DE102014216380A1 - Emulsions of aminosiloxanes and silicates - Google Patents

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Öl-in-Wasser Emulsionen, die (i) 100 Gew.-Teile eines Aminoalkylgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans (P) mit einer Aminzahl von mindestens 0,1 mequiv/g Polydimethylsiloxan (P), aufgebaut aus Einheiten der allgemeinen Formel I R1 aR2 bSiO(4-a-b/2) (I),in der R2 Aminoalkylreste der allgemeinen Formel II -R3-NR4R5 (II),und R, R1, R2, R3, R4, R5, a und b die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, (ii) Protonierungsmittel, (iii) 1 bis 80 Gew.-Teile einer Silicatverbindung, (iv) Wasser und (v) höchstens 5 Gew.-Teile Emulgator enthalten; sowie deren Verwendung zur Behandlung von porösen oder nicht porösen, saugfähigen oder nicht saugfähigen Substraten.The invention relates to oil-in-water emulsions comprising (i) 100 parts by weight of an aminoalkyl polydimethylsiloxane (P) having an amine number of at least 0.1 mequiv / g polydimethylsiloxane (P), built up from units of general formula I. R1 aR2 bSiO (4-ab / 2) (I), in the R2 aminoalkyl radicals of the general formula II -R3-NR4R5 (II), and R, R1, R2, R3, R4, R5, a and b are as defined in claim 1 (ii) protonating agents, (iii) 1 to 80 parts by weight of a silicate compound, (iv) water and (v) at most 5 parts by weight of emulsifier; and their use for the treatment of porous or non-porous, absorbent or non-absorbent substrates.

Description

Die Erfindung betrifft Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminoalkylgruppen aufweisendem Polydimethylsiloxan und Silicaten und deren Verwendung zur Behandlung von Substraten.The invention relates to oil-in-water emulsions of aminoalkyl-containing polydimethylsiloxane and silicates and their use for the treatment of substrates.

In der DE 102004040266 sind Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminosiloxanen beschrieben, die zur hydrophobierenden Behandlung von porösen oder nicht porösen, saugfähigen oder nicht saugfähigen Substraten eingesetzt werden können. Nachteil dieser Emulsionen ist, dass die Wasserabweisung damit noch nicht ausreichend gut ist. Dies drückt sich in einem unzureichenden Abschneiden im Spray Test nach DIN EN 24920 aus.In the DE 102004040266 are described oil-in-water emulsions of aminosiloxanes, which can be used for the hydrophobic treatment of porous or non-porous, absorbent or non-absorbent substrates. Disadvantage of these emulsions is that the water repellency is still not sufficiently good. This is reflected in insufficient truncation in the spray test DIN EN 24920 out.

Aufgabe war, Emulsionen auf Basis von Aminosiloxanen bereitzustellen, welche verbesserte Wasserabweisung in Hinblick auf die Testmethode Spray Test aufweisen.The object was to provide emulsions based on aminosiloxanes which have improved water repellency with regard to the test method Spray Test.

Gegenstand der Erfindung sind Öl-in-Wasser Emulsionen, die

  • (i) 100 Gew.-Teile eines Aminoalkylgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans (P) mit einer Aminzahl von mindestens 0,1 mequiv/g Polydimethylsiloxan (P), aufgebaut aus Einheiten der allgemeinen Formel I R1 aR2 bSiO(4-a-b/2) (I), in der R1 unsubstituierte oder mit Halogenen substituierte Alkylreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen, Reste -OR oder -OH, R unsubstituierte oder mit Halogenen substituierte Alkylreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen, R2 Aminoalkylreste der allgemeinen Formel II -R3-NR4R5 (II), R3 zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen, R4, R4' einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen oder H, R5 einen Rest der allgemeinen Formel III -(R6-NR4)xR4 (III), R6 einen zweiwertigen Rest der allgemeinen Formel IV -(CR4'-R4'-)y (IV), x den Wert 0 oder einen Wert von 1 bis 40, y den Wert 1 oder 2, a den Wert 0, 1, 2 oder 3, b den Wert 0, 1, 2 oder 3 und a + b einen durchschnittlichen Wert von 1,5 bis 2,5 bedeuten, wobei höchstens 20 mol% der Reste R1 OH oder OR sind,
  • (ii) Protonierungsmittel,
  • (iii) 1 bis 80 Gew.-Teile einer Silicatverbindung, die ausgewählt wird aus dem Tetraalkoxysilicat der allgemeinen Formel V R7O4Si (V), und einer Polysilicatverbindung die mindestens 80 Mol-% Einheiten der allgemeinen Formeln VI und VII und mindestens 2 Einheiten der allgemeinen Formel VI R7O3SiO1/2 (VI), R7O2SiO2/2 (VII), aufweist und deren Gemischen, wobei R7 unsubstituierte oder mit Halogenen substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1–18 Kohlenstoffatomen bedeuten,
  • (iv) Wasser und
  • (v) höchstens 5 Gew.-Teile Emulgator enthalten.
The invention relates to oil-in-water emulsions, the
  • (I) 100 parts by weight of an aminoalkyl-containing polydimethylsiloxane (P) having an amine number of at least 0.1 mequiv / g polydimethylsiloxane (P), composed of units of general formula I. R 1 a R 2 b SiO (4-ab / 2) (I), in the R 1 unsubstituted or halogen-substituted alkyl radicals having 1-40 carbon atoms, radicals -OR or -OH, R unsubstituted or halogen-substituted alkyl radicals having 1-40 carbon atoms, R 2 aminoalkyl radicals of the general formula II -R 3 -NR 4 R 5 (II), R 3 bivalent hydrocarbon radicals having 1-40 carbon atoms, R 4 , R 4 ' monovalent hydrocarbon radicals having 1-40 carbon atoms or H, R 5 is a radical of general formula III - (R 6 -NR 4 ) x R 4 (III), R 6 is a bivalent radical of the general formula IV - (CR 4 ' - R 4' -) y (IV), x the value 0 or a value from 1 to 40, y the value 1 or 2, a the value 0, 1, 2 or 3, b the value 0, 1, 2 or 3 and a + b an average value of 1, 5 to 2.5, wherein at most 20 mol% of the radicals R 1 are OH or OR,
  • (ii) protonating agent,
  • (iii) 1 to 80 parts by weight of a silicate compound selected from the tetraalkoxysilicate of the general formula V R 7 O 4 Si (V), and a polysilicate compound containing at least 80 mole% units of general formulas VI and VII and at least 2 units of general formula VI R 7 O 3 SiO 1/2 (VI), R 7 O 2 SiO 2/2 (VII), and mixtures thereof, wherein R 7 denotes unsubstituted or halogen-substituted hydrocarbon radicals having 1-18 carbon atoms,
  • (iv) water and
  • (v) contain at most 5 parts by weight of emulsifier.

Die Emulsionen sind ohne weiteren Zusatz anderer stabilisierender Inhaltsstoffe, wie Emulgatoren oder Silicon-Polyether-Copolymer-Emulgatoren homogen, stabil und verdünnungsstabil. Sie enthalten vorzugsweise höchstens 3, besonders bevorzugt höchstens 1, insbesondere höchstens 0,1 Gew.-Teile Emulgator.The emulsions are homogeneous, stable and stable to dilution without further addition of other stabilizing ingredients, such as emulsifiers or silicone-polyether copolymer emulsifiers. They preferably contain at most 3, more preferably at most 1, in particular at most 0.1 parts by weight of emulsifier.

Die Emulsionen zeigen hervorragende Wasserabweisung auf vielen Substraten, insbesondere Fasern und Textilien. Der Test nach DIN EN 24920 an den mit den Emulsionen behandelten Textilien fällt sehr gut aus.The emulsions show excellent water repellency on many substrates, especially fibers and textiles. The test after DIN EN 24920 The textiles treated with the emulsions are very good.

Ferner zeigen die mit den Emulsionen behandelten Substrate verbesserte Schmutzabweisung.Furthermore, the substrates treated with the emulsions show improved soil repellency.

Die Alkylreste R1 und R können linear, zyklisch, verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein. Vorzugsweise weisen die Alkylreste R1 und R 1–18 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf, besonders bevorzugt sind Methylrest oder Ethylrest. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Fluor und Chlor. Besonders bevorzugte Reste R1 sind Methylrest, Methoxirest, Ethoxirest oder -OH.The alkyl radicals R 1 and R may be linear, cyclic, branched, saturated or unsaturated. The alkyl radicals R 1 and R preferably have 1-18 carbon atoms, in particular 1-6 carbon atoms, particularly preferably methyl or ethyl. Preferred halogen substituents are fluorine and chlorine. Particularly preferred radicals R 1 are methyl radical, methoxy radical, ethoxy radical or -OH.

Die zweiwertigen Kohlenwasserstoffreste R3 können halogensubstituiert, linear, zyklisch, verzweigt, aromatisch, gesättigt oder ungesättigt sein. Vorzugsweise weisen die Reste R3 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf, besonders bevorzugt sind Alkylenreste, insbesondere Propylen. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Fluor und Chlor.The divalent hydrocarbon radicals R 3 can be halogen-substituted, linear, cyclic, branched, aromatic, saturated or unsaturated. Preferably, the radicals R 3 have 1 to 6 carbon atoms, particularly preferred are alkylene radicals, in particular propylene. Preferred halogen substituents are fluorine and chlorine.

Die einwertigen Kohlenwasserstoffreste R4 und R4' können unterschiedliche Bedeutungen aufweisen. Die einwertigen Kohlenwasserstoffreste R4, R4' können halogensubstituiert, linear, zyklisch, verzweigt, aromatisch, gesättigt oder ungesättigt sein. Vorzugsweise weisen die Reste R4, R4' 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf, besonders bevorzugt sind Alkylreste. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Fluor und Chlor. Besonders bevorzugte Substituenten R4, R4' sind Methyl, Ethyl, Cyclohexyl und H.The monovalent hydrocarbon radicals R 4 and R 4 ' may have different meanings. The monovalent hydrocarbon radicals R 4 , R 4 ' can be halogen-substituted, linear, cyclic, branched, aromatic, saturated or unsaturated. Preferably, the radicals R 4 , R 4 'have 1 to 6 carbon atoms, particularly preferred are alkyl radicals. Preferred halogen substituents are fluorine and chlorine. Particularly preferred substituents R 4 , R 4 ' are methyl, ethyl, cyclohexyl and H.

Vorzugsweise beträgt b den Wert 0 oder 1. Vorzugsweise beträgt a + b einen durchschnittlichen Wert von 1,9 bis 2,2.Preferably, b is 0 or 1. Preferably, a + b is an average value of 1.9 to 2.2.

Vorzugsweise weist x den Wert 0 oder einen Wert von 1 bis 18, besonders bevorzugt 1 bis 6 auf.Preferably, x has the value 0 or a value of 1 to 18, more preferably 1 to 6.

Besonders bevorzugte Reste R2 sind -CH2N(R4)2, -(CH2)3N(R4)2, -(CH2)3N(R4)(CH2)2N(R4)2, insbesondere Aminoethylaminopropylrest und Cyclohexylaminopropylrest.Particularly preferred radicals R 2 are -CH 2 N (R 4 ) 2 , - (CH 2 ) 3 N (R 4 ) 2 , - (CH 2 ) 3 N (R 4 ) (CH 2 ) 2 N (R 4 ) 2 , in particular Aminoethylaminopropylrest and Cyclohexylaminopropylrest.

Vorzugsweise ist das Polydimethylsiloxan (P) aufgebaut aus mindestens 3, insbesondere mindestens 10 Einheiten und vorzugsweise höchstens 200 Einheiten der allgemeinen Formel I.Preferably, the polydimethylsiloxane (P) is composed of at least 3, in particular at least 10 units and preferably at most 200 units of the general formula I.

Das Verhältnis von a zu b ist so gewählt, daß das Polydimethylsiloxan (P) vorzugsweise mindestens eine Aminzahl von 0,1 mequiv/g Polydimethylsiloxan (P), besonders bevorzugt mindestens 0,3 mequiv/g Polydimethylsiloxan (P) aufweist. Die Aminzahl des Polydimethylsiloxans (P) beträgt vorzugsweise höchstens 7 mequiv/g Polydimethylsiloxan (P).The ratio of a to b is selected so that the polydimethylsiloxane (P) preferably has at least an amine number of 0.1 mequiv / g polydimethylsiloxane (P), more preferably at least 0.3 mequiv / g polydimethylsiloxane (P). The amine number of the polydimethylsiloxane (P) is preferably at most 7 mequiv / g polydimethylsiloxane (P).

Vorzugsweise sind höchstens 15 mol%, insbesondere höchstens 10 mol% der Reste R1 OH oder OR. Die Viskosität des Polydimethylsiloxans (P) beträgt vorzugsweise 1 bis 100000 mPa·s, insbesondere 10 bis 10000 mPa·s bei 20°C.Preferably, at most 15 mol%, in particular at most 10 mol% of the radicals R 1 are OH or OR. The viscosity of the polydimethylsiloxane (P) is preferably 1 to 100,000 mPa · s, especially 10 to 10,000 mPa · s at 20 ° C.

Vorzugsweise enthalten die Emulsionen Hilfsmittel, die ausgewählt werden aus Mono- oder Polyalkoholen und deren Ethern, welche einen Siedepunkt oder Siedebereich von höchstens 260°C bei 0,10 MPa aufweisen.The emulsions preferably comprise auxiliaries which are selected from mono- or polyalcohols and their ethers which have a boiling point or boiling range of not more than 260 ° C. at 0.10 MPa.

Das Protonierungsmittel ist vorzugsweise eine einprotonige oder mehrprotonige, wasserlösliche oder wasserunlösliche, organische oder anorganische Säure, besonders bevorzugt Ameisensäure, Essigsäure, Schwefelsäure, Salzsäure oder Zitronensäure. Protonierungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 2 Mol Proton pro Mol basisches Stickstoffatom der Reste R2 zugesetzt.The protonating agent is preferably a monoprotic or polyprotic, water-soluble or water-insoluble, organic or inorganic acid, particularly preferably formic acid, acetic acid, sulfuric acid, hydrochloric acid or citric acid. Protonating agent is preferably added in an amount of 0.05 to 2 moles of proton per mole of basic nitrogen atom of R 2 .

Die einwertigen Kohlenwasserstoffreste R7 können halogensubstituiert, linear, zyklisch, verzweigt, aromatisch, gesättigt oder ungesättigt sein. Vorzugsweise weisen die Reste R7 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf, besonders bevorzugt sind Alkylreste und Phenylreste. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Fluor und Chlor. Besonders bevorzugte Reste R7 sind Methyl, Ethyl und Propyl. The monovalent hydrocarbon radicals R 7 can be halogen-substituted, linear, cyclic, branched, aromatic, saturated or unsaturated. Preferably, the radicals R 7 have 1 to 6 carbon atoms, particularly preferred are alkyl radicals and phenyl radicals. Preferred halogen substituents are fluorine and chlorine. Particularly preferred radicals R 7 are methyl, ethyl and propyl.

Vorzugsweise enthalten die Emulsionen 5 bis 50 Gew.-Teile, besonders bevorzugt 10 bis 30 Gew.-Teile der Silicatverbindung.Preferably, the emulsions contain 5 to 50 parts by weight, more preferably 10 to 30 parts by weight of the silicate compound.

Vorzugsweise enthält die Polysilicatverbindung mindestens 90, insbesondere mindestens 95 Mol-% Einheiten der allgemeinen Formeln VI und VII.Preferably, the polysilicate compound contains at least 90, in particular at least 95 mol% of units of the general formulas VI and VII.

Die restlichen Einheiten der Polysilicatverbindung können beispielsweise Einheiten der allgemeinen Formeln VIII und IX R7OSiO3/2 (VI), SiO4/2 (VII), sein, wobei R7 die vorstehenden Bedeutungen aufweist.The remaining units of the polysilicate compound can be, for example, units of the general formulas VIII and IX R 7 OSiO 3/2 (VI), SiO 4/2 (VII), wherein R 7 has the above meanings.

Das Wasser ist vollentsalztes oder salzhaltiges Wasser, bevorzugt vollentsalztes Wasser.The water is demineralized or saline water, preferably demineralized water.

Die Öl-in-Wasser Emulsionen können auch noch zusätzlich Siliconharze enthalten, vorzugsweise in Mengen von höchstens 10 Gew.-Teilen, insbesondere höchstens 2 Gew.-Teilen.The oil-in-water emulsions may also additionally contain silicone resins, preferably in amounts of at most 10 parts by weight, in particular at most 2 parts by weight.

Die Öl-in-Wasser Emulsionen können noch weitere Stoffe, wie Konservierungsmittel, Duftstoffe, Rostschutzmittel und Farbstoffe enthalten.The oil-in-water emulsions may contain other substances such as preservatives, fragrances, rust inhibitors and dyes.

Die Emulsionen können leicht hergestellt werden, durch Zusammengegeben und Vermischen der einzelnen Komponenten in beliebiger Reihenfolge.The emulsions can be easily prepared by combining and mixing the individual components in any order.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Emulsionen zur Behandlung von porösen oder nicht porösen, saugfähigen oder nicht saugfähigen Substraten, bevorzugt von Zellulosen, Papier, natürlichen und/oder synthetischen Textilfasern, mineralischen Baumaterialien, Stein, Fliesen, Marmor, Metallen, lackierten Metallen, Glas, Keramiken, Glaskeramik, Kunststoffen, lackierten Kunststoffen, Holz, Laminat, Kork, Gummi, Lederimitat, Leder und kosmetische Anwendungen, wie z. B. Haut und Haar. Besonders bevorzugt ist die Verwendung der Emulsionen zur Imprägnierung von Textilien.Another object of the invention is the use of the emulsions for the treatment of porous or non-porous, absorbent or non-absorbent substrates, preferably of celluloses, paper, natural and / or synthetic textile fibers, mineral building materials, stone, tiles, marble, metals, painted metals , Glass, ceramics, glass ceramics, plastics, coated plastics, wood, laminate, cork, rubber, imitation leather, leather and cosmetic applications, such as. Skin and hair. Particularly preferred is the use of the emulsions for the impregnation of textiles.

Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf. In allen Formeln ist das Siliciumatom vierwertig. Die Summe aller Bestandteile der Siliconmischung ergeben 100 Gew.-%.All the above symbols of the above formulas each have their meanings independently of each other. In all formulas, the silicon atom is tetravalent. The sum of all components of the silicone mixture gives 100 wt .-%.

In den folgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.In the following examples, unless otherwise indicated, all amounts and percentages are by weight, all pressures are 0.10 MPa (abs.) And all temperatures are 20 ° C.

Beispiele:Examples:

Um den Vorteil der beanspruchten Formulierung mit Polysilicatverbindung aufzuzeigen, wird diese im Vergleich zu einer Formulierung mit MQ-Methylsiliconharz getestet.To demonstrate the advantage of the claimed formulation with polysilicate compound, it is tested in comparison to a formulation with MQ-methyl silicone resin.

Die Imprägnierwirkung wird auf Baumwolle geprüft.The impregnation effect is tested on cotton.

Das in den Testbeispielen verwendete aminohaltige Organopolysiloxan mit den funktionellen Gruppen -(CH2)3NH(CH2)2NH2 weist eine Viskosität von ca. 1000 mm2/s bei 20°C und eine Aminzahl von 0,3 mequiv/g auf. Dieses Öl wird nachfolgend einfach als Aminöl bezeichnet.The amino-containing organopolysiloxane having the functional groups - (CH 2 ) 3 NH (CH 2 ) 2 NH 2 used in the test examples has a viscosity of about 1000 mm 2 / s at 20 ° C. and an amine number of 0.3 mequiv / g on. This oil will hereinafter be referred to simply as the amine oil.

Die in den Testbeispielen verwendete Silicatmischung ist ein Gemisch aus Tetraethoxysilicat der allgemeinen Formel V und einer Polysilicatverbindung mit 2 Einheiten der allgemeinen Formel VI und 1 bis 7 Einheiten der allgemeinen Formel VII, wobei R7 einen Ethylrest bedeutet, mit einem SiO2-Gehalt von 40 Gew.-%.The silicate mixture used in the test examples is a mixture of tetraethoxysilicate of the general formula V and a polysilicate compound having 2 units of the general formula VI and 1 to 7 units of the general formula VII, wherein R 7 is ethyl, with an SiO 2 content of 40 wt .-%.

Herstellen der verschiedenen Formulierungen: Preparation of the various formulations:

Erfindungsgemäße Formulierung A:Formulation A according to the invention

12,6 g des oben beschriebenen Aminöls, 2,2 g eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 5 mm2/s bei 20°C, 2,2 g Silicatmischung und 3 g Ethylenglykolmonohexylether (käuflich erhältlich bei der Fa. BASF) werden bei Raumtemperatur vorgelegt und vermischt, dann wird bei Raumtemperatur nacheinander 6 g Diethylenglykolmonobutylether (käuflich erhältlich bei der Fa. BASF), 0,25 g Essigsäure (käuflich erhältlich bei der Fa. VWR International) und 73,75 g entmineralisiertes Wasser eingerührt. Erhalten wird eine milchig, opake Emulsion. Zum Anwendungstest wird die Emulsion auf einen Wirkstoffanteil von 5% mit entionisiertem Wasser verdünnt.12.6 g of the above-described amine oil, 2.2 g of a dimethylpolysiloxane having a viscosity of 5 mm 2 / s at 20 ° C, 2.2 g of silicate mixture and 3 g of ethylene glycol monohexyl ether (commercially available from BASF) are at room temperature initially charged and mixed, then stirred at room temperature, successively 6 g Diethylenglykolmonobutylether (commercially available from BASF), 0.25 g of acetic acid (commercially available from VWR International) and 73.75 g of demineralized water. Obtained is a milky, opaque emulsion. For the application test, the emulsion is diluted to an active ingredient content of 5% with deionized water.

Vergleichsbeispiel Formulierung B, nicht erfindungsgemäß:Comparative Example Formulation B, not according to the invention:

12,6 g des oben beschriebenen Aminöls, 2,2 g eines Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 5 mm2/s bei 25°C, 2,2 g MQ-Methylsiliconharz und 3 g Ethylenglykolmonohexylether (käuflich erhältlich bei der Fa. BASF) werden bei Raumtemperatur vorgelegt und vermischt, dann wird bei Raumtemperatur nacheinander 6 g Diethylenglykolmonobutylether (käuflich erhältlich bei der Fa. BASF), 0,25 g Essigsäure (käuflich erhältlich bei der Fa. VWR International) und 73,75 g entmineralisiertes Wasser eingerührt. Erhalten wird eine leicht trübe Emulsion. Zum Anwendungstest wird die Emulsion auf einen Wirkstoffanteil von 5% mit entionisiertem Wasser verdünnt.12.6 g of the above-described amine oil, 2.2 g of a dimethylpolysiloxane having a viscosity of 5 mm 2 / s at 25 ° C, 2.2 g of MQ-methyl silicone resin and 3 g of ethylene glycol monohexyl ether (commercially available from BASF) initially charged at room temperature and mixed, then stirred at room temperature, successively 6 g Diethylenglykolmonobutylether (commercially available from BASF), 0.25 g of acetic acid (commercially available from VWR International) and 73.75 g of demineralized water. Obtained is a slightly turbid emulsion. For the application test, the emulsion is diluted to an active ingredient content of 5% with deionized water.

Testung auf Baumwolle:Testing on cotton:

Testmethoden:Test Methods:

Testbeispiel 1: Wasserabweisungstest (Wasser/Alkohol – Tropfentest)Test Example 1: Water Repellency Test (Water / Alcohol - Drop Test)

Diese Testmethode dient dazu, die hydrophobe Ausrüstung von Baumwolle zu bestimmen.This test method is used to determine the hydrophobic finish of cotton.

Ausrüstung der Baumwolle:Equipment of cotton:

Zur Prüfung wird 100%ige Baumwolle mit einem Stoffgewicht von 300 g/m2 verwendet. Die Prüfmuster werden durch Tauchen in der Imprägnierflüssigkeit oder durch Auftrag mittels Pipette behandelt und anschließend mindestens 3 Tage bei Raumtemperatur getrocknet.The test uses 100% cotton with a fabric weight of 300 g / m 2 . The test samples are treated by dipping in the impregnating liquid or by application by pipette and then dried for at least 3 days at room temperature.

Das behandelte, zu prüfende Muster wird über eine Petrischale gelegt, so dass im Testbereich des Prüfmusters kein Kontakt mit dem Boden besteht.The treated sample to be tested is placed over a Petri dish so that there is no contact with the soil in the test area of the test sample.

Beginnend mit der Testflüssigkeit W (dest. Wasser) setzt man vorsichtig 40 μl große Tropfen an jeweils drei Stellen des Prüfmusters auf. Diese Stellen sollen mindestens 2 cm voneinander entfernt sein. Das Prüfmuster darf beim Aufsetzen der Testflüssigkeiten nicht mit der Pipette berührt werden. Um ein zu starkes Verdunsten während des Testes zu vermeiden, wird das Prüfmuster mit einer Petrischale abgedeckt. Aus einem Winkel von ca. 45° beobachten, bis der Tropfen komplett eingezogen ist. Dies ist die Rewettingzeit. Falls der Tropfen nach 5 Stunden immer noch auf dem Prüfmuster steht, wird der Test beendet und als Zeit > 300 min angegeben. Anschließend wird der Test mit der nächsten Testflüssigkeit durchgeführt. Tabelle 1, Zusammensetzung der Testflüssigkeit: Standard – Testflüssigkeiten Prozentuale Zusammensetzung Isopropanol dest. Wasser Wasser 0/100 0 100 1 10/90 10 90 2 20/80 20 80 3 30/70 30 70 Starting with the test liquid W (at least one water), carefully place 40 μl of large drops on each of three points of the test sample. These points should be at least 2 cm apart. The test specimen must not be touched with the pipette when placing the test fluids. To avoid too much evaporation during the test, the test sample is covered with a Petri dish. Observe from an angle of about 45 ° until the drop is completely retracted. This is the rewetting time. If the drop is still on the test specimen after 5 hours, the test is terminated and indicated as time> 300 min. Subsequently, the test is carried out with the next test liquid. Table 1, composition of the test liquid: Standard test fluids Percentage composition isopropanol least. water water 0/100 0 100 1 10/90 10 90 2 20/80 20 80 3 30/70 30 70

Auswertung: Evaluation:

Als Ergebnis für die hydrophob ausgerüsteten Baumwolle wird die Rewettingzeit angeben. Je höher die Zeit, desto hydrophober ist die Ausrüstung.As a result of the hydrophobically-finished cotton, the rewetting time will be indicated. The higher the time, the more hydrophobic the equipment is.

Testbeispiel 2: Bestimmung der wasserabweisenden Eigenschaften (Sprühverfahren) nach DIN EN 24920Test example 2: Determination of the water-repellent properties (spraying method) according to DIN EN 24920

Die behandelte Baumwolle wird über eine Petrischale gespannt. Aus einer Höhe von 150 mm werden mit Hilfe einer Düse 250 ml entmineralisiertes Wasser kontinuierlich auf das Testgewebe gesprüht. Sofort nach Beendigung des Besprühens wird das Testgewebe kräftig abgeschüttelt und anschließend das Aussehen der Oberfläche nach dem unten aufgeführten Beurteilungsmaßstab bewertet. Auswertung: Beurteilungsmaßstab nach Vorlage: 100 Kein Anhaften oder Benetzen der Oberfläche 90 Geringes, zufälliges verteiltes Anhaften oder Benetzen der Oberfläche 80 Benetzen der Oberfläche an den Sprühpunkten 70 Teilweises Benetzen der gesamten Oberfläche 50 Vollständiges Benetzen der gesamten Oberfläche Tabelle 2, Testergebnis: Imprägnierung von Baumwolle: Formulierung A Formulierung B* (Vergleichsbeispiel) Rewettingtest: – Wasser > 300 min > 300 min – Wasser/Iso = 90/10 240 min 6 min – Wasser/Iso = 80/20 4 min 2 min Spraytest: 90 70 *nicht erfindungsgemäßThe treated cotton is stretched over a Petri dish. From a height of 150 mm, 250 ml of demineralized water are sprayed continuously onto the test fabric using a nozzle. Immediately after completing the spraying, the test fabric is vigorously shaken off, and then the appearance of the surface is evaluated according to the rating scale below. Evaluation: assessment scale according to template: 100 No adhesion or wetting of the surface 90 Low, randomly distributed adhesion or wetting of the surface 80 Wetting the surface at the spray points 70 Partial wetting of the entire surface 50 Complete wetting of the entire surface Table 2, test result: Impregnation of cotton: Formulation A Formulation B * (Comparative Example) Rewettingtest: - Water > 300 min > 300 min - Water / Iso = 90/10 240 min 6 min - Water / Iso = 80/20 4 min 2 min Spray Test: 90 70 * not according to the invention

Überraschend zeigt sich nach beiden Testmethoden, dass die erfindungsgemäße Formulierung A der nicht erfindungsgemäßen Formulierung B deutlich überlegen ist.Surprisingly, according to both test methods, formulation A according to the invention is clearly superior to formulation B not according to the invention.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Claims (8)

Öl-in-Wasser Emulsionen, die (i) 100 Gew.-Teile eines Aminoalkylgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans (P) mit einer Aminzahl von mindestens 0,1 mequiv/g Polydimethylsiloxan (P), aufgebaut aus Einheiten der allgemeinen Formel I R1 aR2 bSiO(4-a-b/2) (I), in der R1 unsubstituierte oder mit Halogenen substituierte Alkylreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen, Reste -OR oder -OH, R unsubstituierte oder mit Halogenen substituierte Alkylreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen, R2 Aminoalkylreste der allgemeinen Formel II -R3-NR4R5 (II), R3 zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen, R4, R4' einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1–40 Kohlenstoffatomen oder H, R5 einen Rest der allgemeinen Formel III -(R6-NR4)xR4 (III), R6 einen zweiwertigen Rest der allgemeinen Formel IV -(CR4'R4'-)y (IV) x den Wert 0 oder einen Wert von 1 bis 40, y den Wert 1 oder 2, a den Wert 0, 1, 2 oder 3, b den Wert 0, 1, 2 oder 3 und a + b einen durchschnittlichen Wert von 1,5 bis 2,5 bedeuten, wobei höchstens 20 mol% der Reste R1 OH oder OR sind, (ii) Protonierungsmittel, (iii) 1 bis 80 Gew.-Teile einer Silicatverbindung, die ausgewählt wird aus dem Tetraalkoxysilicat der allgemeinen Formel V R7O4Si (V), und einer Polysilicatverbindung die mindestens 80 Mol-% Einheiten der allgemeinen Formeln VI und VII und mindestens 2 Einheiten der allgemeinen Formel VI R7O3SiO1/2 (VI), R7O2SiO2/2 (VII), aufweist und deren Gemischen, wobei R7 unsubstituierte oder mit Halogenen substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1–18 Kohlenstoffatomen bedeuten, (iv) Wasser und (v) höchstens 5 Gew.-Teile Emulgator enthalten.Oil-in-water emulsions comprising (i) 100 parts by weight of an aminoalkyl-terminated polydimethylsiloxane (P) having an amine number of at least 0.1 mequiv / g of polydimethylsiloxane (P), composed of units of general formula I. R 1 a R 2 b SiO (4-ab / 2) (I), in the R 1 unsubstituted or halogen-substituted alkyl radicals having 1-40 carbon atoms, radicals -OR or -OH, R unsubstituted or halogen-substituted alkyl radicals having 1-40 carbon atoms, R 2 aminoalkyl radicals of the general formula II -R 3 -NR 4 R 5 (II), R 3 bivalent hydrocarbon radicals having 1-40 carbon atoms, R 4 , R 4 ' monovalent hydrocarbon radicals having 1-40 carbon atoms or H, R 5 is a radical of general formula III - (R 6 -NR 4 ) x R 4 (III), R 6 is a bivalent radical of the general formula IV - (CR 4 ' R 4' -) y (IV) x the value 0 or a value from 1 to 40, y the value 1 or 2, a the value 0, 1, 2 or 3, b the value 0, 1, 2 or 3 and a + b an average value of 1, 5 to 2.5, wherein at most 20 mol% of the radicals R 1 are OH or OR, (ii) protonating agent, (iii) 1 to 80 parts by weight of a silicate compound selected from the tetraalkoxysilicate of the general formula V R 7 O 4 Si (V), and a polysilicate compound containing at least 80 mole% units of general formulas VI and VII and at least 2 units of general formula VI R 7 O 3 SiO 1/2 (VI), R 7 O 2 SiO 2/2 (VII), and mixtures thereof, wherein R 7 is unsubstituted or halogen-substituted hydrocarbon radicals having 1-18 carbon atoms, (iv) water and (v) at most 5 parts by weight of emulsifier. Emulsionen nach Anspruch 1, bei denen die Reste R4 Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.Emulsions according to Claim 1, in which the radicals R 4 are alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms. Emulsionen nach Anspruch 1 oder 2, bei denen die Reste R2 ausgewählt werden aus -CH2N(R4)2, -(CH2)3N(R4)2, und -(CH2)3N(R4)(CH2)2N(R4)2.Emulsions according to Claim 1 or 2, in which the radicals R 2 are selected from -CH 2 N (R 4 ) 2 , - (CH 2 ) 3 N (R 4 ) 2 , and - (CH 2 ) 3 N (R 4 ) (CH 2 ) 2 N (R 4 ) 2 . Emulsionen nach einem der vorangehenden Ansprüche, welche Hilfsmittel enthalten, die ausgewählt werden aus Mono- oder Polyalkoholen und deren Ethern, welche einen Siedepunkt oder Siedebereich von höchstens 260°C bei 0,10 MPa aufweisen. Emulsions according to one of the preceding claims, which comprise auxiliaries selected from mono- or polyalcohols and their ethers which have a boiling point or boiling range of at most 260 ° C at 0.10 MPa. Emulsionen nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei denen das Protonierungsmittel ausgewählt wird aus Ameisensäure, Essigsäure, Schwefelsäure, Salzsäure und Zitronensäure.Emulsions according to one of the preceding claims, in which the protonating agent is chosen from formic acid, acetic acid, sulfuric acid, hydrochloric acid and citric acid. Emulsionen nach einem der vorangehenden Ansprüche, bei denen die Reste Rest R7 ausgewählt werden aus Methyl, Ethyl und Propyl.Emulsions according to one of the preceding claims, in which the radicals R 7 are selected from methyl, ethyl and propyl. Verwendung der Emulsionen nach einem der vorangehenden Ansprüche zur Behandlung von porösen oder nicht porösen, saugfähigen oder nicht saugfähigen Substraten.Use of the emulsions according to any one of the preceding claims for the treatment of porous or non-porous, absorbent or non-absorbent substrates. Verwendung nach Anspruch 7 zur Imprägnierung von Textilien.Use according to claim 7 for the impregnation of textiles.
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