DE102007034353A1 - Use of ionic liquids for chipless forming of metallic workpieces - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung mindestens einer ionischen Flüssigkeit oder einer Mischung von ionischen Flüssigkeiten für spanlose Umformprozesse von metallischen Werkstücken.The invention relates to the use of at least one ionic liquid or a mixture of ionic liquids for non-cutting forming processes of metallic workpieces.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten für die spanlose Umformung von metallischen Werkstücken gemäß dem Oberbegriff des Patentanspruchs 1, insbesondere für die Innenhochdruckumformung.The Invention relates to the use of ionic liquids for the non-cutting forming of metallic workpieces according to the preamble of claim 1, in particular for hydroforming.

Stand der TechnikState of the art

Bei der spanlosen Umformung von Werkstücken aus Metall wird auf das Werkstück eine Kraft ausgeübt, die zur Verformung des Metalls durch Fließprozesse führt. Beispiele hierfür sind Umformungen durch Pressen, Kaltfließpressen, Ziehen, Tiefziehen und die Innenhochdruckumformung, die oft auch mit dem englischen Fachbegriff „hydroforming" bezeichnet wird. Bei diesen Umform-Vorgängen kommt es zur Reibung zwischen den Oberflächen des Werkstücks und des verwendeten Werkzeugs, das zum Beispiel aus Matrizen, Stempeln, Ziehformen, Ziehringen oder Hohlformen bestehen kann. Die Reibung muss durch die Verwendung von geeigneten Schmiermitteln reduziert werden, da ansonsten Beschädigungen von Werkzeug und/oder Werkstück auftreten können, beispielsweise aufgrund von Kaltverschweißungen. Zudem kann das Schmiermittel dazu beitragen, die für die Umformung aufzuwendende Kraft sowie den damit verbundenen Energieaufwand zu senken.at the non-cutting forming of workpieces made of metal on the workpiece a force exerted to the Deformation of the metal by flow processes leads. Examples of this are forming by pressing, cold extrusion, Drawing, thermoforming and hydroforming, often too with the English technical term "hydroforming" called becomes. In these forming processes it comes to friction between the surfaces of the workpiece and the tool used, for example, from dies, punches, Draw forms, Ziehringen or molds may exist. The friction must be reduced by the use of suitable lubricants otherwise damage to the tool and / or workpiece can occur, for example due to cold welding. In addition, the lubricant can contribute to the for the Forming force and the associated energy consumption to lower.

Die Innenhochdruckumformung ist ein spezielles Umformverfahren, in dem Blechhohlteile oder Blechbänder mittels eines flüssigen Mediums („Druckmedium") in einem Formwerkzeug in die gewünschte Form gebracht werden ( F. Klocke, W. König, „Fertigungsverfahren 4. Umformtechnik: Umformen", Springer Verlag Berlin, 5. Auflage, August 2006 ). Hierbei wird das Werkstück durch den Innendruck aufgeweitet und gleichzeitig axial gestaucht. Das Werkstuck wird vor dem Aufweiten in ein geschlossenes Werkzeug verbracht und nimmt durch den Innendruck die Form des Werkzeug- Hohlraums an. Bei diesem Verfahren kann ständig Material über ein Rohrende nachgeführt werden, um eine gewünschte Materialdicke zu erreichen. Der Innendruck von zwischen 200 bar und 3000 bar wird beispielsweise durch eine Wasser-Öl-Emulsion üblicherweise bei Raumtemperatur übertragen. Über zwei Dichtstempel an den Rohrenden kann die Axialkraft zur Kontrolle der Materialstärke des Umformprodukts eingeleitet werden. Der Ölanteil des Umformmediums dient im Verfahren zur Schmierung, insbesondere von Ventilen, und kann mit bioziden Eigenschaften ausgestattet sein.Hydroforming is a special forming process in which sheet metal hollow parts or sheet metal strips are brought into the desired shape by means of a liquid medium ("pressure medium") in a mold ( F. Klocke, W. König, "Manufacturing Process 4. Forming Technology: Forming", Springer Verlag Berlin, 5th edition, August 2006 ). In this case, the workpiece is widened by the internal pressure and simultaneously compressed axially. The workpiece is placed in a closed mold before expanding and takes on the shape of the tool cavity through the internal pressure. In this method, material can be continuously tracked via a pipe end to achieve a desired material thickness. The internal pressure of between 200 bar and 3000 bar, for example, transmitted by a water-oil emulsion usually at room temperature. The axial force can be introduced to control the material thickness of the forming product by means of two sealing punches at the pipe ends. The oil content of the forming medium is used in the process for lubrication, in particular of valves, and can be equipped with biocidal properties.

Der Prozess der Innenhochdruckumformung findet derzeit bevorzugt in Bereichen Anwendung, die einen hohen Umformgrad insbesondere bei Hohlteilen erfordern. Beispiele dafür sind A-Säulen, Hinterachsen, Katalysatoren und Abgasrohre in der Automobilindustrie oder Fittinge und Wasserhähne im Sanitärbereich.Of the Hydroforming process is currently preferred Areas of application that have a high degree of deformation in particular Require hollow parts. Examples are A-pillars, Rear axles, catalytic converters and exhaust pipes in the automotive industry or fittings and taps in the sanitary area.

Eine weitere Variante der Innenhochdruckumformung sind temperierte Verfahren, die in einem niedrigeren Druckbereich bei erhöhten Temperaturen bis ungefähr 300°C arbeiten. Damit können beispielsweise hochqualitative Materialien wie Aluminium- oder Magnesium-Legierungen verarbeitet werden. Zur Temperierung wird ein Thermalöl eingesetzt.A Another variant of hydroforming is tempered processes, in a lower pressure range at elevated temperatures to work up to about 300 ° C. With that you can For example, high quality materials such as aluminum or magnesium alloys are processed. For tempering is a thermal oil used.

Während jeder Umformung kommt es zu einer Relativbewegung zwischen Werkzeug und Werkstück und damit zu einer Reibung zwischen den Oberflächen. Daher ist es erforderlich, zwischen Werkstück und Werkzeug ein Schmiermittel aufzubringen. Dies wird im Fall der Innenhochdruckumformung auch als Außenschmierung bezeichnet, während man die Schmierung durch das Druckmedium auch als Innenschmierung bezeichnen kann. Zur Außenschmierung sind neben Ziehölen und Ziehfetten auch Seifen auf Konversionsschichten wie Phosphatierschichten oder Eloxalschichten, Gleitlacke mit Graphit, Molybdänsulfid oder Teflon, Wachse und Ziehfolien bekannt. In der DE 101 15 696 A1 werden daneben spezielle wasserarme Mischungen aus Ölen und Wachsen unter Zugabe von Schmieradditiven als Außenschmierung beschrieben.During each forming, there is a relative movement between the tool and the workpiece and thus friction between the surfaces. Therefore, it is necessary to apply a lubricant between the workpiece and the tool. This is referred to in the case of hydroforming as external lubrication, while lubrication by the pressure medium may also be referred to as internal lubrication. For external lubrication in addition to drawing oils and drawing fats and soaps on conversion layers such as phosphating or anodizing, sliding coatings with graphite, molybdenum sulfide or Teflon, waxes and drawing films are known. In the DE 101 15 696 A1 In addition, special low-water mixtures of oils and waxes with the addition of lubricating additives are described as external lubrication.

Als Druckmedien beziehungsweise als Innenschmierung kommen Hydrauliköle aufgrund ihrer Komprimierbarkeit bis zu Drücken von ungefähr 1500 bar oder wässrige Medien auf Basis wassermischbarer mineralölhaltiger oder synthetischer Schmierstoffe zum Einsatz. Die Schmierstoff-Zusätze in wässrigen Druckmedien sind auch als Kühlschmierstoffe bekannt. Meist werden Wasser-Öl-Emulsionen eingesetzt.When Pressure media or as internal lubrication come hydraulic oils due to its compressibility up to pressures of about 1500 bar or aqueous media based on water-miscible mineral oil or synthetic lubricants for Commitment. The lubricant additives in aqueous Print media are also known as coolants. Most of time Water-oil emulsions are used.

Diese vorbekannten Schmierstoffe insbesondere für die Außenschmierung weisen jeweils unterschiedliche Nachteile auf. Ziehfette und Ziehfolien ebenso wie Gleitlacke können lediglich manuell aufgetragen werden und sind daher für die Serienanwendung ungeeignet. Seifenbedeckte Konversionsschichten sind aufwendig in der Herstellung und können insbesondere beim Einschleppen der Seifen in das Druckmedium zu unerwünschter Schaumbildung führen. Gleitlacke sind sehr schlecht, meist nur durch einen Schleifprozess, vom fertigen Werkstück entfernbar und verbleiben stückweise entweder am Werkzeug oder am Werkstück. Wachse können in das Druckmedium gelangen und als Partikel die Feinstfilter der Druckübersetzer blockieren.These previously known lubricants, in particular for external lubrication, each have different disadvantages. Drawing greases and drawing films as well as bonded coatings can only be applied manually and are therefore unsuitable for series application. Soap-covered conversion layers are expensive to produce and can lead to undesirable foam formation, especially when the soaps are being introduced into the pressure medium. Bonded coatings are very bad, usually only by a grinding process, removable from the finished workpiece and remain piecewise either on the tool or on the workpiece. Waxes can get into the pressure medium and block the ultrafine filters of the intensifier as particles.

Generell ist bei der Wahl der Außenschmierung und der Innenschmierung darauf zu achten, dass zum einen das Außenschmiermittel leicht vom fertigen Werkstück entfernbar sein muss. Zum anderen kann es beim Praxiseinsatz jederzeit zu einem Eintrag von Außerschmierung in das Druckmedium kommen. Daher ist entweder eine gute Trennbarkeit der beiden Medien wünschenswert, um eine Beeinträchtigung der Schmierwirkung zu vermeiden und eine Wiederverwendung der einzelnen Medien zu ermöglichen. Alternativ wäre es wünschenswert, beide Medien so aufeinander abzustimmen, dass eine gute Verträglichkeit gewährleistet ist, so dass nur noch ein einziges homogenes Schmiermittelsystem eingesetzt werden müsste.As a general rule is in the choice of external lubrication and internal lubrication make sure that on the one hand the external lubricant must be easily removed from the finished workpiece. To the Others can use it at any time to an entry of Extra lubrication come into the pressure medium. Therefore, either a good separability of the two media desirable to avoid impairment of the lubricating effect and to allow reuse of the individual media. Alternatively, it would be desirable to use both media to coordinate so that a good compatibility is guaranteed, leaving only a single homogeneous Lubricant system would have to be used.

Aufgabenstellungtask

Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Schmiermittel für spanlose Umformprozesse bereit zu stellen, welches eine einfache Handhabung und ein verbessertes Eigenschaftsprofil ermöglicht, wobei idealerweise das gleiche Schmiermittel sowohl als Außenschmierung, als Druckmedium und auch als Thermalöl verwendbar ist.task The invention is therefore a lubricant for chipless To provide forming processes, which is easy to use and an improved property profile allows, wherein ideally the same lubricant both as external lubrication, can be used as a pressure medium and as a thermal oil.

Dies wird erfindungsgemäß mit einer Verwendung von mindestens einer ionischen Flüssigkeit oder einer Mischung von ionischen Flüssigkeiten entsprechend des Patentanspruchs 1 erreicht.This is according to the invention with a use of at least one ionic liquid or mixture of ionic liquids according to the patent claim 1 reached.

Mit der erfindungsgemäßen Verwendung von mindestens einer ionischen Flüssigkeit wird ein neuartiges Schmiermittel für spanlose Umformprozesse bereitgestellt, das sowohl als Außenschmierung, als Druckmedium und/oder als Thermalöl einsetzbar ist.With the use according to the invention of at least an ionic liquid becomes a novel lubricant provided for non-cutting forming processes, both as external lubrication, as pressure medium and / or as thermal oil can be used.

Dadurch kann erstmals ein Schmiermittel eingesetzt werden, das leicht vom fertigen Werkstück entfernbar ist und ein in weiten Bereichen anpassbares Eigenschaftsprofil im Hinblick auf Viskosität, Dichte, Thermostabilität sowie anti-korrsosive Eigenschaften zeigt. Auf dieser Basis kann für jeden Umformprozess ein maßgeschneidertes Schmiermittel bereitgestellt werden, das die Anforderungen bezüglich der vorerwähnten Eigenschaften voll erfüllt.Thereby For the first time, it is possible to use a lubricant that is easily removed from the finished workpiece is removable and a wide range customizable property profile with regard to viscosity, Density, thermal stability and anti-corrosive properties shows. On this basis, a customized solution can be created for each forming process Be provided with lubricant that meets the requirements fully satisfies the aforementioned properties.

Daneben kann mit einer ionischen Flüssigkeit beziehungsweise einer Mischung aus ionischen Flüssigkeiten als Schmiermittel in spanlosen Umformprozessen eine vereinfachte Handhabung dadurch erreicht werden, dass ein Aufbringen des Schmiermittels in flüssiger Form beispielsweise mittels Sprühen oder in fester Form mittels Eintauchen in ein durch Erhitzten verflüssigtes Schmiermittel-Bad und anschließendes Abkühlen erfolgen kann.Besides can with an ionic liquid or a Mixture of ionic liquids as a lubricant in chipless forming processes a simplified handling thereby be achieved that applying the lubricant in liquid Form for example by spraying or in solid form by immersion in a liquefied by heating Lubricant bath followed by cooling can.

Insbesondere bei einer erfindungsgemäßen Verwendung von einer ionischen Flüssigkeit oder von einer Mischung aus ionischen Flüssigkeiten als Außenschmierung bei der Innenhochdruckumfor mung unter Einsatz einer Wasser-Öl-Emulsion als Druckmedium können solche ionischen Flüssigkeiten bevorzugt ausgewählt werden, die keine Mischbarkeit mit der Wasser-Öl-Emulsion zeigen und daher einfach von dem Druckmedium abtrennbar sind. Auf diese Weise kann eine Wiederverwendung des Druckmediums sichergestellt werden.Especially in an inventive use of a ionic liquid or a mixture of ionic Liquids as external lubrication in the hydroforming using a water-oil emulsion as the pressure medium For example, such ionic liquids may be preferred which are not miscible with the water-oil emulsion show and therefore are easily separable from the print medium. On This way, reuse of the print medium can be ensured.

Als ionische Flüssigkeiten ("ionic liquids") bezeichnet man allgemein bei niedrigen Temperaturen (< 100°C) schmelzende Salze, die eine neuartige Klasse von Flüssigkeiten ausschließlich aus Ionen aufgebaut darstellen. Im Gegensatz zu klassischen Salzschmelzen, die hochschmelzende, hochviskose und sehr korrosive Medien darstellen, sind ionische Flüssigkeiten bereits bei niedrigen Temperaturen flüssig und relativ niedrig viskos ( K. R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351–356 ).As ionic liquids are generally referred to at low temperatures (<100 ° C) melting salts, which constitute a novel class of liquids composed exclusively of ions. In contrast to classical salt melts, which are high-melting, high-viscosity and very corrosive media, ionic liquids are liquid and relatively low viscous even at low temperatures ( KR Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356 ).

Ionische Flüssigkeiten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise Salze der nachfolgend aufgeführten allgemeinen Formeln I, II, oder III: [A]n +[Y]n– (I)in der n für 1, 2, 3 oder 4 steht, [A]+ für ein quartäres Ammonium-Kation, ein Oxonium-Kation, ein Sulfonium-Kation oder ein Phosphonium-Kation und [Y]n– für ein ein-, zwei-, drei- oder vierwertiges Anion steht; oder gemischte Salze der allgemeinen Formeln (II) [A1]+[A2]+[Y]2– (IIa); [A1]+[A2]+[A3]+[Y]3– (IIb); oder [A1]+[A2]+[A3]+[A4]+[Y]4– (IIc),wobei [A1]+, [A2]+[A3]+ und [A4]+ unabhängig voneinander aus den für [A]+ genannten Gruppen ausgewählt sind und [Y]n– die für Formel I genannte Bedeutung besitzt; oder gemischte Salze der allgemeinen Formeln (III) [A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]4– (IIIa); [A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]4– (IIIb); [A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]4– (IIIc); [A1]+[A2]+[M1]+[Y]3– (IIId); [A1]+[M1]+[M2]+[Y]3– (IIIe); [A1]+[M1]+[Y]2– (IIIf); [A1]+[A2]+[M4]2+[Y]4– (IIIg); [A1]+[M1]+[M4]2+[Y]4– (IIIh); [A1]+[M5]3+[Y]4– (IIIi); oder [A1]+[M4]2+[Y]3– (IIIj)wobei [A1]+, [A2]+ und [A3]+ unabhängig voneinander aus den für [A]+ genannten Gruppen ausgewählt sind, [Y]n– die für Formel I genannte Bedeutung besitzt und [M1]+, [M2]+, [M3]+ einwertige Metallkationen, [M4]2+ zweiwertige Metallkationen und [M5]3+ dreiwertige Metallkationen bedeuten; oder Gemische aus allen Formeln I–III.Ionic liquids in the context of the present invention are preferably salts of the general formulas I, II or III listed below: [A] n + [Y] n- (I) in which n is 1, 2, 3 or 4, [A] + is a quaternary ammonium cation, an oxonium cation, a sulfonium cation or a phosphonium cation, and [Y] n- is a one, two or more -, tri- or tetravalent anion stands; or mixed salts of the general formulas (II) [A 1 ] + [A 2 ] + [Y] 2- (IIa); [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [Y] 3- (IIb); or [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [A 4 ] + [Y] 4- (IIc) wherein [A 1 ] + , [A 2 ] + [A 3 ] + and [A 4 ] + are independently selected from the groups mentioned for [A] + and [Y] n- has the meaning given for formula I; or mixed salts of the general formulas (III) [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [M 1 ] + [Y] 4- (IIIa); [A 1 ] + [A 2 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [Y] 4- (IIIb); [A 1 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [M 3 ] + [Y] 4- (IIIc); [A 1 ] + [A 2 ] + [M 1 ] + [Y] 3- (IIId); [A 1 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [Y] 3- (IIIe); [A 1 ] + [M 1 ] + [Y] 2- (IIIf); [A 1 ] + [A 2 ] + [M 4 ] 2+ [Y] 4- (IIIg); [A 1 ] + [M 1 ] + [M 4 ] 2+ [Y] 4- (IIIh); [A 1 ] + [M 5 ] 3+ [Y] 4- (IIIi); or [A 1 ] + [M 4 ] 2+ [Y] 3- (IIIj) wherein [A 1 ] + , [A 2 ] + and [A 3 ] + are independently selected from the groups mentioned for [A] + , [Y] n- has the meaning given for formula I and [M 1 ] + , [M 2 ] + , [M 3 ] + monovalent metal cations, [M 4 ] 2+ divalent metal cations and [M 5 ] 3+ trivalent metal cations; or mixtures of all formulas I-III.

Ionische Flüssigkeiten bestehen bevorzugt aus Anionen wie zum Beispiel Halogeniden, Carboxylaten, Phosphaten, Thiocyanaten, Isothiocyanaten, Dicyanamiden, Sulfaten, Alkylsulfaten, Sulfonaten, Alkylsulfonaten, Tetrafluoroborat, Hexafluoro-phosphat oder auch Bis(trifluormethylsulfonyl)imid kombiniert mit zum Beispiel substituierten Ammonium-, Phosphonium-, Pyridinium- oder Imidazolium-Kationen, wobei die vorgenannten Anionen und Kationen eine kleine Auswahl aus der großen Zahl möglicher Anionen und Kationen darstellen und damit kein Anspruch auf Vollständigkeit erhoben oder gar eine Einschränkung vorgegeben werden soll.Ionian Liquids are preferably made of anions such as for example Halides, carboxylates, phosphates, thiocyanates, isothiocyanates, Dicyanamides, sulfates, alkyl sulfates, sulfonates, alkyl sulfonates, Tetrafluoroborate, hexafluoro-phosphate or bis (trifluoromethylsulfonyl) imide combined with, for example, substituted ammonium, phosphonium, Pyridinium or imidazolium cations, wherein the aforementioned anions and cations a small selection from the large number of possible ones Anions and cations represent and therefore no claim to completeness raised or even a restriction should be specified.

Die erfindungsgemäß verwendeten ionischen Flüssigkeiten setzen sich bevorzugt aus mindestens einer quartären Stickstoff- und/oder Phosphorverbindung und/oder Schwefelverbindung und mindestens einem Anion zusammen und ihr Schmelzpunkt liegt unterhalb ca. +250°C, vorzugsweise unterhalb ca. +150°C, insbesondere unterhalb ca. +100°C. Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäß verwendeten ionischen Flüssigkeiten oder ihre Mischungen bei Raumtemperatur flüssig.The ionic liquids used in the invention are preferably composed of at least one quaternary nitrogen and / or phosphorus compound and / or sulfur compound and at least an anion together and their melting point is below about + 250 ° C, preferably below about + 150 ° C, especially below approx. + 100 ° C. Particularly preferred are those used in the invention ionic liquids or their mixtures at room temperature liquid.

Die in dem spanlosen Umformungsverfahren erfindungsgemäß bevorzugt eingesetzten ionischen Flüssigkeiten können beispielsweise aus mindestens einem Kation der allgemeinen Formeln bestehen: R1R2R3R4N+ (IV) R1R2N+=CR3R4 (V) R1R2R3R4P+ (VI) R1R2P+=CR3R4 (VII) R1R2R3S+ (VIII)in denen
R1, R2, R3, R4 gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NR' mit R' gleich einem gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden C1-C30-Alkylrest, insbesondere -CH3) unterbrochenen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen durch eine oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O2)-, unterbrochenen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen endständig OH, OR', NH2, N(H)R', N(R')2 (mit R' gleich einem gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden C1-C30-Alkylrest) funktionalisierten linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Koh lenstoffatomen oder einen blockweise oder statistisch aufgebauten Polyether gemäß -(R5-O)n-R6 bedeuten, wobei
R5 ein 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltender linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest,
n 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 60, ist und
R6 Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet oder ein Rest -C(O)-R7 mit
R7 gleich einem linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen, einem aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, einem Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen ist.The ionic liquids which are preferably used according to the invention in the non-cutting shaping process can consist, for example, of at least one cation of the general formulas: R 1 R 2 R 3 R 4 N + (IV) R 1 R 2 N + = CR 3 R 4 (V) R 1 R 2 R 3 R 4 P + (VI) R 1 R 2 P + = CR 3 R 4 (VII) R 1 R 2 R 3 S + (VIII) in which
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are the same or different and are hydrogen, a linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, ei optionally cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms, a by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NR 'with R' equal to an optionally double bonds containing C 1 -C 30 -alkyl radical, especially -CH 3 ) interrupted linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 30 carbon atoms, one by one or more functionalities selected from the group -OC (O) -, - (O) CO, -NH-C (O) -, - (O) C-NH, - (CH 3 ) NC (O) -, - (O) CN (CH 3 ) -, -S (O 2 ) -O -, -OS (O 2 ) -, -S (O 2 ) -NH-, -NH-S (O 2 ) -, -S (O 2 ) -N (CH 3 ) -, -N (CH 3 ) -S (O 2 ) -, interrupted linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 30 carbon atoms, one terminal OH, OR ', NH 2 , N (H) R ', N (R') 2 (where R 'is an optionally double-bond-containing C 1 -C 30 -alkyl radical) functionalized linear or branched optionally double bonds containing aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 Koh lenstoffatomen or a blockwise or randomized polyether according to - (R 5 -O) n -R 6 , where
R 5 is a linear or branched hydrocarbon radical containing 2 to 4 carbon atoms,
n is 1 to 100, preferably 2 to 60, and
R 6 is hydrogen, a linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, an optionally double bonds containing cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms means or Rest -C (O) -R 7 with
R 7 is a linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, an optionally double bonds containing cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms.

Als Kationen kommen ferner Ionen in Betracht, die sich von gesättigten oder ungesättigten cyclischen Verbindungen sowie von aromatischen Verbindungen mit jeweils mindestens einem dreibindigen Stickstoffatom in einem 4- bis 10-, vorzugsweise 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring ableiten, der gegebenenfalls substituiert sein kann. Solche Kationen lassen sich vereinfacht (d. h. ohne Angabe von genauer Lage und Zahl der Doppelbindungen im Molekül) durch die nachstehenden allgemeinen Formeln (IX), (X) und (XI) beschreiben, wobei die heterocyclischen Ringe gegebenenfalls auch mehrere Hetereoatome enthalten können.When Cations are also contemplated ions that are saturated or unsaturated cyclic compounds and of aromatic Compounds each having at least one trivalent nitrogen atom in a 4- to 10-, preferably 5- to 6-membered heterocyclic Derive ring, which may optionally be substituted. Such Cations can be simplified (ie without specifying more accurate Position and number of double bonds in the molecule) by the describe the following general formulas (IX), (X) and (XI), where appropriate, the heterocyclic rings also have a plurality of heteroatoms can contain.

Figure 00090001
Figure 00090001

R1 und R2 besitzen dabei die vorgenannte Bedeutung,
R ist ein Wasserstoff, ein linearer oder verzweigter gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein cycloaliphatischer gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen, ein aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen oder ein Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen.
X ist ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein substituiertes Stickstoffatom (X = O, S, NR1).R 1 and R 2 have the abovementioned meaning,
R is a hydrogen, a linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, a cycloaliphatic optionally double bonds containing hydrocarbon radical having 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 40 carbon atoms or an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms.
X is an oxygen atom, a sulfur atom or a substituted nitrogen atom (X = O, S, NR 1 ).

Beispiele für cyclische Stickstoffverbindungen der vorgenannten Art sind Pyrrolidin, Dihydropyrrol, Pyrrol, Imidazolin, Oxazolin, Oxazol, Thiazolin, Thiazol, Isoxazol, Isothiazol, Indol, Carbazol, Piperidin, Pyridin, die isomeren Picoline und Lutidine, Chinolin und iso-Chinolin. Die cyclischen Stickstoffverbindungen der allgemeinen Formeln (IX), (X) und (XI) können unsubstituiert (R = H), einfach oder auch mehrfach durch den Rest R substituiert sein, wobei bei einer Mehrfachsubstitution durch R die einzelnen Reste R unterschiedlich sein können.Examples for cyclic nitrogen compounds of the aforementioned type are pyrrolidine, dihydropyrrole, pyrrole, imidazoline, oxazoline, oxazole, Thiazoline, thiazole, isoxazole, isothiazole, indole, carbazole, piperidine, Pyridine, the isomeric picolines and lutidines, quinoline and iso-quinoline. The cyclic nitrogen compounds of the general formulas (IX), (X) and (XI) can be unsubstituted (R = H), simple or also be substituted several times by the radical R, wherein in a Multiple substitution by R the individual radicals R different could be.

Als Kationen kommen weiterhin Ionen in Betracht, die sich von gesättigten acyclischen, gesättigten oder ungesättigten cyclischen Verbindungen sowie von aromatischen Verbindungen mit jeweils mehr als einem dreibindigen Stickstoffatom in einem 4- bis 10-, vorzugsweise 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring ableiten. Diese Verbindungen können sowohl an den Kohlenstoffatomen als auch an den Stickstoffatomen substituiert sein. Sie können ferner durch, gegebenenfalls substituierte, Benzolringe und/oder Cyclohexanringe unter Ausbildung mehrkerniger Strukturen anneliert sein. Beispiele für solche Verbindungen sind Pyrazol, 3,5-Dimethylpyrazol, Imidazol, Benzimidazol, N-Methylimidazol, Dihydropyrazol, Pyrazolidin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 2,3-, 2,5- und 2,6-Dimethylpyrazin, Cimolin, Phthalazin, Chinazolin, Phenazin und Piperazin. Insbesondere vom Imidazol und seinen Alkyl- und Phenylderivaten abgeleitete Kationen haben sich als Bestandteil ionischer Flüssigkeiten bewährt.Further suitable cations are ions which are derived from saturated acyclic, saturated or unsaturated cyclic compounds and from aromatic compounds each having more than one trivalent nitrogen atom in a 4- to 10-, preferably 5- to 6-membered heterocyclic ring. These compounds may be substituted on both the carbon atoms and the nitrogen atoms. They may also be annelated by, optionally substituted, benzene rings and / or cyclohexane rings to form polynuclear structures. Examples of such compounds are pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, imidazole, benzimidazole, N-methylimidazole, dihydropyrazole, pyrazolidine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 2,3-, 2,5- and 2,6-dimethylpyrazine, cimoline, phthalazine, quinazoline, phenazine and piperazine. In particular, cations derived from imidazole and its alkyl and phenyl derivatives have proven useful as constituents of ionic liquids.

Als Kationen kommen ferner Ionen in Betracht, welche zwei Stickstoffatome enthalten und durch die allgemeine Formel (XII) wiedergegeben sind

Figure 00100001
in denen
R8, R9, R10, R11, R12 gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NR' mit R' gleich einem gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden C1-C30-Alkylrest), unterbrochenen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O2)-, unterbrochenen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen endständig OH, OR', NH2, N(H)R', N(R')2 mit R' gleich einem gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden C1-C30-Alkylrest, funktionalisierten linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen blockweise oder statistisch aufgebauten Polyether aufgebaut aus -(R5-O)n-R6 bedeuten, wobei
R5 ein 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltender Kohlenwasserstoffrest,
n 1 bis 100 ist und
R6 Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen einen cycloaliphatischen gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet oder ein Rest -C(O)-R7 mit
R7 gleich einem linearen oder verzweigten gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen, einem aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, einem Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen ist.Also suitable as cations are ions which contain two nitrogen atoms and are represented by the general formula (XII)
Figure 00100001
in which
R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 are the same or different and are hydrogen, a linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, a cycloaliphatic optionally double bonds containing hydrocarbon radical having 5 to 40 carbon atoms, an aromatic Hydrocarbon radical having 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms, a linear or branched by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NR 'with R' equal to an optionally double bonds containing C 1 -C 30 alkyl), optionally interrupted Double bond-containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, one by one or more functionalities selected from the group -OC (O) -, - (O) CO-, -NH-C (O) -, - (O) C- NH, - (CH 3 ) NC (O) -, - (O) CN (CH 3 ) -, -S (O 2 ) -O-, -OS (O 2 ) -, -S (O 2 ) -NH -, -NH-S (O 2 ) -, -S (O 2 ) -N (CH 3 ) -, -N (CH 3 ) -S (O 2 ) -, interrupted linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, one terminal OH, OR ', NH 2 , N (H) R', N (R ') 2 with R' is an optionally containing double bonds C 1 -C 30 alkyl, functionalized linear or branched optionally double bonds containing aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms or a blockwise or random structure constructed from - (R 5 -O) n -R 6 , in which
R 5 is a hydrocarbon radical containing 2 to 4 carbon atoms,
n is 1 to 100 and
R 6 is hydrogen, a linear or branched optionally double bond-containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, a cycloaliphatic optionally double bonds containing hydrocarbon radical having 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms or a radical -C (O) -R 7 with
R 7 is a linear or branched optionally double bonds containing aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, an optionally double bonds containing cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 40 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 40 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms.

Als ganz besonders bevorzugte Imidazoliumionen (XII) seien genannt 1-Methylimidazolium, 1-Ethylimidazolium, 1-(1-Butyl)-imidazolium, 1-(1-Octyl)-imidazolium, 1-(1-Dodecyl)-imidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-imidazolium, 1,3-Dimethylimidazolium, 1-Ethyl-3-methylimidazolium, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Butyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Octyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Octyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Octyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-octylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-octylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-octylimidazolium, 1,2-Dimethylimidazolium, 1,2,3-Trimethylimidazolium, 1-Ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Butyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Octyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1,4-Dimethylimidazolium, 1,3,4-Trimethylimidazolium, 1,4-Di-methyl-3-ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-Dimethyl-3-octylimidazolium, 1,4,5-Trimethylimidazolium, 1,3,4,5-Tetramethylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-ethylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-butylimidazolium und 1,4,5-Trimethyl-3-octylimidazolium.When very particularly preferred imidazolium ions (XII) are called 1-methylimidazolium, 1-ethylimidazolium, 1- (1-butyl) -imidazolium, 1- (1-octyl) -imidazolium, 1- (1-dodecyl) -imidazolium, 1- (1-tetradecyl) -imidazolium, 1- (1-hexadecyl) -imidazolium, 1,3-dimethylimidazolium, 1-ethyl-3-methylimidazolium, 1- (1-butyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-butyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-hexyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-hexyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-hexyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-octyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-octyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-octyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3-octylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-octylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-octylimidazolium, 1,2-dimethylimidazolium, 1,2,3-trimethylimidazolium, 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-butyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-hexyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-octyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1,4-dimethylimidazolium, 1,3,4-trimethylimidazolium, 1,4-dimethyl-3-ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-dimethyl-3-octylimidazolium, 1,4,5-trimethylimidazolium, 1,3,4,5-tetramethylimidazolium, 1,4,5-trimethyl-3-ethylimidazolium, 1,4,5-trimethyl-3-butylimidazolium and 1,4,5-trimethyl-3-octylimidazolium.

Als Kationen kommen zudem Ionen in Betracht, die insbesondere zusammengesetzt aus den vorgenannten Kationen aufgrund von Dimerisierung, Trimerisierung oder Polymerisierung Dikationen, Trikationen oder Polykationen bilden. Hierunter werden auch solche Dikationen, Trikationen und Polykationen zusammengefasst, die ein polymeres Rückgrat beispielsweise auf Basis von Siloxanen, Polyethern, Polyestern, Polyamiden oder Polyacrylaten besitzen, insbesondere verzweigte und hyperverzweigte Polymere.When Cations are also considered ions, which in particular composed from the aforementioned cations due to dimerization, trimerization or polymerization, forming dications, trications or polycations. Among these are also such dications, trications and polycations summarized, for example, a polymeric backbone based on siloxanes, polyethers, polyesters, polyamides or Have polyacrylates, in particular branched and hyperbranched Polymers.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden ionische Flüssigkeiten verwendet, bei denen das Kation [A]+ ein Pyridiniumion (XIIIa) ist, bei dem

Figure 00130001

  • • einer der Reste R1 bis R5 Methyl, Ethyl oder Chlor ist und die verbleibenden Reste R1 bis R5 Wasserstoff sind;
  • • R3 Dimethylamino ist und die verbleibenden Reste R1, R2, R4 und R5 Wasserstoff sind;
  • • alle Reste R1 bis R5 Wasserstoff sind;
  • • R2 Carboxy oder Carboxamid ist und die verbleibenden Reste R1, R2, R4 und R5 Wasserstoff sind; oder
  • • R1 und R2 oder R2 und R3 1,4-Buta-1,3-dienylen ist und die verbleibenden Reste R1, R2, R4 und R5 Wasserstoff sind; und insbesondere ein solches, bei dem
  • • R1 bis R5 Wasserstoff sind; oder
  • • einer der Reste R1 bis R5 Methyl oder Ethyl ist und die verbleibenden Reste R1 bis R5 Wasserstoff sind.
In a preferred embodiment of the present invention, ionic liquids are used in which the cation [A] + is a pyridinium ion (XIIIa) in which
Figure 00130001
  • • one of the radicals R 1 to R 5 is methyl, ethyl or chlorine and the remaining radicals R 1 to R 5 are hydrogen;
  • • R 3 is dimethylamino and the remaining radicals R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen;
  • • all radicals R 1 to R 5 are hydrogen;
  • • R 2 is carboxy or carboxamide and the remaining radicals R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen; or
  • • R 1 and R 2 or R 2 and R 3 is 1,4-buta-1,3-dienylene and the remaining radicals R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen; and in particular one in which
  • • R 1 to R 5 are hydrogen; or
  • • one of the radicals R 1 to R 5 is methyl or ethyl and the remaining radicals R 1 to R 5 are hydrogen.

Als ganz besonders bevorzugte Pyridiniumionen (XIIIa) seien genannt 1-Methylpyridinium, 1-Ethylpyridinium, 1-(1-Butyl)-pyridinium, 1-(1-Hexyl)-pyridinium, 1-(1-Octyl)-pyridinium, 1-(1-Hexyl)-pyridinium, 1-(1-Octyl)-pyridinium, 1-(1-Dodecyl)-pyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-pyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-pyridinium, 1,2-Dimethylpyridinium, 1-Ethyl-2-methylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Octyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-methylpyridinium, 1-Methyl-2-ethylpyridinium, 1,2-Diethylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Octyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-ethylpyridinium, 1,2-Dimethyl-5-ethylpyridinium, 1,5-Diethyl-2-methylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium und 1-(1-Octyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium und 1-(1-Hexadecyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium.When very particularly preferred pyridinium ions (XIIIa) may be mentioned 1-methylpyridinium, 1-ethylpyridinium, 1- (1-butyl) -pyridinium, 1- (1-hexyl) -pyridinium, 1- (1-octyl) -pyridinium, 1- (1-hexyl) -pyridinium, 1- (1-octyl) -pyridinium, 1- (1-dodecyl) pyridinium, 1- (1-tetradecyl) pyridinium, 1- (1-hexadecyl) pyridinium, 1,2-dimethyl pyridinium, 1-ethyl-2-methylpyridinium, 1- (1-butyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-hexyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-octyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-dodecyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-tetradecyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-hexadecyl) -2-methylpyridinium, 1-methyl-2-ethylpyridinium, 1,2-diethylpyridinium, 1- (1-butyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-hexyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-octyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-dodecyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-tetradecyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-hexadecyl) -2-ethylpyridinium, 1,2-dimethyl-5-ethylpyridinium, 1,5-diethyl-2-methylpyridinium, 1- (1-Butyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-hexyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium and 1- (1-octyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-dodecyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-Tetradecyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium and 1- (1-hexadecyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium.

Ganz besonders bevorzugt sind darüber hinaus ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Pyridaziniumion (XIIIb) ist, bei dem

Figure 00140001

  • • R1 bis R4 Wasserstoff sind; oder
  • • einer der Reste R1 bis R4 Methyl oder Ethyl ist und die verbleibenden Reste R1 bis R4 Wasserstoff sind.
In addition, very particular preference is given to ionic liquids in which the cation [A] + is a pyridazinium ion (XIIIb), in which
Figure 00140001
  • • R 1 to R 4 are hydrogen; or
  • • one of the radicals R 1 to R 4 is methyl or ethyl and the remaining radicals R 1 to R 4 are hydrogen.

Ganz besonders bevorzugt sind zudem ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Pyrimidiniumionen (XIIIc) ist, bei dem

Figure 00150001

  • • R1 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R2 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind; oder
  • • R1 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist, R2 und R4 Methyl sind und R3 Wasserstoff ist.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is a pyrimidinium ion (XIIIc), in which
Figure 00150001
  • • R 1 is hydrogen, methyl or ethyl and R 2 to R 4 are independently hydrogen or methyl; or
  • • R 1 is hydrogen, methyl or ethyl, R 2 and R 4 are methyl and R 3 is hydrogen.

Ganz besonders bevorzugt sind außerdem ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Pyraziniumionen (XIIId) ist, bei dem

Figure 00150002

  • • R1 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R2 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind;
  • • R1 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist, R2 und R4 Methyl sind und R3 Wasserstoff ist;
  • • R1 bis R4 Methyl sind; oder
  • • R1 bis R4 Methyl oder Wasserstoff sind.
Also particularly preferred are ionic liquids in which the cation [A] + is a pyrazinium ion (XIIId) in which
Figure 00150002
  • • R 1 is hydrogen, methyl or ethyl and R 2 to R 4 are independently hydrogen or methyl;
  • • R 1 is hydrogen, methyl or ethyl, R 2 and R 4 are methyl and R 3 is hydrogen;
  • • R 1 to R 4 are methyl; or
  • • R 1 to R 4 are methyl or hydrogen.

Ganz besonders bevorzugt sind weiterhin ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Pyrazoliumion (XIIIf), (XIIIg) beziehungsweise (XIIIg') ist, bei dem

Figure 00160001

  • • R1 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R2 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Very particular preference is furthermore given to ionic liquids in which the cation [A] + is a pyrazolium ion (XIIIf), (XIIIg) or (XIIIg '), in which
Figure 00160001
  • • R 1 is hydrogen, methyl or ethyl and R 2 to R 4 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind darüber hinaus ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Pyrazoliumion (XIIIh) ist, bei dem

Figure 00160002

  • • R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
In addition, very particular preference is given to ionic liquids in which the cation [A] + is a pyrazolium ion (XIIIh) in which
Figure 00160002
  • • R 1 to R 4 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind zudem ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein 1-Pyrazoliniumion (XIIIi) ist, bei dem

Figure 00160003

  • • unabhängig voneinander R1 bis R6 Wasserstoff oder Methyl sind.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is a 1-pyrazolinium ion (XIIIi) in which
Figure 00160003
  • • independently of one another R 1 to R 6 are hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind weiterhin ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein 2-Pyrazoliniumion (XIIIj) ist, bei dem

Figure 00170001

  • • R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl ist und R2 bis R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Very particular preference is furthermore given to ionic liquids in which the cation [A] + is a 2-pyrazolinium ion (XIIIj) in which
Figure 00170001
  • • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R 2 to R 6 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind auch ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein 3-Pyrazoliniumion (XIIIk) beziehungsweise (XIIIk') ist, bei dem

Figure 00170002

  • • R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl sind und R3 bis R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is a 3-pyrazolinium ion (XIIIk) or (XIIIk ') in which
Figure 00170002
  • • R 1 and R 2 are independently hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R 3 to R 6 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind daneben ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Imidazoliniumion (XIIIl) ist, bei dem

Figure 00180001

  • • R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 1-Butyl oder Phenyl sind, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind und R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Aparticularly preferred are ionic liquids in which the cation [A] + is an imidazolinium ion (XIIIl), in which
Figure 00180001
  • • R 1 and R 2 are independently hydrogen, methyl, ethyl, 1-butyl or phenyl, R 3 and R 4 are independently hydrogen, methyl or ethyl, and R 5 and R 6 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind außerdem ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Imidazoliniumion (XIIIm) beziehungsweise (XIIIm') ist, bei dem

Figure 00180002

  • • R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind und R3 bis R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is an imidazolinium ion (XIIIm) or (XIIIm '), in which
Figure 00180002
  • • R 1 and R 2 are independently hydrogen, methyl or ethyl and R 3 to R 6 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind weiterhin ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Imidazoliniumion (XIIIn) beziehungsweise (XIIIn') ist, bei dem

Figure 00190001

  • • R1 bis R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl sind und R4 bis R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Very particular preference is furthermore given to ionic liquids in which the cation [A] + is an imidazolinium ion (XIIIn) or (XIIIn '), in which
Figure 00190001
  • • R 1 to R 3 are independently hydrogen, methyl or ethyl and R 4 to R 6 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind daneben ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Thiazoliumion (XIIIo) beziehungsweise (XIIIo') sowie als Oxazoliumion (XIIIp) ist, bei dem

Figure 00190002

  • • R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl ist und R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Aparticularly preferred are ionic liquids in which the cation [A] + is a thiazolium ion (XIIIo) or (XIIIo ') as well as oxazolium ion (XIIIp), in which
Figure 00190002
  • • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R 2 and R 3 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind auch ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein 1,2,4-Triazoliumion (XIIIq), (XIIIq') beziehungsweise (XIIIq'') ist, bei dem

Figure 00200001

  • • R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl sind und R3 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl ist.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is a 1,2,4-triazolium ion (XIIIq), (XIIIq ') or (XIIIq''), in which
Figure 00200001
  • • R 1 and R 2 are independently hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R 3 is hydrogen, methyl or phenyl.

Ganz besonders bevorzugt sind weiterhin ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein 1,2,3-Triazoliumion (XIIIr), (XIIIr') beziehungsweise (XIIIr'') ist, bei dem

Figure 00200002

  • • R1 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist und R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind, oder R2 und R3 zusammen 1,4-Buta-1,3-dienylen ist.
Very particular preference is furthermore given to ionic liquids in which the cation [A] + is a 1,2,3-triazolium ion (XIIIr), (XIIIr ') or (XIIIr''), in which
Figure 00200002
  • • R 1 is hydrogen, methyl or ethyl, and R 2 and R 3 are independently hydrogen or methyl, or R 2 and R 3 together are 1,4-buta-1,3-dienylene.

Ganz besonders bevorzugt sind zudem ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Pyrrolidiniumion (XIIIs) ist, bei dem

Figure 00200003

  • • R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl ist und R2 bis R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is a pyrrolidinium ion (XIIIs), in which
Figure 00200003
  • • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R 2 to R 9 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind daneben ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Imidazolidiniumion (XIIIt) ist, bei dem

Figure 00210001

  • • R1 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl sind und R2 und R3 sowie R5 bis R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
In addition, very particular preference is given to ionic liquids in which the cation [A] + is an imidazolidinium ion (XIIIt) in which
Figure 00210001
  • • R 1 and R 4 are independently hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R 2 and R 3 and R 5 to R 8 are independently hydrogen or methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind auch ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Ammoniumion (IV) ist, bei dem

Figure 00210002

  • • R1 bis R3 unabhängig voneinander C1-C18-Alkyl sind; oder
  • • R1 bis R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C18-Alkyl sind und R4 2-Hydroxyethyl ist; oder
  • • R1 und R2 zusammen 1,5-Pentylen oder 3-Oxa-1,5-pentylen sind und R3 C1-C18-Alkyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Cyanoethyl ist.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is an ammonium ion (IV), in which
Figure 00210002
  • • R 1 to R 3 are independently C 1 -C 18 alkyl; or
  • • R 1 to R 3 are independently hydrogen or C 1 -C 18 alkyl and R 4 is 2-hydroxyethyl; or
  • • R 1 and R 2 together are 1,5-pentylene or 3-oxa-1,5-pentylene and R 3 is C 1 -C 18 alkyl, 2-hydroxyethyl or 2-cyanoethyl.

Als besonders bevorzugte Ammoniumionen (IV) seien außerdem genannt Methyl-tri-(1-butyl)-ammonium, 2-Hydroxyethylammonium, Bis(2-hydroxyethyl)dimethylammonium, N,N-Dimethylpiperidinium und N,N-Dimethylmorpholinium.When Particularly preferred ammonium ions (IV) are also called methyltri (1-butyl) ammonium, 2-hydroxyethylammonium, bis (2-hydroxyethyl) dimethylammonium, N, N-dimethylpiperidinium and N, N-dimethylmorpholinium.

Zudem sind ionische Flüssigkeiten besonders bevorzugt, bei denen das Kation [A]+ ein Guanidiniumion (IVv) ist, bei dem

Figure 00220001

  • • R1 bis R5 Methyl sind.
  • • R1 bis R5 unabhängig voneinander C1-C18-Alkyl sind; oder
  • • R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C18-Alkyl oder 2-Hydroxyethyl sind.
In addition, ionic liquids are particularly preferred in which the cation [A] + is a guanidinium ion (IVv) in which
Figure 00220001
  • • R 1 to R 5 are methyl.
  • • R 1 to R 5 are independently C 1 -C 18 alkyl; or
  • • R 1 to R 5 are independently hydrogen or C 1 -C 18 alkyl or 2-hydroxyethyl.

Als ganz besonders bevorzugtes Guanidiniumion (IVv) sei genannt N,N,N',N',N'',N''-Hexamethylguanidinium.When very particularly preferred guanidinium ion (IVv) is N, N, N ', N', N ", N" -hexamethylguanidinium.

Ganz besonders bevorzugt sind auch ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Derivat eines Ethanolamins, z. B. ein Choliniumion (XIIIw), oder eines Diethanolamins (XIIIw'), oder eines Triethanolamins (XIIIw'') ist, bei dem

Figure 00220002

  • • R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, 1-Butyl oder 1-Octyl sind und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO2OH oder -PO(OH)2 ist;
  • • R1 Methyl, Ethyl, 1-Butyl oder 1-Octyl ist, R2 eine -CH2-CH2-ORR4-Gruppe ist und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO2OH oder -PO(OH)2 sind; oder
  • • R1 eine -CH2-CH2-OR4-Gruppe ist, R2 eine -CH2-CH2-OR5-Gruppe ist und R3 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO2OH oder -PO(OH)2 sind.
  • • R1 Methyl, Ethyl, 1-Butyl, 1-Octyl, Acetyl, -SO2OH, oder -PO(OH)2 ist und R3 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO2OH, -PO(OH)2, oder -(CnH2nO)mR1 mit n = 1 bis 5 und m = 1 bis 100 sind.
Very particular preference is also given to ionic liquids in which the cation [A] + is a derivative of an ethanolamine, eg. A cholinium ion (XIIIw), or a diethanolamine (XIIIw '), or a triethanolamine (XIIIw''), in which
Figure 00220002
  • • R 1 and R 2 are independently methyl, ethyl, 1-butyl or 1-octyl and R 3 is hydrogen, methyl, ethyl, acetyl, -SO 2 OH or -PO (OH) 2 ;
  • • R 1 is methyl, ethyl, 1-butyl or 1-octyl, R 2 is a -CH 2 -CH 2 -ORR 4 group and R 3 and R 4 are independently hydrogen, methyl, ethyl, acetyl, -SO 2 OH or -PO (OH) 2 ; or
  • • R 1 is a -CH 2 -CH 2 -OR 4 group, R 2 is a -CH 2 -CH 2 -OR 5 group and R 3 to R 5 are independently hydrogen, methyl, ethyl, acetyl, -SO 2 are OH or -PO (OH) 2 .
  • • R 1 is methyl, ethyl, 1-butyl, 1-octyl, acetyl, -SO 2 OH, or -PO (OH) 2 and R 3 to R 5 are independently hydrogen, methyl, ethyl, acetyl, -SO 2 OH , -PO (OH) 2 , or - (C n H 2n O) m R 1 where n = 1 to 5 and m = 1 to 100.

Ganz besonders bevorzugt sind ionische Flüssigkeiten, bei denen das Kation [A]+ ein Phosphoniumion (VI) ist, bei dem

  • • R1 bis R3 unabhängig voneinander C1-C18-Alkyl, insbesondere Butyl, Isobutyl, 1-Hexyl oder 1-Octyl sind.
Very particular preference is given to ionic liquids in which the cation [A] + is a phosphonium ion (VI) in which
  • • R 1 to R 3 are independently C 1 -C 18 alkyl, especially butyl, isobutyl, 1-hexyl or 1-octyl.

Unter den vorstehend genannten Kationen sind die Pyridiniumionen (XIIIa), Imidazoliumionen (XII) und Ammoniumionen (IV) bevorzugt, insbesondere 1-Methylpyridinium, 1-Ethylpyridinium, 1-(1-Butyl)pyridinium, 1-(1-Hexyl)pyridinium, 1-(1-Octyl)pyridinium, 1-(1-Hexyl)-pyridinium, 1-(1-Octyl)pyridinium, 1-(1-Dodecyl)pyridinium, 1-(1-Tetra-decyl)pyridinium, 1-(1-Hexadecyl)pyridinium, 1,2-Dimethylpyridinium, 1-Ethyl-2-methylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Octyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-methylpyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-methylpyridinium, 1-Methyl-2-ethylpyridinium, 1,2-Diethylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Octyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-ethyl-pyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-ethylpyridinium, 1,2-Dimethyl-5-ethyl-pyridinium, 1,5-Diethyl-2-methylpyridinium, 1-(1-Butyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-(1-Hexyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-(1-Octyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-(1-Tetradecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1-(1-Hexadecyl)-2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-Methylimidazolium, 1-Ethylimidazolium, 1-(1-Butyl)-imidazolium, 1-(1-Octyl)-imidazolium, 1-(1-Dodecyl)-imidazolium, 1-(1-Tetra-decyl)-imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-imidazolium, 1,3-Dimethylimidazolium, 1- Ethyl-3-methylimidazolium, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-methyl-imidazolium, 1-(1-Octyl)-3-methylimidazohum, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazolium, 1,2-Dimethylimidazolium, 1,2,3-Trimethylimidazolium, 1-Ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Butyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-2,3-dimethylimidazolium und 1-(1-Octyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1,4-Dimethylimidazolium, 1,3,4-Trimethylimidazolium, 1,4-Dimethyl-3-ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-Dimethyl-3-octylimidazolium, 1,4,5-Trimethylimidazolium, 1,3,4,5-Tetramethylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-ethylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-butylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-octylimidazolium und 2-Hydroxyethylammonium.Among the cations mentioned above, the pyridinium ions (XIIIa), imidazolium ions (XII) and ammonium ions (IV) are preferred, in particular 1-methylpyridinium, 1-ethylpyridinium, 1- (1-butyl) pyridinium, 1- (1-hexyl) pyridinium, 1- (1-octyl) pyridinium, 1- (1-hexyl) pyridinium, 1- (1-octyl) pyridinium, 1- (1-dodecyl) pyridinium, 1- (1-tetra-decyl) pyridinium, 1- (1-hexadecyl) pyridinium, 1,2-dimethylpyridinium, 1-ethyl-2-me thylpyridinium, 1- (1-butyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-hexyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-octyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-dodecyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-tetradecyl) -2-methylpyridinium, 1- (1-hexadecyl) -2-methylpyridinium, 1-methyl-2-ethylpyridinium, 1,2-diethylpyridinium, 1- (1-butyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-hexyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-octyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-dodecyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-tetradecyl) -2-ethylpyridinium, 1- (1-hexadecyl) -2-ethylpyridinium, 1,2-dimethyl-5-ethylpyridinium, 1,5-diethyl-2-methylpyridinium, 1- (1-butyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-Hexyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-octyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-dodecyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-Tetradecyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1- (1-hexadecyl) -2-methyl-3-ethylpyridinium, 1-methylimidazolium, 1-ethylimidazolium, 1- (1-butyl) -imidazolium, 1- (1-octyl) -imidazolium, 1- (1-dodecyl) -imidazolium, 1- (1-tetra-decyl) -imidazolium, 1- (1-hexadecyl) -imidazolium, 1,3-dimethylimidazolium, 1- ethyl 3-m ethylimidazolium, 1- (1-butyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-hexyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-octyl) -3-methylimidazoum, 1- (1-dodecyl) -3- methylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-methylimidazolium, 1,2-dimethylimidazolium, 1,2,3-trimethylimidazolium, 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-Butyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-hexyl) -2,3-dimethylimidazolium and 1- (1-octyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1,4-dimethylimidazolium, 1, 3,4-trimethylimidazolium, 1,4-dimethyl-3-ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-dimethyl-3-octylimidazolium, 1,4,5-trimethylimidazolium, 1,3,4,5-tetramethylimidazolium, 1, 4,5-trimethyl-3-ethylimidazolium, 1,4,5-trimethyl-3-butylimidazolium, 1,4,5-trimethyl-3-octylimidazolium and 2-hydroxyethylammonium.

Bei den in den Formeln (IIIa) bis (IIIj) genannten Metallkationen [M1]+, [M2]+, [M3]+, [M4]2+ und [M5]3+ handelt es sich im Allgemeinen um Metallkationen der 1., 2., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12. und 13. Gruppe des Periodensystems. Geeignete Metallkationen sind beispielsweise Li+, Na+, K+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cr3 +, Fe2 +, Fe3 +, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Ag+, Zn2+ und Al3+.The metal cations [M 1 ] + , [M 2 ] + , [M 3 ] + , [M 4 ] 2+ and [M 5 ] 3+ mentioned in formulas (IIIa) to (IIIj) are generally to metal cations of the 1st, 2nd, 6th, 7th, 8th, 9th, 10th, 11th, 12th and 13th group of the periodic table. Suitable metal cations are, for example, Li +, Na +, K +, Cs +, Mg 2+, Ca 2+, Ba 2+, Cr 3+, Fe 2+, Fe 3+, Co 2 +, Ni 2 +, Cu 2 + , Ag + , Zn 2+ and Al 3+ .

Die erfindungsgemäß bevorzugt eingesetzten ionischen Flüssigkeiten bestehen aus mindestens einem der vorgenannten Kationen kombiniert mit jeweils mindestens einem Anion. Als Anionen sind prinzipiell alle Anionen einsetzbar, welche in Verbindung mit dem Kation zu einer ionischen Flüssigkeit führen.The Preferably used according to the invention ionic Liquids consist of at least one of the aforementioned Cations combined with at least one anion each. As anions are in principle all anions used, which in conjunction with lead the cation to an ionic liquid.

Das Anion [Y]n– der ionischen Flüssigkeit ist beispielsweise ausgewählt aus:

  • • der Gruppe der Halogenide und halogenhaltigen Verbindungen der Formeln: F–, Cl–, Br–, I–, BF4 –, PF6 –, AlCl4–, Al2Cl7 –, Al3Cl10 –, AlBr4 –, FeCI4 –, BCl4 – SbF6–, AsF6–, ZnCl3–, SnCl3–, CuCl2 –, CF3SO3 –, (CF3SO3)2N–, CF3CO2 –, CCl3CO2 –, CN–, SCN–, OCN–, NO2 –, NO3 –, N(CN)–;
  • • der Gruppe der Sulfate, Sulfite und Sulfonate der allgemeinen Formeln: SO4 2–, HSO4 –, SO3 2'', HSO3 –, RaOSO3 –, RaSO3 –;
  • • der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln: PO4 3–, HPO4 2–, H2PO4–, RaPO4 2–, HRaPO4 –, RaRbPO4 –;
  • • der Gruppe der Phosphonate und Phosphinate der allgemeinen Formeln: RaHPO3 –, RaRbPO2 –, RaRbPO3 –;
  • • der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln: PO3 3–, HPO32–, H2PO3 –, RaPO3 2–, RaHPO3 –, RaRbPO3 –;
  • • der Gruppe der Phosphonite und Phosphinite der allgemeinen Formeln: RaRbPO2 –, RaHPO2 –, RaRbPO–, RaHPO–;
  • • der Gruppe der Carboxylate der allgemeinen Formel: RaCOO–;
  • • der Gruppe der Borate der allgemeinen Formeln: BO3 3–, HBO3 2–, H2BO3 –, RaRbBO3 –, RaHBO3 –, RaBO3O3 2–, B(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)–, B(HSO4)–, B(RaSO4)–;
  • • der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formeln: RaBO2 2–, RaRbBO–,
  • • der Gruppe der Carbonate und Kohlensäureester der allgemeinen Formeln: HCO3 –, CO3 2–, RaCO3 –;
  • • der Gruppe der Silikate und Kieselsäuresäureester der allgemeinen Formeln: SiO4 4–, HSiO4 3–, H2SiO4 2–, H3SiO4 –, RaSiO4 3–, RaRbSiO4 2–, RaRbRcSiO4 –, HRaSiO4 2–, H2RaSiO4 –, HRaRbSiO4;
  • • der Gruppe der Alkyl- bzw. Arylsilan-Salze der allgemeinen Formeln: RaSiO3 3–, RaRbSiO2 2–, RaRbRcSiO–, RaRbRcSiO3 –, RaRbRcSiO2 –, RaRbSiO3 2–;
  • • der Gruppe der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der allgemeinen Formeln:
    Figure 00250001
  • • der Gruppe der Methide der allgemeinen Formel:
    Figure 00250002
  • • der Gruppe der Alkoxide und Aryloxide der allgemeinen Formel: RaO–,
  • • der Gruppe der Halometallate der allgemeinen Formel [MrHalt]s–, wobei M für ein Metall und Hal für Fluor, Chlor, Brom oder Jod steht, r und t ganze positive Zahlen sind und die Stöchiometrie des Komplexes angeben und s eine ganze positive Zahl ist und die Ladung des Komplexes angibt;
  • • der Gruppe der Sulfide, Hydrogensulfide, Polysulfide, Hydrogenpolysulfide und Thiolate der allgemeinen Formeln: S2–, HS–, [Sv]2, [HSV]–, [RaS]–, wobei v eine ganze positive Zahl von 2 bis 10 ist;
  • • der Gruppe der komplexen Metallionen wie Fe(CN)6 3–, Fe(CN)6 4–, MnO4 –, Fe(CO)4 –. Darin bedeuten Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander jeweils
  • • Wasserstoff;
  • • Cl-C30-Alkyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO-, -CO-O- oder -CO-N<-substituierte Komponenten, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1-propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Methyl-1-butyl, 3-Methyl-1-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1-pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1-butyl, 3,3-Dimethyl-1-butyl, 2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Icosyl, Henicosyl, Docosyl, Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl, Nonacosyl, Triacontyl, Phenylmethyl (Benzyl), Diphenylmethyl, Triphenylmethyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, Cyclopentylmethyl, 2-Cyclopentylethyl, 3-Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl, 3-Cyclohexylpropyl, Methoxy, Ethoxy, Formyl, Acetyl oder CqF2(qa)+(1-b)H2a+b mit q < 30, 0 ≤ a ≤ q und b = 0 oder 1 (beispielsweise CF3, C2F5, CH2CH2-C(q-2)F2(q-2)+1, C6F13, C8F17, C10F21, C12F25);
  • • C3-C12-Cycloalkyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten, wie beispielsweise Cyclopentyl, 2-Methyl-1-cyclopentyl, 3-Methyl-1-cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methyl-1-cyclohexyl, 3-Methyl-1-cyclohexyl, 4-Methyl-1-cyclohexyl oder CqF2(q-a)(1-b)H2a-b mit q ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q und b = 0 oder 1;
  • • C2-C30-Alkenyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten, wie beispielsweise 2-Propenyl, 3-Butenyl, cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyl oder CqF2(q-a)-(1-b)H2a-b mit q ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q und b = 0 oder 1;
  • • C3-C12-Cycloalkenyl und deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten, wie beispielsweise 3-Cyclopentenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 2,5-Cyclohexadienyl der CqF2(q-a)-3(1-b)H2a-3b mit q ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q und b = 0 oder 1;
  • • Aryl oder Heteroaryl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und deren alkyl-, aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten, wie beispielsweise Phenyl, 2-Methylphenyl (2-Tolyl), 3-Methylphenyl (3-Tolyl), 4-Methylphenyl, 2-Ethyl-phenyl, 3-Ethylphenyl, 4-Ethylphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 4-Phenyl-Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl oder C6F(5-a)Ha mit 0 ≤ a ≤ 5; oder
  • • zwei Reste einen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen, gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen, substituierten und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenen Ring.
The anion [Y] n of the ionic liquid is for example selected from:
  • • the group of halides and halogen-containing compounds of the formulas: F - , Cl - , Br - , I - , BF 4 - , PF 6 - , AlCl 4 -, Al 2 Cl 7 - , Al 3 Cl 10 - , AlBr 4 - , FeCl 4 - , BCl 4 - SbF 6 -, AsF 6 -, ZnCl 3 -, SnCl 3 -, CuCl 2 - , CF 3 SO 3 - , (CF 3 SO 3 ) 2 N - , CF 3 CO 2 - , CCl 3 CO 2 -, CN -, SCN -, OCN -, NO 2 -, NO 3 -, N (CN) -;
  • • the group of sulfates, sulfites and sulfonates of the general formulas: SO 4 2- , HSO 4 - , SO 3 2 " , HSO 3 - , R a OSO 3 - , R a SO 3 - ;
  • • the group of phosphates of the general formulas: PO 4 3- , HPO 4 2- , H 2 PO 4- , R a PO 4 2- , HR a PO 4 - , R a R b PO 4 - ;
  • • the group of phosphonates and phosphinates of the general formulas: R a HPO 3 - , R a R b PO 2 - , R a R b PO 3 - ;
  • The group of phosphites of the general formulas: PO 3 3- , HPO 3 2 - , H 2 PO 3 - , R a PO 3 2- , R a HPO 3 - , R a R b PO 3 - ;
  • • the group of phosphonites and phosphinites of the general formulas: R a R b PO 2 - , R a HPO 2 - , R a R b PO - , R a HPO - ;
  • • the group of carboxylates of the general formula: R a COO - ;
  • The group of borates of the general formulas: BO 3 3- , HBO 3 2- , H 2 BO 3 - , R a R b BO 3 - , R a HBO 3 - , R a BO 3 O 3 2- , B ( OR a ) (OR b ) (OR c ) (OR d ) - , B (HSO 4 ) - , B (R a SO 4 ) - ;
  • The group of boronates of the general formulas: R a BO 2 2- , R a R b BO - ,
  • • the group of carbonates and carbonic esters of the general formulas: HCO 3 - , CO 3 2- , R a CO 3 - ;
  • The group of silicates and silicic acid esters of the general formulas: SiO 4 4- , HSiO 4 3- , H 2 SiO 4 2- , H 3 SiO 4 - , R a SiO 4 3- , R a R b SiO 4 2- , R a R b R c SiO 4 - , HR a SiO 4 2- , H 2 R a SiO 4 - , HR a R b SiO 4 ;
  • • the group of alkylsilane and arylsilane salts of the general formulas: R a SiO 3 3-, R a R b SiO 2 2-, R a R b R c SiO -, R a R b R c SiO 3 -, R a R b R c SiO 2 - , R a R b SiO 3 2- ;
  • The group of the carboxylic imides, bis (sulfonyl) imides and sulfonyl imides of the general formulas:
    Figure 00250001
  • The group of methides of the general formula:
    Figure 00250002
  • The group of alkoxides and aryloxides of the general formula: R a O - ,
  • • the group of halometalates of the general formula [M r Hal t ] s- , where M is a metal and Hal is fluorine, chlorine, bromine or iodine, r and t are integer positive numbers and indicate the stoichiometry of the complex and s is the whole positive number and indicates the charge of the complex;
  • • the group of sulfides, hydrogen sulfides, polysulfides, Hydrogenpolysulfide and thiolates of the general formulas: S 2-, HS -, [S v] 2, [HS v] -, [R a S] -, where v is a positive integer of 2 to 10;
  • • the group of complex metal ions such as Fe (CN) 6 3- , Fe (CN) 6 4- , MnO 4 - , Fe (CO) 4 - . In this R a , R b , R c and R d are each independently
  • • hydrogen;
  • C 1 -C 30 -alkyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO-, -CO-O- or -CO -N <-substituted components such as methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methyl-1-propyl (isobutyl), 2-methyl-2-propyl (tert. Butyl), 1-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, 2-methyl-1-butyl, 3-methyl-1-butyl, 2-methyl-2-butyl, 3-methyl-2-butyl, 2, 2-dimethyl-1-propyl, 1-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, 2-methyl-1-pentyl, 3-methyl-1-pentyl, 4-methyl-1-pentyl, 2-methyl-2- pentyl, 3-methyl-2-pentyl, 4-methyl-2-pentyl, 2-methyl-3-pentyl, 3-methyl-3-pentyl, 2,2-dimethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl 1-butyl, 3,3-dimethyl-1-butyl, 2-ethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl-2-butyl, 3,3-dimethyl-2-butyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, Undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, icosyl, henicosyl, docosyl, tricosyl, tetracosyl, pentacosyl, hexacosyl, heptacosyl, octacosyl, nonacosyl, triacontyl, phenylmethyl (benzyl) , Diphenylmethyl, triphenylmethyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, cyclopentylmethyl, 2-cyclopentylethyl, 3-cyclopentylpropyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, 3-cyclohexylpropyl, methoxy, ethoxy, formyl, acetyl or C q F 2 (qa) + ( 1-b) H 2a + b with q <30, 0 ≤ a ≤ q and b = 0 or 1 (for example CF 3 , C 2 F 5 , CH 2 CH 2 -C (q-2) F 2 (q- 2) +1 , C 6 F 13 , C 8 F 17 , C 10 F 21 , C 12 F 25 );
  • C 3 -C 12 -cycloalkyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O-substituted components, such as cyclopentyl, 2-methyl-1-cyclopentyl, 3-methyl-1-cyclopentyl, cyclohexyl, 2-methyl-1-cyclohexyl, 3-methyl-1-cyclohexyl, 4-methyl-1-cyclohexyl or C q F 2 (qa) (1-b) H 2a-b with q≤30, 0≤a≤q and b = 0 or 1;
  • C 2 -C 30 alkenyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O-substituted components, such as 2-propenyl, 3-butenyl, cis-2-butenyl, trans-2-butenyl or C q F 2 (qa) - (1-b) H 2a-b with q ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q and b = 0 or 1;
  • C 3 -C 12 -cycloalkenyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O-substituted components, such as 3-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 2,5-cyclohexadienyl, the C q F 2 (qa) -3 (1-b) H 2a-3b with q ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q and b = 0 or 1;
  • Aryl or heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms and their alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O -substituted components such as phenyl, 2-methylphenyl (2-tolyl), 3-methylphenyl (3-tolyl), 4-methylphenyl, 2-ethylphenyl, 3-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 4-phenyl-phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-pyrrolyl, 2- Pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl or C 6 F (5-a) H a with 0 ≤ a ≤ 5; or
  • • two radicals an unsaturated, saturated or aromatic, optionally substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles, and optionally substituted by one or more oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino groups interrupted ring.

Ganz besonders bevorzugte Anionen sind zum Beispiel Chlorid; Bromid; Jodid; Thiocyanat; Hexafluorophosphat; Trifluormethan sulfonat; Methansulfonat; Formiat; Acetat; Glycolat; Lactat; Mandelat; Nitrat; Nitrit; Trifluoracetat; Sulfat; Hydrogensulfat; Methylsulfat; Ethylsulfat; 1-Propylsulfat; 1-Butylsulfat; 1-Hexylsulfat; 1-Octylsulfat; Phosphat; Dihydrogenphosphat; Hydrogenphosphat; C1-C4-Dialkylphosphate; Propionat; Tetrachloroaluminat; Al2C7 –; Chlorozinkat; Chloroferrat; Bis(trifluoromethylsulfonyl)imid; Bis(pentafluoroethylsulfonyl)imid; Bis(methylsulfonyl)imid; Bis(p-Tolylsulfonyl)imid; Tris(trifluoromethylsulfonyl)methid; Bis(pentafluoroethylsulfonyl)methid; p-Tolylsulfonat; Tetracarbonylcobaltat; Dimethylenglykolmonomethylethersulfat; Oleat; Stearat; Acrylat; Methacrylat; Maleinat; Hydrogencitrat; Vinylphosphonat; Bis(pentafluoroethyl)phosphinat; Borgte wie Bis[salicylato(2-)]borgt, Bis[oxalato(2-)]borat, Bis[1,2-benzoldiolato(2-)-O,O']borat, Tetracyanoborat, Tetrafluoroborat; Dicyanamid; Tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphat; Tris(heptafluoropropyl)trifluorophosphat, cyclische Arylphosphate wie Brenzcatecholphosphat (C6H4O2)P(O)O– und Chlorocobaltat.Very particularly preferred anions are, for example, chloride; Bromide; Iodide; thiocyanate; hexafluorophosphate; Trifluoromethane sulfonate; methane; formate; Acetate; glycolate; lactate; mandelate; Nitrate; Nitrite; trifluoroacetate; Sulfate; Bisulfate; Methyl sulfate; ethyl sulfate; 1-propyl sulfate; 1-butyl sulfate; 1-hexyl sulfate; 1-octyl sulfate; Phosphate; dihydrogen phosphate; Hydrogen phosphate; C 1 -C 4 dialkyl phosphates; propionate; tetrachloroaluminate; Al 2 C 7 - ; chlorozincate; Chloroferrat; imide, bis (trifluoromethylsulfonyl); Bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide; Bis (methylsulfonyl) imide; Bis (p-tolylsulfonyl) imide; Tris (trifluoromethylsulfonyl) methide; Bis (pentafluoroethylsulfonyl) methide; p-tolylsulfonate; tetracarbonylcobaltate; Dimethylenglykolmonomethylethersulfat; oleate; stearate; acrylate; methacrylate; maleate; hydrogen citrate; vinylphosphonate; Bis (pentafluoroethyl) phosphinate; Borrowed how to borrow bis [salicylato (2 -)] borate, bis [oxalato (2 -)] borate, bis [1,2-benzenediolato (2 -) - O, O '] borate, tetracyano borate, tetrafluoroborate; dicyanamide; Tris (pentafluoroethyl) trifluorophosphate; Tris (heptafluoropropyl) trifluorophosphate, cyclic aryl phosphates such as Brenzcatecholphosphat (C 6 H 4 O 2) P (O) O - and Chlorocobaltat.

Bevorzugte Anionen werden ausgewählt aus der Gruppe – ohne Anspruch auf Vollständigkeit – der Halogenide, Bis(perfluoralkylsulfonyl)amide bzw. -imide wie z. B. Bis (trifluormethylylsulfonyl)imid, Alkyl- und Aryltosylate, Perfluoralkyltosylate, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Alkyl- und Arylsulfate, Polyethersulfate und -sulfonate, Perfluoralkylsulfate, Sulfonat, Alkyl- und Arylsulfonate, perfluorierte Alkyl- und Arylsulfonate, Alkyl- und Arylcarboxy-1ate, Perfluoralkylcarboxylate, Perchlorat, Tetrarchloroaluminat, Saccharinat. Weiterhin sind Dicyanamid, Thiocyanat, Isothiocyanat, Tetraphenylborat, Tetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat, Polyetherphosphate und Phosphat bevorzugte Anionen.preferred Anions are selected from the group - without Claim to completeness - the halides, Bis (perfluoroalkylsulfonyl) amides or imides such. Bis (trifluoromethylylsulfonyl) imide, Alkyl and aryl tosylates, perfluoroalkyl tosylates, nitrate, sulfate, Hydrogen sulfate, alkyl and aryl sulfates, polyether sulfates and sulfonates, Perfluoroalkyl sulfates, sulfonate, alkyl and aryl sulfonates, perfluorinated Alkyl and arylsulfonates, alkyl and arylcarboxylates, perfluoroalkylcarboxylates, Perchlorate, tetrarchloroaluminate, saccharinate. Furthermore, dicyanamide, Thiocyanate, isothiocyanate, tetraphenylborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, polyether phosphates and phosphate preferred anions.

Ganz besonders bevorzugte Anionen sind Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Tetrachloroaluminat, Thiocyanat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Methansulfonat, Formiat, Acetat, Glycolat, Lactat, Dimethylphosphat, Diethylphosphat, p-Tolylsulfonat, Tetrafluoroborat und Hexafluorophosphat.All particularly preferred anions are chloride, bromide, hydrogen sulfate, Tetrachloroaluminate, thiocyanate, methylsulfate, ethylsulfate, methanesulfonate, Formate, acetate, glycolate, lactate, dimethyl phosphate, diethyl phosphate, p-tolylsulfonate, tetrafluoroborate and hexafluorophosphate.

Erfindungsgemäß werden in einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform solche ionischen Flüssigkeiten bzw. deren Mischungen verwendet, die eine Kombination eines 1,3-Dialkylimidazolium-, 1,2,3-Trialkylimidazolium-, 1,3-Dialkylimidazolinium- und 1,2,3-Trialkylimidazoliniumkations mit einem Anion ausgesucht aus der Gruppe der Halogenide, Bis(trifluormethylylsulfonyl)imid, Perfluoralkyltosylate, Alkylsulfate und -sulfonate, perfluorierte Alkylsulfonate und -sulfate, Perfluoralkylcarboxylate, Perchlorat, Dicyanamid, Thiocyanat, Isothiocyanat, Tetraphenylborat, Tetrakis(pentafluorphenyl)borat, Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat enthalten.According to the invention in a further particularly preferred embodiment uses such ionic liquids or mixtures thereof, which is a combination of a 1,3-dialkylimidazolium, 1,2,3-trialkylimidazolium, 1,3-dialkylimidazolinium and 1,2,3-trialkylimidazolinium cations with an anion selected from the group of halides, bis (trifluoromethylylsulfonyl) imide, Perfluoroalkyl tosylates, alkyl sulfates and sulfonates, perfluorinated Alkyl sulfonates and sulfates, perfluoroalkyl carboxylates, perchlorate, Dicyanamide, thiocyanate, isothiocyanate, tetraphenylborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Tetrafluoroborate, hexafluorophosphate included.

Darüber hinaus können auch einfache, kommerziell erhältliche, acyclische quarternäre Ammoniumsalze wie z. B. TEGO® IL T16ES, TEGO® IL K5MS, TEGO® IL DS oder auch TEGO® IL 2MS (Produkte der Goldschmidt GmbH) eingesetzt werden.In addition, simple, commercially available, acyclic quaternary ammonium salts such. B. TEGO ® IL T16ES, TEGO ® IL K5MS, TEGO ® IL DS or TEGO ® IL 2MS (products of Goldschmidt GmbH) are used.

Aufgrund der Tatsache, dass einige ionischen Flüssigkeiten durch ihr Eigenschaftsprofil so ausgewählt werden können, dass sie hochtemperaturbeständig, nicht brennbar, korrosionshemmend und leicht vom fertigen Werkstück abwaschbar sind, können diese ionischen Flüssigkeiten sowohl als Außenschmierung als auch als Druckmedium und als Thermalöl insbesondere bei der Innenhochdruckumformung vorteilhaft eingesetzt werden. Außerdem zeigen ionische Flüssigkeiten keinen Dampfdruck unterhalb ihrer Zersetzungstemperatur.by virtue of the fact that some ionic liquids pass through their property profile can be selected so that they are resistant to high temperatures, non-combustible, corrosion-inhibiting and are easily washable from the finished workpiece, can these ionic liquids both as external lubrication as well as a pressure medium and as a thermal oil in particular be used advantageously in the hydroforming. Furthermore ionic liquids show no vapor pressure below their decomposition temperature.

Daneben werden besonders bevorzugt solche ionischen Flüssigkeiten ausgewählt, die biologisch abbaubar und gleichzeitig nicht toxisch sind. Neben den vorgenannten Vorteilen sind gerade diese beiden zusätzlichen Eigenschaften wichtige Kriterien bei der Auswahl von Schmierstoffen für eine Serienanwendung im industriellen Umfeld.Besides especially preferred are those ionic liquids selected, the biodegradable and not at the same time are toxic. In addition to the aforementioned advantages are just these Both additional features include important criteria the selection of lubricants for a series application in the industrial environment.

Im Vergleich zu den bisherigen Systemen der Innenhochdruckumformung mit einem Gleitlack, wie zum Beispiel Graphit, und wässrigen Druckmedien als Wasser-Öl-Emulsionen kann das fertige Werkstück und auch die Werkzeugoberfläche durch die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Außenschmierstoff einfacher von der Außenschmierung gesäubert werden, was gerade für die Serienfertigung bedeutsam ist. Daneben kann die als Außenschmierung eingesetzte ionische Flüssigkeit so ausgestaltet sein, dass keine Mischbarkeit mit dem Emulsionsdruckmedium gegeben ist. In diesem Fall kann das Druckmedium in Form der Wasser-Öl-Emulsion vorteilhaft wieder verwendet werden. Zudem kann die Viskosität der ionischen Flüssigkeit an das Anforderungsprofil angepasst werden. Denn einerseits möchte man ein Abfließen der Außenschmierung vermeiden, andererseits darf das Schmiermittel nicht so viskos sein, dass es schlecht entfernbar wird.in the Compared to the previous systems of hydroforming with a lubricating varnish, such as graphite, and aqueous Print media as water-oil emulsions can be the finished workpiece and also the tool surface through the use of ionic liquids as external lubricant easier to clean from external lubrication, which is especially important for series production. Besides can be used as external lubrication ionic liquid be designed so that no miscibility with the emulsion pressure medium given is. In this case, the pressure medium in the form of water-oil emulsion be advantageously used again. In addition, the viscosity the ionic liquid adapted to the requirement profile become. Because on the one hand you want a drain avoid external lubrication, on the other hand, the lubricant may not be so viscous that it is difficult to remove.

In einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung kann die als Außenschmierung in einem spanlosen Umformprozess verwendete ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten einen Schmelzpunkt oberhalb der Raumtemperatur aufweisen. In diesem Fall kann das Werkstück vor der Umformung beispielsweise in ein durch Erhitzen verflüssigtes Bad der Außenschmierung eingetaucht werden, um von außen mit der Schmierung versehen zu werden. Bei Abkühlung des Werkstücks verfestigt sich die Außenschmierung und das Werkstück kann ohne weitere Kontamination in das Werkzeug eingelegt werden. Nach der Umformung kann die Außenschmierung dann entweder durch Erhitzen verflüssigt und damit entfernt werden oder sie kann durch eine wässrige Waschlösung vom Werkstück abgewaschen werden.In an advantageous embodiment of the invention may be as external lubrication used in a chipless forming process ionic liquid or the mixture of ionic liquids has a melting point above the room temperature. In this case, the workpiece can for example, before being converted into a liquefied by heating Bath of external lubrication be immersed to the outside to be provided with the lubrication. When cooling the Workpiece solidifies the external lubrication and the workpiece can be used without further contamination in the Tool are inserted. After forming, the external lubrication can then either liquefied by heating and thus removed or she can through an aqueous washing solution be washed off the workpiece.

Die Auswahl der ionischen Flüssigkeit oder der Mischung von ionischen Flüssigkeiten richtet sich nach dem Anforderungsprofil des gewählten Umformprozesses.The Selection of ionic liquid or mixture of ionic liquids depends on the requirement profile of the selected forming process.

Übersichten zu ionischen Flüssigkeiten, ihrer Herstellung und ihren Eigenschaften finden sich beispielsweise in „Ionic Liquids in Synthesis", P. Wasserscheid, T. Welton (eds.), Wiley, in „Green Industrial Applications of Ionic Liquids", NATO Science Series. Li. Mathematics, Physics and Chemistry, 92 , oder in „Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry", Robin D. Rogers (ed.), Acs. Symposium Series, 818 .Overviews of ionic liquids, their preparation and their properties can be found for example in "Ionic Liquids in Synthesis", P. Wasserscheid, T. Welton (eds.), Wiley, in "Green Industrial Applications of Ionic Liquids," NATO Science Series. Li. Mathematics, Physics and Chemistry, 92 , or in "Ionic Li quids: Industrial Applications for Green Chemistry ", Robin D. Rogers (ed.), Acs. Symposium Series, 818 ,

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der spanlose Umformprozess eine Innenhochdruckumformung. Gerade bei diesem Prozess kann die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten mit ihrem vorstehend erläuterten Eigenschaftsprofil eine große Vereinfachung erzielen.In a preferred embodiment of the invention is the non-cutting forming process hydroforming. Especially at This process may involve the ionic liquid or the mixture of ionic liquids with their explained above Property profile to achieve a big simplification.

Bevorzugt kann die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten als Außenschmierung und/oder als Druckmedium und/oder als Thermalöl eingesetzt werden. Insbesondere der gleichzeitige Einsatz als Außenschmierung und als Druckmedium bringt weitere Synergien mit sich, da hier eine Unverträglichkeit der beiden Medien ausgeschlossen wird und nur noch ein einziges umweltfreundliches Schmiermittel zum Einsatz kommt. Zudem ermöglicht die große Druck- und Temperaturbeständigkeit der ionischen Flüssigkeit verbunden mit der leichten Abwaschbarkeit vom fertigen Werkstück ausgezeichnete Ergebnisse und eine verbesserte Serienanwendung.Prefers can be the ionic liquid or the mixture of ionic Liquids as external lubrication and / or as Pressure medium and / or used as thermal oil. Especially simultaneous use as external lubrication and as pressure medium brings further synergies, since there is an incompatibility the two media is excluded and only one Environmentally friendly lubricant is used. In addition allows the great pressure and temperature resistance of ionic liquid combined with easy washability from the finished workpiece excellent results and a improved serial application.

In einer weiteren Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung weist die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten eine Schmelztemperatur unterhalb von 100°C und bevorzugt von unterhalb 50°C auf.In a further embodiment of the present invention, the ionic liquid or the mixture of ionic liquids a melting temperature below 100 ° C and preferred from below 50 ° C.

Besonders bevorzugt kann die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten einen Flüssigkeitsbereich von –50°C bis 400°C, bevorzugt von –40°C bis 380°C und besonders bevorzugt von –30°C bis 350°C aufweisen.Especially preferably, the ionic liquid or the mixture of ionic liquids a fluid area from -50 ° C to 400 ° C, preferably from -40 ° C to 380 ° C and more preferably from -30 ° C have up to 350 ° C.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sieht die Verwendung einer ionischen Flüssigkeit oder einer Mischung von ionischen Flüssigkeiten mit einer Zersetzungstemperatur von größer 300°C vor.A sees further preferred embodiment of the invention the use of an ionic liquid or a mixture of ionic liquids having a decomposition temperature greater than 300 ° C.

Dies stellt sicher, dass die als Außenschmierung, als Druckmedium und/oder als Thermalöl eingesetzten ionischen Flüssigkeiten eine ausreichende Thermostabilität zeigen, so dass auch ein wiederholter Einsatz in der Serienfertigung möglich ist.This Make sure that as external lubrication, as a pressure medium and / or ionic liquids used as thermal oil show sufficient thermal stability, so too repeated use in series production possible is.

Zusammenfassend wird demnach eine Verwendung von mindestens einer ionischen Flüssigkeit oder von Mischungen aus ionischen Flüssigkeiten für eine spanlose Umformung vorgeschlagen, aufgrund derer eine erhebliche Vereinfachung der Fertigungsprozesse erzielt werden kann. Hinsichtlich der Tatsache, dass die ionische Flüssigkeit durch ihr anpassbares Eigenschaftsprofil hochtemperaturbeständig, nicht brennbar, korrosionshemmend und leicht vom fertigen Werkstück abwaschbar ausgewählt werden kann, kann sie sowohl als Außenschmierung als auch als Druckmedium und als Thermalöl insbesondere bei der Innenhochdruckumformung vorteilhaft eingesetzt werden. Zudem zeigen ionische Flüssigkeiten keinen Dampfdruck unterhalb der Zersetzungstemperatur, können biologisch abgebaut werden und sind nicht toxisch.In summary is therefore a use of at least one ionic liquid or of mixtures of ionic liquids for proposed a chipless forming, due to which a significant Simplification of manufacturing processes can be achieved. Regarding the fact that the ionic liquid through its customizable Property profile high-temperature resistant, non-flammable, corrosion-inhibiting and easily selected from the finished workpiece washable It can be used both as external lubrication as well as a pressure medium and as a thermal oil in particular in the Hydroforming be used advantageously. In addition show ionic liquids have no vapor pressure below the decomposition temperature, can biodegrade and are non-toxic.

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Claims (7)

Verwendung mindestens einer ionischen Flüssigkeit oder einer Mischung von ionischen Flüssigkeiten für spanlose Umformprozesse von metallischen Werkstücken.Use of at least one ionic liquid or a mixture of ionic liquids for non-cutting forming processes of metallic workpieces. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der spanlose Umformprozess eine Innenhochdruckumformung ist.Use according to claim 1, characterized that the chipless forming process is a hydroforming. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten als Außenschmierung und/oder als Druckmedium und/oder als Thermalöl eingesetzt wird.Use according to claim 1 or 2, characterized that the ionic liquid or the mixture of ionic Liquids as external lubrication and / or as Pressure medium and / or used as thermal oil. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten eine Schmelztemperatur unterhalb von 100°C und bevorzugt von unterhalb 50°C aufweist.Use according to one of claims 1 to 3, characterized in that the ionic liquid or the mixture of ionic liquids has a melting temperature below 100 ° C and preferably below 50 ° C having. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die als Außenschmierung in einem spanlosen Umformprozess verwendete ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten einen Schmelzpunkt oberhalb der Raumtemperatur aufweist.Use according to one of claims 1 to 4, characterized in that as external lubrication used in a chipless forming process ionic liquid or the mixture of ionic liquids has a melting point above room temperature. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten einen Flüssigkeitsbereich von –50°C bis 400°C, bevorzugt von –40°C bis 380°C und besonders bevorzugt von –30°C bis 350°C aufweist.Use according to one of claims 1 to 4, characterized in that the ionic liquid or the mixture of ionic liquids a liquid area from -50 ° C to 400 ° C, preferably from -40 ° C to 380 ° C and more preferably from -30 ° C up to 350 ° C has. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit oder die Mischung von ionischen Flüssigkeiten eine Zersetzungstemperatur von größer 300°C aufweist.Use according to one of the preceding claims, characterized in that the ionic liquid or the mixture of ionic liquids has a decomposition temperature greater than 300 ° C.
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