DE102015208883A1 - Novel process for the preparation of at least one metal species having particles - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Partikeln, entsprechend hergestellte Kohlenstoffpartikel, ein Verfahren zum Hydrieren von mindestens einer Hydrierverbindung und ein Verfahren zur Herstellung von Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln.The present invention relates to a process for the preparation of particles having at least one metal species, correspondingly prepared carbon particles, to a process for hydrogenating at least one hydrogenation compound and to a process for producing metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Partikeln, entsprechend hergestellte mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel, ein Verfahren zum Hydrieren von mindestens einer Hydrierverbindung und ein Verfahren zur Herstellung von Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln.The present invention relates to a process for the preparation of particles having at least one metal species, correspondingly prepared carbon particles having at least one metal species, a process for hydrogenating at least one hydrogenation compound and a process for producing metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles.

Auf Kohlenstoff geträgerte Edelmetalle werden seit Langem als Katalysatoren in der Synthese genutzt. Diese Trägerkatalysatoren werden sowohl im Labormaßstab als auch großtechnisch für Hydrierungen, Oxidationen, Heck-Reaktionen, Desoxygenierung, Hydrogenolyse und Kupplungs-Reaktionen wie Stille- oder Suzuki-Reaktion verwendet ( E. Auer, A. Freund, J. Pietsch, T. Tacke, Appl. Catal., A 1998, 173, 259–271: Carbons as supports for industrial precious metal catalysts ; H.-U. Blaser, A. Indolese, A. Schnyder, H. Steiner, M. Studer, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 3–18: Supported palladium catalysts for fine chemicals synthesis ).Carbon-supported precious metals have long been used as catalysts in the synthesis. These supported catalysts are used both on a laboratory scale and industrially for hydrogenations, oxidations, Heck reactions, deoxygenation, hydrogenolysis and coupling reactions such as Stille or Suzuki reaction ( E. Auer, A. Freund, J. Pietsch, T. Tacke, Appl. Catal., A 1998, 173, 259-271: Carbons as supports for industrial precious metal catalysts ; H.-U. Blaser, A. Indolese, A. Schnyder, H. Steiner, M. Studer, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 3-18: Supported palladium catalysts for fine chemical synthesis ).

Als Trägermaterial verwendeter Kohlenstoff oder Aktivkohle sind relativ preiswert, besitzen eine große innere Oberfläche und verhalten sich sowohl im sauren als auch im basischen Milieu chemisch inert. Darüber hinaus lässt sich das jeweilige Übergangsmetall durch vollständige Verbrennung der Kohlenstoffkomponente einfach zurückgewinnen.Carbon or activated carbon used as support material are relatively inexpensive, have a large internal surface area and behave chemically inert both in the acidic and in the basic medium. In addition, the respective transition metal can be easily recovered by complete combustion of the carbon component.

Bei der Herstellung von Kohlenstoff geträgerten Katalysatoren wird im Stand der Technik immer auf das gleiche Prinzip zurückgegriffen: Zuerst wird ein feinporiges Adsorptionsmaterial präpariert und anschließend das Metall durch Imprägnieren auf dessen Oberfläche aufgebracht. Zur nasschemischen Metallisierung dient eine salzsaure Lösung eines Metallchlorids, eine wässrige Lösung eines Tetraminkomplexes oder ein Metallacetat gelöst in Aceton, Benzol oder Toluol ( M. Gurrath, T. Kuretzky, H. P. Boehm, L. B. Okhlopkova, A. S. Lisitsyn, V. A. Likholobov, Carbon 2000, 38, 1241–1255: Palladium catalysts on activated carbon supports: Influence of reduction temperature, origin of the support and pretreatments of the carbon surface ; M. L. Toebes, J. A. van Dillen, K. P. de Jong, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 75–98: Synthesis of supported palladium catalysts ).In the production of carbon-supported catalysts, the same principle is always used in the prior art: First, a fine-pored adsorption material is prepared, and then the metal is applied by impregnation to its surface. For wet-chemical metallization is used a hydrochloric acid solution of a metal chloride, an aqueous solution of a tetramine complex or a metal acetate dissolved in acetone, benzene or toluene ( M. Gurrath, T. Kuretzky, HP Boehm, LB Okhlopkova, AS Lisitsyn, VA Likholobov, Carbon 2000, 38, 1241-1255: Palladium catalysts on activated carbon supports: Influence of reduction temperature, origin of the support and pretreatments of the carbon surface ; ML Toebes, JA van Dillen, KP de Jong, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 75-98: Synthesis of supported palladium catalysts ).

Nachteile derartiger Imprägnierungen sind die Entfernung korrosiver Rückstände wie Chlorid vor allem bei technischen Anwendungen und die Einschränkung, dass die Nutzung von Metallacetaten und Tetraminkomplexen das Spektrum an verwendbaren Metallen limitiert. Vor allem Katalysatoren, deren Aktivität im Zusammenwirken mehrerer Metalle begründet ist, sind als kohlebasierte Katalysatoren nur schwer zugänglich. Aktivkohle benötigt je nach Art des Ausgangsmaterials eine zeitaufwendige und komplexe Vorbehandlung, bevor sie als Trägermaterial verwendet werden kann. Verunreinigungen wie Übergangsmetalloxide müssen zuerst aus dem Material herausgelöst und Oberflächenkomplexe entfernt werden. Dieser Vorgang dauert bis zu 4 Wochen und selbst kleinste Abweichungen bei den Präparationsbedingungen können sich signifikant auf die Aktivität, Selektivität und Lebensdauer des Katalysators auswirken ( P. Albers, R. Burmeister, K. Seibold, G. Prescher, S. F. Parker, D. K. Ross, J. Catal. 1999, 181, 145–154: Investigations of palladium catalysts on different carbon supports ; L. B. Okhlopkova, A. S. Lisitsyn, V. A. Likholobov, M. Gurrath, H. P. Boehm, Appl. Catal., A 2000, 204, 229–240: Properties of pt/c and pd/c catalysts prepared by reduction with hydrogen of adsorbed metal chlorids: Influence of pore structure of the support ).Disadvantages of such impregnations are the removal of corrosive residues such as chloride, especially in technical applications and the restriction that the use of metal acetates and tetramine complexes limits the spectrum of usable metals. Above all, catalysts whose activity is based on the interaction of several metals are difficult to access as coal-based catalysts. Activated carbon requires a time-consuming and complex pre-treatment depending on the nature of the starting material before it can be used as a carrier material. Impurities such as transition metal oxides must first be dissolved out of the material and surface complexes must be removed. This process lasts up to 4 weeks and even the smallest discrepancies in the preparation conditions can have a significant effect on the activity, selectivity and lifetime of the catalyst ( P. Albers, R. Burmeister, K. Seibold, G. Prescher, SF Parker, DK Ross, J. Catal. 1999, 181, 145-154: Investigations of palladium catalysts on different carbon supports ; LB Okhlopkova, AS Lisitsyn, VA Likholobov, M. Gurrath, HP Boehm, Appl. Catal., A 2000, 204, 229-240: Properties of pt / c and pd / c catalysts prepared by reduction with hydrogen of adsorbed metal chloride: Influence of pore structure of the support ).

In den letzten Jahren hat zudem die Entwicklung von Metall-Nanopartikeln für die Katalyse stark zugenommen. In diesem Zusammenhang wird im Allgemeinen zuerst das Trägermaterial hergestellt und anschließend das entsprechende Metall adsorptiv oder kovalent an dessen Oberfläche gebunden. Hierfür werden die unterschiedlichsten Materialien verwendet, nämlich Polymergranulat aus Polystyrol und Polyethylenglycol, Naturfasern wie das Strukturprotein Fibroin oder Silica-Partikel ( R. Nakao, H. Rhee, Y. Uozumi, Org. Lett. 2004, 7, 163–165: Hydrogenation and dehalogenation under aqueous conditions with an amphiphilic-polymersupported nanopalladium catalyst ; L. Gardella, A. Basso, M. Prato, O. Monticelli, ACS Appl. Mater. Inter. 2013, 5, 7688–7692: Pla/poss nanofibers: A novel system for the immobilization of metal nanoparticles ; T. Ikawa, H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 2005, 61, 2217–2231: Highly chemoselective hydrogenation method using novel finely dispersed palladium catalyst on silkfibroin: Its preparation and activity ; A. V. Biradar, A. A. Biradar, T. Asefa, Langmuir 2011, 27, 14408–14418: Silica-dendrimer coreshell microspheres with encapsulated ultrasmall palladium nanoparticles: Efficient and easily recyclable heterogeneous nanocatalysts ).In addition, the development of metal nanoparticles for catalysis has greatly increased in recent years. In this context, the carrier material is generally first prepared and then the corresponding metal adsorbed or covalently bonded to the surface thereof. For this purpose, a variety of materials are used, namely polymer granules of polystyrene and polyethylene glycol, natural fibers such as the structural protein fibroin or silica particles ( R. Nakao, H. Rhee, Y. Uozumi, Org. Lett. 2004, 7, 163-165: Hydrogenation and dehalogenation under aqueous conditions with an amphiphilic polymer-supported nanopalladium catalyst ; Gardella, A. Basso, M. Prato, O. Monticelli, ACS Appl. Mater. Inter. 2013, 5, 7688-7692: Pla / poss nanofibers: A novel system for the immobilization of metal nanoparticles ; T. Ikawa, H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 2005, 61, 2217-2231: Highly chemoselective hydrogenation method using novel finely dispersed palladium catalyst on silk fibroin: its preparation and activity ; AV Biradar, AA Biradar, T. Asefa, Langmuir 2011, 27, 14408-14418: Silica dendrimer coreshell microspheres with encapsulated ultrasmall palladium nanoparticles: Efficient and easily recyclable heterogeneous nanocatalysts ).

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die im Stand der Technik bekannten Verfahren zur Herstellung von Kohlenstoff geträgerten, katalytisch aktiven Metallverbindungen zunächst einen Kohlenstoffträger bereitstellen und anschließend eine Adsorption der katalytisch aktiven Metallspezies auf diesen bereitgestellten Kohlenstoffträger vorsehen. Dies hat insbesondere den Nachteil, dass nur spezifische Metallverbindungen verwendet werden können, um daraus die katalytisch aktive Spezies zu generieren.In summary, it can be said that the processes known in the prior art for the preparation of carbon-supported, catalytically active metal compounds initially provide a carbon support and then adsorption of the catalytically active metal species on these provided carbon support. This has the particular disadvantage that only specific metal compounds can be used to generate the catalytically active species.

Dementsprechend liegt der vorliegenden Erfindung das Problem zugrunde, insbesondere die oben genannten Nachteile zu überwinden, und insbesondere ein Verfahren bereitzustellen, mit welchem insbesondere beliebige einfache und kostengünstige Katalysatorvorstufen als Ausgangsmaterialien verwendet werden können, um so in kostengünstiger und einfacher Weise Kohlenstoff geträgerte katalytisch aktive Metallspezies und/oder Metallpartikel, Metallkomplexpartikel, Metalloxidpartikel und/oder Metallmischoxidpartikel bereitzustellen. Insbesondere sollen durch dieses Verfahren Kohlenstoff geträgerte Metallpartikel bereitgestellt werden, die eine vergleichbar hohe oder höhere katalytische Aktivität aufweisen wie beziehungsweise als bereits aus dem Stand der Technik bekannte Kohlenstoff geträgerte Metallpartikel.Accordingly, the present invention is based on the problem, in particular to overcome the above-mentioned disadvantages, and in particular to provide a method with which in particular any simple and inexpensive catalyst precursors can be used as starting materials, so in a cost effective and easy way carbon supported catalytically active metal species and or metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles. In particular, by this method, carbon-supported metal particles are to be provided which have a comparatively high or higher catalytic activity, such as, for example, or metal particles already supported by carbon as already known from the prior art.

Das der Erfindung zugrundeliegende Problem wird insbesondere durch die Gegenstände der unabhängigen Ansprüche gelöst.The problem underlying the invention is achieved in particular by the subject matters of the independent claims.

Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Partikeln, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

  • a) Bereitstellen von mindestens einer Metallverbindung und mindestens einem eutektischen Lösungsmittelgemisch, wobei das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch (x) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor enthält,
  • b) Einbringen der mindestens einen in Schritt a) bereitgestellten Metallverbindung in das mindestens eine in Schritt a) bereitgestellte eutektische Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur von –50°C bis 150°C, sodass ein die mindestens eine Metallverbindung und das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch enthaltendes Pyrolysegemisch erhalten wird,
  • c) Pyrolysieren des in Schritt b) hergestellten Pyrolysegemisches bei einer Temperatur von 250°C bis 1000°C, sodass mindestens eine Metallspezies aufweisende Partikel erhalten werden, und
  • d) Erhalten der in Schritt c) hergestellten, mindestens eine Metallspezies aufweisenden Partikel.
In particular, the present invention relates to a process for the preparation of particles having at least one metal species, the process comprising the following steps:
  • a) providing at least one metal compound and at least one eutectic solvent mixture, wherein the at least one eutectic solvent mixture (x) contains at least one hydrogen bond donor and (y) at least one hydrogen bond acceptor,
  • b) introducing the at least one metal compound provided in step a) into the at least one eutectic solvent mixture provided in step a) at a temperature of -50 ° C. to 150 ° C., such that a pyrolysis mixture containing the at least one metal compound and the at least one eutectic solvent mixture is obtained
  • c) pyrolyzing the pyrolysis mixture prepared in step b) at a temperature of 250 ° C to 1000 ° C, so that at least one metal species having particles are obtained, and
  • d) obtaining the particles produced in step c) and having at least one metal species.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei das Pyrolysieren gemäß Schritt c) unter einer Inertgasatmosphäre erfolgt, sodass mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel erhalten werden.The present invention preferably relates to a process wherein the pyrolyzing according to step c) takes place under an inert gas atmosphere, so that at least one metal species-containing carbon particles are obtained.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei das Pyrolysieren gemäß Schritt c) unter Kohlenstoff oxidierenden Bedingungen erfolgt, sodass Metallpartikel, Metallkomplexpartikel, Metalloxidpartikel und/oder Metallmischoxidpartikel erhalten werden.The present invention preferably relates to a process wherein the pyrolyzing according to step c) takes place under carbon-oxidizing conditions, so that metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles are obtained.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

  • a) Bereitstellen von mindestens einer Metallverbindung und mindestens einem eutektischen Lösungsmittelgemisch, wobei das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch (x) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor enthält,
  • b) Einbringen der mindestens einen in Schritt a) bereitgestellten Metallverbindung in das mindestens eine in Schritt a) bereitgestellte eutektische Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur von –50°C bis 150°C, sodass ein die mindestens eine Metallverbindung und das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch enthaltendes Pyrolysegemisch erhalten wird,
  • c) Pyrolysieren des in Schritt b) hergestellten Pyrolysegemisches unter Inertgasatmosphäre bei einer Temperatur von 250°C bis 1000°C, sodass mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel erhalten werden, und
  • d) Erhalten der in Schritt c) hergestellten, mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln.
The present invention preferably relates to a process for the preparation of carbon particles containing at least one metal species, the process comprising the following steps:
  • a) providing at least one metal compound and at least one eutectic solvent mixture, wherein the at least one eutectic solvent mixture (x) contains at least one hydrogen bond donor and (y) at least one hydrogen bond acceptor,
  • b) introducing the at least one metal compound provided in step a) into the at least one eutectic solvent mixture provided in step a) at a temperature of -50 ° C. to 150 ° C., such that a pyrolysis mixture containing the at least one metal compound and the at least one eutectic solvent mixture is obtained
  • c) pyrolyzing the pyrolysis mixture produced in step b) under inert gas atmosphere at a temperature of 250 ° C to 1000 ° C, so that at least one metal species having carbon particles are obtained, and
  • d) obtaining the carbon particles produced in step c) and having at least one metal species.

Mit dem erfindungsgemäß bevorzugten Verfahren wird ein neuartiges einstufiges Verfahren zur Herstellung von mindestens eine katalytisch aktive Metallspezies aufweisenden, bevorzugt mit mindestens einer katalytisch aktiven Metallspezies dotierten, Kohlenstoffmaterialien bereitgestellt. Dementsprechend werden in einem einzigen Schritt der Kohlenstoffträger und die katalytisch aktive Metallspezies gebildet. Insbesondere ist es mit diesem Verfahren möglich, Metallverbindungen als Ausgangsmaterialien für die spätere katalytisch aktive Spezies einzusetzen, welches in aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren nicht eingesetzt werden können, da insbesondere eine entsprechende Löslichkeit dieser Metallverbindungen in den zum Aufbringen auf die Kohlenstoffpartikel verwendeten Imprägnierungsmedien nicht oder nur in zu geringen Maße vorliegt. Dementsprechend ist es mit dem vorliegenden Verfahren insbesondere möglich, Metalloxide als Ausgangsmaterialien für die spätere katalytisch aktive Spezies einzusetzen. Die erfindungsgemäß hergestellten Materialien können bevorzugt entweder als heterogener Katalysator in chemischen Reaktionen oder als Trägermaterial zur Herstellung feinpulvriger reiner Metallpartikel oder auch Metallkomplexe, Metalloxide, oder Metallmischoxide durch Komplettoxidation der Kohlenstoffmatrix verwendet werden. Ebenfalls können die erfindungsgemäß hergestellten Kohlenstoffpartikel als Elektrodenmaterial oder beim Pressen zu Elektroden verwendet werden.The inventively preferred process provides a novel one-step process for the preparation of carbon materials doped with at least one catalytically active metal species and preferably doped with at least one catalytically active metal species. Accordingly, the carbon support and the catalytically active metal species are formed in a single step. In particular, it is possible with this method, metal compounds as Starting materials for the later catalytically active species, which can not be used in known from the prior art methods, since in particular a corresponding solubility of these metal compounds in the impregnation media used for application to the carbon particles is not or only to a small extent. Accordingly, it is particularly possible with the present method to use metal oxides as starting materials for the later catalytically active species. The materials produced according to the invention can preferably be used either as a heterogeneous catalyst in chemical reactions or as a carrier material for producing finely powdered pure metal particles or metal complexes, metal oxides or metal mixed oxides by complete oxidation of the carbon matrix. Likewise, the carbon particles produced according to the invention can be used as electrode material or when pressing to electrodes.

Unter dem Begriff „eutektisches Lösungsmittelgemisch” wird in Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ein Gemisch verstanden, das bei einer Temperatur, bevorzugt bei einer Temperatur von –100 bis +200°C, in flüssiger oder viskoser Form vorliegt und einen Schmelzpunkt und/oder einen Erstarrungspunkt von –100 bis +200°C hat, wobei der Schmelzpunkt und/oder der Erstarrungspunkt des mindestens einen in dem Gemisch vorliegenden Wasserstoffbrückenbindungsdonors und/oder der Schmelzpunkt und/oder der Erstarrungspunkt des mindestens einen in dem Gemisch vorliegenden Wasserstoffbrückenbindungakzeptors, oberhalb des Schmelzpunktes und/oder des Erstarrungspunktes des eutektischen Gemisches liegt. Insbesondere aufgrund der gleichzeitigen Anwesenheit des mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonors und des mindestens Wasserstoffbrückenbindungsakzeptors liegt der Schmelzpunkt des Gemisches und/oder der Erstarrungspunkt der entsprechenden Schmelze deutlich unterhalb des Schmelzpunktes und/oder Erstarrungspunktes des mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonors und/oder des mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptors, falls diese in Reinsubstanz vorliegen. Die erfindungsgemäßen eutektischen Gemische zeichnen sich insbesondere durch eine geringe Entflammbarkeit, geringen Wassergehalt, geringen Dampfdruck und hohes Lösungspotential, insbesondere für Metallsalze und Metalloxide, aus. Die physikalischen Eigenschaften ähneln damit den physikalischen Eigenschaften ionischer Flüssigkeiten. Insbesondere liegen die erfindungsgemäß verwendeten eutektischen Lösungsmittelgemische in flüssiger Form unter den erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß bevorzugten Reaktionsbedingungen gemäß Schritt b) vor.The term "eutectic solvent mixture" in the context of the present invention is understood to mean a mixture which is present in liquid or viscous form at a temperature, preferably at a temperature of -100 to + 200 ° C., and a melting point and / or a solidification point from -100 to + 200 ° C, wherein the melting point and / or the solidification point of the at least one present in the mixture hydrogen bond donor and / or the melting point and / or the solidification point of at least one present in the mixture hydrogen bond acceptor, above the melting point and / or the solidification point of the eutectic mixture. In particular, due to the simultaneous presence of the at least one hydrogen bonding donor and the at least hydrogen bonding acceptor, the melting point of the mixture and / or solidification point of the corresponding melt is well below the melting point and / or solidification point of the at least one hydrogen bonding donor and / or the at least one hydrogen bonding acceptor, if these are pure available. The eutectic mixtures according to the invention are distinguished, in particular, by low flammability, low water content, low vapor pressure and high solution potential, in particular for metal salts and metal oxides. The physical properties are thus similar to the physical properties of ionic liquids. In particular, the eutectic solvent mixtures used according to the invention are present in liquid form under the reaction conditions according to the invention or preferred according to step b) according to the invention or according to the invention.

Unter dem Begriff „und/oder” wird in Zusammenhang mit der vorliegenden Verbindung verstanden, dass alle Mitglieder einer Gruppe, welche durch den Begriff „und/oder” verbunden sind, sowohl alternativ zueinander als auch jeweils untereinander kumulativ in einer beliebigen Kombination offenbart sind. Dies bedeutet für den Ausdruck „A, B, und/oder C”, dass folgender Offenbarungsgehalt darunter zu verstehen ist: A oder B oder C oder (A und B) oder (A und C) oder (B und C) oder (A und B und C).The term "and / or" in connection with the present invention is understood to mean that all members of a group, which are connected by the term "and / or", are disclosed both alternatively to each other and in each case cumulatively in any combination. This means for the expression "A, B, and / or C" that the following disclosure content is to be understood: A or B or C or (A and B) or (A and C) or (B and C) or (A and B and C).

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden unter „Kohlenhydraten” Polyhydroxyaldehyde und Polyhydroxyketone sowie höhermolekulare Verbindungen verstanden, die sich durch Hydrolyse in solche Verbindungen überführen lassen. Der Begriff „Kohlenhydrat” umfasst auch Derivate, also Abkömmlinge eines Kohlenhydrates, die aus dem Kohlenhydrat in einem oder mehreren Reaktionsschritten gebildet werden. Bevorzugt werden unter „Kohlenhydraten” Polyhydroxyaldehyde und Polyhydroxyketone sowie höhermolekulare Verbindungen verstanden, die sich durch Hydrolyse in solche Verbindungen überführen lassen.In the context of the present invention, "carbohydrates" are understood to mean polyhydroxy aldehydes and polyhydroxy ketones, and also compounds of higher molecular weight, which can be converted by hydrolysis into such compounds. The term "carbohydrate" also includes derivatives, ie derivatives of a carbohydrate, which are formed from the carbohydrate in one or more reaction steps. "Carbohydrates" are preferably understood as meaning polyhydroxy aldehydes and polyhydroxy ketones and relatively high molecular weight compounds which can be converted into such compounds by hydrolysis.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter dem Begriff „Oligosaccharide” ein Kohlenhydrat verstanden, das 3 bis 20, bevorzugt 3 bis 10, Monosaccharideinheiten aufweist, bevorzugt daraus besteht, die jeweils über eine glykosidische Verbindung miteinander verbunden sind. Unter „Oligosacchariden” werden im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung auch Derivate verstanden, also Abkömmlinge eines Oligosaccharides, die aus einem Oligosaccharid in einem oder mehreren Reaktionsschritten gebildet werden. Bevorzugt wird unter dem Begriff „Oligosaccharid” ein Kohlenhydrat verstanden, das 3 bis 20, bevorzugt 3 bis 10, Monosaccharideinheiten aufweist, bevorzugt daraus besteht.In the context of the present invention, the term "oligosaccharides" is understood as meaning a carbohydrate which has 3 to 20, preferably 3 to 10, monosaccharide units, preferably consisting thereof, which are each bonded to one another via a glycosidic compound. In the context of the present invention, "oligosaccharides" are also understood to mean derivatives, ie derivatives of an oligosaccharide, which are formed from an oligosaccharide in one or more reaction steps. The term "oligosaccharide" is preferably understood as meaning a carbohydrate which has 3 to 20, preferably 3 to 10, monosaccharide units, preferably consisting thereof.

Unter dem Begriff „Polysaccharide” werden erfindungsgemäß Kohlenhydrate verstanden, die mindestens 11, bevorzugt mindestens 21 Monosaccharide aufweisen, bevorzugt daraus bestehen, die jeweils über eine glykosidische Verbindung miteinander verbunden sind. Unter „Polysacchariden” werden im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung auch Derivate verstanden, also Abkömmlinge eines Polysaccharids, die aus einem Polysaccharid in einem oder mehreren Reaktionsschritten gebildet werden. Bevorzugt werden unter dem Begriff „Polysaccharide” erfindungsgemäß Kohlenhydrate verstanden, die mindestens 11, bevorzugt mindestens 21 Monosaccharide aufweisen, bevorzugt daraus bestehen, die jeweils über eine glykosidische Verbindung miteinander verbunden sind.According to the invention, the term "polysaccharides" is understood as meaning carbohydrates which have at least 11, preferably at least 21, monosaccharides, preferably consisting of them, which are each bonded to one another via a glycosidic compound. In the context of the present invention, "polysaccharides" are also understood to mean derivatives, ie derivatives of a polysaccharide, which are formed from a polysaccharide in one or more reaction steps. According to the invention, the term "polysaccharides" is preferably understood as meaning carbohydrates which have at least 11, preferably at least 21, monosaccharides, preferably consisting thereof, which are each bonded to one another via a glycosidic compound.

Unter dem Begriff „Kohlenhydratderivat” wird ein Abkömmling eines Kohlenhydrats verstanden, das aus einem Kohlenhydrat in einem oder mehreren Reaktionsschritten gebildet werden kann. Bevorzugt wird zur Herstellung eines Kohlenhydratderivates ein Kohlenhydrat allein oxidiert und/oder reduziert. Alternativ bevorzugt kann das Kohlenhydratderivat aus einem Kohlenhydrat durch ein fermentatives und/oder katalytisches Verfahren hergestellt werden. Bevorzugt weist das Kohlenhydratderivat im Vergleich zu dem entsprechenden Kohlenhydrat anstatt der Aldehyd-Gruppe eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe auf. Alternativ oder zusätzlich weist das Kohlenhydratderivat bevorzugt im Vergleich zu dem entsprechenden Kohlenhydrat an mindestens einer Position, bevorzugt an genau einer Position, anstatt einer Hydroxylgruppe ein Wasserstoffatom oder eine NHR10-Gruppe auf, wobei R10 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, bevorzugt H, C1 bis C8-Alkyl, C1 bis C8-Alkenyl oder C1 bis C8-Alkinyl, ist. Alternativ oder zusätzlich weist das Kohlenhydratderivat bevorzugt im Vergleich zu dem entsprechenden Kohlenhydrat anstatt der endständigen CH2OH-Gruppe eine Carboxyl-Gruppe auf. Alternativ oder zusätzlich weist das Kohlenhydratderivat bevorzugt im Vergleich zu dem entsprechenden Kohlenhydrat eine oder mehrere, bevorzugt genau eine, Hydroxylgruppe auf, welche sulfoniert, verestert oder verethert ist.By the term "carbohydrate derivative" is meant a derivative of a carbohydrate which can be formed from a carbohydrate in one or more reaction steps. Preferably, a carbohydrate alone is oxidized and / or reduced to produce a carbohydrate derivative. Alternatively, preferably, the carbohydrate derivative may be prepared from a carbohydrate by a fermentative and / or catalytic process. Preferably, the carbohydrate derivative has a hydroxyl or carboxyl group in place of the corresponding carbohydrate rather than the aldehyde group. Alternatively or in addition For example, in preference to the corresponding carbohydrate, the carbohydrate derivative has at least one position, preferably at exactly one position, instead of a hydroxyl group, a hydrogen atom or an NHR 10 group, where R 10 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, preferably H, C1 to C8 alkyl, C1 to C8 alkenyl or C1 to C8 alkynyl. Alternatively or additionally, the carbohydrate derivative preferably has a carboxyl group in place of the corresponding CH 2 OH group as compared to the corresponding carbohydrate. Alternatively or additionally, the carbohydrate derivative preferably has one or more, preferably exactly one, hydroxyl group which is sulfonated, esterified or etherified as compared to the corresponding carbohydrate.

Unter dem Begriff „Metallspezies” wird erfindungsgemäß eine beliebige Metallspezies verstanden, die unter den erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß bevorzugten Verfahrensbedingungen aus den eingesetzten Edukten, insbesondere aus den eingesetzten Metallverbindungen entstehen kann. Insbesondere kann die Metallspezies ein Metall (Oxidationsstufe = 0), ein Metallion, ein Metallkomplex, ein Metalloxid, Metallmischoxid oder eine metallorganische Verbindung sein. Die Metallspezies liegt demnach bevorzugt in Form eines reinen Metalls oder in Form einer Verbindung vor.The term "metal species" is understood according to the invention to mean any metal species which, under the process conditions according to the invention or preferred according to the invention, can arise from the starting materials used, in particular from the metal compounds used. In particular, the metal species may be a metal (oxidation state = 0), a metal ion, a metal complex, a metal oxide, mixed metal oxide or an organometallic compound. The metal species is therefore preferably present in the form of a pure metal or in the form of a compound.

Unter dem Begriff „metallorganische Verbindung” werden Verbindungen verstanden, in denen ein Metall, bevorzugt ein Metallion, kovalent an einen Kohlenstoffrest gebunden ist.The term "organometallic compound" is understood to mean compounds in which a metal, preferably a metal ion, is covalently bonded to a carbon radical.

Unter dem Begriff „Metallkomplex” werden ein-, zwei- oder mehrkernige Komplexe verstanden, wobei ein, zwei oder mehr Metallionen, bevorzugt als Zentralatom, von mindestens einem, bevorzugt einem bis acht, bevorzugt genau einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Komplexliganden koordiniert ist/sind. Die Komplexliganden sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der nachfolgenden Verbindungen:

Figure DE102015208883A1_0001
The term "metal complex" is understood to mean mono-, bi- or polynuclear complexes, where one, two or more metal ions, preferably as the central atom, of at least one, preferably one to eight, preferably exactly one, two, three, four, five, coordinated six, seven or eight complex ligands is / are. The complex ligands are preferably selected from the group of the following compounds:
Figure DE102015208883A1_0001

Die vorliegende Erfindung stellt somit bevorzugt ein Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln, bevorzugt mit mindestens einer Metallspezies dotierten Kohlenstoffpartikeln bereit, wobei bei einer Temperatur von –50°C bis +150°C, bevorzugt –20°C bis +120°C, bevorzugt 0°C bis +100°C die mindestens eine Metallverbindung in das eutektische Lösungsmittelgemisch eingebracht, insbesondere suspendiert oder gelöst, bevorzugt gelöst, wird. In einer bevorzugten Ausführungsform wird dazu zunächst das eutektische Lösungsmittelgemisch in einem Behälter vorgelegt und die mindestens eine Metallverbindung anschließend zugegeben. In einer alternativen bevorzugten Ausführungsform werden sowohl die mindestens eine Metallverbindung als auch die Komponenten des eutektischen Lösungsmittelgemisches gleichzeitig oder unmittelbar nacheinander, in einen einzigen Behälter gegeben, wobei sich anschließend zunächst das eutektische Lösungsmittelgemisch ausbildet und dann die bereits in dem Behälter vorliegende mindestens eine Metallverbindung, bevorzugt mit geeigneten Rühr-, Schüttel- und/oder Vibrationsvorrichtungen in dem eutektischen Lösungsmittelgemisch suspendiert und/oder gelöst, bevorzugt gelöst, wird. Das eutektische Lösungsmittelgemisch weist den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor in einem Anteil von mindestens 80 Gew.-%, bevorzugt mindestens 85 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, bevorzugt mindestens 95 Gew.-%, bevorzugt mindestens 99 Gew.-%, bevorzugt zu 100 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht aller in dem eutektischen Lösungsmittelgemisch vorliegenden Substanzen, bevorzugt bezogen auf das Gesamttrockengewicht des eutektischen Lösungsmittelgemisches) auf.The present invention thus preferably provides a process for the preparation of at least one metal species-containing carbon particles, preferably with at least one metal species doped carbon particles, wherein at a temperature of -50 ° C to + 150 ° C, preferably -20 ° C to + 120 ° C, preferably 0 ° C to + 100 ° C, the at least one metal compound introduced into the eutectic solvent mixture, in particular suspended or dissolved, preferably dissolved, is. In a preferred embodiment, the eutectic solvent mixture is initially introduced into a container and then the at least one metal compound is subsequently added. In an alternative preferred embodiment both the at least one metal compound and the components of the eutectic solvent mixture simultaneously or immediately successively placed in a single container, which then forms the first eutectic solvent mixture and then the present in the container at least one metal compound, preferably with suitable stirring, shaking - And / or vibration devices suspended in the eutectic solvent mixture and / or dissolved, preferably dissolved, is. The eutectic solvent mixture has the at least one hydrogen bond donor and the at least one hydrogen bond acceptor in a proportion of at least 80 wt .-%, preferably at least 85 wt .-%, preferably at least 90 wt .-%, preferably at least 95 wt .-%, preferably at least 99% by weight, preferably 100% by weight (based on the total weight of all substances present in the eutectic solvent mixture, preferably based on the total dry weight of the eutectic solvent mixture).

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird in Schritt a) genau ein einziges eutektisches Lösungsmittelgemisch bereitgestellt und in Schritt b) in dieses Lösungsmittelgemisch mindestens eine, bevorzugt genau eine, Metallverbindung eingebracht. In einer alternativen bevorzugten Ausführungsform werden mindestens zwei, bevorzugt gleiche oder verschiedene, eutektische Lösungsmittelgemische in Schritt a) bereitgestellt, wobei in das eine eutektische Lösungsmittelgemisch mindestens eine, bevorzugt genau eine, Metallverbindung in Schritt b) eingebracht wird und in ein anderes eutektisches Lösungsmittelgemisch mindestens eine, bevorzugt genau eine, bevorzugt die gleiche oder eine andere, Metallverbindung in Schritt b) eingebracht wird. Anschließend werden die so hergestellten, die mindestens eine, bevorzugt genau eine, Metallverbindung aufweisenden, mindestens zwei eutektischen Lösungsmittelgemische miteinander vermischt und somit wird das in Schritt c) zu pyrolysierende Pyrolysegemisch erhalten.In a preferred embodiment of the present invention, in step a) exactly one single eutectic solvent mixture is provided and in step b) at least one, preferably exactly one, metal compound is introduced into this solvent mixture. In an alternative preferred embodiment, at least two, preferably identical or different, eutectic solvent mixtures are provided in step a), in which one eutectic solvent mixture at least one, preferably exactly one, metal compound in step b) is introduced and in another eutectic solvent mixture at least one , Preferably exactly one, preferably the same or another, metal compound in step b) is introduced. Subsequently, the at least one, preferably at least one, metal compound containing, at least two eutectic solvent mixtures prepared in this way are mixed together and thus the pyrolysis mixture to be pyrolyzed in step c) is obtained.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden in Schritt a) allein die mindestens eine Metallverbindung und das mindestens eine, bevorzugt genau eine, eutektische Lösungsmittelgemisch bereitgestellt und in Schritt b) wird allein die mindestens eine, bevorzugt genau eine, Metallverbindung in das mindestens eine in Schritt a) bereitgestellte eutektische Lösungsmittelgemisch eingebracht.In a preferred embodiment of the present invention, the at least one metal compound and the at least one, preferably exactly one, eutectic solvent mixture are provided in step a) and in step b) alone the at least one, preferably exactly one, metal compound is introduced into the at least one Step a) provided eutectic solvent mixture introduced.

Das Einbringen, bevorzugt das Suspendieren oder Lösen, bevorzugt das Lösen, der mindestens einen Metallverbindung in Schritt b) in das/dem eutektische(n) Lösungsmittelgemisch findet solange statt, bis die mindestens eine Metallverbindung homogen verteilt in dem eutektischen Lösungsmittelgemisch vorliegt, bevorzugt über einen Zeitraum von 30 min bis 5 h, bevorzugt von 1 h bis 2 h.The introduction, preferably the suspending or dissolving, preferably the dissolving, of the at least one metal compound in step b) into the eutectic solvent mixture takes place until the at least one metal compound is homogeneously distributed in the eutectic solvent mixture, preferably via one Period from 30 minutes to 5 hours, preferably from 1 hour to 2 hours.

In Schritt c) wird das Pyrolysegemisch, das heißt bevorzugt ein Gemisch aus dem mindestens einem eutektischen Lösungsmittelgemisch und der mindestens einen Metallverbindung, bei einer Temperatur von 250°C bis 1000°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 250°C bis 600°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 300°C bis 600°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 400°C bis 600°C unter Inertgasatmosphäre pyrolysiert.In step c), the pyrolysis mixture, that is to say preferably a mixture of the at least one eutectic solvent mixture and the at least one metal compound, at a temperature of 250 ° C to 1000 ° C, preferably at a temperature of 250 ° C to 600 ° C, preferably pyrolyzed at a temperature of 300 ° C to 600 ° C, preferably at a temperature of 400 ° C to 600 ° C under an inert gas atmosphere.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter dem Begriff „Inertgasatmosphäre” eine Atmosphäre verstanden, die einen hohen Anteil von Inertgasen enthält. Die Inertgasatmosphäre weist insbesondere eine Gaszusammensetzung auf, wodurch die Pyrolyse des eutektischen Lösungsmittelgemisches bei den verwendeten Temperaturen im Wesentlichen, bevorzugt allein zu Kohlenstoff erfolgt. Dementsprechend weist die Inertgasatmosphäre nur einen geringen Anteil, das heißt einen Anteil von 10 Vol.-% oder weniger, bevorzugt 8 Vol.-% oder weniger, bevorzug 5 Vol.-% oder weniger, bevorzugt 1 Vol.-% oder weniger, bevorzugt gar keine oxidierenden Verbindungen, bevorzugt Gase, bevorzugt Sauerstoff, auf. Bevorzugt weist die Inertgasatmosphäre einen mindestens 90%igen, bevorzugt mindestens 95%igen, bevorzugt mindestens 99%igen, bevorzugt 100%igen Anteil von Inertgasen, bevorzugt von Edelgasen, bevorzugt Argon, und/oder Stickstoff auf.In the context of the present invention, the term "inert gas atmosphere" is understood to mean an atmosphere which contains a high proportion of inert gases. In particular, the inert gas atmosphere has a gas composition, whereby the pyrolysis of the eutectic solvent mixture takes place essentially at the temperatures used, preferably only to carbon. Accordingly, the inert gas atmosphere has only a small proportion, that is, a content of 10% by volume or less, preferably 8% by volume or less, more preferably 5% by volume or less, preferably 1% by volume or less, preferably no oxidizing compounds, preferably gases, preferably oxygen, on. The inert gas atmosphere preferably has at least 90%, preferably at least 95%, preferably at least 99%, preferably 100%, fraction of inert gases, preferably of noble gases, preferably argon, and / or nitrogen.

Unter den in Schritt c) vorliegenden Bedingungen erfolgt die Pyrolyse des mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonors und des mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptors bevorzugt zu kohlenstoffreichen Verbindungen, insbesondere zu Kohlenstoff. Der Anteil des Kohlenstoffs in dem hergestellten Produkt gemäß Schritt d) hängt insbesondere von der Temperatur und Dauer der Pyrolyse und den weiteren Reaktionsbedingungen ab. Die nach dem erfindungsgemäß oder erfindungsgemäß bevorzugten Verfahren hergestellten mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikel weisen einen Kohlenstoffanteil von mindestens 50 Gew.-%, bevorzugt 60 Gew.-%, bevorzugt mindestens 60 Gew.-%, bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 80 Gew.-% (bezogen auf das Gesamttrockengewicht der mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikel) auf. Bevorzugt weisen die so hergestellte mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikel durchschnittlich mindestens 50 Gew.-%, bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-% Kohlenstoff und maximal 50 Gew.-%, bevorzugt mindestens 40 Gew.-%, bevorzugt mindestens 30 Gew.-%, bevorzugt mindestens 20 Gew.-%, .-%, bevorzugt maximal 40 Gew.-%, bevorzugt maximal 30 Gew.-%, bevorzugt maximal 20 Gew.-%, bevorzugt maximal 10 Gew.-% des mindestens einen Metalls, Metallions und/oder Metalloxids sowie 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt maximal 5 Gew.-%, bevorzugt maximal 3 Gew.-%, bevorzugt maximal 1 Gew.-%, bevorzugt maximal 0,1 Gew.-% weiterer Verbindungen, bevorzugt weitere Elemente, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Stickstoff, Halogenen, Sauerstoff, Schwefel und Phosphor, auf (jeweils bezogen auf das Gesamttrockengewicht der mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikel). Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden bevorzugt Kohlenstoffpartikel erhalten, welche auf ihrer Oberfläche Metallpartikel, Metallionen enthaltende Verbindungen und/oder Metalloxidpartikel aufweisen, welche bevorzugt katalytisch aktiv sind.Under the conditions present in step c), the pyrolysis of the at least one hydrogen bond donor and of the at least one hydrogen bond acceptor is preferably carried out to carbon-rich compounds, in particular to carbon. The proportion of carbon in the product produced according to step d) depends in particular on the temperature and duration of the pyrolysis and the further reaction conditions. The carbon particles having at least one metal species produced by the method according to the invention or according to the invention have a carbon content of at least 50% by weight, preferably 60% by weight, preferably at least 60% by weight, preferably at least 70% by weight, preferably at least 80 wt .-% (based on the total dry weight of at least one metal species having carbon particles) on. The carbon particles having at least one metal species thus produced preferably have on average at least 50% by weight, preferably at least 70% by weight, preferably at least 80% by weight, preferably at least 90% by weight of carbon and not more than 50% by weight, preferably at least 40% by weight, preferably at least 30% by weight, preferably at least 20% by weight, preferably up to 40% by weight, preferably not more than 30% by weight , preferably at most 20% by weight, preferably at most 10% by weight of the at least one metal, metal ion and / or metal oxide and 0 to 10% by weight, preferably at most 5% by weight, preferably at most 3% by weight , preferably at most 1 wt .-%, preferably at most 0.1 wt .-% of further compounds, preferably further elements, preferably selected from the group consisting of nitrogen, halogens, oxygen, sulfur and phosphorus, based on (in each case based on the total dry weight of at least one metal species having carbon particles). By the method according to the invention, preference is given to obtaining carbon particles which on their surface have metal particles, metal ion-containing compounds and / or metal oxide particles which are preferably catalytically active.

In einer bevorzugten Ausführungsform besteht das Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln aus den Verfahrensschritten a) bis d).In a preferred embodiment, the process for the preparation of at least one metal species having carbon particles from the process steps a) to d).

Bevorzugt ist der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsdonor und/oder der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor und/oder die mindestens eine Metallverbindung halogenfrei, bevorzugt chloridfrei.Preferably, the at least one hydrogen bond donor and / or the at least one hydrogen bond acceptor and / or the at least one metal compound is halogen-free, preferably chloride-free.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsdonor ausgewählt ist aus Kohlenhydraten, Kohlenhydratderivaten, organischen Säuren und Gemischen davon.The present invention preferably relates to a process wherein the at least one hydrogen bonding donor is selected from carbohydrates, carbohydrate derivatives, organic acids and mixtures thereof.

Vorteilhaft an der Verwendung eines Kohlenhydrats, eines Kohlenhydratderivats, einer organischen Säure oder Gemischen davon ist, dass diese Substanzklassen kostengünstig und in großen Mengen für industrielle Zwecke einsetzbar sind. Sie sind insbesondere aus ökologischer Sicht besonders vorteilhaft.An advantage of using a carbohydrate, a carbohydrate derivative, an organic acid or mixtures thereof is that these classes of compounds are inexpensive and can be used in large quantities for industrial purposes. They are particularly advantageous from an ecological point of view.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei die Kohlenhydrate ausgewählt sind aus Monosacchariden, Disacchariden, Oligosacchariden, Polysacchariden und Gemischen davon.The present invention preferably relates to a process wherein the carbohydrates are selected from monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, polysaccharides and mixtures thereof.

Bevorzugt liegt das Monosaccharid in D- oder L-Form, bevorzugt in D-Form, vor.The monosaccharide is preferably present in D or L form, preferably in D form.

Das Monosaccharid ist bevorzugt ausgewählt aus Hexosen, Pentosen, Tetrosen und Triosen.The monosaccharide is preferably selected from hexoses, pentoses, tetroses and trioses.

Die Hexose ist bevorzugt ausgewählt aus Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose, Psicose, Fructose, Sorbose und Tagatose.The hexose is preferably selected from allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, psicose, fructose, sorbose and tagatose.

Die Pentose ist bevorzugt ausgewählt aus Ribose, Arabinose, Xylose, Ribulose, Xylulose und Lyxose.The pentose is preferably selected from ribose, arabinose, xylose, ribulose, xylulose and lyxose.

Die Tetrose ist bevorzugt ausgewählt aus Erythrose, Erythrulose und Threose.The tetrose is preferably selected from erythrose, erythrulose and threose.

Die Triose ist bevorzugt Glycerinaldehyd.The triose is preferably glyceraldehyde.

Das Disaccharid wird aus zwei, bevorzugt oben genannten, Monosacchariden gebildet, wobei die Monosaccharide kovalent über eine glykosidische Verbindung miteinander verknüpft sind. Das Disaccharid ist bevorzugt ausgewählt aus Cellobiose (Glucose-β-(1→4)-Glucose), Gentiobiose (Glucose-β-(1→6)-Glucose), Isomaltose (Glucose-α-(1→6)-Glucose), Isomaltulose (Glucose-α-(1→6)-Fructose), Lactose (Galactose-β-(1→4)-Glucose), Lactulose (Galactose-β-(1→4)-Fructose), Laminarabiose (Glucose-β-(1→3)-Glucose), Maltose (Glucose-α-(1→4)-Glucose), Maltulose (Glucose-α-(1→4)-Fructose), Melibiose (Galactose-1→6)-Glucose), Neohesperidose (Rhamnose-(1→2)-Glucose), Neotrehalose (Glucose-(1→1)-Glucose), Nigerose (Glucose-(1→3)-Glucose), Rutinose (Rhamnose-(1→6)-Glucose), Sambubiose (Xylose-β-(1→2)-Glucose), Sophorose (Glucose-(1→2)-Glucose), Saccharose (Glucose-α-(1→2)-Fructose), Trehalose (Glucose-α-α'-(1→1)-Glucose) und Trehalulose (Glucose-α-(1→1)-Fructose). Das Disaccharid ist besonders bevorzugt ausgewählt aus Saccharose, Maltose und Lactose.The disaccharide is formed from two, preferably above, monosaccharides, wherein the monosaccharides are covalently linked together via a glycosidic compound. The disaccharide is preferably selected from cellobiose (glucose-β- (1 → 4) -glucose), gentiobiose (glucose-β- (1 → 6) -glucose), isomaltose (glucose-α- (1 → 6) -glucose) , Isomaltulose (glucose-α- (1 → 6) -fructose), lactose (galactose-β- (1 → 4) -glucose), lactulose (galactose-β- (1 → 4) -fructose), laminarabiose (glucose- β- (1 → 3) -glucose), maltose (glucose-α- (1 → 4) -glucose), maltulose (glucose-α- (1 → 4) -fructose), melibiose (galactose-1 → 6) - Glucose), neohesperidosis (rhamnose (1 → 2) -glucose), neotrehalose (glucose (1 → 1) -glucose), nigerose (glucose (1 → 3) -glucose), rutinose (rhamnose- (1 → 6 ) Glucose), sambubiose (xylose-β- (1 → 2) -glucose), sophorose (glucose (1 → 2) -glucose), sucrose (glucose-α- (1 → 2) -fructose), trehalose ( Glucose-α-α '- (1 → 1) -glucose) and trehalulose (glucose-α- (1 → 1) -fructose). The disaccharide is more preferably selected from sucrose, maltose and lactose.

Das Oligosaccharid ist bevorzugt Cellulose, Maltodextrin oder Inulin.The oligosaccharide is preferably cellulose, maltodextrin or inulin.

Das Polysaccharid ist bevorzugt Inulin, Stärke, ein Glukan, ein Galactan oder Cellulose.The polysaccharide is preferably inulin, starch, a glucan, a galactan or cellulose.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei die Kohlenhydratderivate ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Zuckeralkoholen, Zuckersäuren, Hydroxydicarbonsäuren, Hydroxytricarbonsäuren, Mono-, Di-, Tricarbonsäuren, bevorzugt der vorliegend aufgeführten Kohlenhydrate, und Gemischen davon.The present invention preferably relates to a process wherein the carbohydrate derivatives are selected from the group consisting of sugar alcohols, sugar acids, hydroxydicarboxylic acids, Hydroxytricarbonsäuren, mono-, di-, tricarboxylic acids, preferably of the presently listed carbohydrates, and mixtures thereof.

Das Kohlenhydratderivat ist bevorzugt ausgewählt aus Weinsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Maleinsäure, Malonsäure, Oxalsäure, Chitosan, Glucuronsäure, Galacturonsäure, N-Acetylglucosamin, Glucosamin, N-Acyl-Galactosamin, Fucose, Rhamnose und Chinovose.The carbohydrate derivative is preferably selected from tartaric acid, citric acid, malic acid, maleic acid, malonic acid, oxalic acid, chitosan, glucuronic acid, galacturonic acid, N-acetylglucosamine, glucosamine, N-acyl-galactosamine, fucose, rhamnose and quinovose.

Das Polysaccharid-Derivat oder Oligosaccharid-Derivat ist bevorzugt Chitin, Stärke, bevorzugt α-Amylose, Glycogen, Glycosaminoglycane, bevorzugt Chondroitinsulfat, Dermatansulfat, Keratansulfat, Heparin und Hyaluronsäure.The polysaccharide derivative or oligosaccharide derivative is preferably chitin, starch, preferably α-amylose, glycogen, glycosaminoglycans, preferably chondroitin sulfate, dermatan sulfate, keratan sulfate, heparin and hyaluronic acid.

Bevorzugt sind die organischen Säuren ausgewählt aus Weinsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Maleinsäure, Malonsäure, Oxalsäure, Benzoesäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphorsäuren und Borsäuren.The organic acids are preferably selected from tartaric acid, citric acid, malic acid, maleic acid, malonic acid, oxalic acid, benzoic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphoric acids and boric acids.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei die organischen Säuren ausgewählt sind aus Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphorsäuren, Phosphonsäuren und Borsäuren. Bevorzugt ist die organische Säure eine Säure mit der Strukturformel R20-SO2OH, R20-S(=O)OH, R20-P(=O)(OH)3, R20-P(=O)H(OH)2 oder B(OR20)2(OH),
wobei R20 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, Heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, und Acyl.The present invention preferably relates to a process wherein the organic acids are selected from sulfonic acids, sulfinic acids, phosphoric acids, phosphonic acids and boric acids. Preferably, the organic acid is an acid having the structural formula R 20 -SO 2 OH, R 20 -S (= O) OH, R 20 -P (= O) (OH) 3 , R 20 -P (= O) H ( OH) 2 or B (OR 20 ) 2 (OH),
wherein each R 20 is independently selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl , Arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, and acyl.

Bevorzugt ist R20 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus C1 bis C20 Alkyl, C2 bis C20 Alkenyl, C1 bis C20 Alkynyl, C1 bis C20 Haloalkyl, C2 bis C20 Haloalkenyl, C2 bis C20 Haloalkynyl, C1 bis C20 Heteroalkyl, C3 bis C20 Cycloalkyl, C3 bis C20 Cycloalkenyl, C2 bis C20 Heterocycloalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkenyl, C4 bis C20 Aryl, C3 bis C20 Heteroaryl, C3 bis C20 cycloalkylalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C20 Arylalkyl, C5 bis C20 Heteroarylalkyl, C6 bis C20 Arylalkenyl, C4 bis C20 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C20 Arylheteroalkyl, C1 bis C20 Alkoxy, C2 bis C20 Alkoxyalkyl, C5 bis C20 Alkoxyaryl, C4 bis C20 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C20 Alkenyloxy, C2 bis C20 Alkynyloxy, C3 bis C20 Cycloalkyloxy, C3 bis C20 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C20 Aryloxy, C5 bis C20 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C20 Heteroaryloxy, C1 bis C20 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C20 Acyl.Preferably, each R 20 is independently selected from C 1 to C 20 alkyl, C 2 to C 20 alkenyl, C 1 to C 20 alkynyl, C 1 to C 20 haloalkyl, C 2 to C 20 haloalkenyl, C 2 to C 20 haloalkynyl, C 1 to C 20 heteroalkyl, C 3 to C 20 cycloalkyl, C 3 to C20 cycloalkenyl, C2 to C20 heterocycloalkyl, C3 to C20 heterocycloalkenyl, C4 to C20 aryl, C3 to C20 heteroaryl, C3 to C20 cycloalkylalkyl, C3 to C20 heterocycloalkylalkyl, C5 to C20 arylalkyl, C5 to C20 heteroarylalkyl, C6 to C20 arylalkenyl, C4 to C20 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heteroarylheteroalkyl, C5 to C20 arylheteroalkyl, C1 to C20 alkoxy, C2 to C20 alkoxyalkyl, C5 to C20 alkoxyaryl, C4 to C20 alkoxyheteroaryl, C2 to C20 alkenyloxy, C2 to C20 alkynyloxy, C3 to C20 cycloalkyloxy, C3 to C20 heterocycloalkyloxy, C4 to C20 aryloxy, C5 to C20 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C20 heteroaryloxy, C1 to C20 alkoxycarbonyl, and C1 to C20 acyl.

Bevorzugt ist R20 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus C1 bis C10 Alkyl, C2 bis C10 Alkenyl, C1 bis C10 Alkynyl, C1 bis C10 Haloalkyl, C2 bis C10 Haloalkenyl, C2 bis C10 Haloalkynyl, C1 bis C10 Heteroalkyl, C3 bis C10 Cycloalkyl, C3 bis C10 Cycloalkenyl, C2 bis C10 Heterocycloalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkenyl, C4 bis C10 Aryl, C3 bis C10 Heteroaryl, C3 bis C10 Cycloalkylalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C10 Arylalkyl, C4 bis C10 Heteroarylalkyl, C6 bis C10 Arylalkenyl, C4 bis C10 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C10 Arylheteroalkyl, C1 bis C10 Alkoxy, C2 bis C10 Alkoxyalkyl, C5 bis C10 Alkoxyaryl, C4 bis C10 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C10 Alkenyloxy, C2 bis C10 Alkynyloxy, C3 bis C10 Cycloalkyloxy, C3 bis C10 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C10 Aryloxy, C5 bis C10 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C10 Heteroaryloxy, C1 bis C10 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C10 Acyl.Preferably, each R 20 is independently selected from C 1 to C 10 alkyl, C 2 to C 10 alkenyl, C 1 to C 10 alkynyl, C 1 to C 10 haloalkyl, C 2 to C 10 haloalkenyl, C 2 to C 10 haloalkynyl, C 1 to C 10 heteroalkyl, C 3 to C 10 cycloalkyl, C 3 to C10 cycloalkenyl, C2 to C10 heterocycloalkyl, C3 to C10 heterocycloalkenyl, C4 to C10 aryl, C3 to C10 heteroaryl, C3 to C10 cycloalkylalkyl, C3 to C10 heterocycloalkylalkyl, C5 to C10 arylalkyl, C4 to C10 heteroarylalkyl, C6 to C10 arylalkenyl, C4 to C10 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heteroarylheteroalkyl, C5 to C10 arylheteroalkyl, C1 to C10 alkoxy, C2 to C10 alkoxyalkyl, C5 to C10 alkoxyaryl, C4 to C10 alkoxyheteroaryl, C2 to C10 alkenyloxy, C2 to C10 alkynyloxy, C3 to C10 cycloalkyloxy, C3 to C10 heterocycloalkyloxy, C4 to C10 aryloxy, C5 to C10 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C10 heteroaryloxy, C1 to C10 alkoxycarbonyl, and C1 to C10 acyl.

Bevorzugt ist R20 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus C1 bis C6 Alkyl, C2 bis C6 Alkenyl, C1 bis C6 Alkynyl, C1 bis C6 Haloalkyl, C2 bis C6 Haloalkenyl, C2 bis C6 Haloalkynyl, C1 bis C6 Heteroalkyl, C3 bis C6 Cycloalkyl, C3 bis C6 Cycloalkenyl, C2 bis C6 Heterocycloalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkenyl, C4 bis C6 Aryl, C3 bis C6 Heteroaryl, C3 bis C6 Cycloalkylalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C7 Arylalkyl, C4 bis C6 Heteroarylalkyl, C6 bis C8 Arylalkenyl, C4 bis C6 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C7 Arylheteroalkyl, C1 bis C6 Alkoxy, C2 bis C6 Alkoxyalkyl, C5 bis C6 Alkoxyaryl, C4 bis C6 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C6 Alkenyloxy, C2 bis C6 Alkynyloxy, C3 bis C6 Cycloalkyloxy, C3 bis C6 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C6 Aryloxy, C5 bis C7 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C6 Heteroaryloxy, C1 bis C6 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C6 Acyl.Preferably, each R 20 is independently selected from C 1 to C 6 alkyl, C 2 to C 6 alkenyl, C 1 to C 6 alkynyl, C 1 to C 6 haloalkyl, C 2 to C 6 haloalkenyl, C 2 to C 6 haloalkynyl, C 1 to C 6 heteroalkyl, C 3 to C 6 cycloalkyl, C 3 to C6 cycloalkenyl, C2 to C6 heterocycloalkyl, C3 to C6 heterocycloalkenyl, C4 to C6 aryl, C3 to C6 heteroaryl, C3 to C6 cycloalkylalkyl, C3 to C6 heterocycloalkylalkyl, C5 to C7 arylalkyl, C4 to C6 heteroarylalkyl, C6 to C8 arylalkenyl, C4 to C6 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heteroarylheteroalkyl, C5 to C7 arylheteroalkyl, C1 to C6 alkoxy, C2 to C6 alkoxyalkyl, C5 to C6 alkoxyaryl, C4 to C6 alkoxyheteroaryl, C2 to C6 alkenyloxy, C2 to C6 alkynyloxy, C3 to C6 cycloalkyloxy, C3 to C6 heterocycloalkyloxy, C4 to C6 aryloxy, C5 to C7 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C6 heteroaryloxy, C1 to C6 alkoxycarbonyl, and C1 to C6 acyl.

Bevorzugt hat die organische Säure eine andere chemische Struktur als das Kohlenhydratderivat.Preferably, the organic acid has a different chemical structure than the carbohydrate derivative.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor ausgewählt ist aus Harnstoffkomponenten, quartären Ammoniumverbindungen, quartären Phosphoniumverbindungen und Gemischen davon. The present invention preferably relates to a process wherein the at least one hydrogen bonding acceptor is selected from urea components, quaternary ammonium compounds, quaternary phosphonium compounds and mixtures thereof.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei die Harnstoffkomponenten ausgewählt sind aus Harnstoffkomponenten mit der Strukturformel I,

Figure DE102015208883A1_0002
wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, Heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, und Acyl.The present invention preferably relates to a process wherein the urea components are selected from urea components having the structural formula I,
Figure DE102015208883A1_0002
wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, Cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, and acyl.

Bevorzugt ist R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt ist aus H, C1 bis C20 Alkyl, C2 bis C20 Alkenyl, C1 bis C20 Alkynyl, C1 bis C20 Haloalkyl, C2 bis C20 Haloalkenyl, C2 bis C20 Haloalkynyl, C1 bis C20 Heteroalkyl, C3 bis C20 Cycloalkyl, C3 bis C20 Cycloalkenyl, C2 bis C20 Heterocycloalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkenyl, C4 bis C20 Aryl, C3 bis C20 Heteroaryl, C3 bis C20 Cycloalkylalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C20 Arylalkyl, C5 bis C20 Heteroarylalkyl, C6 bis C20 Arylalkenyl, C4 bis C20 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C20 Arylheteroalkyl, C1 bis C20 Alkoxy, C2 bis C20 Alkoxyalkyl, C5 bis C20 Alkoxyaryl, C4 bis C20 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C20 Alkenyloxy, C2 bis C20 Alkynyloxy, C3 bis C20 Cycloalkyloxy, C3 bis C20 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C20 Aryloxy, C5 bis C20 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C20 Heteroaryloxy, C1 bis C20 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C20 Acyl.Preferably, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from H, C 1 to C 20 alkyl, C 2 to C 20 alkenyl, C 1 to C 20 alkynyl, C 1 to C 20 haloalkyl, C 2 to C 20 haloalkenyl, C 2 to C 20 haloalkynyl , C1 to C20 heteroalkyl, C3 to C20 cycloalkyl, C3 to C20 cycloalkenyl, C2 to C20 heterocycloalkyl, C3 to C20 heterocycloalkenyl, C4 to C20 aryl, C3 to C20 heteroaryl, C3 to C20 cycloalkylalkyl, C3 to C20 heterocycloalkylalkyl, C5 to C20 arylalkyl , C5 to C20 heteroarylalkyl, C6 to C20 arylalkenyl, C4 to C20 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heteroarylheteroalkyl, C5 to C20 arylheteroalkyl, C1 to C20 alkoxy, C2 to C20 alkoxyalkyl, C5 to C20 alkoxyaryl, C4 to C20 alkoxyheteroaryl , C2 to C20 alkenyloxy, C2 to C20 alkynyloxy, C3 to C20 cycloalkyloxy, C3 to C20 heterocycloalkyloxy, C4 to C20 aryloxy, C5 to C20 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C20 heteroaryloxy, C1 to C20 alkoxycarbonyl, and C1 to C20 Acy l.

Bevorzugt sind R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, C1 bis C10 Alkyl, C2 bis C10 Alkenyl, C1 bis C10 Alkynyl, C1 bis C10 Haloalkyl, C2 bis C10 Haloalkenyl, C2 bis C10 Haloalkynyl, C1 bis C10 Heteroalkyl, C3 bis C10 Cycloalkyl, C3 bis C10 Cycloalkenyl, C2 bis C10 Heterocycloalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkenyl, C4 bis C10 Aryl, C3 bis C10 Heteroaryl, C3 bis C10 Cycloalkylalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C10 Arylalkyl, C4 bis C10 Heteroarylalkyl, C6 bis C10 Arylalkenyl, C4 bis C10 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C10 Arylheteroalkyl, C1 bis C10 Alkoxy, C2 bis C10 Alkoxyalkyl, C5 bis C10 Alkoxyaryl, C4 bis C10 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C10 Alkenyloxy, C2 bis C10 alkynyloxy, C3 bis C10 Cycloalkyloxy, C3 bis C10 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C10 Aryloxy, C5 bis C10 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C10 Heteroaryloxy, C1 bis C10 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C10 Acyl.Preferably, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from H, C 1 to C 10 alkyl, C 2 to C 10 alkenyl, C 1 to C 10 alkynyl, C 1 to C 10 haloalkyl, C 2 to C 10 haloalkenyl, C 2 to C 10 haloalkynyl, C1 to C10 heteroalkyl, C3 to C10 cycloalkyl, C3 to C10 cycloalkenyl, C2 to C10 heterocycloalkyl, C3 to C10 heterocycloalkenyl, C4 to C10 aryl, C3 to C10 heteroaryl, C3 to C10 cycloalkylalkyl, C3 to C10 heterocycloalkylalkyl, C5 to C10 arylalkyl, C4 to C10 heteroarylalkyl, C6 to C10 arylalkenyl, C4 to C10 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heteroarylheteroalkyl, C5 to C10 arylheteroalkyl, C1 to C10 alkoxy, C2 to C10 alkoxyalkyl, C5 to C10 alkoxyaryl, C4 to C10 alkoxyheteroaryl, C2 to C10 alkenyloxy, C2 to C10 alkynyloxy, C3 to C10 cycloalkyloxy, C3 to C10 heterocycloalkyloxy, C4 to C10 aryloxy, C5 to C10 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C10 heteroaryloxy, C1 to C10 alkoxycarbonyl, and C1 to C10 acyl.

Bevorzugt sind R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, C1 bis C6 Alkyl, C2 bis C6 Alkenyl, C1 bis C6 Alkynyl, C1 bis C6 Haloalkyl, C2 bis C6 Haloalkenyl, C2 bis C6 Haloalkynyl, C1 bis C6 Heteroalkyl, C3 bis C6 Cycloalkyl, C3 bis C6 Cycloalkenyl, C2 bis C6 Heterocycloalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkenyl, C4 bis C6 Aryl, C3 bis C6 Heteroaryl, C3 bis C6 Cycloalkylalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C7 Arylalkyl, C4 bis C6 Heteroarylalkyl, C6 bis C8 Arylalkenyl, C4 bis C6 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C7 Arylheteroalkyl, C1 bis C6 Alkoxy, C2 bis C6 Alkoxyalkyl, C5 bis C6 Alkoxyaryl, C4 bis C6 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C6 Alkenyloxy, C2 bis C6 alkynyloxy, C3 bis C6 cycloalkyloxy, C3 bis C6 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C6 Aryloxy, C5 bis C7 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C6 Heteroaryloxy, C1 bis C6 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C6 Acyl.Preferably, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from H, C 1 to C 6 alkyl, C 2 to C 6 alkenyl, C 1 to C 6 alkynyl, C 1 to C 6 haloalkyl, C 2 to C 6 haloalkenyl, C 2 to C 6 haloalkynyl, C1 to C6 heteroalkyl, C3 to C6 cycloalkyl, C3 to C6 cycloalkenyl, C2 to C6 heterocycloalkyl, C3 to C6 heterocycloalkenyl, C4 to C6 aryl, C3 to C6 heteroaryl, C3 to C6 cycloalkylalkyl, C3 to C6 heterocycloalkylalkyl, C5 to C7 arylalkyl, C4 to C6 heteroarylalkyl, C6 to C8 arylalkenyl, C4 to C6 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heteroarylheteroalkyl, C5 to C7 arylheteroalkyl, C1 to C6 alkoxy, C2 to C6 alkoxyalkyl, C5 to C6 alkoxyaryl, C4 to C6 alkoxyheteroaryl, C2 to C6 alkenyloxy, C2 to C6 alkynyloxy, C3 to C6 cycloalkyloxy, C3 to C6 heterocycloalkyloxy, C4 to C6 aryloxy, C5 to C7 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C6 heteroaryloxy, C1 to C6 alkoxycarbonyl, and C1 to C6 acyl.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei die quartären Ammoniumverbindungen und die quartären Phosphoniumverbindungen ausgewählt sind aus Verbindungen mit der Strukturformel II,

Figure DE102015208883A1_0003
wobei Y N oder P ist,
R5, R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, ALkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, -SR9, -OR9 und Acyl,
L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, ALkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, -SR5, -OR5 und Acyl,
Rx ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Hydroxyl, Sulfanyl und Amino, oder nicht vorhanden ist, wenn L = H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3 -SR9 oder -OR9 ist,
X– ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogeniden, bevorzugt Fluorid oder Chlorid, Hydroxid (OH–), Oxoanionen (AxOy z–), und Anionen einer organischen Säure, insbesondere einer vorstehend beschriebenen organischen Säure und
R9 ausgewählt ist aus H, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, und Acyl, optional substituiert.The present invention preferably relates to a process wherein the quaternary ammonium compounds and the quaternary phosphonium compounds are selected from compounds having the structural formula II,
Figure DE102015208883A1_0003
where Y is N or P,
R 5 , R 6 and R 7 are each independently selected from the group consisting of H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 , alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl , Cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy , Phenoxy, benzyloxy heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, -SR 9 , -OR 9 and acyl,
L is selected from the group consisting of H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 , alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl , Heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, -SR 5 , -OR 5 and acyl,
R x is selected from the group consisting of H, hydroxyl, sulfanyl and amino, or is absent when L = H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 -SR 9 or -OR 9 is
X - is selected from the group consisting of halides, preferably fluoride or chloride, hydroxide (OH - ), oxoanions (A x O y z- ), and anions of an organic acid, in particular an organic acid described above and
R 9 is selected from H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, and acyl, optionally substituted.

Bevorzugt sind R5, R6, R7 und L jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, C1 bis C20 Alkyl, C2 bis C20 Alkenyl, C1 bis C20 Alkynyl, C1 bis C20 Haloalkyl, C2 bis C20 Haloalkenyl, C2 bis C20 Haloalkynyl, C1 bis C20 Heteroalkyl, C3 bis C20 Cycloalkyl, C3 bis C20 Cycloalkenyl, C2 bis C20 Heterocycloalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkenyl, C4 bis C20 Aryl, C3 bis C20 Heteroaryl, C3 bis C20 Cycloalkylalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C20 Arylalkyl, C5 bis C20 Heteroarylalkyl, C6 bis C20 Arylalkenyl, C4 bis C20 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C20 Arylheteroalkyl, C1 bis C20 Alkoxy, C2 bis C20 Alkoxyalkyl, C5 bis C20 Alkoxyaryl, C4 bis C20 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C20 Alkenyloxy, C2 bis C20 Alkynyloxy, C3 bis C20 Cycloalkyloxy, C3 bis C20 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C20 Aryloxy, C5 bis C20 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C20 Heteroaryloxy, C1 bis C20 Alkoxycarbonyl, -SR9, -OR9 und C1 bis C20 Acyl.Preferably, R 5 , R 6 , R 7 and L are each independently selected from H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 , C 1 to C 20 alkyl, C 2 to C 20 alkenyl, C 1 to C 20 alkynyl , C1 to C20 haloalkyl, C2 to C20 haloalkenyl, C2 to C20 haloalkynyl, C1 to C20 heteroalkyl, C3 to C20 cycloalkyl, C3 to C20 cycloalkenyl, C2 to C20 heterocycloalkyl, C3 to C20 heterocycloalkenyl, C4 to C20 aryl, C3 to C20 heteroaryl , C3 to C20 cycloalkylalkyl, C3 to C20 arylalkyl, C5 to C20 heteroarylalkyl, C6 to C20 arylalkenyl, C4 to C20 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heteroarylheteroalkyl, C5 to C20 arylheteroalkyl, C1 to C20 alkoxy , C2 to C20 alkoxyalkyl, C5 to C20 alkoxyaryl, C4 to C20 alkoxyheteroaryl, C2 to C20 alkenyloxy, C2 to C20 alkynyloxy, C3 to C20 cycloalkyloxy, C3 to C20 heterocycloalkyloxy, C4 to C20 aryloxy, C5 to C20 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C20 heteroaryloxy, C1 to C20 Alkoxycarbonyl, -SR 9 , -OR 9 and C1 to C20 acyl.

Bevorzugt sind R5, R6, R7 und L jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, C1 bis C10 Alkyl, C2 bis C10 Alkenyl, C1 bis C10 Alkynyl, C1 bis C10 Haloalkyl, C2 bis C10 Haloalkenyl, C2 bis C10 Haloalkynyl, C1 bis C10 Heteroalkyl, C3 bis C10 Cycloalkyl, C3 bis C10 Cycloalkenyl, C2 bis C10 Heterocycloalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkenyl, C4 bis C10 Aryl, C3 bis C10 Heteroaryl, C3 bis C10 Cycloalkylalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C10 Arylalkyl, C4 bis C10 Heteroarylalkyl, C6 bis C10 Arylalkenyl, C4 bis C10 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C10 Arylheteroalkyl, C1 bis C10 Alkoxy, C2 bis C10 Alkoxyalkyl, C5 bis C10 Alkoxyaryl, C4 bis C10 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C10 Alkenyloxy, C2 bis C10 Alkynyloxy, C3 bis C10 Cycloalkyloxy, C3 bis C10 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C10 Aryloxy, C5 bis C10 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C10 Heteroaryloxy, C1 bis C10 Alkoxycarbonyl, -SR9, -OR9 und C1 bis C10 Acyl.Preferably R 5 , R 6 , R 7 and L are each independently selected from H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 , C 1 to C 10 alkyl, C 2 to C 10 alkenyl, C 1 to C 10 alkynyl , C1 to C10 haloalkyl, C2 to C10 haloalkenyl, C2 to C10 haloalkynyl, C1 to C10 heteroalkyl, C3 to C10 cycloalkyl, C3 to C10 cycloalkenyl, C2 to C10 heterocycloalkyl, C3 to C10 heterocycloalkenyl, C4 to C10 aryl, C3 to C10 heteroaryl , C3 to C10 cycloalkylalkyl, C3 to C10 heterocycloalkylalkyl, C5 to C10 arylalkyl, C4 to C10 heteroarylalkyl, C6 to C10 arylalkenyl, C4 to C10 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heteroarylheteroalkyl, C5 to C10 arylheteroalkyl, C1 to C10 alkoxy , C2 to C10 alkoxyalkyl, C5 to C10 alkoxyaryl, C4 to C10 alkoxyheteroaryl, C2 to C10 alkenyloxy, C2 to C10 alkynyloxy, C3 to C10 cycloalkyloxy, C3 to C10 heterocycloalkyloxy, C4 to C10 aryloxy, C5 to C10 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C10 heteroaryloxy, C1 to C10 Alkoxycarbonyl, -SR 9 , -OR 9 and C1 to C10 acyl.

Bevorzugt sind R5, R6, R7 und L jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, C1 bis C6 Alkyl, C2 bis C6 Alkenyl, C1 bis C6 Alkynyl, C1 bis C6 Haloalkyl, C2 bis C6 Haloalkenyl, C2 bis C6 Haloalkynyl, C1 bis C6 Heteroalkyl, C3 bis C6 Cycloalkyl, C3 bis C6 Cycloalkenyl, C2 bis C6 Heterocycloalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkenyl, C4 bis C6 Aryl, C3 bis C6 Heteroaryl, C3 bis C6 Cycloalkylalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C7 Arylalkyl, C4 bis C6 Heteroarylalkyl, C6 bis C8 Arylalkenyl, C4 bis C6 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C7 Arylheteroalkyl, C1 bis C6 Alkoxy, C2 bis C6 Alkoxyalkyl, C5 bis C6 Alkoxyaryl, C4 bis C6 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C6 Alkenyloxy, C2 bis C6 alkynyloxy, C3 bis C6 cycloalkyloxy, C3 bis C6 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C6 Aryloxy, C5 bis C7 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C6 Heteroaryloxy, C1 bis C6 Alkoxycarbonyl, -SR9, -OR9 und C1 bis C6 Acyl.Preferably R 5 , R 6 , R 7 and L are each independently selected from H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 , C 1 to C 6 alkyl, C 2 to C 6 alkenyl, C 1 to C 6 alkynyl , C1 to C6 haloalkyl, C2 to C6 haloalkenyl, C2 to C6 haloalkynyl, C1 to C6 heteroalkyl, C3 to C6 cycloalkyl, C3 to C6 cycloalkenyl, C2 to C6 heterocycloalkyl, C3 to C6 heterocycloalkenyl, C4 to C6 aryl, C3 to C6 heteroaryl , C3 to C6 cycloalkylalkyl, C3 to C6 heterocycloalkylalkyl, C5 to C7 arylalkyl, C4 to C6 heteroarylalkyl, C6 to C8 arylalkenyl, C4 to C6 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heteroarylheteroalkyl, C5 to C7 arylheteroalkyl, C1 to C6 alkoxy , C2 to C6 alkoxyalkyl, C5 to C6 alkoxyaryl, C4 to C6 alkoxyheteroaryl, C2 to C6 alkenyloxy, C2 to C6 alkynyloxy, C3 to C6 cycloalkyloxy, C3 to C6 heterocycloalkyloxy, C4 to C6 aryloxy, C5 to C7 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C6 heteroaryloxy, C1 to C6 alkoxycarbonyl, -SR 9, -OR 9 and C1 to C6 acyl.

Bevorzugt ist R9 in Struktur II, falls vorhanden, ausgewählt aus C1 bis C20 Alkyl, C2 bis C20 Alkenyl, C1 bis C20 Alkynyl, C1 bis C20 Haloalkyl, C1 bis C20 Heteroalkyl, C3 bis C20 Cycloalkyl, C2 bis C20 Heterocycloalkyl, C4 bis C20 Aryl, C3 bis C20 Heteroaryl, C3 bis C20 Cycloalkylalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C20 Arylalkyl, C5 bis C20 Heteroarylalkyl, und C1 bis C20 Acyl. Bevorzugt ist R9 ausgewählt aus C1 bis C10 Alkyl, C2 bis C10 Alkenyl, C1 bis C10 Alkynyl, C1 bis C10 Haloalkyl, C1 bis C10 Heteroalkyl, C3 bis C10 Cycloalkyl, C2 bis C10 Heterocycloalkyl, C4 bis C10 Aryl, C3 bis C10 Heteroaryl, C3 bis C10 Cycloalkylalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C10 Arylalkyl, C5 bis C10 Heteroarylalkyl, und C1 bis C10 Acyl. Bevorzugt ist R9 ausgewählt aus C1 bis C6 Alkyl, C2 bis C6 Alkenyl, C1 bis C6 Alkynyl, C1 bis C6 Haloalkyl, C1 bis C6 Heteroalkyl, C3 bis C6 Cycloalkyl, C2 bis C6 Heterocycloalkyl, C4 bis C6 Aryl, C3 bis C6 Heteroaryl, C3 bis C6 Cycloalkylalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C7 Arylalkyl, C5 bis C7 Heteroarylalkyl, und C1 bis C6 Acyl.R 9 is preferably in Structure II, if present, is selected from C1 to C20 alkyl, C2 to C20 alkenyl, C1 to C20 alkynyl, C1-C20 haloalkyl, C1-C20 heteroalkyl, C3-C20 cycloalkyl, C2-C20 heterocycloalkyl, C4 to C20 aryl, C3 to C20 heteroaryl, C3 to C20 cycloalkylalkyl, C3 to C20 heterocycloalkylalkyl, C5 to C20 arylalkyl, C5 to C20 heteroarylalkyl, and C1 to C20 acyl. Preferably, R 9 is selected from C 1 to C 10 alkyl, C 2 to C 10 alkenyl, C 1 to C 10 alkynyl, C 1 to C 10 haloalkyl, C 1 to C 10 heteroalkyl, C 3 to C 10 cycloalkyl, C 2 to C 10 heterocycloalkyl, C 4 to C 10 aryl, C 3 to C 10 heteroaryl , C3 to C10 cycloalkylalkyl, C3 to C10 heterocycloalkylalkyl, C5 to C10 arylalkyl, C5 to C10 heteroarylalkyl, and C1 to C10 acyl. R9 is preferably selected from C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C1 to C6 alkynyl, C1 to C6 haloalkyl, C1 to C6 heteroalkyl, C3 to C6 cycloalkyl, C2 to C6 heterocycloalkyl, C4 to C6 aryl, C3 to C6 heteroaryl, C3 to C6 cycloalkylalkyl, C3 to C6 heterocycloalkylalkyl, C5 to C7 arylalkyl, C5 to C7 heteroarylalkyl, and C1 to C6 acyl.

Bevorzugt ist das Oxoanion ein Oxoanion mit AxOy z–, wobei x = 1 bis 3, y = 1 bis 5 und z = 1 bis 3 ist. Bevorzugt ist A = S, P, Mn, N oder Cl.Preferably, the oxoanion is an oxoanion with A x O y z- , where x = 1 to 3, y = 1 to 5 and z = 1 to 3. Preferably A = S, P, Mn, N or Cl.

Alternativ oder zusätzlich bevorzugt ist der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor eine Verbindung mit der Strukturformel III

Figure DE102015208883A1_0004
wobei R21 R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, Heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, und Acyl,
R24 H oder OH ist, bevorzugt OH, und
R25 ausgewählt ist aus H, CH3, F, Cl, Br, I, einer Carbonylgruppe, und der Formel VI
Figure DE102015208883A1_0005
wobei Z ausgewählt ist aus -CH2-, O und S und
R26 OH oder Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Monochloroalkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Mono-, Di- oder Trifluoroalkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.Alternatively or additionally preferably, the at least one hydrogen bond acceptor is a compound having the structural formula III
Figure DE102015208883A1_0004
wherein R 21 R 22 and R 23 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, and acyl,
R 24 is H or OH, preferably OH, and
R 25 is selected from H, CH 3 , F, Cl, Br, I, a carbonyl group, and of formula VI
Figure DE102015208883A1_0005
wherein Z is selected from -CH 2 -, O and S and
R 26 is OH or alkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, monochloroalkyl groups of 1 to 3 carbon atoms and mono-, di- or trifluoroalkyl groups of 1 to 3 carbon atoms.

Bevorzugt sind R21 R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, C1 bis C20 Alkyl, C2 bis C20 Alkenyl, C1 bis C20 Alkynyl, C1 bis C20 Haloalkyl, C2 bis C20 Haloalkenyl, C2 bis C20 Haloalkynyl, C1 bis C20 Heteroalkyl, C3 bis C20 Cycloalkyl, C3 bis C20 Cycloalkenyl, C2 bis C20 Heterocycloalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkenyl, C4 bis C20 Aryl, C3 bis C20 Heteroaryl, C3 bis C20 Cycloalkylalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C20 Arylalkyl, C5 bis C20 Heteroarylalkyl, C6 bis C20 Arylalkenyl, C4 bis C20 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C20 Arylheteroalkyl, C1 bis C20 Alkoxy, C2 bis C20 Alkoxyalkyl, C5 bis C20 Alkoxyaryl, C4 bis C20 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C20 Alkenyloxy, C2 bis C20 Alkynyloxy, C3 bis C20 cycloalkyloxy, C3 bis C20 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C20 Aryloxy, C5 bis C20 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C20 Heteroaryloxy, C1 bis C20 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C20 Acyl. Preferably, R 21 R 22 and R 23 are each independently selected from H, C 1 to C 20 alkyl, C 2 to C 20 alkenyl, C 1 to C 20 alkynyl, C 1 to C 20 haloalkyl, C 2 to C 20 haloalkenyl, C 2 to C 20 haloalkynyl, C 1 to C 20 heteroalkyl , C3 to C20 cycloalkyl, C3 to C20 cycloalkenyl, C2 to C20 heterocycloalkyl, C3 to C20 heterocycloalkenyl, C4 to C20 aryl, C3 to C20 heteroaryl, C3 to C20 cycloalkylalkyl, C3 to C20 heterocycloalkylalkyl, C5 to C20 arylalkyl, C5 to C20 heteroarylalkyl , C6 to C20 arylalkenyl, C4 to C20 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heteroarylheteroalkyl, C5 to C20 arylheteroalkyl, C1 to C20 alkoxy, C2 to C20 alkoxyalkyl, C5 to C20 alkoxyaryl, C4 to C20 alkoxyheteroaryl, C2 to C20 alkenyloxy , C2 to C20 alkynyloxy, C3 to C20 cycloalkyloxy, C3 to C20 heterocycloalkyloxy, C4 to C20 aryloxy, C5 to C20 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C20 heteroaryloxy, C1 to C20 alkoxycarbonyl, and C1 to C20 acyl.

Bevorzugt sind R21 R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, C1 bis C10 Alkyl, C2 bis C10 Alkenyl, C1 bis C10 Alkynyl, C1 bis C10 Haloalkyl, C2 bis C10 Haloalkenyl, C2 bis C10 Haloalkynyl, C1 bis C10 Heteroalkyl, C3 bis C10 Cycloalkyl, C3 bis C10 Cycloalkenyl, C2 bis C10 Heterocycloalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkenyl, C4 bis C10 Aryl, C3 bis C10 Heteroaryl, C3 bis C10 Cycloalkylalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C10 Arylalkyl, C4 bis C10 Heteroarylalkyl, C6 bis C10 Arylalkenyl, C4 bis C10 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C10 Arylheteroalkyl, C1 bis C10 Alkoxy, C2 bis C10 Alkoxyalkyl, C5 bis C10 Alkoxyaryl, C4 bis C10 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C10 Alkenyloxy, C2 bis C10 Alkynyloxy, C3 bis C10 Cycloalkyloxy, C3 bis C10 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C10 Aryloxy, C5 bis C10 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C10 Heteroaryloxy, C1 bis C10 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C10 Acyl.Preferably R 21 R 22 and R 23 are each independently selected from H, C 1 to C 10 alkyl, C 2 to C 10 alkenyl, C 1 to C 10 alkynyl, C 1 to C 10 haloalkyl, C 2 to C 10 haloalkenyl, C 2 to C 10 haloalkynyl, C 1 to C 10 heteroalkyl , C3 to C10 cycloalkyl, C3 to C10 cycloalkenyl, C2 to C10 heterocycloalkyl, C3 to C10 heterocycloalkenyl, C4 to C10 aryl, C3 to C10 heteroaryl, C3 to C10 cycloalkylalkyl, C3 to C10 heterocycloalkylalkyl, C5 to C10 arylalkyl, C4 to C10 heteroarylalkyl , C6 to C10 arylalkenyl, C4 to C10 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heteroarylheteroalkyl, C5 to C10 arylheteroalkyl, C1 to C10 alkoxy, C2 to C10 alkoxyalkyl, C5 to C10 alkoxyaryl, C4 to C10 alkoxyheteroaryl, C2 to C10 alkenyloxy , C2 to C10 alkynyloxy, C3 to C10 cycloalkyloxy, C3 to C10 heterocycloalkyloxy, C4 to C10 aryloxy, C5 to C10 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C10 heteroaryloxy, C1 to C10 alkoxycarbonyl, and C1 to C10 acyl.

Bevorzugt sind R21 R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus H, C1 bis C6 Alkyl, C2 bis C6 Alkenyl, C1 bis C6 Alkynyl, C1 bis C6 Haloalkyl, C2 bis C6 Haloalkenyl, C2 bis C6 Haloalkynyl, C1 bis C6 Heteroalkyl, C3 bis C6 Cycloalkyl, C3 bis C6 Cycloalkenyl, C2 bis C6 Heterocycloalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkenyl, C4 bis C6 Aryl, C3 bis C6 Heteroaryl, C3 bis C6 Cycloalkylalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C7 Arylalkyl, C4 bis C6 Heteroarylalkyl, C6 bis C8 Arylalkenyl, C4 bis C6 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C7 Arylheteroalkyl, C1 bis C6 Alkoxy, C2 bis C6 Alkoxyalkyl, C5 bis C6 Alkoxyaryl, C4 bis C6 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C6 Alkenyloxy, C2 bis C6 alkynyloxy, C3 bis C6 Cycloalkyloxy, C3 bis C6 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C6 Aryloxy, C5 bis C7 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C6 Heteroaryloxy, C1 bis C6 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C6 Acyl.Preferably R 21 R 22 and R 23 are each independently selected from H, C 1 to C 6 alkyl, C 2 to C 6 alkenyl, C 1 to C 6 alkynyl, C 1 to C 6 haloalkyl, C 2 to C 6 haloalkenyl, C 2 to C 6 haloalkynyl, C 1 to C 6 heteroalkyl , C3 to C6 cycloalkyl, C3 to C6 cycloalkenyl, C2 to C6 heterocycloalkyl, C3 to C6 heterocycloalkenyl, C4 to C6 aryl, C3 to C6 heteroaryl, C3 to C6 cycloalkylalkyl, C3 to C6 heterocycloalkylalkyl, C5 to C7 arylalkyl, C4 to C6 heteroarylalkyl , C6 to C8 arylalkenyl, C4 to C6 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heteroarylheteroalkyl, C5 to C7 arylheteroalkyl, C1 to C6 alkoxy, C2 to C6 alkoxyalkyl, C5 to C6 alkoxyaryl, C4 to C6 alkoxyheteroaryl, C2 to C6 alkenyloxy , C2 to C6 alkynyloxy, C3 to C6 cycloalkyloxy, C3 to C6 heterocycloalkyloxy, C4 to C6 aryloxy, C5 to C7 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C6 heteroaryloxy, C1 to C6 alkoxycarbonyl, and C1 to C6 acyl.

Alternativ oder zusätzlich bevorzugt ist der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor eine Verbindung mit der Strukturformel V:

Figure DE102015208883A1_0006
wobei A ausgewählt ist aus O, S, und NH;
und R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Akkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, Heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, und Acyl.Alternatively or additionally preferably, the at least one hydrogen bond acceptor is a compound having the structural formula V:
Figure DE102015208883A1_0006
wherein A is selected from O, S, and NH;
and R 31 and R 32 are each independently selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl , Cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, and acyl.

Bevorzugt sind R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus C1 bis C20 Alkyl, C2 bis C20 Alkenyl, C1 bis C20 Alkynyl, C1 bis C20 Haloalkyl, C2 bis C20 Haloalkenyl, C2 bis C20 Haloalkynyl, C1 bis C20 Heteroalkyl, C3 bis C20 Cycloalkyl, C3 bis C20 Cycloalkenyl, C2 bis C20 Heterocycloalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkenyl, C4 bis C20 Aryl, C3 bis C20 Heteroaryl, C3 bis C20 Cycloalkylalkyl, C3 bis C20 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C20 Arylalkyl, C5 bis C20 Heteroarylalkyl, C6 bis C20 Arylalkenyl, C4 bis C20 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C20 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C20 Arylheteroalkyl, C1 bis C20 Alkoxy, C2 bis C20 Alkoxyalkyl, C5 bis C20 Alkoxyaryl, C4 bis C20 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C20 Alkenyloxy, C2 bis C20 Alkynyloxy, C3 bis C20 Cycloalkyloxy, C3 bis C20 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C20 Aryloxy, C5 bis C20 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C20 Heteroaryloxy, C1 bis C20 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C20 Acyl.Preferably R 31 and R 32 are each independently selected from C1 to C20 alkyl, C2 to C20 alkenyl, C1 to C20 alkynyl, C1-C20 haloalkyl, C2 to C20 haloalkenyl, C2 to C20 haloalkynyl, C1 to C20 heteroalkyl, C3 to C20 Cycloalkyl, C3 to C20 cycloalkenyl, C2 to C20 heterocycloalkyl, C3 to C20 heterocycloalkenyl, C4 to C20 aryl, C3 to C20 heteroaryl, C3 to C20 cycloalkylalkyl, C3 to C20 heterocycloalkylalkyl, C5 to C20 arylalkyl, C5 to C20 heteroarylalkyl, C6 to C20 Arylalkenyl, C4 to C20 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C20 heteroarylheteroalkyl, C5 to C20 arylheteroalkyl, C1 to C20 alkoxy, C2 to C20 alkoxyalkyl, C5 to C20 alkoxyaryl, C4 to C20 alkoxyheteroaryl, C2 to C20 alkenyloxy, C2 to C20 Alkynyloxy, C3 to C20 cycloalkyloxy, C3 to C20 heterocycloalkyloxy, C4 to C20 aryloxy, C5 to C20 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C20 heteroaryloxy, C1 to C20 alkoxycarbonyl, and C1 to C20 acyl.

Bevorzugt sind R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus C1 bis C10 Alkyl, C2 bis C10 Alkenyl, C1 bis C10 Alkynyl, C1 bis C10 Haloalkyl, C2 bis C10 Haloalkenyl, C2 bis C10 Haloalkynyl, C1 bis C10 Heteroalkyl, C3 bis C10 Cycloalkyl, C3 bis C10 Cycloalkenyl, C2 bis C10 Heterocycloalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkenyl, C4 bis C10 Aryl, C3 bis C10 Heteroaryl, C3 bis C10 Cycloalkylalkyl, C3 bis C10 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C10 Arylalkyl, C4 bis C10 Heteroarylalkyl, C6 bis C10 Arylalkenyl, C4 bis C10 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C10 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C10 Arylheteroalkyl, C1 bis C10 Alkoxy, C2 bis C10 Alkoxyalkyl, C5 bis C10 Alkoxyaryl, C4 bis C10 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C10 Alkenyloxy, C2 bis C10 Alkynyloxy, C3 bis C10 Cycloalkyloxy, C3 bis C10 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C10 Aryloxy, C5 bis C10 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C10 Heteroaryloxy, C1 bis C10 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C10 Acyl. Preferably R 31 and R 32 are each independently selected from C1 to C10 alkyl, C2 to C10 alkenyl, C1 to C10 alkynyl, C1-C10 haloalkyl, C2 to C10 haloalkenyl, C2 to C10 haloalkynyl, C1 to C10 heteroalkyl, C3 to C10 Cycloalkyl, C3 to C10 cycloalkenyl, C2 to C10 heterocycloalkyl, C3 to C10 heterocycloalkenyl, C4 to C10 aryl, C3 to C10 heteroaryl, C3 to C10 cycloalkylalkyl, C3 to C10 heterocycloalkylalkyl, C5 to C10 arylalkyl, C4 to C10 heteroarylalkyl, C6 to C10 Arylalkenyl, C4 to C10 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C10 heteroarylheteroalkyl, C5 to C10 arylheteroalkyl, C1 to C10 alkoxy, C2 to C10 alkoxyalkyl, C5 to C10 alkoxyaryl, C4 to C10 alkoxyheteroaryl, C2 to C10 alkenyloxy, C2 to C10 Alkynyloxy, C3 to C10 cycloalkyloxy, C3 to C10 heterocycloalkyloxy, C4 to C10 aryloxy, C5 to C10 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C10 heteroaryloxy, C1 to C10 alkoxycarbonyl, and C1 to C10 acyl.

Bevorzugt sind R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus C1 bis C6 Alkyl, C2 bis C6 Alkenyl, C1 bis C6 Alkynyl, C1 bis C6 Haloalkyl, C2 bis C6 Haloalkenyl, C2 bis C6 Haloalkynyl, C1 bis C6 Heteroalkyl, C3 bis C6 Cycloalkyl, C3 bis C6 Cycloalkenyl, C2 bis C6 Heterocycloalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkenyl, C4 bis C6 Aryl, C3 bis C6 Heteroaryl, C3 bis C6 Cycloalkylalkyl, C3 bis C6 Heterocycloalkylalkyl, C5 bis C7 Arylalkyl, C4 bis C6 Heteroarylalkyl, C6 bis C8 Arylalkenyl, C4 bis C6 Cycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heterocycloalkylheteroalkyl, C4 bis C6 Heteroarylheteroalkyl, C5 bis C7 Arylheteroalkyl, C1 bis C6 Alkoxy, C2 bis C6 Alkoxyalkyl, C5 bis C6 Alkoxyaryl, C4 bis C6 Alkoxyheteroaryl, C2 bis C6 Alkenyloxy, C2 bis C6 Alkynyloxy, C3 bis C6 Cycloalkyloxy, C3 bis C6 Heterocycloalkyloxy, C4 bis C6 Aryloxy, C5 bis C7 Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, C2 bis C6 Heteroaryloxy, C1 bis C6 Alkoxycarbonyl, und C1 bis C6 Acyl.Preferably R 31 and R 32 are each independently selected from C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C1 to C6 alkynyl, C1 to C6 haloalkyl, C2 to C6 haloalkenyl, C2 to C6 haloalkynyl, C1 to C6 heteroalkyl, C3-C6 Cycloalkyl, C3 to C6 cycloalkenyl, C2 to C6 heterocycloalkyl, C3 to C6 heterocycloalkenyl, C4 to C6 aryl, C3 to C6 heteroaryl, C3 to C6 cycloalkylalkyl, C3 to C6 heterocycloalkylalkyl, C5 to C7 arylalkyl, C4 to C6 heteroarylalkyl, C6 to C8 Arylalkenyl, C4 to C6 cycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heterocycloalkylheteroalkyl, C4 to C6 heteroarylheteroalkyl, C5 to C7 arylheteroalkyl, C1 to C6 alkoxy, C2 to C6 alkoxyalkyl, C5 to C6 alkoxyaryl, C4 to C6 alkoxyheteroaryl, C2 to C6 alkenyloxy, C2 to C6 Alkynyloxy, C3 to C6 cycloalkyloxy, C3 to C6 heterocycloalkyloxy, C4 to C6 aryloxy, C5 to C7 arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, C2 to C6 heteroaryloxy, C1 to C6 alkoxycarbonyl, and C1 to C6 acyl.

Bevorzugt ist der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cholinnitrat, Cholintetrafluoroborat, Cholinhydroxid, Cholinbitartrat, Cholindihydrogencitrat, Cholin-p-toluolsulfonat, Cholinbicarbonat, Cholinchlorid, Cholinbromid, Choliniodid, Cholinfluorid, Chlorocholinchlorid, Bromocholinbromid, Iodocholiniodid, Acetylcholinhydroxid, Acetylcholinbitartrat, Acetylcholindihydrogencitrat, Acetylcholin-p-toluolsulfonat, Acetylcholinbicarbonat, Acetylcholinchlorid, Acetylcholinbromid, Acetylcholiniodid, Acetylcholinfluorid, Chloroacetylcholinchlorid, Bromoacetylcholinbromid, Iodoacetylcholiniodid, Butyrylcholinhydroxid, Butyrylcholinbitartrat, Butyrylcholindihydrogencitrat, Butyrylcholin-p-toluolsulfonat, Butyrylcholinbicarbonat, Butyrylcholinchlorid, Butyrylcholinbromid, Butyrylcholiniodid, Butyrylcholinfluorid, Chlorobutyrylcholinchlorid, Bromobutyrylcholinbromid, Iodobutyrylcholiniodid, Acetylthiocholinchlorid, L-Carnitin, D-Carnitin, Betain, Sarkosin, Trimethylamin-N-oxid, Betain-HCl, Cetyl-betain, Cetyltrimethylammoniumfluorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Laurylbetain, N,N-Dimethylenethanolammoniumchlorid, N,N-diethylethanolammoniumchlorid, Beta-methylcholinchlorid, Phosphocholinchlorid, Cholincitrat, Benzoylcholinchlorid, Laurylsulphobetain, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Methyltriphenylphosphoniumchlorid, Methyltriphenylphosphoniumbromid, Methyltriphenylphosphoniumiodid, Methyltriphenylphosphoniumfluorid, N,N-Diethylenethanolammoniumchlorid, Ethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Tetramethylammoniumiodid, Tetramethylammoniumfluorid, Tetraethylammoniumchlorid, Tetraethylammoniumbromid, Tetraethylammoniumiodid, Tetraethylammoniumfluorid, Tetrabutylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumiodid, Tetrabutylammoniumfluorid, (2-Chloroethyl)trimethylammoniumchlorid, Harnstoff, Formamid, Thioharnstoff, 1-Methylharnstoff, 1,1-Dimethylharnstoff, 1,3-Dimethylharnstoff, Carbohydrazid, Tetramethylharnstoff, 1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff, Benzamid, Lactamid, Acetamid, Fluoroacetamid, Difluoroacetamid, Trifluoroacetamid, Chlorofluoroacetamid, Chlorodifluoroacetamid, Chloroacetamid, Dichloroacetamid, Dichlorofluoroacetamid, Trichloroacetamid, Bromacetamid, Dibromacetamid, Tribromacetamid, Bromofluoracetamid, Bromodifluoracetamid, Bromochlorofluoracetamid, Iodacetamid, Diiodacetamid, Triiodacetamid, 2-Methyl-2,2-difluoracetamid, 2-Methyl-2-fluoracetamid, 2,2-Dimethyl-2-fluoracetamid, 2-Ethyl-2,2-difluoracetamid, 2-Ethyl-2-fluoracetamid, 2,2-Diethyl-2-fluoracetamid, 2-Propyl-2,2-difluoracetamid, 2-Propyl-2-fluoracetamid, 2,2-Propyl-2-fluoracetamid, 2-Fluoropropionamid, 3-Fluoropropionamid, 2,2-Difluoropropionamid, 2,3-Difluoropropionamid, 3,3-Difluoropropionamid, 3,3,3-Trifluoropropionamid, 2-Fluoro-3,3,3-trifluoropropionamid, 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropionamid, 2,2-Chloro-3,3,3-trifluoropropionamid, 2-bromo-3,3,3-trifluoropropionamid, 2,2-Bromo-3,3,3-trifluoropropionamid, Pentafluoropropionamid, Heptafluorobutyramid, Trimethylacetamid, 1-(Trifluoracetyl)imidazol, N,O-Bis(trifluoracetyl)hydroxylamin, Bistrifluoracetamid, N-Methyl-fluoracetamid, N-Methyl-difluoracetamid, N-Methyl-trifluoracetamid, N-Methyl-chlorofluoracetamid, N-Methyl-chlorodifluoracetamid, N-Methyl-chloracetamid, N-Methyl-dichloracetamid, D N-Methyl-dichlorofluoracetamid, N-Methyl-trichloracetamid, N-Methyl-bromacetamid, N-Methyl-dibromacetamid, N-Methyl-tribromacetamid, N-Methyl-bromofluoracetamid, N-Methyl-bromodifluoracetamid, N-Methyl-bromochlorofluoracetamid, N-Methyl-iodacetamid, N-Methyl-diiodacetamid, N-Methyl-triiodacetamid, N-Methyl-2-methyl-2,2-difluoracetamid, N-Methyl-2-methyl-2-fluoracetamid, N-Methyl-2,2-dimethyl-2-fluoracetamid, N-Methyl-2-ethyl-2,2-difluoracetamid, N-Methyl-2-ethyl-2-fluoracetamid, N-Methyl-2,2-diethyl-2-fluoracetamid, N-Methyl-2-propyl-2,2-difluoracetamid, N-Methyl-2-propyl-2-fluoracetamid, N-Methyl-2,2-propyl-2-fluoracetamid, N-Methyl-2-fluoropropionamid, N-Methyl-3-fluoropropionamid, N-Methyl-2,2-difluoropropionamid, N-Methyl-2,3-difluoropropionamid, N-Methyl-3,3-difluoropropionamid, N-Methyl-3,3,3-trifluoropropionamid, N-Methyl-2-fluoro-3,3,3-trifluoropropionamid, N-Methyl-2-chloro-3,3,3-trifluoropropionamid, N-Methyl-2,2-chloro-3,3,3-trifluoropropionamid, N-Methyl-2-bromo-3,3,3-trifluoropropionamid, N-Methyl-2,2-bromo-3,3,3-trifluoropropionamid, N-Methyl-pentafluoropropionamid, N-Methyl-heptafluorobutyramid, N,N-Dimethyl-2,2,2-trifluoracetamid, N-Ethyl-2,2,2-trifluoracetamid, N,N-Diethyl-2,2,2-trifluoracetamid, N-(Hydroxymethyl)trifluoracetamid, Formaldehyd, Glutaraldehyd, Guanidin, Guanidin-HCl, Guanidinisothiocyanat, Guanidinsulfat, Ammoniumacetat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumchlorid, Ammoniumdihydrogencitrat, Diammoniummonohydrogencitrat, Ammoniumformiat, Ammoniumiodid, Ammoniumnitrat, Ammoniumdihydrogenphosphat, Diammoniummonohydrogenphosphat, Ammoniumsulfamat, Ammoniumsulfat, Ammoniummonohydrogentartrat, Ammoniumisothiocyanat, Ammoniumbenzoat, Ammoniumbromid, Ammoniumfluorid, Ammoniumhydrogensulphat, Ammoniumtrifluoracetat, Ammoniumthiosulphat, und einem beliebigen Gemisch davon.Preferably, the at least one hydrogen bond acceptor is selected from the group consisting of choline nitrate, choline tetrafluoroborate, choline hydroxide, choline bitartrate, choline dihydrogen citrate, choline p-toluenesulfonate, choline bicarbonate, choline chloride, choline bromide, choline iodide, choline fluoride, chlorocholine chloride, bromocholine bromide, iodocholine iodide, acetylcholine hydroxide, acetylcholine bitartrate, acetylcholine dihydrogen citrate, acetylcholine-p-toluenesulfonate, Acetylcholinbicarbonat, acetylcholine chloride, acetylcholine bromide, Acetylcholiniodid, acetylcholine fluoride, Chloroacetylcholinchlorid, Bromoacetylcholinbromid, Iodoacetylcholiniodid, Butyrylcholinhydroxid, Butyrylcholinbitartrat, Butyrylcholindihydrogencitrat, butyrylcholine p-toluenesulfonate, Butyrylcholinbicarbonat, butyrylcholine chloride, Butyrylcholinbromid, Butyrylcholiniodid, Butyrylcholinfluorid, Chlorobutyrylcholinchlorid, Bromobutyrylcholinbromid, Iodobutyrylcholiniodid, Acetylthiocholine chloride, L-carnitine, D-carnitine, beta in, sarcosine, trimethylamine N-oxide, betaine HCl, cetyl betaine, cetyltrimethylammonium fluoride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, laurylbetaine, N, N-dimethyethanolammonium chloride, N, N-diethylethanolammonium chloride, beta-methylcholine chloride, phosphocholine chloride, choline citrate, benzoylcholine chloride, laurylsulphobetaine, benzyltrimethylammonium chloride, methyltriphenylphosphonium chloride, methyltriphenylphosphonium bromide, methyltriphenylphosphonium iodide, Methyltriphenylphosphoniumfluorid, N, N-Diethylenethanolammoniumchlorid, ethylammonium chloride, tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, tetramethylammonium iodide, tetramethylammonium fluoride, tetraethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, tetraethylammonium iodide, tetraethylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, tetrabutylammonium fluoride, (2-chloroethyl) trimethylammonium chloride, urea , Formamide, thiourea, 1-methylurea, 1,1-dimethyl urea, 1,3-dimethylurea, carbohydrazide, tetramethylurea, 1,3-bis (hydroxymethyl) urea, benzamide, lactamide, acetamide, fluoroacetamide, difluoroacetamide, trifluoroacetamide, chlorofluoroacetamide, chlorodifluoroacetamide, chloroacetamide, dichloroacetamide, dichlorofluoroacetamide, trichloroacetamide, bromoacetamide, dibromoacetamide, Tribromoacetamide, bromofluoroacetamide, bromodifluoroacetamide, bromochlorofluoroacetamide, iodoacetamide, diiodoacetamide, triiodoacetamide, 2-methyl-2,2-difluoroacetamide, 2-methyl-2-fluoroacetamide, 2,2-dimethyl-2-fluoroacetamide, 2-ethyl-2,2- difluoroacetamide, 2-ethyl-2-fluoroacetamide, 2,2-diethyl-2-fluoroacetamide, 2-propyl-2,2-difluoroacetamide, 2-propyl-2-fluoroacetamide, 2,2-propyl-2-fluoroacetamide, 2- Fluoropropionamide, 3-fluoropropionamide, 2,2-difluoropropionamide, 2,3-difluoropropionamide, 3,3-difluoropropionamide, 3,3,3-trifluoropropionamide, 2-fluoro-3,3,3-trifluoropropionamide, 2-chloro-3, 3,3-trifluoropropionamide, 2,2-chloro-3,3,3-trifluoropropionamide, 2-bromo-3,3,3-triflu oropropionamide, 2,2-bromo-3,3,3-trifluoropropionamide, pentafluoropropionamide, heptafluorobutyramide, trimethylacetamide, 1- (trifluoroacetyl) imidazole, N, O-bis (trifluoroacetyl) hydroxylamine, bistrifluoroacetamide, N-methyl-fluoroacetamide, N-methyl -difluoroacetamide, N-methyl-trifluoroacetamide, N-methyl-chlorofluoroacetamide, N-methyl-chlorodifluoroacetamide, N-methyl-chloroacetamide, N-methyl-dichloroacetamide, D N-methyl-dichlorofluoroacetamide, N-methyl-trichloroacetamide, N-methyl- bromoacetamide, N-methyldibromoacetamide, N-methyltribromoacetamide, N-methylbromofluoroacetamide, N-methylbromodifluoroacetamide, N-methylbromochlorofluoroacetamide, N-methyliodoacetamide, N-methyldiiodoacetamide, N-methyltriiodoacetamide, N-methyl-2-methyl-2,2-difluoroacetamide, N-methyl-2-methyl-2-fluoroacetamide, N-methyl-2,2-dimethyl-2-fluoroacetamide, N-methyl-2-ethyl-2, 2-difluoroacetamide, N-methyl-2-ethyl-2-fluoroacetamide, N-methyl-2,2-diethyl-2-fluoroacetamide, N-methyl-2-propyl-2,2-difluoroacetamide, N-methyl-2- propyl 2-fluoroacetamide, N-methyl -2,2-propyl-2-fluoroacetamide, N-methyl-2-fluoropropionamide, N-methyl-3-fluoropropionamide, N-methyl-2,2-difluoropropionamide, N-methyl-2,3-difluoropropionamide, N-methyl 3,3-difluoropropionamide, N-methyl-3,3,3-trifluoropropionamide, N-methyl-2-fluoro-3,3,3-trifluoropropionamide, N-methyl-2-chloro-3,3,3-trifluoropropionamide , N-methyl-2,2-chloro-3,3,3-trifluoropropionamide, N-methyl-2-bromo-3,3,3-trifluoropropionamide, N-methyl-2,2-bromo-3,3,3 trifluoropropionamide, N-methyl-pentafluoropropionamide, N-methyl-heptafluorobutyramide, N, N-dimethyl-2,2,2-trifluoroacetamide, N-ethyl-2,2,2-trifluoroacetamide, N, N-diethyl-2,2 , 2-trifluoroacetamide, N- (hydroxymethyl) trifluoroacetamide, formaldehyde, glutaraldehyde, guanidine, guanidine-HCl, guanidineisothiocyanate, guanidine sulfate, ammonium acetate, ammonium bicarbonate, ammonium chloride, ammonium dihydrogen citrate, diammonium monohydrogen citrate, ammonium formate, ammonium iodide, ammonium nitrate, ammonium dihydrogen phosphate, diammonium monohydrogen phosphate, ammonium sulfamate, ammonium su lfat, ammonium monohydrogen tartrate, ammonium isothiocyanate, ammonium benzoate, ammonium bromide, Ammonium fluoride, ammonium hydrogen sulphate, ammonium trifluoroacetate, ammonium thiosulphate, and any mixture thereof.

Bevorzugt ist der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Cholinsalz und N,N'-Dimethylharnstoff, auch als 1,3-Dimethylharnstoff bezeichnet.Preferably, the at least one hydrogen bond acceptor is selected from the group consisting of a choline salt and N, N'-dimethylurea, also referred to as 1,3-dimethylurea.

Bevorzugt ist der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsdonor ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethyltrifluoracetat, Dithiothreitol, Dithioerythritol, Beta-mercaptoethanol, Penicillamin, Acrylamid, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Taurin, Aconitsäure, Adipinsäure, Benzoesäure, Zitronensäure, Malonsäure, Apfelsäure, Oxalsäure, Phenylessigsäure, Phenylpropionsäure, Bernsteinsäure, Lävulinsäure, Weinsäure, Gallussäure, p-Toluolsulphonsäure, Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Serin, Threonin, Tyrosin, Cystein, Methionin, Asparaginsäure, Asparagin, Glutaminsäure, Glutamin, Arginin, Lysin, Histidin, Phenylalanin, Tryptophan, Prolin, Ethylenglycol, Triethylenglycol, Glycerol, Resorcinol, Phenol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,8-Octandiol, 1,12-Dodecandiol, m-Cresol, Imidazol, 1-Methylimidazol, 4-Methylimidazol, N-Methylpyrrolidon, N-Ethylpyrrolidon, N-Benzylpyrrolidon, 2-Imidazolindon, Tetrahydro-2-pyrimidion, Adonit, Ribit, Rhamnose, Trehalose, D-Sorbit, L-Sorbit, Sorbose, Xylitol, Glucose, Saccharose, Lactose, Fructose, Maltose, Mannose, Mannit, Arabinose, Galactose, Raffinose, Inosit, Erythrit, Xylose und einem beliebigen Gemisch davon.Preferably, the at least one hydrogen bonding donor is selected from the group consisting of ethyl trifluoroacetate, dithiothreitol, dithioerythritol, beta- mercaptoethanol, penicillamine, acrylamide, methanol, ethanol, propanol, butanol, taurine, aconitic acid, adipic acid, benzoic acid, citric acid, malonic acid, malic acid, oxalic acid, Phenylacetic acid, phenylpropionic acid, succinic acid, levulinic acid, tartaric acid, gallic acid, p-toluenesulphonic acid, glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, aspartic acid, asparagine, glutamic acid, glutamine, arginine, lysine, histidine, Phenylalanine, tryptophan, proline, ethylene glycol, triethylene glycol, glycerol, resorcinol, phenol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,8- Octanediol, 1,12-dodecanediol, m-cresol, imidazole, 1-methylimidazole, 4-methylimidazole, N-methylpyrrolidone, N-ethylpyrrolidone, N-benzylpyrrolidone, 2-imidazolinedione, tetrahydro-2-pyrim idion, adonite, ribitol, rhamnose, trehalose, D-sorbitol, L-sorbitol, sorbose, xylitol, glucose, sucrose, lactose, fructose, maltose, mannose, mannitol, arabinose, galactose, raffinose, inositol, erythritol, xylose and any one of them Mixture of it.

Bevorzugt ist der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsdonor ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbit, Weinsäure, Zitronensäure, Glucose, Fructose und Mannose.Preferably, the at least one hydrogen bonding donor is selected from the group consisting of sorbitol, tartaric acid, citric acid, glucose, fructose and mannose.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei die mindestens eine Metallverbindung eine metallorganische Verbindung, ein Metallkomplex, ein Metallsalz oder ein Metalloxid ist.The present invention preferably relates to a process wherein the at least one metal compound is an organometallic compound, a metal complex, a metal salt or a metal oxide.

Bevorzugt ist das Metallsalz ein Metallchlorid, ein Metallacetat, ein Metallcarbonat oder ein Metallhydroxid.Preferably, the metal salt is a metal chloride, a metal acetate, a metal carbonate or a metal hydroxide.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei das eutektische Lösungsmittelgemisch (x) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor in einem Massenverhältnis von 20:80 bis 80:20 ((x) zu (y)) enthält. Bevorzugt enthält das eutektische Lösungsmittelgemisch (x) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor in einem Massenverhältnis von 30:70 bis 70:30, bevorzugt 40:60 bis 60:40, bevorzugt 45:55 bis 55:45 (jeweils (x) zu (y)). Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei das eutektische Lösungsmittelgemisch (x) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor in einem Stoffmengenverhältnis von 1:10 bis 10:1 ((x) zu (y)) enthält. Bevorzugt enthält das eutektische Lösungsmittelgemisch (x) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor in einem Stoffmengenverhältnis von 1:5 bis 5:1, bevorzugt 1:3 bis 3:1, bevorzugt 1:2 bis 2:1 (jeweils (x) zu (y)).The present invention preferably relates to a process wherein the eutectic solvent mixture (x) contains the at least one hydrogen bond donor and (y) the at least one hydrogen bond acceptor in a mass ratio of 20:80 to 80:20 ((x) to (y)). The eutectic solvent mixture (x) preferably contains the at least one hydrogen bond donor and (y) the at least one hydrogen bond acceptor in a mass ratio of 30:70 to 70:30, preferably 40:60 to 60:40, preferably 45:55 to 55:45 ( each (x) to (y)). The present invention preferably relates to a process wherein the eutectic solvent mixture (x) contains the at least one hydrogen bond donor and (y) the at least one hydrogen bond acceptor in a molar ratio of 1:10 to 10: 1 ((x) to (y)). The eutectic solvent mixture (x) preferably contains the at least one hydrogen bond donor and (y) the at least one hydrogen bond acceptor in a molar ratio of 1: 5 to 5: 1, preferably 1: 3 to 3: 1, preferably 1: 2 to 2: 1 ( each (x) to (y)).

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren, wobei das Pyrolysegemisch für 1 bis 24 Stunden pyrolysiert wird. Bevorzugt wird das Pyrolysegemisch für 2 bis 20 Stunden, bevorzugt für 3 bis 18 Stunden, bevorzugt für 4 bis 15 Stunden, bevorzugt für 5 bis 10 Stunden, pyrolysiert. Bevorzugt erfolgt das Pyrolysieren gemäß Schritt c) in einem Inertgasstrom, bevorzugt in einem Stickstoff- und/oder Argonstrom.The present invention preferably relates to a process wherein the pyrolysis mixture is pyrolyzed for 1 to 24 hours. The pyrolysis mixture is preferably pyrolyzed for 2 to 20 hours, preferably for 3 to 18 hours, preferably for 4 to 15 hours, preferably for 5 to 10 hours. The pyrolysis is preferably carried out in step c) in an inert gas stream, preferably in a stream of nitrogen and / or argon.

Bevorzugt ist das mindestens eine Metall der Metallspezies ein Übergangsmetall oder Hauptgruppenmetall. Bevorzugt ist die mindestens eine Metallspezies eine Übergangsmetallspezies oder eine Hauptgruppenmetallspezies. Bevorzugt ist das mindestens eine Metallion ein Hauptgruppenmetallion oder ein Übergangsmetallion. Bevorzugt ist das mindestens eine Metalloxid ein Übergangsmetalloxid oder ein Hauptgruppenmetalloxid. Bevorzugt ist die mindestens eine metallorganische Verbindung eine hauptgruppenmetallorganische Verbindung oder eine übergangsmetallorganische Verbindung. Bevorzugt ist der mindestens eine Metallkomplex ein Übergangsmetallkomplex oder ein Hauptgruppenmetallkomplex.Preferably, the at least one metal of the metal species is a transition metal or main group metal. Preferably, the at least one metal species is a transition metal species or a main group metal species. Preferably, the at least one metal ion is a main group metal ion or a transition metal ion. Preferably, the at least one metal oxide is a transition metal oxide or a main group metal oxide. Preferably, the at least one organometallic compound is a main group organometallic compound or a transition metal organic compound. Preferably, the at least one metal complex is a transition metal complex or a main group metal complex.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch mindestens eine Metallspezies aufweisende, bevorzugt mit mindestens einer Metallspezies dotierte Kohlenstoffpartikel hergestellt durch ein erfindungsgemäßes oder erfindungsgemäß bevorzugtes Verfahren.The present invention also relates to at least one metal species-containing, preferably with at least one metal species-doped carbon particles produced by a method according to the invention or inventively preferred.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt mindestens ein Metall, Metallion und/oder Metalloxid aufweisende, bevorzugt mit mindestens einem Metall, Metallion und/oder Metalloxid dotierte Kohlenstoffpartikel, wobei die Kohlenstoffpartikel, bevorzugt durchschnittlich, eine BET-Oberfläche von 100 bis 1500 m2/g aufweisen. Die BET-Oberfläche wird bevorzugt gravimetrisch, bevorzugt gemäß der Norm DIN-ISO 9277:1995 , bestimmt.The present invention preferably relates to at least one carbon, metal ion and / or metal oxide-containing, preferably with at least one metal, metal ion and / or metal oxide doped carbon particles, wherein the carbon particles, preferably on average, have a BET surface area of 100 to 1500 m 2 / g. The BET surface area is preferably gravimetric, preferably in accordance with Standard DIN-ISO 9277: 1995 , certainly.

Bevorzugt weisen die Kohlenstoffpartikel durchschnittlich eine BET-Oberfläche von 300 bis 1200 m2/g, bevorzugt von 400 bis 1100 m2/g, bevorzugt von 400 bis 1100 m2/g, bevorzugt von 500 bis 1000 m2/g, bevorzugt von 600 bis 900 m2/g, bevorzugt von 700 bis 800 m2/g auf.The carbon particles preferably have an average BET surface area of from 300 to 1200 m 2 / g, preferably from 400 to 1100 m 2 / g, preferably from 400 to 1100 m 2 / g, preferably from 500 to 1000 m 2 / g, preferably from 600 to 900 m 2 / g, preferably from 700 to 800 m 2 / g.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt mindestens eine Metallspezies aufweisende, bevorzugt mit mindestens einer Metallspezies dotierte Kohlenstoffpartikel gemäß der vorliegenden Erfindung, wobei die mindestens eine Metallspezies homogen, d. h. gleichmäßig, verteilt in den Kohlenstoffpartikeln vorliegt.The present invention preferably relates to at least one metal species-containing, preferably with at least one metal species-doped carbon particles according to the present invention, wherein the at least one metal species is homogeneous, d. H. evenly distributed in the carbon particles.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt mindestens eine Metallspezies aufweisende, bevorzugt mit mindestens einer Metallspezies dotierte Kohlenstoffpartikel gemäß der vorliegenden Erfindung, wobei die mindestens eine Metallspezies in einer Menge von 0,1 bis 35 Gew.-% (bezogen auf das Gesamttrockengewicht der Kohlenstoffpartikel) vorhanden ist. Bevorzugt ist das mindestens eine Metallspezies in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 1,0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 5,0 bis 15 Gew.-% (bezogen auf das Gesamttrockengewicht der Kohlenstoffpartikel) vorhanden.The present invention preferably relates to at least one metal species-containing, preferably with at least one metal species-doped carbon particles according to the present invention, wherein the at least one metal species in an amount of 0.1 to 35 wt .-% (based on the total dry weight of the carbon particles) is present , Preferably, the at least one metal species in an amount of 0.1 to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 25 wt .-%, preferably 1.0 to 20 wt .-%, preferably 5.0 to 15 wt. -% (based on the total dry weight of the carbon particles) present.

Bevorzugt haben die mindestens eine Metallspezies aufweisenden, bevorzugt mit mindestens einer Metallspezies dotierten Kohlenstoffpartikel eine durchschnittliche Partikelgröße von mindestens 10 nm, bevorzugt von mindestens 100 nm, bevorzugt von mindestens 1000 nm, bevorzugt von maximal 100 μm, bevorzugt von maximal 10 μm.The carbon particles doped with at least one metal species and having at least one metal species preferably have an average particle size of at least 10 nm, preferably at least 100 nm, preferably at least 1000 nm, preferably at most 100 μm, preferably at most 10 μm.

Bevorzugt ist das Metall der Metallspezies ausgewählt aus Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, Francium, Beryllium, Magnesium, Kalzium, Strontium, Barium, Radium, Bor, Aluminium, Gallium, Indium, Thallium, Silizium, Germanium, Zinn, Blei, Arsen, Antimon, Bismut, Selen, Tellur, Polonium, Scandium, Yttrium, Titan, Zirkonium, Hafnium, Vanadium, Niob, Tantal, Chrom, Molybdän, Wolfram, Mangan, Technetium, Rhenium, Eisen, Ruthenium, Osmium, Kobalt, Rhodium, Iridium, Nickel, Palladium, Platin, Kupfer, Silber, Gold, Zink, Cadmium, Quecksilber, Lanthan, Cer, Praseodynum, Neodym, Promethium, Samarium, Europium, Gadolinium, Terbium, Dysprosium, Holmium, Erbium, Thulium, Ytterbium, und Lutetium.Preferably, the metal of the metal species is selected from lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, francium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, radium, boron, aluminum, gallium, indium, thallium, silicon, germanium, tin, lead, Arsenic, antimony, bismuth, selenium, tellurium, polonium, scandium, yttrium, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium, rhenium, iron, ruthenium, osmium, cobalt, rhodium, Iridium, nickel, palladium, platinum, copper, silver, gold, zinc, cadmium, mercury, lanthanum, cerium, praseodynum, neodymium, promethium, samarium, europium, gadolinium, terbium, dysprosium, holmium, erbium, thulium, ytterbium, and lutetium ,

Bevorzugt ist das Metall der Metallspezies ausgewählt aus Pt, Au, Pd, Fe, Rh, Ru, Os und Ir. Bevorzugt ist das Metalloxid ausgewählt aus Al2O3, CuO, Cr2O3, ZnO, V2O5, und Metalloxide mit Perowskitstruktur, bevorzugt SrTiO3.Preferably, the metal of the metal species is selected from Pt, Au, Pd, Fe, Rh, Ru, Os and Ir. The metal oxide is preferably selected from Al 2 O 3 , CuO, Cr 2 O 3 , ZnO, V 2 O 5 , and metal oxides with perovskite structure, preferably SrTiO 3 .

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Hydrieren von mindestens einer Hydrierverbindung, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

  • i) Bereitstellen von mindestens einer Hydrierverbindung und mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln gemäß der vorliegenden Erfindung,
  • ii) Hydrieren der in Schritt i) bereitgestellten mindestens einen Hydrierverbindung unter Verwendung der in Schritt i) bereitgestellten, mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikel, bevorzugt mit mindestens einer Metallspezies dotierten Kohlenstoffpartikel, sodass mindestens eine hydrierte Hydrierverbindung erhalten wird, und
  • iii) Erhalten der in Schritt ii) hergestellten, mindestens einen hydrierten Hydrierverbindung.
The present invention also relates to a process for hydrogenating at least one hydrogenation compound, which process comprises the following steps:
  • i) providing at least one hydrogenation compound and at least one metal species-containing carbon particles according to the present invention,
  • ii) hydrogenating the at least one hydrogenation compound provided in step i) using the carbon particles having at least one metal species provided in step i), preferably carbon particles doped with at least one metal species, so that at least one hydrogenated hydrogenation compound is obtained;
  • iii) obtaining the at least one hydrogenated hydrogenation compound prepared in step ii).

Bevorzugt wird die mindestens eine Metallspezies vor dem Hydrierungsschritt ii) durch Wasserstoff aktiviert. Die Aktivierung der mindestens einen Metallspezies erfolgt durch aus dem Stand der Technik bekannten, üblichen Reaktionsbedingungen und einer im fachmännischen Wissen liegenden Vorgehensweise.Preferably, the at least one metal species is activated by hydrogen before the hydrogenation step ii). The activation of the at least one metal species is carried out by known from the prior art, the usual reaction conditions and lying in the expert knowledge approach.

Bevorzugt weist die mindestens eine Hydrierverbindung mindestens eine hydrierbare Doppelbindung und/oder Dreifachbindung auf. Bei dem Verfahren zum Hydrieren von mindestens einer Hydrierverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung werden übliche dem Fachmann geläufige Reaktionsbedingungen, das heißt Reaktionsparameter und Mengenverhältnisse der mindestens einen Hydrierverbindung und den mindestens ein Metall und/oder Metallion aufweisenden Kohlenstoffpartikeln eingesetzt. Als Hydrierverbindungen werden Verbindungen eingesetzt, die unter gewöhnlichen, dem Fachmann bekannten Bedingungen mit den erfindungsgemäß hergestellten mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln hydriert werden können.The at least one hydrogenation compound preferably has at least one hydrogenatable double bond and / or triple bond. In the process for hydrogenating at least one hydrogenation compound according to the present invention, customary reaction conditions known to the person skilled in the art, that is to say reaction parameters and proportions of the at least one hydrogenation compound and the carbon particles having at least one metal and / or metal ion, are used. The hydrogenation compounds used are compounds which can be hydrogenated under customary conditions known to the person skilled in the art with the carbon particles having at least one metal species produced according to the invention.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein erfindungsgemäßes Hydrierverfahren, wobei vor Schritt i) das erfindungsgemäße oder erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln durchgeführt wird. The present invention relates to a hydrogenation process according to the invention, wherein prior to step i) the process according to the invention or preferred according to the invention is carried out for the production of carbon particles having at least one metal species.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

  • aa) Bereitstellen von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln gemäß der vorliegenden Erfindung,
  • bb) Oxidation des Kohlenstoffs der in Schritt aa) bereitgestellten, mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikel, sodass Metallpartikel, Metallkomplexpartikel, Metalloxidpartikel und/oder Mischoxidpartikel erhalten werden, und
  • cc) Erhalten der in Schritt bb) hergestellten Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Mischoxidpartikeln.
The present invention also relates to a process for the production of metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles, the process comprising the following steps:
  • aa) providing carbon particles having at least one metal species according to the present invention,
  • bb) oxidation of the carbon of the carbon particles provided in step aa), having at least one metal species, so that metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed oxide particles are obtained, and
  • cc) obtaining the metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed oxide particles produced in step bb).

Durch die Oxidation gemäß Schritt bb) werden Metallpartikel, Metallkomplexpartikel, Metalloxidpartikel und/oder Metallmischoxidpartikel erhalten, die sich insbesondere durch eine sehr homogene Größenverteilung auszeichnen. Insbesondere werden durch die Oxidation des Kohlenstoffs bevorzugt Partikel erhalten, die sich nicht nur durch eine homogene Größenverteilung, sondern auch eine homogene chemische Zusammensetzung auszeichnen. Bevorzugt findet die Oxidation des Kohlenstoffs bei einer Temperatur von 250°C bis 1000°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 250°C bis 600°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 300°C bis 600°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 400°C bis 600°C statt. Bevorzugt findet die Oxidation des Kohlenstoffs in Schritt bb) in einer Atmosphäre statt, welche mindestens 15 Vol.-%, bevorzugt mindestens 20 Vol.-%, bevorzugt mindestens 30 Vol.-%, bevorzugt mindestens 40 Vol.-%, bevorzugt maximal 50 Vol.-%, bevorzugt maximal 40 Vol.-% Sauerstoff enthält. Bevorzugt findet die Oxidation des Kohlenstoffs unter üblichen Verfahrensbedingungen statt.The oxidation according to step bb) metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles are obtained, which are characterized in particular by a very homogeneous size distribution. In particular, the oxidation of the carbon preferably gives particles which are distinguished not only by a homogeneous size distribution but also by a homogeneous chemical composition. Preferably, the oxidation of the carbon takes place at a temperature of 250 ° C to 1000 ° C, preferably at a temperature of 250 ° C to 600 ° C, preferably at a temperature of 300 ° C to 600 ° C, preferably at a temperature of 400 ° C to 600 ° C instead. The oxidation of the carbon in step bb) preferably takes place in an atmosphere which is at least 15% by volume, preferably at least 20% by volume, preferably at least 30% by volume, preferably at least 40% by volume, preferably at most 50 Vol .-%, preferably at most 40 vol .-% oxygen. The oxidation of the carbon preferably takes place under customary process conditions.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung von Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln, wobei vor Schritt aa) das erfindungsgemäße oder erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln durchgeführt wird.The present invention relates to a process according to the invention for the production of metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or metal mixed oxide particles, wherein prior to step aa) the process according to the invention or preferred according to the invention is carried out for the production of carbon particles having at least one metal species.

Die vorliegende Erfindung betrifft bevorzugt auch ein Verfahren zur Herstellung von Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

  • aaa) Bereitstellen von mindestens einer Metallverbindung und mindestens einem eutektischen Lösungsmittelgemisch, wobei das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch (x) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor enthält,
  • bbb) Einbringen der mindestens einen in Schritt aaa) bereitgestellten Metallverbindung in das mindestens eine in Schritt aaa) bereitgestellte eutektische Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur von –50°C bis 150°C, sodass ein die mindestens eine Metallverbindung und das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch enthaltendes Pyrolysegemisch erhalten wird,
  • ccc) Pyrolysieren des in Schritt bbb) hergestellten Pyrolysegemisches unter Kohlenstoff oxidierenden Bedingungen bei einer Temperatur von 250°C bis 1000°C, sodass mit Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln erhalten werden, und
  • ddd) Erhalten der in Schritt ccc) hergestellten Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln.
The present invention also preferably relates to a process for producing metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles, the process comprising the following steps:
  • aaa) providing at least one metal compound and at least one eutectic solvent mixture, wherein the at least one eutectic solvent mixture (x) contains at least one hydrogen bond donor and (y) at least one hydrogen bond acceptor,
  • bbb) introducing the at least one metal compound provided in step aaa) into the at least one eutectic solvent mixture provided in step aaa) at a temperature of -50 ° C. to 150 ° C., such that a pyrolysis mixture comprising the at least one metal compound and the at least one eutectic solvent mixture is obtained
  • ccc) pyrolyzing the pyrolysis mixture prepared in step bbb) under carbon oxidizing conditions at a temperature of 250 ° C to 1000 ° C, so that metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles are obtained, and
  • ddd) obtaining the metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or metal mixed oxide particles produced in step ccc).

Mit dem vorliegenden Verfahren zur Herstellung von Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln können aus einer Vielzahl von unterschiedlichen Ausgangsverbindungen diese Partikel hergestellt werden. Insbesondere ist es mit dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich, diese Partikel aus den einzelnen Metalloxiden herzustellen. Durch das erfindungsgemäße Verfahren entstehen insbesondere Metallmischoxidpartikel mit einer sehr homogenen, also einheitlichen, Stoffzusammensetzung. Die Verfahrensschritte aaa) und bbb) werden in einer bevorzugten Ausführungsform analog zu den Schritten a) und b) durchgeführt. Dementsprechend gelten alle getroffenen Aussagen hinsichtlich der Verfahrensschritte a) und b) mutatis mutandis auch für die Verfahrensschritte aaa) und bbb).With the present process for producing metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles, these particles can be prepared from a large number of different starting compounds. In particular, it is possible with the method according to the invention to produce these particles from the individual metal oxides. By means of the process according to the invention, in particular metal mixed oxide particles with a very homogeneous, ie uniform, composition of matter are formed. The process steps aaa) and bbb) are carried out in a preferred embodiment analogous to the steps a) and b). Accordingly, all statements made with regard to method steps a) and b) mutatis mutandis also apply to method steps aaa) and bbb).

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird in Schritt aaa) genau ein einziges eutektisches Lösungsmittelgemisch bereitgestellt und in Schritt bbb) in dieses Lösungsmittelgemisch mindestens eine, bevorzugt genau eine, Metallverbindung eingebracht. In einer alternativen bevorzugten Ausführungsform werden mindestens zwei, bevorzugt gleiche oder verschiedene, eutektische Lösungsmittelgemische in Schritt aaa) bereitgestellt, wobei in das eine eutektische Lösungsmittelgemisch mindestens eine, bevorzugt genau eine, Metallverbindung in Schritt bbb) eingebracht wird und in ein anderes eutektisches Lösungsmittelgemisch mindestens eine, bevorzugt genau eine, bevorzugt die gleiche oder eine andere, Metallverbindung in Schritt bbb) eingebracht wird. Anschließend werden die so hergestellten, die mindestens eine, bevorzugt genau eine, Metallverbindung aufweisenden, mindestens zwei eutektischen Lösungsmittelgemische miteinander vermischt und somit wird das in Schritt ccc) zu pyrolysierende Pyrolysegemisch erhalten.In a preferred embodiment of the present invention, in step aaa) exactly one single eutectic solvent mixture is provided and in step bbb) at least one, preferably exactly one, metal compound is introduced into this solvent mixture. In an alternative preferred Embodiment, at least two, preferably the same or different, eutectic solvent mixtures are provided in step aaa), in which a eutectic solvent mixture at least one, preferably exactly one, metal compound in step bbb) is introduced and in another eutectic solvent mixture at least one, preferably exactly one , preferably the same or another, metal compound in step bbb) is introduced. Subsequently, the at least one, preferably exactly one, metal compound-containing, at least two eutectic solvent mixtures prepared in this way are mixed together and thus the pyrolysis mixture to be pyrolyzed in step ccc) is obtained.

Unter dem Begriff „Kohlenstoff oxidierenden Bedingungen” wird verstanden, dass unter diesen Bedingungen der Kohlenstoff zu, bevorzugt sauerstoff-haltigen, Verbindungen oxidiert wird, insbesondere zu Kohlenstoffmonooxid und Kohlenstoffdioxid oxidiert wird. Dementsprechend wird der Kohlenstoff in Schritt ccc) in einer Atmosphäre oxidiert, welche mindestens 15 Vol.-%, bevorzugt mindestens 20 Vol.-%, bevorzugt mindestens 30 Vol.-%, bevorzugt mindestens 40 Vol.-%, bevorzugt maximal 50 Vol.-%, bevorzugt maximal 40 Vol.-% Sauerstoff aufweist.The term "carbon-oxidizing conditions" is understood to mean that under these conditions the carbon is oxidized to, preferably oxygen-containing compounds, in particular oxidized to carbon monoxide and carbon dioxide. Accordingly, the carbon is oxidized in step ccc) in an atmosphere which is at least 15% by volume, preferably at least 20% by volume, preferably at least 30% by volume, preferably at least 40% by volume, preferably at most 50% by volume. -%, preferably at most 40 vol .-% oxygen.

Die mindestens eine Metallspezies ist bevorzugt mindestens ein Metall (Oxidationsstufe = 0), mindestens ein Metallion, mindestens ein Metallkomplex, mindestens ein Metalloxid und/oder mindestens eine metallorganische Verbindung.The at least one metal species is preferably at least one metal (oxidation state = 0), at least one metal ion, at least one metal complex, at least one metal oxide and / or at least one organometallic compound.

Die bevorzugten Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den Unteransprüchen.The preferred embodiments of the present invention will become apparent from the dependent claims.

Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele näher erläutert.The present invention will be explained in more detail with reference to the following examples.

BeispieleExamples

1. Exemplarische eutektische Lösungsmittelgemische: WD WA Stoffmengenverhältnis Tm oder Tf in °C D-Sorbit Cholinchlorid 1:1 Tm = RT Weinsäure Cholinchlorid 2:1 Tm = 47 Zitronensäure Cholinchlorid 2:1 Tf = 69 D-Glucose Cholinchlorid 2:1 Tf = 14 D-Fructose Cholinchlorid 1:2 Tf = 5 WD WA Massenverhältnis Tm in °C D-Fructose N,N'-Dimethylharnstoff 40:60 Tm = 80 Mannose N,N'-Dimethylharnstoff 30:70 Tm = 75 Zitronensäure N,N'-Dimethylharnstoff 40:60 Tm = 65 WD = Wasserstoffbrückenbindungsdonor; WA = Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor Tm = Schmelzpunkt; Tf = Erstarrungspunkt; RT = Raumtemperatur1. Exemplary eutectic solvent mixtures: WD WA Molar ratio T m or T f in ° C D-sorbitol choline chloride 1: 1 T m = RT tartaric acid choline chloride 2: 1 T m = 47 citric acid choline chloride 2: 1 T f = 69 D-glucose choline chloride 2: 1 T f = 14 D-fructose choline chloride 1: 2 Tf = 5 WD WA mass ratio T m in ° C D-fructose Dimethylurea 40:60 T m = 80 mannose Dimethylurea 30:70 T m = 75 citric acid Dimethylurea 40:60 T m = 65 WD = hydrogen bond donor; WA = hydrogen bond acceptor T m = melting point; T f = freezing point; RT = room temperature

2. Palladium-Katalysatoren2. Palladium catalysts

Bei der Verkohlung in einem Muffelofen wurde ein niedrig schmelzendes Gemisch aus Zitronensäure und Cholin (Stoffmengenverhältnis 1:2) verwendet, um Palladium(II)-chlorid zu lösen. Die Verkohlungsbedingungen, auch als Pyrolysebedingung bezeichnet, wurden bezüglich der Temperatur (250–600°C), der Heizdauer (1–24 h) und des Massenanteils an PdCl2 in der Lösung (2,0–7,5 Gew.-%) variiert. Die Analyse des daraus resultierten feinpulvrigen, schwarzen Feststoffs erfolgte mittels Pulverdiffraktometrie und optischer Emissionsspektrometrie mit induktiv gekoppeltem Plasma (ICP-OES). So konnte die Modifikation von Palladium sowie der Palladium-Gehalt nach dem Veraschen ermittelt werden.When charring in a muffle furnace, a low-melting mixture of citric acid and choline (molar ratio 1: 2) was used to dissolve palladium (II) chloride. The charring conditions, also referred to as the pyrolysis condition, were measured in terms of temperature (250-600 ° C.), heating time (1-24 hours) and mass fraction of PdCl 2 in the solution (2.0-7.5 wt.%). varied. The analysis of the resulting fine powdery black solid was carried out by means of powder diffraction and inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES). Thus, the modification of palladium and the palladium content after ashing could be determined.

Anschließend wurden alle Proben in einer Hydrierung von trans-Stilben auf ihre katalytische Aktivität getestet und das Ergebnis mit dem kommerziell erwerblichen „Palladium auf Kohlenstoff”-Katalysator (Pd 10% on carbon, AlfaAesar) verglichen, mit dem ein 100% Umsatz nach 4 h erreicht wurde. Für die Hydrierungsreaktion wurde trans-Stilben (180 mg, 1,0 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (5 ml) gelöst und der fein gemörserte Pd/C-Katalysator (1,0 Gew.-% Palladium bezüglich trans-Stilben) unter Stickstoff-Atmosphäre zugegeben. Nach Entgasen des Gemisches wurde ein mit Wasserstoff gefüllter Ballon (1 bar) auf das Reaktionsgefäß gesetzt und 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Die jeweilige Ausbeute an Bibenzyl wurde mittels Gaschromatographie bestimmt.Subsequently, all samples were tested for their catalytic activity in a hydrogenation of trans-stilbene and the result obtained with the commercially available "palladium on carbon" catalyst (Pd 10%). on carbon, AlfaAesar), which achieved 100% conversion after 4 h. For the hydrogenation reaction, trans-stilbene (180 mg, 1.0 mmol) was dissolved in dry tetrahydrofuran (5 mL) and the finely triturated Pd / C catalyst (1.0 percent by weight palladium with respect to trans-stilbene) under nitrogen. Atmosphere added. After degassing the mixture, a balloon filled with hydrogen (1 bar) was placed on the reaction vessel and stirred for 4 h at room temperature. The respective yield of bibenzyl was determined by gas chromatography.

Das beste Resultat lieferte die Verkohlung für 6 h bei 500°C mit 28 Gew.-% Pd auf dem Kohlenstoffträgermaterial in der Modifikation als niedervalentes Palladium. Hier konnte nach 4 h, wie bei dem industriell hergestellten Katalysator, ein Umsatz von 100% erzielt werden. Die Verkohlungen bei 400°C führten zu aktiven Hydrierkatalysatoren mit einer Ausbeute an Bibenzyl von bis zu 80% nach 4 h.The best result was provided by carbonization for 6 h at 500 ° C with 28% by weight Pd on the carbon support material in the modification as low-valent palladium. Here, after 4 hours, as with the industrially produced catalyst, a conversion of 100% could be achieved. The charring at 400 ° C led to active hydrogenation catalysts with a yield of Bibenzyl of up to 80% after 4 h.

3. Palladium-Katalysatoren3. Palladium catalysts

Zur Verkohlung im Muffelofen wurde ein niedrig schmelzendes Gemisch aus D-Glucose und Cholinchlorid (Stoffmengenverhältnis 2:1) verwendet, um Palladium(II)-acetat zu lösen. Die Verkohlungsbedingungen waren 450°C über 3–4 h im Stickstoffstrom. Der resultierende feinpulvrige, schwarze Feststoff hat einen Anteil von ca. 23 Gew.-% Palladium. Anschließend wurde in der Hydrierung von 1-Dodecen die katalytische Aktivität getestet. Hierzu wurde der hergestellte Palladium-Katalysator fein gemörsert und zur Aktivierung im Autoklaven hydriert bzw. in situ in der Hydrierungsreaktion aktiviert. Es wurden Vergleichsversuche mit einem kommerziell erwerblichen Pd/C (10%, SigmaAldrich) durchgeführt. Hierzu wurde 1-Dodecen (168 mg, 1 mmol) und der entsprechende Katalysator (25 mg) in Methanol (5 ml) vorgelegt und mit einem Wasserstoff gefüllten Ballon bei Raumtemperatur gerührt. Die jeweiligen Umsätze der Reaktionen wurden mittels Gaschromatographie bestimmt. Der kommerziell erworbene Katalysator zeigt nach 30 Min einen Umsatz von 100%. Der erfindungsgemäße verkohlte und im Autoklaven hydrierte Katalysator zeigt nach 1 h einen Umsatz von 98%. Der erfindungsgemäße verkohlte und in situ im Kolben hydrierte Katalysator zeigt nach 1 h einen Umsatz von 42%.For charring in the muffle furnace, a low-melting mixture of D-glucose and choline chloride (molar ratio 2: 1) was used to dissolve palladium (II) acetate. The charring conditions were 450 ° C over 3-4 h in nitrogen flow. The resulting fine powdery, black solid has a content of about 23 wt .-% palladium. Subsequently, the catalytic activity was tested in the hydrogenation of 1-dodecene. For this purpose, the palladium catalyst produced was finely mortared and hydrogenated for activation in an autoclave or activated in situ in the hydrogenation reaction. Comparative experiments were carried out with a commercially available Pd / C (10%, Sigma Aldrich). To this was added 1-dodecene (168 mg, 1 mmol) and the corresponding catalyst (25 mg) in methanol (5 ml) and stirred with a hydrogen-filled balloon at room temperature. The respective conversions of the reactions were determined by gas chromatography. The commercially purchased catalyst shows after 30 minutes a conversion of 100%. The charred catalyst according to the invention and hydrogenated in the autoclave shows a conversion of 98% after 1 h. The charred catalyst of the invention hydrogenated in situ in the flask shows a conversion of 42% after 1 h.

Zur Herstellung von Kohlenstoff-geträgerten Palladium-Katalysatoren können auch weitere Palladiumverbindungen wie Palladium(II)-oxid und Palladium(II)-chlorid verwendet werden.For the preparation of carbon-supported palladium catalysts it is also possible to use further palladium compounds, such as palladium (II) oxide and palladium (II) chloride.

4. Nickel-Katalysatoren4. Nickel catalysts

Zur Herstellung von Nickel in einer dem Raney-Nickel vergleichbaren Modifikation wurde Nickel(II)-carbonat in einer Schmelze aus D-Glucose und Harnstoff (Massenverhältnis 40:60) gelöst und anschließend im Kolben und später im Muffelofen (bei bis zu 450°C) unter Luftzufuhr pyrolysiert. Hierdurch entsteht ein sehr feines Pulver aus Nickeloxid, das in einer Hydrierungsreaktion von 1-Dodecen getestet wurde. Dazu wurde das Nickel-Pulver (20 mg) in Methanol (5 ml) in einem ersten Schritt im Autoklaven bei einer Temperatur von 80°C und einem Wasserstoff-Druck von 55 bar aktiviert. Anschließend wurde 1-Dodecen (336 mg, 2 mmol) in Methanol (10 ml) zugegeben und im Autoklaven bei 50°C und 43 bar Wasserstoff hydriert. Nach 3 h konnte ein Umsatz von 94% erzielt werden.For the production of nickel in a modification comparable to the Raney nickel, nickel (II) carbonate was dissolved in a melt of D-glucose and urea (mass ratio 40:60) and then in the flask and later in the muffle furnace (at up to 450 ° C ) are pyrolysed under air supply. This produces a very fine powder of nickel oxide which has been tested in a hydrogenation reaction of 1-dodecene. For this purpose, the nickel powder (20 mg) in methanol (5 ml) was activated in a first step in an autoclave at a temperature of 80 ° C and a hydrogen pressure of 55 bar. Subsequently, 1-dodecene (336 mg, 2 mmol) in methanol (10 ml) was added and hydrogenated in an autoclave at 50 ° C and 43 bar hydrogen. After 3 h, a turnover of 94% was achieved.

5. Gold-Katalysatoren5. Gold catalysts

Das beschriebene Verfahren kann auch zur Herstellung von Gold-Nanopartikeln verwendet werden. Hierzu wird Gold(III)-chlorid in Zitronensäure gelöst und anschließend eine Schmelze aus D-Glucose und Harnstoff (Massenverhältnis 40/60) zugegeben. Die resultierende Mischung wird zuerst im Kolben und später im Muffelofen (bei bis zu 450°C) im Stickstoffstrom verascht. Die Partikel wurden mittels REM untersucht.The method described can also be used for the production of gold nanoparticles. For this purpose, gold (III) chloride is dissolved in citric acid and then added a melt of D-glucose and urea (mass ratio 40/60). The resulting mixture is first ashed in the flask and later in the muffle furnace (up to 450 ° C) in a stream of nitrogen. The particles were examined by SEM.

6. Metallmischoxide6. mixed metal oxides

  • 6.1 Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wurde das reine Mischoxid Magnesioferrit MgFe2O4 hergestellt. Dazu wurden Hämatit Fe2O3 und Magnesiumoxid MgO in eutektischen Lösungsmittelgemischen, nämlich (i) Apfelsäure und Cholinchlorid, (ii) Maleinsäure und Cholinchlorid, und (iii) Vanillin und Cholinchlorid, jeweils im Stoffmengenverhältnis 1:1, gelöst und anschließend im Muffelofen bei 400, 500 oder 600°C unter Luftzufuhr pyrolysiert. Das resultierende Mischoxid lag nach der Pyrolyse als voluminöser Schaum vor. Ohne vorheriges Lösen im eutektischen Lösungsmittel erfolgt die Festphasenreaktion von Hämatit Fe2O3 und Magnesiumoxid MgO erst bei Temperaturen ab 900°C.6.1 The pure mixed oxide Magnesioferrit MgFe 2 O 4 was prepared by the novel process. For this purpose, hematite Fe 2 O 3 and magnesium oxide MgO were dissolved in eutectic solvent mixtures, namely (i) malic acid and choline chloride, (ii) maleic acid and choline chloride, and (iii) vanillin and choline chloride, each in a molar ratio of 1: 1, and then in a muffle furnace Pyrolyzed at 400, 500 or 600 ° C with air. The resulting mixed oxide was present as a voluminous foam after pyrolysis. Without prior dissolution in the eutectic solvent, the solid phase reaction of hematite Fe 2 O 3 and magnesium oxide MgO takes place only at temperatures above 900 ° C.
  • 6.2 Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wurden auch Metallmischoxide aus Kupfer, Zink und Aluminium hergestellt. Dafür wurden in einer Schmelze aus D-Glucose und Harnstoff (Massenverhältnis 40:60) Kupfercarbonat, Zinkcarbonat und Aluminiumhydroxid in den entsprechenden Verhältnissen gelöst und anschließend im Kolben und später im Muffelofen (bei bis zu 450°C) unter Luftzufuhr (zur Herstellung reiner Metallmischoxide) oder im Stickstoffstrom (zur Herstellung von Kohlenstoff-geträgerten Katalysatoren) verascht. 6.2 Metal mixed oxides of copper, zinc and aluminum were also produced by the process according to the invention. For this purpose, in a melt of D-glucose and urea (mass ratio 40:60) copper carbonate, zinc carbonate and aluminum hydroxide were dissolved in the appropriate proportions and then in the flask and later in the muffle furnace (up to 450 ° C) under air (for the production of pure mixed metal oxides ) or in the nitrogen stream (to produce carbon-supported catalysts).

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

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Claims (20)

Verfahren zur Herstellung von mindestens eine Metallspezies aufweisenden Partikeln, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: a) Bereitstellen von mindestens einer Metallverbindung und mindestens einem eutektischen Lösungsmittelgemisch, wobei das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch (x) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor enthält, b) Einbringen der mindestens einen in Schritt a) bereitgestellten Metallverbindung in das mindestens eine in Schritt a) bereitgestellte eutektische Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur von –50°C bis 150°C, sodass ein die mindestens eine Metallverbindung und das mindestens eine eutektische Lösungsmittelgemisch enthaltendes Pyrolysegemisch erhalten wird, c) Pyrolysieren des in Schritt b) hergestellten Pyrolysegemisches bei einer Temperatur von 250°C bis 1000°C, sodass mindestens eine Metallspezies aufweisende Partikel erhalten werden, und d) Erhalten der in Schritt c) hergestellten, mindestens eine Metallspezies aufweisenden Partikel.Process for the preparation of particles having at least one metal species, the process comprising the following steps: a) providing at least one metal compound and at least one eutectic solvent mixture, wherein the at least one eutectic solvent mixture (x) contains at least one hydrogen bond donor and (y) at least one hydrogen bond acceptor, b) introducing the at least one metal compound provided in step a) into the at least one eutectic solvent mixture provided in step a) at a temperature of -50 ° C. to 150 ° C., such that a pyrolysis mixture containing the at least one metal compound and the at least one eutectic solvent mixture is obtained c) pyrolyzing the pyrolysis mixture prepared in step b) at a temperature of 250 ° C to 1000 ° C, so that at least one metal species having particles are obtained, and d) obtaining the particles produced in step c) and having at least one metal species. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Pyrolysieren gemäß Schritt c) unter einer Inertgasatmosphäre erfolgt, sodass mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel erhalten werden.The method of claim 1, wherein the pyrolyzing according to step c) takes place under an inert gas atmosphere, so that at least one metal species having carbon particles are obtained. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Pyrolysieren gemäß Schritt c) unter Kohlenstoff oxidierenden Bedingungen erfolgt, sodass Metallpartikel, Metallkomplexpartikel, Metalloxidpartikel und/oder Metallmischoxidpartikel erhalten werden.The method of claim 1, wherein the pyrolyzing according to step c) takes place under carbon-oxidizing conditions, so that metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles are obtained. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsdonor ausgewählt ist aus Kohlenhydraten, Kohlenhydratderivaten, organischen Säuren und Gemischen davon.The method of any one of the preceding claims, wherein the at least one hydrogen bonding donor is selected from carbohydrates, carbohydrate derivatives, organic acids, and mixtures thereof. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Kohlenhydrate ausgewählt sind aus Monosacchariden, Disacchariden, Oligosacchariden, Polysacchariden und Gemischen davon.The method of claim 4, wherein the carbohydrates are selected from monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides, polysaccharides and mixtures thereof. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Kohlenhydratderivate ausgewählt sind aus Zuckeralkoholen, Zuckersäuren, Hydroxydicarbonsäuren, Hydroxytricarbonsäuren und Gemischen davon.The method of claim 4, wherein the carbohydrate derivatives are selected from sugar alcohols, sugar acids, hydroxydicarboxylic acids, hydroxytricarboxylic acids, and mixtures thereof. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die organischen Säuren ausgewählt sind aus Weinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphorsäuren und Borsäuren.A method according to claim 4, wherein the organic acids are selected from tartaric acid, citric acid, benzoic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphoric acids and boric acids. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der mindestens eine Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor ausgewählt ist aus Harnstoffkomponenten, quartären Ammoniumverbindungen, quartären Phosphoniumverbindungen und Gemischen davon.The method of any one of the preceding claims, wherein said at least one hydrogen bonding acceptor is selected from urea components, quaternary ammonium compounds, quaternary phosphonium compounds, and mixtures thereof. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Harnstoffkomponente ausgewählt ist aus Harnstoffkomponenten mit der Strukturformel I,
Figure DE102015208883A1_0007
wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy, Heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, und Acyl.The method of claim 8, wherein the urea component is selected from urea components having the structural formula I,
Figure DE102015208883A1_0007
wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, Cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy, heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, and acyl. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die quartären Ammoniumverbindungen und die quartären Phosphoniumverbindungen ausgewählt sind aus Verbindungen mit der Strukturformel II,
Figure DE102015208883A1_0008
wobei Y N oder P ist, R5, R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, ALkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, -SR9, -OR9 und Acyl, L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkynyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocycloalkyl, Heterocycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Arylalkenyl, Cycloalkylheteroalkyl, Heterocycloalkylheteroalkyl, Heteroarylheteroalkyl, Arylheteroalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, ALkoxyaryl, Alkoxyheteroaryl, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyloxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Phenoxy, Benzyloxy heteroaryloxy, Alkoxycarbonyl, -SR5, -OR5 und Acyl, R8 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Hydroxyl, Sulfanyl und Amino, oder nicht vorhanden ist, wenn L = H, Halogen, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3 -SR9 oder -OR9 ist, X– ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogeniden, bevorzugt Fluorid oder Chlorid, Hydroxid (OH–), Oxoanionen (AxOy z–), und Anionen einer organischen Säure und R9 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Haloalkyl, Heteroalkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, und Acyl, welche optional substituiert sind.A process according to claim 8, wherein the quaternary ammonium compounds and the quaternary phosphonium compounds are selected from compounds of structural formula II,
Figure DE102015208883A1_0008
wherein Y is N or P, R 5 , R 6 and R 7 are each independently selected from the group consisting of H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 , alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl , Haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy , Heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, -SR 9 , -OR 9 and acyl, L is selected from the group consisting of H, halogen, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 , Alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, hetero arylalkyl, arylalkenyl, cycloalkylheteroalkyl, heterocycloalkylheteroalkyl, heteroarylheteroalkyl, arylheteroalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, alkoxyheteroaryl, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, heterocycloalkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, phenoxy, benzyloxy heteroaryloxy, alkoxycarbonyl, -SR 5 , -OR 5 and acyl, R 8 is selected from the group consisting of H, hydroxyl, sulfanyl and amino, or absent when L = H, halo, -CN, -NO 2 , -CF 3 , -OCF 3 -SR 9 or -OR 9 , X - is selected from the group consisting of halides, preferably fluoride or chloride, hydroxide (OH - ), oxoanions (A x O y z- ), and anions of an organic acid and R 9 is selected from the group consisting of H, Alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, and acyl, which are optionally substituted. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die mindestens eine Metallverbindung eine metallorganische Verbindung, ein Metallkomplex, ein Metallsalz oder ein Metalloxid ist.A method according to any preceding claim, wherein the at least one metal compound is an organometallic compound, a metal complex, a metal salt or a metal oxide. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das eutektische Lösungsmittelgemisch (x) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor und (y) den mindestens einen Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor in einem Massenverhältnis von 20:80 bis 80:20 ((x) zu (y)) enthält.The method of any one of the preceding claims, wherein the eutectic solvent mixture (x) contains the at least one hydrogen bonding donor and (y) the at least one hydrogen bonding acceptor in a mass ratio of 20:80 to 80:20 ((x) to (y)). Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das Pyrolysegemisch für 1 bis 24 Stunden pyrolysiert wird.A process according to any one of the preceding claims, wherein the pyrolysis mixture is pyrolyzed for 1 to 24 hours. Mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel hergestellt durch ein Verfahren nach einem oder mehrerer der Ansprüche 1, 2 und 4 bis 13.At least one metal species-containing carbon particles produced by a process according to one or more of claims 1, 2 and 4 to 13. Mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel nach Anspruch 14, wobei die Kohlenstoffpartikel eine BET-Oberfläche von 100 bis 1500 m2/g aufweisen.At least one metal species-containing carbon particles according to claim 14, wherein the carbon particles have a BET surface area of 100 to 1500 m 2 / g. Mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel nach einem der Ansprüche 14 oder 15, wobei das mindestens eine Metall, Metallion und/oder Metalloxid homogen verteilt in den Kohlenstoffpartikeln vorliegt.At least one metal species-containing carbon particles according to any one of claims 14 or 15, wherein the at least one metal, metal ion and / or metal oxide is homogeneously distributed in the carbon particles. Mindestens eine Metallspezies aufweisende Kohlenstoffpartikel nach einem der Ansprüche 14 bis 16, wobei das mindestens eine Metall und/oder Metallion in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew.-% (bezogen auf das Gesamttrockengewicht der Kohlenstoffpartikel) vorhanden ist.At least one metal species-containing carbon particle according to any one of claims 14 to 16, wherein the at least one metal and / or metal ion is present in an amount of 0.1 to 25 wt .-% (based on the total dry weight of the carbon particles). Verfahren zum Hydrieren von mindestens einer Hydrierverbindung, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: i) Bereitstellen von mindestens einer Hydrierverbindung und mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln nach einem der Ansprüche 14 bis 17, ii) Hydrieren der in Schritt i) bereitgestellten mindestens einen Hydrierverbindung unter Verwendung der in Schritt i) bereitgestellten, mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikeln, sodass mindestens eine hydrierte Hydrierverbindung erhalten wird, und iii) Erhalten der in Schritt ii) hergestellten, mindestens einen hydrierten Hydrierverbindung.A process for hydrogenating at least one hydrogenation compound, the process comprising the following steps: i) providing at least one hydrogenation compound and at least one metal species-containing carbon particles according to one of Claims 14 to 17, ii) hydrogenating the at least one hydrogenation compound provided in step i) using the carbon particles having at least one metal species provided in step i) to give at least one hydrogenated hydrogenation compound; and iii) obtaining the at least one hydrogenated hydrogenation compound prepared in step ii) , Verfahren nach Anspruch 18, wobei vor Schritt i) das Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2 und 4 bis 14 durchgeführt wird.The method of claim 18, wherein before step i) the method according to any one of claims 1, 2 and 4 to 14 is performed. Verfahren zur Herstellung von Metallpartikeln, Metallkomplexpartikeln, Metalloxidpartikeln und/oder Metallmischoxidpartikeln, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: aa) Bereitstellen von mindestens ein Metall, Metallion und/oder Metalloxid aufweisenden Kohlenstoffpartikeln gemäß einem der Ansprüche 14 bis 17, bb) Oxidation des Kohlenstoffs der in Schritt aa) bereitgestellten, mindestens eine Metallspezies aufweisenden Kohlenstoffpartikel, sodass Metallpartikel, Metallkomplexpartikel, Metalloxidpartikel und/oder Mischoxidpartikel erhalten werden, und cc) Erhalten der in Schritt bb) hergestellten Metallpartikel, Metallkomplexpartikel, Metalloxidpartikeln und/oder Mischoxidpartikel.Process for the preparation of metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed metal oxide particles, the process comprising the following steps: aa) provision of at least one metal, metal ion and / or metal oxide-comprising carbon particles according to one of claims 14 to 17, bb) oxidation of the carbon of the carbon particles provided in step aa), having at least one metal species, so that metal particles, metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed oxide particles are obtained, and cc) obtaining the metal particles produced in step bb), metal complex particles, metal oxide particles and / or mixed oxide particles.
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