DE102004043819A1 - Fungicidal combination of active ingredients - Google Patents

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Wirkstoffkombination, die ein bekanntes Oximether-Derivat einerseits und zwei bekannte Triazol-Derivate andererseits enthält und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet ist.The present invention relates to a novel active ingredient combination which contains a known oxime ether derivative on the one hand and two known triazole derivatives on the other hand and is very suitable for controlling phytopathogenic fungi.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Wirkstoffkombination, die ein bekanntes Oximether-Derivat einerseits und zwei bekannte Triazol-Derivate andererseits enthält und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet ist.The The present invention relates to a novel combination of active substances a known oxime ether derivative on the one hand and two known triazole derivatives on the other hand and very much good to combat of phytopathogenic fungi is suitable.

Es ist bereits bekannt, dass das Oxim-Derivat 3-[1-[2-(4-<2-Chlorphenoxy>-5-fluorpyrimid-6-yloxy)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl]-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin (Fluoxastrobin) fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. DE-A-196 02 095). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut, sie lässt jedoch bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Die Herstellung dieser Verbindung ist ebenfalls aus DE-A-196 02 095 bekannt.It It is already known that the oxime derivative is 3- [1- [2- (4- <2-chlorophenoxy> -5-fluoropyrimidin-6-yloxy) -phenyl] -1- (methoximino) -methyl] -5,6 dihydro-1,4,2-dioxazine (Fluoxastrobin) has fungicidal properties (see DE-A-196 02 095). The effectiveness of this substance is good, but it does not at low application rates in some cases to be desired. The production of this Compound is also known from DE-A-196 02 095.

Ferner ist bekannt, dass das Triazol-Derivat 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-4(3H)-quinazolinon (Fluquinconazole) fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. EP-A-183 458). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut; sie lässt jedoch bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Die Herstellung dieser Verbindung ist ebenfalls aus EP-A-183 458 bekannt.Further It is known that the triazole derivative is 3- (2,4-dichlorophenyl) -6-fluoro-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -4 (3H) -quinazolinone (Fluquinconazole) has fungicidal properties (see EP-A-183 458). The effectiveness of this substance is good; she does, however at low application rates in some cases to be desired. The production of this Compound is also known from EP-A-183 458.

Es ist außerdem bekannt, dass das Triazol-Derivat 1-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. DE-A-23 24 010). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut; sie lässt jedoch bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. Die Herstellung dieser Verbindung ist ebenfalls aus DE-A-23 24 010 bekannt.It is also it is known that the triazole derivative is 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol has fungicidal properties (see DE-A-23 24 010). The effectiveness this substance is good; she lets However, at low application rates in some cases to be desired. The production of this Compound is also known from DE-A-23 24 010.

Es wurde nun gefunden, dass die neue Wirkstoffkombination, die 3-[1-[2-(4-<2-Chlorphenoxy>-5-fluorpyrimid-6-yloxy)-phenyl]-1-(methoximino)-methyl]-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin der Formel

und

• (1) 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4(3H)-quinazolinon (Referenz: EP-A-183 458) der Formel
  
  und
• (2) 1-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol (Referenz: DE-A-23 24 010) der Formel
  
  enthält, sehr gute fungizide Eigenschaften besitzt.

It has now been found that the new active ingredient combination, the 3- [1- [2- (4- <2-chlorophenoxy) -5-fluoropyrimid-6-yloxy) -phenyl] -1- (methoximino) -methyl] -5 , 6-dihydro-1,4,2-dioxazine of the formula

and

• (1) 3- (2,4-dichlorophenyl) -6-fluoro-2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -4 (3H) -quinazolinone (Reference: EP-A-183 458 ) of the formula
  
  and
• (2) 1- (4-Chloro-phenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -butan-2-ol (Reference: DE-A-23 24 010 ) of the formula
  
  contains very good fungicidal properties.

Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.Surprisingly the fungicidal action of the combination of active substances according to the invention is essential higher than the sum of the effects of each agent. It is so an unpredictable, true synergistic effect before and not just an effect supplement.

Der Wirkstoff der Formel (I) ist bekannt (vgl. z. B. DE-A-196 02 095). Die Wirkstoffe der Formeln (II) und (III) sind ebenfalls bekannt (vgl. angegebene Referenzen).Of the Active ingredient of the formula (I) is known (cf., for example, DE-A-196 02 095). The active compounds of the formulas (II) and (III) are also known (see specified references).

Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (I) ist ersichtlich, dass die Verbindungen als E- oder Z-Isomer vorliegen können. Die Verbindung (I) kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form eines einzigen Isomeren vorliegen. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Verbindungen der Formeln (I) und (III) als E-Isomer vorliegen. Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (III) ist ersichtlich, dass die Verbindungen zwei assymetrische Kohlenstoffatome besitzen. Sie können daher in der R- oder in der S-Form vorliegen. Bevorzugt liegen die Verbindungen der Formel (III) als Gemische vor.Out the structural formula for the active ingredient of formula (I) it can be seen that the compounds may be present as E or Z isomer. The compound (I) can therefore be used as a mixture of different isomers or in the form of a single isomer. Preferred are Compounds of the formula (I) in which the compounds of the formulas (I) and (III) are present as E-isomer. From the structural formula for the active ingredient of the formula (III) it can be seen that the compounds have two asymmetric Possess carbon atoms. You can therefore in the R or in the S form. Preferably lie the Compounds of formula (III) as mixtures before.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination enthält die Wirkstoffe der Formeln (I), (I) und (III). Sie kann darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.The Inventive drug combination contains the active substances of the formulas (I), (I) and (III). She can go beyond that Also contain other fungicidal Zumischkomponenten.

Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden.If the active ingredients in the active compound combinations according to the invention in certain weight ratios are present, the synergistic effect is particularly evident. However, you can the weight ratios the active ingredients in the drug combinations in a relatively large area be varied.

Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil an Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 100 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,5 bis 30 Gew.-Teile an Wirkstoff der Formel (II), und 0,1 bis 30 Gew.-Teile, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-Teile an Wirkstoff der Formel (III).in the In general, 1 part by weight of active substance of the formula (I) 0.1 to 100 parts by weight, preferably 0.5 to 30 parts by weight of active ingredient of the formula (II), and 0.1 to 30 parts by weight, preferably 0.5 to 15 parts by weight of active compound of the formula (III).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.The active compound combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be combated by phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc. use.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination eignet sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora, Rhynchosporium, Septoria, Fusarium, Pseudocercosporella und Leptosphaeria und zur Bekämpfung von Pilzbefall an Nichtgetreidekulturen wie Wein, Obst, Erdnuss, Gemüse, beispielsweise Phythophthora, Plasmopara, Pythium sowie Echte Mehltaupilze wie zum Beispiel Sphaerotheca oder Uncinula und Blattfleckenerreger wie Venturia, Alternaria und Septoria sowie Rhizoctonia, Botrytis, Sclerotinia und Sclerotium.The Inventive drug combination is particularly suitable for combating cereal diseases, like Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora, Rhynchosporium, Septoria, Fusarium, Pseudocercosporella and Leptosphaeria and to combat Fungal attack on non-cereal crops such as wine, fruit, peanut, vegetables, for example Phythophthora, Plasmopara, Pythium and powdery mildew fungi like for example Sphaerotheca or Uncinula and leaf spot pathogens such as Venturia, Alternaria and Septoria as well as Rhizoctonia, Botrytis, Sclerotinia and Sclerotium.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.The good plant tolerance the drug combinations in the fight against plant diseases necessary concentrations allows treatment of above ground Plant parts, of plant and seed, and of the soil. The active compound combinations according to the invention can used for foliar application or as a mordant.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.The active compound combinations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. In this context, plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Crop plants may be plants produced by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and gen Technological methods or combinations of these methods can be obtained, including the transgenic plants and including those protected by plant breeders' rights or non-protectable plant varieties. Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The Treatment according to the invention the plants and plant parts with the active ingredients are made directly or by affecting their environment, habitat or storage space the usual Treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, misting, Sprinkle, spread and propagate material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.The active compound combinations according to the invention can in the usual Formulations are transferred, like solutions, Emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, Very fine encapsulation in polymeric substances and in encapsulants for seeds, as well as ULV formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktio nierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These Formulations are prepared in a known manner, e.g. by Mixing the active substances or the active substance combinations with extenders, So liquid solvents liquefied under pressure Gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents. in the Traps of using water as diluent may be e.g. also organic solvents as auxiliary solvent be used. As liquid solvent are essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, Alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water. With liquefied gaseous Extenders or carriers are such liquids meaning which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. As solid carriers are suitable: e.g. natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and ground synthetic minerals such as finely divided silica, Alumina and silicates. Suitable solid carriers for granules are: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours and granules of organic Material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. As emulsifying and / or Foaming agents are suitable: e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates as well as protein hydrolysates. Suitable dispersants are: e.g. Lignin liquors and methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.It can in the formulations adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped Polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, Polyvinyl acetate, as well as natural Phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Further Additives can mineral and vegetable oils be.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.It can Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, Manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The Formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compound combinations according to the invention can as such or in their formulations also in mixture with known Fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides used, e.g. to widen the spectrum of action or to prevent development of resistance. In many cases you get it synergistic effects, i. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.Also a mixture with other known active substances, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators is possible.

Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The Drug combinations can as such, in the form of their formulations or the ones prepared from them Application forms, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, Emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders and granules, be applied. The application is done in the usual way, e.g. by pouring, squirting, spraying, Scattering, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry treatment or encrusting.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im Allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.At the Use of the active compound combinations according to the invention can the application rates within a larger range, depending on the type of application be varied. In the treatment of plant parts are the Application rates of active ingredient combination generally between 0.1 and 10 000 g / ha, preferably between 10 and 1000 g / ha. In the Seed treatment are the application rates of drug combination generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment the soil are the application rates of drug combination in general between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.

Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.The good fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is apparent from the examples below. While the individual active ingredients in the fungicidal action weaknesses show the combinations have an effect over a simple effect summation goes beyond.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.One synergistic effect is always present in fungicides, though the fungicidal action of the active ingredient combinations is greater as the sum of the effects of the individually applied active ingredients.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.The Invention is illustrated by the following examples. The However, the invention is not limited to the examples.

Beispiel 1example 1

Pyrenophora teres-Test (Gerste)/kurativ Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Pyrenophora teres test (barley) / curative Solvent: 25 parts by weight of N, N-dimethylacetamide emulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient one mixes 1 part by weight of active ingredient or combination of active ingredients with the indicated amounts of solvent and emulsifier and diluted concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien-Suspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.to exam on curative efficacy are young plants with a conidia suspension sprayed by Pyrenophora teres. The plants remain for 48 hours at 20 ° C and 100% relative humidity in an incubation cabin. Subsequently, the plants with sprayed the active ingredient preparation in the specified rate.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.The Plants are in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and relative humidity of about 80%.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.7 Days after the inoculation the evaluation takes place. This means 0% an efficiency equal to that of the control while a Efficiency of 100% means that no infestation is observed.

Claims (8)

Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung der Formel

und (1) eine Verbindung der Formel

und (2) eine Verbindung der Formel

Active ingredient combination containing a compound of the formula

and (1) a compound of the formula

and (2) a compound of the formula

Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu – Wirkstoff der Formel (II) 1:0,1 bis 1:100 beträgt, und zu – Wirkstoff der Formel (III) 1:0,1 bis 1:30 beträgt.Active substance combination according to Claim 1, characterized that in the drug combination, the weight ratio of Active ingredient of the formula (I) - Active substance of the formula (II) 1: 0.1 to 1: 100, and to - Active substance of the formula (III) is 1: 0.1 to 1:30. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Wirkstoffkombination wie in Anspruch 1 definiert auf die Pilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Pflanzenteile, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume einwirken lässt.Method of control of mushrooms, characterized in that a combination of active substances such in claim 1 defined on the fungi, their habitat or the plants, parts of plants, seeds, soils, surfaces, materials to be kept free of them or rooms allow to act. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet dass man die Verbindung (I) gemäß Anspruch 1, die Verbindung (II) gemäß Anspruch 1 und die Verbindung (III) gemäß Anspruch 1 gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander ausbringt.Method according to claim 3, characterized in that the compound (I) according to claim 1, the compound (II) according to claim 1 and the compound (III) according to claim 1 at the same time together or separately or in succession. Vermehrungsmaterial, das nach einem Verfahren gemäß Anspruch 3 behandelt wurde.Propagating material obtained by a method according to claim 3 was treated. Fungizide Mittel, enthaltend einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination wie in Anspruch 1 definiert.Fungicidal compositions containing a content of one Active substance combination as defined in claim 1. Verwendung der Wirkstoffkombination bzw. Mittel wie in den Ansprüchen 1, 2 und 6 defniert zur Bekämpfung von Pilzen.Use of the active ingredient combination or agents such in the claims 1, 2 and 6 defniert to combat of mushrooms. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.Process for the preparation of fungicidal agents, characterized in that an active substance combination according to claim 1 mixed with extenders and / or surfactants.