DE102006032164A1 - Substituted furyl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one - Google Patents
Substituted furyl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte Furyl-sulfonylamino((thio)carbonyl-triazolin-(thi)one der allgemeinen Formel (I), $F1 in welcher Q<SUP>1</SUP> für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Q<SUP>2</SUP> für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R<SUP>a</SUP> für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht, R<SUP>b</SUP> für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht, R<SUP>c</SUP> für CO-Y steht, R<SUP>6</SUP> für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für Alkylidenamino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, R<SUP>7</SUP> für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, ...The invention relates to novel substituted furyl-sulfonylamino ((thio) carbonyl-triazolin-(thi) -ones of the general formula (I), ## STR1 ## in which Q <SUP> 1 </ SUP> for O (oxygen) or S (sulfur) Q, Q <SUP> 2 </ SUP> is O (oxygen) or S (sulfur), R <SUP> a </ SUP> is hydrogen, cyano, nitro, halogen or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio , R 5, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, R 2, Alkenyloxy or alkynyloxy, R <SUP> c </ SUP> is CO-Y, R <SUP> 6 </ SUP> is hydrogen, hydroxy, amino, cyano, alkylideneamino or each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl , Alkoxy, alkylamino, alkylcarbonylamino, alkenyloxy, dialkylamino, cycloalkyl, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, R <SUP > 7 </ SUP> is hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, cyano, halogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, alkylcarbonylamino, alkenyloxy, alkynyloxy, alkenylthio, alkynylthio, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino , Aziridino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio, cycloalkylalkylamino, aryl, arylalkyl, aryloxy, arylalkoxy, arylthio, arylalkylthio, ...
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.The Invention relates to novel substituted furyl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one, Process and new intermediates for their preparation and their Use as herbicides.
Es
ist bereits bekannt, daß bestimmte
substituierte Thienyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl.
Es
wurden nun die neuen substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
der allgemeinen Formel (I) 
Q1 für
O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff)
oder S (Schwefel) steht,
Ra für Wasserstoff,
Cyano, Nitro, Halogen oder für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl,
Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht,
Rb für
Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl,
Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht,
Rc für CO-Y steht
R6 für
Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für Alkylidenamino oder für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylamino,
Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylamino,
Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R7 für Wasserstoff,
Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkylcarbonylamino,
Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino,
Alkinylamino, Dialkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino,
Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio,
Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio,
Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio,
Arylalkylthio, Arylamino oder Arylalkylamino steht, oder
R7 und R6 zusammen
für gegebenenfalls
verzweigtes Alkandiyl stehen, und
Y für eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10) steht, wobei
R8 für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl
steht,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl
steht, und
R10 für Wasserstoff oder für jeweils
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl
steht,
– sowie
Salze der Verbindungen der Formel (I) – gefunden.There have now been the new substituted furyl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of the general formula (I)
Q 1 is O (oxygen) or S (sulfur),
Q 2 is O (oxygen) or S (sulfur),
R a represents hydrogen, cyano, nitro, halogen or represents in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy or alkynyloxy,
R b is hydrogen, cyano, nitro, halogen or each optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy or alkynyloxy,
R c is CO-Y
R 6 represents hydrogen, hydroxyl, amino, cyano, alkylideneamino or each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, alkylcarbonylamino, alkenyloxy, dialkylamino, cycloalkyl, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl,
R 7 is hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, cyano, halogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, alkylcarbonylamino, alkenyloxy, alkynyloxy, alkenylthio, alkynylthio, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, aziridino, pyrrolidino , Piperidino, morpholino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio, cycloalkylalkylamino, aryl, arylalkyl, aryloxy, arylalkoxy, arylthio, arylalkylthio, arylamino or arylalkylamino, or
R 7 and R 6 together represent optionally branched alkanediyl, and
Y stands for one of the groupings OR 8 or N (R 9 R 10 ), where
R 8 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
R 9 is hydrogen or each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, and
R 10 is hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
- As well as salts of the compounds of formula (I) - found.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppierungen, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, sind – auch in Verknüpfungen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.Saturated or unsaturated Hydrocarbon moieties, such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or Alkynyl, are - too in shortcuts with heteroatoms, as in alkoxy - as far as possible in each case straight-chain or branched.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.Possibly substituted radicals can monosubstituted or polysubstituted, with multiple substitution the substituents may be the same or different.
Bevorzugte
Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln
vorhandenen Reste werden im folgenden definiert.
Q1 steht
bevorzugt für
O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht
bevorzugt für
O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Ra steht
bevorzugt für
Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy
substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl
mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl,
Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe.
Rb steht
bevorzugt für
Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy
substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl
mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl,
Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe.
Rc steht
bevorzugt für
CO-Y
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff,
Hydroxy, Amino, Cyano, für
(C2-C10)-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy,
(C1-C4)-Alkyl-carbonyl
oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl
substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl
oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkoxy,
Alkylamino oder Alkyl-carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
in der Alkylgruppe, für
Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino mit jeweils
1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder (C1-C4)-Alkyl
substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkylalkyl
mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und gegebenenfalls
1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl und/oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der
Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto,
Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy,
(C1-C4)-Alkyl-carbonyl
oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl
substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl
oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy
oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl
substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Alkyl-carbonylamino
mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, für Alkenyloxy,
Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino
mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe,
für Dialkylamino
mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils
gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino,
Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl,
Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl,
Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino
mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppe und
gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl,
(C1-C4)-Alkoxy und/oder
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl substituiertes
Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, Arylamino
oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der
Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R6 und R7 stehen auch
bevorzugt zusammen für
gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Y
steht bevorzugt für
eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10), wobei
R8 für
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl
oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl
substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis
6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1
bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl
oder (C1-C4)-Alkoxy
substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen
in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder
Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1
bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen
in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil steht,
R9 für Wasserstoff
oder für
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy
substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl
mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl
substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis
6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1
bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl
oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der
Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder
Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1
bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen
in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil steht, und
R10 für Wasserstoff
oder für
gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy
substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl
mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl
substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis
6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1
bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl
oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der
Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder
Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1
bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen
in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
im Alkylteil steht.
Q1 steht besonders
bevorzugt für
O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht
besonders bevorzugt für
O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Ra steht
besonders bevorzugt für
Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl,
Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy
oder Butinyloxy.
Rb steht besonders
bevorzugt für
Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl,
Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy.
Rc steht besonders bevorzugt für CO-Y
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Hydroxy, Amino, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes
Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n-
oder i-Propylamino,
n-, i-, s- oder t-Butylamino, für
Propenyloxy oder Butenyloxy, für
Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino,
Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl
oder Cyclohexylmethyl, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl
und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Chlor, Brom, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy,
n- oder i-Propoxy,
Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder
i-Propyl, n-, i-,
s- oder t-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl
substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino,
Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Acetylamino
oder Propionylamino, für
Propenyloxy, Butenyloxy, Ethinyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio,
Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino,
Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino
oder Dipropylamino, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl,
Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio,
Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,
Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy,
Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio,
Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino,
Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Methoxy oder Methoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy,
Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino.
R6 und R7 stehen auch
besonders bevorzugt zusammen für
Trimethylen (Propan-1,3-diyl),
Tetramethylen (Butan-1,4-diyl) oder Pentamethylen (Pentan-1,5-diyl).
Y steht
besonders bevorzugt für
eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10), wobei
R8 für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes
Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes
Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy
substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei
die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl,
Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist,
R9 für
Wasserstoff oder für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy
substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe
jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl,
Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, und
R10 für
Wasserstoff, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy
substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils
gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Heterocyclyl
oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils
aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl,
Tetrahydrothienyl ausgewählt
ist.
Q1 steht ganz besonders bevorzugt
für O (Sauerstoff).
Q2 steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff).
Ra steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
Rb steht
ganz besonders bevorzugt für
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl,
n- oder i-Propyl.
Rc steht ganz besonders
bevorzugt für
CO-Y
R6 steht ganz besonders bevorzugt
für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Propinyl,
für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Dimethylamino, oder für Cyclopropyl.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
Chlor, Brom, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder
i-Propylamino, für Propenyloxy, Propinyloxy,
Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, für Dimethylamino
oder Diethylamino, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylmethyl oder Cyclopropylmethoxy.
Y
steht ganz besonders bevorzugt für
die Gruppierung OR8, wobei
R8 für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.Preferred substituents or ranges of the radicals present in the formulas given above and below are defined below.
Q 1 is preferably O (oxygen) or S (sulfur).
Q 2 is preferably O (oxygen) or S (sulfur).
R a is preferably hydrogen, cyano, nitro, halogen, in each case optionally cyano, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group, or for each optionally substituted by cyano or halogen alkenyl, alkynyl, alkenyloxy or alkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl group.
R b preferably represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, in each case optionally cyano, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group, or for each optionally substituted by cyano or halogen alkenyl, alkynyl, alkenyloxy or alkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl group.
R c is preferably CO-Y
R 6 preferably represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, for (C 2 -C 10 ) -alkylideneamino, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl-carbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-carbonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted alkenyl or alkynyl having in each case 2 to 6 carbon atoms, respectively optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkoxy-carbonyl-substituted alkoxy, alkylamino or alkyl carbonylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group, for Alkenyloxy having 3 to 6 carbon atoms, for dialkylamino having in each case 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or (C 1 -C 4 ) alkyl substituted cycloalkyl, cycloalkylamino or cycloalkylalkyl, respectively 3 to 6 carbon atoms in the alkyl group and optionally 1 b is 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl and / or (C 1 -C 4 ) alkoxy substituted aryl or arylalkyl, respectively 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety.
R 7 is preferably hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -Alkyl-carbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-carbonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted alkenyl or alkynyl having in each case 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally alkoxy, alkylthio, alkylamino or alkylcarbonylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group, substituted by fluorine, chlorine, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-carbonyl, for alkenyloxy , Alkinyloxy, alkenylthio, alkynylthio, alkenylamino or alkynylamino having in each case 3 to 6 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl group, for dialkylamino having in each case 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, in each case optionally substituted by methyl and / or ethyl aziridino, pyrrolidino, piperidino or Morpholino, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano and / or (C 1 -C 4 ) alkyl substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio or cycloalkylalkylamino having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl or cycloalkenyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) - Alkoxy and / or (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl substituted aryl, arylalkyl, aryloxy, arylalkoxy, arylthio, arylalkylthio, arylamino or arylalkylamino each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety.
R 6 and R 7 are also preferably together optionally branched alkanediyl having 3 to 6 carbon atoms.
Y preferably represents one of the groupings OR 8 or N (R 9 R 10 ), where
R 8 is optionally cyano, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally cyano- or halogen-substituted alkenyl or alkynyl having in each case 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally cyano, Halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, in each case optionally by nitro, cyano, halogen, (C 1 -C 4 ) -Alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted aryl or arylalkyl having in each case 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally by nitro, cyano, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl having in each case up to 6 carbon atoms and additionally 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 to 2 oxygen ff or sulfur atoms in the heterocyclyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
R 9 is hydrogen or optionally cyano, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano or halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally cyano, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, in each case optionally by nitro, cyano, halogen, (C 1 - C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted aryl or arylalkyl having in each case 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or for each optionally substituted by nitro, cyano, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl with in each case to to 6 carbon atoms and additionally 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 to 2 oxygen or sulfur atoms in the heterocyclyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
R 10 represents hydrogen or optionally cyano, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano or halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally cyano, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, in each case optionally by nitro, cyano, halogen, (C 1 - C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted aryl or arylalkyl having in each case 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally by nitro, cyano, halogen, (C C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl having in each case up to 6 carbon atoms and additionally 1 to 4 nitrogen atoms and d / or 1 to 2 oxygen or sulfur atoms in the heterocyclyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety.
Q 1 particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
Q 2 is particularly preferably O (oxygen) or S (sulfur).
R a particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s - or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or for each optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine propenyl, butenyl , Propynyl, butynyl, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy.
R b particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s - or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or for each optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine propenyl, butenyl , Propynyl, butynyl, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy.
R c is particularly preferably CO-Y
R 6 particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, amino, in each case optionally fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine substituted ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for propenyloxy or butenyloxy, for dimethylamino or diethylamino, in each case optionally by fluorine, Chloro, methyl and / or ethyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or in each case optionally by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy-substituted phenyl or benzyl.
R 7 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, in each case optionally by fluorine, chlorine, cyano, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl , Propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n- , i-, s- or t-butylamino, acetylamino or propionylamino, for propenyloxy, butenyloxy, ethinyloxy, propinyloxy, butynyloxy, propenylthio, butenylthio, propynylthio, butynylthio, propene ylamino, butenylamino, propynylamino or butynylamino, for dimethylamino, diethylamino or dipropylamino, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio , cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, cyclohexylmethylthio, cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, cyclopentylmethylamino or cyclohexylmethylamino, or represents in each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy or methoxycarbonyl-substituted phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy, phenylthio, benzylthio, P henylamino or benzylamino.
R 6 and R 7 are also particularly preferably together for trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4-diyl) or pentamethylene (pentane-1,5-diyl).
Y is particularly preferably one of the groupings OR 8 or N (R 9 R 10 ), where
R 8 is in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine Propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, Methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl , n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylmethyl, wherein the heterocyclyl group in each case from the series oxetanyl, thietanyl, furyl, tetrahydr ofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl is selected
R 9 is hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, in each case optionally by cyano, fluorine or chlorine-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine , Bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, Methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted heterocyclyl or heterocyclylmethyl, where the heterocyclyl group is in each case from the series Oxetanyl, Thiet anyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl, and
R 10 represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally by cyano, fluorine or chlorine-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine , Bromo, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, Methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted heterocyclyl or heterocyclylmethyl, wherein the heterocyclyl group in each case from the series oxetanyl, thietane yl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydrothienyl.
Q 1 very particularly preferably represents O (oxygen).
Q 2 is most preferably O (oxygen).
R a very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
R b very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
R c is very particularly preferably CO-Y
R 6 very particularly preferably represents in each case optionally fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case optionally substituted by fluorine or chlorine ethenyl, propenyl or propynyl, in each case optionally by fluorine, chlorine Methoxy or ethoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for dimethylamino, or for cyclopropyl.
R 7 very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case optionally by fluorine or chlorine substituted ethenyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- Propylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, propenyloxy, propynyloxy, propenylthio, propynylthio, propenylamino or propynylamino, dimethylamino or diethylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl, cyclopropyl, cyclopropyloxy, cyclopropylmethyl or cyclopropylmethoxy.
Y is most preferably the group OR 8 , where
R 8 is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise auch die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, (C1-C4)-Alkyl-ammonium-, Di-((C1-C4)-alkyl)-ammonium-, Tri-((C1-C4)-alkyl)-ammonium-, Tetra-((C1-C4)-alkyl)-ammonium, Tri-((C1-C4)-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-((C1-C2)-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher Q1, Q2, R1, R2, R6, R7 und Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.The invention preferably also the sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, (C 1 -C 4 ) -alkyl-ammonium, di - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -ammonium , Tri (C 1 -C 4 ) alkyl) ammonium, tetra (C 1 -C 4 ) alkyl) ammonium, tri (C 1 -C 4 ) alkyl) sulfonium -, C 5 - or C 6 -cycloalkyl-ammonium and di - ((C 1 -C 2 ) -alkyl) -benzyl-ammonium salts of compounds of formula (I) in which Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 6 , R 7 and Y have the meanings given above as being preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The listed above general or preferred radical definitions apply both for the End products of the formula (I) as well as corresponding to each required for the production or intermediates. These remainders can be used with each other, so too between the specified preferred ranges arbitrarily combined become.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention preferred are those compounds of formula (I) in which a combination the meaning given above is preferred.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Particularly according to the invention preferred are those compounds of formula (I) in which a combination of the meanings listed above as being particularly preferred is present.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Very particular according to the invention preferred are those compounds of formula (I) in which a combination of the meanings listed above as very particularly preferred is present.
Eine
ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel
(IA) 
R2 für
Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1,
Q2, Ra, Rb, R6, R7 und
Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders
bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.A very particularly preferred group are the compounds of the formula (IA)
R 2 is R a and R 5 is R b and wherein Q 1 , Q 2 , R a , R b , R 6 , R 7 and Y have the meanings given above as being preferred, particularly preferred or most particularly preferred.
Ganz besonders bevorzugt stehen dabei R2 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl, und Q1, Q2, R6, R7 und Y haben die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.R 2 is particularly preferably hydrogen, methyl, trifluoromethyl, ethyl, propyl, isopropyl and R 5 is hydrogen or methyl, and Q 1 , Q 2 , R 6 , R 7 and Y have the meanings given above as very particularly preferred ,
Eine
weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der
Formel (IB) 
R4 für
Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1,
Q2, Ra, Rb, R6, R7 und
Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders
bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.Another very particularly preferred group are the compounds of the formula (IB)
R 4 is R a and R 5 is R b and wherein Q 1 , Q 2 , R a , R b , R 6 , R 7 and Y have the meanings given above as being preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
Ganz besonders bevorzugt stehen dabei R4 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl und Q1, Q2, R6, R7 und Y haben die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.R 4 is very particularly preferably hydrogen, methyl, trifluoromethyl, ethyl, propyl, isopropyl and R 5 is hydrogen or methyl and Q 1 , Q 2 , R 6 , R 7 and Y have the meanings given above as very particularly preferred.
Eine
weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der
Formel (IC) 
R4 für
Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1,
Q2, Ra, Rb, R6, R7 und
Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders
bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.Another very particularly preferred group are the compounds of the formula (IC)
R 4 is R a and R 5 is R b and wherein Q 1 , Q 2 , R a , R b , R 6 , R 7 and Y have the meanings given above as being preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
Ganz besonders bevorzugt stehen dabei R4 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl, und Q1, Q2, R6, R7 und Y haben die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.R 4 is very particularly preferably hydrogen, methyl, trifluoromethyl, ethyl, propyl, isopropyl and R 5 is hydrogen or methyl, and Q 1 , Q 2 , R 6 , R 7 and Y have the meanings given above as very particularly preferred ,
Die neuen substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted furyl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one of general formula (I) have interesting biological properties on. They are characterized in particular by strong herbicidal activity out.
Man erhält die neuen substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn man
- (a) substituierte
Furansulfonamide der allgemeinen Formel (II) in welcher Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit substituierten Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (III)
in welcher Q1, Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben und Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
- (b) substituierte Furyl-sulfonyl-iso(thio)cyanate der allgemeinen
Formel (IV) in welcher Q1, Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
- (c) substituierte Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen
Formel (VI) in welcher Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)
- (d) substituierte Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen
Formel (VI) in welcher Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)on-(thio)carboxamiden der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher Q1, Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
- (e) substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (IX) in welcher Q1, Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben und Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b), (c), (d) oder (e) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichem Methoden in Salze überführt.
- (a) substituted furansulfonamides of the general formula (II) in which R a , R b and R c have the abovementioned meaning, with substituted triazolin (thi) ones of the general formula (III)in which Q 1 , Q 2 , R 6 and R 7 have the abovementioned meaning and Z is halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, or if
- (b) substituted furyl-sulfonyliso (thio) cyanates of the general formula (IV) in which Q 1 , R a , R b and R c have the abovementioned meaning, with triazoline (thi) ones of the general formula (V)in which Q 2 , R 6 and R 7 have the abovementioned meaning, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, or if
- (c) substituted furan-sulfonic acid chlorides of the general formula (VI) in which R a , R b and R c have the abovementioned meaning, with triazolin (thi) ones of the general formula (V)in which Q 2 , R 6 and R 7 have the abovementioned meaning, and metal (thio) cyanates of the general formula (VII)
- (d) substituted furan-sulfonic acid chlorides of the general formula (VI) in which R a , R b and R c have the abovementioned meaning, with triazolin (thi) on- (thio) carboxamides of the general formula (VIII)in which Q 1 , Q 2 , R 6 and R 7 have the abovementioned meaning, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, or if
- (e) substituted furyl-sulfonylamino (thio) carbonyl compounds of the general formula (IX) in which Q 1 , R a , R b and R c have the abovementioned meaning and Z represents halogen, alkoxy, aryloxy or arylalkoxy, with triazolin (thi) ones of the general formula (V)in which Q 2 , R 6 and R 7 have the abovementioned meaning, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, and if appropriate according to the processes (a), (b), (c), (d) or (e) converted compounds of the formula (I) into salts by customary methods.
Verwendet
man beispielsweise 2-Chlor-4-ethoxycarbonyl-furan-3-sulfonamid und
4,5-Dimethoxy-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on
als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren
(a) durch das folgende Formelschema skizziert werden: 
Verwendet
man beispielsweise (2-Fluor-4-methoxycarbonyl-fur-3-yl-sulfonyl-isothiocyanat
und 5-Ethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das
folgende Formelschema skizziert werden: 
Verwendet
man beispielsweise 4-Methoxycarbonyl-2-trifluormethyl-furan-3-sulfonsäurechlorid, 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on
und Kaliumcyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
beim erfindungsgemäßen Verfahren
(c) durch das folgende Formelschema skizziert werden: 
Verwendet
man beispielsweise 2-Ethoxycarbonyl-4-methyl-furan-3-sulfonsäurechlorid
und 4-Ethyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on-2-carboxamid
als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren
(d) durch das folgende Formelschema skizziert werden: 
Verwendet
man beispielsweise N-(2-Ethyl-4-i-propoxycarbonyl-fur-3-yl-sulfonyl)-Ophenyl-urethan
und 4,5-Dimethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) durch das
folgende Formelschema skizziert werden: 
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furan-3-sulfonamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.The in process (a) for the preparation of compounds of general formula (I) as starting materials to be used substituted furan-3-sulfonamides are generally defined by the formula (II). In the general formula (II) R a have, R b and R c preferably or in particular have those meanings which (I) above in connection with the description of the compounds of the general formula as preferred or as particularly preferred for R a, R b and R c have been indicated.
Die substituierten Furan-sulfonamide der allgemeinen Formel (II) sind teilweise noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The substituted furan-sulfonamides of the general formula (II) partly not yet known from the literature; they are as new Substances are also the subject of the present application.
Man
erhält
die substituierten Furan-sulfonamide der allgemeinen Formel (II),
wenn man substituierte Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen
Formel (VI) 
Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben,
mit
Ammoniak oder mit Ammoniumsalzen, wie z.B. Ammoniumacetat oder Ammoniumcarbonat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Wasser
und/oder Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt
(vgl. die Herstellungsbeispiele).The substituted furan-sulfonamides of the general formula (II) are obtained when substituted furan-sulfonic acid chlorides of the general formula (VI)
R a , R b and R c are as defined above,
with ammonia or with ammonium salts, such as ammonium acetate or ammonium carbonate, optionally in the presence of a diluent, such as water and / or methylene chloride, at temperatures between 0 ° C and 100 ° C (see the preparation examples).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Triazolin(thi)one sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q1, Q2, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R6 und R7 angegeben worden sind.The in process (a) for the preparation of compounds of general formula (I) as starting materials to be used substituted triazoline (thi) one are generally defined by the formula (III). In the general formula (III), Q 1 , Q 2 , R 6 and R 7 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Q 1 , Q 2 , R 6 and R 7 have been specified.
Die
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder
können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furyl-sulfonyl-iso(thio)cyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben Q1, Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.The in process (b) for the preparation of compounds of general formula (I) as starting materials to be used substituted furyl-sulfonyl-iso (thio) cyanates are generally defined by the formula (IV). In the general formula (IV) Q 1, R a, R b and R c preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) as preferred or as particularly preferred for have Q 1 , R a , R b and R c have been given.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) können nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Phosgenierung entsprechender Furan-sulfonamide der Formel (II) nach üblichen Methoden hergestellt werden.The Starting materials of the general formula (IV) can be known per se Process, for example by phosgenation of corresponding furan sulfonamides of the formula (II) according to customary Methods are produced.
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c) und (e) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)one sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben Q2, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q2, R6 und R7 angegeben worden sind.The in process (b), (c) and (e) for the preparation of compounds of general formula (I) as starting materials to be used triazoline (thi) one are generally defined by the formula (V). In the general formula (V), Q 2 , R 6 and R 7 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention or as particularly preferred for Q 2 , R 6 and R 7 have been specified.
Die
Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder
können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (c) und (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furan-sulfonsäurechloride sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.The in the processes (c) and (d) for the preparation of compounds of general formula (I) as starting materials to be used substituted furan sulfonic acid chlorides are generally defined by the formula (VI). In the general formula (VI), R a , R b and R c preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention or as being particularly preferred for R a , R b and R c have been indicated.
Die
substituierten Furan-sulfonsäurechloride
der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)on-(thio)carboxamide sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VIII) haben Q1, Q2, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R6 und R7 angegeben worden sind.The in process (d) for the preparation of compounds of general formula (I) as starting materials to be used triazolin (thi) on- (thio) carboxamides are generally defined by the formula (VIII). In the general formula (VIII), Q 1 , Q 2 , R 6 and R 7 preferably and especially those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Q 1 , Q 2 , R 6 and R 7 .
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VIII) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The Starting materials of the general formula (VIII) can be known per se Process are produced.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IX) haben Q1, Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.The in process (e) for the preparation of compounds of general formula (I) as starting materials to be used substituted furyl-sulfonylamino (thio) carbonyl compounds are generally defined by the formula (IX). In the general formula (IX), Q 1, R a, R b and R c preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) as preferred or as particularly preferred for Q 1 , R a , R b and R c have been given.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IX) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The Starting materials of the general formula (IX) can be known per se Process are produced.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigssäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.The inventive method (a), (b), (c), (d) and (e) for the preparation of the novel compounds of formula (I) are preferably prepared using diluents carried out. As a diluent come here virtually all inert organic solvents question. These include preferably aliphatic and aromatic, optionally halogenated Hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, Gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, Chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ether such as diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and Methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, Nitriles, e.g. Acetonitrile and propionitrile, amides, e.g. dimethylformamide, Dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, Tetramethylene sulfone and hexamethylphosphoric triamide.
Als Reaktionshilfsmittel können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z.B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z.B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).When Reaction aids can in the inventive method (a), (b), (c), (d) and (e) are all usually for such Reactions usable acid binder be used. Preference is given to alkali metal hydroxides such as. Sodium and potassium hydroxides, alkaline earth hydroxides, e.g. Calcium hydroxide, alkali carbonates and alcoholates such as sodium and Potassium carbonate, sodium and potassium tert-butoxide, furthermore basic Nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, Tributylamine, diisobutylamine, dicyclohexylamine, ethyldiisopropylamine, Ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylbenzylamine, N, N-dimethylaniline, Pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 2-ethyl, 4-ethyl and 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene (DBU) and 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen –20°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +100°C.The Reaction temperatures can in the inventive method (a), (b), (c), (d) and (e) can be varied within a substantial range. In general, one works at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably at temperatures between 0 ° C and + 100 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.The inventive method (a), (b), (c), (d) and (e) are generally carried out under normal pressure. It but it is also possible under increased or reduced pressure.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).to execution the inventive method (a), (b), (c), (d) and (e) are the respective required starting materials generally in approximately equimolar Quantities used. However, it is also possible to use one of each To use components in a larger excess. The reactions will generally be in a suitable diluent in the presence of an acid acceptor carried out, and the reaction mixture will last several hours at the time required Temperature stirred. The workup is carried out in the processes (a), (b), (c) according to the invention, (d) and (e) each according to usual Methods (see the preparation examples).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann – gegebenenfalls nach längerem Rühren – durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.Out the compounds of the invention of the general formula (I) optionally salts are produced. Such salts are obtained in a simpler manner Way after usual Salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a Compound of formula (I) in a suitable solvent, e.g. Methylene chloride, Acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and adding a suitable Base. The salts can then - if necessary after a while Stir - through Concentrate or suction to be isolated.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active ingredients according to the invention can as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular used as a weedkiller. Under weed in the In the broadest sense, all plants are to be understood that grow up in places, where they are undesirable are. Whether the substances of the invention as total or selective herbicides, depends essentially on the amount applied.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.The Compounds of the invention of the formula (I) and their salts, hereinafter together as (inventive) compounds of the formula (I) have an excellent herbicidal Efficiency against a broad spectrum economically more important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Also difficult to combat perennial weeds, from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are eliminated by the active ingredients well recorded. It does not matter whether the substances are pre-sowing, pre-emergence or post-emergence be applied.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.Become the compounds of the invention before germination on the earth's surface applied, so either the emergence of the weed seedlings Completely prevents or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then put her Growth and finally die completely after three to four weeks.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.at Application of the active ingredients to the green parts of the plant post-emergence Also occurs very quickly after treatment, a drastic growth stop and the weeds remain at the time of application existing growth stage or die after a certain Time off completely, so on this way one for the crops harmful Weed competition very early and sustainably eliminated.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, Crops of economically important crops, e.g. Wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soy only insignificant or not at all damaged. The present compounds are suitable for these reasons very good for selective control unwanted Plant growth in agricultural crops.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.Furthermore have the substances according to the invention excellent growth regulatory properties in crops on. They regulate the plant's metabolism one and can thus for the targeted influencing of phytonutrients and for harvest relief, e.g. by triggering desiccation and stunted growth be used. Furthermore, they are also suitable for general Control and inhibition of unwanted vegetative growth without killing the plants. A Inhibition of vegetative growth plays in many mono- and dicots Cultures a big one Role, since the storage can be reduced or completely prevented. Due to their herbicidal and plant growth regulatory properties can the active ingredients also to combat of harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified Plants are used. The transgenic plants are distinguished usually by special advantageous properties, for example through resistance certain pesticides, especially certain herbicides, resistance across from Plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Other special properties concern e.g. the crop with regard to Quantity, quality, Shelf life, Composition and special ingredients. So are transgenic Plants with elevated Starch content or modified quality the strength or those with a different fatty acid composition the crop is known. The use of the compounds according to the invention is preferred of the formula (I) or their salts in economically important transgenic Cultures of useful and ornamental plants, e.g. of cereals such as wheat, barley, Rye, oats, millet, rice, cassava and corn or even cultures of Sugar beet, Cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Preferably can the compounds of formula (I) as herbicides in crops be used, which opposite the phytotoxic effects of herbicides are resistant or genetically have been made resistant.
Herkömmliche
Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher
vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren
und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten
Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden
(siehe z.B.
- – gentechnische
Veränderungen
von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten
Stärke
(z.B.
WO 92/11376 WO 92/14827 WO 91/19806 - – transgene
Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate
(vgl. z.B.
EP-A-0242236 EP-A-242246 WO 92/00377 EP-A-0257993 US-A-5013659 - – transgene
Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche
die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge
resistent machen (
EP-A-0142924 EP-A- 0193259 - – transgene
Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (
WO 91/13972
- - Genetic engineering of crops to modify the starch synthesized in the plants (eg
WO 92/11376 WO 92/14827 WO 91/19806 - Transgenic crops which are resistant to certain glufosinate-type herbicides (cf.
EP-A-0242236 EP-A-242246 WO 92/00377 EP-A-0257993 US-A-5013659 - Transgenic crops, such as cotton, capable of producing Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) which render plants resistant to certain pests (
EP-A-0142924 EP-A-0193259 - Transgenic crops with modified fatty acid composition (
WO 91/13972
Zahlreiche
molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen
mit veränderten
Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt;
siehe z.B.
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.For such genetic manipulation can Nucleic acid molecules in plasmids introduced, the a mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of the above Standard methods can e.g. Base exchanges made, partial sequences removed or natural or added synthetic sequences become. For the connection of the DNA fragments with each other can be linked to the fragments adapters or linker.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The Production of Plant Cells with Reduced Activity of a Gene product can be achieved, for example, by expression at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA for Obtaining a Cosuppressionseffektes or expression at least a suitably engineered ribozyme that specifically transcripts of the above gene product cleaves.
Hierzu
können
zum einen DNA-Moleküle
verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts
einschließlich
eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch
DNA-Moleküle,
die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile
lang genug sein müssen,
um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist
auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie
zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht
vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen
kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment
der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation
in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende
Region mit DNA-Sequenzen verknüpft
werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten.
Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.The transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques. The transgenic plants can in principle be plants of any plant species, i.e. monocots as well as dicotyledonous plants.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.So are transgenic plants available, the changed one Properties through overexpression, Suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.Preferably can the compounds of the invention (I) are used in transgenic cultures which are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glufosinate-ammonium or Glyphosate isopropylammonium and analogues are resistant.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.at the application of the active compounds according to the invention in transgenic cultures occur in addition to those observed in other cultures Opposite effects Harmful plants often have effects that apply to the application in the respective transgenic culture are specific, for example, a modified or specially extended weed spectrum that can be controlled can, changed Application rates for the application can be used, preferably good combinability with the herbicides, opposite which the transgenic culture is resistant, as well as influencing Growth and yield of transgenic crops.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.object Therefore, the invention is also the use of the compounds of the invention Formula (I) as herbicides for control of harmful plants in transgenic crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.The Compounds of the invention can in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the usual Preparations are applied. The subject of the invention is therefore also herbicidal and plant growth regulating agents, the compounds of the formula (I).
Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.The Compounds of formula (I) can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are given. When Formulation options come for example in question: wettable powder (WP), water-soluble powder (SP), water-soluble Concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable Solutions, Suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible Solutions, Capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordant, granules for the spreading and soil application, Granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, Microcapsules and waxes.
Diese
einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in:
Die
notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside,
Lösungsmittel
und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise
beschrieben in:
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.On The basis of these formulations can also be combined with other pesticidal substances, e.g. Insecticides, acaricides, Herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators produce, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.wettable powder are uniformly dispersible in water Preparations, besides the active ingredient besides a dilution or inert or surfactants of ionic and / or nonionic nature (Wetting agent, dispersing agent), e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or oleoylmethyltaurine acid Contain sodium. To prepare the wettable powders are the herbicides Active ingredients, for example in conventional Equipment such as hammer mills, Blower mills and Air-jet mills finely ground and simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries mixed.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitan-ester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.emulsifiable Concentrates are made by dissolving of the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, Dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or Hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants ionic and / or nonionic type (emulsifiers) produced. As emulsifiers, for example, can be used Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, Fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, Alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. sorbitan or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g. Polyoxyethylene.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.dusts receives by grinding the active substance with finely divided solids, e.g. Talc, natural Clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.suspension concentrates can water or oil based be. You can for example by wet grinding by means of commercial bead and optionally adding surfactants, such as those described e.g. above at the other formulation types are already listed.
Emulsionen,
z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen
(EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder
statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln
und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen
bereits aufgeführt
sind, herstellen. Granulate können
entweder durch Verdüsen
des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges,
granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen
von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol,
polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von
Trägerstoffen
wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete
Wirkstoffe in der für
die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen
Weise – gewünschtenfalls
in Mischung mit Düngemitteln – granuliert
werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach
den üblichen
Verfahren wie Sprühtrocknung,
Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern
und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung
von Teller-, Fließbett-,
Extruder- und Sprühgranulate
siehe z.B. Verfahren in
Für weitere
Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 95 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0.5 bis 90 Gew.-% Wirkstoff der Formel (I).The agrochemical preparations usually contain from 0.1 to 99% by weight, preferably 0.1 to 95 wt .-%, particularly preferably 0.5 to 90 % By weight of active compound of the formula (I).
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In Spritzpulver is the drug concentration e.g. about 10 to 90 wt .-%, the rest to 100 wt .-% consists of conventional Formulation components. For emulsifiable concentrates can the drug concentration is about 1 to 90, preferably 5 to 80 Wt .-% amount. Powdery Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible Granules hang the drug content depends in part on whether the active compound liquid or solid and which Granulierhilfsmittel, fillers etc. are used. For the water-dispersible granules if the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Besides If necessary, the active substance formulations mentioned contain the each usual Adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, Antifreeze and solvents, filling, Carrier and Dyes, Defoamers, Evaporation inhibitor and the pH and the viscosity affecting Medium. In the case of using water as an extender, e.g. also organic solvents as auxiliary solvent be used. As liquid solvent are essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene, or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic Hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.When solid carriers are suitable: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, Clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or Diatomaceous earth and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers come for granules in question: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours and granules of organic Material such as sawdust, coconut shells, Corn cobs and tobacco stalks; come as emulsifying and / or foam-producing agents in question: e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.It can in the formulations adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped Polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, Polyvinyl acetate, as well as natural Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils be.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.It can Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, Manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
Die
Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form
ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen Pestizid wirksamen
Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,
Fungiziden, Safenern, Düngemitteln
und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B.
als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Als Kombinationspartner
für die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
in Mischformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte
Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase,
Acetyl-Coenzyl-A-Carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, Phytoene-Desaturase,
Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese,
5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, einsetzbar.
Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit
teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z.B.
in
acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen;
AKH 7088, d.h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]essigsäure und
-essigsäuremethylester;
alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor,
amidosulfuron; amitrol; AMS, d.h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam;
atrazin; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban;
BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; beflubutamid,
benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide;
bentazone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl);
benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac(-sodium), bromacil;
bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone;
butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin;
butroxydim, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl);
caloxydim, CDAA, d.h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d.h.
Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester;
chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon; chlorbromuron;
chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen;
chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl;
chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl und -ethyl), cinmethylin;
cinosulfuron; clefoxydim, clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate
(z.B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim;
clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl), cloransulam(-methyl), cumyluron
(JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim;
cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z.B. Butylester, DEH-112);
cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, dalapon;
desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop;
diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl);
difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron;
dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H);
dimethazone, dimexyflam, dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine;
dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron;
DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d.h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid;
endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl;
ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester
(z.B. Ethylester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52);
F5231, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid;
fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester,
z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide,
fenuron; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flazasulfuron;
floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester,
z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; flucarbazone(-sodium),
fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl), flumioxazin
(S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen;
fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243);
flupyrsulfuron(-methyl oder -sodium), flurenol(-butyl), fluridone;
flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone;
fluthiacet(-methyl), fluthiamide, fomesafen; foramsulfuron, fosamine;
furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium);
halosafen; halosulfuron(-methyl) und dessen Ester (z.B. Methylester,
NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen
Ester; hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazapyr; imazaquin
und Salze wie das Ammoniumsalz; imazamethapyr, imazamox, imazapic,
imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil;
isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole,
isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron;
MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron, mesotrione,
metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole;
methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron;
(alpha-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin;
metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate;
monolinuron; monuron; MT 128, d.h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin;
MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid;
naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d.h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol;
neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen;
norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon;
oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic
acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham;
picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl;
pretilachlor; primisulfuron(-methyl);, procyazine; prodiamine; profluralin;
proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil;
propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor;
propoxycarbazone-(sodium); propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb;
prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen(-ethyl), pyrazolinate;
pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim, pyributicarb,
pyridafol, pyridate; pyrimidobac(-methyl), pyrithiobac(-sodium)
(KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z.B. Propargylester); quinclorac; quinmerac;
quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und
quizalofop-P und deren Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl
und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton;
sethoxydim; siduron; simazine; simetryn;
acetochlor; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AKH 7088, ie methyl [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidene] amino] oxy] acetate and acetic acid; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; amitrol; AMS, ie ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516H, ie 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamide, benazoline (-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron (-methyl); bensulide; bentazone; benzobicyclone, benzofenap; benzofluor; benzoylprop (-ethyl); benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac (-sodium), bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butraline; butroxydim, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone (-ethyl); caloxydim, CDAA, ie 2-chloro-N, N-di-2-propenylacetamide; CDEC, ie diethyldithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chloromesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron (-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlorotoluron, cinidone (-methyl and -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim, clethodim; clodinafop and its ester derivatives (eg clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron (-methyl), cloransulam (-methyl), cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; Cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (eg, butyl ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, dalaphone; desmedipham; Desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichloroprop; diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl (-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, dimexyflam, dimethipine; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, ie 5-cyano-1- (1,1-dimethylethyl) -N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; Ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (eg ethyl ester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanide (HW 52); F5231, ie N- [2-chloro-4-fluoro-5- [4- (3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] -phenyl] -ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, eg fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; flamprop (-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop and fluazifop-P and their esters, eg fluazifop-butyl and fluazifop-p-butyl; flucarbazone (sodium), fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac (pentyl), flumioxazine (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen (-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron (-methyl or -sodium), flurenol (-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr (-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet (methyl), fluthiamide, fomesafen; foramsulfuron, fosamine; furyloxyfen; glufosinate (-ammonium); glyphosate (-isopropylammonium); halo safen; halosulfuron (-methyl) and its esters (eg, methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; hexazinone; imazamethabenz (-methyl); imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salt; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidide; mesosulfuron, mesotrione, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; (Alpha-) metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfates; monolinuron; monuron; MT 128, ie 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl) -5-methyl-N-phenyl-3-pyridazineamine; MT 5950, ie N- [3-chloro-4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide; naproanilide, napropamide; naptalam; NC 310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primi sulfurone (-methyl); procyazine; prodi amines; profluralin; proglinazine (-ethyl); prometon; prometryne; propachlor; propanil; propaquizafop and its esters; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone- (sodium); Propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen (-ethyl), pyrazolinates; pyrazon; pyrazosulfuron (-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxime, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyrimidobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (eg propargyl esters); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives eg quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, ie 2- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) -phenyl] -4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn;
Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener für die Verbindungen (I) und deren Kombinationen mit weiteren Pestiziden in Frage:
- a) Verbindungen der Formeln (S-II) bis (S-IV), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: n' ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; T ist eine (C1 oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (C1-C4)-Alkylresten oder mit [(C1-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; W ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen des Typs N oder O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (W1) bis (W4),
m' ist 0 oder 1; R17, R19 sind gleich oder verschieden Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl; R18, R20 sind gleich oder verschieden OR24, SR24 oder NR24R25 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S-II) bzw. (S-III) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR24, NHR25 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel OR24; R24 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; R25 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; RX' ist H, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C8)-Alkyl, Cyano oder COOR26, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkyl-silyl ist; R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; R21 ist (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl; R22, R23 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C1-C4)-Alkylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Dioxolanyl-(C1-C4)-alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder R22 und R23 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
- b) eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe: 1,8-Naphthalsäureanhydrid, Methyl-diphenylmethoxyacetat, 1-(2-Chlorbenzyl)-3-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Cumyluron), O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8), Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil), 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil), 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Dymron), (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-D6), (4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (C1-C8);
- c) N-Acylsulfonamide der Formel (S-V) und ihre Salze, worin R30 Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, einen Kohlenwasserstoffthiorest oder einen Heterocyclylrest, der vorzugsweise über ein C-Atom gebunden ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, Carbonamid, Sulfonamid und Reste der Formel -Za' -Ra' substituiert ist, wobei jeder Kohlenwasserstoffteil vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist und ein C-haltiger Rest R30 inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweist; R31 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff, oder R30 und R31 zusammen mit der Gruppe der Formel -CO-N- den Rest eines 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Rings; R32 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zb'-Rb'; R33 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise H; R34 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zc'-Rc'; Ra' einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind; Rb', Rc' gleich oder verschieden einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind; Za' eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- oder -NR*-SO2-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Ra' ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl bedeuten; Zb', Zc' unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- oder -NR*-CO-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Rb' bzw. Rc' ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl bedeuten; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbesondere 0 oder 1, und m eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2; bedeuten;
- d) Acylsulfamoylbenzoesäureamide
der allgemeinen Formel (S-VI), gegebenenfalls auch in Salzform, worin X3 CH oder N; R35 Wasserstoff, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 und Za'-Ra' substituiert sind; R36 Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind, oder R35 und R36 zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring; R37 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zb'-Rb'; R38 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl; R39 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Phosphoryl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zc'-Rc'; Ra' einen (C2-C20)-Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert sind; Rb', Rc' gleich oder verschieden einen (C2-C20)-Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert sind; Za' eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd', C(O)NRd' oder SO2NRd'; Zb', Zc' gleich oder verschieden eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd', SO2NRd' oder C(O)NRd'; Rd' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, und m für den Fall, daß X für CH steht, eine ganze Zahl von 0 bis 5, und für den Fall, daß X für N steht, eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten;
- e) Verbindungen vom Typ der Acylsulfamoylbenzoesäureamide,
z.B. der nachfolgenden Formel (S-VII), die z.B. bekannt sind aus
WO 99/16744 z.B. solche worin R21 = Cyclo-Propyl und R22 = H ist (S-3-1 = 4-Cyclopopylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid), R21 = Cyclo-Propyl und R22 = 5-Cl ist (S-3-2), R21 = Ethyl und R22 = H ist (S-3-3), R21 = iso-Propyl und R22 = 5-Cl ist (S-3-4) und R21 = iso-Propyl und R22 = H ist (S-3-5);
- f) Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe
der Formel (S-VIII),
die z.B. bekannt sind aus der
EP-A-365484 worin A für einen Rest aus der Gruppe
Rα' und Rβ' unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,
oder durch (C1-C4)-Alkoxy oder
substituiertes (C1-C4)-Alkoxy, oder Rα' und Rβ' gemeinsam für eine (C4-C6)-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder -N((C1-C4)-Alkyl)- unterbrochene (C4-C6)-Alkylenbrücke, RY' Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, Ra' und Rb' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRk'Rm', -CORn', -SO2NRk'Rm' oder -OSO2-(C1-C4)-Alkyl, oder Ra' und Rb' gemeinsam für eine (C3-C4)-Alkylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder eine (C3-C4)-Alkenylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C4-Alkadienylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, und Rg' und Rh' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio oder -COORj' stehen, wobei Rc' Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder Methoxy, Rd' Wasserstoff, Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, -COORj' oder -CONRk'Rm', Re' Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, -COORj', Trifluormethyl oder Methoxy, oder Rd' und Re' gemeinsam für eine (C3-C4)-Alkylenbrücke, Rf' Wasserstoff, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl, RX' und RY' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, -COORj', Trifluormethyl, Nitro oder Cyan, Rj', Rk' und Rm' unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, Rk' und Rm' gemeinsam eine C4-C6-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, NH oder -N((C1-C4)-Alkyl)- unterbrochene (C4-C6)-Alkylenbrücke, und Rn' (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Methoxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeuten, bevorzugt 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff, 1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
- g) Verbindungen vom Typ der Acylsulfamoylbenzoesäureamide
der Formel (S-IX),
bekannt aus
EP-A-1019368 worin R101 bedeutet Methyl, Methoxy oder Trifluormethoxy; R102 bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl; R103 bedeutet Wasserstoff, Ethyl oder Propargyl; R104 bedeutet Ethyl, Cyclopropyl, iso-Propyl oder Propargyl, oder R103 und R104 bilden gemeinsam die Gruppe (CH2)4, einschließlich der Stereoisomeren und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salze.
- a) compounds of the formulas (S-II) to (S-IV), where the symbols and indices have the following meanings: n 'is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3; T is a (C 1 or C 2 ) alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals or by [(C 1 -C 3 ) -alkoxy] -carbonyl; W is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical from the group of unsaturated or unsaturated five-membered ring heterocycles having 1 to 3 hetero ring N or O atoms, at least one N atom and at most one O atom in the ring, preferably a radical from the group (W1) to (W4),m 'is 0 or 1; R 17 , R 19 are identical or different and are halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, nitro or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl; R 18 , R 20 are identical or different OR 24 , SR 24 or NR 24 R 25 or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group O and S. which is connected via the N atom to the carbonyl group in (S-II) or (S-III) and unsubstituted or by radicals from the group (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a radical of the formula OR 24 , NHR 25 or N (CH 3 ) 2 , in particular of the formula OR 24 ; R 24 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms; R 25 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl; R X ' is H, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano or COOR 26 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 ) -alkyl-silyl; R 27 , R 28 , R 29 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl or substituted or unsubstituted phenyl; R 21 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 3 -C 7 Cycloalkyl, preferably dichloromethyl; R 22 , R 23 is identical or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , (C 2 -C 4 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbamoyl (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbamoyl (C 1 -C 4 ) -alkyl , (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, dioxolanyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, thiazolyl, furyl, furylalkyl, thienyl, piperidyl, substituted or unsubstituted phenyl, or R 22 and R 23 together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, preferably an oxazolidine, thiazolidine, piperidine, morpholine, hexahydropyrimidine or benzoxazine ring;
- b) one or more compounds from the group: 1,8-naphthalic anhydride, methyl-diphenylmethoxyacetate, 1- (2-chlorobenzyl) -3- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (cumyluron), O, O-diethyl S 2-ethylthioethyl phosphorodithioate (disulfone), 4-chlorophenyl methylcarbamate (mephenate), O, O-diethyl-O-phenyl phosphorotioate (dietholate), 4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid (CL-304415, CAS Regno: 31541-57-8), cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (cyometrinil), 1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile (oxabetrinil), 4'-chloro-2,2 , 2-trifluoroacetophenone-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime (Fluxofenim), 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine (fenclorim), benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5 carboxylate (flurazole), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191), N- (4-methylphenyl) -N '- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (Dymron), (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy) acetic acid, (R, S) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop), 4- (2, 4-dichlorophenoxy) butyric acid (2, 4-D6), (4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA), 4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid, 4- (4-chlorophenoxy) butyric acid, 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba), 1- (ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro) and their salts and esters, preferably (C 1 -C 8 );
- c) N-acylsulfonamides of the formula (SV) and their salts, wherein R 30 is hydrogen, a hydrocarbon radical, a hydrocarbonoxy radical, a hydrocarbylthio radical or a heterocyclyl radical which is preferably bonded via a carbon atom, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro , Amino, hydroxy, carboxy, formyl, carbonamide, sulfonamide and radicals of the formula -Z a ' -R a' , wherein each hydrocarbon part preferably has 1 to 20 C atoms and a C-containing radical R 30 including substituents preferably 1 has up to 30 carbon atoms; R 31 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably hydrogen, or R 30 and R 31 together with the group of the formula -CO-N- the radical of a 3- to 8-membered saturated or unsaturated ring; R 32 is identical or different and is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxy, formyl, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z b ' -Rb'; R 33 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H; R 34 is identical or different and is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula -Z c ' -R c' ; R a 'is a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical, where each of the latter two radicals unsubstituted or by one or more identical or different radicals selected from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino, or an alkyl radical in which several, preferably 2 or 3, non-adjacent CH 2 groups are each replaced by an oxygen atom; R b ' , R c', identically or differently, a hydrocarbon radical or a heterocyclyl radical, where each of the last two radicals unsubstituted or by one or more identical or different radicals selected from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, phosphoryl, halogen- C 1 -C 4 ) alkoxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, or an alkyl radical in which several, preferably 2 or 3, non-adjacent CH 2 groups each are replaced by an oxygen atom; Z a 'is a divalent group of the formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO -, -SO 2 -, -NR * -, -CO-NR * -, -NR * -CO-, -SO 2 -NR * - or -NR * -SO 2 -, wherein the binding on the right of the respective divalent Group is the bond to the radical R a ' and wherein the R * in the last-mentioned 5 radicals independently of one another are each H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halo (C 1 -C 4 ) -alkyl; Z b ' , Z c' independently of one another a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO -, -S-CO-, -SO-, -SO 2 -, -NR * -, -SO 2 -NR * -, -NR * -SO 2 -, -CO-NR * - or -NR * -CO -, Wherein the bond of the respective divalent group indicated on the right is the bond to the radical R b ' or R c' and where the R * in the last-mentioned 5 radicals independently of one another are H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or halo - (C 1 -C 4 ) -alkyl; n is an integer from 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, in particular 0 or 1, and m is an integer from 0 to 5, preferably 0, 1, 2 or 3, in particular 0, 1 or 2; mean;
- d) Acylsulfamoylbenzoesäureamide of the general formula (S-VI), optionally in salt form, wherein X 3 is CH or N; R 35 is hydrogen, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the latter two radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 and Z a ' -R a' are substituted; R 36 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -) C 6 ) -Alkenyloxy, where the five latter radicals are optionally substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C C 1 -C 4 ) -alkylthio, or R 35 and R 36 together with the nitrogen atom carrying them have a 3- to 8-membered saturated or unsaturated ring; R 37 is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or Z b ' -R b' ; R 38 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl or (C 2 -C 4 ) -alkynyl; R 39 is halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, phosphoryl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or Z c ' -R c' ; R a 'is a (C 2 -C 20 ) -alkyl radical whose carbon chain is interrupted one or more times by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the last two radicals are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, Cyano, nitro, amino, hydroxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino; R b ' , R c', identically or differently, are a (C 2 -C 20 ) -alkyl radical whose carbon chain is interrupted one or more times by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, where the latter two radicals are optionally substituted by one or more, identical or various radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, phosphoryl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino are substituted; Z a 'is a divalent unit from the group O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO 2 , NR d' , C (O) NR d ' or SO 2 NR d ' ; Z b ' , Z c' denote, identically or differently, a direct bond or a divalent unit from the group O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO 2 , NR d ' , SO 2 NR d ' or C (O) NR d' ; R d 'is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl; n is an integer from 0 to 4, and in the case where X is CH, an integer of 0 to 5, and in the case where X is N, an integer of 0 to 4;
- e) compounds of the type of Acylsulfamoylbenzoesäureamide, for example, the following formula (S-VII), for example, are known from
WO 99/16744 for example, those wherein R 21 = cyclopropyl and R 22 = H (S-3-1 = 4-cyclopopylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide), R 21 = cyclopropyl and R 22 = 5-Cl (S-3-2), R 21 = ethyl and R 22 = H is (S-3-3), R 21 = iso-propyl and R 22 = 5-Cl is (S-3-4) and R 21 = isopropyl and R 22 = H (S-3-5); - f) compounds of the type of N-acylsulfamoylphenylureas of the formula (S-VIII) which are known, for example, from
EP-A-365484 where A is a radical from the groupR α ' and R β' independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) - alkynyl,or by (C 1 -C 4 ) -alkoxy orsubstituted (C 1 -C 4 ) alkoxy, or R α ' and R β' together for a (C 4 -C 6 ) -alkylene bridge or one represented by oxygen, sulfur, SO, SO 2 , NH or -N ((C 1 -C 4 ) -alkyl) - interrupted (C 4 -C 6 ) -alkylene bridge, R Y 'is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, R a' and R b ' are each independently hydrogen, halogen, cyano , Nitro, trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, -COOR j , -CONR k ' R m' , -COR n ' , -SO 2 NR k' R m ' or -OSO 2 - (C 1 -C 4 ) -alkyl, or R a' and R b ' together for a (C 3 -C 4 ) -alkylene bridge which may be substituted by halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, or a (C 3 -C 4 ) -alkenylene bridge represented by halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl or a C 4 -alkadienylene bridge which may be substituted by halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, and R g ' and R h' independently of one another represent hydrogen, Halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, trifluoromethyl l, methoxy, methylthio or -COOR j ' , where R c' is hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or methoxy, R d 'is hydrogen, halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl , (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, -COOR j ' or -CONR k' R m ' , R e' are hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, -COOR j ' , trifluoromethyl or methoxy, or R d' and R e ' together represent a (C 3 -C 4 ) -alkylene bridge , R f 'are hydrogen, halogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, R X' and R Y ' independently of one another are hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy , (C 1 -C 4 ) -alkylthio, -COOR j ' , trifluoromethyl, nitro or cyano, R j' , R k ' and R m' independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, R k ' and R m ' together form a C 4 -C 6 -alkylene bridge or a (C 4 -C 6 ) -alkylene bridge interrupted by oxygen, NH or -N ((C 1 -C 4 ) -alkyl), and R n' ( C 1 -C 4 ) -alkyl, phenyl or by halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, methoxy, nitro or trifluoromet hyl is substituted phenyl, preferably 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea, 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea, 1- [4 - (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea, 1- [4- (N-naphthoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea, - g) compounds of the acylsulfamoylbenzoic acid amide type of the formula (S-IX) known from
EP-A-1019368 wherein R 101 is methyl, methoxy or trifluoromethoxy; R 102 is hydrogen, chlorine or methyl; R 103 is hydrogen, ethyl or propargyl; R 104 is ethyl, cyclopropyl, iso-propyl or propargyl, or R 103 and R 104 together form the group (CH 2 ) 4 , including the stereoisomers and the salts commonly used in agriculture.
Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend (A) eine herbizid wirksame Menge an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, und (B) eine antidotische wirksame Menge an einem oder mehreren Safenern.Prefers are herbicide-safener combinations containing (A) a herbicide effective amount of one or more compounds of the formula (I) or their salts, and (B) an antidote effective amount of one or more safeners.
Herbizid wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Herbiziden, die geeignet ist, den Pflanzenwuchs negativ zu beeinflussen. Antidotisch wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Safenern, die geeignet ist, die phytotoxische Wirkung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen (z.B. von Herbiziden) an Kulturpflanzen zu reduzieren.herbicide effective amount means for the purposes of the invention an amount of a or more herbicides that is suitable, the plant growth negative to influence. Antidote effective amount means in the sense of Invention an amount of one or more safeners that are suitable is the phytotoxic effect of pesticide active ingredients (e.g., herbicides) to crops.
Die
Verbindungen der Formel (S-II) sind z.B. aus
Die
Verbindungen der Formel (S-IV) sind aus zahlreichen Patentanmeldungen
bekannt, beispielsweise
Verbindungen
der Gruppe B (b) sind weiterhin aus
Die
Verbindungen der Gruppe B (c) sind in der
Die zitierten Schriften enthalten ausführliche Angaben zu Herstellungsverfahren und Ausgangsmaterialien und nennen bevorzugte Verbindungen. Auf diese Schriften wird ausdrücklich Bezug genommen, sie gelten durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung.The cited documents contain detailed information on manufacturing processes and starting materials and name preferred compounds. On these writings become explicit They are incorporated by reference as part of this description.
Bevorzugt
sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend Safener der Formel
(S-II) und/oder (S-III) bei denen die Symbole und Indizes folgende
Bedeutungen haben:
R24 ist Wasserstoff,
(C1-C18)-Alkyl,
(C3-C12)-Cycloalkyl,
(C2-C8)-Alkenyl
und (C2-C18)-Alkinyl,
wobei die C-haltigen Gruppen durch einen oder mehrere, vorzugsweise
bis zu drei, Reste R50 substituiert sein
können;
R50 ist gleich oder verschieden Halogen, Hydroxy,
(C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Alkylthio, (C2-C8)-Alkenylthio, (C2-C8)-Alkinylthio,
(C2-C8)-Alkenyloxy,
(C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkoxy,
Cyano, Mono- und Di-((C1-C4)-alkyl)-amino,
Carboxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl,
(C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl,
(C1-C8)Alkylthiocarbonyl,
(C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl,
(C1-C8)-Alkylcarbonyl,
(C2-C8)-Alkenylcarbonyl,
(C2-C8)-Alkinylcarbonyl,
1-(Hydroxyimino)-(C1-C6)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino,
(C2-C8)-Alkenylcarbonylamino,
(C2-C8)-Alkinylcarbonylamino,
Aminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl,
Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl,
(C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl,
(C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl,
(C1-C8)-Alkoxycarbonylamino,
(C1-C8)-Alkylaminocarbonylamino,
(C1-C6)-Alkylcarbonyloxy,
das unsubstituiert oder durch R51 substituiert
ist, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy,
(C2-C6)-Alkinylcarbonyloxy, (C1-C8)-Alkylsulfonyl,
Phenyl, Phenyl-(C1-C6)-alkoxy,
Phenyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl,
Phenoxy, Phenoxy-(C1-C6)-alkoxy, Phenoxy-(C1-C6)-alkoxycarbonyl,
Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino, Phenyl-(C1-C6)-alkylcarbonylamino, wobei die letztgenannten
9 Reste im Phenylring unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise
bis zu dreifach durch Reste R52 substituiert
sind; SiR'3, -O-SiR'3, R'3Si-(C1-C8)-alkoxy, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2,
-N=CR'2,
-O-NR'2,
-NR'2,
CH(OR')2,
-O-(CH2)m-CH(OR')2,
-CR'''(OR')2, -O-(CH2)mCR'''(OR'')2 oder
durch R''O-CHR'''CHCOR''-(C1-C6)-alkoxy,
R51 ist
gleich oder verschieden Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkoxy und unsubstituiertes oder mit einem
oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei Resten R52 substituiertes
Phenyl;
R52 ist gleich oder verschieden
Halogen, (C1-C4)-Alkyl,
(C1-C4)-Alkoxy,
(C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy oder
Nitro;
R' ist
gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder durch einen
oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Reste R52 substituiertes
Phenyl oder zwei Reste R' bilden
zusammen eine (C2-C6)-Alkandiylkette;
R'' ist gleich oder verschieden (C1-C4)-Alkyl oder
zwei Reste R" bilden
zusammen eine (C2-C6)-Alkandiylkette;
R''' ist
Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
m
ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6.Preference is given to herbicide-safener combinations comprising safeners of the formula (S-II) and / or (S-III) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 18 ) -alkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl and (C 2 -C 18 ) -alkynyl, wherein the C-containing Groups may be substituted by one or more, preferably up to three, radicals R 50 ;
R 50 is identical or different halogen, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenylthio, (C 2 -C 8 ) -alkynylthio, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkoxy, cyano, mono- and di- ((C 1 -C 4 ) -alkyl) -amino, carboxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthiocarbonyl, (C 2 -C 8 ) - Alkynyloxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, 1- [(C 1 -C 4 ) -alkylimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkoxyimino] - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 - C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 2 -C 8 ) -alkenylcarbonylamino, (C 2 -C 8 ) -alkynylcarbonylamino, aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl ) -aminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6 ) -Alkylcarbonyloxy, the unsubstitu is ated or substituted by R 51, (C 2 -C 6) alkenylcarbonyloxy, (C 2 -C 6) -Alkinylcarbonyloxy, (C 1 -C 8) -alkylsulfonyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6) - alkoxy, phenyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, phenoxy, phenoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, phenoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylamino, phenyl- (C 1 - C 6 ) -alkylcarbonylamino, where the latter 9 radicals are unsubstituted in the phenyl ring or monosubstituted or polysubstituted, preferably up to three times, by radicals R 52 ; SiR ' 3 , -O-SiR' 3 , R ' 3 Si - (C 1 -C 8 ) -alkoxy, -CO-O-NR' 2 , -ON = CR ' 2 , -N = CR' 2 , - O-NR ' 2 , -NR' 2 , CH (OR ') 2 , -O- (CH 2 ) m -CH (OR') 2 , -CR '''(OR') 2 , -O- (CH 2 ) m CR '''(OR'') 2 or by R''O-CHR''' CHCOR '' - (C 1 -C 6 ) alkoxy,
R 51 is identical or different halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) alkoxy and unsubstituted or substituted with one or more, preferably up to three radicals R 52 phenyl;
R 52 is identical or different and is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy or nitro;
R 'is identical or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three, radicals R 52 or two radicals R' together form a (C 2 -C 6 ) -Al kandiylkette;
R "is identical or different (C 1 -C 4 ) -alkyl or two radicals R"'together form a (C 2 -C 6 ) -alkanediyl chain;
R '''is hydrogen or (C 1 -C 4) -alkyl;
m is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6.
Besonders
bevorzugt sind erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombinationen,
enthaltend Safener der Formel (S-II) und/oder (S-III), bei denen
die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei die vorstehenden C-haltigen
Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach durch Halogen
oder ein- oder zweifach, vorzugsweise einfach, durch Reste R50 substituiert sind,
R50 ist
gleich oder verschieden Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, Carboxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl,
(C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl,
(C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl,
1-(Hydroxyimino)-(C1-C4)-alkyl,
1-[(C1-C4)Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl und 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C4)-alkyl; -SiR'3, -O-N=CR'2,
-N=CR'2,
-NR'2,
und -O-NR'2, worin R' gleich oder verschieden Wasserstoff,
(C1-C4)-Alkyl oder
paarweise eine (C4-C5)-Alkandiylkette
bedeutet,
R27, R28,
R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff,
(C1-C8)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl
oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der
Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino,
(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl,
(C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy,
(C1-C4)-Alkylthio
und (C1-C4)-Alkylsulfonyl
substituiert ist;
Rx' Wasserstoff oder COOR24, worin R26 Wasserstoff,
(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkylsilyl
bedeutet,
R17, R19 sind
gleich oder verschieden Halogen, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy,
(C1 oder C2)-Haloalkyl,
vorzugsweise Wasserstoff, Halogen oder (C1 oder
C2)-Haloalkyl.Particular preference is given to herbicide-safener combinations according to the invention containing safeners of the formula (S-II) and / or (S-III) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, where the above C-containing radicals are unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen or one or two times, preferably simply, are substituted by radicals R 50 ,
R 50 is identical or different hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, carboxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkylimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl and 1 - [(C 1 -C 4 ) - Alkoxyimino] - (C 1 -C 4 ) alkyl; -SiR ' 3 , -ON = CR' 2 , -N = CR ' 2 , -NR' 2 , and -O-NR ' 2 , wherein R' is the same or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or in pairs means a (C 4 -C 5 ) -alkanediyl chain,
R 27 , R 28 , R 29 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more of the radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio and (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl;
R x 'is hydrogen or COOR 24 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl,
R 17 , R 19 are identical or different halogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, (C 1 or C 2 ) haloalkyl, preferably hydrogen, halogen or (C 1 or C 2 ) haloalkyl.
Ganz
besonders bevorzugt sind Safener in welchen die Symbole und Indizes
in Formel (S-II) folgende Bedeutungen haben:
R17 ist
Halogen, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder
3;
R18 ist ein Rest der Formel OR24,
R24 ist
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl
oder (C3-C7)-Cycloalkyl,
wobei die vorstehenden C-haltigen Reste unsubstituiert sind oder
ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach, durch gleiche
oder verschiedene Halogen-Reste oder bis zu zweifach, vorzugsweise
einfach, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Hydroxy,
(C1-C4)-Alkoxy,
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl,
(C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl,
(C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C4)-alkyl und Reste
der Formeln -SiR'3, -O-N=R'2, -N=CR'2, -NR'2 und -O-NR'2 substituiert
sind, wobei die Reste R' in
den genannten Formeln gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder
paarweise (C4 oder C5)-Alkandiyl bedeuten;
R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff,
(C1-C8)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl
oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der
Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy,
Nitro, (C1-C4)-Haloalkyl
und (C1-C4)-Haloalkoxy
substituiert ist, und
Rx' ist Wasserstoff oder COOR26, worin R26 Wasserstoff,
(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkylsilyl
ist.Very particular preference is given to safeners in which the symbols and indices in formula (S-II) have the following meanings:
R 17 is halogen, nitro or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ,
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, where the above C-containing radicals are unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different halogen Radicals or up to twice, preferably simply, by identical or different radicals from the group consisting of hydroxyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkylimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 ) -alkoxyimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl and radicals of the formulas -SiR ' 3 , -ON = R' 2 , -N = CR ' 2 , -NR' 2 and -O-NR ' 2 are substituted, wherein the radicals R' in the above formulas are identical or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl or pairwise (C 4 or C 5 ) alkanediyl;
R 27 , R 28 , R 29 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more of the radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, nitro, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl and (C 1 -C 4 ) - Haloalkoxy is substituted, and
R x ' is hydrogen or COOR 26 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl.
Ganz
besonders bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-III), bei denen
die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R19 ist Halogen oder (C1-C4)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R19)n' vorzugsweise 5-Cl ist;
R20 ist ein Rest der Formel OR24;
T
ist CH2 oder CH(COO-((C1-C3)-Alkyl)) und
R24 ist
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl,
(C1-C8)-Haloalkyl
oder (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, vorzugsweise
Wasserstoff oder (C1-C8)-Alkyl.Very particular preference is also given to safeners of the formula (S-III) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 19 is halogen or (C 1 -C 4 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 19 ) n' is preferably 5-Cl;
R 20 is a group of formula OR 24 ;
T is CH 2 or CH (COO - ((C 1 -C 3 ) alkyl)) and
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 8 ) -alkyl.
Insbesondere
bevorzugt sind dabei Safener der Formel (II) bei denen die Symbole
und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W1);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl,
(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder
Tri-(C1-C2)-alkylsilyl,
vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl;
R27 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, und
Rx' ist
COOR26, worin R26 Wasserstoff,
(C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl,
(C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl,
(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder
Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise
Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl
ist.Particular preference is given to safeners of the formula (II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W1);
R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl or tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkyl;
R 27 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
R x ' is COOR 26 , wherein R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) - Cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl or tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl.
Insbesondere
bevorzugt sind auch herbizide Mittel, enthaltend einen Safener der
Formel (S-II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen
haben:
W ist (W2);
R17 ist Halogen
oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder
3, wobei (R17)n' vorzugsweise
2,4-Cl2 ist;
R18 ist
ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, ((C1-C4)-Alkoxy)-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkyl-silyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl, und
R27 ist
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl,
(C1-C4)-Haloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl
oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, vorzugsweise Wasserstoff,
(C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert
oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl,
Nitro, Cyano oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert
ist.Also particularly preferred are herbicidal compositions comprising a safener of the formula (S-II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W2);
R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, ((C 1 -) C 4 ) alkoxy) - (C 1 -C 4 ) -alkyl or tri- (C 1 -C 2 ) -alkyl-silyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
R 27 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl, preferably hydrogen, (C 1 -C 4 ) Alkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, nitro, cyano or (C 1 -C 4 ) - Alkoxy is substituted.
Insbesondere
bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-II), worin die Symbole
und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W3);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl, und
R28 ist
(C1-C8)-Alkyl oder
(C1-C4)-Haloalkyl,
vorzugsweise C1-Haloalkyl.Also particularly preferred are safeners of the formula (S-II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W3);
R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) haloalkyl;
n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl or tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkyl, and
R 28 is (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably C 1 -haloalkyl.
Insbesondere
bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-II), worin die Symbole
und Indizes folgende Bedeutung haben:
W ist (W4);
R17 ist Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Haloalkyl, vorzugsweise CF3,
oder (C1-C4)-Alkoxy;
n' ist 0, 1, 2 oder
3;
m' ist 0
oder 1;
R18 ist ein Rest der Formel
OR24;
R24 ist
Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl,
Carboxy-(C1-C4)-alkyl,
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkoxy-CO-CH2-,
(C1-C4)-Alkoxy-CO-C(CH3)H-,
HO-CO-CH2- oder HO-CO-C(CH3)H-,
und
R29 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl
oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der
Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, Nitro, Cyano und (C1-C4)-Alkoxy substituiert
ist.Also particularly preferred are safeners of the formula (S-II) in which the symbols and indices have the following meanings:
W is (W4);
R 17 is halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, preferably CF 3 , or (C 1 -C 4 ) -alkoxy;
n 'is 0, 1, 2 or 3;
m 'is 0 or 1;
R 18 is a radical of the formula OR 24 ;
R 24 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, carboxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy-CO-CH 2 -, (C 1 -C 4 ) -alkoxy-CO-C (CH 3 ) H-, HO-CO-CH 2 - or HO-CO-C (CH 3 )Dog
R 29 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more of the radicals from the group halogen , (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, nitro, cyano and (C 1 -C 4 ) -alkoxy.
Folgende Gruppen von Verbindungen sind insbesondere als Safener für die herbiziden Wirkstoffe der Formel (I) geeignet:
- a) Verbindungen
vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (d.h. der Formel (S-II),
worin W = (W1) und (R17)n' = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester
(S-II-1, Mefenpyr-diethyl), Mefenpyr-dimethyl und Mefenpyr (S-II-0), und
verwandte Verbindungen, wie sie in der
WO-A 91/07874 - b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (d.h. der Formel (S-II),
worin W = (W2) und (R17)n' = 2,4-Cl2 ist ), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-3), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in
EP-A-0 333 131 EP-A-0 269 806 - c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (d.h. der Formel (S-II),
worin W = (W3) und (R17)n' = 2,4-Cl2 ist), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol-ethyl,
d.h. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-6), und verwandte Verbindungen (siehe
EP-A-0 174 562 EP-A-0 346 620 - d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure oder
der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure wie Isoxadifen (S-II-12),
(worin W = (W4) ist), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester
(S-II-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester
(S-II-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in
WO-A- 91/08202 WO-A-95/07897 - e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure, z.B.
solche der Formel
(S-III), worin (R19)n' =
5-Cl, R20 = OR24 und
T = CH2 ist, vorzugsweise die Verbindungen
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)-ester
(S-III-1, Cloquintocetmexyl),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester
(S-III-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester
(S-III-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester
(S-III-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S-III-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester
(S-III-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S-III-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester
(S-III- 8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester
(S-III-9),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S-III-10) und dessen Salze
wie sie z.B. in der
WO-A-2002/34048 EP-A-0 860 750 EP-A-0 094 349 EP-A-0 191 736 EP-A-0 492 366 - f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure, d.h.
der Formel (S-III), worin (R19)n' = 5-Cl, R20 = OR24, T = -CH(COO-Alkyl)-
ist, vorzugsweise die Verbindungen (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediethylester
(S-III-11), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-methyl-ethylester
und verwandte Verbindungen, wie sie in
EP-A-0 582 198 - g) Verbindungen vom Typ der Dichloracetamide, d.h. der Formel
(S-IV), vorzugsweise:
N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid (Dichlormid
(S-IV-1), aus
US-A 4,137,070 EP 0 149 974 HU 2143821 - h) Verbindungen der Gruppe B(b), vorzugsweise 1,8-Naphthalsäureanhydrid (S-b-1), Methyl-diphenylmethoxyacetat (S-b-2), Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil) (S-b-3), 1-(2-Chlorbenzyl)-3-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Cumyluron) (S-b-4), O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton) (S-b-5), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate) (S-b-6), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate) (S-b-7), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8) (S-b-8), 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil) (S-b-9), 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim) (S-b-10), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim) (S-b-11), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole) (S-b-12), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191) (S-b-13), N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Dymron) (S-b-14), (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (C1-C8).
- a) compounds of the type of dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (ie of the formula (S-II) in which W = (W1) and (R 17 ) n ' = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as 1- (2 , 4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S-II-1, mefenpyr-diethyl), mefenpyr-dimethyl and mefenpyr (S-II-0), and related Compounds, as in the
WO-A 91/07874 - b) derivatives of dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid (ie of formula (S-II) wherein W = (W 2 ) and (R 17 ) n ' = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) Ethyl 5-methyl-pyrazole-3-carboxylate (S-II-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropyl-pyrazole-3-carboxylate (S-II-3), 1- (2, 4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethyl-ethyl) pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-II-4), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S -II-5) and related compounds as described in
EP-A-0 333 131 EP-A-0 269 806 - c) compounds of the type of the triazolecarboxylic acids (ie of the formula (S-II) in which W = (W3) and (R 17 ) n ' = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as fenchlorazolethyl, ie (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-II-6), and related compounds (see
EP-A-0 174 562 EP-A-0 346 620 - d) compounds of the 5-benzyl or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type or of the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid, such as isoxadifen (S-II-12), (wherein W = (W4)), preferably compounds such as ethyl 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylate (S-II-7) or ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (S-II -8) and related compounds, as in
WO-A-91/08202 WO-A-95/07897 - e) compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid type, for example those of the formula (S-III) in which (R 19 ) n ' = 5-Cl, R 20 = OR 24 and T = CH 2 , preferably the compounds (5) Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1-methylhexyl) ester (S-III-1, cloquintocetmexyl), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) - ester (S-III-2), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 4-allyl oxy-butyl ester (S-III-3), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 1-allyloxy prop-2-yl-ester (S-III-4), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ethyl ester (S-III-5), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid methyl ester (S-III-6), 5-chloro-8-quinolinoxy) allyl acetate (S-III-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -1-ethyl ester (S-III-8), 5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester (S-III-9), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (S-III-10) and its salts as described, for example in the
WO-A-2002/34048 EP-A-0 860 750 EP-A-0 094 349 EP-A-0 191 736 EP-A-0 492 366 - f) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid type, ie of the formula (S-III), in which (R 19 ) n ' = 5-Cl, R 20 = OR 24 , T = -CH ( COO-alkyl) - is, preferably the compounds (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonate (S-III-11), (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonate, (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid methyl ethyl ester and related compounds, as in
EP-A-0 582 198 - g) compounds of the dichloroacetamide type, ie of the formula (S-IV), preferably: N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide (dichloromide (S-IV-1), from
US-A 4,137,070 EP 0 149 974 HU 2143821 - h) compounds of group B (b), preferably 1,8-naphthalic anhydride (Sb-1), methyl-diphenylmethoxyacetate (Sb-2), cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (Cyometrinil) (Sb-3), 1- (2 Chlorobenzyl) -3- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (cumylurone) (Sb-4), O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate (disulfonone) (Sb-5), 4-chlorophenyl methylcarbamate ( Mephenate) (Sb-6), O, O-diethyl-O-phenylphosphorotioate (dietholate) (Sb-7), 4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid (CL-304415, CAS Regno: 31541-57-8) (Sb-8), 1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile (oxabetrinil) (Sb-9), 4'-chloro-2,2,2-trifluoroacetophenone O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime (fluxofenim) (Sb-10), 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine (fenclorim) (Sb-11), benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1, 3-thiazole-5-carboxylate (flurazole) (Sb-12), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191) (Sb-13), N- (4-methylphenyl) -N ' - (1-methyl-1-phenylethyl) urea (dymron) (Sb-14), (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy) acetic acid acid, (R, S) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop), 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy ) Acetic acid (MCPA), 4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid, 4- (4-chlorophenoxy) butyric acid, 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba), 1- (ethoxycarbonyl) ethyl 3.6 dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro) and their salts and esters, preferably (C 1 -C 8 ).
Bevorzugt
sind als Safener weiterhin Verbindungen der Formel (S-V) oder deren
Salze, worin
R30 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert
oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen,
(C1-C4)-Alkoxy,
Halogen(C1-C6)-alkoxy
und (C1-C4)-Alkylthio
und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert ist,
R31 Wasserstoff,
R32 Halogen,
Halogen-(C1-C4)-alkyl,
Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl,
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl
oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
vorzugsweise
Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl,
wie Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl
oder (C1-C4)-Alkylsulfonyl,
R33 Wasserstoff,
R34 Halogen,
(C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl,
Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy,
Cyano, (C1-C4)-Alkylthio,
(C1-C4)- Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl,
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder
(C1-C4)-Alkylcarbonyl,
vorzugsweise
Halogen, (C1-C4)-Alkyl,
(C1-C4)-Halogenalkyl,
wie Trifluormethyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio,
n 0, 1 oder 2 und
m
1 oder 2 bedeuten.Also preferred as safeners are compounds of the formula (SV) or salts thereof, in which
R 30 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, where each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, (C 1 - C 4 ) -alkoxy, halogen (C 1 -C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) - Haloalkyl is substituted,
R 31 is hydrogen,
R 32 is halogen, halo (C 1 -C 4 ) -alkyl, halo (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl,
preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, such as trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl,
R 33 is hydrogen,
R 34 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl, (C 1 -C 4) alkoxy, cyano, (C 1 -C 4) alkylthio, (C 1 -C 4) - alkylsulfinyl, (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4) - Alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl,
preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, such as trifluoromethyl, halogeno (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio,
n 0, 1 or 2 and
m is 1 or 2.
Besonders
bevorzugt sind Verbindungen der Formel (S-V), worin
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe
ist (S-V-1),
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-Cl
ist (S-V-2),
R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-3),
R30 =
Cyclopropyl, R31 = R33 =
H, R34 = 2-OMe-5-Cl ist (S-V-4),
R30 = Cyclopropyl, R31 =
R33 = H, R34 = 2-Me
ist (S-V-5),
R30 = tert. Butyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-6).Particular preference is given to compounds of the formula (SV) in which
R 30 = H 3 CO-CH 2 -, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe is (SV-1),
R 30 = H 3 CO-CH 2 -, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe-5-Cl is (SV-2),
R 30 = cyclopropyl, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe is (SV-3),
R 30 = cyclopropyl, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-OMe-5-Cl is (SV-4),
R 30 = cyclopropyl, R 31 = R 33 = H, R 34 = 2-Me is (SV-5),
R 30 = tert. Butyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe is (SV-6).
Weiterhin
bevorzugt sind Safener der Formel (S-VI), in der
X3 CH;
R35 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl,
Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen
aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs
letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche
oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy,
(C1-C2)-Alkylsulfinyl,
(C1-C2)-Alkylsulfonyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl,
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl,
(C1-C4)-Alkylcarbonyl
und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R36 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten
Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene
Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl,
(C1-C4)-Alkoxy und
(C1-C4)-Alkylthio
substituiert sind;
R37 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl,
(C1-C4)-Haloalkoxy,
Nitro, (C1-C4)-Alkyl,
(C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl
oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
R38 Wasserstoff;
R39 Halogen,
Nitro, (C1-C4)-Alkyl,
(C1-C4)-Haloalkyl,
(C1-C4)-Haloalkoxy,
(C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano,
(C1-C4)-Alkylthio,
(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl,
(C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder
(C1-C4)-Alkylcarbonyl;
n
0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten.Also preferred are safeners of the formula (S-VI) in which
X 3 CH;
R 35 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, phenyl or 3 to 6 -gliedriges heterocyclyl having up to three hetero atoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, where the six last-mentioned radicals are optionally substituted by one or more identical or different substituents from the group halogen, (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 C 4 ) alkylcarbonyl and phenyl, and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
R 36 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where the last three radicals mentioned are optionally substituted by one or more, identical or different substituents the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio are substituted;
R 37 is halogen, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
R 38 is hydrogen;
R 39 is halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
n 0, 1 or 2 and
m 1 or 2
mean.
Bevorzugte Safener der Formel (S-VII) sind (S-3-1), (S-3-2), (S-3-3), (S-3-4) und (S-3-5).preferred Safeners of the formula (S-VII) are (S-3-1), (S-3-2), (S-3-3), (S-3-4) and (S-3-5).
Bevorzugte
Safener der Formel (VIII) sind
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff
(S-VIII-1),
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff
(S-VIII-2),
1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff
(S-VIII-3) und
1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff
(S-VIII-4).Preferred safeners of the formula (VIII) are
1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea (S-VIII-1),
1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea (S-VIII-2),
1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea (S-VIII-3) and
1- [4- (N-Naphthoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea (S-VIII-4).
Bevorzugte
Safener der Formel S-IX sind sind Verbindungen der Formeln S-IX-A1
bis S-IX-A4, 
Besonders bevorzugte Kombinationen von Herbiziden Wirkstoffen (A) wie in Tabelle (I) benannt und Safenern (B) sind solche, bei denen der Safener (B) ausgewählt ist aus der Gruppe von Safenern bestehend aus den Verbindungen der Formeln S-II-1 (Mefenpyr-diethyl), S-II-9 (Isoxadifen-ethyl), S-III-1 (Chloquintocet-mexyl), S-b-11 (Fenclorim), S-b-14 (Dymron), S-IX-A3 (4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamide, ganz besonders bevorzugt als Safener (B) sind Verbindungen S-II-1 und S-IX-A3).Especially preferred combinations of herbicidal active substances (A) as in Table (I) and safeners (B) are those in which the safener (B) selected is from the group of safeners consisting of the compounds of Formulas S-II-1 (mefenpyr-diethyl), S-II-9 (isoxadifen-ethyl), S-III-1 (Chloquintocet-mexyl), S-b-11 (fenclorim), S-b-14 (dymron), S-IX-A3 (4-cyclopropylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide N - ({4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl} sulfonyl) -2-methoxybenzamide, Very particularly preferred as safener (B) are compounds S-II-1 and S-IX-A3).
Für die Anwendung in Reis besonders bevorzugt ist Isoxadifen-ethyl. Für die Anwendung in Getreide besonders bevorzugt sind Mefenpyr-diethyl, Cloquintocetmexyl und 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl) benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamide, in Mais insbesondere Isoxadifen-ethyl und 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxy-benzamide. Für die Anwendung in Zuckerrohr bevorzugt ist Isoxadifenethyl.For the application Isoxadifen-ethyl is particularly preferred in rice. For the application particularly preferred in cereals are mefenpyr-diethyl, cloquintocetmexyl and 4-cyclopropylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide N - ({4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl} sulfonyl) -2-methoxybenzamide, in corn, in particular isoxadifen-ethyl and 4-cyclopropylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl) benzenesulfonamide N - ({4 - [(cyclopropylamino) carbonyl] phenyl} sulfonyl) -2-methoxybenzamide. For the Use in sugar cane is preferred Isoxadifenethyl.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active substances, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil conditioners is possible.
Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.Some The safeners are already known as herbicides and thus develop in addition to the herbicidal action in harmful plants at the same time also protective effect at the crops.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1:200, vorzugsweise 100:1 bis 1:100, insbesondere 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog den Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.The weight ratios from herbicide (mixture) to safener generally depends on the Application rate of herbicide and the effectiveness of each safener and can vary within wide limits, for example in the Range from 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1:20. The safeners can analogously to the compounds of the formula (I) or mixtures thereof with other herbicides / pesticides and as finished formulation or tank mix with the herbicides and applied become.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used, et al varies the required application rate of the compounds of Formula (I). It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably however, between 0.005 and 5 kg / ha.
Die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe
können
z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle
Unkräuter
der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis,
Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea,
Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia,
Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo,
Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus,
Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida,
Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi,
Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen
der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus,
Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,
Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der
Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena,
Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium,
Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa,
Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa,
Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia,
Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen
der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza,
Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
Dicotyledonous weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga Galium Hibiscus Ipomoea Kochia Lamium Lepidium Lindernia Matricaria Mentha Mercurialis Mullugo Myosotis Papaver Pharbitis Plantago Polygonum Portulaca Ranunculus Raphanus Rorippa Rotala Rumex Salsola Senecio Sesbania , Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dicotyledonous cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata , Ishumum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monocotyledonous cultures of the genera: Allium, Pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The Use of the active compounds according to the invention however, is by no means limited to these genera, but extends in the same way to other plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The active ingredients according to the invention are suitable in dependence from the total weed control concentration, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops, e.g. Forestry, ornamental, fruit, wine, citrus, Nut-, Banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants, on ornamental and sports lawns and grazing areas as well for selective weed control in one-year Cultures are used.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.The Compounds of the invention of the formula (I) show strong herbicidal activity and a broad one Spectrum of action when applied to the soil and above ground Plant parts. They are also to some extent selective fight of monocot and dicotyledonous weeds in monocots and dicots Cultures, both pre-emergence and post-emergence.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The Production and use of the active compounds according to the invention is based on following examples.
Herstellungsbeispiele:Preparation Examples:
Beispiel
1 
(Verfahren (a))(Method (a))
0,44 g (1,76 mMol) 5-Methoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 40 ml Acetonitril gelöst und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren portionsweise mit 0,45 g (1.93 mMol) 2,5-Dimethyl-4-methoxycarbonylfuran-3-sulfonamid und dann 0,29 g (1,93 mMol) 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) versetzt. Die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen, zweimal mit 5%-iger Salzsäure und einmal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der danach verbliebene Rückstand aus Isopropanol kristallisiert. Der resultierende farblose Feststoff wird abgesaugt, mit Diethylether nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhält 0,45 g (66% der Theorie) 4-[[[(3-Methoxy-4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäuremethylester (alias 5-Methoxy-4-methyl-2-[(4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3-furyl)sulfonyl-amino-carbonyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on) (Verbindung mit Bsp.-Nr. (IA-1) – vom Schmelzpunkt 205°C.0.44 g (1.76 mmol) of 5-methoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one are dissolved in Dissolved 40 ml of acetonitrile and at room temperature (about 20 ° C) with stirring in portions with 0.45 g (1.93 mmol) of 2,5-dimethyl-4-methoxycarbonylfuran-3-sulfonamide and then added to 0.29 g (1.93 mmol) of 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene (DBU). The reaction mixture is stirred for 12 hours at room temperature and subsequently concentrated under reduced pressure. The residue is dissolved in 100 ml of methylene chloride taken up, washed twice with 5% hydrochloric acid and once with water. The organic phase is over sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water-jet vacuum and the remainder left after that crystallized from isopropanol. The resulting colorless solid is filtered off with suction, washed with diethyl ether and dried in air. You get 0.45 g (66% of theory) of 4 - [[[(3-methoxy-4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl) -carbonyl ] amino] sulfonyl] -2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäuremethylester (Also known as 5-methoxy-4-methyl-2 - [(4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3-furyl) sulfonylamino-carbonyl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole -3-one) (Compound with Ex. No. (IA-1) - of melting point 205 ° C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) – bzw. der Formeln (IA) bis (IE) – hergestellt werden.Analogously to Example 1 and according to the general description of the preparation process according to the invention, for example, the compounds listed in Table 1 below of the general formula (I) - or the formulas (IA) to (IE) - are produced.
Tabelle
1a: Beispiele für
die Verbindungen der Formel (IA) 
Tabelle
1b: Beispiele für
die Verbindungen der Formel (IB) 
Tabelle
1c: Beispiele für
die Verbindungen der Formel (IC) 
Ausgangsstoffe
der Formel (II): Beispiel
(II-1) 
In eine Lösung von 3.0 g, (11.9 mMol) 2,5-Dimethyl-4-methoxycarbonyl-furan-3-sulfonsäurechlorid in 40 ml Methylenchlorid werden 1.5 g Ammoniakgas bei 0°C bis 10°C eingeleitet. Die Reaktionsmischung wird dann 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der resultierende feste Rückstand wird mit Petrolether verrührt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.In a solution of 3.0 g, (11.9 mmol) of 2,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-furan-3-sulfonic acid chloride in 40 ml of methylene chloride, 1.5 g of ammonia gas are introduced at 0 ° C to 10 ° C. The reaction mixture is then stirred for 15 hours at room temperature (ca. 20 ° C) and stirred subsequently filtered. The filtrate is concentrated under reduced pressure, the resulting solid residue is stirred with petroleum ether and the crystalline product isolated by suction.
Man erhält 2.2 g (79% der Theorie) 2,5-Dimethyl-4-methoxycarbonyl-furan-3-sulfonamid als hell-beiger Feststoff vom Schmelzpunkt 155°C.you receives 2.2 g (79% of theory) of 2,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-furan-3-sulfonamide as a light beige solid of melting point 155 ° C.
Analog
zu Beispiel (II-1) können
beispielsweise auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(II) hergestellt werden: 
Ausgangsstoffe der Formel (VI):Starting materials of the formula (VI):
Beispiel (VI-1)Example (VI-1)
Stufe
1: 2,5-Dimethyl-furyl-3-carbonsäure-ethylester 
11.5 g Natrium werden in 75 ml wasserfreiem Dioxan unter Argon vorgelegt. Es wird eine Lösung von 71.5 g (0.55mol)Acetessigsäure-ethylester in 75 ml wasserfreiem Dioxan innerhalb von 30 min. zugetropft.. Nach Beendigung der Gasentwicklung wird die Lösung auf 50–60°C erwärmt und 68.5 g (0.5 mol) Bromaceton zugetropft. Anschließend wird 5 h auf 90–95°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das gebildete Natriumbromid abfiltriert, die Lösung im Vakuum einrotiert und der Rückstand destilliert. Die Fraktion mit dem Siedepunkt 88–95°C/1 mbar wird in 100 ml Toluol gelöst, mit 0.3 ml Perchlorsäure versetzt und am Wasserabscheider zum Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Wasserbildung wird die Lösung im Vakuum destilliert. Es werden 67.2 g (0.4 mol) 2,5-Dimethyl-furyl-3-carbonsäure-ethylester isoliert. Sdp. 99–101°C/14 mbar.11.5 g of sodium are placed in 75 ml of anhydrous dioxane under argon. It becomes a solution of 71.5 g (0.55 mol) of ethyl acetoacetate in 75 ml of anhydrous dioxane within 30 min. dripped .. After When the gas evolution ceases, the solution is warmed to 50-60 ° C and 68.5 g (0.5 mol) of bromoacetone are added dropwise. Subsequently is heated at 90-95 ° C for 5 h. To cooling the sodium bromide formed is filtered off, the solution in Vacuum evaporated and the residue distilled. The fraction with the boiling point 88-95 ° C / 1 mbar is dissolved in 100 ml of toluene solved, with 0.3 ml perchloric acid mixed and heated to reflux on a water separator. After completion the formation of water becomes the solution distilled in vacuo. There are isolated 67.2 g (0.4 mol) of 2,5-dimethyl-furyl-3-carboxylic acid ethyl ester. Bp 99-101 ° C / 14 mbar.
Stufe
2: 2,5-Dimethyl-4-ethoxycarbonyl-3-chlorsulfonyl-furan 
15.12 g (0.09 mol) 2,5-Dimethyl-furyl-3-carbonsäure-ethylester werden in 30 ml Chloroform gelöst und mit 11.1 g (0.096 mol) frisch destillierter Chlorsulfonsäure versetzt. Es wird eine Stunde auf 65°C erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und unter intensivem Rühren portionsweise mit 22.6 g (0.108 mol) Phosphorpentachlorid versetzt. Dann werden 30 ml ortho-Xylol zugegeben und bei Normaldruck Chloroform, Phosphoroxychlorid und Xylol abdestilliert. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Man erhält 2,5-Dimethyl-4-ethoxycarbonyl-3-chlorsulfonyl-furan als farbloses Oel. Ausbeute: 11.1 g (52% d. Th.); Sdp. 118–119°C/1 mbar.15:12 g (0.09 mol) of 2,5-dimethyl-furyl-3-carboxylic acid ethyl ester are in 30 ml of chloroform and treated with 11.1 g (0.096 mol) of freshly distilled chlorosulfonic acid. It will be one hour at 65 ° C heated, cooled to room temperature and with vigorous stirring in portions added with 22.6 g (0.108 mol) of phosphorus pentachloride. Then be 30 ml of ortho-xylene added and at normal pressure chloroform, phosphorus oxychloride and xylene distilled off. The residue is distilled in vacuo. 2,5-Dimethyl-4-ethoxycarbonyl-3-chlorosulfonyl-furan is obtained as a colorless oil. Yield: 11.1 g (52% of theory); Bp 118-119 ° C / 1 mbar.
Analog
zu Beispiel (VI-1) können
beispielsweise auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
(VI) hergestellt werden: 
Ausgangsstoffe der Formel (IV):Starting materials of the formula (IV):
Sulfonylisocyanate
werden nach bekannten Methoden aus einem entsprechenden Sulfonamid
der Formel (II), einem Alkylisocyanat wie n-Butyl-isocyanat, Phosgen
und einer katalytischen Menge an 1,4-Diaza[2.2.2]bicyclooctan (DABCO)
in Xylol oder einem anderen inerten Lösungsmittel mit ausreichend
hohem Siedepunkt (> 135°C) hergestellt,
vgl. 
Anwendungsbeispiele:Application examples:
Beispiel AExample A
1. Herbizide Wirkung im Vorauflauf1. Pre-emergence herbicidal action
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten Testverbindungen werden dann als wäßrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.seed of mono- or dicotyledonous weeds or crop plants are in Wood fiber pots laid in sandy loam soil and covered with soil. The in shape of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) Formulated test compounds are then used as an aqueous suspension with a Water consumption amount of converted 800 l / ha with the addition of 0.2% Wetting agent on the surface the cover soil applied.
Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten KontrollenTo the pots will be treated in the greenhouse set up and under good growth conditions for the test plants held. The visual assessment of the damage to the test plants occurs after a trial period of 3 weeks compared to untreated controls
Es bedeuten:
- 0%
- = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
- 100%
- = totale Vernichtung
- 0%
- = no effect (like untreated control)
- 100%
- = total annihilation
Nachfolgend sind die Wirksamkeiten einiger der beanspruchten Verbindungen auf verschiedene getestete Unkräuter dargestellt.following are the efficacies of some of the claimed compounds different weeds tested shown.
Es bedeuten:
- AVESA
- = Avena sativa
- LOLMU
- = Lolium multiflorum
- SETVI
- = Setaria viridis
- AMARE
- = Amaranthus retroflexus
- SINAL
- = Sinapsis alba
- STEME
- = Stellaria media
- AVESA
- = Avena sativa
- LOLMU
- = Lolium multiflorum
- SETVI
- = Setaria viridis
- AMARE
- = Amaranthus retroflexus
- SINAL
- = Sinapsis alba
- STEMS
- = Stellaria media
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel IA-1, IA-2, IA-3, IA-6, IA-7 und IA-8 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.In This test shows, for example, the compounds according to the preparation example IA-1, IA-2, IA-3, IA-6, IA-7 and IA-8 partially good compatibility across from Crops, e.g. Corn and wheat, very strong action against Weeds.
Beispiel BExample B
2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf2. Post-emergence herbicidal action
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten Testverbindungen werden dann als wäßrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen).seed of mono- or dicotyledonous weeds or crop plants are in Wood fiber pots laid out in sandy loam, covered with soil and in the greenhouse attracted under good growing conditions. 2 to 3 weeks after the seeds are treated at the single-leaf stage. In the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) formulated test compounds are then used as aqueous suspension with an application rate of 800 l / ha with the addition of 0.2% wetting agent on the greens Sprayed plant parts. After about 3 weeks life of the test plants in the greenhouse under optimal growing conditions, the effect of the preparations becomes visual scored in comparison to untreated controls (herbicidal action in percent (%): 100% effect = plants are dead, 0% effect = like control plants).
Es bedeuten:
- 0%
- = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
- 100%
- = totale Vernichtung
- AVESA
- = Avena sativa
- ECHCG
- = Echinochloa crus-galli
- LOLMU
- = Lolium multiflorum
- SETVI
- = Setaria viridis
- AMARE
- = Amaranthus retroflexus
- SINAL
- = Sinapsis alba
- STEME
- = Stellaria media
- 0%
- = no effect (like untreated control)
- 100%
- = total annihilation
- AVESA
- = Avena sativa
- ECHCG
- = Echinochloa crus-galli
- LOLMU
- = Lolium multiflorum
- SETVI
- = Setaria viridis
- AMARE
- = Amaranthus retroflexus
- SINAL
- = Sinapsis alba
- STEMS
- = Stellaria media
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel IA-1, IA-2, IA-3, IA-5, IA-6, IA-7, IA-8 und IA-9 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.In This test shows, for example, the compounds according to the preparation example IA-1, IA-2, IA-3, IA-5, IA-6, IA-7, IA-8 and IA-9 at partially good compatibility across from Crops, e.g. Corn and wheat, very strong action against Weeds.
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