DE102007051279A1 - Colorant preparation, useful for tinting a cleanser, preferably softener or detergents, inks, crayons and markers, comprises coloring agent from acid-, polymer-, reactive- or solvent-dye, and oligo- or polyester-compounds - Google Patents

Colorant preparation, useful for tinting a cleanser, preferably softener or detergents, inks, crayons and markers, comprises coloring agent from acid-, polymer-, reactive- or solvent-dye, and oligo- or polyester-compounds Download PDF

Info

Publication number
DE102007051279A1
DE102007051279A1 DE200710051279 DE102007051279A DE102007051279A1 DE 102007051279 A1 DE102007051279 A1 DE 102007051279A1 DE 200710051279 DE200710051279 DE 200710051279 DE 102007051279 A DE102007051279 A DE 102007051279A DE 102007051279 A1 DE102007051279 A1 DE 102007051279A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
colorant
acid
oligo
reactive
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE200710051279
Other languages
German (de)
Inventor
Wolfram Dr. Henze
Gerald Dr. Engel
Carsten Dr. Plüg
Frank-Peter Lang
Angela Dr. Lachmann
Alexander Dr. Lerch
Roman Dr. Morschhäuser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to DE200710051279 priority Critical patent/DE102007051279A1/en
Publication of DE102007051279A1 publication Critical patent/DE102007051279A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/40—Dyes ; Pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C09D11/104—Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/16—Writing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D13/00—Pencil-leads; Crayon compositions; Chalk compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3715—Polyesters or polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

Abstract

Washable colorant preparation comprises: a coloring agent from acid dye, polymer dye, reactive dye or solvent dye; and oligo- or polyester-compounds (I). Washable colorant preparation comprises: a coloring agent from acid dye, polymer dye, reactive dye or solvent dye, and oligo- or polyester-compounds of formula (R 1>-(O-R 2>) a-[O-C(=O)-R 3>-C(=O)-(O-R 4>) b] c-O-C(=O)-R 5>-C(=O)-O-(R 6>-O) d-R 7>) (I). R 1>, R 7>1-18C-alkyl; R 2>, R 4>, R 6>1-8C-alkylene; R 3>, R 5>arylene or alkarylene; a, d : 1-500; b : 1-200; and c : 1-20. Where the sum of a, b and d is at least 5. An independent claim is included for preparing the washable colorant preparation, comprising dissolving, milling or melting (I) and the coloring agent.

Description

Diese Erfindung beinhaltet abwaschbare Farbmischungen mit speziellen Oligo- und Polyestern. Die Mischungen werden durch Vermischen von Farbmittel oder Tinte mit dem Polymer hergestellt. Diese Mischungen zeigen exzellente Farbgebung, aber geringes Anfärbeverhalten, insbesondere in polaren Zubereitungen, wie z. B. in Spülmitteln, Tinten, Farben sowie Markerfarben.These Invention includes washable color mixtures with specific oligo- and polyesters. The blends are made by mixing colorant or ink made with the polymer. These mixtures show excellent coloring, but low staining behavior, especially in polar preparations, such as. In dishwashing detergents, Inks, colors and marker colors.

Die Bezeichnung „abwaschbare Farbmischung" innerhalb dieser Erfindung umfasst Farbzubereitungen für Waschmittel, Farben und andere gefärbte Zubereitungen, die mittels Wasser und/oder Waschmittel von Fasern oder der Haut abgewaschen werden können.The Designation "washable color mixture" within this Invention includes paint formulations for detergents, inks and other colored preparations made by water and / or Detergents can be washed off fibers or skin.

Obwohl wasserlösliche Polymerfarbstoffe bevorzugt werden, werden Säurefarbstoffe oftmals als farbgebender Bestandteil für Weichspüler und Waschmittel verwendet. Die Auswaschbarkeit solcher Zubereitungen ist abhängig von dem verwendeten Farbmittel oder Farbstoff, jedoch kann diese Eigenschaft wesentlich durch Auswaschbarkeit verbessernde Additive innerhalb der Zubereitung verbessert werden. Diese Additive gehören zu einer Klasse von Substanzen (inklusive Polymere), die die Auswaschbarkeit und das Entfernen der Farbmittel von unerwünschten Oberflächen erleichtern. Ohne den Verweis auf eine wissenschaftliche Theorie wird vermutet, dass diese Additive entweder vor dem Farbmittel oder der Tinte mit den potentiellen „Andockstellen" Wechselwirken oder aber die reaktiven Gruppen der Farbmittel blockieren. Dadurch wird dann eine Anlagerung oder Reaktion mit dem Substrat verhindert. Bisher wurden solche farbstoffblockierenden Zubereitungen mit polyaromatischen Sulfonaten und deren Salzen hergestellt, wie in US 5,116,410 , EP-A-0 557 115 A1 , und WO 98/36032 A1 beschrieben. Solche spezifischen Farbstoffblocker werden verwendet, um permanente Färbung von bestimmten Substraten zu verhindern; jedoch sind viele dieser Zubereitungen stark gefärbt und haben häufig einen negativen Effekt auf die Helligkeit des Farbtons. Dies trifft im Besondern für hellere Farben zu.Although water-soluble polymer dyes are preferred, acid dyes are often used as a coloring ingredient for fabric softeners and detergents. The leachability of such formulations depends on the colorant or dye used, but this property can be improved substantially by laxability improving additives within the preparation. These additives belong to a class of substances (including polymers) that facilitate leachability and removal of colorants from unwanted surfaces. Without reference to a scientific theory, it is believed that these additives either interact with the potential "docking sites" in front of the colorant or ink, or block the reactive groups of the colorants, thereby preventing attachment or reaction with the substrate such dye-blocking preparations are prepared with polyaromatic sulfonates and their salts, as in US 5,116,410 . EP-A-0 557 115 A1 , and WO 98/36032 A1 described. Such specific dye blockers are used to prevent permanent staining of certain substrates; however, many of these preparations are highly colored and often have a negative effect on the hue's hue. This is especially true for lighter colors.

WO 01/88043 beschreibt abwaschbare Farbzubereitungen aus Mischungen mit spezifischen niedermolekularen Carbonsäuren/Carboxylaten mit Farbmitteln, Farbstoffen, Tinten und ähnlichem. Jedoch müssen die Carbonsäuren vor der Verwendung zuerst mit Lauge neutralisiert werden, was einen zusätzlichen Arbeitschritt bedeutet. Des Weiteren ist der Einsatz auf einen neutralen pH-Bereich festgelegt. WO 01/88043 describes washable color preparations of mixtures with specific low molecular weight carboxylic acids / carboxylates with colorants, dyes, inks and the like. However, the carboxylic acids must first be neutralized with caustic prior to use, which means an additional operation. Furthermore, the use is set to a neutral pH range.

Es besteht also weiterhin ein Bedarf der Industrie an umweltfreundlichen, einfach und kostengünstig zu produzierenden, abwaschbaren Farbzubereitungen mit geringem Anfärbungspotential und großer Farbstärke.It So there is still a need for the industry to be environmentally friendly, easy and inexpensive to produce, washable Color preparations with low staining potential and great color strength.

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von abwaschbaren Farbzubereitungen, die eine hohe Löslichkeit, exzellente Färbeeigenschaften und geringes Anfärbungspotential für Haut und Kleidung aufweisen.aim the invention is the development of washable color preparations, the high solubility, excellent dyeing properties and low staining potential for skin and Have clothes.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Darstellung einer Zubereitung, die leicht mit Wasser oder polaren Lösungsmitteln von Oberflächen wie Kleidung und Haut entfernt werden kann.One Another object of the invention is the preparation of a preparation, which is easy with water or polar solvents from surfaces how clothes and skin can be removed.

Eine weitere Aufgabe ist die Bereitstellung einer abwaschbaren Farbzubereitung, die in ausreichenden Mengen in Weichspülern, Waschmitteln, Tinten, Markerkompositionen und ähnlichem verwendet werden kann. Des Weiteren sollten die Zubereitungen in einem breiten pH-Bereich eingesetzt und mit Duftstoffen und Konservierungsmitteln versetzt werden können, ohne dass die entstandene Mischung destabilisiert oder komplexiert wird.A Another object is the provision of a washable paint preparation, in sufficient quantities in fabric softeners, detergents, Inks, marker compositions and the like can be used can. Furthermore, the preparations should be in a wide pH range used and mixed with perfumes and preservatives without destabilizing the resulting mixture or complexed.

Gegenstand der Erfindung ist eine abwaschbare Farbmittelzubereitung, enthaltend ein Farbmittel aus der Gruppe der Säurefarbstoffe, Polymerfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe und Solventfarbstoffe, sowie Oligo- und Polyester der Formel (1)

Figure 00020001
worin
R1 und R7 ein linearer oder verzweigter C1-C18-Alkylrest bedeutet,
R2, R4, R6 unabhängig voneinander C1-C8-Alkylen-, z. B. Ethylen-, Propylen-, Butylen- und/oder Cycloalkylenreste, z. B. 1,4-Cyclohexylen- oder 1,4-Dimethylencyclohexylenreste sowie deren Gemische, bedeuten,
R3 und R5 Arylen- oder Alkarylen-, wie z. B. 1,4-Phenylen, 1,3-Phenylen, 1,2-Phenylen, 1,8-Naphthylen, 1,4-Naphthylen, 2,2'-Biphenylen, 4,4'-Biphenylen und deren Mischungen bedeuten,
a und d jeweils eine Zahl zwischen 1 und 500 bedeuten,
b eine Zahl zwischen 1 und 200,
wobei die Summe von a, b und d mindestens 5 ist;
c eine Zahl zwischen 1 und 20 ist.The invention relates to a washable colorant preparation containing a colorant from the group of acid dyes, polymer dyes, reactive dyes and solvent dyes, and oligo- and polyesters of the formula (1)
Figure 00020001
wherein
R 1 and R 7 is a linear or branched C 1 -C 18 -alkyl radical,
R 2 , R 4 , R 6 are independently C 1 -C 8 alkylene, z. For example, ethylene, propylene, butylene and / or cycloalkylene leftovers, z. B. 1,4-cyclohexylene or 1,4-Dimethylencyclohexylenreste and mixtures thereof, mean
R 3 and R 5 are arylene or alkarylene, such as. For example, 1,4-phenylene, 1,3-phenylene, 1,2-phenylene, 1,8-naphthylene, 1,4-naphthylene, 2,2'-biphenylene, 4,4'-biphenylene and mixtures thereof,
a and d each represent a number between 1 and 500,
b is a number between 1 and 200,
wherein the sum of a, b and d is at least 5;
c is a number between 1 and 20.

Bevorzugt sind Oligo- und Polyester der Formel (1), worin
R1 und R7 Methyl und/oder Ethyl,
R2, R4, R6 Ethylen, 1,2-Propylen, oder deren Gemische,
R3 und R5 1,4-Phenylen und 1,3-Phenylen,
a, b und d eine Zahl zwischen 1 und 100, wobei die Summe von a, b und d mindestens 5 ist;
c eine Zahl zwischen 1 und 10
bedeuten.Preference is given to oligo- and polyesters of the formula (1) in which
R 1 and R 7 are methyl and / or ethyl,
R 2 , R 4 , R 6 are ethylene, 1,2-propylene, or mixtures thereof,
R 3 and R 5 are 1,4-phenylene and 1,3-phenylene,
a, b and d are a number between 1 and 100, the sum of a, b and d being at least 5;
c is a number between 1 and 10
mean.

Das Verhältnis des Oligo- und Polyesters zum Farbmittel kann zwischen 1:10–6 und 1:100 liegen, bevorzugt zwischen 1:2 und 1:100, insbesondere zwischen 1:5 bis 1:20.The ratio of the oligo- and polyester to the colorant can be between 1:10 -6 and 1: 100, preferably between 1: 2 and 1: 100, in particular between 1: 5 to 1:20.

Oligo- und Polyester der Formel (I) sind wie in EP-A-0 964 015 beschrieben herstellbar.Oligo- and polyesters of the formula (I) are as in EP-A-0 964 015 described produced.

Die WO 2005/056742 A1 beschreibt ein Verfahren zum Verhindern der Farbredeposition auf textilem Gewebe während eines Entfärbeprozesses, insbesondere während eines Stone-Wash Prozesses unter Verwendung eines Terephthalsäure-Polyester-Polyethers. Farbmittelzubereitungen werden dort nicht vorgeschlagen.The WO 2005/056742 A1 describes a method for preventing color position on textile fabric during a decoloring process, especially during a stonewashing process using a terephthalic acid polyester-polyether. Colorant preparations are not proposed there.

Bevorzugt ist als farbgebende Komponente ein Polymerfarbstoff, bestehend aus einem Chromophor, vorzugsweise aus der Gruppe der Triphenylmethane, Azo, Phthalocyanin, Anthrachinon, Aza[18]annulen, Formazan-Kupfer-Komplex, Triphendioxazin, Nitroso, Nitro, Diarylmethan, Triarylmethan, Xanthen, Acridin, Methin, Thiazol, Indamin, Azin, Oxazin, Thiazin, Chinolin, Indigoid, Indophenol, Lacton, Aminoketon, Hydroxylketon und Stilben, und aus Polyetherpolyol-Ketten. Solche Polymerfarbstoffe sind beispielsweise aus US 5,043,013 bekannt.Preferred as a coloring component is a polymer dye consisting of a chromophore, preferably from the group of triphenylmethanes, azo, phthalocyanine, anthraquinone, aza [18] annulen, formazan-copper complex, triphendioxazine, nitroso, nitro, diarylmethane, triarylmethane, xanthene, Acridine, methine, thiazole, indamine, azine, oxazine, thiazine, quinoline, indigoid, indophenol, lactone, aminoketone, hydroxyl ketone and stilbene, and polyether polyol chains. Such polymer dyes are for example made US 5,043,013 known.

Bevorzugte Farbmittel sind weiterhin Säurefarbstoffe, insbesondere blaue und gelbe Säurefarbstoffe, oder auch Gemische mit anders gefärbten Säurefarbstoffen. Beispiele für Säurefarbstoffe sind C. I. Acid Blue 9, Acid Blue 80; Acid Violet 12, Acid Green 3, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23, Acid Red 52 und Acid Red 388.preferred Colorants are also acid dyes, in particular blue and yellow acid dyes, or mixtures with differently colored acid dyes. examples for Acid dyes are C.I. Acid Blue 9, Acid Blue 80; acid Violet 12, Acid Green 3, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23, Acid Red 52 and Acid Red 388.

Bevorzugte Farbmittel sind weiterhin Reaktivfarbstoffe, wie z. B. C. I. Reactive Black 5, C. I. Reactive Blue 2, C. I. Reactive Blue 4, C. I. Reactive Blue 5, C. I. Reactive Blue 7, C. I. Reactive Blue 9, C. I. Reactive Blue 15, C. I. Reactive Blue 19, C. I. Reactive Blue 27, C. I. Reactive Violet 3, C. I. Reactive Violet 5, C. I. Reactive Red 2, C. I. Reactive Red 23, C. I. Reactive Red 24, C. I. Reactive Orange 4, C. I. Reactive Orange 13, C. I. Reactive Orange 16, C. I. Reactive Orange 78, C. I. Reactive Yellow 1, C. I. Reactive Yellow 3, C. I. Reactive Yellow 13, C. I. Reactive Yellow 14, C. I. Reactive Yellow 17, C. I. Reactive Yellow 22 und C. I. Reactive Yellow 95.preferred Colorants are also reactive dyes, such as. B. C.I. Reactive Black 5, C.I. Reactive Blue 2, C.I. Reactive Blue 4, C.I. Reactive Blue 5, C.I. Reactive Blue 7, C.I. Reactive Blue 9, C.I. Reactive Blue 15, C.I. Reactive Blue 19, C.I. Reactive Blue 27, C.I. Reactive Violet 3, C.I. Reactive Violet 5, C.I. Reactive Red 2, C.I. Reactive Red 23, C.I. Reactive Red 24, C.I. Reactive Orange 4, C.I. Reactive Orange 13, C.I. Reactive Orange 16, C.I. Reactive Orange 78, C. I. Reactive Yellow 1, C.I. Reactive Yellow 3, C.I. Reactive Yellow 13, C.I. Reactive Yellow 14, C.I. Reactive Yellow 17, C.I. Reactive Yellow 22 and C.I. Reactive Yellow 95.

Andere zusätzliche Additive, wie z. B. Konservierungsmittel, Tenside, Netzmittel, Antistatika, Harze, Wachse, pH Regulatoren, Parfüme, Chelatbilder (wie EDTA), Bakterizide, Fungizide, Stabilisatoren, Polymeradditive wie Guargummi, Polyethylenoxid und Cyclodextrine sowie Pigmente, können in Kombination mit den erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen verwendet werden.Other additional additives, such as. B. preservatives, surfactants, Wetting agents, antistatic agents, resins, waxes, pH regulators, perfumes, Chelating agents (such as EDTA), bactericides, fungicides, stabilizers, Polymer additives such as guar gum, polyethylene oxide and cyclodextrins as well as pigments, in combination with the inventive Colorant preparations are used.

Vor der Verwendung können die erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitungen mit geeigneten Lösungsmitteln verdünnt werden. Solche Lösungsmittel schließen Wasser, polare organische Lösemittel, wie Alkohole oder Ketone, ein. Im allgemeinen wird in einem Verhältnis Farbmittel zu Lösungsmittel verdünnt, das im Bereich 1:0,1 bis 1:100, bevorzugt 1:0,5 bis 1:50 und besonders bevorzugt 1:1 bis 1:20 liegt.In front the use of the inventive Colorant preparations diluted with suitable solvents become. Such solvents include water, polar organic solvents, such as alcohols or ketones, one. In general, colorant becomes in proportion diluted to solvent in the range 1: 0.1 to 1: 100, preferably 1: 0.5 to 1:50 and particularly preferably 1: 1 until 1:20 lies.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Farbmittelzubereitungen durch Lösen, Mahlen oder Schmelzen des Polymers und des Farbmittels, zweckmäßigerweise unter erhöhter Temperatur, z. B. von 30 bis 200°C.object The invention also provides a process for the preparation of the colorant preparations by dissolving, grinding or melting the polymer and the Colorant, conveniently under elevated Temperature, z. B. from 30 to 200 ° C.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbmittelzubereitung zum Einfärben von Reinigungsmitteln, wie Weichspülern oder Waschmitteln, sowie von Tinten, Farbstiften und Markern, z. B. Muster-Sprüh-Marker für Rasen. Diese spezifischen Zubereitungen können auch größere Mengen Additive und flüssige Carrier, wie Wasser, niedere Alkohole, z. B. Ethanol, Methanol und Isopropanol, Glykolether, Alkylenglykole, Phenole, enthalten.The invention also provides the use of the colorant preparation according to the invention for coloring cleaning agents, such as fabric softeners or detergents, as well as inks, color pencils and markers, for. B. Pattern spray markers for lawn. These specific formulations may also contain larger amounts of additives and liquid carriers, such as water, lower alcohols, e.g. For example, ethanol, methanol and isopropanol, glycol ethers, alkylene glycols, phenols.

Wie schon beschrieben, können die erfindungsgemäßen Zubereitungen recht einfach von verschiedenen Oberflächen (Haut, Kleidung, White Boards und anderem) entfernt werden. Ferner präzipitiert aus diesen (wässrigen) Lösungen kein Feststoff aus. Besonders bevorzugt werden diese Zubereitungen in flüssigen Haushaltsmitteln wie Reinigungsmittel und Weichspüler verwendet.As already described, the inventive Preparations quite simply from different surfaces (Skin, clothing, white boards and other) are removed. Further precipitated from these (aqueous) solutions no solid matter. These preparations are particularly preferred in liquid household agents like detergents and Fabric softener used.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.In In the following examples, parts are parts by weight.

Beispiel 1example 1

4 Teile C. I. Acid Blue 80 werden zu 96 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat der Formel (1) mit R1 und R7 = Methyl, R2 und R6 = Ethylen, R3 und R5 = 1,4-Phenylen, R4 = 1,2-Propylen, a, b und d ist in der Summe im Durchschnitt circa 90, c ist im Durchschnitt circa 5, gegeben. Die Mischung wird auf 45°C erwärmt und für 10 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.4 parts of CI Acid Blue 80 are added to 96 parts of polyoxyalkylene terephthalate of the formula (1) with R 1 and R 7 = methyl, R 2 and R 6 = ethylene, R 3 and R 5 = 1,4-phenylene, R 4 = 1,2-propylene, a, b and d is on average about 90, c is on average about 5, given. The mixture is warmed to 45 ° C and stirred for 10 min. The obtained preparation can be used without further modifications.

Beispiel 2Example 2

10 Teile C. I. Acid Blue 80 werden zu 90 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 1 gegeben. Die Mischung wird auf 50°C erwärmt und für 30 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.10 Parts of C.I. Acid Blue 80 are added to 90 parts of polyoxyalkylene terephthalate given according to Example 1. The mixture will open Heated to 50 ° C and stirred for 30 min. The obtained preparation can be used without further modifications become.

Beispiel 3Example 3

10 Teile C. I. Acid Yellow 17 werden zu 90 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 1 gegeben. Die Mischung wird auf 50°C erwärmt und für 25 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.10 Parts of C.I. Acid Yellow 17 are added to 90 parts of polyoxyalkylene terephthalate given according to Example 1. The mixture will open Heated to 50 ° C and stirred for 25 min. The obtained preparation can be used without further modifications become.

Beispiel 4Example 4

6 Teile C. I. Acid Yellow 17 werden zu 94 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat mit R1 und R7 = Methyl, R2 und R6 = 1,2-Propylen, R3 und R5 = 1,4-Phenylen, R4 = 1,2-Propylen, a, b und d ist in der Summe im Durchschnitt circa 120, c ist im Durchschnitt circa 10 gegeben. Die Mischung wird auf 50°C erwärmt und für 20 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.6 parts of CI Acid Yellow 17 are added to 94 parts of polyoxyalkyl terephthalate with R 1 and R 7 = methyl, R 2 and R 6 = 1,2-propylene, R 3 and R 5 = 1,4-phenylene, R 4 = 1, On average, 2-propylene, a, b, and d is about 120, c is about 10 on average. The mixture is warmed to 50 ° C and stirred for 20 min. The obtained preparation can be used without further modifications.

Beispiel 5Example 5

8 Teile C. I. Acid Yellow 17 und 2 Teile C. I. Acid Blue 80 werden zu 90 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 4 gegeben. Die Mischung wird auf 50°C erwärmt und für 25 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.8th Parts C.I. Acid Yellow 17 and 2 parts C.I. Acid Blue 80 to 90 parts of polyoxyalkylene terephthalate according to Example 4 given. The mixture is heated to 50 ° C and stirred for 25 min. The obtained preparation can be used without further modifications.

Beispiel 6Example 6

18 Teile C. I. Acid Yellow 17 und 2 Teile C. I. Acid Blue 80 werden zu 80 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 4 gegeben. Die Mischung wird auf 50°C erwärmt und für 20 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.18 Parts C.I. Acid Yellow 17 and 2 parts C.I. Acid Blue 80 to 80 parts of polyoxyalkylene terephthalate according to Example 4 given. The mixture is heated to 50 ° C and stirred for 20 min. The obtained preparation can be used without further modifications.

Beispiel 7Example 7

10 Teile ®Liquitint Blue HP (Polyoxyalken-modifizierter Reaktivfarbstoff, erhältlich von Milliken) werden zu 90 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 1 gegeben. Die Mischung wird auf 50°C erwärmt und für 25 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.10 parts of ® Liquitint Blue HP (polyoxyalkene-modified reactive dye, available from Milliken) are added to 90 parts of polyoxyalkylene terephthalate according to Example 1. The mixture is warmed to 50 ° C and stirred for 25 min. The obtained preparation can be used without further modifications.

Beispiel 8Example 8

30 Teile von Polyglycerin-modifiziertem C. I. Reactive Blue 19 werden zu 70 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 1 gegeben. Die Mischung wird auf 50°C erwärmt und für 20 min gerührt. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.30 parts of polyglycerol-modified CI Reactive Blue 19 are added to 70 parts of polyoxyalkylene terephthalate according to Example 1. The mixture is warmed to 50 ° C and stirred for 20 min. The obtained Preparation can be used without further modifications.

Beispiel 9Example 9

19 Teile C. I. Acid Yellow 17 und 1 Teil C. I. Acid Blue 80 werden zu 80 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 4 gegeben. Die Mischung wird in einer IKA Mühle für 10 s gemahlen. Die erhaltene Zubereitung wird in Wasser gelöst und kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.19 Parts C.I. Acid Yellow 17 and 1 part C.I. Acid Blue 80 to 80 parts of polyoxyalkylene terephthalate according to Example 4 given. The mixture is used in an IKA mill for Ground for 10 s. The resulting preparation is dissolved in water and can be used without further modifications.

Beispiel 10Example 10

5 Teile C. I. Acid Blue 80 werden zu 95 Teilen Polyoxyalkyl-terephthalat gemäß Beispiel 4 gegeben. Die Mischung wird in einer IKA Mühle für 10 s gemahlen. Die erhaltene Zubereitung kann ohne weitere Modifikationen verwendet werden.5 Parts of C.I. Acid Blue 80 are added to 95 parts of polyoxyalkylene terephthalate given according to Example 4. The mixture is in an IKA mill for 10 s ground. The obtained Preparation can be used without further modifications.

Die Zubereitungen der Beispiele 1 bis 10 werden in Wasser oder polaren Lösungsmitteln eingebracht und auf Farbton, Migration und Stabilität untersucht:The Preparations of Examples 1 to 10 are in water or polar Solvents incorporated and on hue, migration and Stability examined:

Beispiel 11Example 11

Die Zubereitung von Beispiel 1 wird in Wasser gegeben und gerührt, bis eine homogene farbige Formulierung erhalten wird.The Preparation of Example 1 is poured into water and stirred until a homogeneous colored formulation is obtained.

Beispiel 12Example 12

Die Zubereitung von Beispiel 3 wird in Wasser gegeben und gerührt, bis eine homogene farbige Formulierung erhalten wird.The Preparation of Example 3 is poured into water and stirred until a homogeneous colored formulation is obtained.

Beispiel 13Example 13

Die Zubereitung von Beispiel 1 wird in Wasser gegeben und gerührt, bis eine homogene farbige Formulierung erhalten wird. Die gelöste Zubereitung hat einen homogenen dunkelblauen Farbton und wurde für den in WO-01/88043 beschriebenen Haut-Anfärbungstest verwendet. Die Ergebnisse des Haut-Anfärbungstestes wurden mit den Ergebnissen von ®Liquitint Blue HP (Polyoxyalken modifizierter Reaktivfarbstoff, erhältlich von Milliken Chemical Company) und Acid Blue 80 verglichen. Die Zubereitung von Beispiel 1 zeigte das geringste Anfärbeverhalten.The preparation of Example 1 is poured into water and stirred until a homogeneous colored formulation is obtained. The dissolved preparation has a homogeneous dark blue color and was used for the in WO-01/88043 skin staining test described. The results of the skin stain test were compared with the results of ® Liquitint Blue HP (polyoxyalkylene modified reactive dye, available from Milliken Chemical Company) and Acid Blue 80. The preparation of Example 1 showed the lowest staining behavior.

Beispiel 14Example 14

Die Zubereitung von Beispiel 4 wird in Wasser gegeben und gerührt, bis eine homogene farbige Formulierung erhalten wird. Die gelöste Zubereitung hat einen homogenen gelben Farbton und wurde für den in WO-01/88043 beschriebenen Haut-Anfärbungstest verwendet. Die Ergebnisse des Haut-Anfärbungstestes wurden mit den Ergebnissen von Liquitint Yellow (Polyoxyalken modifizierter Reaktivfarbstoff, erhältlich von Milliken Chemical Company) und Acid Yellow 17 verglichen. Die Zubereitung von Beispiel 4 zeigte das geringste Anfärbeverhalten.The formulation of Example 4 is added to water and stirred until a homogeneous colored formulation is obtained. The dissolved preparation has a homogeneous yellow hue and was used for the in WO-01/88043 skin staining test described. The results of the skin stain test were compared with the results of Liquitint Yellow (polyoxyalkylene modified reactive dye available from Milliken Chemical Company) and Acid Yellow 17. The formulation of Example 4 showed the lowest staining behavior.

Beispiel 15Example 15

Die Zubereitung von Beispiel 1 wird in Wasser gegeben und gerührt, bis eine homogene farbige Formulierung erhalten wird. Die gelöste Zubereitung hat einen homogenen dunkelblauen Farbton und wurde für einen Gewebe-Anfärbungstest in einem kommerziell erhältlichen Weichspüler (®Softlan Weich & Mild Hypoallergen, Fa. Colgate) verwendet.The preparation of Example 1 is poured into water and stirred until a homogeneous colored formulation is obtained. The dissolved preparation has a homogeneous dark blue color and was for a tissue Anfärbungstest in a commercially available fabric softeners (® Softlan Soft & Mild Hypoallergenic, Fa. Colgate) is used.

Der Anfärbetest:

  • – Aufbringen des gefärbten Weichspülers auf Multi-Faser-Test-Streifen (MFTS) (0,15 g auf jeden Streifen)
  • – Einwirken lassen auf den MFTS für 30 Minuten bei Raumtemperatur
  • – Füllen der Linitest (Fa. Heraeus) Becher mit je einem MFTS. Ein Becher enthält als Referenz den ungefärbten Weichspüler.
  • – Ein Waschzyklus mit 200 ml kaltem Wasser, der 10 Minuten dauert (vergleichbar mit dem Spülzyklus in einer Haushaltswaschmaschine).
  • – Nach dem Ausspülen durchläuft der MFTS einen Schleudergang einer Waschmaschine, um das enthaltenen (farbige) Wasser zu entfernen.
  • – Coloristische Messung mit einer Elrepho 3000 (Fa. Datacolor)
The staining test:
  • Application of Dyed Fabric Conditioner to Multi-Fiber Test Strips (MFTS) (0.15 g on each strip)
  • - Allow to act on the MFTS for 30 minutes at room temperature
  • - Fill the Linitest (Heraeus) cups with one MFTS each. A cup contains as reference the undyed fabric softener.
  • - One wash cycle with 200 ml of cold water, which lasts 10 minutes (comparable to the rinse cycle in a household washing machine).
  • - After rinsing the MFTS goes through a spin cycle of a washing machine to the enthal removed (colored) water.
  • Coloristic measurement with an Elrepho 3000 (Datacolor)

Die Ergebnisse des Gewebe-Anfärbungstestes wurden mit den Ergebnissen von Acid Blue 80 und Liquitint Blue HP (Polyoxyalken modifizierter Reaktivfarbstoff) verglichen. Die Zubereitung von Beispiel 1 zeigte das geringste Anfärbeverhalten auf Baumwolle. (Tabelle 1) Tabelle 1 Beispiel ΔE Säurefarbstoff (Acid Blue 80) 2.74 Liquitint Blue HP 3.77 Beispiel 1 1.48 The results of the tissue staining test were compared with the results of Acid Blue 80 and Liquitint Blue HP (polyoxyalkylene modified reactive dye). The preparation of Example 1 showed the lowest staining behavior on cotton. (Table 1) Table 1 example AE Acid Dye (Acid Blue 80) 2.74 Liquitint Blue HP 3.77 example 1 1:48

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.This list The documents listed by the applicant have been automated generated and is solely for better information recorded by the reader. The list is not part of the German Patent or utility model application. The DPMA takes over no liability for any errors or omissions.

Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • - US 5116410 [0003] - US 5116410 [0003]
  • - EP 0557115 A1 [0003] EP 0557115 A1 [0003]
  • - WO 98/36032 A1 [0003] WO 98/36032 A1 [0003]
  • - WO 01/88043 [0004, 0036, 0037] WO 01/88043 [0004, 0036, 0037]
  • - EP 0964015 A [0012] - EP 0964015 A [0012]
  • - WO 2005/056742 A1 [0013] WO 2005/056742 A1 [0013]
  • - US 5043013 [0014] US 5043013 [0014]

Claims (10)

Abwaschbare Farbmittelzubereitung, enthaltend ein Farbmittel aus der Gruppe der Säurefarbstoffe, Polymerfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe und Solventfarbstoffe, sowie Oligo- oder Polyester der Formel (1)
Figure 00090001
worin R1 und R7 ein linearer oder verzweigter C1-C18-Alkylrest bedeutet, R2, R4, R6 unabhängig voneinander C1-C8-Alkylenreste, R3 und R5 Arylen- oder Alkarylen, a und d jeweils eine Zahl zwischen 1 und 500 bedeuten, b eine Zahl zwischen 1 und 200, wobei die Summe von a, b und d mindestens 5 ist; c eine Zahl zwischen 1 und 20 ist.Washable colorant preparation containing a colorant from the group of acid dyes, polymer dyes, reactive dyes and solvent dyes, and oligo- or polyesters of the formula (1)
Figure 00090001
wherein R 1 and R 7 is a linear or branched C 1 -C 18 alkyl radical, R 2 , R 4 , R 6 are independently C 1 -C 8 -alkylene radicals, R 3 and R 5 are arylene or alkarylene, a and d each is a number between 1 and 500, b is a number between 1 and 200, the sum of a, b and d being at least 5; c is a number between 1 and 20. Farbmittelzubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R7 Methyl und/oder Ethyl, R2, R4, R6 Ethylen, 1,2-Propylen, oder deren Gemische, R3 und R5 1,4-Phenylen oder 1,3-Phenylen, a, b und d eine Zahl zwischen 1 und 100, wobei die Summe von a, b und d mindestens 5 ist; c eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten.Colorant preparation according to claim 1, characterized in that R 1 and R 7 is methyl and / or ethyl, R 2 , R 4 , R 6 is ethylene, 1,2-propylene, or mixtures thereof, R 3 and R 5 is 1,4-phenylene or 1,3-phenylene, a, b and d is a number between 1 and 100, wherein the sum of a, b and d is at least 5; c is a number between 1 and 10. Farbmittelzubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Farbmittel ein gelber oder blauer Säurefarbstoff ist.Colorant preparation according to claim 1 or 2, characterized in that the colorant is a yellow or blue acid dye is. Farbmittelzubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Farbmittel C. I. Acid Blue 80 oder C. I. Acid Yellow 17 ist.Colorant preparation according to claim 3, characterized in that the colorant is C.I. Acid Blue 80 or C.I. Acid Yellow 17 is. Farbmittelzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis des Oligo- oder Polyesters der Formel (1) zum Farbmittel zwischen 1:10–6 und 1:100 liegt.Colorant preparation according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the ratio of the oligo- or polyester of formula (1) to the colorant is between 1:10 -6 and 1: 100. Farbmittelzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis des Oligo- oder Polyesters der Formel (1) zum Farbmittel zwischen 1:5 und 1:20 liegt.Colorant preparation according to one or more of Claims 1 to 5, characterized in that the ratio of the oligo- or polyester of the formula (1) to the colorant between 1: 5 and 1:20 lies. Farbmittelzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass Hilfsmittel aus der Gruppe der Konservierungsmittel, Tenside, Netzmittel, Antistatika, Harze, Wachse, pH Regulatoren, Parfüme, Chelatbilder, Bakterizide, Fungizide, Stabilisatoren, Polymeradditive und Pigmente enthalten sind.Colorant preparation according to one or more of Claims 1 to 6, characterized in that aids from the group of preservatives, surfactants, wetting agents, antistatic agents, Resins, waxes, pH regulators, perfumes, chelating agents, bactericides, Fungicides, stabilizers, polymer additives and pigments are. Farbmittelzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass Lösungsmittel aus der Gruppe Wasser und der polaren organischen Lösemittel enthalten sind.Colorant preparation according to one or more of Claims 1 to 7, characterized in that the solvent from the group of water and the polar organic solvents are included. Verfahren zur Herstellung der Farbmittelzubereitungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 durch Lösen, Mahlen oder Schmelzen des Oligo- oder Polyesters der Formel (1) und des Farbmittels.Process for the preparation of colorant preparations according to one or more of claims 1 to 8 by loosening, Milling or melting the oligo- or polyester of the formula (1) and the colorant. Verwendung der Farbmittelzubereitung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 zum Einfärben von Reinigungsmitteln, wie Weichspülern oder Waschmitteln sowie von Tinten, Farbstiften und Markern.Use of the colorant preparation after one or more of claims 1 to 8 for coloring of cleaning agents, such as fabric softeners or detergents as well as inks, color pencils and markers.
DE200710051279 2007-10-26 2007-10-26 Colorant preparation, useful for tinting a cleanser, preferably softener or detergents, inks, crayons and markers, comprises coloring agent from acid-, polymer-, reactive- or solvent-dye, and oligo- or polyester-compounds Withdrawn DE102007051279A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200710051279 DE102007051279A1 (en) 2007-10-26 2007-10-26 Colorant preparation, useful for tinting a cleanser, preferably softener or detergents, inks, crayons and markers, comprises coloring agent from acid-, polymer-, reactive- or solvent-dye, and oligo- or polyester-compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE200710051279 DE102007051279A1 (en) 2007-10-26 2007-10-26 Colorant preparation, useful for tinting a cleanser, preferably softener or detergents, inks, crayons and markers, comprises coloring agent from acid-, polymer-, reactive- or solvent-dye, and oligo- or polyester-compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102007051279A1 true DE102007051279A1 (en) 2009-04-30

Family

ID=40490209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE200710051279 Withdrawn DE102007051279A1 (en) 2007-10-26 2007-10-26 Colorant preparation, useful for tinting a cleanser, preferably softener or detergents, inks, crayons and markers, comprises coloring agent from acid-, polymer-, reactive- or solvent-dye, and oligo- or polyester-compounds

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102007051279A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011120653A1 (en) 2010-03-27 2011-10-06 Clariant International Ltd Colored polyester
DE102012016461A1 (en) 2012-08-18 2014-02-20 Clariant International Ltd. Polyester for the paper industry
US9321927B2 (en) 2013-02-27 2016-04-26 Crayola Llc Enhanced washability inks and methods of making the same

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5043013A (en) 1987-12-30 1991-08-27 Milliken Research Corporation Washable ink compositions
US5116410A (en) 1989-04-10 1992-05-26 Binney & Smith Inc. Washable dye-containing composition
EP0557115A1 (en) 1992-02-20 1993-08-25 Binney & Smith Inc. Washable dye-containing composition
WO1998036032A1 (en) 1997-02-14 1998-08-20 Binney & Smith Inc. Washable coloring composition
EP0964015A1 (en) 1998-06-12 1999-12-15 Clariant GmbH Soil release oligoester
WO2001088043A2 (en) 2000-05-16 2001-11-22 Milliken & Company Washable coloring compositions
WO2005056742A1 (en) 2003-12-10 2005-06-23 Sasol Germany Gmbh Method for preventing or minimizing color deposits using polyesters

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5043013A (en) 1987-12-30 1991-08-27 Milliken Research Corporation Washable ink compositions
US5116410A (en) 1989-04-10 1992-05-26 Binney & Smith Inc. Washable dye-containing composition
EP0557115A1 (en) 1992-02-20 1993-08-25 Binney & Smith Inc. Washable dye-containing composition
WO1998036032A1 (en) 1997-02-14 1998-08-20 Binney & Smith Inc. Washable coloring composition
EP0964015A1 (en) 1998-06-12 1999-12-15 Clariant GmbH Soil release oligoester
WO2001088043A2 (en) 2000-05-16 2001-11-22 Milliken & Company Washable coloring compositions
WO2005056742A1 (en) 2003-12-10 2005-06-23 Sasol Germany Gmbh Method for preventing or minimizing color deposits using polyesters

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011120653A1 (en) 2010-03-27 2011-10-06 Clariant International Ltd Colored polyester
DE102012016461A1 (en) 2012-08-18 2014-02-20 Clariant International Ltd. Polyester for the paper industry
WO2014029468A1 (en) 2012-08-18 2014-02-27 Clariant International Ltd Polyester for the paper industry
US9809929B2 (en) 2012-08-18 2017-11-07 Archroma Ip Gmbh Polyester for the paper industry
US9321927B2 (en) 2013-02-27 2016-04-26 Crayola Llc Enhanced washability inks and methods of making the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5059244A (en) Fugitive colorant and washable ink compositions
US6350287B1 (en) Biodegradable ether dry cleaning solvent
NZ500846A (en) Biodegradable dry cleaning solvent with propylene glycol tertiary-butyl ether or propylene glycol n-butyl ether, and water
DE2041023C3 (en) Process for coloring polymeric materials
DE102007040928A1 (en) Polyglycerol-containing colorants
DE2309099A1 (en) PREVENTION OF DISABLING DURING THE WASHING OF TEXTILES
DE2520527B2 (en) Aqueous preparations of water-insoluble or sparingly soluble dyes or optical brighteners, as well as their production and use
Miley Polymeric colorants
DE102007051279A1 (en) Colorant preparation, useful for tinting a cleanser, preferably softener or detergents, inks, crayons and markers, comprises coloring agent from acid-, polymer-, reactive- or solvent-dye, and oligo- or polyester-compounds
DE2146598A1 (en) Process for dyeing cellulose fiber and means for carrying it out
US6458193B1 (en) Washable coloring compositions
EP0899325B1 (en) Fabric softener composition
CN102675982B (en) Aqueous washable ink
EP2313550B1 (en) Method for gently aftertreating dyed textiles
US3069220A (en) Process for dyeing polyolefins
CN102482623A (en) Process for colour neutralizing compositions
DE2802305A1 (en) PROBOXYL GROUP-PROXYLENOXYD POLYAD PRODUCTS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A TREATMENT AGENT
US6352584B2 (en) Washable coloring compositions comprising low molecular-weight styrene-maleic anhydride copolymers
CN108463512B (en) Poly (amidoamine) -based polymeric dyes
KR101303909B1 (en) eco-friendly binder for printing and method for printing clothes using the same
KR101577046B1 (en) Method for Dyeing Complex Material Fabric Composed of Polyamide and Polyester
EP0557115A1 (en) Washable dye-containing composition
DE60223585T2 (en) NEW POLYMERS BLUE ANTHRACINE DERIVATIVES COLOR
DE1794193C3 (en) Process for dyeing hydrophobic textile materials
DE2912497C3 (en) Process and means for coloring textiles made from polyester fibers

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal