DE102006007622A1 - True diketopyrrolopyrrole pigments - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment der Formel (I), $F1 worin R<SUP>10</SUP>, R<SUP>11</SUP>, R<SUP>12</SUP> und R<SUP>13</SUP> unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C<SUB>1</SUB>-C<SUB>4</SUB>-Alkyl, C<SUB>1</SUB>-C<SUB>4</SUB>-Alkoxy, Cyano oder Phenyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass das Maximum der Häufigkeitsverteilung (nach Gewichtsanteilen) der Kristallgrößen oberhalb von 700 nm liegt.The invention relates to a crystalline diketopyrrolopyrrole pigment of the formula (I), $ F1 where R <SUP> 10 </SUP>, R <SUP> 11 </SUP>, R <SUP> 12 </SUP> and R <SUP> 13 </SUP> independently of one another hydrogen, halogen, C <SUB> 1 </SUB> -C <SUB> 4 </SUB> -alkyl, C <SUB> 1 </SUB> -C <SUB> 4 </ SUB > -Alkoxy, cyano or phenyl, characterized in that the maximum of the frequency distribution (according to parts by weight) of the crystal sizes is above 700 nm.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, durch bestimmte Partikelgrößenverteilung gekennzeichnete Diketopyrrolopyrrolpigmente hoher Reinheit und hoher Licht- und Wetterechtheit.The The present invention relates to novel, by certain particle size distribution characterized Diketopyrrolopyrrolpigmente high purity and high Light and weather fastness.

1,4-Diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrrolpigmente sind seit langem bekannt und werden z.B. in der EP-A-0 094 911 beschrieben. In zahlreichen Patentschriften werden Methoden zur Herstellung hochtransparenter, transparenter, aber auch deckender Pigmentformen offenbart.1,4-diketopyrrolo [3,4-c] pyrrole pigments have long been known and are e.g. in EP-A-0 094 911. Numerous patents disclose methods for producing highly transparent, transparent, but also opaque pigment forms revealed.

Für einige hochechte Anwendungen ist es erwünscht, Diketopyrrolopyrrolpigmente mit besonders hohen Licht- und Wetterechtheiten einzusetzen.For some high-quality applications, it is desirable Diketopyrrolopyrrolpigmente with particularly high light and weather fastness use.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Diketopyrrolopyrrol-Pigment zu entwickeln, welches erhöhte Licht- und Wetterechtheiten bei guter Dispergierbarkeit, reinem Farbton, hohem Chroma, hoher Temperaturechtheit und guter Ausblutechtheit besitzt.task The present invention was a diketopyrrolopyrrole pigment to develop, which increased Light and weather fastness with good dispersibility, pure Hue, high chroma, high temperature fastness and good bleed fastness has.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass die nachstehend beschriebenen Pigmente und das beschriebene Herstellungsverfahren diese Aufgaben lösen.Surprisingly It was found that the pigments described below and the manufacturing method described solve these tasks.

Gegenstand der Erfindung ist ein kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment der Formel (I)

Figure 00010001
worin
R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, wie beispielsweise Chlor oder Brom, C1-C4-Alkyl, wie beispielsweise Methyl, Ethyl oder tert.-Butyl, C1-C4-Alkoxy, wie beispielsweise Methoxy, Cyano oder Phenyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass das Maximum der Häufigkeitsverteilung (nach Gewichtsanteilen) der Kristallgrößen oberhalb von 700 nm, bevorzugt zwischen 700 nm und 4000 nm, besonders bevorzugt zwischen 800 nm und 3500 nm, insbesondere zwischen 900 nm und 3000 nm, liegt.The invention relates to a crystalline diketopyrrolopyrrole pigment of the formula (I)
Figure 00010001
wherein
R 10 , R 11 , R 12 and R 13 independently of one another are hydrogen, halogen, such as, for example, chlorine or bromine, C 1 -C 4 -alkyl, such as, for example, methyl, ethyl or tert-butyl, C 1 -C 4 -alkoxy, such as methoxy, cyano or phenyl, characterized in that the maximum of the frequency distribution (by weight fractions) of the crystal sizes above 700 nm, preferably between 700 nm and 4000 nm, more preferably between 800 nm and 3500 nm, in particular between 900 nm and 3000 nm, lies.

Besonders bevorzugt bedeuten
R11 und R13 jeweils Wasserstoff, und
R10 und R12 sind gleich oder verschieden und bedeuten bevorzugt Wasserstoff, Methyl, tert.-Butyl, Chlor, Cyano oder Phenyl.Particularly preferred mean
R 11 and R 13 are each hydrogen, and
R 10 and R 12 are identical or different and are preferably hydrogen, methyl, tert-butyl, chlorine, cyano or phenyl.

Besonders bevorzugte Pigmente der Formel (I) im Sinne der vorliegenden Erfindung sind C.I. Pigment Orange 71, 73, 81, Pigment Red 254, 255, 264, 270, 272.Especially preferred pigments of the formula (I) in the context of the present invention are C.I. Pigment Orange 71, 73, 81, Pigment Red 254, 255, 264, 270, 272.

Die bevorzugte erfindungsgemäße Häufigkeitsverteilung ist gekennzeichnet durch eine im wesentlichen monomodale Verteilung der kristallinen Teilchen, d.h. ohne ausgeprägte Nebenmaxima, wobei die Teilchen des Hauptpeaks mehr als 80 Gew.-%, bevorzugt mehr als 90 Gew.-%, insbesondere mehr als 95 Gew.-%, der Gesamtteilchen in diesem Pigment ausmachen.The preferred frequency distribution according to the invention is characterized by a substantially monomodal distribution the crystalline particles, i. without pronounced secondary maxima, where the Particles of the main peak more than 80 wt .-%, preferably more than 90 Wt .-%, in particular more than 95 wt .-%, of the total particles in this Make up pigment.

Die Halbwertsbreite des Maximums der Häufigkeitsverteilung ist vorzugsweise kleiner als 1500 nm, insbesondere kleiner als 1000 nm.The Half-width of the maximum of the frequency distribution is preferred less than 1500 nm, in particular less than 1000 nm.

Die Synthese des Diketopyrrolopyrrol-Chromophors kann nach bekannten Verfahren erfolgen. Hierbei können die entsprechend substituierten Nitrile analog dem in EP-A-0 094 911 beschriebenen Verfahren mit Bernsteinsäurediestern und starken Basen in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base und bei erhöhter Temperatur umgesetzt werden. Alternativ kann auch ein entsprechend substituiertes Lactam oder Enamin in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base bei erhöhter Temperatur umgesetzt werden (EP-A-0 184 982). Bisher ist es mit den bekannten Verfahren nicht möglich gewesen, größere Kristallite als 700 nm gezielt herzustellen.The Synthesis of diketopyrrolopyrrole chromophore may be according to known Procedure done. Here you can the correspondingly substituted nitriles analogous to those in EP-A-0 094 911 described procedures with succinic diesters and strong bases in an organic solvent be reacted in the presence of a strong base and at elevated temperature. Alternatively, an appropriately substituted lactam or Enamine in an organic solvent be reacted in the presence of a strong base at elevated temperature (EP-A-0 184 982). So far, it is not with the known methods possible been, larger crystallites targeted production as 700 nm.

Das nach der Synthese erhaltene Dinatriumsalz des Pigmentes wird durch Hydrolyse in das Pigment überführt. Im Anschluss wird das so erhaltene feinteilige Pigment durch ein erfindungsgemäßes Pigmentfinish (Konditionierung) in die erfindungsgemäße großkristalline Form gebracht.The obtained after the synthesis disodium salt of the pigment is Hydrolysis into the pigment transferred. in the Connection is the finely divided pigment thus obtained by an inventive pigment finish (conditioning) in the inventive large-crystalline Brought form.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Diketopyrrolopyrrolpigmente, durch Umsetzung von 1 Mol eines Bernsteinsäure-dicyclohexylesters, -dialkylesters, -monoalkylmonophenylesters, oder -diphenylesters, wobei im Bernsteinsäurerest Alkyl C1-C18-Alkyl und Phenyl unsubstituiertes oder durch ein oder zwei C1-C6-Alkyl- oder C1-C6-Alkoxygruppen substituiertes Phenyl bedeuten, mit 2 Mol eines Gemisches von Nitrilen der Formeln R10R11C6H3-CN und R12R13C6H3-CN, worin R10, R11, R12 und R13 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, wobei im Nitrilgemisch R10R11C6H3-CN und R12R13C6H3-CN im Molverhältnis 100:0 bis 50:50 zueinander stehen;
oder durch Umsetzung von 1 Mol eines Lactams der Formel (II) oder eines Enamins der Formel (III),

Figure 00030001
mit einem Mol eines Nitrils der Formel R12R13C6H3-CN; worin R10, R11, R12 und R13 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R14 oder R15 Alkyl oder Aryl, bevorzugt C1-C18-Alkyl oder C6-C10-Aryl, bedeuten;
in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkalimetalls oder eines Alkalimetallalkoholats als starke Base bei erhöhter Temperatur zu einem Pigmentalkalisalz und anschließende Freisetzung einer Verbindung der Formel (I) durch Protonierung des entstandenen Pigmentalkalimetallsalzes und nachfolgende Konditionierung, dadurch gekennzeichnet, dass die Konditionierung in einem Lösemittel bei einer Temperatur von mindestens 80°C in Gegenwart von Impfkristallen einer Verbindung der Formel (I), bei denen das Maximum der Häufigkeitsverteilung oberhalb von 100 nm, vorzugsweise oberhalb von 200 nm, besonders bevorzugt oberhalb von 300 nm, liegt, durchgeführt wird.The invention therefore also provides a process for preparing the diketopyrrolopyrrole pigments according to the invention by reacting 1 mol of a dicyclohexyl, di-alkyl, monoalkylmonophenyl or diphenylester, wherein in the succinic acid residue alkyl C 1 -C 18 -alkyl and phenyl are unsubstituted or substituted by one or two C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy groups substituted phenyl, with 2 moles of a mixture of nitriles of the formulas R 10 R 11 C 6 H 3 -CN and R 12 R 13 C 6 H 3 -CN, wherein R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as defined above, wherein in the nitrile mixture R 10 R 11 C 6 H 3 -CN and R 12 R 13 C 6 H 3 -CN in a molar ratio of 100: 0 to 50:50 to each other;
or by reacting 1 mol of a lactam of the formula (II) or an enamine of the formula (III),
Figure 00030001
with one mole of a nitrile of the formula R 12 R 13 C 6 H 3 -CN; wherein R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as defined above and R 14 or R 15 is alkyl or aryl, preferably C 1 -C 18 alkyl or C 6 -C 10 aryl;
in an inert organic solvent in the presence of an alkali metal or an alkali metal alcoholate as a strong base at elevated temperature to give a pigment alkali salt and subsequent release of a compound of formula (I) by protonation of the resulting pigment alkali metal salt and subsequent conditioning, characterized in that the conditioning in a solvent at a temperature of at least 80 ° C in the presence of seed crystals of a compound of formula (I), wherein the maximum of the frequency distribution above 100 nm, preferably above 200 nm, more preferably above 300 nm, is performed.

Die zur Konditionierung zugesetzten Impfkristalle können nach den oben erwähnten bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Impfkristalle der Formel (I) entsprechen zweckmäßigerweise der chemischen Konstitution des herzustellenden Pigments der Formel (I).The for conditioning added seed crystals can according to the above-mentioned known Process are produced. The seed crystals of the formula (I) correspond expediently the chemical constitution of the pigment of the formula to be prepared (I).

Zweckmäßigerweise liegt das Maximum der Häufigkeitsverteilung der Impfkristalle zwischen 300 und 1000 nm, meist jedoch zwischen 400 und 700 nm.Conveniently, lies the maximum of the frequency distribution the seed crystals between 300 and 1000 nm, but usually between 400 and 700 nm.

Vorzugsweise verwendet man bei der Konditionierung solche Lösungsmittel, die über 80°C sieden. Als besonders geeignet erweisen sich durch Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone wie Cyclohexanon, Ether, wie Ethylenglycolmonomethyl-, -monoethylether oder die entsprechenden Dialkylether, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Sulfolan oder höhersiedende Alkohole, wie Amylalkohol oder Isobutanol oder Wasser allein, gegebenenfalls unter Druck. Man kann den Pigmentfinish auch in Wasser in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und/oder mit Zusatz von oberflächenaktiven Substanzen durchführen. Besonders bevorzugt sind hochsiedende Alkohole, wie Isobutanol oder Amylalkohol und deren Mischungen mit Wasser.Preferably During conditioning, solvents are used which boil above 80 ° C. Particularly suitable are halogen atoms, alkyl or nitro-substituted benzenes, such as xylenes, chlorobenzene, o-dichlorobenzene or nitrobenzene, and pyridine bases, such as pyridine, Picoline or quinoline, also ketones such as cyclohexanone, ethers, such as Ethylene glycol monomethyl, monoethyl ether or the like Dialkyl ethers, amides, such as dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, and dimethyl sulfoxide, sulfolane or higher boiling alcohols such as amyl alcohol or isobutanol or water alone, optionally under pressure. The pigment finish can also be dissolved in water in the presence of organic solvents and / or with the addition of surface-active Perform substances. Particularly preferred are high-boiling alcohols, such as isobutanol or Amyl alcohol and its mixtures with water.

Die Konditionierung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 und 180°C, insbesondere zwischen 90 und 150°C, besonders bevorzugt zwischen 110 und 140°C, durchgeführt.The Conditioning is preferably at temperatures between 80 and 180 ° C, in particular between 90 and 150 ° C, more preferably between 110 and 140 ° C performed.

Um ein ausreichendes Kristallwachstum zu ermöglichen, sollte die Konditionierung mindestens 30 min, vorzugsweise 1,5 bis 24 h, insbesondere 2 bis 10 h, lang durchgeführt werden.Around To allow sufficient crystal growth, the conditioning should be at least 30 minutes, preferably 1.5 to 24 hours, especially 2 to 10 h, long performed become.

Die Konditionierung kann bei unterschiedlichen pH-Werten durchgeführt werden, vorzugsweise jedoch bei pH-Werten größer 8.The Conditioning can be carried out at different pH values, but preferably at pH values greater than 8.

Um zu Pigmenten der Formel (I) mit erfindungsgemäßer Verteilung zu gelangen, werden zweckmäßigerweise 10 bis 90 Mol-%, insbesondere 11 bis 60 Mol-%, Impfkristalle, eingesetzt, bezogen auf die theoretische Ausbeute an Pigment der Formel (I) ohne Impfkristalle.Around to obtain pigments of the formula (I) with distribution according to the invention, are expediently 10 to 90 mol%, in particular 11 to 60 mol%, of seed crystals used, based on the theoretical yield of pigment of the formula (I) without seed crystals.

Die Impfkristalle können direkt vor oder während der Hydrolyse des aus der Pigmentsynthese erhaltenen Pigmentalkalimetallsalzes zum Fällmedium, oder erst vor Beginn oder auch während der Konditionierung in einem oder mehreren Teilen zugegeben werden. Die Impfkristalle können als trockenes Pulver oder als feuchter Presskuchen eingesetzt werden.The Seed crystals can directly before or during the hydrolysis of the Pigmentalkalimetallsalzes obtained from the pigment synthesis to the precipitation medium, or just before the beginning or even during conditioning in one or more parts. The seed crystals can be used as a dry powder or as a moist press cake.

Zur oder nach der Konditionierung können noch Hilfsmittel, wie zum Beispiel Tenside, nichtpigmentäre und pigmentäre Dispergiermittel, Farbmittel zum Nuancieren oder Additive zur Steuerung der Rheologie eingesetzt werden.to or after conditioning additional auxiliaries, such as, for example, surfactants, nonpigmentary and pigmentary dispersants, Colorants for shading or additives to control the rheology be used.

Die so erhaltenen Pigmente der Formel (I) werden im Allgemeinen anschließend getrocknet und entsprechend dem Anwendungsgebiet konfektioniert.The The pigments of the formula (I) thus obtained are generally subsequently dried and assembled according to the field of application.

Die erfindungsgemäßen Pigmente lassen sich zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft einsetzen, beispielsweise von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben, Druckfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Inkjet-Tinten insbesondere für den „wide format"-Bereich, und Saatgut. Besonders bevorzugt ist deren Verwendung im Außenbereich, wo eine hohe Licht- und Wetterechtheit erwünscht ist.The pigments of the invention can be used for pigmenting high molecular weight organic materials naturally or of synthetic origin, for example of plastics, Resins, paints, paints, printing inks, electrophotographic Toners and developers, inkjet inks especially for the "wide format" area, and seeds. Particularly preferred is their use in outdoor areas, where a high light and weather fastness desired is.

BeispieleExamples

Zur Ermittlung der Häufigkeitsverteilung der kristallinen Teilchen wurden die erhaltenen Pigmente in einem Alkydmelamin-Lacksystem vollständig dispergiert und die Häufigkeitsverteilung in diesem Lacksystem mit Hilfe einer Scheibenzentrifuge ermittelt.to Determination of the frequency distribution The crystalline particles were the resulting pigments in one Alkydmelamine paint system completely dispersed and the frequency distribution determined in this paint system using a disk centrifuge.

Meßgerät:instrument:

Für die Messungen wurden die Scheibenzentrifugen DC24000 bzw. DC20000 der Fa. CPS Instruments, Inc., Stuart, Florida 34997, USA, verwendet.For the measurements were the disk centrifuges DC24000 and DC20000 the Fa. CPS Instruments, Inc., Stuart, Florida 34997, USA.

Herstellung der Lacke:Production of paints:

Die Lacke wurde folgendermaßen hergestellt: 7,2 g Pigment und 22,8 g Alkydmelamin-Anreibelack (1) wurden zusammen in einer Schüttelmaschine (Disperser DAS 200 K) dispergiert, Dispergierzeit 30 min.The Paints became as follows prepared 7.2 g of pigment and 22.8 g Alkydmelamin Anreibelack (1) were together in a shaker (Disperser DAS 200 K) dispersed, dispersion time 30 min.

Nach dem Dispergieren wurden 60 g Alkydmelamin-Auflackgemisch (2) zugewogen und weitere 3 min geschüttelt. Nach Abtrennen der Glasperlen wurde insgesamt 1:300 mit einem Gemisch aus 75 g Xylol und 25 g Lackbasis 2-stufig verdünnt und 120 sec im Ultraschallbad beschallt.To 60 g of alkyd melamine topcoat mixture (2) were added to the dispersion and shaken for a further 3 min. After separating the glass beads was total 1: 300 with a mixture from 75 g of xylene and 25 g of lacquer base diluted in two stages and 120 sec in an ultrasonic bath sonication.

Die Zusammensetzung der erwähnten Lacke ist wie folgt: (1) Alkydmelamin-Anreibelack 35%ig: Vialkyd AC451n/70SNB (UCB Resins and Additives) 50,0 g Solventnaphtha, Ie 50,0 g (2) Alkydmelamin-Auflackgemisch 55,8%ig: Vialkyd AC451n/70SNB (UCB Resins and Additives) 26,4 g Vialkyd AC451/60SNA (UCB Resins and Additives) 29,4 g Maprenal MF600/55BIB (UCB Resins and Additives) 35,8 g Alkydmalamin-Hochsiedergemisch 6,2 g Solventnaphtha, Ie 2,2 g (3) Alkydmalamin-Hochsiedergemisch: n-Butanol 35,0 g Depanol I 35,0 g Butyldiglykol 30,0 g (4) Lackbasis Alkydmalamin-Anreibelack (1) 300,0 g Alkydmelamin-Auflackgemisch (2) 600,0 g The composition of the mentioned paints is as follows: (1) Alkydmelamine Anreibelack 35%: Vialkyd AC451n / 70SNB (UCB Resins and Additives) 50.0 g Solvent naphtha, Ie 50.0 g (2) alkyd melamine topcoat 55.8% Vialkyd AC451n / 70SNB (UCB Resins and Additives) 26.4 g Vialkyd AC451 / 60SNA (UCB Resins and Additives) 29.4 g Maprenal MF600 / 55BIB (UCB Resins and Additives) 35.8 g Alkydmalamin high boiler mixture 6.2 g Solvent naphtha, Ie 2.2 g (3) Alkydmalamine high-mix: n-butanol 35.0 g Depanol I 35.0 g diglycol 30.0 g (4) paint base Alkydmalamine dressing oil (1) 300.0 g Alkyd melamine topcoating mixture (2) 600.0 g

Herstellung des Dichtegradienten:Production of the density gradient:

Zur Erzielung eines stabilen Sedimentationsverhaltens wurde im Spinfluid der Scheibenzentrifuge ein Dichtegradient eingestellt. Der Dichtegradient wurde durch Mischung von 40 bis 60 Gew.-% Xylol mit der oben erwähnten Lackbasis eingestellt.to Achieving a stable sedimentation behavior was in the spin fluid the disc centrifuge set a density gradient. The density gradient was prepared by mixing 40 to 60 wt .-% xylene with the above-mentioned paint base set.

Durchführung der Messung und Auswertung:Carrying out the measurement and evaluation:

Nach Erreichen der Solldrehzahl von 16000 min–1 Vorlage von 15 ml Spinfluid mit Dichtegradient in der Zentrifugenscheibe. Einspritzen von 0.1 ml Probe. Aufnahme der Sedimentationskurve und Berechnung der Teilchengrößen-Volumenverteilung durch die Software von CPS. Zur korrekten Auswertung unter Berücksichtigung der Mie-Theorie wird der komplexe Brechungsindex des Pigments benötigt. Dieser wurde für 2 Proben durch Ellipsometrie an gepreßten Tabletten bei der Fa. L.O.T.-Oriel GmbH in Darmstadt bestimmt. Die ebenso benötigte Dichte der Pigmentteilchen wurde mit einem Gas-Pyknometer (AccuPyc 1330 von Micromeritics) bestimmt.After reaching the nominal speed of 16000 min -1, add 15 ml spin fluid with density gradient in the centrifuge disk. Inject 0.1 ml of sample. Recording of the sedimentation curve and calculation of the particle size-volume distribution by the software of CPS. For correct evaluation, taking into account the Mie theory, the complex refractive index of the pigment is needed. This was determined for 2 samples by ellipsometry on pressed tablets at LOT-Oriel GmbH in Darmstadt. The required density of the pigment particles was determined using a gas pyknometer (AccuPyc 1330 from Micromeritics).

Beispiel 1a (Herstellung der Impfkristalle)Example 1a (production the seed crystals)

C.I. Pigment Red 254 wird hergestellt, indem 30 Teile p-Chlorbenzonitril analog dem in EP-A-0 094 911, Beispiel 15-37 beschriebenen Verfahren mit 29,5 Teilen Bernsteinsäurediisopropylester und 30%igem Natriumamylat (hergestellt aus 9,3 Teilen Natrium und 143 Teilen Amylalkohol) als Base umgesetzt werden.C.I. Pigment Red 254 is prepared by adding 30 parts of p-chlorobenzonitrile analogously to the method described in EP-A-0 094 911, Example 15-37 with 29.5 parts of diisopropyl succinate and 30% sodium amylate (prepared from 9.3 parts sodium and 143 parts of amyl alcohol) are reacted as a base.

Das nach diesem Verfahren erhaltene Dinatriumsalz des Pigmentes wird durch Hydrolyse der 80°C heißen Dinatriumsalz-Suspension durch Austragen auf 40°C warmes neutrales Wasser in das Pigment überführt. Im Anschluss erfolgt zur Konditionierung ein Druckfinish der erhaltenen amylalkoholischen/wässrigen Pigment-Hydrolysesuspension für 5h bei 130°C.The disodium salt of the pigment obtained by this process by hydrolysis of the 80 ° C disodium salt suspension by discharging to 40 ° C transferred warm neutral water into the pigment. Followed by the Conditioning a pressure finish of the obtained amyl alcoholic / aqueous pigment hydrolysis suspension for 5h at 130 ° C.

Nach Isolierung und Wäsche mit Methanol und Wasser erhält man ein P.Red 254, dessen monomodale Häufigkeitsverteilung ein Maximum bei 585 nm zeigt.To Insulation and laundry with methanol and water one P.Red 254, whose monomodal frequency distribution is a maximum at 585 nm shows.

Beispiel 1b (Herstellung der Impfkristalle)Example 1b (preparation the seed crystals)

P.R. 254 wird wie in Beispiel 1a hergestellt, nur dass der Druckfinish bei 100°C durchgeführt wird. Man erhält ein P.Red 254, dessen monomodale Häufigkeitsverteilung ein Maximum bei 294 nm zeigt.P.R. 254 is prepared as in Example 1a, except that the print finish at 100 ° C carried out becomes. You get a P.Red 254 whose monomodal frequency distribution is a maximum at 294 nm.

Beispiel 2Example 2

P.R. 254 wird wie in Beispiel 1a hergestellt und konditioniert, wobei jedoch zum Druckfinish 16,6 Mol-% (bezogen auf die theoretische Ausbeute) an P.Red 254-Kristallen aus Beispiel 1a gegeben werden.P.R. 254 is prepared and conditioned as in Example 1a, wherein however, to print finish 16.6 mol% (based on the theoretical Yield) of P.Red 254 crystals from Example 1a.

Nach Isolierung und Wäsche mit Methanol und Wasser erhält man P.Red 254 mit einer monomodalen Häufigkeitsverteilung und einem Maximum bei 910 nm sowie einer Halbwertsbreite des Maximums von etwa 555 nm.After isolation and washing with methanol and water, P.Red 254 is obtained with a monomodal Frequency distribution and a maximum at 910 nm and a maximum half-width of about 555 nm.

Beispiel 3Example 3

P.Red 254 wird wie in Beispiel 1a hergestellt und konditioniert, wobei jedoch zum Druckfinish 33,3 Mol-% (bezogen auf die theoretische Ausbeute) an P.R. 254-Kristallen aus Beispiel 1a gegeben werden.P.Red 254 is prepared and conditioned as in Example 1a, wherein however, to print finish 33.3 mol% (based on the theoretical Yield) of P.R. 254 crystals are given from Example 1a.

Nach Isolierung und Wäsche mit Methanol und Wasser erhält man ein Pigment mit einer monomodalen Häufigkeitsverteilung und einem Maximum bei 950 nm sowie einer Halbwertsbreite des Maximums von etwa 635 nm.To Insulation and laundry with methanol and water a pigment with a monomodal frequency distribution and a Maximum at 950 nm and a maximum half width of about max 635 nm.

Beispiel 4Example 4

P.Red 254 wird wie in Beispiel 1a hergestellt und konditioniert, wobei jedoch zum Druckfinish 50 Mol-% (bezogen auf die theoretische Ausbeute) an P.Red 254-Kristallen aus Beispiel 2 gegeben werden.P.Red 254 is prepared and conditioned as in Example 1a, wherein however, to print finish 50 mol% (based on the theoretical yield) to P.Red 254 crystals from Example 2.

Nach Isolierung und Wäsche mit Methanol und Wasser erhält man ein Pigment mit einer monomodalen Häufigkeitsverteilung und einem Maximum bei 1450 nm sowie einer Halbwertsbreite des Maximums von etwa 1100 nm.To Insulation and laundry with methanol and water a pigment with a monomodal frequency distribution and a Maximum at 1450 nm and a half-width of the maximum of about 1100 nm.

Beispiel 5Example 5

P.R. 254 wird wie in Beispiel 1a hergestellt und konditioniert, wobei jedoch zum Druckfinish 33,3 Mol-% (bezogen auf die theoretische Ausbeute) an P.Red 254-Kristallen aus Beispiel 1b gegeben werden.P.R. 254 is prepared and conditioned as in Example 1a, wherein however, to print finish 33.3 mol% (based on the theoretical Yield) of P.Red 254 crystals from Example 1b.

Nach Isolierung und Wäsche mit Methanol und Wasser erhält man P.Red 254 mit einer monomodalen Häufigkeitsverteilung und einem Maximum bei 710 nm sowie einer Halbwertsbreite des Maximums von etwa 455 nm.To Insulation and laundry with methanol and water One has P.Red 254 with a monomodal frequency distribution and a Maximum at 710 nm and a half width of the maximum of about 455 nm.

Claims (13)

Kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment der Formel (I)
Figure 00090001
worin R10, R11, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cyano oder Phenyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass das Maximum der Häufigkeitsverteilung (nach Gewichtsanteilen) der Kristallgrößen oberhalb von 700 nm liegt.Crystalline diketopyrrolopyrrole pigment of the formula (I)
Figure 00090001
wherein R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are independently hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano or phenyl, characterized in that the maximum of the frequency distribution (by weight ) of the crystal sizes is above 700 nm. Kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Maximum der Häufigkeitsverteilung (nach Gewichtsanteilen) der Kristallgrößen zwischen 800 nm und 3500 nm liegt.Crystalline Diketopyrrolopyrrolpigment according to claim 1, characterized in that the maximum of the frequency distribution (by weight) of the crystal sizes between 800 nm and 3500 nm is located. Kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Maximum der Häufigkeitsverteilung (nach Gewichtsanteilen) der Kristallgrößen zwischen 900 nm und 3000 nm liegt.Crystalline Diketopyrrolopyrrolpigment according to claim 1 or 2, characterized in that the maximum of the frequency distribution (by weight) of the crystal sizes between 900 nm and 3000 nm is located. Kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R11 und R13 jeweils Wasserstoff, und R10 und R12 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Methyl, tert.-Butyl, Chlor, Cyano oder Phenyl bedeuten.Crystalline Diketopyrrolopyrrolpigment according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that R 11 and R 13 are each hydrogen and R 10 and R 12 are identical or different and denote hydrogen, methyl, tert-butyl, chlorine, cyano or phenyl. Kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment der Formel (I) C.I. Pigment Orange 71, 73, 81, Pigment Red 254, 255, 264, 270 oder 272 bedeutet. Crystalline Diketopyrrolopyrrolpigment according to at least one of claims 1 to 4, characterized gekenn that the pigment of the formula (I) denotes CI Pigment Orange 71, 73, 81, Pigment Red 254, 255, 264, 270 or 272. Kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet durch eine im Wesentlichen monomodale Verteilung der kristallinen Teilchen.Crystalline diketopyrrolopyrrole pigment after at least one of the claims 1 to 5, characterized by a substantially monomodal distribution the crystalline particles. Kristallines Diketopyrrolopyrrolpigment nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Halbwertsbreite des Maximums der Häufigkeitsverteilung kleiner als 1500 nm ist.Crystalline diketopyrrolopyrrole pigment after at least one of the claims 1 to 6, characterized in that the half-width of the maximum the frequency distribution is less than 1500 nm. Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Diketopyrrolopyrrolpigments nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 durch Umsetzung von 1 Mol eines Bernsteinsäure-dicyclohexylesters, -dialkylesters, -monoalkylmonophenylesters, oder -diphenylesters, wobei im Bernsteinsäurerest Alkyl C1-C18-Alkyl und Phenyl unsubstituiertes oder durch ein oder zwei C1-C6-Alkyl- oder C1-C6-Alkoxygruppen substituiertes Phenyl bedeuten, mit 2 Mol eines Gemisches von Nitrilen der Formeln R10R11C6H3-CN und R12R13C6H3-CN, worin R10, R11, R12 und R13 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, wobei im Nitrilgemisch R10R11C6H3-CN und R12R13C6H3-CN im Molverhältnis 100:0 bis 50:50 zueinander stehen; oder durch Umsetzung von 1 Mol eines Lactams der Formel (II) oder eines Enamins der Formel (III),
Figure 00100001
mit einem Mol eines Nitrils der Formel R12R13C6H3-CN; worin R10, R11, R12 und R13 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R14 oder R15 Alkyl oder Aryl bedeuten; in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkalimetalls oder eines Alkalimetallalkoholats als starke Base bei erhöhter Temperatur zu einem Pigmentalkalisalz und anschließende Freisetzung einer Verbindung der Formel (I) durch Protonierung des entstandenen Pigmentalkalimetallsalzes und nachfolgende Konditionierung, dadurch gekennzeichnet, dass die Konditionierung in einem Lösemittel bei einer Temperatur von mindestens 80°C in Gegenwart von Impfkristallen einer Verbindung der Formel (I), bei denen das Maximum der Häufigkeitsverteilung oberhalb von 100 nm liegt, durchgeführt wird.A process for the preparation of a crystalline diketopyrrolopyrrole pigment according to one or more of claims 1 to 7 by reacting 1 mol of a succinic dicyclohexyl ester, -dialkylesters, -monoalkylmonophenylesters, or -diphenylesters, wherein in the succinic acid residue alkyl C 1 -C 18 alkyl and phenyl unsubstituted or phenyl which is substituted by one or two C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy groups, with 2 mol of a mixture of nitriles of the formulas R 10 R 11 C 6 H 3 -CN and R 12 R 13 C 6 H 3 -CN, wherein R 10 , R 11 , R 12 and R 13 have the meaning given in claim 1, wherein in the nitrile mixture R 10 R 11 C 6 H 3 -CN and R 12 R 13 C 6 H 3 -CN im Molar ratio 100: 0 to 50:50 to each other; or by reacting 1 mol of a lactam of the formula (II) or an enamine of the formula (III),
Figure 00100001
with one mole of a nitrile of the formula R 12 R 13 C 6 H 3 -CN; wherein R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as defined above and R 14 or R 15 is alkyl or aryl; in an inert organic solvent in the presence of an alkali metal or an alkali metal alcoholate as a strong base at elevated temperature to give a pigment alkali salt and subsequent release of a compound of formula (I) by protonation of the resulting pigment alkali metal salt and subsequent conditioning, characterized in that the conditioning in a solvent at a temperature of at least 80 ° C in the presence of seed crystals of a compound of formula (I), wherein the maximum of the frequency distribution is above 100 nm, is performed. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Maximum der Häufigkeitsverteilung der Impfkristalle zwischen 300 und 1000 nm liegt.Method according to claim 8, characterized in that that the maximum of the frequency distribution the seed crystals are between 300 and 1000 nm. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Konditionierung mindestens 30 Minuten lang durchgeführt wird.Method according to claim 8 or 9, characterized that the conditioning is carried out for at least 30 minutes. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass 10 bis 90 Mol-% Impfkristalle, eingesetzt werden, bezogen auf die theoretische Ausbeute an Pigment der Formel (I) ohne Impfkristalle.Method according to one or more of claims 8 to 10, characterized in that 10 to 90 mol% of seed crystals, can be used, based on the theoretical yield of pigment of the formula (I) without seed crystals. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass 11 bis 60 Mol-% Impfkristalle, eingesetzt werden, bezogen auf die theoretische Ausbeute an Pigment der Formel (I) ohne Impfkristalle.Method according to one or more of claims 8 to 11, characterized in that 11 to 60 mol% of seed crystals, can be used, based on the theoretical yield of pigment of the formula (I) without seed crystals. Verwendung eines kristallinen Diketopyrrolopyrrolpigment nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft, beispielsweise von Kunststoffen, Harzen, Lacken, Anstrichfarben, Druckfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Inkjet-Tinten und Saatgut.Use of a crystalline diketopyrrolopyrrole pigment according to one or more of Claims 1 to 7 for pigmenting high molecular weight organic materials of natural or synthetic origin For example, plastics, resins, paints, paints, inks, electrophotographic toners and developers, inkjet inks and seeds.
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