DE102004012751A1 - Use of N-ethyl-2-pyrrolidone - Google Patents

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Abstract

Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungsmittel, Entfettungsmittel, Absorptionsmittel und/oder Dispergierungsmittel, insbesondere als teilweiser oder vollständiger Ersatz für N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), chlorierte Kohlenwasserstoffe und/oder Ether.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as a solvent, diluent, extractant, cleaning agent, degreaser, absorbent and / or dispersant, in particular as a partial or total replacement of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), chlorinated hydrocarbons and / or ethers ,

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Verwendungen von N-Ethyl-2-pyrrolidon (N-Ethyl-2-pyrrolidinon, NEP, CAS-Nr. 2687-91-4), insbesondere in bestimmten Verfahren.The The present invention relates to uses of N-ethyl-2-pyrrolidone (N-ethyl-2-pyrrolidinone, NEP, CAS no. 2687-91-4), especially in certain processes.

Als ein hoch polares, aprotisches und breit anwendbares organisches Lösungsmittel mit geringer Viskosität, das mit Wasser und anderen organischen Lösungsmitteln homogen mischbar ist, ist N-Methyl-pyrrolidon (NMP) in der Forschung und in der Technik etabliert.When a highly polar, aprotic and widely applicable organic solvent low viscosity, which is homogeneously miscible with water and other organic solvents is N-methyl-pyrrolidone (NMP) in research and engineering established.

Beispielhaft seien hier folgende Publikationen betreffend NMP genannt:exemplary Here are the following publications concerning NMP:

  • W.C. Walsh, M. Waldrop and R. Atkins, "A process to Vacuum Vapor Degrease Metal Parts with N-Methyl Pyrrolidone", 1997, CA Abstract Nr. 127:7688.WC. Walsh, M. Waldrop and R. Atkins, "A Process to Vacuum Vapor Degrease Metal Parts with N-Methyl Pyrrolidone ", 1997, CA Abstract No. 127: 7688.
  • Die Broschüre "Formulating Paint Strippers with N-Methylpyrrolidone", BASF Corporation, Chemical Intermediates, 1990, USA, sowie die folgenden 17 Publikationen der BASF Corporation, Chemicals Division, USA:The brochure "Formulating Paint Strippers with N-methylpyrrolidone ", BASF Corporation, Chemical Intermediates, 1990, USA, and the following 17 publications of BASF Corporation, Chemicals Division, USA:
  • W.C. Walsh, "Removal of Rosin and Resin based Solder Flux from electronic assemblies with N-methylpyrrolidone/water mixtures",WC. Walsh, "Removal of Rosin and Resin Based Solder Flux from electronic assemblies with N-methylpyrrolidone / water mixtures ",
  • W.C. Walsh, "Degreasing and Solvent Regeneration in Metal Parts, Cleaning using N-Methylpyrrolidone", z.B.: http://es.epa.gov/p2pubs/oaic/301.html.WC. Walsh, "Degreasing and Solvent Regeneration in Metal Parts, Cleaning using N-Methylpyrrolidone ", for example: http://es.epa.gov/p2pubs/oaic/301.html.
  • W.C. Walsh, "Surface Tension Modification of NMP-based Paint Strippers",WC. Walsh, "Surface Tension Modification of NMP-based Paint Strippers ",
  • W.C. Walsh, "N-Methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Removal of Paints and Coatings from NMP Soluble Plastics",WC. Walsh, "N-methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Removal of Paints and Coatings from NMP Soluble Plastics ",
  • Walsh, W.C. (1991), "Surface Tension Modification of NMP-based Paint Strippers". In: Reducing Risk in Paint Stripping, Washington D.C., 12–13 February 1991, pp. 177–184. Economics and Technology Division; Office of Toxic Substances; United States Environmental Protection Agency, Washington D.C., 1991,Walsh, W.C. (1991), "Surface Tension Modification of NMP-based Paint Strippers. "In: Reducing Risk in Paint Stripping, Washington D.C., 12-13 February 1991, pp. 177-184. Economics and Technology Division; Office of Toxic Substances; United States Environmental Protection Agency, Washington D.C., 1991,
  • W.C. Walsh, "N-Methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Maintenance Cleaning of Aircraft Ball Bearing Assemblies",WC. Walsh, "N-methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Maintenance Cleaning of Aircraft Ball Bearing Assemblies ",
  • W.C. Walsh, "N-Methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips); Cleaning of a Chlorinated Paraffin/Metal Stearate Based Drawing Compound Off of 1000 Ft. Long Coils of 0.25 Inch, 316 Stainless Steel Tubing",WC. Walsh, "N-methyl Pyrrolidones (NMP Technical Tips); Cleaning of a Chlorinated Paraffin / Metal Stearate Based Drawing Compound Off of 1000 Ft. Long Coils of 0.25 Inch, 316 Stainless Steel Tubing ",
  • W.C. Walsh, "N-Methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Chemical Warfare Resistant Coatings (CARC), Removal From Metal Surfaces",WC. Walsh, "N-methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Chemical Warfare Resistant Coatings (CARC), Removal From Metal Surfaces ",
  • W.C. Walsh, W. Monahan and M. Waldrop, "Reflux Cleaning of Large Reactors with N-Methyl Pyrrolidone (NMP)",WC. Walsh, W. Monahan and M. Waldrop, "Reflux Cleaning of Large Reactors with N-methyl pyrrolidone (NMP) ",
  • W.C. Walsh, "Replacement of MEK with N-Methyl Pyrrolidone (NMP) in Coatings Plant Resin Clean Up Operations",WC. Walsh, "Replacement of MEK with N-Methyl Pyrrolidone (NMP) in Coatings Plant Resin Clean Up Operations ",
  • W.C. Walsh, "N-Methyl Pyrrolidone (NMP) Technical Tips, Removal of POLYURETHANE/POLYUREA RESIDUE from the Interior Surfaces of a Batch Reactor Vessel", WC. Walsh, "N-methyl Pyrrolidone (NMP) Technical Tips, Removal of POLYURETHANE / POLYUREA RESIDUE from the Interior Surfaces of a Batch Reactor Vessel ",
  • W.C. Walsh, "N-Methyl Pyrrolidone – Cleaning Applications in the Urethane Manufacturing and Processing Industries",WC. Walsh, "N-methyl Pyrrolidone - Cleaning Applications in the Urethane Manufacturing and Processing Industries ",
  • M.W. Waldrop and W.C. Walsh, "Modification of a Vapor Degreasing Machine for Immersion Cleaning using N-Methyl Pyrrolidone",M.W. Waldrop and W.C. Walsh, "Modification of a Vapor Degreasing Machine for Immersion Cleaning using N-Methyl Pyrrolidone ",
  • W.C. Walsh, "Removal of N-Methyl Pyrrolidone From Metal Parts Using A Centrifugal Dryer",WC. Walsh, "Removal of N-Methyl Pyrrolidone From Metal Parts Using A Centrifugal Dryer ",
  • W.C. Walsh, M. Waldrop and R. Atkins, "A Process to Vacuum Vapor Degrease Metal Parts with N-Methyl Pyrrolidone", http://es.epa.gov/techpubs/3/15413.html,WC. Walsh, M. Waldrop and R. Atkins, "A Process to Vacuum Vapor Degrease Metal Parts with N-Methyl Pyrrolidone ", http://es.epa.gov/techpubs/3/15413.html,
  • W.C. Walsh, R.T. Chwalik, K.E. Hinzman and M. Waldrop, "Removal of N-Methyl Pyrrolidone (NMP) from Industrial Plant Exhaust Air with a Packed Column Scrubber", undWC. Walsh, R.T. Chwalik, K.E. Hinzman and M. Waldrop, "Removal of N-methyl Pyrrolidone (NMP) from Industrial Plant Exhaust Air with a Packed Column Scrubber ", and
  • W.C. Walsh, "N-Methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Reclaiming or Recycling of NMP", und weiterhin "Electrical Insulation – From Wire enamel to Enamelled Wire", 1 Beck Information, July 1992, (Beck Electrical Insulation Systems, Hamburg).WC. Walsh, "N-methyl Pyrrolidone (NMP Technical Tips), Reclaiming or Recycling of NMP, and continues "Electrical Insulation - From Wire enamel to Enamelled Wire ", 1 Beck Information, July 1992, (Beck Electrical Insulation Systems, Hamburg).

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Ersatz für NMP und auch chlorierte Kohlenwasserstoffe und/oder Ether zu finden, der zumindest annähernd, bevorzugt gleich gute, insbesondere auch verbesserte Eigenschaften in den Anwendungen aufweist, in denen diese Stoffe, insbesondere NMP, zum Einsatz kommen.Of the present invention is based on the object of a replacement for NMP and also to find chlorinated hydrocarbons and / or ethers, at least approximately, preferably equally good, in particular also improved properties in the applications in which these substances, in particular NMP, are used.

Dieser Ersatz für NMP sollte auch ähnliche physikalische Eigenschaften, z.B. betreffend Viskosität, Farblosigkeit, Polarität, Inertheit, Bioabbaubarkeit, homogene Mischbarkeit mit anderen organischen Lösungsmitteln und Wasser, aufweisen. Der Ersatz sollte insbesondere noch günstigere toxikologische Eigenschaften aufweisen, d.h. noch geringer toxisch sein, als NMP.This Replacement for NMP should also be similar physical Properties, e.g. concerning viscosity, colorlessness, polarity, inertness, Biodegradability, homogeneous miscibility with other organic solvents and water. The replacement should be even more favorable have toxicological properties, i. even less toxic be, as NMP.

Erfindungsgemäß wurde erkannt, dass N-Ethyl-2-pyrrolidon ein solcher Ersatz für NMP und auch chlorierte Kohlenwasserstoffe und/oder Ether ist.According to the invention was recognized that N-ethyl-2-pyrrolidone such a replacement for NMP and also chlorinated hydrocarbons and / or ether.

Demgemäß wurde die Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungsmittel, Entfettungsmittel, Absorptionsmittel und/oder Dispergierungsmittel gefunden.Accordingly, became the use of N-ethyl-2-pyrrolidone as a solvent, diluent, Extractants, detergents, degreasers, absorbents and / or dispersants found.

N-Ethyl-2-pyrrolidon ist ein langsam verdampfendes (Dampfdruck: 0,5 mbar/32 °C), hoch polares, aprotisches und breit anwendbares organisches Lösungsmittel (Siedepunkt: 212–213 °C) mit günstigen ökologischen Daten (vergl. Sicherheitsdatenblatt zu N-Ethyl-2-pyrrolidon von BASF AG, 14.12.01, Version 7.00, Seite 3).N-ethyl-2-pyrrolidone is a slow-evaporating (vapor pressure: 0.5 mbar / 32 ° C), high po Lares, aprotic and widely applicable organic solvent (boiling point: 212-213 ° C) with favorable ecological data (see safety data sheet for N-ethyl-2-pyrrolidone from BASF AG, 14.12.01, Version 7.00, page 3).

Es handelt sich um eine farblose, niederviskose Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch. N-Ethyl-2-pyrrolidon ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln vollständig mischbar.It is a colorless, low-viscosity liquid with a weak amine odor. N-ethyl-2-pyrrolidone is completely miscible with water and most organic solvents.

Des weiteren weist N-Ethyl-2-pyrrolidon günstige toxikologische Daten auf. (vergl. Sicherheitsdatenblatt zu N-Ethyl-2-pyrrolidon von BASF AG, 14.12.01, Version 7.00, Seite 3).Of further, N-ethyl-2-pyrrolidone has favorable toxicological data on. (See safety data sheet for N-ethyl-2-pyrrolidone from BASF AG, 14.12.01, Version 7.00, page 3).

Im Vergleich mit herkömmlichen Lösungsmitteln zeichnet sich N-Ethyl-2-pyrrolidon durch einige hervorstechende Merkmale aus:
Es ist rezyklierbar und nicht korrosiv, hat einen hohen Flammpunkt, eine hohe Zündtemperatur (250 °C) und eine geringe Oberflächenspannung, löst anorganische Stoffe wie anorganische Salze, trennt aromatische von aliphatischen Verbindungen und ist sehr gut biologisch abbaubar.Compared with conventional solvents, N-ethyl-2-pyrrolidone has some salient features:
It is recyclable and non-corrosive, has a high flash point, high ignition temperature (250 ° C) and low surface tension, dissolves inorganic matter such as inorganic salts, separates aromatic from aliphatic compounds and is highly biodegradable.

Beispiele für solche anorganischen Stoffe sind: Schwefel, Zinkchlorid, Natriumnitrit, Natriumbromid, Quecksilberchlorid, einige Eisen-, Kupfer- und Bleisalze.Examples for such Inorganic substances are: sulfur, zinc chloride, sodium nitrite, Sodium bromide, mercuric chloride, some iron, copper and lead salts.

Alle oben aufgeführten Merkmale machen N-Ethyl-2-pyrrolidon zu einer guten oder der besten Wahl für eine breite Palette verschiedener Anwendungen (siehe unten).All listed above Characteristics make N-ethyl-2-pyrrolidone a good or a best choice for one wide range of different applications (see below).

N-Ethyl-pyrrolidon (NEP) ist das Lactam von 4-Ethylaminobuttersäure und eine sehr schwache Base. N-Ethyl-2-pyrrolidon ist ein chemisch stabiles und leistungsfähiges polares Lösungsmittel. Diese Eigenschaften sind bei verschiedenen chemischen Umsetzungen, bei denen ein inertes Medium von Bedeutung ist, sehr wertvoll:N-ethyl-pyrrolidone (NEP) is the lactam of 4-ethylaminobutyric acid and a very weak base. N-ethyl-2-pyrrolidone is a chemically stable and powerful polar Solvent. These properties are in different chemical reactions, where an inert medium is of importance, very valuable:

Reaktionsmedium für die organische SyntheseReaction medium for the organic synthesis

Im Vergleich zu anderen Lösungsmitteln trägt N-Ethyl-2-pyrrolidon bei Verwendung als Lösungsmittel bei chemischen Umsetzungen oft wünschenswerte katalytische Effekte bei und ergibt bessere Umsätze. Diese vorteilhafte Eigenschaft ist von großer Bedeutung.in the Compared to other solvents carries N-ethyl-2-pyrrolidone when used as a solvent often desirable in chemical reactions catalytic effects and results in better sales. This advantageous property is great Importance.

Alkylierung von AcetylidenAlkylation of Acetylidene

Die Herstellung von Acetyliden unter milden Bedingungen gelingt in N-Ethyl-2-pyrrolidon, wohingegen für diese Produkte im allgemeinen eine Alkylierung von Acetylenen in verflüssigtem Ammoniak erforderlich ist [vergl. beispielsweise: GE 944 311 (BASF, 1956)].The Production of acetylides under mild conditions is possible in N-ethyl-2-pyrrolidone, whereas for these products generally include an alkylation of acetylenes in liquefied Ammonia is required [vgl. for example: GE 944 311 (BASF, 1956)].

Reppe-ChemieReppe Chemistry

Von Vorteil ist N-Ethyl-2-pyrrolidon auch als Reaktionsmedium, das einen besseren Verarbeitungsverlauf für die Ethinylierung und Vinylierung unter Reppe-Bedingungen bietet [vergl. beispielsweise: W. Chodkiewicz, Ann. de Chim. (Paris), 2 (13), 819 (1957); GE 940 981 (BASF, 1956)].It is also advantageous to use N-ethyl-2-pyrrolidone as a reaction medium, which offers better processing for ethynylation and vinylation under Reppe conditions [cf. for example: W. Chodkiewicz, Ann. de Chim. (Paris), 2 (13), 819 (1957); GE 940 981 (BASF, 1956)].

Synthese von NitrilenSynthesis of nitriles

Durch die Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel bei der Rosenmund-von-Braun-Nitrilsynthese wird die Ausbeute verbessert und die Reaktionszeit verkürzt; ferner werden alle Reaktanten gelöst, so dass sich eine homogene flüssige Phase ergibt [vergl. beispielsweise: M.S. Newman und D.K. Philipps, J. Am. Chem. Soc. 81, 3667 (1959)].By the use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent in Rosenmund-von-Braun nitrile synthesis the yield is improved and the reaction time is shortened; furthermore all reactants dissolved, so that a homogeneous liquid Phase yields [comp. for example: M.S. Newman and D.K. Philipps, J. Am. Chem. Soc. 81, 3667 (1959)].

Reaktionen von Synthesegas in N-Ethyl-2-pyrrolidonReactions of synthesis gas in N-ethyl-2-pyrrolidone

Carbonsäuren, Carbonsäureanhydride und Carbonsäureester können durch Umsetzung von Alkoholen mit Synthesegas (CO + H2) unter Verwendung von Nickel- oder Cobaltkomplexen in N-Ethyl-2-pyrrolidon hergestellt werden.Carboxylic acids, carboxylic anhydrides and carboxylic acid esters can be prepared by reacting alcohols with synthesis gas (CO + H 2 ) using nickel or cobalt complexes in N-ethyl-2-pyrrolidone.

Ein anderes Verfahren ist die Herstellung von Ethylenglykol aus Synthesegas. Durch Zusammengeben einer Rhodiumcarbonyl-Spezies und N-Ethyl-2-pyrrolidon ergibt sich eine Lösung mit hervorragender Aktivität und Selektivität für die Ethylenglykolbildung [vergl. beispielsweise: E. Watanabe et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun. (3), 227 (1986)].One Another method is the production of ethylene glycol from synthesis gas. By combining a rhodium carbonyl species and N-ethyl-2-pyrrolidone there is a solution with excellent activity and selectivity for the Ethylene glycol formation [cf. for example: E. Watanabe et al. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (3), 227 (1986)].

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann trotz seiner Stabilität bei bestimmten Umsetzungen auch eine aktive Rolle spielen, nämlich bei der Hydrolyse, Oxidation, Kondensation, Umsetzung mit Chlorierungsmitteln, Polymerisation und O-Alkylierung sowie bei verwandten Umsetzungen.N-ethyl-2-pyrrolidone can despite its stability play an active role in certain implementations, namely in hydrolysis, oxidation, condensation, reaction with chlorinating agents, polymerization and O-alkylation as well as related reactions.

Erfindungsgemäße Verwendung findet N-Ethyl-2-pyrrolidon bevorzugt auch in den folgenden bekannten Verfahren, in denen es NMP ersetzt (siehe z.B. die BASF-AG-Broschüre, BASF Intermediates', „N-Methylpyrrolidone (NMP)", Nr. CZ 3307 e-0291-2.0 (ca. 1994) und die dort zitierte Literatur, worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird):Use according to the invention N-ethyl-2-pyrrolidone preferably also in the following known Processes in which it replaces NMP (see, for example, the BASF AG brochure, BASF Intermediates, N-methylpyrrolidones (NMP) ", No. CZ 3307 e-0291-2.0 (about 1994) and the literature quoted there, to which reference is hereby expressly incorporated is taken):

A) Gewinnung von reinen Kohlenwasserstoffen bei der petrochemischen VerarbeitungA) extraction of pure Hydrocarbons in petrochemical processing

Eine Anwendung für N-Ethyl-2-pyrrolidon besteht in der Gewinnung von Kohlenwasserstoffen durch Extraktivdestillation. Hierbei nutzt man die hohe Löslichkeit von Kohlenwasserstoffen in N-Ethyl-2-pyrrolidon und den Umstand, daß Flüchtigkeitsunterschiede in Gegenwart von N-Ethyl-2-pyrrolidon zuweilen erheblich vergrößert werden. Im Vergleich zu anderen kommerziellen Lösungsmitteln und Extraktionsmedien bietet N-Ethyl-2-pyrrolidon die folgenden Vorteile: es werden keine Azeotrope mit Kohlenwasserstoffen gebildet; N-Ethyl-2-pyrrolidon ist sehr hitze- und chemikalienbeständig; und N-Ethyl-2-pyrrolidon hat ein günstiges toxikologisches und ökologisches Profil.One application of N-ethyl-2-pyrrolidone is to recover hydrocarbons by extractive distillation. Here one uses the high solubility of hydrocarbons in N-ethyl-2-pyrrolidone and the fact that volatility differences in the presence of N-ethyl-2-pyrrolidone are sometimes considerably increased. Compared to other commercial solvents and extraction media, N-ethyl-2-pyrrolidone offers the following advantages: no azeotropes are formed with hydrocarbons; N-ethyl-2-pyrrolidone is very resistant to heat and chemicals; and N-ethyl-2-pyrrolidone has a favorable toxicological and ecological profile.

N-Ethyl-2-pyrrolidon ist in allen Anteilen mit Wasser mischbar. Dies ermöglicht die Einstellung des Verfahrens auf die gewünschten Bedingungen und das Ausstrippen der gelösten Kohlenwasserstoffe aus dem Lösungsmittel. N-Ethyl-2-pyrrolidon hat einen mit niedrigem Dampfdruck einhergehenden hohen Siedepunkt, wodurch Verluste bei Trennverfahren in technischem Maßstab auf ein Minimum beschränkt wer den können. Die Viskosität ist bei den üblichen Einsatztemperaturen gering, was den Stofftransport begünstigt.N-ethyl-2-pyrrolidone is miscible in all proportions with water. This allows the Setting the method to the desired conditions and the Stripping the loosened Hydrocarbons from the solvent. N-ethyl-2-pyrrolidone has a low vapor pressure associated high Boiling point, causing losses in separation processes on an industrial scale a minimum who can do that. The viscosity is at the usual Use temperatures low, which favors the mass transfer.

Acetylenacetylene

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann mit Erfolg zur Abtrennung und Reinigung von Acetylen aus Crackgasgemischen, die bei der partiellen Verbrennung gesättigter Kohlenwasserstoffe anfallen, verwendet werden [vergl. beispielsweise: H. Höfermann et al., Chem. Industrie 21, 860 (1969); H. Friz, Chem.-Ing.-Techn. 40 (20), 999 (1968)]. 8 bis 10 des bei dieser Pyrolysereaktion erhaltenen Gasvolumens bestehen aus Acetylen, etwa 4 % aus Kohlendioxid, Wasserstoff und Kohlenmonoxid. Bei Umgebungsbedingungen löst N-Ethyl-2-pyrrolidon ein Vielfaches seines Eigenvolumens an Acetylen. Acetylen kann leicht von der leichten Schlüsselkomponente Kohlendioxid sowie von höheren Acetylenen abgetrennt werden. Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß kein Risiko einer spontanen Zersetzung des Acetylens besteht. Erdgas, Naphtha oder Flüssiggas (LPG) werden im BASF-Tauchflammenverfahren in ein acetylenisches Gas umgewandelt [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl., VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, Band A1, 107 (1985)], wobei mit Wasser abgeschreckt wird und Koksablagerungen entfernt werden oder mit Öl abgeschreckt wird, Koksablagerungen entfernt werden und Wärme zurückgewonnen wird. Die Reinigung des anfallenden Crackgases besteht aus zwei Strippschritten, bei denen N-Ethyl-2-pyrrolidon als selektives Lösungsmittel verwendet werden kann.N-ethyl-2-pyrrolidone can be used successfully for the separation and purification of acetylene from cracked gas mixtures, the partial combustion of saturated hydrocarbons to be used [cf. for example: H. Höfermann et al., Chem. Industry 21, 860 (1969); H. Friz, Chem. Ing. Techn. 40 (20), 999 (1968)]. 8 to 10 of the obtained in this pyrolysis reaction Gas volume consist of acetylene, about 4% of carbon dioxide, hydrogen and carbon monoxide. At ambient conditions, N-ethyl-2-pyrrolidone dissolves Many times its own volume of acetylene. Acetylene can be light from the lightweight key component Carbon dioxide as well as higher Acetylenes are separated. A particular advantage of this method exists in that no There is a risk of spontaneous decomposition of acetylene. Natural gas, Naphtha or LPG (LPG) are in the BASF immersion flame process in an acetylenic Gas converted [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., VCH Publishing Company, Weinheim, Vol. A1, 107 (1985)], quenching with water and Coke deposits are removed or quenched with oil, coke deposits be removed and heat recovered becomes. The cleaning of the resulting cracking gas consists of two stripping steps, where N-ethyl-2-pyrrolidone is used as the selective solvent can.

1,3-Butadien1,3-butadiene

Bei der Herstellung von Ethylen nach dem Dampfspaltungsverfahren und ähnlichen großtechnischen Pyrolysereaktionen fällt als Nebenprodukt in großen Mengen eine C4-Fraktion an. Der Butadiengehalt dieser Fraktionen beträgt üblicherweise etwa 40 bis 50g/100 g.In the production of ethylene by the steam cracking process and similar large-scale pyrolysis reactions, a C 4 fraction is obtained as a by-product in large quantities. The butadiene content of these fractions is usually about 40 to 50 g / 100 g.

N-Ethyl-2-pyrrolidon ist aufgrund seiner hervorragenden Selektivität für die Trennung von Butadien von Buten oder von C4-Acetylenen hocheffektiv. Beim BASF-Butadien-Verfahren [U. Wagner and H.M. Weitz, Ind. Eng. Chem. 62, 43 (1970); B. Hausdörfer, U. Wagner und H.M. Weitz, Chem.-Ing.-Techn. 40 (23), 1147 (1968); K. Volkamer et al., Erdöl, Kohle, Erdgas, Petrochem. 34 (8), 343 (1981)] kann man N-Ethyl-2-pyrrolidon, das beispielsweise 5 bis 10 g Wasser/100 g enthält, bei einer zweistufigen Gegenstromgaswäsche verwenden. Dabei erhält man Butadien von SBR-Qualität (SBR = Styrol-Butadien-Kautschuk) oder Poly-cis-Qualität. Die Konzentration von N- Ethyl-2-pyrrolidon in dem erhaltenen reinen Butadien beträgt höchstens 10 mg/kg (ppm). Nach der gleichen Verfahrensweise kann man auch C4-Olefine und C4-Paraffine trennen.N-ethyl-2-pyrrolidone is highly effective because of its excellent selectivity for the separation of butadiene from butene or from C 4 -acetylenes. In the BASF butadiene process [U. Wagner and HM Weitz, Ind. Eng. Chem. 62, 43 (1970); B. Hausdörfer, U. Wagner and HM Weitz, Chem.-Ing.-Techn. 40 (23), 1147 (1968); K. Volkamer et al., Petroleum, Coal, Natural Gas, Petrochem. 34 (8), 343 (1981)], one can use N-ethyl-2-pyrrolidone containing, for example, 5 to 10 g of water / 100 g in a two-stage countercurrent gas scrubber. This gives butadiene of SBR quality (SBR = styrene-butadiene rubber) or poly-cis quality. The concentration of N-ethyl-2-pyrrolidone in the obtained pure butadiene is at most 10 mg / kg (ppm). By the same procedure, one can also separate C 4 olefins and C 4 paraffins.

Beim BASF-Extraktivdestillationsverfahren [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl., VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, Band A4, 437 (1985); B. Linnhoff und W. Lenz, Chem.-Ing.-Techn. 59 (11), 851 (1987); CA Abstract Nr. 140:78725, 2004; CA Abstract Nr. 138:402099, 2003] erhält man aus C4-Kohlenwasserstoffeinsätzen ein Butadien in hoher Reinheit (99,5 bis 99,9 g/100 g) und hohen Ausbeuten (98 %). Als essentiellen Verfahrensschritt kann man N-Ethyl-2-pyrrolidon, das beispielsweise ungefähr 8 g Wasser/100 g enthält, als selektives Lösungsmittel beispielsweise bei einer zweistufigen Extraktivdestillation verwenden.In the BASF extractive distillation process [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, Vol. A4, 437 (1985); Linnhoff and W. Lenz, Chem. Ing. Techn. 59 (11), 851 (1987); CA Abstract No. 140: 78725, 2004; CA Abstract No. 138: 402099, 2003] a butadiene of high purity (99.5 to 99.9 g / 100 g) and high yields (98%) is obtained from C 4 hydrocarbon feeds. As an essential process step, one can use N-ethyl-2-pyrrolidone, which contains, for example, about 8 g of water / 100 g, as a selective solvent, for example in a two-stage extractive distillation.

Isoprenisoprene

Das BASF-Verfahren zur Gewinnung von Isopren (2-Methyl-1,3-butadien) ist eine Weiterentwicklung des oben beschriebenen Butadien-Verfahrens. Die Trennung kann entweder durch Extraktivdestillation oder durch Flüssig-Flüssig-Extraktion erfolgen. In der Regel enthalten C5-Schnitte aus Pyrolysereaktionen 15 bis 20 g Isopren/100 g. Die Reinheit des Endprodukts ist hoch, z.B. 99 % [H. Kröper und H. M. Weitz, Oil Gas J. 65 (2), 98 (1967)].The BASF process for the recovery of isoprene (2-methyl-1,3-butadiene) is a further development of the butadiene process described above. The separation can be carried out either by extractive distillation or by liquid-liquid extraction. As a rule, C 5 cuts from pyrolysis reactions contain 15 to 20 g of isoprene / 100 g. The purity of the final product is high, eg 99% [H. Kröper and HM Weitz, Oil Gas J. 65 (2), 98 (1967)].

Aromatenaromatics

Nach dem LURGI-Arosolvan-Verfahren kann man aus Kohlenwasserstoffgemischen, wie Reformat- oder hydrierten Pyrolysebenzinen, Aromaten extrahieren (K. Eisenlohr, Erdöl und Kohle 16, 523 (1963); E. Müller und G. Höhfeld, Erdöl und Kohle 24, 573 (1971); E. Müller, Chemiker Zeitung 95, 996 (1971); E. Müller, Chem. and Industry 11, 518-22 (1973); E. Müller, VT Verfahrenstechnik 8 (3), 88 (1974)]. Man erhält eine hohe Ausbeute an Benzol, Toluol, Xylol und anderen Aromaten mit Siedepunkten unter 180°C. Durch Zusatz von ausgesuchten Additiven zum N-Ethyl-2-pyrrolidon wird eine Lösungsmittelmischung mit optimaler Selektivität und hohem Lösungsvermögen gewährleistet. Der letztgenannte Begriff ist definiert als das Verhältnis der Aromatenkonzentration in der Lösungsmittelphase zur Aromatenkonzentration in der Kohlenwasserstoffphase.According to the LURGI-Arosolvan process, aromatics can be extracted from hydrocarbon mixtures, such as reformate or hydrogenated pyrolysis gasolines (K. Eisenlohr, Erdöl and Kohl 16, 523 (1963), E. Müller and G. Hoehfeld, Erdöl und Kohle 24, 573 (1971); E. Muller, Chemiker Zeitung 95, 996 (1971); E. Muller, Chem. And Industry 11, 518-22 (1973); E. Muller, VT Verfahrenstechnik 8 (3), 88 (1974)] This gives a high yield of benzene, toluene, xylene and other aromatics with boiling points below 180 ° C. By addition of selected Additives to N-ethyl-2-pyrrolidone, a solvent mixture with optimum selectivity and high solvent power is guaranteed. The latter term is defined as the ratio of the aromatic concentration in the solvent phase to the aromatic concentration in the hydrocarbon phase.

N-Ethyl-2-pyrrolidon bietet gegenüber anderen Lösungsmitteln u.a. den Vorteil, daß die Bedingungen für die destillative Abtrennung der extrahierten Aromaten aufgrund der günstigen Lage seines Siedepunkts optimal sind. Vorteilhaft ist außerdem, daß die Phasen unter Ausnutzung des Dichteunterschieds recht schnell getrennt werden können und daß N-Ethyl-2-pyrrolidon bei den in dem Verfahren angewandten Temperaturen chemisch und thermisch stabil ist.N-ethyl-2-pyrrolidone offers opposite other solvents et al the advantage that the Conditions for the distillative separation of the extracted aromatics due to Great Location of his boiling point are optimal. It is also advantageous that the phases be separated quite quickly using the density difference can and that N-ethyl-2-pyrrolidone chemically and thermally stable at the temperatures used in the process is.

Beim Distapex-Verfahren der LURGI GmbH erfolgt die Extraktion von reinem Benzol aus dem Rohprodukt durch Extraktivdestillation mit NMP als Selektiv-Lösungsmittel, welches durch N-Ethyl-2-pyrrolidon ersetzt werden kann. Gleiches gilt für Toluol bzw. Xylol aus den entsprechenden Destillationsphasen. Dieses Verfahren ist besonders vorteilhaft, wenn die Rohprodukte bereits als separate B-, T- oder X-Schnitte verfügbar sind und die Konzentration der aromatischen Verbindungen über 70 % liegt [I.B. Lane et al., Chem. Process Engng. 48 (1), 49 (1967); E. Müller, VT Verfahrenstechnik 14, 551 (1980)]. Mit einer Mischung aus N-Ethyl-2-pyrrolidon und Wasser kann man auch Gemische von monocyclischen und polycyclischen alkylsubstituierten oder unsubstituierten Aromaten trennen [vergl.: Ohio Oil, US 2 943 122 (1960)]. Des weiteren gelingt die Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Naphtha und Kerosin mit einem Siedebereich von 30 bis 300°C durch selektive Extraktion mit N-Ethyl-2-pyrrolidon und Reextraktion mit einem Cosolvens [vergl.: Metallgesellschaft, EP-A-87 832 (1983)].In the Distapex process of LURGI GmbH, the extraction of pure benzene from the crude product is carried out by extractive distillation with NMP as a selective solvent, which can be replaced by N-ethyl-2-pyrrolidone. The same applies to toluene or xylene from the corresponding distillation phases. This process is particularly advantageous when the crude products are already available as separate B, T or X sections and the concentration of the aromatic compounds is above 70% [IB Lane et al., Chem. Process Eng. 48 (1), 49 (1967); E. Müller, VT Process Engineering 14, 551 (1980)]. It is also possible to separate mixtures of monocyclic and polycyclic alkyl-substituted or unsubstituted aromatics with a mixture of N-ethyl-2-pyrrolidone and water [compare: Ohio Oil, US 2,943,122 (1960)]. Furthermore, the separation of aromatic hydrocarbons from naphtha and kerosene with a boiling range of 30 to 300 ° C. is achieved by selective extraction with N-ethyl-2-pyrrolidone and re-extraction with a cosolvent [see: Metallgesellschaft, EP-A-87 832 (cf. 1983)].

B) Entschwefelung von Gasen und Abtrennung von sauren Verbindungen in GasenB) desulfurization of Gases and separation of acidic compounds in gases

In natürlichen oder synthetischen Gasen liegen häufig hohe Konzentrationen an sauren Verbindungen vor. Beispiele hierfür sind Schwefelwasserstoff, Kohlenstoffoxidsulfid, Kohlendioxid und organische Schwefelverbindungen. Ihre Abtrennung kann abgesehen von der Anwendung eines chemischen Verfahrens auch bevorzugt durch physikalisches Waschen in mehreren Stufen mit einem Gemisch aus N-Ethyl-2-pyrrolidon, Alkohol und Wasser erfolgen [vergl.: Metallgesellschaft, GB 938 392 (1963) und DE 2 250 169 (1974); EP-A-13177; CA Abstract Nr. 82:60774, 1984; CA Abstract Nr. 76:61312, 1984].In natural or synthetic gases, high concentrations of acidic compounds are often present. Examples include hydrogen sulfide, carbon dioxide sulfide, carbon dioxide and organic sulfur compounds. Their separation can also be preferably carried out by physical washing in several stages with a mixture of N-ethyl-2-pyrrolidone, alcohol and water, apart from the use of a chemical process [see: Metallgesellschaft, GB 938 392 (1963) and DE 2 250 169 (1974); EP-A-13177; CA Abstract No. 82: 60774, 1984; CA Abstract No. 76: 61312, 1984].

Der Unterschied zwischen dem Bunsenschen Löslichkeitskoeffizienten für Schwefelwasserstoff und demjenigen für Kohlendioxid ist so groß, daß diese Gase leicht getrennt und in reiner Form gewonnen werden können [vergl.: G. Hochgesand, Ind. Eng. Chem. 62 (7), 32 (1970)].Of the Difference between the Bunsen solubility coefficient for hydrogen sulfide and the one for Carbon dioxide is so great that these Gases can be easily separated and recovered in pure form [cf. G. Hochgesand, Ind. Eng. Chem. 62 (7), 32 (1970)].

C) SchmieröleC) Lubricating oils

Bei Hochleistungsschmierölen handelt es sich um eine Mischung von Erdölfraktionen, aus denen qualitätsmindernde Aromaten und Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelverbindungen durch Lösungsmittelraffination extrahiert worden sind. Danach werden die Komponenten mit den besten Schmiereigenschaften – die Isoparaffine – von den n-Paraffinen getrennt.at High-performance lubricants it is a mixture of petroleum fractions from which quality-reducing Aromatics and nitrogen, oxygen or sulfur compounds by solvent refining have been extracted. Then the components with the best lubrication properties - the isoparaffins - of the n-paraffins separated.

Die Aromaten und anderen Verunreinigungen lösen sich in verschiedenem Maße in organischen Hochsiedern. Diese Unterschiede nutzt man bei ihrer Abtrennung von den Paraffinen bei der technischen Lösungsmittelraffination. Ein vorteilhaftes Lösungsmittel für diesen Zweck ist N-Ethyl-2-pyrrolidon [vergl.: J. D. Bushnell und R. T. Fiocco, Hydrocarbon Proc. 59 (5), 119 (1980); A. Sequeira, P.B. Sherman, T.U. Donciere und E.O. McBride, Hydrocarbon Proc. 58 (9), 155 (1979)].The Aromatics and other impurities dissolve to varying degrees in organic High boilers. These differences are used in their separation from the paraffins in technical solvent refining. One advantageous solvent For this Purpose is N-ethyl-2-pyrrolidone [See: J.D. Bushnell and R.T. Fiocco, Hydrocarbon Proc. 59 (5), 119 (1980); A. Sequeira, P.B. Sherman, T.U. Donciere and E.O. McBride, Hydrocarbon Proc. 58 (9), 155 (1979)].

Beim Raffinierverfahren wird der Einsatzstoff dem Sumpf der Extraktionskolonne zugeführt und im Gegenstrom zu dem entgasten N-Ethyl-2-pyrrolidon strömen gelassen. Die Kolonne ist somit als mehrstufige Extraktionszone ausgeführt. Infolge der sich in allen Stufen einstellenden Gleichgewichte wird am Kopf ein raffiniertes Produkt abgezogen, welches die Paraffine enthält. Das Extrakt, das die löslicheren Komponenten, d.h. die Aromaten und die anderen Verunreinigungen, enthält, wird aus dem Sumpf der Kolonne abgezogen. Zur Rückgewinnung des N-Ethyl-2-pyrrolidons müssen danach beide Ströme, das raffinierte Produkt und das Extrakt, bei erhöhter Temperatur oder vermindertem Druck destilliert werden. Schließlich erhält man drei getrennte Teile: die praktisch N-Ethyl-2-pyrrolidon-freien Paraffine, die extrahierten Verunreinigungen und N-Ethyl-2-pyrrolidon, das wiederum zum Kopf des Extraktors zurückgeführt werden kann.At the Refining is the feed to the bottom of the extraction column supplied and flowing countercurrently to the degassed N-ethyl-2-pyrrolidone. The column is thus designed as a multi-stage extraction zone. As a result the equilibrium that sets itself in all stages becomes on the head withdrawn a refined product containing the paraffins. The Extract that contains the more soluble components, i.e. which contains aromatics and other impurities withdrawn from the bottom of the column. To recover the N-ethyl-2-pyrrolidone must thereafter both streams, that refined product and the extract, at elevated temperature or reduced Pressure to be distilled. Finally, you get three separate parts: the practically N-ethyl-2-pyrrolidone-free paraffins that were extracted Impurities and N-ethyl-2-pyrrolidone, in turn, to the head be returned to the extractor can.

N-Ethyl-2-pyrrolidon eignet sich viel besser als Furfural und Phenol für das Schmieröl-Extraktionsverfahren [vergl.: A. Sequeira et al., Hydrocarbon Proc. 58 (9), 155 (1979)].N-ethyl-2-pyrrolidone is much better than furfural and phenol for the lubricating oil extraction process [See: A. Sequeira et al., Hydrocarbon Proc. 58 (9), 155 (1979)].

Als Vorteile von N-Ethyl-2-pyrrolidon gegenüber anderen Lösungsmitteln seien beispielsweise gennant: N-Ethyl-2-pyrrolidon ist thermisch und chemisch stabil, hat günstige toxikologische und ökologische Eigenschaften und eine hervorragende Selektivität und ist ein sehr gutes Lösungsmittel im Hinblick auf die Raffinatausbeuten.When Advantages of N-ethyl-2-pyrrolidone over other solvents For example: N-ethyl-2-pyrrolidone is thermal and chemically stable, has favorable toxicological and ecological Properties and excellent selectivity and is a very good solvent in terms of raffinate yields.

D) PlasteD) plastic

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann als Lösungsmittel für natürliche und synthetische Plaste, Wachse, Harze, und verschiedene Arten von Anstrichmitteln verwendet werden. Es löst Polymere, wie Cellulosederivate, Polymethylmethacrylat, Polyamide, Polyimide, Polyester, Polystyrol, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyurethane, Polycarbonate, Polyethersulfone, Polysulfone, Polyeter und zahlreiche Copolymere.N-ethyl-2-pyrrolidone Can be used as a solvent for natural and synthetic plastics, waxes, resins, and various types of paints be used. It dissolves Polymers, such as cellulose derivatives, polymethyl methacrylate, polyamides, Polyimides, polyesters, polystyrene, polyacrylonitrile, polyvinyl chloride, polyvinylpyrrolidone, Polyvinyl acetate, polyurethanes, polycarbonates, polyethersulfones, Polysulfones, polyethers and numerous copolymers.

N-Ethyl-2-pyrrolidon ist mit den entsprechenden Monomeren und mit herkömmlichen organischen Lösungsmitteln und Wasser mischbar. Daher kann man die bestmögliche Lösungsmittelmischung für eine gegebene Anwendung ermitteln.N-ethyl-2-pyrrolidone is with the corresponding monomers and with conventional organic solvents and water miscible. Therefore, one can choose the best possible solvent mixture for a given Determine application.

Die folgenden Beispiele illustrieren die Vorteile von N-Ethyl-2-pyrrolidon unter Aufzeigung von Möglichkeiten zur Lösung von Problemen, die in der Kunststoffindustrie auftreten können.The The following examples illustrate the advantages of N-ethyl-2-pyrrolidone with a demonstration of possibilities to the solution problems that can occur in the plastics industry.

Formkörpermoldings

Die Herstellung von Fasern, Folien, Bändern usw. aus linearen Hochpolymeren stellt häufig technologische Probleme. Die Schwierigkeit besteht darin, daß es an Lösungsmitteln oder Weichmachern mangelt, die nicht korrosiv, physiologisch verträglich und bei der Verarbeitungstemperatur nicht entflammbar sind. In Fällen dieser Art ist N-Ethyl-2-pyrrolidon sehr nützlich, da damit aus Polyamiden, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Polystyrol und Cellulosetriacetat hochkonzentrierte Lösungen oder formbare Massen hergestellt werden können. Gleiches gilt bei erhöhter Temperatur für Vinylfluorid-Homopolymere und -Copolymere.The Production of fibers, films, tapes, etc. from linear high polymers Represents frequently technological problems. The difficulty is that it depends solvents or softeners that are not corrosive, physiologically compatible and are not flammable at the processing temperature. In cases of this N-ethyl-2-pyrrolidone is very useful because it contains polyamides, Polyacrylonitrile, polyvinyl chloride, polystyrene and cellulose triacetate highly concentrated solutions or moldable masses can be produced. The same applies at elevated temperature for vinyl fluoride homopolymers and copolymers.

Dank seiner Quell- und Solubilisierungswirkung kann N-Ethyl-2-pyrrolidon auch zum Kaltschweißen von Kunststoffen verwendet werden.thanks its swelling and solubilizing effect can be N-ethyl-2-pyrrolidone also for cold welding be used by plastics.

Synthesefasernsynthetic fibers

Aromatische Polyamide sind hervorragende Komponenten für die Herstellung von Folien, Fasern und Garnen, die die für technische Anwendungen benötigte extrem hohe Festigkeit bieten. Das in der Industrie als Ausgangsmaterial bevorzugte Poly(p-phenylenterephthalamid) ist durch Umsetzung von p-Phenylendiamin und Te rephthalsäuredichlorid in konzentrierten N-Ethyl-2-pyrrolidon-Lösungsmittelsystemen zugänglich. Aramid-Hochleistungsfasern und -garne können aus Spinnlösungen von Poly(p-phenylenterephthalamid) oder anderen Polymerzusammensetzungen auf Polyamid-Basis nach herkömmlichen Nass- und Trockenspinnverfahren hergestellt werden.aromatic Polyamides are excellent components for the production of films, Fibers and yarns used for technical applications needed offer extremely high strength. That in the industry as starting material preferred poly (p-phenylene terephthalamide) is by reacting p-phenylenediamine and Te rephthalsäuredichlorid accessible in concentrated N-ethyl-2-pyrrolidone solvent systems. Aramid high performance fibers and yarns can be made from spinning solutions of Poly (p-phenylene terephthalamide) or other polymer compositions based on polyamide according to conventional Wet and dry spinning process can be produced.

Lithiumchlorid enthaltendes N-Ethyl-2-pyrrolidon ist ein Lösungsmittel für die Herstellung von Polymeren aus aromatischen Diaminen und aromatischen Säurechloriden, wie Isophthalsäurechlorid, die Fasern und Überzüge bilden können und hochtemperaturbeständig sind.lithium chloride containing N-ethyl-2-pyrrolidone is a solvent for the preparation of polymers of aromatic diamines and aromatic acid chlorides, such as isophthalic acid chloride, form the fibers and coatings can and high temperature resistant are.

Polyacrylnitril, das in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich ist, kann in N-Ethyl-2-pyrrolidon mit kleinen Mengen niederaliphatischer Ketone gelöst werden. Diese Lösungen können bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen zu einheitlichen Fasern versponnen werden.polyacrylonitrile, that in most organic solvents insoluble is, in N-ethyl-2-pyrrolidone with small amounts of lower aliphatic Ketones solved become. These solutions can help relatively low Temperatures are spun into uniform fibers.

Faserförmige Poly(arylenethersulfon)-Poly(arylenterephthalat)-Blockcopolymere können unter Verwendung einer Lösung von Kaliumcarbonat und N-Ethyl-2-pyrrolidon nach Grenzflächenverfahren hergestellt werden.Fibrous poly (arylene ether sulfone) -poly (arylene terephthalate) block copolymers can using a solution of potassium carbonate and N-ethyl-2-pyrrolidone after interfacial process getting produced.

Fasern aus Poly(arylacetylen) können in organischen Lösungsmitteln wie N-Ethyl-2-pyrrolidon naß versponnen werden.fibers of poly (arylacetylene) in organic solvents as wet spun N-ethyl-2-pyrrolidone become.

Harnstoff kann in N-Ethyl-2-pyrrolidon bei Temperaturen oberhalb von 150°C mit Diaminen kondensiert werden. Die so erhaltenen linearen, unvernetzten Polyharnstoffe haben ein hohes Molekulargewicht und gute mechanische Eigenschaften und können zu Fasern verarbeitet werden. N-Ethyl-2-pyrrolidon löst bei erhöhten Temperaturen sowohl die Polymere als auch die Monomere, aber die Polymere fallen beim Abkühlen der Lösung auf Raumtemperatur aus. Daher ist N-Ethyl-2-pyrrolidon einem phenolischen Lösungsmittel überlegen, da es das Verfahren vereinfacht und die Qualität verbessert.urea can in N-ethyl-2-pyrrolidone at temperatures above 150 ° C with diamines be condensed. The linear, uncrosslinked polyureas thus obtained have a high molecular weight and good mechanical properties and can to be processed into fibers. N-ethyl-2-pyrrolidone dissolves at elevated temperatures both the polymers and the monomers, but the polymers fall on cooling the solution to room temperature. Therefore, N-ethyl-2-pyrrolidone is a phenolic Solvent superior, because it simplifies the process and improves the quality.

Bei der Synthese von hochschmelzenden Polyharnstoffen aus aromatischen Diaminen und aromatischen Diisocyanaten eignet sich N-Ethyl-2-pyrrolidon als nicht korrosives, inertes Lösungsmittel für die Kondensationsreaktion und das anschließende Verspinnen.at the synthesis of high-melting polyureas from aromatic Diamines and aromatic diisocyanates are N-ethyl-2-pyrrolidone as a non-corrosive, inert solvent for the Condensation reaction and subsequent spinning.

Mischungen von Polyacrylnitril mit formyliertem Polyvinylalkohol in Lösung in N-Ethyl-2-pyrrolidon und von Polyacrylnitril mit Poly(alkyl-alpha-acylaminoacrylaten) sind stabil; sie trennen sich nicht und können zu homogenen, nicht segmentierenden Fasern mit hohem Erweichungspunkt und guter Farbstoffaffinität versponnen werden.mixtures of polyacrylonitrile with formylated polyvinyl alcohol in solution in N-ethyl-2-pyrrolidone and of polyacrylonitrile with poly (alkyl-alpha-acylaminoacrylates) are stable; they do not separate and can become homogeneous, non-segmented Spun fibers with high softening point and good dye affinity become.

N-Ethyl-2-pyrrolidon und Mischungen davon mit Tetrahydrofuran oder Phenol eignen sich zur Herstellung von Spinnlösungen von Vinylchlorid-Polymeren, Vinylidenchlorid-Polymeren und synthetischen linear kondensierten Polyestern, die sich von Polyethylenterephthalaten ableiten. Die erhaltenen Lösungen sind stabil, gelieren nicht und haben eine geringe Viskosität bei hohem Feststoffgehalt. Sie ermöglichen die Herstellung von Fasern und Folien mit überlegenen physikalischen Eigenschaften für die Herstellung von Textilien nach Nass- oder Trockenverfahren.N-ethyl-2-pyrrolidone and mixtures thereof with tetrahydrofuran or phenol are useful in the preparation of spinning solutions of vinyl chloride polymers, vinylidene chloride polymers and synthetic linear condensed polyesters derived from polyethylene terephthalates. The solutions obtained are stable, do not gel and have a low viscosity at high solids content. It allows Manufacture of fibers and films with superior physical properties for the production of wet or dry textiles.

Membranenmembranes

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann zur Herstellung von semipermeablen Membranen verwendet werden. Diese Membranen werden bei Trennverfahren wie Ultrafiltration und Umkehrosmose eingesetzt.N-ethyl-2-pyrrolidone can be used to make semipermeable membranes. These membranes are used in separation processes such as ultrafiltration and Reverse osmosis used.

Polyethersulfonmembranen können aus Mehrkomponentenmischungen aus N-Ethyl-2-pyrrolidon, Wasser und den jeweiligen Polymeren hergestellt werden [vergl.: G. Tkacik and L. Zeman, J. Membr. Sci. 31 (2–3), 273 (1987)].polyethersulfone can from multi-component mixtures of N-ethyl-2-pyrrolidone, water and the respective Polymers [See: G. Tkacik and L. Zeman, J. Membr. Sci. 31 (2-3), 273 (1987)].

Die Eigenschaften von Polysulfonmembranen werden durch Lösungen in N-Ethyl-2-pyrrolidon und Dimethylsulfoxide und Calciumchlorid als Porenbildner beeinflußt. Bei der Herstellung von verstärkten Polysulfonmembranen können Mischungen aus N-Ethyl-2-pyrrolidon und Polyethylenglykolen als Quellmittel verwendet werden [vergl.: X. Lu, C. Gao und X. Sun, Chem. Abstr. 104 (24) 208436v (1985)].The Properties of polysulfone membranes are determined by solutions in N-ethyl-2-pyrrolidone and Dimethylsulfoxide and calcium chloride as a pore forming agent affected. at the production of reinforced Polysulfone membranes can Mixtures of N-ethyl-2-pyrrolidone and polyethylene glycols as swelling agent [See: X. Lu, C. Gao and X. Sun, Chem. Abstr. 104 (24) 208436v (1985)].

Synthese von PolymerenSynthesis of polymers

N-Ethyl-2-pyrrolidon ermöglicht die Synthese von neuen Polymeren und/oder die Synthese von Polymeren unter Verbesserung ihrer Qualität.N-ethyl-2-pyrrolidone allows the synthesis of new polymers and / or the synthesis of polymers while improving their quality.

Bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen katalysiert N-Ethyl-2-pyrrolidon die Verschäumungsreaktion zu hoch hydrophilen, weichen Artikeln. In verschäumten Polyetherurethanen wirkt N-Ethyl-2-pyrrolidon als Regler zur Gewährleistung offenzelliger Strukturen. Die Eigenschaften von Polyesterurethankautschuklösungen in Gegenwart von N-Ethyl-2-pyrrolidon sind vorteilhaft.at The production of polyurethane foams catalyses N-ethyl-2-pyrrolidone the foaming reaction too high hydrophilic, soft articles. In foamed polyether urethanes N-ethyl-2-pyrrolidone acts as a regulator to ensure open-celled Structures. The properties of polyester urethane rubber solutions in Presence of N-ethyl-2-pyrrolidone are advantageous.

Lineare synthetische Polyamide sind in N-Ethyl-2-pyrrolidon bei 150 bis 200°C leicht löslich und bei Raumtemperatur schlecht löslich; Gleiches gilt für Polycaprolactam und Copolymere von Caprolactam mit beispielsweise N-Vinylcaprolactam. Diese Ei genschaft ermöglicht die Abtrennung von Verunreinigungen, wie nicht umgesetzten Monomeren und gefärbten Substanzen durch Umkristallisieren.linear Synthetic polyamides are in N-ethyl-2-pyrrolidone at 150 to 200 ° C easily soluble and poorly soluble at room temperature; The same applies to Polycaprolactam and copolymers of caprolactam with, for example N-vinyl caprolactam. This property allows the separation of impurities, such as unreacted monomers and colored substances by recrystallization.

Polykondensationsreaktionen unter Beteiligung von Aminocarbonsäuren und ihren Lactamen oder Salzen von Polycarbonsäuren und Polyamiden können in Phenol durchgeführt werden. Bei Ersatz dieses Lösungsmittels durch N-Ethyl-2-pyrrolidon erhält man Fasern oder Formkörper mit überlegener Qualität und Vereinfachungen des Produktionsverfahrens.polycondensation with the participation of aminocarboxylic acids and their lactams or Salts of polycarboxylic acids and polyamides can carried out in phenol become. When replacing this solvent by N-ethyl-2-pyrrolidone one fibers or moldings with superior quality and simplifications of the production process.

Bei der Herstellung von linearen, hochviskosen Polyamiden aus β-Lactamen sind Lösungsmittel wie N-Ethyl-2-pyrrolidon sehr gut geeignet. N-Ethyl-2-pyrrolidon löst das Monomer und den Aktivator und quillt das ausfallende Polymer auf.at the preparation of linear, high-viscosity polyamides from β-lactams are solvents like N-ethyl-2-pyrrolidone very well suited. N-ethyl-2-pyrrolidone dissolves the monomer and the activator and swells the precipitating polymer.

Werden Acrylate oder Methacrylate in Gegenwart von dipolaren, aprotischen Cokatalysatoren, wie N-Ethyl-2-pyrrolidon, anionisch polymerisiert, so steigt der Anteil an syndiotaktischem Polymer, so dass die erhaltenen Produkte eine regelmäßigere Struktur aufweisen. Aufgrund der erhaltenen Verbesserungen der Wärmeformbeständigkeit, der Lösungsmittelbeständigkeit und der mechanischen Eigenschaften eignen sich diese Produkte als Formmassen und Bindemittel für Oberflächenbeschichtungen.Become Acrylates or methacrylates in the presence of dipolar, aprotic Cocatalysts, such as N-ethyl-2-pyrrolidone, anionically polymerized, Thus, the proportion of syndiotactic polymer increases, so that the obtained Products a more regular structure exhibit. Due to the obtained improvements in heat resistance, the solvent resistance and the mechanical properties, these products are suitable as Molding compounds and binders for Surface coatings.

Die Handhabung des als Härter für Epoxyetherharze gut bekannten m-Phenylendiamins bei Raumtemperatur ist viel einfacher und weniger gefährlich, wenn es in N-Ethyl-2-pyrrolidon gelöst ist. Diese Lösung verlängert die Topfzeit des Harzes und beeinträchtigt das Härtungsverhalten nicht. Eine bei niedrigen Temperaturen fest gewordene Schmelze wird beim Auftauen wieder zu einer homogenen Flüssigkeit.The Handling the as a hardener for epoxy ether resins well-known m-phenylenediamine at room temperature is much easier and less dangerous when dissolved in N-ethyl-2-pyrrolidone. This solution extends the Pot life of the resin and impaired the curing behavior Not. A solidified at low temperatures melt is when thawed again to a homogeneous liquid.

Die Photohärtung von Acrylepoxidharzen kann mit N-Vinylpyrrolidon als reaktivem Verdünnungsmittel und N-Ethyl-2-pyrrolidon als unreaktivem Verdünnungsmittel durchgeführt werden.The photocuring of acrylic epoxy resins can be treated with N-vinylpyrrolidone as a reactive diluent and N-ethyl-2-pyrrolidone as an unreactive diluent.

Amorphe Polyacrylether, die sehr temperaturbeständig sind, können vorteilhafterweise unter Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon hergestellt werden. Durch die Verwendung von schwachen Basen werden Nebenreaktionen vermieden [vergl.: D. K. Mohanty et al., Polymer Preprints 25 (2), 19 (1984)].amorphous Polyacrylether, which are very temperature resistant, can advantageously be prepared using N-ethyl-2-pyrrolidone. By the use of weak bases avoids side reactions [See: D.K. Mohanty et al., Polymer Preprints 25 (2), 19 (1984)].

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann als Reaktionsmedium bei der Synthese von hochleistungsfähigem Poly(phenylensulfid) für die Polymerisation von p-Dichlorbenzol und Natriumsulfid verwendet werden.N-ethyl-2-pyrrolidone can act as a reaction medium in the synthesis of high-performance poly (phenylene sulfide) for the Polymerization of p-dichlorobenzene and sodium sulfide can be used.

Die Ringöffungspolymerisation von Poly(aminobenzoyllactamen) kann im Lösungsmittelsystem N-Ethyl-2-pyrrolidon und Lithiumchlorid erfolgen.The ring-opening polymerization of poly (aminobenzoyl lactams) may be in the solvent system N-ethyl-2-pyrrolidone and lithium chloride.

E) OberflächenbeschichtungenE) Surface coatings

N-Ethyl-2-pyrrolidon ist ein nicht korrosiver Hochsieder mit hervorragendem Lösungsvermögen und hervorragender Chemikalienbeständigkeit. Daher verbessert N-Ethyl-2-pyrrolidon die Eigenschaften vieler Oberflächenbeschichtungssysteme. Günstig sind diese Effekte insbesondere für Einbrennbeschichtungen, die bei relativ hohen Temperaturen gehärtet werden. N-Ethyl-2-pyrrolidon ermöglicht die Herstellung von hochgefüllten Anstrichmitteln und Lacken. Da es die rheologischen Eigenschaften verbessert, erhält man Anstrichmittel mit überlegenem Verlauf und überlegener Deckkraft. Die Beschichtungen sind daher homogener und nicht porös und zeigen keine Kraterbildung und eine größere Chemikalienbeständigkeit sowie eine höhere mechanische Festigkeit.N-ethyl-2-pyrrolidone is a non-corrosive high boiler with excellent solvency and chemical resistance. Therefore, N-ethyl-2-pyrrolidone improves the properties of many surface coating systems. These effects are advantageous, in particular for baking coatings, which are ge at relatively high temperatures be hardened. N-ethyl-2-pyrrolidone enables the production of highly filled paints and varnishes. As it improves the rheological properties, it gives coatings with superior flow and superior hiding power. The coatings are therefore more homogeneous and non-porous and show no cratering and greater chemical resistance and a higher mechanical strength.

N-Ethyl-2-pyrrolidon ist ein hervorragendes Lösungsmittel für die meisten Ausgangsmaterialien für Beschichtungen, wie Acrylate, Epoxidharze, Polyurethane, Polyvinylchloridsysteme, auf Polyamidimid basierende Drahtlacke, Wasserbasislacke und Druckfarben, z.B. für Tintenstrahldrucker, wie wasserfeste Tintenstrahldruckertinten, die gegebenenfalls ein UV-härtbares Harz enthalten.N-ethyl-2-pyrrolidone is an excellent solvent for the most starting materials for Coatings, such as acrylates, epoxy resins, polyurethanes, polyvinyl chloride systems, polyamide-imide-based wire enamels, aqueous basecoats and printing inks, e.g. For Inkjet printers, such as waterproof inkjet inks, optionally a UV-curable Resin included.

N-Ethyl-2-pyrrolidon ist ein nützliches Lösungsmittel für Butadien-Acrylnitril-Copolymere (z.B. Perbunan N), die zur Auskleidung von Tanks verwendet werden. Die Kautschuklösungen fließen und verlaufen besser als die mit Ketonen erhaltenen Lösungen.N-ethyl-2-pyrrolidone is a useful one solvent for butadiene-acrylonitrile copolymers (e.g., Perbunan N) used to line tanks. The rubber solutions flow and are better than the solutions obtained with ketones.

Durch Lösen von Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymeren in einer Mischung aus N-Ethyl-2-pyrrolidon und einkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen erhält man eine Lösung, die zum Foliengießen verwendet werden kann. Infolge des synergistischen Effekts zwischen den beiden Lösungsmitteln haben die Lösungen eine geringe Viskosität und können leicht aufgetragen werden.By To solve Vinyl chloride-vinyl acetate copolymers in a mixture of N-ethyl-2-pyrrolidone and mononuclear aromatic hydrocarbons is obtained Solution, the for film casting can be used. Due to the synergistic effect between the two solvents have the solutions a low viscosity and can be easily applied.

Polyisocyanate mit Imidgruppen können in Lösungsmittelsystemen mit N-Ethyl-2-pyrrolidon gelöst werden. Diese Lösungen können zur Gummierung von Verbunden und Metalloberflächen verwendet werden.polyisocyanates with imide groups in solvent systems with N-ethyl-2-pyrrolidone solved become. These solutions can be used for gumming of composites and metal surfaces.

DrahtlackeDrahtlacke

Ein wichtiges Merkmal von N-Ethyl-2-pyrrolidon bei der Herstellung von hitzehärtbaren Anstrichmitteln für die elektrische Isolierung ist sein hervorragendes Lösungsvermögen für Polycarbonsäuren und deren Anhydride, wie Trimellitsäure- und Pyromellitsäureanhydrid, und Polymere mit Amid- und Carboxylgruppen mit hohem Aromatengehalt.One important feature of N-ethyl-2-pyrrolidone in the preparation of thermosetting Paints for The electrical insulation is its excellent solvent power for polycarboxylic acids and their Anhydrides, such as trimellitic acid and pyromellitic anhydride, and polymers having high aromatic content amide and carboxyl groups.

So werden bei der Kondensationsreaktion zwischen N-Ethyl-2-pyrrolidon-Lösungen von Anhydriden mehrbasiger Carbonsäuren und monomeren mehrwertigen Isocyanaten Amidgruppen enthaltende Polyisocyanate gebildet. Die erhaltenen Einbrennlacke ergeben Überzüge mit hervorragenden mechanischen und dielektrischen Eigenschaften auf Kupferleitern. Vom technischen Standpunkt bietet N-Ethyl-2-pyrrolidon den Vorteil, daß es eine Doppelfunktion ausübt: Es dient als Reaktionsmedium beim Herstellungsverfahren und verbleibt im fertigen Überzug als Viskositätsmodifikator.So be in the condensation reaction between N-ethyl-2-pyrrolidone solutions of Anhydrides of polybasic carboxylic acids and monomeric polyfunctional isocyanates containing polyamide amide groups educated. The baked enamels obtained give coatings with excellent mechanical properties and dielectric properties on copper conductors. From the technical From the point of view, N-ethyl-2-pyrrolidone has the advantage of being a Performs double function: It serves as a reaction medium in the manufacturing process and remains in the finished coating as a viscosity modifier.

N-Ethyl-2-pyrrolidon eignet sich als Lösungsmittel für die harzartigen Copolyester bei der Umsetzung zwischen einem Diimid (wie dem aus Trimellitsäureanhydrid und 4,4'-Diaminodiphenylmethan erhaltenen) und mehrwertigen Alkoholen (wie Trishydroxyethylisocyanurat (THEIC) oder Ethylenglykol). Die so gebildeten Lösungen können zu sehr hitzebeständigen Drahtlacken gebrannt werden. N-Ethyl-2-pyrrolidon ist auch ein Lösungsmittel für Polyamid/Polyimid-Einbrennlacke, die sich aus der Kondensation einer Tricarbonsäure mit aromatischen und aliphatischen Diaminen ableiten.N-ethyl-2-pyrrolidone is suitable as a solvent for the resinous copolyester in the reaction between a diimide (like that of trimellitic anhydride and 4,4'-diaminodiphenylmethane obtained) and polyhydric alcohols (such as trishydroxyethyl isocyanurate (THEIC) or ethylene glycol). The solutions thus formed can be very heat-resistant wire enamels be burned. N-ethyl-2-pyrrolidone is also a solvent for polyamide / polyimide stoving enamels, resulting from the condensation of a tricarboxylic acid with aromatic and aliphatic Derive diamines.

Lösungsmittelmischungen aus N-Ethyl-2-pyrrolidon und Dicarbonsäureestern eignen sich zur Verwendung bei der Herstellung von Drahtlacken auf Basis von Polyvinylformal.Solvent mixtures N-ethyl-2-pyrrolidone and dicarboxylic acid esters are suitable for use in the manufacture of wire enamels based on polyvinyl formal.

F) Entlacken und ReinigenF) paint stripping and cleaning

Aufgrund seines hohen Lösungsvermögens für Plaste, Harze, Öl und Fett kann N-Ethyl-2-pyrrolidon mit Erfolg als Bestandteil in Lackentfernern, Reinigungsmitteln und Entfettungsmitteln eingesetzt werden. Seine Mischbarkeit mit Wasser und den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln ermöglicht die Herstellung von hochwirksamen Produkten, die gezielt auf verschiedene Anwendungszwecke abgestellt werden können. Die ökologischen und toxikologischen Daten von N-Ethyl-2-pyrrolidon sind im Vergleich zu den meisten anderen Lösungsmitteln günstig. N-Ethyl-2-pyrrolidon ist nicht korrosiv. Mischungen, die N-Ethyl-2-pyrrolidon und andere Lösungsmittel enthalten, zeigen häufig wünschenswerte synergistische Effekte.by virtue of its high solvent power for plastics, Resins, oil and fat can be N-ethyl-2-pyrrolidone with success as an ingredient in paint removers, detergents and degreasing agents are used. Its miscibility with Water and the most conventional organic solvents allows the Production of highly effective products targeted to different Applications can be turned off. The ecological and toxicological Data of N-ethyl-2-pyrrolidone are compared to most other solvents Cheap. N-ethyl-2-pyrrolidone is not corrosive. Mixtures containing N-ethyl-2-pyrrolidone and others solvent contain, often show desirable synergistic effects.

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann für sich alleine (rein) oder in Mischungen zur Entfernung von Öl, Kohleablagerungen und anderen teerartigen polymeren Rückständen aus Metallkammern, Kolben und Zylindern sowie zur Nassreinigung von Verbrennungsmotoren eingesetzt werden.N-ethyl-2-pyrrolidone can for alone or in mixtures to remove oil, carbon deposits and other tarry polymeric residues from metal chambers, pistons and cylinders and for wet cleaning of internal combustion engines become.

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann Teil von Mischungen sein, die in der Industrie zur Reinigung verschmutzter Metallteile und Geräte verwendet werden. Bestimmte schwer zu lösende Polyurethane werden am besten mit Mischungen aus N-Ethyl-2-pyrrolidon und Dicarbonsäureestern abgereinigt.N-ethyl-2-pyrrolidone May be part of blends used in industry for cleaning contaminated metal parts and equipment are used. Certain difficult to solve Polyurethanes are best made with mixtures of N-ethyl-2-pyrrolidone and dicarboxylic acid esters cleaned.

Mischungen von N-Ethyl-2-pyrrolidon mit anderen organischen Lösungsmitteln und Hilfsstoffen werden zur Entfernung von Druckfarbenrückständen verwendet.mixtures of N-ethyl-2-pyrrolidone with other organic solvents and adjuvants are used to remove ink residues.

Mit Mischungen, die als Schlüsselbestandteil N-Ethyl-2-pyrrolidon enthalten, entfernt man Epoxide und ähnliche chemisch beständige Überzüge von Stahloberflächen sowie zeitweilige Überzüge von Teilen optischer Instrumente.With Mixtures containing N-ethyl-2-pyrrolidone as a key ingredient contain, remove epoxies and similar chemically resistant coatings of steel surfaces and temporary coatings of parts optical instruments.

Lösungsmittelmischungen, die N-Ethyl-2-pyrrolidon als reaktiven Bestandteil enthalten, eignen sich für die Herstellung eines Lackentferners vom Schaumtyp, der zur Verwendung bei der Entfernung verschiedener Anstrichmittel, Klarlacke, lufttrocknender Lacke und anderer Überzüge oder Lackierungen, insbesondere von relativ großen Oberflächen, geeignet ist.Solvent mixtures, which contain N-ethyl-2-pyrrolidone as a reactive constituent for the preparation of a foam type paint remover for use in the removal of various paints, clearcoats, air-drying Varnishes and other coatings or varnishes, especially of relatively large surfaces suitable is.

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann zur Formulierung von Lackentfernern verwendet werden, die leicht zu handhaben sind, umweltfreundlich sind und die Brandgefahr reduzieren.N-ethyl-2-pyrrolidone can be used to formulate paint removers that are light are environmentally friendly and reduce the risk of fire.

Mischungen von N-Ethyl-2-pyrrolidon können zur Reinigung von Gegenständen oder Oberflächen, die durch Stoffe wie Öl, Fett, Ruß, Farbe und Klebstoff verschmutzt sind, durch Eintauchen in ein Bad verwendet werden. Ein wichtiges Anwendungsgebiet ist in diesem Zusammenhang die Entfettung von Metallen vor der weiteren Oberflächenbehandlung, Beschichtung oder Galvanisierung. Zu verwendende Reinigungsbäder enthalten N-Ethyl-2-pyrrolidon, Geruchsmaskierungsmittel, Tenside und Verdünnungsmittel. Durch Verwendung einer die Absorption von Wasser verhindernden Schicht kann die Wasserabsorption des Reinigers erheblich verzögert werden.mixtures of N-ethyl-2-pyrrolidone for cleaning objects or surfaces, through substances like oil, Fat, soot, Paint and glue are dirty by immersion in a bath be used. An important field of application is in this context the degreasing of metals before further surface treatment, Coating or galvanization. To be used cleaning baths included N-ethyl-2-pyrrolidone, odor masking agents, surfactants and diluents. By using a water absorption preventing layer The water absorption of the cleaner can be significantly delayed.

Auf N-Ethyl-2-pyrrolidon basierende Produkte eignen sich zur Verwendung bei der Entfernung von verwitterten Dispersionsfarben auf Außenwänden, zur Renovierung von Innenräumen, zur Entfernung von Graffiti und zur Ultraschallreinigung von Gegenständen wie optischen Linsen oder Zahnprothesen.On N-ethyl-2-pyrrolidone based products are suitable for use in the removal of weathered emulsion paints on exterior walls, for Renovation of interiors, for the removal of graffiti and for the ultrasonic cleaning of objects such as optical lenses or dentures.

Die folgenden Lösungsmittel können in Kombination mit Tensiden, Verdickungsmitteln und anderen Additiven zur Entwicklung von Systemen mit hohem Lösungs- und Quellvermögen verwendet werden:
Butanol, Butylacetat, Butylglykolacetat (1-Butoxy-ethylacetat), gamma-Butyrolacton, 2-Ethylhexylacetat, 1-Methoxy-2-propylacetat, Nonanol, Pentylacetat, Solvenon PM (1-Methyl-2-propanol) und Tridecanol.The following solvents can be used in combination with surfactants, thickeners, and other additives to develop high solvent and swelling systems:
Butanol, butyl acetate, butyl glycol acetate (1-butoxy-ethyl acetate), gamma-butyrolactone, 2-ethylhexyl acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, nonanol, pentyl acetate, Solvenon PM (1-methyl-2-propanol) and tridecanol.

G) PflanzenschutzG) Plant protection

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann als Lösungsmittel oder Cosolvens für die Formulierung von Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden, Saatgutbehandlungsprodukten und Bioregulatoren verwendet werden, wo hoch polare Verbindungen erforderlich sind. N-Ethyl-2-pyrrolidon wird gegenüber anderen hoch polaren Lösungsmitteln bevorzugt, da es bei Verwendung als Lösungsmittel oder Cosolvens in Pestizidformulierungen, die auf wachsende Nutzpflanzen ausgebracht werden, von der Forderung nach einer Toleranz ausgenommen ist und ein günstiges toxikologisches und ökologisches Profil besitzt. Es eignet sich besonders gut für Mehrkomponentensysteme.N-ethyl-2-pyrrolidone can be used as a solvent or Cosolvent for the formulation of insecticides, fungicides, herbicides, seed treatment products and bioregulators are used where high polar compounds required are. N-ethyl-2-pyrrolidone is opposite other highly polar solvents preferred as it is when used as a solvent or cosolvent in pesticide formulations that are applied to growing crops be exempted from the requirement for tolerance and a cheap one toxicological and ecological Own profile. It is particularly suitable for multicomponent systems.

N-Ethyl-2-pyrrolidon bildet Addukte mit Bakteriostatika, wie substituierten Harnstoffen, Carbaniliden, Thiocarbamaten, Guanidinen und Salicylaniliden. Diese Produkte sind bakterizider und erlauben eine bessere Kontrolle des Wachstums von Bakterienkulturen.N-ethyl-2-pyrrolidone forms adducts with bacteriostats, such as substituted ureas, Carbanilides, thiocarbamates, guanidines and salicylanilides. These Products are more bactericidal and allow better control of the product Growth of bacterial cultures.

H) Herstellung von elektronischen GerätenH) Production of electronic devices

Für die Herstellung von integrierten Schaltungen (ICs) werden Produkte mit sehr hoher Reinheit verlangt. N-Ethyl-2-pyrrolidon mit Elektronikqualität wird insbesondere nach den Verfahren gemäß EP-A1-1 038 867 (BASF AG) oder US-A-5,777,131 (BASF Corp.) hergestellt. Dies macht N-Ethyl-2-pyrrolidon zu einem hervorragenden Lösungsmittel für die Elektronikindustrie und Hersteller von Leiterplatten. Mischungen von N-Ethyl-2-pyrrolidon mit gängigen Lösungsmitteln können zur Reinigung und Entfettung von Einkristallsiliciumwafern für ICs verwendet werden.For the production of integrated circuits (ICs) are products with very high Requires purity. In particular, electronic grade N-ethyl-2-pyrrolidone becomes according to the method according to EP-A1-1 038 867 (BASF AG) or US-A-5,777,131 (BASF Corp.). This makes N-ethyl-2-pyrrolidone an excellent solvent for the Electronics industry and manufacturers of printed circuit boards. mixtures of N-ethyl-2-pyrrolidone with common ones solvents can used for cleaning and degreasing single crystal silicon wafers for ICs become.

Durch die Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Verdünnungsmittel in Polyamidimid-, Urethan- und Epoxidharzen erhält man eine glatte Oberfläche. Die langsame Verdampfungsgeschwindigkeit von N-Ethyl-2-pyrrolidon erlaubt die Bildung sehr homogener Beschichtungen.By the use of N-ethyl-2-pyrrolidone as a diluent in polyamide-imide, Urethane and epoxy resins to get a smooth surface. The slow rate of evaporation of N-ethyl-2-pyrrolidone allows the formation of very homogeneous coatings.

In der Mikrophotolithographie (dem Schlüssel zur Herstellung von elektronischen Chips) zeigt N-Ethyl-2-pyrrolidon eine hervorragende Leistungsfähigkeit in Entwicklern für lichthärtbare Polyimide und in Photoresist-Strippern.In of microphotolithography (the key to the production of electronic Chips), N-ethyl-2-pyrrolidone shows excellent performance in developers for curable Polyimides and in photoresist strippers.

Im letzten Produktionsschritt werden ICs mit Harzen, wie Epoxidformmassen, verkapselt. Hierbei bleibt auf dem gekapselten IC-Baustein oder dem Anschlußkamm sowie auf der Verkapselungsvorrichtung Harzaustrieb („Flash") zurück. Man kann einen Endbearbeitungsschritt durchführen, indem man das Harz mit N-Ethyl-2-pyrrolidon erweicht, so daß es dann leicht mit Druckluft oder Hochdruckwasser weggespült werden kann (chemisches Entflashen). Es wird empfohlen, dieses Verfahren unmittelbar nach dem Formen und vor der Nachhärtung durchzuführen.in the last production step, ICs with resins, such as epoxy molding compounds, encapsulated. This remains on the encapsulated IC chip or the connecting comb and on the encapsulation device resin flash ("flash") can perform a finishing step by using the resin N-ethyl-2-pyrrolidone softens, so that it then easily with compressed air or high pressure water washed away can be (chemical Entflashen). It is recommended this procedure immediately after molding and before curing.

Auf Leiterplatten werden Halbleiter und andere elektrische Bauelemente aufgelötet. Hierbei muß ein Flußmittel verwendet werden. Nach dem Löten müssen Flußmittelrückstände entfernt werden, um Korrosion zu verhindern. Dies kann mit Lösungsmittelmischungen geschehen, die als Schlüsselbestandteil N-Ethyl-2-pyrrolidon enthalten.Printed circuit boards are used to solder semiconductors and other electrical components. in this connection a flux must be used. After soldering flux residues must be removed to prevent corrosion. This can be done with solvent mixtures containing N-ethyl-2-pyrrolidone as a key component.

Ein anderes Anwendungsgebiet ist die selektive Entfernung von Polymerüberzügen von bestimmten Bereichen auf Leiterplatten.One Another field of application is the selective removal of polymer coatings from certain areas on circuit boards.

  • I) N-Ethyl-2-pyrrolidon oder Mischungen davon können als Absorptionsmedien für die Entfernung oder Abtrennung von organischen Verbindungen aus Ab- oder Rauchgasen, wie Schwefeldioxid, Schwefelwasserstoff und Vinylchlorid, breite Anwendung finden.I) N-ethyl-2-pyrrolidone or mixtures thereof may be mentioned as Absorption media for the removal or separation of organic compounds Off- or flue gases, such as sulfur dioxide, hydrogen sulfide and Vinyl chloride, find wide application.

Bei der Verarbeitung von organische Lösungsmittel enthaltenden Klebstoffen kann man einen Teil dieser Lösungsmittel durch N-Ethyl-2-pyrrolidon ersetzen, um die Dampfkonzentration zu verringern. PVC- oder ABS-Klebstoffe, die hauptsächlich aus N-Ethyl-2-pyrrolidon und/oder gamma-Butyrolacton bestehen, zeigen eine verringerte Brandgefahr. Da beide Produkte einen verhältnismäßig geringen Dampfdruck haben, wird das Inhalationsrisiko erheblich verringert.at the processing of adhesives containing organic solvents you can part of these solvents replace with N-ethyl-2-pyrrolidone to increase the vapor concentration reduce. PVC or ABS adhesives consisting mainly of N-ethyl-2-pyrrolidone and / or gamma-butyrolactone show a reduced risk of fire. There Both products have a relatively low vapor pressure the inhalation risk is significantly reduced.

J) Farben und PigmenteJ) colors and pigments

Für Farben mit Azo-Verbindungen können diazotierbare Amindispersionen mit N-Ethyl-2-pyrrolidon, das die Diazo- und Kupplungskomponenten auflöst, hergestellt werden. Zur Verbesserung der Bildung und Haltbarkeit von Farbtönen kann N-Ethyl-2-pyrrolidon bei Färbung von Polyamid-, Acryl, Polyesterfasern, -geweben, -folien und von Polyester-Baumwollmischungen eingesetzt werden. In Farben, lithographischen Tinten und anderen schützenden oder dekorativen Pigmentbeschichtungen dispergiert N-Ethyl-2-pyrrolidon wirkungsvoll viele organische oder anorganische Farbpigmente, ohne die Wasserempfindlichkeit des Films zu erhöhen. 1 % Lösungsmittel (auf Pigmentbasis) erleichtert das Mahlen und erhöht die Färbekraft infolge der Pigmentverfeinerung. N-Ethyl-2-pyrrolidon verbessert die Stabilität gegen Veralterung, ergibt reduzierte Farbabdrift und stabilisiert das System gegen Ausflockung und Erstarrung.For colors with azo compounds can be diazotizable Amine dispersions with N-ethyl-2-pyrrolidone, which dissolves the diazo and coupling components. to Improving the formation and durability of shades can be achieved by staining N-ethyl-2-pyrrolidone Polyamide, acrylic, polyester fibers, fabrics, films and polyester cotton blends be used. In colors, lithographic inks and others protected or decorative pigment coatings disperses N-ethyl-2-pyrrolidone Effectively many organic or inorganic color pigments, without to increase the water sensitivity of the film. 1% solvent (pigment based) facilitates grinding and increases the coloring power as a result of the pigment refining. N-ethyl-2-pyrrolidone improves the stability against obsolescence, results in reduced color drift and stabilized the system against flocculation and solidification.

  • K) Außerdem kann N-Ethyl-2-pyrrolidon Anwendung finden als Lösungsmittel für Entwickler (Photo-/Reproduktionstechnik), zur Herstellung von hochleistungsfähigen Klebstoffen und technischen Klebstoffentfernern, als Lösungsmittel für Schleimbekämpfungsmittel, die bei der Papier- und Pappeherstellung verwendet werden, als Reaktionsmedium oder Lösungsmittel bei der Synthese von organischen Zwischenprodukten und Pharmazeutika, als Lösungsmittel für die Kohleextraktion und bei der Ölraffination, als Komponente in Fluiden für die Herstellung von Druckplatten, zur Entfernung von Verunreinigungen und Klebstoffen, insbesondere auf Cyanacrylat basierenden Klebstoffen, von Polymeren, Plasten (z.B. Polymethacrylaten), Glas-, Metall-, Keramik-, Stein- und Faseroberflächen und auch von der Haut.K) Besides N-ethyl-2-pyrrolidone can be used as a solvent for developers (Photo- / reproduction technique), for the production of high-performance adhesives and technical adhesive removers, as a solvent for slimicides, used in papermaking and paperboard production, when Reaction medium or solvent in the synthesis of organic intermediates and pharmaceuticals, when solvent for the Coal extraction and oil refining, when Component in fluids for the production of printing plates, for removing impurities and adhesives, in particular cyanoacrylate-based adhesives, of polymers, plastics (e.g., polymethacrylates), glass, metal, Ceramic, stone and fiber surfaces and also from the skin.
  • L) N-Ethyl-2-pyrrolidon findet als NMP-Ersatz erfindungsgemäß insbesondere auch Verwendung in den eingangs zitierten Verfahren und Operationen bezüglich NMP.L) N-ethyl-2-pyrrolidone according to the invention finds particular as NMP replacement also use in the above-cited methods and operations in terms of NMP.
  • M) N-Ethyl-2-pyrrolidon kann erfolgreich und vorteilhaft ersetzen: Dimethylformamid (DMF), insbesondere in wässrigen Beschichtungen, Methylenchlorid, insbesondere beim Strippen von Speicher-Chips, Perchlorethylen und Trichlorethylen, insbesondere in Dampfentfettungsverfahren, chlorhaltige Lösungsmittel (z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere chlorierte C1-C6 Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorethylen und Trichlorethylen) z.B. in Ultraschall-Reinigungsverfahren, Natronlauge beim Reinigen von Reaktoren z.B. zum Entfernen von Urethanresten, Furfuralphenol in Schmiermittelextraktionen und Glycolether, z.B. in Haushalts- und Industriereinigern und Beschichtungen, Ether wie z.B. THF, Diethylenglycoldialkylether, 1,2-Diethoxyethan und 1,2-Dimethoxyethan, z.B. bei chemischen Umsetzungen.M) N-ethyl-2-pyrrolidone can successfully and advantageously replace: dimethylformamide (DMF), especially in aqueous Coatings, methylene chloride, especially when stripping of Memory chips, perchlorethylene and trichlorethylene, in particular in vapor degreasing processes, chlorine-containing solvents (e.g., chlorinated Hydrocarbons, in particular chlorinated C1-C6 hydrocarbons, such as tetrachlorethylene and trichlorethylene) e.g. in ultrasonic cleaning processes, Caustic soda when purifying reactors e.g. for removing urethane residues, Furfural phenol in lubricant extractions and glycol ethers, e.g. in household and industrial cleaners and coatings, ethers like e.g. THF, diethylene glycol dialkyl ether, 1,2-diethoxyethane and 1,2-dimethoxyethane, e.g. in chemical reactions.

N-Ethyl-2-pyrrolidon wird für die erfindungsgemäßen Verwendungen insbesondere mit einer Reinheit von größer 97 Gew.-%, insbesondere von größer 98 Gew.-%, ganz besonders größer 99 Gew.-%, z.B. größer 99,8 oder größer 99,9 Gew.-%, eingesetzt. Diese Reinheiten können durch ein- oder mehrfache Destillation oder Rektifikation erzielt werden.N-ethyl-2-pyrrolidone is for the uses according to the invention in particular with a purity of greater than 97 wt .-%, in particular greater than 98% by weight, especially greater than 99% by weight, e.g. greater than 99.8 or greater than 99.9 Wt .-%, used. These purities can be by single or multiple Distillation or rectification can be achieved.

N-Ethyl-2-pyrrolidon mit hoher Reinheit zur erfindungsgemäßen Verwendung wird insbesondere mit den Verfahren gemäß EP-A-1 038 867 (BASF AG) und US-A-5,777,131 (BASF Corp.) (vgl. unten) erhalten.N-ethyl-2-pyrrolidone with high purity for use according to the invention is in particular with the method according to EP-A-1 038 867 (BASF AG) and US-A-5,777,131 (BASF Corp.) (see below).

Die Herstellung und Reinigung von N-Ethyl-2-pyrrolidon ist bekannt:
Die Herstellung von N-Ethyl-2-pyrrolidon kann durch Umsetzung von gamma-Butyrolacton mit Monoethylamin bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck unter Freisetzung von einem Moläquivalent Wasser, z. B. analog Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Band A22, 5. Aufl., Seite 459 (1993), oder DE-A1-196 26 123 (BASF AG), erfolgen.The preparation and purification of N-ethyl-2-pyrrolidone is known:
The preparation of N-ethyl-2-pyrrolidone can be carried out by reacting gamma-butyrolactone with monoethylamine at elevated temperature and pressure to release one molar equivalent of water, e.g. B. analogous to Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Volume A22, 5th ed., Page 459 (1993), or DE-A1-196 26 123 (BASF AG).

N-Ethyl-2-pyrrolidon kann auch durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid (MSA) mit Monoethylamin in Gegenwart von Wasserstoff und einem Hydrierkatalysator hergestellt werden, z. B. gemäß EP-A1-745 589 (Bayer AG).N-ethyl-2-pyrrolidone can also by reaction of maleic anhydride (MSA) with monoethylamine prepared in the presence of hydrogen and a hydrogenation catalyst be, for. B. according to EP-A1-745 589 (Bayer AG).

WO-A1-02/102773 (BASF AG) betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrrolidonen durch Hydrierung an Cu-Katalysatoren in der Gasphase von Substraten, die ausgewählt sind aus C4-Dicarbonsäuren und deren Derivaten, unter Zusatz eines primären Amins.WO-A1-02 / 102773 (BASF AG) relates to a process for the preparation of N-substituted pyrrolidones by hydrogenation on Cu catalysts in the gas phase of substrates, the selected are from C4 dicarboxylic acids and their derivatives, with the addition of a primary amine.

EP-A1-1 038 867 (BASF AG) und US-A-5,777,131 (BASF Corp.) beschreiben Verfahren zur Reinigung von N-substituierten Lactamen wie NMP und N-Ethyl-2-pyrrolidon, wobei man die verunreinigten N-substituierten Lactame mit einem sauren, insbesondere makroporösen, Kationenaustauscher behandelt.EP-A1-1 038 867 (BASF AG) and US-A-5,777,131 (BASF Corp.) describe processes for the purification of N-substituted lactams such as NMP and N-ethyl-2-pyrrolidone, wherein the contaminated N-substituted lactams with a acidic, especially macroporous, Cation exchanger treated.

Claims (17)

Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungsmittel, Entfettungsmittel, Absorptionsmittel und/oder Dispergierungsmittel.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent, Diluents, Extractants, detergents, degreasers, absorbents and / or dispersing agent. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel und/oder Extraktionsmittel in Verfahren zur Zerlegung von Gasgemischen.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent and / or extraction agents in processes for the decomposition of gas mixtures. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei man die Gasgemische bei Crackprozessen aus Kohlenwasserstoffen erhält.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone after the preceding Claim, wherein the gas mixtures in cracking processes from hydrocarbons receives. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach einem der beiden vorhergehenden Ansprüche zur Abtrennung von Acetylen, 1,3-Butadien und/oder Aromaten.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone according to one of both previous claims for the separation of acetylene, 1,3-butadiene and / or aromatics. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel für Polymere und/oder Copolymere.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent for polymers and / or copolymers. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei es sich bei den Polymeren und/oder Copolymeren um Polymethylmethacrylate, Polyester, Polyacrylnitril, Acrylnitril-haltige Copolymere, Butadien-haltige Copolymere, Styrol-haltige Copolymere, N-Vinylpyrrolidon-haltige Copolymere, Vinylchlorid-haltige Copolymere, Vinylacetat-haltige Copolymere, Methylmethacrylat-haltige Copolymere, Terephthalsäurepolyester, Polyvinylchlorid, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetate, Polycarbonate, Polyether, Polyethersulfone, Polystyrol, Polyamide, Polyimide und/oder Polyurethane handelt.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone after the preceding Claim, wherein the polymers and / or copolymers to Polymethylmethacrylate, polyester, polyacrylonitrile, acrylonitrile-containing Copolymers, butadiene-containing copolymers, styrene-containing copolymers, N-vinylpyrrolidone-containing copolymers, vinyl chloride-containing copolymers, Vinyl acetate-containing copolymers, methyl methacrylate-containing copolymers, terephthalic acid polyester, Polyvinyl chloride, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetates, polycarbonates, Polyethers, polyethersulfones, polystyrene, polyamides, polyimides and / or Polyurethanes act. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel für Harze, Cellulose-Derivate und Farbstoffe.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent for resins, Cellulose derivatives and dyes. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel, Verdünnungsmittel und/oder Dispergierungsmittel in chemischen Umsetzungen.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent, thinner and / or dispersants in chemical reactions. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei es sich bei den chemischen Umsetzungen um C-C-Verknüpfungsreaktionen und/oder Polymerisationen handelt.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone after the preceding Claim, wherein the chemical reactions are C-C linking reactions and / or polymerizations. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel in Verfahren zur Herstellung von Drahtlacken.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent in processes for the production of wire enamels. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel und/oder Absorptionsmittel in Verfahren zur Gaswäsche.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent and / or absorbents in gas scrubbing processes. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach dem vorhergehenden Anspruch zur Abtrennung von SO2, H2S und/oder Vinylchlorid.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone according to the preceding claim for the separation of SO 2 , H 2 S and / or vinyl chloride. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als Lösungsmittel, Reinigungsmittel und/oder Entfettungsmittel in Verfahren zur Herstellung von integrierten Schaltungen (ICs).Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as solvent, Cleaning agents and / or degreasing agents in processes for the preparation of integrated circuits (ICs). Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon als teilweiser oder vollständiger Ersatz für N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), chlorierte Kohlenwasserstoffe und/oder Ether.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone as a partial or more completely Replacement for N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), chlorinated hydrocarbons and / or Ether. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach einem der Ansprüche 1 bis 13 als teilweiser oder vollständiger Ersatz für N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), chlorierte Kohlenwasserstoffe und/oder Ether.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone according to one of claims 1 to 13 as a partial or complete replacement of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), chlorinated hydrocarbons and / or ethers. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei N-Ethyl-2-pyrrolidon in einer Reinheit von > 99 Gew.-% eingesetzt wird.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone according to one of previous claims, wherein N-ethyl-2-pyrrolidone used in a purity of> 99 wt .-% becomes. Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei N-Ethyl-2-pyrrolidon eingesetzt wird, das zuvor mit einem sauren Kationenaustauscher behandelt wurde.Use of N-ethyl-2-pyrrolidone according to one of previous claims, wherein N-ethyl-2-pyrrolidone is used, previously with a acidic cation exchanger was treated.
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