DE10117508A1 - Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen - Google Patents

Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen

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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

Die Erfindung betrifft synergistische Herbizidkombinationen für die Bekämpfung von Schadpflanzen in Pflanzenkulturen. Die Kombinationen enthalten Wirkstoffe (A) und (B), wobei (A) optisch aktive Aminotriazione mit einer Teilstruktur der Formel (I) oder deren Salze bedeuten, DOLLAR F1 wobei DOLLAR A Z und R·1· bis R·4· und Y wie in Anspruch 1 definiert sind, die DOLLAR A Verbindungen der Formel (I) optisch aktiv sind und nicht als racemische Verbindung vorliegen DOLLAR A und DOLLAR A (B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der Verbindungen, welche aus DOLLAR A (B1) gegen monokotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden mit Blatt- und/oder Bodenwirkung, DOLLAR A (B2) gegen überwiegend dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden und DOLLAR A (B3) gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden und gegebenenfalls DOLLAR A (B4) gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden, die speziell in toleranten Kulturen oder auf Nichtkulturland eingesetzt werden können, besteht, DOLLAR A bedeutet.

Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere der Kombination von Wirkstoffgruppen mit unterschiedlichem Wirkungsmodus und Wirktyp, die hervorragend für den Einsatz gegen Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen geeignet sind.
In vielen Nutzpflanzenkulturen treten Schadpflanzen als unerwünschte Konkurrenten auf, die nur mit erheblichem Aufwand und unter hohen Kosten zu bekämpfen sind. Sie keimen und wachsen im Boden über einen längeren Zeitraum hinweg heran und können daher nur mit Herbiziden effektiv bekämpft werden, die ihre Wirkung über Blatt und Boden entfalten. In Nutzpflanzenkulturen kommen weltweit gesehen beispielsweise folgende wirtschaftlich wichtige Schadpflanzen vor:
Alcopecurus myosuroides, Avena fatua und andere Formen von Flughafer, Lolium spp., Phalaris spp., Setaria spp., Echinochloa spp., Poa spp., Bromus spp., Elymus repens, Sorghum spp. und andere, wie Agrostis spp. und Panicum spp.
Zur Bekämpfung derartiger Schadpflanzen eignen sich beispielsweise Herbizide aus der Gruppe einiger in 6-Stellung substituierter Derivate des 2,4-Diamino-1,3,5-triazins (kurz Aminotriazine), wie sie in WO-A 97/08156, WO-A-97/31904, DE-A-198 26 670, WO-A-98/15536, WO-A-98/15537, WO-A-98/15538, WO-A-98/15539 sowie auch DE- A-198 28 519, WO-A-98/34925, WO-A-98/42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309, WO-A-99/37627, WO 99/44999, WO 99/46249, WO 99/65882 und WO 00/00480 WO 0032580, WO 0047579, WO 0056722, WO 0069854 und WO 0110849 beschrieben sind.
Die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen in Pflanzenkulturen liegt auf einem hohen Niveau, hängt jedoch im Allgemeinen von der Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen oder dem Schadpflanzenspektrum, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Ein weiteres Kriterium ist die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids. Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen, die bei längerer Anwendung der Herbizide oder geographisch begrenzt auftreten können. Wirkungsverluste bei einzelnen Pflanzen lassen sich nur bedingt durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen, z. B. weil damit häufig die Selektivität der Herbizide verschlechtert wird oder eine Wirkungsverbesserung auch bei höhere Aufwandmenge nicht eintritt. Teilweise kann die Selektivität in Kulturen durch Zusatz von Safenern verbessert werden. Generell besteht jedoch Bedarf für Methoden, die Herbizidwirkung mit geringerer Aufwandmenge an Wirkstoffen zu erreichen. Eine geringere Aufwandmenge reduziert nicht nur die für die Applikation erforderliche Menge eines Wirkstoffs, sondern reduziert in der Regel auch die Menge an nötigen Formulierungshilfsmitteln. Beides verringert den wirtschaftlichen Aufwand und verbessert die ökologische Verträglichkeit der Herbizidbehandlung.
Eine Möglichkeit zur Verbesserung des Anwendungsprofils eines Herbizids kann in der Kombination des Wirkstoffs mit einem oder mehreren anderen Wirkstoffen bestehen, welche die gewünschten zusätzlichen Eigenschaften beisteuern. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der physikalischen und biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität in einer Coformulierung, Zersetzung eines Wirkstoffs bzw. Antagonismus der Wirkstoffe. Erwünscht dagegen sind Kombinationen von Wirkstoffen mit günstigem Wirkungsprofil, hoher Stabilität und möglichst synergistisch verstärkter Wirkung, welche eine Reduzierung der Aufwandmenge im Vergleich zur Einzelapplikation der zu kombinierenden Wirkstoffe erlaubt.
Es wird in den oben zitierten Druckschriften bereits vorgeschlagen, die beschriebenen Wirkstoffe mit bekannten Herbiziden zu kombinieren, wobei manchmal eine umfangreiche Liste möglicher Kombinationspartner angegeben ist. Hinweise auf günstige, insbesondere synergistische Eigenschaften bestimmter Kombinationen finden sich dort jedoch nicht.
Einige Herbizidkombinationen mit Herbiziden aus der Gruppe der 2,4-Diamino-1,3,5- triazine als einer Komponente sind bereits bekannt, wobei unter anderem auch synergistische Effekte beschrieben sind; vgl. WO-A-98/10654, JP-A-10025211, WO- A-97/35481, JP-A-08198712, EP-A-573897, EP-A-573898 und WO-A-0016627.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte Wirkstoffe aus der Gruppe der genannten Aminotriazinherbizide in Kombination mit bestimmten strukturell anderen Herbiziden in besonders günstiger Weise zusammenwirken, wenn sie in Pflanzenkulturen eingesetzt werden, die für die selektive Anwendung der Herbizide geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind im Vergleich zum Stand der Technik alternative oder technisch vorteilhafte Herbizidkombinationen mit einem synergistisch wirksamen Gehalt an Komponenten (A) und (B), wobei Komponente (A) eine oder mehrere herbizid wirksame optisch aktive Aminotriazinverbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bedeutet,
wobei
Z Wasserstoff, Hydroxy, Halogen oder
(C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Substituenten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Mercapto, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1- C4)alkylamino, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C2-C4)Haloalkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Haloalkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist und Heterocyclyl vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist oder
[(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl oder (C1- C4)Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C5-C6)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise jeder der letztgenannten beiden cyclischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist,
wobei der Rest Z inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,
R1 und R2 unabhängig voneinander
H, Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkyl]thiocarbonyl, Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylthiocarbonyl, Naphthylthiocarbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]thiocarbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(C1-C10)alkyl]aminocarbonyl, Di[(C1-C10)alkyl]aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Mono[(C1-C10)alkyl]aminothiocarbonyl oder Di[(C1-C10)alkyl]aminothiocarbonyl, wobei jeder der letztgenannten 20 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist,
oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5-C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 13 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkoxy substituiert ist, und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils für Heterocyclyl mit jeweils 3 bis 9 Ringatomen und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S steht, bedeuten oder einer der Reste R1 und R2 wie oben definiert ist und der andere der Reste R1 und R2 eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C6)Alkyl bedeuten, oder
R1 und R2 gemeinsam (C1-C10)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)-Monoalkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NR1R2 gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1- C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeutet, und
R3 Halogen, CN, NO2, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO -, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist, und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist, bedeutet, und
R4 H oder Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5- C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 5 Resten vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält,
vorzugsweise jeder der genannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist,
oder eine Gruppe der Formel NRaRb, wobei Ra und Rb unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylcarbonyl oder (C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jede der letztgenannten 8 Gruppen unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder
Ra und Rb gemeinsam geradkettiges (C2-C5)-Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, und
Y Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O -S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- Oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr für Wasserstoff, Amino, substituiertes Amino, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl oder (C1- C6)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 13 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Mono- und Di-(C1-C6)alkylamino, Mono- und Diarylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N- arylamino, Mono- und Diacylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N-acylamino, N-Aryl- N-acylamino, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, [(C1-C5)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C5)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3- C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C5)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 34 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1- C6)alkylamino, Mono- und Diarylamino, N-(C1-C5)Alkyl-N-arylamino, Mono- und Di(C1-C6)acylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N-acylamino, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C5)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C6)alkyl substituiert ist und wobei Heterocyclyl in A2 jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist,
bedeuten, wobei die
Verbindungen der Formel (I) optisch aktiv sind und nicht als racemische Verbindung vorliegen, d. h. mindestens ein Chiralitätselement liegt in ungleichen Anteilen in der (R)- und (S)-Konfiguration vor,
und
Komponente (B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der Verbindungen, welche aus
  • 1. gegen monokotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden mit Blatt- und/oder Bodenwirkung,
  • 2. gegen überwiegend dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden
  • 3. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden und
  • 4. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide, die speziell in toleranten Kulturen oder auf Nichtkulturland eingesetzt werden können,
besteht, bedeutet.
Die synergistischen Wirkungen werden bei gemeinsamer Ausbringung der Wirkstoffe (A) und (B) beobachtet, können jedoch häufig auch bei zeitlich versetzter Anwendung (Splitting) festgestellt werden. Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späteren Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.
Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelwirkstoffe, eine höhere Wirkung bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten (Lücken), eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen und - als Resultat für den Anwender - ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere Unkrautbekämpfungssysteme.
Beispielsweise werden durch die erfindungsgemäßen Kombinationen aus (A) + (B) synergistische Wirkungssteigerungen möglich, die in unerwarteter Weise über die Wirkungen hinausgehen, die mit den Einzelwirkstoffen (A) und (B) erreicht werden.
Die Formel (I) umfasst alle Stereoisomeren und deren Gemische mit der zusätzlichen Bedingung, dass die Verbindung (I) bezüglich der Konfiguration an einem C-Atom, beispielsweise dem am benzylischen C-Atom an der Aminogruppe des Triazins, als optisch aktive Verbindung in Form eines reinen Stereoisomers mit der R- oder der S- Konfiguration an diesem Zentrum oder in Form eines Gemisches von Stereoisomeren, das bezüglich der Konfiguration an dem genannten Zentrum die R- oder die S- Konfiguration in angereicherter Form enthält.
Die Stereoisomeren können andere Chiralitätszentren oder weitere Asymmetriezentren im jeweiligen Molekül enthalten, z. B. in den Resten R1, R2, R3, R4 und in dem Rest Y. Ist dies nicht der Fall, so handelt es sich bei den Verbindungen der Formel (I) um reine Enantiomere, oder Enantiomerengemische, in denen eines der Enantiomere im Überschuss vorliegt, z. B. messbar an einem von Null verschiedenen spezifischen Drehwert des polarisierten Lichts (optische Rotationsdispersion) oder durch andere Methoden zur Bestimmung des Enantiomerenüberschusses (ee% = "enantiomeric excess" in Prozent), beispielsweise durch Chromatographie an chiralen Trennmaterialien (vgl. Standardwerke zur Stereochemie).
Weitere Asymmetriezentren in der Verbindung (I) können asymmetrisch substituierte C-Atome oder auch Doppelbindungen sein, die in der allgemeinen Formal (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Im Prinzip können die Stereoisomere nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen oder angereicherten Ausgangsstoffen hergestellt werden. Weitgehend enantiomerenreine Verbindungen (I) können auch durch Trennung von Racematen nach üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisation oder chirale Chromatographie erfolgen.
Die optisch aktiven Verbindungen liegen bezüglich der Konfiguration an einem Chiralitätszentrums als reines Stereoisomer (mit R- oder S-Konfiguration) oder als Gemisch der R- und S-Stereoisomeren mit einem Überschuss an einem der Stereoisomeren, vorzugsweise einem Gehalt an R- oder S-Isomer von 60 bis 100%, insbesondere 70 bis 100%, ganz besonders 80 bis 100%, ganz bevorzugt 90 bis 100% bezogen auf die Gesamtmenge der R- und S-Isomeren. Vorzugsweise wird das jeweils biologisch mehr wirksame Enantiomer oder die biologisch mehr wirksamen Enantiomere eingesetzt.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z. B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen.
In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethytpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verweigte Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3- Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2- Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl;
Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verweigte Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1-in-1-yl.
Alkyliden, z. B. auch in der Form (C1-C10)Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfaßt, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. einer Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan- 2-yl.
Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z. B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolidyl oder Piperidyl,
Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.
Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkyl-aminoalkyl und Hydroxyalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Restan entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden substituiert sind.
Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Mono- und Dialkyl-amino, Mono- und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.
Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.
Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säuren.
Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, verstärkten synergistischen Effekte, besseren Selektivität und/oder besseren Stabilität in Coformulierungen sind erfindungsgemäße Herbizidkombinationen von besonderem Interesse, worin die nachfolgend genannten Komponenten (A) und/oder (B) eingesetzt werden. Besonders bevorzugt sind solche, worin eine der Komponenten (A) und (B) eine der genannten bevorzugten Komponenten bedeutet, oder insbesondere solche, worin bevorzugte Komponenten (A) und (B) kombiniert auftreten.
Von besonderem Interesse sind Herbizidkombinationen mit einem oder mehreren Aminotriazinen der Formel (I) oder deren Salzen als Komponente (A), worin
Z Wasserstoff, Halogen oder
(C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Substituenten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1- C4)alkylamino, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1- C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl und Phenyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist,
bedeutet.
Z bedeutet vorzugsweise (C1-C6)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C3-C6)Cycloalkyl und Phenyl, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist.
Z bedeutet insbesondere (C1-C4)Alkyl, wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl und i-Propyl, oder (C1-C4)Haloalkyl, wie z. B. 1-Fluorisopropyl, 1-Fluor-ethyl, 1-Fluor-propyl, CF3 und CCl3, oder Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methyl- cyclopropyl, 1-Methyl-cyclobutyl, 1-Methyl-cyclopentyl, 1-Methyl-cyclohexyl oder Benzyl.
Von besonderem Interesse sind Herbizidkombinationen mit einem oder mehreren Aminotriazinen der Formel (I) oder deren Salzen als Komponente (A), worin,
R1 und R2 unabhängig voneinander
H, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkyl]thiocarbonyl, Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylthiocarbonyl, Naphthylthiocarbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]thiocarbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(C1-C6)alkyl]aminocarbonyl, Di[(C1-C6)alkyl]aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Mono[(C1-C6)alkyl]aminothiocarbonyl oder Di[(C1-C6)alkyl]aminothiocarbonyl, wobei jeder der letztgenannten 20 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist,
oder
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten
oder einer der Reste R1 und R2 wie oben definiert ist und der andere der Reste R1 und R2 eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl bedeuten, oder
R1 und R2 gemeinsam (C1-C6)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)-Monoalkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NR1R2 gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der das N-Atom als Heteroringatom enthält., bedeutet.
Bevorzugt bedeuten
R1 Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl, insbesondere H, und
R2 Wasserstoff, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
R1 und R2 gemeinsam (C1-C6)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und Cyano substituiert ist, insbesondere Wasserstoff.
Von besonderem Interesse sind Herbizidkombinationen mit einem oder mehreren Aminotriazinen der Formel (I) oder deren Salzen als Komponente (A), worin
R3 Halogen, CN, NO2, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, vorzugsweise -O-, -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 16 C-Atome aufweist, bedeutet.
Bevorzugt ist dabei R3=H, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, oder Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, wobei jeder der 8 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (C1-C2)Alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist.
Von besonderem Interesse sind Herbizidkombinationen mit einem oder mehreren Aminotriazinen der Formel (I) oder deren Salzen als Komponente (A), worin,
R4 H oder Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist, oder
eine Gruppe der Formei NRaRb, wobei Ra und Rb unabhängig voneinander H, oder (C1-C4)Alkyl bedeuten. R4 ist insbesondere Wasserstoff.
Von besonderem Interesse sind Herbizidkombinationen mit einem oder mehreren Aminotriazinen der Formel (I) oder deren Salzen als Komponente (A), worin,
Y Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -X2-A2 bedeutet, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O-, vorzugsweise -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NRr-, -O-NRr, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkyl-amino, Mono- oder Di-(C1-C4)aryl-amino, N-(C1- C4)Alkyl-N-aryl-amino, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl- (C1-C4)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]- carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 18 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino oder auch Mercapto oder Aminocarbonyl, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di- phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkanoyl]amino, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, (C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, N- Phenyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl,
wobei jeder der letztgenannten 35 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di- phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 16 C-Atome aufweist.
Bevorzugt ist Y Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Aminocarbonyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato oder auch Aminosulfonyl oder (C1-C6)Alkyl, (C1- C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl, (C1-C6)Alkoxy-carbonyl, (C1- C6)Alkyl-carbonyloxy, Mono- oder Di-[(C1-C4)alkyl]amino, Mono- und Di-phenyl- amino, N-(C1-C4)alkyl-N-phenyl-amino oder auch Mono- oder Di-[(C1-C4)alkyl]amino­ sulfonyl, Mono- oder Di-[(C1-C6)Alkanoyl]amino, N-((C1-C6)Alkanoyl]-N- [(C1-C4)alkyl]-amino, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, Mono- oder Di- [(C1-C6)Alkylsulfonyl]amino, N-[(C1-C6)Alkylsulfonyl]-N-[(C1-C4)alkyl]-amino, N- Phenyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino,
wobei jeder der letztgenannten 24 Reste durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Amino, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, Mono- und Di­ phenyl-amino, N-(C1-C4)alkyl-N-phenyl-amino, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkoxy oder auch Mercapto oder (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkyl-carbonyl, (C1-C4)Alkoxy-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylsulfonyl substituiert ist, wobei die letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder im Phenylrest gegebenenfalls substituiert sind, substituiert sind, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy oder Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Amino, (C1-C4)Alkyl, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, Mono- und Di-phenyl-amino, N-(C1-C4)alkyl-N- phenyl-amino, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkyl-carbonyl, (C1-C4)Alkoxy-carbonyl substituiert sind.
Weiter bevorzugt ist Y = Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, (C1-C6)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1- C4)alkoxy, Hydroxy-(C1-C4)alkyl, Hydroxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1- C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy-(C1-C4)-alkoxy, (C1- C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkyl, Halo-(C3-C6)cycloalkyl, (C2- C4)Alkenyl, Halo-(C2-C4)alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Halo-(C2-C4)alkinyl, (C1- C4)Alkylcarbonyl, (C1-C4)Alkoxycarbonyl oder auch, (C1-C4)Alkylsulfonyl oder auch (C1-C4)Alkylsulfinyl oder auch (C1-C4)Alkylamino-sulfonyl oder auch Di-[(C1- C4)alkyl]amino-sulfonyl oder (C1-C4)Alkylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1- C4)Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkyl, Mercapto-(C1-C4)alkyl, Amino- (C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylamino, (C1-C4)Alkylamino-(C1-C4)alkyl, Di-[(C1-C4)-alkyl]- amino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkanoylamino, (C1-C4)Alkylsulfonylamino, Di[(C1-C4)Alkanoyl]amino, Di-[(C1-C4)alkylsulfonyl]amino oder
Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxy- (C1-C4)alkyl, Phenylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder einen der letztgenannten 8 Reste, der im Phenylteil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkyl und (C1- C4)Haloalkoxy und auch Hydroxy substitutiert ist.
Weiter bevorzugt ist Y = Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, sec- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, CF3, CHF2, CH2F, CCl3, OCHF2, OCF3, OCH2F, CH2NH2, CH2CH2NH2, CH2OH, CH2CH2OH, CH2SH, CH2CH2SH, OCH2CH2OH, OCH(CH3)OH, CH2OCH3, CH2OC2H5, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, OCH2OCH3, OCH2OC2H5, OCH2CH2OCH3, OCH2CH2OC2H5, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Fluorcyclopropyl, Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, 1-Methyl-1- propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, But-1-enyl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, Ethinyl, Propargyl, Prop-1-in-1-yl, But-1-in-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-prop-1-in- 1-yl, Acetyl, Propionyl, Propylcarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Propylaminosulfonyl, Isopropylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonyloxymethyl, Ethoxycarbonyloxymethyl, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methylaminomethyl, Ethylaminomethyl, Dimethylaminomethyl, Diethylaminoethyl, Formylamino, Acetylamino, Formylaminomethyl, Formylaminoethyl, Met 62880 00070 552 001000280000000200012000285916276900040 0002010117508 00004 62761hylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Dimethylsulfonylamino, Diethylsulfonylamino, Methylsulfonylaminomethyl, Ethylsulfonylaminomethyl, Dimethylsulfonylaminomethyl, Diethylsulfonylaminomethyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenylcarbonyl-methyl, Phenylcarbonylethyl, Phenylmethyl (Benzyl), Phenylethyl (Phenethyl) oder einen der letztgenannten 11 Reste, der im Phenylteil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Haloalkoxy und Hydroxy substitutiert ist.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Herbizidkombinationen mit Verbindungen der Formel (Ia) und deren Salzen,
worin
Z (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl,
Y Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder CF3 und
wobei die Verbindungen der Formel (I) optisch aktiv sind und nicht als racemische Verbindung vorliegen.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ib), (Ic) und (Id) aus den nachfolgenden Tabellen 1 bis 3 und deren Salze (Anmerkung: Die Ziffern am Phenylring in Formel (Ia) geben die Nummer der Substituentenposition für die Reste der von Wasserstoff verschiedenen Reste X an):
Tabelle 1
Verbindungen der Formel (Ib)
Die Verbindungen entsprechen der Formel (Ia) mit der S-Konfiguration am benzylischen C-Atom
Tabelle 2
Verbindungen der Formel (Ic)
Die Verbindungen entsprechen der Formel (Ia) mit der R-Konfiguration am benzylischen C-Atom
Tabelle 3
Verbindungen der Formel (Id)
Die Verbindungen entsprechen der Formel (Ia) mit der RS-Konfiguration am benzylischen C-Atom und einem chiralen Rest Z = Z*.
Einige optisch aktive Aminotriazine der Formel (I) und deren Salze (nachfolgend gemeinsam auch kurz als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" oder "Verbindungen (I)" bezeichnet) sind bereits aus der oben genannten Literatur bekannt, speziell optisch aktive Verbindungen beispielsweise aus DE-A-198 10 349. In der Internationalen Anmeldung Nr. PCT/EP00/11861 sind ebenfalls optisch aktive Verbindungen (I) vorgeschlagen worden. Die Verbindungen (I) können nach den dort beschriebenen Methoden oder analog bekannten Methoden, wie sie in den weiter oben ebenfalls genannten Patentveröffentlichungen und dort zitierter Literatur beschrieben sind, hergestellt werden.
Bezüglich der bevorzugten Verbindungen, deren Herstellung und allgemeinen Bedingungen für deren Anwendung sowie insbesondere bezüglich der konkreten Beispielverbindungen wird auf die Beschreibungen der genannten Druckschriften Bezug genommen und sind diese Beschreibungen insofern Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
Beispielsweise können die Verbindungen (I) aus optisch aktiven Biguanidinen durch Umsetzung von optisch aktiven Aminen und Cyanoguanidin der Formel H2N-C(=NH)-NH-CN erhalten werden (siehe z. B. EP-A-492615). In der Regel kann die Umsetzung effektiv unter Säurekatalyse und in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie eines gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffs durchgeführt werden. Katalysatoren sind dabei z. B. Mineralsäuren wie Chlorwasserstoff; Lösungsmittel sind beispielsweise Dichlormethan oder n-Decan. Die Reaktion wird beispielsweise im Bereich von 0 bis 200°C, vorzugsweise 90 bis 180°C durchgeführt.
Die für die vorstehende Umsetzung und die Herstellungsvariante b) benötigten optisch aktiven Amine sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Tetrahedron Lett. 29 (1988) 223-224, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 3917-3920; Tetrahedron, Asymmetry 5 (1994) 817-820; EP-A-320898, EP-A- 443606, DE-A-34 26 919, DE-A-400 610).
Optisch aktive Verbindungen können auch nach üblichen Methoden der Racemattrennung erhalten werden in Frage (vgl. Handbücher der Stereochemie), z. B. im Anschluss an Verfahren zur Trennung von Gemischen in Diastereomere, z. B. physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und Hochdruckflüssigchromatographie, Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können verbleibende Gemische von Enantiomeren in der Regel durch chromatographische Trennung an chiralen Festphasen erfolgen. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren wie die Kristallisation diastereomerer Salze, die aus den Verbindungen (I) mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können, in Frage.
Zur Racemattrennung durch Kristallisation diastereomerer Salze kommen als optisch aktive Säure z. B. Camphersulfonsäure, Camphersäure, Bromcamphersulfonsäure, Chinasäure, Weinsäure, Dibenzoylweinsäure und andere analoge Säuren in Betracht; als optisch aktive Basen kommen z. B. Chinin, Chinchonin, Chinidin, Brucin, 1- Phenylethylamin und andere analoge Basen in Frage.
Die Kristallisationen werden dann meist in wässrigen oder wässrig-organischen Lösungsmittel durchgeführt, wobei das Diastereomer mit der geringeren Löslichkeit gegebenenfalls nach Animpfen zunächst ausfällt. Das eine Enantiomer der Verbindung der Formel (I) wird danach aus dem ausgefällten Salz oder das andere aus dem Kristallisat durch Ansäuern bzw. mit Base freigesetzt.
Die Wirkstoffe (A) sind zur Bekämpfung in einer Reihe von Pflanzenkulturen geeignet, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja. Von besonderem Interesse ist dabei die Anwendung in Getreide wie Weizen und Mais, insbesondere Mais. Für die Kombinationen (A) + (B) sind diese Kulturen ebenfalls bevorzugt.
Als Kombinationspartner (B) kommen beispielsweise eine oder mehrere der folgenden Verbindungen der Untergruppen (B1) bis (B4) in Frage (die Bezeichnung der Herbizide erfolgt weitgehend mit dem "common name" nach der Referenzstelle "The Pesticide Manual" 12th Ed., British Crop Protection Council 2000, abgekürzt "PM".
  • 1. gegen monokotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide mit Blatt- und/oder Bodenwirkung, vorzugsweise
    • 1. (B1.1) Harnstoffe mit überwiegend Bodenwirkung, wie
      • 1. (B1.1.1) Isoproturon (PM, S. 559-560), d. h. 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1- dimethylharnstoff und/oder
      • 2. (B1.1.2) Chlorotoluron (PM, S. 142-169), d. h. 3-(3-chlor-p-tolyl)-1,1- dimethylharnstoff und/oder
    • 2. (B1.2) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen und überwiegend Bodenwirkung, wie
      • 1. (B1.2.1) Flufenacet (= Fluthiamide), siehe PM, S. 434-435), d. h. 4'-Fluor-N- isopropyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetanilid und/oder
      • 2. (B1.2.2) Pendimethalin (PM, S. 714-715), d. h. N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4- xylidin und/oder
      • 3. (B1.2.3) Prosulfocarb (PM, S. 786-787), d. h. s-Benzyldipropylthiocarbamat und/oder
    • 3. (B1.3) 2-(4-Heteroaryl- oder 4-Aryloxyphenoxy)propionsäuren mit überwiegend Blattwirkung, wie
      • 1. (B1.3.1) Clodinafop-propargyl (PM S. 186-187), d. h. Prop-2-inyl (R)-2-[4-[(5- Chlor-3-fluor-2-pyridinyl)oxy]phenoxy]propanoat und/oder
      • 2. (B1.3.2) Diclofop-methyl (PM, S. 279-280), d. h. Methyl (RS)-2-[4-(2,4- dichlorphenoxy)phenoxy]propanoat und/oder
      • 3. (B1.3.3) Fenoxaprop-P-ethyl (PM, S. 393-394), d. h. Ethyl-(R)-2-[4-[(6-chlor-2- benzoxazolyl)oxy]phenoxy]propanoat, auch in der Form der Gemische der optischen Isomeren, z. B. dem racemischen Gemisch Fenoxaprop- ethyl (B1.3.3-RS) und/oder
      • 4. (B1.3.4) Quizalofop-P und dessen Ester wie der Ethyl- oder Tefurylester (PM, S. 822-824), auch in der Form der Gemische der optischen Isomeren, z. B. dem racemischen Gemisch Quizalofop und dessen Ester und/oder
      • 5. (B1.3.5) Fluazifop-P und dessen Ester wie der Butylester (PM, S. 423-424), auch in der Form der Gemische der optischen Isomeren, z. B. dem racemischen Gemisch Fluazifop-butyl (B1.3.5-RS) und/oder
      • 6. (B1.3.6) Haloxyfop und Haloxyfop-P (B1.3.6-R) und deren Ester wie der Methyl- oder der Etotylester (PM, S. 499-501) und/oder
      • 7. (B1.3.7) Propaquizafop (PM, S. 773-774) und/oder
      • 8. (B1.3.8) Cyhalofop und dessen Ester wie der Butylester (PM, S. 223-224) (=(R)- 2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propionsäure bzw. -butylester) und/oder
    • 4. (B1.4) Cyclohexandionoxime mit überwiegend Blattwirkung wie
      • 1. (B1.4.1) Sethoxydim (PM, S. 832-833), d. h. (E,Z)-2-(1-Ethoxyiminobutyl)-5-[2- (ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-cyclohex-2-enon, und/oder
      • 2. (B1.4.2) Cycloxydim (PM, S. 218-219), d. h. 2-(1-Ethoxyiminobutyl)-3-hydroxy-5- thian-3-ylcyclohex-2-enon, und/oder
      • 3. (B1.4.3) Clethodim (PM, S. 185-186), d. h. 2-{(E)1-[(E)-3-Chlorallyloxyimino]- propyl}-5-[-2(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-cyclohex-2-enon und/oder
      • 4. (B1.4.4) Profoxydim oder "BAS 625 H" (= Clefoxidim) (siehe PM, S. 61-62), d. h. 2-[1-2-(4-Chlorphenoxy)-propoxyimino)-butyl]-3-oxo-5-thion-3-yl- cyclohex-1-enol,
      • 5. (B1.4.5) Tralkoxydim (PM, S. 914-915), d. h. 2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy- 5-mesitylcyclohex-2-enon, und/oder
    • 5. (B1.5) Chloracetamide mit überwiegend Bodenwirkung, wie
      • 1. (B1.5.1) Dimethenamid (PM, S. 305-306), d. h. 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)- N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acetamid, und/oder
      • 2. (B1.5.2) Penthoxamid, d. h. 2-Chlor-N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-1-phenyl-1- propenyl)-acetamid (TKC-94, bekannt aus AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999), EP-A-206 251), und/oder
      • 3. (B1.5.3) Butachlor (PM, S. 117-118), d. h. N-(Butoxymethyl)-2-chlor-N-(2,6- diethylphenyl)-acetamid, und/oder
      • 4. (B1.5.4) Pretilachlor (PM, S. 755-756), d. h. 2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-N- (propoxyethyl)-acetamid, und/oder
    • 6. (B1.6) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen und Blatt- und/oder Bodenwirkung, wie
      • 1. (B1.6.1) Imazamethabenz-methyl (PM, S. 526-527), d. h. Methyl (±)-2-(4- isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-para- und -meta-toluat, und/oder
      • 2. (B1.6.2) Simazin (PM, S. 836-837), d. h. 6-Chlor-N,N'-diethyl-2,4-diamino-1,3,5- triazin, und/oder
      • 3. (B1.6.3) Molinate (PM, S. 652-653), d. h. Azepan-1-thiocarbonsäure-S-ethylester, und/oder
      • 4. (B1.6.4) Thiobencarb (Benthiocarb) (PM, S. 901-902), d. h. Diethylthiocarbaminsäure-S-4-chlorbenzylester, und/oder
      • 5. (B1.6.5) Oxaziclomefone (MY 100) (PM, S. 696), d. h. 3-[1-(3,5-Dichlorphenyl)-1- methylethyl]-3,4-dihydro-6-methyl-5-phenyl-2H-1,3-oxazin-4-on, und/oder
      • 6. (B1.6.6) Anilofos (PM, S. 38), d. h. Dithiophosphorsäure-S-4-chlor-N- isopropylcarboniloylmethyl-0,0-dimethylester, und/oder
      • 7. (B1.6.7) Cafenstrole (CH 900) (PM, S. 128-129), d. h. N,N-Diethyl-3- mesitylsulfonyl-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid, und/oder
      • 8. (B1.6.8) Mefenacet (PM, S. 593-594), d. h. 2-(1,3-Benzthiazol-2-yloxy)-N- methylacetanilid, und/oder
      • 9. (B1.6.9) Fentrazamid (NBA 061) (PM, S. 406-407), d. h. 4-(2-Chlorphenyl)-5-oxo- 4,5-dihydro-tetrazol-1-carbonsäure-N-cyclohexyl-N-ethyl-amid, und/oder
      • 10. (B1.6.10) Thiazopyr (PM, S. 897-898), d. h. 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-1,3- thiazol-2-yl)-4-isobutyl-6-trifluormethyl-nicotinsäuremethylester, und/oder
      • 11. (B1.6.11) Oxadiazon (PM, S. 691-692), d. h. 3-tert.-Butyl-3-(2,4-dichlor-5- isopropoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on, und/oder
      • 12. (B1.6.12) Esprocarb (PM, S. 354-355), d. h. 1,2- Dimethylpropyl(ethyl)thiocarbaminsäure-S-benzylester, und/oder
      • 13. (B1.6.13) Pyributicarb (PM, S. 802), d. h. 6-(Methoxy-2- pyridyl(methyl)thiocarbaminsäure-O-3-tert-butylphenylester, und/oder
      • 14. (B1.6.14) Azimsulfuron (PM, S. 48-50), d. h. 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1- methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff, und/oder
      • 15. (B1.6.15) Thenylchlor (PM, S. 893-894), d. h. 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N[(3- methoxy-2-thienyl)-methyl]-acetamid, und/oder
      • 16. (B1.6.16) Pentoxazone (KPP 314) (PM, S. 718-719), d. h. 3-(4-Chlor-5- cyclopentyloxy-2-fluorphenyl)-5-isopropyliden-1,3-oxazolidin-2,4-dion, und/oder
      • 17. (B1.6.17) Pyriminobac, Pyriminobac-methyl (KIH 6127) (PM, S. 810-811), d. h. 2- (4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)-6-(1-methoxyiminoethyl)- benzoesäure), und dessen Salze und Ester wie der Methylester, und/oder
      • 18. (B1.6.18) Flucarbazone und dessen Salze wie das Flucarbazone-natriumsalz (BAY MKH 6562) (PM, S. 427-425), d. h. 1H-1,2,4-Triazol-1-carboxamid- 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[[2-(trifluormethoxy)-phenyl]- sulfonyl]-Natriumsalz, vorzugsweise in Mengen von 5-100, insbesondere 10-80 g A.S./ha, und/oder
      • 19. (B1.6.19) Procarbazone (BAY MKH 6561, bekannt aus AG Chem New Compound, Review Vol. 17 (1999), Seite 27 und EP-A-507171), d. h. 2-[[[(4,5- dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäuremethylester, und dessen Satze, vorzugsweise in Mengen von 10-150, insbesondere 20-120 g A.S./ha und/oder
  • 2. überwiegend gegen Dikotylen wirksame Herbizide, vorzugsweise
    • 1. (B2.1) Sulfonylharnstoffe, wie
      • 1. (B2.1.1) Tribenuron-methyl (PM, S. 928-929), d. h. Methyl 2-[4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl(methyl)carbamoylsulfamoyl]benzoat, und/oder
      • 2. (B2.1.2) Thifensulfuron und dessen Ester, vorzugsweise der Methylester (PM, S. 899-900), d. h. 3-[[[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]- carbonyl]-amino]sulfonyl]-2-thiophencarbonsäure bzw. -methylester und dessen Salze, und/oder
      • 3. (B2.1.3) Prosulfuron (PM, S. 787-788), d. h. 1-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin- 2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluorpropyl)-phenylsulfonyl]-harnstoff und dessen Salze, und/oder
      • 4. (B2.1.4) Amidosulfuron (PM, S. 29-30), d. h. 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3- mesyl(methyl)sulfamoyl-harnstoff und dessen Salze, und/oder
      • 5. (B2.1.5) Chlorimuron und dessen Ester wie Chlorimuron-ethyl (PM, S. 161-162) (=2-(4-Chlor-2-methoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-benzoesäure bzw. deren Ester wie der Ethylester) und/oder
      • 6. (B2.1.6) Halosulfuron und dessen Ester, wie der Methylester (PM, S. 497-499), d. h. 3-Chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1- methylpyrazol-carbonsäuremethylester, auch in dessen Salzform, und/oder
      • 7. (B2.1.7) LAB271272, (= Tritosulfuron, CAS Reg. Nr. 142469-14-5; siehe AG Chem New Compound Review, Vol. 17, 1999, S. 24, herausgegeben von AGRANOVA)), d. h. N-[[[4-Methoxy-6-(trifluormethyl)-1,3,5-triazin-2- yl)-amino]-carbonyl]-2-(trifluormethyl)benzolsulfonamid), vorzugsweise in einer Menge von 2-250, insbesondere 10-150 g AS/ha, und/oder
      • 8. (B2.1.8) Bensulfuron-methyl (PM, S. 76-77), d. h. 2-[[[[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-methyl]-benzoesäure­ methylester, und/oder
      • 9. (B2.1.9) Ethoxysulfuron (PM, S. 367-368), d. h. 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)- 3-(2-ethoxyphenoxysulfonyl)-harnstoff, und/oder
      • 10. (B2.1.10) Cinosulfuron (PM, S. 183-184), d. h. 1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)- 3-[2-(2-methoxyethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff, und/oder
      • 11. (B2.1.11) Pyrazosulfuron und dessen Ester wie Pyrazosulfuron-ethyl (PM, S. 1795-797) (=5-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1- methylpyrazol-4-carbonsäure bzw. deren Salze und Ester wie der Ethylester), und/oder
      • 12. (B2.1.12) Imazosulfuron (PM, S. 534-535), d. h. 1-(2-Chlorimidazo[1,2-a]pyridin-3- ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff, und/oder
      • 13. (B2.1.13) Cyclosulfamuron (PM, S. 217-218), d. h. 1-(2-(Cyclopropylcarbonyl)- phenylsulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff, und/oder
    • 2. (B2.2) Wuchsstoffe (vom Auxintyp), wie
      • 1. (B2.2.1) MCPA (PM, S. 583-585), d. h. (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure und deren Salze und Ester, und/oder
      • 2. (B2.2.2) 2,4-D (PM, S. 243-246), d. h. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze und Ester, und/oder
      • 3. (B2.2.3) Dichlorprop-P (PM, S. 275-276), d. h. (R)-2-(2,4- dichlorphenoxy)propionsäure, auch in der racemischen Form Dichlorprop (PM, S. 273-275) (B2.2.3-RS), und deren Ester und Salze, und/oder
      • 4. (B2.2.4) Mecoprop-P (PM, S. 591-592), d. h. (R)-2-(4-chlor-o- tolyloxy)propionsäure, auch in der racemischen Form Mecoprop (PM, S. 590-591) (B2.2.4-RS), und deren jeweilige Salze und Ester, und/oder
      • 5. (B2.2.5) Fluoroxypyr (PM S. 455-457), d. h. 4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2- pyridyloxyessigsäure und deren Salze und Ester, und/oder
      • 6. (B2.2.6) Dicamba (PM, S. 265-267), d. h. 3,6-Dichlor-o-anisolsäure und deren Salze und Ester, und/oder
      • 7. (B2.2.7) Clopyralid (PM, S. 193-194), d. h. 3,6-Dichlor-2-pyridincarbonsäure und deren Salze und Ester, vorzugsweise in einer Menge von 10-2000, insbesondere 20-1000 g AS/ha und/oder
      • 8. (B2.2.8) Picloram (PM, S. 740-742), d. h. 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure und deren Salze und Ester, und/oder
    • 3. (B2.3) Hydroxybenzonitrile, wie
      • 1. (B2.3.1) Bromoxynil (PM S. 110-112), d. h. 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril und dessen Salze und Ester, und/oder
      • 2. (B2.3.2) Ioxynil (PM, S. 548-550), d. h. 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril und dessen Salze und Ester, und/oder
    • 4. (B2.4) Diphenylether, wie
      • 1. (B2.4.1) Fluoroglycofen-ethyl (PM, S. 444-445), d. h. O-[5-(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glykolsäure-ethylester, und/oder
      • 2. (B2.4.2) Aclonifen (PM, S. 14-15), d. h. 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxyanilin, vorzugsweise in einer Menge von 10-5000, insbesondere 20-3000 g AS/ha, und/oder
      • 3. (B2.4.3) Acifluorfen (PM, S. 12-14) und dessen Salze wie das Natriumsalz (=5- [2-Chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoesäure bzw. deren Salze wie das Na-Salz), und/oder
    • 5. (B2.5) [1,2,4]Triazolopyrimidinsulfonamide, wie
      • 1. (B2.5.1) Cloransulam und vorzugsweise der Methylester (PM, S. 196-197), d. h. 3-Chlor-2-(5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidin-2- ylsulfonamido)benzoesäure bzw. -methylester, und/oder
      • 2. (B2.5.2) Florasulam, d. h. N-(2,6-Difluorphenyl)-8-fluor-5-methoxy-1,2,4- triazolo[1,5C]-pyrimidin-2-sulfonamid (PM, S. 420-421), und/oder
    • 6. (B2.6) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen, wie
      • 1. (B2.6.1) Bentazone (PM, S. 80-81), d. h. 3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin- 4(3H)-on-2,2-dioxid, und/oder
      • 2. (B2.6.2) Bifenox (PM, S. 87-88), d. h. Methyl 5-(2,4-dichlorphenoxy)-2- nitrobenzoat, und/oder
      • 3. (B2.6.3) Carfentrazone-ethyl (PM, S. 141-142), d. h. Ethyl (RS)-2-Chlor-3-[2-chlor- 4-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4- fluorphenyl]propionat, und/oder
      • 4. (B2.6.4) Pyraflufen (PM S. 792-793), d. h. 2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1- methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyessigsäure, und/oder
      • 5. (B2.6.5) Pyridate (PM, S. 805-806), d. h. Thiokohlensäure-O-(6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-yl)-S-(octyl)-diester, und/oder
      • 6. (B2.6.6) Linuron (PM, S. 572-573), d. h. 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1- methyl-harnstoff, und/oder
      • 7. (B2.6.7) Diflufenzopyr (BASF 654 00 H) (PM, S. 297-298), d. h. 2-{1-[4-(3,5- Difluorphenyl)semicarbazon]-ethyl}nicotinsäure, und dessen Salze,
      • 8. (B2.6.8) Cinidon-ethyl (PM, S. 181-182), d. h. (Z)-2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,2- cylohex-1-endicarboximido)-phenyl]-acrylsäureethylester, vorzugsweise in einer Menge von 5-500, insbesondere 10-400 g AS/ha, und/oder
      • 9. (B2.6.9) Metribuzin (PM, S. 642-644), vorzugsweise in einer Menge von 50-3000, insbesondere 60-2000 g AS/ha, und/oder
      • 10. (B2.6.10) Picolinafen (PM, S. 742-743), d. h. N-4-Fluorphenyl-6-(3- trifluormethylphenoxy)-pyridin-2-carbonsäureamid (AC 900001), vorzugsweise in einer Menge von 1-90, insbesondere 2-80 g AS/ha, und/oder
      • 11. (B2.6.11) Clomazone (PM, S. 190-191), vorzugsweise in einer Menge von 50- 5000, insbesondere 100-3000 g AS/ha, und/oder
      • 12. (B2.6.12) Bromobutide (PM, S. 108), d. h. 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1- phenylethyl)-butyramid, und/oder
      • 13. (B2.6.13) Benfuresate (PM, S. 71-72), d. h. Ethansulfonsäure-2,3-Dihydro-3,3- dimethyl-benzofuran-5-ylester, und/oder
      • 14. (B2.6.14) Dithiopyr (PM, S. 330) (=2-Difluormethyl-4-isobutyl-6- trifluormethylpyridin-3,5-di-(thiocarbonsäure)S,S'-dimethylester), und/oder
      • 15. (B2.6.15) Triclopyr (PM, S. 933-934), d. h. 3,5,6-Trichlor-2-pyridyloxyessigsäure, und dessen Salze und Ester, und/oder
  • 3. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide, vorzugsweise
    • 1. (B3.1) Sulfonylharnstoffe, wie
      • 1. (B3.1.1) Metsulfuron-methyl (PM S. 644-645), d. h. 2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-carbamoyl-sülfamoyl]benzoesäure, und/oder
      • 2. (B3.1.2) Triasulfuron (PM S. 922-923), d. h. 1-[2-(2-Chlorethoxy)phenylsulfonyl]- 3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff, und/oder
      • 3. (B3.1.3) Chlorsulfuron (PM S. 175-176), d. h. 1-(2-Chlor-sulfonyl)-3-(4-methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff, und/oder
      • 4. (B3.1.4) Iodosulfuron-methyl und vorzugsweise dessen Natriumsalz (PM, S. 547-­ 548), d. h. 4-Iod-2-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- ylcarbamoylsulfamoyl)-benzoesäuremethylester bzw. - methylesternatriumsalz, und/oder
      • 5. (B3.1.5) Mesosulfuron, d. h. 4-Methylsulfonylamino-2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- ylcarbamoylsulfamoyl)-benzoesäuremethylester, bekannt aus WO-A- 95/10507, und/oder
      • 6. (B3.1.6) Sulfosulfuron (PM S. 853-854), d. h. 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3- (2-ethylsulfonylimidazol[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylharnstoff, und/oder
      • 7. (B3.1.7) Flupyrsulfuron-methyl (PM S. 447-448), d. h. 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin- 2-yl-carbamoylsulfamoyl)-6-trifluormethylnicotrinsäure, vorzugsweise das Methylesternatriumsalz, und/oder
      • 8. (B3.1.8) Nicosulfuron (PM, S. 672-673), d. h. 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3- (3-dimethylcarbamoyl-2-pyridylsulfonyl)-harnstoff, und/oder
      • 9. (B3.1.9) Rimsulfuron (PM, S. 826-827), d. h. 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3- (3-ethylsulfonyl-2-pyridylsulfonyl)-harnstoff, und/oder
      • 10. (B3.1.10) Primisulfuron-methyl (PM, S. 756-758), d. h. 2-[4,6-Bis(difluormethoxy)- pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]-benzoesäuremethylester, und/oder
      • 11. (B3.1.11) Foramsulfuron, d. h. 4-Formylamino-2-[[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- carbamoyl]-sulfamoyl]-N,N-dimethylbenzamid, bekannt aus EP-A- 0757679, und/oder
    • 2. (B3.2) Triazinderivate, wie
      • 1. (B3.2.1) Cyanazine (PM, S. 211-212), d. h. 2-(4-Chlor-6-ethylamina-1,3,5-triazin- 2-ylamino)-2-methyl-propionsäurenitril, und/oder
      • 2. (B3.2.2) Atrazin (PM, S. 42-43), d. h. N-Ethyl-N'-isopropyl-6-chlor-2,4-diamino- 1,3,5-triazin, und/oder
      • 3. (B3.2.3) Terbuthylazine (PM, S. 881-882), d. h. N-Ethyl-N'-tert.-butyl-6-chlor-2,4- diamino-1,3,5-triazin, und/oder
      • 4. (B3.2.4) Terbutryn (PM, S. 883-884), d. h. N-(1,1-Dimethylethyl)-N'-ethyl-6- methylthio-2,4-diamino-1,3,5-triazin, und/oder
    • 3. (B3.3) Chloracetamide, wie
      • 1. (B3.3.1) Acetochlor (PM, S. 10-11), d. h. 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6- methylphenyl)-acetamid, und/oder
      • 2. (B3.3.2) S-Metolachlor (PM, S. 637-638), d. h. (aRS, 1-R)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6- methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acetamid, auch in der Form des racemischen Metolachlor (B3.3.2-RS) (PM, S. 635-636), und/oder
      • 3. (B3.3.3) Alachlor (PM, S. 19-20), d. h. 2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-N- (methoxymethyl)-acetamid, und/oder
    • 4. (B3.4) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen, wie
      • 1. (B3.4.1) Diflufenican (PM S. 397-399), d. h. 2',4'-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m- tolyloxy)nicotrinanilid, und/oder
      • 2. (B3.4.2) Flumetsulam (PM S. 573-574), d. h. 2',6'-Difluor-5- methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfoanilid, und/oder
      • 3. (B3.4.3) Flurtamone (PM s. 602-603), d. h. (RS)-5-Methylamino-2-phenyl-4- (α,α,α,-trifluor-m-tolyl)furan-3(2H)-on, und/oder
      • 4. (B3.4.4) Isoxaflutole (PM S. 737-739), d. h. 5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl α,α,α- trifluor-2-mesyl-p-tolyl keton, und/oder
      • 5. (B3.4.5) Metosulam (PM S. 640-641), d. h. 2',6'-Dichlor-5,7-dimethoxy-3'- methyl[1,2,4]triazol[1,5-a]pyrimidin-2-sulfoanilid, und/oder
      • 6. (B3.4.6) Paraquat (Salze), z. B. das Dichlorid (PM, S. 705-706), d. h. 1,1'- (dimethyl)-4,4'-Bipyridiniumdichlorid oder andere Salze, und/oder
      • 7. (B3.4.7) Benoxacor (PM, S. 74-75), d. h. 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin, und/oder
      • 8. (B3.4.8) Sulcotrione (PM, S. 848-849), d. h. 2-(2-Chlor-4-mesylbenzoyl)- cyclohexan-1,3-dion, und/oder
      • 9. (B3.4.9) Mesotrione (PM, S. 602), d. h. 2-(4-Mesyl-2-nitrobenzoyl)-cyclohexan- 1,3-dion, und/oder
      • 10. (B3.4.10) Quinclorac (PM, S. 815-816), d. h. 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure, und/oder
      • 11. (B3.4.11) Propanil (PM, S. 771-772), d. h. N-(3,4-dichlorphenyl)-propanamid), und/oder
      • 12. (B3.4.12) Bispyribac, Bispyribac-Na (KIH 2023) (PM, S. 97-98), d. h. 2,6-Bis-(4,6- dimethoxy-2-pyrimidin-2-yloxy)-benzoesäurenatriumsalz, und/oder
      • 13. (B3.4.13) Pyribenzoxim (LGC 40863) (PM, S. 801), d. h. 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy- pyridin-2-yl)-1-[N-(diphenylmethyl)-iminooxycarbonyl]-benzol, und/oder
      • 14. (B3.4.14) Oxadiargyl (PM, S. 690-691), d. h. 5-tert.-Butyl-3-[2,4-dichlor-5-(prop-2- inyloxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on, und/oder
      • 15. (B3.4.15) Norflurazon (PM, S. 678-679), d. h. 4-Chlor-5-(methylamino)-2-[3- trifluormethyl)-phenyl]-3-(2H)-pyridazinon, und/oder
      • 16. (B3.4.16) Fluometuron (PM, S. 442-443), d. h. N,N-Dimethyl-N'-[3-trifluormethyl)- phenyl]harnstoff; und/oder
      • 17. (B3.4.17) Methylarsonsäure der Formel CH3AS(=O)(OH)2 und deren Salze wie DSMA = Dinatriumsalz oder MSMA = Mononatriumsalz von Methylarsonsäure (PM, S. 625-626), und/oder
      • 18. (B3.4.18) Prometryn (Promethyrin) (PM, S. 766-767), d. h. N,N'-Bis(1-methylethyl)- 6-methylthio)-2,4-diamino-1,3,5-triazin, und/oder
      • 19. (B3.4.19) Trifluralin (PM, S. 942-943), d. h. 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4- trifluormethyl-anilin, und/oder
  • 4. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide, die speziell in toleranten Kulturen oder auf Nichtkulturland eingesetzt werden können, vorzugsweise
    • 1. (B4.1) Verbindungen vom Typ Glufosinate oder Phosphinothricin (=L- Glufosinate) und dessen Salzen und Derivate, wie
      • 1. (B4.1.1) Glufosinate im engeren Sinne (PM, S. 486-487), d. h. D,L-2-Amino-4- [hydroxy(methyl)phosphinyl]-butansäure oder deren wirksames L- Enantiomer und deren Salze, vorzugsweise das racemische Glufosinate­ monoammoniumsalz,
      • 2. (B4.1.2) Bilanafos (oder Bialaphos) (PM, S. 90-91), d. h. L-2-Amino-4- [hydroxy(methyl)phosphinyl]-butanoyl-L-alanyl-L-alanin, insbesondere dessen Natriumsalz.
    • 2. (B4.2) Verbindungen vom Typ des Phosphonomethylglycins und dessen Salzen, wie
      • 1. (B4.2.1) Glyphosate (PM, S. 488-491), d. h. N-(Phosphonomethyl)-glycin oder dessen Salze, vorzugsweise das Glyphosate- monoisopropylammoniumsalz oder das -natriumsalz, und/oder
      • 2. (B4.2.2) Sulfosate, d. h. N-(Phosphonomethyl)-glycin-trimesiumsalz =N- (Phosphonomethyl)-glycin-trimethylsulfoxoniumsalz (PM, S. 488-491), und/oder
    • 3. (B4.3) Imidazolinone, wie
      • 1. (B4.3.1) Imazapyr (PM, S. 530-531) und dessen Salze und Ester, und/oder
      • 2. (B4.3.2) Imazethapyr (PM, S. 533-534) und dessen Salze und Ester, und/oder
      • 3. (B4.3.3) Imazamethabenz (PM, S. 526-527) und dessen Salze und Ester wie der Methylester, und/oder
      • 4. (B4.3.4) Imazamox (PM, S. 528) und dessen Salze und Ester, und/oder
      • 5. (B4.3.5) Imazaquin (PM, S. 531-533) und dessen Salze und Ester, z. B. das Ammoniumsalz, und/oder
      • 6. (B4.3.6) Imazapic (AC 263,222) (PM, S. 529) und dessen Salze und Ester, z. B. das Ammoniumsalz, und/oder
    • 4. (B4.4) Verbindungen unterschiedlichen Stukturtyps, wie
      • 1. (B4.4.1) WC9717 oder CGA276854 = 2-Chlor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-benzoesäure-1- allyloxycarbonyl-1-methylethyl-ester (bekannt aus US-A-5133492)
      • 2. (B4.4.2) Azafenidin (PM, S. 46-47), d. h. 2-(2-Dichlor-5-prop-2-inyloxyphenyl)- 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on, und/oder
      • 3. (B4.4.3) Diuron (PM, S. 331-332), d. h. 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1- dimethylharnstoff, und/oder
      • 4. (B4.4.4) Oxyfluorfen (PM, S. 702-703), d. h. 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitrophenoxy)- 4-(trifluormethyl)-benzol.
Wenn die Kurzform des "common name" verwendet wird, so sind damit alle gängigen Derivate, wie die Ester und Salze umfaßt, insbesondere die handesüblichen Form bzw. Formen. Bei Sulfonylharnstoffen sind mit Salzen auch die umfaßt, clie durch Austausch eines Wasserstoffatoms an der Sulfonamidgruppe durch ein Kation entstehen.
Bevorzugt sind Herbizid-Kombinationen aus einer oder mehreren Verbindungen (A) mit einer oder mehreren Verbindungen der Gruppe (B1) oder (B2) oder (B3) oder (B4).
Weiter bevorzugt sind Kombinationen von Verbindungen (A) mit einer oder mehreren Verbindungen (B) nach dem Schema:
(A) + (B1) + (B2), (A) + (B1) + (B3), (A) + (B1) + (B4) oder (A) + (B2) + (B3), (A) + (B2) + (B4), (A) + (B3) + (B4) oder (A) + (B1) + (B2) + (B3), (A) + (B1) + (B2) + (B4), (A) + (B4) + (B2) + (B3), (A) + (B1) + (B3) + (B4) oder (A) + (B1) + (B2) + (B3) + (B4).
Dabei sind auch solche Kombinationen erfindungsgemäß, denen noch ein oder mehrere weitere Wirkstoffe anderer Struktur [Wirkstoffe (C)] zugesetzt werden wie (A) + (B1) + (C), (A) + (B2) + (C) oder (A) + (B3) + (C), (A) + (B4) + (C), (A) + (B1) + (B2) + (C), (A) + (B1) + (B3) + (C), (A) + (B1) + (B4) + (C) oder (A) + (B2) + (B3) + (C), (A) + (B2) + (B4) + (C), (A) + (B3) + (B4) + (C) oder (A) + (B1) + (B2) + (B3) + (C), (A) + (B1) + (B2) + (B4) + (C), (A) + (B4) + (B2) + (B3) + (C), (A) + (B1) + (B3) + (B4) + (C) oder (A) + (B1) + (B2) + (B3) + (B4) + (C).
Für Kombinationen der letztgenannten Art mit drei oder mehr Wirkstoffen gelten die nachstehend insbesondere für erfindungsgemäße Zweierkombinationen erläuterten bevorzugten Bedingungen in erster Linie ebenfalls, sofern darin die erfindungsgemäßen Zweierkombinationen enthalten sind.
Die Aufwandmenge der Herbizide A kann breit variiert werden, die optimale Menge hängt vom jeweiligen Herbizid, dem Schadpflanzenspektrum und den Kulturpflanzen ab. In der Regel liegt die Aufwandmenge im Bereich von 10 bis 1200, vorzugsweise 15 bis 800, ganz bevorzugt bei 10 bis 150 g Wirkstoff (A.S.)/ha.
Die Aufwandmengen der Herbizide (B) können von Herbizid zu Herbizid stark variieren. Als Richtgröße für bevorzugte Aufwandmengen können folgende Angaben gelten, wobei in den erfindungsgemäßen Kombinationen auch Mengen unterhalb der niedrigsten Menge sinnvoll sein können (A.S. = Aktive Substanz).
Verbindungen der Gruppen (B1.1) und (B1.2): 0,5-5000, insbesondere 50-5000 g A.S./ha vorwiegend gegen Ungräser im Nachauflauf- aber auch Vorauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppen (B1.3) und (B1.4): 0,5 bis 5000, insbesondere 10-1500 g A.S./ha gegen überwiegend Ungräser im Nachauflauf gegebenenfalls in Verbindung mit Safenern;
Verbindungen der Gruppen (B1.5): 10 bis 5000, insbesondere 20 bis 4000 g A.S./ha gegen überwiegend Ungräser im Nachauflauf und Vorauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppen (B1.6): 0,5 bis 2000, insbesondere 10 bis 1500 g A.S./ha gegen überwiegend Ungräser im Nachauflauf und Vorauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B2.1) 0,5 bis 500, insbesondere 2,5-80 g A.S./ha vorwiegend gegen Unkräuter im Nachauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B2.2.): 20 bis 5000, insbesondere 50-2000 g A.S./ha vorwiegend gegen Unkräuter und Cyperaceen im Nachauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B2.3): 1-3000, insbesondere 5-2000 g A.S./ha vorwiegend gegen Unkräuter im Nachauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B2.4): 1 bis 3000, insbesondere 2 bis 1500 g A.S./ha vorwiegend gegen Unkräuter im Nachauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B2.5): 1 bis 1000, insbesondere 2 bis 200 g A.S./ha gegen Unkräuter im Vor- und Nachauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B2.6): 0,5 bis 5000, insbesondere 10 bis 1500 g A.S./ha gegen Unkräuter im Vor- und/oder Nachauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B3.1): 0,5 bis 2000, insbesondere von 1 bis 500 g A.S/ha vorwiegend gegen Unkräuter und Ungräser im Nachauflauf-, aber auch im Vorauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B3.2): 10 bis 5000, insbesondere von 100 bis 4000, ganz besonders 300-3000 g A.S/ha gegen Unkräuter und Ungräser im Nachauflauf- und/oder Vorauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B3.3): 10 bis 5000, insbesondere von 100 bis 4000, ganz besonders 200-3000 g A.S/ha gegen Unkräuter und Ungräser im Nachauflauf- und/oder Vorauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B3.4): 0,5 bis 5000, insbesondere von 10 bis 1500 g A.S/ha gegen Unkräuter und Ungräser im Nachauflauf- und/oder Vorauflaufverfahren;
Verbindungen der Gruppe (B4.1): 10 bis 1000, insbesondere von 20 bis 600;
Verbindungen der Gruppe (B4.2): 20 bis 1000, insbesondere von 20 bis 800;
Verbindungen der Gruppe (B4.3): 1 bis 1000, insbesondere von 10 bis 200;
Verbindungen der Gruppe (B4.4): 10 bis 8000, insbesondere von 10 bis 6000.
Bereiche für geeignete Mengenverhältnisse der Verbindungen (A) und (E3) ergeben sich aus den genannten Aufwandmengen für die Einzelstoffe. In den erfindungsgemäßen Kombinationen können die Aufwandmengen in der Regel reduziert werden.
Bevorzugte Mischungsverhältnisse (bezogen auf das Gewicht) für die Kombinationen sind im folgenden aufgeführt:
(A) : (B1) im Bereich von 2000 : 1 bis 1 : 500, vorzugsweise 500 : 1 bis 1 : 150, insbesondere 75 : 1 bis 1 : 80;
(A) : (B2) im Bereich von 1600 : 1 bis 1 : 500, vorzugsweise 600 : 1 bis 1 : 150, insbesondere 40 : 1 bis 1 : 60;
(A) : (B3) im Bereich von 9000 : 1 bis 1 : 600, vorzugsweise 700 : 1 bis 1 : 250, insbesondere 100 : 1 bis 1 : 150;
(A) : (B4) im Bereich von 120 : 1 bis 1 : 400, vorzugsweise 40 : 1 bis 1 : 250, insbesondere 20 : 1 bis 1 : 150.
Bestimmte Kombinationen von Verbindungen (A) und (B) eignen sich für den Einsatz in folgenden Kulturen besonders:
Für Getreide (Weizen, Gerste etc.) eignen sich Kombinationen von Verbindungen (A) mit den Verbindungen (B1.1.1) bis (B1.3.3), (B1.4.5), (B1.6.1), (B1.6.18)/(B1.6.19), (B2.1.1)/(B2.1.2), (B2.1.4), (B2.1.7), (B2.2.1)-(B2.2.5), (B2.3.1)/(B2.3.2), (B2.4.1), (B2.5.2), (B2.6.2), (B2.6.3)/(B2.6.4), (B2.6.8), (B2.6.10), (B3.1.1)-(B3.1.5), (B3.1.7), (B3.4.1)-(B3.4.3), (B4.3.3).
Für Mais eignen sich Kombinationen von Verbindungen (A) mit den Verbindungen (B1.5.1), (B1.6.2), (B2.1.3), (B2.1.6), (B2.1.8)-(B2.1.13), (B2.2.6), (B2.4.2), (B2.6.5), (B2.6.7), (B3.1.8)-(B3.1.11), (B3.2.1)-(B3.2.4), (B3.3.1)-(B3.3.3), (B3.4.2)/(B3.4.4)/(B3.4.5), (B3.4.8)/(B3.4.9).
Für Reis eignen sich Kombinationen von Verbindungen (A) mit den Verbindungen (B1.3.8), (B1.4.4), (B1.5.2)-(B1.5.4), (B1.6.3)-(B1.6.17), (B2.1.5), (B2.1.6), (B2.6.11)-(B2.6.15), (B3.4.10)-(B3.4.14).
Für den nichtselektiven Einsatz in Dauerkulturen eignen sich Kombinationen von Verbindungen (A) mit den Verbindungen (B2.2.8), (B3.4.6), (B4.2.1), (B4.2.2), (B4.3.5), (B4.4.1)-(B4.4.4).
Für dikotyle Kulturen wie Raps, Zuckerrübe und Soja eignen sich Kombinationen von Verbindungen (A) mit den Verbindungen (B1.3.4)-(B1.3.7), (B1.4.1), (B1.4.2), (B1.4.3), (B2.2.7), (B2.4.3), (B2.5.1), (B2.6.6), (B2.6.9), (B3.4.7), (B3.4.15)-(B3.4.19), (B4.3.1), (B4.3.2), (B4.3.4), (B4.3.6).
In Einzelfällen kann es sinnvoll sein, eine der Verbindungen (A) mit mehreren Verbindungen (B) aus den Klassen (B1), (B2), (B3) und/oder (B4) zu kombinieren. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Kombinationen zusammen mit anderen Wirkstoffen beispielsweise aus der Gruppe der Safener, Fungizide, Insektizide und Pflanzenwachstumsregulatoren oder aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel eingesetzt werden.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Herbizidkombinationen mit einem antidotisch wirksamen Gehalt an Safenern (C), die zur Reduzierung phytotoxischer Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja eingesetzt werden können. Ein bevorzugter Anwendungsbereich für die Herbizidkombinationen ist Getreide. Als Safener kommen beispielsweise die Verbindungen in Frage, welche in der WO 00/16627 auf den Seiten 53 bis 58 unter den Gruppen a) bis s) und dort zitierter Literatur erwähnt sind.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen (= herbiziden Mittel) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Mittel kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena spp., Alopecurus spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp., Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. und Viola spp., Xanthium spp., auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.
Werden die erfindungsgemäßen Mittel vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Mittel auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, daß die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen von Verbindungen (A) und (B) so gering eingestellt werden kann, daß ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser-Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäßen Kombination von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht.
Bei der gemeinsamen Anwendung von Herbiziden des Typs (A) + (B) treten überadditive (= synergistische) Effekte auf. Dabei ist die Wirkung in den Kombinationen stärker als die zu erwartende Summe der Wirkungen der eingesetzten Einzelherbizide. Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduzierung der Aufwandmenge, die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern und Ungräsern, einen schnelleren Einsatz der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraumes. Teilweise wird durch den Einsatz der Mittel auch die Menge an schädlichen Inhaltsstoffen, wie Stickstoff oder Ölsäure, und deren Eintrag in den Boden reduziert.
Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.
Obgleich die erfindungsgemäßen Kombinationen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden die Kulturpflanzen nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Mittel teilweise hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei den Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Mittel zur Bekämpfung von Schadpflanzen in bekannten Pflanzenkulturen oder noch zu entwickelnden toleranten oder gentechnisch veränderten Kulturpflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, neben den Resistenzen gegenüber den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise durch Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe beispielsweise WO 00/16627 auf den Seiten 61 bis 63 und dort zitierter Literatur).
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder mehrere Mittel des Typs (A) mit einem oder mehreren Herbiziden des Typs (B) auf die Schadpflanzen, Pflanzenteile davon oder die Anbaufläche appliziert.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der herbiziden Mittel aus Verbindungen (A) + (B) zur Bekämpfung von Schadpflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl als Mischformulierungen der zwei Komponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.
Die Verbindungen (A) und (B) oder deren Kombinationen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als allgemeine Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen, Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate zur Boden- oder Streuapplikation oder wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.
Die einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; von Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Egents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden, sowie Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver (benetzbare Pulver) sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyethoxylierte Fettalkohole oder -Fettamine, Alkansulfonate oder Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'- dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffe unter Zusatz von einem oder mehreren ionischen oder nichtionischen Tensiden (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffs mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent (Gew.-%), insbesondere 2 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe der Typen A und/oder B, wobei je nach Formulierungsart folgende Konzentrationen üblich sind:
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 95 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration z. B. 5 bis 80 Gew.-%, betragen.
Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gew.-% Wirkstoff.
Bei Granulaten wie dispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilsmittel und Füllstoffe verwendet werden. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Farb- und Trägerstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer, Mittel, die den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussen, Verdickungsmittel, Düngemittel und/oder Farbstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Die herbiziden Mittel können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerhoden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Wirkstoffen (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im richtigen Verhältnis zueinander eingestellt sind. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden, während ein Tank-Mix von unterschiedlichen Formulierungen unerwünschte Kombinationen von Hilfstoffen ergeben kann.
A. Formulierungsbeispiele allgemeiner Art
  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs mit 6 Gew.- Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis 277EC) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol als Emulgator.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
    75 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs,
    10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
    5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
    3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
    7 Gew.-Teile Kaolin
    mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
  • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
    25 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs,
    5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
    2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
    1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
    17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
    50 Gew.-Teile Wasser
    auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Töpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von konzentrierten wäßrigen Lösungen, benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten Mittel werden dann als wäßrige Lösung, Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Mittel eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf.
Bonitur und Bewertung der synergistischen Herbizidwirkungen:
Die herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmischungen wurde anhand der behandelten Parzellen im Vergleich zu unbehandelten Kontroll-Parzellen visuell bonitiert. Dabei wurde Schädigung und Entwicklung aller oberirdischen Pflanzenteile erfaßt. Die Bonitierung erfolgte nach einer Prozentskala (100% Wirkung = alle Plfanzen abgestorben; 50% Wirkung = 50% der Pflanzen und grünen Pflanzenteile abgestorben; 0% Wirkung = keine erkennbare Wirkung = wie Kontrollparzelle. Die Boniturwerte von jeweils 4 Parzellen wurden gemittelt.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen werden häufig herbizide Wirkungen an einer Schadpflanzenspezies beobachtet, die die formale Summe der Wirkungen der enthaltenen Herbizide bei alleiniger Applikation übertreffen. Alternativ kann in manchen Fällen beobachtet werden, daß eine geringere Aufwandmenge für die Herbizid-Kombination benötigt wird, um im Vergleich zu den Einzelpräparaten dieselbe Wirkung bei einer Schadpflanzenspezies zu erzielen. Derartige Wirkungssteigerungen bzw. Effektivitätssteigerungen oder Einsparungen an Aufwandmenge sind ein starker Hinweis auf synergistische Wirkung.
Wenn die beobachteten Wirkungswerte bereits die formale Summe der Werte zu den Versuchen mit Einzelapplikationen übertreffen, dann übertreffen sie den Erwartungswert nach Colby ebenfalls, der sich nach folgender Formel errechnet und ebenfalls als Hinweis auf Synergismus angesehen wird (vgl. S. R. Colby; in Weeds 15 (1967) S. 20 bis 22):
E = A + B - (A × B/100)
Dabei bedeuten: A, B = Wirkung der Wirkstoffe A bzw. B in % bei den Aufwandmengen a bzw. b g AS/ha; E = Erwartungswert der Wirkung in % der Wirkstoffkombination bei einer Aufwandmenge von a + b g AS/ha (AS = Aktivsubstanz).
Die beobachteten Werte der Versuche zeigen bei geeigneten niedrigen Dosierungen eine Wirkung der Kombinationen, die über der formalen Summe der Wirkungen bei Einzelapplikation oder über den Erwartungswerten nach Colby liegen.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Töpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen (Temperatur, Luftfeuchtigkeit, Wasserversorgung) angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Mittel werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (vgl. Abschnitt 1). Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf.
Dabei werden häufig Wirkungen der erfindungsgemäßen Kombinationen beobachtet, die die formale Summe der Wirkungen bei Einzelapplikation der Herbizide übertreffen. Die beobachteten Werte der Versuche zeigen bei geeigneten niedrigen Dosierungen eine Wirkung der Kombinationen, die über der formalen Summe der Wirkungen bei Einzelapplikation oder über den Erwartungswerten nach Colby liegen.
3. Herbizide Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit (Feldversuche)
Kulturpflanzen wurden im Freiland auf Parzellen unter natürlichen Freilandbedingungen herangezogen, wobei Samen oder Rhizomstücke von typischen Schadpflanzen ausgelegt worden waren bzw. die natürliche Verunkrautung genutzt wurde. Die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln erfolgte nach dem Auflaufen der Schadpflanzen und der Kulturpflanzen in der Regel im 2 bis 4- Blattstadium; teilweise (wie angegeben) erfolgte die Applikation einzelner Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen preemergent (vgl. Abschnitt 1) oder postemergent (vgl. Abschnitt 2) oder als Sequenzbehandlung teilweise preemergent und/oder postemergent. Nach der Anwendung, z. B. 2, 4, 6 und 8 Wochen nach Applikation die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (vgl. Bonitur in Abschnitt 1). Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Feldversuch eine synergistische herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Der Vergleich zeigte, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen meist mehr, teilweise erheblich mehr herbizide Wirkung aufweisen als die Summe der Wirkungen der Einzelherbizide und weist deshalb auf einen Synergismus hin. Außerdem lagen die Wirkungen in wesentlichen Abschnitten des Boniturzeitraums über den Erwartungswerten nach Colby und weisen deshalb ebenfalls auf einen Synergismus hin. Die Kulturpflanzen dagegen wurden infolge der Behandlungen mit den herbiziden Mitteln nicht oder nur unwesentlich geschädigt.
3.1 Feldversuch in Winterweizen, Nachauflauf
Die Verbindungen (A1), (A4), (A36) und (A39) aus Tabellen 1 bis 3 werden alleine und auch in Kombination mit Verbindungen (B3.1.4) (=Iodosulfuron-methyl-natriumsalz) bei 2 g Aktivsubstanz pro Hektar (g AS/ha) oder (B3.1.5) ( = Mesosulfuron) 10 g AS/ha oder mit einer Kombination von (B3.1.4) + (B3.1.5) bei 9 + 2 g AS/ha hinsichtlich der Schäden an Winterweizen und der Wirkung gegen Schadpflanzen eingesetzt. Die genannten Herbizid-Kombinationen aus den genannten erfindungsgemäßen Komponenten (A) + (B) Verbindungen weisen eine sehr gute Selektivität in Winterweizen auf und zeigen beispielsweise bei der Schadpflanze Apera spica-venti (Gemeiner Windhalm) eine synergistische herbizide Wirkung, die über die formale Summe der Wirkungen der Einzelapplikationen (A) bzw. (B) hinausgeht.

Claims (10)

1. Herbizidkombination mit einem synergistisch wirksamen Gehalt an Komponenten (A) und (B), wobei
Komponente (A) eine oder mehrere herbizid wirksame Aminotriazinverbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bedeutet,
wobei
Z Wasserstoff, Hydroxy, Halogen oder
(C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Substituenten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Mercapto, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1- C4)alkylamino, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C2-C4)Haloalkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist oder
[(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl oder (C1- C4)Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C5-C6)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist,
R1 und R2 unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkyl]thiocarbonyl, Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylthiocarbonyl, Naphthylthiocarbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]thiocarbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(C1-C10)alkyl]aminocarbonyl, Di[(C1-C10)alkyl]aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Mono[(C1-C10)alkyl]aminothiocarbonyl oder Di((C1-C10)alkyl]aminothiocarbonyl, wobei jeder der letztgenannten 20 Reste unsubstituiert oder substituiert ist,
oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5-C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 13 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder
R1 und R2 gemeinsam (C1-C10)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)-Monoalkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten oder
NR1R2 gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, und
R3 Halogen, CN, NO2, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, und
R4 H oder Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5- C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 5 Resten vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält,
oder eine Gruppe der Formel NRaRb, wobei Ra und Rb unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylcarbonyl oder (C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jede der letztgenannten 8 Gruppen unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder
Ra und Rb gemeinsam geradkettiges (C2-C5)-Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten, und
Y Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr für Wasserstoff, Amino, substituiertes Amino, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl oder (C1- C6)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 13 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet,
bedeuten, wobei die
Verbindungen der Formel (I) optisch aktiv sind und nicht als racemische Verbindung vorliegen,
und
Komponente (B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der Verbindungen, welche aus
  • 1. gegen monokotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden mit Blatt- und/oder Bodenwirkung,
  • 2. gegen überwiegend dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden
  • 3. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbiziden und
  • 4. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide, die speziell in toleranten Kulturen oder auf Nichtkulturland eingesetzt werden können,
besteht, bedeutet.
2. Herbizidkombination nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen
Z Wasserstoff, Halogen oder
(C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Substituenten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(C1- C4)alkylamino, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1- C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl und Phenyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist,
R1 und R2 unabhängig voneinander
H, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C5)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkyl]thiocarbonyl, Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylthiocarbonyl, Naphthylthiocarbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]thiocarbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(C1-C6)alkyl]aminocarbonyl, Di[(C1-C6)alkyl]aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Mono[(C1-C6)alkyl]aminothiocarbonyl oder Di[(C1-C6)alkyl]aminothiocarbonyl, wobei jeder der letztgenannten 20 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist,
oder
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten
oder einer der Reste R1 und R2 wie oben definiert ist und der andere der Reste R1 und R2 eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl bedeuten, oder
R1 und R2 gemeinsam (C1-C6)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)-Monoalkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NR1R2 gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der das N-Atom als Heteroringatom enthält., bedeutet.
R3 Halogen, CN, NO2, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO -, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, vorzugsweise -O-, -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NRO -, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder ((C1-C4)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist und inklusive Substituenten bis zu 16 C-Atome aufweist, bedeutet,
R4 H oder Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist, oder
eine Gruppe der Formel NRaRb, wobei Ra und Rb unabhängig voneinander H, oder (C1-C4)Alkyl bedeuten,
Y Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -X2-A2 bedeutet, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, - S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkyl-amino, Mono- oder Di-(C1-C4)aryl-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-aryl-amino, (C1- C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]- carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 18 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino oder auch Mercapto oder Aminocarbonyl, Mono- und Di- (C1-C4)alkylamino, Mono- und Di-phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl- amino, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkanoyl]amino, Mono- und Di- [(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, (C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-Phenyl-N- [(C1-C4)Alkanoyl]-amino, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]- carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl, wobei jeder der letztgenannten 35 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di­ phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten bis zu 16 C- Atome aufweist,
bedeuten.
3. Herbizidkombination nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen
Z (C1-C6)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C3-C6)Cycloalkyl und Phenyl, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist.
R1 Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl, und
R2 Wasserstoff, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
R1 und R2 gemeinsam (C1-C6)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und Cyano substituiert ist,
R3 Halogen, CN, NO2, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und RO für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist und inklusive Substituenten bis zu 16 C-Atome aufweist, bedeutet,
Y Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, - S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, - NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Kr jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkyl-amino, Mono- oder Di-(C1-C4)aryl-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-aryl-amino, (C1- C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]- carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 18 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino oder auch Mercapto oder Aminocarbonyl, Mono- und Di- (C1-C4)alkylamino, Mono- und Di-phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl- amino, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkanoyl]amino, Mono- und Di- [(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, (C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-Phenyl-N- [(C1-C4)Alkanoyl]-amino, N-Phenyl-N-[(C, -C4)Alkylsulfonyl]-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]- carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl,
wobei jeder der letztgenannten 35 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di-phenylamino, N- (C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten bis zu 16 C-Atome aufweist,
bedeuten.
4. Herbizidkombination nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (A) Verbindungen der Formel (Ia) und deren Salze,
worin
Z (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl,
Y Halogen, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder CF3 und
wobei die Verbindungen der Formel (I) optisch aktiv sind und nicht als racemische Verbindung vorliegen.
5. Herbizidkombination nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (B) eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe bestehend aus den Gruppen (B1) bis (B4) enthalten sind, wobei
  • 1. gegen monokotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide mit Blatt- und/oder Bodenwirkung, enthaltend
    • 1. (B1.1) Harnstoffe mit überwiegend Bodenwirkung enthaltend
    • 2. (B1.1.1) Isoproturon und
    • 3. (B1.1.2) Chlorotoluron,
    • 4. (B1.2) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen und überwiegend Bodenwirkung, enthaltend
    • 5. (B1.2.1) Flufenacet,
    • 6. (B1.2.2) Pendimethalin,
    • 7. (B1.2.3) Prosulfocarb,
    • 8. (B1.3) 2-(4-Heteroaryl- oder 4-Aryloxyphenoxy)propionsäuren mit überwiegend Blattwirkung, enthaltend
    • 9. (B1.3.1) Clodinafop-propargyl,
    • 10. (B1.3.2) Diclofop-methyl,
    • 11. (B1.3.3) Fenoxaprop-P-ethyl,
    • 12. (B1.3.4) Quizalofop-P und dessen Ester,
    • 13. (B1.3.5) Fluazifop-P und dessen Ester,
    • 14. (B1.3.6) Haloxyfop und Haloxyfop-P,
    • 15. (B1.3.7) Propaquizafop,
    • 16. (B1.3.8) Cyhalofop und dessen Ester,
    • 17. (B1.4) Cyclohexandionoxime mit überwiegend Blattwirkung, enthaltend
    • 18. (B1.4.1) Sethoxydim,
    • 19. (B1.4.2) Cycloxydim,
    • 20. (B1.4.3) Clethodim,
    • 21. (B1.4.4) Profoxydim,
    • 22. (B1.4.5) Tralkoxydim,
    • 23. (B1.5) Chloracetamide mit überwiegend Bodenwirkung, enthaltend
    • 24. (B1.5.1) Dimethenamid,
    • 25. (B1.5.2) Penthoxamid,
    • 26. (B1.5.3) Butachlor,
    • 27. (B1.5.4) Pretilachlor,
    • 28. (B1.6) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen und Blatt- und/oder Bodenwirkung, enthaltend
    • 29. (B1.6.1) Imazamethabenz-methyl,
    • 30. (B1.6.2) Simazin,
    • 31. (B1.6.3) Molinate,
    • 32. (B1.6.4) Thiobencarb
    • 33. (B1.6.5) Oxaziclomefone,
    • 34. (B1.6.6) Anilofos,
    • 35. (B1.6.7) Cafenstrole,
    • 36. (B1.6.8) Mefenacet,
    • 37. (B1.6.9) Fentrazamid,
    • 38. (B1.6.10) Thiazopyr,
    • 39. (B1.6.11) Oxadiazon,
    • 40. (B1.6.12) Esprocarb,
    • 41. (B1.6.13) Pyributicarb,
    • 42. (B1.6.14) Azimsulfuron,
    • 43. (B1.6.15) Thenylchlor,
    • 44. (B1.6.16) Pentoxazone,
    • 45. (B1.6.17) Pyriminobac und dessen Salze und Ester,
    • 46. (B1.6.18) Flucarbazone und dessen Salze,
    • 47. (B1.6.19) Procarbazone und dessen Salze
  • 2. überwiegend gegen Dikotylen wirksame Herbizide, enthaltend
    • 1. (B2.1) Sulfonylharnstoffe, enthaltend
    • 2. (B2.1.1) Tribenuron-methyl,
    • 3. (B2.1.2) Thifensulfuron und dessen Ester
    • 4. (B2.1.3) Prosulfuron,
    • 5. (B2.1.4) Amidosulfuron,
    • 6. (B2.1.5) Chlorimuron und dessen Ester,
    • 7. (B2.1.6) Halosulfuron und dessen Ester,
    • 8. (B2.1.7) Tritosulfuron,
    • 9. (B2.1.8) Bensulfuron-methyl,
    • 10. (B2.1.9) Ethoxysulfuron,
    • 11. (B2.1.10) Cinosulfuron,
    • 12. (B2.1.11) Pyrazosulfuron und dessen Ester,
    • 13. (B2.1.12) Imazosulfuron,
    • 14. (B2.1.13) Cyclosulfamuron,
    • 15. (B2.2) Wuchsstoffe (vom Auxintyp), enthaltend
    • 16. (B2.2.1) MCPA
    • 17. (B2.2.2) 2,4-D deren Salze und Ester,
    • 18. (B2.2.3) Dichlorprop-P und deren Ester und Salze,
    • 19. (B2.2.4) Mecoprop-P und deren Salze und Ester,
    • 20. (B2.2.5) Fluoroxypyr und deren Salze und Ester,
    • 21. (B2.2.6) Dicamba deren Salze und Ester,
    • 22. (B2.2.7) Clopyralid und deren Salze und Ester,
    • 23. (B2.2.8) Picloram und deren Salze und Ester,
    • 24. (B2.3) Hydroxybenzonitrile, enthaltend
    • 25. (B2.3.1) Bromoxynil und dessen Salze und Ester,
    • 26. (B2.3.2) loxynil und dessen Salze und Ester,
    • 27. (B2.4) Diphenylether, enthaltend
    • 28. (B2.4.1) Fluoroglycofen-ethyl
    • 29. (B2.4.2) Aclonifen
    • 30. (B2.4.3) Acifluorfen und desse Salze,
    • 31. (B2.5) [1,2,4]Triazolopyrimidinsulfonamide, enthaltend
    • 32. (B2.5.1) Cloransulam(methylester),
    • 33. (B2.5.2) Florasulam,
    • 34. (B2.6) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen, enthaltend
    • 35. (B2.6.1) Bentazone,
    • 36. (B2.6.2) Bifenox,
    • 37. (B2.6.3) Carfentrazone-ethyl,
    • 38. (B2.6.4) Pyraflufen,
    • 39. (B2.6.5) Pyridate,
    • 40. (B2.6.6) Linuron,
    • 41. (B2.6.7) Diflufenzopyr und dessen Salze,
    • 42. (B2.6.8) Cinidon-ethyl,
    • 43. (B2.6.9) Metribuzin,
    • 44. (B2.6.10) Picolinafen,
    • 45. (B2.6.11) Clomazone,
    • 46. (B2.6.12) Bromobutide,
    • 47. (B2.6.13) Benfuresate,
    • 48. (B2.6.14) Dithiopyr,
    • 49. (B2.6.15) Triclopyr und dessen Salze und Ester,
  • 3. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide, enthaltend
    • 1. (B3.1) Sulfonylharnstoffe, enthaltend
    • 2. (B3.1.1) Metsulfuron-methyl,
    • 3. (B3.1.2) Triasulfuron,
    • 4. (B3.1.3) Chlorsulfuron,
    • 5. (B3.1.4) Iodosulfuron-methyl und dessen Salze,
    • 6. (B3.1.5) Mesosulfuron,
    • 7. (B3.1.6) Sulfosulfuron,
    • 8. (B3.1.7) Flupyrsulfuron-methyl und dessen Salze
    • 9. (B5.1.8) Nicosulfuron,
    • 10. (B3.1.9) Rimsulfuron,
    • 11. (B3.1.10) Primisulfuron-methyl,
    • 12. (B3.1.11) Foramsulfuron,
    • 13. (B3.2) Triazinderivate, enthaltend
    • 14. (B3.2.1) Cyanazine,
    • 15. (B3.2.2) Atrazin,
    • 16. (B3.2.3) Terbuthylazine,
    • 17. (B3.2.4) Terbutryn,
    • 18. (B3.3) Chloracetamide, enthaltend
    • 19. (B3.3.1) Acetochlor,
    • 20. (B3.3.2) S-Metolachlor,
    • 21. (B3.3.3) Alachlor,
    • 22. (B3.4) Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen, enthaltend
    • 23. (B3.4.1) Diflufenican,
    • 24. (B3.4.2) Flumetsulam,
    • 25. (B3.4.3) Flurtamone,
    • 26. (B3.4.4) Isoxaflutole,
    • 27. (B3.4.5) Metosulam,
    • 28. (B3.4.6) Paraquat (Salze),
    • 29. (B3.4.7) Benoxacor,
    • 30. (B3.4.8) Sulcotrione,
    • 31. (B3.4.9) Mesotrione,
    • 32. (B3.4.10) Quinclorac,
    • 33. (B3.4.11) Propanil,
    • 34. (B3.4.12) Bispyribac (Salze),
    • 35. (B3.4.13) Pyribenzoxim,
    • 36. (B3.4.14) Oxadiargyl,
    • 37. (B3.4.15) Norflurazon,
    • 38. (B3.4.16) Fluometuron,
    • 39. (B3.4.17) Methylarsonsäure (Salze)
    • 40. (B3.4.18) Prometryn,
    • 41. (B3.4.19) Trifluralin,
  • 4. gegen monokotyle und dikotyle Schadpflanzen wirksame Herbizide, die speziell in toleranten Kulturen oder auf Nichtkulturland eingesetzt werden können, enthaltend
    • 1. (B4.1) Verbindungen vom Typ Glufosinate oder Phosphinothricin (= L- Glufosinate) und dessen Salzen und Derivate, enthaltend
    • 2. (B4.1.1) Glufosinate (Salze),
    • 3. (B4.1.2) Bilanafos (Salze),
    • 4. (B4.2) Verbindungen vom Typ des Phosphonomethylglycins und dessen Salzen, enthaltend
    • 5. (B4.2.1) Glyphosate (Salze),
    • 6. (B4.2.2) Sulfosate,
    • 7. (B4.3) Imidazolinone, enthaltend
    • 8. (B4.3.1) Imazapyr (Salze),
    • 9. (B4.3.2) Imazethapyr (Salze),
    • 10. (B4.3.3) Imazamethabenz (Salze und Ester),
    • 11. (B4.3.4) Imazamox (Salze und Ester),
    • 12. (B4.3.5) Imazaquin (Salze und Ester),
    • 13. (B4.3.6) Imazapic (Salze und Ester)
    • 14. (B4.4) Verbindungen unterschiedlichen Stukturtyps, enthaltend
    • 15. (B4.4.1) WC9717 oder CGA276854,
    • 16. (B4.4.2) Azafenidin,
    • 17. (B4.4.3) Diuron und
    • 18. (B4.4.4) Oxyfluorfen
und gegebenenfalls deren in der Landwirtschaft einsetzbaren Salze enthält.
6. Herbizid-Kombinationen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere weitere Komponenten aus der Gruppe enthaltend Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art, im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel enthalten.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen dadurch gekennzeichnet, daß man die Herbizide der Herbizid-Kombination, definiert gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, gemeinsam oder getrennt im Vorauflauf, Nachauflauf oder im Vor- und Nachauflauf auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
8. Verfahren nach Anspruch 7 zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Pflanzenkulturen.
9. Verfahren nach Anspruch 8 zur Bekämpfung von Schadpflanzen iii Getreide, Mais oder Reis.
10. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 6 definierten Herbizid- Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen.
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