DE102010029610A1 - Quartäre Dialkanolaminester - Google Patents
Quartäre Dialkanolaminester Download PDFInfo
- Publication number
- DE102010029610A1 DE102010029610A1 DE102010029610A DE102010029610A DE102010029610A1 DE 102010029610 A1 DE102010029610 A1 DE 102010029610A1 DE 102010029610 A DE102010029610 A DE 102010029610A DE 102010029610 A DE102010029610 A DE 102010029610A DE 102010029610 A1 DE102010029610 A1 DE 102010029610A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- groups
- acyl radicals
- formulation
- inci
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 143
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 103
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 50
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 15
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 24
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 23
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 9
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 8
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 5
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 4
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 14
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 10
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229940075506 behentrimonium chloride Drugs 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 6
- NUCJYHHDSCEKQN-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(2-octadecanoyloxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC[N+](C)(C)CCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NUCJYHHDSCEKQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 6
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 5
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 4
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N cysteic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CS(O)(=O)=O XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 4
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 4
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- SENZJQMAKQVBIP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyloctan-3-yl hydrogen carbonate Chemical class CCCCCC(CC)(CC)OC(O)=O SENZJQMAKQVBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002884 Laureth 4 Polymers 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001887 aminometradine Drugs 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 229960002303 citric acid monohydrate Drugs 0.000 description 3
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 3
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229940061515 laureth-4 Drugs 0.000 description 3
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 3-O-methyl-D-glucose Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)CO RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 0.000 description 2
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBAFBDLICMHBNU-MFZOPHKMSA-N N-(2-hydroxyoctadecanoyl)-4-hydroxysphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC BBAFBDLICMHBNU-MFZOPHKMSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 206010044625 Trichorrhexis Diseases 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 229960002788 cetrimonium chloride Drugs 0.000 description 2
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 description 2
- 239000006046 creatine Substances 0.000 description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L disodium;2-chloroacetate;2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCl.OCCN1CCN=C1 GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 230000003700 hair damage Effects 0.000 description 2
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 2
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049292 n-(3-(dimethylamino)propyl)octadecanamide Drugs 0.000 description 2
- WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 2
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229940096501 sodium cocoamphoacetate Drugs 0.000 description 2
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 2
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 2
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 2
- CRPCXAMJWCDHFM-UHFFFAOYSA-M sodium;5-oxopyrrolidine-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1CCC(=O)N1 CRPCXAMJWCDHFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N (13Z)-docosen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N (z)-icos-9-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- TVPWKOCQOFBNML-SEYXRHQNSA-N (z)-octadec-6-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCO TVPWKOCQOFBNML-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 13-docosen-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPVJYHHGNGJAPC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(decanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O FPVJYHHGNGJAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZKAIPUWCLPCH-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl-[3-(octanoylamino)propyl]azaniumyl]acetate Chemical group CCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O SUZKAIPUWCLPCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKBRMRMNGYJLA-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl-methyl-bis(2-octadecanoyloxyethyl)azanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC[N+](C)(CCO)CCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPKBRMRMNGYJLA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITADNSURISDPLT-UHFFFAOYSA-N 3-[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-[3-[2-(2-methoxypropoxy)ethoxy]propyl]-methylsilyl]oxy-methyl-trimethylsilyloxysilyl]propan-1-amine Chemical compound COC(C)COCCOCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(CCCN)O[Si](C)(C)C ITADNSURISDPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 229940070718 behentrimonium Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000000861 blow drying Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229940073742 capramidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095137 ceramide 6 ii Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M dihexadecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCC ZCPCLAPUXMZUCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940079868 disodium laureth sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L disodium;4-dodecoxy-4-oxo-2-sulfonatobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C([O-])=O)S([O-])(=O)=O YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940030620 distearoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940073551 distearyldimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000584 environmental toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 230000003806 hair structure Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940029223 peg-200 hydrogenated glyceryl palmate Drugs 0.000 description 1
- 229940086539 peg-7 glyceryl cocoate Drugs 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229910052572 stoneware Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue quartäre Ammoniumverbindungen vom Typ der Esterquats, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung, als auch die Verwendung dieser in Formulierungen.
Description
- Gebiet der Erfindung
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue quartäre Ammoniumverbindungen vom Typ der Esterquats, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung, als auch die Verwendung dieser in Formulierungen.
- Stand der Technik
- In der Vergangenheit konnten quartäre Ammoniumverbindungen („Quats”) in Form von Mono- und Dialkylquats mit einer bzw. zwei langen Alkylketten im Molekül weitverbreitete Nutzung in verschiedenen Anwendungsgebieten finden. Dazu gehören Weichspüler für Textilien, antistatische Zubereitungen, Reinigungsmittel, Hautpflegemittel, Haarkonditionierer sowie Korrosionsinhibitoren, Druckfarbenentferner für Papier und vieles mehr.
- Im Bereich der Haarpflegemittel werden als Monoalkylquats beispielsweise das (INCI) Cetrimonium Chloride (z. B. kommerziell erhältlich als VARISOFT® 300, Evonik Goldschmidt GmbH) und das (INCI) Behentrimonium Chloride (z. B. kommerziell erhältlich als VARISOFT® BT 85 Pellets, Evonik Goldschmidt GmbH) sowie als Dialkylquat das (INCI) Dicetyldimonium Chloride (z. B. kommerziell erhältlich als VARISOFT® 432 PPG, Evonik Goldschmidt GmbH) in der Industrie im großen Umfang verwendet.
- Neben ihren guten Eigenschaften als Konditionierer weisen diese Alkylammonium-Kationen allerdings auch einige Nachteile auf. Dazu zählen die unzureichende biologische Abbaubarkeit und ungünstige ökotoxikologische Eigenschaften.
- Besonders auf dem Gebiet der Haut- und Haarpflegemittel konnten sich neben den konventionellen Alkylquats im Laufe der Jahre außerdem die sogenannten Esterquats etablieren, beispielsweise (INCI) Distearoylethyl Dimonium Chloride, kommerziell erhältlich als VARISOFT® EQ 65 Pellets (Evonik Goldschmidt GmbH) oder (INCI) Distearoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate, kommerziell erhältlich als Dehyquart F 75 (Cognis).
- Unter dem Oberbegriff Esterquat versteht man im allgemeinen mit Fettsäuren veresterte Di- oder Trialkanolamine in ihrer Salzform.
- Diese quaternierten Fettsäurealkanolaminester-Salze stellen bekannte Stoffe dar, die nach einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Üblicherweise beruht die Herstellung der Esterquats auf einem mehrstufigen Prozess, bei dem zunächst durch Umsetzung eines Alkanolamins mit Carbonsäuren oder entsprechenden Derivaten das veresterte tertiäre Alkanolamin hergestellt wird, das dann im Anschluss mit einem geeigneten Reagens quaterniert wird.
- In diesem Zusammenhang sei auf die
EP 0483195 verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Die dort aufgeführten Verbindungen dienen als Weichmacher für Textilien. - In der
DE4308794 wird die Herstellung fester Esterquats beschrieben, indem die Quaternisierung der Triethanolaminester in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel, bevorzugt Fettalkohole, durchgeführt wird. - Übersichten zu dieser Thematik lassen sich zum Beispiel unter R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993), M. Brock in Tens. Surf. Det., 30, 394 (1993), R. Lagerman et al. in J. Am. Chem. Soc., 71, 97 (1994) oder unter I. Shapiro in Cosm. Toil., 109, 77 (1994) nachlesen.
- Esterquats weisen verglichen mit Alkylquats ein günstigeres ökotoxikologisches Verhaltensprofil auf und verfügen aufgrund der vorhandenen Esterbindung auch über eine verbesserte biologische Abbaubarkeit als Alkylquats.
- Die Umweltverträglichkeit von Zubereitungen bzw. deren Inhaltsstoffen gewinnt immer mehr an Bedeutung, zum einen aufgrund entsprechender gesetzlicher Regelungen, vor allem aber auch durch ein verändertes Verbraucherbewusstsein. Der Verbraucher legt immer größeren Wert auf Produkte, die sich nicht nachteilig auf die Umwelt auswirken. Dadurch rücken Eigenschaften wie Ökotoxizität oder biologische Abbaubarkeit immer mehr in den Fokus der Öffentlichkeit. Eine gute biologische Abbaubarkeit gewährleistet die Umwandlung der Stoffe durch biologische Prozesse, die üblicherweise in der Abwasseraufbereitung ablaufen. Die dabei entstehenden Fragmente weisen ein noch geringeres Risiko einer Umweltschädigung als die Ausgangsprodukte auf und sind in den herkömmlichen Verfahren der Aufbereitung von Abwasser und Feststoffabfall sehr einfach zu handhaben. Bei unzureichender biologischer Abbaubarkeit kann im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aquatischer Lebensgemeinschaften beeinträchtigt werden.
- Zahlreiche der momentan auf dem Markt verfügbaren Weichmacher oder Konditioniermittel, deren biologische Abbaubarkeit bereits verbessert werden konnte, fallen jedoch in der Wirksamkeit im Vergleich zu den konventionellen Produkten ab.
- Beispielsweise sind die Applikationseigenschaften der zur Zeit erhältlichen Esterquats zwar ebenfalls auf einem hohen Niveau, können bei längeren Ausspülzeiten jedoch nicht mit den Applikationseigenschaften von (INCI) Behentrimonium Chloride mithalten. Die gewünschten konditionierenden Eigenschaften werden bei den Esterquats des Standes der Technik durch den Ausspülprozess schneller reduziert.
- Da man bei herkömmlichen Produkten bisher entweder auf eine effektive Leistung oder auf eine gute Umweltverträglichkeit verzichten muss, besteht nach wie vor ein hoher Bedarf an Verbindungen, die beide Bereiche abdecken, indem sie hervorragende Eigenschaften als Pflegeprodukte und eine hohe Umweltverträglichkeit in sich vereinen.
- Im Bereich der Haarpflege spielen die Konditioniermittel eine wichtige Rolle. Ihre Aufgabe besteht darin, das Haar zu schützen und bereits vorhandene Schäden zu beheben. Viele Haarschädigungen entstehen dadurch, dass das Haar tagtäglich verschiedenen umweltbedingten Stressfaktoren ausgesetzt wird, dazu gehören Temperatur, Feuchtigkeit, Sonnenlicht oder Luftverschmutzung. Zusätzlich führen chemische Haarbehandlungen wie Bleichen, Färben, Tönen, Glätten oder der Einsatz von Dauerwelle zu negativen Auswirkungen auf die Haarstruktur.
- So wird zum Beispiel bei einer Dauerwelle sowohl der Cortex als auch die Cuticula des Haares angegriffen. Die Disulfid-Brücken des Cystins werden durch den Reduktionsschritt aufgebrochen und im anschließenden Oxidationsschritt zum Teil zu Cysteinsäure oxidiert.
- Beim Bleichen wird nicht nur das Melanin zerstört, sondern es werden außerdem ca. 15 bis 25% der Disulfid-Bindungen des Cystins bei einer milden Bleiche oxidiert. Bei einer exzessiven Gleichung können es sogar bis zu 45% sein (K. F. de Polo, A Short Textbook of Cosmetology, 2000, Verlag für chemische Industrie, H. Ziolkowsky GmbH).
- Und selbst das tägliche Waschen, Kämmen und Fönen der Haare hinterlässt Spuren. Die unerwünschten Konsequenzen zeigen sich zum Beispiel in einer rauen Haaroberfläche, einer reduzierten mechanischen Stabilität und einem Anstieg der elektrostatischen Ladung. Haarbruch, die Bildung von „Spliss”, erschwerte Kämmbarkeit und der Verlust des natürlichen Glanzes sind die Folge.
- Konditioniermittel haben die Aufgabe, das Haar vor diesen negativen Auswirkungen zu schützen, sollten sich dabei jedoch wenn möglich nicht negativ auf die Umwelt auswirken.
- Dazu muss das Konditioniermittel in der Lage sein, auf das Haar aufzuziehen. Aufgrund der anionischen Zentren auf der Haaroberfläche, basierend auf Proteinstrukturen, bilden kationische Verbindungen eine bevorzugte Produktklasse unter den konditionierenden Agenzien, da sie die nötige Affinität zum Haar gewährleisten. Im Falle einer bereits vorliegenden Haarschädigung ist die Zahl der anionischen Gruppen sogar noch erhöht, und zwar aufgrund der Gegenwart oxidierter Proteinstrukturen, wie z. B. der oben genannten Cysteinsäure. Gerade in diesen geschädigten Bereichen können kationische Konditioniermittel ihre volle Wirksamkeit entfalten.
- Aufgabe der Erfindung war es, mindestens einem Nachteil des Standes der Technik abzuhelfen oder diesen zumindest zu verringern und insbesondere Wirkstoffe bereitzustellen, die auch bei langen Spülzeiten auf der Zieloberfläche verbleiben und ihre Wirkung weiterhin entfalten.
- Beschreibung der Erfindung
- Überraschenderweise wurde gefunden, dass die im Folgenden beschriebenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die beschriebenen Zusammensetzungen und Formulierungen die gestellte Aufgabe zu lösen vermögen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher spezielle quartäre Dialkanolaminester.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in Formulierungen. Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen bereits bei geringen Einsatzmengen eine gute Wirkung entfalten.
- Ein weiterer Vorteil ist, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen in ökologischer Hinsicht wenig belastend sind. Noch ein Vorteil ist es, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen auf keratinischen Fasern einen verbesserten konditionierenden Effekt bei längeren Abspülzeiten zeigen als bisher bekannte quartäre Esterverbindungen.
- Einen Beitrag zur Lösung der eingangs gestellten Aufgabe leisten somit quartäre Dialkanolaminester der allgemeinen Formel (I) mit
Y1 und Y2 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Benzylrest oder H,
n = 1 bis 4,
A- ein Anion, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe enthaltend, bevorzugt bestehend aus, Chlorid, Bromid, Iodid, Methylsulfat, Tosylat, Phosphat, Sulfat, Ethylsulfat, Hydrogensulfat, Lactat, Acetat und Citrat, bevorzugt Chlorid und Methylsulfat,
X1 und X2 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden ausgewählt aus den Gruppen (a), (b) und (c), wobei diese Gruppen bestehen aus
(a) Acylreste enthaltend 6 bis 14 Kohlenstoffatome,
(b) Acylreste enthaltend 20 bis 24 Kohlenstoffatome und
(c) Acylreste enthaltend 3 bis 28 Kohlenstoffatome, welche nicht in den Gruppen (a) oder (b) enthalten sind, oder H, mit den Maßgaben, dass im Zahlenmittel pro Molekül der allgemeinen Formel (I)
0,40 bis 1,20, bevorzugt 0,60 bis 1,10, insbesondere 0,75 bis 1,10 Reste der Gruppe (a),
0,80 bis 1,60, insbesondere 0,90 bis 1,40, insbesondere 0,90 bis 1,25, Reste der Gruppe (b) und
0 bis 0,20, bevorzugt 0,0010 bis 0,10, besonders bevorzugt 0,0050 bis 0,02, Reste der Gruppe (c)
enthalten sind und
die Zahlenmittel pro Molekül der Reste der Gruppen (a), (b) und (c) sich zu 2 addieren. - Es ist dem Fachmann offenbar, dass durch die allgemeine Formel (I) eine Mischung verschiedener quartärer Dialkanolaminester wiedergegeben wird.
- Der Rest bestimmend Y1 und Y2 ist bevorzugt ein linearer Alkylrest, welcher bevorzugt unsubstituiert ist, ein Benzylrest oder H; insbesondere ist der Rest ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, -CH3, -C2H5, Benzyl und H.
- n ist insbesondere bevorzugt gleich 2.
- Die Acylreste der Gruppen (a) und (b) sind bevorzugt gesättigt.
- Die Acylreste der Gruppen (a), (b) und (c) sind insbesondere solche der natürlich vorkommenden Fettsäuren mit entsprechenden Kettenlängen.
- Bevorzugt enthalten sie somit geradzahlige Anzahlen an Kohlenstoffatomen.
- Acylreste der Gruppe (a) sind bevorzugt ausgewählt aus C5H11CO-, C7H15CO-, C9H19CO-, C11H23CO- und C13H27CO-, bevorzugt aus C9H19CO- und C11H23CO-, insbesondere C11H23CO-.
- Da der Einsatz technischer Laurinsäure besonders bevorzugt ist, ist ein besonders bevorzugter Acylrest der Gruppe (a) ein Acylrest mit einer Kettenlänge von 12 Kohlenstoffatomen. In diesem Zusammenhang ist es bevorzugt, dass den Gruppen (b) und (c) entsprechend zugeordnet werden 0 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,02 bis 0,50 Gew.-% Acylreste einer Fettsäure mit einer Kettenlänge kleiner 11, bevorzugt von 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und 0 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,30 bis 0,70 Gew.-% Acylreste einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von größer 13, bevorzugt 14 bis 28 Kohlenstoffatomen, wobei sich die Gew.-% auf die Gesamtmenge aller Acylreste bezieht, die sich aus der technischen Laurinsäure ableiten lassen.
- Da ebenso der Einsatz technischer Caprinsäure besonders bevorzugt ist, ist ein besonders bevorzugter Acylrest der Gruppe (a) ein Acylrest mit einer Kettenlänge von 10 Kohlenstoffatomen. In diesem Zusammenhang ist es bevorzugt, dass den Gruppen (b) und (c) entsprechend zugeordnet werden 0 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,02 bis 0,50 Gew.-% Acylreste einer Fettsäure mit einer Kettenlänge kleiner 9, bevorzugt von 6 bis 8 Kohlenstoffatomen und 0 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,30 bis 0,70 Gew.-% Acylreste einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von größer 11, bevorzugt 12 bis 28 Kohlenstoffatomen, wobei sich die Gew.-% auf die Gesamtmenge aller Acylreste bezieht, die sich aus der technischen Caprinsäure ableiten lassen.
- Acylreste der Gruppe (b) sind bevorzugt ausgewählt aus C19H39CO-, C21H43CO- und C23H47CO-.
- Besonders bevorzugte Acylreste der Gruppe (b) bilden die Acylreste einer technischen Behensäure, mit entsprechenden Kettenlängen, insbesondere die Reste C19H39CO-, C21H43CO-, C23H47CO- in einem Gewichtsverhältnis von 4–8 zu 85–99 zu 0–3. In diesem Zusammenhang ist es bevorzugt, dass den Gruppen (a) und (c) entsprechend zugeordnet werden 0 bis 3 Gew.-%, bevorzugt 0,50 bis 1,50 Gew.-% Acylreste einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von kleiner 19, bevorzugt 6 bis 18, insbesondere 15 bis 18 Kohlenstoffatomen, 0 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,25 bis 0,75 Gew.-% Acylreste einer Fettsäure mit einer Kettenlänge von 26 Kohlenstoffatomen, wobei sich die Gew.-% auf die Gesamtmenge aller Acylreste bezieht, die sich aus der technischen Behensäure ableiten lassen.
- Die Acyleste der Gruppe (c) werden bevorzugt bestimmt über Carbonsäuren, welche zusätzlich in technischen Mischungen der Carbonsäuren enthalten sind, welche den Acylrest der Gruppen (a) und (b) bestimmen, wobei diese technischen Mischungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Esterquats eingesetzt wurden. Beispielsweise enthält technische Laurinsäure (Gruppe (a)) noch einen geringen Anteil gesättigter Fettsäuren mit einer Kettenlänge von größer 15 C-Atomen, deren Acylreste dann den Gruppen (b) und (c) zuzuordnen sind.
- Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass in den erfindungsgemäßen quartären Dialkanolaminestern der allgemeinen Formel (I) das molare Verhältnis der Acylreste der Gruppe (a) zu Acylresten der Gruppe (b) im Zahlenmittel 1 zu 0,6 bis 4, insbesondere 1 zu 0,8 bis 2,4, ganz besonders 1 zu 0,8 bis 1,7 beträgt.
- Ganz besonders bevorzugt sind Esterquats, bei denen die Acylreste der Gruppen (a) bis (c) bestimmt werden über die Acylreste einer Mischung bestehend aus
technischer Laurinsäure, insbesondere EDENOR C1298-100 (Emery Oleochemicals) und
technischer Behensäure, insbesondere EDENOR C2285 (Emery Oleochemicals),
wobei die technische Laurinsäure mindestens teilweise durch eine technische Caprinsäure, insbesondere EDENOR C1098-100 (Emery Oleochemicals) ersetzt werden kann. - Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen quartären Dialkanolaminester.
- Die erfindungsgemäßen quartären Dialkanolaminester sind vorteilhaft durch das im Folgenden beschriebene Verfahren erhältlich.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung quartärer Dialkanolaminester umfasst die Verfahrensschritte
- A) Umsetzung, bevorzugt Veresterung, eines Alkyldialkanolamins, bei dem die beiden Alkanolgruppen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus, -CH2OH, -C2H4OH, -C3H6OH und -C4H8OH, insbesondere -C2H4OH, und die Alkylgruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylresten mit 1–6 Kohlenstoffatomen, insbesondere linearen Alkylresten, welche bevorzugt unsubstituiert sind, mit einem Gemisch aus Carbonsäuren bestehend aus den Gruppen, (d) Carbonsäure enthaltend 6 bis 14 Kohlenstoffatome, (e) Carbonsäure enthaltend 20 bis 24 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls (f) Carbonsäure enthaltend 3 bis 28 Kohlenstoffatome, welche nicht in den Gruppen (d) und (e) enthalten sind,
- B) Umsetzung, bevorzugt Quaternisierung, des Produktes aus Verfahrensschritt A) mit einem Quaternierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Dialkylsulfate, Alkylhalogenide und Benzylhalogenide und/oder
- C) Neutralisierung des Reaktionsansatzes mit einer Säure, bevorzugt einer organischen Säure, mit der Maßgabe, dass bezogen auf alle Carbonsäuren der Gruppen (d), (e) und (f) 0 bis 10 Mol%, bevorzugt 0,5 bis 5 Mol% bevorzugt 0,25 bis 1,0 Mol% Carbonsäuren der Gruppe (f) eingesetzt werden.
- Besonders bevorzugt in Verfahrensschritt A) eingesetztes Alkyldialkanolamin ist das Methyldiethanolamin.
- Die Carbonsäuren der Gruppe (f) werden bevorzugt bestimmt über die Carbonsäuren, welche zusätzlich in technischen Mischungen der Carbonsäuren der Gruppen (d) und (e) enthalten sind, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.
- Bevorzugte in Verfahrensschritt B) eingesetzte Alkylhalogenide weisen 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf, insbesondere bevorzugt ist hier Methylchlorid; in diesem Zusammenhang bevorzugtes Dialkylsulfat ist Dimethylsulfat.
- Die Verfahrensschritte A) und B) können unter den dem Fachmann bekannten und üblichen Verfahrensbedingungen zur Veresterung bzw. Quaternierung durchgeführt werden.
- In Verfahrensschritt A) wird hier somit bevorzugt das Alkyldialkanolamin mit einer Mischung der beanspruchten Fettsäuren bei 140–200°C, ggf. unter Mitverwendung eines Veresterungskatalysators, erhitzt und entstehendes Kondensationswasser kontinuierlich abdestilliert. Zur Vervollständigung der Reaktion wird ggf. Vakuum angelegt und der Verlauf der Reaktion über die Abnahme der Säurezahl verfolgt. Eine detaillierte Anleitung hierzu findet sich unter anderem in der
DE4111966 . - In Verfahrensschritt B) wird der Alkyldialkanolaminester bevorzugt gegebenenfalls in Lösungsmittel bei 60–120°C mit dem Quaternierungsreagenz, besonders bevorzugt mit Methylchlorid, zur Reaktion gebracht. Das Quaternierungsreagenz wird in diesem Fall im Überschuss eingesetzt, der Druck wird zwischen 1–8 bar einreguliert. Nachdem das tertiäre Amin bis zum gewünschten Umsetzungsgrad abreagiert ist, wird der Überschuss an Quaternierungsreagenz destillativ entfernt. Eine detaillierte Anleitung hierzu findet sich unter anderem in
EP0643128 . - Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt eingesetzten Carbonsäuren der Gruppen (d), (e) und (f) entsprechen den die bevorzugten Acylreste der Gruppen (a), (b) und (c) liefernden Carbonsäuren der erfindungsgemäßen Verbindung.
- Insbesondere bevorzugt ist hier der Einsatz einer Mischung von Carbonsäuren bestehend aus technischer Laurinsäure, insbesondere EDENOR C1298-100 (Emery Oleochemicals) und technischer Behensäure, insbesondere EDENOR 02285 (Emery Oleochemicals).
- Bevorzugt in Verfahrensschritt C) eingesetzte organische Säuren sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure, Essigsäure, Ameisensäure und Glykolsäure.
- Der pH-Wert wird in Verfahrensschritt C) bevorzugt auf einen pH-Wert von 3,5 bis 5,5 eingestellt, bevorzugt unter Rühren. Dieser Schritt erfolgt bevorzugt bei einer Temperatur von insbesondere 40–60°C.
- Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass in dem erfindungsgemäßen Verfahren pro mol Alkyldialkanolamin 0,40 bis 1,20 mol, bevorzugt 0,60 bis 1,10 mol,
insbesondere 0,75 bis 1,10 mol, Carbonsäure der Gruppe (d), 0,80 bis 1,60 mol, bevorzugt 0,90 bis 1,40 mol,
insbesondere 0,90 bis 1,25 mol, Carbonsäure der Gruppe (e) eingesetzt werden. - Erfindungsgemäß bevorzugt in diesem Zusammenhang ist es, dass das molare Verhältnis der eingesetzten Carbonsäuren der Gruppe (d) zu der Gruppe (e) 1 zu 0,6 bis 4, insbesondere 1 zu 0,8 bis 2,4, ganz besonders 1 zu 0,8 bis 1,7 beträgt.
- Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass pro mol Alkyldialkanolamin insgesamt Carbonsäuren der Gruppen (d) und (e) und gegebenenfalls (f) in einer Menge von 1,80 bis 2,5 mol, besonders bevorzugt 1,85 bis 2,2 mol eingesetzt werden.
- Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass in Verfahrensschritt B) mindestens ein Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kurzkettigen Alkoholen, Fettalkoholen, Polyolen und Carbonaten eingesetzt wird.
- Kurzkettige Alkohole sind in diesem Zusammenhang solche mit einer Kettenlänge von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Ethanol, Butanol, Isopropanol, Hexanol, Als Fettalkohol wird in diesem Zusammenhang ein unverzweigter oder verzweigter Monoalkohol mit einer Alkylgruppe von 8 bis 30 C-Atomen verstanden. Bevorzugte Fettalkohole sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Guerbetalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie deren technische Gemische, vorzugsweise technische Kokos- oder Talgfettalkohole mit 12 bis 18, vorzugsweise mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen.
- Bevorzugt eingesetzte Alkohole sind kurzkettige, insbesondere Isopropanol.
- In Verfahrensschritt B) eingesetzte Polyole sind insbesondere Ethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol und Butylenglykol, eingesetztes Carbonat ist insbesondere Propylen- und Ethylencarbonat.
- Es ist bevorzugt, dass das Lösungsmittel in einer Menge von 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 40 Gew.-% eingesetzt wird, bezogen auf die Summe der Gewichtsmengen von theoretisch zu erwartender quartärer Esterverbindung und Lösungsmittel.
- Eine detaillierte Anleitung hierzu ist in der
DE4308794 zu finden. - Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Zusammensetzung enthaltend erfindungsgemäße quartäre Dialkanolaminester und/oder quartäre Dialkanolaminester erhältlich nach dem vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahren, mindestens ein Lösungsmittel, insbesondere ausgewählt aus kurzkettigen Alkoholen, Fettalkoholen, Polyolen und Carbonaten und optional mindestens eine Carbonsäure ausgewählt aus mindestens einer der Gruppen (d), (e) und (f).
- Bevorzugt besteht die erfindungsgemäße Zusammensetzung aus den vorgenannten Komponenten.
- Vorzugsweise macht das Lösungsmittel 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1–40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung aus.
- Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Lösungsmittel stammen in der Regel aus dem Zusetzen von Lösungsmittel in Verfahrensschritt B) des erfindungsgemäßen Verfahrens, so dass die in diesem Zusammenhang genannten bevorzugten Lösungsmittel bevorzugt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sind.
- Somit enthalten erfindungsgemäße Zusammensetzungen bevorzugt Fettalkohole, die eine Mischung aus verschiedenen Fettalkoholen ausgewählt aus Alkoholen mit einer Kettenlänge von C12 bis C24, besonders bevorzugt eine Mischung aus Cetyl- (C16) und Stearylalkohol (C18), ist. Insbesondere bevorzugt enthaltener kurzkettiger Alkohol ist Isopropanol. Bevorzugt enthaltene Polyole sind insbesondere Ethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol und Butylenglykol, bevorzugt enthaltenes Carbonat ist insbesondere Propylencarbonat.
- Vorzugsweise machen die Carbonsäuren 0 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% – 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung aus.
- Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Carbonsäuren stammen in der Regel aus den überschüssig zugesetzten Carbonsäuren in Verfahrensschritt A) des erfindungsgemäßen Verfahrens, so dass die in diesem Zusammenhang genannten bevorzugten Carbonsäuren bevorzugt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sind.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen quartären Dialkanolaminester und/oder der quartären Dialkanolaminester erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren und/oder mindestens einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Herstellung von Formulierungen, insbesondere von kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen und Pflege- und Reinigungsformulierungen für die Anwendung im häuslichen und industriellen Umfeld. In diesem Zusammenhang sind bevorzugte kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen insbesondere Haut- und Haarbehandlungsformulierungen, insbesondere Haarkonditionierungsformulierungen. Bevorzugte Pflege- und Reinigungsformulierungen für die Anwendung im häuslichen und industriellen Umfeld sind in diesem Zusammenhang Textilpflegemittel, wie beispielsweise Weichspüler, und Pflegemittel für harte Oberflächen, insbesondere für Fahrzeuge, Wasserfahrzeuge, Flugzeuge, Fensterscheiben und -bänke, Duschabtrennungen, Fußböden wie Teppiche, Fliesen, Laminate, Parkett, Korkfußböden, Marmor-, Stein- und Feinsteinzeugböden, Haushaltskeramiken wie WCs, Waschbecken, Bidets, Duschtassen, Badewannen, Türklinken, Armaturen, Haushaltswerkzeuge wie Waschmaschinen, Trockner, Spülmaschinen, Spülen aus Keramik oder Edelstahl, Möbel wie Tische, Stühle, Regale, Ablageflächen, Fenster, Kochgeschirr, Geschirr und Besteck, Werkzeuge wie chirurgische Instrumente, Staubsauger, Maschinen, Rohrleitungen, Tanks und Geräte für Transport, Verarbeitung und Aufbewahrung in der Lebensmittelverarbeitung, wie beispielsweise rinse aids, Klarspüler.
- Somit sind Formulierungen, insbesondere kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen und Pflege- und Reinigungsformulierungen für die Anwendung im häuslichen und industriellen Umfeld enthaltend erfindungsgemäße quartäre Dialkanolaminester und/oder quartäre Dialkanolaminester erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren und/oder mindestens eine erfindungsgemäße Zusammensetzung, insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 7 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 3 Gew.-% bezogen auf die Gesamtformulierung, insbesondere wässrige Formulierungen, welche vorzugweise einen pH-Wert von 3,5 bis 5,5 aufweisen, ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- Die angegebenen, in der Formulierung enthaltenen 0,1 bis 7 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 3 Gew.-% werden durch Aufsummierung aller tatsächlich in der erfindungsgemäßen Formulierung enthaltenen Komponenten (erfindungsgemäße quartäre Dialkanolaminester, quartäre Dialkanolaminester erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren und erfindungsgemäße Zusammensetzung) ermittelt.
- Bevorzugte erfindungsgemäße Formulierungen enthalten keine weiteren Alkyldialkanolaminester.
- Unter dem Begriff „wässrig” wird in diesem Zusammenhang ein Wassergehalt von größer 50 Gew.-%, bevorzugt größer 75 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtformulierung verstanden.
- Bevorzugte erfindungsgemäße Formulierungen sind kosmetische Haar- und Hautpflegeformulierungen, insbesondere Haarpflegeformulierungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Formulierungen sind daher Haarshampoos, Haarspülungen, Haarfestiger, Fönfestiger, Haarpflegeemulsionen, Haarkuren, Aerosolschäume, Haarfärbemittel und Fönlotionen.
- Die erfindungsgemäßen Formulierungen können z. B. mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
Emollients,
Co-Emulgatoren,
Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren,
Antioxidantien,
Hydrotrope (oder Polyole),
Fest- und Füllstoffe,
Perlglanzadditive,
Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
Insektrpellentien,
Selbstbräuner,
Konservierungsstoffe,
Konditioniermittel,
Parfüme,
Farbstoffe,
kosmetische Wirkstoffe,
Pflegeadditive,
Überfettungsmittel,
Lösungsmittel. - Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung
DE 10 2008 001 788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung. - Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie der eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. B. K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosemtika", 2. Auflage, Seite 329 bis 341, Hüthig Buch Verlag Heidelberg, verwiesen.
- Die Mengen der jeweiligen Zusätze richten sich nach der beabsichtigten Verwendung.
- Typische Rahmenrezepturen für die jeweiligen Anwendungen sind bekannter Stand der Technik und sind beispielsweise in den Broschüren der Hersteller der jeweiligen Grund- und Wirkstoffe enthalten. Diese bestehenden Formulierungen können in der Regel unverändert übernommen werden. Im Bedarfsfall können zur Anpassung und Optimierung die gewünschten Modifizierungen aber durch einfache Versuche komplikationslos vorgenommen werden.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der quartären Dialkanolaminester und/oder der quartären Dialkanolaminester erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren und/oder mindestens einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung und/oder mindestens einer erfindungsgemäßen Formulierung als Pflegemittel, insbesondere als Haut- und Haarpflegemittel, und/oder zur Konditionierung von Haaren, und/oder als Weichspüler.
- Unter dem Begriff „Pflegemittel” wird hier eine Substanz verstanden, die den Zweck erfüllt, einen Gegenstand in seiner ursprünglichen Form zu erhalten, die Auswirkungen äußerer Einflüsse (z. B. Zeit, Licht, Temperatur, Druck, Verschmutzung, chemische Reaktion mit anderen, mit dem Gegenstand in Kontakt tretenden reaktiven Verbindungen) wie beispielsweise Altern, Verschmutzen, Materialermüdung, Ausbleichen, zu mindern oder zu vermeiden oder sogar gewünschte positive Eigenschaften des Gegenstandes zu verbessern. Für letzten Punkt sei etwa ein verbesserter Haarglanz oder eine größere Elastizität des betrachteten Gegenstandes genannt.
- In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
- Alle Konzentrationen in den Anwendungsbeispielen sind in Gewichtsprozent angegeben. Zur Herstellung der Formulierungen wurden dem Fachmann bekannte übliche Formulierungsverfahren eingesetzt.
- Folgende Figuren sind Bestandteil der Beispiele:
-
1 : Ergebnisse der Kämmkraftmessungen bei 1 min Ausspülzeit -
2 : Ergebnisse der Kämmkraftmessungen bei 3 min Ausspülzeit - Beispiele:
- Beispiel 1: Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung 1
- 452 g (1,33 mol) technische Behensäure (Edenor C 22 85 GS) werden mit 265 g (1,33 mol) Laurinsäure (Edenor C 12 98–100) gemischt und bei 80°C aufgeschmolzen. Zur dieser Mischung dosiert man 159 g (1,33 mol) Methyldiethanolamin und unter Rühren wird die Temperatur langsam auf 200°C erhöht. Reaktionswasser wird kontinuierlich abdestilliert. Nach 3 h wird zur Vervollständigung der Veresterung Vakuum von ca. 10 mbar angelegt, bis die Säurezahl (SZ) auf < 7 mgKOH/g gefallen ist.
- Die Reaktionsmischung wird auf 80°C abgekühlt und in einen Druckreaktor überführt. Zu 828 g (1,33 mol) des Diesters gibt man 466 g Fettalkohol C 16–18 (TEGO Alkanol C 16 18) und homogenisiert die Mischung. Anschließend werden 73 g (1,44 mol) MeCl so zudosiert, dass die Reaktionstemperatur im Bereich von 80–100°C gehalten wird und der Druck max. 5 bar nicht übersteigt. Nach ca. 4 h Reaktionszeit ist die Gesamt Amin Zahl (GAZ) auf < 3 mg KOH/g gefallen. Überschüssiges Methylchlorid wird im Vakuum abdestilliert und das Fertigprodukt abgefüllt.
- Beispiel 2:
- 524 g (1,54 mol) technische Behensäure (Edenor C 22 85 GS) werden mit 265 g (1,54 mol) Caprinsäure (Edenor C 10 98–100) gemischt und bei 80°C aufgeschmolzen. Zu dieser Mischung dosiert man 184 g (1,54 mol) Methyldiethanolamin und führt die Veresterung wie oben beschrieben durch. Die SZ des Diesters beträgt 5,0 mgKOH/g.
- 762 g (1,28 mol) des Diesters werden mit 92 g Isopropanol gemischt und in einem Druckreaktor mit 77,5 g (1,54 mol) Methylchlorid alkyliert. Die Reaktionsbedingungen werden wie oben beschrieben angewendet.
- Nachdem die GAZ auf 1,9 mg KOH/g gefallen ist, wird überschüssiges Methylchlorid im Vakuum abdestilliert und das Fertigprodukt abgefüllt.
- Beispiel 3: Überprüfung von Haarbehandlungsmitteln unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen: Beispiel 1 und Beispiel 2.
- Für die anwendungstechnische Beurteilung wurden Haartressen verwendet, die durch eine Bleichbehandlung standardisiert vorgeschädigt wurden. Dazu werden friseurübliche Produkte eingesetzt. Die Schädigung der Haartressen wird im Detail in der
DE10327871 beschrieben. - Für die anwendungstechnische Beurteilung wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen Beispiel 1 und Beispiel 2 in einer einfachen kosmetischen Formulierung eingesetzt.
- Als Referenzverbindungen wurden das kommerziell erhältliche Alkylquat (INCI) Behentrimonium Chloride (VARISOFT® BT 85 Pellets, Evonik Goldschmidt GmbH) und das kommerziell erhältliche Esterquat (INCI) Distearoylethyl Dimonium Chloride (VARISOFT® EQ 65 Pellets, Evonik Goldschmidt GmbH) verwendet.
- Die Anwendungseigenschaften beim Einsatz in Haarspülungen wurden in den folgenden Rezepturen überprüft (Tab. 1):
Formulierungs-Beispiele C0a 1a 2a V3a V4a TEGINACID® C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% TEGO® Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetyl Alcohol)) 4% 4% 4% 4% 4% Beispiel 1 (65%-ig in C 16 Fettalkohol) - 2,3% - - - Beispiel 2 (90%-ig in Isopropanol) - - 1,66% - - VARISOFT® EQ 65 Pellets, 65%-ig in C 16 Fettalkohol, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Distearoylethyl Dimonium Chloride, Cetearyl Alcohol) - - - 2,3% - VARISOFT® BT 85, 85%-ig in Isopropanol, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Behentrimonium Chloride) - - - - 1,76% Wasser, demineralisiert ad 100,0 Zitronensäure ad pH 4,0 - Die Zusammensetzung der Testformulierungen ist zur Vermeidung der Beeinflussung der Testergebnisse durch (normalerweise vorhandene) Formulierungsbestandteile bewusst einfach gewählt. Erfindungsgemäße Formulierungen können neben den genannten Inhaltsstoffen und/oder anstatt der genannten Inhaltsstoffe noch weitere Inhaltsstoffe enthalten. Insbesondere die Kombination mit weiteren Inhaltsstoffen kann bei den beschriebenen Effekten zu einer synergistischen Verbesserung führen.
- Die Vorbehandlung der Haare erfolgt durch eine Shampooformulierung (Tab. 2), welche keine Konditioniermittel enthält.
Texapon NSO®, 28%-ig, Cognis (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 42,9% NaCl 3% Wasser, demineralisiert ad 100,0 - Standardisierte Behandlung von vorgeschädigten Haarsträhnen mit konditionierenden Proben:
Die wie oben beschrieben vorgeschädigten Haarsträhnen werden mit der Shampooformulierung aus Tab. 2 gewaschen. - Hierbei werden die Haarsträhnen unter fließendem, warmem Wasser benetzt. Das überschüssige Wasser wird leicht von Hand ausgedrückt, dann wird das Shampoo aufgebracht und 1 min lang sanft ins Haar eingearbeitet (0.5 ml/2 g Haarsträhne). Die Haartresse wird für 30 s unter fließend warmem Wasser ausgespült. Diese Prozedur wird ein weiteres mal wiederholt, nur dass abschließend 1 min lang ausgespült wird.
- Anschließend werden direkt nach dem Waschen die Haarsträhnen mit den Haarspülungs-Formulierungen aus Tab. 1 konditioniert.
- Hierbei wird die Spülung aufgebracht und sanft ins Haar eingearbeitet (0.5 ml/2 g Haarsträhne). Nach einer Verweilzeit von 1 min wird das Haar für a) 1 min oder für b) 3 min gespült.
- Vor der sensorischen Beurteilung wird das Haar an der Luft bei 50% Luftfeuchtigkeit und 25°C für mindestens 12 h getrocknet.
- Beurteilungskriterien:
- Die sensorischen Bewertungen erfolgen nach Noten, die auf einer Skala von 1 bis 5 vergeben werden, wobei 1 die schlechteste und 5 die beste Bewertung ist. Die einzelnen Testkriterien erhalten jeweils eine eigene Bewertung.
- Die Testkriterien sind:
Nasskämmbarkeit, Nassgriff, Trockenkämmbarkeit, Trockengriff, Aussehen/Glanz. - In den folgenden Tabellen werden die Ergebnisse der sensorischen Beurteilung der wie oben beschrieben durchgeführten Behandlung der Haarsträhnen bei a) 1 min Ausspülzeit und bei b) 3 min Ausspülzeit mit den erfindungsgemäßen Formulierungen 1a und 2a, den Vergleichsformulierungen V3a und V4a und der Kontrollformulierung C0a (Control ohne Testsubstanz) verglichen. a) 1 min Ausspülzeit
Nasskämmbarkeit Nassgriff Trockenkämmbarkeit Trockengriff Erfindungsgemäße Formulierung 1a 4.7 4.8 4.6 4.7 Erfindungsgemäße Formulierung 2a 4.6 4.8 4.7 4.7 Vergleichsformulierung V3a (nicht erfindungsgemäß) 4.5 4.5 4.6 4.6 Vergleichsformulierung V4a (nicht erfindungsgemäß) 4.6 4.5 4.5 4.5 Kontrollformulierung C0a (Placebo) 2.0 1.5 2.8 3.3 Nasskämmbarkeit Nassgriff Trockenkämmbarkeit Trockengriff Erfindungsgemäße Formulierung 1a 4.3 4.1 4.4 4.2 Erfindungsgemäße Formulierung 2a 4.3 4.3 4.3 4.1 Vergleichsformulierung V3a (nicht erfindungsgemäß) 3.5 3.4 3.4 3.6 Vergleichsformulierung V4a (nicht erfindungsgemäß) 3.9 4.0 4.0 4.2 Kontrollformulierung C0a (Placebo) 1.6 1.4 2.9 3.2 - Die Ergebnisse in Tabelle 3 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen 1a und 2a bei 1 min Ausspülzeit sehr gute konditionierende Eigenschaften wie die Vergleichsformulierungen V3a und V4a aufweisen. Die Vergleichsformulierungen V3a und V4a haben bei 1 min Ausspülzeit erwartungsgemäß ähnlich konditionierende Eigenschaften.
- Die Ergebnisse in Tabelle 4 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen 1a und 2a bei 3 min Ausspülzeit bessere konditionierende Eigenschaften als die Vergleichsformulierung V4a aufweisen. Die Vergleichsformulierung V4a enthält als konditionierende Verbindung VARISOFT® BT 85 (85%ig in Isopropanol, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: Behentrimonium Chloride), ein Alkylquat, das für seine sehr guten konditionierenden Eigenschaften auch bei langen Ausspülzeiten bekannt ist. Die Vergleichsformulierung V3a enthält als konditionierende Verbindung VARISOFT® EQ 65 Pellets (65%ig in C 16 Fettalkohol, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: Distearoylethyl Dimonium Chloride, Cetearyl Alcohol), ein Esterquat, das sehr gute konditionierenden Eigenschaften bei 1 min Ausspülzeit aufweist (siehe Tab. 3), bei 3 min Ausspülzeit jedoch eine deutlich schlechtere Konditionierung als die erfindungsgemäßen Esterquats Beispiel 1 und 2 hat.
- Beispiel 4: Einfluss der erfindungsgemäßen Verbindungen auf Kämmkräfte von Haaren
- Versuchsbedingungen:
-
- Messgerät: Diastron MTT 175
- Messstrecke: 20 cm
- Kämmgeschwindigkeit: 2000 mm/min
- Verwendete Haarsträhnen: Länge = 23 cm; Breite = 1,5 cm; Gewicht = 2 g
- Messbedingungen: T = 22°C. Die Haarsträhnen werden mit einer Restfeuchte von 60%, bestimmt durch Gewichtsbestimmung, gemessen.
- Für die Versuche wird europäisches, ungeschädigtes, dunkelbraunes Haar eingesetzt. Zur Durchführung der Kämmkraftmessungen wird dieses Haar im Labor nach Standardbedingungen durch Dauerwelle geschädigt:
- 1.) 4 g Dauerwell-Lsg./g Haar, 15 min. einwirken lassen, 2 min. ausspülen unter fließendem Leitungswasser (T = 35°C). (Dauerwell-Lsg: Universal-Dauerwelle, Basler)
- 2.) 4 g Fixierer (1 Teil Fixierlsg. + 3 Teile Wasser)/g Haar, 10 min. einwirken lassen, 2 min. ausspülen. (Fixier-Lsg: Schaumfixierung Konzentrat, Basler)
- Durchführung der Kämmkraftmessung vor der Behandlung mit der Testformulierung:
Die vorgeschädigten Haarsträhnen werden über Nacht klimatisiert. - 3.) Die Haarsträhne wird 1, min in einer Pufferlösung (Na-Citrat, pH = 6) eingetaucht.
- 4.) Die Haarsträhne wird so lange von Hand vorgekämmt, bis keine Änderung des Kämmwiderstandes festzustellen ist.
- 5.) Die Haarsträhne wird am Messgerät befestigt und die erste Kämmkraftmessung wird durchgeführt. Die Messung wird insgesamt 10 mal wiederholt.
- Behandlung der Strähnen:
- Pro Haarsträhne werden 0,5 g der jeweiligen Testformulierung verwendet (2 g Haar/0,5 g Lösung). Die Formulierung wird 30 sec. in das Haar einmassiert und dann für 5 min. liegen gelassen, anschließend 1 min. bzw. 3 min. unter fließendem Leitungswasser abgespült.
- Durchführung der Kämmkraftmessung nach der Behandlung mit der Testformulierung:
Die Punkte 3–5 werden wiederholt. - Anschließend wird die Kämmarbeit (%) vor und nach der Behandlung mit der Testformulierung berechnet.
- Verwendete Testformulierungen:
- Die Kämmkräfte beim Einsatz in Haarspülungen wurden in den folgenden Rezepturen überprüft (Tab. 5):
Formulierungs-Beispiele C0b lb 2b V3b V4b TEGINACID® C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% TEGO® Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetyl Alcohol)) 4% 4% 4% 4% 4% Beispiel 1 (65%-ig in C 16 Fettalkohol) - 1,53% - - - Beispiel 2 (90%-ig in Isopropanol) - - 1,11% - - VARISOFT® EQ 65 Pellets, 65%-ig in C 16 Fettalkohol, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Distearoylethyl Dimonium Chloride, Cetearyl Alcohol) - - - 1,53 - VARISOFT® BT 85, 85%-ig in Isopropanol, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Behentrimonium Chloride) - - - - 1,18% Wasser, demineralisiert ad 100,0 Zitronensäure ad pH 4,0 - In der folgenden Abbildung werden die Ergebnisse der Käümmkraftmessungen der wie oben beschrieben durchgeführten Experimente bei a) 1 min Ausspülzeit und bei b) 3 min Ausspülzeit mit den erfindungsgemäßen Formulierungen lb und 2b, den Vergleichsformulierungen V3b und V4b und der Kontrollformulierung C0b (Control ohne Testsubstanz) verglichen.
- Die Ergebnisse in
1 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen lb und 2b bei 1 min Ausspülzeit eine ausgeprägte Reduktion der Kämmkräfte wie die Vergleichsformulierungen V3b und V4b aufweisen. Die Vergleichsformulierungen V3b und V4b generieren bei 1 min Ausspülzeit erwartungsgemäß eine ähnlich ausgeprägte Reduktion der Kämmkräfte. - Die Ergebnisse in
2 zeigen, dass die erfindungsgemäßen Formulierungen lb und 2b bei 3 min Ausspülzeit zu einer geringfügig stärkeren Reduktion der Kämmkräfte als die Vergleichsformulierung V4b aufweisen. Die Vergleichsformulierung V4b enthält als konditionierende Verbindung VARISOFT® BT 85 (85%ig in Isopropanol, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: Behentrimonium Chloride), ein Alkylquat, das für seine starke Reduktion der Kämmkräfte auch bei langen Ausspülzeiten bekannt ist. - Die Vergleichsformulierung V3a enthält als konditionierende Verbindung VARISOFT® EQ 65 Pellets (65%ig in C 16 Fettalkohol, Evonik Goldschmidt GmbH, INCI: Distearoylethyl Dimonium Chloride, Cetearyl Alcohol), ein Esterquat, das eine gute Reduktion der Kämmkräfte bei 1 min Ausspülzeit aufweist (siehe Abb. 2), bei 3 min Ausspülzeit jedoch eine deutlich schlechtere Reduktion der Kämmkräfte als die erfindungsgemäßen Esterquats Beispiel 1 und 2 hat.
- Formulierungsbeispiele:
- Diese Formulierungsbeispiele zeigen, dass die erfindungsgemäßen quaternären Verbindungen in einer Vielzahl kosmetischer Formulierungen eingesetzt werden können. Formulierungsbeispiel 1) Pearlized Shampoo
TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 32,25% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 0,25% Perfume 0,25% Water 55,25% TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, 38%-ig (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 8,00% TEGO® Pearl N 300 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 2,00% ANTIL® 171 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) 1,50% NaCl 0,50% Preservative q. s. Water 92,0% TEGINACID® C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,5% Erfindungsgemäßes Beispiel 1 2,50% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetearyl Alcohol) 5,00% Preservative, Perfume q. s. Water 91,0% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 2,00% VARISOFT® BT 85, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Behentrimonium Chloride) 2,00% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetearyl Alcohol) 5,00% Preservative, Perfume q. s. Water 90,20% Erfindungsgemäßes Beispiel 1 2,00% VARISOFT® EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Distearoyl Dimonium Chloride, Cetearyl Alcohol) 2,00% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetearyl Alcohol) 5,80% Preservative, Perfume q. s. Water 89,20% TEGINACID® C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,5% VARISOFT® EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Distearoyl Dimonium Chloride, Cetearyl Alcohol) 2,00% Erfindungsgemäßes Beispiel 1 2,00% ABIL® Quat 3272, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Quaternium-80) 1,30% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetearyl Alcohol) 5,00% Preservative, Perfume q. s. TEGINACID® C, Evonik. Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,50% TEGO® Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetyl Alcohol) 2,00% TEGO® Amid S 18, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Stearamidopropyl Dimethylamine) 1,00% Erfindungsgemäßes Beispiel 1 1,50% Propylene Glycol 2,00% Citric Acid Monohydrate 0,30% Water 92,70% Preservative, Perfume q. s. TEGINACID® C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,50% TEGO® Alkanol 16, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetyl Alcohol) 5,00% TEGOSOFT® DEC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Diethylhexyl Carbonate) 1,00% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 1,50% Water 89,20% TEGO® Cosmo C 100 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Creatine) 0,50% Propylene Glycol 2,00% Citric Acid Monohydrate 0,30% Preservative, Perfume q. s. Lactic Acid, 80% 0,40% Water 95,30% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 1,20% TEGIN® G 1100 Pellets, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Glycol Distearate) 0,60% TEGO® Care PS, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Methyl Glucose Sesquistearate) 1,20% TEGOSOFT® DEC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Diethylhexyl Carbonate) 1,30% Preservative, Perfume q. s. Lactic Acid, 80% 0,40% Water 95,30% TEGO® Amid S 18, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Stearamidopropyl Dimethylamine) 1,20% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 0,30% TEGIN® G 1100 Pellets, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Glycol Distearate) 0,90% TEGO® Care PS, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Methyl Glucose Sesquistearate) 1,60% TEGOSOFT® DEC, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Diethylhexyl Carbonate) 0,30% Preservative, Perfume q. s. TAGAT® CH-40, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 2,20% Ceramide VI, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceramide 6 II) 0,05% Perfume 0,20% Water 90,95% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 0,30% LACTIL® Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium benzoate; Lactic Acid) 2,00% TEGO® Betain F 50 Evonik Goldschmidt GmbH 38% (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 2,30% Citric Acid (10% in water) 2,00% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 0,30% TAGAT® CH-40, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 1,0% Perfume 0,30% TEGO® Betain 810, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Capryl/Capramidopropyl Betaine) 2,00% Water 94,00% TEGO® Cosmo C 100, Evonik Goldschmid GmbH (INCI: Creatine) 0,50% TEGOCEL® HPM 50, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Hydroxypropyl Methylcellulose) 0,30% VARISOFT® 300, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetrimonium Chloride) 1,0% LACTIL® Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium benzoate; Lactic Acid) 0,50% Citric Acid, 30% 0,10% Preservative q. s. TEGO® Carbomer 141, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Carbomer) 1,20% Water 66,70% NaOH, 25% 2,70% PVP/VA W-735, ISP (INCI: PVP/VA Copolymer 16,00% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 0,30% Alcohol Denat. 10,50% TAGAT® O 2 V, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-20 Glyceryl Oleate) 2,00% Perfume 0,30% ABIL® B 88183, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG/PPG-20/6 Dimethicone) 0,30% Preservative q. s. TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 30,00% TEGOSOFT® PC 31, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Polyglyceryl-3 Caprate) 0,70% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 0,30% Perfume 0,30% Water 53,90% TEGOCEL® HPM 4000, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Hydroxypropyl Methylcellulose) 0,30% REWOTERIC® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, 32%-ig (INCI: Sodium Cocoamphoacetate) 10,00% Citric Acid Monohydrate 0,50% REWODERM® LI S 80, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate) 2,00% TEGO® Pearl N 300, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 2,00% TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth Sulfate) 27,00% REWOPOL® SB FA 30, Evonik Goldschmidt GmbH, 40%-ig (INCI: Disodium Laureth Sulfosuccinate) 12,00% TEGOSOFT® LSE 65 K SOFT, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sucrose Cocoate) 2,00% Water 39,00% REWOTERIC® AM C, Evonik Goldschmidt GmbH, 32%-ig (INCI: Sodium Cocoamphoacetate) 13,00% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 0,40% Citric Acid (30% in water) 3,00% ANTIL® 171 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) 1,60% TEGO® Pearl N 300 Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Glycol Distearate; Laureth-4; Cocamidopropyl Betaine) 2,00% Water 89,20% Erfindungsgemäßes Beispiel 1 3,00% ABIL® OSW 5, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cyclopentasiloxane; Dimethiconol) 1,80% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH. (INCI: Cetearyl Alcohol) 6,00% Preservative, Perfume q. s. Water 89,20% TEGINACID® C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,5 VARISOFT® EQ 65, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Distearyl Dimonium Chloride, Cetearyl Alcohol) 1,50% Erfindungsgemäßes Beispiel 1 2,00% ABIL® Soft AF 100, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Methoxy PEG/PPG-7/3 Aminopropyl Dimethicone) 1,00% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetearyl Alcohol) 5,80% Preservative, Perfume q. s. Water 91,50% TEGINACID® C, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Ceteareth-25) 0,5% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 2,00% SF 1708, Momentive (INCI: Amodimethicone) 1,00% TEGO® Alkanol 1618, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Cetearyl Alcohol) 5,00% Preservative, Perfume q. s. Erfindungsgemäßes Beispiel 1 4,00% Dyestuff, 1% 0,15% Perfume 0,20% Water, demin. 94% Erfindungsgemäßes Beispiel 2 4,00% Plantatex HCC 5,00% Glycerin (99,5 Gew.-%) 17,00% Phenonip 0,70% Water, demin. Ad 100% - ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- EP 0483195 [0008]
- DE 4308794 [0009, 0063]
- DE 4111966 [0049]
- EP 0643128 [0050]
- DE 102008001788 [0078]
- DE 10327871 [0094]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993) [0010]
- M. Brock in Tens. Surf. Det., 30, 394 (1993) [0010]
- R. Lagerman et al. in J. Am. Chem. Soc., 71, 97 (1994) [0010]
- I. Shapiro in Cosm. Toil., 109, 77 (1994) [0010]
- K. F. de Polo, A Short Textbook of Cosmetology, 2000, Verlag für chemische Industrie, H. Ziolkowsky GmbH [0018]
- K. Schrader, ”Grundlagen und Rezepturen der Kosemtika”, 2. Auflage, Seite 329 bis 341 [0079]
Claims (14)
- Quartäre Dialkanolaminester der allgemeinen Formel (I) mit Y1 und Y2 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Benzylrest oder H, n = 1 bis 4 A- ein Anion, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe enthaltend Chlorid, Bromid, Methylsulfat, Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat, Acetat und Citrat, X1 und X2 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden ausgewählt aus den Gruppen (a), (b) und (c), wobei diese Gruppen bestehen aus (a) Acylreste enthaltend 6 bis 14 Kohlenstoffatome, (b) Acylreste enthaltend 20 bis 24 Kohlenstoffatome und (c) Acylreste enthaltend 3 bis 28 Kohlenstoffatome, welche nicht in den Gruppen (a) oder (b) enthalten sind, oder H, mit der Maßgabe, dass im Zahlenmittel pro Molekül der allgemeinen Formel (I) 0,40 bis 1,20 Reste der Gruppe (a), 0,60 bis 1,60 Reste der Gruppe (b), 0 bis 0,20 Reste der Gruppe (c) enthalten sind und die Zahlenmittel pro Molekül der Reste der Gruppen (a), (b) und (c) sich zu 2 addieren.
- Quartäre Dialkanolaminester gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Acylreste der Gruppe (a) ausgewählt sind aus C5H11CO-, C7H15CO-, C9H19CO-, C11H23CO- und C13H27CO-, Acylreste der Gruppe (b) ausgewählt sind aus C19H39CO-, C21H43CO- und C23H47CO- und Acylreste der Gruppe (c) ausgewählt sind aus Acylresten der Carbonsäuren, welche zusätzlich in technischen Mischungen der Carbonsäuren enthalten sind, welche den Acylrest der Gruppen (a) und (b) bestimmen.
- Quartäre Dialkanolaminester gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Acylreste der Gruppe (a) ausgewählt sind aus C11H23CO-, Acylreste der Gruppe (b) ausgewählt sind aus C19H39CO-, C21H43CO-, C23H47CO- in einem Gewichtsverhältnis von 4–8 zu 85–99 zu 0–3.
- Quartäre Dialkanolaminester gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Acylreste der Gruppe (a) bis (c) bestimmt werden über die Acylreste einer Mischung bestehend aus technischer Laurinsäure und technischer Behensäure.
- Quartäre Dialkanolaminester gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das molare Verhältnis der Acylreste der Gruppe (a) zu Acylresten der Gruppe (b) im Zahlenmittel 1 zu 0,5 bis 4 beträgt.
- Verfahren zur Herstellung quartärer Dialkanolaminester umfassend die Verfahrensschritte A) Umsetzung eines Alkyldialkanolamins, bei dem die beiden Alkanolgruppen ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus, -CH2OH, -C2H4OH, -C3H6OH und -C4H8OH und die Alkylgruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylresten mit 1–6 Kohlenstoffatomen mit einem Gemisch aus Carbonsäuren bestehend aus den Gruppen (d) Carbonsäure enthaltend 6 bis 14 Kohlenstoffatome, (e) Carbonsäure enthaltend 20 bis 24 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls (f) Carbonsäure enthaltend 3 bis 28 Kohlenstoffatome, welche nicht in den Gruppen (d) und (e) enthalten sind, B) Umsetzung des Produktes aus Verfahrensschritt A) mit einem Quaternierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe umfassend Dialkylsulfate, Alkylhalogenide und Benzylhalogenide und/oder C) Neutralisierung des Reaktionsansatzes mit einer Säure, mit der Maßgabe, dass bezogen auf alle Carbonsäuren der Gruppen (d), (e) und (f) 0 bis 10 Mol% Carbonsäuren der Gruppe (f) eingesetzt werden.
- Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass in Verfahrensschritt A) pro mol eingesetztem Alkyldialkanolamin 0,40 bis 1,20 mol Carbonsäure der Gruppe (d) und 0,60 bis 1,60 mol Carbonsäure der Gruppe (e) eingesetzt werden.
- Verfahren gemäß Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass pro mol Alkyldialkanolamin insgesamt Carbonsäuren der Gruppen (d) und (e) und gegebenenfalls (f) in einer Menge von 1,80 bis 2,5 mol eingesetzt werden.
- Verfahren gemäß mindestens einem. der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass in Verfahrensschritt B) mindestens ein Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kurzkettigen Alkoholen, Fettalkoholen, Polyolen und Carbonaten eingesetzt wird.
- Zusammensetzung enthaltend quartäre Dialkanolaminester gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder quartäre Dialkanolaminester erhältlich nach einem Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 6 bis 9, mindestens ein Lösungsmittel und optional mindestens eine Carbonsäure ausgewählt aus mindestens. einer der Gruppen (d), (e) und (f), wobei vorzugsweise das mindestens eine Lösungsmittel 0,5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung ausmacht.
- Zusammensetzung gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Isopropanol oder Propylencarbonat ist.
- Verwendung quartärer Dialkanolaminester gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder quartärer Dialkanolaminester erhältlich nach einem Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 6 bis 9 und/oder mindestens einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 10 oder 11 zur Herstellung von Formulierungen, insbesondere von kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen und Pflege- und Reinigungsformulierungen für die Anwendung im häuslichen und industriellen Umfeld.
- Formulierung, insbesondere kosmetische oder pharmazeutische Formulierung und Pflege- und Reinigungsformulierung für die Anwendung im häuslichen und industriellen Umfeld, enthaltend quartäre Dialkanolaminester gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder quartärer Dialkanolaminester erhältlich nach einem Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 6 bis 9 und/oder mindestens eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 10 oder 11, insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 4 Gew.-% besonders bevorzugt 1 bis 3 Gew.-% bezogen auf die Gesamtformulierung, insbesondere wässrige Formulierung, welche vorzugweise einen pH-Wert von 3,5 bis 5 aufweist.
- Verwendung quartärer Dialkanolaminester gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder quartärer Dialkanolaminester erhältlich nach einem Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 6 bis 9 und/oder mindestens einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 10 oder 11 und/oder mindestens einer Formulierung gemäß Anspruch 13 als Pflegemittel, insbesondere als Haut- und Haarpflegemittel, und/oder zur Konditionierung von Haaren, und/oder als Weichspüler.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102010029610A DE102010029610B4 (de) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | Quartäre Dialkanolaminester |
BR112012030412A BR112012030412A2 (pt) | 2010-06-02 | 2011-05-02 | ésteres de dialcanolamina quaternários |
PCT/EP2011/056928 WO2011151120A1 (de) | 2010-06-02 | 2011-05-02 | Quartäre dialkanolaminester |
US13/701,737 US20130071343A1 (en) | 2010-06-02 | 2011-05-02 | Quaternary dialkanolamine esters |
CA2801447A CA2801447A1 (en) | 2010-06-02 | 2011-05-02 | Quaternary dialkanolamine esters |
CN2011800269421A CN102918022A (zh) | 2010-06-02 | 2011-05-02 | 季二烷醇胺酯 |
JP2013512807A JP2013530164A (ja) | 2010-06-02 | 2011-05-02 | 第四ジアルカノールアミンエステル |
EP11718346.7A EP2576498A1 (de) | 2010-06-02 | 2011-05-02 | Quartäre dialkanolaminester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102010029610A DE102010029610B4 (de) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | Quartäre Dialkanolaminester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE102010029610A1 true DE102010029610A1 (de) | 2011-12-08 |
DE102010029610B4 DE102010029610B4 (de) | 2013-02-21 |
Family
ID=44260269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE102010029610A Expired - Fee Related DE102010029610B4 (de) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | Quartäre Dialkanolaminester |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130071343A1 (de) |
EP (1) | EP2576498A1 (de) |
JP (1) | JP2013530164A (de) |
CN (1) | CN102918022A (de) |
BR (1) | BR112012030412A2 (de) |
CA (1) | CA2801447A1 (de) |
DE (1) | DE102010029610B4 (de) |
WO (1) | WO2011151120A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2684628B1 (de) | 2012-07-10 | 2018-08-22 | Robert Bosch Gmbh | Bindersystem für Pulverspritzgussmasse |
EP3590493A1 (de) * | 2018-07-05 | 2020-01-08 | Evonik Operations GmbH | Hybrid quats zur haarpflege |
US11866525B2 (en) | 2018-09-14 | 2024-01-09 | Archroma Ip Gmbh | Optically brightened latexes |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013205092A1 (de) | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Evonik Industries Ag | Formulierung enthaltend Esterquats basierend auf Isopropanolamin |
EP2997959B1 (de) | 2014-09-22 | 2019-12-25 | Evonik Operations GmbH | Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin |
EP2997958B1 (de) | 2014-09-22 | 2021-03-10 | Evonik Operations GmbH | Emulsion enthaltend flüssige esterquats und polymerverdicker |
JP2019512010A (ja) | 2016-02-26 | 2019-05-09 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 脂肪族ポリアミンと12−ヒドロキシオクタデカン酸とのアミドおよびリパーゼ安定性増粘剤組成物 |
EP3467052B1 (de) | 2017-10-06 | 2022-04-13 | Evonik Operations GmbH | Wässrige dispersion enthaltend siliziumdioxid und trimethyl 1,6-hexamethylendiamin |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0483195A1 (de) | 1989-07-17 | 1992-05-06 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen. |
DE4111966A1 (de) | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Henkel Kgaa | Verwendung von estern als textilweichmachender wirkstoff |
DE4308794C1 (de) | 1993-03-18 | 1994-04-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit |
EP0643128A1 (de) | 1993-09-10 | 1995-03-15 | Kao Corporation | Wässrige Weichmacherzusammensetzungen, neue quaternäre Ammoniumsalze, und Verfahren zur Herstellung dieses Salzes |
DE10327871A1 (de) | 2003-06-18 | 2005-01-05 | Goldschmidt Ag | Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren |
DE102008001788A1 (de) | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4138630A1 (de) * | 1991-11-25 | 1993-05-27 | Henkel Kgaa | Saure haarpflegemittel |
DE19751588C1 (de) * | 1997-11-21 | 1999-04-15 | Goldwell Gmbh | Haarbehandlungsmittel |
JPH11349528A (ja) * | 1998-05-05 | 1999-12-21 | Witco Corp | 安息香酸塩およびサリチル酸塩ジアルキルクオットならびにトリアルキルクオット |
JP2001164120A (ja) * | 1999-12-08 | 2001-06-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | ワックス用乳化乃至可溶化剤 |
JP2001329176A (ja) * | 2000-05-25 | 2001-11-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | アスファルト用乳化剤 |
FR2862210A1 (fr) * | 2003-11-19 | 2005-05-20 | Unilever Nv | Compositions de revitalisant capillaire |
DE102008015899A1 (de) * | 2008-03-27 | 2008-10-09 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats |
WO2009018955A2 (de) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats |
-
2010
- 2010-06-02 DE DE102010029610A patent/DE102010029610B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-05-02 WO PCT/EP2011/056928 patent/WO2011151120A1/de active Application Filing
- 2011-05-02 US US13/701,737 patent/US20130071343A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-02 JP JP2013512807A patent/JP2013530164A/ja not_active Withdrawn
- 2011-05-02 BR BR112012030412A patent/BR112012030412A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-02 CA CA2801447A patent/CA2801447A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-02 EP EP11718346.7A patent/EP2576498A1/de not_active Withdrawn
- 2011-05-02 CN CN2011800269421A patent/CN102918022A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0483195A1 (de) | 1989-07-17 | 1992-05-06 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von quartären ammoniumverbindungen. |
DE4111966A1 (de) | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Henkel Kgaa | Verwendung von estern als textilweichmachender wirkstoff |
DE4308794C1 (de) | 1993-03-18 | 1994-04-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit |
EP0643128A1 (de) | 1993-09-10 | 1995-03-15 | Kao Corporation | Wässrige Weichmacherzusammensetzungen, neue quaternäre Ammoniumsalze, und Verfahren zur Herstellung dieses Salzes |
DE10327871A1 (de) | 2003-06-18 | 2005-01-05 | Goldschmidt Ag | Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren |
DE102008001788A1 (de) | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
I. Shapiro in Cosm. Toil., 109, 77 (1994) |
K. F. de Polo, A Short Textbook of Cosmetology, 2000, Verlag für chemische Industrie, H. Ziolkowsky GmbH |
K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosemtika", 2. Auflage, Seite 329 bis 341 |
M. Brock in Tens. Surf. Det., 30, 394 (1993) |
R. Lagerman et al. in J. Am. Chem. Soc., 71, 97 (1994) |
R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2684628B1 (de) | 2012-07-10 | 2018-08-22 | Robert Bosch Gmbh | Bindersystem für Pulverspritzgussmasse |
EP3590493A1 (de) * | 2018-07-05 | 2020-01-08 | Evonik Operations GmbH | Hybrid quats zur haarpflege |
WO2020007670A1 (de) * | 2018-07-05 | 2020-01-09 | Evonik Operation Gmbh | Hybridquats in insbesondere haarbehandlungsmitteln |
CN112566613A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-03-26 | 赢创运营有限公司 | 特别是在头发处理组合物中的混合季铵盐 |
US11517515B2 (en) | 2018-07-05 | 2022-12-06 | Evonik Operations Gmbh | Hybrid quats in, in particular, hair treatment agents |
CN112566613B (zh) * | 2018-07-05 | 2023-05-26 | 赢创运营有限公司 | 特别是在头发处理组合物中的混合季铵盐 |
US11866525B2 (en) | 2018-09-14 | 2024-01-09 | Archroma Ip Gmbh | Optically brightened latexes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112012030412A2 (pt) | 2016-08-09 |
DE102010029610B4 (de) | 2013-02-21 |
WO2011151120A1 (de) | 2011-12-08 |
CN102918022A (zh) | 2013-02-06 |
CA2801447A1 (en) | 2011-12-08 |
JP2013530164A (ja) | 2013-07-25 |
EP2576498A1 (de) | 2013-04-10 |
US20130071343A1 (en) | 2013-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2576497B1 (de) | Quartäre dialkanolaminester | |
DE102010029610B4 (de) | Quartäre Dialkanolaminester | |
EP3678634B1 (de) | Zusammensetzung enthaltend quaternäre ammoniumverbindung, insbesondere zur herstellung von pflege- und reinigungsformulierungen | |
EP2783677B1 (de) | Formulierung enthaltend Esterquats basierend auf Isopropanolamin | |
EP2997959B1 (de) | Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin | |
EP1887024B1 (de) | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen | |
EP2528660B1 (de) | Neuartige lineare polydimethylsiloxan-polyether-copolymere mit amino- und/oder quaternären ammoniumgruppen und deren verwendung | |
EP1688453B1 (de) | UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane | |
EP3095437B1 (de) | Wässrige zusammensetzung enthaltend omega-aminocarbonsäureester und fettalkohol | |
EP2997958B1 (de) | Emulsion enthaltend flüssige esterquats und polymerverdicker | |
DE102011078382A1 (de) | Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung | |
WO1993010748A1 (de) | Saure haarpflegemittel | |
EP1262171B1 (de) | konfektionierte quaternäre Ammoniumzusammensetzungen | |
DE102015223196A1 (de) | Mittel und Verfahren zur Reinigung und/oder zur Pflege geschädigter keratinischer Fasern | |
US8293219B2 (en) | Use of long carbon chain quaternary ammonium salt phosphoric acid ester as conditioner for hair | |
WO2020007670A1 (de) | Hybridquats in insbesondere haarbehandlungsmitteln | |
EP0902008A2 (de) | Wassermischbare Kationtensidkonzentrate | |
DE19503279C1 (de) | Kation- und/oder Ampholigomere | |
WO1999001107A1 (de) | Haarbehandlungsmittel enthaltend quaternierte monoesteramine | |
DE102016207060A1 (de) | Wässrige Emulsionen aus Carbamato-funktionalisierten Organopolysiloxanen | |
DE102021208512A1 (de) | Pflegendes Leave-in-Spray für die Haare |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R018 | Grant decision by examination section/examining division | ||
R020 | Patent grant now final |
Effective date: 20130522 |
|
R081 | Change of applicant/patentee |
Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH, DE Free format text: FORMER OWNER: EVONIK GOLDSCHMIDT GMBH, 45127 ESSEN, DE Effective date: 20131024 |
|
R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee | ||
R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20150101 |