DE102006050984A1 - Cosmetic agent, useful e.g. as hair treating agent, and to increase the elasticity of keratin fibers, preferably human hairs, comprises purine and/or its derivative, coolness producing substances and/or heatness producing substance - Google Patents

Cosmetic agent, useful e.g. as hair treating agent, and to increase the elasticity of keratin fibers, preferably human hairs, comprises purine and/or its derivative, coolness producing substances and/or heatness producing substance Download PDF

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Abstract

Cosmetic agent (Q) comprises 0.0005-5 wt.% of purine and/or its derivative, 0.0001-5 wt.% of at least one coolness producing substances and/or 0.0001-5 wt.% of at least one heatness producing substance.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Zusammensetzungen, d.h. kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen zur Anwendung auf der Haut, insbesondere menschlicher Haut, sowie zur Anwendung auf Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, und deren Verwendung.The The present invention relates to cosmetic compositions, i. cosmetic or dermatological compositions for use on the skin, especially human skin, and for use on keratin fibers, in particular human hair, and their use.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind kosmetische Mittel. Während man früher zwischen Mitteln zur Pflege des menschlichen Körpers und solchen zur Verschönerung seines Aussehens unterschied nach "Körperpflegemitteln" und "dekorativen Kosmetika", werden diese Produkte heute zusammengefaßt definiert als "kosmetische Mittel" oder kosmetische Zusammensetzungen.The Compositions of the invention are cosmetic products. While you earlier between means for the care of the human body and for the beautification of his Appearance difference after "personal care products" and "decorative cosmetics", these products become summarized today defined as "cosmetic Means "or cosmetic Compositions.

Angesichts der Allgemeinzugänglichkeit der kosmetischen Mittel und ihrer Anwendung am menschlichen Körper besteht zum Schutz des Verbrauchers in Deutschland und der Europäischen Union ein umfangreiches Regelwerk. Gesetzliche Grundlage in Deutschland ist das Lebensmittel- und Bedarfsgegenstände-Gesetz (LMBG), das kosmetische Mittel in § 4 wie folgt definiert:

  • „(1) kosmetische Mittel im Sinne dieses Gesetzes sind Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen, die dazu bestimmt sind, äußerlich am Menschen oder in seiner Mundhöhle zur Reinigung, Pflege oder zur Beeinflussung des Aussehens oder des Körpergeruchs oder zur Vermittlung von Geruchseindrücken angewendet zu werden, es sei denn, daß sie überwiegend dazu bestimmt sind, Krankheiten, Leiden, Körperschäden oder krankhafte Beschwerden zu lindern oder zu beseitigen." [§ 4 LMBG ist bisher nicht an die EU-Kosmetikrichtlinie angepasst, die Kosmetika sechs Funktionen (reinigen, parfümieren, Aussehen verändern, Körpergeruch beeinflussen, schützen und in gutem Zustand halten) zuspricht.]
  • „(2) Den kosmetischen Mitteln stehen Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen zur Reinigung oder Pflege von Zahnersatz gleich.
  • (3) Als kosmetische Mittel gelten nicht Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen, die zur Beeinflussung der Körperformen bestimmt sind."
In view of the general accessibility of cosmetic products and their application to the human body, there is an extensive set of rules for the protection of consumers in Germany and the European Union. The legal basis in Germany is the Food and Commodities Act (LMBG), which defines cosmetic products in § 4 as follows:
  • '(1) cosmetic products within the meaning of this Act are substances or preparations of substances intended to be used externally on the human or in the oral cavity for the purpose of cleansing, care or to influence the appearance or odor of the body or to convey olfactory impressions; unless they are predominantly intended to alleviate or eliminate diseases, ailments, bodily injury or pathological complaints. "[Section 4 LMBG is not yet adapted to the EU Cosmetics Directive, the cosmetics have six functions (clean, perfume, appearance change, influence body odor, protect and keep it in good condition).]
  • "(2) The cosmetic products are substances or preparations made of substances for the cleaning or care of dentures same.
  • (3) Cosmetic products are not substances or preparations of substances intended to influence body shape. "

Je nach Anwendungsgebiet unterscheidet man daher ein breite Palette kosmetischer Mittel, beispielsweise zur Hautpflege (Badepräparate, Hautwasch- und -reinigungsmittel, Hautpflegemittel, Augenkosmetika, Lippenpflegemittel, Nagelpflegemittel, Intimpflegemittel, Fußpflegemittel), solche mit spezieller Wirkung (Lichtschutzmittel, Hautbräunungsmittel, Depigmentierungsmittel, Desodorantien, Antihidrotika, Haarentfernungsmittel, Rasiermittel, Duftmittel), solche zur Zahn- u. Mundpflege (Zahn- und Mundpflegemittel, Gebißpflegemittel, Prothesenhaftmittel) und solche zur Haarpflege (Haarwaschmittel, Haarpflegemittel, Haarverfestigungsmittel, Haarverformungsmittel, Mittel zur Farbänderung).ever There is therefore a wide range of applications according to the area of application cosmetic product, for example for skincare (bath preparations, Skin washing and cleaning preparations, skin care preparations, eye cosmetics, lip care preparations, Nail care products, personal care products, foot care products), those with special effect (light stabilizer, skin tanning agent, depigmenting agent, Deodorants, antihidrotics, depilatories, shaving products, Fragrance), those for tooth u. Oral care (tooth and oral care, Gebißpflegemittel, Prosthesis adhesive) and those for hair care (shampoo, Hair care preparations, hair hardening agents, hair shaping preparations, Color change agent).

Kosmetische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind daher beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe der Duschgele, Duschbäder, Zahnreinigungsmittel, Mundwässer, Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen.cosmetic Compositions according to the present invention are therefore for example, selected from the group of shower gels, shower baths, dentifrices, Mouthwashes, Hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hair sprays, Hair rinses, Hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, Haarfärbeshampoos, hair dyes, Hair fixatives, hair dressings, hair styling preparations, hair lotions, Mousse, hair gels, hair waxes or combinations thereof.

Bei allen diesen Mitteln besteht ein Bedarf nach Inhaltsstoffen, die den Zubereitungen weiteren Nutzen verleihen, sei es aus anwendungstechnischer Sicht, aus herstelltechnischer Sicht oder aus Sicht des Verbrauchers, der beispielsweise aufgrund bestimmter Inhaltstoffe ein verbessertes subjektives Empfinden dem kosmetischen Mittel gegenüber entwickelt. Der Schwerpunkt der Leistung eines Inhaltsstoffes kann dabei je nach kosmetischem Mittel auch unterschiedlich sein. So kann ein und derselbe Stoff in einem Shampoo oder einer Spülung pflegende Eigenschaften für die behandelten Haare bewirken, während er in einem Haarfärbemittel darüber hinaus die Anfärbung der Kopfhaut verringert oder die zum Teil aggressive Wirkung des Färbemittels kompensiert.at All of these agents have a need for ingredients that give the preparations further benefits, be it from application technology Viewpoint, from a manufacturing point of view or from the point of view of the consumer, for example, due to certain ingredients an improved subjective feeling towards the cosmetic product. The focus of the performance of an ingredient can ever also be different according to cosmetic means. So can one and the same substance caring in a shampoo or conditioner Properties for Treat the treated hair while being in a hair dye beyond that staining the scalp is reduced or the sometimes aggressive effect of Colorant compensated.

Es besteht daher auf dem Gebiet der Kosmetik ständig der Wunsch, neue Einsatzstoffe bereitzustellen, die in einzelnen, vorzugsweise in allen Produktkategorien vorteilhafte Wirkungen entfalten.It There is therefore a constant desire in the field of cosmetics to find new ingredients to provide in individual, preferably in all product categories develop beneficial effects.

Eine Stoffklasse, die insbesondere in Haarkosmetika in letzter Zeit besondere Bedeutung erlangt hat, ist Puren und seine Derivate. Insbesondere das Koffein erfreut sich zunehmender Beliebtheit in Haarkosmetika für Männer, da es für eine Aktivierung der Haarwurzeln sorgen und so Alopezie mindern kann.A Substance class, especially in hair cosmetics lately special Importance is Puren and its derivatives. Especially The caffeine enjoys increasing popularity in hair cosmetics for men, since it for Activation of the hair roots and thus reduce alopecia can.

Dabei wird von Haarausfall gesprochen, wenn täglich mehr als 100 Haare ausgefallen sind und wenn es einen deutlichen Unterschied zwischen der Zahl der abgestoßenen und der der nachgewachsenen Haare gibt. In der Bundesrepublik Deutschland verlieren 40% aller Frauen und 44% aller Männer täglich mehr als 100 Haare.It is spoken of hair loss when more than 100 hairs have failed daily and if there is a clear difference between the number of rejected and the regrown hair gives. In the Federal Republic of Germany lose 40% of all women and 44% of all men more than 100 hair daily.

Alopezie, der Zustand der Haarlosigkeit ist bei Verlust von etwa 60% der Haare erreicht. Von Haararmut bzw. verstärktem Haarausfall sind insbesondere Männer betroffen, da ab einem bestimmten Zeitpunkt die Haarfollikel im Stirn- und Zentralkopfhautbereich eine Überempfindlichkeit gegen Testosteron und 5-α-Dihydrotestosteron (Testosteron-Metabolit) entwickeln. Durch eine Signalübertragung vom 5-α-Dihydrotestosteron-Rezeptor wird das Enzym Adenylcyclase gehemmt. Unter einer Mangelsituation leitet der aktive Haarfollikel spontan eine Ruhephase ein, in der das betroffene Haar vorzeitig ausfällt.alopecia, The condition of hairlessness is at loss of about 60% of the hair reached. Of hair poverty or increased hair loss are in particular Men affected, since at a certain time the hair follicles in the Forehead and central scalp area hypersensitivity to testosterone and 5α-dihydrotestosterone Develop (testosterone metabolite). By a signal transmission from the 5-α-dihydrotestosterone receptor the enzyme adenyl cyclase is inhibited. Under a shortage situation The active hair follicle spontaneously initiates a resting phase in which the affected hair fails prematurely.

Allerdings ist das biochemische Geschehen wesentlich komplexer und von verschiedensten Faktoren abhängig. Diese können u.a. sein:

  • • Anwesenheit steuernder Wachstumshormone, die es in verschiedensten Formen und Typen gibt
  • • Konzentration von Androgenen im Blut
  • • Konzentration von Enzymen, die die aktiven Androgene bilden
  • • Anzahl und Art von Haarfollikeln, die auf Androgene reagieren
  • • Abbau der Androgene
However, the biochemical process is much more complex and dependent on various factors. These can be, among others:
  • • Presence of controlling growth hormones, which exist in a wide variety of forms and types
  • • Concentration of androgens in the blood
  • • concentration of enzymes that make up the active androgens
  • • Number and type of hair follicles that respond to androgens
  • • Degradation of androgens

Der letztlich durch Androgene ausgelöste Haarausfall ist eine Beschleunigung des Haarzyklus durch Verkürzung der Anagenphase, Haare und Haarfollikel werden bei jedem Haarwechsel dünner bzw. kleiner bis schließlich nur noch kleine Lanugohaare produziert werden. Bei längerer Dauer verschwindet dann auch das Haarfollikel, die Kopfhaut ist dann haarlos.Of the ultimately triggered by androgens Hair loss is an acceleration of the hair cycle by shortening the hair Anagen phase, hair and hair follicles are used every time you change your hair thinner or less until finally only small Lanugohaare be produced. For a longer duration Then the hair follicle disappears and the scalp is hairless.

Es wurde daher im Stand der Technik bereits vorgeschlagen, Coffein zur Aktivierung der Haarwurzeln einzusetzen.It Therefore, caffeine has already been proposed in the prior art to activate the hair roots.

Allerdings lassen ich die Mittel des Standes der Technik in ihrer Wirkung noch weiter verbessern. Die Anmelderin hat überraschenderweise gefunden, daß die gleichzeitige Stimulierung der Kopfhaut mit Substanzen, die ein Gefühl von Wärme oder ein Gefühl von Kälte vermitteln, zu einer deutlichen Wirkungsteigerung der Mittel führt.Indeed I leave the means of the state of the art in their effect yet improve further. The Applicant has surprisingly found that the Simultaneous stimulation of the scalp with substances that feeling of heat or a feeling from cold mediate, leads to a significant increase in the effect of the funds.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist in einer ersten Ausführungsform ein kosmetisches Mittel, enthaltend – bezogen auf ihr Gewicht –

  • a) 0,0005 bis 5 Gew.-% Purin und/oder Purinderivat(e) und
  • b) 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanz und/oder
  • c) 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Wärme erzeugenden Substanz.
The present invention is in a first embodiment, a cosmetic agent containing - based on their weight -
  • a) 0.0005 to 5 wt .-% purine and / or purine derivative (s) and
  • b) from 0.0001 to 5% by weight of at least one chill-producing substance and / or
  • c) 0.0001 to 5 wt .-% of at least one feeling of heat generating substance.

Mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelte Haare weisen eine verbesserte Elastizität auf, sind in ihrer inneren Struktur stärker gefestigt, was sich unter anderem in höheren Meßwerten bei der Differenzthermoanalyse und in verbesserten Naß- und Trockenkämmbarkeiten zeigt.With agents according to the invention treated hairs have improved elasticity stronger in their internal structure stabilized, which is reflected, inter alia, in higher measured values in differential thermal analysis and in improved wet conditions and dry combing shows.

Erfindungsgemäße Mittel eignen sich damit zur Vorbeugung und Behandlung von Alopezie und zur Vorbeugung und Behandlung von erblich bedingtem Haarausfall. Darüber hinaus aktivieren und stimulieren erfindungsgemäße Mittel die Kopfhaut und stärken das Haar.Compositions according to the invention are thus suitable for the prevention and treatment of alopecia and for the prevention and treatment of hereditary hair loss. About that In addition, agents according to the invention activate and stimulate the scalp and strengthen the hair.

Als ersten wesentlichen Inhaltsstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel Purin und/oder Derivat(e) des Purins. Purin (7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin) kommt frei in der Natur nicht vor, bildet jedoch den Grundkörper der Purine. Purine ihrerseits sind eine Gruppe wichtiger, in der Natur weit verbreiteter und an menschlichen, tierischen, pflanzlichen und mikrobiellen Stoffwechselvorgängen beteiligter Verbindungen, die sich vom Grundkörper durch Substitution mit OH, NH2, SH in 2-, 6- und 8-Stellung und/oder mit CH3 in 1-, 3-, 7-Stellung ableiten. Purin kann beispielsweise aus Aminoacetonitril und Formamid hergestellt werden. Purine und Purinderivate werden oft aus Naturstoffen isoliert, sind aber auch auf vielen Wegen synthetisch zugänglich.As the first essential ingredient, the agents according to the invention contain purine and / or derivative (s) of purine. Purine (7H-imidazo [4,5-d] pyrimidine) does not occur freely in nature, but forms the main body of purines. Purines, in turn, are a group of important compounds naturally involved in human, animal, plant and microbial metabolic processes which are different from the parent by substitution with OH, NH 2 , SH at the 2-, 6-, and 8-positions and / or with CH 3 in 1-, 3-, 7-position derived. Purine can be prepared, for example, from aminoacetonitrile and formamide. Purines and purine derivatives are often isolated from natural products, but are also synthetically accessible in many ways.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mitteln enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten.preferred inventive agents contain purine and / or purine derivatives in narrower ranges. Here are preferred according to the invention Cosmetic preparations, characterized in that - based on their weight - 0,001 to 2.5% by weight, preferably 0.0025 to 1% by weight, more preferably 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).

Unter Purin, den Purinen und den Purinderivaten sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Purin und/oder Purinderivat(e) der Formel (I) enthalten

Figure 00050001
in der die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -OH, -NH2, -SH und die Reste R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3 und -CH2-CH3, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind:

  • – Purin (R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Adenin (R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Guanin (R1 = OH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Harnsäure (R1 = R2 = R3 = OH, R4 = R5 = R6 = H)
  • – Hypoxanthin (R1 = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – 6-Purinthiol (R1 = SH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – 6-Thioguanin (R1 = SH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Xanthin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = R5 = R6 = H)
  • – Coffein (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = R6 = CH3)
  • – Theobromin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = H, R5 = R6 = H)
  • – Theophyllin (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = CH3, R5 = CH3, R6 = H)
Among purine, the purines and the purine derivatives, some representatives are particularly preferred according to the invention. Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that they contain purine and / or purine derivative (s) of the formula (I)
Figure 00050001
in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from -H, -OH, -NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 -CH 3 , where the following compounds are preferred:
  • Purine (R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Adenine (R 1 = NH 2 , R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Guanine (R 1 = OH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Uric acid (R 1 = R 2 = R 3 = OH, R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Hypoxanthine (R 1 = OH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • 6-purethiol (R 1 = SH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • 6-thioguanine (R 1 = SH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Xanthine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
  • Caffeine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = R 5 = R 6 = CH 3 )
  • - Theobromine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = H, R 5 = R 6 = H)
  • Theophylline (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = CH 3 , R 5 = CH 3 , R 6 = H)

Je nach gewünschtem Anwendungszweck der kosmetischen Mittel kann dabei die Art und Menge des Purinderivates variieren. In haarkosmetischen Formulierungen hat sich insbesondere Coffein bewährt, das beispielsweise in Shampoos vorzugsweise in Mengen von 0,005 bis 0,25 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,01 bis 0,1 Gew.-% und insbesondere von 0,01 bis 0,05 Gew.-% (jeweils bezogen auf das Shampoo) eingesetzt werden kann.ever after desired The purpose of the cosmetic product can be the type and quantity of the purine derivative vary. In hair cosmetic formulations In particular, caffeine has proven itself, for example, in Shampoos preferably in amounts of 0.005 to 0.25 wt .-%, more preferably from 0.01 to 0.1% by weight and in particular from 0.01 to 0.05 wt .-% (in each case based on the shampoo) are used can.

Als zweiten wesentlichen Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel mindestens eine Substanz, welche ein Gefühl von Kühle erzeugt und/oder mindestens eine Substanz, welche ein Gefühl von Wärme erzeugt. Hinsichtlich ihrer Effekte sind die kühlenden und nachkühlenden Substanzen mit den wärmenden und nachwärmenden Substanzen vergleichbar. Auch Kombinationen von kühlenden und wärmenden Substanzen können erfindungsgemäß eingesetzt werden, woraus eine weiter verstärkte Wirkung und/oder ein angenehmeres Anwendungsgefühl resultieren kann.When second essential component contain the agents according to the invention at least one substance that creates a feeling of coolness and / or at least a substance that gives a feeling of heat generated. Regarding their effects are the cooling and after-cooling Substances with the warming and nachwärmenden Substances comparable. Also combinations of cooling and warming Substances can used according to the invention which will further strengthen it Effect and / or a pleasant application feeling can result.

Zunächst werden Substanzen beschrieben, die ein Gefühl von Kühle vermitteln.First, be Substances that convey a sense of coolness are described.

Als weiteren Inhaltstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel dieser Ausführungsform mindestens eine ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanz in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Mittel. Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 2,5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanz enthalten.When Another ingredient contain the inventive agent of this embodiment at least one a feeling of coolness generating substance in amounts of 0.001 to 5 wt .-%, respectively on the means. According to the invention preferred Cosmetic agents are characterized by being 0.01 to 4 wt .-%, preferably 0.05 to 3.5 wt .-%, more preferably 0.1 to 3 wt .-% and in particular 0.2 to 2.5 wt .-% at least one a feeling of coolness containing generating substance.

Zusätzlich zur Steigerung der Wirkung der Purinderivate wird durch die Substanz(en), die ein Gefühl von Kühle erzeugt/erzeugen die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel bei hohen Außentemperaturen konsumentenfreundlicher gestaltet. Die Anwendung wird mit einem Erfrischungseffekt verbunden, die zu einer erhöhten Verbraucherakzeptanz führt. Viele der Substanzen, die ein Gefühl von Kühle vermitteln, wirken darüber hinaus nachkühlend, was ebenfalls als positiv empfunden wird.In addition to Increasing the effect of purine derivatives is due to the substance (s), the a feeling of Create / generate coolness the application of the agents according to the invention more consumer-friendly at high outside temperatures designed. The application is associated with a refreshing effect, which increased to an Consumer acceptance leads. Many of the substances that give a sense of coolness work beyond that nachkühlend, which is also perceived as positive.

Erfindungsgemäß lassen sich Substanzen aus bestimmten Stoffgruppen mit besonderem Vorzug in die kosmetischen Mittel, insbesondere in Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern, einarbeiten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind kosmetische Mittel, die als ein Gefühl von Kühle erzeugende Substanz mindestens eine Substanz aus der Gruppe

  • – Minzöl, Spearmintöl, Pfefferminzöl und/oder
  • – Hydroxy-niederalkyl-Derivate von para-Menthan, beispielsweise 2-Hydroxymethylmenthol und/oder
  • – 1-Isopulegol und/oder
  • – Methylsalicylat, Menthon, Menthon-glyceryl-ketal, Menthol, l-Menthol, 3-(l-Menthoxy)propan-1,2-diol, para-Menthandiol, Menthyllactat,
  • – mono-Menthylsuccinat, Alkali- und/oder Erdalkalimetallsalze von mono-Menthylsuccinat und/oder
  • – mono-Menthylglutarat, Alkali- und/oder Erdalkalimetallsalze von mono-Menthylglutarat und/oder
  • – Menthoxy-C1-C5-Alkanole, beispielsweise (d,1)-2-(5'-Methyl-2'-(methylethyl)cyclohexyloxy)-ethan-1-ol und/oder
  • – Menthoxy-C1-C5-alkylether und/oder
  • – C1-C3-alkyl oder -dialkyl-N-substituierte Menthancarboxamide, einschließlich N-Ethyl-p-menthancarboxamid und/oder
  • – Menthoxy-C1-C5 alkandiole und/oder
  • – C1-C3-alkyl oder -dialkyl-N-substituierte C5-C12-Alkylcarboxamide, beispielsweise N,2,3-Trimethyl-2-ethylbutanamid und N,2,3-Trimethyl-2-isopropyl-butyramid und/oder
  • – Alkylcyclohexylsulfone und -sulfoxide, beispielsweise n-Hexyl-1,2-diethylcyclohexylsulfoxid und/oder
  • – cyclische alpha-Keto-enamine, beispielsweise 3-Methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexen-1-on und/oder
  • – 1(2'-Hydroxyphenyl)-4-(3'-nitrophyenyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrimidin-2-on
enthalten.According to the invention, substances from certain groups of substances can be incorporated with particular preference into the cosmetic compositions, in particular into agents for the treatment of keratinic fibers. Particular preference is given in accordance with the invention to cosmetic compositions which, as a feeling of a substance generating cooling, comprise at least one substance from the group
  • Mint oil, spearmint oil, peppermint oil and / or
  • Hydroxy-lower alkyl derivatives of para-menthane, for example 2-hydroxymethylmenthol and / or
  • - 1-isopulegol and / or
  • Methyl salicylate, menthone, menthone glyceryl ketal, menthol, l-menthol, 3- (1-menthoxy) propane-1,2-diol, pa ra-menthandiol, menthyl lactate,
  • Mono-menthyl succinate, alkali metal and / or alkaline earth metal salts of mono-menthyl succinate and / or
  • Mono-menthyl glutarate, alkali metal and / or alkaline earth metal salts of mono-menthyl glutarate and / or
  • - Menthoxy-C 1 -C 5 alkanols, for example (d, 1) -2- (5'-methyl-2 '- (methylethyl) cyclohexyloxy) ethane-1-ol and / or
  • - menthoxy-C 1 -C 5 -alkyl ethers and / or
  • C 1 -C 3 -alkyl or -dialkyl-N-substituted menthane-carboxamides, including N-ethyl-p-menthane-carboxamide and / or
  • - menthoxy-C 1 -C 5 alkanediols and / or
  • C 1 -C 3 -alkyl or -dialkyl-N-substituted C 5 -C 12 -alkylcarboxamides, for example N, 2,3-trimethyl-2-ethylbutanamide and N, 2,3-trimethyl-2-isopropyl-butyramide and /or
  • - Alkylcyclohexylsulfone and -sulfoxide, for example n-hexyl-1,2-diethylcyclohexylsulfoxide and / or
  • Cyclic alpha-keto-enamines, for example 3-methyl-2- (1-pyrrolidinyl) -2-cyclohexen-1-one and / or
  • - 1 (2'-hydroxyphenyl) -4- (3'-nitrophyenyl) -1,2,3,5-tetrahydropyrimidin-2-one
contain.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist der Einsatz von 3-(l-Menthoxy)alkan-1-olen, beispielsweise 3-(l-Menthoxy)methan-1-ol und/oder 3-(l-Menthoxy)ethan-1-ol und/oder 3-(l-Menthoxy)propan-1-ol und/oder 3-(l-Menthoxy)butan-1-ol und/oder 3-(l-Menthoxy)pentan-1-ol und/oder 3-(l-Menthoxy)hexan-1-ol. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in ihrer (1'R,2'S,5'R)-Form eingesetzt, so daß erfindungsgemäß besonders bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als ein Gefühl von Kühle erzeugende Substanz mindestens ein (1'R,2'S,5'R)-3-(l-Menthoxy)alkan-1-ol der Formel (II) enthalten

Figure 00070001
in der n für Werte von 1 bis 10, vorzugsweise für 2, 3, 4, 5, 6 und insbesondere für 3, steht.Particularly preferred according to the invention is the use of 3- (1-menthoxy) alkan-1-ols, for example 3- (1-menthoxy) methan-1-ol and / or 3- (1-menthoxy) ethan-1-ol and / or 3- (1-menthoxy) propan-1-ol and / or 3- (1-menthoxy) butan-1-ol and / or 3- (1-menthoxy) pentan-1-ol and / or 3- (1) -Menthoxy) hexane-1-ol. These compounds are preferably used in their (1'R, 2'S, 5'R) form, so that particularly preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one (1'R, 2'S, 5'R) -3- (1-menthoxy) alkan-1-ol of the formula (II)
Figure 00070001
in which n stands for values of 1 to 10, preferably for 2, 3, 4, 5, 6 and especially for 3.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 2,5 Gew.-%

Figure 00080001
Particularly preferred compositions according to the invention contain from 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 3.5 wt .-%, more preferably 0.1 to 3 wt .-% and in particular from 0.2 to 2.5% by weight
Figure 00080001

Zusätzlich zu der mindestens einen Substanz, die ein Gefühl von Kühle erzeugt, können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Substanzen enthalten, die den Kälteeindruck weiter verstärken. Solche „Kältebooster" sind vorzugsweise Substanzen, welche gefäßerweiternd und/oder durchblutungsfördernd wirken. Hierdurch können die ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanzen besser in die Kopfhaut penetrieren, und der Kälteeindruck wird verstärkt.In addition to The at least one substance that produces a feeling of coolness, the agents according to the invention contain other substances that further enhance the cold impression. Such "cold boosters" are preferred Substances which are vasodilator and / or circulation-promoting Act. This allows the one feeling of coolness penetrate better into the scalp, and the cold impression is amplified.

Zusätzlich zu den Substanzen, die ein Gefühl von Kühle erzeugen, oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch Substanzen enthalten, di ein Gefühl von Wärme erzeugen. Beim gleichzeitigen Einsatz beider Substanzklassen wirken die Substanzen, die ein Gefühl von Wärme erzeugen, oft als „Kältebooster", die den Kälteeindruck verstärken.In addition to the substances that have a feeling of coolness generate, or in their place can the agents according to the invention also contain substances that produce a feeling of heat. For simultaneous use of both classes of substances, the substances which produce a feeling of heat act often called "cold boosters" that the cold impression strengthen.

Als zweiten wesentlichen Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel dieser Ausführungsform mindestens eine Substanz, welche ein Gefühl von Wärme erzeugt in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Mittel. Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 2,5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Wärme erzeugenden Substanz enthalten.When second essential component contain the agents according to the invention this embodiment at least a substance that gives a feeling of heat produced in amounts of 0.001 to 5 wt .-%, each based on the Medium. According to the invention preferred Cosmetic agents are characterized by being 0.01 to 4 wt .-%, preferably 0.05 to 3.5 wt .-%, more preferably 0.1 to 3 wt .-% and in particular 0.2 to 2.5 wt .-% at least one a feeling of heat containing generating substance.

Als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz kann eine Reihe von Stoffen eingesetzt werden. Bevorzugt sind beispielsweise Ether von Vanillin oder Isovanillin, die durch die nachstehenden Formeln wiedergegeben werden:

Figure 00090001
in denen R für einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest steht, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, oder für einen Aryl- oder Heteroarylrest, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann.As a feeling of heat generating substance, a variety of substances can be used. Preferred are, for example, ethers of vanillin or isovanillin, which are represented by the following formulas:
Figure 00090001
in which R is an alkyl, alkenyl or alkynyl radical which may optionally be further substituted, or an aryl or heteroaryl radical which may optionally be further substituted.

Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens einen Ether von Vanillylakohol enthalten, vorzugsweise Vanillylalkohol methyl-ether und/oder Vanillylalkohol ethyl-ether, und/oder Vanillylalkohol n-propyl-ether und/oder Vanillylalkohol isopropyl-ether und/oder Vanillylalkohol n-butyl-ether und/oder Vanillylalkohol isobutyl-ether und/oder Vanillylalkohol n-amyl-ether und/oder Vanillylalkohol isoamyl-ether und/oder Vanillylalkohol n-hexyl-ether.According to the invention preferred Cosmetic agents are characterized in that they are known as a feeling of Heat-generating Substance containing at least one ether of Vanillylakohol, preferably Vanillyl alcohol methyl ether and / or vanillyl alcohol ethyl ether, and / or vanillyl alcohol n-propyl ether and / or vanillyl alcohol isopropyl ether and / or vanillyl alcohol n-butyl ether and / or vanillyl alcohol isobutyl ether and / or vanillyl alcohol n-amyl ether and / or vanillyl alcohol isoamyl ether and / or vanillyl alcohol n-hexyl ether.

Weitere erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbare Substanzen, die ein Gefühl von Wärme erzeugen, sind Nicotinsäureester, die durch die nachstehende Formel wiedergegeben werden:

Figure 00090002
in der R für einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest steht, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, oder für einen Aryl- oder Heteroarylrest, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann. Bevorzugt ist R ausgewählt aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Benzyl- oder Myristylresten.Further substances which can preferably be used according to the invention and produce a feeling of heat are nicotinic acid esters which are represented by the following formula:
Figure 00090002
in which R is an alkyl, alkenyl or alkynyl radical which may optionally be further substituted, or an aryl or heteroaryl radical which may optionally be further substituted. Preferably, R is selected from methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, benzyl or myristyl radicals.

Weitere erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbare Substanzen, die ein Gefühl von Wärme erzeugen, sind Gingerol, das durch die nachstehende Formel wiedergegeben wird:

Figure 00100001
und in der n für 2, 3 oder 4 steht sowie Shoagol, das durch die nachstehende Formel wiedergegeben wird:
Figure 00100002
und in der n für 2, 3 oder 4 steht sowie Zingeron, das durch die nachstehende Formel wiedergegeben wird:
Figure 00100003
Further substances which can preferably be used according to the invention and produce a feeling of heat are gingerol, which is represented by the following formula:
Figure 00100001
and n is 2, 3 or 4, and shoagol represented by the following formula:
Figure 00100002
and n is 2, 3 or 4 and zingerone represented by the formula below:
Figure 00100003

Erfindungsgemäß einsetzbar sind ferner Paradol, Capsaicin

Figure 00100004
und/oder Dihydrocapsaicin
Figure 00110001
und/oder Homocapsaicin
Figure 00110002
und/oder Homodihydrocapsaicin
Figure 00110003
und/oder Norcapsaicin
Figure 00110004
und/oder Nordihydrocapsaicin
Figure 00110005
Also usable according to the invention are paradole, capsaicin
Figure 00100004
and / or dihydrocapsaicin
Figure 00110001
and / or homocapsaicin
Figure 00110002
and / or homodihydrocapsaicin
Figure 00110003
and / or norcapsaicin
Figure 00110004
and / or nordihydrocapsaicin
Figure 00110005

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetisches Mittel bevorzugt, welche als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens eine Verbindung aus der Gruppe

  • – der Nicotinsäureester, vorzugsweise Methylnicotinat und/oder Ethylnicotinat und/oder Benzylnicotinat und/oder Butoxyethylnicotinat und/oder Hexylnicotinat und/oder Isopropylnicotinat und/oder Myristylnicotinat und/oder Thurfylniconinat und/oder
  • – Gingerol und/oder
  • – Shogaol und/oder
  • – Paradol und/oder
  • – Zingeron und/oder
  • – Capsaicin und/oder Capsaicin-haltiger Extrakte und/oder
  • – Dihydrocapsaicin und/oder
  • – Nordihydrocapsaicin und/oder
  • – Homocapsaicin und/oder
  • – Homodihydrocapsaicin und/oder
  • – Norcapsaicin und/oder
  • – Nordihydrocapsaicin
enthalten.In summary, preference is given to a cosmetic agent according to the invention which, as a feeling of heat-generating substance, comprises at least one compound from the group
  • The nicotinic acid ester, preferably methyl nicotinate and / or ethyl nicotinate and / or benzyl nicotinate and / or butoxyethyl nicotinate and / or hexyl nicotinate and / or isopropyl nicotinate and / or myristyl nicotinate and / or thurfyl nicotinate and / or
  • - Gingerol and / or
  • - Shogaol and / or
  • - Paradol and / or
  • - Zingeron and / or
  • - Capsaicin and / or capsaicin-containing extracts and / or
  • - Dihydrocapsaicin and / or
  • - Nordihydrocapsaicin and / or
  • - Homocapsaicin and / or
  • - homodihydrocapsaicin and / or
  • - Norcapsaicin and / or
  • - Nordihydrocapsaicin
contain.

Als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz können weiterhin bevorzugt N-Alkyl-substituierte Amide von ungesättigten Carbonsäuren eingesetzt werden, beispielsweise

  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-Methylamid
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-Methylamid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-(1-Methyipropyl)-amid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,4Z,8Z-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,4E,8E-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,4Z,8E-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,6E,8E-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,6Z,8Z-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-Isobutylamid
  • – 2E,6E,8Z-Decatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-isobutylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-isobutylamid
  • – 2E,7E,9E-Undecatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-isobutylamid
  • – 2E,7Z,9Z-Undecatriensäure-N-tert-Butylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-Methylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-Ethylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-n-Propylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-Isopropylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-n-Butylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-(1-Methylpropyl)-amid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-isobutylamid
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-tert-Butylamid
As a feeling of heat generating substance, it is further preferable to use N-alkyl-substituted amides of unsaturated carboxylic acids, for example
  • 2E, 4E-decadienoic acid N-methylamide
  • 2E, 4E-decadienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 4E-decadienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 4E-decadienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 4E-decadienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 4E-decadienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 4E-decadienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid N-methylamide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 4Z-decadienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 4Z, 8Z-decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 4E, 8E-Decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 4E, 8E-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 4E, 8E-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 4E, 8E-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 4E, 8E-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 4E, 8E-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 4E, 8E-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 4E, 8E-Decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 4Z, 8E-decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 6E, 8E-Decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 6E, 8E-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 6E, 8E-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 6E, 8E-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 6E, 8E-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 6E, 8E-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 6E, 8E-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 6E, 8E-Decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 6Z, 8Z-decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 6E, 8Z-decatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 7E, 9E undecatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 7E, 9E undecatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 7E, 9E-undecatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 7E, 9E undecatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 7E, 9E-undecatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 7E, 9E-undecatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 7E, 9E undecatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 7E, 9E undecatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 7Z, 9Z-undecatrienoic acid N-tert-butylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-methylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-ethylamide
  • 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid-Nn-propylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-isopropylamide
  • 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid-Nn-butylamide
  • 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid N- (1-methylpropyl) -amide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-isobutylamide
  • 2E, 7Z, 9E undecatrienoic acid N-tert-butylamide

Selbstverständlich sind auch andere Substitutionsmuster am Stickstoffatom möglich und bevorzugt, beispielsweise längerkettige n-Alkylreste (...-N-n-Pentylamid, ...-N-n-Pentylamid, ...-N-n-Pentylamid, ...-N-n-Pentylamid, ...-N-n-Pentylamid, ...-N-n-Hexylamid, ...-N-n-Heptylamid, ...-N-n-Octylamid, ...-N-n-Nonylamid, ...-N-n-Decylamid, ...-N-n-Undecylamid, ...-N-n-Dodecylamid, ...-N-n-Tridecylamid, usw.) oder disubstituierte ...-N,N-Dialkylamide wie ...-N,N-dimethylamid, ...-N,N-diethylamid, ...-N,N-di-n-propylamid, ...-N,N-diisopropylamid, ...-N,N-di-n-butylamid, ...-N,N-di(1-Methylpropyl)amid, ...-N,N-diisobutylamd, ...-N,N-di-tert-butylamid, ...-N,N-methyl-ethylamid, ...-N,N-methyl-n-propylamid, ...-N,N-methyl-isopropylamid, ...-N,N-ethyl-n-propylamid, ...-N,N-ethyl-isopropylamid, usw..Of course they are also other substitution patterns on the nitrogen atom possible and preferred, for example, longer-chain n-alkyl radicals (... N-n-pentylamide,... N-n-pentylamide,... N-n-pentylamide,.. N-n-pentylamide, ...- N-n-pentylamide, ...- N-n-hexylamide, ...- N-n-heptylamide, ...- N-n-octylamide, ...- N-n-nonylamide, ... -N-n-decylamide, ...- N-n-undecylamide, ...- N-n-dodecylamide, ...- N-n-tridecylamide, etc.) or disubstituted... N, N-dialkylamides such as... N, N-dimethylamide, ...- N, N-diethyl amide, N, N-di-n-propylamide, N, N-diisopropylamide, N, N-di-n-butylamide, ...- N, N-di (1-methylpropyl) amide, N, N-diisobutylamd, N, N-di-tert-butylamide, N, N-methyl-ethylamide, N, N-methyl-n-propylamide, N, N-methylisopropylamide, N, N-ethyl-n-propylamide, N, N-ethyl-isopropylamide, etc..

Unter den genannten Verbindungen sind einige im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt. Diese sind nachfolgend aufgeführt: 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-isobutylamid (N-Isobutyl-2E,6Z,8E-decatrienamid, auch Spilanthol oder Affinin genannt):

Figure 00160001
2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-isobutylamid (N-Isobutyl-2E,4E,8Z-decatrienamid, auch Isoaffinin genannt):
Figure 00160002
2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-isobutylamid (N-Isobutyl-2E,7Z,9E-undecatrienamid):
Figure 00160003
2E,4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid (cis-Pellitorin):
Figure 00160004
2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (trans-Pellitorin):
Figure 00170001
Ferulasäureamide, beispielsweise Ferulasäure-N-Vanillylamid:
Figure 00170002
N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Feruloylmethoxytyramin):
Figure 00170003
N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Feruloylmethoxytyramin):
Figure 00170004
N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propansäureamid (Dihydroferuloylmethoxytyramin):
Figure 00180001
N-[2-(3,4-Dihydroxyphenynethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Feruloyldopamin):
Figure 00180002
N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Feruloyldopamin):
Figure 00180003
N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Caffeoyltyramin):
Figure 00180004
N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Caffeoyltyramin):
Figure 00190001
N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Rubenamin):
Figure 00190002
N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Rubenamin):
Figure 00190003
Among the compounds mentioned, some are particularly preferred in the context of the present invention. These are listed below: 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N-isobutylamide (N-isobutyl-2E, 6Z, 8E-decatrienamide, also called spilanthol or affinin):
Figure 00160001
2E, 4E, 8Z-Decatrienoic acid N-isobutylamide (N-isobutyl-2E, 4E, 8Z-decatrienamide, also called isoaffinin):
Figure 00160002
2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid N-isobutylamide (N-isobutyl-2E, 7Z, 9E-undecatrienamide):
Figure 00160003
2E, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide (cis-pellitorin):
Figure 00160004
2E, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide (trans-pellitorin):
Figure 00170001
Ferulic acid amides, for example ferulic acid N-vanillylamide:
Figure 00170002
N- [2- (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans -feruloylmethoxytyramine):
Figure 00170003
N- [2- (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis -feruloylmethoxytyramine):
Figure 00170004
N- [2- (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -propanoic acid amide (dihydroferuloylmethoxytyramine):
Figure 00180001
N- [2- (3,4-Dihydroxyphenynethyl) -3- (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans -feruloyldopamine):
Figure 00180002
N- [2- (3,4-Dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis -feruloyldopamine):
Figure 00180003
N- [2- (4-Hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans-caffeoyltyramine):
Figure 00180004
N- [2- (4-Hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis-caffeoyltyramine):
Figure 00190001
N- [2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans-Rubenamine):
Figure 00190002
N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis-Rubenamine):
Figure 00190003

Weitere im Rahmen der vorliegenden Erfindung mit besonderem Vorzug einsetzbare Substanzen, die ein Gefühl von Wärme erzeugen sind beispielsweise Extrakte aus Naturpflanzen. Solche pflanzlichen Extrakte können alle physiologisch unbedenklichen pflanzlichen Extrakte sein, die einen warmen sensorischen Eindruck hervorrufen. Bevorzugt als ein Gefühl von Wärme erzeugende pflanzliche Extrakte sind beispielsweise Pfefferextrakt (Piper ssp., insbesondere Piper nigrum), Wasserpfefferextrakt (Polygonum ssp., insbesondere Polygonum hydropiper), Extrakte aus Allium ssp. (insbesondere Zwiebel und Knoblauchextrakte), Extrakte aus Rettich (Raphanus ssp.), Meerrettichextrakte (Cochlearia armoracia), Extrakte aus schwarzem (Brassica nigra), wildem oder gelbem Senf (Sinapis ssp., insbesondere Sinapis arvensis und Sinapis alba), Bertramwurzel-Extrakte (Anacyclus ssp., insbesondere Anacyclus pyrethrumL.), Sonnenhutextrakte (Echinaceae ssp.), Extrakten aus Szechuan-Pfeffer (Zanthoxylum ssp., insbesondere Zanthoxylum piperitum), Spilanthesextrakt (Spilanthes ssp., insbesondere Spilanthes acmella), Chiliextrakt (Capsicum ssp., insbesondere Capsicum frutescens), Paradieskörner-Extrakt (Aframomum ssp, insbesondere Aframomum melegueta[Rose] K. Schum.), Ingwerextrakt (Zingiber ssp., insbesondere Zingiber officinale) und Galangaextrakt (Kaempferia galanga oder Alpinia galanga).Further in the context of the present invention can be used with particular preference Substances that have a feeling of heat produce, for example, extracts of natural plants. Such vegetable extracts can all physiologically harmless herbal extracts that are create a warm sensory impression. Preferred as a feeling of heat producing plant extracts are, for example, pepper extract (Piper ssp., Especially Piper nigrum), water pepper extract (Polygonum ssp., in particular Polygonum hydropiper), extracts of Allium ssp. (especially onions and garlic extracts), extracts of radish (Raphanus ssp.), Horseradish extracts (Cochlearia armoracia), extracts from black (Brassica nigra), wild or yellow mustard (Sinapis ssp., especially Sinapis arvensis and Sinapis alba), Bertram root extracts (Anacyclus ssp., Especially Anacyclus pyrethrum L.), sun hat extracts (Echinaceae ssp.), Extracts of Szechuan pepper (Zanthoxylum ssp., in particular Zanthoxylum piperitum), spilantane extract (Spilanthes ssp., in particular Spilanthes acmella), chile extract (Capsicum ssp., Capsicum frutescens in particular), grains of paradise extract (Aframomum ssp, especially Aframomum melegueta [Rose] K. Schum.), ginger extract (Zingiber ssp., Especially Zingiber officinale) and galangae extract (Kaempferia galanga or Alpinia galanga).

Einsetzbar ist auch N-Ethyl-p-menthan-3-carboxamid (N-Ethyl-5-Methyl-2-isopropylcyclohexancarboxamid):

Figure 00200001
It is also possible to use N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide (N-ethyl-5-methyl-2-isopropylcyclohexanecarboxamide):
Figure 00200001

Andere ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanzen können z.B. sein Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Carbonsäure-N-vanillylamide, insbesondere Nonansäure-N-vanillylamid, 2-Alkensäureamide, insbesondere 2-Nonensäure-N-isobutylamid, 2-Nonensäure-N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol, insbesondere 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 3-Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendioxybenzylalkohol, Nicotinaldehyd, Methylnicotinat, Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzylnicotinat, 1-Acetoxychavicol, Polygodial oder Isodrimeninol.Other a feeling of heat generating substances can e.g. its capsaicin, dihydrocapsaicin, gingerol, paradole, shogaol, Piperine, carboxylic acid N-vanillylamide, in particular nonanoic acid N-vanillylamide, 2-alkeneamides, in particular 2-nonenoic acid N-isobutylamide, 2-nonenoic acid N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamide, Alkyl ethers of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol, in particular 4-hydroxy-3-methoxybenzyl n-butyl ether, alkyl ethers of 3-hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol, Alkyl ethers of 3,4-dimethoxybenzyl alcohol, alkyl ethers of 3-ethoxy-4-hydroxybenzyl alcohol, Alkyl ethers of 3,4-methylenedioxybenzyl alcohol, nicotinaldehyde, methyl nicotinate, Propyl nicotinate, 2-butoxyethyl nicotinate, benzyl nicotinate, 1-acetoxychavicol, Polygodial or isodrimeninol.

Zusammenfassend sind bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens einen Scharfstoff aus der Gruppe der N-Alkyl-substituierte Amide von ungesättigten Carbonsäuren, vorzugsweise

  • – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-isobutylamid (Spilanthol) und/oder
  • – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-isobutylamid und/oder
  • – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-isobutylamid und/oder
  • – 2E,4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid (cis-Pellitorin) und/oder
  • – 2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (trans-Pellitorin) und/oder
  • – Ferulasäure-N-Vanillylamid und/oder
  • – N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Feruloylmethoxytyramin) und/oder
  • – N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Feruloylmethoxytyramin) und/oder
  • – N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy- phenyl)-propansäureamid (Dihydroferuloylmethoxytyramin) und/oder
  • – N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)- (2E)-propensäureamid (trans-Feruloyldopamin) und/oder
  • – N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)- (2Z)-propensäureamid (cis-Feruloyldopamin) und/oder
  • – N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2E)- propensäureamid (trans-Caffeoyltyramin) und/oder
  • – N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2Z)- propensäureamid (cis-Caffeoyltyramin) und/oder
  • – N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-(2E)- propensäureamid (trans-Rubenamin) und/oder
  • – N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(2Z)- propensäureamid (cis-Rubenamin)
enthalten.In summary, preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that in that, as a feeling of heat-generating substance, it comprises at least one sharp substance from the group of the N-alkyl-substituted amides of unsaturated carboxylic acids, preferably
  • 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N-isobutylamide (Spilanthol) and / or
  • 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N-isobutylamide and / or
  • 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid N-isobutylamide and / or
  • 2E, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide (cis-pellitorin) and / or
  • 2E, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide (trans-pellitorin) and / or
  • Ferulic acid N-vanillylamide and / or
  • - N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans -feruloylmethoxytyramine) and / or
  • - N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis -feruloylmethoxytyramine) and / or
  • N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -propanoic acid amide (dihydroferuloylmethoxytyramine) and / or
  • N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) (2E) -propenoic acid amide (trans -feruloyldopamine) and / or
  • N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis -feruloyldopamine) and / or
  • - N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2E) - propenoic acid amide (trans-caffeoyltyramine) and / or
  • - N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) - propenoic acid amide (cis-caffeoyltyramine) and / or
  • N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) -2E) propenoic acid amide (trans-Rubenamine) and / or
  • N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) (2Z) propenoic acid amide (cis-Rubenamine)
contain.

Zusätzlich zu den genannten Scharfstoffen oder an ihrer Stelle können auch weitere ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanzen in die erfindungsgemäßen Mittel eingearbeitet werden.In addition to The mentioned Scharfstoffen or in their place can also another a feeling of heat generating substances are incorporated into the compositions of the invention.

Als besonders geeignet haben sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung alkylsubstituierte Dioxane der Formel

Figure 00210001
erwiesen, in der R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3 und R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2. Einzelne Spezies, die der vorstehend genannten Formel genügen, sind hinsichtlich ihrer Reste R1, R2, R3 und R4 in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt. Diese sind erfindungsgemäß besonders bevorzugt. Tabelle 1: Bevorzugte alkylsubstituierte Dioxane: Nr. R1 R2 R3 R4 1 -H -CH3 -H -H 2 -H -CH2CH3 -H -H 3 -CH3 -CH3 -H -H 4 -CH3 -CH2CH3 -H -H 5 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H 6 -H -CH3 -H -CH3 7 -H -CH3 -H -CH2CH3 8 -H -CH3 -H -CH2CH2CH3 9 -H -CH3 -H -CH(CH3)2 10 -H -CH3 -CH3 -CH3 11 -H -CH3 -CH3 -CH2CH3 12 -H -CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 13 -H -CH3 -CH3 -CH(CH3)2 14 -H -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 15 -H -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 16 -H -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 17 -H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 18 -H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 19 -H -CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 20 -H -CH2CH3 -H -CH3 21 -H -CH2CH3 -H -CH2CH3 122 -H -CH2CH3 -H -CH2CH2CH3 23 -H -CH2CH3 -H -CH(CH3)2 24 -H -CH2CH3 -CH3 -CH3 25 -H -CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 26 -H -CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 27 -H -CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)2 28 -H -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 29 -H -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 30 -H -CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 31 -H -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 32 -H -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 33 -H -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 34 -CH3 -CH3 -H -CH3 35 -CH3 -CH3 -H -CH2CH3 36 -CH3 -CH3 -H -CH2CH2CH3 37 -CH3 -CH3 -H -CH(CH3)2 38 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 39 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH3 40 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 41 -CH3 -CH3 -CH3 -CH(CH3)2 42 -CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 43 -CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 44 -CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 45 -CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 46 -CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 47 -CH3 -CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 48 -CH3 -CH2CH3 -H -CH3 49 -CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH3 50 -CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH2CH3 51 -CH3 -CH2CH3 -H -CH(CH3)2 52 -CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH3 53 -CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 54 -CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 55 -CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)2 56 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 57 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 58 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 59 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 60 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 61 -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 62 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH3 63 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH3 64 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH2CH3 65 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH(CH3)2 66 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH3 67 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 68 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 69 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)2 70 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 71 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 72 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 73 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 74 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 75 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 Particularly suitable within the scope of the present invention are alkyl-substituted dioxanes of the formula
Figure 00210001
proved, in which R1 and R2 are independently selected from -H, -CH 3, -CH 2 CH 3 and R3 and R4 are independently selected from -H, -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 . Individual species satisfying the above formula are listed in Table 1 below for their R1, R2, R3 and R4 groups. These are particularly preferred according to the invention. Table 1: Preferred alkyl-substituted dioxanes: No. R1 R2 R3 R4 1 -H -CH 3 -H -H 2 -H -CH 2 CH 3 -H -H 3 -CH 3 -CH 3 -H -H 4 -CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H 5 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H 6 -H -CH 3 -H -CH 3 7 -H -CH 3 -H -CH 2 CH 3 8th -H -CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 9 -H -CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 10 -H -CH 3 -CH 3 -CH 3 11 -H -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 12 -H -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 13 -H -CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 14 -H -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 15 -H -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 16 -H -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 17 -H -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 18 -H -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 19 -H -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 20 -H -CH 2 CH 3 -H -CH 3 21 -H -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 122 -H -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 23 -H -CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 24 -H -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 25 -H -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 26 -H -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 27 -H -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 28 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 29 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 30 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 31 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 32 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 33 -H -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 34 -CH 3 -CH 3 -H -CH 3 35 -CH 3 -CH 3 -H -CH 2 CH 3 36 -CH 3 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 37 -CH 3 -CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 38 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 3 39 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 40 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 41 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 42 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 43 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 44 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 45 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 46 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 47 -CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 48 -CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 3 49 -CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 50 -CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 51 -CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 52 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 53 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 54 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 55 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 56 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 57 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 58 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 59 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 60 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 61 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 62 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 3 63 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 64 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 65 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 66 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 67 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 68 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 69 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 70 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 71 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 72 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 73 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 74 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 75 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2

Als weiterhin besonders geeignet haben sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung Phenylester der Formel

Figure 00240001
erwiesen, in der R5 für -CH3 oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und R6 für -CH3 oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehtAs further particularly suitable in the context of the present invention phenyl esters of the formula
Figure 00240001
proved, in which R 5 is -CH 3 or a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 2 to 8 carbon atoms, and R6 is -CH3 or a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 2 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 Carbon atoms

Einzelne Spezies, die der vorstehend genannten Formel genügen, sind hinsichtlich ihrer Reste R5 und R6 in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt. Diese sind erfindungsgemäß besonders bevorzugt. Tabelle 2: Bevorzugte Phenylester Nr. R5 R6 1 -CH3 -CH3 2 -CH2CH3 -CH3 3 -CH2CH2CH3 -CH3 4 -CH(CH3)2 -CH3 5 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 6 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 7 -CH2CH(CH3)2 -CH3 8 -C(CH3)3 -CH3 9 -CH2(CH2)3CH3 -CH3 10 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -CH3 11 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -CH3 12 -(CH2)2CH(CH3)2 -CH3 13 -CH2(CH2)4CH3 -CH3 14 -CH2(CH2)5CH3 -CH3 15 -CH2(CH2)6CH3 -CH3 16 -CH=CH2 -CH3 17 -CH=CHCH3 -CH3 18 -CH=C(CH3)2 -CH3 19 -C(CH3)=CH2 -CH3 20 -C(CH3)=CHCH3 -CH3 21 -C(CH3)=C(CH3)2 -CH3 22 -CH=CH-CH2CH3 -CH3 23 -CH2CH=CH-CH3 -CH3 24 -(CH2)2CH=CH2 -CH3 25 -CH=CH-(CH2)2CH3 -CH3 26 -CH2CH=CH-CH2CH3 -CH3 27 -(CH2)2CH=CH-CH3 -CH3 28 -(CH2)3CH=CH2 -CH3 29 -CH=CH-(CH2)3CH3 -CH3 30 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -CH3 31 -(CH2)2CH=CH-CH2CH3 -CH3 32 -(CH2)3CH=CH-CH3 -CH3 33 -(CH2)4CH=CH2 -CH3 34 -CH=CH-(CH2)3CH3 -CH3 35 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -CH3 36 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -CH3 37 -(CH2)3CH=CH-CH2CH3 -CH3 38 -(CH2)4CH=CH-CH3 -CH3 39 -(CH2)5CH=CH2 -CH3 40 -CH=CH-(CH2)5CH3 -CH3 41 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -CH3 42 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -CH3 43 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -CH3 44 -(CH2)4CH=CH-CH2CH3 -CH3 45 -(CH2)5CH=CH-CH3 -CH3 46 -(CH2)6CH=CH2 -CH3 47 -CH3 -CH2CH3 48 -CH2CH3 -CH2CH3 49 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 50 -CH(CH3)2 -CH2CH3 51 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 52 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 53 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 54 -C(CH3)3 -CH2CH3 55 -CH2(CH2)3CH3 -CH2CH3 56 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -CH2CH3 57 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 58 -(CH2)2CH(CH3)2 -CH2CH3 59 -CH2(CH2)4CH3 -CH2CH3 60 -CH2(CH2)5CH3 -CH2CH3 61 -CH2(CH2)6CH3 -CH2CH3 62 -CH=CH2 -CH2CH3 63 -CH=CHCH3 -CH2CH3 64 -CH=C(CH3)2 -CH2CH3 65 -C(CH3)=CH2 -CH2CH3 66 -C(CH3)=CHCH3 -CH2CH3 67 -C(CH3)=C(CH3)2 -CH2CH3 68 -CH=CH-CH2CH3 -CH2CH3 69 -CH2CH=CH-CH3 -CH2CH3 70 -(CH2)2CH=CH2 -CH2CH3 71 -CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH3 72 -CH2CH=CH-CH2CH3 -CH2CH3 73 -(CH2)2CH=CH-CH3 -CH2CH3 74 -(CH2)3CH=CH2 -CH2CH3 75 -CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH3 76 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH3 77 -(CH2)2CH=CH-CH2CH3 -CH2CH3 78 -(CH2)3CH=CH-CH3 -CH2CH3 79 -(CH2)4CH=CH2 -CH2CH3 80 -CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH3 81 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH3 82 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH3 83 -(CH2)3CH=CH-CH2CH3 -CH2CH3 84 -(CH2)4CH=CH-CH3 -CH2CH3 85 -(CH2)5CH=CH2 -CH2CH3 86 -CH=CH-(CH2)5CH3 -CH2CH3 87 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -CH2CH3 88 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH3 89 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH3 90 -(CH2)4CH=CH-CH2CH3 -CH2CH3 91 -(CH2)5CH=CH-CH3 -CH2CH3 92 -(CH2)6CH=CH2 -CH2CH3 93 -CH3 -CH2CH2CH3 94 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 95 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 96 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 97 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 98 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 99 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 100 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 101 -CH2(CH2)3CH3 -CH2CH2CH3 102 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -CH2CH2CH3 103 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 104 -(CH2)2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 105 -CH2(CH2)4CH3 -CH2CH2CH3 106 -CH2(CH2)5CH3 -CH2CH2CH3 107 -CH2(CH2)6CH3 -CH2CH2CH3 108 -CH=CH2 -CH2CH2CH3 109 -CH=CHCH3 -CH2CH2CH3 110 -CH=C(CH3)2 -CH2CH2CH3 111 -C(CH3)=CH2 -CH2CH2CH3 112 -C(CH3)=CHCH3 -CH2CH2CH3 113 -C(CH3)=C(CH3)2 -CH2CH2CH3 114 -CH=CH-CH2CH3 -CH2CH2CH3 115 -CH2CH=CH-CH3 -CH2CH2CH3 116 -(CH2)2CH=CH2 -CH2CH2CH3 117 -CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH2CH3 118 -CH2CH=CH-CH2CH3 -CH2CH2CH3 119 -(CH2)2CH=CH-CH3 -CH2CH2CH3 120 -(CH2)3CH=CH2 -CH2CH2CH3 121 -CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH2CH3 122 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH2CH3 123 -(CH2)2CH=CH-CH2CH3 -CH2CH2CH3 124 -(CH2)3CH=CH-CH3 -CH2CH2CH3 125 -(CH2)4CH=CH2 -CH2CH2CH3 126 -CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH2CH3 127 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH2CH3 128 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH2CH3 129 -(CH2)3CH=CH-CH2CH3 -CH2CH2CH3 130 -(CH2)4CH=CH-CH3 -CH2CH2CH3 131 -(CH2)5CH=CH2 -CH2CH2CH3 132 -CH=CH-(CH2)5CH3 -CH2CH2CH3 133 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -CH2CH2CH3 134 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -CH2CH2CH3 135 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -CH2CH2CH3 136 -(CH2)4CH=CH-CH2CH3 -CH2CH2CH3 137 -(CH2)5CH=CH-CH3 -CH2CH2CH3 138 -(CH2)6CH=CH2 -CH2CH2CH3 139 -CH3 -CH(CH3)2 140 -CH2CH3 -CH(CH3)2 141 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 142 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 143 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 144 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 145 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 146 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 147 -CH2(CH2)3CH3 -CH(CH3)2 148 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -CH(CH3)2 149 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 150 -(CH2)2CH(CH3)2 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-C(CH3)=CH2 755 -C(CH3)=CH2 -C(CH3)=CH2 756 -C(CH3)=CHCH3 -C(CH3)=CH2 757 -C(CH3)=C(CH3)2 -C(CH3)=CH2 758 -CH=CH-CH2CH3 -C(CH3)=CH2 759 -CH2CH=CH-CH3 -C(CH3)=CH2 760 -(CH2)2CH=CH2 -C(CH3)=CH2 761 -CH=CH-(CH2)2CH3 -C(CH3)=CH2 762 -CH2CH=CH-CH2CH3 -C(CH3)=CH2 763 -(CH2)2CH=CH-CH3 -C(CH3)=CH2 764 -(CH2)3CH=CH2 -C(CH3)=CH2 765 -CH=CH-(CH2)3CH3 -C(CH3)=CH2 766 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -C(CH3)=CH2 767 -(CH2)2CH=CH-CH2CH3 -C(CH3)=CH2 768 -(CH2)3CH=CH-CH3 -C(CH3)=CH2 769 -(CH2)4CH=CH2 -C(CH3)=CH2 770 -CH=CH-(CH2)3CH3 -C(CH3)=CH2 771 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -C(CH3)=CH2 772 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -C(CH3)=CH2 773 -(CH2)3CH=CH-CH2CH3 -C(CH3)=CH2 774 -(CH2)4CH=CH-CH3 -C(CH3)=CH2 775 -(CH2)5CH=CH2 -C(CH3)=CH2 776 -CH=CH-(CH2)5CH3 -C(CH3)=CH2 777 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -C(CH3)=CH2 778 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -C(CH3)=CH2 779 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -C(CH3)=CH2 780 -(CH2)4CH=CH-CH2CH3 -C(CH3)=CH2 781 -(CH2)5CH=CH-CH3 -C(CH3)=CH2 782 -(CH2)6CH=CH2 -C(CH3)=CH2 783 -CH3 -O-CH3 784 -CH2CH3 -O-CH3 785 -CH2CH2CH3 -O-CH3 786 -CH(CH3)2 -O-CH3 787 -CH2CH2CH2CH3 -O-CH3 788 -CH(CH3)CH2CH3 -O-CH3 789 -CH2CH(CH3)2 -O-CH3 790 -C(CH3)3 -O-CH3 791 -CH2(CH2)3CH3 -O-CH3 792 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -O-CH3 793 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -O-CH3 794 -(CH2)2CH(CH3)2 -O-CH3 795 -CH2(CH2)4CH3 -O-CH3 796 -CH2(CH2)5CH3 -O-CH3 797 -CH2(CH2)6CH3 -O-CH3 798 -CH=CH2 -O-CH3 799 -CH=CHCH3 -O-CH3 800 -CH=C(CH3)2 -O-CH3 801 -C(CH3)=CH2 -O-CH3 802 -C(CH3)=CHCH3 -O-CH3 803 -C(CH3)=C(CH3)2 -O-CH3 804 -CH=CH-CH2CH3 -O-CH3 805 -CH2CH=CH-CH3 -O-CH3 806 -(CH2)2CH=CH2 -O-CH3 807 -CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH3 808 -CH2CH=CH-CH2CH3 -O-CH3 809 -(CH2)2CH=CH-CH3 -O-CH3 810 -(CH2)3CH=CH2 -O-CH3 811 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH3 812 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH3 813 -(CH2)2CH=CH-CH2CH3 -O-CH3 814 -(CH2)3CH=CH-CH3 -O-CH3 815 -(CH2)4CH=CH2 -O-CH3 816 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH3 817 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH3 818 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH3 819 -(CH2)3CH=CH-CH2CH3 -O-CH3 820 -(CH2)4CH=CH-CH3 -O-CH3 821 -(CH2)5CH=CH2 -O-CH3 822 -CH=CH-(CH2)5CH3 -O-CH3 823 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -O-CH3 824 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH3 825 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH3 826 -(CH2)4CH=CH-CH2CH3 -O-CH3 827 -(CH2)5CH=CH-CH3 -O-CH3 828 -(CH2)6CH=CH2 -O-CH3 829 -CH3 -O-CH2CH3 830 -CH2CH3 -O-CH2CH3 831 -CH2CH2CH3 -O-CH2CH3 832 -CH(CH3)2 -O-CH2CH3 833 -CH2CH2CH2CH3 -O-CH2CH3 834 -CH(CH3)CH2CH3 -O-CH2CH3 835 -CH2CH(CH3)2 -O-CH2CH3 836 -C(CH3)3 -O-CH2CH3 837 -CH2(CH2)3CH3 -O-CH2CH3 838 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -O-CH2CH3 839 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -O-CH2CH3 840 -(CH2)2CH(CH3)2 -O-CH2CH3 841 -CH2(CH2)4CH3 -O-CH2CH3 842 -CH2(CH2)5CH3 -O-CH2CH3 843 -CH2(CH2)6CH3 -O-CH2CH3 844 -CH=CH2 -O-CH2CH3 845 -CH=CHCH3 -O-CH2CH3 846 -CH=C(CH3)2 -O-CH2CH3 847 -C(CH3)=CH2 -O-CH2CH3 848 -C(CH3)=CHCH3 -O-CH2CH3 849 -C(CH3)=C(CH3)2 -O-CH2CH3 850 -CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH3 851 -CH2CH=CH-CH3 -O-CH2CH3 852 -(CH2)2CH=CH2 -O-CH2CH3 853 -CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH3 854 -CH2CH=CH-CH2CH3 -O-CH2CH3 855 -(CH2)2CH=CH-CH3 -O-CH2CH3 856 -(CH2)3CH=CH2 -O-CH2CH3 857 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH3 858 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH3 859 -(CH2)2CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH3 860 -(CH2)3CH=CH-CH3 -O-CH2CH3 861 -(CH2)4CH=CH2 -O-CH2CH3 862 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH3 863 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH3 864 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH3 865 -(CH2)3CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH3 866 -(CH2)4CH=CH-CH3 -O-CH2CH3 867 -(CH2)5CH=CH2 -O-CH2CH3 868 -CH=CH-(CH2)5CH3 -O-CH2CH3 869 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -O-CH2CH3 870 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH3 871 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH3 872 -(CH2)4CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH3 873 -(CH2)5CH=CH-CH3 -O-CH2CH3 874 -(CH2)6CH=CH2 -O-CH2CH3 875 -CH3 -O-CH2CH2CH3 876 -CH2CH3 -O-CH2CH2CH3 877 -CH2CH2CH3 -O-CH2CH2CH3 878 -CH(CH3)2 -O-CH2CH2CH3 879 -CH2CH2CH2CH3 -O-CH2CH2CH3 880 -CH(CH3)CH2CH3 -O-CH2CH2CH3 881 -CH2CH(CH3)2 -O-CH2CH2CH3 882 -C(CH3)3 -O-CH2CH2CH3 883 -CH2(CH2)3CH3 -O-CH2CH2CH3 884 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -O-CH2CH2CH3 885 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -O-CH2CH2CH3 886 -(CH2)2CH(CH3)2 -O-CH2CH2CH3 887 -CH2(CH2)4CH3 -O-CH2CH2CH3 888 -CH2(CH2)5CH3 -O-CH2CH2CH3 889 -CH2(CH2)6CH3 -O-CH2CH2CH3 890 -CH=CH2 -O-CH2CH2CH3 891 -CH=CHCH3 -O-CH2CH2CH3 892 -CH=C(CH3)2 -O-CH2CH2CH3 893 -C(CH3)=CH2 -O-CH2CH2CH3 894 -C(CH3)=CHCH3 -O-CH2CH2CH3 895 -C(CH3)=C(CH3)2 -O-CH2CH2CH3 896 -CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH2CH3 897 -CH2CH=CH-CH3 -O-CH2CH2CH3 898 -(CH2)2CH=CH2 -O-CH2CH2CH3 899 -CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH2CH3 900 -CH2CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH2CH3 901 -(CH2)2CH=CH-CH3 -O-CH2CH2CH3 902 -(CH2)3CH=CH2 -O-CH2CH2CH3 903 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH2CH3 904 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH2CH3 905 -(CH2)2CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH2CH3 906 -(CH2)3CH=CH-CH3 -O-CH2CH2CH3 907 -(CH2)4CH=CH2 -O-CH2CH2CH3 908 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH2CH3 909 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH2CH3 910 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH2CH3 911 -(CH2)3CH=CH-CH2CH3 -O-CH2CH2CH3 912 -(CH2)4CH=CH-CH3 -O-CH2CH2CH3 913 -(CH2)5CH=CH2 -O-CH2CH2CH3 914 -CH=CH-(CH2)5CH3 -O-CH2CH2CH3 915 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -O-CH2CH2CH3 916 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH2CH2CH3 917 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH2CH2CH3 918 -(CH2)4CH=CHCH2CH3 -O-CH2CH2CH3 919 -(CH2)5CH=CH-CH3 -O-CH2CH2CH3 920 -(CH2)6CH=CH2 -O-CH2CH2CH3 921 -CH3 -O-CH(CH3)2 922 -CH2CH3 -O-CH(CH3)2 923 -CH2CH2CH3 -O-CH(CH3)2 924 -CH(CH3)2 -O-CH(CH3)2 925 -CH2CH2CH2CH3 -O-CH(CH3)2 926 -CH(CH3)CH2CH3 -O-CH(CH3)2 927 -CH2CH(CH3)2 -O-CH(CH3)2 928 -C(CH3)3 -O-CH(CH3)2 929 -CH2(CH2)3CH3 -O-CH(CH3)2 930 -CH(CH3)(CH2)2CH3 -O-CH(CH3)2 931 -CH2CH(CH3)CH2CH3 -O-CH(CH3)2 932 -(CH2)2CH(CH3)2 -O-CH(CH3)2 933 -CH2(CH2)4CH3 -O-CH(CH3)2 934 -CH2(CH2)5CH3 -O-CH(CH3)2 935 -CH2(CH2)6CH3 -O-CH(CH3)2 936 -CH=CH2 -O-CH(CH3)2 937 -CH=CHCH3 -O-CH(CH3)2 938 -CH=C(CH3)2 -O-CH(CH3)2 939 -C(CH3)=CH2 -O-CH(CH3)2 940 -C(CH3)=CHCH3 -O-CH(CH3)2 941 -C(CH3)=C(CH3)2 -O-CH(CH3)2 942 -CH=CHCH2CH3 -O-CH(CH3)2 943 -CH2CH=CH-CH3 -O-CH(CH3)2 944 -(CH2)2CH=CH2 -O-CH(CH3)2 945 -CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH(CH3)2 946 -CH2CH=CH-CH2CH3 -O-CH(CH3)2 947 -(CH2)2CH=CH-CH3 -O-CH(CH3)2 948 -(CH2)3CH=CH2 -O-CH(CH3)2 949 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH(CH3)2 950 -CH2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH(CH3)2 951 -(CH2)2CH=CHCH2CH3 -O-CH(CH3)2 952 -(CH2)3CH=CH-CH3 -O-CH(CH3)2 953 -(CH2)4CH=CH2 -O-CH(CH3)2 954 -CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH(CH3)2 955 -CH2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH(CH3)2 956 -(CH2)2CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH(CH3)2 957 -(CH2)3CH=CHCH2CH3 -O-CH(CH3)2 958 -(CH2)4CH=CH-CH3 -O-CH(CH3)2 959 -(CH2)5CH=CH2 -O-CH(CH3)2 960 -CH=CH-(CH2)5CH3 -O-CH(CH3)2 961 -CH2CH=CH-(CH2)4CH3 -O-CH(CH3)2 962 -(CH2)2CH=CH-(CH2)3CH3 -O-CH(CH3)2 963 -(CH2)3CH=CH-(CH2)2CH3 -O-CH(CH3)2 964 -(CH2)4CH=CHCH2CH3 -O-CH(CH3)2 965 -(CH2)5CH=CH-CH3 -O-CH(CH3)2 966 -(CH2)6CH=CH2 -O-CH(CH3)2 Separate Species satisfying the above formula are in terms of their Radicals R5 and R6 are listed in Table 2 below. These are particular to the invention prefers. Table 2: Preferred phenyl esters No. R5 R6 1 -CH 3 -CH 3 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 4 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 5 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 6 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 3 7 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 3 8th -C (CH 3 ) 3 -CH 3 9 -CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 -CH 3    10 -CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 -CH 3 11 -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 3 12 - (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 3 13 -CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 -CH 3 14 -CH 2 (CH 2 ) 5 CH 3 -CH 3 15 -CH 2 (CH 2 ) 6 CH 3 -CH 3 16 -CH = CH 2 -CH 3 17 -CH = CHCH 3 -CH 3 18 -CH = C (CH 3 ) 2 -CH 3 19 -C (CH 3 ) = CH 2 -CH 3 20 -C (CH 3 ) = CHCH 3 -CH 3 21 -C (CH 3 ) = C (CH 3 ) 2 -CH 3 22 -CH = CH-CH 2 CH 3 -CH 3 23 -CH 2 CH = CH-CH 3 -CH 3 24 - (CH 2 ) 2 CH = CH 2 -CH 3 25 -CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -CH 3 26 -CH 2 CH = CH-CH 2 CH 3 -CH 3 27 - (CH 2 ) 2 CH = CH-CH 3 -CH 3 28 - (CH 2 ) 3 CH = CH 2 -CH 3 29 -CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -CH 3 30 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -CH 3 31 - (CH 2 ) 2 CH = CH-CH 2 CH 3 -CH 3 32 - (CH 2 ) 3 CH = CH-CH 3 -CH 3 33 - (CH 2 ) 4 CH = CH 2 -CH 3 34 -CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -CH 3 35 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -CH 3 36 - (CH 2 ) 2 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -CH 3 37 - (CH 2 ) 3 CH = CH-CH 2 CH 3 -CH 3 38 - (CH 2 ) 4 CH = CH-CH 3 -CH 3 39 - (CH 2 ) 5 CH = CH 2 -CH 3 40 -CH = CH- (CH 2 ) 5 CH 3 -CH 3 41 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 4 CH 3 -CH 3 42 - (CH 2 ) 2 CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -CH 3 43 - (CH 2 ) 3 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -CH 3 44 - (CH 2 ) 4 CH = CH-CH 2 CH 3 -CH 3 45 - (CH 2 ) 5 CH = CH-CH 3 -CH 3    46 - (CH 2 ) 6 CH = CH 2 -CH 3 47 -CH 3 -CH 2 CH 3 48 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 49 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 50 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 51 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 52 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 53 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 54 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 55 -CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 -CH 2 CH 3 56 -CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 -CH 2 CH 3 57 -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 58 - (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 59 -CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 -CH 2 CH 3 60 -CH 2 (CH 2 ) 5 CH 3 -CH 2 CH 3 61 -CH 2 (CH 2 ) 6 CH 3 -CH 2 CH 3 62 -CH = CH 2 -CH 2 CH 3 63 -CH = CHCH 3 -CH 2 CH 3 64 -CH = C (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 65 -C (CH 3 ) = CH 2 -CH 2 CH 3 66 -C (CH 3 ) = CHCH 3 -CH 2 CH 3 67 -C (CH 3 ) = C (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 68 -CH = CH-CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 69 -CH 2 CH = CH-CH 3 -CH 2 CH 3 70 - 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(CH 2 ) 4 CH = CH-CH 3 -O-CH 2 CH 3 867 - (CH 2 ) 5 CH = CH 2 -O-CH 2 CH 3 868 -CH = CH- (CH 2 ) 5 CH 3 -O-CH 2 CH 3 869 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 4 CH 3 -O-CH 2 CH 3 870 - (CH 2 ) 2 CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH 2 CH 3 871 - (CH 2 ) 3 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH 2 CH 3 872 - (CH 2 ) 4 CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 3 873 - (CH 2 ) 5 CH = CH-CH 3 -O-CH 2 CH 3    874 - (CH 2 ) 6 CH = CH 2 -O-CH 2 CH 3 875 -CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 876 -CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 877 -CH 2 CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 878 -CH (CH 3 ) 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 879 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 880 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 881 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 882 -C (CH 3 ) 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 883 -CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 884 -CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 885 -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 886 - (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 887 -CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 888 -CH 2 (CH 2 ) 5 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 889 -CH 2 (CH 2 ) 6 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 890 -CH = CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 891 -CH = CHCH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 892 -CH = C (CH 3 ) 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 893 -C (CH 3 ) = CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 894 -C (CH 3 ) = CHCH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 895 -C (CH 3 ) = C (CH 3 ) 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 896 -CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 897 -CH 2 CH = CH-CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 898 - (CH 2 ) 2 CH = CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 899 -CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 900 -CH 2 CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 901 - (CH 2 ) 2 CH = CH-CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 902 - (CH 2 ) 3 CH = CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 903 -CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 904 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 905 - (CH 2 ) 2 CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 906 - (CH 2 ) 3 CH = CH-CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 907 - (CH 2 ) 4 CH = CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 908 -CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 909 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3    910 - (CH 2 ) 2 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 911 - (CH 2 ) 3 CH = CH-CH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 912 - (CH 2 ) 4 CH = CH-CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 913 - (CH 2 ) 5 CH = CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 914 -CH = CH- (CH 2 ) 5 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 915 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 4 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 916 - (CH 2 ) 2 CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 917 - (CH 2 ) 3 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 918 - (CH 2 ) 4 CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 919 - (CH 2 ) 5 CH = CH-CH 3 -O-CH 2 CH 2 CH 3 920 - (CH 2 ) 6 CH = CH 2 -O-CH 2 CH 2 CH 3 921 -CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 922 -CH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 923 -CH 2 CH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 924 -CH (CH 3 ) 2 -O-CH (CH 3 ) 2 925 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 926 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 927 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -O-CH (CH 3 ) 2 928 -C (CH 3 ) 3 -O-CH (CH 3 ) 2 929 -CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 930 -CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 931 -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 932 - (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 -O-CH (CH 3 ) 2 933 -CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 934 -CH 2 (CH 2 ) 5 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 935 -CH 2 (CH 2 ) 6 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 936 -CH = CH 2 -O-CH (CH 3 ) 2 937 -CH = CHCH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 938 -CH = C (CH 3 ) 2 -O-CH (CH 3 ) 2 939 -C (CH 3 ) = CH 2 -O-CH (CH 3 ) 2 940 -C (CH 3 ) = CHCH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 941 -C (CH 3 ) = C (CH 3 ) 2 -O-CH (CH 3 ) 2 942 -CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 943 -CH 2 CH = CH-CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 944 - (CH 2 ) 2 CH = CH 2 -O-CH (CH 3 ) 2 945 -CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2    946 -CH 2 CH = CH-CH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 947 - (CH 2 ) 2 CH = CH-CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 948 - (CH 2 ) 3 CH = CH 2 -O-CH (CH 3 ) 2 949 -CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 950 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 951 - (CH 2 ) 2 CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 952 - (CH 2 ) 3 CH = CH-CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 953 - (CH 2 ) 4 CH = CH 2 -O-CH (CH 3 ) 2 954 -CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 955 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 956 - (CH 2 ) 2 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 957 - (CH 2 ) 3 CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 958 - (CH 2 ) 4 CH = CH-CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 959 - (CH 2 ) 5 CH = CH 2 -O-CH (CH 3 ) 2 960 -CH = CH- (CH 2 ) 5 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 961 -CH 2 CH = CH- (CH 2 ) 4 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 962 - (CH 2 ) 2 CH = CH- (CH 2 ) 3 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 963 - (CH 2 ) 3 CH = CH- (CH 2 ) 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 964 - (CH 2 ) 4 CH = CHCH 2 CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 965 - (CH 2 ) 5 CH = CH-CH 3 -O-CH (CH 3 ) 2 966 - (CH 2 ) 6 CH = CH 2 -O-CH (CH 3 ) 2

Als weiterhin besonders geeignet haben sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung Carvonacetale der Formel

Figure 00510001
erwiesen, in der R7 bis R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3 oder R9 und R10 zusammen eine chemische Bindung oder eine Gruppe -(CR13R14)x bedeuten, worin x für die Werte 1 oder 2 steht und R13 und R14 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3 Further particularly suitable within the scope of the present invention are carvone acetals of the formula
Figure 00510001
in which R 7 to R 12 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , C (CH 3 ) 3 or R 9 and R 10 together represent a chemical bond or a group - (CR 13 R 14) x , where x is the Values 1 or 2 and R 13 and R 14 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3

Einzelne Spezies, die der vorstehend genannten Formel genügen, sind hinsichtlich ihrer Reste R7 bis R12 in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführt. Diese sind erfindungsgemäß besonders bevorzugt. Tabelle 3: Bevorzugte Carvonacetale Nr. R7 R8 R9 R10 R11 R12 1 -H -H -H -H -H -H 2 -CH3 -H -H -H -H -H 3 -CH2CH3 -H -H -H -H -H 4 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H -H 5 -CH(CH3)2 -H -H -H -H -H 6 -CH2CH2CH2CH3 -H -H -H -H -H 7 -CH(CH3)CH2CH3 -H -H -H -H -H 8 -CH2CH(CH3)2 -H -H -H -H -H 9 -C(CH3)3 -H -H -H -H -H 10 -H -CH3 -H -H -H -H 11 -CH3 -CH3 -H -H -H -H 12 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 13 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 14 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H -H 15 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 16 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 17 -CH2CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H -H 18 -C(CH3)3 -CH3 -H -H -H -H 19 -H -CH3 -CH3 -H -H -H 20 -CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 21 -CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 22 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 23 -CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -H -H -H 24 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 25 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 26 -CH2CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -H -H -H 27 -C(CH3)3 -CH3 -CH3 -H -H -H 28 -H -CH2CH3 -H -H -H -H 29 -CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 30 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 31 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 32 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H -H 33 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 34 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 35 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H -H 36 -C(CH3)3 -CH2CH3 -H -H -H -H 37 -H -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 38 -CH3 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 39 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 40 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 41 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 42 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 43 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 44 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 45 -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H 46 -H -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 47 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 48 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 49 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 50 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 51 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 52 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 53 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 54 -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 55 -H -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 56 -CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 57 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 58 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 59 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 60 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 61 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 62 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 63 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H 64 -H -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 65 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 66 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 67 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 68 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 69 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 70 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 71 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 72 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H 73 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 74 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 75 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 76 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 77 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 78 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 79 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 80 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 81 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H 82 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 83 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 84 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 85 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 86 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 87 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 88 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 89 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 90 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -H -H 91 -H -CH(CH3)2 -H -H -H -H 92 -CH3 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 93 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 94 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 95 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 96 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 97 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 98 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 99 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -H -H -H -H 100 -H -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 101 -CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 102 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 103 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 104 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 105 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 106 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 107 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 108 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H 109 -H -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 110 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 111 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 112 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 113 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 114 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 115 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 116 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 117 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -H -H 118 -H -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 119 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 120 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 121 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 122 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 123 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 124 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 125 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 126 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -H -H 127 -H -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 128 -CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 129 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 130 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 131 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 132 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 133 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 134 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 135 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H Nr. R10 R11 R12 R7 R8 R9 136 -H -H -H -H -H -H 137 -CH3 -H -H -H -H -H 138 -CH2CH3 -H -H -H -H -H 139 -CH2CH2CH3 -H -H -H -H -H 140 -CH(CH3)2 -H -H -H -H -H 141 -CH2CH2CH2CH3 -H -H -H -H -H 142 -CH(CH3)CH2CH3 -H -H -H -H -H 143 -CH2CH(CH3)2 -H -H -H -H -H 144 -C(CH3)3 -H -H -H -H -H 145 -H -CH3 -H -H -H -H 146 -CH3 -CH3 -H -H -H -H 147 -CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 148 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 149 -CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H -H 150 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 151 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -H -H -H -H 152 -CH2CH(CH3)2 -CH3 -H -H -H -H 153 -C(CH3)3 -CH3 -H -H -H -H 154 -H -CH3 -CH3 -H -H -H 155 -CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 156 -CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 157 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 158 -CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -H -H -H 159 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 160 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -CH3 -H -H -H 161 -CH2CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -H -H -H 162 -C(CH3)3 -CH3 -CH3 -H -H -H 163 -H -CH2CH3 -H -H -H -H 164 -CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 165 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 166 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -H -H -H 167 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H 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-CH(CH3)2 -H -H -H 269 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H 270 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -H -H Nr. R7 R8 R9 R10 R11 R12 271 -H -H -H -H -H -H 272 -CH3 -H -H -CH3 -H -H 273 -CH2CH3 -H -H -CH2CH3 -H -H 274 -CH2CH2CH3 -H -H -CH2CH2CH3 -H -H 275 -CH(CH3)2 -H -H -CH(CH3)2 -H -H 276 -CH2CH2CH2CH3 -H -H -CH2CH2CH2CH3 -H -H 277 -CH(CH3)CH2CH3 -H -H -CH(CH3)CH2CH3 -H -H 278 -CH2CH(CH3)2 -H -H -CH2CH(CH3)2 -H -H 279 -C(CH3)3 -H -H -C(CH3)3 -H -H 280 -H -CH3 -H -H -CH3 -H 281 -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 -H 282 -CH2CH3 -CH3 -H -CH2CH3 -CH3 -H 283 -CH2CH2CH3 -CH3 -H -CH2CH2CH3 -CH3 -H 284 -CH(CH3)2 -CH3 -H -CH(CH3)2 -CH3 -H 285 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -H -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -H 286 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -H -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -H 287 -CH2CH(CH3)2 -CH3 -H -CH2CH(CH3)2 -CH3 -H 288 -C(CH3)3 -CH3 -H -C(CH3)3 -CH3 -H 289 -H -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 290 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 291 -CH2CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH3 292 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 293 -CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH3 294 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 295 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH3 -CH3 296 -CH2CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH3 -CH3 297 -C(CH3)3 -CH3 -CH3 -C(CH3)3 -CH3 -CH3 298 -H -CH2CH3 -H -H -CH2CH3 -H 299 -CH3 -CH2CH3 -H -CH3 -CH2CH3 -H 300 -CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH3 -CH2CH3 -H 301 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H 302 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H 303 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H 304 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -H 305 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -H 306 -C(CH3)3 -CH2CH3 -H -C(CH3)3 -CH2CH3 -H 307 -H -CH2CH3 -CH3 -H -CH2CH3 -CH3 308 -CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH3 309 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 310 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 311 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 312 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 313 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 314 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 315 -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH3 -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH3 316 -H -CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH3 -CH2CH3 317 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 318 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 319 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 320 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH3 321 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 322 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 323 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH3 324 -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH2CH3 -C(CH3)3 -CH2CH3 -CH2CH3 325 -H -CH2CH2CH3 -H -H -CH2CH2CH3 -H 326 -CH3 -CH2CH2CH3 -H -CH3 -CH2CH2CH3 -H 327 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H 328 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H 329 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H 330 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H 331 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H 332 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H 333 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -H -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -H 334 -H -CH2CH2CH3 -CH3 -H -CH2CH2CH3 -CH3 335 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 336 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 337 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 338 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH3 339 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 340 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 341 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH3 342 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH3 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH3 343 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH3 344 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 345 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 346 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 347 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 348 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 349 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 350 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 351 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 352 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -H -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 353 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 354 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 355 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 356 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 357 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 358 -CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH(CH3)CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 359 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 360 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -C(CH3)3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 361 -H -CH(CH3)2 -H -H -CH(CH3)2 -H 362 -CH3 -CH(CH3)2 -H -CH3 -CH(CH3)2 -H 363 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -H -CH2CH3 -CH(CH3)2 -H 364 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -H -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -H 365 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H 366 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -H -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -H 367 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -H CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -H 368 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H 369 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -H -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -H 370 -H -CH(CH3)2 -CH3 -H -CH(CH3)2 -CH3 371 -CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH3 -CH(CH3)2 -CH3 372 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 373 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 374 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH3 375 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 376 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH3 377 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH3 CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH3 378 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH3 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH3 379 -H -CH(CH3)2 -CH2CH3 -H -CH(CH3)2 -CH2CH3 380 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 381 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 382 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 383 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH3 384 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 385 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 386 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH3 387 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 388 -H -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -H -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 389 -CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH3 -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 390 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 391 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 392 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 393 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 394 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 395 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 396 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 CH2CH2CH3 397 -H -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -H -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 398 -CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 399 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 400 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 401 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 402 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 403 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)CH2CH3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 404 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 405 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH(CH3)2 Separate Species satisfying the above formula are in terms of their Radicals R7 to R12 are listed in Table 3 below. These are particular to the invention prefers. Table 3: Preferred carvone acetals No. R7 R8 R9 R10 R11 R12 1 -H -H -H -H -H -H 2 -CH 3 -H -H -H -H -H 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H -H 4 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -H -H -H -H 5 -CH (CH 3 ) 2 -H -H -H -H -H 6 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -H -H -H -H -H 7 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -H -H -H -H -H 8th -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -H -H -H -H -H 9 -C (CH 3 ) 3 -H -H -H -H -H 10 -H -CH 3 -H -H -H -H 11 -CH 3 -CH 3 -H -H -H -H 12 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H -H 13 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H -H 14 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -H -H -H -H 15 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H -H 16 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H -H 17 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -H -H -H -H 18 -C (CH 3 ) 3 -CH 3 -H -H -H -H 19 -H -CH 3 -CH 3 -H -H -H 20 -CH 3 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 21 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 22 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 23 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 24 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 25 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 26 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 27 -C (CH 3 ) 3 -CH 3 -CH 3 -H -H -H 28 -H -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 29 -CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H    30 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 31 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 32 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 33 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 34 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 35 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 36 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H -H 37 -H -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 38 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 39 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 40 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 41 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 42 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 43 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 44 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 45 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -H -H 46 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H 47 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H 48 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H 49 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -H -H 50 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 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3 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH 3 297 -C (CH 3 ) 3 -CH 3 -CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH 3 -CH 3 298 -H -CH 2 CH 3 -H -H -CH 2 CH 3 -H 299 -CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 3 -CH 2 CH 3 -H 300 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H 301 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H 302 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -H 303 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H 304 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H 305 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -H 306 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -H -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -H 307 -H -CH 2 CH 3 -CH 3 -H -CH 2 CH 3 -CH 3 308 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 309 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 310 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 311 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 312 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 313 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3    314 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 315 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 316 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 317 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 318 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 319 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 320 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 321 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 322 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 323 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 324 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 325 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -H -H -CH 2 CH 2 CH 3 -H 326 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 327 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 328 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 329 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 330 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 331 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 332 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 333 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H 334 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 335 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 336 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 337 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3    338 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 339 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 340 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 341 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 342 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 343 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 344 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 345 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 346 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 347 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 348 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 349 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 350 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 351 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 352 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 353 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 354 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 355 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3    356 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 357 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 358 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 359 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 360 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 361 -H -CH (CH 3 ) 2 -H -H -CH (CH 3 ) 2 -H 362 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H 363 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H 364 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H 365 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H 366 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H 367 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -H 368 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H 369 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -H -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -H 370 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 371 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 372 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 373 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 374 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 375 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3    376 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 377 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 378 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 379 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 380 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 381 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 382 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 383 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 384 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 385 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 386 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 387 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 388 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -H -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3 389 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3 390 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3 391 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3 392 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3 393 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3 394 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3    395 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 396 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 3 397 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -H -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 398 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 399 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 400 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 401 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 402 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 403 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 404 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH 2 CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 405 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 -C (CH 3 ) 3 -CH (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, die als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens einen Scharfstoff aus den Gruppen der

  • – alkylsubstituierten Dioxane der Formel
    Figure 00650001
    in der R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3 und R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2 und/oder
  • – Phenylestern der Formel
    Figure 00660001
    in der R5 für -CH3 oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und R6 für -CH3 oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und/oder
  • – Carvonacetalen der Formel
    Figure 00660002
    in der R7 bis R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3 oder R9 und R10 zusammen eine chemiche Bindung oder eine Gruppe -(CR13R14)x bedeuten, worin x für die Werte 1 oder 2 steht und R13 und R14 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3
enthalten.In summary, preference is given to cosmetic agents according to the invention which, as a feeling of heat-generating substance, comprise at least one sharp substance from the groups of the
  • - alkyl-substituted dioxanes of the formula
    Figure 00650001
    wherein R 1 and R 2 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 and R 3 and R 4 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 and / or
  • - Phenyl esters of the formula
    Figure 00660001
    is in which R 5 is -CH 3 or a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 2 to 8 carbon atoms, and R6 is -CH3 or a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 2 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms and or
  • - Carvone acetals of the formula
    Figure 00660002
    in which R 7 to R 12 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , - CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 or R 9 and R 10 together represent a chemical bond or a group - (CR 13 R 14) x , where x is the values 1 or 2 and R 13 and R 14 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , C (CH 3 ) 3
contain.

Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Kohlenhydrat aus der Gruppe der Monosaccharide, Disaccharide und/oder Oligosaccharide enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 0,01 bis 5 Gew.-% mindestens eines Kohlenhydrats, ausgewählt aus Monosacchariden, Disacchariden und/oder Oligosacchariden, enthalten, wobei bevorzugte kosmetische Mittel 0,05 bis 4,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% Kohlenhydrat(e) enthalten und bevorzugte Kohlenhydrate ausgewählt sind aus

  • – Monosachhariden, insbesondere
  • – D-Ribose und/oder
  • – D-Xylose und/oder
  • – L-Arabinose und/oder
  • – D-Glucose und/oder
  • – D-Mannose und/oder
  • – D-Galactose und/oder
  • – D-Fructose und/oder
  • – Sorbose und/oder
  • – L-Fucose und/oder
  • – L-Rhamnose
  • – Disacchariden, insbesondere
  • – Saccharose und/oder
  • – Maltose und/oder
  • – Lactose und/oder
  • – Trehalose und/oder
  • – Cellobiose und/oder
  • – Gentiobiose und/oder
  • – Isomaltose.
As a further component, the agents according to the invention may contain at least one carbohydrate from the group of monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides. Here, preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they additionally contain 0.01 to 5 wt .-% of at least one carbohydrate selected from monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides, with preferred cosmetic agents 0.05 to 4.5 wt. -%, preferably 0.1 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.5 to 3.5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s) and preferred carbohydrates are selected out
  • - Monosaccharides, in particular
  • D-ribose and / or
  • - D-xylose and / or
  • - L-arabinose and / or
  • D-glucose and / or
  • - D-mannose and / or
  • D-galactose and / or
  • - D-fructose and / or
  • - sorbose and / or
  • - L-fucose and / or
  • - L-rhamnose
  • - Disaccharides, in particular
  • - sucrose and / or
  • - maltose and / or
  • - lactose and / or
  • - Trehalose and / or
  • Cellobiose and / or
  • - Gentiobiose and / or
  • - Isomaltose.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht

  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose.
Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose.

Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, β-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3',4'-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5'-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-Irans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.When additional ingredient can the agents according to the invention with particular preference contain one or more amino acids. Particularly according to the invention preferably usable amino acids are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, Phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, Glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β-alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), Betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine sulfoxide (L-alliin), L-Iran-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline (L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, Creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, with both the individual amino acids as well as mixtures can be used.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich – 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.preferred inventive agent contain one or more amino acids in narrower ranges. Here are preferred according to the invention Cosmetic compositions characterized in that they additionally contain from 0.05 to 5% by weight, preferably 0.1 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.15 to 1 wt .-% and in particular 0.2 to 0.5% by weight of amino acid (s), preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht

  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin,
  • – 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin.
Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of valine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of valine,
  • 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of valine.

Als weiteren optionalen Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens eines Polymers aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere enthalten.When another optional ingredient may be the agents of the invention 0.01 to 10 wt .-% of at least one polymer from the group of cationic and / or amphoteric polymers.

Unter kationischen bzw. amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche "temporär" oder "permanent" kationisch sein kann. Als "permanent kationisch" werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen.Under cationic or amphoteric polymers are polymers, which have a group in the main and / or side chain, which are "temporary" or "permanent" cationic can. As "permanent cationic " According to the invention such Polymers referred to independently have a cationic group from the pH of the agent. This are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Preferred cationic Groups are quaternary Ammonium groups. In particular, such polymers in which the quaternary ammonium group via a C1-4 hydrocarbon group to one of acrylic acid, methacrylic acid or whose derivatives are attached to a polymer backbone, have proven to be particularly suitable.

Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch amphotere Polymere enthalten. Diese weisen zusätzlich mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet.In addition to cationic polymers or in their place, the agents according to the invention also contain amphoteric polymers. These additionally have at least one negative charged group in the molecule and are also referred to as zwitterionic polymers.

Vorzugsweise wird das Polymer bzw. werden die Polymere innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. So sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% amphotere(s) Polymer(e), enthalten.Preferably the polymer (s) will be within narrower ranges used. Thus, agents according to the invention are preferred which are based on on her weight - 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.2 to 3.5% by weight and in particular 0.25 to 2.5% by weight amphoteric (s) Polymer (s) included.

Unabhängig davon, ob in den Mitteln amphotere Polymere enthalten sind oder nicht, sind weiter bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthalten.Independently of, whether the agents contain amphoteric polymers or not, further preferred agents according to the invention are characterized in that that they - related on her weight - 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.2 to 3.5% by weight and in particular 0.25 to 2.5% by weight cationic (s) Polymer (s) included.

Erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbare kationische Polymere werden nachstehend beschrieben:
Homopolymere der allgemeinen Formel (G1-I),

Figure 00690001
in der R1 = -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X- ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (G1-I) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt:

  • – R1 steht für eine Methylgruppe
  • – R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen
  • – m hat den Wert 2.
Cationic polymers which can preferably be used according to the invention are described below:
Homopolymers of the general formula (G1-I),
Figure 00690001
in which R 1 = -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and X - is a physiologically acceptable organic or inorganic anion, as well as copolymers consisting essentially of the monomer units listed in formula (G1-I) and nonionic monomer units, are particularly preferred cationic polymers. In the context of these polymers, preference is given to those according to the invention for which at least one of the following conditions applies:
  • - R 1 is a methyl group
  • - R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups
  • - m has the value 2.

Als physiologisch verträgliches Gegenionen X- kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.Suitable physiologically tolerated counterions X - include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Preference is given to halide ions, in particular chloride.

Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (Ethnichem) im Handel erhältlich. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens.A particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37. Such products are available, for example under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR (Ethnichem) in trade. If desired, the crosslinking can be carried out with the aid of poly olefinically unsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, polyallylpolyglyceryl ethers, or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose. Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.

Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) und Salcare® SC 96 (ca. 50% Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecylpolyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) im Handel erhältlich.The homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion which should not have a polymer content of less than 30% by weight. Such polymer dispersions are (under the names Salcare ® SC 95 about 50% polymer content, additional components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI name: PPG-1 trideceth-6) ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, additional components: mixture of diesters of propylene glycol (with a mixture of caprylic and capric acid INCI name: propylene glycol Dicaprylate / Dicaprate) and Tridecylpolyoxypropylen polyoxyethylene ether (INCI name : PPG-1-trideceth-6)) are commercially available.

Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (G1-I) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-C1-4-alkylester und Methacrylsäure-C1-4-alkylester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50%ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare® SC 92 erhältlich.Copolymers having monomer units of the formula (G1-I) contain as nonionic monomer units preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid-C 1-4 -alkyl esters and methacrylic acid-C 1-4 -alkyl esters. Among these nonionic monomers, the acrylamide is particularly preferred. These copolymers can also be crosslinked, as described above in the case of the homopolymers. A copolymer preferred according to the invention is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer. Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, are commercially available as approximately 50% non-aqueous polymer dispersion 92 under the name Salcare ® SC.

Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

  • – quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR®400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate,
  • – kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686 ,
  • – kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
  • – kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia®Guar und Jaguar® vertriebenen Produkte,
  • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
  • – Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden,
  • – quaternierter Polyvinylalkohol,
  • – sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Further preferred cationic polymers are, for example
  • - Quaternized cellulose derivatives, such as those under the names Celquat ® and Polymer JR ® commercially available. The compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives
  • Cationic alkyl polyglycosides according to DE-PS 44 13 686 .
  • - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • - cationic guar derivatives, such as in particular the products sold under the trade names Cosmedia® ® Guar and Jaguar ®,
  • - Dimethyldiallylammoniumsalze polymeric and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers,
  • - Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate, such as diethyl sulfate quaternized vinylpyrrolidone-dimethylaminoethyl methacrylate copolymers. Such compounds are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially,
  • - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552,
  • - quaternized polyvinyl alcohol,
  • - as well as the polymers known under the names Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain.

Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z.B. Quatrisoft® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat®ASCP 1011, Gafquat®HS 110, Luviquat®8155 und Luviquat® MS 370 erhältlich sind.Likewise, as cationic polymers can be used under the names Polyquaternium-24 (commercial product eg Quatrisoft ® LM 200), known polymers. , Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP): Also according to the invention can be used the copolymers of vinylpyrrolidone, such as the commercial products Copolymer 845 (ISP manufacturer) are Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are.

Als kationische Polymere können auch kationische Proteinhydrolysate eingesetzt werden, wobei bevorzugte Mittel ein oder mehrere kationische Proteinhydrolysate aus der Gruppe Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Kerstin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Kerstin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl/Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Kerstin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Kerstin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Kerstin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Kerstin, Quaternium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein enthalten.When cationic polymers can cationic protein hydrolysates may also be used, with preferred Means one or more cationic protein hydrolysates from the group Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Kerstin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Kerstin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl / Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Kerstin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein / Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Lauridimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein / Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Kerstin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Kerstin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Kerstin, Quaternium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein included.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthält, wobei bevorzugte kationische(s) Polymer(e) ausgewählt ist/sind aus

  • a. Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI: Polyquaternium-37) und/oder;
  • b. quaternisierten Cellulose-Derivaten (INCI: Polyquaternium 10) und/oder
  • c. kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
  • d. kationisertem Honig und/oder
  • e. kationischen Guar-Derivaten und/oder
  • f. polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
  • g. Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats und/oder
  • h. Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder
  • i. quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
  • j. Polyquaternium 2 und/oder
  • k. Polyquaternium-7 und/oder
  • l. Polyquaternium 17 und/oder
  • m. Polyquaternium 18 und/oder
  • n. Polyquaternium 24 und/oder
  • o. Polyquaternium 27 und/oder
  • p. Polyquaternium 47.
In summary, cosmetic agents according to the invention are preferred which, based on their weight, contain 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, particularly preferably 0.2 to 3.5% by weight. and in particular from 0.25 to 2.5% by weight of cationic polymer (s), with preferred cationic polymer (s) being selected
  • a. Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) (INCI: Polyquaternium-37) and / or;
  • b. quaternized cellulose derivatives (INCI: Polyquaternium 10) and / or
  • c. cationic alkyl polyglycosides and / or
  • d. cationised honey and / or
  • e. cationic guar derivatives and / or
  • f. polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid and / or
  • G. Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate and / or
  • H. Vinylpyrrolidone-Vinylimidazoliummethochlorid copolymers and / or
  • i. quaternized polyvinyl alcohol and / or
  • j. Polyquaternium 2 and / or
  • k. Polyquaternium-7 and / or
  • l. Polyquaternium 17 and / or
  • m. Polyquaternium 18 and / or
  • n. Polyquaternium 24 and / or
  • o. Polyquaternium 27 and / or
  • p. Polyquaternium 47.

Zusätzlich zu den kationischen Polymeren oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel amphotere Polymere enthalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt einsetzbare amphotere Polymerisate setzen sich im wesentlichen zusammen ausIn addition to the cationic polymers or in their place, the agents according to the invention amphoteric Contain polymers. Within the scope of the present invention preferred usable amphoteric polymers are composed essentially out

  • A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5 A(-) (Z-I)In der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(-) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist undA) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (ZI), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (ZI) In the R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid and
  • B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), R8-CH=CR7-COOH (Z-II)in denen R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.B) monomeric carboxylic acids of the general formula (Z-II), R 8 -CH = CR 7 -COOH (Z-II) in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.

Geeignete Ausgangsmonomere sind z.B. Dimethylaminoethylacrylamid, Dimethylaminoethylmethacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid, Dimethylaminopropylmethacrylamid und Diethylaminoethylacrylamid, wenn Z eine NH-Gruppe bedeutet oder Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat und Diethylaminoethylacrylat, wenn Z ein Sauerstoffatom ist.suitable Starting monomers are e.g. Dimethylaminoethylacrylamide, dimethylaminoethylmethacrylamide, Dimethylaminopropylacrylamide, dimethylaminopropylmethacrylamide and Diethylaminoethylacrylamid, if Z is an NH group or Dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate and diethylaminoethyl acrylate, when Z is an oxygen atom.

Die eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Monomeren werden dann in bekannter Weise quarterniert, wobei als Alkylierungsreagenzien Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat besonders geeignet sind. Die Quaternisierungsreaktion kann in wäßriger Lösung oder im Lösungsmittel erfolgen.The a tertiary Amino-containing monomers are then in a known manner quaternized, wherein as alkylating reagents methyl chloride, dimethyl sulfate or diethyl sulfate are particularly suitable. The quaternization reaction can in aqueous solution or in the solvent respectively.

Vorteilhafterweise werden solche Monomere der Formel (Z-I), die Derivate des Acrylamids oder Methacrylamids darstellen. Weiterhin bevorzugt sind solche Monomeren, die als Gegenionen Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ionen enthalten. Ebenfalls bevorzugt sind solche Monomeren der Formel (Z-I), bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind.Advantageously, such monomers of formula (ZI), which are derivatives of acrylamide or methacrylamide. Preference is furthermore given to those monomers which contain halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ions as counterions. Also preferred are those monomers of the formula (ZI) in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups.

Das Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid ist ein ganz besonders bevorzugtes Monomer der Formel (Z-I).The Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a very special one preferred monomer of the formula (Z-I).

Als monomere Carbonsäuren der Formel (Z-II) eignen sich Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure. Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure, insbesondere Acrylsäure, eingesetzt.When monomeric carboxylic acids of the formula (Z-II) are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and 2-methyl-crotonic acid. Preference is given to using acrylic or methacrylic acid, in particular acrylic acid.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren zwitterionischen Polymerisate werden aus Monomeren der Formeln (Z-I) und (Z-II) nach an sich bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt. Die Polymerisation kann entweder in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung erfolgen. Als Alkohole werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Isopropanol, verwendet, die gleichzeitig als Polymerisationsregler dienen. Der Monomerlösung können aber auch andere Komponenten als Regler zugesetzt werden, z.B. Ameisensäure oder Mercaptane, wie Thioethanol und Thioglykolsäure. Die Initiierung der Polymerisation erfolgt mit Hilfe von radikalbildenden Substanzen. Hierzu können Redoxsysteme und/oder thermisch zerfallende Radikalbildner vom Typ der Azoverbindungen, wie z.B. Azoisobuttersäurenitril, Azo-bis-(cyanopentansäure) oder Azo-bis-(amidinopropan)dihydrochlorid verwendet werden. Als Redoxsysteme eignen sich z.B. Kombinationen aus Wasserstoffperoxid, Kalium- oder Ammoniumperoxodisulfat sowie tertiäres Butylhydroperoxid mit Natriumsulfit, Natriumdithionit oder Hydroxylaminhydrochlorid als Reduktionskomponente.The zwitterionic polymers which can be used according to the invention are prepared from monomers of the formulas (ZI) and (Z-II) by polymerization processes known per se. The polymerization can be carried out either in aqueous or aqueous-alcoholic solution. The alcohols used are alcohols having 1 to 4 carbon atoms, preferably isopropanol, which simultaneously serve as polymerization regulators. However, other components than regulators may also be added to the monomer solution, for example formic acid or mercaptans, such as thioethanol and thioglycolic acid. The initiation of the polymerization takes place with the aid of free-radical-forming substances. For this purpose, redox systems and / or thermally decomposing radical formers of the type of azo compounds, such as Azoisobuttersäurenitril, azo-bis (cyanopentanoic acid) or Azo-bis- (amidinopropane) dihydrochloride can be used. Examples of suitable redox systems are combinations of hydrogen peroxide, potassium or ammonium peroxodisulfate and tertiary butyl hydroperoxide with sodium sulfite, sodium dithionite or hydroxylamine hydrochloride as the reducing component.

Die Polymerisation kann isotherm oder unter adiabatischen Bedingungen durchgeführt werden, wobei in Abhängigkeit von den Konzentrationsverhältnissen durch die freiwerdende Polymerisationswärme der Temperaturbereich für den Ablauf der Reaktion zwischen 20 und 200 °C schwanken kann, und die Reaktion gegebenenfalls unter dem sich einstellenden Überdruck durchgeführt werden muß. Bevorzugterweise liegt die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 100 °C. The Polymerization may be isothermal or under adiabatic conditions carried out be, depending on from the concentration ratios by the released heat of polymerization of the temperature range for the process the reaction between 20 and 200 ° C may vary, and the reaction optionally under the autogenous overpressure carried out must become. Preferably, the reaction temperature is between 20 and 100 ° C.

Der pH-Wert während der Copolymerisation kann in einem weiten Bereich schwanken. Vorteilhafterweise wird bei niedrigen pH-Werten polymerisiert; möglich sind jedoch auch pH-Werte oberhalb des Neutralpunktes. Nach der Polymerisation wird mit einer wäßrigen Base, z.B. Natronlauge, Kalilauge oder Ammoniak, auf einen pH-Wert zwischen 5 und 10, vorzugsweise 6 bis 8, eingestellt. Nähere Angaben zum Polymerisationsverfahren können den Beispielen entnommen werden.Of the pH during The copolymerization can vary within a wide range. advantageously, is polymerized at low pHs; however, pH values above the Neutral point. After the polymerization is carried out with an aqueous base, e.g. Sodium hydroxide solution, potassium hydroxide solution or ammonia, to a pH between 5 and 10, preferably 6 to 8, set. Details of the polymerization process can taken from the examples.

Als besonders wirksam haben sich solche Polymerisate erwiesen, bei denen die Monomeren der Formel (Z-I) gegenüber den Monomeren der Formel (Z-II) im Überschuß vorlagen. Es ist daher erfindungsgemäß bevorzugt, solche Polymerisate zu verwenden, die aus Monomeren der Formel (Z-I) und die Monomeren der Formel (Z-II) in einem Molverhältnis von 60:40 bis 95:5, insbesondere von 75:25 bis 95:5, bestehen.When Such polymers have proven particularly effective in which the monomers of the formula (Z-I) over the monomers of the formula (Z-II) in excess. It is therefore preferred according to the invention to use those polymers which consist of monomers of the formula (Z-I) and the monomers of the formula (Z-II) in a molar ratio of 60:40 to 95: 5, especially from 75:25 to 95: 5 exist.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das/die amphotere(n) Polymer(e) Monomere A) und B) umfassen, wobei A) und B) ausgewählt sind aus

  • A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5 A(-) (Z-I)in der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(-) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist und
  • B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-II), R6-CH=CR7-COOH (Z-II)in der R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Agents preferred according to the invention are characterized in that the amphoteric polymer (s) comprise monomers A) and B), wherein A) and B) are selected from
  • A) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (ZI), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A (-) (ZI) in which R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are each independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid and
  • B) monomeric carboxylic acids of the general formula (Z-II), R 6 -CH = CR 7 -COOH (Z-II) in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.

Mit besonderem Vorzug enthalten die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten amphoteren Polymere Monomere aus der Gruppe der Acrylamide und/oder Methacrylamide mit Alkylammoniumgruppen. Als zusätzlich in den Polymeren enthaltene Monomere mit anionischen Gruppen haben sich Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und/oder Crotonsäure und/oder 2-Methyl-crotonsäure bewährt.With particular advantage contained in the compositions of the invention used amphoteric polymers monomers from the group of acrylamides and / or methacrylamides with alkylammonium groups. As additional in have monomers with anionic groups contained in the polymers acrylic acid and / or methacrylic acid and / or crotonic acid and / or 2-methyl-crotonic acid proven.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das/die amphotere(n) Polymer(e) Co-Polymerisate mindestens eines der Monomere

  • – Trimethylammoniumethylacrylamid und/oder,
  • – Trimethylammoniumethylmethacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumpropylacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumpropylmethacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumethylacrylamid und/oder
  • – Trimethylammoniumethylacrylat und/oder
  • – Trimethylammoniumethylmethacrylat und/oder
  • – Trimethylammoniumethylacrylat und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylamid und/oder,
  • – Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylamid und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylat und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat und/oder
  • – Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit mindetsnes einem der Monomere
  • – Acrylsäure und/oder
  • – Methacrylsäure und/oder
  • – Crotonsäure und/oder
  • – 2-Methyl-crotonsäure
sind.In summary, agents according to the invention are preferred in which the amphoteric polymer (s) are co-polymers of at least one of the monomers
  • Trimethylammoniumethylacrylamide and / or
  • - Trimethylammoniumethylmethacrylamid and / or
  • - trimethylammoniumpropylacrylamide and / or
  • - Trimethylammoniumpropylmethacrylamid and / or
  • - Trimethylammoniumethylacrylamid and / or
  • - Trimethylammoniumethylacrylat and / or
  • - Trimethylammoniumethylmethacrylat and / or
  • - Trimethylammoniumethylacrylat and / or
  • Ethyldimethylammoniumethylacrylamide and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid and / or
  • Ethyldimethylammoniumpropylacrylamide and / or
  • Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylacrylamid and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylacrylat and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat and / or
  • - Ethyldimethylammoniumethylacrylat with mindetsnes one of the monomers
  • - acrylic acid and / or
  • - methacrylic acid and / or
  • - Crotonic acid and / or
  • - 2-methyl-crotonic acid
are.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte amphotere Polymere sind:

  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumpropylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylmethacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Trimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylamid mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylmethacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Acrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Methacrylsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit Crotonsäure
  • – Copolymere von Ethyldimethylammoniumethylacrylat mit 2-Methyl-crotonsäure
Particularly preferred amphoteric polymers according to the invention are:
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylmethacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylmethacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylmethacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumpropylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium propylmethacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl methacrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammoniumethyl methacrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl methacrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl methacrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of trimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with 2-methyl crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylmethacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylmethacrylamid with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with methacrylic acid
  • Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with methacrylic acid
  • Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumpropylmethacrylamide with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethylacrylamide with crotonic acid
  • - Copolymers of Ethyldimethylammoniumethylacrylamid with 2-methyl crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethyl methacrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl methacrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl methacrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammoniumethyl methacrylate with 2-methyl-crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with acrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with methacrylic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with crotonic acid
  • - Copolymers of ethyldimethylammonium ethyl acrylate with 2-methyl-crotonic acid

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens einen Emulgator bzw. ein Tensid, wobei oberflächenaktive Substanzen je nach Anwendungsgebiet als Tenside oder als Emulgatoren bezeichnet werden und aus anionischen, kationischen, zwitterionischen, ampholytischen und nichtionischen Tensiden und Emulgatoren ausgewählt sind.Preferably contain the agents of the invention additionally at least one emulsifier or a surfactant, wherein surface-active Depending on the field of application substances are known as surfactants or as emulsifiers and anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants and emulsifiers.

Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z.B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside und Emulgatoren sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,

  • – lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
  • – Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • – Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • – lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
  • – Acylglutamate der Formel (I),
    Figure 00790001
    in der R1CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, beispielsweise Acylglutamate, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/14- bzw. C12/18-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure, insbesondere Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-glutamat,
  • – Ester einer hydroxysubstituierten Di- oder Tricarbonsäure der allgemeinen Formel (II),
    Figure 00800001
    in der X = H oder eine -CH2COOR-Gruppe ist, Y = H oder -OH ist unter der Bedingung, dass Y = H ist, wenn X = -CH2COOR ist, R, R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-C18)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C16)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt sind, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R, R1 oder R2 ein Rest Z ist,
  • – Ester der Sulfobernsteinsäure oder der Sulfosuccinate der allgemeinen Formel (III),
    Figure 00800002
    in der M(n+/n) für n = 1 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe oder das Kation einer ammonium-organischen Base und für n = 2 ein Erdalkalimetallkation darstellt und R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-C18)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C16)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt ist, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R1 oder R2 ein Rest Z ist,
  • – Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • – Alkylsulfate und Alkylpolyglycolethersulfate der Formel R-(O-CH2-CH2)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1-12 ist,
  • – gemischte oberflächenaktive Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030 ,
  • – Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an C8-22-Fettalkohole darstellen,
  • – Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate,
  • – sulfatierte Fettsäurealkylenglycolester,
  • – Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate.
Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants and emulsifiers are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group,
  • - linear and branched fatty acids with 8 to 30 carbon atoms (soaps),
  • Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • Acylsarcosides having 8 to 24 C atoms in the acyl group,
  • Acyltaurides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
  • Acyl isethionates having 8 to 24 C atoms in the acyl group,
  • - linear alkanesulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • - linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 C atoms,
  • Acylglutamates of the formula (I),
    Figure 00790001
    in which R 1 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium, for example acylglutamates, which are derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as, for example, C 12/14 or C 12/18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid, in particular sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate,
  • Esters of a hydroxy-substituted di- or tricarboxylic acid of the general formula (II),
    Figure 00800001
    wherein X is H or a -CH 2 COOR group, Y is H or -OH is under the condition that Y is H when X is -CH 2 COOR, R, R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, an alkali or alkaline earth metal cation, an ammonium group, the cation of an ammonium organic base or a radical Z derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group of etherified (C 6 -C 18 ) alkyl polysaccharides with 1 to 6 monomeric saccharide units and / or the etherified ali (C 6 -C 16 ) hydroxyalkyl polyols having 2 to 16 hydroxyl radicals are selected, provided that at least one of the groups R, R 1 or R 2 is a radical Z,
  • Esters of sulfosuccinic acid or sulfosuccinates of general formula (III),
    Figure 00800002
    in which M (n + / n) for n = 1 represents a hydrogen atom, an alkali metal cation, an ammonium group or the cation of an ammonium organic base and for n = 2 an alkaline earth metal cation and R 1 and R 2 independently of one another represent a hydrogen atom, an alkali metal cation or alkaline earth metal cation, an ammonium group, the cation of an ammonium organic base or a radical Z derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group consisting of etherified (C 6 -C 18 ) -alkyl polysaccharides having 1 to 6 monomeric saccharide units and / or the etherified aliphatic (C 6 -C 16 ) -hydroxyalkylpolyols having 2 to 16 hydroxyl radicals, with the proviso that at least one of the groups R 1 or R 2 is a radical Z,
  • Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R- (O-CH 2 -CH 2 ) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1-12,
  • Mixed hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030 .
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with C 8-22 fatty alcohols,
  • Alkyl and / or alkenyl ether phosphates,
  • - sulfated fatty acid alkylene glycol esters,
  • Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates.

Bevorzugte anionische Tenside und Emulgatoren sind Acylglutamate, Acylisethionate, Acylsarcosinate und Acyltaurate, jeweils mit einem linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, der in besonders bevorzugten Ausführungsformen aus einem Octanoyl-, Decanoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoyl- und Stearoylrest ausgewählt ist, Ester der Weinsäure, Zitronensäure oder Bernsteinsäure bzw. der Salze dieser Säuren mit alkylierter Glucose, insbesondere die Produkte mit der INCI-Bezeichnung Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate und Disodium Coco-Glucoside Sulfosuccinate, Alkylpolyglycolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Ethoxygruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Ethoxygruppen. Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die so genannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.Preferred anionic surfactants and emulsifiers are acylglutamates, acyl isethionates, acyl sarcosinates and acyl taurates, each with a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, which in particularly preferred embodiments of an octanoyl, decanoyl, lauroyl , Myristoyl, palmitoyl and stearoyl radical, esters of tartaric acid, citric acid or succinic acid or of the salts of these acids with alkylated glucose, in particular the products with the INCI name Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate and Disodium Coco-glucosides sulfosuccinates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 ethoxy groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl ester having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 ethoxy groups. Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) or -SO 3 (-) group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines, such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3- carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazolines having in each case 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.

Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C24-Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-C18-Acylsarcosin.Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood to mean those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts , Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C Atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 -C 18 acylsarcosine.

Nichtionische Tenside und Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z.B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise

  • – Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – C12-C30-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
  • – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
  • – Polyolfettsäure(partial)ester, wie Hydagen® HSP (Cognis) oder Sovermol®-Typen (Cognis), insbesondere von gesättigten C8-30-Fettsäuren,
  • – alkoxylierte Triglyceride,
  • – alkoxylierte Fettsäurealkylester,
  • – Aminoxide,
  • – Fettsäurealkanolamide, Fettsäure-N-alkylglucamide und Fettamine sowie deren Ethylenoxid- oder Polyglycerin-Anlagerungsprodukte,
  • – Sorbitanfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate,
  • – Zuckerfettsäureester und Methylglucosid-Fettsäureester sowie deren Ethylenoxid- oder Polyglycerin-Anlagerungsprodukte,
  • – Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO-(Z)x wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht.
Nonionic surfactants and emulsifiers contain, for example, a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group as the hydrophilic group. Such compounds are, for example
  • - Addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and to alkylphenols with 8 to 15 C atoms in the alkyl group,
  • C 12 -C 30 -fatty acid mono- and diesters of addition products of from 1 to 30 mol of ethylene oxide onto polyols having from 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol,
  • Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil,
  • - polyol fatty (partial) ester as Hydagen ® HSP (Cognis) or Sovermol ® grades (Cognis), especially of saturated C 8-30 fatty acids,
  • - alkoxylated triglycerides,
  • - alkoxylated fatty acid alkyl esters,
  • - amine oxides,
  • Fatty acid alkanolamides, fatty acid N-alkylglucamides and fatty amines and their ethylene oxide or polyglycerol addition products,
  • Sorbitan fatty acid esters and adducts of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters such as the polysorbates,
  • Sugar fatty acid esters and methyl glucoside fatty acid esters and their ethylene oxide or polyglycerol addition products,
  • - Alkylpolyglycoside according to the general formula RO- (Z) x wherein R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units.

Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R

  • – im wesentlichen aus C8- und C10-Alkylgruppen,
  • – im wesentlichen aus C12- und C14-Alkylgruppen,
  • – im wesentlichen aus C8- bis C16-Alkylgruppen oder
  • – im wesentlichen aus C12- bis C16-Alkylgruppen oder
  • – im wesentlichen aus C16 bis C18-Alkylgruppen
besteht.Particular preference is given to those alkylpolyglycosides in which R
  • Consisting essentially of C 8 and C 10 -alkyl groups,
  • Essentially of C 12 and C 14 alkyl groups,
  • - Essentially from C 8 - to C 16 alkyl groups or
  • - Essentially from C 12 - to C 16 alkyl groups or
  • - Substituted from C 16 to C 18 alkyl groups
consists.

Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.When Sugar component Z can any mono- or oligosaccharides are used. Usually Sugar with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides used. Such sugars are, for example, glucose, fructose, Galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, Gulose, idose, talose and sucrose. Preferred sugar building blocks are Glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1,1 bis 1,8 beträgt.

  • – Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen, z.B. Montanov®68,
  • – Sterine, z.B. Ergosterin, Stigmasterin, Sitosterin und Mykosterine,
  • – Phospholipide, z.B. Lecithine bzw. Phosphatidylcholine,
  • – Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Dehymuls® PGPH) oder Triglycerindiisostearat (Lameform® TGI),
  • – alkoxylierte Polydialkylsiloxane (INCI-Bezeichnung: Dimethicone Copolyol).
The alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average from 1.1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1.1 to 1.8.
  • Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols, such as Montanov ® 68, -
  • - sterols, eg ergosterol, stigmasterol, sitosterol and mycosterols,
  • Phospholipids, eg lecithins or phosphatidylcholines,
  • - polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (Dehymuls ® PGPH) or Triglycerindiisostearat (Lameform ® TGI),
  • - alkoxylated polydialkylsiloxanes (INCI name: Dimethicone Copolyol).

Als bevorzugte nichtionische oberflächenaktive Substanzen haben sich die Alkylpolyglycoside, gegebenenfalls im Gemisch mit Fettalkoholen, alkoxylierte Polydialkylsiloxane, Alkylenoxid-Anlagerungsprodukte an gesättigte lineare Fettalkohole und Fettsäuren mit jeweils 2 bis 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol bzw. Fettsäure erwiesen.When preferred nonionic surfactant Substances have the alkyl polyglycosides, optionally in Mixture with fatty alcohols, alkoxylated polydialkylsiloxanes, alkylene oxide addition products saturated linear fatty alcohols and fatty acids with in each case 2 to 30 moles of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid.

Erfindungsgemäß einsetzbar sind weiterhin kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z.B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.Usable according to the invention are also cationic surfactants of the quaternary ammonium type, the esterquats and the amidoamines. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, especially chlorides and bromides, such as Alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides. The long alkyl chains of this Surfactants preferably have from 10 to 18 carbon atoms, e.g. in cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, Distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, Lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride. Other preferred cationic surfactants are those under the INCI names Quaternium-27 and quaternium-83 known imidazolium compounds.

Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Mittel, die zusätzlich Fettalkohol(e) und/oder Fettalkoholalkoxylat(e), vorzugsweise C12-22-Fettalkohol(e) und/oder C12-22-Fettalkoholethoxylat(e) mit 10 bis 30 EO-Einheiten, besonders bevorzugt C16-18-Fettalkohol(e) und/oder C16-18-Fettalkoholethoxylat(e) mit 12 bis 20 EO-Einheiten, vorzugsweise in Mengen von 5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 7,5 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels, enthalten.Very particular preference is given to compositions according to the invention which additionally comprise fatty alcohol (s) and / or fatty alcohol alkoxylate (e), preferably C 12-22 fatty alcohol (s) and / or C 12-22 fatty alcohol ethoxylate (e) having 10 to 30 EO units , particularly preferably C 16-18 fatty alcohol (s) and / or C 16-18 fatty alcohol ethoxylate (s) with 12 to 20 EO units, preferably in amounts of 5 to 20 wt .-%, preferably from 7.5 to 17.5 wt .-% and in particular from 10 to 15 wt .-%, each based on the weight of the composition containing.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich Tensid(e), vorzugsweise anionische(s) Tensid(e), besonders bevorzugt Fettalkoholethersulfate der Formel H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OSO3 -M+ enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1, 2, 3, 4 oder 4, vorzugsweise für 2, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, ½ Mg2 +, ½ Zn2 +, vorzugsweise für Na+, stehen, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die Tensid(e) in Mengen von 2 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 5 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 7,5 bis 12 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.In summary, cosmetic agents according to the invention which additionally comprise surfactant (s), preferably anionic surfactant (s), more preferably fatty alcohol ether sulfates of the formula H 3 C- (CH 2 ) n - (OCH 2 CH 2 ) k -OSO 3 - M + in which n represents values of from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4 or 4, preferably for 2, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , ½ Mg 2 + , ½ Zn 2 + , preferably Na + , with preferred agents being the surfactant (s) in amounts of 2 to 20 Wt .-%, preferably from 5 to 15 wt .-% and in particular from 7.5 to 12 wt .-%, each based on the total agent included.

Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich amphotere(s) Tensid(e), vorzugsweise aus den Gruppen der

  • – N-Alkylglycine,
  • – N-Alkylpropionsäuren,
  • – N-Alkylaminobuttersäuren,
  • – N-Alkyliminodipropionsäuren,
  • – N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine,
  • – N-Alkyltaurine,
  • – N-Alkylsarcosine,
  • – 2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – N-Kokosalkylaminopropionat,
  • – Kokosacylaminoethylaminopropionat
  • – C12-C18-Acylsarcosin,
  • – N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat,
  • – N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat,
  • – 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe
  • – Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat
  • – der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen,
  • – der unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannten Verbindungen,
enthalten, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die amphotere(n) Tensid(e) in Mengen von 1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 12 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they additionally contain amphoteric surfactant (s), preferably from the groups of
  • - N-alkylglycines,
  • N-alkylpropionic acids,
  • N-alkylaminobutyric acids,
  • N-alkyliminodipropionic acids,
  • N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines,
  • N-alkyl taurines,
  • N-alkyl sarcosines,
  • 2-alkylaminopropionic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group,
  • Alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group,
  • N-cocoalkylaminopropionate,
  • - cocoacylaminoethylaminopropionate
  • C 12 -C 18 acyl sarcosine,
  • N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate,
  • N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate,
  • - 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group
  • Cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate
  • The compounds known by the INCI name cocamidopropyl betaine,
  • The compounds known under the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
preferred agents containing the amphoteric surfactant (s) in amounts of 1 to 15 wt .-%, preferably from 2.5 to 12 wt .-% and in particular from 5 to 10 wt .-%, in each case based on the total agent included.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen Mittel sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Diese werden nachfolgend beschrieben:
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A1) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das β-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.Another preferred group of ingredients of the compositions of the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below:
The group of substances called vitamin A includes retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ). The β-carotene is the provitamin of retinol. As vitamin A component according to the invention, for example, vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as the palmitate and the acetate into consideration. The agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.

Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.

  • – Vitamin B1 (Thiamin)
  • – Vitamin B2 (Riboflavin)
  • – Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
  • – Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1-5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
  • – Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).
The vitamin B group or the vitamin B complex include, among others
  • - Vitamin B 1 (thiamine)
  • - Vitamin B 2 (riboflavin)
  • - Vitamin B 3 . Under this name, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide which is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • - Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group. Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are for example the Panthenoltriacetat, the Panthenolmonoethylether and its monoacetate as well as in the WO 92/13829 disclosed cationic panthenol derivatives. The said compounds of the vitamin B 5 type are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • - Vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).

Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is preferably used in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent used. The Use in the form of palmitic acid ester, the glucoside or phosphates may be preferred. The usage in combination with tocopherols may also be preferred.

Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.vitamin E (tocopherols, especially α-tocopherol). Tocopherol and its derivatives, including in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate fall, are in the inventive compositions preferably in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent, contain.

Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.vitamin F. By the term "vitamin F "are usually essential fatty acids, especially linoleic acid, linolenic and arachidonic acid, Understood.

Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]-imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.vitamin H. The vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] imidazole-4-valeric acid, for the But in the meantime, the trivial name Biotin has prevailed. biotin is in the inventive compositions preferably in amounts of 0.0001 to 1.0 wt .-%, in particular in amounts of 0.001 to 0.01 wt .-%.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthalten, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel die genannten Verbindungen in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 4 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.In summary are cosmetic according to the invention Means preferred, in addition Contain vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors, which are preferably assigned to the groups A, B, C, E, F and H, preferred agents being in amounts of 0.1 to 5 wt .-%, preferably from 0.25 to 4 wt .-% and in particular from 0.5 to 2.5% by weight, based in each case on the total agent, contain.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel enthalten zusätzlich 0,05 bis 15 Gew.-% mindestens eines 2-Furanonderivats der Formel (F-I) und/oder der Formel (F-II)

Figure 00860001
in welchen die Reste R1 bis R10 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest,
  • – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
  • – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2- C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -CONR15R16, wobei R15 und R16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R7 und R8 für -OH und gleichzeitig R9 oder R10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R9 oder R10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht.
Agents preferred according to the invention additionally contain 0.05 to 15% by weight of at least one 2-furanone derivative of the formula (FI) and / or of the formula (F-II)
Figure 00860001
in which the radicals R 1 to R 10 are independently of one another
  • Hydrogen, -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl or hydroxymethyl radical,
  • -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
  • - saturated C 2 -C 4 mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • - saturated C 2 -C 4 mono- or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or triamino hydrocarbon,
  • - a group -OR 11, where R 11 is saturated or mono- than one C 2 -C 4 or doubly unsaturated, branched or linear hydrocarbon radical -C 2 - C 4 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -CONR 15 R 16 , wherein R 15 and R 16 each represent hydrogen, methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4- saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or on or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or on or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical, with the proviso in that, when R 7 and R 8 are -OH and at the same time R 9 or R 10 is hydrogen, the remaining group R 9 or R 10 does not represent a dihydroxyethyl radical.

2-Furanone sind bekannte Verbindungen und werden beispielsweise in "Römpps Lexikon der Chemie, Interactive CD-Rom Version 2.0, zum Stichwort "Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon" sowie in "Ullmann"s Encyclopedia, sixth edition 1999, electronic release" in den Abschnitten 2.4, 2.7, 3.2, 3.4, 4.3, 6., 11. und 15. und den dort zitierten Schriften bezüglich der Herstellung und Verwendung beschrieben. Auf diese Kapitel und die dort zitierte Literatur wird ausdrücklich Bezug genommen. Die Verbindungen der Formeln (F-I) und (F-II) werden als Zwischenstufen in der Naturstoffsynthese sowie der Herstellung von Arzneimitteln und Vitaminen eingesetzt. Die Herstellung der Wirkstoffe gemäß der Formeln (F-I) und (F-II) kann beispielsweise durch Umsetzung von primären Alkoholen mit Acrylsäuren erfolgen. Weiterhin gelangt man zu Verbindungen der Formel (F-I) durch Reaktionen ausgehend von Hydroxypivaldehyd. Ebenfalls führen Carbonylierungen von Alkynen zu substituierten 2-Furanonen der Formel (F-I) oder (F-II). Schließlich können die Verbindungen der Formel (F-I) oder der Formel (F-II) durch intramolekulare Veresterung der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Beispielsweise werden die folgenden Verbindungen auf einem der zuvor aufgezeigten Synthesewege erhalten: 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon, Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon, oder 3,4-Dimethyl-5-pentylidenedihydro-2(5H)-furanon oder 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon. Die erfindungsgemäßen 2-Furanone umfassen selbstverständlich alle möglichen Stereoisomere wie auch deren Gemische. Durch die erfindungsgemäßen 2-Furanone wird der Geruch der kosmetischen Mittel nicht nachhaltig beeinflußt, so daß eine Parfümierung der Mittel separat erfolgen muß.2-furanones are known compounds and are described, for example, in "Rompps Lexikon der Chemie, Interactive CD-Rom Version 2.0, keyword" dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone " as in "Ullmann's Encyclopedia, sixth edition 1999, electronic release" in Sections 2.4, 2.7, 3.2, 3.4, 4.3, 6., 11. and 15. and the documents cited therein relating to the preparation and use described. Reference is made to these chapters and the literature cited therein. The compounds of the formulas (FI) and (F-II) are used as intermediates in the synthesis of natural products and in the preparation of medicaments and vitamins. The preparation of the active compounds according to the formulas (FI) and (F-II) can be carried out, for example, by reacting primary alcohols with acrylic acids. Furthermore, compounds of the formula (FI) are obtained by reactions starting from hydroxypivaldehyde. Also, carbonylations of alkyls lead to substituted 2-furanones of formula (FI) or (F-II). Finally, the compounds of the formula (FI) or of the formula (F-II) can be obtained by intramolecular esterification of the corresponding hydroxycarboxylic acids. For example, the following compounds are obtained in one of the previously identified synthetic routes: 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone, tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone, or 3,4-dimethyl-5-pentylidenedihydro-2 (5H) -furanone or 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone. Of course, the 2-furanones according to the invention include all possible stereoisomers as well as their mixtures. By the 2-furanones according to the invention, the odor of the cosmetic agent is not permanently affected, so that a perfuming of the agent must be done separately.

Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) und/oder der Formel (II) können Verbindungen sein, bei welchen die Substituenten R1, R2 und R7 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4- gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxyalkylrest, oder einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest.
Preferred compounds of the formula (I) and / or of the formula (II) may be compounds in which the substituents R 1 , R 2 and R 7 independently of one another represent:
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -COOR 14 , wherein R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or - or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or on or di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or on or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxyalkyl radical, or ei N-C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical.

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre hat es sich gezeigt, daß bei den Verbindungen der Formel (F-I) oder der Formel (F-II) die Reste R3, R4 und R9 bevorzugt unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.
In a further embodiment of the teaching according to the invention, it has been found that, in the case of the compounds of the formula (FI) or of the formula (F-II), the radicals R 3 , R 4 and R 9 are preferably, independently of one another,
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical or
  • - a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical.

Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn in dem erfindungsgemäßen Wirkstoff gemäß der Formel (I) und/oder der Formel (II) für die Reste R5, R6, R9 und R19 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.
It may furthermore be preferred for the radicals R 5 , R 6 , R 9 and R 19 in the active substance according to the formula (I) and / or of the formula (II) according to the invention to stand independently of one another for
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical or
  • - a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird eine Verbindung der Formel (F-I) eingesetzt. Dabei kann es bevorzugt sein, daß in einer Verbindung der Formel (F-I) die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, a compound of the formula (FI) is used. In this case, it may be preferred that in a compound of the formula (FI) the radicals R 1 and R 2 independently of one another represent:
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • A group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or on or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or on or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.

Weiterhin kann es in dieser besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre vorteilhaft sein, wenn in den Verbindungen der Formel (F-I) die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für:

  • – Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,
  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- und/oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
Furthermore, in this particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, it may be advantageous if, in the compounds of the formula (FI), the radicals R 3 and R 4 independently of one another represent:
  • Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • A group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • A group -OCOR 17 , where R 17 is a methyl, a C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or a or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- and / or polyhydroxy hydrocarbon radical.

In dieser bevorzugten Ausführungsform kann es weiterhin vorteilhaft sein, daß die Verbindungen gemäß Formel (F-I) für die Reste R5 und R6 unabhängig voneinander stehen für:

  • – einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,
  • – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest.
In this preferred embodiment, it may furthermore be advantageous for the compounds of the formula (FI) for the radicals R5 and R6 to stand independently for:
  • A C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • A group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbon radical.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (F-I)

  • – (R)-(-)-4-Hydroxymethyl-ϒ-butyrolacton und/oder
  • – D,L-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – (S)-(+)-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – R-(-)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – D,L-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – S(+)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder
  • – 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon und/oder
  • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure und/oder
  • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Na-Salz und/oder
  • – Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, K-Salz und/oder
  • – 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon und/oder
  • – Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon
eingesetzt. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (F-I) Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon eingesetzt.In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention is used as the compound according to the formula (FI)
  • - (R) - (-) - 4-hydroxymethyl-Υ-butyrolactone and / or
  • - D, L-4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - (S) - (+) - 4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - R - (-) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - D, L-2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
  • - S (+) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
  • 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone and / or
  • - Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure and / or
  • - Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Na salt and / or
  • Tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, K salt and / or
  • 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone and / or
  • Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone
used. In a very particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention is used as the compound according to the formula (FI) dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone.

Bevorzugt ist auch der zusätzlich Einsatz von Bisabolol und/oder Bisabololoxiden in den erfindungsgemäßen Mitteln. Hier sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (-)-alpha-Bisabolol

Figure 00920001
enthalten.Preference is also given to the additional use of bisabolol and / or bisabolol oxides in the agents according to the invention. Here, cosmetic agents according to the invention are preferred which additionally contain 0.001 to 5% by weight, preferably 0.01 to 4% by weight, particularly preferably 0.02 to 2.5% by weight and in particular 0.1 to 1.5 % By weight of bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
Figure 00920001
contain.

Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zum Wirkkomplex weitere Stoffe enthalten, die Haarausfall verhindern, lindern oder heilen. Insbesondere ist ein Gehalt an haarwurzelstabilisierenden Wirkstoffen vorteilhaft. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben:
Propecia (Finasterid) ist das zur Zeit einzige Präparat, das weltweit zugelassen ist und für das in zahlreichen Studien eine Wirksamkeit und Verträglichkeit nachgewiesen wurde. Propecia bewirkt, daß sich weniger DHT aus Testosteron bilden kann.The compositions according to the invention may contain, in addition to the active complex, further substances which prevent, alleviate or cure hair loss. In particular, a content of hair root stabilizing agents is advantageous. These substances are described below:
Propecia (Finasteride) is currently the only preparation that is approved worldwide and has been proven in many studies to be effective and tolerable. Propecia causes less DHT to form from testosterone.

Minoxidil ist mit oder ohne ergänzende Zusatzstoffe das wohl älteste nachweislich wirkende Haarwuchsmittel. Zur Behandlung von Haarausfall darf es nur zur äußeren Anwendung verwendet werden. Es gibt Haarwasser, die 2%-5% Minoxidil enthalten, außerdem Gels mit bis zu 15% Minoxidil. Die Wirksamkeit nimmt mit der Dosierung zu, in Haarwassern ist Minoxidil jedoch nur bis zu 5% Anteil löslich. In vielen Ländern sind Haarwasser mit bis zu 2% Minoxidilgehalt verschreibungsfrei erhältlich.minoxidil is with or without supplementary Additives probably the oldest proven hair restorer. For the treatment of hair loss It may only for external use be used. There are hair lotions that contain 2% -5% minoxidil, Furthermore Gels with up to 15% minoxidil. The effectiveness decreases with the dosage to, in hair waters Minoxidil but only up to 5% proportion is soluble. In many countries Hair Lotion with up to 2% Minoxidil content are prescription free available.

Zur Bekämpfung der hormonellen Einflöße auf die Haarfollikel kann zur äußeren Anwendung Spironolactone in Form von Haarwasser und in Kombination mit Minoxidil angewandt werden. Spironolactone wirkt als Androgen-Rezeptor-Blocker, dh. die Bindung von DHT an die Haarfollikel wird verhindert.to fight the hormonal influences on the Hair follicles can be used externally Spironolactone in the form of hair tonic and in combination with minoxidil be applied. Spironolactone acts as an androgen receptor blocker, ie. the binding of DHT to the hair follicles is prevented.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Haarwurzel-stabilisierende Stoffe, insbesondere Minoxidil und/oder Finasterid und/oder Ketoconazol enthalten.In summary are cosmetic according to the invention Means preferred, in addition - based on his weight - 0.001 up to 5% by weight hair root stabilizing substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole.

Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Mittel Antischuppenwirkstoffe enthalten. Die gesunde Haut erneuert sich kontinuierlich selbst. Innerhalb von etwa 30 Tagen entwickeln sich dabei die in der Basalzellschicht der Oberhaut neu gebildeten Hautzellen zu Hornschichtzellen und werden als kleinste mit bloßem Auge nicht sichtbare Zellpakete an der Hautoberfläche abgeschilfert.In addition, the agents according to the invention Antidandruff active ingredients included. The healthy skin is renewed continuously self. Develop within about 30 days while the newly formed in the basal cell layer of the epidermis skin cells to horny cells and are not the smallest to the naked eye visible cell packets peeled off at the skin surface.

Dieser normale, exakt aufeinander abgestimmte Vorgang von Zellneubildung und Abschilferung ist bei schuppiger Haut gestört. In der Regel werden dabei deutlich zu viele Zellen in der Basalzellschicht gebildet. Diese Zellen gelangen dann zu schnell, ohne Ihren Reifungsprozess zu Hornschichtzellen vollständig durchlaufen zu haben, an die Hautoberfläche und werden dort als größere Zellverbände – eben als plättchenförmige sichtbare Schuppen – abgesondert.This normal, exactly coordinated process of cell regeneration and exfoliation is disturbed on scaly skin. In general, be there clearly too many cells are formed in the basal cell layer. These Cells then move too fast, without your maturation process to horny layer cells Completely have to go through, to the skin surface and are there as larger cell groups - just as platelet-shaped visible Dandruff - isolated.

Bei einer Veranlagung zur Schuppenbildung ist die Zahl des Hefepilzes Pityrosporum ovale und seiner Artvertreter prozentual deutlich erhöht und es kommt zur Schuppenbildung.at a predisposition to dandruff is the number of yeast Pityrosporum ovale and its species representatives increased significantly in percentage and it comes to dandruff.

Durch die Antischuppenwirkstoffe (beispielsweise Climbazol, Piroctone Olamine oder Zink-Pyrithion) wird die Menge des Hefepilzes gezielt reduziert, die Keimflora erreicht wieder die normale prozentuale Zusammensetzung und die Abschuppung wird auf das physiologische Maß reduziert. Labortests haben jedoch nachgewiesen, daß die unterschiedlichen Artvertreter des Pityrosporum ovale unterschiedlich gut auf die Antischuppenwirkstoffe reagieren. Um alle Schuppenerreger maximal zu bekämpfen ist daher eine Kombination von Anti-Schuppenwirkstoffen am erfolgreichsten.By the antidandruff active ingredients (for example climbazole, piroctone Olamine or zinc pyrithione) The amount of yeast is deliberately reduced, the germ flora is reached again the normal percentage composition and the desquamation is reduced to the physiological level. However, laboratory tests have proven that the different species representatives of the Pityrosporum ovale have different good responses to the anti-dandruff agents react. To combat all dandruff is maximum therefore a combination of anti-dandruff agents most successful.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Antischuppenwirkstoffe, insbesondere Piroctone Olamine (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trirnethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol, 1:1) und/oder Zink-Pyrithion und/oder Selensulfid und/oder Climbazol und/oder Salicylsäure oder Fumarsäure enthalten.In summary are cosmetic according to the invention Means preferred, in addition - based on his weight - 0.001 to 5% by weight of anti-dandruff active substances, in particular Piroctone Olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trirnethylpentyl) pyridin-2 (1H) -one, Compound with 2-aminoethanol, 1: 1) and / or zinc pyrithione and / or selenium sulfide and / or climbazole and / or salicylic acid or fumaric acid contain.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können weiterhin alle für solche Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Mittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. Diese Tenside wurden weiter oben ausführlich beschrieben.The cosmetic according to the invention Means can continue all for such preparations contain known active ingredients, additives and excipients. In many cases the agents contain at least one surfactant, in principle both anionic as well as zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases However, it proved to be advantageous, the surfactants from anionic, select zwitterionic or nonionic surfactants. These Surfactants have been detailed above described.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Mittel Emulgatoren (F) enthalten. Emulgatoren bewirken an der Phasengrenzfläche die Ausbildung von wasser- bzw. ölstabilen Adsorptionsschichten, welche die dispergierten Tröpfchen gegen Koaleszenz schützen und damit die Emulsion stabilisieren. Emulgatoren sind daher wie Tenside aus einem hydrophoben und einem hydrophilen Molekülteil aufgebaut. Hydrophile Emulgatoren bilden bevorzugt O/W-Emulsionen und hydrophobe Emulgatoren bilden bevorzugt W/O-Emulsionen. Unter einer Emulsion ist eine tröpfchenförmige Verteilung (Dispersion) einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit unter Aufwand von Energie zur Schaffung von stabilisierenden Phasengrenzflächen mittels Tensiden zu verstehen. Die Auswahl dieser emulgierenden Tenside oder Emulgatoren richtet sich dabei nach den zu dispergierenden Stoffen und der jeweiligen äußeren Phase sowie der Feinteiligkeit der Emulsion. Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise

  • – Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
  • – Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,
  • – C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oligomerisierungsgrade von 1,1 bis 5, insbesondere 1,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,
  • – Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,
  • – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
  • – Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen,
  • – Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid-Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert.
  • – Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die z.B. als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B. Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden.
  • – Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,
  • – Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH),
  • – Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn-Salze.
In a further preferred embodiment, the agents according to the invention may contain emulsifiers (F). Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion. Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions. An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants. The selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion. Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • Addition products of from 4 to 30 mol of ethylene oxide and / or from 0 to 5 mol of propylene oxide onto linear fatty alcohols having from 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids containing from 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having from 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • C 12 -C 22 -fatty acid mono- and diesters of addition products of from 1 to 30 mol of ethylene oxide onto polyols having from 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol,
  • Ethylene oxide and polyglycerol addition products to methyl glucoside fatty acid esters, fatty acid alkanolamides and fatty acid glucamides,
  • C 8 -C 22 -alkylmono- and -oligoglycosides and their ethoxylated analogues, preference being given to degrees of oligomerization of from 1.1 to 5, in particular from 1.2 to 2.0, and glucose as the sugar component,
  • Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols, for example, the commercially available product ® Montanov 68, -
  • Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil,
  • Partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 C atoms,
  • - sterols. Sterols are understood to mean a group of steroids which have a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterols) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols.
  • - Phospholipids. These include, in particular, the glucose phospholipids which are obtained, for example, as lecithins or phosphatidylcholines from, for example, egg yolks or plant seeds (for example soybeans).
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols, such as sorbitol,
  • - polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
  • - Linear and branched fatty acids with 8 to 30 carbon atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1-25 Gew.-%, insbesondere 0,5-15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.The agents according to the invention contain the emulsifiers preferably in amounts of 0.1-25 wt .-%, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens einen nichtionogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18 enthalten. Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10-15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein.Prefers can the compositions of the invention at least one nonionic emulsifier having an HLB value of 8 to 18 included. Nonionic emulsifiers with an HLB value from 10-15 can particularly according to the invention be preferred.

Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn zusätzlich zu dem bzw. den Polymer(en) aus der gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere weitere Polymere (G) in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäßen Mitteln daher weitere Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl anionische als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben.When Furthermore, it has proved advantageous, in addition to the polymer (s) from the group of cationic and / or amphoteric polymers further polymers (G) in the inventive compositions are included. In a preferred embodiment, the agents according to the invention therefore additional polymers are added, both anionic and also non-ionic polymers have been found to be effective.

Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.at the anionic polymers (G2) are anionic polymers, which have carboxylate and / or sulfonate groups. Examples for anionic Monomers from which such polymers may consist are Acrylic acid, methacrylic acid, crotonic, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. The can acidic groups in whole or in part as sodium, potassium, ammonium, Mono- or triethanolammonium salt present. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and Acrylic acid.

Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.When anionic polymers have proven to be particularly effective containing as sole or co-monomer 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group wholly or partly as sodium, potassium, ammonium, mono- or Triethanolammonium salt may be present.

Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®11-80 im Handel erhältlich ist.More preferably, the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid, which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.

Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.Within this embodiment For example, it may be preferable to use copolymers of at least one anionic Use monomer and at least one nonionic monomer. In terms of The anionic monomers are based on the substances listed above directed. Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylate, methacrylates, Vinyl pyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.

Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C13-C14-Isoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen.Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers. A particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present. This copolymer may also be crosslinked, with crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used. Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC. The use of this compound, which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (C 13 -C 14 isoparaffin) and a nonionic emulsifier (laureth-7), has proved to be particularly advantageous within the scope of the teaching according to the invention.

Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen.Also sold under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proved to be particularly effective according to the invention.

Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.

Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnungg Stabileze® QM im Handel erhältlich.Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A with 1,9-decadiene crosslinked maleic acid-methyl vinyl ether copolymer is commercially available under the name Stabileze® ® QM.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten.The agents according to the invention can in a further embodiment non-ionic polymers (G4).

Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:

  • – Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.
  • – Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden.
  • – Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke;
  • – Schellack
  • – Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
  • – Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 °C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy-Gruppen enthalten.
  • – Glycosidisch substituierte Silicone.
Suitable nonionic polymers are, for example:
  • - Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, such as those sold under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers.
  • - cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and methylhydroxypropyl cellulose, as for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules) are distributed.
  • - starch and its derivatives, in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
  • - shellac
  • - polyvinylpyrrolidones, as for example under the name Luviskol ® (BASF).
  • - siloxanes. These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure. Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups.
  • - Glycosidically substituted silicones.

Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.It It is also possible according to the invention that the preparations several, in particular two different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or not contain ionic polymer.

Die weiteren Polymere (G) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.The further polymers (G) are preferred in amounts in the agents according to the invention from 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly prefers.

Weiterhin kann in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ein erfindungsgemäßes Mittel auch UV-Filter (I) enthalten. Die erfindungsgemäß zu verwendenden UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(< 280 nm)-Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.Farther can in a preferred embodiment the invention also an agent according to the invention UV filter (I) included. The invention to be used UV filters are subject in terms of their structure and their physical Features no general restrictions. Rather, they are suitable all UV filters that can be used in the cosmetics sector, their absorption maximum in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC (<280 nm) range. UV filter with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.

Die erfindungsgemäß verwendeten UV-Filter können beispielsweise ausgewählt werden aus substituierten Benzophenonen, p-Aminobenzoesäureestern, Diphenylacrylsäureestern, Zimtsäureestern, Salicylsäureestern, Benzimidazolen und o-Aminobenzoesäureestern.The used according to the invention UV filters can for example, selected are substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylates, cinnamic, salicylates, Benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.

Beispiele für erfindungsgemäß verwendbar UV-Filter sind 4-Amino-benzoesäure, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat (Homosalate), 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon (Benzophenone-3; Uvinul®M 40, Uvasorb®MET, Neo Heliopan®BB, Eusolex 4360), 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic acid; Parsol®HS; Neo Heliopan®Hydro), 3,3'-(1,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion (Butyl methoxydibenzoylmethane; Parsol®1789, Eusolex®9020), α-(2-Oxoborn-3-yliden)-toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA; Uvinul®P 25), 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA; Uvasorb®DMO, Escalol®507, Eusolex®6007), Salicylsäure-2-ethylhexylester (Octyl Salicylat; Escalol®587, Neo Heliopan®OS, Uvinul®O18), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p-Methoxycinnamate; Neo Heliopan®E 1000), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol®MCX, Escalol®557, Neo Heliopan® AV), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul®MS 40; Uvasorb®S 5), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher (4-Methylbenzylidene camphor; Parsol®5000, Eusolex®6300), 3-Benzyliden-campher (3-Benzylidene camphor), 4-Isopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxi)-1,3,5-triazin, 3-Imidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamids, 2,4-Dihydroxybenzophenon (Benzophenone-1; Uvasorb®20 H, Uvinul®400), 1,1'-Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl-ester (Octocrylene; Eusolex®OCR, Neo Heliopan®Type 303, Uvinul®N 539 SG), o-Aminobenzoesäure-menthylester (Menthyl Anthranilate; Neo Heliopan®MA), 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2; Uvinul®D-50), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon-5-natriumsulfonat und 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2'-ethylhexylester. Bevorzugt sind 4-Amino-benzoesäure, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3-(1,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, α-(2-Oxoborn-3-yliden)-toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz, 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-campher, 4-Isopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxi)-1,3,5-triazin, 3-Imidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamid. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester und 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher.Examples of UV filters which can be used according to the invention are 4-aminobenzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline-methylsulfate, 3,3,5-trimethyl-cyclohexylsalicylate (homosalates), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts (phenylbenzimidazole sulfonic acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1,4-phenylenedimethylene) -bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1-yl methane-sulfonic acid) and salts thereof, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) Methoxydibenzoylmethane -propane-1,3-dione (butyl; Parsol ® 1789 Eusolex ® 9020), α- (2-oxoborn-3-ylidene) toluene-4-sulfonic acid and salts thereof, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester (PEG-25 PABA; Uvinul ® P 25), 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl (octyl dimethyl PABA; Uvasorb ® DMO, Escalol ® 507, Eusolex ® 6007), salicylic acid-2-ethylhexyles ter (octyl salicylate; Escalol ® 587, Neo Heliopan OS ®, Uvinul ® O18), 4-methoxycinnamic acid isopentyl (isoamyl p-methoxycinnamate; Neo Heliopan ® E 1000) 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol ® MCX, Escalol ® 557, Neo Heliopan ® AV), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt (Benzophenone-4; Uvinul ® MS 40 ; Uvasorb S 5 ®), 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor (4-methylbenzylidene camphor; Parsol ® 5000, Eusolex ® 6300), 3-benzylidene camphor (3-benzylidene camphor), 4- Isopropylbenzyl salicylate, 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxi) -1,3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of the N - {(2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl} -acrylamids, 2,4-dihydroxy (benzophenone-1; Uvasorb ® 20 H, Uvinul ® 400), 1,1'-Diphenylacrylonitrilsäure-2 -ethylhexyl ester (Octocrylene; Eusolex ® OCR, Neo Heliopan ® Type 303, Uvinul ® N 539 SG), o-aminobenzoic acid menthyl ester (menthyl Anthranilate; Neo Heliopan MA ®), 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone (benzophenone-2; Uvinul ® D-50), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone (Benzophenone-6), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone-5-sodium sulfonate and 2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid 2'-ethylhexyl ester. Preference is given to 4-aminobenzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone , 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 3,3- (1,4-phenylenedimethylene) -bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept -1-yl-methanesulfonic acid) and its salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -propane-1,3-dione, α- (2-oxoborn-3-ylidene ) -toluene-4-sulfonic acid and its salts, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl salicylate, isopentyl 4-methoxycinnamate, 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 2- Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt, 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor, 3-benzylidene-camphor, 4-isopropylbenzylsalicylate, 2,4,6-trianilino- (p-carbo 2'-ethylhexyl-1'-oxi) -1,3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of N - {(2 and 4) - [2- oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl} acrylamide. Very particularly preferred according to the invention are 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -propane-1,3-dione, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor.

Bevorzugt sind solche UV-Filter, deren molarer Extinktionskoeffizient am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt.Prefers are those UV filters whose molar extinction coefficient at the absorption maximum above 15,000, especially above 20,000.

Weiterhin wurde gefunden, daß bei strukturell ähnlichen UV-Filtern in vielen Fällen die wasserunlösliche Verbindung im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre die höhere Wirkung gegenüber solchen wasserlöslichen Verbindungen aufweist, die sich von ihr durch eine oder mehrere zusätzlich ionische Gruppen unterscheiden. Als wasserunlöslich sind im Rahmen der Erfindung solche UV-Filter zu verstehen, die sich bei 20 °C zu nicht mehr als 1 Gew.-%, insbesondere zu nicht mehr als 0,1 Gew.-%, in Wasser lösen. Weiterhin sollten diese Verbindungen in üblichen kosmetischen Ölkomponenten bei Raumtemperatur zu mindestens 0,1, insbesondere zu mindestens 1 Gew.-% löslich sein). Die Verwendung wasserunlöslicher UV-Filter kann daher erfindungsgemäß bevorzugt sein.Farther was found that at structurally similar UV filters in many cases the water-insoluble Compound in the context of the teaching of the invention, the higher effect across from such water-soluble Compounds that are distinguished from it by one or more additionally distinguish ionic groups. As water-insoluble are within the scope of the invention to understand those UV filters which at 20 ° C to not more than 1 wt .-%, in particular not more than 0.1% by weight, dissolve in water. Farther should these compounds in usual cosmetic oil components at room temperature to at least 0.1, in particular at least 1% by weight soluble be). The use of water-insoluble UV filter can therefore preferred according to the invention be.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind solche UV-Filter bevorzugt, die eine kationische Gruppe, insbesondere eine quartäre Ammoniumgruppe, aufweisen.According to one another embodiment the invention, those UV filters are preferred which are cationic Group, in particular a quaternary Ammonium group.

Diese UV-Filter weisen die allgemeine Struktur U-Q auf.These UV filters have the general structure U-Q.

Der Strukturteil U steht dabei für eine UV-Strahlen absorbierende Gruppe. Diese Gruppe kann sich im Prinzip von den bekannten, im Kosmetikbereich einsetzbaren, oben genannten UV-Filtern ableiten, in dem eine Gruppe, in der Regel ein Wasserstoffatom, des UV-Filters durch eine kationische Gruppe Q, insbesondere mit einer quartären Aminofunktion, ersetzt wird. Verbindungen, von denen sich der Strukturteil U ableiten kann, sind beispielsweise

  • – substituierte Benzophenone,
  • – p-Aminobenzoesäureester,
  • – Diphenylacrylsäureester,
  • – Zimtsäureester,
  • – Salicylsäureester,
  • – Benzimidazole und
  • – o-Aminobenzoesäureester.
The structural part U stands for a UV-absorbing group. This group can in principle be derived from the known UV filters which can be used in the cosmetics sector, in which a group, generally a hydrogen atom, of the UV filter is replaced by a cationic group Q, in particular having a quaternary amino function , Compounds from which the structural part U can derive are, for example
  • Substituted benzophenones,
  • P-aminobenzoic acid ester,
  • - diphenylacrylic acid ester,
  • - cinnamic acid ester,
  • Salicylic acid ester,
  • Benzimidazoles and
  • O-aminobenzoic acid ester.

Strukturteile U, die sich vom Zimtsäureamid oder vom N,N-Dimethylamino-benzoesäureamid ableiten, sind erfindungsgemäß bevorzugt.structural parts U, derived from cinnamamide or derive from N, N-dimethylamino-benzoic acid amide are preferred according to the invention.

Die Strukturteile U können prinzipiell so gewählt werden, daß das Absorptionsmaximum der UV-Filter sowohl im UVA(315-400 nm)-, als auch im UVB(280-315nm)- oder im UVC(< 280 nm)-Bereich liegen kann. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.The structural parts U can in principle be chosen such that the absorption maximum of the UV filters can be in both the UVA (315-400 nm) and in the UVB (280-315 nm) or in the UVC (<280 nm) range. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.

Weiterhin wird der Strukturteil U, auch in Abhängigkeit von Strukturteil Q, bevorzugt so gewählt, daß der molare Extinktionskoeffizient des UV-Filters am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt.Farther is the structural part U, also in dependence on structural part Q, preferably chosen that the molar extinction coefficient of the UV filter at the absorption maximum above 15,000, especially above 20,000.

Der Strukturteil Q enthält als kationische Gruppe bevorzugt eine quartäre Ammoniumgruppe. Diese quartäre Ammoniumgruppe kann prinzipiell direkt mit dem Strukturteil U verbunden sein, so daß der Strukturteil U einen der vier Substituenten des positiv geladenen Stickstoffatomes darstellt. Bevorzugt ist jedoch einer der vier Substituenten am positiv geladenen Stickstoffatom eine Gruppe, insbesondere eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Verbindung zwischen dem Strukturteil U und dem positiv geladenen Stickstoffatom fungiert.Of the Structure part Q contains as a cationic group, a quaternary ammonium group is preferred. This quaternary ammonium group can in principle be connected directly to the structural part U, so that the Structural part U one of the four substituents of the positively charged Represents nitrogen atom. However, one of the four is preferred Substituents on the positively charged nitrogen atom is a group, in particular an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, which as a compound between the structural part U and the positively charged nitrogen atom acts.

Vorteilhafterweise hat die Gruppe Q die allgemeine Struktur -(CH2)x-N+R1R2R3 X-, in der x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4, R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für C1-4-Alkylgruppen, R3 steht für eine C1-22-Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe und X- für ein physiologisch verträgliches Anion. Im Rahmen dieser allgemeinen Struktur steht x bevorzugt für die die Zahl 3, R1 und R2 jeweils für eine Methylgruppe und R3 entweder für eine Methylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22, insbesondere 10 bis 18, Kohlenstoffatomen.Advantageously, the group Q has the general structure - (CH 2 ) x -N + R 1 R 2 R 3 X - , in which x is an integer from 1 to 4, R 1 and R 2 independently of one another are C 1 -4 alkyl groups, R 3 is a C 1-22 alkyl group or a benzyl group and X - is a physiologically acceptable anion. In the context of this general structure, x preferably represents the number 3, R 1 and R 2 each represent a methyl group and R 3 represents either a methyl group or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain having 8 to 22, in particular 10 to 18, carbon atoms.

Physiologisch verträgliche Anionen sind beispielsweise anorganische Anionen wie Halogenide, insbesondere Chlorid, Bromid und Fluorid, Sulfationen und Phosphationen sowie organische Anionen wie Lactat, Citrat, Acetat, Tartrat, Methosulfat und Tosylat.physiological compatible Anions are, for example, inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.

Zwei bevorzugte UV-Filter mit kationischen Gruppen sind die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid (Incroquat®UV-283) und Dodecyl-dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat (Escalol® HP 610).Two preferred UV filters with cationic groups are the commercially available compounds cinnamic acid trimethyl ammonium chloride (Incroquat ® UV-283) and dodecyl tosylate (Escalol ® HP 610).

Selbstverständlich umfaßt die erfindungsgemäße Lehre auch die Verwendung einer Kombination von mehreren UV-Filtern. Im Rahmen dieser Ausführungsform ist die Kombination mindestens eines wasserunlöslichen UV-Filters mit mindestens einem UV-Filter mit einer kationischen Gruppe bevorzugt.Of course, the teaching of the invention includes also the use of a combination of several UV filters. in the Frame of this embodiment is the combination of at least one water-insoluble UV filter with at least a UV filter with a cationic group is preferred.

Die UV-Filter (I) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln üblicherweise in Mengen 0,1-5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,4-2,5 Gew.-% sind bevorzugt.The UV filters (I) are customary in the compositions according to the invention in amounts 0.1-5 wt .-%, based on the total agent included. Levels of 0.4-2.5 wt .-% are preferred.

Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin eine 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) enthalten. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei C1- bis C4-Alkylgruppen trägt. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0,1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.%.The compositions of the invention may further contain a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J). Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 - to C 4 -alkyl groups. The sodium salt is most preferred. The amounts used in the compositions according to the invention are preferably from 0.05 to 10% by weight, based on the total composition, particularly preferably from 0.1 to 5, and in particular from 0.1 to 3,% by weight.

Schließlich können die erfindungsgemäßen Mittel auch Pflanzenextrakte (L) enthalten.Finally, the agents according to the invention also contain plant extracts (L).

Üblicherweise werden diese Extrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschließlich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen.Usually These extracts are produced by extraction of the whole plant. It may, however, in individual cases also be preferred, the extracts exclusively from flowers and / or Scroll to produce the plant.

Hinsichtlich der erfindungsgemäß verwendbaren Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel e.V. (IKW), Frankfurt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind.Regarding the invention usable Plant extracts are particularly pointed to the extracts, in the on page 44 of the 3rd edition of the Guidance on the declaration of ingredients Cosmetic agent, published by the Industrieverband Körperpflege- and Detergents e.V. (IKW), Frankfurt, beginning table are listed.

Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel bevorzugt.According to the invention are available especially the extracts of green Tea, Oak bark, Stinging nettle, Hamamelis, Hops, Henna, Chamomile, Burdock root, horsetail, hawthorn, lime blossom, almond, Aloe vera, spruce needle, horse chestnut, Sandalwood, juniper, coconut, Mango, Apricot, Lime, Wheat, Kiwi, Melon, Orange, Grapefruit, Sage, Rosemary, Birch, Mallow, Meadowfoam, Quendel, Yarrow, Thyme, melissa, hominy, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root preferred.

Besonders bevorzugt sind die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel.Especially preferred are the extracts of green tea, oak bark, stinging nettle, Witch hazel, hops, chamomile, burdock root, horsetail, lime blossom, almond, Aloe vera, coconut, mango, Apricot, lime, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, Rosemary, Birch, Meadowfoam, Quendel, Yarrow, Hauhechel, Meristem, ginseng and ginger root.

Ganz besonders für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet sind die Extrakte aus Grünem Tee, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi und Melone.All especially for the use according to the invention suitable are the extracts of green tea, almond, aloe vera, Coconut, Mango, apricot, lime, wheat, kiwi and melon.

Als Extraktionsmittel zur Herstellung der genannten Pflanzenextrakte können Wasser, Alkohole sowie deren Mischungen verwendet werden. Unter den Alkoholen sind dabei niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol, insbesondere aber mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol und Propylenglykol, sowohl als alleiniges Extraktionsmittel als auch in Mischung mit Wasser, bevorzugt. Pflanzenextrakte auf Basis von Wasser/Propylenglykol im Verhältnis 1:10 bis 10:1 haben sich als besonders geeignet erwiesen.When Extraction agent for the preparation of said plant extracts can Water, alcohols and mixtures thereof are used. Under the alcohols are lower alcohols such as ethanol and isopropanol, but especially polyhydric alcohols such as ethylene glycol and propylene glycol, both as sole extractant and in mixture with Water, preferably. Plant extracts based on water / propylene glycol in relation to 1:10 to 10: 1 have proven to be particularly suitable.

Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2-80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.The Plant extracts can according to the invention both in pure as well as in diluted Form are used. If used in dilute form, they usually contain about 2-80 wt .-% of active substance and as a solvent in their recovery used extraction agent or extractant mixture.

Weiterhin kann es bevorzugt sein, in den erfindungsgemäßen Mitteln Mischungen aus mehreren, insbesondere aus zwei, verschiedenen Pflanzenextrakten einzusetzen.Farther it may be preferred in the inventive compositions of several, especially from two, different plant extracts use.

Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Mitteln Penetrationshilfsstoffe und/oder Quellmittel (M) enthalten sind. Hierzu sind beispielsweise zu zählen Harnstoff und Harnstoffderivate, Guanidin und dessen Derivate, Arginin und dessen Derivate, Wasserglas, Imidazol und dessen Derivate, Histidin und dessen Derivate, Benzylalkohol, Glycerin, Glykol und Glykolether, Propylenglykol und Propylenglykolether, beispielsweise Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Diole und Triole, und insbesondere 1,2-Diole und 1,3-Diole wie beispielsweise 1,2-Propandiol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Dodecandiol, 1,3-Propandiol, 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentandiol, 1,4-Butandiol.In addition, can it prove to be advantageous when in the inventive compositions Penetrants and / or swelling agents (M) are included. These include, for example, to count Urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ether, Propylene glycol and propylene glycol ether, for example propylene glycol monoethyl ether, Carbonates, bicarbonates, diols and triols, and in particular 1,2-diols and 1,3-diols such as 1,2-propanediol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-dodecanediol, 1,3-propanediol, 1,6-hexanediol, 1,5-pentanediol, 1,4-butanediol.

Vorteilhaft im Sinne der Erfindung können zusätzlich kurzkettige Carbonsäuren (N) den Wirkstoffkomplex (A) unterstützen. Unter kurzkettigen Carbonsäuren und deren Derivaten im Sinne der Erfindung werden Carbonsäuren verstanden, welche gesättigt oder ungesättigt und/oder geradkettig oder verzweigt oder cyclisch und/oder aromatisch und/oder heterocyclisch sein können und ein Molekulargewicht kleiner 750 aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung können gesättigte oder ungesättigte geradkettigte oder verzweigte Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 16 C-Atomen in der Kette sein, ganz besonders bevorzugt sind solche mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 12 C-Atomen in der Kette.Advantageous in the sense of the invention additionally short-chain carboxylic acids (N) support the drug complex (A). Under short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids, which is saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or may be heterocyclic and have a molecular weight less than 750. Preferred in the sense of the invention saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of 1 to 16 carbon atoms in the chain, most preferably are those with a chain length from 1 to 12 C atoms in the chain.

Die kurzkettigen Carbonsäuren im Sinne der Erfindung können ein, zwei, drei oder mehr Carboxygruppen aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung sind Carbonsäuren mit mehreren Carboxygruppen, insbesondere Di- und Tricarbonsäuren. Die Carboxygruppen können ganz oder teilweise als Ester, Säureanhydrid, Lacton, Amid, Imidsäure, Lactam, Lactim, Dicarboximid, Carbohydrazid, Hydrazon, Hydroxam, Hydroxim, Amidin, Amidoxim, Nitril, Phosphon- oder Phosphatester vorliegen. Die erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren können selbstverständlich entlang der Kohlenstoffkette oder des Ringgerüstes substituiert sein. Zu den Substituenten der erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren sind beispielsweise zu zählen C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- und Aralkenyl-, Hydroxymethyl-, C2-C8-Hydroxyalkyl-, C2-C8-Hydroxyalkenyl-, Aminomethyl-, C2-C8-Aminoalkyl-, Cyano-, Formyl-, Oxo-, Thioxo-, Hydroxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxy- oder Iminogruppen. Bevorzugte Substituenten sind C1-C8-Alkyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxy-, Amino- und Carboxygruppen. Besonders bevorzugt sind Substituenten in ☐-Stellung. Ganz besonders bevorzugte Substituenten sind Hydroxy-, Alkoxy- und Aminogruppen, wobei die Aminofunktion gegebenenfalls durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Alkenylreste weiter substituiert sein kann. Weiterhin sind ebenfalls bevorzugte Carbonsäurederivate die Phosphon- und Phosphatester.The short-chain carboxylic acids in the sense of the invention have one, two, three or more carboxy groups. Preferred in Purpose of the invention are carboxylic acids with several carboxy groups, in particular di- and tricarboxylic acids. The Carboxy groups can in whole or in part as ester, acid anhydride, lactone, Amide, imidic acid, Lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, Hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester available. The inventively used carboxylic acids can Of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton. To the substituents of the carboxylic acids used in the invention are for example, to count C1-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C2-C8-hydroxyalkyl, C2-C8-hydroxyalkenyl, aminomethyl, C2-C8-aminoalkyl, cyano, Formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or Imino groups. Preferred substituents are C 1 -C 8 -alkyl-, hydroxymethyl-, Hydroxy, amino and carboxy groups. Particularly preferred are substituents in ☐ position. Very particularly preferred substituents are hydroxy, alkoxy and amino groups, wherein the amino function optionally further substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals can be. Furthermore, preferred are also carboxylic acid derivatives the phosphonic and phosphate esters.

Als Beispiele für erfindungsgemäße Carbonsäuren seien genannt Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure, Isovaleriansäure, Pivalinsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Glycerinsäure, Glyoxylsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Propiolsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Elaidinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Muconsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Camphersäure, Benzoesäure, o,m,p-Phthalsäure, Naphthoesäure, Toluoylsäure, Hydratropasäure, Atropasäure, Zimtsäure, Isonicotinsäure, Nicotinsäure, Bicarbaminsäure, 4,4'-Dicyano-6,6'-binicotinsäure, 8-Carbamoyloctansäure, 1,2,4-Pentantricarbonsäure, 2-Pyrrolcarbonsäure, 1,2,4,6,7-Napthalinpentaessigsäure, Malonaldehydsäure, 4-Hydroxyphthalamidsäure, 1-Pyrazolcarbonsäure, Gallussäure oder Propantricarbonsäure, eine Dicarbonsäure ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird durch Verbindungen der allgemeinen Formel (N-I),

Figure 01030001
in der Z steht für eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, n für eine Zahl von 4 bis 12 sowie eine der beiden Gruppen X und Y für eine COOH-Gruppe und die andere für Wasserstoff oder einen Methyl- oder Ethylrest, Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel (N-I), die zusätzlich noch 1 bis 3 Methyl- oder Ethylsubstituenten am Cyclohexenring tragen sowie Dicarbonsäuren, die aus den Dicarbonsäuren gemäß Formel (N-I) formal durch Anlagerung eines Moleküls Wasser an die Doppelbindung im Cyclohexenring entstehen.Examples of carboxylic acids according to the invention include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, glyceric acid, glyoxylic acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid, propiolic acid, crotonic acid, isocrotonic acid , Elaidic, maleic, fumaric, muconic, citraconic, mesaconic, camphoric, benzoic, o, m, p-phthalic, naphthoic, toluoic, hydratropic, atropic, cinnamic, isonicotinic, nicotinic, bicarbamic, 4,4'-dicyano-6, 6'-binicotinic acid, 8-carbamoyloctanoic acid, 1,2,4-pentanetricarboxylic acid, 2-pyrrolecarboxylic acid, 1,2,4,6,7-naphthalene pentaacetic acid, malonaldehyde acid, 4-hydroxyphthalamic acid, 1-pyrazolecarboxylic acid, gallic acid or propane tricarboxylic acid, a dicarboxylic acid selected from the group formed by compounds of general formula (NI),
Figure 01030001
in the Z is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 4 to 12 carbon atoms, n is a number from 4 to 12 and one of the two groups X and Y is a COOH group and the other is hydrogen or a methyl or Ethyl radical, dicarboxylic acids of the general formula (NI), which additionally carry 1 to 3 methyl or ethyl substituents on the cyclohexene ring and dicarboxylic acids formed formally from the dicarboxylic acids according to formula (NI) by addition of a molecule of water to the double bond in the cyclohexene ring.

Dicarbonsäuren der Formel (N-I) sind in der Literatur bekannt.Dicarboxylic acids of Formula (N-I) are known in the literature.

Die Dicarbonsäuren der Formel (N-I) können beispielsweise durch Umsetzung von mehrfach ungesättigten Dicarbonsäuren mit ungesättigten Monocarbonsäuren in Form einer Diels-Alder-Cyclisierung hergestellt werden. Üblicherweise wird man von einer mehrfach ungesättigten Fettsäure als Dicarbonsäurekomponente ausgehen. Bevorzugt ist die aus natürlichen Fetten und ölen zugängliche Linolsäure. Als Monocarbonsäurekomponente sind insbesondere Acrylsäure, aber auch z.B. Methacrylsäure und Crotonsäure bevorzugt. Üblicherweise entstehen bei Reaktionen nach Diels-Alder Isomerengemische, bei denen eine Komponente im Überschuß vorliegt. Diese Isomerengemische können erfindungsgemäßebenso wie die reinen Verbindungen eingesetzt werden.The dicarboxylic acids of the formula (N-I) for example, by reaction of polyunsaturated dicarboxylic acids with unsaturated Monocarboxylic acids in the form of a Diels-Alder cyclization getting produced. Usually one is called by a polyunsaturated fatty acid as Dicarboxylic acid go out. Preferably, the natural Grease and oil accessible Linoleic acid. As monocarboxylic acid component are in particular acrylic acid, but also e.g. methacrylic acid and crotonic acid prefers. Usually occur in reactions according to Diels-Alder isomer mixtures, at which is a component in excess. These isomer mixtures can According to the invention as well how the pure compounds are used.

Erfindungsgemäß einsetzbar neben den bevorzugten Dicarbonsäuren gemäß Formel (N-I) sind auch solche Dicarbonsäuren, die sich von den Verbindungen gemäß Formel (N-I) durch 1 bis 3 Methyl- oder Ethyl-Substituenten am Cyclohexylring unterscheiden oder aus diesen Verbindungen formal durch Anlagerung von einem Molekül Wasser an die Doppelbildung des Cyclohexenrings gebildet werden.Usable according to the invention in addition to the preferred dicarboxylic acids according to formula (N-I) are also dicarboxylic acids, from the compounds of the formula (N-I) by 1 to 3 differentiate methyl or ethyl substituents on the cyclohexyl ring or formally from these compounds by addition of one molecule of water be formed on the double formation of the cyclohexene ring.

Als erfindungsgemäß besonders wirksam hat sich die Dicarbonsäure(-mischung) erwiesen, die durch Umsetzung von Linolsäure mit Acrylsäure entsteht. Es handelt sich dabei um eine Mischung aus 5- und 6-Carboxy-4-hexyl-2-cyclohexen-1-octansäure. Solche Verbindungen sind kommerziell unter den Bezeichnungen Westvaco Diacid® 1550 und Westvaco Diacid® 1595 (Hersteller: Westvaco) erhältlich.The dicarboxylic acid (mixture), which is obtained by reacting linoleic acid with acrylic acid, has proved to be particularly effective according to the invention. It is a mixture of 5- and 6-carboxy-4-hexyl-2-cyclohexene-1-octanoic acid. Such compounds are commercially available under the designations Westvaco Diacid 1550 Westvaco Diacid ® ® 1595 (manufacturer: Westvaco).

Neben den zuvor beispielhaft aufgeführten erfindungsgemäß verwendeten kurzkettigen Carbonsäuren selbst können auch deren physiologisch verträgliche Salze erfindungsgemäß eingesetzt werden. Beispiele für solche Salze sind die Alkali-, Erdalkali-, Zinksalze sowie Ammoniumsalze, worunter im Rahmen der vorliegenden Anmeldung auch die Mono-, Di- und Trimethyl-, -ethyl- und -hydroxyethyl-Ammoniumsalze zu verstehen sind. Ganz besonders bevorzugt können im Rahmen der Erfindung jedoch mit alkalisch reagierenden Aminosäuren, wie beispielsweise Arginin, Lysin, Ornithin und Histidin, neutralisierte Säuren eingesetzt werden. Weiterhin kann es aus Formulierungsgründen bevorzugt sein, die Carbonsäure aus den wasserlöslichen Vertretern, insbesondere den wasserlöslichen Salzen, auszuwählen.Next the example listed above used according to the invention short-chain carboxylic acids yourself can also their physiologically compatible Salts used according to the invention become. examples for such salts are the alkali, alkaline earth, zinc salts and ammonium salts, Within the scope of the present application, the mono-, di- and trimethyl, ethyl and hydroxyethyl ammonium salts are. Very particularly preferred in the context of the invention, however, with alkaline-reacting amino acids, such as For example, arginine, lysine, ornithine and histidine, neutralized acids be used. Furthermore, it may be preferred for formulation reasons be the carboxylic acid from the water-soluble Representatives, in particular the water-soluble salts.

Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, Hydroxycarbonsäuren und hierbei wiederum insbesondere die Dihydroxy-, Trihydroxy- und Polyhydroxycarbonsäuren sowie die Dihydroxy-, Trihydroxy- und Polyhydroxy-di-, tri- und polycarbonsäuren gemeinsam mit dem Wirkstoff (A) einzusetzen. Hierbei hat sich gezeigt, daß neben den Hydroxycarbonsäuren auch die Hydroxycarbonsäureester sowie die Mischungen aus Hydroxycarbonsäuren und deren Estern als auch polymere Hydroxycarbonsäuren und deren Ester ganz besonders bevorzugt sein können. Bevorzugte Hydroxycarbonsäureester sind beispielsweise Vollester der Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure. Weitere grundsätzlich geeigneten Hydroxycarbonsäureester sind Ester der β-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, der Zuckersäure, der Schleimsäure oder der Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8-22 C-Atomen, also z.B. Fettalkohole oder synthetische Fettalkohole. Dabei sind die Ester von C12-C15-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z.B. unter dem Warenzeichen Cosmacol® der EniChem, Augusts Industriale. Besonders bevorzugte Polyhydroxypolycarbonsäuren sind Polymilchsäure und Polyweinsäure sowie deren Ester.Furthermore, it is preferred according to the invention to use hydroxycarboxylic acids and here again in particular the dihydroxy, trihydroxy and polyhydroxycarboxylic acids and the dihydroxy, trihydroxy and polyhydroxy-di-, tri- and polycarboxylic acids together with the active compound (A). It has been found that in addition to the hydroxycarboxylic acids, the hydroxycarboxylic acid esters and the mixtures of hydroxycarboxylic acids and their esters as well as polymeric hydroxycarboxylic acids and their esters can be very particularly preferred. Preferred hydroxycarboxylic acid esters are, for example, full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Further basically suitable hydroxycarboxylic esters are esters of β-hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid. Suitable alcohol components of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8-22 C atoms, ie, for example, fatty alcohols or synthetic fatty alcohols. The esters of C12-C15 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, eg under the trademark Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale. Particularly preferred polyhydroxypolycarboxylic acids are polylactic acid and polyuric acid and their esters.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstofen stellen die Silikone dar.A Particularly preferred group of Inhaltsstofen make the silicones represents.

Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silicon, vorzugsweise ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unter:

  • (i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind;
  • (ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter: a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen; b) (per)fluorierten Gruppen; c) Thiolgruppen; d) Carboxylatgruppen; e) hydroxylierten Gruppen; f) alkoxylierten Gruppen; g) Acyloxyalkylgruppen; h) amphoteren Gruppen; i) Bisulfitgruppen; j) Hydroxyacylaminogruppen; k) Carboxygruppen; l) Sulfonsäuregruppen; und m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen;
  • (iii) linearen Polysiloxan(A)-Polyoxyalkylen(B)-Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)n mit n > 3;
  • (iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde;
  • (v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält;
oder deren Gemischen.Preferred agents according to the invention are characterized in that they comprise at least one silicone, preferably a silicone, selected from:
  • (i) polyalkyl siloxanes, polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes which are volatile or nonvolatile, straight chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked;
  • (ii) polysiloxanes containing in their general structure one or more organofunctional groups selected from: a) substituted or unsubstituted aminated groups; b) (per) fluorinated groups; c) thiol groups; d) carboxylate groups; e) hydroxylated groups; f) alkoxylated groups; g) acyloxyalkyl groups; h) amphoteric groups; i) bisulfite groups; j) hydroxyacylamino groups; k) carboxy groups; l) sulfonic acid groups; and m) sulfate or thiosulfate groups;
  • (iii) linear polysiloxane (A) polyoxyalkylene (B) block copolymers of the (AB) n type with n>3;
  • (iv) grafted silicone polymers having a non-silicone organic backbone consisting of an organic backbone formed from organic monomers containing no silicone grafted with at least one polysiloxane macromer in the chain and optionally at least one chain end;
  • (v) grafted polysiloxane backbone silicone polymers having grafted thereto non-silicone organic monomers having a polysiloxane backbone to which at least one organic macromer not containing silicone has been grafted in the chain, and optionally at least at one of its ends ;
or their mixtures.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.Particularly according to the invention preferred agents preferably contain the silicone (s) in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5 wt .-%, each based on the total Medium.

Bevorzugte Silikone werden nachstehend beschrieben.preferred Silicones are described below.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-I (CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]x-O-Si(CH3)3 (Si-I),enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-I (CH 3 ) 3 Si- [O-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I), in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.

Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel Si-I vorzugsweise die Verbindungen:
(CH3)3Si-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]3-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]4-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]5-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]6-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]7-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si)8-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]9-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]10-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]11-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]12-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]13-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]14-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]15-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]16-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]17-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]18-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-(O-(CH3)2Si)19-O-Si(CH3)3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]20-O-Si(CH3)3
eingesetzt, wobei (CH3)3Si--O-Si(CH3)3, (CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3 und/oder (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3 besonders bevorzugt sind.These silicones are called DIMETHICONE according to the INCI nomenclature. In the context of the present invention, as the silicone of the formula Si-1, the compounds are preferably:
(CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 3 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 4 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 5 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 6 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 7 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si) 8 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 9 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 10 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 11 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 12 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 13 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 14 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 15 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 16 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 17 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 18 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si (O- (CH 3 ) 2 Si) 19 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 20 -O-Si (CH 3 ) 3
where (CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3 and / or (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 are particularly preferred.

Selbstverständlich können auch Mischungen der o.g. Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein.Of course you can too Mixtures of the above Silicones in the compositions according to the invention be included.

Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20 °C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm2s-1 auf, wobei Silikone mit Viskosiäten von 0,5 bis 1 mm2s-1 besonders bevozugt sind.Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of from 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., silicones having viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Solche Silicone können z.B. durch die Formel M(RaQbSiO(4-a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R1HZ ist, worin R1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -O-CH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CH2)3CC(O)OCH2CH2-, -C6H4C6H4-, -C6H4CH2C6H4-; und -(CH2)3C(O)SCH2CH2- ein.Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Such silicones may, for example, be represented by the formula M (R a Q b SiO (4-ab) / 2) x (R c SiO (4-c) / 2) y M wherein R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon group of 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar group of the general formula -R 1 HZ wherein R 1 is a divalent linking group attached to hydrogen and the group Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group, carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms; "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy. Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, mercaptophenyl and the like; preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and most preferably R is methyl. Examples of R 1 include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 - , -O-CH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 - -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.

Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2)zNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)z(CH2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist -N(OH2)z(OH2)zzNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for Z is NH (CH 2 ) z NH 2 , wherein z is 1 or more. Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) z (CH 2 ) zz NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, which structure includes diamino ring structures, such as piperazinyl. Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Another possible formula for Z is -N (OH 2 ) z (OH 2 ) zz NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.

Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4-a-b)/2-Einheiten zu den RcSiO(4-c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1:2 bis 1:65, vorzugsweise von etwa 1:5 bis etwa 1:65 und am bevorzugtesten von etwa 1:15 bis etwa 1:20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein.Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 . In the formulas, "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 2 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c "is a number in the range of about 1 to about 3. The molar ratio of the R a Q b SiO (4-ab) / 2 units to the R c SiO (4-c) / 2 units is in the range of about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20. When one or more silicones of the above formula are used, the various variable substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.

Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-II) R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-aR'a (Si-II),enthalten, worin bedeutet:

  • – G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O-CH2CH2CH3, -CH2CH2CH3, -O-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -O-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -O-CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -O-C(CH3)3, -C(CH3)3
  • – a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
  • – b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1, insbesondere 1,
  • – m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
  • – R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus o -Q-N(R'')CH2CH2-N(R'')2 o -Q-N(R'')2 o -Q-N+(R'')3A- o -Q-N+H(R'')2A o -Q-N+H2(R'')A o -Q-N(R'')-CH2-CH2-N+R''H2A-, wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht, R'' für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Iodid oder Methosulfat.
Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional Si Formula of the formula (Si-II) R ' a G 3-a -Si (OSiG 2 ) n - (OSiG b R' 2-b ) m -O-SiG 3-a R ' a (Si-II), contain, in which means:
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -OC (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3
  • A is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • B is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • M and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R 'is a monovalent radical selected from O -QN (R'') CH 2 CH 2 -N (R'') 2 O -QN (R'') 2 O -QN + (R'') 3 A - o -QN + H (R '') 2 A o -QN + H 2 (R '') A o -QN (R '') - CH 2 -CH 2 -N + R''H 2 A - , where each Q represents a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -, R '' is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , - CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIa)

Figure 01100001
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
Figure 01100001
in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.

Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet.These Silicones are classified as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration designated.

Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIb)

Figure 01100002
enthalten, worin R für -OH, -O-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.Also particularly preferred are agents according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
Figure 01100002
in which R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.

Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet.These Silicones are called amodimethicones according to the INCI declaration.

Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionalles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktioinelen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.Independently of, which amino-functional silicones are used are agents according to the invention preferably containing an amino-functional silicone whose amine number above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and especially above 0.4 meq / g. The amine number stands for the milliequivalents Amine per gram of amino-functional silicone. It can be done by titration determined and also in the unit mg KOH / g.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.1 to 8 wt.%, Particularly preferably 0.25 to 7.5 wt.% And in particular 0.5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included ,

Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si-III

Figure 01110001
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.The INCI CYCLOMETHICONE designated cyclic dimethicones are inventively used with preference. Here, agents according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula Si-III
Figure 01110001
in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6.

Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.The silicones described above have a backbone consisting of -Si-O-Si units is constructed. Of course can these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are by chain extension reactions accessible and preferably come in the form of silicone-in-water emulsions for use.

Die erfindungsgemäß einsetzbaren Silikon-in-Wasser Emulsionen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in US 5,998,537 und EP 0 874 017 A1 offenbart sind.The silicone-in-water emulsions which can be used according to the invention can be prepared by known processes, as described, for example, in US Pat US 5,998,537 and EP 0 874 017 A1 are disclosed.

Zusammenfassend umfaßt dieses Herstellungsverfahren die emulgierende Mischung von Komponenten, deren eine mindestens ein Polysiloxane enthält, deren andere mindestens ein Organosilikonmaterial enthält, das mit dem Polysiloxane in einer Kettenverlängerungsreaktion reagiert, wobei mindestens ein ein Metallion-enthaltender Katalysator für die Kettenverlängerungsreaktion, mindestens ein Tensid und Wasser zugegen sind.In summary comprises this manufacturing process the emulsifying mixture of components, one of which contains at least one polysiloxane, the other at least contains an organosilicone material, which reacts with the polysiloxane in a chain extension reaction, wherein at least one metal ion-containing catalyst for the chain extension reaction, at least one surfactant and water are present.

Kettenverlängerungsreaktionen mit Polysiloxanen sind bekannt und können beispielsweise die Hydrosilylierungsreaktion umfassen, in der eine Si-H Gruppe mit einer aliphatisch ungesättigten Gruppe in Gegenwart eines Platin/Rhodium-Katalysators unter Bildung von Polysiloxanes mit einigen Si-(C)p-Si Bindungen (p = 1-6) reagiert, wobei die Polysiloxane auch als Polysiloxane-Polysilalkylene-Copolymere bezeichnet werden.Chain extension reactions with polysiloxanes are known and may include, for example, the hydrosilylation reaction in which an Si-H group having an aliphatically unsaturated group in the presence of a platinum / rhodium catalyst to form polysiloxanes having some Si (C) p Si bonds (p = 1-6), the polysiloxanes also being referred to as polysiloxanes-polysilalkylenes copolymers.

Die Kettenverlängerungsreaktion kann auch die Reaktion einer Si-OH Gruppe (beispielsweise eines Hydroxy-terminierten Polysiloxans) mit einer Alkoxygruppe (beispielsweise Alkoxysilanen, Silikaten oder Alkoxysiloxanen) in Gegenwart eines metallhaltigen Katalysators unter Bildung von Polysiloxanen umfassen.The Chain extension reaction can also be the reaction of an Si-OH group (for example, a hydroxy-terminated Polysiloxane) having an alkoxy group (for example, alkoxysilanes, Silicates or alkoxysiloxanes) in the presence of a metal-containing Catalyst to form polysiloxanes include.

Die Polysiloxane, die in der Kettenverlängerungsreaktion eingesetzt werden, umfassen ein substantiell lineares Polymer der folgenden Struktur: R-Si(R2)-[-O-Si(R2)-]n-O-SiR3 The polysiloxanes used in the chain extension reaction comprise a substantially linear polymer of the following structure: R-Si (R 2 ) - [- O-Si (R 2 ) -] n -O-SiR 3

In dieser Struktur steht jedes R unabhängig voneinander für einen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstaoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, wie beispielsweise einer Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl), eine Arylgruppe (beispielsweise Phenyl), oder die für die Kettenverlängerungsreakktion benötigte Gruppe ("reaktive Gruppe", beispielsweise Si-gebundene H-Atome, aliphatisch ungesättigte Gruppen wie Vinyl, Allyl oder Hexenyl, Hydroxy, Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy oder Propoxy, Alkoxy-Alkoxy, Acetoxy, Amino usw.), mit der Maßgabe, daß durchschnittlich ein bis zwei reaktive Gruppen pro Polymer vorliegen, n ist eine positive Zahl > 1. Vorzugsweise ist eine Mehrzahl der reaktiven Gruppen, besonders bevorzugt > 90%, und insbesondere > 98% der reaktiven Gruppen, an den endtsändigen Si-Atomen im Siloxan gebunden. Vorzugsweise steht n für Zahlen, die Polysiloxane beschreiben, welche Viskositäten zwischen 1 und 1.000.000 mm2/s besitzen, besonders bevorzugt Viskositäten zwischen 1.000 und 100.000 mm2/s.In this structure, each R is independently a hydrocarbon radical having up to 20 Kohlenstaoffatomen, preferably having 1 to 6 C-atoms, such as an alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl or butyl), an aryl group (for example, phenyl), or group required for chain extension reaction ("reactive group", for example, Si-bonded H atoms, aliphatic unsaturated groups such as vinyl, allyl or hexenyl, hydroxy, alkoxy such as methoxy, ethoxy or propoxy, alkoxy-alkoxy, acetoxy, amino, etc.), with the proviso that on average one to two reactive groups are present per polymer, n is a positive number> 1. Preferably, a plurality of the reactive groups, more preferably> 90%, and especially> 98% of the reactive groups, on the terminal Si -Atomen bound in siloxane. Preferably, n is numbers describing polysiloxanes having viscosities between 1 and 1,000,000 mm 2 / s, more preferably viscosities between 1,000 and 100,000 mm 2 / s.

Die Polysiloxane können zu einem geringen Grad verzweigt sein (beispielsweise < 2 Mol-% der Siloxaneinheiten), vorzugsweise sind die Polymere aber substantiell linear, besonders bevorzugt vollständig linear. Zudem können die Substituenten R ihrereseits substituiert sein, beispielsweise mit N-haltigen Gruppen (beispielsweise Aminogruppen), Epoxygruppen, S-haltige Gruppen, Si-haltige Gruppen, O-haltige Gruppen usw.. Vorzugsweise sind mindestens 80% der Reste R Alkylrste, besonders bevorzugt Methylgruppen.The Polysiloxanes can branched to a low degree (for example <2 mol% of the siloxane units), but preferably the polymers are substantially linear, especially preferably completely linear. In addition, you can the substituents R may be substituted in their case, for example with N-containing groups (for example amino groups), epoxy groups, S-containing groups, Si-containing Groups, O-containing groups, etc. Preferably, at least 80% R radicals alkyl radicals, particularly preferably methyl groups.

Das Organosilikonmaterial, das mit dem Polysiloxan in der Kettenverlängerungsreaktion reagiert, kann entweder ein zweites Polysiloxan sein, oder ein Molekül, das als Kettenverlängerer agiert. Wenn das Organosilikonmaterial ein Polysiloxan ist, hat es die vorstehend erwähnte generelle Struktur. In diesen Fallen besitzt ein Polysiloxan in der Reaktion (mindestens) eine reaktive Gruppe, und ein zweites Polysiloxan besitzt (mindestens) eine zweite reaktive Gruppe, die mit der ersten reagiert.The organosilicone material that reacts with the polysiloxane in the chain extension reaction may be either a second polysiloxane or a molecule that acts as a chain extender. When the organosilicone material is a polysiloxane, it has the above-mentioned general structure. In these cases, a polysiloxane in the reaction has (at least) one reactive group, and a second polysiloxane has (min at least) a second reactive group that reacts with the first one.

Falls das Organosilikonmaterial ein Kettenverlängerungs-Agens umfaßt, kann dies ein Material sein wie beispielsweise ein Silan, ein Siloxan (beispielsweise Disiloxane oder Trisiloxan) oder ein Silazan. So kann beispielsweise eine Zusammensetzung, die ein Polysiloxan gemäß der vorstehend beschriebenen generellen Struktur umfaßt, welches mindestens eine Si-OH Gruppe aufweist, kettenverlängert werden, indem mit einem Alkoxysilan (beispielsweise einem Dialkoxysilan oder Trialkoxysilan) in Gegenwart von Zinn- oder Titan-haltigen Katalysatoren reagiert wird.If the organosilicone material comprises a chain extending agent this may be a material such as a silane, a siloxane (For example, disiloxanes or trisiloxane) or a silazane. So For example, a composition comprising a polysiloxane according to the above described general structure, which comprises at least one Si-OH group can be chain extended by reacting with an alkoxysilane (For example, a dialkoxysilane or trialkoxysilane) in the presence is reacted by tin or titanium-containing catalysts.

Die metallhaltigen katalysatoren in der Kettenverlängerungsreaktion sind meist spezifisch für eine bestimmte Reaktion. Solche Katalysatoren sind im Stand der Technik bekannt und enthalten beispielsweise Metalle wie Platin, Rhodium, Zinn, Titan, Kupfer, Blei, etc.. In einer bevorzugten Kettenverlängerungsreaktion wird ein Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmaterial in Gegenwart eines Hydrosyslylierungskatalysators zur Reaktion gebracht, das ein Siloxan oder Polysiloxan mit mindestens einer (vorzugsweise endständigen) Si-H Gruppe ist. Das Polysiloxan besitzt mindestens eine aliphatisch ungesättigte Gruppe und genügt der allgemeinen oben angegeben Formel, in der R und n wie vortehend definiert sind, wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R eine aliphatisch ungesättigte Gruppe pro Polymer besitzen. Repräsentative aliphatisch ungesättigte Gruppen sind beispielsweise Vinyl, Allyl, Hexenyl und Cyclohexenyl oder eine Gruppe R2CH=CHR3, in der R2 für eine divalente aliphatische an das Silicium gebundene Kette und R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht. Das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe hat vorzugsweise die oben genannte Struktur, in der R und n wie vorstehend definiert sind und wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R ein Wasserstoff bedeuten und n 0 oder eine positive ganze Zahl istThe metal-containing catalysts in the chain extension reaction are usually specific for a particular reaction. Such catalysts are known in the art and include, for example, metals such as platinum, rhodium, tin, titanium, copper, lead, etc. In a preferred chain extension reaction, a polysiloxane having at least one aliphatically unsaturated group, preferably an end group, is reacted with an organosilicone material Presence of a hydrosysylation catalyst which is a siloxane or polysiloxane having at least one (preferably terminal) Si-H group. The polysiloxane has at least one aliphatically unsaturated group and satisfies the general formula given above in which R and n are as defined above, with an average of between 1 and 2 groups R having one aliphatic unsaturated group per polymer. Representative aliphatic unsaturated groups are, for example, vinyl, allyl, hexenyl and cyclohexenyl or a group R 2 CH = CHR 3 , in which R 2 is a divalent aliphatic silicon-bonded chain and R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group. The organosilicone material having at least one Si-H group preferably has the above-mentioned structure, wherein R and n are as defined above and wherein, on average, between 1 and 2 groups R is hydrogen and n is 0 or a positive integer

Dieses Material kann ein Polymer oder ein niedermolekulares Material wie ein Siloxan sein (beispielsweise ein Disiloxane oder ein Trisiloxan).This Material may be a polymer or a low molecular weight material such as a siloxane (for example, a disiloxane or a trisiloxane).

Das Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe und das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe reagieren in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators. Solche Katalysatoren sind aus dem Stand der Technik bekannt und umfassen beispielsweise Platin- und Rhodium-enthaltende Materialien. Die Katalysatoren können jede bekannte Form annehmen, beispielsweise auf Trägermaterialien (wie beispielsweise Silica Gel oder Aktivkohle) aufgebrachtes Platin oder Rhodium oder andere geeignete Compounds wie Platinchlorid, Salze von Platin- oder Chloroplatinsäuren. Ein wegen der guten Dispergierbarkeit in Organosilikonsystemen und der geringen Farbveräbnderunge bevorzugter Katalysator ist Chloroplatinsäure entweder als kommerziell verfügbares Hexahydrat oder in wasserfreier Form.The Polysiloxane with at least one aliphatic unsaturated Group and the organosilicone material having at least one Si-H group react in the presence of a hydrosilylation catalyst. Such Catalysts are known in the art and include For example, platinum and rhodium-containing materials. The Catalysts can take any known form, for example on support materials (such as silica gel or activated carbon) applied platinum or rhodium or other suitable compounds such as platinum chloride, Salts of platinum or chloroplatinic acids. One because of the good dispersibility in organosilicon systems and the little Farbveräbnderunge preferred catalyst is chloroplatinic acid either as commercial available Hexahydrate or in anhydrous form.

Bei einer weiteren bevorzugten Kettenerweiterungsrekation wird ein Polysiloxan mit mindestens einer Si-OH Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmaterial zu Reaktion gebracht, das mindestens eine Alkoxygruppe besitzt, vorzugsweise ein Siloxan mit mindestens einer Si-OR Gruppe oder ein Alkoxysilan mit mindestens zwei Alkoxygruppen. Hierbei wird als Katalysator wieder ein metallhaltiger Katalysator eingesetzt.at Another preferred chain extension reaction is a polysiloxane with at least one Si-OH group, preferably an end group, reacted with an organosilicone material which is at least has an alkoxy group, preferably a siloxane having at least a Si-OR group or an alkoxysilane having at least two alkoxy groups. In this case, the catalyst again is a metal-containing catalyst used.

Für die Reaktion einer Si-OH Gruppe mit einer Si-OR Gruppe existieren viele literaturbekannte Katalysatoren, beispielsweise Organometallverbindungen wie Organozinnsalze, Titanate oder Titanchelate bzw. -komplexe. Beispiele umfassen Zinn-octoat, Dibutylzinn-dilaurat, Dibutylzinn-diacetat, Dimethylzinn-dineodecanoat, Dibutylzinn-dimethoxid, Isobutylzinn-triceroat, Dimethylzinn-dibutyrat, Dimethylzinn-dineodecanoat, Triethylzinn-tartrat, Zinnoleat, Zinnnaphthenat, Zinnbutyrat, Zinnacetat, Zinnbenzoat, Zinnsebacat, Zinnsuccinat, Tetrabutyltitanat, Tetraisopropyltitante, Tetraphenyltitanat, Tetraoctadecyltitanat, Titan-naphthanat, Ethyltriethanolamin-Titanat, Titani-diisopropyl-diethyl-acetoacetat, Titan-diisopropoxy-diacetyl-acetonat und Titani-tetra-Alkoxide, bei denen das Alkoxid Butoxy oder Propoxy ist.For the reaction an Si-OH group with an Si-OR group, many known in the literature exist Catalysts, for example organometallic compounds such as organotin salts, Titanates or titanium chelates or complexes. Examples include tin octoate, Dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, dimethyltin dineodecanoate, Dibutyltin dimethoxide, isobutyltin triceroate, dimethyltin dibutyrate, Dimethyltin dineodecanoate, triethyltin tartrate, tin oleate, tin naphthenate, Tin butyrate, tin acetate, tin benzoate, tin sebacate, tin succinate, Tetrabutyl titanate, tetraisopropyl titanate, tetraphenyl titanate, tetraoctadecyl titanate, Titanium napthanate, Ethyl triethanolamine titanate, titanium diisopropyl diethyl acetoacetate, Titanium diisopropoxy diacetyl acetonate and titanium tetra-alkoxides in which the alkoxide is butoxy or propoxy is.

Erfindungsgemäßebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV R3Si-[O-SiR2]x-(CH2)n-[O-SiR2]y-O-SiR3 (Si-IV),enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.Agents of the invention which are likewise preferred are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-IV R 3 Si [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV), in which R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - C (CH 3 ) 3 , x and y are a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, stand , and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6 stands.

Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten.With The silicones are preferably water-soluble. According to the invention preferred Means are characterized in that they contain at least one water-soluble Silicone included.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Haarfärbemittel, beispielsweise Oxidationshaarfärbemittel oder als sogenannte Färbeshampoos formuliert werden. Färbeshampoos enthalten üblicherweise einen oder mehrere direktziehende Farbstoffe. Diese Farbstoffe können aber auch in Färbemitteln zur Nuancierung eingesetzt werden. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)aminophenol, 2-(2'-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol.The agents according to the invention can also as hair dye, for example, oxidation hair dye or as so-called dye shampoos be formulated. coloring shampoos usually contain one or more substantive dyes. But these dyes can also in colorants be used for nuance. Direct dyes are common Nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols. Preferred substantive dyes are the under the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, and Acid Black 52 Compounds as well as 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1,4-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) aminophenol, 2- (2'-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2'-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and its salts, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.

Erfindungsgemäß bevorzugte Oxidationsfärbemittel oder Färbeshampoos sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthaltender ausgewählt ist aus Nitrophenylendiaminen, Nitroaminophenolen, Azofarbstoffen, Anthrachinonen oder Indophenolen, vorzugsweise aus der Gruppe der unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen bekannten Farbstoffe HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol.According to the invention preferred An oxidation or dye shampoos are characterized in that they at least one substantive dye-containing is selected from nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols, preferably from the group of international Names or trade names of known dyes HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, and Acid Black 52 Compounds as well as 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1,4-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) -aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2-Ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and its salts, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.

Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel einen kationischen direktziehenden Farbstoff enthalten. Besonders bevorzugt sind dabei

  • (a) kationische Triphenylmethanfarbstoffe, wie beispielsweise Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14,
  • (b) aromatischen Systeme, die mit einer quaternären Stickstoffgruppe substituiert sind, wie beispielsweise Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 und Basic Brown 17, sowie
  • (c) direktziehende Farbstoffe, die einen Heterozyklus enthalten, der mindestens ein quaternäres Stickstoffatom aufweist, wie sie beispielsweise in der EP-A2-998 908 , auf die an dieser Stelle explizit Bezug genommen wird, in den Ansprüchen 6 bis 11 genannt werden.
Furthermore, the agents according to the invention may contain a cationic substantive dye. Particularly preferred are
  • (a) cationic triphenylmethane dyes such as Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 and Basic Violet 14,
  • (b) aromatic systems substituted with a quaternary nitrogen group, such as Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 and Basic Brown 17, as well as
  • (C) substantive dyes containing a heterocycle having at least one quaternary nitrogen atom, as described for example in the EP-A2-998 908 to which reference is made at this point, are called in the claims 6 to 11.

Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c) sind insbesondere die folgenden Verbindungen:

Figure 01160001
Figure 01170001
Preferred cationic substantive dyes of group (c) are in particular the following compounds:
Figure 01160001
Figure 01170001

Die Verbindungen der Formeln (DZ1), (DZ3) und (DZ5), die auch unter den Bezeichnungen Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannt sind, sind ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c).The Compounds of the formulas (DZ1), (DZ3) and (DZ5), which are also available under the terms Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51 are very particularly preferred cationic substantive Dyes of group (c).

Die kationischen direktziehenden Farbstoffe, die unter dem Warenzeichen Arianor® vertrieben werden, sind erfindungsgemäß ebenfalls ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe.The cationic direct dyes, which are sold under the trademark Arianor ®, according to the invention are also very particularly preferred cationic direct dyes.

Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel oder Färbeshampoo.The agents according to the invention according to this embodiment contain the substantive dyes preferably in an amount from 0.01 to 20 wt .-%, based on the total colorant or dyeing shampoo.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie sie beispielsweise in Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzem Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten sind, enthalten.Furthermore, the preparations according to the invention can also naturally occurring dyes such as henna red, henna neutral, henna black, chamomile flower, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, bluewood, madder root, Catechu, Sedre and alkano root ent ent hold.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Mittel zum Färben und/oder als Mittel zum Aufhellen keratinischer Fasern konfektioniert werden. Unter keratinischen bzw. keratinhaltigen Fasern werden im Rahmen dieser Anmeldung Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare verstanden.The agents according to the invention can as a dyeing agent and / or as a means of lightening keratinischer fibers become. Among keratinic or keratin fibers are in For the purposes of this application, furs, wool, feathers and, in particular, human ones Hair understood.

Es ist also erfindungsgemäß möglich, ein Färbemittel (sogenanntes „Oxidationsfärbemittel") bereitzustellen, oder ein reines Blondiermittel (auch Aufhellmittel genannt). Selbstverständlich sind auch Produkte, die gleichzeitig aufhellen und färben, erfindungsgemäß herstellbar.It So is possible according to the invention, a dye (so-called "oxidation colorant"), or a pure Blondiermittel (also called lightening agent). Of course they are also products that brighten and dye at the same time, according to the invention produced.

Erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel enthalten mindestens eine Kuppler- und mindestens eine Entwicklerkomponente. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet. Zudem können erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel auch noch direktziehende Farbstoffe als Nuanceure enthalten.Oxidation colorants according to the invention contain at least one coupler and at least one developer component. Coupler and developer components are also referred to as oxidation dye precursors. In addition, you can Oxidation colorants of the invention also contain direct dyes as Nuanceure.

Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.When Developer components are commonly used primary aromatic amines with another, in para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, Diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and its derivatives used.

Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazol-5-on, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2- Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin.Specific Representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) -ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 1-phenyl-3-carboxamido-4-amino-pyrazol-5-one, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole und substituierte Pyridinderivate verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol (Lehmanns Blau), 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 3-Amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin.When Coupler components are usually m-phenylenediamine derivatives, Naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine derivatives. As coupler substances Particularly suitable are α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -anisole (Lehmann's Blue), 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methyl, 5-methylresorcinol, 3-amino-6-methoxy-2-methylaminopyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine.

Hinsichtlich der in den erfindungsgemäßen Färbemitteln einsetzbaren weiteren Farbstoffvorprodukte unterliegt die vorliegende Erfindung keinerlei Einschränkungen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können als weitere Farbstoffvorprodukte

  • – Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler- und/oder Kuppler-Typ, und
  • – Vorstufen naturanaloger Farbstoffe, wie Indol- und Indolin-Derivate,
sowie Mischungen von Vertretern dieser Gruppen enthalten.With regard to the further dyestuff precursors which can be used in the dyestuffs according to the invention, the present invention is not subject to any restrictions. The colorants according to the invention can be used as further dye precursors
  • - Developer and / or coupler type oxidation dye precursors, and
  • Precursors of nature-analogous dyes, such as indole and indoline derivatives,
and mixtures of representatives of these groups.

In einer ersten bevorzugten Ausführungsform enthält das Färbemittel weiterhin mindestens eine Entwicklerkomponente. Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterozyklische Hydrazone, 4-Aminopyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.In a first preferred embodiment contains the colorant at least one developer component. As developer components become common primary aromatic amines with another, in para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, Diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazole derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and its derivatives used.

Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Phenylendiaminderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. Besonders bevorzugt sind p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1)

Figure 01190001
wobei

  • – G1 steht für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest, einen 4'-Aminophenylrest oder einen C1- bis C4-Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe, einem Phenyl- oder einem 4'-Aminophenylrest substituiert ist;
  • – G2 steht für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest oder einen C1- bis C4-Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert ist;
  • – G3 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom-, Iod- oder Fluoratom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkoxyrest, einen C1- bis C4-Acetylaminoalkoxyrest, einen C1- bis C4-Mesylaminoalkoxyrest oder einen C1- bis C4-Carbamoylaminoalkoxyrest;
  • – G4 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen C1- bis C4-Alkylrest oder
  • – wenn G3 und G4 in ortho-Stellung zueinander stehen, können sie gemeinsam eine verbrückende α,ω-Alkylendioxogruppe, wie beispielsweise eine Ethylendioxygruppe bilden.
It may be preferred according to the invention to use as the developer component a p-phenylenediamine derivative or one of its physiologically acceptable salts. Particular preference is given to p-phenylenediamine derivatives of the formula (E1)
Figure 01190001
in which
  • G 1 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 4 alkyl radical, a C 1 to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a C 1 to C 4 alkoxy radical (C 1 - to C 4 ) -alkyl radical, a 4'-aminophenyl radical or a C 1 - to C 4 -alkyl radical which is substituted by a nitrogen-containing group, a phenyl or a 4'-aminophenyl radical;
  • G 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 -alkyl radical, a C 1 -C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 -C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a C 1 -C 4 -alkoxy radical (C 1 - to C 4 ) -alkyl radical or a C 1 - to C 4 -alkyl radical which is substituted by a nitrogen-containing group;
  • G 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl, C 1 - to C 4 -hydroxyalkoxy, C 1 - to C 4 -acetylaminoalkoxy, C 1 - to C 4 -mesylaminoalkoxy or C 1 - to C 4 -carbamoylaminoalkoxy;
  • - G 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 - to C 4 -alkyl radical or
  • When G 3 and G 4 are ortho to each other, they may together form a bridging α, ω-alkylenedioxy group, such as, for example, an ethylenedioxy group.

Beispiele für die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen genannten C1- bis C4-Alkylreste sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Erfindungsgemäß bevorzugte C1- bis C4-Alkoxyreste sind beispielsweise eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 3-Hydroxypropyl- oder eine 4-Hydroxybutylgruppe genannt werden. Eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Eine besonders bevorzugte C2- bis C4-Polyhydroxyalkylgruppe ist die 1,2-Dihydroxyethylgruppe. Beispiele für Halogenatome sind erfindungsgemäß F-, Cl- oder Br-Atome, Cl-Atome sind ganz besonders bevorzugt. Die weiteren verwendeten Begriffe leiten sich erfindungsgemäß von den hier gegebenen Definitionen ab. Beispiele für stickstoffhaltige Gruppen der Formel (E1) sind insbesondere die Aminogruppen, C1- bis C4-Monoalkylaminogruppen, C1- bis C4-Dialkylaminogruppen, C1- bis C4-Trialkylammoniumgruppen, C1- bis C4-Monohydroxyalkylaminogruppen, Imidazolinium und Ammonium.Examples of the C 1 - to C 4 -alkyl radicals mentioned as substituents in the compounds according to the invention are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. Ethyl and methyl are preferred alkyl radicals. C 1 -C 4 -alkoxy radicals preferred according to the invention are, for example, a methoxy or an ethoxy group. Furthermore, as preferred examples of a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl group, a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 3-hydroxypropyl or a 4-hydroxybutyl group may be mentioned. A 2-hydroxyethyl group is particularly preferred. A particularly preferred C 2 to C 4 polyhydroxyalkyl group is the 1,2-dihydroxyethyl group. Examples of halogen atoms are according to the invention F, Cl or Br atoms, Cl atoms are very particularly preferred. The other terms used are derived according to the invention from the definitions given here. Examples of nitrogen-containing groups of the formula (E1) are, in particular, the amino groups, C 1 - to C 4 -monoalkylamino groups, C 1 - to C 4 -dialkylamino groups, C 1 - to C 4 -trialkylammonium groups, C 1 - to C 4 -monohydroxyalkylamino groups, Imidazolinium and ammonium.

Besonders bevorzugte p-Phenylendiamine der Formel (E1) sind ausgewählt aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-3-methyl-(N,N-diethyl)-anilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-(β- Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin, 2-(β-Acetylaminoethyloxy)-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und 5,8-Diaminobenzo-1,4-dioxan sowie ihren physiologisch verträglichen Salzen.Especially preferred p-phenylenediamines of the formula (E1) are selected from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-diethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4-amino-3-methyl- (N, N-diethyl) -aniline, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-fluoro-para-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (β-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N- (ethyl, β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (β, γ-dihydroxypropyl) -p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine, 2- (β-hydroxyethyloxy) -p-phenylenediamine, 2- (β-Acetylaminoethyloxy) -p-phenylenediamine, N- (β-methoxyethyl) -p-phenylenediamine and 5,8-diaminobenzo-1,4-dioxane as well their physiologically compatible Salt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin und N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin.Very particular according to the invention preferred p-phenylenediamine derivatives of the formula (E1) are p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine and N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine.

Es kann erfindungsgemäß weiterhin bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente Verbindungen einzusetzen, die mindestens zwei aromatische Kerne enthalten, die mit Amino- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sind.It can continue according to the invention be preferred to use as a developer component compounds, which contain at least two aromatic nuclei which are reactive with amino and / or hydroxyl groups are substituted.

Unter den zweikernigen Entwicklerkomponenten, die in den Färbemitteln gemäß der Erfindung verwendet werden können, kann man insbesondere die Verbindungen nennen, die der folgenden Formel (E2) entsprechen, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze:

Figure 01210001
wobei:

  • – Z1 und Z2 stehen unabhängig voneinander für einen Hydroxyl- oder NH2-Rest, der gegebenenfalls durch einen C1- bis C4-Alkylrest, durch einen C1- bis C4-Hydroxyalkylrest und/oder durch eine Verbrückung Y substituiert ist oder der gegebenenfalls Teil eines verbrückenden Ringsystems ist,
  • – die Verbrückung Y steht für eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise eine lineare oder verzweigte Alkylenkette oder einen Alkylenring, die von einer oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und/oder einem oder mehreren Heteroatomen wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen unterbrochen oder beendet sein kann und eventuell durch einen oder mehrere Hydroxyl- oder C1- bis C8-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder eine direkte Bindung,
  • – G5 und G6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest oder eine direkte Verbindung zur Verbrückung Y,
  • – G7, G8, G9, G10, G11 und G12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine direkte Bindung zur Verbrückung Y oder einen C1- bis C4-Alkylrest, mit den Maßgaben, dass
  • – die Verbindungen der Formel (E2) nur eine Verbrückung Y pro Molekül enthalten und
  • – die Verbindungen der Formel (E2) mindestens eine Aminogruppe enthalten, die mindestens ein Wasserstoffatom trägt.
Among the binuclear developer components which can be used in the colorants according to the invention, mention may be made in particular of the compounds which correspond to the following formula (E2) and their physiologically tolerated salts:
Figure 01210001
in which:
  • - Z 1 and Z 2 independently of one another are a hydroxyl or NH 2 radical which is optionally substituted by a C 1 - to C 4 -alkyl radical, by a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl radical and / or by a bridge Y. or is optionally part of a bridging ring system,
  • - The bridge Y is an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, such as a linear or branched alkylene chain or an alkylene ring interrupted or terminated by one or more nitrogen-containing groups and / or one or more heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms may be and may be substituted by one or more hydroxyl or C 1 - to C 8 alkoxy, or a direct bond,
  • G 5 and G 6 independently of one another are a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -aminoalkyl radical or a direct compound for bridging Y,
  • - G 7 , G 8 , G 9 , G 10 , G 11 and G 12 are each independently a hydrogen atom, a direct bond to the bridge Y or a C 1 - to C 4 alkyl, with the provisos that
  • The compounds of the formula (E2) contain only one bridge Y per molecule and
  • - The compounds of formula (E2) contain at least one amino group which carries at least one hydrogen atom.

Die in Formel (E2) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert.The used in formula (E2) substituents are analogous to the invention to the above statements Are defined.

Bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind insbesondere: N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Diethyl-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, N,N'-Bis-(2-hydroxy-5-aminobenzyl)-piperazin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan und ihre physiologisch verträglichen Salze.preferred binuclear developer components of the formula (E2) are in particular: N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-diethyl-N, N'-bis (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, Bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) methane, 1,3-bis (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, N, N'-bis (2-hydroxy-5-aminobenzyl) -piperazine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine and 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane and their physiologically tolerable Salts.

Ganz besonders bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan oder eines ihrer physiologisch verträglichen Salze.All particularly preferred binuclear developer components of the formula (E2) are N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, Bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) methane, 1,3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane and 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane or one of its physiologically acceptable salts.

Weiterhin kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenolderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. Besonders bevorzugt sind p-Aminophenolderivate der Formel (E3)

Figure 01230001
wobei:

  • – G13 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest, einen Hydroxy-(C1- bis C4)-alkylaminorest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkoxyrest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkyl-(C1- bis C4)-amin0alkylrest oder einen (Di-C1- bis C4-Alkylamino)-(C1- bis C4)-alkylrest, und
  • – G14 steht für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest oder einen C1- bis C4-Cyanoalkylrest,
  • – G15 steht für Wasserstoff, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen Phenylrest oder einen Benzylrest, und
  • – G16 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom.
Furthermore, it may be preferred according to the invention to use as the developer component a p-aminophenol derivative or one of its physiologically tolerable salts. Particular preference is given to p-aminophenol derivatives of the formula (E3)
Figure 01230001
in which:
  • - G 13 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) Alkoxy (C 1 to C 4 ) alkyl, C 1 to C 4 aminoalkyl, hydroxy (C 1 to C 4 ) alkylamino, C 1 to C 4 hydroxyalkoxy, C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl- (C 1 - to C 4 ) -amin0alkylrest or a (di-C 1 - to C 4 -alkylamino) - (C 1 - to C 4 ) -alkyl radical, and
  • - G 14 represents a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) Alkoxy (C 1 to C 4 ) alkyl, C 1 to C 4 aminoalkyl or C 1 to C 4 cyanoalkyl,
  • G 15 is hydrogen, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a phenyl radical or a benzyl radical, and
  • - G 16 is hydrogen or a halogen atom.

Die in Formel (E3) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert.The used in formula (E3) substituents are analogous to the invention to the above statements Are defined.

Bevorzugte p-Aminophenole der Formel (E3) sind insbesondere p-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 4-Amino-3-methyl-Phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethoxy)-phenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2-chlorphenol, 4-Amino-2,6-dichlorphenol, 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.preferred p-aminophenols of the formula (E3) are in particular p-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluorophenol, 2-hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethoxy) phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethyl-aminomethyl) phenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) -phenol, 4-amino-2-fluorophenol, 4-amino-2-chlorophenol, 4-amino-2,6-dichlorophenol, 4-amino-2- (diethylaminomethyl) -phenol as well as their physiologically tolerable Salts.

Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (E3) sind p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol und 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol.All particularly preferred compounds of the formula (E3) are p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) -phenol and 4-amino-2- (diethylaminomethyl) -phenol.

Ferner kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus o-Aminophenol und seinen Derivaten, wie beispielsweise 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol oder 2-Amino-4-chlorphenol.Further For example, the developer component can be selected from o-aminophenol and its derivatives, such as 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol or 2-amino-4-chlorophenol.

Weiterhin kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus heterozyklischen Entwicklerkomponenten, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazol-, Pyrazol-Pyrimidin-Derivaten und ihren physiologisch verträglichen Salzen.Farther For example, the developer component may be selected from heterocyclic Developer components, such as the pyridine, pyrimidine, Pyrazole, pyrazole pyrimidine derivatives and their physiologically tolerable Salt.

Bevorzugte Pyridin-Derivate sind insbesondere die Verbindungen 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4'-Methoxyphenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxy-pyridin und 3,4-Diamino-pyridin.preferred Pyridine derivatives are in particular the compounds 2,5-diamino-pyridine, 2- (4'-Methoxyphenyl) amino-3-amino-pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 2- (β-methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy-pyridine and 3,4-diamino-pyridine.

Bevorzugte Pyrimidin-Derivate sind insbesondere 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin.preferred Pyrimidine derivatives are in particular 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triaminopyrimidine.

Bevorzugte Pyrazol-Derivate sind insbesondere 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-tert.-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-tert.-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(β-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol und 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol.preferred Pyrazole derivatives are in particular 4,5-diamino-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) -pyrazole, 3,4-diaminopyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) -pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethylpyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazole, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) -pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazole, 4-amino-5- (β-aminoethyl) amino-1,3-dimethylpyrazole, 3,4,5-triaminopyrazole, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazole and 3,5-diamino-4- (β-hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazole.

Bevorzugte Pyrazol-Pyrimidin-Derivate sind insbesondere die Derivate des Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin der folgenden Formel (E4) und dessen tautomeren Formen, sofern ein tautomeres Gleichgewicht besteht:

Figure 01240001
wobei:

  • – G17, G18, G19 und G20 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest, der gegebenenfalls durch ein Acetyl-Ureid- oder einen Sulfonyl-Rest geschützt sein kann, einen (C1- bis C4)-Alkylamino-(C1- bis C4)-alkylrest, einen Di-[(C1- bis C4)-alkyl]-(C1- bis C4)-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C1- bis C4-Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C1- bis C4)-[Hydroxyalkyl]-(C1- bis C4)-aminoalkylrest,
  • – die X-Reste stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkylamino-(C1- bis C4)-alkylrest, einen Di-[(C1- bis C4)alkyl]-(C1- bis C4)-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C1- bis C4-Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C1- bis C4-hydroxyalkyl)aminoalkylrest, einen Aminorest, einen C1- bis C4-Alkyl- oder Di-(C1- bis C4-hydroxyalkyl)aminorest, ein Halogenatom, eine Carboxylsäuregruppe oder eine Sulfonsäuregruppe,
  • – i hat den Wert 0, 1, 2 oder 3,
  • – p hat den Wert 0 oder 1,
  • – q hat den Wert 0 oder 1 und
  • – n hat den Wert 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass
  • – die Summe aus p + q ungleich 0 ist,
  • – wenn p + q gleich 2 ist, n den Wert 0 hat, und die Gruppen NG17G18 und NG19G20 belegen die Positionen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7);
  • – wenn p + q gleich 1 ist, n den Wert 1 hat, und die Gruppen NG17G18 (oder NG19G20) und die Gruppe OH belegen die Positionen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7); Die in Formel (E4) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert.
Preferred pyrazole-pyrimidine derivatives are, in particular, the derivatives of the pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the following formula (E4) and its tautomeric forms, if a tautomeric equilibrium exists:
Figure 01240001
in which:
  • - G 17 , G 18 , G 19 and G 20 independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -Polyhydroxyalkylrest a (C 1 - to C 4 ) alkoxy- (C 1 - to C 4 ) -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -Aminoalkylrest, optionally protected by an acetyl-ureide or a sulfonyl radical may be a (C 1 to C 4 ) alkylamino (C 1 to C 4 ) alkyl radical, a di - [(C 1 to C 4 ) alkyl] - (C 1 to C 4 ) aminoalkyl radical, wherein the dialkyl radicals optionally form a carbon cycle or a heterocycle with 5 or 6 chain members, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl- or a di- (C 1 - to C 4 ) - [hydroxyalkyl] - (C 1 - to C 4 ) aminoalkyl radical,
  • - The X radicals independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -aminoalkyl, a (C 1 - to C 4 ) -alkylamino- (C 1 - to C 4 ) -alkyl, a di - [(C 1 - to C 4 ) alkyl] - (C 1 - bis C 4 ) aminoalkyl radical, where the dialkyl radicals optionally form a carbon cycle or a heterocycle having 5 or 6 chain members, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl) aminoalkyl radical, an amino radical, a C 1 - to C 4 -alkyl or di- (C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl) amino radical, a halogen atom, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group,
  • - i has the value 0, 1, 2 or 3,
  • - p has the value 0 or 1,
  • - q has the value 0 or 1 and
  • - n has the value 0 or 1, with the proviso that
  • The sum of p + q is not equal to 0,
  • If p + q equals 2, n has the value 0, and the groups NG 17 G 18 and NG 19 G 20 occupy the positions (2, 3); (5,6); (6,7); (3,5) or (3,7);
  • When p + q is 1, n is 1, and the groups NG 17 G 18 (or NG 19 G 20 ) and the group OH occupy the positions (2, 3); (5,6); (6,7); (3,5) or (3,7); The substituents used in formula (E4) are defined according to the invention analogously to the above statements.

Wenn das Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin der obenstehenden Formel (E4) eine Hydroxygruppe an einer der Positionen 2, 5 oder 7 des Ringsystems enthält, besteht ein tautomeres Gleichgewicht, das zum Beispiel im folgenden Schema dargestellt wird:

Figure 01260001
When the pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the above formula (E4) contains a hydroxy group at one of the 2, 5 or 7 positions of the ring system, there is a tautomeric equilibrium shown, for example, in the following scheme:
Figure 01260001

Unter den Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidinen der obenstehenden Formel (E4) kann man insbesondere nennen:

  • – Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
  • – 2,5-Dimethyl-pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
  • – Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin;
  • – 2,7-Dimethyl-pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin;
  • – 3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol;
  • – 3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol;
  • – 2-(3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol;
  • – 2-(7-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol;
  • – 2-[(3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol;
  • – 2-[(7-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol;
  • – 5,6-Dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
  • – 2,6-Dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
  • – 3-Amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin;
sowie ihre physiologisch verträglichen Salze und ihre tautomeren Formen, wenn ein tautomers Gleichgewicht vorhanden ist.In particular, among the pyrazolo [1,5-a] -pyrimidines of the above formula (E4):
  • - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
  • 2,5-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
  • - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
  • 2,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] -pyrimidine-3,5-diamine;
  • 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol;
  • 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ol;
  • 2- (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol;
  • 2- (7-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-ylamino) ethanol;
  • - 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxy-ethyl) amino] -ethanol;
  • - 2 - [(7-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol;
  • 5,6-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
  • 2,6-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
  • 3-amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine;
and their physiologically acceptable salts and their tautomeric forms when a tautomeric equilibrium is present.

Die Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidine der obenstehenden Formel (E4) können wie in der Literatur beschrieben durch Zyklisierung ausgehend von einem Aminopyrazol oder von Hydrazin hergestellt werden.The Pyrazole- [1,5-a] -pyrimidines of the above formula (E4) can, as described in the literature by cyclization starting from a Aminopyrazole or produced from hydrazine.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklerkomponente ausgewählt ist aus 3-Methyl-1,4-diaminobenzol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, N,N-Bis(2'-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol, 3-Methyl-4-aminophenol und 2-Methylamino-4-aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N'-bis-(β-Hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, p-Aminophenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-2- aminomethylphenol, 4-Amino-2-((diethylamino)methyl)phenol, o-Aminophenol, 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-4-chlorphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triaminopyrimidin, 1-(2'-Hydroxy-5'-aminobenzyl)-imidazolidin-2-on, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)pyrazol und N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin trihydrochlorid.Particularly according to the invention preferred oxidation colorants are characterized in that the developer component selected is from 3-methyl-1,4-diaminobenzene, 1- (2'-hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, N, N-bis (2'-hydroxyethyl) -1,4-diaminobenzene, 3-methyl-4-aminophenol and 2-methylamino-4-aminophenol, p-phenylenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane, p-aminophenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2 - ((diethylamino) methyl) phenol, o-aminophenol, 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-4-chlorophenol, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, 1- (2'-hydroxy-5'-aminobenzyl) -imidazolidin-2-one, 4,5-diamino-1- (2 '-hydroxyethyl) pyrazole and N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine trihydrochloride.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel enthalten mindestens eine Kupplerkomponente.The Colorants according to the invention contain at least one coupler component.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenolderivate verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin und 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol.When Coupler components are usually m-phenylenediamine derivatives, Naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol derivatives used. Particularly suitable coupling agents are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, Resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) propane, 2-chloro-resorcinol, 4-chloro-resorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol and 2-methyl-4-chloro-5-aminophenol.

Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind

  • – m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3-Trifluoroacetylamino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-(Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-Dihydroxy-5-(methylamino)-benzol, 3-Ethylamino-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-3-aminophenol,
  • – o-Aminophenol und dessen Derivate,
  • – m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol und 1-Amino-3-bis-(2'-hydroxyethyl)aminobenzol,
  • – o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und 2,3-Diamino-1-methylbenzol,
  • – Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin, Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1,2,4-Trihydroxybenzol,
  • – Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4- dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin,
  • – Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 2-Hydroxymethyl-1-naphthol, 2-Hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2,3-Dihydroxynaphthalin,
  • – Morpholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin und 6-Aminobenzomorpholin,
  • – Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin,
  • – Pyrazolderivate wie beispielsweise 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on,
  • – Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-Hydroxyindol,
  • – Pyrimidinderivate, wie beispielsweise 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, oder
  • – Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise 1-Hydroxy-3,4-methylendioxybenzol, 1-Amino-3,4-methylendioxybenzol und 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-3,4-methylendioxybenzol.
According to preferred coupler components are
  • - M-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methylphenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-dimethyl 3-aminophenol, 3-trifluoroacetylamino-2-chloro-6-methylphenol, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5- (2'-hydroxyethyl) amino 2-methylphenol, 3- (diethylamino) -phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-dihydroxy-5- (methylamino) -benzene, 3-ethylamino-4-methylphenol and 2,4-dichloro-3 aminophenol,
  • O-aminophenol and its derivatives,
  • - M-Diaminobenzene and its derivatives such as 2,4-diaminophenoxyethanol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2'-hydroxyethylamino) benzene , 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenyl) -propane, 2,6-bis (2'-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene and 1-amino-3-bis (2'-hydroxyethyl) aminobenzene,
  • O-diaminobenzene and its derivatives such as 3,4-diaminobenzoic acid and 2,3-diamino-1-methylbenzene,
  • Di- or trihydroxybenzene derivatives such as resorcinol, resorcinol monomethyl ether, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, pyrogallol and 1,2,4-trihydroxybenzene,
  • Pyridine derivatives such as 2,6-dihydroxypyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3, 4-dimethylpyridine, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine,
  • Naphthalene derivatives such as, for example, 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-hydroxymethyl-1-naphthol, 2-hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene,
  • Morpholine derivatives such as 6-hydroxybenzomorpholine and 6-aminobenzomorpholine,
  • Quinoxaline derivatives such as 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline,
  • Pyrazole derivatives such as 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one,
  • Indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-hydroxyindole,
  • Pyrimidine derivatives such as 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,6-trihydroxypyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino 4-hydroxy-6-methylpyrimidine and 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, or
  • - Methylendioxybenzolderivate such as 1-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, 1-amino-3,4-me thylenedioxybenzene and 1- (2'-hydroxyethyl) amino-3,4-methylenedioxybenzene.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin.Particularly according to the invention preferred coupler components are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, Resorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol and 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine.

Als Vorstufen naturanaloger Farbstoffe werden bevorzugt solche Indole und Indoline eingesetzt, die mindestens eine Hydroxy- oder Aminogruppe, bevorzugt als Substituent am Sechsring, aufweisen. Diese Gruppen können weitere Substituenten tragen, z.B. in Form einer Veretherung oder Veresterung der Hydroxygruppe oder eine Alkylierung der Aminogruppe. In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform enthalten die Färbemittel mindestens ein Indol- und/oder Indolinderivat.When Precursors of naturally-analogous dyes are preferably those indoles and indolines containing at least one hydroxy or amino group, preferably as a substituent on the six-membered ring. These groups can carry further substituents, e.g. in the form of etherification or Esterification of the hydroxy group or alkylation of the amino group. In a second preferred embodiment, the colorants contain at least one indole and / or indoline derivative.

Besonders gut als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe geeignet sind Derivate des 5,6-Dihydroxyindolins der Formel (IIIa),

Figure 01280001
in der unabhängig voneinander

  • – R1 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Hydroxy-alkylgruppe,
  • – R2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann,
  • – R3 steht für Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe,
  • – R4 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R6, in der R6 steht für eine C1-C4-Alkylgruppe, und
  • – R5 steht für eine der unter R4 genannten Gruppen,
sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure.Particularly suitable precursors of naturally-analogous hair dyes are derivatives of 5,6-dihydroxyindoline of the formula (IIIa),
Figure 01280001
in the independently of each other
  • R 1 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a C 1 -C 4 -hydroxy-alkyl group,
  • R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as a salt with a physiologically compatible cation,
  • R 3 is hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl group,
  • R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a group -CO-R 6 , in which R 6 is a C 1 -C 4 -alkyl group, and
  • R 5 is one of the groups mentioned under R 4 ,
and physiologically acceptable salts of these compounds with an organic or inorganic acid.

Besonders bevorzugte Derivate des Indolins sind das 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure sowie das 6-Hydroxyindolin, das 6-Aminoindolin und das 4-Aminoindolin.Especially preferred derivatives of indoline are the 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline, 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid and 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline.

Besonders hervorzuheben sind innerhalb dieser Gruppe N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin und insbesondere das 5,6-Dihydroxyindolin.Especially noteworthy within this group are N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline and in particular the 5,6-dihydroxyindoline.

Als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe hervorragend geeignet sind weiterhin Derivate des 5,6-Dihydroxyindols der Formel (IIIb),

Figure 01290001
in der unabhängig voneinander

  • – R1 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe,
  • – R2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann,
  • – R3 steht für Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe,
  • – R4 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R6, in der R6 steht für eine C1-C4-Alkylgruppe, und
  • – R5 steht für eine der unter R4 genannten Gruppen,
  • – sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure.
Also suitable as precursors of naturally-analogous hair dyes are derivatives of the 5,6-dihydroxyindole of the formula (IIIb),
Figure 01290001
in the independently of each other
  • R 1 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group,
  • R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as a salt with a physiologically compatible cation,
  • R 3 is hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl group,
  • R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a group -CO-R 6 , in which R 6 is a C 1 -C 4 -alkyl group, and
  • R 5 is one of the groups mentioned under R 4 ,
  • - As well as physiologically acceptable salts of these compounds with an organic or inorganic acid.

Besonders bevorzugte Derivate des Indols sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol.Especially preferred derivatives of indole are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.

Innerhalb dieser Gruppe hervorzuheben sind N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol sowie insbesondere das 5,6-Dihydroxyindol.Within of this group are N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole and in particular the 5,6-dihydroxyindole.

Die Indolin- und Indol-Derivate können in den im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Färbemitteln sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z.B. der Hydrochloride, der Sulfate und Hydrobromide, eingesetzt werden. Die Indol- oder Indolin-Derivate sind in diesen üblicherweise in Mengen von 0,05-10 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-5 Gew.-% enthalten.The Indoline and indole derivatives can in the used in the context of the method according to the invention coloring both as free bases and in the form of their physiologically acceptable Salts with inorganic or organic acids, e.g. the hydrochlorides, the sulfates and hydrobromides used. The indole or Indoline derivatives are common in these in amounts of 0.05-10 wt .-%, preferably 0.2-5 wt .-%.

In einer weiteren Ausführungsform kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, das Indolin- oder Indolderivat in Haarfärbemitteln in Kombination mit mindestens einer Aminosäure oder einem Oligopeptid einzusetzen. Die Aminosäure ist vorteilhafterweise eine α-Aminosäure; ganz besonders bevorzugte α-Aminosäuren sind Arginin, Ornithin, Lysin, Serin und Histidin, insbesondere Arginin.In a further embodiment it may be preferred according to the invention be the indoline or Indolderivat in hair dyes in combination with at least one amino acid or an oligopeptide. The amino acid is advantageous an α-amino acid; all particularly preferred α-amino acids Arginine, ornithine, lysine, serine and histidine, especially arginine.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerkomponente ausgewählt ist aus m-Phenylendiaminderivaten, Naphtholen, Resorcin und Resorcinderivaten, Pyrazolonen, m-Aminophenolen und substituierten Pyridinderivaten, wobei bevorzugte Mittel Resorcin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methylphenol, 3-Amino-2-hydroxypyridin, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 4-Chlorresorcin 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethylamino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin und/oder 2-[(3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol dihydrochlorid enthalten.Particularly according to the invention preferred oxidation colorants are characterized in that the coupler component selected is from m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, Pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine derivatives, preferred agents resorcinol, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 3-amino-6-methylphenol, 3-amino-2-hydroxypyridine, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol and 4-chlororesorcinol 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, Resorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethylamino] -2-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 3-Amino-4- (2-methoxyethoxy) -5-methylphenylamine and / or 2 - [(3-morpholin-4-yl-phenyl) -amino] -ethanol dihydrochloride contain.

Vorzugsweise werden Kuppler- und Entwicklerkomponenten in einem bestimmten Verhältnis zueinander eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel bevorzugt, die die Kupplerkomponente(n) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, und die Entwicklerkomponente(n) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel, enthalten.Preferably become coupler and developer components in a certain ratio to each other used. Here are oxidation colorants according to the invention preferably, the coupler component (s) in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, preferably from 0.5 to 5 wt .-%, and the developer component (s) in from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.5 to 5% by weight, each based on the total oxidation colorant included.

Es ist nicht erforderlich, dass die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z.B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.It it is not necessary that the oxidation dye precursors or the direct dyes in each case uniform compounds represent. Rather, you can in the hair colorants according to the invention by the manufacturing processes for the individual dyes, be contained in minor amounts still other components as far as these are not the dyeing result adversely affect or for other reasons, e.g. toxicological, must be excluded.

Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe) sowie Kapitel 8, Seiten 264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte) , erschienen als Band 7 der Reihe "Dermatology" (Hrg.: Ch., Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986 , sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe" , herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.With regard to the dyes which can be used in the hair dyeing and tinting compositions according to the invention, it is further expressly pointed to the Monograph Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Chapter 7 (pages 248-250, direct dyes) and Chapter 8, pages 264-267; Oxidation dye precursors) , published as Volume 7 of the series "Dermatology" (Editor: Ch., Culnan and H. Maibach), published by Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986 , as well as that "European Inventory of Cosmetic Raw Materials" , published by the European Community, available in floppy form from the Federal Association of German industrial and commercial enterprises for pharmaceuticals, health products and personal care registered association, Mannheim, reference is made.

In einer weiteren Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Mittel daher eine Kombination aus Komponente

  • A Verbindungen, die eine reaktive Carbonylgruppe enthalten mit Komponente
  • B Verbindungen, ausgewählt aus (a) CH-aciden Verbindungen, (b) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (c) Aminosäuren, (d) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden.
In a further embodiment, the agent according to the invention therefore contains a combination of component
  • A compounds containing a reactive carbonyl group with component
  • B compounds selected from (a) CH-acidic compounds, (b) compounds having primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds and aromatic hydroxy compounds, (c) amino acids, (d) from 2 to 9 amino acids constructed oligopeptides.

Erfindungsgemäße Verbindungen mit einer reaktiven Carbonylgruppe (im Folgenden auch reaktive Carbonylverbindungen oder Komponente A genannt) besitzen mindestens eine Carbonylgruppe als reaktive Gruppe, welche mit den Verbindungen der Komponente B unter Ausbildung einer beide Komponenten verknüpfenden chemischen Bindung reagiert. Ferner sind erfindungsgemäß auch solche Verbindungen als Komponente A umfaßt, in denen die reaktive Carbonylgruppe derart derivatisiert bzw. maskiert ist, daß die Reaktivität des Kohlenstoffatoms der derivatisierten bzw. maskierten Carbonylgruppe gegenüber der Komponente B stets vorhanden ist. Diese Derivate sind bevorzugt Kondensationsverbindungen von reaktiven Carbonylverbindungen mit

  • a) Aminen und deren Derivate unter Bildung von Iminen oder Oximen als Kondensationsverbindung
  • b) von Alkoholen unter Bildung von Acetalen oder Ketalen als Kondensationsverbindung
  • c) von Wasser unter Bildung von Hydraten als Additionsverbindung.
Compounds according to the invention having a reactive carbonyl group (also referred to below as reactive carbonyl compounds or component A) have at least one carbonyl group as reactive group which reacts with the compounds of component B to form a chemical bond linking both components. Furthermore, those compounds according to the invention are also included as component A in which the reactive carbonyl group is derivatized or masked in such a way that the reactivity of the carbon atom of the derivatized or masked carbonyl group with respect to component B is always present. These derivatives are preferably condensation compounds of reactive carbonyl compounds with
  • a) amines and derivatives thereof to form imines or oximes as a condensation compound
  • b) of alcohols to form acetals or ketals as a condensation compound
  • c) of water to form hydrates as addition compound.

Die Komponente A wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus
Acetophenon, Propiophenon, 2-Hydroxyacetophenon, 3-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxyacetophenon, 2-Hydroxypropiophenon, 3-Hydroxypropiophenon, 4-Hydroxypropiophenon, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-Dihydroxyacetophenon, 2,5-Dihydroxyacetophenon, 2,6-Dihydroxyacetophenon, 2,3,4-Trihydroxyacetophenon, 3,4,5-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxy-acetophenon-diethylketal, 4-Hydroxy-3-methoxy-acetophenon, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon, 4-Aminoacetophenon, 4-Dimethylaminoacetophenon, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidinoacetophenon, 4-Imidazolinoacetophenon, 2-Hydroxy-5-brom-acetophenon, 4-Hydroxy-3-nitroacetophenon, Acetophenon-2-carbonsäure, Acetophenon-4-carbonsäure, Benzophenon, 4-Hydroxybenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4,4'-Dihydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,4,4'-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-1-acetonaphthon, 1-Hydroxy-2-acetonaphthon, Chromon, Chromon-2-carbonsäure, Flavon, 3-Hydroxyflavon, 3,5,7-Trihydroxyflavon, 4',5,7-Trihydroxyflavon, 5,6,7-Trihydroxyflavon, Quercetin, 1-Indanon, 9-Fluorenon, 3-Hydroxyfluorenon, Anthron, 1,8-Dihydroxyanthron,
Vanillin, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyd, 3,5-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6-Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5- Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrrolidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2-Morpholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Dibutylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino-benzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, 4-(1-Imidazolyl)-benzaldehyd, Piperonal, 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, 2,3,6,7-Tetrahydro-8-hydroxy-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, N-Ethylcarbazol-3-aldehyd, 2-Formylmethylen-1,3,3-trimethylindolin (Fischers Aldehyd oder Tribasen Aldehyd),
2-Indolaldehyd, 3-Indolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindol-3-aldehyd, 1-Acetylindol-3-aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1',3',3'-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd, 1-Methylpyrrol-2-aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 4-Pyridinaldehyd, 2-Pyridinaldehyd, 3-Pyridinaldehyd, 4-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-Thenoyltrifluor-aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5'-Nitro-2'-furyl)-acrolein, 3-(2'-Furyl)-acrolein und Imidazol-2-aldehyd,
1,3-Diacetylbenzol, 1,4-Diacetylbenzol, 1,3,5-Triacetylbenzol, 2-Benzoyl-acetophenon, 2-(4'-Methoxybenzoyl)-acetophenon, 2-(2'-Furoyl)-acetophenon, 2-(2'-Pyridoyl)-acetophenon und 2-(3'-Pyridoyl)-acetophenon,
Benzylidenaceton, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzylidenaceton, 4-Hydroxy-3-methoxybenzylidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Methylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Morpholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-Benzyliden-2,4-pentandion, 3-(4'-Hydroxybenzyliden)-2,4-pentandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-2,4- pentandion, 2-Benzylidencyclohexanon, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-cyclohexanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon, 2-Benzyliden-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 2-Benzyliden-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxy-3-methoxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-Benzylidencyclopentanon, 2'-(4-Hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon,
5-(4-Dimethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Diethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Methoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Piperidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Morpholinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Pyrrolidinophenyl)penta-2,4-dienal,
6-(4-Dimethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Diethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Piperidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Morpholinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Pyrrolidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on,
5-(4-Dimethylamino-1-naphthyl)penta-3,5-dienal, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formylbenzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd, 9-Methyl-3-carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-Diacetyl-9-ethylcarbazol, 3-Acetyl-9-methylcarbazol, 1,4-Dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4,9-Trimethyl-3-carbazolaldehyd,
4-Formyl-1-methylpyridinium-, 2-Formyl-1-methylpyridinium-, 4-Formyl-1-ethylpyridinium-, 2-Formyl-1-ethylpyridinium-, 4-Formyl-1-benzylpyridinium-, 2-Formyl-1-benzylpyridinium-, 4-Formyl-1,2-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1,3-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1-methylchinolinium-, 2-Formyl-1-methylchinolinium-, 4-Acetyl-1-methylpyridinium-, 2-Acetyl-1-methylpyridinium-, 4-Acetyl-1-methylchinolinium-, 5-Formyl-1-methylchinolinium-, 6-Formyl-1-methylchinolinium-, 7-Formyl-1-methylchinolinium-, 8-Formyl-1-methylchinolinium, 5-Formyl-1-ethylchinolinium-, 6-Formyl-1-ethylchinolinium-, 7-Formyl-1-ethylchinolinium-, 8-Formyl-1-ethylchinolinium, 5-Formyl-1-benzylchinolinium-, 6-Formyl-1-benzylchinolinium-, 7-Formyl-1-benzylchinolinium-, 8-Formyl-1-benzylchinolinium, 5-Formyl-1-allylchinolinium-, 6-Formyl-1-allylchinolinium-, 7-Formyl-1- allylchinolinium- und 8-Formyl-1-allylchinolinium-, 5-Acetyl-1-methylchinolinium-, 6-Acetyl-1-methylchinolinium-, 7-Acetyl-1-methylchinolinium-, 8-Acetyl-1-methylchinolinium, 5-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 6-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-Acetyl-1-ethylchinolinium, 5-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 8-Acetyl-1-benzylchinolinium, 5-Acetyl-1-allylchinolinium-, 6-Acetyl-1-allylchinolinium-, 7-Acetyl-1-allylchinolinium- und 8-Acetyl-1-allylchinolinium, 9-Formyl-10-methylacridinium-, 4-(2'-Formylvinyl)-1-methylpyridinium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-benzimidazolium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-imidazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Acetylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzoxazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-thienyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(3'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formyl-1-naphthyl)-3-methylbenzothiazolium-, 5-Chlor-2-(4'-formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3,5-dimethylbenzothiazoliumbenzolsulfonat, -p-toluolsulfonat, -methansulfonat, -perchlorat, -sulfat, -chlorid, -bromid, -iodid, -tetrachlorozinkat, -methylsulfat-, trifluormethansulfonat, -tetrafluoroborat, isatin, 1-Methyl-isatin, 1-Allyl-isatin, 1-Hydroxymethyl-isatin, 5-Chlor-isatin, 5-Methoxy-isatin, 5-Nitroisatin, 6-Nitro-isatin, 5-Sulfo-isatin, 5-Carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, sowie beliebigen Gemischen der voranstehenden Verbindungen.Component A is preferably selected from the group that is formed
Acetophenone, propiophenone, 2-hydroxyacetophenone, 3-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 2-hydroxypropiophenone, 3-hydroxypropiophenone, 4-hydroxypropiophenone, 2-hydroxybutyrophenone, 3-hydroxybutyrophenone, 4-hydroxybutyrophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2.5- Dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxyacetophenone, 2,3,4-trihydroxyacetophenone, 3,4,5-trihydroxyacetophenone, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2,4,6-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3, 4,5-trimethoxyacetophenone diethyl ketal, 4-hydroxy-3-methoxy-acetophenone, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone, 4-aminoacetophenone, 4-dimethylaminoacetophenone, 4-morpholinoacetophenone, 4-piperidinoacetophenone, 4-imidazolinoacetophenone, 2-Hydroxy-5-bromo-acetophenone, 4-hydroxy-3-nitroacetophenone, acetophenone-2-carboxylic acid, acetophenone-4-carboxylic acid, benzophenone, 4-hydroxybenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, 2,4 Dihydroxybenzophenone, 2,4,4'-trihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-1-acetonaphthone, 1-hydroxy-2-acetonaphthone, chromone, chromone-2-carboxylic acid, flavone, 3-hydroxyflavone, 3,5,7-trihydroxyflavone, 4 ', 5,7-trihydroxyflavone, 5,6,7-trihydroxyflavone, quercetin, 1 Indanone, 9-fluorenone, 3-hydroxyfluorenone, anthrone, 1,8-dihydroxyanthrone,
Vanillin, coniferylaldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3-methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxy benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethylbenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde 2,5-dimethylbenzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethylbenzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzaldehyde, 3,5-diethoxy 4-hydroxybenzaldehyde, 2,6-diethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 3 Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-ethoxy-2-hydroxybenzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6- Dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,6- Trimethoxybenzaldehyde, 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,5,6-trimethoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,6-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2, 4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-diethylamino 2-hydroxybenzaldehyde, 4-pyrrolidinobenzaldehyde, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morpholinobenzaldehyde, 4-piperidinobenzaldehyde, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy- 1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dimet hoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-methoxycinnamaldehyde, 4-methoxycinnamaldehyde, 4-hydroxy-3- methoxy-cinnamic aldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxy-cinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino-cinnamaldehyde, 4-dibutylamino benzaldehyde, 4-diphenylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde, piperonal, 2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9- carboxaldehyde, 2,3,6,7-tetrahydro-8-hydroxy-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, N-ethylcarbazole-3-aldehyde, 2-formylmethylene-1,3,3-trimethylindoline ( Fischer's aldehyde or tribasic aldehyde),
2-indolealdehyde, 3-indolealdehyde, 1-methylindole-3-aldehyde, 2-methylindole-3-aldehyde, 1-acetylindole-3-aldehyde, 3-acetylindole, 1-methyl-3-acetylindole, 2- (1 ', 3 ', 3'-trimethyl-2-indolinylidene) -acetaldehyde, 1-methylpyrrole-2-aldehyde, 1-methyl-2-acetylpyrrole, 4-pyridine aldehyde, 2-pyridine aldehyde, 3-pyridine aldehyde, 4-acetylpyridine, 2-acetylpyridine , 3-acetylpyridine, pyridoxal, quinoline-3-aldehyde, quinoline-4-aldehyde, antipyrin-4-aldehyde, furfural, 5-Ni trofurfural, 2-thenoyl trifluoroacetone, chromone-3-aldehyde, 3- (5'-nitro-2'-furyl) acrolein, 3- (2'-furyl) acrolein and imidazole-2-aldehyde,
1,3-diacetylbenzene, 1,4-diacetylbenzene, 1,3,5-triacetylbenzene, 2-benzoyl-acetophenone, 2- (4'-methoxybenzoyl) -acetophenone, 2- (2'-furoyl) -acetophenone, 2- (2'-pyridoyl) acetophenone and 2- (3'-pyridoyl) acetophenone,
Benzylideneacetone, 4-hydroxybenzylideneacetone, 2-hydroxybenzylideneacetone, 4-methoxybenzylideneacetone, 4-hydroxy-3-methoxybenzylideneacetone, 4-dimethylaminobenzylideneacetone, 3,4-methylenedioxybenzylideneacetone, 4-pyrrolidinobenzylideneacetone, 4-piperidinobenzylideneacetone, 4-morpholinobenzylideneacetone, 4-diethylaminobenzylideneacetone, 3 Benzylidene-2,4-pentanedione, 3- (4'-hydroxybenzylidene) -2,4-pentanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -2,4-pentanedione, 2-Benzylidene-cyclohexanone, 2- (4'-hydroxybenzylidene) cyclohexanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclohexanone, 2-benzylidene-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -1,3-cyclohexanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -1, 3-cyclohexanedione, 2-benzylidene-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxy-3 -methoxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-benzylidenecyclopentanone, 2 '- (4-hydroxybenzylidene) - cyclopentanone, 2- (4'-dimethyl laminobenzyliden) -cyclopentanone,
5- (4-dimethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-diethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-methoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (3, 4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (2,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-piperidinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-morpholinophenyl ) penta-2,4-dienal, 5- (4-pyrrolidinophenyl) penta-2,4-dienal,
6- (4-Dimethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-diethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-methoxyphenyl) hexa-3,5 -dien-2-one, 6- (3,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (2,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6 - (4-piperidinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-morpholinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-pyrrolidinophenyl) hexa-3,5- dien-2-one,
5- (4-Dimethylamino-1-naphthyl) penta-3,5-dienal, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 4-hydroxy 3-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3-nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3 -nitrobenzaldehyde, 2-chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2,6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde , 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-nitropiperonal, 2-nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-dinitrosalicylaldehyde, 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde, 3-nitro-4-formylbenzenesulfonic acid, 4-nitro-1 -naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 9-methyl-3-carbazolaldehyde, 9-ethyl-3-carbazolaldehyde, 3-acetylcarbazole, 3,6-diacetyl-9-ethylcarbazole, 3-acetyl-9 -methylcarbazole, 1,4-dimethyl-3-carbazolaldehyde, 1,4,9-trimethyl-3-carbazolal hyde,
4-Formyl-1-methylpyridinium, 2-formyl-1-methylpyridinium, 4-formyl-1-ethylpyridinium, 2-formyl-1-ethylpyridinium, 4-formyl-1-benzylpyridinium, 2-formyl-1 benzylpyridinium, 4-formyl-1,2-dimethylpyridinium, 4-formyl-1,3-dimethylpyridinium, 4-formyl-1-methylquinolinium, 2-formyl-1-methylquinolinium, 4-acetyl-1 methylpyridinium, 2-acetyl-1-methylpyridinium, 4-acetyl-1-methylquinolinium, 5-formyl-1-methylquinolinium, 6-formyl-1-methylquinolinium, 7-formyl-1-methylquinolinium, 8- Formyl 1-methylquinolinium, 5-formyl-1-ethylquinolinium, 6-formyl-1-ethylquinolinium, 7-formyl-1-ethylquinolinium, 8-formyl-1-ethylquinolinium, 5-formyl-1-benzylquinolinium, 6-Formyl-1-benzylquinolinium, 7-formyl-1-benzylquinolinium, 8-formyl-1-benzylquinolinium, 5-formyl-1-allylquinolinium, 6-formyl-1-allylquinolinium, 7-formyl-1 allyl-quinolinium and 8-formyl-1-allyl-quinolinium, 5-acetyl-1-methyl-quinolinium, 6-acetyl-1-methyl-quinolinium, 7-acetyl-1-methyl-quinolinium, 8-acetyl-1-methyl-ch inolinium, 5-acetyl-1-ethylquinolinium, 6-acetyl-1-ethylquinolinium, 7-acetyl-1-ethylquinolinium, 8-acetyl-1-ethylquinolinium, 5-acetyl-1-benzylquinolinium, 6-acetyl 1-benzylquinolinium, 7-acetyl-1-benzylquinolinium, 8-acetyl-1-benzylquinolinium, 5-acetyl-1-allylquinolinium, 6-acetyl-1-allylquinolinium, 7-acetyl-1-allylquinolinium and 8 Acetyl-1-allyl quinolinium, 9-formyl-10-methylacridinium, 4- (2'-formylvinyl) -1-methylpyridinium, 1,3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) benzimidazolium, 1, 3-Dimethyl-2- (4'-formylphenyl) imidazolium, 2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (4'-acetylphenyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (4'-methyl) Formylphenyl) -3-methylbenzoxazolium, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (5 '-Formyl-2'-thienyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (3'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (4'-formyl-1-naphthyl) -3-methylbenzothiazolium, 5-chloro -2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (4'-formylphenyl) - 3,5-dimethylbenzothiazolium benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, methanesulfonate, perchlorate, sulfate, chloride, bromide, iodide, tetrachlorozincate, methylsulfate, trifluoromethanesulfonate, tetrafluoroborate, isatin, 1-methylisatin, 1 Allyl-isatin, 1-hydroxymethyl-isatin, 5-chloro-isatin, 5-methoxy-isatin, 5-nitro-isatin, 6-nitro-isatin, 5-sulfo-isatin, 5-carboxy-isatin, quinisatin, 1-methyl-quinisatin , as well as any mixtures of the above compounds.

Ganz besonders bevorzugt werden in den erfindungsgemäßen Mitteln Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Naphthaldehyd sowie deren Derivate, insbesondere mit einem oder mehreren Hydroxy-, Alkoxy- oder Aminosubstituenten, als reaktive Carbonylverbindung verwendet. Dabei werden wiederum die Verbindungen gemäß Formel (Ca-1) bevorzugt,

Figure 01350001
worin

  • • R1*, R2* und R3* stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Dialkylaminogruppe, eine Di(C2-C6-hydroxyalkyl)aminogruppe, eine Di(C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl)aminoguppe, eine C1-C6-Hydroxyalkyloxygruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonamidogruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine C2-C6-Acylgruppe oder eine Nitrogruppe,
  • • Z' steht für eine direkte Bindung oder eine Vinylengruppe,
  • • R4* und R5* stehen für ein Wasserstoffatom oder bilden gemeinsam, zusammen mit dem Restmolekül einen 5- oder 6-gliederigen aromatischen oder aliphatischen Ring.
Benzaldehyde, cinnamic aldehyde and naphthaldehyde and their derivatives, in particular having one or more hydroxyl, alkoxy or amino substituents, are very particularly preferably used as the reactive carbonyl compound in the agents according to the invention. In turn, the connections according to Formula (Ca-1) is preferred,
Figure 01350001
wherein
  • R 1 * , R 2 * and R 3 * independently of one another represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 -alkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 -alkoxy group, a C 1 -C 6 - Dialkylamino group, di (C 2 -C 6 hydroxyalkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl) amino group, C 1 -C 6 hydroxyalkyloxy group, sulfonyl group, carboxy group , a sulfonic acid group, a sulfonamido group, a sulfonamide group, a carbamoyl group, a C 2 -C 6 acyl group or a nitro group,
  • Z 'is a direct bond or a vinylene group,
  • • R 4 * and R 5 * represent a hydrogen atom or together form, together with the remainder of the molecule, a 5- or 6-membered aromatic or aliphatic ring.

Die Derivate der Benzaldehyde, Naphthaldehyde bzw. Zimtaldehyde der reaktiven Carbonylverbindung gemäß Komponente C werden besonders bevorzugt ausgewählt aus bestimmten Aldehyden. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die zusätzlich mindestens eine reaktive Carbonylverbindung enthalten, die ausgewählt wird, aus der Gruppe, bestehend aus 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 3,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 3-Brom-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyd, 3,5-Dimethyl-4-hydroxybenzaldehyd, 5-Brom-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyd, 3,5-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6-Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-3-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-5-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-6-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-6-methoxy-benzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-6-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-2-methoxy-benzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrrolidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2- Morpholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzaldehyd, 3-Chlor-4-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlor-3,4-dihydroxybenzaldehyd, 5-Brom-3,4-dihydroxybenzaldehyd, 3-Chlor-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-iod-5-methoxybenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Dibutylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino-benzaldehyd, 4-(1-Imidazolyl)-benzaldehyd und Piperonal.The derivatives of the benzaldehydes, naphthaldehydes or cinnamaldehydes of the reactive carbonyl compound according to component C are particularly preferably selected from certain aldehydes. Preferred herein are agents which additionally contain at least one reactive carbonyl compound selected from the group consisting of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde, 3,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 3-bromo-4- hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde, 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde, 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 4-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde, coniferylaldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3-methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxybenzaldehyde, 4- Hydroxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethylbenzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethylbenzaldehyde, 4-Hy droxy-2,6-dimethylbenzaldehyde, 3,5-diethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 2,6-diethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 2-hydroxy-4- 3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,3, 6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,5,6-trimethoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4- Dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3-methylbenzaldehyde, 2,4-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde, 2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyde, 2,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-6-methoxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,6-dihyd hydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde, 3,4-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde, 3,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde 2-methoxy-benzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,5- Trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-pyrrolidinobenzaldehyde, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morpholinobenzaldehyde, 4-piperidinobenzaldehyde, 3,5-dichloro-4- hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde, 3-chloro-4-hydroxybenzaldehyde, 5-chloro-3,4-dihydroxybenzaldehyde, 5-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3-chloro-4-hydroxy 5-methoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-1-naphth haldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3- nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde, 2-chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2, 6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde, 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-nitropiperonal, 2-nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-dinitrosalicylaldehyde, 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde, 4-nitro-1-naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino-cinnamaldehyde, 4-dibutylaminobenzaldehyde, 4-diphenylaminobenzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde and piperonal.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Haarfärbemittel formuliert sind, die bezogen auf ihr Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer reaktive Carbonylverbindung(en) enthalten.According to the invention preferred Agents are characterized in that they act as hair dyes formulated, based on their weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15% by weight, particularly preferably 0.1 to 12.5% by weight and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more reactive carbonyl compound (s).

Als CH-acide werden im allgemeinen solche Verbindungen angesehen, die ein an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom tragen, wobei aufgrund von Elektronen-ziehenden Substituenten eine Aktivierung der entsprechenden Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung bewirkt wird. Unter CH-acide Verbindungen fallen erfindungsgemäß auch Enamine, die durch alkalische Behandlung von quaternierten N-Heterozyklen mit einer in Konjugation zum quartären Stickstoff stehenden CH-aciden Alkylgruppe entstehen.When CH-Acids are generally considered to be compounds which a hydrogen atom bonded to an aliphatic carbon atom carry, due to electron-withdrawing substituents one Activation of the corresponding carbon-hydrogen bond is effected. Under According to the invention, CH-acidic compounds also include enamines which are caused by alkaline Treatment of quaternized N-heterocycles with one in conjugation to the quaternary Nitrogen-standing CH-acidic alkyl group arise.

Die CH-aciden Verbindungen der Komponente B sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin (Fischersche Base), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 2,3-Dimethyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1,4- Dimethylchinolinium-iodid, 1,2-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylbarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, 2-Cumaranon, 5-Hydroxy-2-cumaranon, 6-Hydroxy-2-cumaranon, 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-on, Indan-1,2-dion, Indan-1,3-dion, Indan-1-on, Benzoylacetonitril, 3-Dicyanmethylenindan-1-on, 2-Amino-4-imino-1,3-thiazolin-hydrochlorid, 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2H-1,4-Benzoxazin-4H-3-on, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazoliumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazoliumiodid, 1-Ethyl-4-methyl-chinoliniumiodid, 1-Ethyl-2-methylchinoliniumiodid, 1,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-4-methyl-chinolinium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-2-methylchinolinium-p-toluolsulfonat, und 1,2,3-Trimethylchinoxalinium-p-toluolsulfonat.The CH-acidic compounds of component B are preferably selected from the group consisting of 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium p-toluenesulfonate, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium methanesulfonate, 1,3,3-trimethyl-2-methylene indoline (Fischer's base), 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide, 2,3-dimethylbenzothiazolium p-toluenesulfonate, 2,3-dimethyl-naphtho [1,2-d] thiazolium p-toluenesulfonate, 3-ethyl-2-methyl-naphtho [1,2-d] thiazolium p-toluenesulfonate, Rhodanine, Rhodanine-3-acetic acid, 1,4-dimethylquinolinium iodide, 1,2-dimethylquinolinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-dimethylthiobarbituric acid, 1,3-diethylthiobarbituric acid, 1,3-diethylbarbituric acid, oxindole, 3-indoxylacetate, 2-coumaranone, 5-hydroxy-2-cumaranone, 6-hydroxy-2-cumaranone, 3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one, indan-1,2-dione, indan-1,3-dione, Indan-1-one, benzoylacetonitrile, 3-dicyanomethylenedan-1-one, 2-amino-4-imino-1,3-thiazoline hydrochloride, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, 2H-1,4-benzoxazin-4H-3-one, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium iodide, 3-ethyl-2-methylbenzothiazolium iodide, 1-ethyl-4-methyl-quinolinium iodide, 1-ethyl-2-methylquinolinium iodide, 1,2,3-trimethylquinoxalinium iodide, 3-ethyl-2-methylbenzoxazolium p-toluenesulfonate, 3-ethyl-2-methylbenzothiazolium p-toluenesulfonate, 1-ethyl-4-methyl-quinolinium p-toluenesulfonate, 1-ethyl-2-methylquinolinium p-toluenesulfonate, and 1,2,3-Trimethylchinoxalinium-p-toluene sulfonate.

Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B sind z.B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenoi, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenoi, o-, p-Phenylendiamin, o-Toluyiendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenot, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenoi, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanoi, 2,4-Diaminophen-oxyethanoi, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydro-xyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicyisäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogaliol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der nachstehenden Formel dargestellt sind

Figure 01390001
in der R6 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl, Cl.4-Hydroxyalkyloder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl substituiert sein kann, steht, R 7, R'', R9, R'O und RI' für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch eine Cl-4-Aikyl-, Cl-4-Hydroxyalkyl, Cl-4-Aminoalkyl- oder Cl-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppe sub-stituiert sein kann, für eine Carbon- doer Sulfonsäuregruppe stehen, und Z für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel 111 Q-(CH2-pCH2-Q')1 > (111) in der P eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet, Q und Q' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR 12-Gruppe, worin R 12 Wasserstoff, eine Cl-, -Alkyl-, oder Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe 0-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p,-0, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'- Diaminodiphenylmethan, -sulfid,
-sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenyiamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-propanoi, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethyla-mino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.Suitable compounds having primary or secondary amino group as component B are, for example, primary aromatic amines such as N, N-dimethyl, N, N-diethyl, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl, N, N-bis ( 2-hydroxyethyl) -, N- (2-methoxyethyl), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4 -morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenoi, 2-hydroxymethyl-4-aminophenoi, o-, p-phenylenediamine, o-toluylenediamine, 2,5-diaminotoluene, phenot , -phenethol, 4-amino-3-methylphenoi, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanoi, 2,4-diaminophenoxyethanoi, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-methylamino, 3 -Amino-4- (2'-hydroxyethyloxy) -, 3,4-methylenediamino, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro, 4-methylamino, 2-methyl-5-amino , 3-methyl-4-amino, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 6-methyl-3-amino-2-chloro, 2-methyl-5-amino-4-chloro , 3,4-methylenedioxy, 5- (2-hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-diamino-2,4-dime thoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, phenylacetic acid, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicyacetic acid, 3- Amino-4-hydroxy, 4-amino-3-hydroxybenzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino 7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid , 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzene, 1,2,4,5-tetraaminobenzene, 2,4,5-triaminophenol, pentaaminobenzene, hexaaminobenzene, 2,4,6-triaminoresorcinol, 4,5- Diaminobrenzcatechin, 4,6-diaminopyrogaliol, 3,5-diamino-4-hydroxy-catechol, aromatic anilines or phenols having a further aromatic radical, as shown in the following formula
Figure 01390001
in R 6 is a hydroxy or an amino group which may be substituted by C 1-4 -alkyl, C 1-4 -hydroxyalkyl or C 1-4 -alkoxy-C 1-4 -alkyl, R 7, R ", R 9, R'O and RI 'is hydrogen, a hydroxy or an amino group represented by a C 1-4 -alkyl, C 1-4 -hydroxyalkyl, C 1-4 -aminoalkyl or C 1-4 -alkoxy-C 1-4 -alkyl may be sub-substituted by a carboxylic or sulfo group, and Z is a direct bond, a saturated or unsaturated, optionally substituted by hydroxy groups carbon chain having 1 to 4 carbon atoms, a carbonyl, sulfonyl or imino group, an oxygen or sulfur atom, or a group of the formula III Q- (CH 2 -pCH 2 -Q ') 1> (III) in which P is a direct bond, a CH 2 or CHOH group, Q and Q' independently of one another Oxygen atom, an NR 12 group in which R 12 is hydrogen, a Cl, alkyl, or hydroxy-C 1-4 alkyl group, the group O- (CH 2) p -NH or NH- (CH 2) p, - 0, wherein p and p 'are 2 or 3, and o is a number from 1 to 4, such as 4,4'-diaminostilbene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid mono- or - di-Na salt, 4-amino-4'-dimethylaminostilbene, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide,
sulfoxide, amine, 4,4'-diaminodiphenyiamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4'-tetraamino benzophenone, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) -propane, 1,8-bis- (2,5-diaminophenoxy) -3,6-dioxaoctane, 1,3-bis (4-aminophenylamino) propane, 2-propanoi, 1,3-bis [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethyl-amino] -2-propanol, N, N-bis [2- (4-aminophenoxy) -ethyl ] -methylamine, N-phenyl-1,4-phenylenediamine.

Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.The the aforementioned compounds both in free form and in the form of their physiologically acceptable Salts, in particular as salts of inorganic acids, such as hydrochloric or sulfuric acid, can be used.

Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z.B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-dia-mino-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3- Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaidin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoani-lin sowie Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Bevorzugte Beispiele für Indol- bzw. Indolinderivate 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihy-droxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihy-droxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure. 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z.B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are e.g. 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-dimethylamino-5-amino, 2-methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy, 2,6-dimethoxy-3,5-dia-mino, 2,4,5-triamino, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino, 4,5,6-triamino, 4-hydroxy-2,5,6-triamino, 2-hydroxy-4,5,6-triamino, 2,4,5,6-tetraamino, 2-methylamino-4,5,6-triamino, 2,4-, 4,5-diamino-, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, 1,2,4-triazole, 3-amino, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline, 4-amino-chinaidine, 2-, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-aminobenzimidazole, -benzothiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoan-lin and indoles and indolines, and their physiologically acceptable salts, be. Preferred examples of Indole or indoline derivatives 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole. Further preferred are 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline, 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid. 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline. The aforementioned compounds can both in free form and in the form of their physiologically acceptable Salts, e.g. as salts of inorganic acids, such as hydrochloric or sulfuric acid, are used.

Als Aminosäuren kommen bevorzugt alle natürlich vorkommenden und synthetischen (alpha-Aminosäuren in Frage, z.B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z.B. Kollagen, Kerstin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein, zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Histidin, Tyrosin, Phenylalanin, DOPA (Dihydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan. Es können aber auch andere Aminosäuren verwendet werden, wie z.B. 6-Aminocapronsäure.When amino acids All come naturally occurring and synthetic (alpha-amino acids in question, e.g. Hydrolysis of plant or animal proteins, e.g. collagen, Kerstin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein, accessible Amino acids. It can both acidic and alkaline amino acids are used become. Preferred amino acids are arginine, histidine, tyrosine, phenylalanine, DOPA (dihydroxyphenylalanine), Ornithine, lysine and tryptophan. But you can also use other amino acids be such. 6-aminocaproic acid.

Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemittein ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z.B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Kerstin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen Hydroxyverbindungen.The Oligopeptides can of course occurring or synthetic oligopeptides, but also those in polypeptide or protein hydrolysates contained oligopeptides, provided they have a for the Application in the dyeing agent according to the invention sufficient water solubility feature. As examples, e.g. Glutathione or in the hydrolysates of collagen, kerstin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or to name almond protein-containing oligopeptides. Prefers is the use together with compounds with primary or secondary Amino group or with aromatic hydroxy compounds.

Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z.B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4- Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.suitable Aromatic hydroxy compounds are e.g. 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, catechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, Hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy, 3-dimethylamino, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, acetophenone, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.

Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluoisulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.As CH-active compounds, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluoisulfonate, 1,2,3,3-tetramethyl can be exemplified 3H-indolium methanesulfonate, Fischer's base (1,3,3-trimethyl-2-methylenindoline), 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl-benzo thiazolium p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1-ethyl-2-quinaldinium iodide, 1-methyl-2-quinaldinium iodide barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-dimethylthiobarbituric acid, diethylthiobarbituric acid, oxindole, 3-indoxyl acetate, coumaranone, and 1 methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone.

Bevorzugt werden die CH-aciden Verbindungen aus den Formeln (II) und/oder (III) und/oder (IV) ausgewählt

Figure 01410001
worin

  • • R8 und R9 stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder cyclische C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylgruppe, eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkylgruppe, eine Gruppe RIRIIN-(CH2)m-, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe, wobei RI und RII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6,
  • • R10 und R12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R10 und R12 eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet,
  • • R11 steht für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkoxygruppe, eine Gruppe RIIIRIVN-(CH2)q-, worin RIII und RIV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6- Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe und q steht für eine Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, wobei der Rest R11 zusammen mit einem der Reste R10 oder R12 einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Ring bilden kann, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer C1-C6-Hydroxyalkylgruppe, einer C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxygruppe, einer C1-C6-Hydroxyalkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Gruppe RVRVIN-(CH2)s-, worin RV und RVI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe und s steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 substituiert sein kann,
  • • R13 und R14 bilden entweder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring oder stehen unabhängig voneinander für eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C2-C6)-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C2-C6)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe RIRIIN-(CH2)m-, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkenylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe, wobei RI und RII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6, und
  • • R15 ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C2-C6)-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(C1-C6)-alkylgruppe, eine (C2-C6)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe RIIIRIVN-(CH2)n-, worin RIII und RIV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkenylgruppe oder eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe, wobei RIII und RIV gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und n steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6
  • • Y steht für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe NRVII, worin RVII steht für ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine C1-C6-Arylalkylgruppe,
  • • X- steht für ein physiologisch verträgliches Anion,
  • • Het steht für einen gegebenenfalls substituierten Heteroaromaten,
  • • X1 steht für eine direkte Bindung oder eine Carbonylgruppe.
The CH-acidic compounds are preferably selected from the formulas (II) and / or (III) and / or (IV)
Figure 01410001
wherein
  • R 8 and R 9 independently of one another represent a linear or cyclic C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl-C 1 -C 6 - alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl group, a group R I R II N- (CH 2 ) m in which R I and R II independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 -alkyl group, a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group or an aryl-C 1 -C 6 -alkyl group, where R I and R II together with the nitrogen atom can form a 5-, 6- or 7-membered ring and m is a number 2, 3, 4, 5 or 6,
  • R 10 and R 12 independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group, where at least one of the radicals R 10 and R 12 denotes a C 1 -C 6 -alkyl group,
  • R 11 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 -Hydroxyalkoxygruppe, a group R III R IV N- (CH 2 ) q -, wherein R III and R IV independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 - hydroxyalkyl group or a Aryl-C 1 -C 6 -alkyl group and q is a number 1, 2, 3, 4, 5 or 6, wherein the radical R 11 together with one of the radicals R 10 or R 12 is a 5- or 6-membered aromatic Ring optionally containing a halogen atom, a C 1 -C 6 -alkyl group, a C 1 -C 6 -hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy group, a C 1 - C 6 -hydroxyalkoxy group, a nitro group, a hydroxy group, a group R V R VI N- (CH 2 ) s -, wherein R V and R VI independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 -alkyl group, a C 1 - C 6 -hydroxyalkyl group or an aryl-C 1 -C 6 -alkyl group and s is a number 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 may be substituted,
  • R 13 and R 14 either together with the nitrogen atom form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring or independently of one another represent a (C 1 -C 6 ) -alkyl group, a (C 2 -C 6 ) -alkenyl group, an aryl group, an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6 ) polyhydroxyalkyl group or a group R I R II N- (CH 2 ) m -, wherein R I and R II independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkenyl group or an aryl-C 1 -C 6 alkyl group, wherein R I and R II together with the nitrogen atom can form a 5-, 6- or 7-membered ring and m is a number 2, 3, 4, 5 or 6, and
  • • R 15 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, an aryl group, an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) -hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6 ) -polyhydroxyalkyl group or a group R III R IV N- (CH 2 ) n -, wherein R III and R IV independently of one another represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkenyl group or an aryl-C 1 -C 6 alkyl group, wherein R III and R IV together with the nitrogen atom can form a 5-, 6- or 7-membered ring and n is a number 2, 3, 4, 5 or 6
  • Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a group NR VII , in which R VII represents a hydrogen atom, an aryl group, a heteroaryl group, a C 1 -C 6 -alkyl group or a C 1 -C 6 -arylalkyl group,
  • • X - is a physiologically acceptable anion,
  • Het is an optionally substituted heteroaromatic,
  • • X 1 represents a direct bond or a carbonyl group.

Gleichwirkend zu den Verbindungen der Formel II sind deren Enaminformen. Es wird hier ausdrücklich auf die Druckschrift WO-A1-2004/022016 verwiesen, auf die vollinhaltlich Bezug genommen wird.Equivalent to the compounds of formula II are their enamine forms. It is here explicitly to the publication WO-A1-2004 / 022016 Reference is made to the full content.

Mindestens eine Gruppe R10 oder R12 gemäß Formel II steht zwingend für eine C1-C6-Alkylgruppe. Diese Alkylgruppe trägt an deren alpha-Kohlenstoffatom bevorzugt mindestens zwei Wasserstoffatome. Besonders bevorzugte Alkylgruppen sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl, n-Pentyl-, neo-Pentyl-, n-Hexylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen R10 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, wobei mindestens eine Gruppe R10 oder R12 eine Methylgruppe bedeutet.At least one group R 10 or R 12 according to formula II is necessarily a C 1 -C 6 -alkyl group. This alkyl group preferably carries at least two hydrogen atoms on its alpha carbon atom. Particularly preferred alkyl groups are the methyl, ethyl, propyl, n-butyl, iso-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, n-hexyl group. Most preferably, R 10 and R 12 are each independently hydrogen or a methyl group, wherein at least one group R 10 or R 12 is a methyl group.

In einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom.In a preferred embodiment Y stands for an oxygen or sulfur atom, more preferably an oxygen atom.

Der Rest R8 wird bevorzugt ausgewählt aus einer (C1-C6)-Alkylgruppe (besonders bevorzugt einer Methylgruppe), einer C2-C6-Alkenylgruppe (insbesondere einer Allylgruppe), einer Hydroxy-(C2- bis C6)-alkylgruppe, insbesondere einer 2-Hydroxyethylgruppe, oder einer gegebenenfalls substituierten Benzylgruppe.The radical R 8 is preferably selected from a (C 1 -C 6 ) -alkyl group (particularly preferably a methyl group), a C 2 -C 6 -alkenyl group (in particular an allyl group), a hydroxy- (C 2 - to C 6 ) alkyl group, especially a 2-hydroxyethyl group, or an optionally substituted benzyl group.

R11 steht bevorzugt für ein Wasserstoffatom.R 11 is preferably a hydrogen atom.

Besonders bevorzugt stehen die Reste R9, R10 und R12 für eine Methylgruppe, der Rest R11 für ein Wasserstoffatom, Y für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und der Rest R8 wird ausgewählt aus einer (C1-C6)-Alkylgruppe (besonders bevorzugt einer Methylgruppe), einer C2-C6-Alkenylgruppe (insbesondere einer Allylgruppe), einer Hydroxy-(C2- bis C6)-alkylgruppe, insbesondere einer 2-Hydroxyethylgruppe, oder einer gegebenenfalls substituierten Benzylgruppe.Particularly preferably, the radicals R 9 , R 10 and R 12 are a methyl group, the radical R 11 is a hydrogen atom, Y is an oxygen or sulfur atom and the radical R 8 is selected from a (C 1 -C 6 ) - Alkyl group (particularly preferably a methyl group), a C 2 -C 6 alkenyl group (in particular an allyl group), a hydroxy (C 2 - to C 6 ) alkyl group, in particular a 2-hydroxyethyl group, or an optionally substituted benzyl group.

Vorzugsweise sind die Verbindungen gemäß Formel II ausgewählt aus einer oder mehrerer Verbindungen der Gruppe von Salzen mit physiologisch verträglichem Gegenion X-, die gebildet wird aus Salzen des
1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1-Allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-Dihydro-3,4-dimethyl-2-oxo-chinazoliniums und
1,2-Dihydro-3,4-dimethyl-2-thioxo-chinazoliniums.Preferably, the compounds according to formula II are selected from one or more compounds of the group of salts with physiologically compatible counterion X - , which is formed from salts of
1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1-allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1- (2-hydroxyethyl) -3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
1,2-dihydro-3,4-dimethyl-2-oxo-quinazolinium and
1,2-dihydro-3,4-dimethyl-2-thioxo-chinazoliniums.

Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als CH-acide Verbindung
Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxopyrimidiniums,
Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxopyrimidiniums,
Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxopyrimidiniums,
Salze des 1-Allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums,
Salze des 1,2-Dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums,
2-(Cyanomethyl)benzimidazol,
4,5-Dihydro-4-imino-2-(1-piperidinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid,
4,5-Dihydro-4-imino-2-(4-morpholinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid,
4,5-Dihydro-4-imino-2-(1-pyrrolidinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid
enthalten.Very particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they are as CH-acidic compound
Salts of 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxopyrimidinium,
Salts of 1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxopyrimidinium,
Salts of 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxopyrimidinium,
Salts of 1-allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidinium,
Salts of 1,2-dihydro-1- (2-hydroxyethyl) -3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidinium,
2- (cyanomethyl) benzimidazole,
4,5-dihydro-4-imino-2- (1-piperidinyl) thiazole and / or its hydrochloride,
4,5-dihydro-4-imino-2- (4-morpholinyl) thiazole and / or its hydrochloride,
4,5-dihydro-4-imino-2- (1-pyrrolidinyl) thiazole and / or its hydrochloride
contain.

X- steht in Formel (II) sowie in obigen Listen bevorzugt für Halogenid, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, C1-C4-Alkansulfonat, Trifluormethansulfonat, Perchlorat, 0.5 Sulfat, Hydrogensulfat, Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat oder Tetrachlorozinkat. Besonders bevorzugt werden die Anionen Chlorid, Bromid, Iodid, Hydrogensulfat oder p-Toluolsulfonat als X- eingesetzt.X - in formula (II) and in the above lists is preferably halide, benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, C 1 -C 4 -alkanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, perchlorate, 0.5 sulfate, hydrogensulfate, tetrafluoroborate, hexafluorophosphate or tetrachlorozincate. The anions chloride, bromide, iodide, hydrogensulfate or p-toluenesulfonate are particularly preferably used as X - .

Der Rest Het gemäß Formel (III) steht bevorzugt für das Molekülfragment mit der Formel (V),

Figure 01440001
worin

  • • R16 und R17 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine lineare oder zyklische C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C5-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, eine Cyanmethylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylguppe, eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C5-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Sulfoalkylgruppe, eine C1-C6-Carboxyalkylgruppe, eine Gruppe RVIIIRIXN-CH2)m-, worin RVIII und RIX stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei RVIII und RIX gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei R16 und/oder R17 einen an den Ring des Restmoleküls ankondensierten, gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen, 5- oder 6-Ring bilden können
  • • X2 und X3 stehen unabhängig voneinander für ein Stickstoffatom oder eine Gruppe CR15, wobei R15 steht für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine lineare oder zyklische C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, eine Cyanmethylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylguppe, eine Aryl-C1-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe, eine C1-C6-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe, eine C1-C6-Sulfoalkylgruppe, eine C1-C6-Carboxyalkylgruppe und eine Gruppe RXRXIN-(CH2)n-, worin RX und RXI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei RX und RXI gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und n steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei mindestens einer der Substituenten X2 und X3 zusammen mit dem Restmolekül einen ankondensierten gegebenenfalls substituierten aromatischen 5- oder 6-Ring bilden kann,
  • • X4 steht für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, einer Vinylengruppe oder eine Gruppe N-H, wobei die beiden letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander gegebenenfalls mit einer linearen oder zyklischen C1-C6-Alkylgruppe, einer C2-C6-Alkenylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten Arylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten Heteroarylguppe, einer Aryl-C1-C6-alkylgruppe, einer C2-C6-Hydroxyalkylgruppe, einer C2-C6-Polyhydroxyalkylgruppe, einer C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkylgruppe, einer C1-C6- Sulfoalkylgruppe, einer C1-C6-Carboxyalkylgruppe, einer Gruppe RXIIRXIIIN-(CH2)p- steht, worin RXII und RXIII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C1-C6-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine C1-C6-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei RXII und RXIII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und p steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, substituiert sein können,
mit der Maßgabe, daß, wenn X4 für eine Vinylengruppe steht, mindestens eine der Gruppen X2 oder X3 ein Stickstoffatom bedeutet.The radical Het according to formula (III) preferably represents the molecule fragment of the formula (V),
Figure 01440001
wherein
  • R 16 and R 17 are each independently hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, C 1 -C 6 linear or cyclic, C 2 -C 5 alkenyl, optionally substituted aryl, cyanomethyl , a cyanomethylcarbonyl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl-C 1 -C 6 -alkyl group, a C 1 -C 5 -hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl group, a C 1 -C 6 carboxyalkyl group, a group R VIII R IX N-CH 2 ) m -, in which R VIII and R IX independently of one another represent a hydrogen atom, a linear or cyclic C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group, a C 1 -C 6 -hydroxyalkyl group or an aryl -C 1 -C 4 alkyl group, wherein R VIII and R IX together with the nitrogen atom, a 5-, 6- or 7-membered gliedri can form ring and m is a number 0, 1, 2, 3 or 4, wherein R 16 and / or R 17 can form a fused to the ring of the remainder of the molecule, optionally substituted aromatic or heteroaromatic, 5- or 6-ring
  • X 2 and X 3 independently represent a nitrogen atom or a group CR 15 , wherein R 15 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, a cyanomethyl group, a cyanomethylcarbonyl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl-C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group , a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl group, a C 1 -C 6- carboxyalkyl group and a group R X R XI N- (CH 2 ) n -, wherein R X and R XI independently represent a hydrogen atom, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 Alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group or an aryl C 1 -C 4 alkyl group, wherein R X and R XI g together with the nitrogen atom may form a 5-, 6- or 7-membered ring and n is a number 0, 1, 2, 3 or 4, wherein at least one of the substituents X 2 and X 3 together with the remainder of the molecule is a fused-together optionally can form substituted aromatic 5- or 6-ring,
  • X 4 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a vinylene group or a group NH, the last two groups independently of one another optionally with a linear or cyclic C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl-C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 -polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6- alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl group, a C 1 -C 6 carboxyalkyl group, a group R XII R XIII N- (CH 2 ) p -, wherein R XII and R XIII are each independently a hydrogen atom , a linear or cyclic C 1 -C 6 -alkyl group, a C 2 -C 6 -alkenyl group, a C 1 -C 6 -hydroxyalkyl group or an aryl-C 1 -C 4 -alkyl group, wherein R XII and R XIII together with the nitrogen atom can form a 5-, 6- or 7-membered ring and p is ei ne number 0, 1, 2, 3 or 4, may be substituted,
with the proviso that when X 4 is a vinylene group, at least one of X 2 or X 3 represents a nitrogen atom.

Die Bindung des heterozyklischen Rings gemäß Formel (V) zum Molekülfragment -X1CH2-C≡N unter Erhalt der erfindungsgemäßen Verbindung gemäß Formel (III) erfolgt an den Ring des Heterozyklusses und ersetzt ein an diesen Ring gebundenes Wasserstoffatom. Folglich ist es zwingend notwendig, daß die Substituenten R16, R17, X2, X3 und X4 derart gewählt werden müssen, daß mindestens einer dieser Substituenten eine entsprechende Bindungsbildung ermöglicht. Folglich ist es zwingend, daß mindestens einer der Reste R16 oder R17 die Bindung zum Molekülfragment -X1-CH2-C≡N ausbildet, wenn X4 ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist und X2 und X3 ein Stickstoffatom bedeuten.The bond of the heterocyclic ring according to formula (V) to the molecule fragment -X 1 CH 2 -C≡N to give the compound according to formula (III) according to the invention takes place at the ring of the heterocycle and replaces a hydrogen atom bound to this ring. Consequently, it is imperative that the substituents R 16 , R 17 , X 2 , X 3 and X 4 must be chosen such that at least one of these substituents allows a corresponding bond formation. Consequently, it is compulsory that at least one of R 16 or R 17 forms the bond to the molecular fragment -X 1 -CH 2 -C≡N when X 4 is an oxygen atom or a sulfur atom and X 2 and X 3 represent a nitrogen atom.

Der Rest Het gemäß Formel (III) wird besonders bevorzugt abgeleitet von den Heteroaromaten Furan, Thiophen, Pyrrol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, Oxazol, Thiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,2,3-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,3,5-Triazin, Benzopyrrol, Benzofuran, Benzothiophen, Benzimidazol, Benzoxazol, Indazol, Benzoisoxazol, Benzoisothiazol, Indol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin, Acridin, Benzochinolin, Benzoisochinolin, Benzothiazol, Phenazin, Benzocinnolin, Benzochinazolin, Benzochinoxalin, Phenoxazin, Phenothiazin, Nephthyridin, Phenanthrolin, Indolizin, Chinolizin, Carbolin, Purin, Pteridin und Cumarin, wobei die vorgenannten Heteroaromaten mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Thiogruppe, einer Thio-(C1-C6)-alkylgruppe, einer Heteroarylgruppe, einer Arylgruppe, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer (C2-C6)-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxyl-(C1-C6)-alkylgruppe, einer Aryl-(C1-C6)-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer (C1-C6)-Monoalkylaminogruppe, einer (C1-C6)-Dialkylaminogruppe, eine Dialkylaminoalkylgruppe -(CH2)n-NR'R'', worin n eine ganze Zahl von 2 und 6 ist und R' und R'' unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeutet, welche gegebenenfalls zusammen einen Ring bilden können, substituiert sein können.The radical Het according to formula (III) is particularly preferably derived from the heteroaromatic furan, Thiophene, pyrrole, isoxazole, isothiazole, imidazole, oxazole, thiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,2,3-triazine, 1,2,4-triazine, 1,3,5-triazine, benzopyrrole, benzofuran, Benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, indazole, benzoisoxazole, benzoisothiazole, indole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, acridine, benzoquinoline, benzoisoquinoline, benzothiazole, phenazine, benzocinnoline, benzoquinazoline, benzoquinoxaline, phenoxazine, phenothiazine, nephthyridine, phenanthroline, Indolizine, quinolizine, carboline, purine, pteridine and coumarin, wherein the aforementioned heteroaromatics have at least one group selected from halogen, nitro, thio, thio (C 1 -C 6 ) alkyl, heteroaryl, aryl, a (C 1 -C 6 ) -alkyl group, a (C 1 -C 6 ) -alkoxy group, a hydroxy group, a (C 2 -C 6 ) -hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6 ) -polyhydroxyalkyl group, a (C 1 -C 6 ) -alkoxyl (C 1 -C 6 ) -alkyl group, ei aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group, amino group, (C 1 -C 6 ) monoalkylamino group, (C 1 -C 6 ) dialkylamino group, dialkylaminoalkyl group - (CH 2 ) n -NR'R '' wherein n is an integer of 2 and 6 and R 'and R''independently represent a linear or branched alkyl group which may optionally together form a ring may be substituted.

Vorzugsweise sind die Verbindungen gemäß Formel (III) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-(2-Furoyl)-acetonitril, 2-(5-Brom-2-furoyl)-acetonitril, 2-(5-Methyl-2-trifluormethyl-3-furoyl)-acetonitril, 3-(2,5-Dimethyl-3-furyl)-3-oxopropanitril, 2-(2-Thenoyl)-acetonitril, 2-(3-Thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Fluor-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Chlor-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Brom-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Methyl-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(2,5-Dimethylpyrrol-3-oyl)-acetonitril, 2-(1,2,5-Trimethylpyrrol-3-oyl)-acetonitril, 1H-Benzimidazol-2-ylacetonitril, 1H-Benzothiazol-2-ylacetonitril, 2-(Pyrid-2-yl)-acetonitril, 2,6-Bis(cyanmethyl)-pyridin, 2-(Indol-3-oyl)-acetonitril, 2-(2-Methyl-indol-3-oyl)-acetonitril, 8-Cyanacetyl-7-methoxy-4-methylcumarin, 2-(2-Isopropyl-5,6-benzochinolin-4-oyl)-acetonitril, 2-(2-Phenyl-5,6-benzochinolin-4-oyl)-acetonitril, 2-(Chinoxalin-2-yl)-acetonitril, 2-(Cumaron-2-yl)-acetonitril, 6,7-Dichlor-5-(cyanoacetyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonsäure-tert.-butylester, 2-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-oyl)-acetonitril und 2-(1-Phenyl-1,4-dihydrothiochromeno[4,3-c]pyrazol-3-oyl)-acetonitril. Besonders bevorzugt ist 1H-Benzimidazol-2-ylacetonitril [2-(Cyanomethyl)benzimidazol].Preferably are the compounds according to formula (III) selected from the group consisting of 2- (2-furoyl) -acetonitrile, 2- (5-bromo-2-furoyl) -acetonitrile, 2- (5-methyl-2-trifluoromethyl-3-furoyl) -acetonitrile, 3- (2,5-dimethyl-3-furyl) -3-oxopropanitrile, 2- (2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (3-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-fluoro-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-chloro-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-bromo-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-methyl-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (2,5-dimethylpyrrol-3-oyl) -acetonitrile, 2- (1,2,5-trimethylpyrrol-3-oyl) -acetonitrile, 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile, 1H-benzothiazol-2-ylacetonitrile, 2- (pyrid-2-yl) -acetonitrile, 2,6-bis (cyanomethyl) -pyridine, 2- (indol-3-oyl) -acetonitrile, 2- (2-methyl-indol-3-oyl) -acetonitrile, 8-cyanoacetyl-7-methoxy-4-methylcoumarin, 2- (2-isopropyl-5,6-benzoquinolin-4-oyl) -acetonitrile, 2- (2-phenyl-5,6-benzoquinolin-4-oyl) -acetonitrile, 2- (quinoxalin-2-yl) -acetonitrile, 2- (cumarone-2-yl) -acetonitrile, 6,7-dichloro-5- (cyanoacetyl) -2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester, 2- (6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-oyl) -acetonitrile and 2- (1-phenyl-1,4-dihydrothiochromeno [4,3-c] pyrazol-3-oyl) - acetonitrile. Particularly preferred is 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile [2- (cyanomethyl) benzimidazole].

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Haarfärbemittel formuliert sind, die bezogen auf ihr Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer CH-acider Verbindung(en) enthalten.According to the invention preferred Agents are characterized in that they act as hair dyes formulated, based on their weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15% by weight, particularly preferably 0.1 to 12.5% by weight and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more CH-acidic compound (s).

Die erfindungsgemäßen Mittel weisen vorteilhafte Eigenschaften auf und verleihen den mit ihnen behandelten Körperpartien ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften. Insbesondere bei der Haar- und Kopfhautbehandlung wurden Vorteile beobachtet. So steigern erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel die Elastizität der mit ihnen behandelten Haare und führen zu einer innerstrukturellen Stärkung der Haarfasern, welche sich z.B. in höheren Schmelztemperaturen bei der Differenzthermoanalyse niederschlägt.The agents according to the invention have advantageous properties and confer with them treated body parts likewise advantageous properties. Especially in the hair and scalp treatment benefits were observed. Thus, hair treatment compositions according to the invention increase the elasticity of the hair treated with them and lead to an intrastructural Strengthening the hair fibers, which are e.g. in higher melting temperatures the differential thermal analysis precipitates.

Es zeigt sich auch eine Verbesserung der Naß- und Trockenkämmbarkeiten sowie eine Verhinderung frühzeitiger Splißbildung bei den behandelten Haaren.It also shows an improvement of wet and dry combabilities as well as early prevention split ends with the treated hair.

Auf der Haut und insbesondere der Kopfhaut bewirken die erfindungsgemäßen Mittel eine Erhöhung der Elastizität und überraschenderweise sebumregulierende Effekte. Der optische Eindruck „fettiger" Haut oder Haare wird damit vermieden bzw. abgeschwächt.On the skin and in particular the scalp effect the agents according to the invention an increase in the elasticity and surprisingly sebum regulating effects. The visual impression of "greasy" skin or hair is thereby avoided or mitigated.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Purin und/oder Purinderivat(en) in Kombination mit mindestens einer ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanz und/oder mindestens einer ein Gefühl von Wärme erzeugenden Substanz in kosmetischen Mitteln, insbesondere in Haarbehandlungsmitteln.One Another object of the present invention is the use of purine and / or purine derivative (s) in combination with at least one a feeling of coolness generating substance and / or at least one of a feeling of heat generating Substance in cosmetic preparations, in particular hair treatment preparations.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verwendungen dienen der

  • – Steigerung der Elastitizität keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare und/oder,
  • – Haarstruktuverbesserung und/oder
  • – Aktivierung der Kopfhaut und/oder
  • – Stimulierung der Kopfhaut und/oder
  • – Vorbeugung vor Alopezie und/oder
  • – Behandlung von Alopezie und/oder
  • – Vorbeugung vor erblich bedingtem Haarausfall und/oder
  • – Behandlung von erblich bedingtem Haarausfall und/oder
  • – Vorbeugung vor dünnen und/oder brüchigen Haaren und/oder
  • – Behandlung von dünnen und/oder brüchigen Haaren.
Preferred uses of the invention are the
  • Increasing the elasticity of keratinic fibers, especially human hair and / or
  • - hair structure improvement and / or
  • - activation of the scalp and / or
  • - Stimulation of the scalp and / or
  • Prevention of alopecia and / or
  • - Treatment of alopecia and / or
  • Prevention of hereditary hair loss and / or
  • - Treatment of hereditary hair loss and / or
  • Prevention of thin and / or brittle hair and / or
  • - Treatment of thin and / or brittle hair.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.Regarding further preferred embodiments the use according to the invention mutatis mutandis applies to the means of the invention said.

Beispiele:Examples:

Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. 1. Deo Roll-ons Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 Methocel® E4M Premium Hydroxypropyl 0,8 0,8 0,8 0,8 EP (DOW) Methylcellulose HYDAGEN® HCMF Chitosan 0,2 0,2 0,2 0,2 (Cognis) CETIOL® HE (Cognis) PEG-7 Glyceryl 3,0 3,0 3,0 3,0 Cocoate Glycolsäure (Fa. Merk) glycolic acid 0,08 0,08 0,08 0,08 Ethanol 25,0 25,0 25,0 25,0 Coffein 0,1 0,1 0,1 0,1 Menthol 0,75 - - - 2-Hydroxymenthylmenthol - 0,55 - - 1-Isopulegol - - 0,6 - Methynicotinat - - - 0,05 Wasser ad 100 ad 100 a d 100 ad 100 2. Deo – Pumpsprays Bestandteil INCI – Deklaration Gew.% 1 2 3 4 Ethanol 40,0 40,0 40,0 40,0 HYDAGEN® C.A.T. Triethyl Citrate 2,0 2,0 2,0 2,0 Glykolsäure (Fa. Merk) glycolic acid 0,04 0,04 0,04 0,04 Coffein 0,05 0,06 0,07 0,08 Menthon 0,25 - - - Methylslicylat - 0,3 - - Menthyllactat - - - - Norcapsaicin - - - 1,0 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 3. sprühbare Haarkuren, leave-on Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 MONOMULS® 60-35 C Hydrogenated Palm 1,24 1,24 1,24 1,24 (Cognis) Glycerides EUMULGIN® B 1 (Cognis) Ceteareth-12 2,76 2,76 2,76 2,76 CETIOL® S (Cognis) Dioctylcyclohexane 9,0 9,0 9,0 9,0 CETIOL® OE (Cognis) Dicaprylyl Ether 9,0 9,0 9,0 9,0 Dow Corning DC 345®, Cyclomethicone 2,0 2,0 2,0 2,0 (Dow Corning) GLUADIN® WQ (Cognis) Laurdimonium 2,85 2,85 2,85 2,85 Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein PLANTACARE® 2000 UP Decyl Glucoside 1,00 1,00 1,00 1,00 (Cognis) Coffein 0,001 0,01 - - Thebromin - - 0,01 Theophyllin - - - 0,01 Minzöl 0,25 - - - Pfefferminzöl 0,5 - - Spearmintöl - - 0,4 Spilanthol - - - 0,15 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 4. Leave-on Haarkuren Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 DEHYQUART® F 75 Distearoylethyl 0,7 0,7 0,7 0,7 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Cetearyl Alcohol DEHYMULS® PGPH Polyglyceryl-2 1,0 1,0 1,0 1,0 (Cognis) Dipolyhydroxystearate LANETTE® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 3,0 3,0 3,0 3,0 EUTANOL® G (Cognis) Octyldodecanol 0,2 0,2 0,2 0,2 CETIOL® J 600 (Cognis) Oleyl Erucate 0,1 0,1 0,1 0,1 PLANTACARE® 1200 UP Lauryl Glucoside 2,5 2,5 2,5 2,5 (Cognis) GLUADIN® W 40 (Cognis) Hydrolyzed Wheat Protein 2,0 2,0 2,0 2,0 Panthenol (50%) 0,7 0,7 0,7 0,7 Coffein 0,02 0,05 - - Xanthin - - 0,1 6-Purinthiol - - - 0,02 2-Hydroxymethylmenthol 0,2 - - - 2-Hydroxyethylmenthol - 0,2 - - 2-Hydroxypropylmenthol - - 0,2 - 1-Isopulegol - - - 0,2 Spilanthol 0,05 - - - Vanillylalkoholmethyl-ether 0,05 - - Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 5. Leave-on Haarkuren Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 Sepigel® 305 (Seppic) Polyacrylamide (and) C13- 3,0 3,0 3,0 3,0 14 Isoparaffin (and) Laureth-7 COMPERLAN® KD (Cognis) Cocamide DEA 2,0 2,0 2,0 2,0 PLANTACARE® 1200 UP Lauryl Glucoside 0,5 0,5 0,5 0,5 (Cognis) CETIOL® J 600 (Cognis) Oleyl Erucate 0,5 0,5 0,5 0,5 COPHEROL® 1250 Tocopherol 0,2 0,2 0,2 0,2 (Cognis) GLUADIN® ALMOND Hydrolyzed Sweet Almond 3,0 3,0 3,0 3,0 (Cognis) Protein GLUADIN® WQ (Cognis) Laurdimonium 0,8 0,8 0,8 0,8 Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein Ethanol 10,0 10,0 10,0 10,0 Coffein 0,01 0,015 0,02 0,025 Thurfylniconinat 0,01 - - - Gingerol 0,01 - - - Shogaol - 0,02 - - Paradol - - 0,03 - Zingerol - - - 0,1 Wasser ad 100 ad 100 a d 100 ad 100 6. Haarspülungen Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 5 6 7 8 DEHYQUART® C 4046 Cetearyl Alcohol (and) 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 (Cognis) Dipalmitoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Ceteareth20 CETIOL® SN (Cognis) Cetearyl 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 Isononanoate GLUADIN®ALMOND Hydrolyzed Sweet 2,1 2,1 2,1 2,1 2,1 2,1 2,1 2,1 (Cognis) Almond Protein Coffein 0,01 0,01 0,01 0,01 - - - - Theophyllin - - - - 0,01 0,01 0,01 0,01 l-Menthol 0,5 - - - - - - - 3-(l-Menthoxy)propan- 0,2 - - - - - - 1,2-diol para-Menthandiol - - 0,25 - - - - - Menthyllactat 0,1 - - 0,1 - - - - mono-Menthylsuccinat - - - - 0,05 - - 0,1 Menthoxypropanol - - - - - 0,08 - - ((1'R,2'S,5'R)-3-(l- Menthoxy)propan-1-ol) (d,1)-2-(5'-Methyl-2'- - - - - - - 0,25 - (methylethyl)cyclohexyl oxy)-ethan-1-ol Menthoxymethylether - - - - - - - 0,2 Wasser ad ad ad ad ad ad ad ad 100 100 100 100 100 100 100 100 7. Haarkuren Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 Dehyquart® L 80 (Cognis) Dicocoylethyl 0,9 0,9 0,9 0,9 Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Propylene Glycol LANETTE® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 3,5 3,5 3,5 3,5 MONOMULS® 60-35 C Hydrogenated Palm 1,0 1,0 1,0 1,0 (Cognis) Glycerides EUMULGIN® B 2 (Cognis) Ceteareth-20 0,8 0,8 0,8 0,8 COSMEDIA® GURR C Guar Hydroxypropyl 0,3 0,3 0,3 0,3 261 (Cognis) Trimonium Chloride Coffein 0,05 0,02 0,01 0,1 1(2'-Hydroxyphenyl)-4-(3'- 0,1 0,25 0,5 0,75 nitrophyenyl)-1,2,3,5- tetrahydropyrimidin-2-on Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 8. Haarmasken Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 DEHYQUART® F 75 Distearoylethyl 3,0 3,0 3,0 3,0 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Cetearyl Alcohol LANETTE® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 4,0 4,0 4,0 4,0 CUTINA® GMS (Cognis) Glyceryl Stearate 1,0 1,0 1,0 1,0 EUMULGIN® B 2 (Cognis) Ceteareth-20 1,5 1,5 1,5 1,5 NUTRILAN® KERATIN W Hydrolyzed Keratin 5,0 5,0 5,0 5,0 (Cognis) Panthenol 0.8 0.8 0.8 0.8 Aloe Vera Gel 2,0 2,0 2,0 2,0 Coffein 0,05 0,08 0,1 0,25 Vanillylalkoholmethylether 0,1 0,2 0,5 0,1 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 9. Intensivhaarkuren Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 DEHYQUART® L 80 Dicocoylethyl 2,5 2,5 2,5 2,5 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Propylene Glycol CUTINA® GMS (Cognis) Glyceryl Stearate 0,5 0,5 0,5 0,5 LANETTE® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 4,0 4,0 4,0 4,0 HYDAGEN® HSP (Cognis) Trimethylolpropane- 0,5 0,5 0,5 0,5 Hydroxymethylstearate- Ether LAMESOFT® PO 65 Coco-Glucoside (and) 2,5 2,5 2,5 2,5 (Cognis) Glyceryl Oleate Coffein 0,02 0,025 0,03 0,05 Menthoxy-ethandiol 0,1 0,25 - 0,5 N,2,3-Trimethyl-2- 0,1 - 0,3 - ethylbutanamid Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 10. Haarspitzenfliuds Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 HYDAGEN® HCMF Chitosan 0,4 0,4 0,4 0,4 (Cognis) Glykolsäure (Merck) Glycolic acid 0,2 0,2 0,2 0,2 Glycerin 86% 55,0 55,0 55,0 55,0 Tylose® H 100.000 YP 0,4 0,4 0,4 0,4 (Hoechst) GLUADIN®R (Cognis) Hydrolyzed Rice Protein 4,0 4,0 4,0 4,0 (and) Hydrolyzed Vegetable Protein Panthenol 50% 1,0 1,0 1,0 1,0 Ethanol 10,0 10,0 10,0 10,0 Coffein 0,1 0,2 0,5 1,0 t-Menthol 0,1 0,1 - - Pfefferminzöl - 0,25 - - para-Menthandiol - - 0,3 - Menthyllactat - - - 0,25 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 11. Leave-on Haarmilchpräparate Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 DEHYQUART® L 80 Dicocoylethyl 2,0 2,0 2,0 2,0 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfate (and) Propylene Glycol LAMESOFT® PO 65 Coco Glucoside (and) 2,0 2,0 2,0 2,0 (Cognis) Glyceryl Oleate Coffein 0,1 0,05 0,02 0,01 Menthol 0,1 0,1 0,1 0,1 Wasser ad 100 ad 100 a d 100 ad 100 12. Pumpspray-Festiger Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 HYDAGEN®HCMF Chitosan 1,0 1,0 1,0 1,0 (Cognis) Glykolsäure ( Fa. Merk) 0,4 0,4 0,4 0,4 PLANTACARE® 1200 UP Lauryl Glucoside 0,2 0,2 0,2 0,2 (Cognis) GLUADIN®WQ (Cognis) Laurdimonium Hydroxypropyl 1,0 1,0 1,0 1,0 Hydrolyzed Wheat Protein Ethanol 40,0 40,0 40,0 40,0 Coffein 0,02 0,01 0,025 Theophyllin 0,01 0,02 0,025 t-Menthol 0,2 0,2 0,1 - Pfefferminzöl - 0,1 - - para-Menthandiol - - 0,1 - Menthyllactat - - 0,1 0,5 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 13. Schaumfestiger Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 HYDAGEN® HCMF (Cognis) Chitosan 0,4 0,4 0,4 0,4 Glykolsäure (Merck) glycolic acid 0,2 0,2 0,2 0,2 DEHYQUART®A (Cognis) Cetrimonium Chloride 1,0 1,0 1,0 1,0 GLUADIN® W 40 (Cognis) Hydrolyzed Wheat Protein 2,0 2,0 2,0 2,0 Coffein 0,01 0,01 0,01 0,01 t-Menthol 0,05 0,1 0,2 0,5 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 14. Styling-Wachse Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% 1 2 3 4 CUTINA® MD (Cognis) Glyceryl Stearate 5,0 5,0 5,0 5,0 EUMULGIN® B 1 (Cognis) Ceteareth-12 1,0 1,0 1,0 1,0 CETIOL® V (Cognis) Decyl Oleate 5,0 5,0 5,0 5,0 Paraffin oil 10,0 10,0 10,0 10,0 HYDAGEN® HCMF Chitosan 0,8 0,8 0,8 0,8 (Cognis) Glykolsäure (Merck) 0,4 0,4 0,4 0,4 Coffein 0,01 0,01 0,01 0,01 l-Menthol 0,05 0,1 0,2 0,5 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 15. kühlende 2-in-1 Shampoos Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% TEXAPON® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 12,0 DEHYTON® PK 45 (Cognis) Cocamidopropyl Betaine 2,5 PLANTACARE® 818 UP Coco Glucoside 3,0 (Cognis) LAMESOFT® PO 65 Coco-Glucoside (and) 3,0 (Cognis) Glyceryl Oleate COSMEDIA® GURR C 261 Guar Hydroxypropyl 0,3 N (Cognis) Trimonium Chloride EUPERLAN® PK 1200 Coco-Glucoside (and) 5,0 (Cognis) Glycol Distearate (and) Glycerin Natriumchlorid 1,2 Euxyl® K 400 (Schülke & 0,1 Mayr) Purinderivat (Tab. 15a) 0,02 Kühlmittel (Tab. 15a) 0,15 Wasser ad 100 Tab.15a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Coffein 0,02 - - 0,01 - 0,01 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 Theophyllin - 0,02 - 0,01 0,01 - - - - - - - - - Theobromin - - 0,02 - 0,01 0,01 - - - - - - - - l-Menthol 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 Pfefferminzöl - - - - - - 0,1 - - - - - - - p-Menthandiol - - - - - - - 0,1 - - - - - - Menthyllactat - - - - - - - - 0,1 - - - - - 1-Isopulegol - - - - - - - - - 0,1 - - - - Methylsalicylat - - - - - - - - - - 0,1 - - - Menthon - - - - - - - - - - 0,1 - - 2-Hydroxyethyl - - - - - - - - - - - - 0,1 - menthol 2-Hydroxypropyl - - - - - - - - - - - - 0,1 menthol

  • Weitere 2in1-Shampoos 1a bis 14a enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1b bis 14b enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1c bis 14c enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1d bis 14d enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.- % Glucosemonohydrat.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1e bis 14e enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1f bis 14f enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1g bis 14g enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1h bis 14h enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
16. wärmende 2-in-1 Shampoos Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% TEXAPON® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 12,0 DEHYTON® PK 45 (Cognis) Cocamidopropyl Betaine 2,5 PLANTACARE® 818 UP Coco Glucoside 3,0 (Cognis) LAMESOFT® PO 65 Coco-Glucoside (and) 3,0 (Cognis) Glyceryl Oleate COSMEDIA® GUAR C 261 Guar Hydroxypropyl 0,3 N (Cognis) Trimonium Chloride EUPERLAN® PK 1200 Coco-Glucoside (and) 5,0 (Cognis) Glycol Distearate (and) Glycerin Natriumchlorid 1,2 Euxyl® K 400 (Schülke & 0,1 Mayr) Purinderivat (Tab. 16a) 0,02 Wärmemittel (Tab. 16a) 0,15 Wasser ad 100 Tab.16a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Coffein 0,02 - - 0,01 - 0,01 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 Theophyllin - 0,02 - 0,01 0,01 - - - - - - - - - Theobromin - - 0,02 - 0,01 0,01 - - - - - - - - Spilanthol 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 Benzylnicotinat - - - - - - 0,1 - - - - - - - Gingerol - - - - - - - 0,1 - - - - - - Shogaol - - - - - - - - 0,1 - - - - - Homocapsaicin - - - - - - - - - 0,1 - - - - cis-Pellitorin - - - - - - - - - - 0,1 - - - trans-Pellitorin - - - - - - - - - - - 0,1 - - cis-Rubenamin - - - - - - - - - - - - 0,1 - trans- - - - - - - - - - - - - - 0,1 Rubenamin
  • Weitere 2in1-Shampoos 1a bis 14a enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1b bis 14b enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1c bis 14c enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1d bis 14d enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.- % Glucosemonohydrat.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1e bis 14e enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1f bis 14f enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1g bis 14g enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
  • Weitere 2in1-Shampoos 1h bis 14h enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
17. kühlende Konditioniershampoos Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% TEXAPON® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 10,0 PLANTACARE® 818 UP Coco Glucoside 4,0 (Cognis) DEHYTON® K (Cognis) Cocamidopropyl Betaine 5,0 LAMESOFT® PO 65 Coco Glucoside (and) 1,5 (Cognis) Glyceryl Oleate EUPERLAN® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3,2 (Cognis) Laureth 4 (and) Cocamidopropyl Betaine Polymer JR® 400 Polyquaternium 10 0,3 (Amerchol) Natriumchlorid 1,5 Purinderivat (Tab. 17a) 0,01 Kühlmittel (Tab. 17a) 0,2 Wasser ad 100 Tab. 17a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Coffein 0,0 - - 0,0 - 0,0 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 1 05 05 Theophyllin - - 0,0 0,0 0,0 - - - - - - - - - 1 05 05 Theobromin - - 0,0 - 0,0 0,0 - - - - - - - - 1 05 05 l-Menthol 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Pfefferminzöl - - - - - - 0,1 - - - - - - - p-Menthandiol - - - - - - - 0,1 - - - - - - Menthyllactat - - - - - - - - 0,1 - - - - - 1-Isopulegol - - - - - - - - - 0,1 - - - - Methylsalicylat - - - - - - - - - - 0,1 - - - Menthon - - - - - - - - - - - 0,1 - - 2-Hydroxyethyl-menthol - - - - - - - - - - - - 0,1 - 2-Hydroxypropyl-menthol - - - - - - - - - - - - - 0,1
  • Weitere Konditioniershampoos 1a bis 14a enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid.
  • Weitere Konditioniershampoos 1b bis 14b enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Konditioniershampoos 1c bis 14c enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin.
  • Weitere Konditioniershampoos 1d bis 14d enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Konditioniershampoos 1e bis 14e enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Konditioniershampoos 1f bis 14f enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox.
  • Weitere Konditioniershampoos 1g bis 14g enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
  • Weitere Konditioniershampoos 1h bis 14h enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
18. wärmende Konditioniershampoos Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% TEXAPON® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 10,0 PLANTACARE® 818 UP Coco Glucoside 4,0 (Cognis) DEHYTON® K (Cognis) Cocamidopropyl Betaine 5,0 LAMESOFT® PO 65 Coco Glucoside (and) 1,5 (Cognis) Glyceryl Oleate EUPERLAN® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3,2 (Cognis) Laureth 4 (and) Cocamidopropyl Betaine Polymer JR® 400 Polyquaternium 10 0,3 (Amerchol) Natriumchlorid 1,5 Purinderivat (Tab. 18a) 0,01 Wärmemittel (Tab. 18a) 0,2 Wasser ad 100 Tab. 18a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Coffein 0,0 - - 0,0 - 0,0 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 1 05 05 Theophyllin - 0,0 - 0,0 0,0 - - - - - - - - - 1 05 05 Theobromin - - 0,0 - 0,0 0,0 - - - - - - - - 1 05 05 Spilanthol 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Benzylnicotinat - - - - - - 0,1 - - - - - - - Gingerol - - - - - - - 0,1 - - - - - - Shogaol - - - - - - - - 0,1 - - - - - Homocapsaicin - - - - - - - - - 0,1 - - - - cis-Pellitorin - - - - - - - - - - 0,1 - - - trans-Pellitorin - - - - - - - - - - - 0,1 - - cis-Rubenamin - - - - - - - - - - - - 0,1 - trans-Rubenamin - - - - - - - - - - - - - 0,1
  • Weitere Konditioniershampoos 1a bis 14a enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid.
  • Weitere Konditioniershampoos 1b bis 14b enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Konditioniershampoos 1c bis 14c enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin.
  • Weitere Konditioniershampoos 1d bis 14d enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Konditioniershampoos 1e bis 14e enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Konditioniershampoos 1f bis 14f enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox.
  • Weitere Konditioniershampoos 1g bis 14g enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
  • Weitere Konditioniershampoos 1h bis 14h enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
19. kühlende Perlglänzende Pflegeshampoos Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% TEXAPON® NSO (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 29,0 PLANTACARE® 818 UP Coco Glucoside 5,0 (Cognis) TEXAPON® SB 3 KC Disodium Laureth 3,8 (Cognis) Sulfosuccinate HYDAGEN® HSP (Cognis) Trimethylolpropane- 0,5 Hydroxymethylstearate- Ether EUPERLAN® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3,0 (Cognis) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl Betaine NaCl 2,0 Purinderivat (Tab. 19a) 0,01 Kühlmittel (Tab. 19a) 0,2 Wasser ad 100 Tab. 19a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Coffein 0,0 - - 0,0 - 0,0 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 1 05 05 Theophyllin - 0,0 - 0,0 0,0 - - - - - - - - - 1 05 05 Theobromin - - 0,0 - 0,0 0,0 - - - - - - - - 1 05 05 P-Menthol 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Pfefferminzöl - - - - - - 0,1 - - - - - - - p-Menthandiol - - - - - - - 0,1 - - - - - - Menthyllactat - - - - - - - - 0,1 - - - - - 1-Isopulegol - - - - - - - - - 0,1 - - - - Methylsalicylat - - - - - - - - - - 0,1 - - - Menthon - - - - - - - - - - - 0,1 - - 2-Hydroxyethyl - - - - - - - - - - - - 0,1 - menthol 2-Hydroxypropyl - - - - - - - - - - - - - 0,1 menthol
  • Weitere Pflegeshampoos 1a bis 14a enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid.
  • Weitere Pflegeshampoos 1b bis 14b enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Pflegeshampoos 1c bis 14c enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin.
  • Weitere Pflegeshampoos 1d bis 14d enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.- % Glucosemonohydrat.
  • Weitere Pflegeshampoos 1e bis 14e enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Pflegeshampoos 1f bis 14f enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox.
  • Weitere Pflegeshampoos 1g bis 14g enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
  • Weitere Pflegeshampoos 1h bis 14h enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
20. wärmende Perlglänzende Pflegeshampoos Bestandteil INCI – Bezeichnung Gew.% TEXAPON® NSO (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 29,0 PLANTACARE® 818 UP Coco Glucoside 5,0 (Cognis) TEXAPON® SB 3 KC Disodium Laureth 3,8 (Cognis) Sulfosuccinate HYDAGEN® HSP (Cognis) Trimethylolpropane- 0,5 Hydroxymethylstearate- Ether EUPERLAN® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3,0 (Cognis) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl Betaine NaCl 2,0 Purinderivat (Tab. 20a) 0,01 Wärmemittel (Tab. 20a) 0,2 Wasser ad 100 Tab. 19a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Coffein 0,0 - - 0,0 - 0,0 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 1 05 05 Theophyllin - 0,0 - 0,0 0,0 - - - - - - - - - 1 05 05 Theobromin - - 0,0 - 0,0 0,0 - - - - - - - - 1 05 05 Spilanthol 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Benzylnicotinat - - - - - - 0,1 - - - - - - - Gingerol - - - - - - - 0,1 - - - - - - Shogaol - - - - - - - - 0,1 - - - - - Homocapsaicin - - - - - - - - - 0,1 - - - - cis-Pellitorin - - - - - - - - - - 0,1 - - - trans-Pellitorin - - - - - - - - - - - 0,1 - - cis-Rubenamin - - - - - - - - - - - - 0,1 - trans-Rubenamin - - - - - - - - - - - - - 0,1
  • Weitere Pflegeshampoos 1a bis 14a enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid.
  • Weitere Pflegeshampoos 1b bis 14b enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.% Niacinamid und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Pflegeshampoos 1c bis 14c enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin.
  • Weitere Pflegeshampoos 1d bis 14d enthielten zusätzlich jeweils 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.- % Glucosemonohydrat.
  • Weitere Pflegeshampoos 1e bis 14e enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat.
  • Weitere Pflegeshampoos 1f bis 14f enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox.
  • Weitere Pflegeshampoos 1g bis 14g enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
  • Weitere Pflegeshampoos 1h bis 14h enthielten zusätzlich jeweils 0,1 Gew.-% Niacinamid und 0,2 Gew.-% Glycin und 1 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,5 Gew.-% Octopirox und 0,2 Gew.-% Salicylsäure.
All quantities are, unless otherwise stated, parts by weight. 1. Deo roll-ons component INCI name Wt.% 1 2 3 4 Methocel ® E4M Premium hydroxypropyl 0.8 0.8 0.8 0.8 EP (DOW) methylcellulose Hydagen® ® HCMF chitosan 0.2 0.2 0.2 0.2 (Cognis) CETIOL ® HE (Cognis) PEG-7 glyceryl 3.0 3.0 3.0 3.0 Cocoate Glycolic acid (Merk) glycolic acid 0.08 0.08 0.08 0.08 ethanol 25.0 25.0 25.0 25.0 caffeine 0.1 0.1 0.1 0.1 menthol 0.75 - - - 2-Hydroxymenthylmenthol - 0.55 - - 1-isopulegol - - 0.6 - Methynicotinat - - - 0.05 water ad 100 ad 100 a d 100 ad 100 2. Deodorant - pump sprays component INCI declaration Wt.% 1 2 3 4 ethanol 40.0 40.0 40.0 40.0 Hydagen® ® CAT Triethyl citrate 2.0 2.0 2.0 2.0 Glycolic acid (Merk) glycolic acid 0.04 0.04 0.04 0.04 caffeine 0.05 0.06 0.07 0.08 Menthon 0.25 - - - Methylslicylat - 0.3 - - menthyl - - - - Norcapsaicin - - - 1.0 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 3. sprayable hair treatments, leave-on component INCI name Wt.% 1 2 3 4 Monomuls® ® 60-35 C Hydrogenated Palm 1.24 1.24 1.24 1.24 (Cognis) Glycerides Eumulgin ® B 1 (Cognis) Ceteareth-12 2.76 2.76 2.76 2.76 CETIOL ® S (Cognis) Dioctylcyclohexane 9.0 9.0 9.0 9.0 CETIOL ® OE (Cognis) Dicaprylyl ether 9.0 9.0 9.0 9.0 Dow Corning DC 345 ® . Cyclomethicone 2.0 2.0 2.0 2.0 (Dow Corning) Gluadin® ® WQ (Cognis) Laurdimonium 2.85 2.85 2.85 2.85 Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat protein Plantacare ® 2000 UP Decyl glucosides 1.00 1.00 1.00 1.00 (Cognis) caffeine 0.001 0.01 - - Thebromin - - 0.01 theophylline - - - 0.01 mint oil 0.25 - - - peppermint oil 0.5 - - spearmint - - 0.4 spilanthol - - - 0.15 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 4. Leave-on hair treatments component INCI name Wt.% 1 2 3 4 DEHYQUART® ® F 75 Distearoylethyl 0.7 0.7 0.7 0.7 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfates (and) Cetearyl Alcohol DEHYMULS ® PGPH Polyglyceryl-2 1.0 1.0 1.0 1.0 (Cognis) Dipolyhydroxystearate LANETTE ® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 3.0 3.0 3.0 3.0 EUTANOL ® G (Cognis) octyldodecanol 0.2 0.2 0.2 0.2 CETIOL ® J 600 (Cognis) Oleyl erucate 0.1 0.1 0.1 0.1 Plantacare ® 1200 UP Lauryl glucoside 2.5 2.5 2.5 2.5 (Cognis) Gluadin® ® W 40 (Cognis) Hydrolyzed Wheat Protein 2.0 2.0 2.0 2.0 Panthenol (50%) 0.7 0.7 0.7 0.7 caffeine 0.02 0.05 - - xanthine - - 0.1 6-purinethiol - - - 0.02 2-Hydroxymethylmenthol 0.2 - - - 2-Hydroxyethylmenthol - 0.2 - - 2-Hydroxypropylmenthol - - 0.2 - 1-isopulegol - - - 0.2 spilanthol 0.05 - - - Vanillylalkoholmethyl ether 0.05 - - water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 5. Leave-on hair treatments component INCI name Wt.% 1 2 3 4 Sepigel ® 305 (Seppic) Polyacrylamide (and) C13- 3.0 3.0 3.0 3.0 14 isoparaffin (and) Laureth-7 COMPERLAN ® KD (Cognis) Cocamide DEA 2.0 2.0 2.0 2.0 Plantacare ® 1200 UP Lauryl glucoside 0.5 0.5 0.5 0.5 (Cognis) CETIOL ® J 600 (Cognis) Oleyl erucate 0.5 0.5 0.5 0.5 Copherol® ® 1250 tocopherol 0.2 0.2 0.2 0.2 (Cognis) Gluadin® ® ALMOND Hydrolyzed Sweet Almond 3.0 3.0 3.0 3.0 (Cognis) protein Gluadin® ® WQ (Cognis) Laurdimonium 0.8 0.8 0.8 0.8 Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat protein ethanol 10.0 10.0 10.0 10.0 caffeine 0.01 0,015 0.02 0,025 Thurfylniconinat 0.01 - - - gingerol 0.01 - - - shogaol - 0.02 - - Paradol - - 0.03 - Zingerol - - - 0.1 water ad 100 ad 100 a d 100 ad 100 6. Hair rinses component INCI name Wt.% 1 2 3 4 5 6 7 8th DEHYQUART® ® C 4046 Cetearyl Alcohol (and) 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 (Cognis) Dipalmitoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfates (and) Ceteareth20 CETIOL ® SN (Cognis) Cetearyl 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 Isononanoate Gluadin® ® ALMOND Hydrolyzed Sweet 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 2.1 (Cognis) Almond protein caffeine 0.01 0.01 0.01 0.01 - - - - theophylline - - - - 0.01 0.01 0.01 0.01 l-menthol 0.5 - - - - - - - 3- (l-menthoxy) propane 0.2 - - - - - - 1,2-diol para-menthane diol - - 0.25 - - - - - menthyl 0.1 - - 0.1 - - - - mono-menthyl succinate - - - - 0.05 - - 0.1 Menthoxypropanol - - - - - 0.08 - - ((1'R, 2'S, 5'R) -3- (l- Menthoxy) propane-1-ol) (D, 1) -2- (5'-methyl-2'- - - - - - - 0.25 - (Methylethyl) cyclohexyl oxy) ethane-1-ol Menthoxymethylether - - - - - - - 0.2 water ad ad ad ad ad ad ad ad 100 100 100 100 100 100 100 100 7. hair treatments component INCI name Wt.% 1 2 3 4 Dehyquart® ® L 80 (Cognis) Dicocoylethyl 0.9 0.9 0.9 0.9 Hydroxyethylmonium Methosulfates (and) Propylene glycol LANETTE ® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 3.5 3.5 3.5 3.5 Monomuls® ® 60-35 C Hydrogenated Palm 1.0 1.0 1.0 1.0 (Cognis) Glycerides Eumulgin ® B 2 (Cognis) Ceteareth-20 0.8 0.8 0.8 0.8 COSMEDIA ® GURR C Guar hydroxypropyl 0.3 0.3 0.3 0.3 261 (Cognis) Trimonium chlorides caffeine 0.05 0.02 0.01 0.1 1 (2'-hydroxyphenyl) -4- (3'- 0.1 0.25 0.5 0.75 nitrophyenyl) -1,2,3,5- tetrahydropyrimidine-2-one water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 8. Hair masks component INCI name Wt.% 1 2 3 4 DEHYQUART® ® F 75 Distearoylethyl 3.0 3.0 3.0 3.0 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfates (and) Cetearyl Alcohol LANETTE ® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 4.0 4.0 4.0 4.0 CUTINA ® GMS (Cognis) Glyceryl stearate 1.0 1.0 1.0 1.0 Eumulgin ® B 2 (Cognis) Ceteareth-20 1.5 1.5 1.5 1.5 Nutrilan® ® KERATIN W Hydrolyzed keratin 5.0 5.0 5.0 5.0 (Cognis) panthenol 0.8 0.8 0.8 0.8 Aloe vera gel 2.0 2.0 2.0 2.0 caffeine 0.05 0.08 0.1 0.25 vanillyl 0.1 0.2 0.5 0.1 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 9. Intensive hair treatments component INCI name Wt.% 1 2 3 4 DEHYQUART® ® L 80 Dicocoylethyl 2.5 2.5 2.5 2.5 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfates (and) Propylene glycol CUTINA ® GMS (Cognis) Glyceryl stearate 0.5 0.5 0.5 0.5 LANETTE ® O (Cognis) Cetearyl Alcohol 4.0 4.0 4.0 4.0 Hydagen® ® HSP (Cognis) Trimethylolpropane- 0.5 0.5 0.5 0.5 Hydroxymethylstearate- ether LAME SOFT ® PO 65 Coco Glucosides (and) 2.5 2.5 2.5 2.5 (Cognis) Glyceryl Oleate caffeine 0.02 0,025 0.03 0.05 Menthoxy-ethanediol 0.1 0.25 - 0.5 N, 2,3-trimethyl-2- 0.1 - 0.3 - ethylbutanamide water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 10. Hair tip fiuds component INCI name Wt.% 1 2 3 4 Hydagen® ® HCMF chitosan 0.4 0.4 0.4 0.4 (Cognis) Glycolic acid (Merck) Glycolic acid 0.2 0.2 0.2 0.2 Glycerin 86% 55.0 55.0 55.0 55.0 Tylose ® H 100,000 YP 0.4 0.4 0.4 0.4 (Maximum) Gluadin® ® R (Cognis) Hydrolyzed rice protein 4.0 4.0 4.0 4.0 (and) Hydrolyzed Vegetable protein Panthenol 50% 1.0 1.0 1.0 1.0 ethanol 10.0 10.0 10.0 10.0 caffeine 0.1 0.2 0.5 1.0 t-Menthol 0.1 0.1 - - peppermint oil - 0.25 - - para-menthane diol - - 0.3 - menthyl - - - 0.25 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 11. Leave-on hair milk preparations component INCI name Wt.% 1 2 3 4 DEHYQUART® ® L 80 Dicocoylethyl 2.0 2.0 2.0 2.0 (Cognis) Hydroxyethylmonium Methosulfates (and) Propylene glycol LAME SOFT ® PO 65 Coco Glucoside (and) 2.0 2.0 2.0 2.0 (Cognis) Glyceryl Oleate caffeine 0.1 0.05 0.02 0.01 menthol 0.1 0.1 0.1 0.1 water ad 100 ad 100 a d 100 ad 100 12. Pump spray consolidator component INCI name Wt.% 1 2 3 4 Hydagen® ® HCMF chitosan 1.0 1.0 1.0 1.0 (Cognis) Glycolic acid (Merk) 0.4 0.4 0.4 0.4 Plantacare ® 1200 UP Lauryl glucoside 0.2 0.2 0.2 0.2 (Cognis) Gluadin® ® WQ (Cognis) Laurdimonium hydroxypropyl 1.0 1.0 1.0 1.0 Hydrolyzed Wheat Protein ethanol 40.0 40.0 40.0 40.0 caffeine 0.02 0.01 0,025 theophylline 0.01 0.02 0,025 t-Menthol 0.2 0.2 0.1 - peppermint oil - 0.1 - - para-menthane diol - - 0.1 - menthyl - - 0.1 0.5 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 13. Mousse component INCI name Wt.% 1 2 3 4 Hydagen® ® HCMF (Cognis) chitosan 0.4 0.4 0.4 0.4 Glycolic acid (Merck) glycolic acid 0.2 0.2 0.2 0.2 DEHYQUART® ® A (Cognis) Cetrimonium chlorides 1.0 1.0 1.0 1.0 Gluadin® ® W 40 (Cognis) Hydrolyzed Wheat Protein 2.0 2.0 2.0 2.0 caffeine 0.01 0.01 0.01 0.01 t-Menthol 0.05 0.1 0.2 0.5 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 14. Styling waxes component INCI name Wt.% 1 2 3 4 CUTINA ® MD (Cognis) Glyceryl stearate 5.0 5.0 5.0 5.0 Eumulgin ® B 1 (Cognis) Ceteareth-12 1.0 1.0 1.0 1.0 CETIOL ® V (Cognis) Decyl Oleate 5.0 5.0 5.0 5.0 Paraffin oil 10.0 10.0 10.0 10.0 Hydagen® ® HCMF chitosan 0.8 0.8 0.8 0.8 (Cognis) Glycolic acid (Merck) 0.4 0.4 0.4 0.4 caffeine 0.01 0.01 0.01 0.01 l-menthol 0.05 0.1 0.2 0.5 water ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 15. Cooling 2-in-1 shampoos component INCI name Wt.% TEXAPON ® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 12.0 Dehyton ® PK 45 (Cognis) Cocamidopropyl betaines 2.5 Plantacare ® 818 UP Coco Glucoside 3.0 (Cognis) LAME SOFT ® PO 65 Coco Glucosides (and) 3.0 (Cognis) Glyceryl Oleate COSMEDIA ® GURR C 261 Guar hydroxypropyl 0.3 N (Cognis) Trimonium chlorides EUPERLAN ® PK 1200 Coco Glucosides (and) 5.0 (Cognis) Glycol Distearate (and) glycerin sodium chloride 1.2 euxyl ® K 400 (Schülke & 0.1 Mayr) Purine derivative (Table 15a) 0.02 Coolant (Tab. 15a) 0.15 water ad 100 Tab.15a 1 2 3 4 5 6 7 8th 9 10 11 12 13 14 caffeine 0.02 - - 0.01 - 0.01 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 theophylline - 0.02 - 0.01 0.01 - - - - - - - - - theobromine - - 0.02 - 0.01 0.01 - - - - - - - - l-menthol 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 peppermint oil - - - - - - 0.1 - - - - - - - p-menthane diol - - - - - - - 0.1 - - - - - - menthyl - - - - - - - - 0.1 - - - - - 1-isopulegol - - - - - - - - - 0.1 - - - - methyl salicylate - - - - - - - - - - 0.1 - - - Menthon - - - - - - - - - - 0.1 - - 2-hydroxyethyl - - - - - - - - - - - - 0.1 - menthol 2-hydroxypropyl - - - - - - - - - - - - 0.1 menthol
  • Further 2in1 shampoos 1a to 14a additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide.
  • Additional 2in1 shampoos 1b to 14b additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Additional 2in1 shampoos 1c to 14c additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine.
  • Further 2in1 shampoos 1d to 14d additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Additional 2in1 shampoos 1e to 14e additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further 2in1 shampoos 1f to 14f additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox.
  • Additional 2in1 shampoos 1g to 14g additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.2% by weight of salicylic acid.
  • Further 2in1 shampoos 1h to 14h additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox and 0.2% by weight. % Salicylic acid.
16. warming 2-in-1 shampoos component INCI name Wt.% TEXAPON ® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 12.0 Dehyton ® PK 45 (Cognis) Cocamidopropyl betaines 2.5 Plantacare ® 818 UP Coco Glucoside 3.0 (Cognis) LAME SOFT ® PO 65 Coco Glucosides (and) 3.0 (Cognis) Glyceryl Oleate COSMEDIA ® GUAR C 261 Guar hydroxypropyl 0.3 N (Cognis) Trimonium chlorides EUPERLAN ® PK 1200 Coco Glucosides (and) 5.0 (Cognis) Glycol Distearate (and) glycerin sodium chloride 1.2 euxyl ® K 400 (Schülke & 0.1 Mayr) Purine derivative (Table 16a) 0.02 Warming agent (Tab. 16a) 0.15 water ad 100 Tab.16a 1 2 3 4 5 6 7 8th 9 10 11 12 13 14 caffeine 0.02 - - 0.01 - 0.01 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 theophylline - 0.02 - 0.01 0.01 - - - - - - - - - theobromine - - 0.02 - 0.01 0.01 - - - - - - - - spilanthol 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 benzyl - - - - - - 0.1 - - - - - - - gingerol - - - - - - - 0.1 - - - - - - shogaol - - - - - - - - 0.1 - - - - - homocapsaicin - - - - - - - - - 0.1 - - - - cis-pelletorin - - - - - - - - - - 0.1 - - - trans pellitorine - - - - - - - - - - - 0.1 - - cis Ruben amine - - - - - - - - - - - - 0.1 - trans- - - - - - - - - - - - - - 0.1 Ruben amine
  • Further 2in1 shampoos 1a to 14a additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide.
  • Additional 2in1 shampoos 1b to 14b additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Additional 2in1 shampoos 1c to 14c additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine.
  • Further 2in1 shampoos 1d to 14d additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Additional 2in1 shampoos 1e to 14e additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further 2in1 shampoos 1f to 14f additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox.
  • Additional 2in1 shampoos 1g to 14g additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.2% by weight of salicylic acid.
  • Further 2in1 shampoos 1h to 14h additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox and 0.2% by weight. % Salicylic acid.
17. Cooling conditioning shampoos component INCI name Wt.% TEXAPON ® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 10.0 Plantacare ® 818 UP Coco Glucoside 4.0 (Cognis) Dehyton ® K (Cognis) Cocamidopropyl betaines 5.0 LAME SOFT ® PO 65 Coco Glucoside (and) 1.5 (Cognis) Glyceryl Oleate EUPERLAN ® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3.2 (Cognis) Laureth 4 (and) Cocamidopropyl betaines Polymer JR ® 400 Polyquaternium 10 0.3 (Amerchol) sodium chloride 1.5 Purine derivative (Table 17a) 0.01 Coolant (Tab. 17a) 0.2 water ad 100 Tab. 17a 1 2 3 4 5 6 7 8th 9 10 11 12 13 14 caffeine 0.0 - - 0.0 - 0.0 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 1 05 05 theophylline - - 0.0 0.0 0.0 - - - - - - - - - 1 05 05 theobromine - - 0.0 - 0.0 0.0 - - - - - - - - 1 05 05 l-menthol 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 peppermint oil - - - - - - 0.1 - - - - - - - p-menthane diol - - - - - - - 0.1 - - - - - - menthyl - - - - - - - - 0.1 - - - - - 1-isopulegol - - - - - - - - - 0.1 - - - - methyl salicylate - - - - - - - - - - 0.1 - - - Menthon - - - - - - - - - - - 0.1 - - 2-hydroxyethyl-menthol - - - - - - - - - - - - 0.1 - 2-hydroxypropyl-menthol - - - - - - - - - - - - - 0.1
  • Further conditioning shampoos 1a to 14a additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide.
  • Further conditioning shampoos 1b to 14b additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further conditioning shampoos 1c to 14c additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine.
  • Further conditioning shampoos 1d to 14d additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further conditioning shampoos 1e to 14e additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further conditioning shampoos 1f to 14f additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox.
  • Further conditioning shampoos 1g to 14g additionally contained 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight, respectively. Glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.2% by weight of salicylic acid.
  • Further conditioning shampoos 1h to 14h additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox and 0.2% by weight of salicylic acid ,
18. warming conditioning shampoos component INCI name Wt.% TEXAPON ® N 70 (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 10.0 Plantacare ® 818 UP Coco Glucoside 4.0 (Cognis) Dehyton ® K (Cognis) Cocamidopropyl betaines 5.0 LAME SOFT ® PO 65 Coco Glucoside (and) 1.5 (Cognis) Glyceryl Oleate EUPERLAN ® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3.2 (Cognis) Laureth 4 (and) Cocamidopropyl betaines Polymer JR ® 400 Polyquaternium 10 0.3 (Amerchol) sodium chloride 1.5 Purine derivative (Table 18a) 0.01 Warming agent (Tab. 18a) 0.2 water ad 100 Tab. 18a 1 2 3 4 5 6 7 8th 9 10 11 12 13 14 caffeine 0.0 - - 0.0 - 0.0 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 1 05 05 theophylline - 0.0 - 0.0 0.0 - - - - - - - - - 1 05 05 theobromine - - 0.0 - 0.0 0.0 - - - - - - - - 1 05 05 spilanthol 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 benzyl - - - - - - 0.1 - - - - - - - gingerol - - - - - - - 0.1 - - - - - - shogaol - - - - - - - - 0.1 - - - - - homocapsaicin - - - - - - - - - 0.1 - - - - cis-pelletorin - - - - - - - - - - 0.1 - - - trans pellitorine - - - - - - - - - - - 0.1 - - cis Ruben amine - - - - - - - - - - - - 0.1 - trans Ruben amine - - - - - - - - - - - - - 0.1
  • Further conditioning shampoos 1a to 14a additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide.
  • Further conditioning shampoos 1b to 14b additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further conditioning shampoos 1c to 14c additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine.
  • Further conditioning shampoos 1d to 14d additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further conditioning shampoos 1e to 14e additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further conditioning shampoos 1f to 14f additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox.
  • Further conditioning shampoos 1 g to 14 g additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.2% by weight of salicylic acid.
  • Further conditioning shampoos 1h to 14h additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox and 0.2% by weight of salicylic acid ,
19. Cooling pearlescent care shampoos component INCI name Wt.% TEXAPON ® NSO (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 29.0 Plantacare ® 818 UP Coco Glucoside 5.0 (Cognis) TEXAPON ® SB 3 KC Disodium Laureth 3.8 (Cognis) sulfosuccinates Hydagen® ® HSP (Cognis) Trimethylolpropane- 0.5 Hydroxymethylstearate- ether EUPERLAN ® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3.0 (Cognis) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl betaines NaCl 2.0 Purine derivative (Table 19a) 0.01 Coolant (Tab. 19a) 0.2 water ad 100 Tab. 19a 1 2 3 4 5 6 7 8th 9 10 11 12 13 14 caffeine 0.0 - - 0.0 - 0.0 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 1 05 05 theophylline - 0.0 - 0.0 0.0 - - - - - - - - - 1 05 05 theobromine - - 0.0 - 0.0 0.0 - - - - - - - - 1 05 05 P-menthol 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 peppermint oil - - - - - - 0.1 - - - - - - - p-menthane diol - - - - - - - 0.1 - - - - - - menthyl - - - - - - - - 0.1 - - - - - 1-isopulegol - - - - - - - - - 0.1 - - - - methyl salicylate - - - - - - - - - - 0.1 - - - Menthon - - - - - - - - - - - 0.1 - - 2-hydroxyethyl - - - - - - - - - - - - 0.1 - menthol 2-hydroxypropyl - - - - - - - - - - - - - 0.1 menthol
  • Further care shampoos 1a to 14a additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide.
  • Further care shampoos 1b to 14b additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further care shampoos 1c to 14c additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine.
  • Further care shampoos 1d to 14d additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further care shampoos 1e to 14e additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further care shampoos 1f to 14f additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox.
  • Further care shampoos 1g to 14g additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.2% by weight of salicylic acid.
  • Further care shampoos 1h to 14h additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox and 0.2% by weight of salicylic acid ,
20. warming pearlescent care shampoos component INCI name Wt.% TEXAPON ® NSO (Cognis) Sodium Laureth Sulfate 29.0 Plantacare ® 818 UP Coco Glucoside 5.0 (Cognis) TEXAPON ® SB 3 KC Disodium Laureth 3.8 (Cognis) sulfosuccinates Hydagen® ® HSP (Cognis) Trimethylolpropane- 0.5 Hydroxymethylstearate- ether EUPERLAN ® PK 3000 AM Glycol Distearate (and) 3.0 (Cognis) Laureth-4 (and) Cocamidopropyl betaines NaCl 2.0 Purine derivative (Table 20a) 0.01 Warming agent (Tab. 20a) 0.2 water ad 100 Tab. 19a 1 2 3 4 5 6 7 8th 9 10 11 12 13 14 caffeine 0.0 - - 0.0 - 0.0 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 1 05 05 theophylline - 0.0 - 0.0 0.0 - - - - - - - - - 1 05 05 theobromine - - 0.0 - 0.0 0.0 - - - - - - - - 1 05 05 spilanthol 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 benzyl - - - - - - 0.1 - - - - - - - gingerol - - - - - - - 0.1 - - - - - - shogaol - - - - - - - - 0.1 - - - - - homocapsaicin - - - - - - - - - 0.1 - - - - cis-pelletorin - - - - - - - - - - 0.1 - - - trans pellitorine - - - - - - - - - - - 0.1 - - cis Ruben amine - - - - - - - - - - - - 0.1 - trans Ruben amine - - - - - - - - - - - - - 0.1
  • Further care shampoos 1a to 14a additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide.
  • Further care shampoos 1b to 14b additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further care shampoos 1c to 14c additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine.
  • Further care shampoos 1d to 14d additionally contained in each case 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further care shampoos 1e to 14e additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate.
  • Further care shampoos 1f to 14f additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox.
  • Further care shampoos 1g to 14g additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.2% by weight of salicylic acid.
  • Further care shampoos 1h to 14h additionally contained in each case 0.1% by weight of niacinamide and 0.2% by weight of glycine and 1% by weight of glucose monohydrate and 0.5% by weight of octopirox and 0.2% by weight of salicylic acid ,

Claims (23)

Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – a) 0,0005 bis 5 Gew.-% Purin und/oder Purinderivat(e) und b) 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanz und/oder c) 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Wärme erzeugenden Substanz enthält.Cosmetic composition, characterized in that it contains, by weight, a) 0.0005 to 5% by weight of purine and / or purine derivative (s) and b) 0.0001 to 5% by weight of at least one Cooling substance and / or c) contains 0.0001 to 5 wt .-% of at least one feeling of heat generating substance. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthält.Cosmetic composition according to claim 1, characterized that it - related on his weight - 0.001 to 2.5% by weight, preferably 0.0025 to 1% by weight, more preferably 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s). Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Purin und/oder Purinderivat(e) der Formel (I) enthält
Figure 01720001
in der die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -OH, -NH2, -SH und die Reste R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3 und -CH2-CH3, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind: – Purin (R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) – Adenin (R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) – Guanin (R1 = OH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H) – Harnsaure (R1 = R2 = R3 = OH, R4 = R5 = R6 = H) – Hypoxanthin (R1 = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) – 6-Purinthiol (R1 = SH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) – 6-Thioguanin (R1 = SH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H) – Xanthin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = R5 = R6 = H) – Coffein (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = R6 = CH3) – Theobromin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = H, R5 = R6 = H) – Theophyllin (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = CH3, R5 = CH3, R6 = H)Cosmetic composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that it contains purine and / or purine derivative (s) of the formula (I)
Figure 01720001
in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from -H, -OH, -NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 -CH 3 , where the following compounds are preferred: - purine (R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H) - adenine (R 1 = NH 2 , R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H) - guanine (R 1 = OH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H) - uric acid (R 1 = R 2 = R 3 = OH, R 4 = R 5 = R 6 = H) - hypoxanthine (R 1 = OH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H) - 6 purine thiol (R 1 = SH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H) - 6-thioguanine (R 1 = SH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H) - Xanthine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H) - caffeine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = R 5 = R 6 = CH 3 ) - Theobromine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = H, R 5 = R 6 = H) - theophylline (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = CH 3 , R 5 = CH 3 , R 6 = H) Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 2,5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanz enthält.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it 0.01 to 4 wt .-%, preferably 0.05 to 3.5 wt .-%, more preferably 0.1 to 3 wt .-% and in particular 0.2 to 2.5 wt .-% at least one a feeling of coolness containing generating substance. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als ein Gefühl von Kühle erzeugende Substanz mindestens eine Substanz aus der Gruppe – Minzöl, Spearmintöl, Pfefferminzöl und/oder – Hydroxy-niederalkyl-Derivate von para-Menthan, beispielsweise 2-Hydroxymethylmenthol und/oder – 1-Isopulegol und/oder – Methylsalicylat, Menthon, Menthon-glyceryl-ketal, Menthol, l-Menthol, 3-(l-Menthoxy)propan-1,2-diol, para-Menthandiol, Menthyllactat, – mono-Menthylsuccinat, Alkali- und/oder Erdalkalimetallsalze von mono-Menthylsuccinat und/oder – mono-Menthylglutarat, Alkali- und/oder Erdalkalimetallsalze von mono-Menthylglutarat und/oder – Menthoxy-C1-C5-Alkanole, beispielsweise (d,1)-2-(5'-Methyl-2'-(methylethyl)cyclohexyloxy)-ethan-1-ol und/oder – Menthoxy-C1-C5-alkylether und/oder – C1-C3-alkyl oder -dialkyl-N-substituierte Menthancarboxamide, einschließlich N-Ethyl-p-menthancarboxamid und/oder – Menthoxy-C1-C5 alkandiole und/oder – C1-C3-alkyl oder -dialkyl-N-substituierte C5-C12-Alkylcarboxamide, beispielsweise N,2,3-Trimethyl-2-ethylbutanamid und N,2,3-Trimethyl-2-isopropyl-butyramid und/oder – Alkylcyclohexylsulfone und -sulfoxide, beispielsweise n-Hexyl-1,2-diethylcyclohexylsulfoxid und/oder – cyclische alpha-Keto-enamine, beispielsweise 3-Methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexen-1-on und/oder – 1(2'-Hydroxyphenyl)-4-(3'-nitrophyenyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrimidin-2-on enthält.Cosmetic composition according to Claim 4, characterized in that it contains, as a feeling of a substance generating cooling, at least one substance from the group - mint oil, spearmint oil, peppermint oil and / or - hydroxy-lower alkyl derivatives of para-menthane, for example 2-hydroxymethylmenthol and / or 1-isopulegol and / or methyl salicylate, menthone, menthone glyceryl ketal, menthol, 1-menthol, 3- (1-menthoxy) propane-1,2-diol, para-menthiol, menthyl lactate, mono-menthyl succinate , Alkali metal and / or alkaline earth metal salts of mono-menthyl succinate and / or mono-menthyl glutarate, alkali metal and / or alkaline earth metal salts of mono-menthyl glutarate and / or menthoxy C 1 -C 5 alkanols, for example (d, 1) 2- (5'-methyl-2 '- (methylethyl) cyclohexyloxy) ethan-1-ol and / or - menthoxy-C 1 -C 5 -alkyl ether and / or - C 1 -C 3 -alkyl or -dialkyl- N-substituted menthane carboxamides, including N-ethyl-p-menthane carboxamide and / or - menthoxy-C 1 -C 5 alkane diols and / or - C 1 - C 3 -alkyl or -dialkyl-N-substituted C 5 -C 12 -alkylcarboxamides, for example N, 2,3-trimethyl-2-ethylbutanamide and N, 2,3-trimethyl-2-isopropyl-butyramide and / or - alkylcyclohexylsulfones and -sulfoxides, for example n-hexyl-1,2-diethylcyclohexylsulfoxide and / or - cyclic alpha-keto-enamines, for example 3-methyl-2- (1-pyrrolidinyl) -2-cyclohexen-1-one and / or - 1 (2'-hydroxyphenyl) -4- (3'-nitrophyenyl) -1,2,3,5-tetrahydropyrimidin-2-one. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als ein Gefühl von Kühle erzeugende Substanz mindestens ein (1'R,2'S,5'R)-3-(l-Menthoxy)alkan-1-ol der Formel (II) enthält.
Figure 01740001
in der n für Werte von 1 bis 10, vorzugsweise für 2, 3, 4, 5, 6 und insbesondere für 3, steht.Cosmetic composition according to one of claims 4 or 5, characterized in that it contains, as a feeling of a cooling substance, at least one (1'R, 2'S, 5'R) -3- (1-menthoxy) alkan-1-ol of the formula (II).
Figure 01740001
in which n stands for values of 1 to 10, preferably for 2, 3, 4, 5, 6 and especially for 3. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 2,5 Gew.-% mindestens einer ein Gefühl von Wärme erzeugenden Substanz enthält.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that it 0.01 to 4 wt .-%, preferably 0.05 to 3.5 wt .-%, more preferably 0.1 to 3 wt .-% and in particular 0.2 to 2.5 wt .-% at least one a feeling of heat containing generating substance. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens einen Ether von Vanillylakohol enthält, vorzugsweise Vanillylalkohol methyl-ether und/oder Vanillylalkohol ethyl-ether, und/oder Vanillylalkohol n-propyl-ether und/oder Vanillylalkohol isopropyl-ether und/oder Vanillylalkohol n-butyl-ether und/oder Vanillylalkohol isobutyl-ether und/oder Vanillylalkohol n-amyl-ether und/oder Vanillylalkohol isoamyl-ether und/oder Vanillylalkohol n-hexyl-ether.Cosmetic composition according to claim 7, characterized that it as a feeling of heat generating substance contains at least one ether of Vanillylakohol, preferably Vanillyl alcohol methyl ether and / or vanillyl alcohol ethyl ether, and / or vanillyl alcohol n-propyl ether and / or vanillyl alcohol isopropyl ether and / or vanillyl alcohol n-butyl ether and / or vanillyl alcohol isobutyl ether and / or vanillyl alcohol n-amyl ether and / or vanillyl alcohol isoamyl ether and / or vanillyl alcohol n-hexyl ether. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß es als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens eine Verbindung aus der Gruppe – der Nicotinsäureester, vorzugsweise Methylnicotinat und/oder Ethylnicotinat und/oder Benzylnicotinat und/oder Butoxyethylnicotinat und/oder Hexylnicotinat und/oder Isopropylnicotinat und/oder Myristylnicotinat und/oder Thurfylniconinat und/oder – Gingerol und/oder – Shogaol und/oder – Paradol und/oder – Zingeron und/oder – Capsaicin und/oder Capsaicin-haltiger Extrakte und/oder – Dihydrocapsaicin und/oder – Nordihydrocapsaicin und/oder – Homocapsaicin und/oder – Homodihydrocapsaicin und/oder – Norcapsaicin und/oder – Nordihydrocapsaicin enthält.Cosmetic composition according to one of claims 7 or 8, characterized in that it as a feeling of heat generating substance at least one compound from the group - the nicotinic ester, preferably methyl nicotinate and / or ethyl nicotinate and / or benzyl nicotinate and / or Butoxyethyl nicotinate and / or hexyl nicotinate and / or isopropyl nicotinate and / or myristyl nicotinate and / or thurfyl nicotinate and / or - Gingerol and or - Shogaol and or - Paradol and or - Zingeron and or - Capsaicin and / or capsaicin-containing extracts and / or - Dihydrocapsaicin and or - Nordihydrocapsaicin and or - homocapsaicin and or - homodihydrocapsaicin and or - norcapsaicin and or - Nordihydrocapsaicin contains. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens einen Scharfstoff aus der Gruppe der N-Alkyl-substituierte Amide von ungesättigten Carbonsäuren, vorzugsweise – 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-isobutylamid (Spilanthol) und/oder – 2E,4E,8Z-Decatriensäure-N-isobutylamid und/oder – 2E,7Z,9E-Undecatriensäure-N-isobutylamid und/oder – 2E,4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid (cis-Pellitorin) und/oder – 2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (trans-Pellitorin) und/oder – Ferulasäure-N-Vanillylamid und/oder – N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Feruloylmethoxytyramin) und/oder – N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Feruloylmethoxytyramin) und/oder – N-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propansäureamid (Dihydroferuloylmethoxytyramin) und/oder – N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Feruloyldopamin) und/oder – N-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Feruloyldopamin) und/oder – N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Caffeoyltyramin) und/oder – N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Caffeoyltyramin) und/oder – N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-(2E)-propensäureamid (trans-Rubenamin) und/oder – N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(2Z)-propensäureamid (cis-Rubenamin) enthält.Cosmetic composition according to one of Claims 7 to 9, characterized in that it contains as a feeling of heat-generating substance at least one sharp substance selected from the group consisting of N-alkyl-substituted amides of unsaturated carboxylic acids, preferably - 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid-N -isobutylamide (spilanthol) and / or - 2E, 4E, 8Z-decatrienoic acid N-isobutylamide and / or - 2E, 7Z, 9E-undecatrienoic acid N-isobutylamide and / or - 2E, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide (cis Pellitorin) and / or 2E, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide (trans-pellitorine) and / or ferulic acid N-vanillylamide and / or N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl]. -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans -feruloylmethoxytyramine) and / or - N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy 3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis -feruloylmethoxytyramine) and / or - N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -propanoic acid amide (Dihydroferuloylmethoxytyramine) and / or - N- [2- (3,4-dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans -feruloyldopamine) and / or - N- [2- (3,4-Dihydroxyphenyl) ethyl] -3- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis -feruloyldopamine) and / or - N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans-caffeoyltyramine) and / or - N- [2- (4-hydroxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dihydroxyphenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis-caffeoyltyramine) and / or - N- [2- (3,4 -Dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - (2E) -propenoic acid amide (trans -benzeneamine) and / or - N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -3- (3, 4-dimethoxy-phenyl) - (2Z) -propenoic acid amide (cis-Rubenamine). Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es als ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanz mindestens einen Scharfstoff aus den Gruppen der – alkylsubstituierten Dioxane der Formel
Figure 01760001
in der R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3 und R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2 und/oder – Phenylestern der Formel
Figure 01760002
in der R5 für -CH3 oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und R6 für -CH3 oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und/oder – Carvonacetalen der Formel
Figure 01760003
in der R7 bis R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3 oder R9 und R10 zusammen eine chemiche Bindung oder eine Gruppe -(CR13R14)x bedeuten, worin x für die Werte 1 oder 2 steht und R13 und R14 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3 enthält.Cosmetic composition according to any one of Claims 7 to 10, characterized in that, as a feeling of heat-generating substance, it comprises at least one sharp substance selected from the groups of the - alkyl-substituted dioxanes of the formula
Figure 01760001
wherein R 1 and R 2 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 and R 3 and R 4 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 and / or - phenyl esters of the formula
Figure 01760002
is in which R 5 is -CH 3 or a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 2 to 8 carbon atoms, and R6 is -CH3 or a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 2 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms and / or - carvone acetals of the formula
Figure 01760003
in which R 7 to R 12 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , - CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 or R 9 and R 10 together represent a chemical bond or a group - (CR 13 R 14) x , where x is the values 1 or 2 and R 13 and R 14 are independently selected from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 . Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 0,01 bis 5 Gew.-% mindestens eines Kohlenhydrats, ausgewählt aus Monosacchariden, Disacchariden und/oder Oligosacchariden, enthält, wobei bevorzugte kosmetische Mittel 0,05 bis 4,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% Kohlenhydrat(e) enthalten und bevorzugte Kohlenhydrate ausgewählt sind aus – Monosachhariden, insbesondere – D-Ribose und/oder – D-Xylose und/oder – L-Arabinose und/oder – D-Glucose und/oder – D-Mannose und/oder – D-Galactose und/oder – D-Fructose und/oder – Sorbose und/oder – L-Fucose und/oder – L-Rhamnose – Disacchariden, insbesondere – Saccharose und/oder – Maltose und/oder – Lactose und/oder – Trehalose und/oder – Cellobiose und/oder – Gentiobiose und/oder – Isomaltose.Cosmetic composition according to any one of claims 1 to 11, characterized in that it additionally contains 0.01 to 5% by weight of at least one carbohydrate selected from monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides, preferred cosmetic agents 0.05 to 4 , 5 wt .-%, preferably 0.1 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.5 to 3.5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s) and contain preferred carbohydrates are selected from - monosaccharides, in particular - D-ribose and / or - D-xylose and / or - L-arabinose and / or D-glucose and / or D-mannose and / or D-galactose and / or D-fructose and / or sorbose and / or L-fucose and / or L-rhamnose disaccharides, in particular sucrose and / or - maltose and / or - lactose and / or - trehalose and / or - cellobiose and / or - gentiobiose and / or - isomaltose. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich – 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthält.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 12, characterized in that it in addition - 0.05 to 5 wt .-%, preferably 0.1 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.15 up to 1% by weight and in particular from 0.2 to 0.5% by weight of amino acid (s), preferably (an) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthält, wobei bevorzugte kationische(s) Polymer(e) ausgewählt ist/sind aus a. Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI: Polyquaternium-37) und/oder; b. quaternisierten Cellulose-Derivaten (INCI: Polyquaternium 10) und/oder c. kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder d. kationisertem Honig und/oder e. kationischen Guar-Derivaten und/oder f. polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder g. Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats und/oder h. Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder i. quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder j. Polyquaternium 2 und/oder k. Polyquaternium-7 und/oder l. Polyquaternium 17 und/oder m. Polyquaternium 18 und/oder n. Polyquaternium 24 und/oder o. Polyquaternium 27 und/oder p. Polyquaternium 47.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 13, characterized in that - based on his weight - 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.2 to 3.5% by weight and in particular 0.25 to 2.5% by weight cationic (s) Polymer (s) containing wherein preferred cationic polymer (s) is / are selected out a. Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) (INCI: Polyquaternium-37) and / or; b. quaternized cellulose derivatives (INCI: Polyquaternium 10) and / or c. cationic alkylpolyglycosides and or d. cationised honey and / or e. cationic Guar derivatives and / or f. polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid and or G. Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized Derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate and / or H. Vinylpyrrolidone-Vinylimidazoliummethochlorid copolymers and / or i. quaternized polyvinyl alcohol and / or j. Polyquaternium 2 and or k. Polyquaternium-7 and / or l. Polyquaternium 17 and / or m. Polyquaternium 18 and / or n. Polyquaternium 24 and / or o. Polyquaternium 27 and / or p. Polyquaternium 47th Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Tensid(e), vorzugsweise anionische(s) Tensid(e), besonders bevorzugt Fettalkoholethersulfate der Formel H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OSO3 - M+ in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1, 2, 3, 4 oder 4, vorzugsweise für 2, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, ½ Mg2+, ½ Zn2+ vorzugsweise für Na+, stehen, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die Tensid(e) in Mengen von 2 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 5 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 7,5 bis 12 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 14, characterized in that it additionally surfactant (s), preferably anionic (s) surfactant (s), particularly preferably fatty alcohol ether sulfates of the formula H 3 C- (CH 2 ) n - (OCH 2 CH 2 ) k -OSO 3 - M + in the n for values from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4 or 4, preferably for 2, and M for a cation from the group Na + , K + NH 4 + , ½ Mg 2+ , ½ Zn 2+, preferably Na + , with preferred agents containing surfactant (s) in amounts of 2 to 20% by weight. %, preferably from 5 to 15 wt .-% and in particular from 7.5 to 12 wt .-%, each based on the total agent. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich amphotere(s) Tensid(e), vorzugsweise aus den Gruppen der – N-Alkylglycine, – N-Alkylpropionsäuren, – N-Alkylaminobuttersäuren, – N-Alkyliminodipropionsäuren, – N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, – N-Alkyltaurine, – N-Alkylsarcosine, – 2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe, – Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe, – N-Kokosalkylaminopropionat, – Kokosacylaminoethylaminopropionat – C12-C18-Acylsarcosin, – N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, – N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, – 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe – Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat – der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen, – der unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannten Verbindungen, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die amphotere(n) Tensid(e) in Mengen von 1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 12 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Cosmetic composition according to one of Claims 1 to 15, characterized in that it additionally contains amphoteric surfactant (s), preferably from the groups of - N-alkylglycines, - N-alkylpropionic acids, - N-alkylaminobutyric acids, - N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, - N-alkylsarcosines, - 2-Alkylaminopropionsäuren each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group, - Alkylaminoessigsäuren each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group, - N-Kokosalkylaminopropionat, - Kokosacylaminoethylaminopropionat - C 12 -C 18 -Acylsarcosine, - N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, - N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, - 2-alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethyl imidazolines having in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group - cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate - the compounds known by the INCI name cocamidopropyl betaine; - the compounds known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate, preferred agents comprising amphoteric surfactant (s) in amounts of 1 to 15 wt .-%, preferably from 2.5 to 12 wt .-% and in particular from 5 to 10 Ge % by weight, in each case based on the total agent. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthält, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel die genannten Verbindungen in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 4 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 16, characterized in that it additional vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors containing preferably assigned to groups A, B, C, E, F and H, preferred agents being in amounts of 0.1 to 5 wt .-%, preferably from 0.25 to 4 wt .-% and in particular from 0.5 to 2.5% by weight, based in each case on the total agent, contain. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 0,05 bis 15 Gew.-% mindestens eines 2-Furanonderivats der Formel (F-I) und/oder der Formel (F-II)
Figure 01800001
enthält, in welchen die Reste R1 bis R10 unabhängig voneinander stehen für: – Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest, – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, – -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, – eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2- C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, – eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, – eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, – eine Gruppe -CONR15R16, wobei R15 und R16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, – eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C4-gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest, – eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2-C30-gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R7 und R8 für -OH und gleichzeitig R9 oder R10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R9 oder R10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht.Cosmetic composition according to one of Claims 1 to 18, characterized in that it additionally contains 0.05 to 15% by weight of at least one 2-furanone derivative of the formula (FI) and / or of the formula (F-II)
Figure 01800001
in which the radicals R 1 to R 10 independently of one another represent: - hydrogen, -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl or hydroxymethyl radical, --C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, --C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, --C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbyl radical, - a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, - a group -NR 12 R 13 , where R 12 and R 13 are each independently of one another hydrogen, a methyl, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, - a group -COOR 14 , where R 14 represents hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a C 2 -C 4 -saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono- , Di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbyl radical, - a group -CONR 15 R 16 , wherein R 15 and R 16 are each is hydrogen, methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated mono- or diunsaturated a branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical, - a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a -C 2 -C 4 saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or on or a di-unsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbyl radical, - a group -OCOR 17 , where R 17 represents a methyl, a C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, Di-, tri- or polyhydroxy-hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical, with the proviso that in the event that R 7 and R 8 are -OH and at the same time R 9 or R 10 is hydrogen, the remaining group R 9 or R 10 is not a dihydroxyethyl radical. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (-)-alpha-Bisabolol
Figure 01810001
enthält.Cosmetic composition according to one of Claims 1 to 18, characterized in that it additionally contains 0.001 to 5% by weight, preferably 0.01 to 4% by weight, more preferably 0.02 to 2.5% by weight and in particular 0.1 to 1.5% by weight of bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
Figure 01810001
contains. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Haarwurzel-stabilisierende Stoffe, insbesondere Minoxidil und/oder Finasterid und/oder Ketoconazol enthält.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 19, characterized in that it additionally - related on his weight - 0.001 up to 5% by weight hair root stabilizing Substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole contains. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% Antischuppenwirkstoffe, insbesondere Piroctone Olamine (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol, 1:1) und/oder Zink-Pyrithion und/oder Selensulfid und/oder Climbazol und/oder Salicylsäure oder Fumarsäure enthält.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 20, characterized in that it additionally - related on his weight - 0.001 to 5% by weight of antidandruff active ingredients, in particular Piroctone Olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) pyridine-2 (1H) -one, compound with 2-aminoethanol, 1: 1) and / or zinc pyrithione and / or selenium sulfide and / or climbazole and / or salicylic acid or fumaric acid. Verwendung von Purin und/oder Purinderivat(en) in Kombination mit mindestens einer ein Gefühl von Kühle erzeugenden Substanz und/oder mindestens einer ein Gefühl von Wärme erzeugenden Substanz in kosmetischen Mitteln, insbesondere in Haarbehandlungsmitteln.Use of purine and / or purine derivative (s) in Combination with at least one feeling of coolness generating substance and / or at least one a feeling of heat producing substance in cosmetic agents, especially in hair treatment agents. Verwendung nach Anspruch 22 zur – Steigerung der Elastizität keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare und/oder, – Haarstruktuverbesserung und/oder – Aktivierung der Kopfhaut und/oder – Stimulierung der Kopfhaut und/oder – Vorbeugung vor Alopezie und/oder – Behandlung von Alopezie und/oder – Vorbeugung vor erblich bedingtem Haarausfall und/oder – Behandlung von erblich bedingtem Haarausfall und/oder – Vorbeugung vor dünnen und/oder brüchigen Haaren und/oder – Behandlung von dünnen und/oder brüchigen Haaren.Use according to claim 22 for - increase the elasticity keratinic fibers, in particular human hair and / or - hair structure improvement and or - Activation the scalp and / or - Stimulation the scalp and / or - Prevention before alopecia and / or - Treatment of alopecia and / or - Prevention hereditary hair loss and / or - Treatment of hereditary Hair loss and / or - Prevention in front of thin and / or brittle Hair and / or - Treatment of thin and / or brittle Hair.
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