DE102015213123A1 - N,N-Dialkylglucamine zur Stabilisierung von Polymerdispersionen - Google Patents

N,N-Dialkylglucamine zur Stabilisierung von Polymerdispersionen Download PDF

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung für eine Amin-Base als Neutralisationsmittel für Polymerdispersionen, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete Amin-Base der Formel (I) entspricht,worin R1 C1-C4-Alkyl, CH2CH2OH oder CH2CH(CH3)OH bedeutet.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind VOC arme, tertiäre Amine aus nachwachsenden Rohstoffen zur Stabilisierung wässriger Polymerdispersionen gegenüber Elektrolyten.
  • Polymerdispersionen haben eine Vielzahl von Anwendungen zur Filmbildung in Dispersions- und Druckfarben, Klebstoffen, Textil- und Lederbeschichtung als auch in der Papierbeschichtung und Veredlung. Dazu müssen die Dispersionen Stabilitäten gegenüber Umwelteinflüssen sowie gegenüber typischen Formulierungsbestandteilen in den Endanwendungen aufweisen.
  • Nach dem Stand der Technik werden Polymerdispersionen typischerweise mit Alkalimetall-Hydroxyden oder Ammoniak neutralisiert.
  • DE-1956509 lehrt Polymerdispersionen, die durch Neutralisation mit Alkanolaminen stabilisiert werden und bereits bei Raumtemperatur homogene Filme bilden.
  • EP-1177223 lehrt wässrige Polymerdispersionen, deren anionische Gruppen mit N-Methylglucamin neutralisiert sind.
  • EP-0614881 , US-5449770 und US-2016962 beschreiben Methoden zur Herstellung von Glukaminen ausgehend von Glukose.
  • EP-1676831 beschreibt tertiären N,N-Dialkylglukaminen wie N,N-Diethylglukamin und längerkettigen Dialkylaminen zum Einsatz als Emulgator, Netz- und Dispergiermittel für Anwendungen in Beschichtungen, Tinten, Klebstoffen, Agro-Formulierungen, Shampoos und Reinigern, wie auch in der Ölförderung oder in der Zementverarbeitung.
  • Nachteil der nach dem Stand der Technik beschriebenen Neutralisierungsmittel ist, dass sie nur eine begrenzte Elektrolyt-Stabilität aufweisen. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher die Stabilität von Polymerdispersionen gegenüber Elektrolyten wie CaCO3, welche als Füllstoffe gängigerweise in Farben oder Klebstoffen verwendet werden, zu erhöhen.
  • Überraschenderweise wurde jetzt gefunden, dass Polymerdispersionen, deren pH-Wert mit N,N-Dialkylaminen eingestellt wird, eine verbesserte Elektrolytstabilität über einen weiteren Temperatur-Bereich als die Vergleichsbeispiele Ammoniak und N-Methylglucamin aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer Amin-Base zur Neutralisation einer Polymerdispersion, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete Amin-Base der Formel (I)
    Figure DE102015213123A1_0002
    entspricht, und wobei R1 C1-C4-Alkyl, CH2CH2OH oder CH2CH(CH3)OH ist. Vorzugsweise ist R1 Methyl oder CH2CH2OH.
  • Die Polyhydroxy-Einheit ist eine Hexose, vorzugsweise das Epimer Glukose.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können als Reinsubstanzen oder als wässrige Lösungen eingesetzt werden. Die tertiären Amine, wie N,N-Dimethylglucamin, N-Hydroxyethyl- und N-Hydroxypropyl-N-Methyl-glucamin wenig anfällig für die Bildung von Nitrosaminen und sind zu bevorzugen.
  • Die Polymerdispersion ist ein Homo- oder Copolymer olefinisch ungesättigter Monomere. Bevorzugte olefinisch ungesättigte Monomere sind beispielsweise
    • – Vinylmonomere, wie Carbonsäureester des Vinylalkohols, beispielsweise Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylether der Isononansäure oder der Isodecansäure, die auch als C9 und C10-Versaticsäuren bezeichnet werden,
    • – Arylsubstituierte Olefine, wie Styrol und Stilben,
    • – olefinisch ungesättigte Carbonsäureester, wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, n-Butylacrylat, i-Butylacrylat, Pentylacrylat, Hexylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Tridecyacrylat, Stearylacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat sowie die entsprechenden Methacrylsäureester,
    • – olefinisch ungesättigte Dicarbonsäureester, wie Dimethylmaleinat, Diethylmaleinat, Dipropylmaleinat, Dibutylmaleinat, Dipentylmaleinat, Dihexylmaleinat und Di-2-ethylhexylmaleinat,
    • – olefinisch ungesättigte Carbonsäuren und Dicarbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure und Fumarsäure und ihre Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze,
    • – olefinisch ungesättigte Sulfonsäuren und Phosphonsäuren und ihre Alkali- und Ammoniumsalze, wie Vinylsulfonsäure, Vinylphosphonsäure, Acrylamidomethylpropansulfonsäure und ihre Alkali- und Ammonium-, Alkylammonium- und Hydroxyalkylammoniumsalze, Allylsulfonsäure und ihre Alkali- und Ammoniumsalze, Acryloyloxethylphosphonsäure und ihre Ammonium- und Alkalisalze sowie die entsprechenden Methacrylsäurederivate,
    • – olefinisch ungesättigte Amine, Ammoniumsalze, Nitrile und Amide, wie Dimethylaminoethylacrylat, Acryloyloxethyltrimethylammoniumhalide, Acrylnitril, Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid, N-Ethylacrylamid, N-Propylacrylamid, N-Methylolacrylamid sowie die entsprechenden Methacrylsäurederivate und Vinylmethylacetamid,
    • – Olefine oder halogenierte Olefine mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z. B. Ethylen, Propen, Buten, Penten, 1,3-Butadien, Chloropren, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylidenfluorid und Tetrafluorethylen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält mindestens eins der olefinisch ungesättigten Monomere eine anionische Gruppe. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der anionischen Gruppe um ein Acrylat.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verbesserung der Elektrolytstabilität von Polymerdispersionen, dadurch gekennzeichnet, dass > 0,01 %, vorzugsweise 0,01–10 %, in einer besonders bevorzugten Ausführungsform 0,01–5 % der Amine-Base (I) zur Polymerdispersion zugesetzt werden. Die Zugabe der Base kann während der Polymerisation oder im Nachsatz erfolgen. Die Prozentangaben bezeichnen das Gewicht der Verbindung der Formel (I).
  • Die erfindungsmäßigen Dispersionen eignen sich zur Herstellung von Beschichtungen aller Arten. Besonders eignen sich die erfindungsmäßigen Dispersionen zur Herstellung von Anstrich-, Druck- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, sowie Kleb- und Dichtstoffen.
  • Beispiele:
  • Bestimmung der Elektrolyt-Stabilität:
  • Zur Bestimmung der Elektrolyt-Stabilität wird eine 5 %-ige CaCl2-Lösung in die Kunststoffdispersion (1:1 w/w) eingerührt. Die Mischung wird sofort nach der vollständigen Zugabe der CaCl2-Lösung visuell auf Koagulatbildung überprüft. Ist die Mischung weiterhin homogen, wird die Kunststoffdispersion in einen Messzylinder umgefüllt, luftdicht verschlossen und nach 24 Stunden nochmals auf Homogenität überprüft, soweit keine Koagulation festzustellen ist, wird die Dispersion schrittweise erwärmt und jeweils 24 Stunden bei der entsprechenden Temperatur gelagert.
  • Bestimmung der Frost-Tau-Stabilität:
  • Zur Bestimmung der Frost-Tau-Stabilität wird die Polymer-Dispersion für 8 Stunden auf –18 °C eingefroren. Anschließend auf Raumtemperatur erwärmt und visuell auf Koagulat- und Stippen-Bildung überprüft.
  • Bestimmung der Lagerstabilität
  • Zur Bestimmung der Lagerstabilität wird die Dispersion in einem Wärmeschrank 7 Tage bei 50 °C gelagert. Anschließend wird die Dispersion auf Raumtemperatur (20–25 °C) abgekühlt und visuell auf Phasentrennung und Stippenbildung beurteilt
  • Herstellung der Reinacrylat-Dispersion:
  • Zur Herstellung der Initiatorlösung wurden 2,3 g Kaliumperoxodisulfat in 74,5 g entsalztem Wasser gelöst.
  • Zur Herstellung der Monomeremulsion werden 285 g entsalztes Wasser, 22,5 g Emulsogen EPA 073, 19,0 g nichtionischer Emulgator, 6,0 g Natriumhydrogencarbnat, 380 g n-Butylacrylat, 380 g Methylmethacrylat und 7,6 g Methacrylsäure nacheinander unter kräftigem Rühren zusammengegeben. Im Reaktionsgefäß werden 312 g entsalztes Wasser und 11,3 g Emulsogen EPA 073 unter Rühren in einer Stickstoff-Atmosphäre auf 80 °C erhitzt. Anschließend werden 19,2 g der Initiatorlösung und 27,5 g der Monomeremulsion zugegeben, nach weiteren 15 Minuten wird die verbleibende Initiatorlösung und Monomeremulsion über einen Zeitraum von 3 Stunden gleichmäßig zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird für weitere 6 Minuten bei 80 °C gerührt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Reaktionsansatz wird zur Koagulatsbestimmung filtriert, in drei gleiche Teile aufgeteilt und mit unterschiedlichen Basen neutralisiert.
  • Herstellung der Styrol-Acrylat-Dispersion
  • Zur Herstellung der Initiatorlösung wurden 3,8 g Ammoniumperoxodisulfat in 98,5 g entsalztem Wasser gelöst. Zur Herstellung der Monomeremulsion werden 284 g entsalztes Wasser, 22,5 g Emulsogen EPA 073, 21,7 g nichtionischer Emulgator, 4,0 g Natriumhydrogencarbnat, 342 g Styrol, 418 g n-Butylacrylat und 7,6 g Methacrylsäure nacheinander unter kräftigem Rühren zusammengegeben. Im Reaktionsgefäß werden 286 g entsalztes Wasser und 11,3 g Emulsogen EPA 073 unter Rühren in einer Stickstoff-Atmosphäre auf 80 °C erhitzt. Anschließend werden 25,6 g der Initiatorlösung und 27,5 g der Monomeremulsion zugegeben, nach weiteren 15 Minuten wird die verbleibende Initiatorlösung und Monomeremulsion über einen Zeitraum von 3 Stunden gleichmäßig zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird für weitere 6 Minuten bei 80 °C gerührt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Reaktionsansatz wird zur Koagulatsbestimmung filtriert in drei gleiche Teile aufgeteilt und mit unterschiedlichen Basen neutralisiert.
  • In einer Vergleichsreihe wurden unterschiedliche Emulsionspolymere hergestellt und mit den Amin-Basen Ammoniak, N-Methylglucamin (NMG) und N,N-Dimethylglucamin (DMG) auf pH 7 neutralisiert. Überraschenderweise konnte festgestellt werden, dass Dialkylglucamine bessere Elektrolytstabilitäten aufweisen, als die Vergleichsbeispiele Ammoniak und NMG.
    Figure DE102015213123A1_0003
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • DE 1956509 [0004]
    • EP 1177223 [0005]
    • EP 0614881 [0006]
    • US 5449770 [0006]
    • US 2016962 [0006]
    • EP 1676831 [0007]

Claims (15)

  1. Verwendung einer Amin-Base als Neutralisationsmittel für eine Polymerdispersion, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete Amin-Base der Formel (I) entspricht,
    Figure DE102015213123A1_0004
    worin R1 C1-C4-Alkyl, CH2CH2OH oder CH2CH(CH3)OH bedeutet.
  2. Verwendung nach Anspruch 1 und, wobei R1 Methyl oder CH2CH2OH ist.
  3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei R1 Methyl ist.
  4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, bei der die Konzentration der Verbindung der Formel (I) 0,01 bis 10 Gew.-% beträgt.
  5. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, bei der die Menge der Verbindung der Formel (I) 0,01 bis 5 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gewicht der Polymerdispersion.
  6. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, bei der die Konzentration der Verbindung der Formel (I) 0,01 bis 1 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gewicht der Polymerdispersion.
  7. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Polymerdispersion dadurch gekennzeichnet ist, dass sie mindestens eine anionische Gruppe enthält.
  8. Verwendung nach Anspruch 7, wobei die Polymerdispersion dadurch gekennzeichnet ist, dass die anionische Gruppe eine Acrylat-Gruppe ist.
  9. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, wobei der pH-Wert der neutralisierten Dispersion ≥ 7 beträgt.
  10. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, wobei der pH-Wert der neutralisierten Dispersion > 7 beträgt.
  11. Verfahren zur Erhöhung der Elektrolytstabilität von Polymerdispersionen, dadurch gekennzeichnet, dass ≥ 0,01 % einer Amin-Base der Formel (I) zu einer Polymerdispersion zugesetzt wird,
    Figure DE102015213123A1_0005
    worin R1 C1-C4-Alkyl, CH2CH2OH oder CH2CH(CH3)OH bedeutet.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Amin-Base der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% eingesetzt wird, bezogen auf das Gewicht der Polymerdispersion.
  13. Verfahren nach Anspruch 11 und/oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Amin-Base der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-% eingesetzt wird, bezogen auf das Gewicht der Polymerdispersion.
  14. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 13, wobei R1 Methyl oder CH2CH2OH ist.
  15. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 14, wobei R1 Methyl ist.
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