DE102006047163A1 - Cosmetic or dermatological composition comprises 2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbonyl-D-alanine methyl ester and an antioxidant - Google Patents

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Abstract

Cosmetic or dermatological composition comprises 2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarbonyl-D-alanine methyl ester (I) and an antioxidant. ACTIVITY : Dermatological; Antiseborrheic. No biological data given. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Antioxidantien Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Antioxidantien.cosmetic or dermatological preparations containing 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester and one or more antioxidants. The present invention relates to cosmetic or dermatological preparations with a Content of 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester and one or more antioxidants.

Die vorliegende Erfindung betrifft in einer besonderen Ausführungsform kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen mit vermindertem Klebrigkeitsgefühl, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von Wirkstoffen zur Herabminderung des Klebrigkeitsgefühles kosmetischer Zubereitungen.The The present invention relates in a particular embodiment Cosmetic or pharmaceutical preparations with reduced stickiness, Process for their preparation and the use of active ingredients for reducing the stickiness of cosmetic preparations.

Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit langanhaltender kühlender Wirkung, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Zubereitungen.The The present invention relates in a very particular embodiment Cosmetic and dermatological preparations with long-lasting cooling Effect, in particular skin care cosmetic and dermatological Preparations.

Die vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit verminderter Hautreizung.The The present invention relates in a very particular embodiment cosmetic and dermatological preparations with reduced skin irritation.

Die Kühlwirkung kosmetischer Zubereitungen beruht bisher auf zwei Grundprinzipien: Einsatz von Komponenten die sich nach topischer Applikation gasförmig verflüchtigen und die hierfür erforderlich Energiemenge, die sog. Verdampfungsenthalpie, zu einem Großteil der Hautoberfläche entnehmen. Es werden daher in entsprechenden nicht okklusiven Kosmetika geeignete flüssige Komponenten eingesetzt. Als besonders geeignet hat sich hier Ethanol erwiesen, daneben zeigen Formulierungen mit hohem Wassergehalt ebenfalls eine deutliche Kühlwirkung.The cooling effect cosmetic preparations is based on two basic principles: Use of components which volatilize after topical application gaseous and the one for that Required amount of energy, the so-called evaporation enthalpy, to a large part the skin surface remove. It is therefore used in appropriate non-occlusive cosmetics suitable liquid Components used. Ethanol has proven particularly suitable here In addition, formulations with high water content also show a clear cooling effect.

Einsatz von sogenannten „Cooling Agents", die mit den Wärmerezeptoren der Haut in Wechselwirkung treten und somit ein Kälteempfinden auslösen, ohne eine meßbare physikalische Abkühlung zu generieren. Hierfür kommen insbesondere Menthol und diverse Mentholderivate (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.) zum Einsatz. Insbesondere hohe Ethanolgehalte sowie Menthol und seine Derivate sind, neben dem irritativen Potential, insbesondere aufgrund ihres deutlichen Eigengeruchs für zahlreiche Einsatzzwecke unter olfaktorischen Gesichtspunkten nicht geeignet. Häufig genug bewirken solche Substanzen darüberhinaus gleichzeitig eine Durchblutungssteigerung, die im Gegenteil ein Wärmegefühl hervorruft.commitment from so-called "cooling Agents "with the heat receptors the skin interact and thus a feeling of cold trigger, without a measurable one physical cooling to generate. Therefor menthol and various menthol derivatives (Frescolate, Physcool, Questice L, etc.). In particular, high ethanol contents menthol and its derivatives are, in addition to the irritative potential, especially because of their distinct inherent odor for numerous Uses from olfactory viewpoint not suitable. Often In addition, such substances simultaneously cause one Circulation increase, on the contrary causes a feeling of warmth.

In der Literatur werden beispielsweise ionische Verbindungen, insbesondere Ammoniumsalze, als kühlende Agenzien beschrieben. Als kühlende Zubereitungen werden auch verbreitet isopropanolische Gele mit Campher- und Mentholzusatz angewandt.In The literature, for example, ionic compounds, in particular Ammonium salts, as cooling Agents described. As a cooling Preparations are also widely used isopropanolic gels with camphor and menthol additive applied.

Die Anwendung dieser Substanzen, namentlich auf gereizter Haut, ist jedenfalls problematisch. Darüber hinaus sind viele dieser Verbindungen schlecht wasserlöslich. Ihre Verwendung ist folglich auf wenige Kosmetika und Dermatika beschränkt.The Use of these substances, especially on irritated skin, is in any case problematic. About that In addition, many of these compounds are poorly water-soluble. Your Use is therefore limited to a few cosmetics and dermatics.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, pflegende kosmetische und medizinische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die nicht die Nachteile des Standes der Technik haben, insbesondere solche, welche, auf der Haut oder Schleimhäuten angewandt, befeuchtend und/oder kühlend wirken.task So it was the present invention, nourishing cosmetic and to provide medical preparations that are not the disadvantages of the prior art, in particular those which, on the skin or mucous membranes applied, moisturizing and / or cooling effect.

Die DE 43 12 656 beschreibt die Verwendung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher Substanzen mit positiver Lösungsenthalpie in kosmetischen oder medizinischen topischen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz oder die Substanzen in den Zubereitungen in einem weitgehend wasserfreien Medium vorliegen und/oder durch eine stoffliche Barriere von einem wasserhaltigen Medium abgeschirmt werden.The DE 43 12 656 describes the use of cosmetically or pharmaceutically acceptable substances with positive enthalpy of solution in cosmetic or medical topical preparations, characterized in that the substance or substances in the preparations are present in a largely anhydrous medium and / or shielded by a material barrier of an aqueous medium.

Obwohl dieses Vorgehen grundsätzlich zu kosmetisch befriedigenden Zubereitungen führen kann, sind diese jedoch galenisch äußerst aufwendig herzustellen.Even though this procedure basically can lead to cosmetically satisfactory preparations, however, these are Galenically extremely expensive manufacture.

Es war also die Aufgabe, der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben – beispielsweise unangenehmes Kribbeln oder Juckreiz – sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.It So was the task of the present invention, the evils of the State of the art remedy and cooling cosmetic or dermatological Preparations available to provide, which are easy to produce, no irritating effect on skin or mucous membranes exercise - for example unpleasant tingling or itching - as well as under normal use pleasant cooling donate.

Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche den Zustand der Haut deutlich verbessern, insbesondere die Hautrauhigkeit vermindern.It was further an object of the present invention to provide preparations which significantly improve the condition of the skin, in particular reduce the skin roughness.

Es ist zwar bekannt, durch Hinzufügen bestimmter Substanzen, beispielsweise einiger ausgewählter Puderrohstoffe, insbesondere Talkum, ein Klebrigkeitsgefühl oder auch Schmierigkeitsgefühl zu reduzieren. Davon abgesehen, dass dieses nur selten vollständig gelingt, wird durch einen solchen Zusatz auch die Viskosität des betreffenden Produktes verändert und die Stabilität verringert.It is known, by adding certain substances, for example some selected powder raw materials, especially talcum, a sticky feeling or even a feeling of greasiness. From that Apart from the fact that this rarely succeeds completely, is by a such addition also the viscosity of the product in question and the stability reduced.

Aufgabe war daher, all diesen den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen. Insbesondere sollten Produkte mit verringerter Klebrigkeit bzw. Schmierigkeit zur Verfügung gestellt werden. Produkte auf dem Gebiete der pflegenden Kosmetik, der dekorativen Kosmetik und der pharmakologischen Galenik sollten gleichermaßen von den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik befreit werden.task was, therefore, all these disadvantages of the prior art remedy to accomplish. In particular, should products with reduced stickiness or greasiness available be put. Products in the field of nourishing cosmetics, of decorative cosmetics and pharmacological galenics should equally freed from the disadvantages of the prior art become.

Weiterhin war es eine Aufgabe der Erfindung, kosmetische Grundlagen für kosmetische Zubereitungen zu entwickeln, die sich durch gute Hautverträglichkeit auszeichnen.Farther It was an object of the invention to provide cosmetic bases for cosmetic To develop preparations that are characterized by good skin tolerance distinguished.

Ferner war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Produkte mit einer möglichst breiten Anwendungsvielfalt zur Verfügung zu stellen. Beispielsweise sollten Grundlagen für Zubereitungsformen wie Reinigungsemulsionen, Gesichts- und Körperpflegezubereitungen, aber auch ausgesprochen medizinisch-pharmazeutische Darreichungsformen geschaffen werden, zum Beispiel Zubereitungen gegen Akne und andere Hauterscheinungen.Further It was an object of the present invention to provide products with a preferably to provide a wide variety of applications. For example should be the basics for Forms of preparation such as cleansing emulsions, face and body care preparations, but also pronounced medical-pharmaceutical dosage forms be created, for example, preparations for acne and other skin conditions.

Erfindungsgemäß gelöst werden diese Aufgaben durch kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Antioxidantien.To be solved according to the invention these tasks by cosmetic or dermatological preparations containing 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester and one or more antioxidants.

Erfindungsgemäße Zubereitungen zeichnen sich durch hervorragende, angenehme Kühlwirkung und elegante kosmetische Anmutung aus. Sie sind nicht unangenehm Klebrig und stabil gegen physikalische Zersetzung wie beispielsweise Auf- oder Abrahmen ihrer Bestandteile.Preparations according to the invention are characterized by excellent, pleasant cooling effect and elegant cosmetic Appearance. They are not unpleasantly sticky and stable against physical decomposition such as framing or framing their Ingredients.

2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00040001
2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester is characterized by the following structure:
Figure 00040001

Die Synthese von 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester [synonom: (R)-2-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionsäuremethylester kann nach folgender Vorschrift erfolgen:
1,0 g D-Alaninmethylesterhydrochlorid (von Aldrich Chemical Co erhalten) wurde in 28 ml diethylether und 1 ml doppeltdestillierten Wassers aufgelöst und auf 0 °C gekühlt. Eine Spatelspitze des Katalysators Diaminopyrimidin wurde hinzugefügt. 1,62 ml p-Menthylchlorid wurden tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von 2 ml Triethylamin. Flocken eines falrblosen Niederschlages bildeten sich in der Mischung, die über Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde. Der Niederschlag wurde in Ethylacetat gelöst, mit doppelt destilliertem Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde unter vermindertem Druck verdampft, wobei 2 g Endprodukt erhalten wurde, welches bei Raumtemperatur kristallisierte. Die erwartete Molekularmasse und Struktur wurden mit Massenspektrometer bzw. anhand des NMR-Spektrums bestätigt.Synthesis of 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester [syn: (R) -2 - [((1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl) -amino] -propionic acid methyl ester may be made in accordance with the following rule:
1.0 g of D-alanine methyl ester hydrochloride (obtained from Aldrich Chemical Co.) was dissolved in 28 ml of diethyl ether and 1 ml of double-distilled water and cooled to 0 ° C. A spatula tip of the catalyst diaminopyrimidine was added. 1.62 ml of p-menthyl chloride was added dropwise, followed by 2 ml of triethylamine. Flakes of a no-mist precipitate formed in the mixture, which was stirred overnight at room temperature. The precipitate was dissolved in ethyl acetate, washed with double-distilled water and dried over sodium sulfate. The organic phase was evaporated under reduced pressure to give 2 g of the final product, which crystallized at room temperature. The expected molecular mass and structure were confirmed by mass spectrometer or NMR spectrum.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren De rivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Flavonoide wie Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Catechine (Epicatechin, Epigallocatechingallat), Isoflavonoide (Genistein), Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Butylhydroxytoluol, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether) dieser genannten Wirkstoffe.Advantageously, the antioxidants are selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg α-carotene, β-carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and their derivatives (eg dihydrolipoic acid), unsaturated fatty acids and their derivatives (eg γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and derivatives (eg ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg Vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate) and flavonoids such as rutinic acid and its derivatives, α-glycosylrutin, catechins (epicatechin, epigallocatechin gallate), isoflavonoids (genistein), ferulic acid, furfurylidene glucitol, butylhydroxytoluene, mannose and their derivatives, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnSO 4 ) selenium and its derivatives (eg selenium methionine), stilbenes and their derivatives (eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the inventively suitable derivatives (salts, esters, ethers) of said active substances ,

Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet sind, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an einem oder mehreren Antioxidantien enthalten.It is advantageous according to the invention if the preparations are characterized in that they contain 0,001 Wt .-% to 10 wt .-%, preferably 0.05 wt .-% to 5 wt .-%, in particular 0.1-2.0% by weight, based on the total weight of the preparations, contained in one or more antioxidants.

Vorteilhaft werden die erfindungsgemäß verwendeten Antioxidantien gewählt aus der Gruppe der Flavonoide und Isoflavone.Advantageous are used in the invention Antioxidants chosen from the group of flavonoids and isoflavones.

Der oder die Wirkstoffe, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide im engeren Sinne werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch unter dem Sammelbegriff "Flavonoide" subsumiuert.Of the or the active ingredients selected from the group of flavones, flavanones and flavonoids in the narrower sense are subsumed in the context of the present invention under the collective term "flavonoids".

Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv „Flavone" genannt) sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspostitionen angegeben):

Figure 00050001
Flavone and its derivatives (often collectively called "flavones") are characterized by the following basic structure (substitution positions given):
Figure 00050001

Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind, sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt: OH-Substitutionspositionen 3 5 7 8 2' 3' 4' 5' Flavon - - - - - - - - Flavonol + - - - - - - - Chrysin - + + - - - - - Galangin + + + - - - - - Apigenin - + + - - - + - Fisetin + - + - - + + - Luteolin - + + - - + + - Kämpferol + + + - - - + - Quercetin + + + - - + + - Morin + + + - + - + - Robinetin + - + - - + + + Gossypetin + + + + - + + - Myricetin + + + - - + + + Some of the more important flavones found in living nature are listed in the table below: OH substitution positions 3 5 7 8th 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' Flavon - - - - - - - - flavonol + - - - - - - - Chrysin - + + - - - - - galangin + + + - - - - - apigenin - + + - - - + - fisetin + - + - - + + - luteolin - + + - - + + - kaempferol + + + - - - + - quercetin + + + - - + + - Morin + + + - + - + - robinetin + - + - - + + + gossypetin + + + + - + + - myricetin + + + - - + + +

In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.In In nature, flavones usually occur in glycosidated form.

Flavonoide im engeren Sinne sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:

Figure 00060001
der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure 00070001
sowie der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Figure 00070002
Flavonoids in the narrower sense are glycosides of flavones, flavanones whose backbone is characterized by the following structure:
Figure 00060001
3-hydroxyflavones (flavonols) whose backbone is characterized by the following structure:
Figure 00070001
and the aurones whose skeleton is characterized by the following structure:
Figure 00070002

Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel

Figure 00070003
wobei Z1-Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.According to the invention, the flavonoids are preferably selected from the group of substances of the generic structural formula
Figure 00070003
where Z 1 -Z 7 are independently selected from the group consisting of H, OH, alkoxy and hydroxyalkoxy, where the alkoxy or hydroxyalkoxy groups can be branched and unbranched and have 1-18 C atoms, and Gly is selected from the group of mono- and oligoglycoside radicals.

Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel

Figure 00070004
wobei Z1-Z6 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.According to the invention, however, the flavonoids can also be chosen advantageously from the group of substances of the generic structural formula
Figure 00070004
where Z 1 -Z 6 are independently selected from the group consisting of H, OH, alkoxy and hydroxyalkoxy, where the alkoxy or hydroxyalkoxy groups can be branched and unbranched and have 1-18 C atoms, and Gly is selected from the group of mono- and oligoglycoside radicals.

Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel

Figure 00080001
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoffatome darstellen.Preferably, such structures can be selected from the group of substances of the generic structural formula
Figure 00080001
where Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 independently represent monoglycoside residues or. Gly 2 or Gly 3 can also represent individually or jointly saturations by hydrogen atoms.

Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.Preferably Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 are independently selected from the group of Hexosylreste, in particular the Rhamnosylreste and Glucosylreste. However, other hexosyl radicals, for example allosyl, altrosyl, galactosyl, gulosyl, idosyl, mannosyl and talosyl, may also be advantageous to use. It may also be advantageous according to the invention to use pentosyl radicals.

Vorteilhaft werden Z1-Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH, Methoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur

Figure 00090001
Advantageously, Z 1 -Z 5 are independently selected from the group H, OH, methoxy, ethoxy and 2-hydroxyethoxy, and the flavone glycosides have the structure
Figure 00090001

Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe, welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:

Figure 00090002
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoffatome darstellen.The flavone glycosides according to the invention are particularly advantageous from the group which are represented by the following structure:
Figure 00090002
where Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 independently represent monoglycoside residues or. Gly 2 or Gly 3 can also represent individually or jointly saturations by hydrogen atoms.

Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.Preferably Gly 1 , Gly 2 and Gly 3 are independently selected from the group of Hexosylreste, in particular the Rhamnosylreste and Glucosylreste. However, other hexosyl radicals, for example allosyl, altrosyl, galactosyl, gulosyl, idosyl, mannosyl and talosyl, may also be advantageous to use. It may also be advantageous according to the invention to use pentosyl radicals.

Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavonglycoside zu wählen aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercitrin, α-Glucosylisoquercetin und α-Glucosylquercitrin.Especially advantageous in the context of the present invention, the or the Flavone glycosides to choose from the group α-glucosylrutin, α-glucosylmyricetin, α-glucosylisoquercitrin, α-glucosylisoquercetin and α-glucosylquercitrin.

Ein erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist α-Glucosylrutin. Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00100001
A particularly advantageous flavonoid according to the invention is α-glucosylrutin. It is characterized by the following structure:
Figure 00100001

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Naringin (Aurantiin, Naringenin-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00100002
Another flavonoid particularly advantageous according to the invention is naringin (aurantiine, naringenin-7-rhamnoglucoside). It is characterized by the following structure:
Figure 00100002

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Hesperidin (3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hesperetin-7-O-rutinosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00110001
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is hesperidin (3 ', 5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavanone-7-rutinoside, hesperidoside, hesperetin-7-O-rutinoside). It is characterized by the following structure:
Figure 00110001

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Rutin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflyvon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutinosid, Sophorin, Birutan, Rutabion, Taurutin, Phytomelin, Melin). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00110002
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is rutin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyfly of 3-rutinoside, quercetin-3-rutinoside, sophorin, birutane, rutabion, taurutin, phytomelin, melin). It is characterized by the following structure:
Figure 00110002

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Troxerutin (3,5-Dihydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00120001
Another flavonoid particularly advantageous according to the invention is troxerutin (3,5-dihydroxy-3 ', 4', 7-tris (2-hydroxyethoxy) flavone-3- (6-O- (6-deoxy-α-L-mannopyranosyl) -β-D-glucopyranoside)). It is characterized by the following structure:
Figure 00120001

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Monoxerutin (3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00120002
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is monoxerutin (3,3 ', 4', 5-tetrahydroxy-7- (2-hydroxyethoxy) flavone-3- (6-O- (6-deoxy-α-L-mannopyranosyl) - β-D-glucopyranoside)). It is characterized by the following structure:
Figure 00120002

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Dihydrorobinetin (3,3',4',5',7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00130001
Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is dihydrorobinetine (3,3 ', 4', 5 ', 7-pentahydroxyflavanone). It is characterized by the following structure:
Figure 00130001

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Taxifolin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00130002
Another flavonoid particularly advantageous according to the invention is taxifolin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavanone). It is characterized by the following structure:
Figure 00130002

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Eriodictyol-7-glucosid (3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00130003
Another flavonoid particularly advantageous according to the invention is eriodictyol-7-glucoside (3 ', 4', 5,7-tetrahydroxyflavanone-7-glucoside). It is characterized by the following structure:
Figure 00130003

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Flavanomarein (3',4',7,8-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00140001
Another flavonoid particularly advantageous according to the invention is flavanomarein (3 ', 4', 7,8-tetrahydroxyflavanone-7-glucoside). It is characterized by the following structure:
Figure 00140001

Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Isoquercetin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon-3-(β-D-Glucopyranosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:

Figure 00140002
Another flavonoid which is particularly advantageous according to the invention is isoquercetin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavanone-3- (β-D-glucopyranoside), which has the following structure:
Figure 00140002

Das oder die Flavonoide sind erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen bevorzugt zu 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt zu 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.The or the flavonoids are inventively advantageous in cosmetic or dermatological preparations preferably to 0.001 wt .-% to 10 wt .-%, preferably from 0.05 wt .-% to 5 wt .-%, particularly preferably at 0.1-2.0% by weight, based on the total weight of the preparations, contain.

Isoflavone sind zu den Flavonoiden zählende, gelegentlich auch als Isoflavonoide bezeichnete Gruppe von meist gelblich gefärbten Pflanzenfarbstoffen, die sich von Isoflavon ableiten. Der unsubstituierte Grundkörper, das eigentliche Isoflavon (3-Phenylchromon, 3-Phenyl-4H-1-benzopyran-4-on) kommt in Kleearten vor.isoflavones are among the flavonoids, occasionally also referred to as isoflavonoids group of mostly yellowish colored Plant dyes derived from isoflavone. The unsubstituted Body, the actual isoflavone (3-phenylchromone, 3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one) occurs in clover species.

Einige bekanntere Isoflavone sind Daidzeïn (4',7-Dihydroxy-Isoflavon), als 7-O-Glucosid Daidzin in Sojamehl; Genistein (4',5,7-Trihydroxy-Isoflavon) aus Sojabohnen und Rotklee; Prunetin (4',5-Dihydroxy-7-methoxy-Isoflavon) aus der Rinde von Pflaumenbäumen; Biochanin A (5,7-Dihydroxy-4'-methoxy-Isoflavon) aus Kichererbsen, Rotklee und anderen Kleearten; Orobol (3',4',5,7-Tetrahydroxy-Isoflavon); Santal (3',4',5-Trihydroxy-7-methoxy-Isoflavon) aus Sandelholz, Rotholz und anderen Hölzern; Pratenseïn (3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyisoflavon) aus frischem Rot- oder Wiesenklee. Einige dieser in Kleearten und Leguminosen wie Luzerne vorkommenden Isoflavone zeigen Östrogenwirkung auf Weidetiere und können unter umständen zu Fortpflanzungsstörungen bei diesen führen.Some More well-known isoflavones are daidzein (4 ', 7-dihydroxy-isoflavone), as 7-O-glucoside Daidzin in soya flour; Genistein (4 ', 5,7-trihydroxy-isoflavone) from soybeans and red clover; Prunetin (4 ', 5-dihydroxy-7-methoxy-isoflavone) from the bark of plum trees; Biochanin A (5,7-dihydroxy-4'-methoxy-isoflavone) from chickpeas, red clover and other types of clover; Orobol (3 ', 4', 5,7-tetrahydroxy isoflavone); Santal (3 ', 4', 5-trihydroxy-7-methoxy-isoflavone) sandalwood, redwood and other woods; Pratensein (3 ', 5,7-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone) from fresh red or meadow clover. Some of these in clover and Legumes such as alfalfa-occurring isoflavones show estrogenic activity on grazing animals and can in certain circumstances to reproductive disorders lead with these.

Im folgenden sind Substitutionsschemata einiger natürlich vorkommender Isoflavone aufgeführt:

Figure 00150001
The following are substitution schemes of some naturally occurring isoflavones:
Figure 00150001

Als erfindungsgemäß einzusetzende Isoflavone kommen vorzugsweise die in der vorstehenden Tabelle aufgeführten Isoflavone in Betracht.When used according to the invention Isoflavones are preferably the isoflavones listed in the table above into consideration.

Von diesen wiederum ist bevorzugt das Genistein.From in turn, the genistein is preferred.

Genistein, 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on, 4',5,7-Trihydroxyisoflavon, auch Differenol A, Prunetol und Sophoricol genannt. weist folgende Struktur auf:

Figure 00160001
Genistein, 5,7-dihydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) -4H-1-benzopyran-4-one, 4 ', 5,7-trihydroxyisoflavone, also called differenol A, prunetol and sophoricol. has the following structure:
Figure 00160001

Genistein ist ein Sekundärmetabolit aus Pflanzen (Leguminosen, Papilionoiden, Rosaceen), wurde jedoch auch in Kulturen von Mikroorganismen (Actinomyceten, Aspergillus, Mycobacterien) gefunden. Es wurden schwach östrogene und antibakterielle Wirkungen beschrieben.genistein is a secondary metabolite from plants (legumes, Papilionoiden, Rosaceae), however, became also in cultures of microorganisms (Actinomycetes, Aspergillus, Mycobacteria). There were weak estrogenic and antibacterial Effects described.

Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001-10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01-1 Gew.-%, an einem oder mehreren Isoflavonoiden, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.Prefers Cosmetic or dermatological preparations according to the invention contain 0.001-10 Wt .-%, particularly preferably 0.01-1 wt .-%, of one or more Isoflavonoids, based on the total composition of the preparations.

Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.The Cosmetic or dermatological preparations according to the invention can be composed as usual and for the treatment, care and cleansing of the skin and / or hair and as a make-up product in decorative cosmetics.

Sie enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester.she contain preferably 0.001% by weight to 10% by weight, preferably 0.05% by weight to 5 wt .-%, in particular 0.1-2.0% by weight, based on the total weight of the preparations, 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester.

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindugsgemäß vorteilhaft, Folsäure und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine, Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbesondere Wachsmatrices wie sie in der DE-OS 43 08 282 beschrieben werden, haben sich als günstig herausgestellt.Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be present in various forms. For example, they may contain a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or microemulsion of the water-in-oil (W / O) type or of the oil-in-water (O / W) type, a multiple emulsion, for example water-type. in oil-in-water (W / O / W), a gel, a solid stick, an ointment or even an aerosol. It is also advantageous in accordance with the invention to present folic acid and / or derivatives thereof in encapsulated form, for example in collagen matrices and other customary encapsulating materials, for example as cellulose encapsulates, in gelatin, wax matrices or liposomally encapsulated. In particular wax matrices like those in the DE-OS 43 08 282 have been described, have turned out to be favorable.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.The cosmetic according to the invention and dermatological preparations may be cosmetic adjuncts contain as they usually do used in such preparations, e.g. Preservatives, Bactericides, perfumes, Substances for preventing foaming, dyes, pigments, the one coloring Have thickening agents, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other usual ones Components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:

  • – Mineralöle, Mineralwachse
  • – Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
  • – Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
  • – Alkylbenzoate;
  • – Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
The lipid phase can advantageously be selected from the following substance group:
  • - mineral oils, mineral waxes
  • - Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, further natural oils such as castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, for example with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with lower C-number alkanoic acids or with fatty acids;
  • - alkyl benzoates;
  • - Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.The oil phase of Emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions in the context of the present invention is advantageously selected the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 3 to 30 carbon atoms. Such ester oils can then chosen advantageous are from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, Isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, Isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyl dodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate as well as synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, e.g. Jojoba oil.

Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.The aqueous phase the preparations according to the invention contains optionally advantageous alcohols, diols or polyols lower C number, and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, Ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products, furthermore lower alcohols C number, e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerin as well in particular one or more thickening agents, which or which chosen favorably can be from the group silicon dioxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, e.g. Hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropyl methylcellulose, particularly advantageous from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of so-called carbopols, for example Carbopols types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.

Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.Especially Mixtures of the abovementioned solvents are used. For alcoholic solvents Water can be another ingredient.

Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.Inventive emulsions are advantageous and contain e.g. the said fats, oils, waxes and other fat bodies, as well as water and an emulsifier, as usually for one such type of formulation is used.

Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.gels according to the invention usually contain Low C-number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, Glycerol and water or an above-mentioned oil in the presence a thickening agent, preferably in oily-alcoholic gels Silica or an aluminum silicate, in aqueous-alcoholic or alcoholic Gels is preferably a polyacrylate.

Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.When Propellant for according to the invention aerosol containers sprayable Preparations are the usual known volatile, liquefied Propellants, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane) suitable, which are used alone or in mixture with each other can. Also, compressed air is advantageous to use.

Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.Advantageously, preparations according to the invention may also contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances being, for example, 0.1% by weight to 30% Wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular 1.0 to 6.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations, the hair or protect the skin from the full range of ultraviolet radiation. They can also serve as a sunscreen for hair or skin.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Beispiel 1 O/W-Creme Gew.-% Glycerylstearat 1 Stearinsäure 3 Stearylalkohol 2 Cetylalkohol 2 C12-15 Alkylbenzoat 2 Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 2 Macadamiaöl 1 Myristylmyristat 2 Dimethicon 2 Hydrierte Kokosfettglyceride (Hydrogenated Coco Glycerides) 1 Tocopherylacetat 1 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester 0,5 Kreatin 0,1 Ubichinon (Q10) 0,03 Phenoxyethanol 0,4 p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben) 0,3 Cyclodextrin 0,3 Iminodisuccinat 0,2 Carragenan 0,3 Glycerin 5 Butylenglycol 3 Methylpropandiol 1 Additive (SiO2, Talkum) 0,5 Parfüm q.s. Wasser ad 100 Beispiel 2 Body Gel Gew.-% Cetylalkohol 2 Sheabutter 1 Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 2 Octyldodecanol 1 Dicaprylylcarbonat 5 Dimethicon 2 Polydecen 2 Cyclometicone 3 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester 0.75 Natriumascorbylphosphat 0,05 EDTA 0,2 Ethanol 2 L-Carnitin 0,5 Tocopherylacetat 0,5 Butylenglykol 4 p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben) 0,4 Vernetztes Alkylacrylat (Alkylacrylate Grosspolymer) 0,2 Carragenan 0,3 Glycerin 5 Parfüm q.s. Wasser ad 100 Beispiel 3 After Shave Gel Gew.-% Triceteareth-4-Phsophate 1,0 Cyclometicone 2,0 Octyldodecanol 1,0 Dicaprylylcarbonat 3,0 Methylpalmitat 2,0 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester 0,7 Allantoin 0,1 Tococpherylacetat 0,5 Polyvinylpyrrolidon 0,2 Ethanol 5,0 Phenoxyethanol 0,5 p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben) 0,4 Carbopol Ultrez 10 0,1 Distärkephosphat 1,0 Butylenglycol 3,0 Glycerin 4,0 Parfüm q.s. Wasser ad 100 Beispiel 4 O/W Creme Gew.-% Glycerylsterat 2,5 PEG-40-Stearat 1 Cetearylalkohol 2 Hydrierte Kokosfettglyceride (Hydrogenated Coco Glycerides) 1 Myristylmyristate 2 C12-15 Alkylbenzoat 4 Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 2 Octyldodecanol 1 Dicaprylylcarbonat 3 Ethylhexylcyanodiphenylacrylat (Octocrylen) 5 2-Hydroxy-4-Methoxy-benzophenon (Oxybenzone) 3 Ubichinon (Q10) 0,03 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester 0,5 Alpha-Glucosylrutin 0,1 Citronensäure 0,8 Phenoxyethanol 0,5 p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben) 0,4 2-Ethylhexylglycerin 0,5 Acrylates/Steareth-20 Itaconate Copolymer 0,2 Nylonmikropartikel 1 Glycerin 10 Additive (Distärkephosphat, EDTA, BHT) 0,5 Biosaccharide Gum 2 Wasser ad 100 Beispiel 5 O/W Creme Gew.-% Polyglyceryl-3-Methylglucosedistearat 3 Cetylalkohol 3 C12-15 Alkylbenzoat 2 Butylenglycol Dicaprylat/Dicaprat 2 Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride 2 Hydriertes Polydecen 1 Dimethylpolysiloxan (Dimethicon) 1 Isodecylneopentanoat 4 Bis-Ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazin 1 Ethylhexylmethoxycinnamat 5 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester 0,2 Natriumascorbylphosphat 0,1 Epigallocatechingallat 0,1 Phenoxyethanol 0,4 Iodopropinylbutylcarbamat 0,05 p-Hydroxybenzoesäurealkylester (Paraben) 0,4 Carbomer 980 0,1 Hydroxypropylstärkephosphatester 0,2 Glycerin 7.5 Additive (Distärkephosphat, Talkum, BHT) 0,2 Hyaluronsäure 0,3. Wasser ad 100 The following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it. All amounts, proportions and percentages are, unless otherwise stated, percentages by weight, based on the weight and the total amount or on the total weight of the preparations. Example 1 O / W cream Wt .-% glyceryl stearate 1 stearic acid 3 stearyl 2 cetyl alcohol 2 C 12-15 alkyl benzoate 2 Caprylic / capric 2 macadamia 1 myristate 2 dimethicone 2 Hydrogenated Coconut Glycerides (Hydrogenated Coco Glycerides) 1 tocopheryl acetate 1 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester 0.5 creatine 0.1 Ubiquinone (Q10) 0.03 phenoxyethanol 0.4 p-Hydroxybenzoic acid alkyl ester (paraben) 0.3 cyclodextrin 0.3 iminodisuccinate 0.2 carrageenan 0.3 glycerin 5 butylene 3 methyl propanediol 1 Additives (SiO 2 , talc) 0.5 Perfume qs water ad 100 Example 2 Body Gel Wt .-% cetyl alcohol 2 shea butter 1 Caprylic / capric 2 octyldodecanol 1 dicaprylyl 5 dimethicone 2 polydecene 2 cyclomethicones 3 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester 0.75 sodium ascorbyl 0.05 EDTA 0.2 ethanol 2 L-carnitine 0.5 tocopheryl acetate 0.5 butylene 4 p-Hydroxybenzoic acid alkyl ester (paraben) 0.4 Crosslinked Alkyl Acrylate (Alkyl Acrylic Large Polymer) 0.2 carrageenan 0.3 glycerin 5 Perfume qs water ad 100 Example 3 After Shave Gel Wt .-% Triceteareth-4-Phsophate 1.0 cyclomethicones 2.0 octyldodecanol 1.0 dicaprylyl 3.0 methyl palmitate 2.0 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester 0.7 allantoin 0.1 Tococpherylacetat 0.5 polyvinylpyrrolidone 0.2 ethanol 5.0 phenoxyethanol 0.5 p-Hydroxybenzoic acid alkyl ester (paraben) 0.4 Carbopol Ultrez 10 0.1 distarch 1.0 butylene 3.0 glycerin 4.0 Perfume qs water ad 100 Example 4 O / W cream Wt .-% Glycerylsterat 2.5 PEG-40 Stearate 1 cetearyl 2 Hydrogenated Coconut Glycerides (Hydrogenated Coco Glycerides) 1 Myristylmyristate 2 C 12-15 alkyl benzoate 4 Caprylic / capric 2 octyldodecanol 1 dicaprylyl 3 Ethylhexylcyanodiphenyl acrylate (octocrylene) 5 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (oxybenzone) 3 Ubiquinone (Q10) 0.03 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester 0.5 Alpha-glucosyl 0.1 citric acid 0.8 phenoxyethanol 0.5 p-Hydroxybenzoic acid alkyl ester (paraben) 0.4 2-Ethylhexylglycerin 0.5 Acrylates / Steareth-20 Itaconate Copolymer 0.2 Nylon microparticles 1 glycerin 10 Additives (distarch phosphate, EDTA, BHT) 0.5 Biosaccharides Gum 2 water ad 100 Example 5 O / W cream Wt .-% Polyglyceryl-3 methylglucose 3 cetyl alcohol 3 C 12-15 alkyl benzoate 2 Butylene glycol dicaprylate / dicaprate 2 Caprylic / capric 2 Hydrogenated polydecene 1 Dimethylpolysiloxane (dimethicone) 1 isodecyl 4 Until Ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazin 1 ethylhexylmethoxycinnamate 5 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester 0.2 sodium ascorbyl 0.1 epigallocatechin gallate 0.1 phenoxyethanol 0.4 iodopropynyl 0.05 p-Hydroxybenzoic acid alkyl ester (paraben) 0.4 Carbomer 980 0.1 Hydroxypropylstärkephosphatester 0.2 glycerin 7.5 Additives (distarch phosphate, talc, BHT) 0.2 hyaluronic acid 0.3. water ad 100

Claims (4)

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester und einem oder mehreren Antioxidantien.Cosmetic or dermatological preparations containing 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester and one or more antioxidants. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Antioxidantien gewählt wird oder werden aus der Gruppe der Flavonoide (insbesondere α-Glycosylrutin), Catechine (insbesondere Epicatechin), Butylhydroxytoluol, Vitamin C oder Vitamin E.Preparations according to Claim 1, characterized that the antioxidant (s) is / are chosen from Group of flavonoids (especially α-glycosylrutin), catechins (especially epicatechin), Butylhydroxytoluene, vitamin C or vitamin E. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 1,0 Gew.-%, insbesondere 0,05-0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninmethylester enthalten.Preparations according to one of the preceding claims, characterized in that it is 0.001% by weight to 10% by weight, preferably 0.01 Wt .-% to 1.0 wt .-%, in particular 0.05-0.5 wt .-%, based on the Total weight of preparations containing 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanecarbonyl-D-alanine methyl ester. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an einem oder mehreren Antioxidantien enthalten.Preparations according to one of the preceding claims, characterized in that it is from 0.001% to 10% by weight, preferably 0.05% Wt .-% to 5 wt .-%, in particular 0.1-2.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations, contained in one or more antioxidants.
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