DE10133535A1 - Stabilisatorgemische - Google Patents
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Abstract
Stabilisatorgemisch, enthaltend DOLLAR A (I) zwei verschiedene sterisch gehinderte Aminverbindungen und DOLLAR A (II) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem organischen Salz von Zn, einem anorganischen Salz von Zn, Zn-Oxid, Zn-Hydroxid, einem organischen Salz von Mg, einem anorganischen Salz von Mg, Mg-Oxid und Mg-Hydroxid.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Stabilisatorgemisch, das zwei verschiedene sterisch
gehinderte Aminverbindungen und mindestens eine Mg- und/oder Zn-Verbindung enthält,
die Verwendung dieses Gemisches zum Stabilisieren eines organischen Materials, insbe
sondere eines Polyolefins, gegen den durch Licht, Wärme oder Oxidation induzierten Abbau
und das so stabilisierte organische Material.
Die Stabilisierung von Polyolefinen wird in zahlreichen Veröffentlichungen beschrieben, bei
spielsweise in US-A-4 929 652, US-A-5 025 051, US-A-5 037 870, EP-A-276 923,
EP-A-290 388, EP-A-429 731, EP-A-468 923, EP-A-661 341, EP-A-690 094, DE-A-195 45 896 (Der
went 96-278 994/29; Chemical Abstracts 125: 116779q), WO-A-95/25 767, GB-A-2 293 827,
Chemical Abstracts 106: 197407z, GB-A-2 332 678, WO-A-00/11 065, GB-A-2 316 409,
GB-A-2 332 677, Chemical Abstracts 132: 335575t und Research Disclosure 34 549.
Die vorliegende Erfindung betrifft genauer ein Stabilisatorgemisch, enthaltend
(I) zwei verschiedene sterisch gehinderte Aminverbindungen und
(II) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem organi schen Salz von Zn, einem anorganischen Salz von Zn, Zn-Oxid, Zn-Hydroxid, einem organi schen Salz von Mg, einem anorganischen Salz von Mg, Mg-Oxid und Mg-Hydroxid; mit der Maßgabe, dass Komponente (I) sich von der Kombination der Verbindungen (B-8-a) und (B-8-b) unterscheidet;
(I) zwei verschiedene sterisch gehinderte Aminverbindungen und
(II) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem organi schen Salz von Zn, einem anorganischen Salz von Zn, Zn-Oxid, Zn-Hydroxid, einem organi schen Salz von Mg, einem anorganischen Salz von Mg, Mg-Oxid und Mg-Hydroxid; mit der Maßgabe, dass Komponente (I) sich von der Kombination der Verbindungen (B-8-a) und (B-8-b) unterscheidet;
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 50 sind; und
mit der Maßgabe, dass, wenn
Komponente (I) die Kombination der Verbindungen (B-1-a-1) und (B-7-a) darstellt;
mit der Maßgabe, dass, wenn
Komponente (I) die Kombination der Verbindungen (B-1-a-1) und (B-7-a) darstellt;
worin b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
worin n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist; und
gleichzeitig Komponente (II) ein Zn-Carboxylat darstellt;
das Stabilisatorgemisch zusätzlich als eine weitere Komponente
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
gleichzeitig Komponente (II) ein Zn-Carboxylat darstellt;
das Stabilisatorgemisch zusätzlich als eine weitere Komponente
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Stabilisatorge
misch, das als Komponente (I) zwei verschiedene sterisch gehinderte Aminverbindungen
enthält, worin
eine sterisch gehinderte Aminverbindung eine Verbindung der Formel (B-1-b) oder (B-1-d) darstellt,
eine sterisch gehinderte Aminverbindung eine Verbindung der Formel (B-1-b) oder (B-1-d) darstellt,
worin b1 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN,
C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am
Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt; und die andere ste
risch gehinderte Aminverbindung eine Verbindung der Formel (B-7-a) darstellt,
worin n1 eine Zahl von 2 bis 20 ist; und
Komponente (II) ein organisches Salz von Zn, ein anorganisches Salz von Zn, Zn-Oxid oder Zn-Hydroxid, vorzugsweise Zn-Carboxylat, darstellt.
Komponente (II) ein organisches Salz von Zn, ein anorganisches Salz von Zn, Zn-Oxid oder Zn-Hydroxid, vorzugsweise Zn-Carboxylat, darstellt.
Vorzugsweise wird ein Stabilisatorgemisch, das eine Verbindung der Klasse (β-1), wie nach
stehend definiert, eine Verbindung der Klasse (β-7), wie nachstehend definiert, und Zn-
Carboxylat, insbesondere ein organisches Salz von Zn, enthält, nicht beansprucht.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Komponente (II)
ein organisches Salz von Mg, ein anorganisches Salz von Mg, Mg-Oxid oder Mg-Hydroxid,
wenn Komponente (I) die Kombination einer Verbindung der wie nachstehend definierten
Klasse (β-1) und eine Verbindung der wie nachstehend definierten Klasse (β-7) darstellt.
Die erfindungsgemäßen Stabilisatorgemische enthalten vorzugsweise kein Mineralöl.
Die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) sind
vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den nachstehenden Klassen
(α-1) einer Verbindung der Formel (A-1)
(α-1) einer Verbindung der Formel (A-1)
worin
E1 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt,
m1 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C1-C25Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C1-C14Alkylen oder eine Gruppe der Formel (α-I) darstellt,
E1 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt,
m1 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C1-C25Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C1-C14Alkylen oder eine Gruppe der Formel (α-I) darstellt,
worin E3 C1-C10Alkyl oder C2-C10Alkenyl darstellt, E4 C1-C10Alkylen darstellt und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl darstellen, und
wenn ml 4 ist, E2 C4-C10Alkantetrayl darstellt;
(α-2) einer Verbindung der Formel (A-2)
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl darstellen, und
wenn ml 4 ist, E2 C4-C10Alkantetrayl darstellt;
(α-2) einer Verbindung der Formel (A-2)
worin
zwei der Reste E7 -COO-(C1-C20Alkyl) darstellen und
zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II)
zwei der Reste E7 -COO-(C1-C20Alkyl) darstellen und
zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II)
darstellen, wobei E8 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-3) einer Verbindung der Formel (A-3)
(α-3) einer Verbindung der Formel (A-3)
worin
E9 und E10 zusammen C2-C14Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1, C2-C14Alkylen darstellt und
Z2 C1-C24Alkyl darstellt und
E12 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-4) einer Verbindung der Formel (A-4)
E9 und E10 zusammen C2-C14Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1, C2-C14Alkylen darstellt und
Z2 C1-C24Alkyl darstellt und
E12 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-4) einer Verbindung der Formel (A-4)
worin
die Reste E13 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen,
die Reste E14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12Alkyl darstellen und
E15 C1-C10Alkylen oder C3-C10Alkyliden darstellt;
(α-5) einer Verbindung der Formel (A-5)
die Reste E13 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen,
die Reste E14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12Alkyl darstellen und
E15 C1-C10Alkylen oder C3-C10Alkyliden darstellt;
(α-5) einer Verbindung der Formel (A-5)
worin
die Reste E16 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen;
(α-6) einer Verbindung der Formel (A-6)
die Reste E16 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen;
(α-6) einer Verbindung der Formel (A-6)
worin
E17 C1-C24Alkyl darstellt und E18 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-7) einer Verbindung der Formel (A-7)
E17 C1-C24Alkyl darstellt und E18 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-7) einer Verbindung der Formel (A-7)
worin
E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (a-III) darstellen,
worin E22 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-8) einer Verbindung der Formel (A-8)
(α-8) einer Verbindung der Formel (A-8)
worin
die Reste E23 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen und E24 Wasserstoff, C1-C12Alkyl oder C1-C12Alkoxy darstellt;
(α-9) einer Verbindung der Formel (A-9)
die Reste E23 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen und E24 Wasserstoff, C1-C12Alkyl oder C1-C12Alkoxy darstellt;
(α-9) einer Verbindung der Formel (A-9)
worin
m2 1, 2 oder 3 ist,
E25 eine der Bedeutungen von E1 aufweist, und
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
m2 1, 2 oder 3 ist,
E25 eine der Bedeutungen von E1 aufweist, und
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
darstellt,
wenn m2 2 ist, E26 C2-C22Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV)
wenn m2 2 ist, E26 C2-C22Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV)
darstellt, worin die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C12Alkylen darstellen, und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C12Alkyl oder C5-C12Cycloalkyl darstellen;
(α-10) einer Verbindung der Formel (A-10)
(α-10) einer Verbindung der Formel (A-10)
worin
die Reste E29 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen, und
E30 C2-C22Alkylen, C5-C7Cycloalkylen, C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen), Phenylen oder Phenylendi(C1-C4alkylen) darstellt;
(β-1) einer Verbindung der Formel (B-1)
die Reste E29 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen, und
E30 C2-C22Alkylen, C5-C7Cycloalkylen, C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen), Phenylen oder Phenylendi(C1-C4alkylen) darstellt;
(β-1) einer Verbindung der Formel (B-1)
worin
R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4- Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das mit -OH und/oder C1-C10Alkyl sub stituiert ist; C7-C9Phenylalkyl, C7-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1- C10Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (b-I)
R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4- Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das mit -OH und/oder C1-C10Alkyl sub stituiert ist; C7-C9Phenylalkyl, C7-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1- C10Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (b-I)
darstellen;
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
(β-2) einer Verbindung der Formel (B-2)
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
(β-2) einer Verbindung der Formel (B-2)
worin
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12Alkyl darstellen,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C10Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6 X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II)
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C10Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6 X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II)
darstellen,
worin R12 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cy cloalkyl, Phenyl, -OH- und/oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl, C7-C9Phenylalkyl, C7- C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1-C10Alkyl substituiert ist; oder eine wie vorstehend definierte Gruppe der Formel (b-I) darstellt, und
R13 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-3) einer Verbindung der Formel (B-3)
worin R12 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cy cloalkyl, Phenyl, -OH- und/oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl, C7-C9Phenylalkyl, C7- C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1-C10Alkyl substituiert ist; oder eine wie vorstehend definierte Gruppe der Formel (b-I) darstellt, und
R13 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-3) einer Verbindung der Formel (B-3)
worin
R14 C1-C10Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl darstellt,
R15 C3-C10Alkylen darstellt,
R16 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b2 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-4) einer Verbindung der Formel (B-4)
R14 C1-C10Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl darstellt,
R15 C3-C10Alkylen darstellt,
R16 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b2 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-4) einer Verbindung der Formel (B-4)
worin
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10- CO-N(X11)- darstellen, worin X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
X10 eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellt, R18 eine der Bedeutungen von R6 aufweist,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl oder Phenyl darstellen,
R22 Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-5) einer Verbindung der Formel (B-5)
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10- CO-N(X11)- darstellen, worin X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
X10 eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellt, R18 eine der Bedeutungen von R6 aufweist,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl oder Phenyl darstellen,
R22 Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-5) einer Verbindung der Formel (B-5)
worin
R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellen,
R30 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b4 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-6) einem Produkt (B-6), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der Formel (B-6-1) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2)
R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellen,
R30 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b4 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-6) einem Produkt (B-6), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der Formel (B-6-1) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2)
worin
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 12 sind,
R31 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C7-C9Phenylalkyl darstellt, und
R32 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-7) einer Verbindung der Formel (B-7)
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 12 sind,
R31 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C7-C9Phenylalkyl darstellt, und
R32 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-7) einer Verbindung der Formel (B-7)
worin A1 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-8) mindestens einer Verbindung der Formeln (B-8-a) und (B-8-b)
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-8) mindestens einer Verbindung der Formeln (B-8-a) und (B-8-b)
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 50 sind;
(β-9) einer Verbindung der Formel (B-9)
(β-9) einer Verbindung der Formel (B-9)
worin A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8Alkyl darstellen, oder A3
und A4 zusammen eine C2-C14Alkylengruppe bilden, und
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 50 sind; und
(β-10) einer Verbindung der Formel (B-10)
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 50 sind; und
(β-10) einer Verbindung der Formel (B-10)
worin n4 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
A5 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
die Reste A6 und A7 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-1) dar stellen.
A5 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
die Reste A6 und A7 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-1) dar stellen.
Beispiele für Komponente (I) sind:
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-1 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-3, α-5, α-6, α-7, α-9, α-10, β-1, β-2, β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8 oder β-9.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-3 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-5, α-6, α-7, α-9, α-10, β-1, β-2, β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8 oder β-9.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-5 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-6, α-7, α-9, α-10, β-1, β-2, β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8 oder β-9.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-6 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-9, α-10, β-1, β-2, β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8 oder β-9.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-7 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-9, α-10, β-1, β-2, β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8 oder β-9.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse α-10 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-1, β-2, β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8 oder β-9.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-1 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-2, β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8, β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-2 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-3, β-4, β-5, β-6, β-7, β-8, β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-3 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-4, β-5, β-6, β-7, β-8, β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-4 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-5, β-6, β-7, β-8, β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-5 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-6, β-7, β-8, β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-6 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-7, β-8, β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-7 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-8, β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-8 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-9 oder β-10.
- - Eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-9 und eine Verbindung, ausgewählt aus der Klasse β-10.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform sind die zwei verschiedenen sterisch gehinder
ten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus den Klassen (α-
1), (α-2), (α-3), (α-4), (α-5), (α-6), (α-7), (α-8), (α-9) und (α-10), ausgewählt.
Gemäß einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform sind die zwei verschiedenen sterisch
gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus den
Klassen (β-1), (β-2), (β-3), (β-4), (β-5), (β-6), (β-7), (β-8), (β-9) und (β-10), ausgewählt.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist eine der zwei verschiedenen ste
risch gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus
den Klassen (α-1), (α-2), (α-3), (α-4), (α-5), (α-6), (α-7), (α-8), (α-9) und (α-10), ausgewählt,
und ist die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen der
Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus den Klassen (β-1), (β-2), (β-3), (β-4), (β-5),
(β-6), (β-7), (β-8), (β-9) und (β-10), ausgewählt.
Eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) ist
vorzugsweise aus der Klasse (β-1) ausgewählt.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist eine der zwei verschiedenen ste
risch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der Klasse (β-1) ausgewählt
und ist die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von
Komponente (I) aus der Klasse (α-1) oder (β-7) ausgewählt.
Gemäß einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist eine der zwei verschie
denen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der Klasse (β-7)
ausgewählt und ist die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindun
gen von Komponente (I) aus der Klasse (β-2) ausgewählt.
Die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) sind
vorzugsweise ausgewählt aus verschiedenen Klassen.
Beispiele für Alkyl mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-
Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, 2-Ethylbutyl, n-Pentyl, Isopentyl, 1-Methylpentyl, 1,3-
Dimethylbutyl, n-Hexyl, 1-Methylhexyl, n-Heptyl, Isoheptyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, 1-
Methylheptyl, 3-Methylheptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, 1,1,3-Trimethylhexyl, 1,1,3,3-Tetra
methylpentyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, 1-Methylundecyl, Dodecyl, 1,1,3,3,5,5-Hexa
methylhexyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Eicosyl,
Docosyl und Triacontyl. Eine der bevorzugten Definitionen für E1, E8, E12, E13, E16, E16, E22,
E23, E25, E29, R6, R13, R16, R18, R30 und R32 ist C1-C4Alkyl, insbesondere Methyl. R31 ist
vorzugsweise Butyl.
Beispiele für Alkoxy mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy,
Dodecyloxy, Tetradecyloxy, Hexadecyloxy und Octadecyloxy. Eine der bevorzugten Bedeu
tungen von E1 ist Octoxy. E24 ist vorzugsweise C1-C4Alkoxy und eine der bevorzugten
Bedeutungen für R6 ist Propoxy.
Beispiele für C5-C12Cycloalkyl sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl und
Cyclododecyl. C5-C8Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl, ist bevorzugt.
C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl ist beispielsweise Methylcyclohexyl oder Dime
thylcyclohexyl.
Beispiele für C5-C12Cycloalkoxy sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cycloocto
xy, Cyclodecyloxy und Cyclododecyloxy. C5-C8Cycloalkoxy, insbesondere Cyclopentoxy und
Cyclohexoxy, ist bevorzugt.
-OH- und/oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl ist beispielsweise Methylphenyl, Dimethyl
phenyl, Trimethylphenyl, tert-Butylphenyl oder 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl.
Beispiele für C7-C9Phenylalkyl sind Benzyl und Phenylethyl.
C1-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder Alkyl mit bis zu 10 Kohlenstoff
atomen substituiert ist, ist beispielsweise Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl,
tert-Butylbenzyl oder 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl.
Beispiele für Alkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen sind Allyl, 2-Methallyl, Butenyl,
Pentenyl und Hexenyl. Allyl ist bevorzugt. Das Kohlenstoffatom in Stellurig 1 ist vorzugs
weise gesättigt.
Beispiele für Acyl, das nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält, sind Formyl, Acetyl, Propi
onyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, Acryloyl, Methacryloyl und Benzoyl.
C1-C8Alkanoyl, C3-C8Alkenoyl und Benzoyl sind bevorzugt. Acetyl und Acryloyl sind beson
ders bevorzugt.
Beispiele für Alkylen mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen sind Methylen, Ethylen, Propylen,
Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen, Hexamethylen, Trime
thylhexamethylen, Octamethylen und Decamethylen.
Ein Beispiel für C3-C10Alkyliden ist die Gruppe
Ein Beispiel für C4-C10Alkantetrayl ist 1,2,3,4-Butantetrayl.
Ein Beispiel für C5-C7Cycloalkylen ist Cyclohexylen.
Ein Beispiel für C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloaikylen) ist Methylendicyclohexylen.
Ein Beispiel für Phenylendi(C1-C4alkylen) ist Methylen-Phenylen-Methylen oder Ethylen-
Phenylen-Ethylen.
Wenn die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden
sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, ist der Ring beispielsweise
Ein 6-gliedriger heterocyclischer Ring ist bevorzugt.
Wenn die Reste R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind,
einen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, ist dieser Ring beispielsweise 1-
Pyrrolidyl, Piperidino, Morpholino, 1-Piperazinyl, 4-Methyl-1-piperazinyl, 1-Hexahydro
azepinyl, 5,5,7-Trimethyl-1-homopiperazinyl oder 4,5,5,7-Tetramethyl-1-homopiperazinyl.
Morpholino ist besonders bevorzugt.
Eine der bevorzugten Definitionen für R19 und R23 ist Phenyl.
R26 ist vorzugsweise eine direkte Bindung.
n1, n2, n *|2 und n4 sind vorzugsweise eine Zahl von 2 bis 25, insbesondere 2 bis 20.
n3 ist vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 25, insbesondere 1 bis 20.
b1 und b2 sind vorzugsweise eine Zahl von 2 bis 25, insbesondere 2 bis 20.
b3 und b4 sind vorzugsweise eine Zahl von 1 bis 25, insbesondere 1 bis 20.
b'5 und b'''5 sind vorzugsweise 3 und b"5 ist vorzugsweise 2.
Die vorstehend als Komponenten (I) und (II) beschriebenen Verbindungen sind im Wesent
lichen bekannt und kommerziell erhältlich. Sie können alle durch bekannte Verfahren
hergestellt werden.
Die Herstellung der Verbindungen von Komponente (I) wird beispielsweise in US-A-5 679 733,
US-A-3 640 928, US-A-4 198 334, US-A-5 204 473, US-A-4 619 958, US-A-4 110 306,
US-A-4 110 334, US-A-4 689 416, US-A-4 408 051, SU-A-768 175 (Derwent 88-138 751120),
US-A-5 049 604, US-A-4 769 457, US-A-4 356 307, US-A-4 619 956, US-A-5 182 390,
GB-A-2 269 819, US-A-4 292 240, US-A-5 026 849, US-A-5 071 981, US-A-4 547 538,
US-A-4 976 889, US-A-4 086 204, US-A-6 046 304, US-A-4 331 586, US-A-4 108 829,
US-A-5 051 458, WO-A-94/12 544 (Derwent 94-177 274/22), DD-A-262 439 (Derwent
89-122 983/17), US-A-4 857 595, US-A-4 529 760, US-A-4 477 615, CAS 136 504-96-6,
US-A-4 233 412, US-A-4 340 534, WO-A-98/51 690 und EP-A-1 803 offenbart.
Das Produkt (B-6) kann in Analogie zu bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Umsetzung
eines Polyamins der Formel (B-6-1) mit Cyanursäurechlorid in einem Molverhältnis von 1 : 2
bis 1 : 4 in Gegenwart von wasserfreiem Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat oder Kaliumcar
bonat in einem organischen Lösungsmittel, wie 1,2-Dichlorethan, Toluol, Xylol, Benzol, Dio
xan oder tert-Amylalkohol, bei einer Temperatur von -20°C bis +10°C, vorzugsweise von
-10°C bis +10°C, insbesondere von 0°C bis +10°C, für 2 bis 8 Stunden und dann Umsetzen
des sich ergebenden Produkts mit einem 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylamin der Formel (B-
6-2) hergestellt werden. Das angewendete Molverhältnis von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-pipe
ridylamin zu dem Polyamin der Formel (B-6-1) ist zum Beispiel 4 : 1 bis 8 : 1. Die Menge an
2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylamin kann in einem Schritt oder in zwei oder mehreren Porti
onen in Zeiträumen von einigen Stunden zugegeben werden.
Das Verhältnis von Polyamin der Formel (B-6-1) zu Cyanursäurechlorid zu 2,2,6,6-Tetra
methyl-4-piperidylamin der Formel (B-6-2) ist vorzugsweise 1 : 3 : 5 bis 1 : 3 : 6.
Das nachstehende Beispiel zeigt einen Weg zur Herstellung eines bevorzugten Produkts (B-
6-a).
23,6 g (0,128 Mol) Cyanursäurechlorid, 7,43 g (0,0426 Mol) N,N'-Bis[3-amino
propyl]ethylendiamin und 18 g (0,13 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat werden in 250 ml
1,2-Dichlorethan bei 5°C 3 Stunden unter Rühren umgesetzt. Das Gemisch wird für weitere
4 Stunden auf Raumtemperatur erhitzt. 27,2 g (0,128 Mol) N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-pipe
ridyl)butylamin werden zugegeben und das erhaltene Gemisch wird 2 Stunden auf 60°C er
hitzt. Weitere 18 g (0,13 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat werden zugegeben und das Ge
misch wird weitere 6 Stunden auf 60°C erhitzt. Das Lösungsmittel wird unter leichtem Vaku
um (200 mBar) abdestilliert und durch Xylol ersetzt. 18,2 g (0,085 Mol) N-(2,2,6,6-Tetra
methyl-4-piperidyl)butylamin und 5,2 g (0,13 Mol) vermahlenes Natriumhydroxid werden zu
gegeben und das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rückfluss und für weitere 12
Stunden erhitzt, wobei das bei der Reaktion erzeugte Wasser durch azeotrope Destillation
entfernt wird. Das Gemisch wird filtriert. Die Lösung wird mit Wasser gewaschen und über
Na2SO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird verdampft und der Rückstand wird im Vakuum
(0,1 mBar) bei 120-130°C getrocknet. Das gewünschte Produkt wird als ein farbloses Harz
erhalten.
Im Allgemeinen kann das Produkt (B-6) zum Beispiel durch eine Verbindung der Formel (B-
6-α), (B-6-β) oder (B-6-γ) wiedergegeben werden. Es kann ebenfalls als ein Gemisch dieser
drei Verbindungen vorliegen.
Eine bevorzugte Bedeutung für die Formel (B-6-α) ist
Eine bevorzugte Bedeutung für die Formel (B-6-β) ist
Eine bevorzugte Bedeutung für die Formel (B-6-γ) ist
In den vorstehenden Formeln (B-6-α) bis (B-6-γ) ist b5 vorzugsweise 2 bis 20, insbesondere
2 bis 10.
Die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) sind
vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den nachstehenden
kommerziellen Produkten:
DASTIB 845®, TINUVIN 770®, TINUVIN 765®, TINUVIN 144®, TINUVIN 123®, MARK LA 52®, MARK LA 570, MARK LA 62®, MARK LA 67®, HOSTAVIN N 20®, HOSTAVIN N 24®, SANDUVOR 3050®, DIACETAM 5®, SUMISORB TM 61®, UVINUL 4049®, SANDUVOR PR 31®, GOODRITE UV 3034®, GOODRITE UV 3150®, GOODRITE UV 3159®, GOODRITE 3110 × 128®, UVINUL 4050 H®, CHIMASSORB 944®, CHIMASSORB 2020®, CYASORB UV 3346®, CYASORB UV 3529®, DASTIB 10820, CHIMASSORB 119®, UVASIL 299®, UVASIL 125®, UVASIL 2000®, UVINUL 5050 H®, LICHTSCHUTZSTOFF UV 31®, LUCHEM HA B 18®, MARK LA 63®, MARK LA 68®, UVASORB HA 88®, TINUVIN 622®, HOSTAVIN N 30® und FERRO AM 806®.
DASTIB 845®, TINUVIN 770®, TINUVIN 765®, TINUVIN 144®, TINUVIN 123®, MARK LA 52®, MARK LA 570, MARK LA 62®, MARK LA 67®, HOSTAVIN N 20®, HOSTAVIN N 24®, SANDUVOR 3050®, DIACETAM 5®, SUMISORB TM 61®, UVINUL 4049®, SANDUVOR PR 31®, GOODRITE UV 3034®, GOODRITE UV 3150®, GOODRITE UV 3159®, GOODRITE 3110 × 128®, UVINUL 4050 H®, CHIMASSORB 944®, CHIMASSORB 2020®, CYASORB UV 3346®, CYASORB UV 3529®, DASTIB 10820, CHIMASSORB 119®, UVASIL 299®, UVASIL 125®, UVASIL 2000®, UVINUL 5050 H®, LICHTSCHUTZSTOFF UV 31®, LUCHEM HA B 18®, MARK LA 63®, MARK LA 68®, UVASORB HA 88®, TINUVIN 622®, HOSTAVIN N 30® und FERRO AM 806®.
Die Bedeutungen der endständigen Gruppen, die die freien Bindungen der Verbindungen
der Formeln (B-1), (B-3), (B-4), (B-5), (B-6-α), (B-6-β), (B-6-γ), (B-7), (B-8-a), (B-8-b) und (B-
10) sättigen, hängen von den für ihre Herstellung verwendeten Verfahren ab. Die
endständigen Gruppen können auch nach der Herstellung der Verbindungen modifiziert
werden.
Wenn die Verbindungen der Formel (B-1) durch Umsetzen einer Verbindung der Formel
worin X beispielsweise Halogen, insbesondere Chlor, darstellt und R4 und R5 wie vorstehend
definiert sind, mit einer Verbindung der Formel
worin R1, R2 und R3 wie vorstehend definiert sind, hergestellt wird, ist die endständige
Gruppe, die an den Diaminorest gebunden ist, Wasserstoff oder
und die endständige Gruppe, die an den Triazinrest gebunden ist, ist X oder
Wenn X Halogen darstellt, ist es vorteilhaft, dieses beispielsweise durch -OH oder eine
Aminogruppe zu ersetzen, wenn die Reaktion abgelaufen ist. Beispiele für Aminogruppen,
die erwähnt werden können, sind Pyrrolidin-1-yl, Morpholino, -NH2, -N(C1-C8Alkyl)2 und
-NR(C1-C8Alkyl), worin R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt.
Die Verbindungen der Formel (B-1) decken auch Verbindungen der Formel
ab, worin R1, R2, R3, R4, R5 und b1 wie vorstehend definiert sind und R4* eine der
Bedeutungen von R4 aufweist und R5* eine der Bedeutungen von R5 aufweist.
Eine der besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (B-1) ist
Die Herstellung dieser Verbindung wird in Beispiel 10 von US-A-6 046 304 beschrieben.
In den Verbindungen der Formel (B-3) kann die endständige Gruppe, die an das Silizium
atom gebunden ist, beispielsweise (R14)3Si-O- darstellen, und die endständige Gruppe, die
an den Sauerstoff gebunden ist, kann beispielsweise -Si(R14)3 darstellen.
Die Verbindungen der Formel (B-3) können auch in Form von cyclischen Verbindungen
vorliegen, wenn b2 eine Zahl von 3 bis 10 ist; d. h. die freien Bindungen, die in der Struktur
formel dargestellt sind, bilden dann eine direkte Bindung.
In den Verbindungen der Formel (B-4) ist die endständige Gruppe, die an den 2,5-
Dioxopyrrolidinring gebunden ist, beispielsweise Wasserstoff und die endständige Gruppe,
die an den Rest -C(R23)(R24)- gebunden ist, ist beispielsweise
In den Verbindungen der Formel (B-5) ist die endständige Gruppe, die an den Carbonylrest
gebunden ist, beispielsweise
und die endständige Gruppe, die an den Sauerstoffrest gebunden ist, ist beispielsweise
In den Verbindungen der Formeln (B-6-α), (B-6-β) und (B-6-γ) ist die endständige Gruppe,
die an den Triazinrest gebunden ist, beispielsweise Cl oder eine Gruppe
und die endständige Gruppe, die an den Aminorest gebunden ist, ist beispielsweise
Wasserstoff oder eine Gruppe
Wenn die Verbindungen der Formel (B-7) beispielsweise durch Umsetzen einer Verbindung
der Formel
worin A, Wasserstoff oder Methyl darstellt, mit einem Dicarbonsäurediester der Formel
Y-OOC-A2-COO-Y, worin Y beispielsweise Methyl, Ethyl oder Propyl darstellt und A2 wie
vorstehend definiert ist, hergestellt werden, ist die endständige Gruppe, die an den 2,2,6,6-
Tetramethyl-4-oxypiperidin-1-yl-Rest gebunden ist, Wasserstoff oder -CO-A2-COO-Y und
die endständige Gruppe, die an den Diacylrest gebunden ist, ist -O-Y oder
In den Verbindungen der Formel (B-8-a) kann die endständige Gruppe, die an den Stickstoff
gebunden ist, beispielsweise Wasserstoff sein und die endständige Gruppe, die an den 2-
Hydroxypropylenrest gebunden ist, kann beispielsweise eine Gruppe
darstellen.
In den Verbindungen der Formel (B-8-b) kann die endständige Gruppe, die an den Dimethy
lenrest gebunden ist, beispielsweise -OH sein und die endständige Gruppe, die an den
Sauerstoff gebunden ist, kann beispielsweise Wasserstoff sein. Die endständigen Gruppen
können auch Polyetherreste sein.
In den Verbindungen der Formel (B-10) kann die Endgruppe, die an den Rest -CH2- gebun
den ist, beispielsweise Wasserstoff sein und die Endgruppe, die an den Rest
-CH(CO2A7) gebunden ist, kann beispielsweise -CH=CH-COOA7 sein.
E1, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25, E29, R6, R13, R16, R18, R30 und R32 sind vorzugsweise
Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C1-C10Alkoxy, Cyclohexyloxy, Allyl, Benzyl oder Acetyl.
E1, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25, E29, R6, R13, R16, R18, R30 und R32 sind insbesondere
Wasserstoff oder Methyl und E1 und R6 sind zusätzlich C1-C8Alkoxy.
Bevorzugt ist eine Ausführungsform, worin
m, 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C12-C20Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C2-C10Alkylen oder eine Gruppe der Formel (a-I) darstellt,
E3 C1-C4Alkyl darstellt,
E4 C1-C6Alkylen darstellt, und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen, und,
wenn ml 4 ist, E2 C4-C8Alkantetrayl darstellt;
zwei der Reste E7 -COO-(C10-C15Alkyl) darstellen und zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II) darstellen;
E9 und E10 zusammen C9-C13Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1 C2-C6Alkylen darstellt und
Z2 C10-C16Alkyl darstellt;
E14 Wasserstoff darstellt und
E15 C2-C6Alkylen oder C3-C5Alkyliden darstellt;
E17 C10-C14Alkyl darstellt;
E24 C1-C4Alkoxy darstellt;
m2 1, 2 oder 3 ist,
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
m, 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C12-C20Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C2-C10Alkylen oder eine Gruppe der Formel (a-I) darstellt,
E3 C1-C4Alkyl darstellt,
E4 C1-C6Alkylen darstellt, und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen, und,
wenn ml 4 ist, E2 C4-C8Alkantetrayl darstellt;
zwei der Reste E7 -COO-(C10-C15Alkyl) darstellen und zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II) darstellen;
E9 und E10 zusammen C9-C13Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1 C2-C6Alkylen darstellt und
Z2 C10-C16Alkyl darstellt;
E14 Wasserstoff darstellt und
E15 C2-C6Alkylen oder C3-C5Alkyliden darstellt;
E17 C10-C14Alkyl darstellt;
E24 C1-C4Alkoxy darstellt;
m2 1, 2 oder 3 ist,
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
darstellt,
wenn m2 2 ist, E26 C2-C6Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV) darstellt;
die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C6Alkylen darstellen und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder C5-C8Cycloalkyl darstellen; und
E30 C2-C8Alkylen darstellt;
R1 und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
R2 C2-C8Alkylen darstellt,
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen, oder die Reste R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden und
b1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R5, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C4Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II) dar stellen,
R12 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt;
R14 C1-C4Alkyl darstellt,
R15 C3-C6Alkylen darstellt und
b2 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)- darstellen,
X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
X10 eine direkte Bindung darstellt,
R19 und R23 C1-C25Alkyl oder Phenyl darstellen,
R20 und R24 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R22 C1-C25Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellen und
b4 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 4 darstellen und
R31 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl darstellt;
A1 Wasserstoff oder Methyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C2-C8Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 25 sind;
A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen, oder A3 und A4 zusammen eine C9-C13Alkylengruppe bilden und
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 25 sind;
n4 eine Zahl von 2 bis 25 ist,
A5 und A6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen und
A7 C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) dar stellen.
wenn m2 2 ist, E26 C2-C6Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV) darstellt;
die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C6Alkylen darstellen und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder C5-C8Cycloalkyl darstellen; und
E30 C2-C8Alkylen darstellt;
R1 und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
R2 C2-C8Alkylen darstellt,
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen, oder die Reste R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden und
b1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R5, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C4Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II) dar stellen,
R12 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt;
R14 C1-C4Alkyl darstellt,
R15 C3-C6Alkylen darstellt und
b2 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)- darstellen,
X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
X10 eine direkte Bindung darstellt,
R19 und R23 C1-C25Alkyl oder Phenyl darstellen,
R20 und R24 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R22 C1-C25Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellen und
b4 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 4 darstellen und
R31 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl darstellt;
A1 Wasserstoff oder Methyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C2-C8Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 25 sind;
A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen, oder A3 und A4 zusammen eine C9-C13Alkylengruppe bilden und
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 25 sind;
n4 eine Zahl von 2 bis 25 ist,
A5 und A6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen und
A7 C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) dar stellen.
Die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) sind
vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln
(A-1-a), (A-1-b), (A-1-c), (A-1-d), (A-2-a), (A-3-a), (A-3-b), (A-4-a), (A-4-b), (A-5), (A-6-a), (A-
7), (A-8-a), (A-9-a), (A-9-b), (A-9-c), (A-10-a), (B-1-a), (B-1-b), (B-1-c), (B-1-d), (B-2-a), (B-3-
a), (B-4-a), (B-4-b) und (B-4-c), einem Produkt (B-6-a) und den Verbindungen der Formeln
(B-7-a), (B-8-a), (B-8-b), (B-9-a) und (B-10-a);
worin E1 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy,
C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl
substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt;
worin zwei der Reste E7 -COO-C13H27 darstellen und
zwei der Reste E7
darstellen und E8 eine der Bedeutungen
von E1 aufweist;
worin E12 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E13 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E16 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E18 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (a-III)
darstellen, worin E22 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E23 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E25 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E29 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin b1 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN,
C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am
Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt;
worin R13 eine der Bedeutungen von R6 aufweist,
worin b2 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R16 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin b3 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R18 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin b4 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R30 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
Produkt (B-6-a), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der For mel (B-6-1-a) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2-a)
Produkt (B-6-a), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der For mel (B-6-1-a) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2-a)
worin R32 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin n1 eine Zahl von 2 bis 20 ist;
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 20 sind;
worin die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 sind;
worin n4 eine Zahl von 2 bis 20 ist und
mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
worin R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy,
C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl
substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt, und die übrigen Reste A7 Ethyl darstellen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform sind die zwei verschiedenen sterisch gehinder
ten Aminverbindungen von Komponente (I)
- 1. eine Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1 Wasserstoff darstellt und eine Verbindung der Formel (B-1-a), worin R6 Wasserstoff darstellt;
- 2. eine Verbindung der Formel (B-1-a), worin R6 Wasserstoff darstellt und eine Verbindung der Formel (B-7-a); oder
- 3. eine Verbindung der Formel (B-2-a), worin R13 Methyl darstellt, und eine Verbindung der Formel (B-7-a).
Das in Komponente (II) definierte organische Salz von Zink oder Magnesium ist vorzugs
weise eine Verbindung der Formel MeL2, worin Me Zink oder Magnesium ist und L ein Anion
einer organischen Säure oder eines Enols ist. Die organische Säure kann beispielsweise
eine Sulfonsäure, Sulfinsäure, Phosphonsäure oder Phosphinsäure, jedoch vorzugsweise
eine Carbonsäure, sein. Die Säure kann aliphatisch, aromatisch, araliphatisch oder cyclo
aliphatisch sein, sie kann linear oder verzweigt sein, sie kann mit Hydroxyl- oder Alkoxy
gruppen substituiert sein, sie kann gesättigt oder ungesättigt sein und sie kann vorzugsweise
1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten.
Beispiele für Carbonsäuren dieses Typs sind Ameisen-, Essig-, Propion-, Butter-, Isobutter-,
Capron-, 2-Ethylcapron-, Capryl-, Caprin-, Laurin-, Palmitin-, Stearin-, Behen-, Olein-, Milch-,
Rizinolein-, 2-Ethoxypropion-, Benzoe-, Salicyl-, 4-Butylbenzoe-, Toluol-, 4-Dodecylbenzoe-,
Phenylessig-, Naphthylessig-, Cyclohexancarbon-, 4-Butylcyclohexancarbon- oder Cyclo
hexylessigsäure sein. Die Carbonsäure kann ebenfalls ein technisches Gemisch von Car
bonsäuren, beispielsweise technische Gemische von Fettsäuren oder Gemische von alky
lierten Benzoesäuren, darstellen.
Beispiele für organische Säuren, die Schwefel oder Phosphor enthalten, sind Methansulfon-
Ethansulfon-, α,α-Dimethylethansulfon-, n-Butansulfon-, n-Dodecansulfon-, Benzolsulfon-,
Toluolsulfon-, 4-Nonylbenzolsulfon-, 4-Dodecylbenzolsulfon- oder Cyclohexansulfonsäure,
Dodecansulfin-, Benzolsulfin- oder Naphthalinsulfinsäure, Butylphosphonsäure, Phenylphos
phonsäure, Phenylphosphonsäuremonomethyl- oder -monoethylester, Benzylphosphon
säuremonobutylester, Dibutylphosphinsäure oder Diphenylphosphinsäure.
Wenn L ein Enolatanion ist, ist es vorzugsweise ein Anion einer β-Dicarbonylverbindung
oder eines o-Acylphenols. Beispiele für β-Dicarbonylverbindungen sind Acetylaceton, Ben
zoylaceton, Dibenzoylmethan, Acetessigsäureethylester, Acetessigsäurebutylester, Acetes
sigsäurelaurylester oder α-Acetylcyclohexanon. Beispiele für o-Acylphenole sind 2-Acetyl
phenol, 2-Butyroylphenol, 2-Acetyl-1-naphthol, 2-Benzoylphenol oder Salicylaldehyd. Das
Enolat ist vorzugsweise das Anion einer β-Dicarbonylverbindung mit 5 bis 20 Kohlenstoff
atomen.
Organische Salze von Zink oder Magnesium sind vorzugsweise ein Acetylacetonat oder ein
aliphatisches Monocarboxylat mit beispielsweise 1 bis 24 Kohlenstoffatomen. Magnesium
acetat, -laurat und -stearat, Zinkformiat, -acetat, -önanthat, -laurat und -stearat, wie
Zinkacetylacetonat und Magnesiumacetylacetonat, sind einige der besonders bevorzugten
Beispiele.
Zinkstearat, Magnesiumstearat, Zinkacetylacetonat, Magnesiumacetylacetonat, Zinkacetat
und Magnesiumacetat sind von besonderem Interesse.
Das anorganische Salz von Zink oder Magnesium ist beispielsweise eine Carbonat enthal
tende Verbindung, wie
- - Zn-Hydroxidcarbonat, Mg-Hydroxidcarbonat, Dolomit, beispielsweise ein Ca/Mg-Carbonat, wie ®Microdol Super von ®Micro Minerals oder
- - ein natürliches oder synthetisches Hydrotalcit.
Das natürliche Hydrotalcit hat vorgeblich eine Struktur
Mg6Al2(OH)16CO3.4H2O.
Eine typische empirische Formel eines synthetischen Hydrotalcits ist
Al2Mg4,35OH11,36CO3(1,67).x H2O.
Beispiele des synthetischen Produkts schließen ein:
Mg0,7Al0,3(OH)2(CO3)0,15.0,54 H2O,
Mg4,5Al2(OH)13CO3.3,5 H2O oder
Mg4,2Al(OH)12,4CO3.
Mg6Al2(OH)16CO3.4H2O.
Eine typische empirische Formel eines synthetischen Hydrotalcits ist
Al2Mg4,35OH11,36CO3(1,67).x H2O.
Beispiele des synthetischen Produkts schließen ein:
Mg0,7Al0,3(OH)2(CO3)0,15.0,54 H2O,
Mg4,5Al2(OH)13CO3.3,5 H2O oder
Mg4,2Al(OH)12,4CO3.
Bevorzugte synthetische Hydrotalcite sind L-55RII® von ®REHEIS sowie ®ZHT-4A und
®DHT-4A von ®Kyowa Chemical Industry Co.
Komponente (II) kann auch ein Gemisch von verschiedenen Mg- und/oder Zn-Verbindungen
sein, beispielsweise
- - Mg-Stearat und Hydrotalcit (DHT-4A®)
- - Zn-Stearat und Hydrotalcit (DHT-4A®),
- - Mg-Acetylacetonat und Hydrotalcit (DHT-4A®),
- - Mg-Oxid und Hydrotalcit (DHT-4A®),
- - Mg-Hydroxid und Hydrotalcit (DHT-4A®),
- - Zn-Hydroxid-Carbonat und Mg-Stearat,
- - Zn-Hydroxid-Carbonat und Zn-Stearat,
- - Zn-Hydroxid-Carbonat und Mg-Acetylacetonat,
- - Zn-Hydroxid-Carbonat und Mg-Oxid,
- - Zn-Hydroxid-Carbonat und Zn-Oxid,
- - Zn-Hydroxid-Carbonat und Mg-Hydroxid,
- - Hydrotalcit (REHEIS®) und Mg-Stearat,
- - Hydrotalcit (REHEIS®) und Zn-Stearat,
- - Hydrotalcit (REHEIS®) und Mg-Oxid,
- - Dolomit (Microdol Super®) und Zn-Stearat,
- - Dolomit (Microdol Super®) und Mg-Stearat,
- - Dolomit (Microdol Super®) und Zn-Oxid,
- - Dolomit (Microdol Super®) und Mg-Hydroxid,
- - Mg-Stearat und Zn-Stearat,
- - Mg-Stearat und Zn-Acetylacetonat,
- - Mg-Stearat und Mg-Oxid,
- - Mg-Stearat und Zn-Oxid,
- - Mg-Stearat und Mg-Hydroxid,
- - Zn-Stearat und Mg-Acetat,
- - Zn-Stearat und Mg-Oxid,
- - Zn-Stearat und Mg-Hydroxid,
- - Mg-Acetylacetonat und Zn-Acetylacetonat,
- - Mg-Acetylacetonat und Mg-Oxid,
- - Mg-Acetylacetonat und Zn-Oxid,
- - Mg-Acetylacetonat und Mg-Hydroxid,
- - Zn-Acetylacetonat und Mg-Oxid,
- - Zn-Acetylacetonat und Zn-Oxid oder
- - Mg-Oxid und Zn-Oxid.
In diesem Fall können die zwei verschiedenen Verbindungen von Komponente (II) in einem
Gewichtsverhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1 vorliegen.
Eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft ein Stabilisatorgemisch, worin die
Verbindung(en) von Komponente (II) aus der Gruppe, bestehend aus Mg-Carboxylaten, Zn-
Carboxylaten, Mg-Oxiden, Zn-Oxiden, Mg-Hydroxiden, Zn-Hydroxiden, Mg-Carbonaten und
Zn-Carbonaten, ausgewählt ist (sind).
Eine weiterhin bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft ein Stabilisatorgemisch,
worin Komponente (II) ein Mg-Carboxylat, ein Zn-Carboxylat, ein Hydrotalcit oder ein Ge
misch eines Mg-Carboxylats und eines Hydrotalcits darstellt.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft ein Stabilisatorge
misch, worin Komponente (II) Mg-Stearat, Zn-Stearat, ein Hydrotalcit, insbesondere DHT-
4A®, oder ein Gemisch von Mg-Stearat und einem Hydrotalcit darstellt.
Bevorzugte Beispiele von erfindungsgemäßen Stabilisatorgemischen sind:
- 1. TINUVIN 622® + CHIMASSORB 944® + Mg-Stearat
- 2. TINUVIN 622® + CHIMASSORB 119® + Mg-Stearat
- 3. TINUVIN 622® + CHIMASSORB 2020® + Mg-Stearat
- 4. TINUVIN 622® + CYASORB UV 3346® + Mg-Stearat
- 5. TINUVIN 622® + CYASORB UV 3529® + Mg-Stearat
- 6. TINUVIN 622® + UVASORB HA 88® + Mg-Stearat
- 7. TINUVIN 622® + UVINUL 5050 H® + Mg-Stearat
- 8. TINUVIN 622® + ADK STAB LA 63® + Mg-Stearat
- 9. TINUVIN 622® + ADK STAB LA 68® + Mg-Stearat
- 10. TINUVIN 622® + UVASIL 299 HM® + Mg-Stearat
- 11. TINUVIN 622® + TINUVIN 770® + Mg-Stearat
- 12. TINUVIN 622® + TINUVIN 765® + Mg-Stearat
- 13. TINUVIN 622® + TINUVIN 123® + Mg-Stearat
- 14. TINUVIN 622® + HOSTAVIN N 20® + Mg-Stearat
- 15. TINUVIN 622® + ADK STAB LA 52® + Mg-Stearat
- 16. TINUVIN 622® + ADK STAB LA 57® + Mg-Stearat
- 17. TINUVIN 622® + CYASORB UV 3581® + Mg-Stearat
- 18. TINUVIN 622® + CYASORB UV 3641® + Mg-Stearat
- 19. TINUVIN 622® + UVINUL 4050 H® + Mg-Stearat
- 20. TINUVIN 622® + DASTIB 845® + Mg-Stearat
- 21. TINUVIN 770® + CHIMASSORB 944® + Mg-Stearat
- 22. TINUVIN 770® + CHIMASSORB 119® + Mg-Stearat
- 23. TINUVIN 770® + CHIMASSORB 2020® + Mg-Stearat
- 24. TINUVIN 770® + CYASORB UV 3346® + Mg-Stearat
- 25. TINUVIN 770® + CYASORB UV 3529® + Mg-Stearat
- 26. TINUVIN 770® + UVASORB HA 88® + Mg-Stearat
- 27. TINUVIN 770® + UVINUL 5050 H® + Mg-Stearat
- 28. TINUVIN 770® + ADK STAB LA 63® + Mg-Stearat
- 29. TINUVIN 770® + ADK STAB LA 68® + Mg-Stearat
- 30. TINUVIN 770® + UVASIL 299 HM® + Mg-Stearat
- 31. TINUVIN 770® + TINUVIN 765® + Mg-Stearat
- 32. TINUVIN 770® + TINUVIN 123® + Mg-Stearat
- 33. TINUVIN 770® + HOSTAVIN N 20® + Mg-Stearat
- 34. TINUVIN 770® + ADK STAB LA 52® + Mg-Stearat
- 35. TINUVIN 770® + ADK STAB LA 57® + Mg-Stearat
- 36. TINUVIN 770® + CYASORB UV 3581® + Mg-Stearat
- 37. TINUVIN 770® + CYASORB UV 3641® + Mg-Stearat
- 38. TINUVIN 770® + UVINUL 4050 H® + Mg-Stearat
- 39. TINUVIN 770® + DASTIB 845® + Mg-Stearat
- 40. CHIMASSORB 944® + CHIMASSORB 119® + Mg-Stearat
- 41. CHIMASSORB 944® + CHIMASSORB 2020® + Mg-Stearat
- 42. CHIMASSORB 944® + CYASORB UV 3346® + Mg-Stearat
- 43. CHIMASSORB 944® + CYASORB UV 3529® + Mg-Stearat
- 44. CHIMASSORB 944® + UVASORB HA 88® + Mg-Stearat
- 45. CHIMASSORB 944® + UVINUL 5050 H® + Mg-Stearat
- 46. CHIMASSORB 944® + ADK STAB LA 63® + Mg-Stearat
- 47. CHIMASSORB 944® + ADK STAB LA 68® + Mg-Stearat
- 48. CHIMASSORB 944 + UVASIL 299 HM® + Mg-Stearat
- 49. CHIMASSORB 944 + TINUVIN 765® + Mg-Stearat
- 50. CHIMASSORB 944 + TINUVIN 123® + Mg-Stearat
- 51. CHIMASSORB 944® + HOSTAVIN N 20® + Mg-Stearat
- 52. CHIMASSORB 944® + ADK STAB LA 52® + Mg-Stearat
- 53. CHIMASSORB 944® + ADK STAB LA 57® + Mg-Stearat
- 54. CHIMASSORB 944® + CYASORB UV 3581® + Mg-Stearat
- 55. CHIMASSORB 944® + CYASORB UV 3641® + Mg-Stearat
- 56. CHIMASSORB 944® + UVINUL 4050 H® + Mg-Stearat
- 57. CHIMASSORB 944® + DASTIB 845 + Mg-Stearat
- 58. CHIMASSORB 119® + CYASORB UV 3529® + Mg-Stearat
- 59. CHIMASSORB 119® + ADK STAB LA 63® + Mg-Stearat
- 60. CHIMASSORB 119® + TINUVIN 765® + Mg-Stearat
- 61. CHIMASSORB 119® + TINUVIN 123® + Mg-Stearat
- 62. CHIMASSORB 119® + ADK STAB LA 52® + Mg-Stearat
- 63. CHIMASSORB 119® + CYASORB UV 3641® + Mg-Stearat
Die durch Austauschen von Mg-Stearat in den Formulierungen 2 bis 63 gegen Zn-Stearat
erhaltenen Formulierungen sind auch bevorzugt. Weiterhin sind die Formulierungen 1 bis 66,
worin Mg-Stearat gegen DHT-4A oder Mg-Oxid oder gegen Kombinationen der als Kompo
nente (II) angeführten Coadditive ausgetauscht wird, bevorzugt.
Beispiele für die letzteren Formulierungen sind:
- 1. TINUVIN 622® + CHIMASSORB 944® + DHT-4A® + Mg-Stearat
- 2. TINUVIN 770® + CHIMASSORB 944® + DHT-4A® + Mg-Stearat
- 3. TINUVIN 622® + CHIMASSORB 119® + DHT-4A® + Mg-Stearat
- 4. TINUVIN 770® + UVASORB HA 88® + DHT-4A® + Mg-Stearat
- 5. TINUVIN 622® + UVASORB HA 88® + DHT-4A® + Mg-Stearat
- 6. TINUVIN 622® + UVASIL 299® + DHT-4A® + Mg-Stearat
- 7. TINUVIN 622® + CHIMASSORB 2020® + DHT-4A® + Mg-Stearat
- 8. TINUVIN 770® + CHIMASSORB 2020® + DHT-4A® + Mg-Stearat
Das kommerzielle Produkt TINUVIN 622® entspricht der Verbindung der Formel (B-7-a).
Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 944® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- a), worin R6
Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 944® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- a), worin R6
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 119® entspricht der Verbindung der Formel (B-2- a), worin R13
Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 119® entspricht der Verbindung der Formel (B-2- a), worin R13
Methyl darstellt.
Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 2020® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- b), worin R6
Das kommerzielle Produkt CHIMASSORB 2020® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- b), worin R6
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3346® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- d), worin R6
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3346® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- d), worin R6
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3529® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- d), worin R6
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3529® entspricht der Verbindung der Formel (B-1- d), worin R6
Methyl darstellt.
Das kommerzielle Produkt UVASORB HA 88® entspricht dem Produkt (B-6-a), worin R32
Das kommerzielle Produkt UVASORB HA 88® entspricht dem Produkt (B-6-a), worin R32
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt UVINUL 5050 H® entspricht der Verbindung der Formel (B-4-a), worin R18
Das kommerzielle Produkt UVINUL 5050 H® entspricht der Verbindung der Formel (B-4-a), worin R18
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 63® entspricht der Verbindung der Formel (B-5-a), worin R30
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 63® entspricht der Verbindung der Formel (B-5-a), worin R30
Methyl darstellt.
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 68® entspricht der Verbindung der Formel (B-5-a), worin R30
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 68® entspricht der Verbindung der Formel (B-5-a), worin R30
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt UVASIL 299® entspricht der Verbindung der Formel (B-3-a), worin R16
Das kommerzielle Produkt UVASIL 299® entspricht der Verbindung der Formel (B-3-a), worin R16
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt TINUVIN 770® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1
Das kommerzielle Produkt TINUVIN 770® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt TINUVIN 765® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1
Das kommerzielle Produkt TINUVIN 765® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1
Methyl darstellt.
Das kommerzielle Produkt TINUVIN 123® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1
Das kommerzielle Produkt TINUVIN 123® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1
Octyloxy darstellt.
Das kommerzielle Produkt HOSTAVIN N 20® entspricht der Verbindung der Formel (A-3-a), worin E12
Das kommerzielle Produkt HOSTAVIN N 20® entspricht der Verbindung der Formel (A-3-a), worin E12
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 52® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-d), worin E1
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 52® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-d), worin E1
Methyl darstellt.
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 57® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-d), worin E1
Das kommerzielle Produkt ADK STAB LA 57® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-d), worin E1
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3581® entspricht der Verbindung der Formel (A-6- a), worin E18
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3581® entspricht der Verbindung der Formel (A-6- a), worin E18
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3641® entspricht der Verbindung der Formel (A-6- a), worin E18
Das kommerzielle Produkt CYASORB UV 3641® entspricht der Verbindung der Formel (A-6- a), worin E18
Methyl darstellt.
Das kommerzielle Produkt UVINUL 4050 H® entspricht der Verbindung der Formel (A-10-a), worin E29
Das kommerzielle Produkt UVINUL 4050 H® entspricht der Verbindung der Formel (A-10-a), worin E29
Wasserstoff darstellt.
Das kommerzielle Produkt DASTIB 845® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-a), worin E1
Das kommerzielle Produkt DASTIB 845® entspricht der Verbindung der Formel (A-1-a), worin E1
Wasserstoff darstellt.
Eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft ein Stabilisatorgemisch, das zu
sätzlich:
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
Das Pigment (Komponente (X-1)) kann ein anorganisches oder organisches Pigment sein.
Beispiele für anorganische Pigmente sind Titandioxid, Zinkoxid, Ruß, Cadmiumsulfid, Cad
miumselenid, Chromoxid, Eisenoxid, Bleioxid und so weiter.
Beispiele für organische Pigmente sind Azopigmente, Anthrachinone, Phthalocyanine,
Tetrachlorisoindolinone, Chinacridone, Isoindoline, Perylene, Pyrrolopyrrole (wie Pigment
Red 254) und so weiter.
Alle Pigmente, die in "Gächter/Müller: Plastics Additives Handbook, 3. Ausgabe, Hanser
Publishers, München Wien New York", Seite 647 bis 659, Punkt 11.2.1.1 bis 11.2.4.2 be
schrieben sind, können als Komponente (X-1) verwendet werden.
Ein besonders bevorzugtes Pigment ist Titandioxid, gegebenenfalls in Kombination mit ei
nem organischen Pigment.
Beispiele für solche organischen Pigmente sind:
C.I. (Colour Index) Pigment Yellow 93, C.I. Pigment Yellow 95, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 155, C.I. Pigment Yellow 162, C.I. Pigment Yellow 168, C.I. Pigment Yellow 180, C.I. Pigment Yellow 183, C.I. Pigment Red 44, C.I. Pigment Red 170, C.I. Pigment Red 202, C.I. Pigment Red 214, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 272, C.I. Pigment Red 48 : 2, C.I. Pigment Red 48 : 3, C.I. Pigment Red 53 : 1, C.I. Pigment Red 57 : 1, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Blue 15 : 1, C.I. Pig ment Blue 15 : 3 und C.I. Pigment Violet 19.
C.I. (Colour Index) Pigment Yellow 93, C.I. Pigment Yellow 95, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 155, C.I. Pigment Yellow 162, C.I. Pigment Yellow 168, C.I. Pigment Yellow 180, C.I. Pigment Yellow 183, C.I. Pigment Red 44, C.I. Pigment Red 170, C.I. Pigment Red 202, C.I. Pigment Red 214, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 272, C.I. Pigment Red 48 : 2, C.I. Pigment Red 48 : 3, C.I. Pigment Red 53 : 1, C.I. Pigment Red 57 : 1, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Blue 15 : 1, C.I. Pig ment Blue 15 : 3 und C.I. Pigment Violet 19.
Beispiele des UV-Absorptionsmittels (Komponente (X-2)) sind 2-(2'-Hydroxyphenyl)ben
zotriazol, ein 2-Hydroxybenzophenon, ein Ester von substituierter oder unsubstituierter Ben
zoesäure, ein Acrylat, ein Oxamid, ein 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazin, ein Monobenzoat
von Resorcin oder 61287 00070 552 001000280000000200012000285916117600040 0002010133535 00004 61168 ein Formamidin.
Das 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol ist zum Beispiel 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)ben
zotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazoi, 2-(5'-tert-Butyl-2'-hydroxyphe
nyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di
tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-
5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-sec-Butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydro
xy-4'-octyloxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-amyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-
(3',5'-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, Gemisch von 2-(3'-tert-Butyl-
2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-
ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydro
xy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-
methoxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyl
ethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxy
phenyl)benzotriazol, 2-(3'-Dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-
2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenylbenzotriazol, 2,2'-Methylenbis[4-(1,1,3,3-te
tramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-ylphenol] oder das Umesterungsprodukt von 2-[3-tert-Butyl-
5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl]2H-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300;
[R-CH2CH2-COO(CH2)3]2-, wobei R = 3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylphe
nyl.
2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-me
thylphenyl)-5-chlorbenzotriazol und 2-(3',5'-Di-tert-amyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol sind
bevorzugt.
Das 2-Hydroxybenzophenon ist zum Beispiel das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octyloxy-, 4-
Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- oder 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy
derivat.
2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon ist bevorzugt.
Der Ester einer substituierten oder unsubstituierten Benzoesäure ist zum Beispiel 4-tert-
Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert-
butylbenzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 2,4-Di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy
benzoat, Hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Octadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydro
xybenzoat oder 2-Methyl-4,6-di-tert-butylphenyl-3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat.
2,4-Di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat und Hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-
hydroxybenzoat sind bevorzugt.
Das Acrylat ist zum Beispiel α-Cyano-β,β-diphenylacrylsäureethylester, α-Cyano-β,β-diphe
nylacrylsäureisooctylester, α-Carbomethoxyzimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-
methoxyzimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxyzimtsäurebutylester, α-Carbo
methoxy-p-methoxyzimtsäuremethylester oder N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methyl
indolin.
Das Oxamid ist zum Beispiel 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Diethoxyoxanilid, 2,2'-Dioctyloxy-
5,5'-di-tert-butoxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid,
N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethoxanilid oder dessen
Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilid oder Gemische von ortho- und para-
Methoxy-disubstituierten Oxaniliden oder Gemische von o- und p-Ethoxy-disubstituierten
Oxaniliden.
Das 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazin ist zum Beispiel 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxy
phenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-tri
azin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-
propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-
bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethyl
phenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-
triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-tri
azin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-tri
azin, 2-[4-(DodecyloxylTridecyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dime
thylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy)phenyl]-4,6-bis-
(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxy)phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin,
2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3, 5-triazin, 2,4,6-Tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-
2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,3,5-triazin oder 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-
phenyl-1,3,5-triazin.
2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin und 2-(2-Hydroxy-4-
hexyloxy)phenyl-4, 6-diphenyl-1, 3,5-triazin sind bevorzugt.
Das Monobenzoat von Resorcin ist beispielsweise die Verbindung der Formel
Das Formamidin ist beispielsweise die Verbindung der Formel
Das UV-Absorptionsmittel ist insbesondere ein 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazol, ein 2-
Hydroxybenzophenon oder ein Hydroxyphenyltriazin.
Eine weiterhin bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft ein Stabilisatorgemisch,
das zusätzlich als eine weitere Komponente (XX) ein organisches Salz von Ca, ein anorga
nisches Salz von Ca, Ca-Oxid oder Ca-Hydroxid enthält.
Beispiele für ein organisches Salz von Ca sind Ca-Stearat, Ca-Laurat, Ca-Lactat und Ca-
Stearoyllactat.
Beispiele für ein anorganisches Salz von Ca sind CaCO3, CaCl2, CaF2, Ca3(PO4)2, CaHPO4,
Ca(PO3)2, Ca2P2O7, CaSO4 und CaSiO3.
Weitere bevorzugte Beispiele für die erfindungsgemäßen Stabilisatorgemische sind:
- a) TINUVIN 622® + CHIMASSORB 944® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- b) TINUVIN 770® + CHIMASSORB 944® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- c) TINUVIN 622® + CHIMASSORB 119® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- d) TINUVIN 770® + UVASORB HA 88® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- e) TINUVIN 622® + UVASORB HA 88® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- f) TINUVIN 622® + UVASIL 299® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- g) TINUVIN 622® + CHIMASSORB 2020® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- h) TINUVIN 770® + CHIMASSORB 2020® + Mg-Stearat + Ca-Stearat
- i) TINUVIN 622® + CHIMASSORB 944® + DHT-4A® + Ca-Stearat
- j) TINUVIN 770® + CHIMASSORB 944® + DHT-4A® + Ca-Stearat
- k) TINUVIN 622® + CHIMASSORB 119® + DHT-4A® + Ca-Stearat
- l) TINUVIN 770® + UVASORB HA 88® + DHT-4A® + Ca-Stearat
- m) TINUVIN 622® + UVASORB HA 88® + DHT-4A® + Ca-Stearat
- n) TINUVIN 622® + UVASIL 299® + DHT-4A® + Ca-Stearat
- o) TINUVIN 622® + CHIMASSORB 2020® + DHT-4A® + Ca-Stearat
- p) TINUVIN 770® + CHIMASSORB 2020® + DHT-4A® + Ca-Stearat
Das erfindungsgemäße Stabilisatorgemisch ist zum Stabilisieren von organischen Materia
lien gegen den durch Licht, Wärme oder Oxidation induzierten Abbau geeignet. Beispiele für
solche organischen Materialien sind die nachstehenden:
- 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, zum Beispiel Polypropylen, Polyisobutylen,
Polybut-1-en, Poly-4-methylpent-1-en, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von
Cycloolefinen, beispielsweise von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen (das gegebe
nenfalls vernetzt sein kann), zum Beispiel hochdichtes Polyethylen (HDPE), hochdichtes
Polyethylen mit hohem Molekulargewicht (HDPE-HMW), hochdichtes Polyethylen mit sehr
hohem Molekulargewicht (HDPE-UHMW), mitteldichtes Polyethylen (MDPE), niederdichtes
Polyethylen (LDPE), linearniederdichtes Polyethylen (LLDPE), (VLDPE) und (ULDPE) oder
Polyvinylcyclohexan.
Polyolefine, d. h. die Polymere der im vorangehenden Absatz beispielhaft angeführten Mo noolefine, vorzugsweise Polyethylen und Polypropylen, können durch verschiedene und ins besondere die nachstehenden Verfahren hergestellt werden:- a) Radikalische Polymerisation (normalerweise unter hohem Druck und bei erhöhter Temperatur).
- b) Katalytische Polymerisation unter Verwendung eines Katalysators, der normalerweise eines oder mehr als ein Metall der Gruppen IVb, Vb, VIb oder VIII des Periodensystems ent hält. Diese Metalle weisen gewöhnlich einen oder mehr als einen Liganden auf, typischer weise Oxide, Halogenile, Alkoholate, Ester, Ether, Amine, Alkyle, Alkenyle und/oder Aryle, die entweder π- oder σ-koordiniert sind. Diese Metallkomplexe können in freier Form oder gebunden an Substrate, typischerweise auf aktiviertem Magnesiumchlorid, Titan(III)chlorid, Aluminiumoxid oder Siliziumoxid, vorliegen. Diese Katalysatoren können in dem Polymerisa tionsmedium löslich oder unlöslich sein. Die Katalysatoren können selbst bei der Polymeri sation verwendet werden oder weitere Aktivatoren können angewendet werden, typischer weise Metallalkyle, Metallhydride, Metallalkylhalogenide, Metallalkyloxide oder Metallalkyl oxane, wobei die Metalle Elemente der Gruppen Ia, IIa und/oder IIIa des Periodensystems sind. Die Aktivatoren können geeigneterweise mit weiteren Ester-, Ether-, Amin- oder Sily lether-Gruppen modifiziert sein. Diese Katalysatorsysteme werden gewöhnlich Phillips-, Standard Oil Indiana-, Ziegler (-Natta)-, TNZ- (DuPont), Metallocen- oder Single-Site- Katalysatoren (SSC) genannt.
- 2. Gemische von unter 1) erwähnten Polymeren, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/HDPE, PP/LDPE) und Gemische von verschiedenen Arten von Polyethylen (zum Beispiel LDPE/HDPE).
- 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmono meren, zum Beispiel Ethylen/Propylen-Copolymere, linear niederdichtes Polyethylen (LLDPE) und Gemische davon mit niederdichtem Polyethylen (LDPE), Propylen/But-1-en- Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethylen/But-1-en-Copolymere, Ethylen/He xen-Copolymere, Ethylen/Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethy len/Octen-Copolymere, Propylen/Butadien-Copolymere, Isobutylen/Isopren-Copolymere, Ethylen/Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat- Copolymere und deren Copolymere mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/Acrylsäure-Copoly mere und deren Salze (Ionomere) sowie Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbornen; und Gemische von solchen Copolymeren miteinander und mit vorstehend in 1) erwähnten Polymeren, zum Beispiel Po Iypropylen/Ethylen-Propylen-Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere (EVA), LDPE/Ethylen-Acrylsäure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und alternierende oder statistische Polyalkylen/Kohlenmonoxid-Copolymere und Gemische davon mit anderen Polymeren, zum Beispiel Polyamiden.
- 4. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C5-C9) einschließlich hydrierte Modifizierungen da von (beispielsweise Klebrigmacher) und Gemische von Polyalkylenen und Stärke.
- 5. Polystyrol, Poly(p-methylstyrol), Poly(α-methylstyrol).
- 6. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acryl-Derivativen, zum Bei spiel Styrol/Butadien, Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Butadien/Alkylacrylat, Styrol/Butadien/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische mit hoher Schlagzähigkeit von Styrol-Copolymeren und anderem Polymer, zum Beispiel einem Polyacrylat, einem Dienpolymer oder einem Ethylen/Propylen/Dien-Ter polymer; und Blockcopolymere von Styrol, wie Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
- 7. Pfropf-Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, zum Beispiel Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril-Copolymere; Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybu tadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäu reanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien; Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Pro pylen/Dien-Terpolymeren; Styrol und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethac rylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Gemische davon mit den unter 6) aufgeführten Copolymeren, zum Beispiel die Copolymer-Gemische, die als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere bekannt sind.
- 8. Halogen-enthaltende Polymere, wie Polychloropren, chlorierte Kautschuke, chloriertes und bromiertes Copolymer von Isobutylen-Isopren (Halogenbutyl-Kautschuk), chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chloriertem Ethylen, Epi chlorhydrinhomo- und Copolymere, insbesondere Polymere von Halogen-enthaltenden Vi nylverbindungen, zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvi nylidenfluorid, sowie Copolymere davon, wie Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Vinylchlorid/Vi nylacetat oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Copolymere.
- 9. Polymere, abgeleitet von α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon, wie Polyacry late und Polymethacrylate; Polymethylmethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile, schlagmodifiziert mit Essigsäurebutylester.
- 10. Copolymere der unter 9) erwähnten Monomere miteinander oder mit anderen ungesät tigten Monomeren, zum Beispiel Acrylnitril/Butadien-Copolymere, Acrylnitril/Alkylacrylat- Copolymere, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadien-Terpolymere.
- 11. Polymere, abgeleitet von ungesättigten Alkoholen und Aminen oder den Acyl-Derivaten oder Acetalen davon, zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Poly vinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin; so wie deren Copolymere mit unter 1) vorstehend erwähnten Olefinen.
- 12. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglycole, Poly ethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bisglycidylethern.
- 13. Polyacetale, wie Polyoxymethylen und jene Polyoxymethylene, die Ethylenoxid als ein Comonomer enthalten; Polyacetale, modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acry laten oder MBS.
- 14. Polyphenylenoxide und -sulfide und Gemische von Polyphenylenoxiden mit Styrolpoly meren oder -polyamiden.
- 15. Polyurethane, abgeleitet von Hydroxyl-endständigen Polyethern, Polyestern oder Poly butadienen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits, sowie Vorstufen davon.
- 16. Polyamide und Copolyamide, abgeleitet von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, zum Beispiel Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polyamid 12, aromati sche Polyamide, ausgehend von m-Xyloldiamin und Adipinsäure; Polyamide, hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthal- oder/und Terephthalsäure und mit oder ohne ein Elastomer als Modifizierungsmittel, zum Beispiel Poly-2,4,4-trimethylhexamethylentere phthalamid oder Poly-m-phenylenisophthalamid; und auch Blockcopolymere von den vorste hend erwähnten Polyamiden mit Polyolefinen, Olefin-Copolymeren, Ionomeren oder che misch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, beispielsweise mit Polyethylenglycol, Polypropylenglycol oder Polytetramethylenglycol; sowie Polyamide oder Copolyamide, modifiziert mit EPDM oder ABS; und Polyamide, kondensiert während des Verarbeitens (RIM-Polyamidsysteme).
- 17. Polyharnstoffe, Polyimide, Polyamid-imide, Polyetherimide, Polyesterimide, Polyhydan toine und Polybenzimidazole.
- 18. Polyester, abgeleitet von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäu ren oder den entsprechenden Lactonen, zum Beispiel Polyethylenterephthalat, Polybutylen terephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat, Polyalkylennaphthatat (PAN) und Polyhydroxybenzoate, sowie Block-Copolyetherester, abgeleitet von Hydroxyl-endständigen Polyethern; und auch Polyester, modifiziert mit Polycarbonaten oder MBS.
- 19. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
- 20. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
- 21. Vernetzte Polymere, abgeleitet von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen andererseits, wie PhenolfFormaldehydharze, Harnstoff/Formaldehydharze und Melamin/Formaldehydharze.
- 22. Trocknende und nicht trocknende Alkydharze.
- 23. Ungesättigte Polyesterharze, abgeleitet von Copolyestern gesättigter und ungesättigter Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel, und auch Halogen-enthaltende Modifizierungen davon mit niederer Entflammbarkeit.
- 24. Vernetzbare Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylaten, zum Beispiel Epoxyac rylate, Urethanacrylate oder Polyesteracrylate.
- 25. Alkydharze, Polyesterharze und Acrylatharze, vernetzt mit Melaminharzen, Harnstoff harzen, Isocyanaten, Isocyanuraten, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen.
- 26. Vernetzte Epoxidharze, abgeleitet von aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocycli schen oder aromatischen Glycidylverbindungen, beispielsweise Produkte von Diglycidyl ethern von Bisphenol A und Bisphenol F, die mit üblichen Härtern, wie Anhydriden oder Aminen, mit oder ohne Beschleuniger vernetzt sind.
- 27. Natürliche Polymere, wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und chemisch modifizierte ho mologe Derivate davon, zum Beispiel Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulose butyrate, oder die Celluloseether, wie Methylcellulose; sowie Kolophonium und dessen Deri vate.
- 28. Gemische der vorstehend erwähnten Polymere (Polyblends), zum Beispiel PP/EPDM, Polyamid/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS oder PBT/PET/PC.
- 29. Natürlich vorkommende und synthetische organische Materialien, die reine monomere Verbindungen oder Gemische solcher Verbindungen sind, zum Beispiel Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öl und Wachse, oder Öle, Fette und Wachse, die auf synthetischen Estern basieren (beispielsweise Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellitate) und auch Gemische von synthetischen Estem mit Mineralölen in beliebigen Gewichtsverhältnissen, ty pischerweise jene, die als Spinnmittel verwendet werden, sowie wässerige Emulsionen sol cher Materialien.
- 30. Wässerige Emulsionen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, beispielsweise natürlicher Latex oder Latizes von carboxylierten Styrol/Butadien-Copolymeren.
Die Erfindung betrifft deshalb außerdem eine Zusammensetzung, die ein organisches Mate
rial, das durch Licht, Wärme oder Oxidation induziertem Abbau unterliegt und das vorste
hend beschriebene Stabilisatorgemisch umfasst.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise kein Mineralöl.
Weiterhin ist das organische Material vorzugsweise verschieden von Polyethylen, wenn
Komponente (I) die Kombination von Verbindungen (B-1-a-1) und (B-7-a), insbesondere die
Kombination einer Verbindung der Klasse (β-1) und einer Verbindung der Klasse (β-7) dar
stellt; und gleichzeitig Komponente (II) Zn-Carboxylat, insbesondere ein organisches Salz
von Zn, darstellt.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft
Polypropylen, enthaltend eine Verbindung der Formel (B-1), eine Verbindung der Formel (B-
7) und ein Zn-Carboxylat;
worin
R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4
Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das mit -OH und/oder C1-C10Alkyl sub
stituiert ist; C7-C9Phenylalkyl, C7-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1-
C10Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (b-I)
darstellen,
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert ist; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert ist; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
worin A1 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist.
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist.
Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Stabilisie
ren eines organischen Materials gegen durch Licht, Wärme oder Oxidation induzierten Ab
bau, das Einarbeiten eines vorstehend beschriebenen Stabilisatorgemisches in das organi
sche Material umfasst.
Das organische Material ist vorzugsweise ein synthetisches Polymer, insbesondere aus ei
ner der vorstehend genannten Gruppen. Polyolefine sind bevorzugt und Polyethylen, Po
lypropylen, ein Polyethylen-Copolymer oder ein Polypropylen-Copolymer sind besonders be
vorzugt.
Die Komponenten (I), (II) und gegebenenfalls (X-1) und/oder (X-2), sowie gegebenenfalls
Komponente (XX) können zu dem zu stabilisierenden organischen Material, entweder ein
zeln oder miteinander vermischt, zugegeben werden.
Die Gesamtmenge der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen (Kom
ponente (I)) in dem zu stabilisierenden organischen Material ist vorzugsweise 0,005 bis 5%,
insbesondere 0,01 bis 1% oder 0,05 bis 1%, bezogen auf das Gewicht des organischen
Materials.
Die Mg- und/oder Zn-Verbindungen (Komponente (II)) liegen in dem organischen Material in
einer Gesamtmenge von vorzugsweise 0,005 bis 1%, insbesondere 0,05 bis 0,2%, bezo
gen auf das Gewicht des organischen Materials, vor.
Das Pigment (Komponente (X-1)) liegt gegebenenfalls in dem organischen Material in einer
Menge von vorzugsweise 0,01 bis 10%, insbesondere 0,05 bis 1%, bezogen auf das Ge
wicht des organischen Materials, vor.
Das UV-Absorptionsmittel (Komponente (X-2)) liegt gegebenenfalls in dem organischen
Material in einer Menge von vorzugsweise 0,01 bis 1%, insbesondere 0,05 bis 0,5%, bezo
gen auf das Gewicht des organischen Materials, vor.
Die Gesamtmenge von Komponente (X-3) (das Pigment in Kombination mit dem UV-
Absorptionsmittel) ist vorzugsweise 0,01 bis 10%, bezogen auf das Gewicht des organi
schen Materials. Das Gewichtsverhältnis des UV-Absorptionsmittels zu dem Pigment ist bei
spielsweise 2 : 1 bis 1 : 10.
Wenn das verwendete Pigment Titandioxid in Kombination mit einem wie vorstehend be
schriebenen organischen Pigment darstellt, liegt das Titandioxid vorzugsweise in dem orga
nischen Material in einer Menge von 0,01 bis 5%, bezogen auf das Gewicht des organi
schen Materials, vor, und das organische Pigment kann in einer Menge von beispielsweise
0,01 bis 2%, bezogen auf das Gewicht des organischen Materials, vorliegen.
Die Ca-Verbindung (Komponente (XX)) liegt gegebenenfalls in dem organischen Material in
einer Menge von beispielsweise 0,005 bis 1%, vorzugsweise 0,05 bis 0,2%, vor.
Das Gewichtsverhältnis der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen, die
Komponente (I) bilden, ist beispielsweise 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 : 1, insbeson
dere 1 : 2 bis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (I) : (II) ist beispielsweise 1 : 10 bis 20 : 1, vorzugs
weise 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (I) : (X-1) ist beispielsweise 1 : 10 bis 10 : 1, vor
zugsweise 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (I) : (X-2) ist beispielsweise 1 : 5 bis 5 : 1, vorzugs
weise 1 : 2 bis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (I) : (X-3) ist beispielsweise 1 : 10 bis 10 : 1, vor
zugsweise 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten (I) : (XX) ist beispielweise 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugs
weise 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
Die vorstehend genannten Komponenten können in das zu stabilisierende organische Mate
rial durch bekannte Verfahren, beispielsweise vor oder während des Formens, oder durch
Auftragen der gelösten oder dispergierten Verbindungen auf das organische Material, falls
erforderlich, mit anschließendem Verdampfen des Lösungsmittels, eingearbeitet werden. Die
Komponenten können zu dem organischen Material in Form eines Pulvers, Granulats oder
eines Masterbatches gegeben werden, das diese Komponenten beispielsweise in einer Kon
zentration von 2,5 bis 25 Gewichtsprozent enthält.
Falls erwünscht, können die Komponenten (I), (II) und gegebenenfalls (X-1) und/oder (X-2),
sowie Komponente (XX) vor dem Einarbeiten in das organische Material miteinander
schmelzvermischt werden. Sie können zu einem Polymer vor oder während der Polymerisa
tion oder vor dem Vernetzen gegeben werden.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Materialien können in einer breiten Vielzahl von Formen,
beispielsweise als Folien, Fasern, Bänder, Formzusammensetzungen, Profile oder als Bin
demittel für Anstrichstoffe, Klebstoffe oder Kitte, verwendet werden.
Beispiele zum Verarbeiten oder zur Umwandlung der erfindungsgemäßen Kunststoffe sind:
Spritzblasformen, Extrusion, Blasformen, Rotationsformen, lnmould-Dekorverfahren (Um kehrspritzguss), Hohlguss, Spritzgießformen, Co-Einspritzformen, Formen, Pressformen, Pressen, Folienextrusion (Gussfolie; Blasfolie), Faserspinnen (Webtextil, Vlies), Ziehen (uniaxial, biaxial), Wärmebehandlung (Annealing), Tiefziehen, Kalandrieren, mechanische Umformung, Sintern, Coextrusion, Beschichten, Laminieren, Vernetzen (Strahlung, Peroxid, Silan), Dampfabscheidung, Zusammenschweißen, Leimen, Vulkanisation, Warmformen, Rohrextrusion, Profilextrusion, Folienextrusion; Foliengießen, Schleuderbeschichten, Pa ckettieren, Schäumen, Recyceln/Aufarbeiten, Extrusionsbeschichten, Visbreaking (Peroxid, thermisch), Faserschmelzblasen, Spinnvliesherstellung, Oberflächenbehandlung (Corona- Entladung, Flamme, Plasma), Sterilisierung (durch Gammastrahlen, Elektronenstrahlen), Gusspolymerisation (R Verfahren, RAM Extrusion), Gel-Beschichtung, Band-Extrusion, GMT-Verfahren, SMC-Verfahren, Plastisol und Tauchen (PVC, Latex).
Spritzblasformen, Extrusion, Blasformen, Rotationsformen, lnmould-Dekorverfahren (Um kehrspritzguss), Hohlguss, Spritzgießformen, Co-Einspritzformen, Formen, Pressformen, Pressen, Folienextrusion (Gussfolie; Blasfolie), Faserspinnen (Webtextil, Vlies), Ziehen (uniaxial, biaxial), Wärmebehandlung (Annealing), Tiefziehen, Kalandrieren, mechanische Umformung, Sintern, Coextrusion, Beschichten, Laminieren, Vernetzen (Strahlung, Peroxid, Silan), Dampfabscheidung, Zusammenschweißen, Leimen, Vulkanisation, Warmformen, Rohrextrusion, Profilextrusion, Folienextrusion; Foliengießen, Schleuderbeschichten, Pa ckettieren, Schäumen, Recyceln/Aufarbeiten, Extrusionsbeschichten, Visbreaking (Peroxid, thermisch), Faserschmelzblasen, Spinnvliesherstellung, Oberflächenbehandlung (Corona- Entladung, Flamme, Plasma), Sterilisierung (durch Gammastrahlen, Elektronenstrahlen), Gusspolymerisation (R Verfahren, RAM Extrusion), Gel-Beschichtung, Band-Extrusion, GMT-Verfahren, SMC-Verfahren, Plastisol und Tauchen (PVC, Latex).
Die erfindungsgemäßen Kunststoffe können verwendet werden für die Herstellung von:
- 1. I-1) Schwimmvorrichtungen, Einsatz im Meer, Pontons, Bojen, Kunststoffdeckplanken, Piers, Boote, Kajaks, Ruder und Uferbefestigungen.
- 2. I-2) Kraftfahrzeuganwendungen, insbesondere Stoßstange, Armaturenbrett, Batterie, Rück- und Vorderverkleidungen, Formteile unter dem Verdeck, Hutablage, Rumpfverkleidung, In nenauskleidung, Airbag-Abdeckungen, Elektronik-Formteile für Armaturen (Beleuchtung), Scheiben für Armaturenbretter, Glas für Himmelleuchte, Instrumentenanzeige, Außenver kleidungen, Polsterung, Kraftfahrzeugbeleuchtung, Frontlicht, Parklicht, Rücklicht, Stopplicht, Innen- und Außenausstattung; Türfüllung; Gasbehälter; Frontverglasung; Rückfenster; Rücksitze, Außenplatten, Drahtisolierung, Profilstrangguss zum Abdichten, Umhüllung, Säulenverkleidung, Fahrgestellteile, Abgassysteme, Kraftstoffilter/-Füller, Kraftstoffpumpen, Kraftstofftank, Karosserieformteile, Kabriodächer, Außenspiegel, Außenausstattung, Befesti gungen, Vorderteilmodul, Glas, Scharniere, Sicherheitssysteme, Gepäck/Dachgepäckträ ger, gepresste/gedrückte Teile, Dichtungen, Seitenaufprallschutz, Geräuschdämpfer/Isola tor und Sonnendach.
- 3. I-3) Straßenverkehrszeichen, insbesondere Positionierungszeichen, Pfosten für Straßen markierung, Kraftfahrzeugzubehör, Warndreiecke, Erste-Hilfe-Kästen, Helme, Reifen.
- 4. I-4) Vorrichtungen für Flugzeug, Eisenbahn, motorisiertes Kraftfahrzeug (Auto, Motorrad), . einschließlich Einrichtungen.
- 5. I-5) Vorrichtungen für Anwendungen in der Raumfahrt, insbesondere Raketen und Satelliten, beispielsweise Wiedereintrittsschirme.
- 6. I-6) Vorrichtungen für Architektur und Design, Anwendungen im Bergbau, akustisch beruhi gende Systemen, Verkehrsinseln und Unterstände.
- 7. II-1) Geräte, Behälter und Abdeckungen im Allgemeinen und elektrische/elektronische Vor richtungen (PC, Telephon, Handy, Drucker, Fernsehgeräte, Audio- und Video-Vorrichtun gen), Blumentöpfe, Satellitenschüssel und Anzeigevorrichtungen.
- 8. II-2) Ummantelung für andere Materialien, wie Stahl oder Textilien.
- 9. II-3) Vorrichtungen für die elektronische Industrie, insbesondere Isolierung für Stecker, ins besondere Computerstecker, Behälter für elektrische und elektronische Teile, Leiterplatten und Materialien für elektronische Datenspeicherung, wie Chips, Scheckkarten und Kredit karten.
- 10. II-4) Elektrische Anwendungen, insbesondere Waschmaschinen, Trockner, Öfen (Mikrowel lenofen), Geschirrspüler, Mixer und Bügeleisen.
- 11. II-5) Abdeckungen für Lichter (beispielsweise Straßenlampen, Lampenschirme).
- 12. II-6) Anwendungen bei Draht und Kabel (Halbleiter, Isolierung und Kabelummantelung).
- 13. II-7) Folien für Kühler, Kühlschränke, Heizvorrichtungen, Klimaanlagen, Einkapselung von elektronischen Teilen, Halbleiter, Kaffeemaschinen und Staubsauger.
- 14. III-1) Technische Gegenstände, wie Zahnrad (Getriebe), Gleitpassungen, Abstandshalter, Schrauben, Bolzen, Hefte und Knäufe.
- 15. III-2) Rotierende Blätter, Ventilatoren und Windmühlenflügel, Solarvorrichtungen, Schwimm becken, Schwimmbeckenabdeckungen, Beckenkennzeichnungen, Teichabdeckungen, Schränke, Garderoben, Raumteiler, Jalousienwände, Faltwände, Dächer, Fensterläden (bei spielsweise Rollläden), Armaturen, Rohrverbinder, Hülsen und Förderbänder.
- 16. III-3) Sanitärgegenstände, insbesondere Duschkabinen, Toilettenbrillen, Deckel und Aus gussbecken.
- 17. III-4) Hygienegegenstände, insbesondere Windeln (Babys, Erwachseneninkontinenz), Frau enhygieneartikel, Duschvorhänge, Pinsel, Matten, Wannen, mobile Toiletten, Zahnbürsten und Bettpfannen.
- 18. III-5) Rohre (verbunden oder nicht) für Wasser, Abwasser und Chemikalien, Rohre für Draht- und Kabelschutz, Rohre für Gas, Öl und Seewasser, Rinnen, Fallrohre und Drainagesyste me.
- 19. III-6) Profile beliebiger Geometrie (Fensterscheiben) und Seitenwandung.
- 20. III-7) Glassubstitute, insbesondere extrudierte Platten, Verglasung für Gebäude (monolit hisch, Doppel- oder Multiwand), Flugzeug, Schulen, extrudierte Folien, Fensterfolien für Bauverglasung, Zug, Transport, Sanitärgegenstände und Gewächshaus.
- 21. III-8) Platten (Wände, geschnittenes Brett), Extrusionsbeschichten (Photopapier, Tetrapack und Rohrbeschichten), Silos, Holzsubstitut, Kunststoffholz, Holzverbundwerkstoff, Wände, Oberflächen, Möbel, dekorative Folie, Bodenbedeckungen (Innen- und Außenanwendun gen), Fußbodenbelag, Laufbretter und Fliesen.
- 22. III-9) Aufnahme- und Ausgabesammelleitungen.
- 23. III-10) Zement-, Beton-, Verbundwerkstoff-Anwendungen und Bedeckungen, Seiten und Umhüllungen von Stäben, Handläufe, Treppengeländer, Küchenarbeitsplatten, Dachbede ckung, Dachfolien, Fliesen und LKW-Planen.
- 24. IV-1) Platten (Wände und Zuschnittplatten), flache Schalen, künstliches Gras, Kunstrasen, künstlicher Bahnbelag für Leichtathletikstadien, künstlicher Belag für Leichtathletikstadien und Bänder.
- 25. IV-2) Gewebte Textilien, kontinuierlich und Stapelfasern (Teppiche/Hygieneartikel/Geo textilien/Monofüamente; Filter; Wischtücher/Vorhänge/Beschattungen/medizinische An wendungen), Massefasern (Anwendungen, wie Kittel/Schutzkleidungen), Netze, Seile, Ka bel, Schnüre, Kordeln, Zwirn, Sicherheitssitzgurte, Bekleidungen, Unterwäsche, Handschu he, Schuhe, Gummischuhe, Unterkleidung, Gewänder, Schwimmbekleidung, Sportbeklei dung, Schirme (Sonnenschirm, Sonnenschutz), Fallschirm, Gleitschirme, Segel, "Ballonsei de", Campinggegenstände, Zelte, Luftmatratzen, Sonnenbänke, Müllsäcke und Beutel.
- 26. IV-3) Membranen, Isolierung, Bedeckungen und Versiegelungen für Dächer, Tunnel, Depo nie, Teiche, Deponiewände, Dampfsperren, Geomembranen, Schwimmbecken, Vorhänge (Beschattungen/Sonnenschutz, Markisen), Baldachine, Tapeten, Lebensmittelverpackung und Einwickeln (biegsam und fest), medizinische Verpackungen (biegsam und fest), Airbag, Sicherheitsgurte, Arm- und Kopfstützen, Teppiche, Mittelkonsole, Armaturenbrett, Cockpits, Tür, Überkopfkonsolenmodul, Türverkleidung, Innenbeleuchtung, Innenspiegel, Gepäckab lage, Reisegepäckablage, Sitze, Lenksäule, Lenkrad, Textilien und Rumpfverkleidung.
- 27. Folien (Verpackung, Abfallhaufen, Laminieren, Landwirtschaft und Gartenbau, Gewächs haus, Mulch, Tunnel, Silage), Ballenumhüllung, Schwimmbecken, Abfallbeutel, Tapeten, Verstreckfolie, Raffiabast, Entsalzungsfolie, Batterien und Verbinder.
- 28. VI-1) Lebensmittelverpackung und -umhüllung (biegsam und fest), BOPP, BOPET, Fla schen.
- 29. VI-2) Lagerungssysteme, wie Kasten (Harassen), Reisegepäck, Truhe, Haushaltsbehälter, Paletten, Ablagen, Trucks, Schraubenkästen, Päckchen und Dosen.
- 30. VI-3) Kartuschen, Spritzen, medizinische Anwendungen, Behälter für beliebigen Transport, Abfallkörbe und Abfallbehälter, Abfallbeutel, Behälter, Staubbehälter, Behälterleitungen, Be hälter auf Rädern, Behälter im Allgemeinen, Tanks für Wasser, Abwasser, Chemie, Gas, Öl, Kraftstoff, Diesel, Tankauskleidungen, Gefäße, Harassen, Batterie, Behälter, Tröge, medizi nische Vorrichtungen, wie Kolben, ophthalmische Anwendungen, diagnostische Vorrichtun gen und pharmazeutische Blisterpacks.
- 31. VII-1) Extrusionsbeschichtung (Photopapier, Tetrapack, Rohrbeschichtung), Haushaltsge genstände beliebiger Art (beispielsweise Anwendungen, Thermoflaschen I Kleiderbügel), Befestigungssysteme, wie Dübel, Draht und Kabelklammern, Reißverschluss, Verschlüsse, Schlösser und Schnappverschlüsse.
- 32. VII-2) Trägervorrichtungen, Gegenstände für die Freizeit, wie Sport und Fitnessvorrichtun gen, Turnmatten, Skischuhe, In-line-Skates, Skier, Big-foot, Sportböden (beispielsweise Tennisböden), Schraubenkappen, Verschlusskappen und Stopfen für Flaschen, und Dosen.
- 33. VII-3) Möbel im Allgemeinen, geschäumte Gegenstände (Polster, Schlagabsorbierer), Schäume, Schwämme, Geschirrtücher, Matten, Gartenstühle, Stadionsitze, Tische, Couch, Spielzeug, Baukästen, (Platten, Figuren, Kugeln), Spielhäuser, Scheiben und Spielautos.
- 34. VII-4) Materialien für optische und magnetische Datenspeicherung.
- 35. VII-5) Küchengeräte (Essen, Trinken, Kochen, Lagern).
- 36. VII-6) Kästen für CD's, Kassetten und Videobänder; DVD, elektronische Gegenstände, Bü roanwendungen beliebiger Art (Kugelschreiber, Stempel und Tintenkissen, Maus, Ablagen, Tabletts), Flaschen beliebigen Volumens und Inhalts (Getränke, Waschmittel, Kosmetik, ein schließlich Parfüms) und Klebebänder.
- 37. VII-7) Schuhwerk (Schuhe/Schuhsohlen), Innensohlen, Gamaschen, Klebstoffe, Struktur klebstoffe, Lebensmittelkästen (Früchte, Gemüse, Fleisch, Fisch), synthetisches Papier, Eti ketten für Flaschen, Liegen, künstliche Gelenke (Mensch), Druckplatten (flexographisch), Leiterplatten und Anzeigetechnologien.
- 38. VII-8) Vorrichtungen für gefüllte Polymere (Talkum, Kreide, Chinaton (Kaolin), Wollastonit, Pigmente, Ruß, TiO2, Glimmer, Nanocomposite, Dolomit, Silikate, Glas, Asbest).
Das stabilisierte Material kann zusätzlich auch verschiedene übliche Additive enthalten, bei
spielsweise:
1.1. Alkylierte Monophenole, zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, 2-tert-Butyl-4,6-
dimethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert-
butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-di
methylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2, 6-Di-tert-butyl-
4-methoxymethylphenol, Nonylphenole, die in den Seitenketten linear oder verzweigt sind,
zum Beispiel, 2,6-Dinonyl-4-methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methylundec-1'-yl)phenol, 2,4-
Dimethyl-6-(1'-methylheptadec-1'-yl)phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methyltridec-1'-yl)phenol und
Gemische davon.
1.2. Alkylthiomethylphenole, zum Beispiel 2,4-Dioctylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-
Dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Didodecylthio
methyl-4-nonylphenol.
1.3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4-meth
oxyphenol, 2,5-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octa
decyloxyphenol, 2,6-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3, 5-Di-tert-
butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylstearat, Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydro
xyphenyl)adipat.
1.4. Tocopherole, zum Beispiel α-Tocopherol, β-Tocopherol, γ-Tocopherol, δ-Tocopherol und
Gemische davon (Vitamin E).
1.5. Hydroxylierte Thiodiphenylether, zum Beispiel 2,2'-Thiobis(6-tert-butyl-4-methylphenol),
2,2'-Thiobis(4-octylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert-bu
tyl-2-methylphenol), 4,4'-Thiobis-(3,6-di-sec-amylphenol), 4,4'-Bis(2,6-dimethyl-4-hydroxy
phenyl)disulfid.
1.6. Alkylidenbisphenole, zum Beispiel 2,2'-Methylenbis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-
Methylenbis(6-tert-butyl-4-ethylphenol); 2,2'-Methylenbis[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-
phenol], 2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-nonyl-4-methyl
phenol), 2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(4,6-di-tert-butylphenol),
2,2'-Ethylidenbis(6-tert-butyl-4-isobutylphenol), 2,2'-Methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonyl
phenol], 2,2'-Methylenbis[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert-
butylphenof), 4,4'-Methylenbis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-
methylphenyl)butan, 2,6-Bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-
Tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 1,1-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methyl
phenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycolbis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)-
butyrat], Bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)dicyclopentadien, Bis[2-(3'-tert-butyl-2'-
hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert-butyl-4-methylphenyl]terephthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2-
hydroxyphenyl)butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(5-tert-butyl-
4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxy-
2-methylphenyl)pentan.
1.7. O-, N- und S-Benzylverbindungen, zum Beispiel 3,5,3',5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dihy
droxydibenzylether, Octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetat, Tridecyl-4-hy
droxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacetat, Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amin, Bis-
(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithioterephthalat, Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy
benzyl)sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat.
1.8. Hydroxybenzylierte Malonate, zum Beispiel Dioctadecyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hy
droxybenzyl)-malonat, Dioctadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonat, Di
dodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat, Bis[4-(1,1,3,3-te
tramethylbutyl)phenyl]-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat.
1.9. Aromatische Hydroxybenzylverbindungen, zum Beispiel 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-
hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-te
tramethylbenzol, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)phenol.
1.10. Triazinverbindungen, zum Beispiel 2,4-Bis(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydro
xyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-tri
azin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydröxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris-
(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,2, 3-triazin, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyben
zyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat, 2,4,6-Tris-
(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy
phenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)iso
cyanurat.
1.11. Benzylphosphonate, zum Beispiel Dimethyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphos
phonat, Diethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-
hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonat,
das Calciumsalz des Monoethylesters von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäure.
1.12. Acylaminophenole, zum Beispiel 4-Hydroxylauranilid, 4-Hydroxystearanilid, Octyl-N-
(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamat.
1.13. Ester von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure mit ein- oder mehrwerti
gen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadecanol,
1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethy
lenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat,
N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol,
Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicycio[2.2.2]octan.
1.14. Ester von b-(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propionsäure mit ein- oder mehr
wertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadeca
nol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodi
ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat,
N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol,
Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
1.15. Ester von β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure mit ein- oder mehrwerti
gen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol,
1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethy
lenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydro
xyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpro
pan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
1.16. Ester von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylessigsäure mit ein- oder mehrwertigen Al
koholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-
Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylengly
col, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)-
oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-
Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
1.17 Amide von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure, beispielsweise N,N'-Bis-
(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hexamethylendiamin, N,N'-Bis(3, 5-di-tert-butyl-4-
hydroxyphenylpropionyl)trimethylendiamin, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropio
nyl)hydrazid.
1.18. Ascorbinsäure (Vitamin C)
1.19. Aminartige Antioxidantien, zum Beispiel N,N'-Di-isopropyl-p-phenylendiamin, N,N'-Di-
sec-butyl-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(1-
ethyl-3-methylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(1-methylheptyl)-p-phenylendiamin, N,N'-
Dicyclohexyl-p-phenylendiamin, N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(2-naphthyl)-p-
phenylendiamin, N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl
p-phenylendiamin, N-(1-Methylheptyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N-Cyclohexyl-N'-phenyl
p-phenylendiamin, 4-(p-Toluolsulfamoyl)diphenylamin, N,N'-Dimethyl-N,N'-di-sec-butyl-p-
phenylendiamin, Diphenylamin, N-Allyldiphenylamin, 4-Isopropoxydiphenylamin, N-Phenyl-1-
naphthylamin, N-(4-tert-Octylphenyl)-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, octyliertes
Diphenylamin, zum Beispiel p,p'-Di-tert-octyldiphenylamin, 4-n-Butylaminophenoi, 4-Buty
rylaminophenol, 4-Nonanoylaminophenol, 4-Dodecanoylaminophenol, 4-Octadecanoylami
nophenol, Bis(4-methoxyphenyl)amin, 2,6-Di-tert-butyl-4-dimethylaminomethylphenol, 2,4'-
Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4'-diamino
diphenylmethan, 1,2-Bis[{2-methylphenyl)amino]ethan, 1,2-Bis(phenylamino)propan, (o-To
lyl)biguanid, Bis[4-(1',3'-dimethylbutyl)phenyl]amin, tert-octyliertes N-Phenyl-1-naphthyl
amin, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert-Octyldiphenylaminen, ein Ge
misch von mono- und dialkylierten Nonyldiphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dial
kylierten Dodecyldiphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten Isopropyl/Isohe
xyldiphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyldiphenylaminen, 2,3-
Dihydro-3,3-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin, Phenothiazin, ein Gemisch von mono- und dial
kylierten tert-Butyl/tert-Octylphenothiazinen, ein Gemisch von mono- und dialkyüerten tert-
Octylphenothiazinen, N-Allylphenothiazin, N,N,N',N'-Tetraphenyl-1,4-diaminobut-2-en, N,N-
Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl)-hexamethylendiamin, Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-
yl)sebacat, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ol.
Nickelverbindungen, zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2'-Thiobis-[4-(1,1,3,3-tetramethyl
butyl)phenol], wie der 1 : 1- oder 1 : 2-Komplex, mit oder ohne zusätzliche Liganden, wie n-
Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Ni
ckelsalze von den Monoalkylestern, beispielsweise dem Methyl- oder Ethylester, von 4-
Hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonsäure, Nickelkomplexe von Ketoximen, beispiels
weise von 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lau
royl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.
3. Metalldesaktivatoren, zum Beispiel N,N'-Diphenyloxamid, N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin,
N,N'-Bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazin, 3-
Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)oxalyldihydrazid, Oxanilid, Isophthaloyldihydra
zid, Sebacoylbisphenylhydrazid, N,N'-Diacetyladipoyldihydrazid, N,N'-Bis(salicyloyl)-oxa
lyldihydrazid, N,N'-Bis(salicyloyl)thiopropionyldihydrazid.
4. Phosphite und Phosphonite, zum Beispiel Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite,
Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit,
Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit, Diisodecylpentaery
thritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis(2,6-di-tert-butyl-4-me
thylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Diisodecyloxypentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert
butyl-6-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis(2,4,6-tris(tert-butylphenyl)pentaerythritdi
phosphit, Tristearylsorbittriphosphit, Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylendiphos
phonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-
Fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis(2,4-di-tert-
butyl-6-methylphenyl)methylphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)ethylphosphit.
5. Hydroxylamine, zum Beispiel, N,N-Dibenzylhydroxylamin, N,N-Diethylhydroxylamin, N,N-
Dioctylhydroxylamin, N,N-Dilaurylhydroxylamin, N,N-Ditetradecylhydroxylamin, N,N-Dihe
xadecylhydroxylamin, N,N-Dioctadecylhydroxylamin, N-Hexadecyl-N-octadecylhydroxylamin,
N-Heptadecyl-N-octadecylhydroxylamin, N,N-Dialkylhydroxylamin, abgeleitet von hydriertem
Talgamin.
6. Nitrone, zum Beispiel, N-Benzyl-α-phenyl-nitron, N-Ethyl-α-methyl-nitron, N-Octyl-α-hep
tyl-nitron, N-Lauryl-α-undecyl-nitron, N-Tetradecyl-α-tridecyl-nitron, N-Hexadecyl-α-pentade
cyl-nitron, N-Octadecyl-α-heptadecyl-nitron, N-Hexadecyl-α-heptadecylnitron, N-Octadecyl-
α-pentadecyl-nitron, N-Heptadecyl-α-heptadecyl-nitron, N-Octadecyl-α-hexadecyl-nitron,
Nitron, abgeleitet von N,N-Dialkylhydroxylamin, abgeleitet von hydriertem Talgamin.
7. Thiosynergisten, zum Beispiel, Dilaurylthiodipropionat oder Distearylthiodipropionat.
8. Peroxid-Fänger, zum Beispiel Ester von β-Thiodipropionsäure, zum Beispiel die Lauryl-,
Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mer
captobenzimidazol, Zinkdibutyldithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrittetrakis(β
dodecylmercapto)propionat.
9. Basische Costabilisatoren, zum Beispiel, Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Tri
allylcyanurat, Harnstoffderivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali
metallsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren Fettsäuren zum Beispiel Calciumstearat,
Zinkstearat, Magnesiumbehenat, Magnesiumstearat, Natriumricinoleat und Kaliumpalmitat,
Antimonbrenzcatechinat oder Zinnbrenzcatechinat.
10. Keimbildungsmittel, zum Beispiel anorganische Stoffe, wie Talkum, Metalloxide, wie Ti
tandioxid oder Magnesiumoxid, Phosphate, Carbonate oder Sulfate von, vorzugsweise, Erd
alkalimetallen; organische Verbindungen, wie Mono- oder Polycarbonsäuren und den Salzen
davon, beispielsweise 4-tert-Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure, Natrium
succinat oder Natriumbenzoat; polymere Verbindungen, wie ionische Copolymere ("Ionome
re").
11. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, zum Beispiel Calciumcarbonat, Silicate, Glasfasern,
Glashohlkügelchen, Asbest, Talkum, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und
-hydroxide, Ruß, Graphit, Holzmehl und Mehle oder Fasern von anderen natürlichen Pro
dukten, synthetische Fasern.
12. Andere Additive, zum Beispiel, Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, Rhe
ologieadditive, Katalysatoren, Fließsteuerungsmittel, optische Aufheller, Flammschutzmittel,
antistatische Mittel und Treibmittel.
13. Benzofuranone und Indolinone, zum Beispiel jene, offenbart in US-A-4 325 863;
US-A-4 338 244; US-A-5 175 312; US-A-5 216 052; US-A-5 252 643; DE-A-43 16 611; DE-A-43 16 622;
DE-A-43 16 876; EP-A-0 589 839 oder EP-A-0 591 102 oder 3-[4-(2-Acetoxy
ethoxy)phenyl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 5,7-Di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyloxyethoxy)-
phenyl]benzofuran-2-on, 3,3'-Bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxyethoxy]phenyl)benzofuran-
2-on], 5,7-Di-tert-butyl-3-(4-ethoxyphenyl)benzofuran-2-on, 3-(4-Acetoxy-3,5-dimethylphe
nyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(3,5-Dimethyl-4-pivaloyloxyphenyl)-5,7-di-tert-butyl
benzofuran-2-on.
Das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge der Komponenten (I), (II) und gegebenenfalls (X-
1) und/oder (X-2), sowie gegebenenfalls Komponente (XX) zu der Gesamtmenge der übli
chen Additive, kann beispielsweise 100 : 1 bis 1 : 100 sein.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung genauer. Alle Prozentangaben und
Teile sind auf das Gewicht bezogen, sofern nicht anders ausgewiesen.
(Für die polymeren Verbindungen wird der mittlere Polymerisationsgrad in jedem Fall aus
gewiesen.)
wobei b1 4,5 ist.
worin R'
darstellt.
worin n1 5,1 ist.
100 Teile Polypropylenpulver (Schmelzflussindex: 3,2 g/10 min bei 230°C und 2160 g) wer
den in einem Bottichmischer mit 0,05 Teilen Pentaerythrityltetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-
hydroxyphenyl)propionat], 0,05 Teilen Tris[2,4-di-tert-butylphenyl]phosphit und dem in Ta
belle 1 ausgewiesenen Stabilisatorsystem vermischt. Dann wird das Blend in einem Extruder
bei Temperaturen von 180°-220°C compoundiert. Die bei Extrusion und Granulierung er
haltenen Granulate werden bei 220°-260°C in einem zweiten, mit einer Flachfoliendüse aus
gestatteten Extruder zu Folien verarbeitet. Die Folien werden zu Bändern geschnitten, die
gezogen werden, um ein Streckverhältnis von 1 : 6 zu erreichen. Die mit diesem Verfahren
erhaltenen Bänder sind schließlich 50 µm dick und 2,5 mm breit.
Die Bänder werden spannungsfrei an Probenhaltern angebracht und natürlichem Bewittern
in Florida (45° Süden, direkt, ungefähr 145 kLy/Jahr) ausgesetzt. Periodisch wird die Zug
festigkeit der exponierten Bänder gemessen. Die empfangene Energie (in kLy), entspre
chend einem Verlust von 50% (E50) der anfänglichen Zugfestigkeit oder der Prozentsatz %
verbliebener Zugfestigkeit nach 320 kLy ist ein Maß für die Stabilisierungswirksamkeit des
Stabilisatorsystems.
Die erhaltenen Werte werden in Tabelle 1 zusammengefasst.
100 Teile unstabilisiertes Polypropylenpulver (Schmelzflussindex: 3,8 g/10 min bei 230°C
und 2160 g) werden 10 Minuten in einem Brabender-Plastographen mit 0,05 Teilen Penta
erythrityl-tetrakis{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat}, 0,10 Teilen Tris{2,4-di-tert-
butylphenyl}phosphit und dem in Tabellen 2a, 2b, 2c und 2d ausgewiesenen Stabilisator
system bei 200°C homogenisiert. Das so erhaltene Material wird in einer Laboratoriums
presse zwischen zwei Aluminiumfolien 6 Minuten bei 260°C zu einer 0,5 mm dicken Folie
druckgeformt, die in einer wassergekühlten Presse sofort auf Raumtemperatur gekühlt wird.
Proben von 60 mm × 25 mm werden aus diesen 0,5 mm Folien geschnitten und werden in
einem WEATHER-OMETER Ci 65 (Black panel-Temperatur 63±2°C, ohne Wassersprühen)
exponiert.
Periodisch werden diese Proben aus der Bewitterungsvorrichtung entnommen und deren
Carbonylgehalt wird mit einem Infrarot-Spektrophotometer gemessen. Die Expositionszeit
entsprechend der Bildung einer Carbonylabsorption (Carbonylextinktion) von 0,1 in Stunden
(T0,1) ist ein Maß für die Wirksamkeit des Stabüisatorsystems. Die erhaltenen Werte werden
in Tabellen 2a, 2b, 2c und 2d zusammengefasst.
100 Teile unstabilisiertes Copolypropylenpulver (Schmelzflussindex: 6 g/10 min bei 230°C
und 2160 g; 10% Ethylenmonomer) werden 10 Minuten in einem Brabender Plastographen
mit 0,05 Teilen Pentaerythrityl-tetrakis{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat}, 0,10
Teilen Tris{2,4-di-tert-butylphenyl}phosphit und dem in Tabelle 3 ausgewiesenen Stabilisa
torsystem bei 200°C homogenisiert. Das so erhaltene Material wird in einer Laboratoriums
presse zwischen zwei Aluminiumfolien 6 Minuten bei 260°C zu einer 0,5 mm dicken Folie
druckgeformt, die in einer wassergekühlten Presse sofort auf Raumtemperatur gekühlt wird.
Proben von 60 mm × 25 mm werden aus diesen 0,5 mm Folien geschnitten und in einem
WEATHER-OMETER Ci 65 (Black panel-Temperatur 63±2°C, ohne Wassersprühen) expo
niert.
Periodisch werden diese Proben aus der Bewitterungsvorrichtung entnommen und deren
Carbonylgehalt wird mit einem Infrarot-Spektrophotometer gemessen. Die Expositionszeit
entsprechend der Bildung einer Carbonylabsorption (Carbonylextinktion) von 0,1 ist ein Maß
für die Wirksamkeit des Stabilisatorsystems. Die erhaltenen Werte werden in Tabelle 3 zu
sammengefasst.
100 Teile unstabilisiertes Pulver von hochdichtem Polyethylen (Dichte: 0,964 g.cm-3
Schmelzflussindex: 5,0 g/10 min bei 190°C und 2160 g) werden 10 Minuten in einem Bra
bender Plastographen mit 0,03 Teilen Octadecyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-
propionat und dem in Tabellen 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h und 4i ausgewiesenen Stabili
satorsystem bei 180°C homogenisiert. Das so erhaltene Material wird in einer Laboratori
umspresse zwischen zwei Aluminiumfolien 6 Minuten bei 210°C zu einer 0,5 mm dicken Fo
lie druckgeformt, die sofort in einer wassergekühlten Presse auf Raumtemperatur gekühlt
wird. Proben von 60 mm × 25 mm werden aus diesen 0,5 mm Folien geschnitten und wer
den in einem WEATHER-OMETER Ci 65 (Black panel-Temperatur 63±2°C, ohne Wasser
sprühen) exponiert.
Periodisch werden diese Proben aus der Bewitterungsvorrichtung entnommen und deren
Carbonylgehalt wird mit einem Infrarot-Spektrophotometer gemessen. Die Expositionszeit
entsprechend der Bildung einer Carbonylabsorption (Carbonylextinktion) von 0,1 ist ein Maß
für die Wirksamkeit des Stabilisatorgemisches. Die erhaltenen Werte werden in Tabelle 4a,
4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h und 4i zusammengefasst.
Claims (23)
1. Stabilisatorgemisch, enthaltend
(I) zwei verschiedene sterisch gehinderte Aminverbindungen und
(II) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem organi schen Salz von Zn, einem anorganischen Salz von Zn, Zn-Oxid, Zn-Hydroxid, einem organi schen Salz von Mg, einem anorganischen Salz von Mg, Mg-Oxid und Mg-Hydroxid;
mit der Maßgabe, dass Komponente (I) sich von der Kombination der Verbindungen (B-8-a) und (B-8-b) unterscheidet;
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 50 sind; und
mit der Maßgabe, dass, wenn
Komponente (I) die Kombination der Verbindungen (B-1-a-1) und (B-7-a) darstellt;
worin b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
worin n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist; und
gleichzeitig Komponente (II) ein Zn-Carboxylat darstellt;
das Stabilisatorgemisch zusätzlich als eine weitere Komponente
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
(I) zwei verschiedene sterisch gehinderte Aminverbindungen und
(II) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem organi schen Salz von Zn, einem anorganischen Salz von Zn, Zn-Oxid, Zn-Hydroxid, einem organi schen Salz von Mg, einem anorganischen Salz von Mg, Mg-Oxid und Mg-Hydroxid;
mit der Maßgabe, dass Komponente (I) sich von der Kombination der Verbindungen (B-8-a) und (B-8-b) unterscheidet;
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 50 sind; und
mit der Maßgabe, dass, wenn
Komponente (I) die Kombination der Verbindungen (B-1-a-1) und (B-7-a) darstellt;
worin b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
worin n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist; und
gleichzeitig Komponente (II) ein Zn-Carboxylat darstellt;
das Stabilisatorgemisch zusätzlich als eine weitere Komponente
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
2. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, worin die zwei verschiedenen sterisch gehinderten
Aminverbindungen der Komponente (I) ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus
(α-1) einer Verbindung der Formel (A-1)
worin
E1 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt,
m1 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C1-C25Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C1-C14Alkylen oder eine Gruppe der Formel (a-I) darstellt,
worin E3 C1-C10Alkyl oder C2-C10Alkenyl darstellt, E4 C1-C10Alkylen darstellt und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl darstellen, und
wenn m1 4 ist, E2 C4-C10Alkantetrayl darstellt;
(α-2) einer Verbindung der Formel (A-2)
worin
zwei der Reste E7 -COO-(C1-C20Alkyl) darstellen und
zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II)
darstellen, wobei E8 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-3) einer Verbindung der Formel (A-3)
worin
E9 und E10 zusammen C2-C14Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1 C2-C14Alkylen darstellt und
Z2 C1-C24Alkyl darstellt und
E12 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-4) einer Verbindung der Formel (A-4)
worin
die Reste E13 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen,
die Reste E14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12Alkyl darstellen und
E15 C1-C10Alkylen oder C3-C10Alkyliden darstellt;
(α-5) einer Verbindung der Formel (A-5)
worin
die Reste E16 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen;
(α-6) einer Verbindung der Formel (A-6)
worin
E17 C1-C24Alkyl darstellt und
E18 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-7) einer Verbindung der Formel (A-7)
worin
E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (a-III) darstellen,
worin E22 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-8) einer Verbindung der Formel (A-8)
worin
die Reste E23 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen
und E24 Wasserstoff, C1-C12Alkyl oder C1-C12Alkoxy darstellt;
(α-9) einer Verbindung der Formel (A-9)
worin
m2 1, 2 oder 3 ist,
E25 eine der Bedeutungen von E1 aufweist, und
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
darstellt,
wenn m2 2 ist, E26 C2-C22Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV)
darstellt, worin die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C12Alkylen darstellen, und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C12Alkyl oder C5-C12Cycloalkyl darstellen;
(α-10) einer Verbindung der Formel (A-10)
worin
die Reste E29 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen, und
E30 C2-C22Alkylen, C5-C7Cycloalkylen, C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen), Phenylen oder Phenylendi(C1-C4alkylen) darstellt;
(β-1) einer Verbindung der Formel (B-1)
worin R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4 Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das mit -OH und/oder C1-C10Alkyl sub stituiert ist; C7-C9Phenylalkyl, C7-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1- C10Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (b-I)
darstellen;
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
(β-2) einer Verbindung der Formel (B-2)
worin
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12Alkyl darstellen,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C10Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II)
darstellen,
worin R12 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cy cloalkyl, Phenyl, -OH- und/oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl, C7-C9Phenylalkyl, C1- C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1-C10Alkyl substituiert ist; oder eine wie vorstehend definierte Gruppe der Formel (b-I) darstellt, und
R13 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-3) einer Verbindung der Formel (B-3)
worin
R14 C1-C10Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl darstellt,
R15 C3-C10Alkylen darstellt,
R16 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b2 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-4) einer Verbindung der Formel (B-4)
worin
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10- CO-N(X11)- darstellen, worin X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
X10 eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellt,
R18 eine der Bedeutungen von R6 aufweist,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl oder Phenyl darstellen,
R22 Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-5) einer Verbindung der Formel (B-5)
worin R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellen,
R30 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b4 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-6) einem Produkt (B-6), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der Formel (B-6-1) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2)
worin b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 12 sind,
R31, Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C7-C9Phenylalkyl darstellt, und
R32 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-7) einer Verbindung der Formel (B-7)
worin A1 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-8) mindestens einer Verbindung der Formeln (B-8-a) und (B-8-b)
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 50 sind;
(β-9) einer Verbindung der Formel (B-9)
worin A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8Alkyl darstellen, oder A3 und A4 zusammen eine C2-C14Alkylengruppe bilden, und
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 50 sind; und
(β-10) einer Verbindung der Formel (B-10)
worin n4 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
A5 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
die Reste A6 und A7 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) dar stellen.
worin
E1 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt,
m1 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C1-C25Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C1-C14Alkylen oder eine Gruppe der Formel (a-I) darstellt,
worin E3 C1-C10Alkyl oder C2-C10Alkenyl darstellt, E4 C1-C10Alkylen darstellt und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl darstellen, und
wenn m1 4 ist, E2 C4-C10Alkantetrayl darstellt;
(α-2) einer Verbindung der Formel (A-2)
worin
zwei der Reste E7 -COO-(C1-C20Alkyl) darstellen und
zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II)
darstellen, wobei E8 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-3) einer Verbindung der Formel (A-3)
worin
E9 und E10 zusammen C2-C14Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1 C2-C14Alkylen darstellt und
Z2 C1-C24Alkyl darstellt und
E12 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-4) einer Verbindung der Formel (A-4)
worin
die Reste E13 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen,
die Reste E14 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12Alkyl darstellen und
E15 C1-C10Alkylen oder C3-C10Alkyliden darstellt;
(α-5) einer Verbindung der Formel (A-5)
worin
die Reste E16 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen;
(α-6) einer Verbindung der Formel (A-6)
worin
E17 C1-C24Alkyl darstellt und
E18 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-7) einer Verbindung der Formel (A-7)
worin
E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (a-III) darstellen,
worin E22 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
(α-8) einer Verbindung der Formel (A-8)
worin
die Reste E23 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen
und E24 Wasserstoff, C1-C12Alkyl oder C1-C12Alkoxy darstellt;
(α-9) einer Verbindung der Formel (A-9)
worin
m2 1, 2 oder 3 ist,
E25 eine der Bedeutungen von E1 aufweist, und
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
darstellt,
wenn m2 2 ist, E26 C2-C22Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV)
darstellt, worin die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C12Alkylen darstellen, und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C12Alkyl oder C5-C12Cycloalkyl darstellen;
(α-10) einer Verbindung der Formel (A-10)
worin
die Reste E29 unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von E1 aufweisen, und
E30 C2-C22Alkylen, C5-C7Cycloalkylen, C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen), Phenylen oder Phenylendi(C1-C4alkylen) darstellt;
(β-1) einer Verbindung der Formel (B-1)
worin R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4 Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das mit -OH und/oder C1-C10Alkyl sub stituiert ist; C7-C9Phenylalkyl, C7-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1- C10Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (b-I)
darstellen;
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
(β-2) einer Verbindung der Formel (B-2)
worin
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C12Alkyl darstellen,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C10Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II)
darstellen,
worin R12 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cy cloalkyl, Phenyl, -OH- und/oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl, C7-C9Phenylalkyl, C1- C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1-C10Alkyl substituiert ist; oder eine wie vorstehend definierte Gruppe der Formel (b-I) darstellt, und
R13 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-3) einer Verbindung der Formel (B-3)
worin
R14 C1-C10Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C1-C10Alkyl-substituiertes Phenyl darstellt,
R15 C3-C10Alkylen darstellt,
R16 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b2 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-4) einer Verbindung der Formel (B-4)
worin
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe -N(X9)-CO-X10- CO-N(X11)- darstellen, worin X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
X10 eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellt,
R18 eine der Bedeutungen von R6 aufweist,
R19, R20, R23 und R24 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl oder Phenyl darstellen,
R22 Wasserstoff, C1-C30Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, C7-C9Phenylalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-5) einer Verbindung der Formel (B-5)
worin R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellen,
R30 eine der Bedeutungen von R6 aufweist und
b4 eine Zahl von 1 bis 50 ist;
(β-6) einem Produkt (B-6), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der Formel (B-6-1) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2)
worin b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 12 sind,
R31, Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, Phenyl oder C7-C9Phenylalkyl darstellt, und
R32 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
(β-7) einer Verbindung der Formel (B-7)
worin A1 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist;
(β-8) mindestens einer Verbindung der Formeln (B-8-a) und (B-8-b)
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 50 sind;
(β-9) einer Verbindung der Formel (B-9)
worin A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8Alkyl darstellen, oder A3 und A4 zusammen eine C2-C14Alkylengruppe bilden, und
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 50 sind; und
(β-10) einer Verbindung der Formel (B-10)
worin n4 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
A5 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
die Reste A6 und A7 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) dar stellen.
3. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der
Gruppe, bestehend aus den Klassen (α-1), (α-2), (α-3), (α-4), (α-5), (α-6), (α-7), (α-8), (α-9)
und (α-10), ausgewählt sind.
4. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) aus der
Gruppe, bestehend aus den Klassen (β-1), (β-2), (β-3), (β-4), (β-5), (β-6), (β-7), (β-8), (β-9)
und (β-10), ausgewählt sind.
5. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus den Klassen (α-1), (α-2), (α-3), (α-4), (α-5), (α-6), (α-7), (α- 8), (α-9) und (α-10), ausgewählt ist, und
die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus den Klassen (β-1), (β-2), (β-3), (β-4), (β-5), (β-6), (β-7), (β-8), (β-9) und (β-10), ausgewählt ist.
eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus den Klassen (α-1), (α-2), (α-3), (α-4), (α-5), (α-6), (α-7), (α- 8), (α-9) und (α-10), ausgewählt ist, und
die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen der Komponente (I) aus der Gruppe, bestehend aus den Klassen (β-1), (β-2), (β-3), (β-4), (β-5), (β-6), (β-7), (β-8), (β-9) und (β-10), ausgewählt ist.
6. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I)
aus der Klasse (β-1) ausgewählt ist.
7. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der Klasse (β-1) ausgewählt ist und
die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Kompo nente (I) aus der Klasse (α-1) oder (β-7) ausgewählt ist.
eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der Klasse (β-1) ausgewählt ist und
die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Kompo nente (I) aus der Klasse (α-1) oder (β-7) ausgewählt ist.
8. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der Klasse (β-7) ausgewählt ist und
die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Kompo nente (I) aus der Klasse (β-2) ausgewählt ist.
eine der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus der Klasse (β-7) ausgewählt ist und
die andere der zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Kompo nente (I) aus der Klasse (β-2) ausgewählt ist.
9. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) aus
zwei verschiedenen Klassen ausgewählt sind.
10. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin
m1 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C12-C20Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C2-C10Alkylen oder eine Gruppe der Formel (a-I) darstellt,
E3 C1-C4Alkyl darstellt,
E4 C1-C6Alkylen darstellt, und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen, und,
wenn m1 4 ist, E2 C4-C8Alkantetrayl darstellt;
zwei der Reste E7 -COO-(C10-C15Alkyl) darstellen und
zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II) darstellen;
E9 und E10 zusammen C9-C13Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1 C2-C6Alkylen darstellt und
Z2 C10-C16Alkyl darstellt;
E14 Wasserstoff darstellt und
E15 C2-C6Alkylen oder C3-C5Alkyliden darstellt;
E17 C10-C14Alkyl darstellt;
E24 C1-C4Alkoxy darstellt;
m2 1, 2 oder 3 ist,
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
darstellt,
wenn m2 2 ist, E26 C2-C6Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV) darstellt;
die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C6Alkylen darstellen und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder C5-C8Cycloalkyl darstellen; und
E30 C2-C8Alkylen darstellt;
R1 und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
R2 C2-C8Alkylen darstellt,
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen, oder die Reste R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden und
b1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C4Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II) dar stellen,
R12 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt;
R14 C1-C4Alkyl darstellt,
R15 C3-C6Alkylen darstellt und
b2 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe
-N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)- darstellen,
X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
X10 eine direkte Bindung darstellt,
R19 und R23 C1-C25Alkyl oder Phenyl darstellen,
R20 und R24 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R22 C1-C25Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellen und
b4 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 4 darstellen und
R31 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl darstellt;
A1 Wasserstoff oder Methyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C2-C6Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 25 sind;
A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen, oder A3 und A4 zusammen eine C9-C13Alkylengruppe bilden und
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 25 sind;
n4 eine Zahl von 2 bis 25 ist,
A5 und A6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen und
A7 C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) dar stellen.
m1 1, 2 oder 4 ist,
wenn m1 1 ist, E2 C12-C20Alkyl darstellt,
wenn m1 2 ist, E2 C2-C10Alkylen oder eine Gruppe der Formel (a-I) darstellt,
E3 C1-C4Alkyl darstellt,
E4 C1-C6Alkylen darstellt, und
E5 und E6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen, und,
wenn m1 4 ist, E2 C4-C8Alkantetrayl darstellt;
zwei der Reste E7 -COO-(C10-C15Alkyl) darstellen und
zwei der Reste E7 eine Gruppe der Formel (a-II) darstellen;
E9 und E10 zusammen C9-C13Alkylen bilden,
E11 Wasserstoff oder eine Gruppe -Z1-COO-Z2 darstellt,
Z1 C2-C6Alkylen darstellt und
Z2 C10-C16Alkyl darstellt;
E14 Wasserstoff darstellt und
E15 C2-C6Alkylen oder C3-C5Alkyliden darstellt;
E17 C10-C14Alkyl darstellt;
E24 C1-C4Alkoxy darstellt;
m2 1, 2 oder 3 ist,
wenn m2 1 ist, E26 eine Gruppe
darstellt,
wenn m2 2 ist, E26 C2-C6Alkylen darstellt, und
wenn m2 3 ist, E26 eine Gruppe der Formel (a-IV) darstellt;
die Reste E27 unabhängig voneinander C2-C6Alkylen darstellen und
die Reste E28 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl oder C5-C8Cycloalkyl darstellen; und
E30 C2-C8Alkylen darstellt;
R1 und R3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
R2 C2-C8Alkylen darstellt,
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen, oder die Reste R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden und
b1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R7 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander C2-C4Alkylen darstellen und
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 und X8 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (b-II) dar stellen,
R12 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt;
R14 C1-C4Alkyl darstellt,
R15 C3-C6Alkylen darstellt und
b2 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
R17 und R21 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine Gruppe
-N(X9)-CO-X10-CO-N(X11)- darstellen,
X9 und X11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
X10 eine direkte Bindung darstellt,
R19 und R23 C1-C25Alkyl oder Phenyl darstellen,
R20 und R24 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen,
R22 C1-C25Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt und
b3 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
R25, R26, R27, R28 und R29 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder C1-C4Alkylen darstellen und
b4 eine Zahl von 1 bis 25 ist;
b'5, b"5 und b'''5 unabhängig voneinander eine Zahl von 2 bis 4 darstellen und
R31 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C5-C8Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl darstellt;
A1 Wasserstoff oder Methyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C2-C6Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 25 ist;
n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 25 sind;
A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellen, oder A3 und A4 zusammen eine C9-C13Alkylengruppe bilden und
die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 25 sind;
n4 eine Zahl von 2 bis 25 ist,
A5 und A6 unabhängig voneinander C1-C4Alkyl darstellen und
A7 C1-C4Alkyl oder eine Gruppe der Formel (b-I) darstellt,
mit der Maßgabe, dass mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) dar stellen.
11. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, worin
die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) ausge wählt sind aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln (A-1-a), (A-1-b), (A-1-c), (A-1-d), (A-2-a), (A-3-a), (A-3-b), (A-4-a), (A-4-b), (A-5), (A-6-a), (A-7), (A-8-a), (A-9- a), (A-9-b), (A-9-c), (A-10-a), (B-1-a), (B-1-b), (B-1-c), (B-1-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-4-a), (B-4- b) und (B-4-c), einem Produkt (B-6-a) und den Verbindungen der Formeln (B-7-a), (B-8-a), (B-8-b), (B-9-a) und (B-10-a);
worin E1 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt;
worin zwei der Reste E7 -COO-C13H27 darstellen und
zwei der Reste E7
darstellen und E8 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E12 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E13 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E16 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E18 eine der Bedeutungen von E1 aufweist; worin E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (a-III)
darstellen, worin E22 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E23 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E25 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E29 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin b1 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt;
worin R13 eine der Bedeutungen von R6 aufweist,
worin b2 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R16 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin b3 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R18 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin b4 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R30 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
Produkt (B-6-a), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der For mel (B-6-1-a) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2-a)
worin R32 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin n1 eine Zahl von 2 bis 20 ist;
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 20 sind;
worin die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 sind;
worin n4 eine Zahl von 2 bis 20 ist und
mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
worin R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt,
und die übrigen Reste A7 Ethyl darstellen.
die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) ausge wählt sind aus der Gruppe, bestehend aus den Verbindungen der Formeln (A-1-a), (A-1-b), (A-1-c), (A-1-d), (A-2-a), (A-3-a), (A-3-b), (A-4-a), (A-4-b), (A-5), (A-6-a), (A-7), (A-8-a), (A-9- a), (A-9-b), (A-9-c), (A-10-a), (B-1-a), (B-1-b), (B-1-c), (B-1-d), (B-2-a), (B-3-a), (B-4-a), (B-4- b) und (B-4-c), einem Produkt (B-6-a) und den Verbindungen der Formeln (B-7-a), (B-8-a), (B-8-b), (B-9-a) und (B-10-a);
worin E1 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt;
worin zwei der Reste E7 -COO-C13H27 darstellen und
zwei der Reste E7
darstellen und E8 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E12 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E13 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E16 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E18 eine der Bedeutungen von E1 aufweist; worin E19, E20 und E21 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel (a-III)
darstellen, worin E22 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E23 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E25 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin E29 eine der Bedeutungen von E1 aufweist;
worin b1 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt;
worin R13 eine der Bedeutungen von R6 aufweist,
worin b2 eine Zahl von 2 bis 20 ist und R16 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin b3 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R18 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin b4 eine Zahl von 1 bis 20 ist und R30 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
Produkt (B-6-a), erhältlich durch Umsetzen eines durch Reaktion eines Polyamins der For mel (B-6-1-a) mit Cyanursäurechlorid erhaltenen Produkts mit einer Verbindung der Formel (B-6-2-a)
worin R32 eine der Bedeutungen von R6 aufweist;
worin n1 eine Zahl von 2 bis 20 ist;
worin n2 und n *|2 eine Zahl von 2 bis 20 sind;
worin die Variablen n3 unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 sind;
worin n4 eine Zahl von 2 bis 20 ist und
mindestens 50% der Reste A7 eine Gruppe der Formel (b-I) darstellen,
worin R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert, oder C1-C8Acyl darstellt,
und die übrigen Reste A7 Ethyl darstellen.
12. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 11, worin
die zwei verschiedenen sterisch gehinderten Aminverbindungen von Komponente (I) sind
- 1. eine Verbindung der Formel (A-1-b), worin E1 Wasserstoff darstellt und eine Verbindung der Formel (B-1-a), worin R6 Wasserstoff darstellt;
- 2. eine Verbindung der Formel (B-1-a), worin R6 Wasserstoff darstellt und eine Verbindung der Formel (B-7-a); oder
- 3. eine Verbindung der Formel (B-2-a), worin R13 Methyl darstellt, und eine Verbindung der Formel (B-7-a).
13. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 2, worin E1, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25, E29, R6,
R13, R16, R18, R30 und R32 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C1-C10Alkoxy, Cyclohexyloxy, Allyl, Benzyl
oder Acetyl darstellen.
14. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 11, worin E1, E8, E12, E13, E16, E18, E22, E23, E25, E29,
R6, R13, R16, R18, R30 und R32 Wasserstoff oder Methyl darstellen und E1 und R6 zusätzlich
C1-C8Alkoxy darstellen.
15. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, worin
die Verbindung von Komponente (II) aus der Gruppe, bestehend aus
Mg-Carboxylaten, Zn-Carboxylaten, Mg-Oxiden, Zn-Oxiden, Mg-Hydroxiden, Zn-Hydroxiden,
Mg-Carbonaten und Zn-Carbonaten, ausgewählt ist.
16. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, das zusätzlich als eine weitere Komponente:
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
(X-1) ein Pigment oder
(X-2) ein UV-Absorptionsmittel oder
(X-3) ein Pigment und ein UV-Absorptionsmittel enthält.
17. Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1, das zusätzlich als eine weitere Komponente ent
hält:
(XX) ein organisches Salz von Ca, ein anorganisches Salz von Ca, Ca-Oxid oder Ca- Hydroxid.
(XX) ein organisches Salz von Ca, ein anorganisches Salz von Ca, Ca-Oxid oder Ca- Hydroxid.
18. Zusammensetzung, umfassend ein organisches Material, das durch Licht, Wärme oder
Oxidation induziertem Abbau unterliegt und ein Stabilisatorgemisch nach Anspruch 1.
19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, worin das organische Material ein synthetisches
Polymer darstellt.
20. Zusammensetzung nach Anspruch 18, worin das organische Material ein Polyolefin dar
stellt.
21. Zusammensetzung nach Anspruch 18, worin das organische Material Polyethylen, Po
lypropylen, ein Polyethylen-Copolymer oder ein Polypropylen-Copolymer darstellt.
22. Polypropylen, enthaltend eine Verbindung der Formel (B-1), eine Verbindung der Formel
(B-7) und ein Zn-Carboxylat;
worin
R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4- Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das mit -OH und/oder C1-C10Alkyl sub stituiert ist; C7-C9Phenylalkyl, C7-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1- C10Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (b-I)
darstellen,
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
worin A1 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist.
worin
R1, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C5-C12Cycloalkyl, C1-C4- Alkyl-substituiertes C5-C12Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl, das mit -OH und/oder C1-C10Alkyl sub stituiert ist; C7-C9Phenylalkyl, C7-C9Phenylalkyl, das am Phenylrest mit -OH und/oder C1- C10Alkyl substituiert ist; oder eine Gruppe der Formel (b-I)
darstellen,
R2 C2-C18Alkylen, C5-C7Cycloalkylen oder C1-C4Alkylendi(C5-C7cycloalkylen) darstellt, oder die Reste R1, R2 und R3, zusammen mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, ei nen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, oder
R4 und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 10- gliedrigen heterocyclischen Ring bilden,
R6 Wasserstoff, C1-C8Alkyl, O., -OH, -CH2CN, C1-C18Alkoxy, C5-C12Cycloalkoxy, C3-C6Alkenyl, C7-C9Phenylalkyl, unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4Alkyl substituiert; oder C1-C8Acyl darstellt, und
b1 eine Zahl von 2 bis 50 ist,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R3, R4 und R5 eine Gruppe der For mel (b-I) darstellt;
worin A1 Wasserstoff oder C1-C4Alkyl darstellt,
A2 eine direkte Bindung oder C1-C10Alkylen darstellt und
n1 eine Zahl von 2 bis 50 ist.
23. Verfahren zum Stabilisieren eines organischen Materials gegen durch Licht, Wärme oder
Oxidation induzierten Abbau, das Einarbeiten eines Stabilisatorgemisches nach Anspruch 1
in das organische Material umfasst.
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