DE102006000644A1 - Universell einsetzbare Harze - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft universell einsetzbare Harze auf Basis spezieller Polyether und Keton-, Keton/Aldehyd- oder Harnstoff/Aldehyd-Harze sowie deren hydrierte Folgeprodukte, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung als Hauptkomponente, Basiskomponente oder Zusatzkomponente in wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Beschichtungsstoffen, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Druckfarben und Tinten, Polituren, Lasuren, Laminierungen, Spachtelmassen, Kosmetikartikeln und/oder Dicht- und Dämmstoffen sowie Klebstoffen und zum Einfärben von Kunststoffen.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft universell einsetzbare Harze auf Basis spezieller Polyether und Keton-, Keton/Aldehyd- oder Harnstoff/Aldehyd-Harzen sowie deren hydrierten Folgeprodukten, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung als Hauptkomponente, Basiskomponente oder Zusatzkomponente in wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Beschichtungsstoffen, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Druckfarben und Tinten, Polituren, Lasuren, Laminierungen, Spachtelmassen, Kosmetikartikeln und/oder Dicht- und Dämmstoffen sowie Klebstoffen und zum Einfärben von Kunststoffen.
- Keton-Formaldehydharze sind bereits seit langem bekannt. Verfahren zur Herstellung sind z.B. beschrieben in
DE 33 24 287 , US-PS 2 540 885, US-PS 2 540 886, DE-PS 11 55 909, DL-PS 12 433, DE-PS- 13 00 256 und DE-PS 12 56 898. Die Hydrierung dieser Harze wird seit langem praktiziert (DE 826 974 ,DE 8 70 022 ,DE 32 41 735 ,JP 11012338 US 6,222,009 ). Harnstoff-Aldehydharze werden z.B. inDE 27 57 220 , DE-OS 27 57 176 sowieEP 0 271 776 beschrieben. - Aufgrund ihrer hohen Schmelzpunkte/-bereiche werden derartige Harze normalerweise in Beschichtungsstoffen z.B. als additive Hartharze eingesetzt, um bestimmte Eigenschaften wie Antrocknungsgeschwindigkeit, Glanz, Härte oder Kratzfestigkeit zu verbessern. Wegen ihres relativ geringen Molekulargewichtes besitzen insbesondere übliche Keton-Aldehydharze eine geringe Schmelz- und Lösungsviskosität..
- Die mit den hohen Schmelzpunkten/-bereichen bei gleichzeitig relativ geringem Molekulargewicht einhergehende Sprödigkeit dieser Produkte verhindert jedoch den Einsatz der Harze in z.B. Beschichtungsstoffen in größeren Mengen. Zudem können Haftungseigenschaften von Beschichtungsstoffen durch Zusatz größerer Mengen unmodifizierter Keton-, Keton/Aldehyd- oder Harnstoff/Aldehyd-Harze verschlechtert werden.
- Wichtig für eine universelle Anwendung ist erstens eine universelle Verträglichkeit mit anderen Bindemitteln – wie z.B. mit den bedeutenden Langölalkydharzen, Pflanzenölen, Kohlenwasserstoffharzen, Acrylatharzen und Polyamiden – zweitens und eine universelle Löslichkeit in organischen Lösemitteln, wie z.B. in den aus ökologischen und toxikologischen Gründen häufig eingesetzten Reinaliphaten und Testbenzinen. Solche in Pigmentpräparationen verwendbare Bindemittel mit universeller Verträglichkeit und Löslichkeit in organischen Lösemitteln werden z.B. in der
DE 44 04 809 und inEP 1486520 beschrieben. - Darüber hinaus ist es für eine universelle Anwendung allerdings erforderlich, dass sich die Systeme stabil in Wasser überführen lassen.
- Die Aufgabe der Erfindung bestand darin, Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harze und/oder deren hydrierte Folgeprodukte so zu modifizieren, dass sie sich vom Stand der Technik durch Verwendung neuartiger Verbindungen unterscheiden und ein Verfahren zu deren Herstellung zu entwickeln. Die Harze sollen verseifungsstabil sein und insbesondere eine geringere Sprödigkeit als die Harze des Standes der Technik besitzen, ohne jedoch Eigenschaften wie z.B. Glanz, Härte oder Kratzfestigkeit zu verschlechtern. Außerdem sollten die Harze löslich sein in organischen Lösemitteln und darüber hinaus in Wasser löslich bzw. dispergierbar oder mischbar.
- Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird überraschend gemäß den Patentansprüchen gelöst, indem hydroxygruppenhaltige Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harze und/oder deren hydrierte Folgeprodukte mit (Poly)Isocyanaten und speziellen Polyethern umgesetzt werden.
- Die Harze sind verseifungsstabil und besitzen eine geringere Sprödigkeit als die Ausgangsharze, wobei Glanz, Härte und Kratzfestigkeit erhalten bleiben. Überraschend war, dass wässrige Systeme, die die erfindungsgemäßen Harze enthalten, eine geringe Tendenz zur Schaumbildung aufweisen und niedrigviskos sind.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind universell einsetzbare Harze, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung erhältlich durch Umsetzung oder anteilige Umsetzung von
- A) Hydroxygruppen-haltigen Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harzen und/oder deren hydrierten Folgeprodukten und
- B) mindestens einem aromatischen, aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Di- oder Polyisocyanat und
- C) mindestens einem speziellen Polyether, der mindestens eine gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähige Funktion aufweist.
- Komponente A)
- Als Ketone zur Herstellung der Keton- und Keton-Aldehydharze (Komponente A) eignen sich alle Ketone, insbesondere Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, tert.-Butylmethylketon, Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon und Cyclooctanon, Cyclohexanon und alle alkylsubstituierten Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung. Als Beispiele alkylsubstituierter Cyclohexanone können 4-tert.-Amylcyclohexanon, 2-sek.-Butylcyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 2-Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon genannt werden.
- Im Allgemeinen können aber alle in der Literatur für Keton- und Keton-Aldehydharzsynthesen als geeignet genannte Ketone, in der Regel alle C-H-aciden Ketone, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Keton-Aldehydharze auf Basis der Ketone Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon und Heptanon allein oder in Mischung sowie Ketonharze auf Basis von Cyclohexanon.
- Als Aldehyd-Komponente der Keton-Aldehydharze (Komponente A) eignen sich prinzipiell unverzeigte oder verzweigte Aldehyde, wie z.B. Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd und/oder iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd sowie Dodecanal. Im Allgemeinen können alle in der Literatur für Ketonharzsynthesen als geeignet genannte Aldehyde eingesetzt werden. Bevorzugt wird jedoch Formaldehyd allein oder in Mischungen verwendet.
- Das benötigte Formaldehyd wird üblicherweise als ca. 20 bis 40 Gew.-%ige wässrige oder alkoholische (z.B. Methanol oder Butanol) Lösung eingesetzt. Andere Einsatzformen des Formaldehyds wie z.B. auch die Verwendung von para-Formaldehyd oder Trioxan sind ebenfalls möglich. Aromatische Aldehyde, wie z.B. Benzaldehyd, können in Mischung mit Formaldehyd ebenfalls enthalten sein.
- Besonders bevorzugt werden als Ausgangsverbindungen für die Komponente A) Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon sowie Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt.
- Als Komponente A) ebenfalls verwendet werden hydrierte Folgeprodukte der Harze aus Keton und Aldehyd. Die oben beschriebenen Keton-Aldehydharze werden in Gegenwart eines Katalysators mit Wasserstoff bei Drücken von bis zu 300 bar hydriert. Dabei wird die Carbonylgruppe des Keton-Aldehydharzes in eine sekundäre Hydroxygruppe umgewandelt. Je nach Reaktionsbedingungen kann ein Teil der Hydroxygruppen abgespalten werden, so dass Methylengruppen resultieren. Zur Veranschaulichung dient folgendes Schema:
- Als Komponente A) werden weiterhin Harnstoff-Aldehydharze unter Verwendung eines Harnstoffes der allgemeinen Formel (i)in der X Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest bedeuten und n für 0 bis 3 steht, mit 1,9 (n + 1) bis 2,2 (n + 1) mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel (ii)
in der R1 und R2 für Kohlenwasserstoffreste (z.B. Alkyl-, Aryl- und/oder Alkylarylreste) mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen stehen
und/oder Formaldehyd verwendet. - Geeignete Harnstoffe der allgemeinen Formel (i) mit n = 0 sind z.B. Harnstoff und Thioharnstoff, mit n = 1 Methylendiharnstoff Ethylendiharnstoff Tetramethylendiharnstoff und/oder Hexamethylendiharnstoff sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Harnstoff.
- Geeignete Aldehyde der allgemeinen Formel (ii) sind beispielsweise Isobutyraldehyd, 2-Methylpentanal, 2-Ethylhexanal und 2-Phenylpropanal sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Isobutyraldehyd.
- Formaldehyd kann in wässriger Form, die zum Teil oder ganz auch Alkohole wie z.B. Methanol oder Ethanol enthalten kann, als Paraformaldehyd und/oder Trioxan verwendet werden.
- Im Allgemeinen sind alle Monomere, die in der Literatur zur Herstellung von Aldehyd-Harnstoffharzen beschrieben sind, geeignet.
- Typische Herstellungweisen und Zusammensetzungen sind z.B. in
DE 27 57 220 ,DE-OS 27 57 176 sowieEP 0 271 776 beschrieben. - Komponente B)
- Als Komponente B) geeignet sind aromatische, aliphatische und/oder cycloaliphatische Di- und/oder Polyisocyanate.
- Beispiele für Di- und Polyisocyanate sind Cyclohexandiisocyanat, Methylcyclohexandiisocyanat, Ethylcyclohexandiisocyanat, Phenylendiisocyanat, Propylcyclohexandiisocyanat, Methyldiethylcyclohexandiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Bis(isocyanatophenyl)methan, Propandiisocyanat, Butandiisocyanat, Pentandiisocyanat, Hexandiisocyanat, wie Hexamethylendiisocyanat (HDI) oder 1,5-Diisocyanato-2-methylpentan (MPDI), Heptandiisocyanat, Octandiisocyanat, Nonandiisocyanat, wie 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan oder 1,6-Diisocyanato-2,2,4-trimethylhexan (TMDI), Nonantriisocyanat, wie 4-Isocyanatomethyl-1,8-octandiisocyanat (TIN), Dekandi- und -triisocyanat, Undekandi- und -triisocyanat, Dodecandi- und -triisocyanate, Isophorondiisocyanat (IPDI), Bis(isocyanatomethylcyclohexyl)methan (H12MDI), Isocyanatomethylmethylcyclohexyl-isocyanat, 2,5(2,6)-Bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptan (NBDI), 1,3-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan (1,3-H6-XDI) oder 1,4-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan (1,4-H6-XDI), allein oder in Mischung.
- Eine andere bevorzugte Klasse von Polyisocyanaten als Komponente B) sind die durch Dimerisierung, Trimerisierung, Allophanatisierung, Biuretisierung und/oder Urethanisierung der einfachen diisocyanate hergestellten Verbindungen mit mehr als zwei Isocyanatgruppen pro Molekül, beispielsweise die Umsetzungsprodukte dieser einfachen diisocyanate, wie z.B. IPDI, TMDI, HDI und/oder H12MDI mit mehrwertigen Alkoholen (z.B. Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit) bzw. mehrwertigen Polyaminen, oder die Triisocyanurate, die durch Trimerisierung der einfachen diisocyanate, wie beispielsweise IPDI, HDI und H12MDI, erhältlich sind.
- Die Einführung der speziellen Polyether (Komponente C)) kann durch Umsetzung eines (Poly)Isocyanats und/oder Mischungen verschiedener (Poly)Isocyanate mit der Komponente C), die über mindestens eine gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Funktion, z.B. OH, NH aufweist, in der Art erfolgen, dass zumindest eine NCO-Funktion erhalten bleibt und anschließender Umsetzung mit A).
- Die Einführung der Komponente C) kann aber auch in-situ während der Präaddukt-Herstellung erfolgen.
- Komponente C)
- Die in der Erfindung bevorzugt verwendeten Polyalkylenoxide C) werden z.B. in der
EP 1 078 946 beschrieben. Sie besitzen die allgemeine Formel (a):
R2 = Wasserstoff, ein Acrylrest, Alkylrest oder Carbonsäurerest mit jeweils 1 bis 8 C-Atomen bedeutet,
SO = Stryrenoxid,
EO = Ethylenoxid,
PO = Propylenoxid,
BO = Butylenoxid und
a = 0 bis 10,
b = 1 bis 50,
c = 0 bis 3,
d = 0 bis 3
bedeutet,
wobei b >= a + c + d ist. - Erfindungsgemäß kann als Komponente C) auch eine Mischung von zumindest zwei verschiedenen Polyalkylenoxiden verwendet werden.
- Die Umsetzung von A) mit B) und C) kann einstufig oder zweistufig erfolgen, wobei bei zweistufiger Fahrweise zunächst die Komponente B) mit C) in der Art umgesetzt wird, dass mindestens eine freie Isocyanatgruppe erhalten bleibt, die dann mit der Komponente A) weiter umgesetzt werden kann.
- Die Reaktion kann in Substanz oder in Gegenwart eines geeigneten Lösemittels erfolgen. Bevorzugte Feststoffgehalte sind bei Verwendung eines Lösemittels 40 bis 95 Masse-%, besonders bevorzugt 50 bis 80 Masse-%.
- Als Lösemittel geeignet sind solche, die gegenüber Isocyanaten inert sind. Bevorzugt werden z.B. Acetate, Ketone, Ether, Glykolether, Aliphaten, Aromaten, Ionische Flüssigkeiten ohne isocyanatreaktive Gruppen allein oder in Mischung. Unter ionischen Flüssigkeiten werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Salze verstanden, die einen Schmelzpunkt von maximal 100°C aufweisen. Einen Überblick über ILs geben z.B. Welton (Chem. Rev. 99 (1999), 2071) und Wasserscheid et al. (Angew. Chem. 112 (2000), 3926).
- Es können auch so genannte Reaktivverdünner verwendet werden, die üblicherweise in strahlenhärtbaren Lacken und Farben eingesetzt werden.
- Bevorzugt als Reaktivverdünner einsetzbare Lösemittel sind Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, C1-C40-Alkylester und/oder Cycloalkylester der Methacrylsäure und/oder Acrylsäure, Glycidylmethacrylat, Glycidylacrylat, 1,2-Epoxybutylacrylat, 1,2-Epoxybutylmethacrylat, 2,3-Epoxycyclopentylacrylat, 2,3-Epoxycyclopentylmethacrylat sowie die analogen Amide, wobei auch Styrol und/oder dessen Derivate zugegen sein können. Eine weitere bevorzugte Klasse von strahlungsreaktiven Lösemitteln als Reaktivverdünner sind Di- Tri- und/oder Tetraacrylate und deren Methacrylanaloga, die sich formal aus den Umsetzungsprodukten von Acrylsäure bzw. Methacrylsäure und einer Alkoholkomponente unter Wasserabspaltung ergeben. Als dafür gebräuchliche Alkoholkomponente werden z.B. Ethylenglykol, 1,2-, 1,3-Propandiol, Diethylen-, Di- und Tripropylen-, Triethylen-, Tetraethylenglykol, 1,2-, 1,4-Butandiol, 1,3-Butylethylpropandiol, 1,3-Methylpropandiol, 1,5-Pentandiol, Bis-(1,4-hydroxymethyl)cyclohexan (Cyclohexandimethanol), Glycerin, Hexandiol, Neopentylglykol, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Bisphenol A, B, C, F, Norbornylenglykol, 1,4-Benzyldimethanol, -ethanol, 2,4-Dimethyl-2-ethylhexan-1,3-diol, 1,4- und 2,3-Butylenglykol, Di-β-hydroxyethylbutandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,8-Octandiol, Decandiol, Dodecandiol, Neopentylglykol, Cyclohexandiol, Trimethylolpropan, 3(4),8(9)-Bis(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan (Dicidol), 2,2-Bis(4-hydroxycyclohexyl)propan, 2,2-Bis-[4-(β-hydroxyethoxy)phenyl]propan, 2-Methylpropandiol-1,3, 2-Methylpentandiol-1,5, 2,2,4(2,4,4)-Trimethylhexandiol-1,6, Hexantriol-1,2,6, Butantriol-1,2,4, Tris-(β-hydroxyethyl)isocyanurat, Mannit, Sorbit, Polypropylenglykole, Polybutylenglykole, Xylylenglykol oder Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester sowie deren ethylen- oder propylenhaltigen Derivate, allein oder in Mischungen, eingesetzt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform 1) werden
z.B. ein Mol eines Polyethers (Komponente C)) mit einem Mol Diisocyanat (Komponente B)) ggf. unter Verwendung eines geeigneten Lösemittels und eines geeigneten Katalysators so umgesetzt, dass eine Isocyanatgruppe unumgesetzt bleibt. - Das hergestellte Produkt wird zu einer Lösung oder Schmelze der hydroxygruppenhaltigen Keton-, Keton-Aldehyd-, Harnstoff-Aldehydharze oder deren hydrierten Folgeprodukte (A) gegeben und zur Reaktion gebracht.
- Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, 1 mol der Komponente A) – bezogen auf Mn – mit 0,2 bis 15 mol, besonders 0,25 bis 10 mol des Umsetzungsproduktes aus den Komponenten B) und C) zur Reaktion zu bringen.
- Je nach Reaktivität der Komponenten zueinander wird die Temperatur der Umsetzung gewählt. Es haben sich bei allen Reaktionsschritten Temperaturen zwischen 30 und 125 °C, bevorzugt zwischen 50 und 100 °C bewährt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform 2) werden ein Mol (bezogen auf Mn) einer Lösung oder Schmelze der hydroxygruppenhaltigen Keton-, Keton-Aldehyd-, Harnstoff-Aldehydharze oder deren hydrierten Folgeprodukte (A) mit z.B. einem Mol eines Polyethers (Komponente C)) und einem Mol Diisocyanat (Komponente B)) ggf. unter Verwendung eines geeigneten Lösemittels und eines geeigneten Katalysators so lange umgesetzt, bis die NCO-Zahl kleiner 0,2% beträgt.
- Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, 1 mol der Komponente A) – bezogen auf Mn – mit jeweils 0,2 bis 15 mol, besonders 0,25 bis 10 mol der Komponenten B) und C) zur Reaktion zu bringen.
- Je nach Reaktivität der Komponenten zueinander wird die Temperatur der Umsetzung gewählt. Es haben sich bei allen Reaktionsschritten Temperaturen zwischen 30 und 125 °C, bevorzugt zwischen 50 und 100 °C bewährt.
- Gegebenenfalls kann ein geeigneter Katalysator zur Herstellung der erfindungsgemäßen Harze eingesetzt werden. Geeignet sind alle in der Literatur bekannten Verbindungen, die eine NH- bzw. OH-NCO-Reaktion beschleunigen, wie z.B. Katalysatoren, auf Basis der Metalle Zinn, Bismuth, Zirkonium, Titan, Zink, Eisen und/oder Aluminium, wie z.B. Carboxylate, Chelate und Komplexe und/oder rein organische Katalysatoren wie z.B. tert. Amine beispielsweise 1,4-Diazabicylo[2.2.2]octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), N,N-Dimethylcyclohexylamin (DMCA) oder 1,5-Diazabicyclo[2.3.0]non-5-en (DBN).
- Das Umsetzungsprodukt aus A), B) und C) kann weitere Hilfs- und Zusatzstoffe, ausgewählt aus organischen Lösemitteln, Wasser, Inhibitoren, grenzflächenaktiven Substanzen, Sauerstoff- und/oder Radikalfängern, Katalysatoren, Lichtschutzmitteln, Farbaufhellern, Photosensibilisatoren und -initiatoren, Additiven zur Beeinflussung rheologischer Eigenschaften wie z.B. Thixotropiermitteln und/oder Eindickungsmitteln, Verlaufmitteln, Hautverhinderungsmitteln, Weichmachern, Entschäumern, Antistatika, Gleitmitteln, Netz- und Dispergiermitteln, weiteren Oligomeren und/oder Polymeren, wie z.B. Polyestern, Polyacrylaten, Polyethern, Epoxidharzen, Konservierungsmitteln wie z.B. auch Fungiziden und/oder Bioziden, thermoplastischen Additiven, Farbstoffen, Pigmenten, Mattierungsmitteln, Brandschutzmitteln, Füllstoffen und/oder Treibmitteln, enthalten.
- Die Glasübergangstemperatur (Tg) der Umsetzungsprodukte aus A) und B) und C) liegt zwischen –30 und 120°C, bevorzugt zwischen –10 und 100°C, besonders bevorzugt zwischen 0 und 80°C.
- Das Molekulargewicht Mn der erfindungsgemäßen Produkte liegt zwischen 500 und 30.000 g/mol. bevorzugt zwischen 750 und 10.000 g/mol, besonders bevorzugt zwischen 800 und 5.000 g/mol.
- Das Molekulargewicht Mw der erfindungsgemäßen Produkte liegt zwischen 1.000 und 80.000 g/mol. bevorzugt zwischen 1.500 und 20.000 g/mol, besonders bevorzugt zwischen 1.500 und 10.000 g/mol.
- Die Farbzahl nach Gardner (50% in Ethylacetat) der erfindungsgemäßen Produkte liegt zwischen 0 und 10, bevorzugt zwischen 0 und 7, besonders bevorzugt zwischen 0 und 5.
- Die erfindungsgemäßen Harze sind universell löslich verseifungsstabil, besitzen eine geringe Sprödigkeit und eignen sich als Hauptkomponente, Basiskomponente oder Zusatzkomponente in wässrigen, lösemittelhaltigen und lösemittelfreien Beschichtungsstoffen, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Druckfarben und Tinten, Polituren, Lasuren, Spachtelmassen, Kosmetikartikeln und/oder Dicht- und Dämmstoffen, Klebstoffen sowie zum Einfärben von Kunststoffen, insbesondere zur Verbesserung der Farbeigenschaften und Haftungseigenschaften bei gutem Glanz, guter Härte und Kratzfestigkeit.
- Beispiele
- Die folgenden Beispiele sollen die gemachte Erfindung weiter erläutern aber nicht ihren Anwendungsbereich beschränken:
- 1) Herstellung eines Polyalkylenoxids (Komponente C))
- 336,4 g (2,34 mol) Trimethylcyclohexanol und 16,3 g (0,23 mol) Kaliummethylat wurden in einen Reaktor gegeben. Nach sorgfältiger Spülung mit Reinstickstoff wurde auf 110 °C erhitzt, und es wurden 308,2 g (2,554 mol) Styrenoxid innerhalb einer Stunde zugegeben. Nach zwei weiteren Stunden war die Anlagerung des Styrenoxids beendet, erkennbar an einem Restgehalt an Styrenoxid, der laut Gaschromatogramm < 0,1 Gew.-% lag. Anschließend wurden 339,2 g (7,71 Mol) Ethylenoxid so schnell in den Reaktor dosiert, dass die Innentemperatur 120 °C und der Druck 6 bar nicht überschritt. Nach vollständiger Einleitung des Ethylenoxids wurde die Temperatur so lange auf 115 °C gehalten, bis ein konstanter Manometerdruck das Ende der Nachreaktion anzeigte. Schließlich wurden bei 80 bis 90 °C die nicht umgesetzten Restmonomere im Vakuum entfernt. Das erhaltene Produkt wurde mit Hilfe von Phosphorsäure neutralisiert und das Wasser durch Destillation, das entstandene Kaliumphosphat durch Filtration zusammen mit einem Filterhilfsmittel entfernt. Das Molekulargewicht aus der Bestimmung der Hydroxylzahl bei einer angenommenen Funktionalität von 1 betrug M = 467 g/mol.
- 2) Herstellung eines Keton-Aldehyd-Harzes (Komponente A))
- 1200 g Acetophenon, 220 g Methanol, 0,3 g Benzyltributylammoniumchlorid und 360 g einer 30 %igen, wässrigen Formaldehydlösung werden vorgelegt und unter Rühren homogenisiert. Sodann erfolgt unter Rühren die Zugabe von 32 g einer 25 %igen, wässrigen Natronlaugelösung. Bei 80 bis 85°C erfolgt dann unter Rühren die Zugabe von 655 g einer 30 %igen, wässrigen Formaldehydlösung über 90 min. Der Rührer wird nach 5 h Rühren bei Rückflusstemperatur abgestellt und die wässrige Phase von der Harzphase separiert. Das Rohprodukt wird mit essigsaurem Wasser gewaschen, bis eine Schmelzprobe des Harzes klar erscheint. Dann wird das Harz durch Destillation getrocknet.
- Es werden 1270 g eines leicht gelblichen Harzes erhalten. Das Harz ist klar und spröde und besitzt einen Schmelzpunkt von 72°C. Es ist z.B. in Acetaten wie z.B. Butyl- und Ethylacetat, in Aromaten wie Toluol und Xylol löslich. Es ist unlöslich in Ethanol.
- 400 g des so hergestellten Harzes werden in 650 g Tetrahydrofuran (Wassergehalt ca. 7%) gelöst. Sodann erfolgt die Hydrierung bei 260 bar und 160°C in einem Autoklaven (Fa. Parr) mit Katalysatorkorb, der mit 100 mL eines handelsüblichen Ru-Katalysators (3% Ru auf Aluminiumoxid) gefüllt ist. Nach 20 h wird die Reaktionsmischung über ein Filter aus dem Reaktor abgelassen. Eigenschaften: Hydroxylzahl 314 mg KOH/g; Schmelzpunkt 116°C; Farbzahl nach Gardner (50% in Ethylacetat) 0,2. Das hydrierte Harz ist in Ethanol, Dichlormethan, Ethylacetat, Butylacetat, Isopropanol, Aceton und Diethylether löslich. Es ist unlöslich in unpolaren Lösemitteln wie n-Hexan oder Testbenzin.
- 3) Herstellung des erfindungsgemäßen Umsetzungsproduktes
- Zu einer Lösung aus 935 g des Polyalkylenoxids nach Beispiel 1) und 0,2 g Dibutylzinndilaurat in 625 g Aceton werden in Stickstoffatmosphäre unter Rühren 444 g Isophorondiisocyanat so schnell hinzu gegeben, dass die exotherme Reaktion gut beherrschbar bleibt. Anschließend rührt man bei 60 °C so lange weiter, bis die NCO-Zahl der Lösung 2,1% NCO (Bestimmung nach DIN 53185) unterschritten hat.
- Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das so hergestellte Umsetzungsprodukt in Stickstoffatmosphäre mit 725 g des Keton/Aldehydharzes aus Beispiel 2), das in 480 g Aceton gelöst ist, sowie mit 0,1 g DBTL versetzt. Es wird solange unter Rückflusstemperatur gerührt, bis ein NCO-Gehalt unter 0,1% (Bestimmung nach DIN 53185) erreicht ist. Das Reaktionsprodukt wird vom Lösemittel befreit. Mn = 2.200 g/mol; Mw 5.600; Farbzahl nach Gardner (50% in Ethylacetat) = 2,3. Das hergestellte Produkt ist löslich in Ethanol, Ethylacetat, Butylacetat, Methoxypropylacetat, Xylol und Testbenzin und bildet in Wasser eine stabile Dispersion.
- 4) Herstellung des erfindungsgemäßen Umsetzungsproduktes
- Zu einer Lösung aus 1496 g Polyglykol M 750 (Clariant) und 0,3 g Dibutylzinndilaurat in 1293 g Aceton werden in Stickstoffatmosphäre unter Rühren 444 g Isophorondiisocyanat so schnell hinzu gegeben, dass die exotherme Reaktion gut beherrschbar bleibt. Anschließend rührt man bei 60 °C so lange weiter, bis die NCO-Zahl der Lösung 2,4% NCO (Bestimmung nach DIN 53185) unterschritten hat.
- Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das so hergestellte Umsetzungsprodukt in Stickstoffatmosphäre mit 905 g des Keton/Aldehydharzes aus Beispiel 2), das in 605 g Aceton gelöst ist, sowie mit 0,2 g DBTL versetzt. Es wird solange unter Rückflusstemperatur gerührt, bis ein NCO-Gehalt unter 0,1% (Bestimmung nach DIN 53185) erreicht ist. Das Reaktionsprodukt wird vom Lösemittel befreit. Mn = 3.150 g/mol; Mw 7.950; Farbzahl nach Gardner (50% in Ethylacetat) = 2,1. Das hergestellte Produkt ist löslich in Ethanol, Ethylacetat, Butylacetat, Methoxypropylacetat, Xylol, Testbenzin und n-Hexan und bildet in Wasser eine stabile Dispersion.
- 5) Herstellung von Pigmentpräparationen
- Dazu wurden die erfindungsgemäßen Produkte nach Beispiel 3) und 4) mit Wasser und/oder organischem Lösemittel gemischt und danach die Pigmente zugegeben. Die Dispergierung erfolgte nach Zugabe von 2 mm Glasperlen 30 min bei 35 °C und 3000 U/min in einem Dispermaten. Die wässrigen Pigmentpräparationen wurden mit einer Mischung aus Dimethylaminoethanol und Wasser (1:1 Gew.-%) auf einen pH-Wert von ca. 9 eingestellt. 5A) Formulierung einer wässrigen, schwarzen Pigmentpräparation (erfindungsgemäß)
71 g Wasser 8 g erfindungsgemäße Produkte aus Beispiel 3) und 4) 20 g Spezialschwarz 4 (Degussa AG) - Diese schwarzen Pigmentpräparationen waren leicht rührbar und schaumfrei. 5B) Formulierung einer wässrigen, schwarzen Pigmentpräparation (Vergleich)
71 g Wasser 8 g nicht erfindungsgemäße Verbindung aus Beispiel 1) 20 g Spezialschwarz 4 (Degussa AG) - Diese schwarze Pigmentpräparation war hochviskos und schäumte stark. 5C) Formulierung einer lösemittelhaltigen, schwarzen Pigmentpräparation (erfindungsgemäß)
80 g Butylglykol 25 g erfindungsgemäße Produkte aus Beispiel 3) und 4) 20 g Spezialschwarz 4 (Degussa AG) - Diese schwarzen Pigmentpräparationen waren relativ niedrigviskos.
- 6) Herstellung von Beschichtungsstoffen aus den Pigmentpräparationen
- Zur Herstellung von Beschichtungsstoffen wurden die Pigmentpräparationen vorgelegt und die Auflackverbindungen portionsweise zugegeben.
- 6A) Herstellung von lösemittelfreien, schwarzen Beschichtungsstoffen
- Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen (Beispiel 5A mit den Produkten aus Beispiel 3) und 4)) und die nicht erfindungsgemäße Pigmentpräparation (Beispiel 5B) wurden mit einer wässrigen Polyurethan-Dispersion aufgelackt.
-
- 5B) Herstellung von lösemittelhaltigen und lösemittelarmen, schwarzen Beschichtungsstoffen
- Die erfindungsgemäßen lösemittelhaltigen Schwarzpigmentpräparationen (Beispiel 5C) mit den Produkten aus Beispiel 3) und 4)) wurden sowohl lösemittelhaltig als auch wässrig aufgelackt.
-
-
- Mit den erfindungsgemäßen Produkten lassen sich sowohl wässrige, lösemittelhaltige als auch lösemittelfreie Pigmentpräparationen und Beschichtungsstoffe herstellen. Die wässrigen Pigmentpräparationen sind im Unterschied zu den Vergleichsbeispielen relativ niedrigviskos und praktisch schaumfrei. Trotz hoher Härte besitzen die Filme, die mit den erfindungsgemäßen Produkten hergestellt wurden, eine geringe Sprödigkeit.
Claims (34)
- Harze erhältlich durch Umsetzung oder anteilige Umsetzung von A) Hydroxygruppen-haltigen Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harzen und/oder deren hydrierten Folgeprodukten und B) mindestens einem aromatischen, aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Di- oder Polyisocyanat und C) mindestens einem speziellen Polyether, der mindestens eine gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähige Funktion aufweist.
- Harze nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton-Aldehydharzen der Komponente A) C-H-acide Ketone eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton-Aldehydharzen der Komponente A) Ketone ausgewählt aus Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon, Cyclooctanon, Cyclohexanon als Ausgangsbindungen allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton-Aldehydharzen der Komponente A) alkylsubstituierte Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in den Keton-Aldehydharzen der Komponente A) 4-tert.-Amylcyclohexanon, 2-sek.-Butylcyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 2-Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon und Heptanon allein oder in Mischung in der Komponente A) eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Aldehyd-Komponente der Keton-Aldehydharze in Komponente A) Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd und/oder iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd, Dodecanal allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Aldehyd-Komponente der Keton-Aldehydharze in Komponente A) Formaldehyd und/oder para-Formaldehyd und/oder Trioxan eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Harze aus Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd (Komponente A) eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harze gemäß der Ansprüche 2. bis 9., die nach Herstellung hydriert wurden, eingesetzt werden.
- Harze nach dem vorherigen Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) hydrierte Folgeprodukte der Harze bestehend aus Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff-Aldehydharze, hergestellt unter Verwendung eines Harnstoffes der allgemeinen Formel (i)in der X Sauerstoff oder Schwefel, A einen Alkylenrest bedeuten und n für 0 bis 3 steht, mit 1,9 (n + 1) bis 2,2 (n + 1) mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel (ii)
in der R1 und R2 für Kohlenwasserstoffreste mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen stehen und/oder Formaldehyd, eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff-Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Harnstoff und Thioharnstoff Methylendiharnstoff, Ethylendiharnstoff, Tetramethylendiharnstoff und/oder Hexamethylendiharnstoff oder deren Gemische eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff-Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Isobutyraldehyd, Formaldehyd, 2-Methylpentanal, 2-Ethylhexanal und 2-Phenylpropanal oder deren Gemische eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente A) Harnstoff-Aldehydharze hergestellt unter Verwendung von Harnstoff, Isobutyraldehyd und Formaldehyd eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Di- und Polyisocyanate als Komponente B) ausgewählt aus Cyclohexandiisocyanat, Methylcyclohexandiisocyanat, Ethylcyclohexandiisocyanat, Phenylendiisocyanat, Propylcyclohexandiisocyanat, Methyldiethylcyclohexandiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Bis(isocyanatophenyl)methan, Propandiisocyanat, Butandiisocyanat, Pentandiisocyanat, Hexandiisocyanat, wie Hexamethylendiisocyanat (HDI) oder 1,5-Diisocyanato-2-methylpentan (MPDI), Heptandiisocyanat, Octandiisocyanat, Nonandiisocyanat, wie 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan oder 1,6-Diisocyanato-2,2,4-trimethylhexan (TMDI), Nonantriisocyanat, wie 4-Isocyanatomethyl-1,8-octandiisocyanat (TIN), Dekandi- und triisocyanat, Undekandi- und -triisocyanat, Dodecandi- und -triisocyanate, Isophorondiisocyanat (IPDI), Bis(isocyanatomethylcyclohexyl)methan (H12MDI), Isocyanatomethylmethylcyclohexylisocyanat, 2,5(2,6)-Bis(isocyanato-methyl)bicyclo[2.2.1]heptan (NBDI), 1,3-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan (1,3-H6-XDI) oder 1,4- Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan (1,4-H6-XDI), allein oder in Mischungen eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Polyisocyanate, hergestellt durch Dimerisierung, Trimerisierung, Allophanatisierung, Biuretisierung und/oder Urethanisieung einfacher diisocyanate, als Komponente B) eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente B) Isocyanate auf Basis von IPDI, TMDI, H12MDI und/oder HDI eingesetzt werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente C) Polyalkylenoxide der allgemeinen Formel (a):
- Harze nach dem vorherigen Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente C) Mischungen von zumindest zwei verschiedenen Polyalkylenoxiden verwendet werden.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsprodukt aus A), B) und C) 1 mol der Komponente A) – bezogen auf Mn – sowie 0,2 bis 15 mol, besonders 0,25 bis 10 mol der Komponenten B) und C) enthält.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten sind.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Hilfs- und Zusatzstoffe, ausgewählt aus organischen Lösemitteln, Wasser, Inhibitoren, grenzflächenaktiven Substanzen, Sauerstoff- und/oder Radikalfängern, Katalysatoren, Lichtschutzmitteln, Farbaufhellern, Photosensibilisatoren und -initiatoren, Additiven zur Beeinflussung rheologischer Eigenschaften wie z.B. Thixotropiermitteln und/oder Eindickungsmitteln, Verlaufmitteln, Hautverhinderungsmitteln, Weichmachern, Entschäumern, Antistatika, Gleitmitteln, Netz- und Dispergiermitteln, weiteren Oligomeren und/oder Polymeren, wie z.B. Polyestern, Polyacrylaten, Polyethern, Epoxidharzen, Konservierungsmitteln wie z.B. auch Fungiziden und/oder Bioziden, thermoplastischen Additiven, Farbstoffen, Pigmenten, Mattierungsmitteln, Brandschutzmitteln, Füllstoffen und/oder Treibmitteln, enthalten sind.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass • die Glasübergangstemperatur (Tg) der Umsetzungsprodukte aus A) und B) und C) zwischen –30 und 120°C, bevorzugt zwischen –10 und 100°C, besonders bevorzugt zwischen 0 und 80°C liegt; • das Molekulargewicht Mn der erfindungsgemäßen Produkte zwischen 500 und 30.000 g/mol. bevorzugt zwischen 750 und 10.000 g/mol, besonders bevorzugt zwischen 800 und 5.000 g/mol liegt; • das Molekulargewicht Mw der erfindungsgemäßen Produkte zwischen 1.000 und 80.000 g/mol. bevorzugt zwischen 1.500 und 20.000 g/mol, besonders bevorzugt zwischen 1.500 und 10.000 g/mol liegt; • die Farbzahl nach Gardner (50% in Ethylacetat) der erfindungsgemäßen Produkte zwischen 0 und 10, bevorzugt zwischen 0 und 7, besonders bevorzugt zwischen 0 und 5 liegt.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung von A) mit B) und C) in Substanz erfolgt.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung von A) mit B) und C) in Gegenwart eines Lösemittels erfolgt.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendeten Lösemittel gegenüber Isocyanaten inert sind.
- Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die verwendeten Lösemittel ausgewählt werden aus Acetaten, Ketonen, Ethern, Glykolethern, Aliphaten, Aromaten, Reaktivverdünnern für strahlenhärtbare Beschichtungsstoffe, Ionischen Flüssigkeiten ohne isocyanatreaktive Gruppen allein oder in Mischung.
- Verfahren zur Herstellung von Harzen durch Umsetzung oder anteilige Umsetzung von A) Hydroxygruppen-haltigen Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harzen und/oder deren hydrierten Folgeprodukten und B) mindestens einem aromatischen, aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Di- oder Polyisocyanat und C) mindestens einem speziellen Polyether, der mindestens eine gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähige Funktion aufweist, durch einstufige oder zweistufige Umsetzung von A) mit B) und C), wobei bei zweistufiger Fahrweise zunächst die Komponente B) mit C) in der Art umgesetzt wird, dass mindestens eine freie Isocyanatgruppe erhalten bleibt, die dann mit der Komponente A) weiter umgesetzt werden kann, bei Temperaturen zwischen 30 und 125 °C, bevorzugt zwischen 50 und 100 °C.
- Verfahren zur Herstellung von Harzen nach dem vorherigen Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein geeigneter Katalysator eingesetzt werden kann.
- Verfahren zur Herstellung von Harzen nach den Ansprüchen 29. bis 30., dadurch gekennzeichnet, dass Katalysatoren auf Basis der Metalle Zinn, Bismuth, Zirkonium, Titan, Zink, Eisen und/oder Aluminium, wie z.B. Carboxylate, Chelate und Komplexe und/oder rein organische Katalysatoren wie z.B. tert. Amine beispielsweise 1,4-Diazabicylo[2.2.2]octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), N,N-Dimethylcyclohexylamin (DMCA) oder 1,5-Diazabicyclo[2.3.0]non-5-en (DBN) verwendet werden.
- Verwendung der Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche als Hauptkomponente, Basiskomponente oder Zusatzkomponente in wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Beschichtungsstoffen, Kugelschreiberpasten Klebstoffen, Druckfarben und Tinten, Polituren, Lasuren, Pigmentpasten, Spachtelmassen, Kosmetikartikeln und/oder Dicht- und Dämmstoffen sowie zum Einfärben von Kunststoffen.
- Verwendung der Harze nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche als Hauptkomponente, Basiskomponente oder Zusatzkomponente in wässrigen, lösemittelhaltigen oder lösemittelfreien Beschichtungsstoffen, Kugelschreiberpasten Klebstoffen, Druckfarben und Tinten, Polituren, Lasuren, Pigmentpasten, Spachtelmassen, Kosmetikartikeln und/oder Dicht- und Dämmstoffen zur Verbesserung von Elastizitäts-, Kratzfestigkeits- und Haftungseigenschaften bei gutem Glanz und guter Härte.
- Gegenstände, hergestellt und/oder beschichtet mit einer Beschichtungsstoffzusammensetzung, die ein Harz nach mindestens einem der vorherigen Ansprüche enthält.
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