DE102015203824A1 - Hair treatment agent containing a dipeptide IV - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels – a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin, b) 0,001 bis 5 Gew.-% kationisches Tensid, c) 0,0001 bis 3,0 Gew.-% einer organischen Säure, d) 0,01 bis 20 Gew.-% eines Haarpflegepolymers und e) einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger. Das Haarbehandlungsmittel dient insbesondere zur Pflege menschlicher Haare.The present invention relates to hair treatment compositions containing - based on the weight of the total composition - a) 0.0001 to 30 wt .-% methionyl methionine, b) 0.001 to 5 wt .-% cationic surfactant, c) 0.0001 to 3.0 wt .-% of an organic acid, d) 0.01 to 20 wt .-% of a hair care polymer and e) an aqueous or aqueous-alcoholic carrier. The hair treatment agent is used in particular for the care of human hair.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend ein kationisches Tensid, eine organische Säure, ein Haarpflegepolymer und ein Dipeptid. The present invention relates to hair treatment compositions containing a cationic surfactant, an organic acid, a hair care polymer and a dipeptide.

Umweltbedingte Einflüsse und oxidative Haarbehandlungen führen häufig zu verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und die Geschmeidigkeit durch die angegriffene äußere Struktur der keratinischen Fasern nachteilig beeinflusst. Eine weitere Folge von wiederholten Behandlungen keratinischer Fasern mit tensidischen und/oder oxidativen Mitteln ist ein starkes Nachfetten der keratinischen Fasern sowie eine starke Neigung zur vermehrten Bildung von Kopfhautschuppen. Herkömmliche Zusammensetzungen, welche oftmals Silikone enthalten, führen oftmals zu einer Beschwerung des Haares und damit insbesondere bei Personen mit feinem Haar zu Problemen bei der Frisurengestaltung. Environmental influences and oxidative hair treatments often lead to impaired combability of dry and wet hair. Furthermore, the gloss and suppleness are adversely affected by the attacked outer structure of the keratinic fibers. Another consequence of repeated treatments of keratinic fibers with surface-active and / or oxidative agents is a strong re-greasing of the keratinic fibers and a strong tendency to increased scaling of the scalp. Conventional compositions, which often contain silicones, often lead to a weighting of the hair and thus especially in people with fine hair to problems in hairstyle design.

Es besteht das Bedürfnis, Haarpflegeprodukte weiter zu verbessern und ihnen weitere vorteilhafte Eigenschaften zu verleihen. Dabei sollte insbesondere eine bessere Pflege der Haaroberfläche bereitgestellt werden. Entsprechend ist es daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nebenwirkungen umweltbedingter Einflüsse und von oxidativen sowie tensidischen Haarbehandlungen zu verringern. There is a need to further improve hair care products and to give them further advantageous properties. In particular, a better care of the hair surface should be provided. Accordingly, it is therefore an object of the present invention to reduce the side effects of environmental influences and of oxidative and surfactant hair treatments.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in hervorragendem Maße durch ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend Methionylmethionin, ein kationisches Tensid, eine organische Säure und ein Haarpflegepolymer, gelöst werden. It has now surprisingly been found that the above-mentioned objects are excellently solved by a hair treatment agent containing methionylmethionine, a cationic surfactant, an organic acid and a hair care polymer.

Dieses Haarbehandlungsmittel führt zur Verbesserung der Avivage, insbesondere der Naß- und Trockenkämmbarkeiten, zur Verbesserung des Glanzes, zur Verbesserung des Feuchtehaushalts, sowie zum Schutz der Destrukturierung menschlicher Haare. Das Haarbehandlungsmittel bewirkt auch eine Kräftigung der inneren Haarstruktur. This hair treatment agent improves the finish, in particular the wet and dry combability, improves the gloss, improves the moisture balance, and protects the destructuring of human hair. The hair treatment agent also causes an increase in the inner hair structure.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels –

  • a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin,
  • b) 0,001 bis 5 Gew.-% kationisches Tensid,
  • c) 0,0001 bis 3,0 Gew.-% einer organischen Säure,
  • d) 0,01 bis 20 Gew.-% eines Haarpflegepolymers und
  • e) einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
A first subject of the present invention is therefore a hair treatment composition containing - based on the weight of the entire composition -
  • a) 0.0001 to 30% by weight of methionylmethionine,
  • b) from 0.001 to 5% by weight of cationic surfactant,
  • c) 0.0001 to 3.0% by weight of an organic acid,
  • d) 0.01 to 20 wt .-% of a hair care polymer and
  • e) an aqueous or aqueous-alcoholic carrier.

Das Haarbehandlungsmittel, welches Methionylmethionin enthält, wird bevorzugt unmittelbar nach der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung verwendet. Als nach der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung versteht sich im Sinne der Erfindung eine Anwendung, welche sich entweder direkt an die oxidative oder tensidische Haarbehandlung anschließt, wobei das Haarbehandlungsmittel nach dem Abspülen des oxidativ oder tensidisch wirkenden Mittels auf das bevorzugt noch nasse, handtuchtrockene Haar aufgetragen wird, oder erst nach mehreren Stunden oder Tagen auf das vorzugsweise nasse Haar aufgetragen wird. Das Haarbehandlungsmittel kann hierbei nach einer Einwirkzeit von wenigen Sekunden bis hin zu 45 Minuten wieder ausgespült werden oder vollständig auf dem Haar verbleiben. Unter einer oxidativen Haarbehandlung wird die Einwirkung eines oxidativen kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, auf Haar definiert. The hair treatment agent containing methionylmethionine is preferably used immediately after the oxidative or surfactant hair treatment. For the purposes of the invention, the term "oxidative or surfactant hair treatment" is understood as meaning an application which is either directly followed by the oxidative or surfactant hair treatment, the hair treatment composition being applied to the preferably still wet, towel-dried hair after the oxidative or surfactant has been rinsed off , or only after several hours or days on the preferably wet hair is applied. The hair treatment agent can be rinsed out after a contact time of a few seconds up to 45 minutes or completely remain on the hair. Oxidative hair treatment is defined as the action on hair of an oxidative cosmetic agent containing at least one oxidizing agent in a cosmetic carrier.

Das Haarbehandlungsmittel enthält als Bestandteil a) Methionylmethionin in einer Menge von 0,0001 bis 30 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung. The hair treatment composition contains as component a) methionyl methionine in an amount of 0.0001 to 30 wt .-% based on the weight of the total composition.

Methionylmethionin ist das Dipeptid von Methionin und weist folgende Struktur auf:

Figure DE102015203824A1_0001
Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:
Figure DE102015203824A1_0001

Vom Dipeptid Methionylmethionin existieren die vier verschiedenen Stereoisomere DD, LL, DL und LD. Von den vier Stereoisomeren ist nur das L-Methionyl-L-methionin natürlich, die drei anderen Dipeptide L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin sind alle nichtnatürlich. Die beschriebenen positiven Wirkungen in Haarbehandlungsmitteln können mit allen vier stereoisomeren Dipeptiden erzielt werden. Das Methionylmethionin kann als DD/LL/LD/DL-Mischung, als DL/LD-Mischung oder DD/LL-Mischung eingesetzt werden. Prinzipiell ist auch der Einsatz eines stereoisomeren Dipeptids alleine oder in Kombination mit einem oder zwei weiteren Stereoisomeren denkbar. Wird nur ein stereoisomeres Dipeptid eingesetzt, werden vorzugsweise das L-Methionyl-L-methionin oder das D-Methionyl-D-methionin gewählt. From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine are all unnatural. The described positive effects in hair treatment compositions can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides. The Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture. In principle, the use of a stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine.

Die beiden Paare DD/LL-Methionylmethionin und DL/LD-Methionylmethionin sind diastereomer zueinander und haben unterschiedliche physikalische Daten. So besitzt beispielsweise das Diastereomerenpaar DD/LL bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 21,0 g/l in Wasser, wohingegen die Löslichkeit vom Diastereomerenpaar DL/LD bei 0,4 g/l liegt. Entsprechend kann es bevorzugt sein, das Methionylmethionin als DD/LL-Mischung oder als DD/LL/LD/DL-Mischung mit einem hohen Anteil an dem DD/LL-Diastereomerenpaar einzusetzen. Diese Mischungen lassen sich einfach in einer wässrigen Phase oder einer wässrig-tensidischen Phase eines kosmetischen Mittels einarbeiten/lösen. The two pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric and have different physical data. Thus, for example, the diastereomeric pair DD / LL has a solubility of 21.0 g / l in water at room temperature, whereas the solubility of the pair of diastereomers DL / LD is 0.4 g / l. Accordingly, it may be preferable to use the methionylmethionine as a DD / LL mixture or as a DD / LL / LD / DL mixture with a high proportion of the DD / LL diastereomeric pair. These mixtures can be easily incorporated / dissolved in an aqueous phase or an aqueous-surfactant phase of a cosmetic product.

Die Haarbehandlungsmittel enthalten das Methionylmethionin bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels. The hair treatment compositions contain the methionyl methionine preferably in an amount of 0.01 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the ready hair treatment agent.

Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in den Haarbehandlungsmitteln ist ein kationisches Tensid. Die Wirksamkeit des Haarbehandlungsmittels wird dadurch nochmals gesteigert und die Stabilität der Zusammensetzung erheblich gefördert. A second essential ingredient b) in the hair treatment compositions is a cationic surfactant. The effectiveness of the hair treatment agent is further increased and the stability of the composition promoted considerably.

Kationische Tenside sind monomere kationische oder amphotere Ammoniumverbindungen, monomere Amine oder Aminoamide. Aus dieser Vielzahl an möglichen kationischen Tensiden haben sich die folgenden Gruppen als besonders geeignet erwiesen und werden jeweils für sich genommen in einer Menge von 0,001 bis 5,0 Gew.-% eingesetzt. Diese Menge wird auch nicht unter- oder überschritten, wenn eine Mischung unterschiedlicher Verbindungen der kationischen Tenside verwendet wird. Cationic surfactants are monomeric cationic or amphoteric ammonium compounds, monomeric amines or aminoamides. From these many possible cationic surfactants, the following groups have proven to be particularly suitable and are used in each case in an amount of 0.001 to 5.0 wt .-%. This amount is also not exceeded or exceeded when a mixture of different compounds of the cationic surfactants is used.

Kationische Ammoniumverbindungen der Formel (Tkat1) bilden die erste Gruppe kationischer Tenside.

Figure DE102015203824A1_0002
Cationic ammonium compounds of the formula (Tkat1) form the first group of cationic surfactants.
Figure DE102015203824A1_0002

In der Formel (Tkat1) stehen R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann. A steht für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate. In the formula (Tkat1), R 1, R 2, R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl group having a chain length of 8 to 30 carbon atoms optionally having a or multiple hydroxy groups. A is a physiologically acceptable anion, for example halides such as chloride or bromide and methosulfates.

Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkat1) sind Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammoniummethosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethylammoniummethosulfat. Bevorzugt werden in den Haarbehandlungsmitteln Monoalkylquats, das sind Verbindungen der Formel (Tkat1) mit einem Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, als kationische Tenside eingesetzt. Examples of compounds of formula (Tkat1) are lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methosulfate, dicetyldimethylammonium chloride, tricetylmethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium methosulfate. Monoalkyl quats, ie compounds of the formula (Tkat1) having an alkyl radical with a chain length of 8 to 30 carbon atoms, are preferably used as cationic surfactants in the hair treatment compositions.

Esterquats gemäß der Formel (Tkat2) bilden eine weitere bevorzugte Gruppe an kationischen Tensiden.

Figure DE102015203824A1_0003
Esterquats according to the formula (Tkat2) form another preferred group of cationic surfactants.
Figure DE102015203824A1_0003

Hierin sind die Reste R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1, R2 und R3 bedeuten:

  • – ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
  • – ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesätigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
  • – ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,
  • – den Rest (-X-R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1, R2 oder R3 für diesen Rest stehen können:

Der Rest -(X-R4) ist mindestens 1- bis 3-mal enthalten. Hierin steht X für:
  • 1) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1–5, oder
  • 2) -(CH2-CHR5-O)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
  • 3) eine Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele sind: -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste,
und R4 steht für:
  • 1) R6-O-CO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder
  • 2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann,
und A steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion und wird an dieser Stelle stellvertretend für alle auch im Folgenden beschriebenen Strukturen definiert. Das Anion aller beschriebenen kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfaten der allgemeinen Formel RSO3 , worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionischen Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat. Here, the radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different. The radicals R1, R2 and R3 mean:
  • A branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms which may contain at least one hydroxyl group, or
  • A saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having from 6 to 30 carbon atoms which may contain at least one hydroxyl group, or
  • An aryl or alkaryl radical, for example phenyl or benzyl,
  • - the radical (-X-R4), with the proviso that at most 2 of the radicals R1, R2 or R3 can stand for this radical:

The rest - (X-R4) is included at least once to three times. Where X stands for:
  • 1) - (CH 2) n - with n = 1 to 20, preferably n = 1 to 10 and particularly preferably n = 1-5, or
  • 2) - (CH 2 -CHR 5 -O) n - where n = 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
  • 3) a hydroxyalkyl group of one to four carbon atoms, which may be branched or unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxy groups. Examples are: -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals,
and R4 stands for:
  • 1) R 6 -O-CO-, wherein R 6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and or 1 to 100 propylene oxide units may be ethoxylated, or
  • 2) R7-CO-, wherein R7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be ethoxylated,
and A represents a physiologically acceptable organic or inorganic anion and is defined here as representative of all structures also described below. The anion of all described cationic compounds is selected from the halide ions, fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfates of the general formula RSO 3 - , in which R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids, such as Maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.

Solche Produkte werden beispielsweise unter den Bezeichnungen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart®, Armocare® und Quartamin® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG, Stepantex® VS 90 und Quartamin® BTC 131 sind Beispiele für diese Esterquats. Such products are sold, for example, under the names Rewoquat ®, Stepantex® ®, Dehyquart® ®, ® and Armocare® Quartamin ®. The products Armocare ® VGH-70, Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU-35, Rewoquat ® WE18, Rewoquat ® WE38 DPG, Stepantex ® VS 90 and Quart amine ® BTC 131 are examples of these esterquats.

Weitere bevorzugte quaternäre Verbindungen sind kationische Betainester der Formel (Tkat3).

Figure DE102015203824A1_0004
R8 entspricht in seiner Bedeutung R7. Further preferred quaternary compounds are cationic betaine esters of the formula (Tkat3).
Figure DE102015203824A1_0004
R8 corresponds in its meaning R7.

Weitere geeignete quaternäre Verbindungen haben die allgemeine Formel (I).

Figure DE102015203824A1_0005

n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der Maßgabe, dass n + m ≥ 38 ist; besonders bevorzugt ist n = m; höchst bevorzugt ist n = m = 20.
a und b unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 1 und 10 stehen; besonders unabhängig voneinander für 1, 2, 3, 4 oder 5 stehen, bevorzugt gilt hierbei die Gleichung a + 2 ≥ b ≥ a – 2 und höchst bevorzugt ist a = b = 3.
R und R´ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H und -CH3; bevorzugt gilt R = R´, so dass vorzugsweise entweder PEG- oder PPG-Diesterquats eingesetzt werden; ganz besonders bevorzugt gilt R = R´ = -CH3
X ein physiologisch verträgliches Anion, ein Halogenid wie Chlorid, Bromid oder Iodid, Toluolsulfonat, Methosulfat usw., und besonders bevorzugt Methosulfat ist. Further suitable quaternary compounds have the general formula (I).
Figure DE102015203824A1_0005

n and m independently represent integers between 5 and 40, with the proviso that n + m ≥ 38; particularly preferred is n = m; most preferably n = m = 20.
a and b are independently integers between 1 and 10; particularly independently of one another are 1, 2, 3, 4 or 5, the equation a + 2 ≥ b ≥ a-2 applies here, and most preferably a = b = 3.
R and R 'are independently selected from -H and -CH 3 ; preferably R = R ', so that preferably either PEG or PPG diester quats are used; very particularly preferably R = R'= -CH 3
X - is a physiologically acceptable anion, a halide such as chloride, bromide or iodide, toluenesulfonate, methosulfate, etc., and most preferably is methosulfate.

Insbesondere bei der Verwendung einer der Verbindungen der Formel (I) wie zuvor beschrieben, hat es sich gezeigt, dass die Pflegeeffekte der Haarbehandlungsmittel weiter gesteigert und insbesondere die Stabilität der Mittel weiter verbessert werden kann, wenn die Mittel zusätzlich zu der bzw. den Verbindung(en) der Formel (I) bestimmte acylierte Diamine enthalten. In particular, in the use of one of the compounds of the formula (I) as described above, it has been found that the care effects of the hair treatment compositions can be further increased and, in particular, the stability of the compositions can be further improved, if the agents are used in addition to the compound (s). en) of the formula (I) contain certain acylated diamines.

Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel (II) enthalten

Figure DE102015203824A1_0006
in der x für 18, 19, 20, 21, 22, 23 oder 24 steht. Preferred hair treatment agents are therefore characterized by containing a compound of formula (II)
Figure DE102015203824A1_0006
where x stands for 18, 19, 20, 21, 22, 23 or 24.

Verbindungen der Formel (II) mit n = 20 sind dabei besonders bevorzugt. Höchst bevorzugte Mittel zeichnen sich dadurch aus, dass sie eine Verbindung der Formel (I) immer gemeinsam mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) enthalten. Compounds of the formula (II) where n = 20 are particularly preferred. Highly preferred agents are characterized in that they always contain a compound of the formula (I) together with a compound of the general formula (II).

Eine weitere Gruppe sind quartäre Imidazolinverbindungen. Die im Folgenden dargestellte Formel (Tkat4) zeigt die Struktur dieser Verbindungen.

Figure DE102015203824A1_0007
Another group are quaternary imidazoline compounds. The formula (Tkat4) shown below shows the structure of these compounds.
Figure DE102015203824A1_0007

Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel (Tkat4) enthalten für R jeweils den gleichen Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt bevorzugt 12 bis 21 Kohlenstoffatome. A steht für ein Anion wie zuvor beschrieben. Besonders erfindungsgemäße Beispiele sind beispielsweise unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 und Quaternium-91 erhältlich. Höchst bevorzugt ist Quaternium-91. The radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms. The preferred compounds of formula (Tkat4) contain for R each the same hydrocarbon radical. The chain length of the radicals R is preferably 12 to 21 carbon atoms. A is an anion as previously described. Examples according to the invention are obtainable, for example, under the INCI names Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 and Quaternium-91. Most preferred is quaternium-91.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Mittel weiterhin mindestens ein Amin und/oder kationisiertes Amin, insbesondere ein Amidoamin und/oder ein kationisiertes Amidoamin mit den folgenden Strukturformeln: R1-NH-(CH2)n-N+R2R3R4A (Tkat5) worin R1 ein Acyl- oder Alkylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welche verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein können, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander

  • 1) Wasserstoff oder
  • 2) ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und
  • 3) eine verzweigte oder unverzweigte Hydroxyalkylgruppe mit ein bis 4 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer und höchstens drei Hydroxygruppen beispielsweise -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und
A ein Anion wie zuvor beschrieben und
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten. In a particularly preferred embodiment of the invention, the agents furthermore comprise at least one amine and / or cationized amine, in particular an amidoamine and / or a cationized amidoamine having the following structural formulas: R1-NH- (CH 2) n -N + R 2 R 3 R 4 A (Tkat5) wherein R1 is an acyl or alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may be branched or unbranched, saturated or unsaturated, and wherein the acyl radical and / or the alkyl radical may contain at least one OH group, and
R2, R3 and R4 are each independently
  • 1) hydrogen or
  • 2) an alkyl radical having 1 to 4 C atoms, which may be identical or different, saturated or unsaturated, and
  • 3) a branched or unbranched hydroxyalkyl group having one to 4 carbon atoms having at least one and at most three hydroxy groups, for example -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and
A is an anion as previously described and
n is an integer between 1 and 10.

Bevorzugt wird eine Zusammensetzung, in welcher das Amin und/oder das quaternisierte Amin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat5) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet. Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen Ölen und Wachsen. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen- oder Candellilawachse in Betracht. Preference is given to a composition in which the amine and / or the quaternized amine according to general formulas (Tkat5) is an amidoamine and / or a quaternized amidoamine, in which R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 30 C atoms, which may contain at least one OH group means. Preference is given here to a fatty acid radical of oils and waxes, in particular of natural oils and waxes. Examples of these are lanolin, bees or candellila waxes.

Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in der Formel (Tkat5) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in der allgemeinen Formel (Tkat5) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5. Also preferred are those amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R 2, R 3 and / or R 4 in the formula (Tkat5) are a radical according to the general formula CH 2 CH 2 OR 5, where R 5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms , Hydroxyethyl or hydrogen. The preferred size of n in the general formula (Tkat5) is an integer between 2 and 5.

Die Alkylamidoamine werden durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung überführt. Bevorzugt sind die kationischen Alkylamidoamine. Beispiele für derartige Handelsprodukte sind Witcamine® 100, Incromine® BB, Mackine® 401 und andere Mackine® -Typen, Adogen® S18V, und als permanent kationische Aminoamine: Rewoquat® RTM 50, Empigen® CSC, Swanol® Lanoquat DES-50, Rewoquat® UTM 50, Schercoquat® BAS, Lexquat® AMG-BEO, oder Incroquat® Behenyl HE. Ein ganz besonders bevorzugt einsetzbares Amidoamin der Formel (Tkat5) ist eine Verbindung mit der INCI-Bezeichnung Stearamidopropyl Dimethylamine. Dieses Amidoamin ist beispielsweise unter der Bezeichnung TEGO® Amid S 18 (ex Evonik) erhältlich. The alkylamidoamines are converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound. Preference is given to the cationic alkylamidoamines. Examples of such commercial products are Witcamine ® 100, Incromine ® BB, Mackine ® 401 and other Mackine ® grades, Adogen ® S18V, and as a permanent cationic aminoamines: Rewoquat ® RTM 50, Empigen ® CSC, Swanol ® Lanoquat DES-50, Rewoquat ® UTM 50, Schercoquat® ® BAS ® Lexquat AMG-BEO, or Incroquat ® behenyl HE. A particularly preferred amidoamine of the formula (Tkat5) is a compound having the INCI name stearamidopropyl dimethylamine. This amidoamine is available, for example under the name TEGO ® amide S 18 (ex Evonik).

Ein weiteres geeigneetes Fettsäureamid entspricht der allgemeinen Formel (III).

Figure DE102015203824A1_0008
in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander stehen für eine lineare verzweigte oder unverzweigte C6 bis C30, bevorzugt C8 bis C24, bevorzugter C12 bis C22 und höchst bevorzugt C12 bis C18 Alkyl- oder Alkenylgruppe. R1 bis R3 stehen vorzugsweise für Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Weiterhin gilt besonders bevorzugt R2 gleich R3 und höchst bevorzugt R1 gleich R2 gleich R3. Die Buchstaben n und m stehen unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6 und höchst bevorzugt für 2, 3 und/oder 4, wobei höchst bevorzugt n = m ist. Höchst bevorzugt sind R1 gleich R2 gleich R3 und ausgewählt aus Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl und n = m = 2. Am bevorzugtesten ist R1 = R2 = R3 und ausgewählt aus Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl, worunter Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl oder Behenyl besonders bevorzugt sind und n = m = 2. Die bevorzugteste Verbindung der Formel (I) ist diejenige, welche den INCI Namen Bis-Ethyl(isostearylimidazoline) Isostearamide trägt. Letztere Verbindung ist unter der Handelsbezeichnung Keradyn® HH von der Firma Croda im Handel erhältlich. Another suitable fatty acid amide corresponds to the general formula (III).
Figure DE102015203824A1_0008
in which R1, R2 and R3 independently of one another represent a linear branched or unbranched C6 to C30, preferably C8 to C24, more preferably C12 to C22 and most preferably C12 to C18 alkyl or alkenyl group. R1 to R3 are preferably capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. Furthermore, R2 is particularly preferably equal to R3 and highest R1 is preferably R2 equal to R3. The letters n and m independently represent integers from 1 to 10, preferably 2 to 6, and most preferably 2, 3 and / or 4, most preferably n = m. Most preferably R1 is R2 equal to R3 and is selected from capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl, behenyl or arachidyl and n = m = 2. Most preferably R1 = R2 = R3 and selected from lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl, behenyl or arachidyl, among which cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl or behenyl are particularly preferred and n = m = 2. The most preferred compound of formula (I) is that bearing the INCI name Bis-Ethyl (isostearylimidazoline) isostearamide. The latter compound is available under the trade name Keradyn ® HH by Croda commercially.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Haarbehandlungsmittel ein Monoalkylquat als kationisches Tensid. Das Monoalkylquat kann alleiniges kationisches Tensid sein oder im Gemisch mit anderen kationischen Tensiden vorliegen. Die Menge an Monoalkylquat in dem Haarbehandlungsmittel beträgt – bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung – bevorzugt zwischen 0,05 und 4,0 Gew.-%. Besonders bevorzugt einsetzbare Monoalkylquats sind Cetyltrimethylammoniumchlorid und Behenyltrimethylammoniumchlorid. In a particularly preferred embodiment of the invention, the hair treatment composition contains a monoalkyl quat as a cationic surfactant. The monoalkyl quat may be the sole cationic surfactant or may be in admixture with other cationic surfactants. The amount of monoalkyl quat in the hair treatment agent is preferably from 0.05 to 4.0% by weight, based on the weight of the total composition. Particularly preferably usable monoalkyl quats are cetyltrimethylammonium chloride and behenyltrimethylammonium chloride.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Haarbehandlungsmittel ein Amidoamin der Formel (Tkat5) als kationisches Tensid. Das Amidoamin kann alleiniges kationisches Tensid sein oder im Gemisch mit anderen kationischen Tensiden vorliegen. Die Menge an Amidoamin in dem Haarbehandlungsmittel beträgt – bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung – bevorzugt zwischen 0,1 und 3,0 Gew.-%. Ein ganz besonders bevorzugt einsetzbares Amidoamin ist eine Verbindung mit der INCI-Bezeichnung Stearamidopropyl Dimethylamine. In a further particularly preferred embodiment of the invention, the hair treatment composition contains an amidoamine of the formula (Tkat5) as a cationic surfactant. The amidoamine may be the sole cationic surfactant or may be in admixture with other cationic surfactants. The amount of amidoamine in the hair treatment agent is preferably from 0.1 to 3.0% by weight, based on the weight of the total composition. A particularly preferred amidoamine is a compound with the INCI name stearamidopropyl dimethylamine.

In einer höchst bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Haarbehandlungsmittel einen Monoalkylquat und ein Amidoamin als kationische Tenside. In a most preferred embodiment of the invention, the hair treatment composition contains a monoalkyl quat and an amidoamine as cationic surfactants.

Als Bestandteil c) enthält das Haarbehandlungsmittel – bezogen auf sein Gewicht – 0,0001 bis 3,0 Gew.-% einer organischen Säure. As component c), the hair treatment composition contains - based on its weight - 0.0001 to 3.0 wt .-% of an organic acid.

Typische Vertreter für organische Säuren sind aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren wie beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure und 1,3-Propandisäure sowie aromatische Carbonsäuren wie beispielsweise Benzoesäure. Weitere geeignete organische Säuren sind Hydroxycarbonsäuren wie Glykolsäure, Citronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure und Milchsäure. Typical representatives of organic acids are aliphatic mono- and dicarboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, oxalic acid and 1,3-propanedioic acid and aromatic carboxylic acids such as benzoic acid. Other suitable organic acids are hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, citric acid, tartaric acid, malic acid and lactic acid.

Auch ungesättigte Mono- oder Dicarbonsäuren wie beispielsweise Fumarsäure oder α-Ketocarbonsäuren wie beispielsweise Brenztraubensäure (2-Oxopropionsäure) sind geeignet. Also unsaturated mono- or dicarboxylic acids such as fumaric acid or α-ketocarboxylic acids such as pyruvic acid (2-oxopropionic acid) are suitable.

Besonders bevorzugt wird Citronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure oder Milchsäure als organische Säure eingesetzt, wobei Citronensäure und Milchsäure insbesondere bevorzugt sind. Citric acid, tartaric acid, malic acid or lactic acid is particularly preferably used as organic acid, with citric acid and lactic acid being particularly preferred.

Die Haarbehandlungsmittel enthalten weiterhin ein Haarpflegepolymer. Haarpflegepolymere sind Polymere, die die mindestens eine der folgenden Eigenschaften verbessern: leichtere Kämmbarkeit, Weichheit, Glanz und Glätte der Haare. Das Haarpflegepolymer ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kationischen Polymeren, amphoteren Polymeren, nichtionischen Polymeren, Polyorganosiloxanen und Mischungen daraus. The hair treatment compositions further contain a hair care polymer. Hair care polymers are polymers which improve at least one of the following properties: easier combability, softness, gloss and smoothness of the hair. The hair care polymer is preferably selected from the group consisting of cationic polymers, amphoteric polymers, nonionic polymers, polyorganosiloxanes, and mixtures thereof.

Die kationischen Haarpflegepolymere können Homo- oder Copolymere oder Polymere auf Basis natürlicher Polymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxy-alkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quaternäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, z.B. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen. The cationic hair care polymers can be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers. Suitable cationic monomers are unsaturated, radically polymerizable compounds bearing at least one cationic group, especially ammonium substituted vinyl monomers such as trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers with cyclic cationic nitrogen containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, e.g. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts. The alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.

Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen sind. The ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers. Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and Dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinyl esters, for example vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, particularly preferably C1 to C3 alkyl groups ,

Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders erwiesen: Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR1COO-(CH2)mN+R2R3R4]}nX, in der R1 = -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: R1 steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2. Of the large number of these polymers have proven to be particularly: homopolymers of the general formula - {CH 2 - [CR 1 COO- (CH 2 ) m N + R 2 R 3 R 4 ]} n X - , in which R 1 = - H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and X is - Is a physiologically acceptable organic or inorganic anion. Preferred among these polymers are those for which at least one of the following conditions applies: R 1 is a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups, m is 2.

Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Suitable physiologically tolerated counterions X - include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.

Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise Copolymere gemäß der Formel (Copo).

Figure DE102015203824A1_0009
in der gilt:
x + y + z = Q
Q steht für Werte von 3 bis 55000, vorzugsweise von 10 bis 25000, besonders bevorzugt von 50 bis 15000, weiter bevorzugt von 100 bis 10000, noch weiter bevorzugt von 500 bis 8000 und insbesondere von 1000 bis 5000,
x steht für (0 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0 bis 0,3) Q und insbesondere für die Werte 0, 1, 2, 3, 4, 5, wobei der Wert 0 bevorzugt ist,
y steht für (0,1 bis 0,95) Q, vorzugsweise für (0,5 bis 0,7) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von 10 bis 10000 und insbesondere von 100 bis 4800,
z steht für (0,001 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0,1 bis 0,5) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bis 4000 und insbesondere von 5 bis 2000. Suitable cationic polymers are, for example, copolymers of the formula (Copo).
Figure DE102015203824A1_0009
in which:
x + y + z = Q
Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000, particularly preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, even more preferably from 500 to 8000 and in particular from 1000 to 5000,
x stands for (0 to 0.5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
y stands for (0.1 to 0.95) Q, preferably for (0.5 to 0.7) Q and in particular for values of 1 to 24000, preferably of 5 to 15000, particularly preferably of 10 to 10000 and in particular of 100 to 4800,
z stands for (0.001 to 0.5) Q, preferably for (0.1 to 0.5) Q and in particular for values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, particularly preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000th

Unabhängig davon, welche der bevorzugten Copolymere der Formel (Copo) eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Verhältnis von (y:z) 4:1 bis 1:2, vorzugsweise 4:1 bis 1:1 beträgt. Regardless of which of the preferred copolymers of the formula (Copo) are used, preference is given to hair treatment compositions according to the invention which are characterized in that the ratio of (y: z) is 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1 is.

Unabhängig davon, welche Copolymere in den Mitteln eingesetzt werden, sind Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen das Copolymer eine Molmasse von 10000 bis 20 Millionen gmol–1, vorzugsweise von 100000 bis 10 Millionen gmol–1, weiter bevorzugt von 500000 bis 5 Millionen gmol–1 und insbesondere von 1,1 Millionen bis 2,2 Millionen gmol–1 aufweist. Ein höchst bevorzugtes Copolymer, welches wie zuvor dargestellt aufgebaut ist, ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-74 im Handel erhältlich. Regardless of which copolymers are used in the compositions, hair treatment agents are preferred in which the copolymer has a molecular weight of 10,000 to 20 million gmol -1 , preferably 100,000 to 10 million gmol -1 , more preferably 500,000 to 5 million gmol -1 and in particular from 1.1 million to 2.2 million gmol -1 . A most preferred copolymer, constructed as previously shown, is commercially available under the name Polyquaternium-74.

Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Cosmedia® CTH oder Cosmedia® Ultragel 300 (BASF SE) oder Synthalen® CR (3V Group) im Handel erhältlich. A particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37. Such products are, for example, under the names Cosmedia® ® CTH or Cosmedia® ® Ultragel® 300 (BASF SE) or Synthalen® ® CR (3V Group) commercially available.

Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwässrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich. Ebenfalls geeignet ist eine Polymerdispersion, die unter der Bezeichnung Cosmedia® Triple C (ex BASF SE) vertrieben wird. The homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion. Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade. Also useful is a polymer dispersion which is marketed (ex BASF SE) under the name Cosmedia® ® Triple C.

Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-O-B-N+RaRbRcA
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Hydroxyalkylen;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist;
A ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid.
Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula GOB-N + R a R b R c A -
G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose;
B is a divalent linking group, for example, alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or hydroxyalkylene;
R a , Rb and Rc are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in Ra, Rb and Rc is preferably at most 20;
A - is a common counteranion and is preferably chloride.

Kationische, also quaternisierte Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Beispielsweise wird Polyquaternium-67 im Handel unter den Bezeichnungen SoftCat® Polymer SL oder SoftCat® Polymer SK (Dow) angeboten. Unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda wird eine weitere höchst bevorzugte Cellulose angeboten. Diese ist eine Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights. For example, Polyquaternium-67 is commercially available under the names SOFTCAT ® Polymer SL ® polymer or SOFTCAT SK (Dow). Under the trade designation Mirustyle CP ® of the company. Croda another most preferred cellulose is available. This is a trimonium and cocodimonium hydroxyethyl cellulose derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.

Weitere kationische Cellulosen sind Ucare® Polymer JR 400 (Dow, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10) sowie Polymer Quatrisoft® LM-200 (Dow, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-24). Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100 und Celquat® L 200. Besonders bevorzugte kationische Cellulosen sind Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 und Polyquaternium-72. Other cationic celluloses are, Ucare Polymer JR ® 400 (Dow, INCI name Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 (Dow, INCI name Polyquaternium-24). Other commercial products are the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L 200. Particularly preferred cationic celluloses are, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 and Polyquaternium-72.

Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin sind besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. BASF SE unter der Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat. Die kationischen Guar-Derivate sind bevorzugt. Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company. Hercules under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. BASF SE under the name Cosmedia® ®. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative. The cationic guar derivatives are preferred.

Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil& Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar. A suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®. A preferred chitosan is chitosoniumpyrrolidone is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA. Further chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.

Eine weitere Gruppe hervorragend zu verwendender Polymere sind Polymere auf der Basis von Glucose. Die folgende Abbildung zeigt ein derartiges kationisches Alkyloligoglucosid.

Figure DE102015203824A1_0010
Another group of excellent polymers to use are polymers based on glucose. The following figure shows such a cationic alkyl oligoglucoside.
Figure DE102015203824A1_0010

In der zuvor dargestellten Formel stehen die Reste R unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6-C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. In the formula shown above, the radicals R independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, Oleyl, behenyl or arachidyl.

Die Reste R1 stehen unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Besonders bevorzugt sind die Reste R1 gleich. Noch bevorzugter sind die Reste R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8-Fettalkoholen, C8/C10-Fettalkoholen, C10/C12-Fettalkoholen, C12/C14-Fettalkoholen, C12 / C18-Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Das Gegenion zur kationischen Ladung ist ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid, Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid. The radicals R 1 independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, Myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably, the radicals R1 are the same. More preferably, the radicals R 1 are selected from technical mixtures of the fatty alcohol cuts of C 6 / C 8 fatty alcohols, C 8 / C 10 fatty alcohols, C 10 / C 12 fatty alcohols, C 12 / C 14 fatty alcohols, C 12 / C 18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin. The counterion to the cationic charge is a physiologically acceptable anion, for example, halide, methosulfate, phosphate, citrate, tartrate, etc. Preferably, the counterion is a halide, such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate. Most preferably, the anion is chloride.

Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI-Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Höchst bevorzugt sind die kationischen Alkyloligoglucoside mit den Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Particularly preferred examples of the cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82. Most preferred are the cationic alkyl oligoglucosides designated Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82.

Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Poly Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Such compounds can be obtained, for example, under the name Poly Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.

Umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden. Of course, it is also understood that more mixtures of cationic alkyl oligoglucosides can be used. In this case, preference is given to using one long-chain and one short-chain cationic alkyl oligoglucoside at the same time.

Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer kann auf der Grundlage von Ethanolamin erhalten werden. Das Polymer ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-71 im Handel erhältlich.

Figure DE102015203824A1_0011
Another preferred cationic polymer may be obtained based on ethanolamine. The polymer is commercially available under the name Polyquaternium-71.
Figure DE102015203824A1_0011

Dieses Polymer kann beispielsweise unter der Bezeichnung Cola® Moist 300 P von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Weiterhin kann mit besonderem Vorzug ein kationisches Alkyloligoglucosid, wie in der folgenden Abbildung gezeigt, verwendet werden.

Figure DE102015203824A1_0012
This polymer can be obtained, for example, under the name Cola® Moist 300 P from Colonial Chemical Inc. Furthermore, it is particularly preferable to use a cationic alkyl oligoglucoside as shown in the following figure.
Figure DE102015203824A1_0012

In der zuvor dargestellten Formel steht der Rest R2 für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6-C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Der Rest R1 steht für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R1 für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Noch bevorzugter ist der Rest R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8-Fettalkoholen, C8/C10-Fettalkoholen, C10/C12-Fettalkoholen, C12/C14-Fettalkoholen, C12/C18-Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Der Index n steht für eine Zahl zwischen 1 und 20, vorzugsweise zwischen 1 und 10, bevorzugter zwischen 1 und 5 und höchst bevorzugt zwischen 1 und 3. Das Gegenion zur kationischen Ladung, A, ist ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid, Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid. In the above formula, the radical R 2 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: Lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. The radical R 1 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R 1 is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, Cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably R1 is selected from technical mixtures of fatty alcohol cuts from C6 / C8 fatty alcohols, C8 / C10 fatty alcohols, C10 / C12 fatty alcohols, C12 / C14 fatty alcohols, C12 / C18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin. The subscript n represents a number between 1 and 20, preferably between 1 and 10, more preferably between 1 and 5 and most preferably between 1 and 3. The counterion to the cationic charge, A - , is a physiologically acceptable anion, for example halide, methosulfate , Phosphate, citrate, tartrate, etc. Preferably, the counterion is a halide such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate. Most preferably, the anion is chloride.

Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI-Bezeichnungen Laurdimoniumhydroxypropyl Decylglucosides Chloride, Laurdimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Decylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride oder Cocoglucosides Hydroxypropyltrimonium Chloride. Particularly preferred examples of the cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names laurdimonium hydroxypropyl decylglucosides chlorides, laurdimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl decyl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides or cocoglucosides hydroxypropyl trimonium chlorides.

Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Such compounds can be obtained, for example, under the name Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.

Umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden. Of course, it is also understood that more mixtures of cationic alkyl oligoglucosides can be used. In this case, preference is given to using one long-chain and one short-chain cationic alkyl oligoglucoside at the same time.

Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII),

Figure DE102015203824A1_0013
worin
R1 und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
X1 und X2 stehen unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe NH,
A1 und A2 stehen unabhängig voneinander für eine Gruppe Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl,
R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe,
R7 steht für eine (C8 bis C30)-Alkylgruppe. Another preferred cationic polymer comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI) and at least one structural unit of the formula (VII)
Figure DE102015203824A1_0013
wherein
R 1 and R 4 independently of one another represent a hydrogen atom or a methyl group,
X 1 and X 2 independently of one another represent an oxygen atom or a group NH,
A 1 and A 2 independently of one another represent a group ethane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl,
R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another represent a (C 1 to C 4 ) -alkyl group,
R 7 is a (C 8 to C 30 ) alkyl group.

Gemäß obiger Formeln und allen folgenden Formeln steht eine chemische Bindung, die mit dem Symbol * gekennzeichnet ist, für eine freie Valenz des entsprechenden Strukturfragments. According to the above formulas and all following formulas, a chemical bond marked with the symbol * stands for a free valency of the corresponding structural fragment.

Zur Kompensation der positiven Polymerladung in dem Mittel dienen alle möglichen physiologisch verträglichen Anionen, wie beispielsweise Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Tetrafluoroborat, Phosphat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat oder p-Toluolsulfonat, Triflat. To compensate for the positive polymer charge in the agent are all possible physiologically acceptable anions, such as chloride, bromide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, ethyl sulfate, tetrafluoroborate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate or p-toluenesulfonate, triflate.

Beispiele für erfindungsgemäße (C1 bis C4)-Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl. Examples of (C 1 to C 4 ) -alkyl groups according to the invention are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl.

Beispiele für erfindungsgemäße (C8 bis C30)-Alkylgruppen sind Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl), Docosyl (Behenyl). Examples of (C 8 to C 30 ) -alkyl groups according to the invention are octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl), docosyl ( behenyl).

Nachfolgende kationische Polymere können in den Mitteln Einsatz finden, wenn die kationischen Polymere bezüglich oben genannter Formeln (IV) bis (VII) eines oder mehrere der folgenden Merkmale erfüllen:

  • – R1 und R4 bedeuten jeweils eine Methylgruppe,
  • – X1 steht für eine Gruppe NH,
  • – X2 steht für eine Gruppe NH,
  • – A1 und A2 stehen unabhängig voneinander für Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl,
  • – R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl, (besonders bevorzugt für Methyl),
  • – R7 steht für eine (C10 bis C24)-Alkylgruppe, insbesondere für Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl).
Subsequent cationic polymers can be used in the compositions if the cationic polymers of the abovementioned formulas (IV) to (VII) fulfill one or more of the following characteristics:
  • R 1 and R 4 each represent a methyl group,
  • X 1 is a group NH,
  • X 2 is a group NH,
  • A 1 and A 2 independently of one another are ethane-1,2-diyl or propane-1,3-diyl,
  • R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another are methyl or ethyl, (particularly preferably methyl),
  • R 7 is a (C 10 to C 24 ) -alkyl group, in particular decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl ( behenyl).

Es ist bevorzugt, die Struktureinheit der Formel (VI) aus aus mindestens einer Struktureinheit der Formel (VI-1) bis (VI-8) auszuwählen

Figure DE102015203824A1_0014
It is preferable to select the structural unit of the formula (VI) from at least one structural unit of the formula (VI-1) to (VI-8)
Figure DE102015203824A1_0014

Ausserdem erweist es sich als besonders bevorzugt, als Struktureinheit der Formel (VI) die Struktureinheit gemäß Formel (VI-7) und/oder der Formel (VI-8) zu wählen. Die Struktureinheit der Formel (VI-8) ist eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit. In addition, it is found to be particularly preferred to choose the structural unit of the formula (VI-7) and / or of the formula (VI-8) as the structural unit of the formula (VI). The structural unit of formula (VI-8) is a most preferred structural unit.

Ferner stellte es sich mit Blick auf die Lösung der Aufgabe als bevorzugt heraus, wenn die Struktureinheit der Formel (VII) ausgewählt wird, aus mindestens einer Struktureinheit der Formeln (VII-1) bis (VII-8)

Figure DE102015203824A1_0015
worin R7 jeweils für eine (C8 bis C30)-Alkylgruppe steht. Furthermore, in view of achieving the object, it has proved to be preferable, when the structural unit of the formula (VII) is selected, to comprise at least one structural unit of the formulas (VII-1) to (VII-8)
Figure DE102015203824A1_0015
wherein R 7 is a (C 8 to C 30 ) alkyl group.

Als wiederum besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) gelten die Struktureinheiten der Formel (VII-7) und/oder der Formel (VII-8), worin jeweils R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). Die Struktureinheit der Formel (VII-8) stellt eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) dar. In turn, particularly preferred structural unit of the formula (VII) are the structural units of the formula (VII-7) and / or the formula (VII-8) wherein each R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl ), Tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl). The structural unit of the formula (VII-8) represents a very particularly preferred structural unit of the formula (VII).

Ein ganz besonders bevorzugt in dem Mittel enthaltenes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI-8) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII-8),

Figure DE102015203824A1_0016
worin R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). A very particularly preferably cationic polymer present in the composition comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI-8) and at least one structural unit of the formula (VII-8) .
Figure DE102015203824A1_0016
wherein R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).

Ein ganz besonders bevorzugtes kationisches Polymer ist das Copolymer aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam, N-(3-Dimethylaminopropyl)methacrylamid und 3-(Methacryloylamino)propyllauryl-dimethylammoniumchlorid (INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-69), welches beispielsweise unter dem Handelsnamen AquaStyle® 300 (28–32 Gew.-% Aktivsubstanz in Ethanol-Wasser-Gemisch, Molekulargewicht 350.000) von der Firma ISP vertrieben wird. A very particularly preferred cationic polymer is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyllauryl-dimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which is available, for example, under the trade name aquastyle ® 300 marketed (28-32 wt .-% of active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) by the company ISP.

Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

  • – kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
  • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-7,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden,
  • – quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI-Bezeichnung Polyquaternium-11,
  • – quaternierter Polyvinylalkohol,
  • – sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquatenium-18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Further preferred cationic polymers are, for example
  • - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • - Dimethyldiallylammoniumsalze polymeric and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) commercially available products are examples of such cationic polymers having the INCI name Polyquaternium-7,
  • - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • - quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl, for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI name Polyquaternium-11,
  • - quaternized polyvinyl alcohol,
  • As well as the polymers known under the names Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquatenium-18 and Polyquaternium-27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain,
  • - Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers, such as those with acrylic acid esters and acrylic acid amides as a third monomer building commercially available, for example, under the name Aquaflex ® SF 40.

Geeignete amphotere Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere:

  • (i) Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono1), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R2R3R4A(–) (Mono1) in der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
  • (ii) Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
    Figure DE102015203824A1_0017
    worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und A das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
  • (iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3), R8-CH=CR9-COOH (Mono3) in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Suitable amphoteric polymers are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • (i) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (Mono 1), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 2 R 3 R 4 A (-) (Mono 1) in which R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are each independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid,
  • (ii) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (mono 2),
    Figure DE102015203824A1_0017
    wherein R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4 ) -alkyl group, in particular a methyl group and A - is the anion of an organic or inorganic acid,
  • (iii) monomeric carboxylic acids of the general formula (mono 3), R 8 -CH = CR 9 -COOH (mono 3) in which R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.

Besonders bevorzugt sind solche Polymere, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A(–) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet. Particular preference is given to those polymers in which monomers of type (i) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A (-) is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion is; Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a particularly preferred monomer (i). As the monomer (ii) for the polymers mentioned, acrylic acid is preferably used.

Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Mono1) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymere werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben. Particularly preferred amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (Mono1) or (Mono2) with the monomer (Mono3), in particular copolymers of the monomers (Mono2) and (Mono3). Very particularly preferably used amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI designation Polyquaternium-22, inter alia, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).

Darüber hinaus können die amphoteren Polymere neben einem Monomer (Mono1) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4)

  • (iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
    Figure DE102015203824A1_0018
    in denen R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R12 für ein Wasserstoffatom oder eine (C1- bis C8)-Alkylgruppe steht, enthalten. Ganz besonders bevorzugt verwendbare amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben.
In addition, in addition to a monomer (Mono1) or (Mono2) and a monomer (Mono3), the amphoteric polymers can additionally contain one monomer (Mono4).
  • (iv) monomeric carboxylic acid amides of the general formula (mono 4),
    Figure DE102015203824A1_0018
    in which R 10 and R 11 independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 12 is a hydrogen atom or a (C 1 - to C 8 ) -alkyl group. Very particularly preferred amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).

Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, eingesetzt werden. The amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide.

Die bislang beschriebenen Polymere stellen nur einen Teil der verwendbaren Polymere dar. Um nicht alle geeigneten kationischen und/oder amphoteren Polymere nebst ihrer Zusammensetzung beschreiben zu müssen, werden zusammenfassend die INCI-Deklarationen der bevorzugten Polymere angegeben. Die bevorzugten Polymere tragen die INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-28, Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium- 34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-41, Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium-67, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-72, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89, Polyquaternium-95 und Polyquaternium-101 sowie deren Mischungen. The polymers described so far represent only a part of the polymers that can be used. In order not to have to describe all suitable cationic and / or amphoteric polymers together with their composition, the INCI declarations of the preferred polymers are given in summary. The preferred polymers bear the INCI name: Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium -22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-28, Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-41, Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47 , Polyquaternium-55, Polyquaternium-67, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-72, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89, Polyquaternium-95 and Polyquaternium-101 and mixtures thereof.

Geeignete nichtionische Haarpflege polymere umfassen vorzugsweise alkohol- und/oder wasserlösliche Vinylpyrrolidon-Polymere wie ein Vinylpyrrolidon-Homopolymerisat oder -Copolymerisat, insbesondere mit Vinylacetat. Suitable nonionic hair care polymers preferably comprise alcohol and / or water-soluble vinylpyrrolidone polymers, such as a vinylpyrrolidone homopolymer or copolymer, in particular with vinyl acetate.

Geeignete Vinylpyrrolidon-Polymere sind zum Beispiel die unter dem Handelsnamen "Luviskol®" bekannten Produkte, beispielsweise die Homopolymerisate "Luviskol® K 30, K 60 und K 90" sowie die wasser- bzw. alkohollöslichen Copolymerisate aus Vinylpyrrolidon und Vinylacetat, die unter dem Handelsnamen "Luviskol® VA 55 bzw. VA 64" von der BASF SE vertrieben werden. Suitable vinylpyrrolidone polymers are for example those known under the trade name "Luviskol ®" products, for example, the homopolymers "Luviskol ® K 30, K 60 and K 90", as well as the water- or alcohol-soluble copolymers from vinyl pyrrolidone and vinyl acetate, the trade name under the "Luviskol ® VA 55 or VA 64" are sold by BASF SE.

Weitere geeignete nichtionische Haarpflegepolymere sind Vinylpyrrolidon/Vinylacetat/Vinylpropionat-Copolymere wie "Luviskol® VAP 343", Vinylpyrrolidon/(Meth) Acrylsäureester-Copolymere sowie Chitosan-Derivate. Other suitable nonionic hair care polymers are vinyl pyrrolidone / vinyl acetate / vinyl propionate copolymers such as "Luviskol ® VAP 343", vinyl pyrrolidone / (meth) acrylate copolymers, and chitosan derivatives.

Es ist allerdings ganz besonders bevorzugt, dass die Haarbehandlungsmittel ein Polyorganosiloxan als Haarpflegepolymer enthalten. However, it is most preferred that the hair treatment agents contain a polyorganosiloxane hair care polymer.

Besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten als Polyorganosiloxan ein Polyalkylsiloxan, Polyarylsiloxan, Polyalkylarylsiloxan, Silicongummi, Siliconharz, mit organofunktionellen Gruppen modifizierten Polyorganosiloxan oder deren Gemischen. Particularly preferred hair treatment agents contain, as polyorganosiloxane, a polyalkylsiloxane, polyarylsiloxane, polyalkylarylsiloxane, silicone gum, silicone resin, organofunctional group-modified polyorganosiloxane or mixtures thereof.

Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß

  • (a) die Polyalkylsiloxane ausgewählt sind unter: – Polydimethylsiloxanen mit endständigen Trimethylsilylgruppen; – Polydimethylsiloxanen mit endständigen Dimethylsilanolgruppen; – Polyalkyl(C1-20) siloxanen;
  • (b) die Polyarylsiloxane ausgewählt sind unter: Polydimethylmethylphenylsiloxanen, Polydimethyldiphenylsiloxanen, die geradkettig und/oder verzweigt vorliegen und bei 25°C eine Viskosität im Bereich von 1·10–5 bis 5·10–2 m2/s aufweisen;
  • (c) die Silicongummis unter den Polydiorganosiloxanen ausgewählt sind, die zahlenmittlere Molmassen im Bereich von 200000 bis 1000000 aufweisen und die als solche oder im Gemisch mit einem Lösungsmittel verwendet werden;
  • (d) die Harze unter den Harzen ausgewählt sind, die aus Einheiten R3SiO1/2, R2SiO2/2, RSiO3/2 und SiO4/2 aufgebaut sind, worin die Gruppe R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet;
  • (e) die organomodifizierten Polyorganosiloxane unter den Polyorganosiloxanen ausgewählt sind, die in ihrer Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen tragen, die über eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden sind.
Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that
  • (a) the polyalkylsiloxanes are selected from: - trimethylsilyl endblocked polydimethylsiloxanes; - Dimethylsilanol-terminated polydimethylsiloxanes; - polyalkyl (C 1-20 ) siloxanes;
  • (b) the polyaryl siloxanes are selected from: polydimethylmethylphenylsiloxanes, polydimethyldiphenylsiloxanes which are straight-chain and / or branched and have a viscosity in the range from 1 · 10 -5 to 5 · 10 -2 m 2 / s at 25 ° C .;
  • (c) said silicone gums are selected from polydiorganosiloxanes having number average molecular weights in the range of from 200,000 to 1,000,000 and used as such or in admixture with a solvent;
  • (D) the resins are selected from the resins consisting of units R 3 SiO 1/2 , R 2 SiO 2/2 , RSiO 3/2 and SiO 4/2 , wherein the group R is a hydrocarbon group having 1 to 16 Carbon atoms or a phenyl group;
  • (E) the organomodified polyorganosiloxanes are selected from polyorganosiloxanes having in their structure one or more organofunctional groups bonded through a hydrocarbon group.

Besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Polyorganosiloxan(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Particularly preferred agents contain the or the polyorganosiloxane (s) preferably in amounts of 0.1 to 10 wt .-%, preferably from 0.25 to 7 wt .-% and in particular from 0.5 to 5 wt .-%, in each case based on the total mean.

Besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polyorganosiloxan der Formel Si-I (CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]x-O-Si(CH3)3 (Si-I), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht. Particularly preferred agents are characterized in that they contain at least one polyorganosiloxane of the formula Si-I (CH 3 ) 3 Si- [O-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I), in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.

Diese Polyorganosiloxane werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. These polyorganosiloxanes are referred to according to the INCI nomenclature as DIMETHICONE.

Selbstverständlich können auch Mischungen der Polyorganosiloxane in den Haarbehandlungsmitteln enthalten sein. Of course, mixtures of the polyorganosiloxanes may be included in the hair treatment compositions.

Bevorzugte einsetzbare Polyorganosiloxane weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm2s–1 auf, wobei Polyorganosiloxane mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s–1 besonders bevorzugt sind. Preferred polyorganosiloxanes which can be used have viscosities of from 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., with polyorganosiloxanes having viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.

Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die einzeln oder im Gemisch verwendeten Polyorganosiloxane unter den folgenden Strukturen ausgewählt sind

  • – Polydimethylsiloxan,
  • – Polydimethylsiloxan/methylvinylsiloxanen,
  • – Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan,
  • – Polydimethylsiloxan/phenylmethylsiloxan,
  • – Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan/methylvinylsiloxan und den folgenden Gemischen:
  • – Gemischen, die aus einem am Kettenende hydroxylierten Polydimethylsiloxan und einem cyclischen Polydimethylsiloxan gebildet sind,
  • – Gemischen, die aus einem Polydimethylsiloxangummi und einem cyclischen Silicon gebildet sind, und
  • – Gemischen von Polydimethylsiloxanen unterschiedlicher Viskositäten.
Preferred hair treatment agents are characterized in that the polyorganosiloxanes used singly or in admixture are selected from the following structures
  • - polydimethylsiloxane,
  • Polydimethylsiloxane / methylvinylsiloxanes,
  • - polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane,
  • Polydimethylsiloxane / phenylmethylsiloxane,
  • Polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane / methylvinylsiloxane and the following mixtures:
  • Mixtures formed from a chain-hydroxylated polydimethylsiloxane and a cyclic polydimethylsiloxane,
  • Mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum and a cyclic silicone, and
  • - Mixtures of polydimethylsiloxanes of different viscosities.

Besonders bevorzugte Mittel enthalten ein oder mehrere organomodifizierte Polyorganosiloxane, da die anwendungstechnischen Eigenschaften der Polyorganosiloxane durch die Modifikation dem Anwendungszweck noch detaillierter angepaßt werden können. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die organomodifizierten Silicone unter den Polyorganosiloxanen ausgewählt sind, die enthalten

  • a) Polyethylenoxy- und/oder Polypropylenoxygruppen,
  • b) substituierte oder unsubstituierte aminierte Gruppen,
  • c) Thiolgruppen,
  • d) alkoxylierte Gruppen,
  • e) Hydroxyalkylgruppen,
  • f) Acyloxyalkylgruppen,
  • g) Carboxyalkylgruppen,
  • h) 2-Hydroxyalkylsulfonatgruppen,
  • i) 2-Hydroxyalkylthiosulfonatgruppen,
  • j) Hydroxyacylaminogruppen.
Particularly preferred agents contain one or more organomodified polyorganosiloxanes, since the performance properties of the polyorganosiloxanes can be adapted by the modification of the application even more detailed. Preferred hair treatment agents are characterized in that the organo-modified silicones are selected from the polyorganosiloxanes containing
  • a) polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups,
  • b) substituted or unsubstituted aminated groups,
  • c) thiol groups,
  • d) alkoxylated groups,
  • e) hydroxyalkyl groups,
  • f) acyloxyalkyl groups,
  • g) carboxyalkyl groups,
  • h) 2-hydroxyalkylsulfonate groups,
  • i) 2-hydroxyalkyl thiosulfonate groups,
  • j) hydroxyacylamino groups.

Besonders bevorzugte Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Polyorganosiloxane. Solche Polyorganosiloxane können Zum Beispiel durch die Formel M(RaQbSiO(4-a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R1HZ ist, worin R1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CH2)3CC(O)OCH2CH2-, -C6H4C6H4-, -C6H4CH2C6H4-; und -(CH2)3C(O)SCH2CH2- ein. Particularly preferred agents contain one or more amino-functional polyorganosiloxanes. Such polyorganosiloxanes may be exemplified by the formula M (R a Q b SiO (4-ab) / 2) x (R c SiO (4-c) / 2) y M wherein R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon group of 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar group of the general formula -R 1 HZ wherein R 1 is a divalent linking group attached to hydrogen and the group Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group, carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms; "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy. Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, mercaptophenyl and the like; preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and most preferably R is methyl. Examples of R 1 include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.

Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2)zNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)z(CH2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist -N(CH2)z(CH2)zzNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist. Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for Z is NH (CH 2 ) z NH 2 , wherein z is 1 or more. Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) z (CH 2 ) zz NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, which structure includes diamino ring structures, such as piperazinyl. Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Another possible formula for Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zz NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.

Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQbSiO(4-a-b)/2-Einheiten zu den RcSiO(4-c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1:2 bis 1:65, vorzugsweise von etwa 1:5 bis etwa 1:65 und am bevorzugtesten von etwa 1:15 bis etwa 1:20. Werden ein oder mehrere Polyorganosiloxane der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Polyorganosiloxankomponenten, die in der Polyorganosiloxanmischung vorhanden sind, verschieden sein. Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 . In the formulas, "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 2 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c "is a number in the range of about 1 to about 3. The molar ratio of the R a Q b SiO (4-ab) / 2 units to the R c SiO (4-c) / 2 units is in the range of about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20. When one or more polyorganosiloxanes of the above formula are used, the various variable substituents in the above formula may be different for the various polyorganosiloxane components present in the polyorganosiloxane mixture.

Bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-II) R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (Si-II), enthalten, worin bedeutet:

  • – G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O-CH2CH2CH3, -CH2CH2CH3, -O-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -O-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -O-CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -O-C(CH3)3, -C(CH3)3;
  • – a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
  • – b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1, insbesondere 1,
  • – m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
  • – R´ ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus – -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2 – -Q-N(R")2 – -Q-N+(R")3A – -Q-N+H(R")2 A – -Q-N+H2(R")A – -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Iodid oder Methosulfat. Preferred agents are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II) R 'a G 3-a -Si (OSiG 2) n - (OSiG b R' 2-b) m -O-SiG 3-a -R 'a (Si-II), contain, in which means:
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -OC (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
  • A is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • B is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • M and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R 'is a monovalent radical selected from - -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2 - -QN (R ") 2 - -QN + (R") 3 A - - - QN + H (R ") 2 A - - -QN + H 2 (R") A - - -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N + R" H 2 A - ,
wherein each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
R "is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3, and a represents an anion which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.

Besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIa)

Figure DE102015203824A1_0019
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. Particularly preferred agents are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
Figure DE102015203824A1_0019
in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.

Diese Polyorganosiloxane werden nach der INCI-Deklaration als TRIMETHYLSILYLAMODIMETHICONE bezeichnet. These polyorganosiloxanes are named after the INCI declaration as TRIMETHYLSILYLAMODIMETHICONE.

Besonders bevorzugt sind auch Mittel, die ein aminofunktionelles Polyorganosiloxan der Formel (Si-IIb)

Figure DE102015203824A1_0020
enthalten, worin R für -OH, -O-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. Also particularly preferred are agents which contain an amino-functional polyorganosiloxane of the formula (Si-IIb)
Figure DE102015203824A1_0020
in which R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.

Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als AMODIMETHICONE bezeichnet. These silicones are referred to as AMODIMETHICONE according to the INCI declaration.

Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden. Regardless of which amino-functional silicones are employed, preferred are agents containing an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and especially above 0.4 meq / g. The amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.

Bevorzugte Mittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e). Preferred agents contain - based on their weight - 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.1 to 8 wt.%, Particularly preferably 0.25 to 7.5 wt.% And in particular 0.5 to 5 wt.% amino-functional silicone (s).

Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind mit Vorzug einsetzbar. Hier sind Mittel bevorzugt, die mindestens ein Polyorganosiloxan der Formel Si-III

Figure DE102015203824A1_0021
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht. The cyclic dimethicones designated INCY as CYCLOMETHICONE are also preferred. Here are preferred agents which at least one polyorganosiloxane of the formula Si-III
Figure DE102015203824A1_0021
in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6.

Cyclische Silicone mit 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 5 Si-Atomen sind beispielsweise Octamethylcyclotetrasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) oder "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), Decamethylcyclopentasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7158" (Union Carbide) und "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) und Mischungen davon. Cyclic silicones of 3 to 7, preferably 4 to 5, Si atoms are, for example, octamethylcyclotetrasiloxane, available as "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) or "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), decamethylcyclopentasiloxane, available as "Volatile Silicone 7158". (Union Carbide) and "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) and mixtures thereof.

Cyclocopolymere vom Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxantyp sind z.B. "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), mit der Struktur:

Figure DE102015203824A1_0022
Cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type are, for example, "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), having the structure:
Figure DE102015203824A1_0022

Eingesetzt werden können auch Mischungen von cyclischen Siliconen mit Organosiliconverbindungen wie die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) und die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Oxy-1,1'-bis(2,2,2',2',3,3'-hexatrimethylsilyloxy)neopentan. It is also possible to use mixtures of cyclic silicones with organosilicone compounds such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilyl pentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-bis (2,2,2 ', 2', 3,3 '-hexatrimethylsilyloxy) neopentane.

Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz. The silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units. Of course, these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.

Ebenfalls bevorzugte Mittel enthalten ein Silikon der Formel Si-IV R3Si-[O-SiR2]x-(CH2)n-[O-SiR2]y-O-SiR3 (Si-IV), in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht. Also preferred agents include a silicone of formula Si-IV R 3 Si [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV), in the R are identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C ( CH 3 ) 3 , x and y are a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular from 2, 3, 4, 5, 6.

Ein ebenfalls besonders bevorzugt einsetzbares Polyoranosiloxan besitzt die allgemeine Formel (A):

Figure DE102015203824A1_0023
worin
X1 und X2 unabhängig voneinander OH, OR1, R2, O-PDMS oder O-fSiloxan bedeuten,
X3 Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest, PDMS oder fSiloxan bedeutet,
X4 ein Rest der Formel
Figure DE102015203824A1_0024
ist und
a eine Zahl von 1 bis 100 ist,
wobei
R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R2 einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
PDMS für
Figure DE102015203824A1_0025
steht,
fSiloxan für
Figure DE102015203824A1_0026
steht,
R3 unabhängig voneinander jeweils einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet,
A ein Rest der Formel R6-[NR7-R8-]fNR7 2 bedeutet,
wobei
R6 ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R7 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest bedeutet,
R8 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
b eine Zahl von 1 bis 2000 ist,
c 0 oder eine Zahl von 1 bis 2000 ist,
d eine Zahl von 1 bis 1000 ist,
e 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 ist,
f 0, 1, 2, 3 oder 4 ist,
Z Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
Figure DE102015203824A1_0027
bedeutet,
R4 einen einwertigen, gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R5 einen zweiwertigen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. A likewise particularly preferably usable polyanilosiloxane has the general formula (A):
Figure DE102015203824A1_0023
wherein
X 1 and X 2 independently of one another are OH, OR 1 , R 2 , O-PDMS or O-f siloxane,
X 3 is hydrogen or a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms per radical, PDMS or f siloxane,
X 4 is a radical of the formula
Figure DE102015203824A1_0024
is and
a is a number from 1 to 100,
in which
R 1 represents an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms,
R 2 is a monovalent, optionally substituted with the elements N, P, S, O, Si and halogen, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 200 carbon atoms per radical,
PDMS for
Figure DE102015203824A1_0025
stands,
siloxane for
Figure DE102015203824A1_0026
stands,
R 3 independently of one another each represent a monovalent, optionally substituted by the elements N, P, S, O, Si and halogen, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 200 carbon atoms per radical;
A is a radical of the formula R 6 - [NR 7 -R 8 -] f NR 7 2 ,
in which
R 6 denotes a divalent linear or branched hydrocarbon radical having 3 to 18 carbon atoms,
R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or an acyl radical,
R 8 is a divalent hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms,
b is a number from 1 to 2000,
c is 0 or a number from 1 to 2000
d is a number from 1 to 1000,
e is 0 or a number from 1 to 5,
f is 0, 1, 2, 3 or 4,
Z is hydrogen, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or
Figure DE102015203824A1_0027
means
R 4 denotes a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 18 carbon atoms and optionally containing N and / or O atoms, and
R 5 is a divalent optionally N and / or O atoms containing hydrocarbon radical having 3 to 12 carbon atoms.

Ein insbesondere bevorzugtes Polyorganosiloxan der Formel (A) ist beispielsweise unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer und/oder unter der CAS-Nummer 1293390-78-9 bekannt. Kommerziell erhältlich ist dieses Polyorganosiloxan unter der Bezeichnung Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker). Der Rohstoff stellt eine Mikroemulsion dar und weist die folgenden Bestandteile auf: Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer, Trideceth-5, Glycerin, Phenoxyethanol und Wasser. A particularly preferred polyorganosiloxane of the formula (A) is known, for example, under the INCI name amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer and / or under the CAS number 1293390-78-9. Commercially available this polyorganosiloxane under the name Belsil ® ADM 8301 E (ex Wacker). The raw material is a microemulsion and has the following components: amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer, trideceth-5, glycerol, phenoxyethanol and water.

Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten Polyalkylsiloxane mit endständigen Trimethylsilylgruppen, Polyalkylsiloxane mit endständigen Dimethylsilanolgruppen, Polyalkylarylsiloxane, Gemische von zwei Polydimethylsiloxanen (PDMS), die aus einem Gummi und einem Öl unterschiedlicher Viskositäten gebildet sind, Gemische von Organosiloxanen und cyclischen Siliconen oder Organopolysiloxanharze. Handelsnamen bevorzugt als Konditioniermittel eingesetzter Silicone sind beispielsweise Handelsnamen bevorzugt als Konditioniermittel eingesetzter Silicone sind beispielsweise

  • – Decamethyltetrasiloxan "SH 200" (Toray Silicone)
  • – Silbione® Öle der 47 und 70 047 Serie
  • – Mirasil® Öle (Rhodia Chimie) wie 70 047 V 500 000
  • – Öle der 200 Serie (Dow Corning), wie DC200 mit einer Viskosität von 60000 cSt (mm 2/s)
  • – Viscasil® Öle (Momentive Performance Materials Inc.)
  • – Öle der SF Series (SF 96, SF 18, SF 1023, SF 1154, SF 1250 und SF 1265) von Momentive Performance Materials Inc.
  • – Dimethiconole wie Öle der 48 Serie (Rhodia Chimie)
  • – Abil® Wax 9800 und 9801 (Evonik)
  • – Silbione Öle der 70 641 Series (Rhodia Chimie)
  • – Öle der Rhodorsil 70 633 und 763 Serien (Rhodia Chimie)
  • – Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid (Dow Corning)
  • – Silicone der PK Serie (Momentive Performance Materials), wie zum Beispiel Baysilone® PK20
  • – Silicone der PN und PH Serien (Momentive Performance Materials), wie z.B. Oil PN1000 and Oil PH 1000
  • – Q2 1401 (Dow Corning)
  • – SF 1214 Silicone Fluid (Momentive Performance Materials)
  • – SF 1236 (Momentive Performance Materials)
  • – "Dow Corning 593" oder "Silicone Fluid SS 4230 und SS 4267" (Momentive Performance Materials)
  • – X22-4914, X21-5034 und X21-5037 (Shin-Etsu)
  • – DC 1248 und Q2 5200 (Dow Corning)
  • – GP 4 Silicone Fluid und GP 7100 (Genesee Polymers Corporation)
  • – Q2 8220 und Dow Corning 929 oder 939 (Dow Corning)
  • – GP 72 A und GP 71 (Genesee Polymers Corporation)
  • – Silicone Copolymer F-755 (SWS Silicones) und Abil Wax 2428, 2434 und 2440 (Evonik)
  • – X-22-3701 E (Shin-Etsu)
  • – Abil S201 und Abil S255 (Evonik)
  • – Q2-8413 (Dow Corning).
Most particularly preferred hair treatment agents include trimethylsilyl-terminated polyalkylsiloxanes, dimethylsilanol-terminated polyalkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, mixtures of two polydimethylsiloxanes (PDMS) formed from a gum and an oil of different viscosities, mixtures of organosiloxanes and cyclic silicones or organopolysiloxane resins. Trade names preferred silicones used as conditioning agents are, for example, trade names preferred silicones used as conditioning agents are, for example
  • - Decamethyltetrasiloxane "SH 200" (Toray Silicone)
  • - Silbione ® oils of the 47 and 70 047 series
  • - Mirasil ® oils (Rhodia Chimie) such as 70 047 V 500 000
  • - 200 series oils (Dow Corning), such as DC200 with a viscosity of 60000 cSt (mm 2 / s)
  • - Viscasil ® Oils (Momentive Performance Materials Inc.)
  • - SF Series (SF 96, SF 18, SF 1023, SF 1154, SF 1250 and SF 1265) oils from Momentive Performance Materials Inc.
  • - Dimethiconols such as oils of the 48 series (Rhodia Chimie)
  • - Abil ® Wax 9800 and 9801 (Evonik)
  • - Silbione oils of the 70 641 Series (Rhodia Chimie)
  • - oils of Rhodorsil 70 633 and 763 series (Rhodia Chimie)
  • - Dow Coming 556 Cosmetic Grade Fluid (Dow Corning)
  • - silicones of the PK series (Momentive Performance Materials), such as Baysilone® ® PK20
  • - PN and PH series silicones (Momentive Performance Materials), such as Oil PN1000 and Oil PH 1000
  • - Q2 1401 (Dow Corning)
  • - SF 1214 Silicone Fluid (Momentive Performance Materials)
  • - SF 1236 (Momentive Performance Materials)
  • - "Dow Corning 593" or "Silicone Fluid SS 4230 and SS 4267" (Momentive Performance Materials)
  • - X22-4914, X21-5034 and X21-5037 (Shin-Etsu)
  • - DC 1248 and Q2 5200 (Dow Corning)
  • GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 (Genesee Polymers Corporation)
  • Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 (Dow Corning)
  • GP 72A and GP 71 (Genesee Polymers Corporation)
  • - Silicone Copolymer F-755 (SWS Silicones) and Abil Wax 2428, 2434 and 2440 (Evonik)
  • - X-22-3701E (Shin-Etsu)
  • - Abil S201 and Abil S255 (Evonik)
  • - Q2-8413 (Dow Corning).

Das Haarbehandlungsmittel enthält weiterhin einen wässrigen oder einen wässrig-alkoholischen Träger. Ein wässriger kosmetischer Träger enthält mindestens 50 Gew.-% Wasser. Unter wässrig-alkoholischen kosmetischen Trägern sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines C2-C6-Alkohols, insbesondere Ethanol bzw. Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, n-Pentanol, iso-Pentanole, n-Hexanol, iso-Hexanole, Glykol, Glycerin, 1,2-Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 1,2-Hexandiol oder 1,6-Hexandiol zu verstehen. Die Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1,2-Propylenglykol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel. The hair treatment composition further contains an aqueous or an aqueous-alcoholic carrier. An aqueous cosmetic carrier contains at least 50% by weight of water. For the purposes of the present invention, aqueous-alcoholic cosmetic carriers include aqueous solutions containing 3 to 70% by weight of a C 2 -C 6 -alcohol, in particular ethanol or propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tert-butanol, n-butyl Pentanol, iso-pentanols, n-hexanol, iso-hexanols, glycol, glycerol, 1,2-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-hexanediol or 1,6-hexanediol to understand. The agents may additionally contain other organic solvents, such as, for example, methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. Preference is given to all water-soluble organic solvents.

Der pH-Wert des Haarbehandlungsmittels beträgt vorzugsweise von 3 bis 5. The pH of the hair treatment agent is preferably from 3 to 5.

Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,01 bis 5,0 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,001 bis 5,0 Gew.-% eines kationischen Tensids,
  • – 0,0001 bis 3,0 Gew.-% einer organischen Säure,
  • – 0,01 bis 20 Gew.-% eines Haarpflegepolymers sowie
  • – einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
Preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • 0.01 to 5.0% by weight of methionylmethionine,
  • 0.001 to 5.0% by weight of a cationic surfactant,
  • From 0.0001 to 3.0% by weight of an organic acid,
  • 0.01 to 20% by weight of a hair care polymer as well
  • An aqueous or aqueous-alcoholic carrier.

Bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,001 bis 5,0 Gew.-% eines kationischen Tensids,
  • – 0,0001 bis 3,0 Gew.-% einer organischen Säure,
  • – 0,1 bis 10 Gew.-% eines Haarpflegepolymers sowie
  • – einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
More preferred hair treatment agents are further characterized as follows:
  • From 0.1 to 3.0% by weight of methionylmethionine,
  • 0.001 to 5.0% by weight of a cationic surfactant,
  • From 0.0001 to 3.0% by weight of an organic acid,
  • 0.1 to 10% by weight of a hair care polymer as well
  • An aqueous or aqueous-alcoholic carrier.

Noch bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% mindestens eines kationischen Tensids ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Monoalkylquats, Amidoaminen und Mischungen daraus,
  • – 0,0001 bis 3,0 Gew.-% einer organischen Säure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Citronensäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Milchsäure und Mischungen daraus,
  • – 0,1 bis 10 Gew.-% eines Haarpflegepolymers sowie
  • – einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
More preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • From 0.1 to 3.0% by weight of methionylmethionine,
  • 0.1 to 3.0% by weight of at least one cationic surfactant selected from the group consisting of monoalkyl quats, amidoamines and mixtures thereof,
  • From 0.0001 to 3.0% by weight of an organic acid selected from the group consisting of citric acid, tartaric acid, malic acid, lactic acid and mixtures thereof,
  • 0.1 to 10% by weight of a hair care polymer as well
  • An aqueous or aqueous-alcoholic carrier.

Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% mindestens eines kationischen Tensids ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Monoalkylquats, Amidoaminen und Mischungen daraus,
  • – 0,0001 bis 3,0 Gew.-% Citronensäure und/oder Milchsäure,
  • – 0,1 bis 10 Gew.-% eines Haarpflegepolymers ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kationischen Polymeren, Polyorganosiloxanen und Mischungen daraus, sowie
  • – einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized as follows:
  • From 0.1 to 3.0% by weight of methionylmethionine,
  • 0.1 to 3.0% by weight of at least one cationic surfactant selected from the group consisting of monoalkyl quats, amidoamines and mixtures thereof,
  • From 0.0001 to 3.0% by weight of citric acid and / or lactic acid,
  • 0.1 to 10% by weight of a hair care polymer selected from the group consisting of cationic polymers, polyorganosiloxanes and mixtures thereof, and
  • An aqueous or aqueous-alcoholic carrier.

Höchst bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% Amidoaminen,
  • – 0,0001 bis 3,0 Gew.-% Citronensäure und/oder Milchsäure,
  • – 0,1 bis 10 Gew.-% Polyorganosiloxan(e) sowie
  • – einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
Highly preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • From 0.1 to 3.0% by weight of methionylmethionine,
  • 0.1 to 3.0% by weight of amidoamines,
  • From 0.0001 to 3.0% by weight of citric acid and / or lactic acid,
  • - 0.1 to 10 wt .-% polyorganosiloxane (e) and
  • An aqueous or aqueous-alcoholic carrier.

Die Haarbehandlungsmittel weisen vorteilhafte Eigenschaften auf und verleihen den mit ihnen behandelten Haaren ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften. So steigern die Haarbehandlungsmittel die Elastizität der mit ihnen behandelten Haare und führen zu einer innerstrukturellen Stärkung der Haarfasern, welche sich zum Beispiel in höheren Schmelztemperaturen bei der Differenzthermoanalyse niederschlägt. Ebenso kommt es zu einer Hydrophobierung der Haaroberfläche, die sich in einer deutlichen Erhöhung des Kontaktwinkels zeigt. Es zeigt sich auch eine Verbesserung der Nass- und Trockenkämmbarkeiten sowie eine Verhinderung frühzeitiger Splissbildung bei den behandelten Haaren. The hair treatment compositions have advantageous properties and also confer advantageous properties on the hair treated with them. Thus, the hair treatment agents increase the elasticity of the hair treated with them and lead to an inner-structural strengthening of the hair fibers, which is reflected for example in higher melting temperatures in the differential thermal analysis. Likewise, there is a hydrophobing of the hair surface, which is reflected in a significant increase in the contact angle. It also shows an improvement in wet and dry combing and prevention of premature splitting in the treated hair.

Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Zusammensetzungen enthalten sein können. In the following, further ingredients of the hair treatment compositions are described, which may be included in the compositions in addition to the above-described mandatory ingredients.

Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen Tenside, nichtionische Polymere, anionische Polymere, kationische Polymere, amphotere Polymere, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflegestoffe, Pflanzenextrakte, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel. Other suitable ingredients include surfactants, nonionic polymers, anionic polymers, cationic polymers, amphoteric polymers, waxes, protein hydrolysates, amino acids, oligopetids, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines, taurine derivatives, conditioners, plant extracts, Ester oils, UV screening agents, structurants, thickeners, electrolytes, pH modifiers, swelling agents, dyes, antidandruff agents, chelants, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.

Die Haarbehandlungsmittel können sowohl einphasig als auch mehrphasig, beispielsweise insbesondere mit zwei oder drei optisch eindeutig getrennten diskreten Phasen vorliegen. Wenn die Zusammensetzungen mehrphasig vorliegen, wird die gesamte Zusammensetzung vor dem Gebrauch durch Schütteln in eine einphasige Zusammensetzung überführt und angewendet. Die Haarbehandlungsmittel können als Pumpspray, Aerosolspray, Pumpschaum oder Aerosolschaum konfektioniert werden. The hair treatment compositions can be both single-phase and multiphase, for example in particular with two or three optically clearly separated discrete phases. When the compositions are multi-phase, the whole composition is shaken into a single-phase composition before use and applied. The hair treatment compositions can be formulated as pump spray, aerosol spray, pump foam or aerosol foam.

Hierzu werden die Mittel in einer Abgabevorrichtung konfektioniert, die entweder ein zusätzlich mit einem Treibmittel befüllter Druckgasbehälter („Aerosolbehälter“) oder ein Nichtaerosolbehälter darstellt. For this purpose, the means are assembled in a dispensing device, which is either an additionally filled with a propellant compressed gas container ("aerosol container") or a non-aerosol container.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. Another subject of the invention is a method for hair treatment, in which a hair treatment composition according to the invention is applied to the hair and is rinsed by the hair after a contact time.

Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 30 Minuten. The exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 30 minutes.

Ein noch weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren, bei welchem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf das Haar aufgetragen wird und dort verbleibt. Unter „auf dem Haar verbleiben“ wird verstanden, dass das Mittel nicht unmittelbar nach dessen Anwendung wieder aus dem Haar ausgespült wird. Vielmehr verbleibt das Mittel in diesem Falle mehr als 100 Minuten bis hin zur nächsten Haarwäsche auf dem Haar. Yet another subject of the invention is a method in which a hair treatment agent according to the invention is applied to the hair and remains there. Under "stay on the hair" is understood that the agent is not rinsed out of the hair immediately after its application. Rather, the agent remains in this case more than 100 minutes until the next hair wash on the hair.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the present invention without, however, limiting it.

Beispiele Examples

Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt. Pflegespray, auch in Schaumform und/oder als Haarkur anwendbar: Gew.-% Stearamidopropyl Dimethylamine 0,3 Glycerin 2,0 L-Methionyl-L-methionin 0,2 PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,8 Ethanol 15,0 Nicotinsäureamid 0,1 Dimethicone 0,75 Panthenol 0,2 Citronensäure 0,05 Cetrimonium Chloride 0,2 Proteinhydrolysat 0,1 Wasser, Konservierung und ggf. Parfümöle ad 100 All amounts are, unless otherwise stated, parts by weight of active substance. The following formulations were provided using known preparation methods. Care spray, also in foam form and / or as hair cure applicable: Wt .-% Stearamidopropyl dimethylamine 0.3 glycerin 2.0 L-methionyl-L-methionine 0.2 PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0.8 ethanol 15.0 nicotinamide 0.1 Dimethicone 0.75 panthenol 0.2 citric acid 0.05 Cetrimonium chlorides 0.2 protein hydrolyzate 0.1 Water, preservation and possibly perfume oils ad 100

Zur Applikation als Schaum wird die betreffende Rezeptur entweder mit einem Treibgas in einem Aerosolbehälter abgefüllt oder aus einer Pumpflasche mit einem entsprechenden Pumpenaufsatz, wie beispielsweise Airfoamer, als Schaum ausgebracht. For application as a foam the recipe in question is either filled with a propellant in an aerosol container or discharged from a pump bottle with a corresponding pump attachment, such as Airfoamer as foam.

Zur Anwendung als Haarkur oder Creme wird zu der oben aufgeführten Rezeptur Ethylenglykoldistearat und /oder Glycerinmonostearat in Mengen von 0,2 bis 5,0 Gew. % zugegeben. Haarspülung: Gew.-% Cetearyl Alcohol 5,0 Stearamidopropyl Dimethylamine 0,6 Glycol Distearate 1,0 Polyquaternium-37 0,25 DL-Methionyl-DL-methionin 1,0 Milchsäure 0,1 Behenoyl PG -Trimoniumchloride 1,5 Behentrimonium Chloride 0,5 Hydrolyzed Keratin 1,5 Glycerin 0,1 Amodimethicone 1,0 Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100 Es wurden die folgenden Handelsprodukte eingesetzt: Handelsprodukt INCI Lieferant/Hersteller Lanette® O Cetearyl Alcohol BASF SE Cutina® AGS Glycol Distearate BASF SE Cosmedia® Triple C Polyquaternium-37 / Dicaprylyl Carbonate /Lauryl Glucoside BASF SE Quartamin® BTC 131 Behenoyl PG-Trimoniumchloride Kao Chemicals Genamin® KDMP Behentrimonium Chloride Clariant ProSina Hydrolyzed Keratin Croda TEGO® Amid S 18 Stearamidopropyldimethylamine Evonik Xiameter® PMX 200 Silicone Fluid 60000 CS Dimethicone Dow Corning SilCare® Silicone SEA Amodimethicone Clariant For use as a hair conditioner or cream, ethylene glycol distearate and / or glycerol monostearate is added in amounts of from 0.2 to 5.0% by weight to the above formulation. Hair conditioner: Wt .-% Cetearyl Alcohol 5.0 Stearamidopropyl dimethylamine 0.6 Glycol distearate 1.0 Polyquaternium-37 0.25 DL-methionyl-DL-methionine 1.0 lactic acid 0.1 Behenoyl PG -trimonium chlorides 1.5 Behentrimonium chlorides 0.5 Hydrolyzed keratin 1.5 glycerin 0.1 amodimethicone 1.0 Water, preservation, accompanying substances and possibly perfume oils ad 100 The following commercial products were used: commercial product INCI Supplier / Manufacturer Lanette ® O Cetearyl Alcohol BASF SE Cutina ® AGS Glycol distearate BASF SE Cosmedia ® Triple C Polyquaternium-37 / dicaprylyl carbonates / lauryl glucosides BASF SE Quart amine ® BTC 131 Behenoyl PG-Trimonium Chloride Kao Chemicals Genamin ® KDMP Behentrimonium chlorides Clariant ProSina Hydrolyzed keratin Croda TEGO ® Amide S 18 stearamidopropyldimethylamines Evonik Xiameter ® PMX 200 Silicone Fluid CS 60000 Dimethicone Dow Corning SilCare® ® Silicone SEA amodimethicone Clariant

Claims (10)

Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels – a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin, b) 0,001 bis 5 Gew.-% kationisches Tensid, c) 0,0001 bis 3,0 Gew.-% einer organischen Säure, d) 0,01 bis 20 Gew.-% eines Haarpflegepolymers und e) einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.  Hair treatment composition containing - based on the weight of the entire composition - a) 0.0001 to 30% by weight of methionylmethionine, b) from 0.001 to 5% by weight of cationic surfactant, c) 0.0001 to 3.0% by weight of an organic acid, d) 0.01 to 20 wt .-% of a hair care polymer and e) an aqueous or aqueous-alcoholic carrier. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das kationische Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus i) Alkylquats, ii) Esterquats, iii) quarternären Imidazolinen der Formel (Tkat4),
Figure DE102015203824A1_0028
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, iv) Amidoaminen und/oder kationisierten Amidoaminen und v) Mischungen daraus.
Hair treatment composition according to claim 1, characterized in that the cationic surfactant is selected from the group consisting of i) alkyl quats, ii) ester quats, iii) quaternary imidazolines of the formula (Tkat4),
Figure DE102015203824A1_0028
in which the radicals R are each independently a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms and A is a physiologically acceptable anion, iv) amidoamines and / or cationized amidoamines and v) mixtures thereof.
Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein kationisches Tensid ein Alkylquat, insbesondere ein Monoalkylquat, ist. Hair treatment composition according to claim 2, characterized in that at least one cationic surfactant is an alkyl quat, in particular a monoalkyl quat. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein kationisches Tensid ein Amidoamin ist. Hair treatment composition according to claim 2, characterized in that at least one cationic surfactant is an amidoamine. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarbehandlungsmittel ein Monoalkylquat und ein Amidoamin als kationisches Tensid enthält. Hair treatment composition according to claim 2, characterized in that the hair treatment agent contains a monoalkyl quat and an amidoamine as a cationic surfactant. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin eine Mischung von L-Methionyl-L-methionin, L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin ist. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the methionylmethionine is a mixture of L-methionyl-L-methionine, L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine , Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin L-Methionyl-L-methionin und/oder D-Methionyl-D-methionin ist. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the methionyl methionine is L-methionyl-L-methionine and / or D-methionyl-D-methionine. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Haarpflegepolymer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus kationischen Polymeren, amphoteren Polymeren, nichtionischen Polymeren, Polyorganosiloxanen und Mischungen daraus. A hair treatment composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the hair care polymer is selected from the group consisting of cationic polymers, amphoteric polymers, nonionic polymers, polyorganosiloxanes and mixtures thereof. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 3 bis 5 aufweist. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 8, characterized in that it has a pH of 3 to 5. Verwendung von Methionylmethionin in einem Haarbehandlungsmittel, umfassend ein kationisches Tensid, eine organische Säure und ein Haarpflegepolymer zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften – Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; – Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; – Hydrophobierung der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; oder – Kräftigung der inneren Struktur von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren.  Use of methionyl methionine in a hair treatment composition comprising a cationic surfactant, an organic acid and a hair care polymer for improving at least one of the properties Tensile strength of keratinic fibers, in particular of human hair; Combability of keratinic fibers, in particular of human hair; - hydrophobing the surface of keratinic fibers, in particular of human hair; or - Strengthening the internal structure of keratinic fibers, especially human hair.
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