DE102015014929A1

DE102015014929A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten, die Fettsäure-Reste enthalten

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Publication number: DE102015014929A1
Application number: DE102015014929.6A
Authority: DE
Inventors: Marat Sultanov; Aziz Sultanov; Bernd Kunze; Li Chen; Khalid Moh'd Saleh
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2015-11-13
Filing date: 2015-11-13
Publication date: 2017-05-18

Abstract

Nach den bekannten Verfahren werden die N-Acylderivate von Fettsäuren und Aminosäuren nur aus sekundären Aminosäuren mit Einsatz von Fettsäuren, deren Halogeniden oder Ethern unter hohen Temperaturen (160–190°C) im Milieu der organischen Lösungsmittel gewonnen. Das neue Verfahren erlaubt die Gewinnung von N-Acylderivaten aus primären und sekundären Aminosäuren, unmittelbar aus Naturölen und -fetten bei T = 80–90°C im Wassermilieu. Die biologische Aktivität des gewonnenen Wirkstoffes wird bestimmt durch den Einsatz von ungesättigten Fettsäuren, inklusive essentieller Omegasäuren, Protein- und Skleroprotein-Hydrolysaten, die die gesamte Bandbreite der Aminosäuren inklusive der essentiellen enthalten, sowie Kohlenhydraten, wie Laktose und Galaktose als Ausgangsrohstoffe. Das Verfahren beinhaltet u. a. die Verfahrensschritte der Hydrolyse von (Sklero-)Proteinen mit Alkalien, der Synthese der daraus gewonnenen Aminosäuren-Salze mit Triglyceriden, der sekundären Neutralisation des daraus gewonnenen pastösen Produktes mit Alkalien, sowie der sekundären Acylierung des daraus gewonnenen festen Produktes mit Kohlenhydraten. Herstellung von Wirkstoffen für kosmetische und pharmazeutische Kompositionen, u. a. für Shampoos, flüssige und feste Hautreinigungsmittel, Zahnpasta, Cremes und Gels für die Pflege der Haare und der Haut, sowie für die Tiermedizin.

Description

Die vorliegende Erfindung gehört zum Bereich der organischen Chemie und zur Chemie der Tenside, nämlich zum Herstellungsverfahren von N-Acylderivaten von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und von Aminosäuren, die primäre und sekundäre Aminogruppen enthalten, die die Eigenschaften von Schaumbildnern aufweisen und eine Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Kompositionen finden können, unter anderem als Basis für die Herstellung von Shampoos, flüssigen und festen Hautreinigungsmitteln, Zahnpasta, Cremes und Gels für die Pflege der Haare und der Haut, sowie in der Tiermedizin.
Die menschliche Haut ist ein vielschichtiges Organ, das den Menschen u. a. vor Einwirkungen von außen schützt. Die oberste Hautschicht (Epidermis) ist hydrophob. Sie hindert hydrophile und wasserlösliche Substanzen daran, durch die Haut ins Innere des Organismus zu gelangen. Die zweitoberste Schutzschicht der Haut (Dermis) ist hydrophil. Sie hält die fettähnlichen Stoffe fest und ist fähig, die wasserlöslichen Stoffe in die Unterhaut (Subcutis) durchzulassen. Der Prozess des Durchdringens der Stoffe in die Subcutis hat einen diffusen Charakter. Als Ergebnis dieses Prozesses gibt es eine Beschränkung in Menge und Sortiment von Stoffen, die in die Subcutis gelangen, wo die biochemischen Prozesse ablaufen. Die gängigen kosmetischen und dermatologischen Präparate entfalten ihre Wirkung erst wenn sie in das System des allgemeinen Stoffwechsels in der Subcutis gelangen. Auch gibt es Einschränkungen in der Molekularmasse der in die Haut penetrierenden Präparate (nicht höher als 600 Da). Hydrophob-hydrophile Eigenschaften haben z. B. die Lipoproteine, deren eine Seite hydrophob, die andere – hydrophil ist.
Die kosmetischen und dermatologischen Präparate werden normalerweise beim Auftreten von Folgen von Stoffwechselstörungen auf der oder in der Haut verwendet. Für die Wiederherstellung des Haut-Kollagens z. B. bedarf es verschiedener Fettsäuren, aller nicht essentiellen und essentiellen Aminosäuren sowie Kohlenhydrate. Allerdings ist eine mechanische Mischung von diesen Naturstoffen, bestehend aus ungesättigten Fettsäuren, Aminosäuren und Kohlenhydraten instabil oder die Fettsäuren oxidieren sich an den Doppelbindungen und aus Aminosäuren entstehen zyklische Verbindungen – die Zwitterionen, von denen nicht alle mit maximaler Effizienz verwendet werden können, und zwar wegen eines bestimmten pH-Wertes der Haut. Außerdem gelangt die mechanische Mischung dieser Stoffe bei Abwesenheit eines entsprechenden Lösungsmittels nicht unter die Hautoberfläche, während bei Anwesenheit von Lösungsmitteln eine selektive Diffusion von Komponenten dieser Mischung statt findet. Bekannt ist das Patent DE 10351111 „Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung” vom 03.11.2003, in dem für die Herstellung von N-Acetamiden der Fettsäuren Fettsäurechloride und decarboxylierte natürliche Aminosäuren verwendet werden. Den Herstellungsprozess von N-Acetamiden der Fettsäuren führt man 12 Stunden lang bei Raumtemperatur im Schutzgasmilieu durch. Der Nachteil dieses Verfahrens besteht in der Notwendigkeit, zuerst die individuellen Fettsäuren aus Naturfett zu gewinnen, danach die Fettsäuren mit dem Chlorierungsmittel zu bearbeiten, um Fettsäurechloride zu bekommen. Außerdem müssen natürliche Aminosäuren bei 300°C mittels Decarboxylierung zu Aminen umgesetzt werden und erst danach können die N-Acetamide der Fettsäuren synthetisiert werden. Das Produkt nach diesem Verfahren kann nicht als Quelle von Aminosäuren dienen. Im Laufe dieses Verfahrens kommt es bei über 160°C nicht nur zur Abspaltung von Carboxygruppen, sondern auch zur Zersetzung von Aminosäuren mit Sulfidgruppen.
Bekannt ist außerdem das Patent DE 69611375 „Herstellung von Alkalimetall-Acylaminosäuren” vom 06.06.1995, in dem ein Verfahren zur Gewinnung von N-Acetamiden von Fettsäuren aus Fettsäuren und mit Alkalien neutralisierten Aminosäuren vorgeschlagen wird. Der Prozess wird in einem Milieu, bestehend aus Isopropanol und Wasser, 8–10 Stunden lang bei einer Temperatur von 170–190°C in einer Stickstoffatmosphäre geführt. Die Nachteile dieses Verfahrens bestehen in der Notwendigkeit, die Fettsäuren aus Naturfetten zu gewinnen sowie organische Lösungsmittel zu verwenden. Bei einer Temperatur über 90°C beginnt die Desaminierung von Aminosäuren mit primären Aminogruppen. Dabei kommt es zur Ammoniakentwicklung. Bei über 160°C beginnt die Decarboxylierung von Aminosäuren und die Zersetzung von schwefelhaltigen Aminosäuren mit Entwicklung von Methylthiol, Schwefelwasserstoff und Dimethylsulfid. Auch führt eine lange Erwärmung unter hohen Temperaturen zur Polymerisierung von ungesättigten Fettsäuren. Das im Zuge dieses Verfahrens gewonnene Produkt kann nicht als vollwertige Quelle von ungesättigten Fettsäuren und Aminosäuren dienen und das vorgeschlagene Verfahren erfordert die Benutzung von organischen Lösungsmitteln, hohen Temperaturen und die Durchführung einer langen Synthese in einer luftfreien Atmosphäre.
Das Patent RU 2540867 „Method of obtaining N-acylprolines containing residues of fatty acids” vom 13.12.2013 (Prototyp) kommt der vorliegenden Erfindung nach dem technischen Wesen, funktioneller Bestimmung und Parametern am nächsten. Darin wird für kosmetische und Reinigungsmittel ein Verfahren zur Gewinnung des Produkts der Umsetzung von Fettsäuren des Sonnenblumenöls, Sojaöls, Palmkernöls oder Kokosöls mit der Prolin-Aminosäure vorgeschlagen. Das nach diesem Verfahren gewonnene N-Acylprolin wird in diesem Kontext als Komponente der Zellmembran beschrieben, und zwar als Teil von Rezeptoren, die die Körperzellen vor dem Eindringen von Fremdstoffen schützen.
Für die Durchführung des Prozesses werden die pflanzlichen Fette zu Salzen verseift, aus denen Fettsäuren extrahiert werden, um dann daraus Methylether zu gewinnen, während das Prolin als Natriumsalz eingeführt wird. Die Synthese wird in zwei Schritten durchgeführt. Im ersten Schritt wird die Reaktionsmischung bei 160°C 2–2,5 Stunden lang gehalten, im zweiten Schritt wird sie bei 190°C 2 Stunden lang gehalten. Prolin ist eine Aminosäure, bei der sich die sekundäre Aminogruppe im fünfgliedrigen Ring befindet. Solche sekundäre Aminogruppen sind sehr thermostabil und werden als Thermostabilisatoren verwendet („Chemische Zusätze zu den Polymeren", Handbuch, 2. überarbeitete Auflage, Moskau, Verlag „Chemie", 1981). Zu den sekundären Aminosäuren zählen Tryptophan und Histidin, die die sekundäre Aminogruppe in der Omega-Position und die primäre Aminogruppe in der Alpha-Position haben. Alle restlichen Aminosäuren haben in ihrer Struktur nur die primären Aminogruppen, die unter diesen Bedingungen thermisch instabil sind und sich mit Ammoniakentwicklung zersetzen. Außerdem werden für die Durchführung des Prozesses nicht die pflanzlichen Öle selbst (Triglyceride) verwendet, sondern die daraus gewonnenen Fettsäuren, die zu Methylethern umgewandelt wurden.
Der Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, dass dieses Verfahren es nicht erlaubt, die N-Acylderivate aller für den Aufbau des menschlichen Organismus notwendigen Aminosäuren zu gewinnen. Außerdem ist dieses Verfahren kompliziert und mit einem hohen Rohstoff- und Energieaufwand verbunden, weil die natürlichen Fette und Öle nach diesem Verfahren zuerst hydrolysiert werden müssen, um die freien Fettsäuren zu gewinnen. Danach werden diese Fettsäuren mit Methylalkohol zu Estern umgesetzt, wonach die gewonnenen Ester mit Aminosäuren, die eine sekundäre Aminogruppe haben, umgesetzt werden. Die Durchführung des Prozesses mit Aminosäuren, die primäre Aminogruppen oder Sulfogruppen haben, führt unter den vorgeschlagenen Bedingungen (im 1. Schritt bei 160°C 2–2,5 Stunden lang, danach bei 190°C 2 Stunden lang) zur Desaminierung, Decarboxylierung und Abspaltung von Sulfidgruppen, also zur Entstehung von Verbindungen, die keine Quelle von für den Körperaufbau notwendigen Aminosäuren darstellen. Außerdem können die im Prototyp verwendeten ungesättigten Fettsäuren bei langer Einwirkung von hohen Temperaturen polymerisieren, wobei Kanzerogene entstehen können.
Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Erweiterung des Ausgangsrohstoff-Sortiments, die Vereinfachung des Herstellungsprozesses des fertigen festen Produktes der gegebenen Klasse (N-Acylderivate) und eine wesentliche Erhöhung seiner Mindesthaltbarkeit, nämlich die Entwicklung des Verfahrens zur Gewinnung von N-Acylderivaten, eines biologisch aktiven Wirkstoffes für Kosmetik, Dermatologie und Tiermedizin auf der Basis von Naturfetten, Hydrolysaten von natürlichen Proteinen und Kohlenhydraten, der nicht nur sekundäre, sondern auch primäre Aminosäuren, sowie Kohlenhydrate in seiner Struktur hat. Das Ziel besteht also darin, ein festes Produkt zu bekommen, das über längere Zeit (länger als 1 Jahr) seine Eigenschaften behalten kann und in seiner Struktur ungesättigte und gesättigte Fettsäuren, inklusive Omega-Fettsäuren, primäre und sekundäre Aminosäuren, inklusive essentiellen Aminosäuren und Kohlenhydrate, wie z. B. Laktose und Galaktose hat.
Das Herstellungsverfahren nach der vorliegenden Erfindung benutzt Pflanzenöle als Rohstoffquelle von ungesättigten Fettsäuren. Darin sind gesättigte und ungesättigte Fettsäuren enthalten, inklusive der essentiellen Fettsäuren, wie Arachinsäure, Linolsäure und Linolensäure, die vom menschlichen Organismus nicht synthetisiert werden können. Die Verseifung von flüssigen Pflanzenölen mit Alkalien führt zur Gewinnung von pastösen Tensiden, die eine maximale Haltbarkeit von 6 Monaten haben, und zwar wegen der Oxidationsprozesse an den Doppelbindungen.
Die Quellen von Aminosäuren und Peptiden sind Protein- und Skleroproteinhydrolysate. Die Hydrolysate werden mithilfe von Säuren und Alkalien gewonnen. Im flüssigen Zustand können diese Produkte nicht lange aufbewahrt und nicht lange der Einwirkung von hohen Temperaturen ausgesetzt werden, weil die Abspaltungsprozesse von Aminogruppen einsetzen. Die Aminosäuren haben ihre isoelektrischen Punkte im Bereich vom pH-Wert 2,77 (Asparaginsäure) bis zum pH-Wert 10,76 (Arginin). Die menschliche Haut hat den pH-Wert von 3,5 bis 7,5. Deswegen kommt es bei Verwendung von allen Aminosären als Einzelsubstanzen in Kosmetikmitteln nur bei den Aminosäuren zu einem sichtbaren Effekt, die sich nicht in der Form von zyklischen Zwitterionen befinden.
Das vorliegende Verfahren zur Herstellung von biologisch aktiven Stoffen beinhaltet die folgenden Schritte:

1. Auswahl der Mischung von Pflanzenölen mit maximalem Gehalt an essentiellen Fettsäuren – der Arachinsäure, der Linolsäure und der Linolensäure.
2. Auswahl der Mischung von alkalischen Protein- und Skleroproteinhydrolysaten, die in ihrer Zusammensetzung der menschlichen Haut ähnelt.
3. Durchführung der Synthese von N-Acylderivaten unter „milden” Bedingungen.
4. Waschen der Reaktionsprodukte mit Ausspülung von nicht umgesetzten Stoffen.
5. Umwandlung des pastösen Produktes in den festen Zustand.
6. Korrektion des pH-Wertes des Produktes auf 7–8.
7. Waschen des Produktes mit Ausspülung von nicht umgesetzten Stoffen.
8. Trocknung des fertigen Produktes.

Die Synthese der N-Acylderivate führte man folgendermaßen durch. Man fügte dem Pflanzenöl eine äquivalente Menge von alkalischem Protein- und/oder Skleroproteinhydrolysat hinzu, basierend auf der Annahme, dass alle darin enthaltenen Aminosäuren nur eine Aminogruppe haben. Das Hydrolysat bereitete man nach der Methode vor, die im folgenden Buch beschrieben ist: „Practical Protein Chemistry. A Hand Book" Edited by A. Darbre. Iohn & Sons. Chichester, New York, Brisbane, Toronto, Singapore, 1988, 621 p., und zwar durch Bearbeitung von Proteinen und Skleroproteinen mit einem 2–2,5 mol-Lösung von Ätznatron im Laufe von 24 Stunden. Bei alkalischer Hydrolyse entstanden wasserlösliche Natriumsalze von Aminosäuren und Peptiden mit dem Polymerisierungsgrad von 2 und 3.
Man hat die Mischung sorgfältig gemischt, bis zur Temperatur von 80–90°C erwärmt und bei dieser Temperatur von 20 Minuten bis 3 Stunden lang gehalten. Danach stellte man die Erwärmung ein. Nach der Abkühlung der Reaktionsprodukte bildete sich ein pastöses Produkt. Man fügte eine äquivalente Menge von Natriumhydroxid in Relation zu den Aminogruppen hinzu. Diese Operation führte man durch, basierend auf der Information, dass Aminosäuren sich im alkalischen Milieu als Dicarbonsäuren verhalten, und zwar wegen des Vorhandenseins von einer Carboxygruppe und einer Aminogruppe (Jakubke H. D., Jeschkeit H. Aminosäuren, Peptide, Proteine/Akademie-Verlag. Berlin. 1982, S. 456). Den Prozess führte man unter T = 80–90°C 30 Minuten lang durch. Nach der Abkühlung bildete sich ein festes Produkt mit der folgenden Formel:
wo R₁ – Kohlenwasserstoffradikal einer Fettsäure,
R₂ – Kohlenwasserstoffradikal einer Aminosäure und/oder eines Peptids ist.
Der Prozess verläuft auf den endständigen Aminogruppen in der Omega-Position, weil sie stärker basische Eigenschaften im Vergleich zu den Aminogruppen in der Alpha-Position haben. (Jakubke H. D., Jeschkeit H. Aminosauren, Peptide, Proteine. Akademie-Verlag. Berlin. 1982, S. 456).
Das genannte Produkt wurde dann ausgespült, um die nicht umgesetzten Stoffe und Beimischungen zu entfernen, und zwar mittels einer 5%-Kochsalzlösung mit Erwärmung auf T = 80–90°C im Zeitraum von 30 Minuten. Diesen Schritt wiederholte man 2–3 Mal bis zur Entfernung der färbenden Beimischungen. Das gewonnene Produkt hatte den pH-Wert von 10–11 und beinhaltete 45–50% Wasser. Es wurde dann mit Molke bearbeitet.
Die Molke besitzt eine titrierbare Azidität von °T = 76 und einen aktiven pH-Wert von 4,2. Der Gehalt an organischen Säuren in der Molke beträgt ca. 1%, an Proteinen – 1%, an Laktose – 3,5%. Laktose ist ein Disaccharid, das aus Galaktose und Glukose besteht. Unter basischen Bedingungen hydrolysiert die Laktose teilweise, wobei Glukose und Galaktose entstehen. Galaktose und Laktose bilden unter alkalischen Bedingungen leicht Saccharinsäuren, die in neutralem und alkalischem Milieu leicht und mit hohem Output mit primären und sekundären Aminogruppen reagieren, die in den Resten von Arginin, Tryptophan und Histidin präsent sind. Außerdem reagieren sie mit der Aminogruppe, die nach der Entfernung vom gebundenen Natrium durch ionische Bindung mit der Fettsäure verbunden wird. Die Reaktion an den primären und sekundären Aminogruppen senkt den pH-Wert des Produkts. Die freien organischen Säuren reagieren am Natriumatom, das sich in der Carboxygruppe der Aminosäurenreste befindet, sowie am Natriumatom, das mit der Aminogruppe verbunden ist, was auch zur Senkung des pH-Wertes des Produkts führt. Man führt den Prozess 30 Minuten lang bei T = 80–90°C durch.
Das Produkt wurde dann ausgespült, um die nicht umgesetzten Stoffe zu entfernen, und zwar mittels einer 5%-Speisesalzlösung, dann wurde das Produkt von der flüssigen Phase getrennt und im luftfreien Milieu oder unter Vakuum bei T = 50°C getrocknet. Das gewonnene Produkt hatte den pH-Wert von 7–8. Nach der Trocknung unter Vakuum wandelt sich die ionische Bindung zwischen der Fettsäure, der Saccharinsäure und der Aminogruppe zur kovalenten Amidbindung um. Das gewonnene Produkt besitzt eine hohe biologische Aktivität in Bezug auf Haut, Mundschleimhaut, Festigung von Kopfhaaren und Stimulierung des Haarwachstums.
Die Pflanzenöle unterscheiden sich in der qualitativen und quantitativen Zusammensetzung der Fettsäuren. Den höchsten Arachinsäuregehalt unter Pflanzenölen hat das Rapsöl – 0,5–7,0%. Auch andere essentielle Fettsäuren sind im Rapsöl enthalten: Linolsäure – 20–25%, Linolensäure – 9%. Den höchsten Linolensäuregehalt hat das Leinöl – bis zu 67%, auch beinhaltet es bis zu 30% Linolsäure.
Als Ausgangsrohstoffe wurden folgende Stoffe verwendet:

1. Öle und Fette: – Leinöl (Palmitinsäure – 6%, Stearinsäure – 4,1%, Arachinsäure – 0,3%, Oleinsäure – 15,2%, Linolsäure – 25,4%, Linolensäure – 49%); – Rapsöl (Myristinsäure – 1%, Palmitinsäure – 2%, Stearinsäure – 1%, Arachinsäure – 7%, Behensäure – 2%, Lignocerinsäure – 1%, Oleinsäure – 26%, Linolsäure – 21%, Linolensäure – 7%, Hexadecensäure – 2%, Erukasäure – 30%); – Erdnussöl (Myristinsäure – 0,5%, Palmitinsäure – 12%, Stearinsäure – 5%, Arachinsäure – 0,5%, Behensäure – 2%, Lignocerinsäure – 1,5%, Oleinsäure – 42%, Linolsäure – 33%, Hexadecensäure – 3%, Erukasäure – 0,5%); – Hanföl (Myristinsäure – 0,5%, Palmitinsäure – 8%, Stearinsäure – 4%, Arachinsäure – 0,5%, Oleinsäure – 12%, Linolsäure – 47%, Linolensäure – 28%); – Distelöl (Myristinsäure – 1%, Palmitinsäure – 6,5%, Stearinsäure – 8%, Behensäure – 1%, Oleinsäure – 10%, Linolsäure – 72%, Linolensäure – 1%, Erukasäure – 0,5%); – Baumwollsamenöl (Myristinsäure – 1,5%, Palmitinsäure – 22,2%, Stearinsäure – 2,3%, Oleinsäure – 25%, Linolsäure – 49%); – Lallemantiaöl (Palmitinsäure – 10%, Stearinsäure – 3%, Oleinsäure – 7%, Linolsäure – 26%, Linolensäure – 54%); – Rinderfett (Myristinsäure – 3%, Palmitinsäure – 28%, Stearinsäure – 24%, Oleinsäure – 41,5%, Linolsäure – 1,5%, Hexadecensäure – 2%); – Schweinefett (Myristinsäure – 2%, Palmitinsäure – 30%, Stearinsäure – 17%, Oleinsäure – 42%, Linolsäure – 7%, Hexadecensäure – 2%); – Kokosöl (Myristinsäure – 17%, Palmitinsäure – 11,5%, Stearinsäure – 2%, Caprylsäure – 7%, Caprinsäure – 8%, Laurinsäure – 46%, Oleinsäure – 6%, Linolsäure – 1,5%, Hexadecensäure – 1%); – Salomas aus Baumwollesamenöl (Myristinsäure – 1,5%, Palmitinsäure – 22,2%, Stearinsäure – 76,3%).
2. Proteine und Skleroproteine: – Gelatine (Proteingehalt 87%, darunter Arginin – 7,6%, Histidin – 1%, Lysin – 4,3%, Tyrosin – 0,2%, Phenylalanin – 2%, Cystin – 0,1%, Methionin – 0,8%, Serin – 3,3%, Threonin – 1,5%, Leucin – 3,7%, Isoleucin – 1,7%, Valin – 2,5%, Glutaminsäure – 5,4%, Asparaginsäure – 8,5%, Glykokoll – 23,6%, Alanin – 10%, Prolin – 15,3%, Hydroxyprolin – 13%); – Grobe Wolle (Proteingehalt 70%, darunter Arginin – 10%, Histidin – 0,7%, Lysin – 3%, Tyrosin – 5,1%, Tryptophan – 1,5%, Phenylalanin – 3,9%, Cystin – 11,1%, Methionin – 0,6%, Leucin – 11%, Valin – 5%, Glutaminsäure – 15,3%, Asparaginsäure – 7,3%, Glykokoll – 7%, Alanin – 4%, Prolin – 9,3%); – Bierhefe (trocken) (Proteingehalt 38%, darunter Arginin – 4,3%, Histidin – 2,8%, Lysin – 6,0%, Tyrosin – 4,2%, Tryptophan – 1,8%, Phenylalanin – 4,1%, Cystin – 1,3%, Methionin – 2%, Threonin – 5,0%, Leucin – 7,3%, Isoleucin – 6,0%, Valin – 5,3%); – Granatapfelkern-Pressmasse (Proteingehalt 39%, darunter Arginin – 12,8%, Histidin – 3,0%, Lysin – 5,2%, Tyrosin – 3,1%, Tryptophan – 1,5%, Phenylalanin – 7,9%, Cystin – 1,0%, Methionin – 2,3%, Serin – 2,7%, Threonin – 2,7%, Leucin – 8,0%, Isoleucin – 2,2%, Valin – 6,1%, Glutaminsäure – 17%).

Das entwickelte Verfahren wird durch die folgenden Beispiele illustriert.
Beispiel 1. Man stellte das alkalische Hydrolysat von Proteinen und Skleroproteinen durch Hydrolyse mittels Ätznatron unter Raumtemperatur her. Man nahm 107 g Speisegelatine und weichte sie in 500 cm³ Wasser ein. Zur gewonnenen Lösung fügte man 80 g Ätznatron hinzu, vermischte das ganze und ließ es 24 Stunden lang stehen. Man nahm 133 g grobe Wolle und legte sie in 500 cm³ 2,5 mol-Natriumhydroxid-Lösung, vermischte das ganze sorgfältig und ließ es 24 Stunden lang stehen. Man nahm 244 g Bierhefe, legte sie in 500 cm³ 2,0 mol-Natriumhydroxid-Lösung, vermischte das ganze sorgfältig und ließ es 24 Stunden lang stehen. Man nahm 237 g Granatapfelkern-Pressmasse, begoss sie mit 500 cm³ 2,0 mol-Natriumhydroxid-Lösung, vermischte das ganze sorgfältig und ließ es 24 Stunden lang stehen. Nach 24 Stunden filterte man die gewonnenen Hydrolysate von Proteinen und Skleroproteinen, um die nicht hydrolysierbaren Beimischungen zu entfernen, mischte sie in einem Behälter zusammen und fügte 1 kg Leinöl hinzu. Die gewonnene Mischung erwärmte man auf eine Temperatur von 80–90°C und hielt sie bei dieser Temperatur 3 Stunden lang mit gleichzeitigem Vermischen. Nach 40 Minuten begann eine Ammoniakentwicklung aus dem Reaktor, die bis zum Ende des Prozesses andauerte. Nach der Abkühlung trennte man die pastöse Phase von der wässrigen Phase, legte sie in den Reaktor ein, fügte 129 g Ätznatron hinzu, erwärmte das ganze auf 80–90°C und hielt es 30 Minuten lang bei dieser Temperatur. Dabei entstand ein festes Produkt. Zum gewonnenen Produkt fügte man 3000 cm³ 5%-Kochsalzlösung hinzu. Diese Mischung erwärmte man auf 80–90°C und hielt sie 30 Minuten lang bei dieser Temperatur. Nach dem Abstehen lassen tauchte das Produkt auf und die nicht umgesetzten Stoffe und Beimischungen gingen in die flüssige Phase über. Diese Operation wiederholte man 2–3 Mal, bis alle färbenden Fremdstoffe aus dem Produkt entfernt waren. Das gereinigte Produkt legte man in den Reaktor ein, fügte 1000 cm³ Molke hinzu, erwärmte das ganze auf 80–90°C und hielt es 30 Minuten lang bei dieser Temperatur. Nach der Bildung der festen und flüssigen Phase goss man die flüssige Phase ab und bearbeitete die feste Phase mit 3000 cm³ 5%-Kochsalzlösung unter Erwärmung auf 80–90°C 30 Minuten lang. Das gewaschene Produkt trocknete man unter Vakuum bei T = 50°C bis zum Erreichen einer Restfeuchtigkeit von 10%. Der pH-Wert des Produktes entsprach 7,3. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 769 g, also 60% des theoretisch möglichen Outputs. Das getrocknete Produkt legte man in einen hermetischen Behälter ein. Nach 24 Stunden wurde das feste Produkt pastös.
Beispiel 2. Verfahren wie im Beispiel 1, nur führte man die Synthese nicht 3 Stunden, sondern 30 Minuten lang durch, und zwar bis zum Beginn der Ammoniakentwicklung. Nach der Bearbeitung des Leinöls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid – ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1153 g, also 90% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,6. Nach 24 Stunden wurde das feste Produkt pastös.
Beispiel 3. Verfahren wie im Beispiel 1, aber man führte die Synthese 20 Minuten lang durch. Es kam zu keiner Produktbildung.
Beispiel 4. Verfahren wie im Beispiel 1, nur verwendete man anstatt Leinöl das Rapsöl. Es kam nach 40 Minuten wieder zur Ammoniakentwicklung, die bis zum Ende des Prozesses andauerte. Nach der Bearbeitung des Rapsöls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 784 g, also 62% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,5. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 5. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl das Rapsöl und führte die Synthese 30 Minuten lang durch. Nach der Bearbeitung des Rapsöls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1151 g, also 91% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,2. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 6. Verfahren wie im Beispiel 3, nur verwendete man anstatt Leinöl das Rapsöl und führte die Synthese 20 Minuten lang durch. Es kam zu keiner Produktbildung.
Beispiel 7. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man für die Synthese eine Komposition aus zwei Ölen in Relation Rapsöl:Leinöl = 1:3. Diese Mischung hatte die folgende Zusammensetzung: Palmitinsäure – 5%, Stearinsäure – 3,3%, Arachinsäure – 2,0%, Oleinsäure – 17,9%, Linolsäure – 24,3%, Linolensäure – 38,4%, Myristinsäure – 0,3%, Behensäure – 0,6%, Lignocerinsäure – 0,3%, Erukasäure – 7,9%. Nach der Bearbeitung der Ölmischung mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1138 g, also 89% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,6. Nach 24 Stunden erschienen pastöse Produkte.
Beispiel 8. Verfahren wie im Beispiel 7, nur war die Relation Rapsöl:Leinöl = 1:2. Diese Mischung hatte die folgende Zusammensetzung: Palmitinsäure – 4,7%, Stearinsäure – 3,1%, Arachinsäure – 2,6%, Oleinsäure – 18,8%, Linolsäure – 23,9%, Linolensäure – 35,3%, Myristinsäure – 0,3%, Behensäure – 0,6%, Lignocerinsäure – 0,3%, Erukasäure – 10,4%. Nach der Bearbeitung der Ölmischung mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1174 g, also 92% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,5. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 9. Verfahren wie im Beispiel 7, nur war die Relation Rapsöl:Leinöl = 1:1. Diese Mischung hatte die folgende Zusammensetzung: Palmitinsäure – 4,6%, Stearinsäure – 2,5%, Arachinsäure – 3,8%, Oleinsäure – 20,6%, Linolsäure – 23,2%, Linolensäure – 28,2%, Myristinsäure – 0,5%, Behensäure – 1,0%, Lignocerinsäure – 0,5%, Erukasäure – 15,1%. Nach der Bearbeitung der Ölmischung mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1173 g, also 92% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,2. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 10. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl das Erdnussöl, das 33% Linolsäure und keine Linolensäure enthält. Nach der Bearbeitung des Öls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1153 g, also 90% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,8. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 11. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl das Hanföl, das 47% Linolsäure und 28% Linolensäure enthält. Nach der Bearbeitung des Öls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1168 g, also 91% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,7. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 12. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl das Distelöl, das 72% Linolsäure und 1,0% Linolensäure enthält. Nach der Bearbeitung des Öls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1140 g, also 89% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,3. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 13. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl das Baumwollsamenöl, das 49% Linolsäure enthält. Nach der Bearbeitung des Öls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1157 g, also 90% des theoretisch möglichen Outputs.
Der pH-Wert des Produktes betrug 7,9. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 14. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl das Lallemantiaöl, das 26% Linolsäure und 54% Linolensäure enthält. Nach der Bearbeitung des Öls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1170 g, also 91% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,9. Nach 24 Stunden wurde das feste Produkt pastös.
Bei Überschreitung eines bestimmten Gehalts an Linolensäure in einem Öl oder in einer Ölmischung bildeten sich pastöse Produkte im Ergebnis der Reaktion. Es ist notwendig, den Gehalt an Omega-Fettsäuren in der Zusammensetzung zu korrigieren, um stabile feste Produkte zu bekommen. Die Regulierung des Linolensäuregehalts setzte man mithilfe eines anderen Öls um (s. Relation der verwendeten Öle in den jeweiligen Beispielen). Das Leinöl und das Lallemantiaöl haben die Fähigkeit, pastöse Produkte zu bilden. Die unten aufgeführten Beispiele illustrieren diese Behauptung.
Beispiel 15. Verfahren wie im Beispiel 8, nur verwendete man anstatt Leinöl das Lallemantiaöl. Die Mischung hatte die folgende Zusammensetzung: Palmitinsäure – 7,3%, Stearinsäure – 2,3%, Arachinsäure – 2,3%, Oleinsäure – 14,0%, Linolsäure – 24,3%, Linolensäure – 38,2%, Myristinsäure – 0,3%, Behensäure – 0,7%, Lignocerinsäure – 0,3%, Erukasäure – 10,3%. Nach der Bearbeitung der Ölmischung mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1136 g, also 90% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,8. Nach 24 Stunden erschienen pastöse Produkte.
Beispiel 16. Verfahren wie im Beispiel 15, nur war die Relation Rapsöl:Lallemantiaöl = 1,5:2. Die Mischung hatte die folgende Zusammensetzung: Palmitinsäure – 6,7%, Stearinsäure – 2,1%, Arachinsäure – 3,1%, Oleinsäure – 15,3%, Linolsäure – 24,0%, Linolensäure – 33,9%, Myristinsäure – 0,4%, Behensäure – 0,9%, Lignocerinsäure – 0,4%, Erukasäure – 13,2%. Nach der Bearbeitung der Ölmischung mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt und nach der anschließenden Bearbeitung mit Natriumhydroxid bildete sich ein festes Produkt. Die Menge des gewonnenen Produktes betrug 1151 g, also 89% des theoretisch möglichen Outputs. Der pH-Wert des Produktes betrug 7,6. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Bei Verwendung von Pflanzenölen mit Linolensäuregehalt unter 35% oder ganz ohne Linolensäure für die Synthese nach dem vorliegenden Verfahren bildeten sich im Ergebnis feste Produkte, die ihre Eigenschaften über längere Zeit behalten konnten.
Beispiel 17. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl 1000 g Rinderfett. Nach der Bearbeitung des Fetts mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt. Die anschließende Bearbeitung dieses Produktes mit 129 g Natriumhydroxid führte zur Gewinnung eines festen Produktes mit dem pH-Wert von 10,5. Nach der Durchführung der weiteren Schritte wie im Beispiel 2 gewann man ein festes Produkt mit dem pH 7,5 in der Menge von 1181 g, also 92% des theoretisch möglichen Outputs. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 18. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl 1000 g Schweinefett. Nach der Bearbeitung des Fetts mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt. Die anschließende Bearbeitung dieses Produktes mit 129 g Natriumhydroxid führte zur Gewinnung eines festen Produktes mit dem pH-Wert von 10,3. Nach der Durchführung der weiteren Schritte wie im Beispiel 2 gewann man ein festes Produkt mit dem pH 7,6 in einer Menge von 1180 g, also 92% des theoretisch möglichen Outputs. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 19. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl 1000 g Kokosöl. Nach der Bearbeitung des Öls mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt. Die anschließende Bearbeitung dieses Produktes mit 129 g Natriumhydroxid führte zur Gewinnung eines festen Produktes mit dem pH-Wert von 10,0. Nach der Durchführung der weiteren Schritte wie im Beispiel 2 gewann man ein festes Produkt mit dem pH 7,8 in einer Menge von 1131 g, also 90% des theoretisch möglichen Outputs. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Beispiel 20. Verfahren wie im Beispiel 2, nur verwendete man anstatt Leinöl 1000 g hydriertes Baumwollsamenöl – Salomas. Nach der Bearbeitung des Salomas mit dem Hydrolysat bildete sich ein pastöses Produkt. Die anschließende Bearbeitung dieses Produktes mit 129 g Natriumhydroxid führte zur Gewinnung eines festen Produktes mit dem pH-Wert von 10,6. Nach der Durchführung der weiteren Schritte wie im Beispiel 2 gewann man ein festes Produkt mit dem pH 7,3 in einer Menge von 1181 g, also 92% des theoretisch möglichen Outputs. Das gewonnene Produkt behielt seinen festen Zustand und seine Eigenschaften über mehr als 3 Jahre.
Bei der Verwendung von Fetten, die überwiegend aus gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren bestanden, für die Synthese ohne zusätzliche Natriumhyroxid-Bearbeitung der Produkte aus der Umsetzung von Fetten mit dem Hydrolysat von Proteinen und Skleroproteinen bildeten sich pastöse Produkte. Die zusätzliche Bearbeitung der gewonnenen pastösen Produkte mit einer äquivalenten Mange Natriumhydroxid erlaubte die Gewinnung eines festen Produktes.
Das trockene Produkt hat die folgende Formel:
wobei
R₁ – ein Radikal von Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Oleinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Hexadecensäure, Erukasäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure ist;
R₂ – ein Radikal von Glyzin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Ornithin, Lysin, Arginin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Phenylalanin, Tryptophan, Prolin, Hydroxyprolin, Histidin und von deren wasserlöslichen Peptiden und Imiden der Saccharinsäure mit Arginin, Tryptophan und Histidinsäure nach der Alpha-Aminogruppe ist.
n – 1, 2, 3.
R₃ – Na, H.
R₄ – Na oder Radikal einer Saccharinsäure, mit Ausnahme der Aminosäuren mit einer sekundären Aminogruppe – Tryptophan, Prolin, Histidin. Sie haben die Strukturformel: R₁-C(O)-N=(R₂-)_nC(O)-OR₃
Im Vergleich zum Prototypen hat das vorgeschlagene Verfahren die folgenden Unterschiede:

– Bei der Gewinnung von N-Acylderivaten der Fettsäuren und Aminosäuren werden nicht die Methylether der Fettsäuren, sondern die ursprünglichen pflanzlichen Öle und tierischen Fette in Form von Triglyceriden eingesetzt (s. Beispiele 1–20);
– Die Synthese von N-Acylderivaten der Fettsäuren und Aminosäuren wird nicht bei einer Temperatur von 160°C und von 190°C, sondern bei 80–90°C und im letzten Verfahrensschritt bei T = 50°C mit Vakuumanwendung durchgeführt (s. Beispiele 1–20);
– Die Dauer der wichtigsten Verfahrensschritte der Synthese von N-Acylderivaten der Fettsäuren und Aminosäuren beträgt beim Prototypen bei T = 160°C 2–2,5 Std., bei T = 190°C – 2 Std. Bei dem vorliegenden Verfahren beträgt die Dauer der jeweiligen Verfahrensschritte, wie folgt: Gewinnung von Fettsäureverbindungen mit Ionenbindung – 0,5 Std., Umwandlung von pastösen Produkten in feste Produkte – 0,5 Std., Korrektur des pH-Wertes – 0,5 Std., Vakuumtrocknung – die Zeit, in der sich die Produktpartikel unter Temperatureinwirkung befinden – 1–2 s (s. Beispiele 1–20);
– Bei der Gewinnung von N-Acylderivaten der Fettsäuren wird nicht nur Prolin, sondern auch Glyzin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Ornithin, Lysin, Arginin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Phenylalanin, Tryptophan, Hydroxyprolin, Histidin eingesetzt (s. Beispiele 1–20).

Es besteht die folgende Ursache-Wirkungs-Verbindung zwischen den o. g. Unterschieden und der zu lösenden Aufgabe:

– Aminosäuren verhalten sich im alkalischen Milieu als Dicarbonsäuren wegen des Vorhandenseins von einer Carboxygruppe und einer Aminogruppe. Bei der Bearbeitung von Ölen und Fetten mit alkalischen Protein- und Skleroproteinhydrolysaten entsteht ein Stoff mit ionischer Bindung der Carboxygruppe der Fettsäure mit der Aminogruppe des Aminosäure-Natriumsalzes. Dieser Stoff hat eine pastöse Konsistenz. Da die Aminogruppe durch ein zusätzliches Proton sauren Charakter hatte, wurde die Bearbeitung mit Natriumhydroxid durchgeführt, um das zusätzliche Proton der Aminogruppe durch ein Natriumatom zu ersetzen. Dabei erhöhten sich die basischen Eigenschaften der Aminogruppe und es kam zur Bildung eines festen Produktes (s. Beispiele 1–20);
– Beim Einsatz von Ölen oder Ölmischungen mit Linolensäuregehalt über 35% bildete sich eine polymorphe Modifikation, die nicht auf Dauer stabil war (s. Beispiele 1, 2, 7, 14, 15);
– Beim Einsatz von Ölen oder Ölmischungen mit Linolensäuregehalt unter 35% bildete sich eine polymorphe Modifikation, die auf Dauer stabil war (s. Beispiele 3–6, 8–13, 16–20);
– Im Laufe des Gewinnungsprozesses bildete sich ein Produkt mit stark basischen Eigenschaften, die durch die Präsenz von Natriumsalzen und Aminogruppen bedingt wurden. Um die basischen Eigenschaften zu verringern, setzte man Molke ein, die organische Säuren und Laktose enthält. Die dabei entstandenen Natriumsalze der in der Molke enthaltenen organischen Säuren wurden aus dem Produkt während dessen Bearbeitung mit Kochsalz-Wasserlösung entfernt. Die Aminogruppen, die für die stark basischen Eigenschaften des Produktes verantwortlich waren, reagierten mit Saccharinsäure und Galacturonsäure, die unter basischen Bedingungen aus der Molke gebildet wurden. Durch diese Reaktion kam es zur Bildung der entsprechenden Verbindungen mit einem niedrigeren pH-Wert (s. Beispiele 1–20).

Mithilfe des vorliegenden Verfahrens wurde eine Pilotcharge von 100 kg der N-Acylderivate gewonnen, aus der man Shampoo, flüssige und feste Seife, Creme und Zahnpasta hergestellt hat. Bei den Tests, die mit freiwilligen Testpersonen gemacht wurden, zeigten diese Produkte eine hohe Effizienz bei der Heilung von Wunden, Verbrennungen, Schuppenflechte, Parodontose, Akne, Glättung von Falten, Stimulierung des Haarwachstums und Verminderung des Haarausfalls.
Bei der Untersuchung des gegebenen und der verwandten Technikgebiete wurden bei keiner anderen technischen Lösung die Merkmale festgestellt, die die vorliegende technische Lösung vom Prototypen unterscheiden. Dementsprechend sind die Kriterien der Neuheit und der erfinderischen Tätigkeit bei dieser Erfindung erfüllt.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

DE 10351111 [0003]
DE 69611375 [0004]
RU 2540867 [0005]

Zitierte Nicht-Patentliteratur

„Chemische Zusätze zu den Polymeren”, Handbuch, 2. überarbeitete Auflage, Moskau, Verlag „Chemie”, 1981 [0006]
„Practical Protein Chemistry. A Hand Book” Edited by A. Darbre. Iohn & Sons. Chichester, New York, Brisbane, Toronto, Singapore, 1988, 621 p. [0012]
Jakubke H. D., Jeschkeit H. Aminosäuren, Peptide, Proteine/Akademie-Verlag. Berlin. 1982, S. 456 [0013]
Jakubke H. D., Jeschkeit H. Aminosauren, Peptide, Proteine. Akademie-Verlag. Berlin. 1982, S. 456 [0014]

Claims

Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten, die Fettsäure-Reste enthalten, das die Verfahrensschritte der Vorbereitung der Reaktionsmischungen aus mit Alkalien primär neutralisierten Aminosäuren, Fetten pflanzlichen und/oder tierischen Ursprungs und deren Synthese (primäre Acylierung) unter Temperatureinwirkung mit anschließendem Waschen und Trocknen des gewonnenen Produktes umfasst; dadurch gekennzeichnet, dass mit dem Ziel der Erweiterung der Ausgangsrohstoffsortimentes, der Vereinfachung des Gewinnungsprozesses des fertigen festen Produktes der gegebenen Klasse (N-Acylderivate) und der wesentlichen Erhöhung seiner Mindesthaltbarkeit sowohl die primären, als auch die sekundären neutralisierten Aminosäuren bei der Vorbereitung der Reaktionsmischung eingesetzt werden und das nach der Synthese der Reaktionsmischung gewonnene Produkt in einem weiteren Verfahrensschritt sekundär neutralisiert wird (z. B. durch Einwirkung von NaOH) und das dadurch gewonnene feste Produkt in einem weiteren Verfahrensschritt sekundär acyliert wird, und zwar mit organischen Säuren und/oder Kohlenhydraten (z. B. mit Stoffen, die in der Molke enthalten sind).
Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass Naturfette in ursprünglicher Form ohne deren Verarbeitung zu einem festen Produkt durch Umwandlung der sekundären Amino-Amidogruppe zur tertiären bei der Synthese eingesetzt werden.
Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatureinwirkung auf die Reaktionsmischung und auf die Produkte der Synthese unter konstanter Temperatur T = 80–90°C 30 Minuten lang in den Verfahrensschritten der primären Acylierung, sekundären Neutralisation und sekundären Acylierung durchgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass das gewonnene feste Produkt die folgende Strukturformel hat:
sowie den pH-Wert von 7–8.
Verfahren nach Ansprüchen 1, 2 und 4 dadurch gekennzeichnet, dass der Linolensäuregehalt in den Ausgangsrohstoffen 35% nicht übersteigen darf, damit eine stabile feste polymorphe Modifikation der N-Acylderivate gewonnen werden kann.