, demineralisiertem Wasser, Einlegen in 5 % Hellmanex-Lösung für 24 h, gründliches Ausspülen mit demineralisiertem Wasser. Zum Trocknen wurden die optischen Gläser mit Stickstoff abgeblasen.All glasses (cuvettes and substrates made of quartz glass, diameter: 1 cm) were cleaned after each use: rinsing three times each with dichloromethane, acetone, ethanol, demineralized water, soaking in 5% Hellmanex solution for 24 hours, rinsing thoroughly with demineralized water. The optical glasses were blown off with nitrogen for drying.

Probenvorbereitung, Film: Spin-CoatingSample preparation, film: spin coating

Gerät: Spin150, SPS euro.Device: Spin150, SPS euro.

Die Probenkonzentration entsprach 10 mg/ml, angesetzt in Toluol oder Chlorbenzol. Programm: 1) 3 s bei 400 U/min; 2) 20 s bei 1000 U/min bei 1000 Upm/ s. 3) 10 s bei 4000 U/min bei 1000 Upm/s. Die Filme wurden nach dem Beschichten für 1 min bei 70 °C an Luft auf einer Präzisionsheizplatte von LHG getrocknet.The sample concentration corresponded to 10 mg / ml, made up in toluene or chlorobenzene. Program: 1) 3 s at 400 rpm; 2) 20 s at 1000 rpm at 1000 rpm / s. 3) 10 s at 4000 rpm at 1000 rpm / s. After coating, the films were dried in air for 1 min at 70 ° C. on a precision heating plate from LHG.

Photolumineszenzspektroskopie und TCSPCPhotoluminescence Spectroscopy and TCSPC

Steady-state Emissionsspektroskopie wurde mit einem Fluoreszenzspektrometer der Horiba Scientific, Modell FluoroMax-4 durchgeführt, ausgestattet mit einer 150 W Xenon-Arc Lampe, Anregungs- und Emissionsmonochromatoren und einer Hamamatsu R928 Photomultiplier-Röhre, sowie einer „zeit-korrelierten Einphotonzähl“ (Time-correlated single-photon counting, TCSPC)-Option. Emissions- und Anregungsspektren wurden korrigiert durch Standardkorrekturkurven.Steady-state emission spectroscopy was carried out with a fluorescence spectrometer from Horiba Scientific, model FluoroMax-4, equipped with a 150 W xenon arc lamp, excitation and emission monochromators and a Hamamatsu R928 photomultiplier tube, as well as a "time-correlated one-photon count" (Time -correlated single-photon counting, TCSPC) option. Emission and excitation spectra were corrected by standard correction curves.

Die Emissionsabklingzeiten wurden ebenfalls auf diesem System gemessen unter Verwendung der TCSPC-Methode mit dem FM-2013 Zubehör und einem TCSPC-Hub von Horiba Yvon Jobin. Anregungsquellen:

NanoLED 370 (Wellenlänge: 371 nm, Pulsdauer: 1,1 ns)
NanoLED 290 (Wellenlänge: 294 nm, Pulsdauer: <1 ns)
SpectraLED 310 (Wellenlänge: 314 nm)
SpectraLED 355 (Wellenlänge: 355 nm).

The emission decay times were also measured on this system using the TCSPC method with the FM-2013 accessory and a TCSPC hub from Horiba Yvon Jobin. Sources of excitation:

NanoLED 370 (wavelength: 371 nm, pulse duration: 1.1 ns)
NanoLED 290 (wavelength: 294 nm, pulse duration: <1 ns)
SpectraLED 310 (wavelength: 314 nm)
SpectraLED 355 (wavelength: 355 nm).

Die Auswertung (exponentielles Fitten) erfolgte mit dem Softwarepaket DataStation und der DAS 6 Auswertungssoftware. Der Fit wurde über die Chi-Quadrat-Methode angegeben $c^{2} = \sum_{k = 1}^{i} \frac{{(e_{i} - o_{i})}^{2}}{e_{i}}$

mit e_i: Durch den Fit vorhergesagte Größe und o_i: gemessenen Größe.The evaluation (exponential fitting) was carried out with the DataStation software package and the DAS 6 evaluation software. The fit was given using the chi-square method

c^{2} = \sum_{k = 1}^{i} \frac{{(e_{i} - O_{i})}^{2}}{e_{i}}

with e _i : size predicted by the fit and o _i : measured size.

QuanteneffizienzbestimmungQuantum efficiency determination

Die Messung der Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) erfolgte mittels eines Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G-Systems der Hamamatsu Photonics. Dieses besteht aus einer 150 W Xenon-Gasentladungslampe, automatisch justierbaren Czerny-Turner Monochromatoren (250 - 950 nm) und einer Ulbricht-Kugel mit hochreflektierender Spektralon-Beschichtung (einem Teflon-Derivat), die über ein Glasfaserkabel mit einem PMA-12 Vielkanaldetektor mit BT- (back thinned-) CCD-Chip mit 1024 × 122 Pixeln (Größe 24 × 24 µm) verbunden ist. Die Auswertung der Quanteneffizienz und der CIE-Koordinaten erfolgte mit Hilfe der Software U6039-05 Version 3.6.0.The photoluminescence quantum yield (PLQY) was measured using an Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G system from Hamamatsu Photonics. This consists of a 150 W xenon gas discharge lamp, automatically adjustable Czerny-Turner monochromators (250 - 950 nm) and an integrating sphere with a highly reflective Spectralon coating (a Teflon derivative), which is connected to a PMA-12 multi-channel detector via a fiber optic cable BT (back thinned) CCD chip with 1024 × 122 pixels (size 24 × 24 µm) is connected. The evaluation of the quantum efficiency and the CIE coordinates was carried out with the help of the software U6039-05 Version 3.6.0.

Das Emissionsmaximum wird in nm, die Quantenausbeute Φ in % und die CIE-Farbkoordinaten als x,y-Werte angegeben.The emission maximum is given in nm, the quantum yield Φ in% and the CIE color coordinates as x, y values.

Die Photolumineszenzquantenausbeute wurde nach folgendem Protokoll bestimmt:

1) Durchführung der Qualitätssicherung: Als Referenzmaterial dient Anthracene in Ethanol mit bekannter Konzentration.
2) Ermitteln der Anregungswellenlänge: Es wurde zuerst das Absorbtionsmaximum des organischen Moleküls bestimmt und mit diesem angeregt.
3) Durchführung der Probenmessung:
- Es wurde von entgasten Lösungen und Filmen unter Stickstoff-Atmosphäre die absolute Quantenausbeute bestimmt.

The photoluminescence quantum yield was determined according to the following protocol:

1) Carrying out quality assurance: Anthracene in ethanol with a known concentration is used as the reference material.
2) Determination of the excitation wavelength: First the absorption maximum of the organic molecule was determined and excited with it.
3) Performing the sample measurement:
- The absolute quantum yield of degassed solutions and films under a nitrogen atmosphere was determined.

Die Berechnung erfolgte systemintern nach folgender Gleichung: $Φ_{P L} = \frac{n_{p h o t o n}, e m i t t i e r t}{n_{p h o t o n}, a b s o r b i e r t} = \frac{\int \frac{λ}{h c} [I n t_{e m i t t i e r t}^{P r o b e} (λ) - I n t_{a b s o r b i e r t}^{P r o b e} (λ)] d λ}{\int \frac{λ}{h c} [I n t_{e m i t t i e r t}^{R e f e r e n z} (λ) - I n t_{a b s o r b i e r t}^{R e f e r e n z} (λ)] d λ}$

mit der Photonenzahl n_photon und der Intensität Int.The calculation was carried out internally according to the following equation:

Φ_{P L.} = \frac{n_{p H O t O n}, e m i t t i e r t}{n_{p H O t O n}, a b s O r b i e r t} = \frac{\int \frac{λ}{H c} [I. n t_{e m i t t i e r t}^{P r O b e} (λ) - I. n t_{a b s O r b i e r t}^{P r O b e} (λ)] d λ}{\int \frac{λ}{H c} [I. n t_{e m i t t i e r t}^{R. e f e r e n z} (λ) - I. n t_{a b s O r b i e r t}^{R. e f e r e n z} (λ)] d λ}

with the number of photons n _photon and the intensity Int.

Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen aus der GasphaseManufacture and characterization of organic electroluminescent devices from the gas phase

Mit den erfindungsgemäßen organischen Molekülen können OLED-Devices mittels Vakuum-Sublimationstechnik erstellt werden.With the organic molecules according to the invention, OLED devices can be created using vacuum sublimation technology.

Diese noch nicht optimierten OLEDs können standardmäßig charakterisiert werden; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (gemessen in %) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus dem von der Fotodiode detektiertem Licht, den Elektrolumineszenzspektren und dem Strom aufgenommen.These not yet optimized OLEDs can be characterized as standard; for this purpose, the electroluminescence spectra, the external quantum efficiency (measured in%) as a function of the brightness, calculated from the light detected by the photodiode, the electroluminescence spectra and the current are recorded.

Beispiel 1 (nicht erfindungsgemäß)Example 1 (not according to the invention)

Beispiel 1 wurde nach AAV1 (Ausbeute 46 %) und AAV19 hergestellt (Ausbeute 66 %).
R_f = 0,25 (Cyclohexan/Ethylacetat 2:1).
¹H-NMR (500 MHz, CDCI₃): d = 8.44 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 8.03 (dd, 1 H), 7.81 (d, 1H), 7.43 (s, 2 H), 6.99-7.08 (m, 6 H), 3.92 (s, 6 H) ppm.
1 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 1 (10% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 477 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 70 % und die Halbwertsbreite beträgt 0,47 eV. -Example 1 was prepared according to AAV1 (yield 46%) and AAV19 (yield 66%).
R _f = 0.25 (cyclohexane / ethyl acetate 2: 1).
¹ H-NMR (500 MHz, CDCI ₃ ): d = 8.44 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 8.03 (dd, 1 H), 7.81 (d, 1H), 7.43 (s, 2 H), 6.99-7.08 (m, 6 H), 3.92 (s, 6 H) ppm.
1 shows the emission spectrum of Example 1 (10% in PMMA). The emission maximum is 477 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 70% and the half width is 0.47 eV. -

Beispiel 2 (nicht erfindungsgemäß)Example 2 (not according to the invention)

Beispiel 2 wurde nach AAV1 (Ausbeute 46 %) und AAV19 (Ausbeute 61 %) hergestellt.
R_f = 0,65 (Cyclohexan/Ethylacetat 2:1).
¹H-NMR (500 MHz, CDCI₃): d = 8.48 (dd, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 8.06 (dd, 1 H), 7.87 (d, 2 H), 7.77 (s, 1 H), 7.36-7.39 (m, 1H), 6.99-7.27 (m 16 H) ppm.
2 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 2 (10% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 501 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 56% und die Halbwertsbreite beträgt 0,50 eV.Example 2 was prepared according to AAV1 (yield 46%) and AAV19 (yield 61%).
R _f = 0.65 (cyclohexane / ethyl acetate 2: 1).
¹ H-NMR (500 MHz, CDCI ₃ ): d = 8.48 (dd, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 8.06 (dd, 1 H), 7.87 (d, 2 H), 7.77 (s, 1 H), 7.36-7.39 (m, 1H), 6.99-7.27 (m 16 H) ppm.
2 shows the emission spectrum of example 2 (10% in PMMA). The emission maximum is at 501 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 56% and the half width is 0.50 eV.

Beispiel 3 (nicht erfindungsgemäß)Example 3 (not according to the invention)

Beispiel 3 wurde nach AAV7 (Ausbeute 89 %) und AAV19 (Ausbeute 73 %) hergestellt.
R_f = 0,9 (Cyclohexan/Ethylacetat 1:1)
¹H-NMR (500 MHz, CDCI₃): d = 8.24 (d, 1 H), 7.93-7.99 (m, 3 H), 7.85 (d, 1 H), 7.46 (d, 1 H), 7.30-7.36 (m, 2 H), 7.21-7.28 (m, 5 H), 7.15 (dd, 1 H), 7.07 (d, 4 H), 6.98-7.04 (m, 4 H), 6.81 (d, 1 H) ppm.
3 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 3 (10% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 525 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 21 % und die Halbwertsbreite beträgt 0,50 eV.Example 3 was prepared according to AAV7 (yield 89%) and AAV19 (yield 73%).
R _f = 0.9 (cyclohexane / ethyl acetate 1: 1)
¹ H-NMR (500 MHz, CDCI ₃ ): d = 8.24 (d, 1 H), 7.93-7.99 (m, 3 H), 7.85 (d, 1 H), 7.46 (d, 1 H), 7.30- 7.36 (m, 2 H), 7.21-7.28 (m, 5 H), 7.15 (dd, 1 H), 7.07 (d, 4 H), 6.98-7.04 (m, 4 H), 6.81 (d, 1 H ) ppm.
3 shows the emission spectrum of Example 3 (10% in PMMA). The emission maximum is at 525 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 21% and the half width is 0.50 eV.

Beispiel 4 (nicht erfindungsgemäß)Example 4 (not according to the invention)

Beispiel 4 wurde nach AAV7 (Ausbeute 89 %) und AAV19 (Ausbeute 81 %) hergestellt.
R_f = 0,65 (Cyclohexan/Ethylacetat 1:1)
¹H-NMR (500 MHz, CDCI₃): d = 8.23 (d, 1 H), 7.93 (d, 1 H), 7.91 (d, 1 H), 7.50 (t, 2 H), 7.42 (d, 1 H), 7.24 (t, 1 H), 6.96 (s, 4 H), 6.99 (d, 1 H), 3.94 (s, 6 H) ppm.
4 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 4 (10% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 506 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 43 % und die Halbwertsbreite beträgt 0,53 eV.Example 4 was prepared according to AAV7 (yield 89%) and AAV19 (yield 81%).
R _f = 0.65 (cyclohexane / ethyl acetate 1: 1)
¹ H-NMR (500 MHz, CDCI ₃ ): d = 8.23 (d, 1 H), 7.93 (d, 1 H), 7.91 (d, 1 H), 7.50 (t, 2 H), 7.42 (d, 1 H), 7.24 (t, 1 H), 6.96 (s, 4 H), 6.99 (d, 1 H), 3.94 (s, 6 H) ppm.
4th shows the emission spectrum of Example 4 (10% in PMMA). The emission maximum is 506 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 43% and the half width is 0.53 eV.

Beispiel 5Example 5

Beispiel 5 wurde nach AAV13 (Ausbeute 76 %) und AAV19 (Ausbeute 19 %) hergestellt.
5 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 5 (10% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 429 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 65 % und die Halbwertsbreite beträgt 0,46 eV.Example 5 was prepared according to AAV13 (yield 76%) and AAV19 (yield 19%).
5 shows the emission spectrum of Example 5 (10% in PMMA). The emission maximum is 429 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 65% and the half width is 0.46 eV.

Beispiel 6Example 6

Beispiel 6 wurde nach AAV13 (Ausbeute 76 %) und AAV19 (Ausbeute 57 %) hergestellt.
6 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 6 (10% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 459 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 74 % und die Halbwertsbreite beträgt 0,48 eV.Example 6 was prepared according to AAV13 (yield 76%) and AAV19 (yield 57%).
6th shows the emission spectrum of Example 6 (10% in PMMA). The emission maximum is 459 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 74% and the half width is 0.48 eV.

Beispiel 7Example 7

Beispiel 7 wurde nach AAV13 (Ausbeute 76 %) und AAV19 (Ausbeute 10 %) hergestellt.Example 7 was prepared according to AAV13 (yield 76%) and AAV19 (yield 10%).

7 zeigt das Emissionsspektrum von Beispiel 7 (10% in PMMA). Das Emissionsmaximum liegt bei 461 nm. Die Photolumineszenzquantenausbeute (PLQY) beträgt 74 % und die Halbwertsbreite beträgt 0,48 eV. 7th shows the emission spectrum of Example 7 (10% in PMMA). The emission maximum is at 461 nm. The photoluminescence quantum yield (PLQY) is 74% and the half width is 0.48 eV.

Weitere Beispiele organischer Moleküle, wobei die unter Anspruch 1 fallenden erfindungsgemäß sind:

Further examples of organic molecules, those according to the invention falling under claim 1:

FigurenlisteFigure list

Es zeigen:

1 Emissionsspektrum von Beispiel 1 in 10 % PMMA.
2 Emissionsspektrum von Beispiel 2 in 10 % PMMA.
3 Emissionsspektrum von Beispiel 3 in 10 % PMMA.
4 Emissionsspektrum von Beispiel 4 in 10 % PMMA.
5 Emissionsspektrum von Beispiel 5 in 10 % PMMA.
6 Emissionsspektrum von Beispiel 6 in 10 % PMMA.
7 Emissionsspektrum von Beispiel 7 in 10 % PMMA.

Show it:

1 Emission spectrum of example 1 in 10% PMMA.
2 Emission spectrum of example 2 in 10% PMMA.
3 Emission spectrum of example 3 in 10% PMMA.
4th Emission spectrum of example 4 in 10% PMMA.
5 Emission spectrum of Example 5 in 10% PMMA.
6th Emission spectrum of Example 6 in 10% PMMA.
7th Emission spectrum of Example 7 in 10% PMMA.

Claims

Organisches Molekül, aufweisend oder bestehend aus einer Struktur gemäß Formel IV

mit W ist N oder CR²; R¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann; R² ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, CF₃, CN, F, eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann; R^a bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist H, Deuterium, N(R⁵)₂, OH, Si(R⁵)₃, B(OR⁵)₂, OSO₂R⁵, CF₃, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R⁵ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R⁵C=CR⁵, C≡C, Si(R⁵)₂, Ge(R⁵)₂, Sn(R⁵)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁵, P(=O)(R^S), SO, SO₂, NR⁵, O, S oder CONR⁵ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R⁵ substituiert sein kann; R⁵ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, N(R⁶)₂, OH, Si(R⁶)₃, B(OR⁶)₂, OSO₂R⁶, CF₃, CN, F, Br, I, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R⁶ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch R⁶C=CR⁶, C≡C, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, P(=O)(R⁶), SO, SO₂, NR⁶, O, S oder CONR⁶ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R⁶ substituiert sein kann; R⁶ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, Deuterium, OH, CF₃, CN, F, eine lineare Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine lineare Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch Deuterium, CN, CF₃ oder NO₂ ersetzt sein können; oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei jeder der Reste R^a oder R⁵ auch mit einem oder mehreren weiteren Resten R^a oder R⁵ ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden kann; und wobei genau ein W gleich N, mindestens ein R² gleich CN, ein Y gleich CN oder CF₃ und ein Y gleich H ist.Organic molecule, having or consisting of a structure according to formula IV

with W is N or CR ² ; R ¹ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl, alkenyl or alkynyl group 3 to 10 carbon atoms, where one or more hydrogen atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ ; R ² is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, CF ₃ , CN, F, a linear alkyl group with 1 to 5 carbon atoms, a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 8 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl -, alkenyl or alkynyl group with 3 to 10 carbon atoms, where one or more H atoms can be replaced by deuterium, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 15 aromatic ring atoms, each of which is substituted by one or more radicals R ⁶ can be; R ^{a is the} same or different on each occurrence, H, deuterium, N (R ⁵ ) ₂ , OH, Si (R ⁵ ) ₃ , B (OR ⁵ ) ₂ , OSO ₂ R ⁵ , CF ₃ , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , with one or more non-adjacent CH ₂ groups replaced by R ⁵ C = CR ⁵ , C≡C, Si (R ⁵ ) ₂ , Ge (R ⁵ ) ₂ , Sn (R ⁵ ) ₂ , C = O, C = S, C = Se, C = NR ⁵ , P (= O) (R ^S ), SO, SO ₂ , NR ⁵ , O , S or CONR ⁵ can be replaced and one or more H atoms can be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R ⁵ , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ , or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁵ ; R ⁵ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, N (R ⁶ ) ₂ , OH, Si (R ⁶ ) ₃ , B (OR ⁶ ) ₂ , OSO ₂ R ⁶ , CF ₃ , CN, F, Br, I, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R ⁶ , one or more non-adjacent CH ₂ groups being replaced by R ⁶ C = CR ⁶ , C≡C, Si (R ⁶ ) ₂ , Ge (R ⁶ ) ₂ , Sn (R ⁶ ) ₂ , C = O, C = S, C = Se, C = NR ⁶ , P (= O) (R ⁶ ), SO, SO ₂ , NR ⁶ , O , S or CONR ⁶ can be replaced and it is possible for one or more H atoms to be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more R ⁶ radicals, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more R ⁶ radicals , or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R ⁶ ; R ⁶ is on each occurrence, identically or differently, H, deuterium, OH, CF ₃ , CN, F, a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 5 carbon atoms or a linear alkenyl or alkynyl group with 2 to 5 carbon atoms Atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 5 carbon atoms, it being possible for one or more H atoms to be replaced by deuterium, CN, CF ₃ or NO ₂ ; or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms or a diarylamino group, diheteroarylamino group or arylheteroarylamino group with 10 to 40 aromatic ring atoms; where each of the radicals R ^a or R ^{5 can} also form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzo-fused ring system with one or more further radicals R ^a or R ⁵ ; and where exactly one W is N, at least one R ² is CN, one Y is CN or CF ₃ and one Y is H.

Organisches Molekül nach Anspruch 1, wobei R¹ gleich H, Methyl oder Phenyl ist. Organic molecule after Claim 1 , where R ¹ is H, methyl or phenyl.

Organisches Molekül nach Anspruch 1 oder 2, wobei genau ein R² gleich CN ist.Organic molecule after Claim 1 or 2 , where exactly one R ^{2 is} equal to CN.

Verwendung eines organischen Moleküls nach Anspruch 1 bis 3 als lumineszierender Emitter und/oder als Hostmaterial und/oder als Elektronentransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial und/oder als Lochblockiermaterial in einer organischen optoelektronischen Vorrichtung.Using an organic molecule after Claim 1 to 3 as a luminescent emitter and / or as host material and / or as electron transport material and / or as hole injection material and / or as hole blocking material in an organic optoelectronic device.

Verwendung nach Anspruch 4, wobei die organische optoelektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: • organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), • lichtemittierenden elektrochemischen Zellen, • OLED-Sensoren, • organischen Dioden, • organischen Solarzellen, • organischen Transistoren, • organischen Feldeffekttransistoren, • organischen Lasern und • Down-Konversions-Elementen.Use after Claim 4 , the organic optoelectronic device being selected from the group consisting of: • organic light-emitting diodes (OLEDs), • light-emitting electrochemical cells, • OLED sensors, • organic diodes, • organic solar cells, • organic transistors, • organic field effect transistors, • organic Lasers and • down-conversion elements.

Verwendung nach Anspruch 5, wobei die organische optoelektronische Vorrichtung ein OLED-Sensor in nicht hermetisch nach außen abgeschirmter Gas- und Dampf-Sensoren ist.Use after Claim 5 , wherein the organic optoelectronic device is an OLED sensor in gas and vapor sensors that are not hermetically shielded from the outside.

Zusammensetzung aufweisend oder bestehend aus: (a) mindestens einem organischen Molekül nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und (b) einem oder mehrerer Emitter- und/oder Hostmaterialien, die von dem Molekül nach Anspruch 1 bis 3 verschiedenen sind und (c) optional einem oder mehreren Farbstoffen und/oder einem oder mehreren Lösungsmitteln.Composition comprising or consisting of: (a) at least one organic molecule according to one of Claims 1 to 3 and (b) one or more emitter and / or host materials derived from the molecule Claim 1 to 3 are different and (c) optionally one or more dyes and / or one or more solvents.

Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei das mindestens eine organische Molekül nach Anspruch 1 bis 3 ein Emitter und/oder Host ist.Composition according to Claim 7 , wherein the at least one organic molecule according to Claim 1 to 3 is an emitter and / or host.

Organische optoelektronische Vorrichtung, aufweisend ein organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 3 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 7 oder 8.Organic optoelectronic device comprising an organic molecule Claim 1 to 3 or a composition according to Claim 7 or 8th .

Organische optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 9, ausgeformt als eine Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend ausorganischer lichtemittierender Diode (OLED), lichtemittierender elektrochemischer Zelle, OLED-Sensor, insbesondere nicht hermetisch nach außen abgeschirmten Gas- und Dampf-Sensoren, organischer Diode, organischer Solarzelle, organischem Transistor, organischem Feldeffekttransistor, organischem Laser und Down-Konversion-Element.Organic optoelectronic device according to Claim 9 , formed as a device selected from the group consisting of organic light-emitting diode (OLED), light-emitting electrochemical cell, OLED sensor, in particular gas and vapor sensors that are not hermetically shielded from the outside, organic diode, organic solar cell, organic transistor, organic field effect transistor, organic laser and down-conversion element.

Organische optoelektronische Vorrichtung nach Anspruch 9 oder 10, aufweisend - ein Substrat, - eine Anode und - eine Kathode, wobei die Anode oder die Kathode auf das Substrat aufgebracht sind, und - mindestens eine lichtemittierende Schicht, die zwischen Anode und Kathode angeordnet ist und die ein organisches Molekül nach Anspruch 1 bis 3 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 7 oder 8 aufweist.Organic optoelectronic device according to Claim 9 or 10 , comprising - a substrate, - an anode and - a cathode, wherein the anode or the cathode are applied to the substrate, and - at least one light-emitting layer which is arranged between anode and cathode and which an organic molecule after Claim 1 to 3 or a composition according to Claim 7 or 8th having.