DE102007003139A1 - Preparing salts, preferably ionic liquid, useful e.g. in galvanic technique, comprises conducting educt streams through a feeder in a mixing chamber to form educt mixture and conducting educt mixture into reaction zone - Google Patents

Abstract

Preparation of salts, preferably ionic liquids, comprises conducting educt streams separately from one another through a feeder in a mixing chamber, in which the individual educt contained in the stream is mixed with one another under the production of a educt mixture and conducting the educt mixture into a reaction zone, in which the salt formation takes place. An independent claim is included for a device for the preparation of salts, preferably ionic liquids where the device is present in the form of a modular reaction system and shows at least two feeders having a fluid inlet and a fluid outlet, at least a mixing chamber and at least a reaction zone with a fluid inlet and a fluid outlet, where the mixing chamber shows at least two inputs, which are respectively connected with an outlet of the feeder and shows at least an outlet, which is connected with the inlet of the reaction zone.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, welches zur Herstellung von Salzverbindungen, insbesondere von ionischen Flüssigkeiten, geeignet ist. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung eine Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens sowie die Verwendung der Vorrichtung zur Herstellung von Salzverbindungen, insbesondere von ionischen Flüssigkeiten.The The present invention relates to a process for the preparation salt compounds, in particular ionic liquids, suitable is. Moreover, the present invention relates a device for carrying out this method as well the use of the device for the preparation of salt compounds, in particular of ionic liquids.

Unter ionischen Flüssigkeiten versteht man Flüssigkeiten, die ausschließlich aus Ionen bestehen und die bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur (< 100°C) flüssig sind. Derartige ionische Flüssigkeiten haben auf Grund ihrer speziellen Eigenschaften eine breite Verwendung gefunden.Under ionic liquids are liquids, which consist exclusively of ions and at room temperature or slightly elevated temperature (<100 ° C) are liquid. Such ionic liquids have due to their special properties found a wide use.

So dienen sie beispielsweise als Lösemittel für Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen und als Extraktionsmittel zur Stoffrennung. Peter Wasserscheidt, Chemie in unserer Zeit 37 (2003) Nr. 1, Seiten 52 bis 63 gibt einen Überblick über den Einsatz ionischer Flüssigkeiten als Lösemittel bei der Mehrphasenkatalyse. Dabei wird ein Vorteil des Einsatzes von ionischen Flüssigkeiten als Lösemittel hervorgehoben, dass ionische Flüssigkeiten praktisch keinen messbaren Dampfdruck haben, und dass es daher bei ihrer Verwendung als Lösemittel nicht zu Lösemittelverlusten durch Verdampfen kommt. Auch als so genannte "Designer Solvents" wird den ionischen Flüssigkeiten ein großes Entwicklungspotential zugeschrieben, wobei davon ausgegangen wird, dass sich durch einen gezielten Austausch sowohl des kationischen als auch des Anionischen Teils bis jetzt noch unbekannte, für den jeweiligen Zweck maßgeschneiderte Lösemittel darstellen lassen.For example, they serve as solvents for transition-metal-catalyzed reactions and as extractants for material separation. Peter Wasserscheidt, chemistry in our Time 37 (2003) No. 1, pages 52 to 63 gives an overview of the use of ionic liquids as solvents in multiphase catalysis. An advantage of using ionic liquids as solvents is that ionic liquids have practically no measurable vapor pressure, and therefore solvent losses due to evaporation do not occur when they are used as solvents. Also known as "designer solvents" the ionic liquids are attributed a great development potential, it being assumed that can be represented by a targeted exchange of both the cationic and the anionic part until now unknown, custom-tailored for each purpose solvent.

Darüber hinaus sind ionische Flüssigkeiten nicht brennbar und sind, da sie aprotisch sind, beispielsweise für die Galvanotechnik interessant. So löst sich beispielsweise Aluminiumchlorid in ihnen auf und kann elektrolytisch abgeschieden werden.About that In addition, ionic liquids are nonflammable and are, because they are aprotic, for example, for electroplating Interesting. For example, aluminum chloride dissolves in them and can be deposited electrolytically.

Verfahren zur Herstellung von ionischen Flüssigkeiten sind an sich bereits bekannt. Die Herstellung ionischer Flüssigkeiten erfolgt im Allgemeinen durch die Umsetzung eines Edukts, welches mindestens ein Sauerstoff-, Phosphor-, Schwefel- oder Stickstoffatom umfasst, in einer Alkylierungsreaktion (1) mit beispielsweise einem Alkylhalogenid als Alkylierungsreagenz unter Synthese des gewünschten Kations. Gegebenenfalls kann anschließend ein Anionenaustausch mittels Lewis-Säuren (2) oder mittels Anionenmetathese mit Metallsalzen (3a) oder Bronsted-Säuren (3b) stattfinden. Je nach verwendeten Substanzen kann nach dem ersten oder zweiten Verfahrensschritt eine ionische Flüssigkeit erhalten werden.

Processes for the preparation of ionic liquids are already known per se. The preparation of ionic liquids is generally carried out by reacting a starting material comprising at least one oxygen, phosphorus, sulfur or nitrogen atom in an alkylation reaction (1) with, for example, an alkyl halide alkylating reagent to synthesize the desired cation. Optionally, then an anion exchange by means of Lewis acids (2) or by means of anion metathesis with metal salts (3a) or Bronsted acids (3b) take place. Depending on the substances used, an ionic liquid can be obtained after the first or second process step.

Im Detail erfolgt die Herstellung der ionischen Flüssigkeit üblicherweise dabei so, dass die Mischung der Edukte unter Rühren unter einer Inertgasatmosphäre und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösemittels erhitzt wird. Die Reaktionstemperatur und -dauer hängen dabei von den verwendeten Edukten ab. Das resultierende Halogenidsalz-Produkt enthält als mögliche Verunreinigungen u. a. die Edukte, Nebenprodukte und eventuell verwendetes Lösemittel. Das resultierende Produkt kann beispielsweise, falls erforderlich, im Anschluss durch eine Umkristallisation aus der Lösung beispielsweise in trockenem Acetonitril und Ethylethanolat gereinigt werden und dann gegebenenfalls einem Anionenaustausch (Verfahrensschritte 2), 3a) oder 3b)) zugeführt werden. Auch andere Lösungsmittel (beispielsweise Chloroform) können eingesetzt werden.in the Detail, the production of the ionic liquid is usually carried out in such a way that the mixture of the educts under stirring under an inert gas atmosphere and optionally in the presence of a solvent is heated. The reaction temperature and duration depend on the educts used. The resulting halide salt product contains as possible Impurities u. a. the educts, by-products and possibly used Solvents. For example, the resulting product may if necessary, followed by recrystallization the solution for example in dry acetonitrile and Ethylethanolat be cleaned and then optionally an anion exchange (Process steps 2), 3a) or 3b)) are supplied. Other solvents (for example chloroform) can also be used be used.

Trotz dieser bekannte allgemeinen Verfahrensweise ist der Preis für kommerziell erhältliche ionische Flüssigkeiten mit bis über 2000 EUR pro Liter sehr hoch. Die auf Imidazolium basierenden ionischen Flüssigkeiten mit fluorierten Anionen finden sich dabei am oberen Ende der Preisspanne. Betrachtet man daher die hohen Beschaffungskosten für entsprechende ionische Flüssigkeiten, so erscheint deren Verwendung beispielsweise als Lösemittel oder Additiv in der Galvanotechnik als nicht praktikabel.In spite of this known general procedure is the price for commercially available ionic liquids with up to over 2000 EUR per liter very high. The on imidazolium based ionic liquids with fluorinated anions can be found at the upper end of the price range. If you look at hence the high procurement costs for corresponding ionic Liquids, their use, for example, appears as a solvent or additive in electroplating as not practical.

Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren bereitzustellen, welches sich zur Herstellung von Salzen und insbesondere von ionischen Flüssigkeiten eignet und welches es ermöglicht, ionische Flüssigkeiten kostengünstig bereitzustellen.Of the The present invention is therefore based on the object, a method which is suitable for the preparation of salts and in particular of ionic liquids and which makes it possible to to provide ionic liquids inexpensively.

Das Verfahren sollte dabei vorzugsweise einfach durchzuführen sein, damit der Anwender die gewünschte Salzverbindung ohne große präparative Anforderungen herstellen kann.The The procedure should preferably be simple to allow the user the desired salt compound produce without great preparative requirements can.

Darüber hinaus sollte sich das Verfahren vorzugsweise zur Herstellung einer Vielzahl an unterschiedlichen Salzverbindungen und damit von unterschiedlichen ionischen Flüssigkeiten eignen.About that In addition, the method should preferably for producing a Variety of different salt compounds and thus of different ionic liquids are suitable.

Gelöst wird diese Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von Salzen, bei welchem die zur Herstellung der Salze erforderlichen Eduktströme getrennt voneinander durch eine Zuführvorrichtung in eine Mischkammer geführt werden, in welcher die einzelnen in den Strömen enthaltenen Edukte miteinander unter Erhalt einer Eduktmischung gemischt werden, und dann in der Form einer Eduktmischung einer Reaktionszone zugeführt werden, in welcher die Salzbildung erfolgt.Solved this object is achieved by a process for the preparation of salts, in which the educt streams required for the preparation of the salts separated from each other by a feeder in a mixing chamber be guided, in which the individual in the streams Educts contained together to give a reactant mixture and then in the form of a reactant mixture Reaction zone are fed in which the salt formation he follows.

Erfindungsgemäß ist also vorgesehen, dass die das Salz bildenden Eduktströme getrennt voneinander in eine Mischkammer eingeführt werden, in welcher sie miteinander gemischt werden, so dass eine im Wesentlichen homogene Mischung der Eduktströme erzeugt wird. Diese im Wesentlichen homogene Mischung der Eduktströme wird dann einer Reaktionszone zugeführt, in welcher die eigentliche Salzbildung erfolgt.According to the invention So provided that the educt streams forming the salt be introduced separately into a mixing chamber, in which they are mixed together, leaving one essentially homogeneous mixture of the reactant streams is generated. This in the Substantially homogeneous mixture of the educt streams then becomes fed to a reaction zone in which the actual Salt formation takes place.

Das erfindungsgemäße Verfahren weist den Vorteil auf, dass es sich – sofern gewünscht – mit laborüblichen Vorrichtungen durchführen lässt, so dass das Verfahren ohne großen apparativen Aufwand realisiert werden kann. Jedoch ist es selbstverständlich auch möglich, die Erfindung im größeren Maßstab durchzuführen. Durch den Einsatz größerer Pumpen/Mischern kann die Erfindung auch im Multitonnen-Maßstab genutzt werden. Durch Auswahl geeigneter Edukte können durch das erfindungsgemäße Verfahren darüber hinaus nicht nur Salzverbindungen, sondern auch ionische Flüssigkeiten erhalten werden.The inventive method has the advantage that it - if desired - with laboratory equipment, so that the process can be realized without great equipment expense can. However, it is of course also possible to carry out the invention on a larger scale. By using larger pumps / mixers can the invention can also be used on a multi-ton scale. By selecting suitable starting materials can by the inventive Procedures beyond not only salt compounds, but also ionic liquids are obtained.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zur Herstellung von Salzen, welche nur eine Kationenart und eine Anionenart umfassen.The inventive method is suitable for the preparation of salts comprising only one kind of cation and one kind of anions.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich jedoch auch zur Herstellung von Salzverbindungen mit mehreren Kationenarten und/oder Anionenarten. Zu diesem Zweck können in dem erfindungsgemäßen Verfahren beispielsweise mehr als zwei unterschiedliche Eduktströme, d. h. Kationen- und/oder Anionenströme, in die Mischkammer geführt werden. Darüber hinaus ist die sequentielle Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens denkbar. Hierunter wird verstanden, dass durch das erfindungsgemäße Verfahren zunächst eine Salzverbindung hergestellt wird, aus dieser Salzverbindung eine neutrale Verbindung freigesetzt wird, welche dann als Edukt erneut für eine weitere Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet werden kann. Hierdurch können beispielsweise aus primären Aminen durch mehrfache Substitution der Wasserstoffe mittels unterschiedlicher oder gleicher Alkylierungsmittel tetraalkylierte Ammoniumsalze hergestellt werden, welche Eigenschaften ionischer Flüssigkeiten aufweisen.The However, the method according to the invention is suitable also for the preparation of salt compounds with several cation types and / or anion species. For this purpose, in the inventive For example, if there are more than two different educt streams, d. H. Cation and / or anion streams, in the mixing chamber be guided. In addition, the sequential Implementation of the method according to the invention conceivable. This is understood to mean that by the invention Method, a salt compound is first prepared, from this salt compound a neutral compound is released, which then as reactant again for another implementation of the method according to the invention can be used can. As a result, for example, from primary Amines by multiple substitution of the hydrogens by means of different or the same alkylating agent tetraalkylated ammonium salts are prepared, which properties of ionic liquids.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl als Batchverfahren als auch als kontinuierliches Verfahren durchgeführt werden, wobei ein kontinuierliches Verfahren bevorzugt ist.The Inventive process can be used both as a batch process as well as being carried out as a continuous process, a continuous process being preferred.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Zuführvorrichtungen für die Eduktströme sind vorzugsweise rohrförmig ausgebildet. Darüber hinaus ist es bevorzugt, dass die einzelnen Zuführvorrichtungen temperierbar sind. Unter temperierbar wird erfindungsgemäß verstanden, dass das für die Zuführung beispielsweise verwendete Rohr sowohl erwärmt als auch gekühlt werden kann.The Inventive supply devices for the educt streams are preferably tubular educated. In addition, it is preferable that the individual feeders are temperature controlled. Under Heatable is understood according to the invention, that used for the feeder, for example Tube can be both heated and cooled.

In einer besonderen Ausführungsform sind die Rohre der Zuführvorrichtung als Schleifen ausgebildet, welche beispielsweise durch deren Eintauchen in ein Wärme- oder Kühlbad temperiert werden können. Darüber hinaus ist auch ein Temperieren der beispielsweise als Rohr ausgebildeten Zuführvorrichtungen durch eine Doppelummantelung, durch welche beispielsweise eine durch einen Kryostaten temperierbare Flüssigkeit geleitet wird, möglich.In In a particular embodiment, the tubes of the delivery device formed as loops, which, for example, by dipping can be tempered in a heating or cooling bath. In addition, a tempering of example as a tube-shaped feeders by a double jacket, by which, for example, a temperature-controlled by a cryostat Liquid is conducted, possible.

Die Eduktströme werden durch die Zuführvorrichtung mittels über Pumpen erzeugten Druck der Mischkammer zugeführt. Als Pumpe können beispielsweise handelsübliche Pumpen für die HPLC-Chromatographie (High Performance Liquid Chromatography) verwendet werden.The Feed streams are passed through the feed device fed by means of pumps generated pressure of the mixing chamber. As a pump, for example, commercial Pumps for HPLC chromatography (High Performance Liquid Chromatography) can be used.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise so durchgeführt, dass durch die Zuführvorrichtungen die jeweils für eine Reaktion erforderlichen Mengen an Edukten zugeführt werden. Da für einen vollständigen Umsatz nicht zwingend ein stöchiometrisches Verhältnis der Edukte zueinander erforderlich ist, umfasst das Verfahren neben einer Ausführungsform der stöchiometrischen Zuführung der Edukte auch Ausführungsformen, in welchen die Eduktströme in unterschiedlichen Mengen der Mischkammer zugeführt werden. Dieses kann beispielsweise durch Auswahl unterschiedlicher Querschnitte der Zufuhrvorrichtungen als auch durch unterschiedliche Pumpendrücke bzw. Flussraten erfolgen.The process according to the invention is preferably carried out in such a way that the quantities of starting materials required in each case for a reaction are supplied by the feed devices. Since a stoichiometric ratio of the educts to one another is not absolutely necessary for a complete conversion, the method comprises not only an embodiment of the stoichiometric supply of the educts but also Ausfüh tion forms in which the educt streams are supplied in different amounts of the mixing chamber. This can be done, for example, by selecting different cross sections of the feed devices as well as by different pump pressures or flow rates.

Die Mischkammer unterliegt keiner Beschränkung und es kann prinzipiell jede Mischkammer verwendet werden, welche in der Lage ist, die einzelnen Eduktströme im Wesentlichen homogen miteinander zu mischen. Auch die Größe der Mischkammer kann in weiten Bereichen variiert werden und hängt im Wesentlichen von der herzustellenden Menge an Salzverbindung ab.The Mixing chamber is subject to no restriction and it can in principle any mixing chamber can be used which is capable is, the individual reactant streams substantially homogeneous to mix with each other. Also the size of the mixing chamber can be varied widely and depends essentially on of the amount of salt compound to be prepared.

Nachdem die einzelnen Edukte in der Mischkammer miteinander gemischt worden sind, kann die Reaktion erfolgen. Diese beginnt regelmäßig bereits in der Mischzone. Vorzugsweise wird die resultierende Mischung jedoch im Anschluß an die Mischkammer (wo die Reaktion beginnen kann) einer Reaktionszone zugeführt.After this the individual educts have been mixed together in the mixing chamber are, the reaction can take place. This starts regularly already in the mixing zone. Preferably, the resulting mixture but following the mixing chamber (where the reaction can begin) fed to a reaction zone.

Diese Reaktionszone kann ebenfalls rohrförmig, beispielsweise in der Form einer Schleife, ausgebildet sein. Darüber hinaus ist die Reaktionszone genauso wie die einzelnen Zuführvorrichtungen temperierbar. Es gelten diesbezüglich die bereits oben gemachten Ausführungen hinsichtlich der Zuführvorrichtungen. Die Aufenthaltszeit der Eduktmischung in der Reaktionszone hängt im Wesentlichen von dem herzustellenden Salz sowie von den gewählten Temperaturbedingungen ab, wird jedoch so eingestellt, dass eine ausreichende Salzbildung erfolgt. Der Druck kann in der Schleife durch ein Druckregelventil eingestellt werden, wobei der Druck durch Pumpen aufgebaut wird. Die Aufenthaltszeit wird dadurch jedoch nicht geändert. Die Verweilzeit wird vorzugsweise allein durch das Volumen der Reaktionsschleife und der Flussrate bestimmt. Im Allgemeinen werden die Eduktströme so lange in der Reaktionszone gehalten, bis ein Umsatz von mindestens 40%, mindestens 50%, mindestens 60%, vorzugsweise mindestens 70%, insbesondere mindestens 80%, besonders bevorzugt mindestens 90%, speziell mindestens 95%, erreicht ist.These Reaction zone may also be tubular, for example in the form of a loop. Furthermore the reaction zone is the same as the individual feeders temperature-controlled. It already applies in this regard above made statements regarding the feeding devices. The residence time of the educt mixture in the reaction zone depends essentially of the salt to be prepared as well as of the selected Temperature conditions, but is adjusted so that a sufficient salt formation takes place. The pressure can be in the loop be adjusted by a pressure regulating valve, wherein the pressure by Pump is built. However, the residence time is not changed. The residence time is preferably alone determines the volume of the reaction loop and the flow rate. in the In general, the educt streams are so long in the reaction zone held until a turnover of at least 40%, at least 50%, at least 60%, preferably at least 70%, especially at least 80%, especially preferably at least 90%, especially at least 95%, is reached.

In der Reaktionszone erfolgt die Salzbildung aus den jeweils verwendeten Eduktströmen.In In the reaction zone, the salt formation takes place from the respectively used Reactant streams.

Die gewünschte Salzverbindung kann an der Mischkammer gegenüberliegenden Seite der Reaktionszone entnommen werden und gegebenenfalls einem weiteren Verfahrensschritt, wie einer Reinigung oder einer Ionenaustauschreaktion, zugeführt werden.The desired salt compound may be opposite to the mixing chamber Side of the reaction zone are removed and optionally one further process step, such as a purification or an ion exchange reaction, be supplied.

In dem erfindungsgemäßen Verfahren können die jeweiligen Eduktströme ein Lösemittel umfassen, wodurch sich die Konzentration der Edukte in den Strömen regulieren lässt.In the method of the invention can the respective educt streams comprise a solvent, whereby regulate the concentration of the educts in the streams leaves.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich grundsätzlich zur Herstellung von einer Vielzahl an Salzverbindungen, welche bei geeigneterer Auswahl der kationischen und anionischen Bestandteilen ionische Flüssigkeiten darstellen. Im Folgenden werden Salzverbindungen und insbesondere ionische Flüssigkeiten beschrieben, welche mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens durch Auswahl entsprechender Edukte hergestellt werden können.The inventive method is basically for the preparation of a variety of salt compounds which are in more suitable selection of the cationic and anionic constituents represent ionic liquids. The following will be Salt compounds and in particular ionic liquids described which by means of the method according to the invention can be prepared by selecting appropriate starting materials.

So eignet sich das Verfahren beispielsweise zur Herstellung von Salzen der allgemeinen Formel [A]n +[Y]n– oder gemischte Spezies der allgemeinen Formel [A1]+[A2]+[y]2–, [A1]+[A2]+[A3]+[Y]3– oder [A1]+[A2]+[A3]+[A4]+[y]4– wobei A¹, A², A³ und A⁴ unabhängig voneinander aus den für [A] genannten Gruppen ausgewählt sind, oder gemischte Spezies mit Metallkationen [A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]4–, [A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]4–, [A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]4–, [A1]+[A2]+[M1]+[Y]3–, [A1]+[M1]+[M2]+[Y]3–, [A1]+[M1]+[Y]2–, [A1]+[A2]+[M4]2+[Y]4–, [A1]+[M1]+[M4]2+[Y]4–, [A1]+[M5]3+[Y]4–, [A1]+[M4]2+[Y]3 wobei M¹, M², M³ einwertige Metallkationen, M⁴ zweiwertige Metallkationen und M⁵ dreiwertige Metallkationen darstellen.Thus, the method is suitable, for example, for the preparation of salts of the general formula [A] n + [Y] n- or mixed species of the general formula [A 1 ] + [A 2 ] + [Y] 2 , [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [Y] 3 or [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [A 4 ] + [Y] 4 wherein A ¹ , A ² , A ³ and A ^{4 are} independently selected from the groups mentioned for [A], or mixed species with metal cations [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [M 1 ] + [Y] 4 , [A 1 ] + [A 2 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [Y] 4 , [A 1 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [M 3 ] + [Y] 4 , [A 1 ] + [A 2 ] + [M 1 ] + [Y] 3 , [A 1 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [Y] 3 , [A 1 ] + [M 1 ] + [Y] 2 , [A 1 ] + [A 2 ] + [M 4 ] 2+ [Y] 4 , [A 1 ] + [M 1 ] + [M 4 ] 2+ [Y] 4 , [A 1 ] + [M 5 ] 3+ [Y] 4 , [A 1 ] + [M 4 ] 2+ [Y] 3 where M ¹ , M ² , M ^{3 are} monovalent metal cations, M ^{4 are} divalent metal cations and M ^{5 are} trivalent metal cations.

Verbindungen, die sich zur Bildung des Kations [A]ⁿ⁺ von ionischen Flüssigkeiten eignen, sind z. B. aus DE 102 02 838 A1 bekannt. So können solche Verbindungen Sauerstoff-, Phosphor-, Schwefel- oder insbesondere Stickstoffatome enthalten, beispielsweise mindestens ein Stickstoffatom, bevorzugt 1 bis 10 Stickstoffatome, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3 und insbesondere 1 bis 2 Stickstoffatome. Gegebenenfalls können auch weitere Heteroatome wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratome enthalten sein. Das Stickstoffatom ist ein geeigneter Träger der positiven Ladung im Kation der ionischen Flüssigkeit, von dem im Gleichgewicht dann ein Proton; bzw. ein Alkylrest auf das Anion übergehen kann, um ein elektrisch neutrales Molekül zu erzeugen.Compounds suitable for forming the cation [A] ^{n +} of ionic liquids are e.g. B. off DE 102 02 838 A1 known. Thus, such compounds may contain oxygen, phosphorus, sulfur or in particular nitrogen atoms, for example at least one nitrogen atom, preferably 1 to 10 nitrogen atoms, more preferably 1 to 5, most preferably 1 to 3 and especially 1 to 2 nitrogen atoms. Optionally, other heteroatoms such as oxygen, sulfur or phosphorus atoms may be included. The nitrogen atom is a suitable carrier of the positive charge in the cation of the ionic liquid, of which then in equilibrium a proton; or an alkyl radical may be transferred to the anion to produce an electrically neutral molecule.

Bei der Synthese der ionischen Flüssigkeiten wird zunächst durch Quaternisierung am Stickstoffatom etwa eines Amins oder Stickstoff-Heterocyclus ein Kation erzeugt. Die Quaternisierung kann durch Protonierung oder Alkylierung des Stickstoffatoms erfolgen. Je nach verwendetem Protonierungs- bzw. Alkylierungsreagens werden Salze mit unterschiedlichen Anionen erhalten. In Fällen, in denen es nicht möglich ist, das gewünschte Anion bereits bei der Quaternisierung zu bilden, erfolgt dies in einem weiteren Syntheseschritt. Ausgehend beispielsweise von einem Ammoniumhalogenid kann das Halogenid mit einer Lewissäure umgesetzt werden, wobei aus Halogenid und Lewissäure ein komplexes Anion gebildet wird. Alternativ dazu ist der Austausch eines Halogenidions gegen das gewünschte Anion möglich. Dies kann durch Zugabe eines Metallsalzes unter Ausfällung des gebildeten Metallhalogenids, über einen Ionenaustauscher oder durch Verdrängung des Halogenidions durch eine starke Säure (unter Freisetzung der Halogenwasserstoffsäure) geschehen. Geeignete Verfahren sind beispielsweise in Angew. Chem. 2000, 112, S. 3926–3945 und der darin zitierten Literatur beschrieben, welche diesbezüglich unter Bezugnahme in die vorliegende Erfindungen eingeschlossen werden.In the synthesis of ionic liquids, a cation is first generated by quaternization on the nitrogen atom of, for example, an amine or nitrogen heterocycle. The quaternization can be carried out by protonation or alkylation of the nitrogen atom. Depending on the protonation or alkylating reagent used, salts with different anions are obtained. In cases where it is not possible to form the desired anion already during the quaternization, this is done in a further synthesis step. Starting from, for example, an ammonium halide, the halide can be reacted with a Lewis acid to form a complex anion from halide and Lewis acid. Alternatively, replacement of a halide ion with the desired anion is possible. This can be done by adding a metal salt to precipitate the metal halide formed, via an ion exchanger, or by displacing the halide ion with a strong acid (to release the hydrohalic acid). Suitable methods are, for example, in Angew. Chem. 2000, 112, pp. 3926-3945 and the literature cited therein, which in this regard are incorporated by reference into the present inventions.

Geeignete Alkylreste, mit denen das Stickstoffatom in den Aminen oder Stickstoff Heterocycien quaternisiert ist, sind C₁- bis C₁₈-Alkyl, bevorzugt C₁- bis C₁₀-Alkyl, besonders bevorzugt C₁- bis C₆-Alkyl und ganz besonders bevorzugt Methyl.Suitable alkyl radicals with which the nitrogen atom in the amines or nitrogen heterocycles is quaternized are C ₁ - to C ₁₈ -alkyl, preferably C ₁ - to C ₁₀ -alkyl, more preferably C ₁ - to C ₆ -alkyl, and very particularly preferably Methyl.

Bevorzugt sind solche Verbindungen, die mindestens einen fünf- bis sechsgliedrigen Heterocyclus enthalten, der mindestens ein Stickstoffatom sowie gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom aufweist, besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, die mindestens einen fünf- bis sechsgliedrigen Heterocyclus enthalten, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom aufweist, ganz besonders bevorzugt sind solche mit zwei Stickstoffatomen.Prefers are such compounds that have at least a five- to Six-membered heterocycle containing at least one nitrogen atom and optionally an oxygen or sulfur atom, especially preference is given to those compounds which have at least one to contain six-membered heterocycle, the one, two or three Has nitrogen atoms and a sulfur or an oxygen atom, very particular preference is given to those having two nitrogen atoms.

Besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, die ein Molgewicht unter 1000 g/mol aufweisen, ganz besonders bevorzugt unter 500 g/mol und insbesondere unter 250 g/mol.Especially preferred compounds are those having a molecular weight below 1000 g / mol, most preferably below 500 g / mol and in particular below 250 g / mol.

Weiterhin sind solche Kationen bevorzugt, die ausgewählt sind aus den Verbindungen (I) der Formeln (a) bis (t):

sowie Oligo- bzw. Polymere, die diese Strukturen enthalten, worin die Substituenten und Indices folgende Bedeutung haben:
R ist Wasserstoff oder ein C₁- bis C₁₈-Alkylrest, bevorzugt ein C₁- bis C₁₀-Alkylrest, besonders bevorzugt ein C₁- bis C₆-Alkylrest, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso-propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl (n-Amyl), 2-Pentyl (sek-Amyl), 3- Pentyl, 2,2-Dimethyl-prop-1-yl (neo-Pentyl) und n-Hexyl, und ganz besonders bevorzugt Methyl.Furthermore, preference is given to those cations which are selected from the compounds (I) of the formulas (a) to (t):

and oligomers or polymers which contain these structures, in which the substituents and indices have the following meanings:
R is hydrogen or a C ₁ -C ₁₈ -alkyl radical, preferably a C ₁ -C ₁₀ -alkyl radical, particularly preferably a C ₁ -C ₆ -alkyl radical, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl (n-amyl), 2-pentyl (sec-amyl), 3-pentyl, 2,2-dimethyl-prop-1-yl (neo-pentyl ) and n-hexyl, and most preferably methyl.

R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substitulerte oder unsubstitulerte Iminogruppen unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkyl, C₆-C₁₄-Aryl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl oder ein fünf- bis sechsgliedriger, Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweisender Heterocyclus, wobei zwei von ihnen auch gemeinsam einen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenen Ring bilden können, wobei die genannten Reste jeweils zusätzlich durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocycien substituiert sein können.R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ are each independently hydrogen, C ₁ -C ₁₈ alkyl, optionally substituted by one or more non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituent or unsubstituted imino groups interrupted C ₂ -C ₁₈ alkyl, C ₆ -C ₁₄ aryl, C ₅ -C ₁₂ cycloalkyl or a five- to six-membered, oxygen, nitrogen and or heterocycle having sulfur atoms, two of which may also together form an unsaturated, saturated or aromatic, optionally interrupted by one or more non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino groups ring, wherein the each of these radicals may additionally be substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles.

Gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C₁-C₁₈-Alkyl ist beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, α,α-Dimethylbenzyl, Benzhydryl, p-Tolylmethyl, 1-(p-Butylphenyl)-ethyl, p-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, p-Methoxybenzyl, m-Ethoxybenzyl, 2-Cyanoethyl, 2-Cyanopropyl, 2 Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Butoxycarbonylpropyl, 1,2-Di(methoxycarbonyl)ethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Butoxyethyl, Diethoxymethyl, Diethoxyethyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxypropyl, 2-Octyloxyethyl, Chlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1,1-Dimethyl-2-chlorethyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-Ethoxyethyl, Butylthiomethyl, 2-Dodecylthioethyl, 2-Phenlythioethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 6-Hydroxyhexyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Methylaminopropyl, 3-Methylaminopropyl, 4-Methylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Dimethylaminopropyl, 3-Dimethylaminopropyl, 4-Dimethylaminobutyl, 6-Dimethylaminohexyl, 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, 6-Phenoxyhexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl oder 6-Ethoxyhexyl.Optionally C ₁ -C ₁₈ -alkyl substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles is, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl , Pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 2,4,4-trimethylpentyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,1,3,3 Tetramethylbutyl, benzyl, 1-phenylethyl, α, α-dimethylbenzyl, benzhydryl, p-tolylmethyl, 1- (p-butylphenyl) -ethyl, p-chlorobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, p -methoxybenzyl, m-ethoxybenzyl, 2 Cyanoethyl, 2-cyanopropyl, 2-methoxycarbonylethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 2-butoxycarbonylpropyl, 1,2-di (methoxycarbonyl) ethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-butoxyethyl, diethoxymethyl, diethoxyethyl, 1,3-dioxolane 2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 2-isopropoxyethyl, 2-butoxypropyl, 2-octyloxyethyl, chloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1-dimethyl-2-chloroet hyl, 2-methoxyisopropyl, 2-ethoxyethyl, butylthiomethyl, 2-dodecylthioethyl, 2-phenylthioethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 6-hydroxyhexyl, 2- Aminoethyl, 2-aminopropyl, 4-aminobutyl, 6-aminohexyl, 2-methylaminoethyl, 2-methylaminopropyl, 3-methylaminopropyl, 4-methylaminobutyl, 6-methylaminohexyl, 2-dimethylaminoethyl, 2-dimethylaminopropyl, 3-dimethylaminopropyl, 4-dimethylaminobutyl, 6-dimethylaminohexyl, 2-hydroxy-2,2-dimethylethyl, 2-phenoxyethyl, 2-phenoxypropyl, 3-phenoxypropyl, 4-phenoxybutyl, 6-phenoxyhexyl, 2-methoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 6-methoxyhexyl, 2-ethoxyethyl, 2-ethoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-ethoxybutyl or 6-ethoxyhexyl.

Gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkyl bedeutet beispielsweise 5-Hydroxy-3-oxa-Pentyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Hydroxy-3,6,9-trloxa-undecyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 11-Hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Hydroxy-4,8, 12-trloxa-pentadecyl, 9-Hydroxy-5-oxanonyl, 14-Hydroxy-5, 10-oxa-tetradecyl, 5-Methoxy-3-oxa-pentyl, 8-Methoxy-3,6-dioxaoctyl, 11-Methoxy-3,6,9-trloxa-undecyl, 7-Methoxy-4-oxa-heptyl, 11-Methoxy-4,8-dioxaundecyl, 15-Methoxy-4,8, 12-trloxa-pentadecyl, 9-Methoxy-5-oxa-nonyl, 14-Methoxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-Ethoxy-3-oxa-pentyl, 8-Ethoxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Ethoxy-3,6,9-trloxa-undecyl, 7-Ethoxy-4-oxa-heptyl, 11-Ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Ethoxy-4,8,12 -trioxa-pentadecyl, 9-Ethoxy-5-oxa-nonyl oder 14-Ethoxy 5,10-oxa-tetradecyl.Optionally interrupted by one or more non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino C ₂ -C ₁₈ alkyl, for example, 5-hydroxy-3-oxa-pentyl, 8-hydroxy-3, 6-dioxo-octyl, 11-hydroxy-3,6,9-trloxa-undecyl, 7-hydroxy-4-oxa-heptyl, 11-hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-hydroxy-4,8, 12-trloxa-pentadecyl, 9-hydroxy-5-oxanonyl, 14-hydroxy-5, 10-oxa-tetradecyl, 5-methoxy-3-oxa-pentyl, 8-methoxy-3,6-dioxo-octyl, 11-methoxy 3,6,9-trloxa-undecyl, 7-methoxy-4-oxa-heptyl, 11-methoxy-4,8-dioxaundecyl, 15-methoxy-4,8,12-tri-oxa-pentadecyl, 9-methoxy-5- oxa-nonyl, 14-methoxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-ethoxy-3-oxa-pentyl, 8-ethoxy-3,6-dioxa-octyl, 11-ethoxy-3,6,9-trloxy undecyl, 7-ethoxy-4-oxa-heptyl, 11-ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-ethoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-ethoxy-5-oxa-nonyl or 14- Ethoxy 5,10-oxa-tetradecyl.

Bilden zwei Reste einen Ring, so können diese Reste gemeinsam beispielsweise als anellierter Baustein 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, 2-Oxa-1,3-propylen, 1-Oxa-1,3-propylen, 2-Oxa-1,3-propenylen, 1-Aza-1,3-propenylen, 1-C₁-C₄-Alkyl-1-aza-1,3-propenylen, 1,4-Buta-1,3-dienylen, 1-Aza-1,4-buta-1,3-dienylen oder 2-Aza-1,4-buta-1,3-dienylen bilden.When two radicals form a ring, these radicals can be taken together, for example, as fused building blocks, 1,3-propylene, 1,4-butylene, 2-oxa-1,3-propylene, 1-oxa-1,3-propylene, 2-oxa 1,3-propenylene, 1-aza-1,3-propenylene, 1-C ₁ -C ₄ -alkyl-1-aza-1,3-propenylene, 1,4-buta-1,3-dienylene, 1 Aza-1,4-buta-1,3-dienylene or 2-aza-1,4-buta-1,3-dienylene.

Die Anzahl der nicht-benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder Iminogruppen ist grundsätzlich nicht beschränkt, bzw. beschränkt sich automatisch durch die Größe des Rest oder des Ringbausteins. In der Regel beträgt sie nicht mehr als 5 in dem jeweiligen Rest, bevorzugt nicht mehr als 4 oder ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 3. Weiterhin befinden sich zwischen zwei Heteroatomen in der Regel mindestens ein, bevorzugt mindestens zwei Kohlenstoffatom(e).The Number of non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or imino groups is basically not restricted, or is automatically limited by the size the rest or the ring building block. As a rule, it is not more than 5 in the respective group, preferably not more than 4 or more preferably not more than 3. Continue to be between two heteroatoms usually at least one, preferably at least two carbon atoms (e).

Substituierte und unsubstituierte Iminogruppen können beispielsweise Imino-, Methylimino-, iso-Propylimino, n-Butylimino oder tert-Butylimino sein.substituted and unsubstituted imino groups may be, for example Imino, methylimino, iso-propylimino, n-butylimino or tert-butylimino be.

Unter dem Begriff "funktionelle Gruppen" sind beispielsweise die folgenden zu verstehen: Carboxy, Carboxamid, Hydroxy, Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino, C₁-C₄-Alkyloxycarbonyl, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy. Dabei ist C₁- bis C₄-Alkyl Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n Butyl, sec-Butyl oder tert.-Butyl.The term "functional groups" is to be understood as meaning, for example, the following: carboxy, carboxamide, hydroxy, di- (C ₁ -C ₄ -alkyl) -amino, C ₁ -C ₄ -alkyloxycarbonyl, cyano or C ₁ -C ₄ - alkoxy. In this case, C ₁ - to C ₄ -alkyl is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or tert-butyl.

Gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C₆-C₁₄-Aryl bedeutet beispielsweise Phenyl, Tolyl, Xylyl, α-Naphthyl, β-Naphthyl, 4-Diphenylyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Difuorphenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, iso-Propylphenyl, tert.-Butylphenyl, Dodecylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Hexyloxyphenyl, Methylnaphthyl, Isopropylnaphthyl, Chlornaphthyl, Ethoxynaphthyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6 Trimethylphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2- oder 4-Nitrophenyl, 2,4- oder 2,6-Dinitrophenyl, 4-Dimethylaminophenyl, 4-Acetylphenyl, Methoxyethylphenyl oder Ethoxymethylphenyl.Optionally C ₆ -C ₁₄ -aryl substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles is, for example, phenyl, tolyl, xylyl, α-naphthyl, β-naphthyl, 4-diphenylyl, chlorophenyl, Dichlorophenyl, trichlorophenyl, difuorphenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, trimethylphenyl, ethylphenyl, diethylphenyl, iso-propylphenyl, tert-butylphenyl, dodecylphenyl, methoxyphenyl, dimethoxyphenyl, ethoxyphenyl, hexyloxyphenyl, methylnaphthyl, isopropylnaphthyl, chloronaphthyl, ethoxynaphthyl, 2,6-dimethylphenyl, 2 , 4,6-trimethylphenyl, 2,6-dimethoxyphenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-bromophenyl, 2- or 4-nitrophenyl, 2,4- or 2,6-dinitrophenyl, 4-dimethylaminophenyl, 4-acetylphenyl, methoxyethylphenyl or ethoxymethylphenyl.

Gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C₆-C₁₄-Cycloalkyl bedeutet beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Butylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butylthiocyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Dichlorcyclopentyl sowie ein gesättigtes oder ungesättigtes bicyclisches System wie Norbornyl oder Norbornenyl.Optionally C ₆ -C ₁₄ -cycloalkyl which is substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles denotes, for example, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, cyclododecyl, methylcyclopentyl, dimethylcyclopentyl, methylcyclohexyl, dimethylcyclohexyl, diethylcyclohexyl, butylcyclohexyl, methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, diethoxycyclohexyl, butylthiocyclohexyl, chlorocyclohexyl, dichlorocyclohexyl, dichlorocyclopentyl and a saturated or unsaturated bicyclic system like norbornyl or norbornenyl.

Ein durch die entsprechenden Gruppen gegebenenfalls substituierter fünf- bis sechsgliedriger, Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweisender Heterocyclus ist beispielsweise Furyl, Thiophenyl, Pyrryl, Pyridyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Dioxolyl, Dioxyl, Benzimidazolyl, Dimethylpyridyl, Methylchinolyl, Dimethylpyryl Methoxyfuryl, Dimethoxypyridyl, Difluorpyridyl, Methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl oder tert.-Butylthiophenyl.One optionally substituted by the corresponding groups to six-membered, oxygen, nitrogen and / or sulfur atoms heterocycle having, for example, furyl, thiophenyl, pyrryl, Pyridyl, indolyl, benzoxazolyl, dioxolyl, dioxo, benzimidazolyl, Dimethylpyridyl, methylquinolyl, dimethylpyrylmethoxyfuryl, dimethoxypyridyl, Difluoropyridyl, methylthiophenyl, isopropylthiophenyl or tert-butylthiophenyl.

Bevorzugt sind R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Butyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Cyanoethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(n-Butoxycarbonyl)ethyl, Dimethylamino, Diethylamino und Chlor.R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ are each independently of one another hydrogen, methyl, ethyl, n-butyl, 2-hydroxyethyl, 2-cyanoethyl, 2 (Methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (n-butoxycarbonyl) ethyl, dimethylamino, diethylamino and chloro.

Besonders bevorzugte Pyridiniumionen (Ia) sind solche, bei denen einer der Reste R¹ bis R⁵ Methyl, Ethyl oder Chlor ist und alle anderen Wasserstoff sind, oder R³ Dimethylamino und alle anderen Wasserstoff sind, oder alle Wasserstoff sind, oder R² Carboxy oder Carboxamid und alle anderen Wasserstoff, oder R¹ und R² oder R² und R³ 1,4-Buta-1,3-dienylen und alle anderen Wasserstoff sind.Particularly preferred pyridinium ions (Ia) are those in which one of R ¹ to R ^{5 is} methyl, ethyl or chlorine and all others are hydrogen, or R ^{3 is} dimethylamino and all others are hydrogen, or all are hydrogen, or R ^{2 is} carboxy or carboxamide and all others are hydrogen, or R ¹ and R ² or R ² and R ^{3 are} 1,4-buta-1,3-dienylene and all others are hydrogen.

Besonders bevorzugte Pyridaziniumionen (Ib) sind solche, bei denen einer der Reste R¹ bis R⁴ Methyl oder Ethyl und alle anderen Wasserstoff oder alle Wasserstoff sind.Particularly preferred pyridazinium ions (Ib) are those in which one of the radicals R ¹ to R ^{4 is} methyl or ethyl and all others are hydrogen or all hydrogen.

Besonders bevorzugte Pyrimidiniumionen (Ic) sind solche, bei denen R² bis R⁴ Wasserstoff oder Methyl und R¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist, oder R² und R⁴ Methyl, R³ Wasserstoff und R¹ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist.Particularly preferred pyrimidinium ions (Ic) are those in which R ² to R ^{4 is} hydrogen or methyl and R ^{1 is} hydrogen, methyl or ethyl, or R ² and R ^{4 are} methyl, R ^{3 is} hydrogen and R ^{1 is} hydrogen, methyl or ethyl.

Besonders bevorzugte Pyraziniumionen (Id) sind solche, bei denen R¹ bis R⁴ alle Methyl oder alle Wasserstoff sind.Particularly preferred pyrazinium ions (Id) are those in which R ¹ to R ^{4 are} all methyl or all hydrogen.

Besonders bevorzugte Imidazoliumionen (Ie) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ ausgewählt ist unter Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Octyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Cyanoethyl und R² bis R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten.Particularly preferred imidazolium ions (Ie) are those in which, independently of one another, R ^{1 is} selected from among methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-octyl, 2-hydroxyethyl or 2-cyanoethyl and R ² to R ⁴ independently of one another denote hydrogen, methyl or ethyl.

Noch weiter bevorzugt sind Imidazoliumionen (Ie), in welchen ein Substituent der Substituenten R², R³ und R⁴ gleich Methyl und die übrigen zwei Substituenten gleich Wasserstoff sind und R oder R¹ einem Alkylsubstituenten, beispielsweise einem C1- bis C₆-Alkylsubstituenten entspricht. Beispiele hierfür sind 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bromid und 1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-bromid.Even more preferred are imidazolium ions (Ie) in which one substituent of the substituents R ² , R ³ and R ⁴ is methyl and the remaining two substituents are hydrogen and R or R ^{1 is} an alkyl substituent, for example a C 1 to C ₆ alkyl substituent equivalent. Examples include 1-butyl-3-methyl-imidazolium bromide and 1-hexyl-3-methyl-imidazolium bromide.

Besonders bevorzugte Pyrazoliumionen (If) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ unter Wasserstoff, Methyl und Ethyl, R², R³ und R⁴ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred pyrazolium ions (If) are those in which, independently of one another, R ^{1 is selected} from hydrogen, methyl and ethyl, R ² , R ³ and R ⁴ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte Pyrazoliumionen (Ig) bzw. (Ig') sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ aus Wasserstoff, Methyl und Ethyl und R², R³ und R⁴ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred pyrazolium ions (Ig) or (Ig ') are those in which, independently of one another, R ^{1 is selected} from among hydrogen, methyl and ethyl and R ² , R ³ and R ⁴ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte Pyrazoliumionen (Ih) sind solche, bei denen unabhängig von einander R¹ bis R⁴ unter Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred pyrazolium ions (Ih) are those in which, independently of one another, R ¹ to R ⁴ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte 1-Pyrazoliniumionen (Ii) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ bis R⁶ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred 1-pyrazolinium ions (Ii) are those in which, independently of one another, R ¹ to R ⁶ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte 2-Pyrazoliniumionen (Ij) bzw. (Ij) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ unter Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Phenyl und R² bis R⁶ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred 2-pyrazolinium ions (Ij) or (Ij) are those in which, independently of one another, R ^{1 is selected from} among hydrogen, methyl, ethyl and phenyl and R ² to R ⁶ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte 3-Pyrazoliniumionen (Ik) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ und R² aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Phenyl und R³ bis R⁶ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred 3-pyrazolinium ions (Ik) are those in which, independently of one another, R ¹ and R ^{2 are selected} from hydrogen, methyl, ethyl and phenyl and R ³ to R ⁶ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte Imidazoliniumionen (II) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ und R² aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Butyl und Phenyl und R³ und R4 aus Wasserstoff, Methyl und Ethyl und R⁵ oder R⁶ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred imidazolinium ions (II) are those in which independently of one another R ¹ and R ^{2 are} hydrogen, methyl, ethyl, n-butyl and phenyl and R ³ and R ^{4 are} hydrogen, methyl and ethyl and R ⁵ or R ^{6 is} hydrogen and Methyl are selected.

Besonders bevorzugte Imidazoliniumionen (Im) bzw. (Im') sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ und R² unter Wasserstoff, Methyl und Ethyl und R³ bis R⁵ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred imidazolinium ions (Im) or (Im ') are those in which, independently of one another, R ¹ and R ^{2 are} selected from hydrogen and methyl under hydrogen, methyl and ethyl and R ³ to R ⁵ are.

Besonders bevorzugte Imidazoliniumionen (In) bzw. (In') sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹, R² und R³ aus Wasserstoff, Methyl und Ethyl und R⁴ bis R⁵ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred imidazolinium ions (In) or (In ') are those in which, independently of one another, R ¹ , R ² and R ^{3 are selected} from hydrogen, methyl and ethyl and R ⁴ to R ⁵ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte Thiazoliumionen (Io) bzw. (Io') oder Oxazoliumionen (Ip) bzw. (Ip') sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Phenyl und R² und R³ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred thiazolium ions (Io) or (Io ') or oxazolium ions (Ip) or (Ip') are those in which independently of one another R ^{1 is} hydrogen, methyl, ethyl and phenyl and R ² and R ^{3 are} hydrogen and methyl are selected.

Besonders bevorzugte 1,2,4-Triazoliumionen (Iq) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ und R² aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Phenyl und R³ aus Wasserstoff, Methyl und Phenyl ausgewählt sind.Particularly preferred 1,2,4-triazolium ions (Iq) are those in which, independently of one another, R ¹ and R ^{2 are selected} from hydrogen, methyl, ethyl and phenyl and R ^{3 is selected} from hydrogen, methyl and phenyl.

Besonders bevorzugte 1,2,3-Triazoliumionen (Ir), (Ir') bzw. (Ir'') sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ aus Wasserstoff, Methyl und Ethyl und R² und R³ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind oder R² und R³ 1,4-Buta-1,3-dienylen und alle anderen Wasserstoff sind.Particularly preferred 1,2,3-triazolium ions (Ir), (Ir ') or (Ir'') are those in which, independently of one another, R ^{1 is selected} from among hydrogen, methyl and ethyl and R ² and R ^{3 are selected} from hydrogen and methyl or R ² and R ^{3 are} 1,4-buta-1,3-dienylene and all others are hydrogen.

Besonders bevorzugte Pyrrolidiniumionen (Is) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Phenyl und R² bis R⁹ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred pyrrolidinium ions (Is) are those in which, independently of one another, R ^{1 is selected} from among hydrogen, methyl, ethyl and phenyl and R ² to R ⁹ are selected from hydrogen and methyl.

Besonders bevorzugte Imidazolidiniumionen (It) sind solche, bei denen unabhängig voneinander R¹ und R⁴ aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Phenyl und R² und R³ sowie R⁵ bis R⁸ aus Wasserstoff und Methyl ausgewählt sind.Particularly preferred imidazolidinium ions (It) are those in which, independently of one another, R ¹ and R ^{4 are selected} from hydrogen, methyl, ethyl and phenyl and R ² and R ³ and also R ⁵ to R ⁸ are selected from hydrogen and methyl.

Unter den vorstehend genannten heterocyclischen Kationen sind die Pyridiniumionen und die Imidazoliniumionen bevorzugt.Under The above heterocyclic cations are the pyridinium ions and the imidazolinium ions are preferred.

Ganz besonders bevorzugt sind Imidazoliniumionen (Ie), bei denen R, R¹ und R² unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, Methyl, Ethyl und Butyl und R³ und R⁴ Wasserstoff sind.Very particularly preferred are imidazolinium ions (Ie) in which R, R ¹ and R ^{2 are} independently selected from hydrogen, methyl, ethyl and butyl and R ³ and R ^{4 are} hydrogen.

Weiterhin geeignete Kationen sind quartäre Ammoniumionen der Formel (II) NRRaRbRc+ und quartäre Phosphoniumionen der Formel PRRaRbRc+. Further suitable cations are quaternary ammonium ions of the formula (II) NRR a R b R c + and quaternary phosphonium ions of the formula PRR a R b R c + ,

R^a, R^b und R^c bedeuten unabhängig voneinander jeweils C₁-C₁₈-Alkyl, gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkyl, C₆-C₁₄-Aryl oder C₆-C₁₂-Cycloalkyl oder einen fünf- bis sechsgliedrigen, Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweisenden Heterocyclus oder zwei davon, die gemeinsam einen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenen Ring bilden, wobei die genannten Reste jeweils durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocycien substituiert sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens zwei der drei Reste R^a, R^b und R^c unterschiedlich sind und die Reste R^a, R^b und R^c zusammen mindestens 8, bevorzugt mindestens 10, besonders bevorzugt mindestens 12 und ganz besonders bevorzugt mindestens 13 Kohlenstoffatome aufweisen.R ^a , R ^b and R ^c are each independently C ₁ -C ₁₈ alkyl, optionally interrupted by one or more non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino C ₂ -C ₁₈ interrupted -Alkyl, C ₆ -C ₁₄ -aryl or C ₆ -C ₁₂ -cycloalkyl or a five- to six-membered, oxygen, nitrogen and / or sulfur-containing heterocycle or two thereof, which together are an unsaturated, saturated or aromatic and optionally form a ring interrupted by one or more oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino groups, where the radicals mentioned are each substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles can, with the proviso that at least two of the three radicals R ^a , R ^b and R ^{c are} different and the radicals R ^a , R ^b and R ^c together at least ns 8, preferably at least 10, more preferably at least 12 and most preferably at least 13 carbon atoms.

Darin bedeutet R Wasserstoff oder einen C₁- bis C₁₈-Alkylrest, bevorzugt einen C₁- bis C₁₀-Alkylrest, besonders bevorzugt einen C₁- bis C₆-Alkylrest, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.Butyl, n-Pentyl (n-Amyl), 2-Pentyl (sek-Amyl), 3-Pentyl, 2,2-Dimethyl-prop-1-yl (neo-Pentyl) und n-Hexyl, und ganz besonders bevorzugt Methyl.Therein R is hydrogen or a C ₁ - to C ₁₈ -alkyl radical, preferably a C ₁ - to C ₁₀ -alkyl radical, particularly preferably a C ₁ - to C ₆ -alkyl radical, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n Butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl (n-amyl), 2-pentyl (sec-amyl), 3-pentyl, 2,2-dimethyl-prop-1-yl (neo-pentyl) and n-hexyl, and most preferably methyl.

Bevorzugt sind R^a, R^b und R^c unabhängig voneinander jeweils C₁-C₁₈-Alkyl, C₆-C₁₂-Aryl oder C₅-C₁₂-Cycloalkyl und besonders bevorzugt C₁-C₁₈-Alkyl, wobei die genannten Reste jeweils durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiert sein können.R ^a , R ^b and R ^c are each independently C ₁ -C ₁₈ -alkyl, C ₆ -C ₁₂ -aryl or C ₅ -C ₁₂ -cycloalkyl and particularly preferably C ₁ -C ₁₈ -alkyl, the abovementioned Radicals may each be substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles.

Beispiele für die jeweiligen Gruppen sind bereits oben aufgeführt.Examples for the respective groups are already listed above.

Bevorzugt sind die Reste R^a, R^b und R^c Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.Butyl, n-Pentyl (n-Amyl), 2-Pentyl (sek-Amyl), 3-Pentyl, 2,2-Dimethyl-prop-1-yl (neo-Pentyl), n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, iso-Octyl, 2-Ethylhexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylbutyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, α,α-Dimethylbenzyl, Phenyl, Tolyl, Xylyl, α-Naphthyl, β-Naphthyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.The radicals R ^a , R ^b and R ^c are preferably methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl (n-amyl), 2-pentyl (sec-amyl ), 3-pentyl, 2,2-dimethyl-prop-1-yl (neo-pentyl), n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, iso-octyl, 2-ethylhexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1 , 1-dimethylbutyl, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, α, α-dimethylbenzyl, phenyl, tolyl, xylyl, α-naphthyl, β-naphthyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Bilden zwei Reste R^a, R^b und R^c eine Kette, so kann dies beispielsweise 1,4-Butylen oder 1,5-Pentylen sein.If two radicals R ^a , R ^b and R ^{c form} a chain, this may be, for example, 1,4-butylene or 1,5-pentylene.

Beispiele für die tertiären Amine, von denen sich die quartären Ammoniumionen der allgemeinen Formel (II) durch Quaternisierung mit den genannten Resten R ableiten, sind Diethyl-n-butylamin, Diethyl-tert-butylamin, Diethyl-n-pentylamin, Diethylhexylamin, Diethyloctylamin, Diethyl-(2-ethylhexyl)-amin, Di-n-propylbutylamin, Di-n-propyl-n-pentylamin, Di-n-propylhexylamin, Di-n-propyloctylamin, Di-n-propyl-(2-ethylhexyl)amin, Di-isopropylethylamin, Di-iso-propyl-n-propylamin, Di-isopropyl-butylamin, Di-isopropylpentylamin, Di-iso-propylhexylemin, Di-isopropyloctylamin, Di-iso-propyl-(2-ethylhexyl)-amin, Di-n-butylethylamin, Di-n-butyl-n-propylamin, Di-n-butyl n-pentylamin, Di-n-butylhexylamin, Di-n-butyloctylamin, Di-n-butyl-(2-ethylhexyl)-amin, N-n-Butyl-pyr rolidin, N-sek-Butylpyrrolidin, N-tert-Butylpyrrolidin, N-n-Pentylpyrrolidin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, N,N-Diethylcyclohexylamin, N,N-Di-n-butylcyclo-hexylamin, N-n-Propylpiperidin, N-iso-Propylpiperidin, N-n-Butyl-piperidin, N-sek-Butylpiperidin, N-tert-Butylpiperidin, N-n-Pentylpiperidin, N-n-Butylmorpholin, N-sek Butylmorpholin, N-tert-Butylmorpholin, N-n-Pentylmorpholin, N-Benzyl-N-ethylanilin, N-Benzyl-N-n-propylanilin, N-Benzyl-N-iso-propylanilin, N-Benzyl-N-n-butylanilin, N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Diethyl-p-toluidin, N,N-Di-n-butyl-p-toluidin, Diethylbenzylamin, Di-n-propylbenzylamin, Di-n-butylbenzylamin, Diethylphenylamin, Di-n-Propyl-phenylamin und Di-n-Butylphenylamin.Examples for the tertiary amines, of which the quaternary Ammonium ions of the general formula (II) by quaternization with the radicals R mentioned are diethyl-n-butylamine, diethyl-tert-butylamine, Diethyl-n-pentylamine, diethylhexylamine, diethyloctylamine, diethyl (2-ethylhexyl) -amine, Di-n-propylbutylamine, di-n-propyl-n-pentylamine, di-n-propylhexylamine, Di-n-propyloctylamine, di-n-propyl (2-ethylhexyl) amine, di-isopropylethylamine, Di-iso-propyl-n-propylamine, di-isopropyl-butylamine, diisopropylpentylamine, di-iso-propylhexylemin, Diisopropyl octylamine, di-iso-propyl (2-ethylhexyl) amine, di-n-butylethylamine, Di-n-butyl-n-propylamine, di-n-butyl-n-pentylamine, di-n-butylhexylamine, Di-n-butyl-octylamine, di-n-butyl (2-ethylhexyl) -amine, N-n-butyl-pyrrolidine, N-sec-butylpyrrolidine, N-tert-butylpyrrolidine, N-n-pentylpyrrolidine, N, N-dimethylcyclohexylamine, N, N-diethylcyclohexylamine, N, N-di-n-butylcyclohexylamine, N-n-propylpiperidine, N-isopropylpiperidine, N-n-butylpiperidine, N-sec-butylpiperidine, N-tert-butylpiperidine, N-n-pentylpiperidine, N-n-butylmorpholine, N-sec butylmorpholine, N-tert-butylmorpholine, N-n-pentylmorpholine, N-benzyl-N-ethylaniline, N-benzyl-N-n-propylaniline, N-benzyl-N-iso-propylaniline, N-benzyl-N-n-butylaniline, N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-diethyl-p-toluidine, N, N-di-n-butyl-p-toluidine, diethylbenzylamine, di-n-propylbenzylamine, Di-n-butylbenzylamine, diethylphenylamine, di-n-propyl-phenylamine and di-n-butylphenylamine.

Bevorzugte tertiäre Amine sind Di-iso-propylethylamin, Diethyl-tert-butylamin, Di-isopropylbutylamin, Di-n-butyl-n-pentylamin, N,N-Di-n-butylcyclohexylamin sowie tertiäre Amine aus Pentylisomeren.preferred tertiary amines are di-iso-propylethylamine, diethyl-tert-butylamine, Di-isopropylbutylamine, di-n-butyl-n-pentylamine, N, N-di-n-butylcyclohexylamine and tertiary amines of pentyl isomers.

Besonders bevorzugte tertiäre Amine sind Di-n-butyl-n-pentylamin und tertiäre Amine aus Pentylisomeren. Ein weiteres bevorzugtes tertiäres Amin, das drei identische Reste aufweist, ist Triallylamin.Especially preferred tertiary amines are di-n-butyl-n-pentylamine and tertiary amines of pentyl isomers. Another preferred tertiary amine having three identical residues is Triallylamine.

Ein besonders bevorzugtes quartäres Ammoniumion ist Methyltributylammonium.One Particularly preferred quaternary ammonium ion is methyltributylammonium.

Weitere geeignete Kationen sind Guanidiniumionen der allgemeinen Formel

worin R die vorstehend definierte Bedeutung hat, und die Reste R^a bis R^e unabhängig voneinander für einen Kohlenstoff enthaltende organische, gesättigte oder ungesättigte, acyclische oder cyclische, aliphatische, aromatische oder araliphatische, unsubstituierte oder durch 1 bis 5 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochene oder substituierte Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, wobei die Reste R^a und R^c unabhängig voneinander zusätzlich auch für Wasserstoff stehen können; oder jeweils unabhängig voneinander die Reste R^a und R^b und/oder R^c und R^d zusammen einen zweibindigen, Kohlenstoff enthaltenden organischen, gesättigten oder ungesättigten, acyclischen oder cyclischen, aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen, unsubstituierten oder durch 1 bis 5 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochenen oder substituierten Rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeuten und die verbleibenden Reste/der verbleibende Rest wie zuvor definiert sind/ist; oder die Reste R^b und R^c zusammen einen zweibindigen, Kohlenstoff enthaltenden organischen, gesättigten oder ungesättigten, acyclischen oder cyclischen, aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen, unsubstituierten oder 1 bis 5 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochenen oder substituierten Rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeuten und die verbleibenden Reste wie zuvor definiert sind. Im Übrigen haben die Reste R^a bis R^e die vorstehend für R^a bis R^c definierten Bedeutungen.Further suitable cations are guanidinium ions of the general formula

wherein R has the meaning defined above, and the radicals R ^a to R ^e independently of one another for a carbon-containing organic, saturated or unsaturated, acyclic or cyclic, aliphatic, aromatic or araliphatic, unsubstituted or interrupted by 1 to 5 heteroatoms or functional groups substituted radicals having 1 to 20 carbon atoms, wherein the radicals R ^a and R ^c independently may additionally be hydrogen; or in each case independently of one another the radicals R ^a and R ^b and / or R ^c and R ^d together form a divalent, carbon-containing organic, saturated or unsaturated, acyclic or cyclic, aliphatic, aromatic or araliphatic, unsubstituted or by 1 to 5 heteroatoms or functional Groups are interrupted or substituted radicals having 1 to 30 carbon atoms and the remaining radicals / the remaining radical are as defined above; or the radicals R ^b and R ^c together are a divalent, carbon-containing organic, saturated or unsaturated, acyclic or cyclic, aliphatic, aromatic or araliphatic, unsubstituted or 1 to 5 heteroatoms or functional groups interrupted or substituted radical having 1 to 30 carbon atoms and the remaining radicals are as previously defined. Incidentally, the radicals R ^a to R ^{e have} the meanings defined above for R ^a to R ^c .

Als Anionen sind prinzipiell alle Anionen einsetzbar.When Anions are in principle all anions usable.

Das Anion [Y]^n– des Salzes bzw der ionischen Flüssigkeit ist beispielsweise ausgewählt aus

• – der Gruppe der Halogenide und halogenhaltigen Verbindungen der Formel: F^–, Cl^–, Br^–, I^–, BF₄ ^–, PF₆ ^–, AlC1₄ ^–, Al₂Cl₇ ^–, Al₃ClO^–, AlBr₄ ^–, FeCl₄ ^–, BCl₄ ^–, SbF₆ ^–, AsF₆ ^–, ZnC1^–, SnC1^–, CuC1₂ ^–, CF₃SO₃ ^–, (CF₃SO₂)₂N^–, CF₃CO₂ ^–, CCl₃CO₂ ^–, CN^–, SCN^–, OCN^–
• – der Gruppe der Sulfate, Sulfite und Sulfonate der allgemeinen Formel: SO₄ ^2–, HSO₄ ^–, SO₃ ^2–, HSO₃ ^–, R^aOSO₃ ^–, R^aSO₃ ^–
• – der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formel PO₄ ^3–, HPO₄ ^2–, H₂PO₄ ^–, R^aPO₄ ^2–, HR^aPO₄ ^–, R^aR^bPO₄ ^–,
• – der Gruppe der Phosphonate und Phosphinate der allgemeinen Formel: R^aHPO₃ ^–, R^aR^bPO₂ ^–, R^aR^bPO₃ ^–,
• – der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formel: PO₃ ^3–, HPO₃ ^2–, H₂PO₃ ^–, R^aPO₃ ^2–, R^aHPO₃ ^–, R^aR^bPO₃
• – der Gruppe der Phosphonite und Phosphinite der allgemeinen Formel: R^aR^bPO₂ ^–, R^aHPO₂ ^–, R^aR^bPO^–. R^aHPO^–
• – der Gruppe der Carbonsäuren der allgemeinen Formel: RaCOO^–
• – der Gruppe der Borste der allgemeinen Formel: BO₃ ^3–, HBO₃ ^2–, H₂BO₃ ^–, R^aR^bBO₃ ^–, R^aHBO₃ ^–, R^aBO₃ ^2–, B(OR^a)(OR^b)(OR^c)(OR^d)^–, B(HSO₄)₄ ^–, B(RSO₄)₄ ^–
• – der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formel: R^aBO₂ ^2–, R^aR^bBO^–
• – der Gruppe der Carbonate und Kohlensäureester der allgemeinen Formel: HCO₃ ^– CO₃ ^2–, R^aCO₃
• – der Gruppe der Silikate und Kieselsäureester der allgemeinen Formel: SiO₄ ^4–, HSiO₄ ^3–, H₂SiO₄ ^2–, H₃SiO₄ ^–, R^aSiO₄ ^3–, R^aR^bSiO₄ ^2–, R^aR^bR^cSiO₄ ^–, HR^aSiO₄ ² H₂R⁸SiO₄ ^–, HR^aR^bSiO₄ ^–
• – der Gruppe der Alkyl-bzw. Arylsilan-Salze der allgemeinen Formel: R^aSiO₃ ^3–, R_aR_bSiO₂ ^2–, R^aR^bR^cSiO^–, R^aR^bR^cSiO₃ ^–, R^aR^bR^cSiO₂ ^–, R^aR^bSiO₃ ^2–
• – der Gruppe der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der allgemeinen Formel:
  
• – der Gruppe der Alkoxide und Aryloxide der allgemeinen Formel: R^aO^– der Gruppe der komplexen Metallionen wie Fe(CN)₆ ^{3 –}, Fe(CN)₆ ^4–, MnO^{4 –}, Fe(CO)₄

The anion [Y] ^{n- of} the salt or the ionic liquid is for example selected from

• - the group of halides and halogen-containing compounds of the formula: F ^-, Cl ^-, Br ^-, I ^-, BF ₄ ^-, PF ₆ ^-, ALC1 ₄ ^-, Al ₂ Cl ₇ ^-, Al ₃ ClO ^-, AlBr ₄ ^-, FeCl ₄ ^-, BCl ₄ ^-, SbF ₆ ^- , AsF ₆ ^-, ZnC1 ^-, SNC1 ^-, CuC1 ₂ ^-, CF ₃ SO ₃ ^-, (CF ₃ SO _{2) 2} N ^-, CF ₃ CO ₂ ^-, CCl ₃ CO ₂ ^-, CN ^-, SCN ^-, OCN ^-
• - the group of sulfates, sulfites and sulfonates of the general formula: SO ₄ ^2- , HSO ₄ ^- , SO ₃ ^2- , HSO ₃ ^- , R ^a OSO ₃ ^- , R ^a SO ₃ ^-
• - the group of phosphates of the general formula PO ₄ ^3- , HPO ₄ ^2- , H ₂ PO ₄ ^- , R ^a PO ₄ ^2- , HR ^a PO ₄ ^- , R ^a R ^b PO ₄ ^- ,
• The group of phosphonates and phosphinates of the general formula: R ^a HPO ₃ ^- , R ^a R ^b PO ₂ ^- , R ^a R ^b PO ₃ ^- ,
• - The group of phosphites of the general formula: PO ₃ ^3- , HPO ₃ ^2- , H ₂ PO ₃ ^- , R ^a PO ₃ ^2- , R ^a HPO ₃ ^- , R ^a R ^b PO ₃
• The group of phosphonites and phosphinites of the general formula: R ^a R ^b PO ₂ ^- , R ^a HPO ₂ ^- , R ^a R ^b PO ^- . R ^a HPO ^-
• - the group of carboxylic acids of the general formula: RaCOO ^-
• - the group of bristles of the general formula: BO ₃ ^3- , HBO ₃ ^2- , H ₂ BO ₃ ^- , R ^a R ^b BO ₃ ^- , R ^a HBO ₃ ^- , R ^a BO ₃ ^2- , B (OR ^a ) (OR ^b ) (OR ^c ) (OR ^d ) ^- , B (HSO ₄ ) ₄ ^- , B (RSO ₄ ) ₄ ^-
• The group of boronates of the general formula: R ^a BO ₂ ^2- , R ^a R ^b BO ^-
• - the group of carbonates and carbonic esters of the general formula: HCO ₃ ^- CO ₃ ^2- , R ^a CO ₃
• The group of silicates and silicic acid esters of the general formula: SiO ₄ ^4- , HSiO ₄ ^3- , H ₂ SiO ₄ ^2- , H ₃ SiO ₄ ^- , R ^a SiO ₄ ^3- , R ^a R ^b SiO ₄ ^2- , R ^a R ^b R ^c SiO ₄ ^- , HR ^a SiO ₄ ² H ₂ R ⁸ SiO ₄ ^- , HR ^a R ^b SiO ₄ ^-
• - the group of alkyl or. Aryl silane salts of the general formula: R ^a SiO ₃ ^3-, R _a R _b SiO ₂ ^2-, R ^a R ^b R ^c SiO ^-, R ^a R ^b R ^c SiO ₃ ^-, R ^a R ^b R ^c SiO ₂ ^- , R ^a R ^b SiO ₃ ^2-
• The group of carboxylic imides, bis (sulfonyl) imides and sulfonyl imides of the general formula:
  
• - The group of alkoxides and aryloxides of the general formula: R ^a O ^- the group of complex metal ions such as Fe (CN) ₆ ^{3 -} , Fe (CN) ₆ ^4- , MnO ^{4 -} , Fe (CO) ₄

Darin bedeuten R^a, R^b, R^c und R^d unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-benachbarte Sauerstoff und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkyl, C₆-C₁₄-Aryl, C₅-C₁₂-Cycloalkyl oder einen fünf- bis sechsgliedrigen, Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweisen den Heterocyclus, wobei zwei von ihnen gemeinsam einen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere unsubstituierte oder substituierte Iminogruppen unterbrochenen Ring bilden können, wobei die genannten Reste jeweils zusätzlich durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocycien substituiert sein können.In this R ^a , R ^b , R ^c and R ^d are each independently hydrogen, C ₁ -C ₁₈ -alkyl, optionally interrupted by one or more non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino groups C ₂ -C ₁₈ -alkyl, C ₆ -C ₁₄ -aryl, C ₅ -C ₁₂ -cycloalkyl or a five- to six-membered, oxygen, nitrogen and / or sulfur atoms have the heterocycle, two of them together having one unsaturated group , saturated or aromatic, optionally interrupted by one or more oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more unsubstituted or substituted imino groups interrupted ring, said radicals each additionally by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkoxy, halogen , Heteroatoms and / or heterocycles may be substituted.

Darin sind gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C₁-C₁₈-Alkyl beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, α,α-Dimethylbenzyl, Benzhydryl, p-Tolylmethyl, 1-(p-Butylphenyl)-ethyl, p-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, p-Methoxybenzyl, m-Ethoxybenzyl, 2-Cyanoethyl, 2-Cyanopropyl, 2-Methoxycarbonethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Butoxycarbonylpropyl, 1,2-Di-(methoxycarbonyl)-ethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Butoxyethyl, Diethoxymethyl, Diethoxyethyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 2-Methyl-1,3-dioxolan 2-yl, 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxypropyl, 2-Octyloxyethyl, Chlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1,1-Dimethyl-2-chlorethyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-Ethoxyethyl, Butylthiomethyl, 2-Dodecylthioethyl, 2-Phenlythioethyl, 2,2,2 Trifluorethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 6-Hydro xyhexyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Methylaminopropyl, 3-Methylaminopropyl, 4-Methylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Dimethylaminopropyl, 3-Dimethylaminopropyl, 4-Dimethylaminobutyl, 6-Dimethylaminohexyl, 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, 6-Phenoxyhexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl oder 6-Ethoxyhexyl.Therein, optionally substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles, substituted C ₁ -C ₁₈ -alkyl, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert. Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 2,4,4-trimethylpentyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,1,3, 3-tetramethylbutyl, benzyl, 1-phenylethyl, α, α-dimethylbenzyl, benzhydryl, p-tolylmethyl, 1- (p-butylphenyl) -ethyl, p-chlorobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, p-methoxybenzyl, m-ethoxybenzyl, 2-cyanoethyl, 2-cyanopropyl, 2-methoxycarbonethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 2-butoxycarbonylpropyl, 1,2-di- (methoxycarbonyl) -ethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-butoxyethyl, diethoxymethyl, diethoxyethyl, 1, 3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 2-isopropoxyethyl, 2 Butoxypropyl, 2-octyloxyethyl, chloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1-dimethyl-2- chloroethyl, 2-methoxyisopropyl, 2-ethoxyethyl, butylthiomethyl, 2-dodecylthioethyl, 2-phenylthioethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 6-hydroxyxyhexyl, 2- Aminoethyl, 2-aminopropyl, 4-aminobutyl, 6-aminohexyl, 2-methylaminoethyl, 2-methylaminopropyl, 3-methylaminopropyl, 4-methylaminobutyl, 6-methylaminohexyl, 2-dimethylaminoethyl, 2-dimethylaminopropyl, 3-dimethylaminopropyl, 4-dimethylaminobutyl, 6-dimethylaminohexyl, 2-hydroxy-2,2-dimethylethyl, 2-phenoxyethyl, 2-phenoxypropyl, 3-phenoxypropyl, 4-phenoxybutyl, 6-phenoxyhexyl, 2-methoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 6-methoxyhexyl, 2-ethoxyethyl, 2-ethoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-ethoxybutyl or 6-ethoxyhexyl.

Gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen unterbrochenes C₂-C₁₈-Alkyl sind beispielsweise 5-Hydroxy-3-oxapentyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxaoctyl, 11-Hydroxy-3,6,9-trioxaundecyl, 7-Hydroxy-4-oxaheptyl, 11-Hydroxy-4,8-dioxaundecyl, 15-Hydroxy-4,8,12-trloxapentadecyl, 9-Hydroxy-5-oxanonyl, 14-Hydroxy-5,10-oxatetradecyl, 5-Methoxy-3-oxapentyl, 8-Methoxy-3,6-dioxaoctyl, 11-Methoxy-3,6,9-trioxaundecyl, 7-Methoxy-4-oxaheptyl, 11-Methoxy-4,8-dioxa undecyl, 15-Methoxy-4,8,12-trioxapentadecyl, 9-Methoxy-5-oxanonyl, 14-Methoxy 5,10-oxatetradecyl, 5-Ethoxy-3-oxapentyl, 8-Ethoxy-3,6-dioxaoctyl, 11-Ethoxy-3,6,9 trioxaundecyl, 7-Ethoxy-4-oxaheptyl, 11-Ethoxy-4,8-dioxaundecyl, 15-Ethoxy-4,8,12-trloxapentadecyl, 9-Ethoxy-5-oxanonyl oder 14-Ethoxy-5,10-oxatetradecyl.Optionally C ₂ -C ₁₈ -alkyl which is interrupted by one or more non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino groups are, for example, 5-hydroxy-3-oxapentyl, 8-hydroxy-3,6- dioxaoctyl, 11-hydroxy-3,6,9-trioxaundecyl, 7-hydroxy-4-oxaheptyl, 11-hydroxy-4,8-dioxaundecyl, 15-hydroxy-4,8,12-trioxapentadecyl, 9-hydroxy-5- oxanonyl, 14-hydroxy-5,10-oxatetradecyl, 5-methoxy-3-oxapentyl, 8-methoxy-3,6-dioxo-octyl, 11-methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-methoxy-4-oxaheptyl, 11-Methoxy-4,8-dioxa undecyl, 15-methoxy-4,8,12-trioxapentadecyl, 9-methoxy-5-oxanonyl, 14-methoxy-5,10-oxatetradecyl, 5-ethoxy-3-oxapentyl, 8- Ethoxy-3,6-dioxaoctyl, 11-ethoxy-3,6,9-trioxaundecyl, 7-ethoxy-4-oxaheptyl, 11-ethoxy-4,8-dioxaundecyl, 15-ethoxy-4,8,12-trioxapentadecyl, 9 -Ethoxy-5-oxanonyl or 14-ethoxy-5,10-oxatetradecyl.

Bilden zwei Reste einen Ring, so können diese Reste gemeinsam beispielsweise als anellierter Baustein 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, 2-Oxa-1,3-propylen, 1-Oxa-1,3-propylen, 2-Oxa-1,3-propenylen, 1-Aza-1,3-propenylen, 1-C₁-C₄-Alkyl-1-aza-1,3-propenylen, 1,4-Buta-1,3-dienylen, 1-Aza-1,4-buta-1,3-dienylen oder 2-Aza-1,4-buta-1,3-dienylen bedeuten.When two radicals form a ring, these radicals can be taken together, for example, as fused building blocks, 1,3-propylene, 1,4-butylene, 2-oxa-1,3-propylene, 1-oxa-1,3-propylene, 2-oxa 1,3-propenylene, 1-aza-1,3-propenylene, 1-C ₁ -C ₄ -alkyl-1-aza-1,3-propenylene, 1,4-buta-1,3-dienylene, 1 -Aza-1,4-buta-1,3-dienylene or 2-aza-1,4-buta-1,3-dienylene mean.

Die Anzahl der nicht-benachbarten Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder Iminogruppen ist grundsätzlich nicht beschränkt, bzw. beschränkt sich automatisch durch die Größe des Rests oder des Ringbausteins. In der Regel beträgt sie nicht mehr als 5 in dem jeweiligen Rest, bevorzugt nicht mehr als 4 oder ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 3. Weiterhin befinden sich zwischen zwei Heteroatomen in der Regel mindestens ein, bevorzugt mindestens zwei Kohlenstoffatom(e).The Number of non-adjacent oxygen and / or sulfur atoms and / or imino groups is basically not restricted, or is automatically limited by the size the rest or the ring building block. Usually amounts to Do not use more than 5 in the remainder, preferably no longer as 4 or even more preferably not more than 3. Further are usually between two heteroatoms at least a, preferably at least two carbon atom (s).

Substituierte und unsubstituierte Iminogruppen können beispielsweise Imino-, Methylimino-, iso-Propylimino, n-Butylimino oder tert-Butylimino sein.substituted and unsubstituted imino groups may be, for example Imino, methylimino, iso-propylimino, n-butylimino or tert-butylimino be.

Unter dem Begriff "funktionelle Gruppen" sind beispielsweise die folgenden zu verstehen: Carboxy, Carboxamid, Hydroxy, Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino, C₁-C₄-Alkyloxycarbonyl, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy. Dabei ist C₁- bis C₄-Alkyl Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl oder tert.-Butyl.The term "functional groups" is to be understood as meaning, for example, the following: carboxy, carboxamide, hydroxy, di- (C ₁ -C ₄ -alkyl) -amino, C ₁ -C ₄ -alkyloxycarbonyl, cyano or C ₁ -C ₄ - alkoxy. In this case, C ₁ - to C ₄ -alkyl is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or tert-butyl.

Gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocycien substituiertes C₆-C₁₄-Aryl sind beispielsweise Phenyl, Tolyl, Xylyl, α-Naphthyl, β-Naphthyl, 4-Diphenylyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Difuorphenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, iso-Propylphenyl, tert.-Butylphenyl, Dodecylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Hexyloxyphenyl, Methylnaphthyl, Isopro pylnaphthyl, Chlornaphthyl, Ethoxynaphthyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6 Trimethylphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2- oder 4 Nitrophenyl, 2,4- oder 2,6-Dinitrophenyl, 4-Dimethylaminophenyl, 4-Acetylphenyl, Methoxyethylphenyl oder Ethoxymethylphenyl.Optionally C ₆ -C ₁₄ -aryl substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles are, for example, phenyl, tolyl, xylyl, α-naphthyl, β-naphthyl, 4-diphenylyl, chlorophenyl, Dichlorophenyl, trichlorophenyl, difuorphenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, trimethylphenyl, ethylphenyl, diethylphenyl, isopropylphenyl, tert-butylphenyl, dodecylphenyl, methoxyphenyl, dimethoxyphenyl, ethoxyphenyl, hexyloxyphenyl, methylnaphthyl, isopropylnaphthyl, chloronaphthyl, ethoxynaphthyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,6-dimethoxyphenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-bromophenyl, 2- or 4-nitrophenyl, 2,4- or 2,6-dinitrophenyl, 4-dimethylaminophenyl, 4-acetylphenyl, methoxyethylphenyl or ethoxymethylphenyl.

Gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertes C₅-C₁₂-Cycloalkyl sind beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Butylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butylthiocyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Dichlorcyclopentyl sowie ein gesättigtes oder ungesättigtes bicyclisches System wie Norbornyl oder Norbornenyl.Optionally C ₅ -C ₁₂ -cycloalkyl which is substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles are, for example, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, cyclododecyl, methylcyclopentyl, dimethylcyclopentyl, methylcyclohexyl, dimethylcyclohexyl, diethylcyclohexyl, butylcyclohexyl, methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, diethoxycyclohexyl, butylthiocyclohexyl, chlorocyclohexyl, dichlorocyclohexyl, dichlorocyclopentyl and a saturated or unsaturated bicyclic system such as norbornyl or norbornenyl.

Ein fünf- bis sechsgliedriger, Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweisender Heterocyclus ist beispielsweise Furyl, Thiophenyl, Pyryl, Pyridyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Dioxolyl, Dioxyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Dimethylpyridyl, Methylchinolyl, Dimethylpyryl, Methoxifuryl, Dimethoxipyridyl, Difluorpyridyl, Methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl oder tert.-Butylthiophenyl.One five- to six-membered, oxygen, nitrogen and / or Sulfur-containing heterocycle is, for example, furyl, Thiophenyl, pyryl, pyridyl, indolyl, benzoxazolyl, dioxolyl, dioxyl, Benzimidazolyl, benzthiazolyl, dimethylpyridyl, methylquinolyl, Dimethylpyryl, methoxifuryl, dimethoxypyridyl, difluoropyridyl, methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl or tert-butylthiophenyl.

Ganz besonders bevorzugte Anionen sind Cl^–, SCN^–, SO₄ ^2–, HSO₄ ^–, R^aSO₃ ^–, R^aOSO₃ ^–, R^aR^bPO₄ ^–, R^aCOO^– und B(HSO₄)₄ ^–, wobei R^a und R^b jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Methyl und Ethyl.Very particularly preferred anions are Cl ^- , SCN ^- , SO ₄ ^2- , HSO ₄ ^- , R ^a SO ₃ ^- , R ^a OSO ₃ ^- , R ^a R ^b PO ₄ ^- , R ^a COO ^- and B (HSO ₄ ) ₄ ^- , wherein R ^a and R ^{b are} each independently selected from methyl and ethyl.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht auf die Herstellung der oben beispielhaft genannten Salzverbindungen beschränkt.The inventive method is not on the production limited above exemplified salt compounds.

Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus auch eine Vorrichtung, mit welcher das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt werden kann.The The present invention also relates to a Device with which the inventive Procedure can be performed.

Bei der erfindungemäßen Vorrichtung handelt es sich um eine Vorrichtung in der Form eines Reaktionssystem umfassend,

• (a) mindestens zwei Zuführvorrichtungen mit jeweils einem Fluideinlass und einem Fluidauslass,
• (b) eine Mischkammer sowie
• (c) eine Reaktionszone mit einem Fluideinlass und einem Fluidauslass, wobei die Mischkammer mindestens zwei Eingänge aufweist, welche jeweils mit einem Auslass der Zuführvorrichtungen verbunden sind, und mindestens einen Ausgang aufweist, welcher mit dem Einlass der Reaktionszone verbunden ist.

The device according to the invention comprises a device in the form of a reaction system,

• (a) at least two supply devices each having a fluid inlet and a fluid outlet,
• (b) a mixing chamber as well
• (c) a reaction zone having a fluid inlet and a fluid outlet, the mixing chamber having at least two inlets, each connected to an outlet of the feeders, and having at least one outlet connected to the inlet of the reaction zone.

Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist vorzugsweise modular aufgebaut, d. h. besteht aus einzelnen miteinander verbindbaren Einzelelementen.The Device according to the invention is preferred modular design, d. H. consists of individual interconnectable Individual elements.

Bei der erfindungsgemäßen Vorrichtung kann es sich um einen Mikroreaktor handeln. Ein Mikroreaktor ist aufgrund der geringen Größe der Reaktionskammer gut zur Herstellung kleiner Mengen an ionischer Flüssigkeit.at the device according to the invention may be to act around a microreactor. A microreactor is due to the small size of the reaction chamber good for manufacturing small amounts of ionic liquid.

Erfindungsgemäß ist demnach vorgesehen, dass die Vorrichtung eine Mischkammer aufweist, in welcher mindestens zwei Ströme, jeweils aus einer Zuführvorrichtung, miteinander gemischt werden und dann in der Form einer Mischung einer Reaktionszone zugeführt werden, in welcher es zu einer Reaktion der miteinander gemischten Ströme kommen kann.According to the invention Accordingly, it is provided that the device has a mixing chamber, in which at least two streams, each from a feed device, mixed together and then in the form of a mixture be fed to a reaction zone in which it to a reaction of the mixed streams come can.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Zuführvorrichtungen für die Eduktströme sind vorzugsweise rohrförmig ausgebildet. Darüber hinaus ist es bevorzugt, dass die einzelnen Zuführvorrichtungen temperierbar sind. Unter temperierbar wird erfindungsgemäß verstanden, dass beispielsweise das für die Zuführung verwendete Rohr sowohl erwärmt als auch gekühlt werden kann.The Inventive supply devices for the educt streams are preferably tubular educated. In addition, it is preferable that the individual feeders are temperature controlled. Under Heatable is understood according to the invention, for example, that used for feeding Tube can be both heated and cooled.

In einer besonderen Ausführungsform sind die Rohre als Schleifen ausgebildet, welche beispielsweise durch deren Eintauchen in ein Wärme- oder Kühlbad temperiert werden können. Darüber hinaus ist auch ein Temperieren der beispielsweise als Rohr ausgebildeten Zuführvorrichtungen durch eine Doppelummantelung, durch welche beispielsweise eine durch einen Kryostaten temperierbare Flüssigkeit geleitet wird, möglich.In In a particular embodiment, the tubes are loops formed, for example, by their immersion in a Heating or cooling bath can be tempered. In addition, a tempering of example formed as a tube feeders by a double casing, through which, for example, a temperature-controlled by a cryostat Liquid is conducted, possible.

Die Eduktströme werden durch die Zuführvorrichtung mittels über Pumpen erzeugten Druck der Mischkammer zugeführt. Als Pumpe können beispielsweise handelsübliche Pumpen für die HPLC-Chromatographie (High Performance Liquid Chromatography) verwendet werden.The Feed streams are passed through the feed device fed by means of pumps generated pressure of the mixing chamber. As a pump, for example, commercial Pumps for HPLC chromatography (High Performance Liquid Chromatography) can be used.

Das Material, aus welchem die in dem erfindungsgemäßen modularen Reaktionssystem verwendeten Zuführvorrichtungen, die Mischkammer und die Reaktionszone hergestellt sind, unterliegt keiner besonderen Beschränkung und es kommen alle gängigen, dem Fachmann an sich bekannten Materialien in Frage, welche zum Transport von chemischen Substanzen verwendet werden können. Dabei ist es bevorzugt, dass die Rohre aus einem Material hergestellt sind, welches gegenüber den zu transportierenden chemischen Substanzen inert ist. Daher eignet sich insbesondere Edelstahl als Material.The Material from which in the inventive modular reaction system used feeding devices, the mixing chamber and the reaction zone are made is subject no particular restriction and come all the usual, the person skilled in the known materials in question, which for Transport of chemical substances can be used. It is preferred that the tubes are made of a material which are opposite to the chemical to be transported Substances is inert. Therefore, stainless steel is particularly suitable as Material.

Die Mischkammer unterliegt keiner Beschränkung und es kann prinzipiell jede Mischkammer verwendet werden, welche in der Lage ist, die einzelnen Eduktströme im Wesentlichen homogen miteinander zu mischen. Auch die Größe der Mischkammer kann in weitern Bereichen variiert werden und hängt im Wesentlichen von der herzustellenden Menge an Salzverbindung ab.The Mixing chamber is subject to no restriction and it can in principle any mixing chamber can be used which is capable is, the individual reactant streams substantially homogeneous to mix with each other. Also the size of the mixing chamber can be varied in other areas and depends on Essentially on the amount of salt compound to be produced.

Die Reaktionszone ist vorzugsweise ebenfalls rohrförmig bzw. als Schleife ausgebildet. Es gelten die für die Zuführvorrichtung gemachten Ausführungen.The Reaction zone is preferably also tubular or formed as a loop. The same applies to the feeder made statements.

In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegen sowohl die Zuführvorrichtung als auch die Reaktionsvorrichtung in Form einer Schleife vor.In an embodiment of the present invention both the delivery device and the reaction device in the form of a loop.

In einer weiteren Ausführungsform können die jeweiligen Zuführschleifen, die Mischkammer und die Reaktionsschleife durch ein diese umgebendes Bad temperiert werden, wodurch eine gleichmäßige Temperaturverteilung der Edukte, Eduktmischung und des resultierenden Produkts erreicht wird. Darüber hinaus kann in solch einem Fall ein einfaches Gefäß wie beispielsweise ein Becherglas zum Temperieren der für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendenden Vorrichtung verwendet werden, was die Durchführung des Verfahrens vereinfacht, da auf komplizierte Vorrichtungsteile zum Temperieren der Vorrichtung verzichtet werden kann.In In another embodiment, the respective Feed loops, the mixing chamber and the reaction loop be tempered by a bath surrounding this, creating a uniform Temperature distribution of the educts, educt mixture and the resulting Product is achieved. In addition, in such a Case a simple vessel such as a Beaker for tempering the for the inventive Method to be used for the device, what the Implementation of the procedure simplified as complicated Device parts for tempering the device can be dispensed with.

Die Vorrichtung ist darüber hinaus so ausgebildet, dass sie vollständig unter inerten Bedingungen, d. h. insbesondere unter Verwendung eines Schutzgases, betrieben werden kann.The Device is also designed to be completely under inert conditions, d. H. especially can be operated using a shielding gas.

Eine Ausführungsform der erfindungsgemäßen Vorrichtung ist in 1 dargestellt:
In dieser Ausführungsform umfasst die erfindungsgemäße Vorrichtung zwei Pumpen 1 und 2, welche zwei Eduktströme für die Reaktion jeweils durch zwei Schleifen 3 und 4 zum Vorwärmen schicken. Die Eduktströme werden in der Mischkammer 5 miteinander gemischt (wo sie bereits reagieren können) und einer Reaktionszone 6 zugeführt. Die gesamte Vorrichtung ist durch ein Ölbad 7 temperiert.An embodiment of the device according to the invention is in 1 shown:
In this embodiment, the device according to the invention comprises two pumps 1 and 2 , which two reactant streams for the reaction in each case by two loops 3 and 4 to preheat. The educt streams are in the mixing chamber 5 mixed together (where they can already react) and a reaction zone 6 fed. The entire device is through an oil bath 7 tempered.

Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus die Verwendung der oben beschriebenen Vorrichtung zur Herstellung von Salzverbindungen, insbesondere von ionischen Flüssigkeiten der oben beschriebenen Art.The The present invention further relates to the use the apparatus for the preparation of salt compounds described above, in particular of ionic liquids of the type described above Art.

Weiterer Gegenstand ist die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten der oben beschriebenen Art im Bereich der Galvanotechnik, insbesondere als Lösemittel und bei der Abscheidung von Aluminium aus galvanischen Lösungen, welche die ionischen Flüssigkeiten enthalten. Diesbezüglich besonders bevorzugte ionische Flüssigkeiten umfassen als Kation Imidazoliumionen der oben beschriebenen Struktur (Ie), bei denen unabhängig voneinander R¹ ausgewählt ist unter Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Octyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Cyanoethyl und R² bis R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten.Another object is the use of ionic liquids of the type described above in the field of electroplating, in particular as a solvent and in the deposition of aluminum from galvanic solutions containing the ionic liquids. In this regard, particularly preferred ionic liquids comprise as cation Imidazoliumionen the above-described structure (Ie), wherein independently of one another R ^{1 is} selected from methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-octyl, 2-hydroxyethyl or 2-cyanoethyl and R ² to R ⁴ independently of one another denote hydrogen, methyl or ethyl.

In diesem Sinn noch weiter bevorzugt sind Imidazoliumionen (Ie), in welchen ein Substituent der Substituenten R², R³ und R⁴ gleich Methyl und die übrigen zwei Substituenten gleich Wasserstoff sind und R oder R¹ einem Alkylsubstituenten, beispielsweise einem Cl- bis C₅-Alkylsubstituenten entspricht. Beispiele hierfür sind 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bromid und 1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-bromid.Even more preferred in this sense are imidazolium ions (Ie) in which one substituent of the substituents R ² , R ³ and R ⁴ is methyl and the other two substituents are hydrogen and R or R ^{1 is} an alkyl substituent, for example a C ¹ to C _5- Alkylsubstituenten corresponds. Examples include 1-butyl-3-methyl-imidazolium bromide and 1-hexyl-3-methyl-imidazolium bromide.

Die vorliegende Erfindung wird im Weiteren durch ein Ausführungsbeispiel verdeutlicht, welches die vorliegende Erfindung jedoch keineswegs beschränkt.The The present invention will be further explained by an embodiment illustrates, however, which the present invention by no means limited.

Beispiel: Herstellung von 1-Hexyl-3-methylimidazolium-bromidExample: Preparation of 1-hexyl-3-methylimidazolium bromide

Ausgangsprodukte: 1-Brom-hexan: d = 1,18 g/cm³ MG = 165,08 g/mol Sdp.: 154–158°C 1-Methyl-imidazol: d = 1,03 g/cm³ MG = 82,11 g/mol Sdp.: 198°C Raw material: 1-Bromo-hexan: d = 1.18 g / cm ³ MW = 165.08 g / mol Bp: 154-158 ° C 1-Methyl-imidazole: d = 1.03 g / cm ³ MW = 82.11 g / mol Bp .: 198 ° C

Gemäß diesen Daten müssen also 165,08 g (140 ml) 1-Brom-hexan mit 82,11 g (80 ml) 1-Methyl-imidazol umgesetzt werden. Ist die Flussrate des Imidazols nun 2 ml/min, so ergeben sich 1,14 ml/min Flussrate für 1-Bromhexan. Es ist bevorzugt, mit einem leichten Überschuss an 1-Brom-hexan zu arbeiten und die Flussrate wird daher auf 1,2 ml/min eingestellt. Die Temperatur des Ölbades hängt von der Reaktionstemperatur, der Länge der Reaktionsschleife und von der Gesamtflussrate ab. In vorliegenden Fall wird die Radtemperatur auf 150°C eingestellt, wobei die Reaktionsschleife bei einem Innendurchmesser von 1/8 inch eine Länge von 2 m aufweist. Die Vorschleifen sind bei einem Innendurchmesser von 1/16 inch jeweils 1 m lang. Beide Schleifen bestehen aus Edelstahl.According to these So data must be 165.08 g (140 ml) of 1-bromo-hexane with 82.11 g (80 ml) of 1-methyl-imidazole are reacted. Is the flow rate of the imidazole is now 2 ml / min, the result is 1.14 ml / min flow rate for 1-bromohexane. It is preferred with a slight excess to work on 1-bromo-hexane and the flow rate is therefore set to 1.2 ml / min. The temperature of the oil bath hangs from the reaction temperature, the length of the reaction loop and from the total flow rate. In the present case, the wheel temperature 150 ° C, the reaction loop at a Inner diameter of 1/8 inch has a length of 2 m. The pre-grinding is at an inner diameter of 1/16 inch each 1 m long. Both loops are made of stainless steel.

Der Anteil von Imidazol und ionischer Flüssigkeit wird mittels HPLC (High Performance Liquid Chromatography) und der des Bromhexans mittels Gaschromatographie (GC) bestimmt. Zur Grobeinstellung der Anlage werden die Infrarotspektren-Spektren (IR, ATR-Kristall) des Endproduktes verwendet.Of the Proportion of imidazole and ionic liquid is by means of HPLC (High Performance Liquid Chromatography) and that of bromohexane determined by gas chromatography (GC). For coarse adjustment of the plant are the infrared spectra spectra (IR, ATR crystal) of the final product used.

Im Bereich 1400–1600 cm^–1 zeigen im IR-Spektrum die ionische Flüssigkeit und Imidazol unterschiedliche Banden. Die Flussrate des Bromhexans sollte vorzugsweise auf jeden Fall so hoch sein, dass die Bande des Imidazols nicht mehr sichtbar ist.In the range 1400-1600 cm ^-1 , the ionic liquid and imidazole show different bands in the IR spectrum. The flow rate of the bromhexane should preferably be so high that the band of the imidazole is no longer visible.

Ein Überschuss des Bromhexans führt zu einem Endprodukt mit zwei Phasen, da das Bromhexan in der Ionischen Flüssigkeit nicht gut löslich ist.A surplus of the bromohexane leads to a final product with two phases, because the bromhexane in the ionic liquid is not good is soluble.

Bei optimaler Einstellung werden Ionische Flüssigkeiten erhalten werden, die frei von Bromhexan sind und weniger als 0,3% Imidazol erhalten.at Optimum setting will preserve ionic liquids which are free from bromhexane and less than 0.3% imidazole receive.

Bei der oben erwähnten Flussraten (2,0 + 1,2 = 3,2 ml/min) werden also ca. 3,2 ml ionische Flüssigkeit pro Minute erhalten. Dies sind 192 ml pro Stunde oder 4,6 I pro Tag. Die Anlage kann rund um die Uhr betrieben werden und bedarf keiner weiteren Ausrüstung oder dauernder Überwachung.At the above-mentioned flow rates (2.0 + 1.2 = 3.2 ml / min), therefore, about 3.2 ml of ionic liquid received per minute. These are 192 ml per hour or 4.6 l per day. The system can be operated around the clock and needs no further equipment or permanent monitoring.

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

• - DE 10202838 A1 [0029] DE 10202838 A1 [0029]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

• - Zeit 37 (2003) Nr. 1, Seiten 52 bis 63 [0003] Time 37 (2003) No. 1, pages 52 to 63 [0003]
• - Angew. Chem. 2000, 112, S. 3926–3945 [0030] - Angew. Chem. 2000, 112, pp. 3926-3945 [0030]

Claims (11)

Verfahren zur Herstellung von Salzen, insbesondere ionische Flüssigkeiten, bei welchem die zur Herstellung der Salze erforderlichen Eduktströme getrennt voneinander durch eine Zuführvorrichtung in eine Mischkammer geführt werden, in welcher die einzelnen in den Strömen enthaltenen Edukte miteinander unter Erhalt einer Eduktmischung gemischt werden, und dann in der Form einer Eduktmischung einer Reaktionszone zugeführt werden, in welcher die Salzbildung erfolgt.Process for the preparation of salts, in particular ionic liquids, in which for the production the salts required reactant streams separated from each other passed through a feeding device in a mixing chamber in which the individual contained in the streams Starting materials are mixed together to give a starting material mixture, and then fed in the form of a reactant mixture to a reaction zone be, in which the salt formation takes place. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren batchweise oder kontinuierlich durchgeführt wird.Method according to claim 1, characterized in that that the process is carried out batchwise or continuously becomes. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Eduktströme in der Zuführvorrichtung temperiert werden.Method according to claim 1 or 2, characterized that the educt streams in the feeder be tempered. Vorrichtung zur Durchführung eines Verfahrens gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Vorrichtung in der Form eines modularen Reaktionssystem vorliegt und (a) mindestens zwei Zuführvorrichtungen mit jeweils einem Fluideinlass und einem Fluidauslass, (b) mindestens eine Mischkammer sowie (c) mindestens eine Reaktionszone mit einem Fluideinlass und einem Fluidauslass, aufweist, wobei die Mischkammer mindestens zwei Eingänge aufweist, welche jeweils mit einem Auslass der Zuführvorrichtungen verbunden sind, und mindestens einen Ausgang aufweist, welcher mit dem Einlass der Reaktionszone verbunden ist.Device for carrying out a method according to one of claims 1 to 3, characterized characterized in that the device is in the form of a modular Reaction system is present and (a) at least two delivery devices each having a fluid inlet and a fluid outlet, (B) at least one mixing chamber as well (c) at least one reaction zone with a fluid inlet and a fluid outlet, having, the mixing chamber has at least two inputs which each connected to an outlet of the feeders are, and at least one output, which with the inlet the reaction zone is connected. Vorrichtung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zuführvorrichtungen für die Eduktströme und/oder die Reaktionszone rohrförmig ausgebildet sind.Device according to claim 4, characterized in that in that the feed devices for the educt streams and / or the reaction zone are tubular. Vorrichtung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die einzelnen Zuführvorrichtungen temperierbar sind.Apparatus according to claim 4 or 5, characterized that the individual feeders are temperature controlled. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Eduktströme unter Verwendung einer Pumpe durch die Zuführvorrichtungen geführt werden.Device according to one of claims 4 to 6, characterized in that the educt streams using a pump passed through the feeders become. Vorrichtung nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Mikroreaktor ist.Device according to one of claims 4 to 7, characterized in that it is a microreactor. Verwendung einer Vorrichtung gemäß einem der Ansprüche 4 bis 8 zur Herstellung von Salzverbindungen, insbesondere von ionischen Flüssigkeiten.Use of a device according to a of claims 4 to 8 for the preparation of salt compounds, in particular of ionic liquids. Verwendung nach Anspruch 9, wobei die ionischen Flüssigkeiten im Bereich der Galvanotechnik, insbesondere als Lösemittel eingesetzt werden.Use according to claim 9, wherein the ionic Liquids in the field of electroplating, in particular be used as a solvent. Verwendung nach Anspruch 10 bei der Abscheidung von Aluminium aus galvanischen Lösungen, welche die ionischen Flüssigkeiten enthalten.Use according to claim 10 in the deposition of aluminum from galvanic solutions containing the ionic Contain liquids.