DE102004007399B4 - Polymer system with defined adjustable carrier mobility and its use - Google Patents

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Abstract

Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit aus Poly(3-alkylthiophen) mit einer Ladungsträgerbeweglichkeit von größer 10–8 cm2/Vs und mindestens einem in der Hauptkette des Polymers, Copolymers und/oder Polymerblends kovalent gebundenem, bifunktionalisiertem organischen Dotiermolekül als Akzeptor mit einem Reduktionspeakpotential von 0,2 bis –1,0 V vs. SCE und/oder Donator mit einem Oxidationspeakpotential von 0,2 bis 1,0 V vs. SCE.Polymer system with defined adjustable charge mobility of poly (3-alkylthiophene) with a charge carrier mobility of greater than 10 -8 cm 2 / Vs and at least one in the main chain of the polymer, copolymer and / or polymer blend covalently bonded, bifunctionalized organic dopant molecule as an acceptor with a reduction peak potential of 0.2 to -1.0 V vs. SCE and / or donor with an oxidation peak potential of 0.2 to 1.0 V vs. SCE.

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Figure 00000001

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit aus Poly(3-alkylthiophen) mit einer Ladungsträgerbeweglichkeit im Bereich von 10–8 bis 1 cm2/Vs und mindestens einem hierin gebundenem organischen Dotiermolekül als Akzeptor und/oder Donator. Verwendung finden derartige Polymersysteme, Copolymere und/oder Polymerblends in elektronischen Bauelementen, insbesondere organischen Feldeffekttransistoren, polymeren Diodenstrukturen, organischen Leuchtdioden und photovoltaischen Zellen auf Basis von halbleitenden Polymeren.The present invention relates to a polymer system with defined adjustable charge mobility of poly (3-alkylthiophene) with a charge carrier mobility in the range of 10 -8 to 1 cm 2 / Vs and at least one bound therein organic dopant molecule as acceptor and / or donor. Use find such polymer systems, copolymers and / or polymer blends in electronic components, in particular organic field effect transistors, polymeric diode structures, organic light-emitting diodes and photovoltaic cells based on semiconducting polymers.

Für die Anwendung von organischen Materialien in elektronischen Bauelementen sind in der Regel hochreine, definierte Materialien, die frei von ionischen Verunreinigungen sein müssen, notwendig. Ionische Verunreinigungen, die aus der Synthese der Materialien oder Reinigungsprozessen stammen können, führen zu einer unkontrollierten Störstellenleitung ähnlich einer nicht beabsichtigten Dotierung im anorganischen Halbleiter. Die elektronischen Eigenschaften der Bauelemente werden dann nicht nur von den intrinsischen Materialparametern sondern auch von den Verunreinigungen bestimmt. Diese Verunreinigungen besitzen keine definierten Ladungstransportzustände. Deshalb sind reproduzierbare Ergebnisse nur mit hochreinen Materialien zu erzielen. Um die Beweglichkeit der Ladungsträger, d.h. Elektronen, Löcher, in den elektronischen Bauelementen trotzdem zu erhöhen, ist es notwendig, die Materialien gezielt mit Störstellen zu beeinflussen, d.h. zu dotieren.For the application of organic materials in electronic components usually high purity, defined materials that are free of ionic Have to be contaminants necessary. Ionic impurities resulting from the synthesis of the materials or cleaning processes can result in an uncontrolled Fault line similar to one unintentional doping in the inorganic semiconductor. The Electronic properties of the components will then not only from the intrinsic material parameters but also from the impurities certainly. These impurities have no defined charge transport conditions. Therefore are reproducible results only with high purity materials too achieve. In order to increase the mobility of the charge carriers, i. Electrons, holes, in Nevertheless, to increase the electronic components, it is necessary to Materials targeted with impurities to influence, i. to dope.

Poly(3-alkylthiophene) (P3HT) zählen zu einer Klasse von Polymeren mit Ladungsträgerbeweglichkeiten bis zu 10–2 cm2/Vs, die in organischen Feldeffekttransistoren eingesetzt werden, vgl. Z. Bao, A. Dodabalapur, A.J. Lovinger, Appl. Phys. Lett., Vol. 69 (26) Dezember 1996, S. 4108-4110 und H. Sirringhaus, P.J. Brown, M.M. Nielsen, K. Bechgaard, B.M.W. Langeveld-Voss, A.J.H. Spiering, R.A.J. Jansson, E.W. Meijer, P. Herwig, D.M. de Leeuw, Nature, Vol. 401, Oktober 1999, S. 685-688. Die bisher kommerziell verfügbaren und dem Stand der Technik entsprechenden P3HTs weisen bisher deutliche Verunreinigungen durch Metall- und Halogenidionen auf, deren Gehalt sich von Charge zu Charge deutlich unterscheiden kann. Für die Anwendung in elektronischen Bauelementen ist das ein entscheidender Nachteil, weil die Verunreinigungen, auch im ppm-Bereich zu sehr unterschiedlichen Materialeigenschaften führen und zusätzlich die Lebensdauer der Bauelemente nachteilig beeinflussen können. Die Auf reinigung führt, wie in der DE 103 24 554 ausgeführt, zu reproduzierbaren Ergebnissen. Bei unseren Untersuchungen wurde festgestellt, dass im Vergleich zum nicht aufgereinigten P3HT die Ladungsträgerbeweglichkeiten um ca. eine Größenordnung absinken. Um diese Verringerung wieder auszugleichen, wird vorgeschlagen, eine gezielte Dotierung vorzunehmen. Die Dotierung kann sowohl durch die einfache Einmischung als auch durch den Einbau von Dotiermolekülen in eine polymere Kette erreicht werden. Die Dotierung durch Einmischung kann dadurch realisiert werden, dass als Dotiermittel starke organische Elektronenakzeptoren (wie z.B. 2,3-Dichlor-5,6-dicyanbenzochinon, 7,7,8,8-Tetracyanochinodimethan oder auch 7,7,8-Tetracyan-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan) p-halbleitenden Materialien definiert zugesetzt werden, vgl. S. Badriya, B. Eccleston, I. Liversedge, M. Raja, N. Sedghi, 54th ISE, San Pedro, Brasilien 2003, Abstract 127. Berichtet wurde, dass durch eine Einmischung von zirka 0,5 bis 10 Gewichtsprozent eines organischen Akzeptors eine um ein bis zwei Größenanordnungen höhere Löcherbeweglichkeit erreicht wird. Das Problem solcher Mischungen oder Blends besteht darin, dass durch Diffusionsprozesse der organischen Moleküle in der Polymermatrix die Lebensdauer des realisierten Bauteils beeinträchtigt wird.Poly (3-alkylthiophene) (P3HT) belongs to a class of polymers with carrier mobilities up to 10 -2 cm 2 / Vs, which are used in organic field-effect transistors, cf. Z. Bao, A. Dodabalapur, AJ Lovinger, Appl. Phys. Lett., Vol. 69 (26) December 1996, p. 4108-4110 and H. Sirringhaus, PJ Brown, MM Nielsen, K. Bechgaard, BMW Langeveld-Voss, AJH Spiering, RAJ Jansson, EW Meijer, P. Herwig, DM de Leeuw, Nature, Vol. 401, October 1999, pp. 685-688. The hitherto commercially available and the prior art P3HTs have so far significant impurities by metal and halide ions, the content of which may differ significantly from batch to batch. This is a decisive disadvantage for use in electronic components because the impurities, even in the ppm range, lead to very different material properties and, in addition, can adversely affect the life of the components. The cleanup leads, as in the DE 103 24 554 executed, to reproducible results. In our investigations, it was found that the charge carrier mobilities decrease by about one order of magnitude compared to the unpurified P3HT. To compensate for this reduction, it is proposed to make a targeted doping. The doping can be achieved both by simple incorporation and by the incorporation of dopant molecules into a polymeric chain. The doping by mixing can be realized by using as strong dopant organic electron acceptors (such as 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, 7,7,8,8-Tetracyanochinodimethan or 7,7,8-tetracyan-2 , 3,5,6-tetrafluoroquinodimethane) p-type semiconducting materials can be added, cf. S. Badriya, B. Eccleston, I. Livers Edge, M. Raja, N. Sedghi, 54 th ISE, San Pedro, Brazil 2003, Abstract 127. Reported that was through an interference of about 0.5 to 10 weight percent of an organic Acceptor is achieved by one to two orders of magnitude higher hole mobility. The problem with such mixtures or blends is that diffusion of the organic molecules in the polymer matrix impairs the life of the component being realized.

Die WO 2004/058740 betrifft Oligothiophene mit elektrischen Halbleitereigenschaften. Die Oligothiophene umfassen zwischen 2 und 11 Thiophenringen, wobei an den endständigen Thiophengruppen in 2- bzw. 5-Stellung ein Substituent mit Elektronendonatoreigenschaften angeordnet ist.The WO 2004/058740 relates to oligothiophenes having electrical semiconductor properties. The oligothiophenes comprise between 2 and 11 thiophene rings, wherein at the terminal Thiophene groups in the 2- or 5-position, a substituent with electron donor properties is arranged.

Weiterhin beschreibt die WO 00/60612 ein Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Polymers, das mit einem Dotierungsmittel dotiert ist, wobei das Dotierungsmittel zu einer Lösung des entsprechenden konjugierten Polymers oder einem Vorläufer davon gegeben wird und gegebenenfalls ein weiteres Polymer zugegeben wird, wobei die Dotierungseinheit des Dotierungsmittels an das konjugierte Polymer oder dessen Vorläufer oder das zweite Polymer anbinden kann; weiterhin erfolgt eine Vernetzung des Dotierungsmittels mit dem konjugierten Polymer.Farther WO 00/60612 describes a process for the preparation of a conjugated Polymer doped with a dopant, wherein the Dopant to a solution the corresponding conjugated polymer or a precursor thereof is added and optionally a further polymer is added, wherein the doping unit of the dopant is conjugated to the Polymer or its precursor or the second polymer can bind; Furthermore, networking takes place of the dopant with the conjugated polymer.

Aus der DE 103 07 125 geht ein dotiertes organisches Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und effektiver Ladungsträgerbeweglichkeit hervor, das durch Dotierung eines organischen Halbleitermaterials mit einer chemischen Verbindung, bestehend aus einer oder mehreren organischen molekularen Gruppen mit mindestens einem weiteren Verbindungspartner hervorgeht, wobei die gewünschte Dotierwirkung nach Abspaltung mindestens einer organischen molekularen Gruppe, aus der die chemische Verbindung durch wenigstens eine organische molekulare Gruppe oder durch das Produkt einer Reaktion wenigstens einer molekularen Gruppe mit einem anderen Atom oder Molekül erhalten wird.From the DE 103 07 125 is a doped organic semiconductor material with increased charge carrier density and effective charge carrier mobility, which results from doping of an organic semiconductor material with a chemical compound consisting of one or more organic molecular groups with at least one other compound partner, wherein the desired doping after cleavage of at least one organic molecular group of which the chemical compound is at least one organic molecular group or the product of a reaction of at least one molecular group is obtained with another atom or molecule.

Polythiophene mit hohen Ladungsträgerbeweglichkeiten gehen ebenso aus der DE 101 52 939 hervor. Die Polymere weisen eine hohe Beweglichkeit der Ladungsträger auf, weshalb sie sich für die Herstellung elektronischer Bauelemente, beispielsweise Feldeffekttransistoren, eignen.Polythiophene with high charge carrier mobilities are also from the DE 101 52 939 out. The polymers have a high mobility of the charge carriers, which is why they are suitable for the production of electronic components, for example field effect transistors.

Weitere gattungsgemäße Materialien, sind beispielsweise in G. Zerza, J. Phys. Chem. A (2001), 105(17), 4172-4176 oder L. Tan et al., Chemistry of Materials (2003), 15(11), 2072-2279 erwähnt.Further generic materials, are, for example, in G. Zerza, J. Phys. Chem. A (2001), 105 (17), 4172-4176 or L. Tan et al., Chemistry of Materials (2003), 15 (11), 2072-2279 mentioned.

Ausgehend hiervon war es daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, halbleitende Polymere, Copolymere und/oder Polymerblends derart zu modifizieren, um Diffusionsprozesse zu unterbinden und gleichzeitig eine Erhöhung der Ladungsträgerbeweglichkeiten zu erreichen.outgoing It was therefore an object of the present invention, semiconducting To modify polymers, copolymers and / or polymer blends in such a way to prevent diffusion processes while increasing the Carrier mobilities to reach.

Diese Aufgabe wird durch das Polymersystem mit den Merkmalen des Anspruchs 1 und ein das erfindungsgemä auf. In Anspruch 9 wird die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymersysteme beschrieben.These The object is achieved by the polymer system having the features of the claim 1 and one according to the invention on. In claim 9, the use of the polymer systems of the invention described.

Erfindungsgemäß wird ein Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit aus Poly(3-alkylthiophen) mit einer Ladungsträgerbeweglichkeit im Bereich von 10–8 bis 1 cm2/Vs und mindestens einem im Polymer kovalent gebundenem organischen Dotiermolekül als Akzeptor mit einem Reduktionspeakpotential von 0,2 bis –1,0 V vs. SCE, d. i. eine gesättigte Kalomelelektrode, und/oder Donator mit einem Oxidationspeakpotential von 0,2 bis 1,0 V vs. SCE bereitgestellt. Die genannten Potentiale werden dabei cyclovoltammetrisch bzw. polarographisch bestimmt. Hinsichtlich des Messverfahrens wird auf F. Beck., Elektroorganische Chemie, VCH Wiley, 1974, S. 64 ff. Bezug genommen.According to the invention, a polymer system with defined adjustable charge carrier mobility of poly (3-alkylthiophene) with a charge carrier mobility in the range of 10 -8 to 1 cm 2 / Vs and at least one covalently bonded in the polymer organic dopant molecule as an acceptor with a reduction peak potential of 0.2 to - 1.0 V vs. SCE, ie a saturated calomel electrode, and / or donor with an oxidation peak potential of 0.2 to 1.0 V vs. SCE provided. The potentials mentioned are determined cyclic voltammetric or polarographic. With regard to the measuring method, reference is made to F. Beck., Elektroorganische Chemie, VCH Wiley, 1974, p. 64 et seq.

Durch die erfindungsgemäße Einführung von Molekülen mit definierten elektronischen Eigenschaften, d.h. Akzeptoren und Donatoren, können die Ladungsträgerbeweglichkeiten nun gezielt eingestellt werden.By the inventive introduction of molecules with defined electronic properties, i. Acceptors and Donors, can the charge carrier mobilities now be targeted.

Das Dotiermolekül ist vorzugsweise ein Akzeptor, der aus der Gruppe der dihalogen-substituierten Chinone, Tetrafluorbenzole und Tetracyanodimethane ausgewählt ist. Besonders bevorzugt sind dabei Dotiermoleküle, die aus der Gruppe der Verbindungen mit den allgemeinen Formeln I bis VII

Figure 00060001
Figure 00070001
mit Hal = Cl und/oder Br ausgewählt sind.The dopant molecule is preferably an acceptor selected from the group of dihalo-substituted quinones, tetrafluorobenzenes and tetracyano-dimethanes. Particular preference is given to doping molecules which are selected from the group of the compounds of general formulas I to VII
Figure 00060001
Figure 00070001
with Hal = Cl and / or Br are selected.

Besonders geeignet sind als Akzeptormoleküle dihalogen-substituierte Moleküle, die sich unter Ausnutzung von metallkatalysierten Polymerisationsverfahren, z.B. gemäß McCullogh, Yamamoto oder Suzuki, in die halbleitenden Polymere einbauen lassen.Particularly suitable acceptor molecules are dihalogen-substituted molecules which, by utilizing metal-catalyzed polymerization processes, for example according to McCullogh, Yamamoto or Suzuki, in install the semiconducting polymers.

In einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform ist das Dotiermolekül ein dihalogen-substituierter Donator. Donormoleküle müssen in der Lage sein, Elektronen an das halbleitende Material zu übergeben. Dadurch entstehen im Halbleiter zusätzliche Elektronen als freie Ladungsträger.In In a further advantageous embodiment, the doping molecule is a dihalogen-substituted Donor. donor molecules have to be able to transfer electrons to the semiconductive material. This creates additional electrons in the semiconductor as free Charge carrier.

Als Donator sind vor allem dihalogen-substituierte Donormoleküle bevorzugt. Besonders bevorzugt ist das Dotiermolekül eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII

Figure 00070002
mit R = unabhängig voneinander, H, verzweigter oder geradkettiger Alkyl- oder Alkoxyrest und Hal = Cl und/oder Br.Above all, dihalogen-substituted donor molecules are preferred as donors. The doping molecule is particularly preferably a compound of the general formula VIII
Figure 00070002
with R = independently of one another, H, branched or straight-chain alkyl or alkoxy radical and Hal = Cl and / or Br.

Vorzugsweise ist das mindestens eine Dotiermolekül in einer Konzentration von 0,4 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtsystem, enthalten.Preferably is the at least one dopant molecule in a concentration of 0.4 to 20 wt .-%, particularly preferably from 1 to 10 wt .-%, based on the overall system, included.

Vorzugsweise besteht das erfindungsgemäße Polymersystem aus Poly(3-alkylthiophen) mit einer Ladungsträgerbeweglichkeit von größer 10–5 cm2/Vs.The polymer system according to the invention preferably consists of poly (3-alkylthiophene) with a charge carrier mobility of greater than 10 -5 cm 2 / Vs.

Verwendung finden derartige Polymersysteme in elektronischen Bauelementen, insbesondere organischen Feldeffekttransistoren, polymeren Diodenstrukturen, organischen Leuchtdioden und photovoltaischen Zellen auf Basis von halbleitenden Polymeren.use find such polymer systems in electronic components, in particular organic field-effect transistors, polymeric diode structures, organic light emitting diodes and photovoltaic cells based on semiconducting polymers.

Anhand der nachfolgenden Figuren und Beispiele soll der anmeldungsgemäße Gegenstand näher erläutert werden, ohne diesen auf die hierin beschriebenen speziellen Ausführungsvarianten einschränken zu wollen.Based The following figures and examples, the application according to the object be explained in more detail, without this to the specific embodiments described herein restrict to want.

1 zeigt ein 13C-NMR-Spektrum eines Poly(3-Hexylthiophens) mit eingebauten 4,3 mol-% des 9-Dicyanomethanfluorens. 1 Figure 13 shows a 13 C-NMR spectrum of a poly (3-hexylthiophene) incorporating 4.3 mol% of the 9-dicyanomethane fluorene.

2 zeigt einen Vergleich der Ausgangskennlinien von Transistoren mit undotiertem bzw. dotiertem Poly(3-Hexylthiophen). 2 shows a comparison of the output characteristics of transistors with undoped or doped poly (3-hexylthiophene).

3 zeigt Transferkennlinien der Transistoren von undotiertem bzw. dotiertem Poly(3-Hexylthiophen). 3 shows transfer characteristics of the transistors of undoped and doped poly (3-hexylthiophene), respectively.

4 zeigt die Ergebnisse von Schwellspannungsuntersuchungen von undotiertem bzw. dotiertem Poly(3-Hexylthiophen). 4 shows the results of threshold voltage studies of undoped or doped poly (3-hexylthiophene).

Beispiel 1example 1

Synthese des DotiermolekülsSynthesis of the doping molecule

Der Einbau der Dotiermoleküle in das halbleitende Polymer erfordert zunächst die Bereitstellung eines entsprechenden bi-funktionalisierten Dotiermoleküls.Of the Incorporation of the doping molecules in the semiconducting polymer first requires the provision of a corresponding bi-functionalized dopant molecule.

Figure 00100001
Figure 00100001

Durch eine Knoevennagel-Kondensation wurde das 2,7-Dibrom-9-fluorenon mit Malondinitril zu dem organischen Akzeptormolekül 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren umgesetzt.By a Knoevennagel condensation was the 2,7-dibromo-9-fluorenone with malononitrile to the organic acceptor molecule Reacted 2,7-dibromo-9-dicyanomethanfluoren.

2 g (5,92 mmol) 2,7-Dibrom-9-fluorenon werden in 40 ml Benzol gelöst. Dazu werden 0,4 ml Piperidin und 1 ml Eisessig gegeben. Alles zusammen wird 5 min gerührt und anschließend werden 0,42 g (6,36 mmol) Malondinitril dazugegeben. Die gesamte Reaktionslösung wird 3,5 h in Gegenwart eines Wasserabscheiders auf Rückflug erhitzt. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt zweimal mit Benzol gewaschen und aus Chloroform umkristallisiert.2 g (5.92 mmol) of 2,7-dibromo-9-fluorenone are dissolved in 40 ml of benzene. To 0.4 ml of piperidine and 1 ml of glacial acetic acid are added. Alltogether is stirred for 5 min and subsequently Add 0.42 g (6.36 mmol) of malononitrile. The whole reaction solution is heated to return flight for 3.5 hours in the presence of a water separator. The precipitated solid is filtered off with suction and washed twice with benzene and recrystallized from chloroform.

Ausbeute: 2,2 g (96 %) 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren EA: theor. prakt. C 49,78% 50,26% H 1,57% 1,59% N 7,25% 6,9% Br 41,45% 41,1% Yield: 2.2 g (96%) of 2,7-dibromo-9-dicyanomethane fluorene EA: theor. prakt. C 49.78% 50.26% H 1.57% 1.59% N 7.25% 6.9% Br 41.45% 41.1%

Beispiel 2Example 2

Einbau eines funktionalisierten Dotiermoleküls in das halbleitende Polymerinstallation a functionalized dopant molecule into the semiconductive polymer

Die Harstellung von regioregularen P3HTs ohne Dotiermoleküle mittels Grignard Metathesn ist bereits aus der EP 1 028 136 A2 und der US 6,166,172 bekannt.The preparation of regioregular P3HTs without dopant molecules by Grignard metathesis is already known from the EP 1 028 136 A2 and the US 6,166,172 known.

Figure 00110001
Figure 00110001

Grignard Metathese mit Akzeptoreinbau in die polymere Hauptkette.Grignard Metathesis with acceptor incorporation into the polymeric backbone.

Durch Zusatz verschiedener Konzentrationen des 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren während der Polymerisation des 2,5 Dibrom-3-hexylthiophens mittels Grignard Metathese wurden regioregulare Poly(3-hexylthiophene) mit unterschiedlichen Gehalten an dem Akzeptormolekül des 9-Dicyanomethanfluorens in der polymeren Hauptkette erhalten.By Addition of various concentrations of 2,7-dibromo-9-dicyanomethanfluoren during the polymerization of 2,5 dibromo-3-hexylthiophene by Grignard metathesis Regioregulare poly (3-hexylthiophene) with different contents on the acceptor molecule of 9-dicyanomethane fluorine in the polymer backbone.

Tabelle 1 zeigt Poly(3-hexylthiophene) mit unterschiedlichen Gehalten an fest eingebundenen Akzeptormolekülen (Akzeptor: 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren).table 1 indicates poly (3-hexylthiophene) with different contents tightly bound acceptor molecules (Acceptor: 2,7-dibromo-9-dicyanomethane fluorene).

Tabelle 1

Figure 00120001
Table 1
Figure 00120001

Die Polymere wurden folgendermaßen hergestellt:
2,5 g (0,00765 mol) des 2,5-Dibrom-3-hexylthiophens werden in 45 ml trockenem THF vorgelegt und 8 ml (0,0080 mol) einer 0,1 molaren Methylmagnesiumbromidlösung in Dibutylether zugetropft. Diese Lösung wird eine Stunde Rückfluss erhitzt. Anschließend werden in diese Reaktionslösung unter Rühren das 2,7-Dibrom-9-dicyanomethanfluoren z.B. 0,225 g (0,583 mmol; 7,1 mol% bezogen auf das 2,5-Dibrom-3-hexylthiophen) und 42 mg (0,0775 mmol) des [1,3-Bis(-diphenylphosphino)propan]-dichlor-Ni (II) als Katalysator zugeben und die Reaktionslösung unter Rühren 24 h Rückfluss er hitzt. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt auf Raumtemperatur und in Aceton bzw. Methanol ausgefällt. Das abgetrennte Polymer (0,85 g = 67% Rohausbeute) wurde wieder in Chloroform (100 ml) aufgenommen und mittels ammoniakalischer EDDTA-Lösung (110 ml EDDTA + 50 ml NH3-Lösung) 4 h ausgerührt. Die organische Phase wurde neutral gewaschen und über eine Kieselgelsäure filtriert. Die organische Phase wurde auf ca. 20 ml eingeengt und wiederholt in Methanol ausgefällt. Nach dem Trocknen im VHS bei 40°C waren noch 550 mg (43%) an Polymer vorhanden, vgl. Angaben Versuch 2 in der Tabelle).The polymers were prepared as follows:
2.5 g (0.00765 mol) of 2,5-dibromo-3-hexylthiophene are initially charged in 45 ml of dry THF and 8 ml (0.0080 mol) of a 0.1 molar solution of methylmagnesium bromide in dibutyl ether are added dropwise. This solution is refluxed for one hour. Subsequently, in this reaction solution with stirring, the 2,7-dibromo-9-dicyanomethanfluoren eg 0.225 g (0.583 mmol, 7.1 mol% based on the 2,5-dibromo-3-hexylthiophene) and 42 mg (0.0775 mmol ) of [1,3-bis (-diphenylphosphino) propane] -dichloro-Ni (II) as a catalyst and the reaction solution with stirring 24 h reflux he heated. The reaction solution was cooled to room temperature and precipitated in acetone or methanol. The separated polymer (0.85 g = 67% crude yield) was taken up again in chloroform (100 ml) and extracted by means of ammoniacal EDDTA solution (110 ml EDDTA + 50 ml NH 3 solution) for 4 h. The organic phase was washed neutral and filtered through a silica gel. The organic phase was concentrated to about 20 ml and repeatedly precipitated in methanol. After drying in the VHS at 40 ° C., 550 mg (43%) of polymer were still present, cf. Data experiment 2 in the table).

In 1 ist ein 13C-NMR-Spektrum eines Poly(3-hexylthiophens) mit eingebauten 4,3 mol% des 9-Dicyanomethanfluorens dargestellt.In 1 For example, a 13 C NMR spectrum of a poly (3-hexylthiophene) incorporating 4.3 mol% of the 9-dicyanomethane fluoride is shown.

Die Signale bei 108 ppm im 13C-NMR-Spektrum lassen sich dem Kohlenstoffatom aus der CN-Gruppe definiert zuordnen. Aus diesem Grund kann man dann über das Integral genau die eingebaute Menge an dem Akzeptormolekül (Dicyanmethanfluoren) bestimmen.The signals at 108 ppm in the 13 C NMR spectrum can be assigned to the carbon atom from the CN group defined. For this reason, it is then possible to determine precisely the incorporated amount of the acceptor molecule (dicyanomethane fluorides) via the integral.

Beispiel 3Example 3

Physikalische Charakterisierung in OFET StrukturenPhysical characterization in OFET structures

Es wurden Feldeffekttransistoren (OFET) aufgebaut um zu testen, wie erfolgreich der Einbau von Dotiermolekülen (hier Akzeptor) die Eigenschaften des polymeren Halbleiters verbessert hat. Eine „bottom-gate" Transistor-Konfiguration wurde angewendet, mit Silizium Gate-Elektrode, SiO2-Isolatorschicht (Kapazität 14,6 nF/cm2) und Gold Source-Drain Elektroden. Es wurden zwei Typen von Proben – eine mit dem gereinigten Poly(3-hexylthiophen) (P3HT) als aktive Schicht und ei ne mit dem gereinigten Poly(3-hexylthiophen) (P3HT) mit eingebauten Dotiermolekülen. Die Polymerschichten wurden durch spin-coating auf die Transistorstrukturen in einer inerten Atmosphäre (Glove-Box) aufgebracht. Die typischen Polymerschichtdicken betragen ca. 100 nm.Field effect transistors (OFET) have been set up to test how successfully the incorporation of dopant molecules (here acceptor) has improved the properties of the polymeric semiconductor. A "bottom-gate" transistor configuration was used, with silicon gate electrode, SiO 2 insulator layer (capacitance 14.6 nF / cm 2 ) and gold source-drain electrodes .There were two types of samples - one with the purified one Poly (3-hexylthiophene) (P3HT) as the active layer and one with the purified poly (3-hexylthiophene) (P3HT) with incorporated dopant molecules The polymer layers were spin-coated onto the transistor structures in an inert atmosphere (glove box). The typical polymer layer thicknesses are about 100 nm.

Die elektrische Charakterisierung der Transistorproben wurde ebenfalls in einer Glove Box-Atmosphäre durchgeführt. Die Ausgangskennlinien der Transistoren mit den unterschiedlichen aktiven Schichten sind in 2 dargestellt.The electrical characterization of the transistor samples was also performed in a glove box atmosphere. The output characteristics of the transistors with the different active layers are in 2 shown.

2a zeigt dabei Ausgangskennlinien der Transistoren mit dem gereinigten Poly(3-hexylthiophen) und 2b Poly(3-hexylthiophen) mit 1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette. 2a shows output characteristics of the transistors with the purified poly (3-hexylthiophene) and 2 B Poly (3-hexylthiophene) with 1.8 mol% of firmly incorporated acceptor molecules in the main chain.

Nach den Ausgangskennlinien wurden die Transferkennlinien der Transistoren im Sättigungsbereich gemessen. Ein Vergleich zwischen den Ergebnissen für die beiden Transistor-Typen ist in 3 dargestellt. In diesem Plot sind die Quadratwurzeln der Sättigungsströme zwischen den Source-Drain Elektroden als Funktion der Gatespannungen aufgebracht.After the output characteristics, the transfer characteristics of the transistors in the saturation region were measured. A comparison between the results for the two transistor types is in 3 shown. In this plot, the square roots of the saturation currents are applied between the source-drain electrodes as a function of the gate voltages.

3 zeigt Transferkennlinien der Transistoren mit dem gereinigten Poly(3-hexylthiophen) und Poly(3-hexylthiophen mit 1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette. 3 Figure 12 shows transfer characteristics of the transistors with the purified poly (3-hexylthiophene) and poly (3-hexylthiophene with 1.8 mol% of fixed acceptor molecules in the backbone.

Aus den Transferkennlinien wurden die Sättigungsmobilitäten der Polymeren bestimmt. Die Ergebnisse für zwei unterschiedliche Transistorkanallängen sind in der Tabelle 2 zusammengefasst. Diese zeigt die Beweglichkeiten der Transistor-Proben auf Basis der Po ly(3-hexylthiophene) (P3HT) des dotiermolekülhaltigen Polymers mit 1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette. Hauptsächlich sind die nachgewiesenen Mobilitätswerte bei dem akzeptorhaltigen Polymer um eine Größenordnung erhöht im Vergleich zu dem aufgereinigten P3HT.Out the transfer characteristics were the saturation mobilities of the Determined polymers. The results for two different transistor channel lengths are summarized in Table 2. This shows the mobilities the transistor samples based on the poly (3-hexylthiophene) (P3HT) of the dopant molecule-containing polymer with 1.8 mol% of fixed acceptor molecules in the main chain. Main are the proven mobility values increased in the acceptor-containing polymer by an order of magnitude compared to the purified P3HT.

Figure 00150001
Figure 00150001

Eine weitere Eigenschaft der dotiermolekülhaltigen Polymeren zeigt sich hinsichtlich der Stabilität der Transistor-Transferkennlinien. In 4a und b sind drei nacheinander gemessene Transferkennlinien jeweils bei den beiden Transistor-Typen dargestellt. Wie die Figur zeigt, findet bei der Probe mit Poly(3-hexylthiophen) eine Verschiebung der Kennlinien um etwa 10 Volt statt. Die gleichartige Messprozedur führt bei dem dotiermolekülhaltigen Polymer zu keinen Schwellspannungsänderungen.Another property of the dopant molecules containing polymers is reflected in the stability of the transistor transfer characteristics. In 4a and b are three successively measured transfer characteristics respectively shown in the two transistor types. As the figure shows, in the case of the sample with poly (3-hexylthiophene), the characteristic curves shift by about 10 volts. The similar measuring procedure does not lead to threshold voltage changes in the polymer containing doping molecule.

4 zeigt dabei Schwellspannungsuntersuchungen des gereinigten Poly(3-hexylthiophens) a) und des Poly(3-hexylthiophens) mit 1,8 mol% fest eingebauten Akzeptormolekülen in der Hauptkette b). 4 shows Schwellspannungsuntersuchungen the purified poly (3-hexylthiophene) a) and the poly (3-hexylthiophene) with 1.8 mol% of permanently incorporated acceptor molecules in the main chain b).

Die Dotierung führte demnach zu einer Erhöhung der Ladungsträgerbeweglichkeiten und zur Stabilisierung der Transistorkennlinien.The Doping led therefore an increase the charge carrier mobilities and to stabilize the transistor characteristics.

Claims (10)

Polymersystem mit definiert einstellbarer Ladungsträgerbeweglichkeit aus Poly(3-alkylthiophen) mit einer Ladungsträgerbeweglichkeit von größer 10–8 cm2/Vs und mindestens einem in der Hauptkette des Polymers, Copolymers und/oder Polymerblends kovalent gebundenem, bifunktionalisiertem organischen Dotiermolekül als Akzeptor mit einem Reduktionspeakpotential von 0,2 bis –1,0 V vs. SCE und/oder Donator mit einem Oxidationspeakpotential von 0,2 bis 1,0 V vs. SCE.Polymer system with defined adjustable charge mobility of poly (3-alkylthiophene) with a charge carrier mobility of greater than 10 -8 cm 2 / Vs and at least one in the main chain of the polymer, copolymer and / or polymer blend covalently bonded, bifunctionalized organic dopant molecule as an acceptor with a reduction peak potential of 0.2 to -1.0 V vs. SCE and / or donor with an oxidation peak potential of 0.2 to 1.0 V vs. SCE. Polymersystem nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Dotiermolekül ein Akzeptor ausgewählt aus der Gruppe der dihalogen-substituierten Chinone, Tetrafluorbenzole und Tetracyanodimethane ist.Polymer system according to claim 1, characterized in that that the at least one doping molecule is selected from an acceptor the group of dihalo-substituted quinones, tetrafluorobenzenes and tetracyano-dimethanes. Polymersystem nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Dotiermolekül ausgewählt ist aus der Gruppe der Verbindungen mit den allgemeinen Formeln I bis VII
Figure 00160001
Figure 00170001
mit Hal = Cl und/oder Br.Polymer system according to claim 2, characterized in that the doping molecule is selected from the group of compounds having the general formulas I to VII
Figure 00160001
Figure 00170001
with Hal = Cl and / or Br. Polymersystem nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Dotiermolekül ein dihalogensubstituierter Donator ist.Polymer system according to one of the preceding claims, characterized characterized in that the doping molecule is a dihalo-substituted Donator is. Polymersystem nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Dotiermolekül eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII
Figure 00170002
mit R = unabhängig voneinander H, verzweigter oder geradkettiger Alkyl- oder Alkoxy rest und Hal = Cl und/oder Br ist.Polymer system according to claim 4, characterized in that the doping molecule is a compound of general formula VIII
Figure 00170002
with R = independently H, branched or straight-chain alkyl or alkoxy radical and Hal = Cl and / or Br. Polymersystem nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Dotiermolekül in einer Konzentration von 0,4 bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtsystem, enthalten ist.Polymer system according to one of the preceding claims, characterized in that the at least one doping molecule is in one Concentration of 0.4 to 20 wt .-%, based on the total system included is. Polymersystem nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Dotiermolekül in einer Konzentration von 1 bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtsystem, enthalten ist.Polymer system according to claim 6, characterized in that that the at least one doping molecule in a concentration of 1 to 10 wt .-%, based on the total system is included. Polymersystem nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Poly(3-alkylthiophen) eine Ladungsträgerbeweglichkeit von größer 10–5 cm2/Vs besitzt.Polymer system according to one of the preceding claims, characterized in that the poly (3-alkylthiophene) has a charge carrier mobility of greater than 10 -5 cm 2 / Vs. Verwendung des Polymersystems nach einem der Ansprüche 1 bis 8 in elektronischen Bauelementen.Use of the polymer system according to any one of claims 1 to 8 in electronic components. Verwendung nach Anspruch 9 in organischen Feldeffekttransistoren, polymeren Diodenstrukturen, organischen Leuchtdioden und photovoltaischen Zellen auf Basis von halbleitenden Polymeren.Use according to claim 9 in organic field effect transistors, polymeric diode structures, or ganic light-emitting diodes and photovoltaic cells based on semiconducting polymers.
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