DE102009036110A1 - Light absorbing organic device - Google Patents

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Christian Dr. Uhrich
Martin Dr. Pfeiffer
Marion Bohnert
Gunter Dr. Mattersteig
Olga Dr. Tsaryova
Steve Zaubitzer
Serge Dr. Vetter
Dirk Dr. Hildebrandt
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Licht absorbierendes organisches Bauelement, insbesondere eine organische photovoltaische Solarzelle mit einem Kontakt und einem Gegenkontakt sowie einem Bereich organischen Materials oder organischer Materialien, der mit dem Kontakt und dem Gegenkontakt elektrisch verbunden ist, wobei in dem organischen Bereich ein photoaktiver Bereich mit einem photoaktiven Heteroübergang zwischen einem lochleitenden organischen Material und einem elektronenleitenden organischen Material gebildet ist.The invention relates to a light-absorbing organic component, in particular an organic photovoltaic solar cell with a contact and a mating contact and a range of organic material or organic materials, which is electrically connected to the contact and the mating contact, wherein in the organic region, a photoactive area with a photoactive heterojunction between a hole-conducting organic material and an electron-conducting organic material is formed.

Description

Die Erfindung betrifft ein Licht absorbierendes organisches Bauelement, insbesondere eine organische photovoltaische Solarzelle mit einem Kontakt und einem Gegenkontakt sowie einem Bereich organischen Materials oder organischer Materialien, der mit dem Kontakt und dem Gegenkontakt elektrisch verbunden ist, wobei in dem organischen Bereich ein photoaktiver Bereich mit einem photoaktiven Heteroübergang zwischen einem lochleitenden organischen Material und einem elektronenleitenden organischen Material gebildet ist.The The invention relates to a light-absorbing organic device, in particular an organic photovoltaic solar cell with a Contact and a mating contact as well as a range of organic material or organic materials, with the contact and the mating contact is electrically connected, wherein in the organic region, a photoactive Area with a photoactive heterojunction between one hole-conducting organic material and an electron-conducting organic material is formed.

Die Forschung und Entwicklung an organischen Solarzellen hat insbesondere in den letzten zehn Jahren stark zugenommen. Der maximale bisher für so genannte „kleine Moleküle” berichtete Wirkungsgrad liegt bei 5.7% [ Jiangeng Xue, Soichi Uchida, Barry P. Rand, and Stephen R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 85 (2004) 5757 ]. Unter kleinen Molekülen werden im Sinne der vorliegenden Erfindung nicht-polymere organische, monodisperse Moleküle im Massebereich zwischen 100 und 2000 Gramm/Mol verstanden. Damit konnten bisher die für anorganische Solarzellen typischen Effizienzen von 10–20% noch nicht erreicht werden. Organische Solarzellen unterliegen aber denselben physikalischen Limitierungen wie anorganische Solarzellen, weshalb nach entsprechender Entwicklungsarbeit zumindest theoretisch ähnliche Effizienzen zu erwarten sind.The research and development of organic solar cells has increased sharply, especially in the last ten years. The maximum efficiency reported so far for so-called "small molecules" is 5.7% [ Jiangeng Xue, Soichi Uchida, Barry P. Rand, and Stephen R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 85 (2004) 5757 ]. For the purposes of the present invention, small molecules are understood as meaning non-polymeric organic, monodisperse molecules in the mass range between 100 and 2000 grams / mole. So far, the typical efficiencies of 10-20% for inorganic solar cells have not yet been achieved. However, organic solar cells are subject to the same physical limitations as inorganic solar cells, which is why, after appropriate development work, at least theoretically similar efficiencies are to be expected.

Organische Solarzellen bestehen aus einer Folge dünner Schichten (die typischerweise jeweils 1 nm bis 1 μm dick sind) aus organischen Materialien, welche bevorzugt im Vakuum aufgedampft oder aus einer Lösung aufgeschleudert werden. Die elektrische Kontaktierung kann durch Metallschichten, transparente leitfähige Oxide (TCOs) und/oder transparente leitfähige Polymere (PEDOT-PSS, PANI) erfolgen.organic Solar cells consist of a series of thin layers (the typically each 1 nm to 1 micron thick) from organic Materials which are preferably evaporated in vacuo or from a Solution spin on. The electrical contact can through metal layers, transparent conductive oxides (TCOs) and / or transparent conductive polymers (PEDOT-PSS, PANI).

Eine Solarzelle wandelt Lichtenergie in elektrische Energie um. In diesem Sinne wird hier der Begriff ”photoaktiv” verstanden, nämlich der Umwandlung von Lichtenergie in elektrische Energie. Im Gegensatz zu anorganischen Solarzellen werden bei organischen Solarzellen durch das Licht nicht direkt freie Ladungsträger erzeugt, sondern es bilden sich zunächst Exzitonen, also elektrisch neutrale Anregungszustände (gebundene Elektron-Loch-Paare). Erst in einem zweiten Schritt werden diese Exzitonen in freie Ladungsträger getrennt, die dann zum elektrischen Stromfluß beitragen.A Solar cell converts light energy into electrical energy. In this Meaning is understood here as the term "photoactive", namely the conversion of light energy into electrical Energy. In contrast to inorganic solar cells are used in organic Solar cells by the light does not directly generate free charge carriers, but at first excitons are formed, that is, electrically neutral excitation states (bound electron-hole pairs). Only in a second step are these excitons released into free charge carriers separated, which then contribute to the electrical current flow.

Der Vorteil solcher Bauelemente auf organischer Basis gegenüber den konventionellen Bauelementen auf anorganischer Basis (Halbleiter wie Silizium, Galliumarsenid) sind die teilweise extrem hohen optischen Absorptionskoeffizienten (bis zu 2 × 105 cm–1), die es erlauben, effiziente Absorberschichten von nur wenigen Nanometern Dicke herzustellen, so dass sich die Möglichkeit bietet, mit geringem Material- und Energieaufwand sehr dünne Solarzellen herzustellen. Weitere technologische Aspekte sind die niedrigen Kosten, wobei die verwendeten organischen Halbleitermaterialien bei Herstellung in größeren Mengen sehr kostengünstig sind; die Möglichkeit, flexible großflächige Bauteile auf Plastikfolien herzustellen, und die nahezu unbegrenzten Variationsmöglichkeiten und die unbegrenzte Verfügbarkeit der organischen Chemie.The advantage of such organic-based devices over conventional inorganic-based devices (semiconductors such as silicon, gallium arsenide) is the sometimes extremely high optical absorption coefficients (up to 2 × 10 5 cm -1 ) that allow efficient absorber layers of only a few nanometers Thickness produce, so that offers the opportunity to produce very thin solar cells with low material and energy costs. Further technological aspects are the low costs, the organic semiconductor materials used being very cost-effective when produced in large quantities; the possibility of producing flexible large-area components on plastic films, and the almost unlimited possibilities of variation and the unlimited availability of organic chemistry.

Da im Herstellungsprozess keine hohen Temperaturen benötigt werden (Substrattemperaturen von max. 110°C werden nicht überschritten), ist es möglich, organische Solarzellen als Bauteile sowohl flexibel als auch großflächig auf preiswerten Substraten, z. B. Metallfolie, Plastikfolie oder Kunststoffgewebe, herzustellen. Dies eröffnet neue Anwendungsgebiete, welche den konventionellen Solarzellen verschlossen bleiben. Auf Grund der nahezu unbegrenzten Anzahl verschiedener organischer Verbindungen können die Materialien für ihre jeweilige Aufgabe maßgeschneidert werden.There No high temperatures required in the manufacturing process (substrate temperatures of max 110 ° C are not exceeded), is it possible to use organic solar cells as components both flexible as well as large and inexpensive Substrates, e.g. As metal foil, plastic film or plastic fabric, manufacture. This opens up new application areas which remain closed to conventional solar cells. On reason the almost unlimited number of different organic compounds can use the materials for their particular task be customized.

Eine in der Literatur bereits vorgeschlagene Realisierungsmöglichkeit einer organischen Solarzelle besteht in einer pin-Diode [ Martin Pfeiffer, „Controlled doping of organic vacuum deposited dye layers: basics and applications”, PhD thesis TU-Dresden, 1999. ] mit folgendem Schichtaufbau:

  • 0. Träger, Substrat,
  • 1. Grundkontakt, meist transparent,
  • 2. p-Schicht(en),
  • 3. i-Schicht(en)
  • 4. n-Schicht(en),
  • 5. Deckkontakt.
A possible realization of an organic solar cell already proposed in the literature consists in a pin diode [ Martin Pfeiffer, "Controlled doping of organic vacuum deposited dye layers: basics and applications", PhD thesis TU Dresden, 1999. ] with the following layer structure:
  • 0. carrier, substrate,
  • 1. basic contact, mostly transparent,
  • 2nd p-layer (s),
  • 3rd i-layer (s)
  • 4th n-layer (s),
  • 5. Deck contact.

Hierbei bedeutet n bzw. p eine n- bzw. p-Dotierung, die zu einer Erhöhung der Dichte freier Elektronen bzw. Löcher im thermischen Gleichgewichtszustand führt. In diesem Sinne sind derartige Schichten primär als Transportschichten zu verstehen. Die Bezeichnung i-Schicht bezeichnet demgegenüber eine undotierte Schicht (intrinsische Schicht). Eine oder mehrere i-Schicht(en) können hierbei Schichten sowohl aus einem Material, als auch eine Mischung aus zwei Materialien (sogenannte interpenetrierende Netzwerke) bestehen. Im Gegensatz zu anorganischen Solarzellen liegen die Ladungsträgerpaare in organischen Halbleitern nach Absorption jedoch nicht frei vor, sondern sie bilden wegen der weniger starken Abschwächung der gegenseitigen Anziehung ein Quasiteilchen, ein so genanntes Exziton. Um die im Exziton vorhandene Energie als elektrische Energie nutzbar zu machen, muss dieses Exziton in freie Ladungsträger getrennt werden. Da in organischen Solarzellen nicht ausreichend hohe Felder zur Trennung der Exzitonen zur Verfügung stehen, wird die Exzitonentrennung an photoaktiven Grenzflächen vollzogen. Die photoaktive Grenzfläche kann als eine organische Donator-Akzeptor-Grenzfläche [ C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 48 (1986) 183 ] oder eine Grenzfläche zu einem anorganischen Halbleiter [ B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737]) ] ausgeprägt sein. Die Exzitonen gelangen durch Diffusion an eine derartige aktive Grenzfläche, wo Elektronen und Löcher voneinander getrennt werden. Diese kann zwischen der p-(n-)Schicht und der i-Schicht bzw. zwischen zwei i-Schichten liegen. Im eingebauten elektrischen Feld der Solarzelle werden die Elektronen nun zum n-Gebiet und die Löcher zum p-Gebiet abtransportiert. Vorzugsweise handelt es sich bei den Transportschichten um transparente oder weitgehend transparente Materialien mit großer Bandlücke (wide-gap). Als wide-gap Materialien werden hierbei Materialien bezeichnet, deren Absorptionsmaximum im Wellenlängenbereich < 450 nm liegt, bevorzugt bei < 400 nm.Here, n or p denotes an n- or p-type doping, which leads to an increase in the density of free electrons or holes in the thermal equilibrium state. In this sense, such layers are primarily to be understood as transport layers. In contrast, the term i-layer designates an undoped layer (intrinsic layer). One or more i-layer (s) may in this case consist of layers of a material as well as a mixture of two materials (so-called interpenetrating networks). In contrast to inorganic solar cells, however, the pairs of charge carriers in organic semiconductors are not free after absorption but form a quasiparticle, a so-called exciton, because of the less pronounced attenuation of the mutual attraction. In order to harness the energy present in the exciton as electrical energy, this exciton must be separated into free charge carriers. Since organic solar cells do not have sufficiently high fields to separate the excitons, the exciton separation at photoactive interfaces is accomplished. The photoactive interface can act as an organic donor-acceptor interface [ CW Tang, Appl. Phys. Lett. 48 (1986) 183 ] or an interface to an inorganic semiconductor [ B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737]) ] Be pronounced. The excitons pass through diffusion to such an active interface, where electrons and holes are separated. This can lie between the p (n) layer and the i-layer or between two i-layers. In the built-in electric field of the solar cell, the electrons are now transported to the n-area and the holes to the p-area. Preferably, the transport layers are transparent or largely transparent materials with a wide band gap (wide-gap). As wide-gap materials in this case materials are referred to, the absorption maximum in the wavelength range <450 nm, preferably at <400 nm.

Da durch das Licht immer erst Exzitonen erzeugt werden und noch keine freien Ladungsträger, spielt die rekombinationsarme Diffusion von Exzitonen an die aktive Grenzfläche eine kritische Rolle bei organischen Solarzellen. Um einen Beitrag zum Photostrom zu leisten, muss daher in einer guten organischen Solarzelle die Exzitonendiffusionslänge die typische Eindringtiefe des Lichts deutlich übersteigen, damit der überwiegende Teil des Lichts genutzt werden kann. Strukturell und bezüglich der chemischen Reinheit perfekte organische Kristalle oder Dünnschichten erfüllen durchaus dieses Kriterium. Für großflächige Anwendungen ist allerdings die Verwendung von monokristallinen organischen Materialien nicht möglich und die Herstellung von Mehrfachschichten mit ausreichender struktureller Perfektion ist bis jetzt noch sehr schwierig.There excitons are always generated by the light and not yet free charge carrier, plays the low-recombination diffusion from excitons to the active interface a critical Role in organic solar cells. To contribute to the photocurrent Therefore, in a good organic solar cell must be the Exciton diffusion length the typical penetration depth of the Clearly exceed the light, so that the vast majority Part of the light can be used. Structural and re the chemical purity perfect organic crystals or thin films quite meet this criterion. For large area Applications, however, is the use of monocrystalline organic Materials not possible and the production of multiple layers with sufficient structural perfection is still very much difficult.

Falls es sich bei der i-Schicht um eine Mischschicht handelt, so übernimmt die Aufgabe der Lichtabsorption entweder nur eine der Komponenten oder auch beide. Der Vorteil von Mischschichten ist, dass die erzeugten Exzitonen nur einen sehr kurzen Weg zurücklegen müssen bis sie an eine Domänengrenze gelangen, wo sie getrennt werden. Der Abtransport der Elektronen bzw. Löcher erfolgt getrennt in den jeweiligen Materialien. Da in der Mischschicht die Materialien überall miteinander im Kontakt sind, ist bei diesem Konzept entscheidend, dass die getrennten Ladungen eine lange Lebensdauer auf dem jeweiligen Material besitzen und von jedem Ort aus geschlossene Perkolationspfade für beide Ladungsträgersorten zum jeweiligen Kontakt hin vorhanden sind. Diese geschlossenen Perkolationspfade werden üblicherweise durch eine gewisse Phasenseparation in der Mischschicht realisiert, d. h. die beiden Komponenten sind nicht völlig durchmischt, sondern es befinden sich (bevorzugt kristalline) Nanopartikel aus jeweils einem Material in der Mischschicht. Diese teilweise Entmischung wird als Phasenseparation bezeichnet.If if the i-layer is a mixed layer, then takes over the task of light absorption either just one of the components or both. The advantage of mixed layers is that the generated Excziton only have to travel a very short way until they reach a domain border, where they are separated become. The removal of the electrons or holes takes place separated in the respective materials. Because in the mixed layer the Materials are in contact with each other everywhere, is at This concept is crucial that the separate charges a long time Have life on the material and from any place from closed percolation paths for both types of charge carriers present to the respective contact. These closed percolation paths are usually due to some phase separation realized in the mixed layer, d. H. the two components are not completely mixed, but there are (preferred crystalline) nanoparticles of one material each in the mixed layer. This partial segregation is referred to as phase separation.

Die so generierten freien Ladungsträger können nun zu den Kontakten transportiert werden. Durch Verbinden der Kontakte über einen Verbraucher kann die elektrische Energie genutzt werden. Von besonderer Bedeutung ist dabei, dass Exzitonen, die im Volumen des organischen Materials generiert wurden, an diese photoaktive Grenzfläche diffundieren können.The so generated free charge carriers can now be transported to the contacts. By connecting the contacts via a consumer can use the electrical energy. From Of particular importance is that excitons, which in the volume of organic material were generated at this photoactive interface can diffuse.

Die rekombinationsarme Diffusion von Exzitonen an die aktive Grenzfläche spielt daher eine kritische Rolle bei organischen Solarzellen. Um einen Beitrag zum Photostrom zu leisten, muss deshalb in einer guten organischen Solarzelle die Exzitonendiffusionslänge zumindest in der Größenordnung der typischen Eindringtiefe des Lichts liegen, damit der überwiegende Teil des Lichts genutzt werden kann. Die bereits erwähnten möglichen hohen Absorptionskoeffizienten sind dabei besonders vorteilhaft für die Herstellung besonders dünner organischer Solarzellen.The low-recombination diffusion of excitons to the active interface therefore plays a critical role in organic solar cells. Around To make a contribution to the photocurrent, therefore, must be in a good organic Solar cell the exciton diffusion length at least in the Magnitude of the typical penetration depth of the Light so that most of the light is used can be. The already mentioned possible high Absorption coefficients are particularly advantageous for the production of particularly thin organic solar cells.

Dennoch ist es auch bedeutsam, strukturell und bezüglich ihrer chemischen Reinheit möglichst perfekte organische Kristalle oder wohlgeordnete Dünnschichten zu erzeugen, da diese die höchsten Beweglichkeiten sowohl für Exzitonen als auch für Ladungsträger besitzen. Größere organische Kristalle sind jedoch für großflächige Anwendungen ungeeignet, da sie zum einen schwer herstellbar sind und zum anderen mechanisch instabil sind. Die Herstellung organischer Dünnschichten mit definierter Nahordnung der Moleküle ist daher eine vordringliche Aufgabe bei der Entwicklung organischer Solarzellen.Yet it is also significant, structural and concerning theirs chemical purity as perfect as possible organic crystals or to create well-ordered thin films, since these the highest mobilities for both excitons as well as for charge carriers possess. larger organic crystals, however, are for large area Applications are unsuitable because they are difficult to produce on the one hand and mechanically unstable. The production of organic Thin films with defined proximity of the molecules is therefore an urgent task in the development of organic Solar cells.

Dabei dient diese Nahordnung der Moleküle sowohl dem verlustarmen Transport von Exzitonen als auch nach deren Trennung in freie Ladungsträger dem Transport von Elektronen beziehungsweise Löchern. Eine hohe Beweglichkeit für Ladungsträger in diesen organischen Absorberschichten ist daher eine weitere Voraussetzung für deren Nutzbarkeit. Besonders vorteilhaft ist dabei der Fall, bei dem in einer organischen Mischschicht aus zwei verschiedenen organischen Komponenten eine der Komponenten bevorzugt Elektronen leitend und die andere Komponente bevorzugt Löcher leitend ist.In this case, this Nahordnung the molecules serves both the low-loss transport of excitons and after their separation into free charge carriers the transport of electrons or holes. A high mobility for charge carriers in these organic absorber layers is therefore another prerequisite for their usability. Particularly advantageous is the case in which in an organic Mixed layer of two different organic components one of the components preferably electronically conductive and the other component is preferably holes conductive.

Statt die Exzitonendiffusionslänge zu vergrößern, kann man auch den mittleren Abstand bis zur nächsten Grenzfläche verkleinern. Dies kann durch Verwendung sehr dünner Absorberschichten (mit typischen Schichtdicken um 10 nm) gesehen. Dabei wird jedoch nur eine teilweise Extinktion des einfallenden Lichtes erreicht, was ein wesentlicher Grund für die bisher unzureichende Effizienz organischer Solarzellen ist.Instead of to increase the exciton diffusion length, You can also see the mean distance to the next interface out. This can be done by using very thin absorber layers (with typical layer thicknesses around 10 nm). It will, however reaches only a partial extinction of the incident light, which is a major reason for the previously inadequate Efficiency of organic solar cells is.

Aus der WO 00/33396 ist die Bildung eines so genannten interpenetrierenden Netzwerkes zweier organischer Materialien in der Absorberschicht bekannt: Eine Schicht enthält eine kolloidal gelöste Substanz, die so verteilt ist, dass sich im Volumenmaterial zwei Netzwerke bilden, die jeweils geschlossene Leitungspfade für Ladungsträger besitzen, so dass jede Ladungsträgerart (Löcher und Elektronen) auf geschlossenen Leitungspfaden je eines Materials sehr verlustarm zu den äußeren Kontakten abfließen kann (Perkolationsmechanismus). Die Aufgabe der Lichtabsorption übernimmt in einem solchen Netzwerk entweder nur eine der Komponenten oder auch beide. Der Vorteil dieser Mischschicht ist, dass die erzeugten Exzitonen nur einen sehr kurzen Weg zurücklegen müssen, bis sie an eine Domänengrenze gelangen, wo sie getrennt werden. Der Abtransport der Elektronen bzw. Löcher erfolgt getrennt. Da in der Mischschicht die Materialien überall miteinander im Kontakt sind, ist bei diesem Konzept entscheidend, dass die getrennten Ladungen eine lange Lebensdauer auf dem jeweiligen Material besitzen und von jedem Ort aus geschlossene Perkolationspfade für beide Ladungsträgersorten zum jeweiligen Kontakt hin vorhanden sind. Mit diesem Ansatz konnten in polymeren Solarzellen Wirkungsgrade von 2,5% erreicht werden [ C. J. Brabec et al., Advanced Functional Materials 11 (2001) 15 ].From the WO 00/33396 the formation of a so-called interpenetrating network of two organic materials in the absorber layer is known: A layer contains a colloidally dissolved substance which is distributed in such a way that two networks form in the bulk material, each having closed charge carrier paths, so that each type of charge carrier ( Holes and electrons) on closed conduction paths of each material can flow with very little loss to the external contacts (percolation mechanism). The task of light absorption takes over in such a network either only one of the components or both. The advantage of this mixed layer is that the generated excitons only have to travel a very short distance until they reach a domain boundary where they are separated. The removal of the electrons or holes is carried out separately. Since in the mixed layer the materials are in contact with each other everywhere, it is crucial in this concept that the separate charges have a long service life on the respective material and that there are closed percolation paths for each type of charge to the respective contact from each location. With this approach, efficiencies of 2.5% could be achieved in polymer solar cells [ CJ Brabec et al., Advanced Functional Materials 11 (2001) 15 ].

Weitere bekannte Ansätze zur Realisierung bzw. Verbesserung der Eigenschaften von organischen Solarzellen sind im Folgenden aufgezählt:
Ein Kontaktmetall hat eine große und das andere eine kleine Austrittsarbeit, so dass mit der organischen Schicht eine Schottky-Barriere ausgebildet wird [ US 4127738 ].Further known approaches for realizing or improving the properties of organic solar cells are listed below:
One contact metal has a large and the other a small work function, so that a Schottky barrier is formed with the organic layer [ US 4,127,738 ].

Die aktive Schicht besteht aus einem organischen Halbleiter in einem Gel oder Bindemittel [ US 03844843 , US 03900945 , US 04175981 und US 04175982 ].The active layer consists of an organic semiconductor in a gel or binder [ US 03844843 . US 03900945 . US 04175981 and US 04175982 ].

Herstellung einer Transportschicht, die kleine Partikel (Größe 0.01–50 μm) enthält, welche den Ladungsträgertransport übernehmen [ US 5965063 ].Production of a transport layer containing small particles (size 0.01-50 μm), which carry the charge carrier transport [ US 5965063 ].

Eine Schicht enthält zwei oder mehr Arten von organischen Pigmenten, die verschiedene spektrale Charakteristika besitzen [ JP 04024970 ].A layer contains two or more types of organic pigments that have different spectral characteristics [ JP 04024970 ].

Eine Schicht enthält ein Pigment, das die Ladungsträger erzeugt, und zusätzlich ein Material, das die Ladungsträger abtransportiert [ JP 07142751 ].One layer contains a pigment that generates the charge carriers and, in addition, a material that carries away the charge carriers [ JP 07142751 ].

Polymerbasierte Solarzellen, die Kohlenstoffteilchen als Elektronenakzeptoren enthalten [ US05986206 ].Polymer-based solar cells containing carbon particles as electron acceptors US05986206 ].

Dotierung von o. g. Mischsystemen zur Verbesserung der Transporteigenschaften in Mehrschichtsolarzellen [ DE 102 09 789 A1 ].Doping of above-mentioned mixed systems for improving the transport properties in multilayer solar cells [ DE 102 09 789 A1 ].

Anordnung einzelner Solarzellen übereinander (Tandemzelle) [ US 04461922 , US 06198091 und US 06198092 ].Arrangement of individual solar cells one above the other (tandem cell) [ US 04461922 . US 06198091 and US 06198092 ].

Tandemzellen können durch Verwendung von p-i-n Strukturen mit dotierten Transportschichten großer Bandlücke weiter verbessert werden [ DE 10 2004 014046 A1 ].Tandem cells can be further improved by using pin structures with doped transport bandages of large band gap [ DE 10 2004 014046 A1 ].

Trotz der oben beschriebenen Vorteile bei interpenetrierenden Netzwerken besteht ein kritischer Punkt darin, dass in der Mischschicht geschlossene Transportpfade für sowohl Elektronen als auch Löcher zu ihren jeweiligen Kontakten vorhanden sein müssen. Da außerdem die einzelnen Materialien jeweils nur einen Teil der Mischschicht ausfüllen, verschlechtern sich die Transporteigenschaften für die jeweiligen Ladungsträgerarten (Elektronen und Löcher) im Vergleich zu den reinen Schichten deutlich.In spite of the advantages of interpenetrating networks described above a critical point is that in the mixed layer closed Transport paths for both electrons and holes must be present to their respective contacts. There In addition, the individual materials only a part of the Filling mixed layer worsen the transport properties for the respective types of charge carriers (electrons and holes) compared to the pure layers clearly.

Für polymere Materialien wurden bereits Mischschichtsysteme gefunden, die den genannten interpenetrierenden Netzwerken nahe kommen. So berichten Ma, Heeger und Mitarbeiter (in: Advanced Functional Materials 15 (2005) 1617–1622 ) über polymere Solarzellen mit einer aktiven Schicht aus P3HT:PCBM, bei der die aktive Schicht durch eine thermische Behandlung so modifiziert wird, dass sich ein interpenetrierendes Netzwerk im Polymer ausbildet, welches zu Solarzellen mit 5% Wirkungsgrad führt. P3HT steht dabei für Poly(3-Hexyl-Thiophen), ein Polymer aus der Reihe der Poly(3-Alkyl-Thiophene) (P3AT). Der Nachweis der Netzwerkbildung erfolgte in dieser Arbeit durch Röntgenbeugung und Transmissionselektronenmikroskopie. Ebenfalls bei Verwendung der Polymermischung P3HT:PCBM konnte die Gruppe von Yang Yang zeigen (Nature Materials 4 (2005) 864), dass auch über die Wahl geeigneter Wachstumsraten eine Ausbildung bevorzugter Molekülordnungen erfolgen kann, welche Solarzelleneffizienzen bis zu 3,6% erlauben. Das dabei erfolgreich verwendete Polymer P3HT ist ein Poly-Thiophen mit einer am 3. Kohlenstoff-Atom angebrachten Hexylkette. Das heißt, es wird eine sechs C-Atome lange Seitenkette verwendet.For polymeric materials, mixed-layer systems have already been found which approximate the interpenetrating networks mentioned. This is how Ma, Heeger and co-workers report (in: Advanced Functional Materials 15 (2005) 1617-1622 ) on polymeric solar cells with an active layer of P3HT: PCBM, in which the active layer is modified by a thermal treatment so that an interpenetrating network is formed in the polymer, which leads to solar cells with 5% efficiency. P3HT stands for poly (3-hexyl-thiophene), a polymer from the series of poly (3-alkyl-thiophenes) (P3AT). The evidence of network formation was obtained in this work by X-ray diffraction and transmission electron microscopy. Also using the P3HT: PCBM polymer blend, the group of Yang Yang (Nature Materials 4 (2005) 864) showed that even through the choice of suitable growth rates, formation of preferred molecular orders can be made which allow solar cell efficiencies of up to 3.6%. The successfully used polymer P3HT is a poly-thiophene with a hexyl chain attached to the 3rd carbon atom. That is, a six C-atom side chain is used.

Die Bildung geordneter molekularer Strukturen ist also von zentralem Interesse für organische Solarzellen. Die Fragestellung ist dabei der in organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) ähnlich. Der Unterschied von Solarzellen zu OFETs ist jedoch folgender: OFETs sollen einen bevorzugten Ladungsträgertransport parallel zum Substrat haben. Solarzellen hingegen sollen ihre Ladungsträger senkrecht zum Substrat möglichst schnell und verlustarm an die in der Regel flächig ausgebildeten äußeren Elektroden abgeben, wobei in einer häufig genutzten Anordnung Ladungstransportschichten zwischen der oder den absorbierenden Schichten und den Elektroden eingebaut sind. Daraus lässt sich ableiten, dass auch die molekularen Strukturen in Solarzellen anders ausgeprägt sein sollen als in OFETs.The Formation of ordered molecular structures is therefore central Interest in organic solar cells. The question is similar to that in organic field effect transistors (OFETs). The difference between solar cells and OFETs, however, is as follows: OFETs should be a preferred charge carrier transport in parallel to the substrate. Solar cells, on the other hand, are supposed to have their charge carriers perpendicular to the substrate as fast as possible and with low loss to the generally flat trained outer Dispense electrodes, in a commonly used arrangement Charge transport layers between the absorbent layer (s) and the electrodes are installed. It can be deduced from this that also the molecular structures in solar cells differently pronounced should be as in OFETs.

Zur allgemeinen Frage der Ordnungsbildung – ohne Bezug zu organischen Solarzellen – wurde unter anderem bereits der Einfluss der Länge der Seitengruppen und der Regioregularität ihrer Anordnung in Polymeren und Oligomeren untersucht:
Mehrere Arbeiten berichten übereinstimmend über seitengruppeninduzierte Selbstassemblierung, wenn die Länge der aliphatischen Seitengruppen in Polymeren der Klasse der Poly-3-Alkyl-Thiophene (P3ATs)

Figure 00100001
groß genug ist. Für P3ATs mit großen Seitenkettenlängen von (CH2)n mit n = 10 oder n = 12 berichten McCullough et al. [Journal of the American Chemical Society 115 (1993) 4910] von deutlicher Selbstassemblierung. Sirringhaus [Applied Physics Letters 77 (2000) 406] berichtet von Selbstassemblierung eines leitfähigen Polythiophens mit Octyl-Seitengruppen für die Verbesserung organischer Feldeffekttransistoren (OFETs).On the general question of order formation - without reference to organic solar cells - the influence of the length of the side groups and the regioregularity of their arrangement in polymers and oligomers has already been investigated:
Several papers consistently report side-group-induced self-assembly when the length of aliphatic side groups in polymers of the class of poly-3-alkyl-thiophenes (P3ATs)
Figure 00100001
is big enough. For P3ATs with large side chain lengths of (CH2) n, report n = 10 or n = 12 McCullough et al. [Journal of the American Chemical Society 115 (1993) 4910] of obvious self-assembly. Sirringhaus [Applied Physics Letters 77 (2000) 406] reported the self-assembly of a conductive polythiophene with octyl side groups for the improvement of organic field effect transistors (OFETs).

Bis auf wenige Ausnahmen werden in der Literatur Seitenketten mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen in Reihe verwendet. Übereinstimmend wird als Grund dafür die bessere Selbstorganisation bei Verwendung langer Seitenketten angegeben. Eine weitere Rolle spielt die Löslichkeit der Monomere in gängigen Lösungsmitteln, die bei längeren Seitenketten besser ist. Für P3HT mit seinen Hexyl-Seitenketten wurde von Babel und Jenekhe [Synthetic Metals 148 (2005) 169] gefunden, dass dieses Poly(3-Alkyl-Thiophen)-Derivat aufgrund seiner Selbstorganisation das Optimum hinsichtlich der Feldeffekt-Ladungsträgerbeweglichkeit darstellt. Auch in der Anwendung in polymeren Solarzellen ist P3HT bisher das effizienteste Polymer, wenn es mit dem Fulleren-Derivat PCBM gemischt wird.With few exceptions, side chains of at least six carbon atoms in series are used in the literature. The reason given for this is better self-organization when using long side chains. Another factor is the solubility of the monomers in common solvents, which is better for longer side chains. For P3HT with its hexyl side chains was from Babel and Jenekhe [Synthetic Metals 148 (2005) 169] found that this poly (3-alkyl-thiophene) derivative represents the optimum in terms of field-effect carrier mobility due to its self-organization. Even when used in polymeric solar cells, P3HT has been the most efficient polymer to date when blended with the fullerene derivative PCBM.

Es existieren auch Literaturberichte zu Polymeren mit kürzeren Seitenketten, wobei meist Butylketten verwendet werden. Im Hinblick auf molekulare Orientierung ist z. B. Poly(3-Butyl-Thiophen (P3BT) dem P3HT deutlich unterlegen. So untersuchten u. a. Babel und Jenekhe [Synthetic Metals 148 (2005) 169] die Ladungsträgerbeweglichkeit von Poly(3-Butyl-Thiophen), welches jedoch nach deren Erkenntnis deutlich schlechtere Ladungsträgerbeweglichkeiten als das Hexyl-Analogon aufwies. Guanghao Lu et al. [Macromolecules 41 (2008) 2062] berichten eingehend über die Morphologie von Poly(3-Butyl-Thiophen). Dieses wächst bei Abscheidung aus Lösung zunächst amorph, kann jedoch unter Zuhilfenahme eines geeigneten Lösungsmittels in eine kristalline Phase überführt werden. Dabei zeigt sich jedoch ein stark nadelförmiges Kristallwachstum, was der Anwendung in Bauelementen entgegensteht.There are also literature reports on polymers with shorter side chains, mostly butyl chains are used. With regard to molecular orientation is z. For example, poly (3-butyl-thiophene (P3BT) was clearly inferior to P3HT.) Babel and Jenekhe [Synthetic Metals 148 (2005) 169] the charge carrier mobility of poly (3-butyl-thiophene), which, however, had significantly worse charge carrier mobilities than the hexyl analogue after their recognition. Guanghao Lu et al. [Macromolecules 41 (2008) 2062] report in detail the morphology of poly (3-butyl-thiophene). This initially grows amorphous upon deposition from solution, but can be converted into a crystalline phase with the aid of a suitable solvent. However, it shows a strong needle-shaped crystal growth, which precludes the use in components.

Derartige nicht konjugierte Seitenketten mit vier Nicht-H-Atomen in linearer Folge wurden bereits in Oligomeren für den Solarzelleneinsatz getestet. Schulze et al. [Adv. Mater. 18 (2006) 2872] berichten von Oligomer-Solarzellen mit > 3% Wirkungsgrad bei Verwendung eines Butylsubstituierten Oligomers. Ordnungseffekte konnten in jener Arbeit jedoch nicht gefunden werden. Stattdessen zeigten beispielsweise die optischen Absorptions- und Photolumineszenzspektren weitgehend strukturlose Spektren, wie sie für amorphe Substanzen typisch sind.Such non-conjugated side chains with four non-H atoms in linear sequence have already been tested in oligomers for solar cell use. Schulze et al. [Adv. Mater. 18 (2006) 2872] report of oligomer solar cells with> 3% efficiency using a butyl-substituted oligomer. Ordnungsef however, effects could not be found in that work. Instead, for example, the optical absorption and photoluminescence spectra showed largely structureless spectra typical of amorphous substances.

Seitenketten mit drei Nicht-H-Atomen in der Hauptachse, insbesondere Propyl-Seitengruppen, wurden hingegen aus den bereits genannten Gründen schlechter Handhabbarkeit (wegen geringer Löslichkeit) und der damit einhergehenden schwierigen Bauelementeherstellung bisher kaum verwendet. Zu organischen Solarzellen mit derartigen Seitenketten – seien es Solarzellen aus Polymeren oder kleinen Molekülen – finden sich überhaupt keine Literaturangaben.side chains with three non-H atoms in the major axis, in particular propyl side groups, on the other hand, for the reasons already mentioned, were worse Handling (because of low solubility) and the so accompanying difficult component production so far hardly used. To organic solar cells with such side chains - be Solar cells made of polymers or small molecules - can be found at all no literature data.

Eine ähnliche Situation findet sich für Seitenketten mit zwei Nicht-H-Atomen in Reihe: Für Polymere ist insbesondere die damit erreichbare Löslichkeit sehr gering, so dass derartige Seitenketten in Polymeren nur extrem selten verwendet werden.A similar Situation is found for side chains with two non-H atoms in series: For polymers, in particular the achievable Solubility very low, so that such side chains in polymers are used only extremely rarely.

Ein weiterer Aspekt ist das Substitutionsmuster, nach dem die Seitenketten am Monomer angebunden sind. Übereinstimmende Studien verschiedener Gruppen zeigen, dass Polymere, bei denen jeder Ring der Hauptkette eine Seitengruppe trägt, eine bessere Phasenseparation zu PCBM zeigen als solche, die auch Ringe ohne Seitenkette enthalten. So berichtet Koppe [Advanced Functional Materials 17 (2007) 1371] von einem Vergleich von P3HT:PCBM mit C6TT-PCBM, bei dem sich die Polymere lediglich dadurch unterscheiden, dass C6TT ein Poly-Thiophen mit Hexyl-Seitengruppen ist, bei dem jedes dritte Thiophen unsubstituiert ist, wogegen P3HT an jedem Thiophen eine Hexyl-Seitengruppe besitzt. Dabei wird in C6TT keine genügende Phasenseparation zu PCBM mehr erreicht, was zu deutlich schlechteren Solarzelleneigenschaften führt, als bei P3HT:PCBM. Dies ist ein weiteres Indiz dafür, dass die molekulare Nahordnung in der aktiven Schicht eine entscheidende Rolle für die Effizienz einer organischen Solarzelle spielt.Another aspect is the substitution pattern according to which the side chains are attached to the monomer. Consistent studies by various groups show that polymers in which each ring of the backbone carries a side group show better phase separation to PCBM than those that also contain side chain rings. So reported Koppe [Advanced Functional Materials 17 (2007) 1371] comparing P3HT: PCBM with C6TT-PCBM, in which the polymers differ only in that C6TT is a poly-thiophene with hexyl side groups in which every third thiophene is unsubstituted whereas P3HT on each thiophene is a hexyl side group has. In C6TT, sufficient phase separation to PCBM is no longer achieved, which leads to significantly poorer solar cell properties than with P3HT: PCBM. This is another indication that the molecular neighborhood in the active layer plays a crucial role in the efficiency of an organic solar cell.

Betrachtet man die Literatur zu polymeren Solarzellen, so fällt auf, dass in der Regel Seitenketten mit sechs bis zwölf Atomen in Reihe eingesetzt werden, wobei bevorzugt geradzahlige n-Alkane eingesetzt werden. Die häufige Verwendung langkettiger Alkane als Seitenketten liegt neben der guten Löslichkeit der entsprechenden Monomere an der verbreiteten Meinung, dass zur Ausbildung einer molekularen Nahordnung eine Seitenkettenlänge von mindestens sechs Atomen in Reihe, z. B. Hexyl, erforderlich ist.considered the literature on polymer solar cells, it is noticeable that usually side chains with six to twelve atoms be used in series, preferably even n-alkanes be used. The frequent use of long-chain Alkanes as side chains is in addition to the good solubility the corresponding monomers to the popular opinion that the Formation of a molecular short order one side chain length of at least six atoms in series, e.g. For example, hexyl required is.

Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde ein photoaktives Bauelement anzugeben, welches eine verbesserte Effizienz aufweist.Of the Invention is therefore the object of a photoactive device indicate which has improved efficiency.

Die Aufgabe wird durch ein organisches photoaktives Bauelement gemäß dem Hauptanspruch gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen sind den Unteransprüchen angegeben.The The object is achieved by an organic photoactive component according to the Main claim solved. Advantageous embodiments are specified in the dependent claims.

Erfindungsgemäß kann bei der Verwendung von Oligomeren anstelle von Polymeren eine bevorzugte molekulare Nahordnung auch mit kürzeren Seitenketten erreicht werden, als dies bei Polymeren üblich ist. Von Vorteil ist dabei, dass die Verwendung kürzerer Seitenketten zu dichter liegenden pi-Elektronen-Systemen führen kann, was den üblicherweise durch Hüpf-Prozesse stattfindenden Ladungstransport in diesen organischen Materialien verbessert.According to the invention when using oligomers instead of polymers a preferred molecular Short-range order can also be achieved with shorter side chains, as is usual with polymers. It is advantageous that the use of shorter side chains is too dense pi-electron systems can do what is common by hopping processes charge transport in improved these organic materials.

Besonders vorteilhaft ist dabei eine Anordnung von Molekülen auf einer Unterlage (Elektrode oder weitere organische Schicht/Schichten), wie sie in 1b skizziert ist. Hierbei ist ein Ladungstransport senkrecht zur Substratebene dadurch bevorzugt, dass die pi-Elektronen-Systeme benachbarter Moleküle überlappen und dadurch, dass die Pi-Elektronensysteme parallel zum Substrat liegen, was einen bevorzugten Ladungstransport senkrecht zum Substrat erlaubt.Particularly advantageous is an arrangement of molecules on a substrate (electrode or other organic layer / layers), as in 1b outlined. In this case, charge transport perpendicular to the substrate plane is preferred in that the pi-electron systems of adjacent molecules overlap and in that the pi-electron systems are parallel to the substrate, which allows preferential charge transport perpendicular to the substrate.

Oligomere im Sinne der Erfindung sind Stoffe, die aus wenigstens einem organischen Material gebildet sind, welches in seiner molekularen Struktur eine genau festgelegte Anzahl, mindestens aber zwei und typischerweise höchstens zwanzig als Monomere bezeichnete Wiederholeinheiten aus je mindestens vier Atomen aus der Gruppe C, N, S, Si, Se, und P besitzt, wobei mindestens zwei dieser Wiederholeinheiten identisch sind. Die Monomere sind dabei bevorzugt als zyklische Verbindungen mit delokalisiertem pi-Elektronensystem ausgeprägt.oligomers Within the meaning of the invention are substances which consist of at least one organic Material formed in its molecular structure exactly defined number, but at least two and typically at most twenty repeating units referred to as monomers each of at least four atoms from the group C, N, S, Si, Se, and P has at least two of these repeating units identical are. The monomers are preferred as cyclic compounds pronounced with delocalized pi-electron system.

Ein Monomer im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine organische molekulare Substruktur mit einem gemeinsamen aus mindestens vier Atomen aus der Gruppe C, N, S, Si, Se, P gebildeten pi-Elektronensystem.One Monomer in the context of the present invention is an organic molecular substructure with a common of at least four Atoms from the group C, N, S, Si, Se, P formed pi-electron system.

Ein weiterer Aspekt ist die Lichtabsorption. Diese wird maximal, wenn die Längsachsen der bevorzugt als stabförmig ausgeprägten Oligomer-Moleküle orthogonal zur Lichteinfallsrichtung liegen. Nimmt man senkrechten Lichteinfall auf das Substrat an, so ergibt es sich, dass es für eine hohe Lichtabsorption besonders vorteilhaft ist, wenn die Moleküle wie in 1a) und 1b) gezeigt auf dem Substrat liegen, wogegen stehende Moleküle, wie in 1c) skizziert, weniger Licht absorbieren.Another aspect is the light absorption. This maximum is when the longitudinal axes of the preferred rod-shaped oligomer molecules are orthogonal to the direction of light incidence. If one assumes vertical incidence of light on the substrate, it turns out that it is particularly advantageous for a high light absorption, if the molecules as in 1a ) and 1b ) are located on the substrate, whereas standing molecules, as in 1c ), absorb less light.

Daraus ergibt sich, dass eine molekulare Nahordnung wie in 1b skizziert besonders vorteilhaft für organische Licht absorbierende Bauelemente, insbesondere Solarzellen, ist.It follows that a molecular order of proximity as in 1b outlined is particularly advantageous for organic light-absorbing components, in particular solar cells, is.

Zur Erzielung einer hohen Effizienz werden Oligomer-Solarzellen bevorzugt aus Absorber-Material aufgebaut, welches Oligomere mit kurzen Seitenketten mit n = 3 Nicht-H-Atomen in Reihe verwendet, wodurch eine bevorzugte Orientierung der Oligomere zueinander erreicht wird, was eine gute optische Absorption und gleichzeitig guten Ladungstransfer zwischen benachbarten Oligomeren erlaubt. Das Oligomer zeichnet sich durch mindestens zwei, bevorzugt aber vier bis sechs nicht konjugierte Seitenketten aus wobei das Grundgerüst von mindestens zwei dieser Seitenketten genau drei Atome aus der Gruppe bestehend aus C, Si, O, S, Se, N, P in linearer Folge umfasst. Ein weiterer wesentlicher Aspekt dieser Erfindung liegt darin, dass die molekulare Nahordnung der Oligomere eine nanokristalline Struktur erzeugt, welche so ausgebildet ist, dass bevorzugter elektrischer Ladungstransport senkrecht zum Substrat erfolgt, was aufgrund geringerer Übergangswiderstände zu höherer Bauelementeffizienz führt. Insofern ist eine Molekülanordnung gemäß 1b) besonders vorteilhaft.For high efficiency, oligomeric solar cells are preferably constructed of absorber material which employs short side chain oligomers with n = 3 non-H atoms in series, thereby providing preferential orientation of the oligomers to each other, providing good optical absorption and absorption at the same time allows good charge transfer between adjacent oligomers. The oligomer is characterized by at least two, but preferably four to six non-conjugated side chains wherein the backbone of at least two of these side chains comprises exactly three atoms from the group consisting of C, Si, O, S, Se, N, P in linear sequence , Another essential aspect of this invention is that the molecular proximity of the oligomers produces a nanocrystalline structure which is designed so that preferential electrical charge transport is perpendicular to the substrate, resulting in higher device efficiency due to lower contact resistances. In this respect, a molecular arrangement according to 1b ) particularly advantageous.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist mindestens eines der Monomere ein Heterozyklus.In Another embodiment of the invention is at least one of the monomers is a heterocycle.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung hat mindestens eines der Monomere die Form

Figure 00150001
mit X = {O, S, Se, CR3R4, N-R3), wobei R1, R2, R3 und R4 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H oder einer nichtkonjugierten linearen Kette von Atomen, wobei das Grundgerüst dieser nichtkonjugierten linearen Kette genau drei Atome aus der Gruppe C, Si, O, S, Se, N, P in linearer Folge umfasst und gleichzeitig mindestens eine der Gruppen R1, R2, R3 oder R4 nicht H ist.In a further embodiment of the invention, at least one of the monomers has the form
Figure 00150001
where X = {O, S, Se, CR3R4, N-R3), where R1, R2, R3 and R4 are selected from the group consisting of H or a nonconjugated linear chain of atoms, the backbone of this non-conjugated linear chain being exactly three At least one of the groups R1, R2, R3 or R4 is not H and at least one of the groups C, Si, O, S, Se, N, P comprises in linear sequence.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist das Monomer um mindestens einen und höchstens um acht weitere ankondensierte Zyklen erweitert.In Another embodiment of the invention is the monomer condensed by at least one and at most eight more Cycles extended.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung besitzt das Monomer eine der folgenden Grundstrukturen, wobei X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Gruppe bestehend aus O, S, Se, CR3R4, N-R3:

Figure 00160001
In a further embodiment of the invention, the monomer has one of the following basic structures, wherein X and Y are independently selected from a group consisting of O, S, Se, CR3R4, N-R3:
Figure 00160001

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bilden die Monomere in beliebig ausgewählter Reihenfolge ein Oligomer, wobei das Oligomer insgesamt mindestens zwei Seitenketten trägt.In a further embodiment of the invention form the Monomers in any selected order an oligomer, wherein the oligomer carries a total of at least two side chains.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weisen die Monomere im Oligomer zusätzlich zur direkten Bindung über C-C eine weitere Verbrückung C-S-C, C-CR3R4-C, C-NR3-C oder C-O-C auf und besitzen die folgende Grundstruktur

Figure 00160002
wobei Z aus der Gruppe bestehend aus S, CR3R4, NR3, oder O ausgewählt ist.In a further embodiment of the invention, the monomers in the oligomer in addition to the di Upon further bonding via CC, further bridging CSC, C-CR3R4-C, C-NR3-C or COC and have the following basic structure
Figure 00160002
wherein Z is selected from the group consisting of S, CR3R4, NR3, or O.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung weisen die Monomere im Oligomer eine weitere Verbrückung über einen Benzolring und eine der nachfolgenden Grundstrukturen

Figure 00160003
In a further embodiment of the invention, the monomers in the oligomer have a further bridging via a benzene ring and one of the following basic structures
Figure 00160003

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung trägt das Oligomer eine oder mehrere weitere Seitenketten, die jedoch jeweils nur n < 3 Atome aus der Gruppe bestehend aus C, Si, O, S, Se, N, P in linearer Folge umfassen.In carries a further embodiment of the invention the oligomer one or more additional side chains, however in each case only n <3 Atoms from the group consisting of C, Si, O, S, Se, N, P in linear sequence include.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Akzeptor-Donator-Akzeptor- oder Donator-Akzeptor-Donator-Molekül, wie dieses in der WO 002006092134 A1 offenbart ist.In another embodiment of the invention, the oligomer is an acceptor-donor-acceptor or donor-acceptor donor molecule, such as that described in U.S. Pat WO 002006092134 A1 is disclosed.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül, welches vier oder sechs Seitenketten trägt und Spiegel- und/oder Punktsymmetrie aufweist.In Another embodiment of the invention is the oligomer is a molecule containing four or more carries six side chains and mirror and / or point symmetry having.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül, welches eine Monomerenfolge aus 5 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei das 1., 2., 4. und 5. Monomer je eine nicht-konjugierte Seitenkette trägt.In Another embodiment of the invention is the oligomer is a molecule which is a monomer sequence of 5 consecutive conjugated monomers, wherein the 1st, 2nd, 4th and 5th monomer each have a non-conjugated side chain wearing.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül, welches eine Monomerfolge aus 5 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, und das 2. und 4. Monomer je eine Seitenkette und das 1. und 5. Monomer je zwei Seitenketten trägt.In Another embodiment of the invention is the oligomer is a molecule which is a monomeric sequence comprising 5 consecutive conjugated monomers, and the 2nd and 4th monomers each have one side chain and the 1st and 5th monomers each carries two side chains.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um eine Molekül, welches eine Monomerfolge aus 5 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei jeweils das 1. und 5. oder das 2. und 4. Monomer je zwei nicht-konjugierte Seitenketten tragen.In Another embodiment of the invention is the oligomer is a molecule which is a monomeric sequence of 5 consecutive conjugated monomers, wherein in each case the 1st and 5th or the 2nd and 4th monomer each two non-conjugated Carry side chains.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül, welches eine Monomerfolge aus 6 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei jeweils das 1., 2., 5. und 6. Monomer oder das 1., 3., 4. und 6. Monomer je eine nicht-konjugierte Seitenkette trägt.In Another embodiment of the invention is the oligomer is a molecule which is a monomeric sequence of 6 consecutive conjugated monomers, wherein each of the 1st, 2nd, 5th and 6th monomer or the 1st, 3rd, 4th and 6th Monomer carries a non-conjugated side chain.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül, welches eine Monomerfolge aus 6 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei das 1. und 6. Monomer, oder das 2. und 5. Monomer je zwei nicht-konjugierte Seitenketten tragen.In Another embodiment of the invention is the oligomer is a molecule which is a monomeric sequence of 6 consecutive conjugated monomers, wherein the 1st and 6th monomers, or the 2nd and 5th monomers, each two non-conjugated Carry side chains.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül, welches mindestens zwei n-Propyl-Gruppen als Seitenkette umfasst.In Another embodiment of the invention is the oligomer is a molecule which is at least includes two n-propyl groups as a side chain.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül mit nachfolgender Monomerfolge:

Figure 00180001
In a further embodiment of the invention, the oligomer is a molecule with the following monomer sequence:
Figure 00180001

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Oligomer um ein Molekül, welches als akzeptorartige Endgruppen DCV mit der Struktur

Figure 00180002
MeDCV mit der Struktur
Figure 00180003
oder eine der folgenden akzeptorartigen Monomere mit oder ohne zusätzliche periphere Substituenten enthält: Cyano-Bicyano oder Tricyano-Vinylen, verbrückte Dithiopheneinheit mit elektronenziehender Brücke, Benzothiadiazol, Oxadiazol, Triazol, Benzimidazol, Quinoline, Quinoxaline, Pyrazoline, Naphthalen-Dicarbonsäure-Anhydride, Naphthalene-Dicarbonsäure-Imide, Naphthalene-Dicarbonsäure-Imidazole, halogenierte Homo- und Heterozyklen, Di- oder Triarylboryl, Dioxaborin-Derivate, chinoiden Strukturen, Aryle mit Keton- oder Dicyanomethan-Substituenten.In a further embodiment of the invention, the oligomer is a molecule having as acceptor-like end groups DCV having the structure
Figure 00180002
MeDCV with the structure
Figure 00180003
or one of the following acceptor-like monomers with or without additional peripheral substituents: cyano-bicyano or tricyano-vinylene, bridged dithiophene unit with electron-withdrawing bridge, benzothiadiazole, oxadiazole, triazole, benzimidazole, quinolines, quinoxalines, pyrazolines, naphthalene dicarboxylic acid anhydrides, naphthalene- Dicarboxylic acid imides, naphthalene-dicarboxylic acid imidazoles, halogenated homo- and heterocycles, di- or triarylboryl, dioxaborine derivatives, quinoid structures, aryls with ketone or dicyanomethane substituents.

Nachfolgend soll die Erfindung anhand einiger Ausführungsbeispiele und Figuren näher erläutert werden. Die zugehörigen Figuren zeigen infollowing the invention is based on several embodiments and figures are explained in more detail. The associated Figures show in

1 eine schematische Darstellung der Ausrichtung der Moleküllängsachse zum Substrat, in 1 a schematic representation of the orientation of the molecular longitudinal axis to the substrate, in

2 eine Darstellung der Strom-Spannungs-Kennlinien bei verschiedenen Absorbermaterialien und in 2 a representation of the current-voltage characteristics in different absorber materials and in

3 eine Darstellung der Absorptionsspektren der verschiedenen Absorbermaterialien. 3 a representation of the absorption spectra of the various absorber materials.

Ausführungsbeispiel 1Embodiment 1

Anhand einer Serie von Substanzen soll die vorliegende Erfindung demonstriert werden. Dazu wurden organische Solarzellen der folgenden Schichtfolge hergestellt: Trägermaterial Glas/Grundelektrode Indium-Zinn-Oxid (ITO)/p-dotierte Lochtransportschicht (hole transport layer, HTL)/undotierte HTL/Absorber 1 Oligomer DCV5T-x4 mit variablen Seitenkettenlängen x = Ethyl (Et), Propyl (Pr), oder Butyl (Eu)/Absorber 2 Fulleren C60/Elektronentransportschicht (electron transport layer, ETL)/Deckelektrode Aluminium. Die molekulare Struktur des Oligomermaterials DCV5T-x4 ist dabei wie folgt:

Figure 00190001
Based on a series of substances, the present invention will be demonstrated. For this, organic solar cells of the following layer sequence were produced: Support material glass / ground electrode indium-tin-oxide (ITO) / p-doped hole transport layer (HTL) / undoped HTL / absorber 1 oligomer DCV5T-x4 with variable side chain lengths x = ethyl ( Et), propyl (Pr), or butyl (Eu) / absorber 2 fullerene C60 / electron transport layer (ETL) / cover electrode aluminum. The molecular structure of the oligomeric material DCV5T-x4 is as follows:
Figure 00190001

Die Stromdichte-Spannungs-Kennlinien dieser Bauelemente sind in 2 dargestellt.The current density-voltage characteristics of these components are in 2 shown.

Es ist überraschend, dass von diesen Oligomeren gerade dasjenige mit Propyl-Seitenkette, also jenes mit drei Nicht-H-Atomen in der Seitenkette, die besten Bauelementeparameter zeigt. Bereits das in der Seitenkette nur ein Atom längere Butyl zeigt deutlich schlechteren intermolekularen Ladungsträgertransport. Dies ist umso überraschender, da in polymeren Solarzellen Seitenketten mit mindestens n = 6 Atomen in linearer Folge, oft auch mehr, verwendet werden. Für Ethyl hingegen wird zwar ein ebenso guter Füllfaktor wie für Propyl beobachtet, jedoch deutlich geringere Ströme und Spannungen.It it is surprising that of these oligomers just that with propyl side chain, that is, with three non-H atoms in the Side chain showing the best component parameters. Already that in the side chain only one atom longer butyl clearly shows worse intermolecular charge carrier transport. This is all the more surprising because side chains in polymeric solar cells with at least n = 6 atoms in linear sequence, often more become. For ethyl, on the other hand, it will be an equally good fill factor as observed for propyl, but significantly lower currents and tensions.

Ursache der geringeren Spannung bei Ethyl ist eine auf gegenüber Propyl geringerer Ordnungsbildung beruhende weiter ins rote reichende Absorption von Ethyl. Dieses ist aus den in 3 gezeigten Absorptionsspektren der drei besprochenen Absorbermaterialien ersichtlich.The cause of the lower stress in ethyl is a more red-absorbing absorption of ethyl based on lower propyl formation. This is from the in 3 shown absorption spectra of the three discussed absorber materials.

Vergleicht man diese Ergebnisse mit den Literatur bekannten Daten polymerer Solarzellen, bei denen mindestens sechs Atome in den Seitenketten verwendet werden (z. B. in P3HT wie oben besprochen), so ist überraschend, dass für Oligomere bereits bei 4 Atomen in Reihe Effizienzverluste in Form verringerter Füllfaktoren beobachtet werden, bei Polymeren hingegen Seitenketten von mindestens sechs, oft auch bis zu zwölf Atomen Länge die Regel sind.comparing one these results with the literature known data more polymeric Solar cells in which at least six atoms in the side chains used (eg in P3HT as discussed above), so it is surprising that for oligomers already at 4 atoms in series efficiency losses observed in the form of reduced fill factors Polymers, however, side chains of at least six, often up to to twelve atoms of length are the rule.

Die Verwendung von Oligomeren mit kurzen Seitenketten ist insgesamt für Solarzellen vorteilhaft, da sie verschiedene Anforderungen organischer Solarzellen erfüllen: Zum einen sind sowohl die Monomere mit derartigen Seitenketten, als auch die daraus gebildeten Oligomere bis zu einer typischen Oligomerlänge von etwa 7 oder 8 Wiederholeinheiten (Monomeren) in gängigen Lösungsmitteln löslich und damit handhabbar. Zum anderen ist infolge der wohl definierten und kurzen Seitenketten die Ausbildung einer molekularen Nahordnung möglich. Diese erlaubt die gewünschte Bildung nanokristalliner Phasen, die eine Voraussetzung für die Ausbildung interpenetrierender Netzwerke sind. Zum dritten ist intermolekularer Ladungstransport quer zur Längsachse der als stabförmig angenommenen Oligomere infolge der kurzkettigen Seitenketten mittels Tunnelprozessen möglich. Zum vierten sind die Moleküle klein genug, dass sie durch thermische Sublimation im Vakuum abgeschieden werden können. Alternativ ist auch deren Abscheidung aus Trägergasen oder aus Lösung möglich, was z. B. durch drucken, sprühen, gießen oder Spincoating erfolgen kann.The Use of oligomers with short side chains is overall for solar cells advantageous as they have different requirements meet organic solar cells: On the one hand are both the monomers having such side chains as well as those formed therefrom Oligomers up to a typical oligomer length of about 7 or 8 repeat units (monomers) in common solvents soluble and thus manageable. On the other hand, as a result of well-defined and short side chains the formation of a molecular Nahordnung possible. This allows the desired Formation of nanocrystalline phases, which is a prerequisite for the Training interpenetrierender networks are. The third is intermolecular Charge transport transverse to the longitudinal axis of the rod-shaped assumed oligomers due to the short-chain side chains means Tunnel processes possible. Fourth are the molecules small enough that they are deposited by thermal sublimation in vacuo can be. Alternatively, their deposition is also off Carrier gases or solution possible, what for. B. by printing, spraying, pouring or Spin coating can be done.

In Experimenten hat es sich gezeigt, dass dreiatomige Seitenketten für die Verwendung in organischen Mischschichten besonders geeignet sind. Dies ist insofern besonders überraschend, als Propyl als Seitenkette in der umfangreichen Polymerliteratur zu organischer Elektronik sehr unüblich ist und bei auch Oligothiophenen extrem selten als Seitenkette erwähnt wird. In Solarzellen wurde noch keine dieser Substanzen eingesetzt.In Experiments have shown that triatomic side chains especially for use in organic mixed layers are suitable. This is particularly surprising insofar as propyl as a side chain in the extensive polymer literature to organic electronics is very unusual and too Oligothiophenes is extremely rarely mentioned as a side chain. In solar cells, none of these substances was used.

Oligomere, welche aus Monomeren mit verschiedenen Seitenketten zusammengesetzt sind, sind eine weiter vorteilhafte Möglichkeit zur Strukturbildung. Dabei kann es besonders vorteilhaft sein, solche verschiedenen Seitenketten einzusetzen, die untereinander bevorzugte Wechselwirkungen zeigen. Auf diese Weise kann eine bevorzugte Nahordnung der Moleküle erzielt werden, die für einen verlustarmen Ladungstransport der Oligomerschicht genutzt werden kann.oligomers, which are composed of monomers with different side chains are a further advantageous possibility for structure formation. It may be particularly advantageous to such different side chains to use, which show mutually preferred interactions. In this way, a preferred short-range order of the molecules achieved for a low-loss charge transport of the Oligomerschicht can be used.

Ausführungsbeispiel 2Embodiment 2

In einem weiteren Ausführungsbeispiel der Erfindung werden dreiatomige Seitenketten an Oligomere aus fünf oder sechs Heterocyclen angebracht. Dabei sind die Moleküle so ausgewählt, dass sie der in WO 2006-092134 A1 beschriebenen Struktur folgen: An mindestens einem Ende, besser an beiden Enden, der Oligomerkette ist jeweils eine Akzeptorgruppe (im vorliegenden Beispiel eine Dicyanovinyl-Einheit) angebracht, die die elektronischen Eigenschaften der Substanz einstellt. Damit ergeben sich exemplarisch, aber bei weitem nicht ausschließlich, Substanzen folgenden Typs:

  • 1) Oligothiophene mit Propyl-Seitenketten:
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Figure 00240001
  • b) kondensierte Oligomere, z. B.
    Figure 00240002
  • c) Oligothiophene mit Seitenketten aus 3 Nicht-H-Atomen in linearer Folge, die keine Alkanketten sind, z. B.
    Figure 00240003
  • d) Oligothiophene mit verschiedenen Seitenketten, z. B.
    Figure 00240004
  • e) Oligomere, die keine Oligothiophene sind, z. B.
    Figure 00250001
  • f) Oligomere, die verschiedene Monomere beinhalten, z. B.
    Figure 00250002
In a further embodiment of the invention triatomic side chains are attached to oligomers of five or six heterocycles. The molecules are selected so that they are in WO 2006-092134 A1 followed structure: At least one end, better at both ends of the oligomer chain each have an acceptor group (in the present example, a Dicyanovinyl unit) attached, which adjusts the electronic properties of the substance. This results in exemplary, but by far not exclusively, substances of the following type:
  • 1) Oligothiophenes with propyl side chains:
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Figure 00240001
  • b) condensed oligomers, e.g. B.
    Figure 00240002
  • c) Oligothiophene with side chains of 3 non-H atoms in linear sequence, which are not alkane chains, eg. B.
    Figure 00240003
  • d) Oligothiophene with different side chains, eg. B.
    Figure 00240004
  • e) Oligomers, which are not oligothiophenes, z. B.
    Figure 00250001
  • f) oligomers containing various monomers, e.g. B.
    Figure 00250002

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Claims (19)

Organisches, photoaktives Bauelement, insbesondere eine Solarzelle, mit einem aus zwei bis zwanzig, bevorzugt aber drei bis sechs, Monomeren bestehenden pi-konjugierten Oligomer als photoaktives, Licht absorbierendes Material, dadurch gekennzeichnet, dass sich das Oligomer durch mindestens zwei, bevorzugt aber vier bis sechs nicht konjugierte Seitenketten auszeichnet, wobei das Grundgerüst von mindestens zwei dieser Seitenketten genau drei Atome aus der Gruppe bestehend aus C, Si, O, S, Se, N, P in linearer Folge umfasst.Organic, photoactive component, in particular a solar cell, comprising a pi-conjugated oligomer consisting of two to twenty, but preferably three to six, monomers as a photoactive, light-absorbing material, characterized in that the oligomer is at least two, but preferably four to six non-conjugated side chains, wherein the backbone of at least two of these side chains comprises exactly three atoms from the group consisting of C, Si, O, S, Se, N, P in linear sequence. Bauelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der Monomere ein Heterozyklus ist.Component according to Claim 1, characterized at least one of the monomers is a heterocycle. Bauelement nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der Monomere die Form
Figure 00260001
hat, mit X = {O, S, Se, CR3R4, N-R3), wobei R1, R2, R3 und R4 ausgewählt ist aus H oder einer nichtkonjugierten linearen Kette von Atomen, wobei das Grundgerüst dieser nichtkonjugierten linearen Kette genau drei Atome aus der Gruppe C, Si, O, S, Se, N, P in linearer Folge umfasst, und gleichzeitig mindestens eine der Gruppen R1, R2, R3 oder R4 nicht H ist.Component according to Claims 1 and 2, characterized in that at least one of the monomers has the form
Figure 00260001
has, with X = {O, S, Se, CR3R4, N-R3), wherein R1, R2, R3 and R4 is selected from H or a non-conjugated linear chain of atoms, wherein the backbone of this non-conjugated linear chain is exactly three atoms the group comprises C, Si, O, S, Se, N, P in linear sequence, and at the same time at least one of the groups R1, R2, R3 or R4 is not H. Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Monomer um mindestens einen und höchstens um acht weitere ankondensierte Zyklen erweitert ist.Component according to one of the preceding claims, characterized in that the monomer is at least one and extended by at most eight more condensed cycles is. Bauelement nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Monomer eine der folgenden Grundstrukturen besitzt, wobei X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Gruppe bestehend aus O, S, Se, CR3R4, N-R3:
Figure 00270001
A device according to claim 4, characterized in that the monomer has one of the following basic structures, wherein X and Y are independently selected from a group consisting of O, S, Se, CR3R4, N-R3:
Figure 00270001
 Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Monomere in beliebig ausgewählter Reihenfolge ein Oligomer bilden, wobei das Oligomer insgesamt mindestens zwei Seitenketten trägt.Component according to one of the preceding claims, characterized in that the monomers in any selected Form an oligomer, the total oligomer at least carries two side chains. Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Monomere im Oligomer zusätzlich zur direkten Bindung über C-C eine weitere Verbrückung C-S-C, C-CR3R4-C, C-NR3-C oder C-O-C aufweist und die folgende Grundstruktur besitzt
Figure 00280001
wobei Z aus der Gruppe bestehend aus S, CR3R4, NR3, oder O ausgewählt ist.Component according to one of the preceding claims, characterized in that the monomers in the oligomer in addition to the direct bond via CC has a further bridge CSC, C-CR3R4-C, C-NR3-C or COC and has the following basic structure
Figure 00280001
wherein Z is selected from the group consisting of S, CR3R4, NR3, or O. Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Monomere im Oligomer eine weitere Verbrückung über einen Benzolring und eine der nachfolgenden Grundstrukturen
Figure 00280002
Component according to one of the preceding claims, characterized in that the monomers in the oligomer further bridging via a benzene ring and one of the following basic structures
Figure 00280002
 Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Oligomer eine oder mehrere weitere Seitenketten trägt, die jedoch jeweils nur n < 3 Atome aus der Gruppe bestehend aus C, Si, O, S, Se, N, P in linearer Folge umfassen.Component according to one of the preceding claims, characterized in that the oligomer comprises one or more others Carries side chains, however, each only n <3 atoms from the Comprising a group consisting of C, Si, O, S, Se, N, P in linear sequence. Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Akzeptor-Donator-Akzeptor- oder Donator-Akzeptor-Donator-Molekül handelt.Component according to one of the preceding claims, characterized in that the oligomer is an acceptor donor acceptor or donor-acceptor donor molecule. Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül handelt, welches vier oder sechs Seitenketten trägt und Spiegel- und/oder Punktsymmetrie aufweist.Component according to one of the preceding claims, characterized in that the oligomer is a molecule which carries four or six side chains and Has mirror and / or point symmetry. Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül handelt, welches eine Monomerenfolge aus 5 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei das 1., 2., 4. und 5. Monomer je eine nicht-konjugierte Seitenkette trägt.Component according to one of the preceding claims, characterized characterized in that the oligomer is a molecule which is a monomer sequence of 5 consecutive conjugated monomers, wherein the 1st, 2nd, 4th and 5th monomer each carries a non-conjugated side chain. Bauelement nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül handelt, welches eine Monomerenfolge aus 5 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei das 2. und 4. Monomer je eine Seitenkette und das 1. und 5. Monomer je zwei Seitenketten trägt.Component according to one of claims 1 to 11, characterized in that the oligomer is a Molecule, which is a monomer of 5 consecutive comprising the following conjugated monomers, wherein the second and fourth monomers one side chain each and the 1st and 5th monomer per two side chains wearing. Bauelement nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um eine Molekül handelt, welches eine Monomerenfolge aus 5 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei jeweils das 1. und 5. oder das 2. und 4. Monomer je zwei nicht-konjugierte Seitenketten tragen.Component according to one of claims 1 to 11, characterized in that the oligomer is a Molecule, which is a monomer of 5 consecutive comprising the following conjugated monomers, wherein each of the 1st and 5. or the 2nd and 4th monomers each two non-conjugated side chains wear. Bauelement nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül handelt, welches eine Monomerenfolge aus 6 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei jeweils das 1., 2., 5. und 6. Monomer oder das 1., 3., 4. und 6. Monomer je eine nicht-konjugierte Seitenkette trägt.Component according to one of claims 1 to 11, characterized in that the oligomer is a Molecule, which is a monomer of 6 consecutive comprising the following conjugated monomers, 2nd, 5th and 6th monomer or the 1st, 3rd, 4th and 6th monomer each one non-conjugated Side chain wears. Bauelement nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül handelt, welches eine Monomerenfolge aus 6 aufeinander folgenden konjugierten Monomeren umfasst, wobei das 1. und 6. Monomer oder das 2. und 5. Monomer je zwei nicht-konjugierte Seitenketten tragen.Component according to one of claims 1 to 11, characterized in that the oligomer is a Molecule, which is a monomer of 6 consecutive comprising the following conjugated monomers, wherein the 1st and 6th monomers or the 2nd and 5th monomers each have two non-conjugated side chains wear. Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül handelt, welches mindestens zwei n-Propyl-Gruppen als Seitenkette umfasst.Component according to one of the preceding claims, characterized in that the oligomer is a molecule which contains at least two n-propyl groups as the side chain includes. Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül mit nachfolgender Monomerfolge handelt:
Figure 00300001
Component according to one of the preceding claims, characterized in that it is the oligomer is a molecule with subsequent monomer sequence:
Figure 00300001
 Bauelement nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Oligomer um ein Molekül handelt, welches als akzeptorartige Endgruppen DCV mit der Struktur
Figure 00300002
MeDCV mit der Struktur
Figure 00300003
oder ein akzeptorartiges Monomer mit oder ohne zusätzliche periphere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano-Bicyano oder Tricyano-Vinylen, verbrückter Dithiopheneinheit mit elektronenziehender Brücke, Benzothiadiazol, Oxadiazol, Triazol, Benzimidazol, Quinoline, Quinoxaline, Pyrazoline, Naphthalen-Dicarbonsäure-Anhydride, Naphthalene-Dicarbonsäure-Imide, Naphthalene-Dicarbonsäure-Imidazole, halogenierte Homo- und Heterozyklen, Di- oder Triarylboryl, Dioxaborin- Derivaten, chinoiden Strukturen, Arylen mit Keton- oder Dicyanomethan-Substituenten aufweist.Component according to one of the preceding claims, characterized in that it is the oligomer is a molecule which as acceptor-like end groups DCV having the structure
Figure 00300002
MeDCV with the structure
Figure 00300003
or an acceptor-like monomer with or without additional peripheral substituents selected from the group consisting of cyano-bicyano or tricyano-vinylene, bridged dithiophene unit with electron-withdrawing bridge, benzothiadiazole, oxadiazole, triazole, benzimidazole, quinolines, quinoxalines, pyrazolines, naphthalene-dicarboxylic acid anhydrides, Naphthalene-dicarboxylic acid imides, naphthalene-dicarboxylic acid imidazoles, halogenated homo- and heterocycles, di- or triarylboryl, dioxaborine derivatives, quinoid structures, arylene with ketone or Dicyanomethan substituents.
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