DE10112599A1 - Flüssigkristallmedium und dieses verwendende Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Flüssigkristallmedium und dieses verwendende Flüssigkristallanzeige

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DE10112599A1
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Abstract

Die Erfindung betrifft nematische Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie, enthaltend Verbindungen der Formel I DOLLAR F1 worin die Parameter die im Text angegebene Bedeutung haben und deren Verwendung in Flüssigkristallanzeigen, insbesondere in Plasma-adressierten Flüssigkristallanzeigen, sowie solche Flüssigkristallanzeigen.

Description

Die Erfindung betrifft Flüssigkristallmedien, insbesondere nematische Flüssigkristallzusammensetzungen mit negativer dielektrischer Anisotropie (Δε) auf der Basis von substituiertem 2,3-Difluorphenylen enthaltend lateral Cyano-substituierte Bicyclohexylverbindungen und Flüssigkristallanzeigen, die diese Flüssigkristallmedien verwenden. Diese Zusammensetzungen eignen sich insbesondere für Plasma-adressierte Anzeigevorrichtungen.
Plasma-adressierte Flüssigkristallanzeigen (PA LCDs, von Englisch "Plasma Addressed Liquid Crystal Displays auch kurz PADs) sind von großem Nutzen für wirtschaftlich interessante, hochinformative Anzeigen. Solche PA LCDs kommen z. B. bei TV-Anwendungen sowie z. B. bei Anzeigen für Computerbildschirme, Automobile und Flugzeuge zum Einsatz.
PA LCDs besitzen elektrische Schaltelemente, sowie eine mit der Anzeigezelle in Verbindung stehende Plasmazelle mit mehreren Adressierkanälen. Solche PA LCDs sind z. B. aus der WO 96/00925, EP 0 628 944, EP 0 545 569, U.S.P. 4,896,149 und U.S.P. 5,077,553 bekannt.
Bei einem PA LCD werden die Schaltelemente mittels eines zeitlichen Multiplexierschemas adressiert. Hierdurch werden die Elektroden eines Bildpunktes in der begrenzten Zeit, während der sie aktiv sind, aufgeladen. Anschließend werden und bleiben sie solange inaktiv, bis sie im nächsten Zyklus wieder adressiert werden. Folglich ist die Spannungsänderung an einem plasma-adressierten Bildpunkt in dieser inaktiven Zeit ein nicht erwünschtes, aber sehr entscheidendes Kennzeichen einer solchen Anzeige. Die Entladung der Elektroden des Bildpunktes wird durch zwei Faktoren bestimmt, und zwar durch die Kapazität des Bildpunktelements (C) und den spezifischen Widerstand (R) des zwischen den Elektroden befindlichen Flüssigkristallmaterials. Die Zeitkonstante für den in erster Näherung exponentiellen Spannungsabfall ist proportional zu dem Produkt RC und wird RC-Zeit genannt.
PA LCDs stellen besondere Anforderungen an die dielektrischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzungen. Hierbei sind sowohl Δε (= ε∥-ε┴), wie bei gewöhnlichen TFT-AMDs, als auch die beiden Einzelwerte ε∥ und ε┴ von ausschlaggebender Bedeutung. Dies gilt sowohl für PA LCDs im TN-Mode als auch insbesondere für solche im ASM-Mode (von Englisch "axially symmetric micro-cell"). Da PADs wegen ihrer im Vergleich zu herkömmlichen Aktiv-Matrix-Anzeigen (AMDs, von Englisch "Active Matrix Displays") mit z. B. Dünnfilmtransistoren (TFT, von Englisch "Thin Film Transistors") als aktiven Schaltelementen in deutlich größeren Bildschirmdiagonalen hergestellt werden, eignen sie sich, als erste Flüssig­ kristallanzeigen überhaupt, die lange angestrebten, an der Wand hängen­ den Fernseher zu realisieren (Buzak, Information Display 4&5 (1998, S. 22 ff.). Fernsehgeräte mit PA LCDs mit einer Diagonalen von 25 Zoll sind kommerziell verfügbar und Prototypen von Anzeigen mit 42 Zoll Bildschirmdiagonale wurden bereits realisiert (Burgmans, Kakizaki und Uede, Information Display 4&5 (1998), S. 14 ff). Bei diesen großen Bildschirmdiagonalen tritt das Problem der relativ starken Abhängigkeit des Kontrastes, sowie des Farbtones, vom Betrachtungswinkel, oft kurz als Blickwinkelabhängigkeit bezeichnet, des auf herkömmliche Weise ausgenutzten Effekts der verdrillten nematischen Zelle (TN von Twisted Nematic) beherrschend in den Vordergrund. Spätestens bei diesen Bild­ schirmdiagonalen, aber in der Regel bereits im Bereich von Bild­ schirmdiagonalen von 17 bis 20 Zoll, ist die Blickwinkelabhängigkeit von TN-Anzeigen prohibitiv für einen Erfolg im Markt. Aus diesem Grund wird seit längerem an verschiedenen Lösungen für die Verbesserung der Blickwinkelabhängigkeit gearbeitet. Für PA LCDs eignet sich besonders die Verwendung der sogenannten axialsymmetrisch orientierten Mikrozelle (ASM von Axially Symmetrically aligned Micro-cell) die einen Blickwinkel­ bereich von 140° sowohl horizontal als auch vertikal erlaubt (Burgmans, Kakizaki und Uede, fnformation Display 4&5 (1998), S. 14 ff). Insbesondere für PA LCDs mit ASM eignen sich dielektrisch negative Flüssigkristallmedien.
Es wurde gefunden, daß Flüssigkristalle mit negativem Δε sich besonders für PA LCDs im ASM-Mode eignen.
Somit besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallzusammensetzungen mit hohem spezifischem Widerstand sowie anderen zur Verwendung in PA LCDs insbesondere in ASM-PA LCDs geeigneten Materialeigenschaften, wie z. B. einem breiten nematischen Mesophasenbereich mit extrem niedriger smektisch-nematischer Übergangstemperatur und die bei tiefer Temperatur nicht kristallisieren und eine negative dielektrische Anisotropie aufweisen.
Eine weitere Forderung bei solchen Zusammensetzungen ist die nach einer niedrigen Steilheit der Kennlinien (großer Unterschied zwischen V90 und V10) zur Ansteuerung von Graustufen, wobei eine größere Ansteuer­ spannung verglichen mit z. B. TN-AMDs akzeptiert werden kann.
Die Aufgabe der Erfindung liegt in der Bereitstellung von Flüssigkristall­ zusammensetzungen mit sehr hohem spezifischem Widerstand, die auch die übrigen Forderungen erfüllen.
Eine zusätzliche Forderung ist die nach Zusammensetzungen mit niedri­ gen Δn-Werten von ≦ 0,1 bevorzugt ≦ 0,09 und besonders bevorzugt ≦ 0,08, insbesonders im Bereich von 0,050 bis 0,075 und Rotationsviskositäten ≦ 180 mPa.s bei 20°C bevorzugt ≦ 160 mPa.s, insbesondere ≦ 140 mPa.s.
Es wurde jetzt gefunden, daß sich nematische Flüssigkristallzusammen­ setzung mit negativem Δε enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I
worin
R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl oder n-Alkoxy, besonders bevorzugt mit 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxylalkyl mit 2 bis 8 C-Atomen, bevorzugt 1 E-Alkenyl, 1-Alkenyloyx oder geradkettiges Alkoxyalkyl, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen und
R12 bevorzugt Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt ω-Alkenyl, besonders bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
bedeuten,
insbesondere für PA LCDs eignen.
Bei PA LCDs lassen sich sehr hohe Werte für die RC-Zeit, also die Zeit­ konstante der Entladung der Pixelelektroden, erzielen. Die hohen Werte für die RC-Zeit oder der dieser Größe entsprechenden "Voltage Holding Ratio" wird zum einen durch eine dünne Isolationsschicht (auf Englisch "thin sheet" genannt) erreicht, aber zum anderen auch wesentlich von der Art und der Zusammensetzung des verwendeten Flüssigkristallmaterials bestimmt. Diese Zusammensetzungen besitzen ebenfalls eine erniedrigte Viskosität und zeigen bei -20°C, bevorzugt bei -30°C und besonders bevorzugt bei -40°C keine Kristallisation und keine smektischen Phasen wenn sie in Testzellen der entsprechenden Schichtdicke für mindestens 100 Stunden gelagert werden. Bevorzugt können sie mindestens 500 Stunden gelagert werden und ganz besonders bevorzugt mindestens 1000 Stunden.
Bevorzugt enthalten die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Anmeldung eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II
worin
R21 und R22 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxylalkyl mit 2 bis 8 bevorzugt 2 bis 5 C-Atomen,
Z21 und Z22 unabhängig voneinander, falls Z21 mehrfach vorhanden; auch diese voneinander unabhängig, eine Einfachbindung, -(CH2)2-, trans -CH=CH- oder -CH2O-,
voneinander unabhängig und falls
mehrfach vorhanden auch diese voneinander unabhängig, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen worin auch 1 oder 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff­ atome ersetzt sein können, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phe­ nylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 3,5- Difluor-1,4-phenylen, 2,6-Difluor-1,4-phenylen oder 1,5-Pyri­ dyl oder 1,5-Pyrimidyl in welchen ein oder zwei H-Atome durch F substituiert sein können,
wobei bevorzugt mindestens einer der Ringe A11 und A12 einen trans-1,4-Cyclohexylen Ring bedeutet und besonders bevorzugt zwei der Ringe A11 und A12 trans-1,4-Cyclohexylen und
n1 0, 1 oder 2 bevorzugt 0 oder 1,
bedeuten.
Weiter bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen die mindestens eine Verbindung der Formel III enthalten
worin
R31 und R32 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkyloxy mit 1 bis 8 bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 bevorzugt 2 bis 5 C-Atomen
und
trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phe­ nylen, 2-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phe­ nylen
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung der Formel IV enthalten
worin
R41 und R42 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkyloxy mit 1 bis 8 bevorzugt 1 bis 5 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 besonders bevorzugt 2 bis 5 C-Atomen,
jeweils unabhängig voneinander, und falls
mehrfach vorhanden, auch diese unabhängig voneinan­ der, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phe­ nylen oder 2-Fluor-1,4-phenylen und
Z41, Z42 und
Z43 jeweils unabhängig voneinander, und falls Z41 mehrfach vorhanden auch diese unabhängig voneinander, CH2CH2, COO, OCO, CH2O, OCH2 oder eine Einfachbindung und
n4 0, 1 oder 2
bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht gleichzeitig m 1
und
beide trans-1,4-Cyclohexylen, Z41 eine Einfachbindung und
Z42 COO bedeuten.
Besonders bevorzugt ist
m 0 oder 1,
Z42 und, wenn vorhanden, Z41
eine Einfachbindung,
sowie, wenn vorhanden,
trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen.
Ganz besonders bevorzugt enthält die Flüssigkristallzusammensetzung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbin­ dungen der Formeln IV1 und IV2
worin die Parameter die oben bei Formel IV gebene Bedeutung haben und bevorzugt
Z42 und Z43 unabhängig voneinander -CH2CH2- oder eine Einfach­ bindung
jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen
oder 1,4-Phenylen und einer dieser Ringe auch 2-Fluor- 1,4-phenylen oder 3-Fluor-1,4-phenylen
bedeuten
und/oder eine Verbindung der Formel IV3
worin die Parameter die oben bei Formel IV gegebene Bedeutung haben und bevorzugt
eine von
Z41, Z42 -CH2CH2-, -COO- oder eine Einfachbindung und die anderen eine Einfachbindung,
trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen
bedeuten.
Insbesondere bevorzugt enthält die Mischung eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen IV1a bis IV1d:
worin jeweils unabhängig voneinander
n und m eine ganze Zahl von 1 bis 7, bevorzugt von 1 bis 5,
l 0 oder 1, bevorzugt 0, und
p und q eine ganze Zahl von 0 bis 3 bevorzugt 0 oder 1
bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Mischungen, die Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV1e bis IV1g und/oder IV2a bis IV2d und/oder IV2e bis IV2g enthalten:
worin n, m, p und l jeweils die oben bei Formeln IV1a bis IV1d gegebene Bedeutung haben.
Außerdem sind Mischungen bevorzugt, die eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV3a bis IV3d enthalten:
worin die Parameter die oben bei Formel IV gegebene Bedeutung haben.
Insbesondere bevorzugt enthalten die Mischungen:
  • a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV1a worin I bevorzugt 1 bedeutet und/oder
  • b) eine oder mehrere Verbindungen der Formei IV1a worin I = 0 und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV1a worin I = 1 bedeutet;
  • c) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV1c und/oder IV1d, bevorzugt jedoch der Formel IV1c worin I bevorzugt 0 bedeutet;
  • d) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV2e,
  • e) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV3a worin R41 und R42 bevorzugt unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet;
  • f) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIa und/oder IIId;
  • g) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIa;
  • h) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIId.
Weiter bevorzugt sind nematische Flüssigkristallzusammensetzung, die neben zwei oder mehr Verbindungen der Formel II mindestens eine Verbindung der Formel III enthalten:
worin die Parameter die oben bei den jeweiligen Formeln gegebene Bedeutung haben.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzung insgesamt
3% bis 50%, bevorzugt 4% bis 35%, besonders bevorzugt 4% bis 20% und ganz besonders bevorzugt 7% bis 16% an einer oder mehreren, bevorzugt zwei bis drei, Verbindungen der Formel I.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform, die mit der obigen identisch sein kann und bevorzugt auch ist, enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzung insgesamt
20% bis 70%, bevorzugt 30% bis 55%, besonders bevorzugt 35% bis 50% an zwei oder mehr, bevorzugt vier bis acht, Verbindungen der Formel II.
Besonders bevorzugt enthalten die nematischen Zusammensetzungen mindestens zwei Verbindungen der Formel II ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IIa bis IIc
worin jeweils unabhängig voneinander n und m eine ganze Zahl von 1 bis 7, bevorzugt von 1 bis 5 und I 0 oder 1 bedeutet.
Bevorzugt enthalten die nematischen Zusammensetzungen mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIIa bis IIId:
worin R31 und R32 die oben bei Formel III gegebene Bedeutung haben, bevorzugt jedoch n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen besitzen bevorzugt eine dielektrische Anisotropie gemessen bei 20°C und 1 kHz von -2,0 bis -5,0, besonders bevorzugt von -2,5 bis -4,3, und ganz besonders bevorzugt von -3,9 bis -3,9. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien haben eine Doppelbrechung bei 20°C und 589 nm von nicht mehr als 0,1, bevorzugt von nicht mehr als 0,093, besonders bevorzugt von nicht mehr als 0,08 und ganz besonders bevorzugt von nicht mehr als 0,076. Das Spannungshaltevermögen (VHR, nach Englisch "Voltage Holding Ratio") gemessen nach 5 Minuten bei 100°C und einer Meßspannung von 1 V mit einem Meßgerät der Fa. Autronic Melchers, Deutschland in TN-Testzellen von ca. 5 µm Schichtdicke mit AL-1054 (Japan Synthetic Rubber, Japan) als Orientierungsschicht, beträgt nach einer bevorzugten Ausführungsform mindestens 83%, bevorzugt mindestens 90% und insbesonders bevorzugt mindestens 95%. In dieser Ausführungsform wird bevorzugter Weise die RC-Zeit im fertigen PA LCD durch die "thin sheet" signifikant vergrößert. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform in der die Verbesserung der RC-Zeit im PA LCD optional ist, beträgt die "Voltage Holding Ratio" in besagten TN-Testzellen mindestens 95%, bevorzugt mehr als 97% und besonders bevorzugt mehr als 99,0% und ganz besonders bevorzugt mindestens 99,5%.
Der Klärpunkt der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt über 75°C, insbesondere über 80°C und ganz besonders über 90°C.
Derartige Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise eine, zwei, drei oder vier Verbindungen der Formel I. Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten jeweils mindestens 6% oder mehr an den einzelnen Verbindun­ gen der Formel I.
Die Verbindungen der Formeln I, II, III, und IV sind dem Fachmann bekannt.
Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten ebenfalls zwei oder mehr Verbindungen der Formel IV. Hierbei werden insbesonders bevorzugt Verbindungen mit zwei sechsatomigen Ringen der Formel IV1, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa und IVb
wobei R41 und R42 die oben für Formel IV genannte Bedeutung besitzen und bevorzugt jeweils voneinander unabhängig Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen bedeuten. Diese Verbindungen sind bevorzugt aus der Gruppe der Formeln IV1a, IV1c und IV2b ausgewählt.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens zwei Verbindungen der Formel IVb.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 6 bis 48 Gew.-% und insbesondere 10 bis 34 Gew.-% bzw. 16 bis 30 Gew.-% -Komponenten der Formel I bevorzugt auf die Gesamt­ mischung. Die Gewichtsprozentanteile für die anderen Gruppen liegen vorzugsweise in den folgenden Bereichen:
Formel I: 2 bis 25%, insbesondere 5 bis 15%,
Formel II: 10 bis 70%, insbesondere 25 bis 55%,
Formel III: 0 bis 30%, insbesondere 8 bis 20% und
Formel IV: 10 bis 55%, insbesondere 25 bis 50%.
Bevorzugt machen die Verbindungen der Formeln I, II und III zusammen mindestens 40%, besonders bevorzugt mindestens 50% und ganz besonders bevorzugt mindestens 60% der Zusammensetzungen aus.
Vorzugsweise bilden die Verbindungen der Formeln I, II, III und IV die Basis der beanspruchten Zusammensetzungen und machen zusammen mindestens 70%, besonders bevorzugt mindestens 85% und ganz besonders bevorzugt mindestens 90% der Zusammensetzungen aus. Es ist jedoch ebenfalls möglich, neben den Komponenten der Formeln I bis IV zur Feinabstimmung der physikalischen Eigenschaften der beanspruchten Zusammensetzungen noch weitere FK-Verbindungen in geringeren Prozentanteilen zu verwenden. Hier werden insbesondere Verbindungen mit hohem Klärpunkt und/oder besonders hoher oder besonders niedriger Doppelbrechung verwendet.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen können bei Bedarf auch weitere Zusätze wie z. B. dichroitische Farbstoffe und ins­ besondere chirale Dotierstoffe in üblichen Mengen enthalten. Die Kon­ zentrationen dieser weiteren Zusatzstoffe sind insgesamt 0% bis 10% und bevorzugt insgesamt 0,1% bis 5%, insbesondere pro eingesetzter Verbindung 0,1% bis 3%, jeweils bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentration dieser Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Zusammen­ setzung der Flüssigkristallmischung, sowie bei den Bemessungsregeln für deren Konzentrationsbereiche nicht berücksichtigt.
Bevorzugt enthalten die nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung
  • a) zwei oder mehr Verbindung(en) der Formel II in der n2 = 0, R21 Alkyl und R22 Alkoxy bedeutet,
  • b) zwei oder mehr Verbindung(en) der Formel II in der n2 = 1, R21 Alkyl und R22 Alkoxy bedeutet,
  • c) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II in der n2 = 0, R21 Alkyl und R22 Alkoxy bedeutet und eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel I in der n2 = 1, R21 Alkyl und R22 Alkyl oder Alkoxy bedeutet,
  • d) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II in der n2 = 0, R21 Alkyl und R22 Alkoxy bedeutet und eine oder mehrere Verbindungen der Formel I in der n2 = 1, R21 Alkyl und R22 Alkoxy bedeutet,
  • e) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formei I in der n2 = 0, R21 Alkyl und R22 Alkoxy bedeutet, eine oder mehrere Verbindungen der Formel I in der n2 = 1, R21 und R22 Alkyl bedeutet und eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel I in der n2 = 1, R21 Alkyl und R22 Alkoxy bedeutet,
  • f) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IIIa und/oder IIId,
  • g) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IIIa,
  • h) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IIId,
  • i) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IVa,
  • j) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IVb,
  • k) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV1a,
  • l) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV1a und eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV1e,
  • m) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formeln IV1a, eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV1c und eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV1e,
  • n) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II, eine oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIIa und IIId und eine oder mehrere Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV1a, IV1c, IV1d und IV1e,
  • o) eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV1c besonders bevor­ zugt mit l = 0, n = 1 bis 5 und p = 0, 1, 2 oder 3, hiervon bevorzugt p = 0 bedeutet.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Verbindungen in der den Hauptbestandteil ausmachenden Verbindung gelöst. Dies erfolgt zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur. Liegt die gewählte Tempe­ ratur über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils, so ist die Vervollständi­ gung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten.
Es ist jedoch auch möglich, die Mischungen auf andere bekannte Arten herzustellen, z. B. durch Einsatz von sogenannten Vormischungen z. B. Homologenmischungen oder von "Multi bottle"-Systemen, die z. B. aus vier "Eckmischungen" bestehen, die sich idealer Weise paarweise jeweils im wesentlichen nur in einer einzigen physikalischen Eigenschaft unterscheiden.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssig­ kristallmedien derart modifiziert werden, daß sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von PA LCD einsetzbar sind.
Soweit nicht anders gekennzeichnet, sind vor- und nachstehend alle Temperaturen, so auch in den Beispielen der Schmelzpunkt sowie die Umwandlungstemperatur von der smektischen in die nematische Phase und der Klärpunkt eines Flüssigkristallmaterials, in °C angegeben, die Temperaturdifferenzen in Differenzgrad Celsius, die Konzentratoins­ angaben sind Gewichtsprozente und die physikalischen Eigenschaften sind die Werte bei 20°C.
Die physikalischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischungen wurden nach "Physical Properties of Liquid Grystals" Ed. W. Becker, Merck KGaA, Stand Nov. 1997 bestimmt soweit nicht explizit anders angegeben.
Zur Kennzeichnung der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Flüssigkristallverbindungen werden in den Beispielen folgende Abkürzungen verwendet. Die Indizes n und m bezeichnen die in den endständigen Alkylresten vorliegende Zahl an Kohlenstoffatomen.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver­ steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund­ körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L2 und L2:
Tabelle A
Tabelle B
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be­ grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Konzentrationsangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C), Δε die dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C), H. R. die Voltage Holding Ratio (bei 100°C, nach 5 Minuten im Ofen bei 1 V), V0 die kapazitive Schwellenspannung wurde bei 20°C und 1 kHz bestimmt. Die Tieftemperaturstabilität der nematischer Flüssig­ kristallzusammensetzungen wurde durch Lagertests in versiegelten TN-Zellen mit ca. 5 µm Schichtdicke untersucht. Als Orientierungsschicht wurde AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan verwendet. Die Testzellen wurden zur leichteren Beobachtung des Phasenverhaltens mit Polarisatoren beklebt und bei bestimmten Temperaturen (-20°C, -30°C oder -40°C) in Lagerschränken aufbewahrt. In Abständen von jeweils ca. 24 Stunden wurden die Zellen visuell auf Phasenumwandlungen bzw. Strukturänderungen begutachtet. Als Zahl für die Lagerstabilität tstore (T) wurde die Zeit der letzten Beobachtung angegeben, bei der gerade keine Veränderung zu erkennen war.
Beispiel 1
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammensetzung hergestellt und bezüglich der Verwendbarkeit in PA LCDs untersucht.
Die Flüssigkristallmischung zeigt in einem ASM-PAD einen guten Kontrast und eine geringe Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 2
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammensetzung hergestellt und bezüglich der Verwendbarkeit in PA LCDs untersucht.
Die Flüssigkristallmischung zeigt in einem ASM-PAD einen guten Kontrast und eine geringe Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 3
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammensetzung hergestellt und bezüglich der Verwendbarkeit in PA LCDs untersucht.
Die Flüssigkristallmischung zeigt in einem ASM-PAD einen guten Kontrast und eine geringe Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 4
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammensetzung hergestellt und bezüglich der Verwendbarkeit in PA LCDs untersucht.
Die Flüssigkristallmischung zeigt in einem ASM-PAD einen guten Kontrast und eine geringe Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 5
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammensetzung hergestellt und bezüglich der Verwendbarkeit in PA LCDs untersucht.
Die Flüssigkristallmischung zeigt in einem ASM-PAD einen guten Kontrast und eine geringe Blickwinkelabhängigkeit.
Beispiel 6
Es wurde eine Mischung der folgenden Zusammensetzung hergestellt und bezüglich der Verwendbarkeit in PA LCDs untersucht.
Die Flüssigkristallmischung zeigt in einem ASM-PAD einen guten Kontrast und eine geringe Blickwinkelabhängigkeit.

Claims (10)

1. Nematisches Flüssigkristallmedium mit negativer dielektrischer Anisotropie zur Verwendung in plasma-adressierten Anzeigen, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel I
worin
R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxylalkyl mit 2 bis 8 C-Atomen
bedeuten,
enthält.
2. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel II
worin
R21 und R22 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxylalkyl mit 2 bis 8 C-Atomen,
Z21 und Z22 unabhängig voneinander, falls Z21 mehrfach vorhanden, auch diese voneinander unabhängig, eine Einfachbin­ dung, -(CH2)2-, trans-CH=CH- oder -CH2O-,
voneinander unabhängig und falls
mehrfach vorhanden auch diese voneinander unab­ hängig, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen worin auch 1 oder 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoffatome ersetzt sein können, 1,4-Phe­ nylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen, 2,6-Di­ fluor-1,4-phenylen oder 1,5-Pyridyl oder 1,5-Pyrimidyl in welchen ein oder zwei H-Atome durch F substituiert sein können, und
n2 0, 1 oder 2,
bedeuten,
enthält.
3. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel III
worin
R31 und R32 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkyloxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 C-Atomen und
trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phe­ nylen, 2-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phe­ nylen
bedeuten,
enthält.
4. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel IV
worin
R41 und R42 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkyloxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxy­ alkyl mit 2 bis 8 C-Atomen
jeweils unabhängig voneinander, und falls
mehrfach vorhanden, auch diese unabhängig vonein­ ander, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2-Fluor-1,4-phenylen,
Z41, Z42 und
Z43 jeweils unabhängig voneinander, und falls Z41 mehr­ fach vorhanden, auch diese unabhängig voneinan­ der, CH2CH2, COO, OCO, CH2O, OCH2 oder eine Einfachbindung und
m 0, 1 oder 2
bedeuten,
mit der Maßgabe, daß nicht gleichzeitig m 1,
und
beide -1,4-Cyclohexylen, Z41 eine Einfachbindung und
Z42 COO bedeuten,
enthält.
5. Nematisches Flüssigkristallmedium mit negativer dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es
  • a) mindestens eine Verbindung der Formel I
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben,
  • b) mindestens eine Verbindung der Formel II
    worin die Parameter die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung haben und
  • c) mindestens eine Verbindung der Formel III (aus Anspruch 3)
    worin die Parameter die in Anspruch 3 gegebene Bedeutung haben
enthält.
6. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel IIa und mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der der Formeln IIb und IIc enthält
worin jeweils unabhängig voneinander
n und m eine ganze Zahl von 1 bis 7 und
I 0 oder 1
bedeuten.
7. Flüssigkristallmedium nach mindestens einem der Ansprüche 4 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindung(en) der Formeln IIIa und/oder IIId enthält
worin R31 und R32 die in Anspruch 3 bei Formel III gegebene Bedeu­ tung haben.
8. Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer plasma-adressierten Flüssig­ kristallanzeige.
9. Plasma-adressierte Flüssigkristallanzeige charakterisiert dadurch, daß sie eine Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
10. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Anzeige mit axial symmetrischen Mikrozellen handelt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102344815A (zh) * 2011-07-12 2012-02-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶材料混合物
CN103773385A (zh) * 2014-01-28 2014-05-07 烟台显华化工科技有限公司 低折射率负性液晶组合物及其应用

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