DE102005052912A1 - Agent for dyeing keratin-containing fibers - Google Patents
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Abstract
Mittel zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens einen direktziehenden Farbstoff der Formel (I), DOLLAR F1 wobei X für Halogen, Ak für C¶1¶- bis C¶4¶-Alkylen oder C¶1¶- bis C¶4¶-Monohydroxyalkylen, R·1·, R·2·, R·5· udn R·6· jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder eine verzweigte und unverzweigte C¶1¶- bis C¶4¶-Alkylguppe und R·3· und R·4· jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte C¶1¶- bis C¶4¶-Alkylgruppe, eine Methoxy- oder Ethoxygruppe, eine Gruppe R·I·R·II·N-, worin R·I· und R·II· unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C¶1¶-C¶4¶-Alkylgruppe, eine C¶1¶-C¶4¶-Hydroxyalkylgruppe oder eine C¶2¶-C¶4¶-Dihydroxyalkylgruppe stehen, oder einen Amidrest stehen, Verwendung entsprechender Mittel zum Färben keratinischer Fasern und ein Verfahren zum Färben keratinischer Fasern durch Aufbringen eines solchen Mittels auf die zu färbende Faser sowie eine spezielle Verbindung der Formel (I).Agent for dyeing keratin fibers, in particular human hair, containing in a cosmetically acceptable carrier at least one direct dye of the formula (I), DOLLAR F1 where X is halogen, Ak is C¶1¶ to C¶4¶ alkylene or C¶ 1¶ to C¶4¶ monohydroxyalkylene, R · 1 ·, R · 2 ·, R · 5 · and R · 6 · each independently of one another for hydrogen, halogen or a branched and unbranched C¶1¶ to C¶ 4¶-alkyl group and R · 3 · and R · 4 · each independently for hydrogen, a branched or unbranched C¶1¶ to C¶4¶ alkyl group, a methoxy or ethoxy group, a group R · I · R · II · N-, where R · I · and R · II · independently of one another represent a hydrogen atom, a C¶1¶-C¶4¶-alkyl group, a C¶1¶-C¶4¶-hydroxyalkyl group or a C. ¶2¶-C¶4¶-dihydroxyalkyl group, or an amide residue, use of corresponding agents for dyeing keratin fibers and a method for dyeing keratin fibers du By applying such an agent to the fiber to be dyed and a special compound of formula (I).
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Färbung keratinischer Fasern, die spezielle Bis(hydroxyalkyl)amino-substituierte Azofarbstoffe enthalten und ein Verfahren zur Färbung von Haaren unter Verwendung dieser Mittel.The present invention relates to agents for coloring keratinic fibers, the specific bis (hydroxyalkyl) amino-substituted azo dyes included and a method of coloring hair using this Medium.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluss von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehrerer Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.For dyeing Keratin fibers, especially human hair, play the so-called An oxidation because of their intense colors and good fastness properties one preferred role. Such colorants contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components. The developer components form under the Influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen among one another or under coupling with one or more coupler components the actual dyes from.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte sollen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme, Schweiß, Reibung und den Einfluss chemischer Reduktionsmittel, z.B. Dauerwellenflüssigkeiten. Schließlich sollen sie – falls als Haarfärbemittel zur Anwendung kommend – die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin soll die erzielte Färbung durch Blondierung leicht wieder aus dem Haar entfernt werden können, falls sie doch nicht den individuellen Wünschen der einzelnen Person entspricht und rückgängig gemacht werden soll.Quality Oxidation dye precursors are primarily intended to meet the following requirements fulfill: You need to in the oxidative coupling the desired color shades in sufficient intensity and train authenticity. You need to Furthermore, a good Aufziehvermögen to possess the fiber, in particular in human hair no noticeable differences between strained and fresh allowed to exist after hair regrowth (Leveling). They should be consistent be against light, heat, sweat, Friction and the influence of chemical reducing agents, e.g. Perm liquids. After all should they - if as hair dye coming to the application - the Do not stain the scalp too much, and above all, they should be toxicological and dermatological Regard safe. Furthermore, the achieved coloring by bleaching Can be easily removed from the hair, if they are not the individual wishes corresponds to the individual person and should be reversed.
Allein mit einer Entwicklerkomponente oder einer speziellen Kuppler/Entwicklerkombination gelingt es in der Regel nicht, eine auf dem Haar natürlich wirkende Farbnuance zu erhalten. In der Praxis werden daher üblicherweise Kombinationen verschiedener Entwickler- und/oder Kupplerkomponenten eingesetzt.Alone with a developer component or a special coupler / developer combination As a rule, it does not succeed, a naturally acting on the hair To get color nuance. In practice, therefore, are usually Combinations of different developer and / or coupler components used.
Zur weiteren Nuancierung werden zudem direktziehende Farbstoffe zugegeben. Diese werden auch als Direktzieher bezeichnet. Es handelt sich um Farbstoffmoleküle, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozess zur Ausbildung der Farbe benötigen. Zu diesen Farbstoffen gehört beispielsweise das bereits aus dem Altertum zur Färbung von Körper und Haaren bekannte Henna. Für den Fall, dass nur eine temporäre Färbung gewünscht wird, sind Färbe- oder Tönungsmittel, die als färbende Komponente Direktzieher ohne Beimischung von Oxidationsfarbstoffen enthalten, die Mittel der Wahl. Auch hier lässt sich eine natürlich wirkende Farbnuance oftmals nur erhalten, wenn Färbemittel eingesetzt werden, die verschiedene direktziehende Farbstoffe enthalten.to further nuancing, direct dyes are also added. These are also called direct pullers. It is a matter of Dye molecules, which grow directly on the hair and no oxidative process to the formation of the color need. Belongs to these dyes for example, that from ancient times to the coloring of body and hairs known henna. For the case that only a temporary coloring required dyeing, dyeing or tinting agent, the as coloring Direct puller component without the addition of oxidation dyes contain the means of choice. Here, too, can be a natural-looking Color shade often only obtained when dyes are used, which contain various substantive dyes.
Einige der bekannten direktziehenden Farbstoffe können allein oder in Kombination mit weiteren Farbstoffen oder Komponenten, die Haarfärbemitteln üblicherweise zugegeben werden, bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibilisierend wirken.Some The known substantive dyes can be used alone or in combination with other dyes or components, the hair dye usually be added, sometimes in people with sensitive skin sensitizing effect.
Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Farbstoffkomponenten, die die Verwirklichung eines möglichst breiten Farbspektrums erlauben und zudem in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unproblematisch sind.It therefore exists constantly Need for new, improved dye components that the realization one possible broad spectrum of colors and also in toxicological and dermatologically unproblematic.
Eine wichtige Klasse direktziehender Farbstoffe sind die sogenannten Azofarbstoffe. Diese Gruppe von Farbstoffen umfasst eine größere Zahl von Verbindungen als alle anderen Farbstoffklassen zusammen. Auch das Anwendungsfeld dieser Azofarbstoffe ist weit. Es ist der Einsatz zur Textil- oder Papierfärbung ebenso bekannt, wie die Verwendung zur Färbung menschlicher Haare. Naturgemäß ist natürlich nicht jeder der bekannten Azofarbstoffe für jeden Färbezweck geeignet. Die Farbstoffe müssen etwa unter den jeweiligen Färbebedingungen stabil sein, das gewünschte Färbeergebnis ergeben, in geeignete Formulierungen eingearbeitet werden können und unterschiedliche toxikologische Bedingungen erfüllen.A important class of substantive dyes are the so-called Azo dyes. This group of dyes includes a larger number of compounds than all other classes of dyes combined. Also the field of application of these azo dyes is far. It is the mission for textile or paper dyeing as well known as the use for coloring human hair. Naturally, of course, is not each of the known azo dyes is suitable for every dyeing purpose. The dyes have to for example under the respective dyeing conditions be stable, the desired dyeing can be incorporated into suitable formulations and meet different toxicological conditions.
US-A 5,593,459 offenbart das Färben von Textilfasern mit basischen, dispersen oder löslichen Farbstoffen, wobei der Färbezusammensetzung ausreichend anionisches Tensid zugegeben und der pH-Wert so eingestellt wird, dass der Farbstoff gelöst und protoniert wird. Entsprechende Färbezusammensetzungen eignen sich unter anderem auch zum Färben menschlicher Haare. Als geeignete disperse Farbstoffe werden allgemein Azofarbstoffe beschrieben, die ein breites Spektrum unterschiedlicher Substitutionsmuster aufweisen können. Die allgemeine Formel 1 umfasst unter anderem Bis(hydroxyalkyl)amino-substituierte Azofarbstoffe, die unter anderem Nitro- und Halogensubstituenten aufweisen können. Ein Hinweis darauf, dass sich bestimmte Azofarbstoffe besonders zum Färben keratinischer Fasern eignen würden, findet sich jedoch nicht. Zudem werden die Farbstoffe ausschließlich in protonierter Form eingesetzt.US-A-5,593,459 discloses dyeing textile fibers with basic, disperse or soluble dyes by adding sufficient anionic surfactant to the dyeing composition and adjusting the pH so that the dye is dissolved and protonated. Corresponding dyeing compositions are also suitable, inter alia, for dyeing human hair. As suitable disperse dyes general azo dyes are described which have a wide range of different substitution patterns can. The general formula 1 includes, inter alia, bis (hydroxyalkyl) amino-substituted azo dyes, which may include, among others, nitro and halo substituents. An indication that certain azo dyes would be particularly suitable for dyeing keratinous fibers, however, is not found. In addition, the dyes are used exclusively in protonated form.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Mittel zum Färben keratinischer Fasern auf Basis direktziehender Azofarbstoffe zur Verfügung zu stellen, wobei die eingesetzten Farbstoffe die notwendigen Anforderungen, insbesondere hinsichtlich der toxikologischen und dermatologischen Eigenschaften, erfüllen und Färbungen in einem breiten Farbspektrum mit guten Echtheitseigenschaften ermöglichen sollen.task It was the object of the present invention to develop new agents for staining keratin Fibers based on direct azo dyes available the dyes used have the necessary requirements, especially with regard to the toxicological and dermatological Properties, meet and dyes in a wide color spectrum with good fastness properties should.
Es wurde nun gefunden, dass spezielle Bis(hydroxyalkyl)amino-substituierte Azofarbstoffe, die zudem einen Nitro- und mindestens einen Halogensubstituenten tragen, den genannten Anforderungen in einem hohen Maße genügen und sich daher ausgezeichnet als direktziehende Farbstoffe in Haarfärbemitteln eignen.It has now been found that special bis (hydroxyalkyl) amino-substituted Azo dyes, which also have a nitro and at least one halogen substituent meet the stated requirements to a high degree and Therefore, excellent as substantive dyes in hair dyes suitable.
Ein
erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Mittel zum
Färben
keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend
in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens einen direktziehenden
Farbstoff der Formel (I), 
- – X steht für Halogen,
- – Ak steht für C1- bis C4-Alkylen oder C1- bis C4-Monohydroxyalkylen,
- – R1, R2, R5 und R6 stehen jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder eine verzweigte oder unverzweigte C1- bis C4-Alkylgruppe und
- – R3 und R4 stehen jeweils
unabhängig
voneinander für
Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte C1- bis
C4-Alkylgruppe, eine Methoxy- oder Ethoxygruppe,
eine Gruppe RIRIIN-,
worin RI und RII unabhängig voneinander
für ein
Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe,
eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe
oder eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe
stehen, oder eine Gruppe der Formel (II) wobei R7 für eine C1-C4-Alkylgruppe steht.
- - X stands for halogen,
- - Ak is C 1 - to C 4 -alkylene or C 1 - to C 4 -monohydroxyalkylene,
- - R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen, halogen or a branched or unbranched C 1 - to C 4 alkyl group and
- - R 3 and R 4 are each independently hydrogen, a branched or unbranched C 1 - to C 4 alkyl group, a methoxy or ethoxy group, a group R I R II N-, wherein R I and R II are each independently is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 -alkyl group, a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group or a C 2 -C 4 -dihydroxyalkyl group, or a group of the formula (II) wherein R 7 is a C 1 -C 4 alkyl group.
Unter keratinischen Fasern sind dabei erfindungsgemäß Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Färbemittel in erster Linie zum Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf anderen Gebieten, insbesondere in der Farbphotographie, nichts entgegen.Under Keratinic fibers are according to the invention furs, wool, feathers and especially to understand human hair. Although the colorants of the invention primarily for dyeing are suitable for keratin fibers, is in principle a use also in other fields, especially in color photography, nothing contrary.
Im folgenden sollen Beispiele für die als Substituenten im Rahmen dieser Anmeldung genannten Gruppen bzw. Reste erwähnt werden. Beispiele für Halogen sind Fluor, Chlor und Brom, wobei Chlor bevorzugt ist. Beispiele für C1-C4-Alkylreste sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl und tert.-Butyl. Beispiele für entsprechende C1-C4-Alkylenreste sind Methylen, Ethylen, Propylen, Isopropylen, n-Butylen, sec-Butylen und tert.-Butylen. Als Beispiele für eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe können Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl und 4-Hydroxybutyl genannt werden. Beispiele für eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe sind die 2,3-Dihydroxypropylgruppe, 3,4-Dihydroxybutylgruppe und die 2,4-Dihydroxybutylgruppe.In the following, examples of the groups or radicals mentioned as substituents in the context of this application will be mentioned. Examples of halogen are fluorine, chlorine and bromine, with chlorine being preferred. Examples of C 1 -C 4 -alkyl radicals are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl and tert-butyl. Examples of corresponding C 1 -C 4 -alkylene radicals are methylene, ethylene, propylene, isopropylene, n-butylene, sec-butylene and tert-butylene. As examples of a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group may be mentioned hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl and 4-hydroxybutyl. Examples of a C 2 -C 4 -dihydroxyalkyl group are the 2,3-dihydroxypropyl group, 3,4-dihydroxybutyl group and the 2,4-dihydroxybutyl group.
Bei dem direktziehenden Farbstoff der Formel (I) handelt es sich vorzugsweise um solche Verbindungen, bei denen X für Chlor steht.at the substantive dye of the formula (I) is preferably to those compounds in which X is chlorine.
Weiterhin sind solche direktziehenden Farbstoffe der Formel (I) bevorzugt, bei denen Ak für Methylen oder Ethylen, vorzugsweise für Ethylen steht und/oder bei denen R1, R2, R5 und R6 jeweils für Wasserstoff stehen.Furthermore, preference is given to those substantive dyes of the formula (I) in which Ak is methylene or ethylene, preferably ethylene, and / or in which R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are each hydrogen.
R3 und R4 stehen vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder eine Gruppe der Formel (II), wobei R7 für Methyl steht.R 3 and R 4 are each independently of one another hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or a group of the formula (II) where R 7 is methyl.
Insbesondere bevorzugt werden solche direktziehenden Farbstoffe eingesetzt, bei denen alle Substituenten die eben genannten bevorzugten Bedeutungen haben.Especially Preferably, such substantive dyes are used in all of which substituents the above-mentioned preferred meanings to have.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten den oder die direktziehenden Farbstoffe der Formel (I) bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Färbemittel.The hair colorants according to the invention contain the direct dye or dyes of the formula (I) preferably in an amount of 0.005 to 20 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, each based on the total colorant.
Die direktziehenden Farbstoffe der Formel (I) fassen sich mit Hilfe herkommlicher organischer Methoden herstellen und sind teilweise im Handel erhältlich. So kann beispielsweise 2-Chlor-4-nitroanilin unter sauren Bedingungen bei tiefen Temperaturen mit Natriumnitrit in das entsprechende Diazoniumsalz überführt und anschließend mit einem Bis(hydroxyaikyl)amino-substituierten Aromaten umgesetzt werden.The substantive dyes of formula (I) summarize with the help conventional organic methods and are partly available in the stores. For example, 2-chloro-4-nitroaniline under acidic conditions At low temperatures with sodium nitrite converted into the corresponding diazonium salt and then with a bis (hydroxy-aceyl) amino-substituted aromatic.
Neben den direktziehenden Farbstoffen der Formel (I) enthalten die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise auch einen oder mehrere weitere direktziehende Farbstoffe anderer Struktur. Durch geeignete Kombination verschiedener direktziehender Farbstoffe lassen sich eine Vielzahl unterschiedlichster Farbnuancen erzielen. Das Färbeergebnis kann gezielt so eingestellt werden, dass eine sehr natürliche oder auch eine modische, künstlich wirkende Färbung des Haars erhalten wird.Next the substantive dyes of the formula (I) contain the agents according to the invention preferably also one or more further substantive dyes other structure. By suitable combination of different direct-pulling Dyes can be a variety of different shades achieve. The dyeing result can be set to be a very natural or also a fashionable, artificial acting coloring of the hair is obtained.
Geeignete weitere direktziehende Farbstoffe sind beispielsweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole. Bevorzugte weitere direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen, sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2'-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol.suitable further substantive dyes are, for example, nitrophenylenediamines, Nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols. Preferred further substantive dyes are those among the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, and Acid Black 52 known compounds, and 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1,4-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) -aminophenol, 2- (2'-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2'-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and its salts, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel als weiteren Direktzieher einen kationischen direktziehenden Farbstoff enthalten. Besonders bevorzugt sind dabei
- (a) kationische Triphenylmethanfarbstoffe, wie beispielsweise Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14,
- (b) aromatische Systeme, die mit einer quaternären Stickstoffgruppe substituiert sind, wie beispielsweise Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 und Basic Brown 17, sowie
- (c) direktziehende Farbstoffe, die einen Heterocyclus enthalten, der mindestens ein quartäres Stickstoffatom aufweist, wie sie beispielsweise in der EP-A2-998 908, auf die an dieser Stelle explizit Bezug genommen wird, in den Ansprüchen 6 bis 11 genannt werden.
- (a) cationic triphenylmethane dyes such as Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 and Basic Violet 14,
- (b) aromatic systems substituted with a quaternary nitrogen group such as Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 and Basic Brown 17, as well as
- (C) substantive dyes containing a heterocycle having at least one quaternary nitrogen atom, as mentioned for example in EP-A2-998 908, to which reference is explicitly made at this point in claims 6 to 11 are called.
Bevorzugte
kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c) sind insbesondere
die folgenden Verbindungen: 
Die Verbindungen der Formeln (DZ1), (DZ3) und (DZ5), die auch unter den Bezeichnungen Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannt sind, sind ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c).The Compounds of the formulas (DZ1), (DZ3) and (DZ5), which are also available under the terms Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51 are very particularly preferred cationic substantive Dyes of group (c).
Die kationischen direktziehenden Farbstoffe, die unter dem Warenzeichen Arianor® vertrieben werden, sind erfindungsgemäß ebenfalls ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe.The cationic direct dyes, which are sold under the trademark Arianor ®, according to the invention are also very particularly preferred cationic direct dyes.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie sie beispielsweise in Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzem Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten sind, enthalten.Farther can the agents according to the invention also occurring in nature dyes such as, for example in henna red, henna neutral, henna black, chamomile flower, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, bluewood, madder root, catechu, Sedre and alkano root are included.
Die weiteren direktziehenden Farbstoffe werden den erfindungsgemäßen Haarfärbemittel bevorzugt in einer solchen Menge zugegeben, dass die Gesamtmenge an direktziehendem Farbstoff, d.h. die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen der Formel (I) und an weiteren direktziehenden Farbstoffen, 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Färbemittel, beträgt.The other substantive dyes are the hair dye of the invention preferably added in such an amount that the total amount to substantive dye, i. the total amount of directing Dyes of the formula (I) and on other substantive dyes, 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, each based on the entire colorant, is.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung enthalten die Färbemittel weiterhin mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt. In dieser Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Mittel mindestens eine Entwicklerkomponente und gegebenenfalls zusätzlich mindestens eine Kupplerkomponente.In a particular embodiment of the invention contain the colorants furthermore at least one oxidation dye precursor. In this embodiment contains the agent of the invention at least one developer component and optionally additionally at least a coupler component.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.When Developer components are usually primary aromatic amines with another, in para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazole derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and its derivatives used.
Es
kann erfindungsgemäß bevorzugt
sein, als Entwicklerkomponente ein p-Phenylendiaminderivat oder
eines seiner physiologisch verträglichen
Salze einzusetzen. Besonders bevorzugt sind p-Phenylendiaminderivate
der Formel (E1) 
- – G1 steht für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy(C1- bis C4)-alkylrest, einen 4'-Aminophenylrest oder einen C1- bis C4-Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe, einem Phenyl- oder einem 4'-Aminophenylrest substituiert ist;
- – G2 steht für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy(C1- bis C4)-alkylrest oder einen C1- bis C4-Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert ist;
- – G3 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom-, Jod- oder Fluoratom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkoxyrest, einen C1- bis C4-Acetylaminoalkoxyrest, einen C1- bis C4- Mesylaminoalkoxyrest oder einen C1- bis C4-Carbamoylaminoalkoxyrest;
- – G4 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen C1- bis C4-Alkylrest oder
- – wenn G3 und G4 in ortho-Stellung zueinander stehen, können sie gemeinsam eine verbrückende α,ω-Alkylendioxogruppe, wie beispielsweise eine Ethylendioxygruppe bilden.
- G 1 represents a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4 ) -alkoxy ( C 1 - to C 4 ) -alkyl radical, a 4'-aminophenyl radical or a C 1 - to C 4 -alkyl radical which is substituted by a nitrogen-containing group, a phenyl or a 4'-aminophenyl radical;
- G 2 is a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4 ) -alkoxy ( C 1 - to C 4 ) -alkyl radical or a C 1 - to C 4 -alkyl radical which is substituted by a nitrogen-containing group;
- G 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl, C 1 - to C 4 -hydroxyalkoxy, C 1 - to C 4 -acetylaminoalkoxy, C 1 - to C 4 -mesylaminoalkoxy or C 1 - to C 4 -carbamoylaminoalkoxy;
- - G 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 - to C 4 -alkyl radical or
- When G 3 and G 4 are ortho to each other, they may together form a bridging α, ω-alkylenedioxy group, such as, for example, an ethylenedioxy group.
Beispiele für die als Substituenten in den Entwicklerkomponenten genannten C1- bis C4-Alkylreste sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Erfindungsgemäß bevorzugte C1- bis C4-Alkoxyreste sind beispielsweise eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine C1- bis C4-Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 3-Hydroxypropyl- oder eine 4-Hydroxybutylgruppe genannt werden. Eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Eine besonders bevorzugte C2- bis C4-Polyhydroxyalkylgruppe ist die 1,2-Dihydroxyethylgruppe. Beispiele für Halogenatome sind erfindungsgemäß F-, Cl- oder Br-Atome, Cl-Atome sind ganz besonders bevorzugt. Die weiteren verwendeten Begriffe leiten sich erfindungsgemäß von den hier gegebenen Definitionen ab. Beispiele für stickstoffhaltige Gruppen der Formel (E1) sind insbesondere die Aminogruppen, C1- bis C4-Monoalkylaminogruppen, C1- bis C4-Dialkylaminogruppen, C1- bis C4-Trialkylammoniumgruppen, C1- bis C4-Monohydroxyalkylaminogruppen, Imidazolinium und Ammonium.Examples of the C 1 - to C 4 -alkyl radicals mentioned as substituents in the developer components are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. Ethyl and methyl are preferred alkyl radicals. C 1 -C 4 -alkoxy radicals preferred according to the invention are, for example, a methoxy or an ethoxy group. Furthermore, as preferred examples of a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl group, a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 3-hydroxypropyl or a 4-hydroxybutyl group may be mentioned. A 2-hydroxyethyl group is particularly preferred. A particularly preferred C 2 to C 4 polyhydroxyalkyl group is the 1,2-dihydroxyethyl group. Examples of halogen atoms are according to the invention F, Cl or Br atoms, Cl atoms are very particularly preferred. The other terms used are derived according to the invention from the definitions given here. Examples of nitrogen-containing groups of the formula (E1) are, in particular, the amino groups, C 1 - to C 4 -monoalkylamino groups, C 1 - to C 4 -dialkylamino groups, C 1 - to C 4 -trialkylammonium groups, C 1 - to C 4 -monohydroxyalkylamino groups, Imidazolinium and ammonium.
Besonders bevorzugte p-Phenylendiamine der Formel (E1) sind ausgewählt aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-3-methyl-(N,N-diethyl)-anilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-chloranilin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N- Phenyl-p-phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin, 2-(β-Acetylaminoethyloxy)-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin und 5,8-Diaminobenzo-1,4-dioxan sowie ihren physiologisch verträglichen Salzen.Especially preferred p-phenylenediamines of the formula (E1) are selected from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-diethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4-amino-3-methyl- (N, N-diethyl) -aniline, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-fluoro-p-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (β-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N- (ethyl, β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (β, γ-dihydroxypropyl) -p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine, 2- (β-hydroxyethyloxy) -p-phenylenediamine, 2- (β-Acetylaminoethyloxy) -p-phenylenediamine, N- (β-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine and 5,8-diaminobenzo-1,4-dioxane and their physiologically acceptable Salt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin und N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin.Very particular according to the invention preferred p-phenylenediamine derivatives of the formula (E1) are p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1 H -imidazol-1-yl) propyl] amine and N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine.
Es kann erfindungsgemäß weiterhin bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente Verbindungen einzusetzen, die mindestens zwei aromatische Kerne enthalten, die mit Amino- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sind.It can continue according to the invention be preferred to use as a developer component compounds, which contain at least two aromatic nuclei which are reactive with amino and / or hydroxyl groups are substituted.
Unter
den zweikernigen Entwicklerkomponenten, die in den Färbezusammensetzungen
gemäß der Erfindung
verwendet werden können,
kann man insbesondere die Verbindungen nennen, die der folgenden Formel
(E2) entsprechen, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze: 
- – Z1 und Z2 stehen unabhängig voneinander für einen Hydroxyl- oder NH2-Rest, der gegebenenfalls durch einen C1- bis C4-Alkylrest, durch einen C1- bis C4-Hydroxyalkylrest und/oder durch eine Verbrückung Y substituiert ist oder der gegebenenfalls Teil eines verbrückenden Ringsystems ist,
- – die Verbrückung Y steht für eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise eine lineare oder verzweigte Alkylenkette oder einen Alkylenring, die von einer oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und/oder einem oder mehreren Heteroatomen wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen unterbrochen oder beendet sein kann und eventuell durch einen oder mehrere Hydroxyl- oder C1- bis C8-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder eine direkte Bindung,
- – G5 und G6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest oder eine direkte Verbindung zur Verbrückung Y,
- – G7, G8, G9, G10, G11 und G12 stehen unabhängig voneinander Für ein Wasserstoffatom, eine direkte Bindung zur Verbrückung Y oder einen C1- bis C4-Alkylrest, mit den Maßgaben, dass
- – die Verbindungen der Formel (E2) nur eine Verbrückung Y pro Molekül enthalten und
- – die Verbindungen der Formel (E2) mindestens eine Aminogruppe enthalten, die mindestens ein Wasserstoffatom trägt.
- - Z 1 and Z 2 independently of one another are a hydroxyl or NH 2 radical which is optionally substituted by a C 1 - to C 4 -alkyl radical, by a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl radical and / or by a bridge Y. or is optionally part of a bridging ring system,
- - The bridge Y is an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, such as a linear or branched alkylene chain or an alkylene ring interrupted or terminated by one or more nitrogen-containing groups and / or one or more heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms may be and may be substituted by one or more hydroxyl or C 1 - to C 8 alkoxy, or a direct bond,
- G 5 and G 6 independently of one another are a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -aminoalkyl radical or a direct compound for bridging Y,
- - G 7 , G 8 , G 9 , G 10 , G 11 and G 12 are each independently a hydrogen atom, a direct bond to the bridge Y or a C 1 - to C 4 alkyl, with the provisos that
- The compounds of the formula (E2) contain only one bridge Y per molecule and
- - The compounds of formula (E2) contain at least one amino group which carries at least one hydrogen atom.
Die in Formel (E2) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert.The used in formula (E2) substituents are analogous to the invention to the above statements Are defined.
Bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind insbesondere: N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Diethyl-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, N,N'-Bis-(2-hydroxy-5-aminobenzyl)-piperazin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin und 1,10-BiS-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan und ihre physiologisch verträglichen Salze.preferred binuclear developer components of the formula (E2) are in particular: N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methyl-aminophenyl) -tetramethylenediamine, N, N'-diethyl-N, N'-bis (4'-amino-3'-methylphenyl) -ethylenediamine, bis- (2- hydroxy-5-aminophenyl) methane, 1,3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, N, N'-bis (2-hydroxy-5-aminobenzyl) piperazine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine and 1,10-BiS- (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane and their physiologically tolerable Salts.
Besonders bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan oder eines ihrer physiologisch verträglichen Salze.Especially preferred dinuclear developing agents of the formula (E2) N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, Bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) methane, 1,3-bis (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane and 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane or one of its physiologically acceptable salts.
Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan ist eine ganz besonders bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponente der Formel (E2).Bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane is a most preferred binuclear developer component of the formula (E2).
Weiterhin
kann es erfindungsgemäß bevorzugt
sein, als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenolderivat oder eines seiner
physiologisch verträglichen
Salze einzusetzen. Besonders bevorzugt sind p-Aminophenolderivate
der Formel (E3) 
- – G13 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest, einen Hydroxy-(C1- bis C4)-alkylaminorest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkoxyrest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkyl-(C1- bis C4)-aminoalkylrest oder einen (Di-C1- bis C4-Alkylamino)-(C1- bis C4)-alkylrest, und
- – G14 steht für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest oder einen C1- bis C4-Cyanoalkylrest,
- – G15 steht für Wasserstoff, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen C1- bis C4-Monohydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen Phenylrest oder einen Benzylrest, und
- – G16 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom.
- - G 13 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) Alkoxy (C 1 to C 4 ) alkyl, C 1 to C 4 aminoalkyl, hydroxy (C 1 to C 4 ) alkylamino, C 1 to C 4 hydroxyalkoxy, C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl- (C 1 - to C 4 ) -aminoalkyl or a (di-C 1 - to C 4 -alkylamino) - (C 1 - to C 4 ) -alkyl, and
- - G 14 represents a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) Alkoxy (C 1 to C 4 ) alkyl, C 1 to C 4 aminoalkyl or C 1 to C 4 cyanoalkyl,
- G 15 is hydrogen, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a phenyl radical or a benzyl radical, and
- - G 16 is hydrogen or a halogen atom.
Die in Formel (E3) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert.The used in formula (E3) substituents are analogous to the invention to the above statements Are defined.
Bevorzugte p-Aminophenole der Formel (E3) sind insbesondere p-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxy ethoxy)-phenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2-chlorphenol, 4-Amino-2,6-dichlorphenol, 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.preferred p-aminophenols of the formula (E3) are in particular p-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluorophenol, 2-hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethoxy) -phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) -phenol, 4-amino-2-fluorophenol, 4-amino-2-chlorophenol, 4-amino-2,6-dichlorophenol, 4-amino-2- (diethyl-aminomethyl) -phenol and their physiologically compatible Salts.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (E3) sind p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol und 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol.Especially preferred compounds of the formula (E3) are p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) -phenol and 4-amino-2- (diethylaminomethyl) phenol.
Ferner kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus o-Aminophenol und seinen Derivaten, wie beispielsweise 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol oder 2-Amino-4-chlorphenol.Further For example, the developer component can be selected from o-aminophenol and its derivatives, such as 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol or 2-amino-4-chlorophenol.
Weiterhin kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus heterocyclischen Entwicklerkomponenten, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazol-, Pyrazol-Pyrimidin-Derivaten und ihren physiologisch verträglichen Salzen.Farther For example, the developer component may be selected from heterocyclic Developer components, such as the pyridine, pyrimidine, Pyrazole, pyrazole pyrimidine derivatives and their physiologically tolerable Salt.
Bevorzugte
Pyridin-Derivate sind insbesondere die Verbindungen, die in den
Patenten
Bevorzugte
Pyrimidin-Derivate sind insbesondere die Verbindungen, die im deutschen
Patent
Bevorzugte
Pyrazol-Derivate sind insbesondere die Verbindungen, die in den
Patenten
Bevorzugte
Pyrazol-Pyrimidin-Derivate sind insbesondere die Derivate des Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin der
folgenden Formel (E4) und dessen tautomeren Formen, sofern ein tautomeres
Gleichgewicht besteht: 
- – G17 G18, G19 und G20 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest einen (C1- bis C4)-Alkoxy-(C1- bis C4)-alkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest, der gegebenenfalls durch ein Acetyl-Ureid- oder einen Sulfonyl-Rest geschützt sein kann, einen (C1- bis C4)-Alkylamino-(C1- bis C4)-alkylrest, einen Di-[(C1- bis C4)-alkyl]-(C1- bis C4)-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C1- bis C4-Hydrbxyalkyl- oder einen Di-(C1- bis C4)-[Hydroxyalkyl]-(C1- bis C4)-aminoalkylrest,
- – die X-Reste stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen C1- bis C4-Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C1- bis C4-Hydroxyalkylrest, einen C2- bis C4-Polyhydroxyalkylrest, einen C1- bis C4-Aminoalkylrest, einen (C1- bis C4)-Alkylamino-(C1- bis C4)-alkylrest, einen Di-[(C1- bis C4)alkyl]- (C1- bis C4)-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C1- bis C4-Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C1- bis C4-hydroxyalkyl)-aminoalkylrest, einen Aminorest, einen C1- bis C4-Alkyl- oder Di-(C1- bis C4-hydroxyalkyl)-aminorest, ein Halogenatom, eine Carboxylsäuregruppe oder eine Sulfonsäuregruppe,
- – i hat den Wert 0, 1, 2 oder 3,
- – p hat den Wert 0 oder 1,
- – q hat den Wert 0 oder 1 und
- – n hat den Wert 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass
- – die Summe aus p + q ungleich 0 ist,
- – wenn p + q gleich 2 ist, n den Wert 0 hat, und die Gruppen NG17G18 und NG19G20 belegen die Positionen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7);
- – wenn p + q gleich 1 ist, n den Wert 1 hat, und die Gruppen NG17G18 (oder NG19G20) und die Gruppe OH belegen die Positionen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7);
- - G 17 G 18 , G 19 and G 20 independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 Polyhydroxyalkyl radical is a (C 1 - to C 4 ) -alkoxy- (C 1 - to C 4 ) -alkyl radical, a C 1 - to C 4 -aminoalkyl radical, which may be protected by an acetyl-ureide or a sulfonyl radical may be a (C 1 - to C 4 ) -alkylamino- (C 1 - to C 4 ) -alkyl radical, a di - [(C 1 - to C 4 ) -alkyl] - (C 1 - to C 4 ) - aminoalkyl radical, wherein the dialkyl radicals optionally form a carbon cycle or a heterocycle having 5 or 6 chain members, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4 ) - [hydroxyalkyl] - (C 1 - to C 4 ) -aminoalkylrest,
- - The X radicals independently of one another represent a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -aminoalkyl, a (C 1 - to C 4 ) -alkylamino- (C 1 - to C 4 ) -alkyl, a di - [(C 1 - to C 4 ) alkyl] - (C 1 - bis C 4 ) -aminoalkyl radical, wherein the dialkyl radicals optionally form a carbon cycle or a heterocycle having 5 or 6 chain members, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl) aminoalkyl radical , an amino radical, a C 1 - to C 4 -alkyl or di- (C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl) -amino radical, a halogen atom, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group,
- - i has the value 0, 1, 2 or 3,
- - p has the value 0 or 1,
- - q has the value 0 or 1 and
- - n has the value 0 or 1, with the proviso that
- The sum of p + q is not equal to 0,
- If p + q equals 2, n has the value 0, and the groups NG 17 G 18 and NG 19 G 20 occupy the positions (2, 3); (5,6); (6,7); (3,5) or (3,7);
- When p + q is 1, n is 1, and the groups NG 17 G 18 (or NG 19 G 20 ) and the group OH occupy the positions (2, 3); (5,6); (6,7); (3,5) or (3,7);
Die in Formel (E4) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert.The used in formula (E4) substituents are analogous to the invention to the above statements Are defined.
Wenn
das Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin der obenstehenden Formel (E4) eine
Hydroxygruppe an einer der Positionen 2, 5 oder 7 des Ringsystems
enthält,
besteht ein tautomeres Gleichgewicht, das zum Beispiel im folgenden
Schema dargestellt wird: 
Unter den Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidinen der obenstehenden Formel (E4) kann man insbesondere nennen:
- – Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- – 2,5-Dimethyl-pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- – Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin;
- – 2,7-Dimethyl-pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin;
- – 3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol;
- – 3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol;
- – 2-(3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol;
- – 2-(7-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol;
- – 2-[(3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol;
- – 2-[(7-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol;
- – 5,6-Dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- – 2,6-Dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin;
- – 3-Amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin;
- - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
- 2,5-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
- - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
- 2,7-dimethylpyrazolo [1,5-a] -pyrimidine-3,5-diamine;
- 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ol;
- 3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-5-ol;
- 2- (3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol;
- 2- (7-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-ylamino) ethanol;
- - 2 - [(3-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-yl) (2-hydroxyethyl) amino] ethanol;
- - 2 - [(7-aminopyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-yl) (2-hydroxyethyl) amino] ethanol;
- 5,6-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
- 2,6-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
- 3-amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine;
Die Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidine der obenstehenden Formel (E4) können wie in der Literatur beschrieben durch Zyklisierung ausgehend von einem Aminopyrazol oder von Hydrazin hergestellt werden.The Pyrazole- [1,5-a] -pyrimidines of the above formula (E4) can, as described in the literature by cyclization starting from a Aminopyrazole or produced from hydrazine.
Die erfindungsgemäßen Mittel zum Färben keratinischer Fasern können neben einer Entwicklerkomponente auch mindestens eine Kupplerkomponente enthalten. Auf diese Weise lässt sich das Farbspektrum, das sich mit den erfindungsgemäßen Färbemitteln erzielen lässt, nochmals erweitern.The agents according to the invention to dye keratinic fibers can in addition to a developer component and at least one coupler component contain. That way the color spectrum associated with the colorants of the invention achieve, expand again.
Als Kupplerkomponenten können beispielsweise m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenolderivate verwendet werden. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin und 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol.When Coupler components can for example, m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and Resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol derivatives used become. Particularly suitable coupling agents are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 2-chloro-resorcinol, 4-chloro-resorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol and 2-methyl-4-chloro-5-aminophenol.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind
- – m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3-Trifluoroacetylamino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 3-(Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-Dihydroxy-5-(methylamino)-benzol, 3-Ethylamino-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-3-aminophenol,
- – o-Aminophenol und dessen Derivate,
- – m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}-amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)-ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin und 1-Amino-3-bis-(2'-hydroxyethyl)-aminobenzol,
- – o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und 2,3-Diamino-1-methylbenzol,
- – Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin, Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1,2,4-Trihydroxybenzol,
- – Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin,
- – Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 2-Hydroxymethyl-1-naphthol, 2-Hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2,3-Dihydroxynaphthalin,
- – Morpholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin und 6-Aminobenzomorpholin,
- – Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin,
- – Pyrazolderivate wie beispielsweise 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on,
- – Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-Hydroxyindol,
- – Pyrimidinderivate, wie beispielsweise 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, oder
- – Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise 1-Hydroxy-3,4-methylendioxybenzol, 1-Amino-3,4-methylendioxybenzol und 1-(2'-Hydroxyethyl)-amino-3,4-methylendioxybenzol
- - M-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methylphenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-dimethyl 3-aminophenol, 3-trifluoroacetylamino-2-chloro-6-methylphenol, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5- (2'-hydroxyethyl) - amino-2-methylphenol, 3- (diethylamino) -phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-dihydroxy-5- (methylamino) -benzene, 3-ethylamino-4-methylphenol and 2,4-dichloro 3-aminophenol,
- O-aminophenol and its derivatives,
- - M-Diaminobenzene and its derivatives such as 2,4-diaminophenoxyethanol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2'-hydroxyethylamino) benzene , 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenyl) -propane, 2,6-bis (2'-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] 4-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [( 2-hydroxyethyl) amino] -4,5-dimethylphenyl} amino) ethanol, 2- [3-morpholin-4-ylphenyl) amino] ethanol, 3-amino-4- (2-methoxyethoxy) -5-methylphenylamine and amino-3-bis- (2'-hydroxyethyl) aminobenzene,
- O-diaminobenzene and its derivatives such as 3,4-diaminobenzoic acid and 2,3-diamino-1-methylbenzene,
- Di- or trihydroxybenzene derivatives such as resorcinol, resorcinol monomethyl ether, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, pyrogallol and 1,2,4-trihydroxybenzene,
- Pyridine derivatives such as 2,6-dihydroxypyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3, 4-dimethylpyridine, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine,
- Naphthalene derivatives such as, for example, 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-hydroxymethyl-1-naphthol, 2-hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene,
- Morpholine derivatives such as 6-hydroxybenzomorpholine and 6-aminobenzomorpholine,
- Quinoxaline derivatives such as 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline,
- Pyrazole derivatives such as 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one,
- Indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-hydroxyindole,
- Pyrimidine derivatives such as 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,6-trihydroxypyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino 4-hydroxy-6-methylpyrimidine and 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, or
- - Methylenedioxybenzene derivatives such as 1-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, 1-amino-3,4-methylenedioxybenzene and 1- (2'-hydroxyethyl) amino-3,4-methylenedioxybenzene
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol und 2-[(3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol.Particularly according to the invention preferred coupler components are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -4,5-dimethylphenyl} amino) ethanol and 2 - [(3-morpholin-4-ylphenyl) amino] ethanol.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel dieser Ausführungsform enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten als auch die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Färbemittel. Dabei werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuss einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so dass Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1:0,5 bis 1:3, insbesondere 1:1 bis 1:2, enthalten sein können.The hair colorants according to the invention this embodiment contain both the developer components and the coupler components preferably in an amount of 0.005 to 20 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, each based on the total colorant. These are developer components and coupler components generally in approximately molar amounts to one another used. If the molar use proved to be useful has, so is a certain surplus individual oxidation dye precursors not disadvantageous, so that Developer components and coupler components in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 3, especially 1: 1 to 1: 2, may be included.
Neben den genannten Komponenten können die erfindungsgemäßen Färbemittel mindestens eine Vorstufe eines naturanalogen Farbstoffs enthalten. Als Vorstufen naturanaloger Farbstoffe werden bevorzugt Indole und Indoline eingesetzt, die mindestens eine Hydroxy- oder Aminogruppe, bevorzugt als Substituent am Sechsring, aufweisen. Diese Gruppen können weitere Substituenten tragen, z. B. in Form einer Veretherung oder Veresterung der Hydroxygruppe oder eine Alkylierung der Aminogruppe. In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform enthalten die Färbemittel mindestens ein Indol- und/oder Indolinderivat.Next the components mentioned can the colorants of the invention contain at least one precursor of a naturally-analogous dye. As precursors of naturally-analogous dyes are preferably indoles and Indolines containing at least one hydroxyl or amino group, preferably as a substituent on the six-membered ring. These groups can bear further substituents, for. B. in the form of an etherification or Esterification of the hydroxy group or alkylation of the amino group. In a second preferred embodiment, the colorants contain at least one indole and / or indoline derivative.
Besonders
gut als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe geeignet sind Derivate
des 5,6-Dihydroxyindolins der Formel (NAV I), 
- – G19 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe,
- – G20 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann,
- – G21 steht für Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe,
- – G22 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-G24, in der G24 steht für eine C1-C4-Alkylgruppe, und
- – G23 steht für eine der unter G22 genannten Gruppen,
- G 19 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group,
- G 20 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as a salt with a physiologically compatible cation,
- G 21 is hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl group,
- G 22 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a group -CO-G 24 in which G 24 is a C 1 -C 4 -alkyl group, and
- - G 23 stands for one of the groups listed under G 22 ,
Besonders bevorzugte Derivate des Indolins sind das 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbon-säure sowie das 6-Hydroxyindolin, das 6-Aminoindolin und das 4-Aminoindolin.Especially preferred derivatives of indoline are the 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carboxylic acid and 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline.
Besonders hervorzuheben sind innerhalb dieser Gruppe N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin und insbesondere das 5,6-Dihydroxyindolin.Especially noteworthy within this group are N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline and in particular the 5,6-dihydroxyindoline.
Als
Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe hervorragend geeignet sind
weiterhin Derivate des 5,6-Dihydroxyindols der Formel (NAV II), 
- – G25 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe,
- – G26 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann,
- – G27 steht für Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe,
- – G28 steht für Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-G30, in der G30 steht für eine C1-C4-Alkylgruppe, und
- – G29 steht für eine der unter G28 genannten Gruppen,
- G 25 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group,
- G 26 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as a salt with a physiologically compatible cation,
- G 27 is hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl group,
- G 28 is hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl group or a group -CO-G 30 , in which G 30 is a C 1 -C 4 -alkyl group, and
- - G 29 stands for one of the groups mentioned under G 28 ,
Besonders bevorzugte Derivate des Indols sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol.Especially preferred derivatives of indole are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.
Innerhalb dieser Gruppe hervorzuheben sind N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol sowie insbesondere das 5,6-Dihydroxyindol.Within of this group are N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole and in particular the 5,6-dihydroxyindole.
Die Indolin- und Indol-Derivate können in den erfindungsgemäßen Färbemitteln sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. der Hydrochloride, der Sulfate und Hydrobromide, eingesetzt werden. Die Indol- oder Indolin-Derivate sind in diesen üblicherweise in Mengen von 0,05-10 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-5 Gew.-% enthalten.The Indoline and indole derivatives can in the colorants of the invention both as free bases and in the form of their physiologically acceptable Salts with inorganic or organic acids, e.g. The hydrochlorides, the sulfates and hydrobromides used. The indole or Indoline derivatives are common in these in amounts of 0.05-10 wt .-%, preferably 0.2-5 wt .-%.
In einer weiteren Ausführungsform kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, das Indolin- oder Indolderivat in Färbemitteln in Kombination mit mindestens einer Aminosäure oder einem Oligopeptid einzusetzen. Die Aminosäure ist vorteilhafterweise eine α-Aminosäure; ganz besonders bevorzugte α-Aminosäuren sind Arginin, Ornithin, Lysin, Serin und Histidin, insbesondere Arginin.In a further embodiment it may be preferred according to the invention be the indoline or Indolderivat in colorants in combination with at least one amino acid or an oligopeptide. The amino acid is advantageous an α-amino acid; all particularly preferred α-amino acids Arginine, ornithine, lysine, serine and histidine, especially arginine.
Es ist nicht erforderlich, dass die genannten Farbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z.B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.It it is not necessary that the mentioned dye precursors or the direct dyes in each case uniform compounds represent. Rather, you can in the hair colorants according to the invention by the manufacturing processes for the individual dyes, be contained in minor amounts still other components as far as these are not the dyeing result adversely affect or for other reasons, e.g. toxicological, must be excluded.
Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe) sowie Kapitel 8 (Seiten 264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe "Dermatology" (Hrg.: Ch., Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.Regarding the in the hair dyeing and -tönungsmitteln applicable dyes is still expressly on the monograph Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Chapter 7 (pp. 248-250; Dyes) and Chapter 8 (pages 264-267, oxidation dye precursors), appeared as volume 7 of the series "Dermatology" (ed. Ch., Culnan and H. Maibach), Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, as well as the "European Inventory of cosmetic raw materials ", issued by the European Community, available in diskette form from the German Association of Industrial and Trade Companies for Medicines, Health food and personal care products e.V., Mannheim.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weiterhin alle für solche Zubereitungen üblichen Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.The colorants according to the invention may furthermore comprise all active ingredients customary for such preparations, Additives and auxiliaries included. In many cases, the colorants contain at least one surfactant, wherein in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases, however, it has proved to be advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslichmachende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
- – lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
- – Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
- – Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- – Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atamen in der Acylgruppe,
- – Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- – Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- – lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- – Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
- – Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
- – Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
- – sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
- – Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
- – Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
- - linear fatty acids with 10 to 22 carbon atoms (soaps),
- Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 10 to 22 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
- Acylsarcosides having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
- Acyltaurides with 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
- Acyl isethionates having 10 to 18 C atoms in the acyl group,
- Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkyl polyoxyethyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
- Linear alkanesulfonates having 12 to 18 C atoms,
- - linear alpha-olefin sulfonates having 12 to 18 C atoms,
- Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids containing 12 to 18 carbon atoms,
- Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 10 to 18 C atoms and x = 0 or 1 to 12,
- Mixtures of surface-active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030,
- Sulfated hydroxyalkylpolyethylene and / or hydroxyalkylene-propylene glycol ethers according to DE-A-37 23 354,
- Sulfonates of unsaturated fatty acids having 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds according to DE-A-39 26 344,
- - esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid ,
Nichtionogene Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
- – Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- – C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
- – C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga sowie
- – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl.
- Addition products of from 2 to 30 mol of ethylene oxide and / or from 1 to 5 mol of propylene oxide onto linear fatty alcohols having from 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids containing from 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having from 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
- C 12 -C 22 -fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 mol of ethylene oxide with glycerol,
- C 8 -C 22 alkyl mono- and oligoglycosides and their ethoxylated analogs, and
- - Addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil.
Bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglykoside der allgemeinen Formel R'O-(Z)X. Diese Verbindungen sind durch die folgenden Parameter gekennzeichnet.Preferred nonionic surfactants are alkylpolyglycosides of the general formula R'O- (Z) X. These connections are identified by the following parameters.
Der Alkylrest R' enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Solche Alkylreste sind beispielsweise 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl, 1-Cetyl und 1-Stearyl. Besonders bevorzugt sind 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl. Bei Verwendung sogenannter "Oxo-Alkohole" als Ausgangsstoffe überwiegen Verbindungen mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.Of the Alkyl radical R 'contains 6 to 22 carbon atoms and may be both linear and branched. Preference is given to primary linear and methyl-branched in the 2-position aliphatic radicals. Such Examples of alkyl radicals are 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl. Particularly preferred are 1-octyl, 1-decyl, 1-Lauryl, 1-myristyl. When using so-called "oxo-alcohols" as starting materials, compounds predominate with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside können beispielsweise nur einen bestimmten Alkylrest R' enthalten. Üblicherweise werden diese Verbindungen aber ausgehend von natürlichen Fetten und Ölen oder Mineralölen hergestellt. In diesem Fall liegen als Alkylreste R' Mischungen entsprechend den Ausgangsverbindungen bzw. entsprechend der jeweiligen Aufarbeitung dieser Verbindungen vor.The alkyl polyglycosides which can be used according to the invention can contain, for example, only one particular alkyl radical R '. Usually, however, these compounds are prepared starting from natural fats and oils or mineral oils. In this case, as alkyl radicals R 'are mixtures corresponding to the off gangue compounds or according to the particular workup of these compounds.
Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglykoside, bei denen R'
- – im wesentlichen aus C8- und C10-Alkylgruppen,
- – im wesentlichen aus C12- und C14-Alkylgruppen,
- – im wesentlichen aus C8- bis C16-Alkylgruppen oder
- – im wesentlichen aus C12- bis C16-Alkylgruppen besteht.
- Consisting essentially of C 8 and C 10 -alkyl groups,
- Essentially of C 12 and C 14 alkyl groups,
- - Essentially from C 8 - to C 16 alkyl groups or
- - Consists essentially of C 12 - to C 16 -alkyl groups.
Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.When Sugar component Z can any mono- or oligosaccharides are used. Usually Sugar with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides used. Such sugars are, for example, glucose, fructose, Galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, Gulose, idose, talose and sucrose. Preferred sugar building blocks are Glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside enthalten im Schnitt 1,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglykoside mit x-Werten von 1,1 bis 1,6 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglykoside, bei denen x 1,1 bis 1,4 beträgt.The usable according to the invention Alkyl polyglycosides contain on average from 1.1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 1.6 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x 1.1 to 1.4.
Die Alkylglykoside können neben ihrer Tensidwirkung auch dazu dienen, die Fixierung von Duftkomponenten auf dem Haar zu verbessern. Der Fachmann wird also für den Fall, dass eine über die Dauer der Haarbehandlung hinausgehende Wirkung eines Parfümöles auf dem Haar gewünscht wird, bevorzugt zu dieser Substanzklasse als weiterem Inhaltsstoff der erfindungsgemäßen Zubereitungen zurückgreifen.The Alkyl glycosides can in addition to their surfactant effect also serve the fixation of fragrance components to improve on the hair. The person skilled in the art will therefore be that one over the duration of hair treatment beyond effect of a perfume oil on the hair desired is, preferably to this class of substance as a further ingredient the preparations according to the invention To fall back on.
Auch die alkoxylierten Homologen der genannten Alkylpolyglykoside können erfindungsgemäß eingesetzt werden. Diese Homologen können durchschnittlich bis zu 10 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten pro Alkylglykosideinheit enthalten.Also The alkoxylated homologs of said alkyl polyglycosides can be used according to the invention become. These homologs can an average of up to 10 ethylene oxide and / or propylene oxide units per alkyl glycoside unit.
Weiterhin können, insbesondere als Co-Tenside, zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktive Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammonium-glycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.Furthermore, zwitterionic surfactants can be used, in particular as cosurfactants. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) or -SO 3 (-) group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
Ebenfalls insbesondere als Co-Tenside geeignet sind Ampholyte. Unter Ampholyten werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C18-Alkyl- oder Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete Ampholyte sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte Ampholyte sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.Also particularly suitable as co-surfactants are ampholytes. Ampholytes are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 18 -alkyl or acyl group in the molecule, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts. Examples of suitable ampholytes are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 18 C Atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytes are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12-18 acylsarcosine.
Erfindungsgemäß werden als kationische Tenside insbesondere solche vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine eingesetzt.According to the invention as cationic surfactants, especially those of the quaternary ammonium type, the esterquats and amidoamines used.
Bevorzugte quartäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf.preferred quaternary Ammonium compounds are ammonium halides, especially chlorides and Bromides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. Cetyltrimethylammonium chloride, Stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, Lauryldimethylammonium chloride, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid and tricetylmethylammonium chloride, as well as those under the INCI names Quaternium-27 and quaternium-83 known imidazolium compounds. The long alkyl chains of the above surfactants are preferred 10 to 18 carbon atoms.
Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Bevorzugte Esterquats sind quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Triethanolamin, quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen und quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Stepantex®, Dehyquart® und Armocare® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, ein N,N-Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart® F-75 und Dehyquart® AU-35 sind Beispiele für solche Esterquats.Esterquats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as a structural element. Preferred ester quats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with dietha nolalkylaminen and quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen. Such products are marketed under the trade names Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®. The products Armocare ® VGH-70, a N, N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75 and Dehyquart ® AU-35 are examples of such esterquats.
Die Alkylamidoamine werden üblicherweise durch Amidierung natürlicher oder synthetischer Fettsäuren und Fettsäureschnitte mit Dialkylaminoaminen hergestellt. Eine erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindung aus dieser Substanzgruppe stellt das unter der Bezeichnung Tegoamid® S 18 im Handel erhältliche Stearamidopropyl-dimethylamin dar.The alkylamidoamines are usually prepared by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines. An inventively particularly suitable compound from this group of substances under the name Tegoamid ® S 18 commercial stearamidopropyl dimethylamine is.
Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.Further usable according to the invention cationic surfactants are the quaternized protein hydrolysates represents.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).Also suitable in the present invention are cationic silicone oils such as the commercially available products Q2-7224 (manufactured by Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, also referred to as amodimethicones), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80.).
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quartäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß INCI-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".An example of a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercially available product Glucquat ® 100 is, according to INCI nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tensid eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so dass man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.at it may be the compounds with alkyl groups used as surfactant each are uniform substances. It is, however, in usually preferred in the preparation of these substances by native to go out with vegetable or animal raw materials, so that one Substance mixtures with different, from the respective raw material dependent alkyl chain lengths receives.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung ist bevorzugt.at the surfactants, the adducts of ethylene and / or propylene oxide represent fatty alcohols or derivatives of these addition products, can both products with a "normal" homolog distribution as well as those with a narrow homolog distribution become. Under "normal" homolog distribution are understood to mean mixtures of homologs which are used in the Reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, Alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts receives. Narrowed homolog distributions are obtained when, for example Hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with narrow homolog distribution is preferred.
Ferner können die erfindungsgemäßen Färbemittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise
- – nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
- – kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl-ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylamino-ethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazolinium-methochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
- – zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacrylat/tert-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
- – anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid-Terpolymere,
- – Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B. Polyvinylalkohol,
- – Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure,
- – haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline,
- – Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
- – Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
- – Lösungsmittel und -vermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
- – faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose,
- – quaternierte Amine wie Methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat
- – Entschäumer wie Silikone,
- – Farbstoffe zum Anfärben des Mittels,
- – Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol,
- – Lichtschutzmittel, insbesondere derivatisierte Benzophenone, Zimtsäure-Derivate und Triazine,
- – Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, wie beispielsweise übliche Säuren, insbesondere Genußsäuren und Basen,
- – Wirkstoffe wie Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol,
- – Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen, insbesondere solche der Gruppen A, B3, B5, B6, C, E, F und H,
- – Pflanzenextrakte wie die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Rosskastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuss, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel,
- – Cholesterin,
- – Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
- – Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine,
- – Fettsäurealkanolamide,
- – Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren,
- – Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
- – Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere
- – Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat,
- – Pigmente,
- – Stabilisierungsmittel für Wassserstoffperoxid und andere Oxidationsmittel,
- – Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft,
- – Antioxidantien,
- Nonionic polymers such as vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinyl pyrrolidone and vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
- Cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, quaternary group polysiloxanes, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide-dimethyldiallyl-ammonium chloride copolymers, diethyl sulfate quaternized dimethylaminoethylmethacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, vinylpyrrolidone-imidazolinium methochloride copolymers and quaternized polyvinyl alcohol,
- Zwitterionic and amphoteric polymers such as, for example, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers,
- Anionic polymers, for example polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butyl acrylamide terpolymers,
- Thickeners such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulose derivatives, e.g. For example, methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol,
- - structurants such as maleic acid and lactic acid,
- Hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins,
- Protein hydrolysates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein hydrolysates, their condensation products with fatty acids and quaternized protein hydrolysates,
- Perfume oils, dimethylisosorbide and cyclodextrins,
- Solvents and mediators such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and diethylene glycol,
- Fiber-structure-improving active substances, in particular mono-, di- and oligosaccharides such as, for example, glucose, galactose, fructose, fructose and lactose,
- Quaternized amines such as methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium methosulfate
- Defoamers like silicones,
- Dyes for staining the agent,
- Anti-dandruff agents such as Piroctone Olamine, Zinc Omadine and Climbazole,
- - light stabilizers, in particular derivatized benzophenones, cinnamic acid derivatives and triazines,
- Substances for adjusting the pH, such as, for example, customary acids, in particular edible acids and bases,
- - active substances such as allantoin, pyrrolidonecarboxylic acids and their salts, and bisabolol,
- Vitamins, provitamins and vitamin precursors, in particular those of groups A, B 3 , B 5 , B 6 , C, E, F and H,
- - Plant extracts such as extracts of green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock root, horsetail, hawthorn, alder, aloe vera, spruce needle, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lime, wheat, Kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, meadowfoam, quenelle, yarrow, thyme, balm, toadstool, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root,
- - cholesterol,
- Bodying agents such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers,
- - fats and waxes such as spermaceti, beeswax, montan wax and paraffins,
- Fatty acid alkanolamides,
- Complexing agents such as EDTA, NTA, β-alaninediacetic acid and phosphonic acids,
- - swelling and penetrating substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
- Opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers
- Pearlescing agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3-distearate,
- - pigments,
- Stabilizer for hydrogen peroxide and other oxidizing agents,
- Propellants such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air,
- - antioxidants,
Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. B. Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Nüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen.Regarding further optional components as well as the amounts of these components used expressly on the specialist manuals known to those skilled in the art, eg. B. Kh. Schrader, Basics and formulations of cosmetics, 2nd edition, Nüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, referenced.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Farbstoffe und gegebenenfalls Farbstoffvorprodukte bevorzugt in einem geeigneten wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Träger. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger beispielsweise Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Es ist aber auch denkbar, die Farbstoffe und gegebenenfalls Farbstoffvorprodukte in eine pulverförmige oder auch tablettenförmige Formulierung zu integrieren.The agents according to the invention contain the dyes and optionally dye precursors preferably in a suitable aqueous, alcoholic or watery-alcoholic Carrier. For the purpose of hair coloring For example, such carriers are Creams, emulsions, gels or surfactant-containing foaming solutions, such as shampoos, foam aerosols or other preparations, the for the application on the hair are suitable. But it is also conceivable the dyes and optionally dye precursors in a powdery or also tablet-shaped To integrate formulation.
Unter wässrig-alkoholischen Lösungen sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines C1-C4-Alkohols, insbesondere Ethanol beziehungsweise Isopropanol, zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1,2-Propylenglykol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel.For the purposes of the present invention, aqueous-alcoholic solutions are to be understood as meaning aqueous solutions containing from 3 to 70% by weight of a C 1 -C 4 -alcohol, in particular ethanol or isopropanol. The compositions according to the invention may additionally contain further organic solvents, for example methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. Preference is given to all water-soluble organic solvents.
Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O2, kann, insbesondere wenn das erfindungsgemäße Mittel keine Oxidationsfarbstoffvorprodukte enthält, verzichtet werden. Auch wenn das erfindungsgemäße Mittel an Luft oxidierbare Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder Indol bzw. Indolinderivate enthält, kann in einem solchen Fall ohne Probleme auf Oxidationsmittel verzichtet werden. Es kann jedoch u. U. wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen Mitteln zur Erzielung der Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2. Auch Gemische von mehreren Oxidationsmitteln, wie beispielsweise eine Kombination aus Wasserstoffperoxid und Peroxodisulfaten der Alkali- und Erdalkalimetalle oder aus lodidionenquellen, wie z.B. Alkalimetalliodiden und Wasserstoffperoxid oder den vorgenannten Peroxodisulfaten, können verwendet werden. Das Oxidationsmittel bzw. die Oxidationsmittelkombination können erfindungsgemäß in Verbindung mit Oxidationskatalysatoren in dem Haarfärbemittel zur Anwendung kommen. Oxidationskatalysatoren sind beispielsweise Metallsalze, Metallchelat-Komplexe oder Metalloxide, die einen leichten Wechsel zwischen zwei Oxidationsstufen der Metallionen ermöglichen. Beispiele sind Salze, Chelatkomplexe oder Oxide von Eisen, Ruthenium, Mangan und Kupfer. Weitere mögliche Oxidationskatalysatoren stellen Enzyme dar. Geeignete Enzyme sind z.B. Peroxidasen, die die Wirkung geringer Mengen an Wasserstoffperoxid deutlich verstärken können. Weiterhin sind solche Enzyme erfindungsgemäß geeignet, die mit Hilfe von Luftsauerstoff die Oxidationsfarbstoffvorprodukte direkt oxidieren, wie beispielsweise die Laccasen, oder in situ geringe Mengen Wasserstoffperoxid erzeugen und auf diese Weise die Oxidation der Farbstoffvorprodukte biokatalytisch aktivieren. Besonders geeignete Katalysatoren für die Oxidation der Farbstoffvorläufer sind die sogenannten 2-Elektronen-Oxidoreduktasen in Kombination mit den dafür spezifischen Substraten, z.B.
- – Pyranose-Oxidase und z.B. D-Glucose oder Galactose,
- – Glucose-Oxidase und D-Glucose,
- – Glycerin-Oxidase und Glycerin,
- – Pyruvat-Oxidase und Brenztraubensäure oder deren Salze,
- – Alkohol-Oxidase und Alkohol (MeOH, EtOH),
- – Lactat-Oxidase und Milchsäure und deren Salze,
- – Tyrosinase-Oxidase und Tyrosin,
- – Uricase und Harnsäure oder deren Salze,
- – Cholinoxidase und Cholin,
- – Aminosäure-Oxidase und Aminosäuren.
- Pyranose oxidase and eg D-glucose or galactose,
- Glucose oxidase and D-glucose,
- - glycerol oxidase and glycerin,
- Pyruvate oxidase and pyruvic acid or its salts,
- Alcohol oxidase and alcohol (MeOH, EtOH),
- Lactate oxidase and lactic acid and their salts,
- Tyrosinase oxidase and tyrosine,
- Uricase and uric acid or their salts,
- - choline oxidase and choline,
- - amino acid oxidase and amino acids.
In einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern daher mindestens ein Oxidationsmittel, insbesondere H2O2, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.In a particular embodiment of the present invention, the agent for dyeing keratin-containing fibers therefore contains at least one oxidizing agent, in particular H 2 O 2 , preferably in an amount of from 0.01 to 6% by weight, based on the total agent.
Für den Fall, dass das erfindungsgemäße Mittel ein Oxidationsmittel und Farbstoffvorprodukte enthält, wird das eigentliche Haarfärbemittel zweckmäßigerweise unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung der Zubereitung des Oxidationsmittels mit der Zubereitung, enthaltend die Farbstoffvorprodukte, hergestellt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 12 aufweisen. Unter den in dieser Schrift angegebenen pH-Werten sind, sofern nicht explizit etwas anderes vermerkt ist, die pH-Werte bei 25°C zu verstehen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 45 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.In the case, that the inventive agent contains an oxidizing agent and dye precursors is the actual hair dye expediently immediately before use by mixing the preparation of the Oxidizing agent with the preparation containing the dye precursors, produced. The resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range of 6 to 12. Under the pH values given in this document are, unless explicitly stated something else is noted to understand the pH at 25 ° C. Especially preferred is the application of hair dye in a weak alkaline environment. The application temperatures can be in a range between 15 and 40 ° C lie. After an exposure time of 5 to 45 minutes, the Hair Dye by rinsing off to be colored Hair removed. The washing with a shampoo is eliminated, if a strong surfactant-containing carrier, e.g. a dyeing shampoo, has been used.
Insbesondere bei schwer färbbarem Haar kann die farbstoffhaltige Zubereitung aber auch ohne vorherige Vermischung mit der Oxidationskomponente auf das Haar aufgebracht werden. Nach einer Einwirkdauer von 20 bis 30 Minuten kann dann – gegebenenfalls nach einer Zwischenspülung – die Oxidationskomponente aufgebracht. Nach einer weiteren Einwirkdauer von 10 bis 20 Minuten wird dann gespült und falls gewünscht nachshampooniert. Bei dieser Ausführungsform wird gemäß einer ersten Variante, bei der das vorherige Aufbringen der Farbstoffvorprodukte eine bessere Penetration in das Haar bewirken soll, das entsprechende Mittel auf einen pH-Wert von etwa 4 bis 7 eingestellt. Gemäß einer zweiten Variante wird zunächst eine Luftoxidation angestrebt, wobei das aufgebrachte Mittel bevorzugt einen pH-Wert von 7 bis 10 aufweist. Bei der anschließenden beschleunigten Nachoxidation kann die Verwendung von sauer eingestellten Peroxidisulfat-Lösungen als Oxidationsmittel bevorzugt sein.Especially in hard-to-dye Hair, the dye-containing preparation but also without prior Mixing with the oxidation component applied to the hair become. After an exposure time of 20 to 30 minutes can then - if necessary after an intermediate rinse - the oxidation component applied. After another exposure time of 10 to 20 minutes is then rinsed and if desired shampooed. In this embodiment, according to a first variant, in which the previous application of the dye precursors to effect a better penetration into the hair, the corresponding Medium adjusted to a pH of about 4 to 7. According to one second variant is first an air oxidation, with the applied agent being preferred has a pH of 7 to 10. At the subsequent accelerated Post-oxidation may be the use of acidified peroxydisulfate solutions as Oxidizing agent may be preferred.
Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zum Färben keratinischer Fasern.One The second subject of the present application is the use the agents according to the invention to dye keratinic fibers.
Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, wobei ein erfindungsgemäßes Mittel auf die keratinischen Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.One third subject of the present invention is a method to dye keratinic fibers, in particular human hair, wherein a Composition according to the invention applied to the keratinic fibers and after a contact time rinsed out again or washed out with a shampoo.
Die Verbindung der Formel (I), wobei X für Chlor, Ak für Ethyl, R1, R2, R5 und R6 jeweils für Wasserstoff, R3 für Methoxy und R4 für einen Acetamidrest stehen, ist bislang nicht bekannt. Diese Verbindung, die als N-{5-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-[(E)-(2-chlor-4-nitrophenyl)diazenyl]-4-methoxyphenyl}acetamid bezeichnet werden kann, ist daher ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compound of the formula (I) in which X is chlorine, Ak is ethyl, R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are each hydrogen, R 3 is methoxy and R 4 is an acetamide radical, is hitherto unknown. This compound, which may be referred to as N- {5- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -2 - [(E) - (2-chloro-4-nitrophenyl) diazenyl] -4-methoxyphenyl} acetamide, is therefore also the subject of the present invention.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert, wobei die Beispiele das Verständnis des erfindungsgemäßen Prinzips erleichtern sollen und nicht als Einschränkung zu verstehen sind.The Invention will be further illustrated by the following examples, wherein the examples the understanding the principle of the invention should not be construed as limiting.
Soweit nicht anders angegeben handelt es sich bei den folgenden Prozentangaben um Gewichtsprozent.So far Unless stated otherwise, the following percentages are given by weight percent.
1 Synthese der Farbstoffe1 Synthesis of the dyes
1.1 2-[{4-[(E)-(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}(2-hydroxyethyi)amino]ethanol (1)1.1 2 - [{4 - [(E) - (2-chloro-4-nitrophenyl) -diazenyl] -phenyl} (2-hydroxy-ethyl) -amino] -ethanol (1)
17,4 g 2-Chlor-4-nitroanilin wurden in 60 ml 5 n HCl suspendiert und über Nacht gerührt. Zu der so erhaltenen gelben Suspension wurden 100 g Eis zugegeben und bei –9 °C bis –3 °C eine Lösung aus 6,9 g Natriumnitrit in 28 ml Wasser über 15 min zugetropft. Man ließ bei 0–3 °C 2 h nachrühren und filtrierte die so erhaltene Diazonium-Salz-Lösung in einen kühlbaren Tropftrichter.17.4 g of 2-chloro-4-nitroaniline were suspended in 60 ml of 5N HCl and overnight touched. To the yellow suspension thus obtained was added 100 g of ice and at -9 ° C to -3 ° C, a solution 6.9 g of sodium nitrite in 28 ml of water was added dropwise over 15 min. you admitted Stir 0-3 ° C for 2 h and The diazonium salt solution thus obtained was filtered into a coolable Dropping funnel.
In
einem 2l-Becherglas wurden 18,1 g N-Phenyldiethanolamin in 38 ml
HCl (10 %) suspendiert und in 20 ml Wasser und 300 g Eis vorgelegt.
Bei –3 °C wurde die
erhaltene entsprechend gekühlte
Diazonium-Salz-Lösung über 15 min
zugetropft und 1 h bei 0 °C
nachgerührt.
Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 27,4 g (75 % d.Th.)In a 2 liter beaker, 18.1 g of N-phenyldiethanolamine were suspended in 38 ml of HCl (10%) and placed in 20 ml of water and 300 g of ice. At -3 ° C, the resulting appropriately cooled diazonium salt solution was added dropwise over 15 min and stirred at 0 ° C for 1 h. The precipitated product was filtered off with suction, washed neutral with water and dried in vacuo.
Yield: 27.4 g (75% of theory)
1.2 N-{5-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-[(E)-(2-chlor-4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl}acetamid (2)1.2 N- {5- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -2 - [(E) - (2-chloro-4-nitrophenyl) diazenyl] phenyl} acetamide (2)
17,4 g 2-Chlor-4-nitroanilin wurden in 60 ml 5 n HCl suspendiert und über Nacht gerührt. Zu der so erhaltenen gelben Suspension wurden 100 g Eis zugegeben und bei –9 °C bis –3 °C eine Lösung aus 6,9 g Natriumnitrit in 28 ml Wasser über 15 min zugetropft. Man ließ bei 0–3 °C 2 h nachrühren und filtrierte die so erhaltene Diazonium-Salz-Lösung in einen kühlbaren Tropftrichter.17.4 g of 2-chloro-4-nitroaniline were suspended in 60 ml of 5N HCl and overnight touched. To the yellow suspension thus obtained was added 100 g of ice and at -9 ° C to -3 ° C, a solution 6.9 g of sodium nitrite in 28 ml of water was added dropwise over 15 min. you admitted Stir 0-3 ° C for 2 h and The diazonium salt solution thus obtained was filtered into a coolable Dropping funnel.
In
einem 2l-Becherglas wurden 23,8 g 3'-[Bis(2-Hydroxyethyl)amino]acetanilid
in 38 ml HCl (10 %) suspendiert und in 20 ml Wasser und 300 g Eis
vorgelegt. Bei –3 °C wurde die
erhaltene entsprechend gekühlte
Diazonium-Salz-Lösung über 15 min
zugetropft und 1 h bei 0 °C
nachgerührt.
Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 36,2 g (86 % d.Th.)In a 2 liter beaker, 23.8 g of 3 '- [bis (2-hydroxyethyl) amino] acetanilide were suspended in 38 ml of HCl (10%) and placed in 20 ml of water and 300 g of ice. At -3 ° C, the resulting appropriately cooled diazonium salt solution was added dropwise over 15 min and stirred at 0 ° C for 1 h. The precipitated product was filtered off with suction, washed neutral with water and dried in vacuo.
Yield: 36.2 g (86% of theory)
1.3 2-[{4-[(E)-(2-Chlor-4-nitrophenyl)diazenyl]-3-methylphenyl}(2-hydroxyethyl)amino]ethanol (3)1.3 2 - [{4 - [(E) - (2-chloro-4-nitrophenyl) diazenyl] -3-methylphenyl} (2-hydroxyethyl) amino] ethanol (3)
17,4 g 2-Chlor-4-nitroanilin wurden in 60 ml 5 n HCl suspendiert und über Nacht gerührt. Zu der so erhaltenen gelben Suspension wurden 100 g Eis zugegeben und bei –9 °C bis –3 °C eine Lösung aus 6,9 g Natriumnitrit in 28 ml Wasser über 15 min zugetropft. Man ließ bei 0–3 °C 2 h nachrühren und filtrierte die so erhaltene Diazonium-Salz-Lösung in einen kühlbaren Tropftrichter.17.4 g of 2-chloro-4-nitroaniline were suspended in 60 ml of 5N HCl and overnight touched. To the yellow suspension thus obtained was added 100 g of ice and at -9 ° C to -3 ° C, a solution 6.9 g of sodium nitrite in 28 ml of water was added dropwise over 15 min. you admitted Stir 0-3 ° C for 2 h and The diazonium salt solution thus obtained was filtered into a coolable Dropping funnel.
In
einem 2l-Becherglas wurden 19,5 g m-Tolyldiethanolamin in 38 ml
HCl (10 %) suspendiert und in 20 ml Wasser und 300 g Eis vorgelegt.
Bei –3 °C wurde die
erhaltene entsprechend gekühlte
Diazonium-Salz-Lösung über 15 min
zugetropft und 1 h bei 0 °C
nachgerührt.
Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 36,1 g (95 % d.Th.)In a 2 liter beaker, 19.5 g of m-tolyldiethanolamine were suspended in 38 ml of HCl (10%) and placed in 20 ml of water and 300 g of ice. At -3 ° C, the resulting appropriately cooled diazonium salt solution was added dropwise over 15 min and stirred at 0 ° C for 1 h. The precipitated product was filtered off with suction, washed neutral with water and dried in vacuo.
Yield: 36.1 g (95% of theory)
1.4 N-{5-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-[(E)-(2-chlor-4-nitrophenyl)diazenyl]-4-methoxyphenyl}acetamid (4)1.4 N- {5- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -2 - [(E) - (2-chloro-4-nitrophenyl) diazenyl] -4-methoxyphenyl} acetamide (4)
17,4 g 2-Chlor-4-nitroanilin wurden in 60 ml 5 n HCl suspendiert und über Nacht gerührt. Zu der so erhaltenen gelben Suspension wurden 100 g Eis zugegeben und bei –9 °C bis –3 °C eine Lösung aus 6,9 g Natriumnitrit in 28 ml Wasser über 15 min zugetropft. Man ließ bei 0–3 °C 2 h nachrühren und filtrierte die so erhaltene Diazonium-Salz-Lösung in einen kühlbaren Tropftrichter.17.4 g of 2-chloro-4-nitroaniline were suspended in 60 ml of 5N HCl and overnight touched. To the yellow suspension thus obtained was added 100 g of ice and at -9 ° C to -3 ° C, a solution 6.9 g of sodium nitrite in 28 ml of water was added dropwise over 15 min. you admitted Stir 0-3 ° C for 2 h and The diazonium salt solution thus obtained was filtered into a coolable Dropping funnel.
In
einem 2l-Becherglas wurden 26,8 g 3'-[Bis(2-Hydroxyethyl)amino]-4'-methoxyacetanilid
in 38 ml HCl (10 %) suspendiert und in 20 ml Wasser und 300 g Eis
vorgelegt. Bei –3 °C wurde die
erhaltene entsprechend gekühlte
Diazonium-Salz-Lösung über 15 min
zugetropft und 1 h bei 0 °C
nachgerührt.
Das ausgefallene Produkt wurde abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 26,0 g (58 % d.Th.)In a 2 liter beaker, 26.8 g of 3 '- [bis (2-hydroxyethyl) amino] -4'-methoxyacetanilide were suspended in 38 ml of HCl (10%) and placed in 20 ml of water and 300 g of ice. At -3 ° C, the resulting appropriately cooled diazonium salt solution was added dropwise over 15 min and stirred at 0 ° C for 1 h. The precipitated product was filtered off with suction, washed neutral with water and dried in vacuo.
Yield: 26.0 g (58% of theory)
2 Herstellung der Färbemittel2 Preparation of the colorants
Zur
Herstellung der Färbemittel
wurde von drei unterschiedlichen Cremegrundlagen ausgegangen. Es wurden
eine anionische, eine nichtionogene und eine kationische Cremebasis
eingesetzt, die folgende Zusammensetzungen aufwiesen: Anionische
Cremebasis:
- 1 C16-18-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Cetearyl alcohol) (Cognis)
- 2 C12-18-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Coconut alcohol) (Cognis)
- 3 Laurylalkohol-4.5-EO-Essigsäure-Natrium-Salz (mind. 22% Aktivsubstanzgehalt; INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth-5 Carboxylate) (Chem-Y)
- 4 C16-18-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol) (Cognis)
- 5 C12-18-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Coconut Alcohol) (Cognis)
- 6 Cetylstearylalkohol mit ca. 20 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-20) (Cognis)
- 7 Cetylstearylalkohol mit ca. 12-EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Ceteareth-12) (Cognis)
- 8 Trimethylhexadecylammoniumchlorid (ca. 24–26 % Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Aqua (Water), Cetrimonium Chloride) (Cognis)
- 1 C 16-18 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl alcohol) (Cognis)
- 2 C 12-18 fatty alcohol (INCI name: Coconut alcohol) (Cognis)
- 3 lauryl alcohol 4.5 EO acetic acid sodium salt (at least 22% active ingredient content, INCI name: sodium laureth-5 carboxylates) (Chem-Y)
- 4 C 16-18 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl Alcohol) (Cognis)
- 5 C 12-18 fatty alcohol (INCI name: Coconut Alcohol) (Cognis)
- 6 cetylstearyl alcohol with approx. 20 EO units (INCI name: Ceteareth-20) (Cognis)
- 7 Cetylstearyl alcohol with approx. 12 EO units (INCI name: Ceteareth-12) (Cognis)
- 8 Trimethylhexadecylammonium chloride (about 24-26% active ingredient, INCI name: Aqua (Water), Cetrimonium Chloride) (Cognis)
Für die Herstellung der Färbemittel wurden jeweils 12,5 g einer Cremebasis in einem 250 ml Becherglas eingewogen und bei 85°C geschmolzen.For the production the colorant each 12.5 g of a cream base in a 250 ml beaker weighed and at 85 ° C melted.
Es wurden jeweils 250 mg eines gemäß der Synthesevorschriften 1.1 bis 1.4 erhaltenen direktziehenden Farbstoffs in etwa 5 ml einer Mischung aus destilliertem Wasser und Ethanol suspendiert bzw. unter Erwärmen gelöst. Zudem wurden jeweils 250 mg Ammoniumsulfat in ca. 3 ml Wasser gelöst. Diese Lösungen wurden mit der jeweiligen aufgeschmolzenen Cremebasis vermengt und kaltgerührt (< 30°C).It were each 250 mg of one according to the synthetic instructions 1.1 to 1.4 direct substantive dye obtained in about 5 ml of a Suspended mixture of distilled water and ethanol or under Heat solved. In addition, in each case 250 mg of ammonium sulfate were dissolved in about 3 ml of water. These Solutions were mixed with the respective melted cream base and stirred cold (<30 ° C).
Anschließend wurde Ammoniak (25%ige Ammoniaklösung) zugegeben bis der pH-Wert zwischen 9 und 10 lag und mit Wasser auf 25 g aufgefüllt.Subsequently was Ammonia (25% ammonia solution) added until the pH was between 9 and 10 and with water 25 g filled.
3 Ausfärbungen3 colorations
Jeweils eine ca. 1 g schwere Haarsträhne und jeweils 25 g der hergestellten cremeförmigen Färbemittel wurden auf jeweils ein Uhrglas gegeben und die Haarsträhnen in die Färbecremes gut eingebettet. Nach 30 Minuten (±1 Minute) Einwirkzeit bei Raumtemperatur wurden die Haarsträhnen entnommen, mit Wasser ausgespült und schließlich einmal mit Texapon® NSO9 shampooniert. Die Haarsträhnen wurden an der Luft getrocknet und ihr Farbton unter der Tageslichtlampe (Farbprüfgerät HE240A) bestimmt und notiert (Taschenlexikon der Farben, A. Kornerup u. J.H. Wanscher, 3. unveränderte Auflage 1981, MUSTER-SCHMIDT Verlag; Zürich, Göttingen).
- 9 Laurylethersulfat, Natriumsalz (ca. 27,5% Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth Sulfate) (Cognis)
- 9 lauryl ether sulfate, sodium salt (about 27.5% active ingredient, INCI name: Sodium Laureth Sulfate) (Cognis)
Die
bei den Ausfärbungs-Untersuchungen
erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt: Tabelle
1: 
Claims (10)
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
| DE200510052912 DE102005052912A1 (en) | 2005-11-03 | 2005-11-03 | Agent for dyeing keratin-containing fibers |
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