DE102010055769A1 - Low viscosity W / O containing one or more glucosylglycerides and one or more electrolytes - Google Patents

Low viscosity W / O containing one or more glucosylglycerides and one or more electrolytes Download PDF

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen mit einer Viskosität von höchstens 4000 mPas (gemessen bei 25°C) mit einem Gehalt an (i) einem oder mehreren Glucosylglyceriden (ii) einem oder mehreren W/O-Emulgatoren mit HLB-Werten größer als 8 (iii) höchstens 3 Gew.-% an einem oder mehreren W/O-Emulgatoren mit HLB-Werten kleiner als 8 (iv) einem oder mehreren Elektrolyten, in Konzentrationen dergestalt, die wäßrige Phase eine Ionenstärke von mindestens 0,075 mol/l annimmt.Cosmetic or dermatological W / O emulsions with a viscosity of at most 4000 mPas (measured at 25 ° C) with a content of (i) one or more glucosylglycerides (ii) one or more W / O emulsifiers with HLB values greater than 8 (iii) at most 3% by weight of one or more W / O emulsifiers with HLB values less than 8 (iv) one or more electrolytes in concentrations such that the aqueous phase has an ionic strength of at least 0.075 mol / l .

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Niedrigviskose W/O-Emulsionen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Glucosylglyceriden und einem oder mehreren Elektrolyten.The present invention relates to low-viscosity W / O emulsions containing one or more glucosylglycerides and one or more electrolytes.

Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Wirkstoffe und kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend.In particular, the present invention relates to active ingredients and cosmetic or dermatological preparations containing such drug combinations.

Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Substanzen welche die Hautfeuchtigkeit steigern.In particular, the present invention relates to cosmetic preparations with a content of substances which increase the skin moisture.

Die äußerste Schicht der Epidermis, das Stratum corneum (Hornschicht), ist als wichtige Barriereschicht von besonderer Bedeutung u. a. für den Schutz vor Umwelteinflüssen und Austrocknung. Die Hornschicht wird im Kontakt mit der Umwelt ständig abgenutzt und muß deshalb ununterbrochen erneuert werden.The outermost layer of the epidermis, the stratum corneum (horny layer), is of particular importance as an important barrier layer. a. for protection against environmental influences and dehydration. The horny layer is constantly worn in contact with the environment and must therefore be renewed continuously.

Ein heute in der Fachwelt weitverbreitetes Hautmodell faßt das Stratum corneum als Zwei-Komponenten-System, ähnlich einer Ziegelsteinmauer (Ziegelstein-Mörtel-Modell), auf. In diesem Modell entsprechen die Korneozyten (Hornzellen) den Ziegelsteinen, die kompliziert zusammengesetzte Lipidmembran in den Interzellularräumen entspricht dem Mörtel.A skin model widely used today in the art understands the stratum corneum as a two-component system, similar to a brick wall (brick-mortar model). In this model, the corneocytes (horny cells) correspond to the bricks, the complex composite lipid membrane in the intercellular spaces corresponds to the mortar.

Außer ihrer Barrierewirkung gegen externe chemische und physikalische Einflüsse tragen die epidermalen Lipide auch zum Zusammenhalt der Hornschicht bei und haben Einfluß auf die Hautglätte. Im Gegensatz zu den Talgdrüsenlipiden, die keinen geschlossenen Film auf der Haut ausbilden, sind die epidermalen Lipide über die gesamte Hornschicht verteilt.In addition to their barrier effect against external chemical and physical influences, the epidermal lipids also contribute to the cohesion of the horny layer and have an influence on the skin smoothness. In contrast to the sebaceous gland lipids, which do not form a closed film on the skin, the epidermal lipids are distributed over the entire horny layer.

Das äußerst komplexe Zusammenwirken der feuchtigkeitsbindenden Substanzen und der Lipide der oberen Hautschichten ist für die Regulation der Hautfeuchte sehr wichtig. Daher enthalten Kosmetika in der Regel, neben ausgewogenen Lipidabmischungen und Wasser, wasserbindende Substanzen. Hierzu zählen u. a. Polyole wie Glycerin, Sorbit und Xylit, ethoxylierte Polyole sowie hydrolysierte Proteine. Weitere Anwendung finden die im natürlichen Feuchthaltefaktor (sogenannter Natural Moisturizing Factor = NMF) enthaltenen Substanzen, wie z. B. Harnstoff, Kohlenhydrate (z. B. Glucose) und Aminosäuren (z. B. Serin). Diese Substanzen sind daher für die Pflegeleistung eines kosmetischen Produktes von besonderer Bedeutung, insbesondere auch aufgrund ihrer relativ guten Haut- und Schleimhautverträglichkeit.The extremely complex interaction of the moisture-binding substances and the lipids of the upper skin layers is very important for the regulation of skin moisture. Therefore, cosmetics usually contain, in addition to balanced lipid mixtures and water, water-binding substances. These include u. a. Polyols such as glycerol, sorbitol and xylitol, ethoxylated polyols and hydrolyzed proteins. Further application find the substances contained in the natural moisturizing factor (so-called Natural Moisturizing Factor = NMF), such as. Urea, carbohydrates (eg glucose) and amino acids (eg serine). These substances are therefore of particular importance for the care performance of a cosmetic product, in particular because of their relatively good skin and mucous membrane compatibility.

Übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungsformen sind W/O-Emulsionen.Common cosmetic and dermatological formulations are W / O emulsions.

W/O-Emulsionen müssen in aller Regel mit Elektrolyten stabilisiert werden, damit ein „Aussalzen” von hydrophilen Emulgatorbestandteilen gewährleistet wird.As a rule, W / O emulsions must be stabilized with electrolytes to ensure "salting out" of hydrophilic emulsifier constituents.

Je hydrophiler ein W/O-Emulgator (HLB-Wert größer 4), desto mehr Salz muss eingesetzt werden. Ein hydrophiler W/O-Emulgator sorgt dafür, dass die Viskosität der Wasser-in-Öl-Emulsion niedrig eingestellt werden kann, dadurch erzielt man eine bessere Verteilbarkeit und Einzugsfähigkeit in die Haut. Das bedingt eine schnelle Instabilität der W/O-Emulsion, so daß bisherige W/O-Emulsionen immer mit Emulgatoren, die einen HLB unter 8 aufweisen, formuliert werden.The more hydrophilic a W / O emulsifier (HLB value greater than 4), the more salt must be used. A hydrophilic W / O emulsifier ensures that the viscosity of the water-in-oil emulsion can be set low, thereby achieving a better spreadability and ability to penetrate into the skin. This causes rapid instability of the W / O emulsion, so that previous W / O emulsions are always formulated with emulsifiers having an HLB below 8.

Üblicherweise werden die Konzentrationen aller Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen in solchen Einheiten wie Gewichts-%, Mol-% und dergleichen angegeben. Aufgrund ihrer mehr oder minder stark ausgeprägten Dissoziation in Kationen und Anionen, oftmals in mehreren Dissoziationsstufen, erscheint es zweckmäßiger für die Schilderung der vorliegenden Erfindung und ihres technischen Hintergrundes, von der Ionenstärke eines gegebenen Elektrolyts in seiner Lösung auszugehen.Usually, the concentrations of all components of a cosmetic or dermatological preparations are given in such units as% by weight,% by mole and the like. Because of their more or less pronounced dissociation into cations and anions, often in several dissociation stages, it seems more appropriate for the description of the present invention and its technical background to start from the ionic strength of a given electrolyte in its solution.

Die Ionenstärke I einer Elektrolytlösung ist definiert als

Figure 00020001
wobei ci die Konzentrationen der einzelnen Ionensorten (in mol/l) und zi deren Ladungszahlen darstellen. Die physikalische Einheit der Ionenstärke ist die einer Konzentration (mol/l).The ionic strength I of an electrolyte solution is defined as
Figure 00020001
where c i represent the concentrations of the individual ion species (in mol / l) and z i their charge numbers. The physical unit of ionic strength is that of a concentration (mol / l).

Eine 1-%ige ( = 0,17-molare) wässrige Kochsalzlösung hat beispielsweise eine Ionenstärke
I = 0,17 mol/l. For example, a 1% (= 0.17 molar) aqueous saline solution has an ionic strength
I = 0.17 mol / l.

Es war nach all diesem überraschend und nicht vorhersehbar, daß kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen mit einer Viskosität von höchstens 4000 mPas (gemessen bei 25°C) mit einem Gehalt an

  • (i) einem oder mehreren Glucosylglyceriden
  • (ii) einem oder mehreren W/O-Emulgatoren mit HLB-Werfen größer als 8
  • (iii) höchstens 3 Gew.-% an einem oder mehreren W/O-Emulgatoren mit HLB-Werten kleiner als 8
  • (iv) einem oder mehreren Elektrolyten, in Konzentrationen dergestalt, die wäßrige Phase eine Ionenstärke von mindestens 0,075 mol/l annimmt,
den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen würde.It was after all this surprising and unpredictable that cosmetic or dermatological W / O emulsions having a viscosity of at most 4000 mPas (measured at 25 ° C) with a content of
  • (i) one or more glucosylglycerides
  • (ii) one or more W / O emulsifiers with HLB throw greater than 8
  • (iii) at most 3% by weight of one or more W / O emulsifiers having HLB values less than 8
  • (iv) one or more electrolytes, in concentrations such that the aqueous phase has an ionic strength of at least 0.075 mol / l,
the disadvantages of the prior art would remedy.

Durch die Kombination von Elektrolyten und Glycerylglucose, ist es möglich auch dünnflüssige W/O-Emulsionen mit einer Viskosität unterhalb von 4000 mPas langzeitstabil zu formulieren. Dadurch ist es möglich, auch W/O-Emulgatoren mit einem HLB-Wert oberhalb von 8 zu formulieren und dünnflüssige, sowie kosmetisch elegante W/O-Emulsionen zu rezeptieren.The combination of electrolytes and glycerylglucose makes it possible to formulate low-viscosity W / O emulsions with a viscosity below 4000 mPas long-term stable. This makes it possible to formulate W / O emulsifiers with an HLB value above 8 and to formulate low-viscosity, as well as cosmetically elegant W / O emulsions.

Elektrolyte vorteilhaft gewählt aus der Gruppe

  • (1) der Salze mit folgenden Anionen: Chloride, anorganische Oxo-Element-Anionen, von diesen insbesondere Silikate, Sulfate, Carbonate, Phosphate, Borste und Aluminate. Auch auf organischen Anionen basierende Elektrolyte sind vorteilhaft, z. B. Lactate, Acetate, Benzoate, Propionate, Tartrate, Citrate, Aminosäuren und deren Salze und andere mehr. Vergleichbare Effekte sind auch durch Ethylendiamintetraessigsäure und deren Salze sowie Imidodibernsteinsäure und deren Salze zu erzielen.
Electrolytes advantageously selected from the group
  • (1) the salts having the following anions: chlorides, inorganic oxo element anions, of these in particular silicates, sulfates, carbonates, phosphates, bristles and aluminates. Also on organic anions based electrolytes are advantageous, for. As lactates, acetates, benzoates, propionates, tartrates, citrates, amino acids and their salts and others. Comparable effects can also be achieved by ethylenediaminetetraacetic acid and its salts, as well as imidodisuccinic acid and its salts.

Als Kationen der Salze werden bevorzugt Ammonium-, Alkylammonium-, Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Calcium-, Magnesium-, Eisen- Cupfer- Aluminium- bzw. Zinkionen verwendet. Es bedarf an sich keiner Erwähnung, dass in Kosmetika nur physiologisch unbedenkliche Elektrolyte verwendet werden sollten. Besonders bevorzugt sind Kaliumchlorid, Kochsalz, Magnesiumsulfat, Zinksulfat, Natriumcitrate und Mischungen daraus.As cations of the salts it is preferred to use ammonium, alkylammonium, alkali metal, alkaline earth metal, calcium, magnesium, iron Cupfer aluminum or zinc ions. There is no need to mention that only cosmetically acceptable electrolytes should be used in cosmetics. Particularly preferred are potassium chloride, common salt, magnesium sulfate, zinc sulfate, sodium citrates and mixtures thereof.

Erfindungsgemäß werden der oder die Elektrolyte ferner vorteilhaft gewählt aus der Gruppe

  • (2) bestimmter wasserlöslicher, zumeist als Alkalisalze vorliegender wasserlösliche UV-Filtersubstanzen, insbesondere solche, die an ihrem Molekülgerüst eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen bzw. Sulfonatgruppen tragen: Die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das Natrium-, Kalium- oder ihr Triethanolammonium-Salz
    Figure 00040001
    Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
    Figure 00040002
    Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:
    Figure 00050001
According to the invention, the electrolyte or electrolytes are furthermore advantageously selected from the group
  • (2) certain water-soluble UV filter substances present mostly as alkali metal salts, in particular those which carry one or more sulfonic acid groups or sulfonate groups on their molecular skeleton: 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its salts, for example the sodium, potassium or their triethanolammonium salt
    Figure 00040001
    Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:
    Figure 00040002
    Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:
    Figure 00050001

Die 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und ihre Salze, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz:

Figure 00050002
The 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and its salts, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt:
Figure 00050002

Das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl-)Benzol und dessen Salze (die entprehenden 10-Sulfato-verbindungen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium-, oder Triethanolammonium-Salz), auch als Benzol-14-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-Sulfonsäure bezeichnet:

Figure 00050003
The 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts (the debasing 10-sulfato compounds, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt), also as Benzene-14-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid denotes:
Figure 00050003

Weitere vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure

Figure 00050004
und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natriumsalz
Figure 00060001
mit der INCI-Bezeichnung Bisimidazylate, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist.Further advantageous UV-A filter substances are the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid
Figure 00050004
and their salts, especially the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salts, especially the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid bis-sodium salt
Figure 00060001
with the INCI name Bisimidazylate, which is available for example under the trade name Neo Heliopan ® AP from Haarmann & Reimer.

Erfindungsgemäß werden der oder die Elektrolyte weiterhin vorteilhaft gewählt aus der Gruppe

  • (3) der Aminosäuren und deren Salze bzw. deren Anionen. Aminosäuren sind Bestandteil des natürlichen Feuchtigkeitsfaktors (der sogenannte Natural Moisturizing Factor). Der Zusatz von Aminosäuren, insbesondere essentieller Aminosäuren, ist als vorteilhaft anzusehen, da über Hydratationsvorgänge Feuchtigkeit in der Haut gebunden werden kann.
According to the invention, the electrolyte or electrolytes are furthermore advantageously selected from the group
  • (3) the amino acids and their salts or their anions. Amino acids are part of the natural moisture factor (the so-called Natural Moisturizing Factor). The addition of amino acids, in particular essential amino acids, is to be regarded as advantageous since moisture can be bound in the skin via hydration processes.

Aminosäuren mit besonders vorteilhafter kosmetischer bzw. dermatologischer Wirkung sind Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Prolin, Hydroxyprolin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Tryptophan, Arginin.Amino acids with particularly advantageous cosmetic or dermatological action are glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, proline, hydroxyproline, serine, threonine, cysteine, methionine, tryptophan, arginine.

Erfindungsgemäß werden der oder die Elektrolyte weiter vorteilhaft gewählt aus der Gruppe

  • (4) der kosmetisch und dermatologisch relevanten α-Hydroxycarbonsäuren, α-Ketocarbonsäuren und β-Hydroxycarbonsäuren und insbesondere deren Salze, wobei die Kationen vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Ammonium-, Alkylammonium-, Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Magnesium-, Eisen- bzw. Zinkionen. α-Hydroxycarbonsäuren, welche kosmetisch oder dermatologisch relevant sind, folgen der allgemeinen Formel
    Figure 00070001
    β-Hydroxycarbonsäuren, welche kosmetisch oder dermatologisch relevant sind, folgen der allgemeinen Formel
    Figure 00070002
    α-Ketocarbonsäuren, welche kosmetisch oder dermatologisch relevant sind, folgen der allgemeinen Formel
    Figure 00070003
    wobei jeweils R' und R'' unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe
  • (a1) H-,
  • (a2) verzweigtes oder unverzweigtes C1-25-Alkyl-,
  • (a3) mit einer oder mehreren Carboxylgruppen und/oder Hydroxygruppen und/oder Aldehydgruppen und/oder Oxogruppen (Ketogruppen) substituiertes verzweigtes oder unverzweigtes C1-25-Alkyl-
  • (a4) Phenyl-,
  • (a5) mit einer oder mehreren Carboxylgruppen und/oder Hydroxygruppen und/oder verzweigten und/oder unverzweigten C1-25-Alkylgruppen substituiertes Phenyl-, oder wobei das α-Kohlenstoffatom und das β-Kohlenstoffatom der β-Hydroxycarbonsäure mit R' und R'' zusammen eine
  • (a6) unsubstituierte Cycloalkylgruppe oder Arylgruppe mit 3 bis 7 Ringatomen oder eine
  • (a7) mit einer oder mehreren Carboxylgruppen und/oder Hydroxygruppen und/oder Oxogruppen (Ketogruppen) und/oder verzweigten und/oder unverzweigten C1-25-Alkylgruppen substituierte Cycloalkylgruppe oder Arylgruppe mit 3 bis 7 Ringatomen ausbildet und wobei die α-Hydroxycarbonsäuren oder die β-Hydroxycarbonsäuren oder die α-Ketocarbonsäuren gegebenenfalls in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze vorliegen können.
According to the invention, the electrolyte or electrolytes are further advantageously selected from the group
  • (4) the cosmetically and dermatologically relevant .alpha.-hydroxycarboxylic acids, .alpha.-ketocarboxylic acids and .beta.-hydroxycarboxylic acids and in particular their salts, where the cations can be advantageously selected from the group consisting of ammonium, alkylammonium, alkali metal, alkaline earth metal, magnesium, iron - or zinc ions. α-hydroxycarboxylic acids which are cosmetically or dermatologically relevant follow the general formula
    Figure 00070001
    β-hydroxycarboxylic acids which are cosmetically or dermatologically relevant follow the general formula
    Figure 00070002
    α-Ketocarbonsäuren, which are cosmetically or dermatologically relevant, follow the general formula
    Figure 00070003
    wherein each R 'and R''are independently selected from the group
  • (a1) H,
  • (a2) branched or unbranched C1-25-alkyl,
  • (a3) branched or unbranched C 1-25 -alkyl substituted with one or more carboxyl groups and / or hydroxyl groups and / or aldehyde groups and / or oxo groups (keto groups)
  • (a4) phenyl,
  • (a5) phenyl which is substituted by one or more carboxyl groups and / or hydroxyl groups and / or branched and / or unbranched C1-25-alkyl groups, or where the α-carbon atom and the β-carbon atom of the β-hydroxycarboxylic acid with R 'and R''together one
  • (a6) unsubstituted cycloalkyl group or aryl group having 3 to 7 ring atoms or a
  • (a7) cycloalkyl group or aryl group having 3 to 7 ring atoms and substituted by one or more carboxyl groups and / or hydroxyl groups and / or oxo groups (keto groups) and / or branched and / or unbranched C1-25-alkyl groups and wherein the α-hydroxycarboxylic acids or β-hydroxycarboxylic acids or the α-ketocarboxylic acids may optionally be present in the form of their physiologically acceptable salts.

Es folgen vorteilhaft im Rahmen der vorliegenden Erfindung zu verwendende α-Hydroxycarbonsäuren, β-Hydroxycarbonsäuren und α-Ketocarbonsäuren, wobei diese auch stellvertretend für ihre Salze bzw. Anionen aufgeführt werden:
Die Salicylsäure (auch 2-Hydroxybenzosäure, Spirsäure), welche durch die Struktur

Figure 00080001
gekennzeichnet ist. Bekanntermaßen wirkt Salicylsäure antibakteriell und keratolytisch und ist Bestandteil mancher kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen.It follows advantageous within the scope of the present invention to use α-hydroxycarboxylic acids, β-hydroxycarboxylic acids and α-ketocarboxylic acids, which are also listed as representative of their salts or anions:
The salicylic acid (also 2-hydroxybenzoic acid, spiro acid), which is due to the structure
Figure 00080001
is marked. As is known, salicylic acid has an antibacterial and keratolytic action and is a constituent of many cosmetic or pharmaceutical preparations.

Die den erfindungsgemäß verwendeten α-Hydroxycarbonsäuren werden vorteilhaft gewählt aus folgenden Substanzklassen:

  • (a2) α-Hydroxyfettsäuren, wobei diese wiederum besonders vorteilhaft aus der Gruppe der C10-18-Alkylcarbonsäuren gewählt werden,
  • (a3) α-Hydroxyzuckersäuren, aliphatische α-Hydroxyfruchtsäuren,
  • (a4) unsubstituierte aromatische α-Hydroxycarbonsäuren (z. B. Mandelsäure) bzw.
  • (a5) substituierte aromatische α-Hydroxycarbonsäuren.
The α-hydroxycarboxylic acids used according to the invention are advantageously selected from the following classes of substances:
  • (a2) α-hydroxy fatty acids, these in turn being selected particularly advantageously from the group of C10-18-alkylcarboxylic acids,
  • (a3) α-hydroxy sugars, α-hydroxy aliphatic acids,
  • (a4) Unsubstituted aromatic α-hydroxycarboxylic acids (eg, mandelic acid) or
  • (a5) substituted aromatic α-hydroxycarboxylic acids.

Die unter Punkt (a2) fallenden α-Hydroxyfettsäuren werden besonders vorteilhaft gewählt aus der Gruppe

  • – α-Hydroxycarbonsäuren, gemäß der Formel
    Figure 00080002
  • – α-Hydroxy-isocarbonsäuren, gemäß der Formel
    Figure 00080003
  • – α-Hydroxy-anteisocarbonsäuren, gemäß der Formel
    Figure 00090001
    wobei n jeweils eine Zahl von 7 bis 31 darstellt.
The α-hydroxy fatty acids falling under point (a2) are particularly advantageously selected from the group
  • - α-hydroxycarboxylic acids, according to the formula
    Figure 00080002
  • - α-hydroxy-isocarboxylic acids, according to the formula
    Figure 00080003
  • - α-Hydroxy-anteisocarbonsäuren, according to the formula
    Figure 00090001
    where n represents a number from 7 to 31, respectively.

Vorteilhaft ist weiter, Gemische solcher aliphatischen α-Hydroxycarbonsäuren, insbesondere in Form von Wollwachssäuregemischen zu verwenden, in welchen der Gehalt an α-Hydroxycarbonsäuren 20–30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung beträgt.It is also advantageous to use mixtures of such aliphatic α-hydroxycarboxylic acids, in particular in the form of wool wax acid mixtures, in which the content of α-hydroxycarboxylic acids is 20-30% by weight, based on the total composition.

Die unter Punkt (a3) fallenden α-Hydroxyzuckersäuren werden besonders vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der

  • – Aldonsäuren, z. B. Gluconsäure, Galactonsäure
  • – Aldarsäuren, z. B. Glucarsäure, Galactarsäure (aber auch die Fruchtsäure Weinsäure, die ebenfalls unter die Definition der Aldarsäure fällt)
  • Uronsäuren, z. B. Glucuronsäure, Galacturonsäure
  • – Glycerinsäure
The α-hydroxy sugars falling under (a3) are particularly advantageously selected from the group of
  • Aldonic acids, e.g. B. gluconic acid, galactonic acid
  • Aldaric acids, e.g. As glucaric acid, galactaric acid (but also the fruit acid tartaric acid, which also falls under the definition of aldaric acid)
  • Uronic acids, eg. As glucuronic acid, galacturonic acid
  • - Glyceric acid

Die unter Punkt (a3) fallenden aliphatischen α-Hydroxyfruchtsäuren werden besonders vorteilhaft gewählt aus der Gruppe Apfelsäure, Milchsäure, Citronensäure, Weinsäure.The aliphatic α-hydroxy fruit acids covered under (a3) are particularly advantageously selected from the group of malic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid.

Apfelsäure (Hydroxybernsteinsäure) ist durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:

Figure 00090002
Malic acid (hydroxysuccinic acid) is characterized by the following chemical structure:
Figure 00090002

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:

Figure 00090003
Lactic acid (2-hydroxypropanoic acid) is characterized by the following chemical structure:
Figure 00090003

Citronensäure (2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure) ist durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:

Figure 00100001
Citric acid (2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid) is characterized by the following chemical structure:
Figure 00100001

Bekanntermaßen wird Citronensäure zur Pufferung kosmetischer und/oder dermatologischer Zubereitungen, aber auch als Synergist für Antioxidantien in der Haut- und Haarkosmetik verwendet.As is known, citric acid is used for buffering cosmetic and / or dermatological preparations, but also as a synergist for antioxidants in skin and hair cosmetics.

Weinsäure (Dihydroxybernsteinsäure) ist durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:

Figure 00100002
Tartaric acid (dihydroxysuccinic acid) is characterized by the following chemical structure:
Figure 00100002

Bevorzugte α-Ketocarbonsäure ist die Brenztraubensäure (α-Oxopropansäure). Sie zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00100003
Preferred α-ketocarboxylic acid is pyruvic acid (α-oxopropanoic acid). It is characterized by the following structure:
Figure 00100003

Die Höchstmenge der einzusetzenden Elektrolyte ist letztendlich abhängig von deren Löslichkeit in der wässrigen Phase. Grundsätzlich setzt die erfindungsgemäße Lehre aber keine Höchstmengen als Schranke, da es gegebenenfalls ja sogar vorteilhaft sein mag, aus welchen Gründen auch immer, einen über die Löslichkeit eines Elektrolyts hinausgehende zusätzliche Menge dieses Elektrolyts, beispielsweise als ungelösten Festkörper, in eine kosmetische oder dermatologische Zubereitung einzuarbeiten.The maximum amount of electrolytes to be used is ultimately dependent on their solubility in the aqueous phase. In principle, however, the teaching according to the invention does not set any maximum limits as it may even be advantageous, for whatever reason, to incorporate an additional amount of this electrolyte beyond the solubility of an electrolyte, for example as an undissolved solid, into a cosmetic or dermatological preparation ,

Bevorzugte Konzentration der hochethoxylierten Ester aus Polyol und Fettsäure ist 0,001 bis 10%, besonders bevorzugt 0,01–5%, besonders bevorzugt 0,1%–3%.Preferred concentration of the highly ethoxylated esters of polyol and fatty acid is 0.001 to 10%, more preferably 0.01-5%, particularly preferably 0.1% -3%.

Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Glucosylglyceride der allgemeinen Formel

Figure 00100004
und/oder der allgemeinen Formel
Figure 00110001
und/oder der allgemeinen Formel
Figure 00110002
und/oder der allgemeinen Formel
Figure 00110003
werden erfindungsgemäß bevorzugt.For the purposes of the present invention, glucosylglycerides of the general formula are advantageous
Figure 00100004
and / or the general formula
Figure 00110001
and / or the general formula
Figure 00110002
and / or the general formula
Figure 00110003
are preferred according to the invention.

Erfindungsgemäß sind solche Zubereitungen besonders vorteilhaft, die dadurch gekennzeichnet sind, daß das oder die Glucosylglycerid in der Wasser- und/oder Ölphase in Konzentrationen von 0,001–40,00 Gew.-%, bevorzugt 0,005–15,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01–12,00 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.According to the invention, those preparations are particularly advantageous, which are characterized in that the glucosylglyceride or in the water and / or oil phase in concentrations of 0.001-40.00 wt .-%, preferably 0.005-15.00 wt .-%, especially preferably 0.01-12.00 wt .-%, each based on the total weight of the composition present.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, das molare Verhältnis von einem oder mehreren Glucosylglyceriden zu einem oder mehreren hochethoxylierten Estern aus Polyolen und Fettsäuren aus dem Bereich von 100:1 bis 1:100, bevorzugt 50:1 bis 1:50, insbesondere bevorzugt 20:1 bis 1:20 zu wählen.It is advantageous according to the invention, the molar ratio of one or more Glucosylglyceriden to one or more highly ethoxylated esters of polyols and fatty acids in the range of 100: 1 to 1: 100, preferably 50: 1 to 1:50, particularly preferably 20: 1 to 1:20 to choose.

Entsprechend der erfindungsgemäßen Verwendung sind die Zubereitungen besonders vorteilhaft dadurch gekennzeichnet, daß der oder die einem oder mehreren hochethoxylierten Estern aus Polyolen und Fettsäuren in Konzentrationen von 0,01–10,00 Gew.-%, bevorzugt 0,05–5,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1–3,00 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt oder vorliegen.According to the use according to the invention, the preparations are particularly advantageously characterized in that the one or more highly ethoxylated esters of polyols and fatty acids in concentrations of 0.01-10.00 wt .-%, preferably 0.05-5.00 wt. -%, more preferably 0.1-3.00 wt .-%, each based on the total weight of the composition, is present or present.

Entsprechend der erfindungsgemäßen Verwendung können die kosmetischen Desodorantien in Form von Aerosolen, also aus Aerosolbehältern, Quetschflaschen oder durch eine Pumpvorrichtung versprühbaren Präparaten vorliegen oder in Form von mittels Roll-on-Vorrichtungen auftragbaren flüssigen Zusammensetzungen, als Deo-Stifte (Deo-Sticks) und in Form von aus normalen Flaschen und Behältern auftragbaren W/O- oder O/W-Emulsionen, z. B. Crèmes oder Lotionen. Weiterhin können die kosmetischen Desodorantien vorteilhaft in Form von desodorierenden Tinkturen, desodorierenden Intimreinigungsmitteln, desodorierenden Shampoos, desodorierenden Dusch- oder Badezubereitungen, desodorierenden Pudern oder desodorierenden Pudersprays vorliegen. According to the use according to the invention, the cosmetic deodorants may be present in the form of aerosols, ie aerosol containers, squeeze bottles or preparations which can be sprayed by a pump device or in the form of liquid compositions which can be applied by means of roll-on devices, as deodorant sticks (deodorant sticks) and in Form of W / O or O / W emulsions which can be applied from normal bottles and containers, e.g. Crèmes or lotions. Furthermore, the cosmetic deodorants may advantageously be present in the form of deodorant tinctures, deodorizing intimate cleansing agents, deodorizing shampoos, deodorizing shower or bath preparations, deodorising powders or deodorising powder sprays.

Als übliche kosmetische Trägerstoffe zur Herstellung der desodorierenden Zubereitungen gemäß der erfindungsgemäßen Verwendung können neben Wasser, Ethanol und Isopropanol, Glycerin und Propylenglykol hautpflegende Fett- oder fettähnliche Stoffe, wie Ölsäuredecylester, Cetylalkohol, Cetylstearylalkohol und 2-Octyldodecanol, in den für solche Präparate üblichen Mengenverhältnissen eingesetzt werden sowie schleimbildende Stoffe und Verdickungsmittel, z. B. Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylcellulose, Polyacrylsäure, Polyvinylpyrrolidon, daneben aber auch in kleinen Mengen cyclische Silikonöle (Polydimethylsiloxane) sowie flüssige Polymethylphenylsiloxane niedriger Viskosiät.In addition to water, ethanol and isopropanol, glycerol and propylene glycol, skin-care fat or fat-like substances, such as oleic acid decyl ester, cetyl alcohol, cetylstearyl alcohol and 2-octyldodecanol, can be used as customary cosmetic excipients for preparing the deodorizing preparations according to the inventive use in the proportions customary for such preparations as well as slime-forming substances and thickeners, eg. As hydroxyethyl or hydroxypropyl cellulose, polyacrylic acid, polyvinylpyrrolidone, but also in small quantities cyclic silicone oils (polydimethylsiloxanes) and liquid Polymethylphenylsiloxane low Viskosiät.

Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung übliche Antioxidantien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.It is likewise advantageous to add conventional antioxidants to the preparations for the purposes of the present invention. According to the invention, all antioxidants which are suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.

Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05–20 Gew.-%, insbesondere 1–10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.The amount of the antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular from 1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation ,

Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:

  • – Wasser oder wäßrige Lösungen
  • – Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
  • – Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren. niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
  • – Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
If the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:
  • - water or aqueous solutions
  • - Oils, such as triglycerides of capric or caprylic, but preferably castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. B. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids. low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.

Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.In particular, mixtures of the abovementioned solvents are used. For alcoholic solvents, water can be another ingredient.

Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:

  • – Wasser oder wäßrige Lösungen
  • – Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
  • – Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
  • – Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl oder -monoethylether und analoge Produkte.
If the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:
  • - water or aqueous solutions
  • - Oils, such as triglycerides of capric or caprylic, but preferably castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. With isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.

Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.In particular, mixtures of the abovementioned solvents are used. For alcoholic solvents, water can be another ingredient.

Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, Verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.Suitable propellants for sprayable from aerosol containers cosmetic and / or dermatological preparations in the context of the present invention, the usual known volatile, liquefied propellants, such as hydrocarbons (propane, butane, isobutane) are suitable, which can be used alone or in mixture with each other. Also, compressed air is advantageous to use.

Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).Of course, those skilled in the art will recognize that there are inherently nontoxic propellants which would be useful in the practice of the present invention in the form of aerosol preparations, but which should be avoided due to adverse environmental effects or other attendant circumstances, especially fluorocarbons and chlorofluorocarbons (US Pat. CFC).

Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z. B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.Cosmetic preparations according to the present invention may also be present as gels, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents commonly used for this, preferably water, or organic thickening agents, for. Gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, e.g. For example, aluminum silicates such as bentonites, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate. The thickener is in the gel z. B. in an amount between 0.1 and 30 wt .-%, preferably between 0.5 and 15 wt .-%.

Es folgen vorteilhafte Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung. W/O-Emulsionen 1 2 3 4 5 Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 3,0 - - - 3,0 Polyglyceryl-3 diisostearat - 3,0 1,43 2,5 - PEG-40 sorbitanisostearat 3,0 2,5 1,77 3,5 3,0 Medizinisches Weißöl 12,5 10,0 10,0 5,0 17,5 Isopropylstearat 8,0 6,0 - 12,0 2,5 Mikrowachs 2,0 1,0 2,0 5,0 0,25 Isopropylpalmitat 0,5 1,0 3,0 3,0 0,25 Kaliumsorbat 0,05 0,1 0,125 0,75 0,25 Glucosylglycerid 2,5 7,5 0,5 22,5 8,0 C13-16 Isoparaffin 0,5 0,75 6,0 2,5 5,0 Magnesiumsulfat 0,5 0,6 0,7 0,7 1,0 Glycerin 3,0 5,0 4,8 15,0 1,5 Zitronensäure 0,2 0,09 0,086 0,3 1,0 Natriumcitrat 0,4 0,18 0,174 0,6 2,0 Parfum q, s, q, s, q, s, q, s, q, s, Meersalz 2,0 - 0,01 - - Capryl-/Caprinsäuretriglycerid 2,0 2,5 - 5,0 0,5 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 Following are advantageous embodiments of the present invention. W / O emulsions, 1 2 3 4 5 Polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate 3.0 - - - 3.0 Polyglyceryl-3 diisostearate - 3.0 1.43 2.5 - PEG-40 sorbitan isostearate 3.0 2.5 1.77 3.5 3.0 Medical white oil 12.5 10.0 10.0 5.0 17.5 isopropyl 8.0 6.0 - 12.0 2.5 microcrystalline wax 2.0 1.0 2.0 5.0 0.25 isopropyl palmitate 0.5 1.0 3.0 3.0 0.25 potassium sorbate 0.05 0.1 0,125 0.75 0.25 Glucosylglycerid 2.5 7.5 0.5 22.5 8.0 C13-16 isoparaffin 0.5 0.75 6.0 2.5 5.0 magnesium sulfate 0.5 0.6 0.7 0.7 1.0 glycerin 3.0 5.0 4.8 15.0 1.5 citric acid 0.2 0.09 0.086 0.3 1.0 sodium citrate 0.4 0.18 0.174 0.6 2.0 Perfume q, s, q, s, q, s, q, s, q, s, sea-salt 2.0 - 0.01 - - Caprylic / capric 2.0 2.5 - 5.0 0.5 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100

Claims (3)

Kosmetische oder dermatologische W/O-Emulsionen mit einer Viskosität von höchstens 4000 mPas (gemessen bei 25°C) mit einem Gehalt an (i) einem oder mehreren Glucosylglyceriden (ii) einem oder mehreren W/O-Emulgatoren mit HLB-Werten größer als 8 (iii) höchstens 3 Gew.-% an einem oder mehreren W/O-Emulgatoren mit HLB-Werten kleiner als 8 (iv) einem oder mehreren Elektrolyten, in Konzentrationen dergestalt, die wäßrige Phase eine Ionenstärke von mindestens 0,075 mol/l annimmt.Cosmetic or dermatological W / O emulsions with a viscosity not exceeding 4000 mPas (measured at 25 ° C) containing (i) one or more glucosylglycerides (ii) one or more W / O emulsifiers having HLB values greater than 8 (iii) at most 3% by weight of one or more W / O emulsifiers having HLB values less than 8 (iv) one or more electrolytes, in concentrations such that the aqueous phase has an ionic strength of at least 0.075 mol / l. Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 4 in denen das oder die Glucosylglyceride in der Wasser- und/oder Ölphase in Konzentrationen von 0,001–40,00 Gew.-%, bevorzugt 0,005–15,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01–12,00 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.Cosmetic preparations according to claim 4, in which the glucosylglycerides in the water and / or oil phase are present in concentrations of 0.001-40.00 wt.%, Preferably 0.005-15.00 wt.%, Particularly preferably 0.01-12 , 00 wt .-%, each based on the total weight of the composition. W/O-Emulsionen nach Anspruch 1 oder 2, in denen der oder die Elektrolyte gewählt wird oder werden aus der Gruppe der Salze mit folgenden Anionen: Lactate, Citrate, Chloride und Sulfate. W / O emulsions according to Claim 1 or 2, in which the electrolyte or electrolytes is or are chosen from the group of salts having the following anions: lactates, citrates, chlorides and sulfates.
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