DE10059468A1 - Organopolysiloxane resins which are readily soluble in liquid organopolysiloxane compounds, for use in all normal applications, are based on units with long-chain, silicon-carbon linked hydrocarbyl groups - Google Patents

Organopolysiloxane resins which are readily soluble in liquid organopolysiloxane compounds, for use in all normal applications, are based on units with long-chain, silicon-carbon linked hydrocarbyl groups

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DE10059468A1 DE2000159468 DE10059468A DE10059468A1 DE 10059468 A1 DE10059468 A1 DE 10059468A1 DE 2000159468 DE2000159468 DE 2000159468 DE 10059468 A DE10059468 A DE 10059468A DE 10059468 A1 DE10059468 A1 DE 10059468A1
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Abstract

Organopolysiloxane resins based on units in which a certain proportion of the silicon-carbon linked organic groups comprise optionally substituted hydrocarbyl groups with at least 8 carbon atoms and the remainder are optionally substituted 1-7C hydrocarbyl. Organopolysiloxane resins consisting of units of formula (I) RaR<1>bXcSiO(4-a-b-c)/2 (I) R = SiC-linked, optionally substituted hydrocarbyl with at least 8 carbon atoms; R<1> = SiC-linked, optionally substituted 1-7C hydrocarbyl; X = halogen or -OR<2>; R<2> = H or 1-6C hydrocarbyl; a, b, c = 0, 1, 2 or 3; (a+b+c) = not more than 3; (a+b) = 1 in at least 50% of these units; and b = 0 in at least 5% of these units. An Independent claim is also included for compositions containing (A) silicone resins as above; and (B) liquid (at room temperature) organopolysiloxanes based on units of formula (II) R<3>dYcSiO(4-d-c)/2 (II) R<3> = H, or SiC-linked optionally substituted 1-6C hydrocarbyl; Y = as for X; and d, e = 0, 1, 2 or 3.

Description

Die Erfindung betrifft Organopolysiloxanharze, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Abmischungen in bei Raumtemperatur flüssigen Organopolysiloxanen.The invention relates to organopolysiloxane resins, a process for their production and their mixing in at room temperature liquid organopolysiloxanes.

Siliconharze sind i. a. bei Raumtemperatur fest oder hochviskos, was eine direkte Applikation für die Endanwendung daher in den meisten Fällen nicht ermöglicht.Silicone resins are i. a. solid or highly viscous at room temperature, what a direct application for the end use in the not possible in most cases.

In DE 195 17 346 A wird eine Siloxanemulsion als Applikations­ form beschrieben. Nachteilig ist die Anwesenheit von zum Teil nicht unerheblichen Mengen an Emulgator, die nicht bei allen Anwendungen gewünscht und tolerierbar sind. So können bei Be­ schichtungen beispielsweise Haftungseinbußen auftreten. Bei der Applikation auf Kunststoffen werden durch die Wahl der Emulga­ toren anwendungstechnisch gewünschte Eigenschaften, wie Hydro­ phobie, negativ beeinflußt, teilweise sogar dezimiert. Instabi­ litäten von Emulsionen im allgemeinen stellen sich ebenfalls nachteilig heraus. Auch kann Wasser als Lösemittel für z. B. korrosionsempfindliche Substrate nicht geeignet sein.DE 195 17 346 A describes a siloxane emulsion as an application form described. The presence of some is disadvantageous not insignificant amounts of emulsifier, which is not at all Applications are desired and tolerable. So at Be layers, for example, loss of liability occur. In the Application on plastics are made through the choice of emulsions properties desired in terms of application technology, such as hydro phobia, negatively influenced, sometimes even decimated. Instabi emulsions in general also arise disadvantageous out. Water can also be used as a solvent for e.g. B. corrosion-sensitive substrates may not be suitable.

In DE 41 28 893 A werden als Applikationsformen neben Emulsion noch Dispersion und Lösung beschrieben. Nachteilig an Dispersi­ onen ist die nicht reproduzierbare Einstellung der Dispersion und dessen Absetzverhalten. Lösungen allgemein liefern keine Nachteile bezüglich Instabilität der Applizierform. Die Verwen­ dung organischer Lösungsmittel bietet den Vorteil der guten Verdünnbarkeit in Kombination mit einer guten Handhabbarkeit. Die Auswahl der Lösungsmittel wird jedoch durch umweltrelevante und toxikologische Anforderungsprofile stark eingeschränkt. Ferner handelt es sich bei organischen Lösungsmitteln um sili­ confremde Stoffe, die die Verträglichkeit empfindlich stören können. DE 41 28 893 A describes as application forms in addition to emulsion dispersion and solution described. A disadvantage of dispersi onen is the non-reproducible setting of the dispersion and its weaning behavior. There are no general solutions Disadvantages with regard to instability of the application form. The use The use of organic solvents offers the advantage of good ones Dilutability in combination with good manageability. The choice of solvents is made by environmentally relevant and toxicological requirement profiles severely restricted. Organic solvents are also sili non-conforming substances that seriously impair the tolerance can.  

Als vorteilhaft hat sich die Lösung eines Siliconharzes in ei­ nem Siliconöl herausgestellt, da hierbei artgleiche Systeme ge­ mischt werden. Hierzu sei beispielsweise auf DE 38 36 830 A verwiesen. Im Falle flüchtiger Siliconöle kann das Lösungsmit­ tel nach dem Auftrag abdampfen und die Wirksubstanz auf dem Substrat hinterlassen. Jedoch sind die gängigen, reinen Methyl- oder Propylharze nicht oder nur unzureichend in niedrig- bis mittelviskosen Siliconölen löslich; vielmehr bilden sich häufig instabile Dispersionen aus, die die anwendungstechnischen Ei­ genschaften empfindlich stören können und die Verarbeitbarkeit stark einschränken.The solution of a silicone resin in egg has proven advantageous nem silicone oil is highlighted, since this type ge systems to be mixed. For example, see DE 38 36 830 A. referred. In the case of volatile silicone oils, the solution can evaporate after the application and the active substance on the Leave substrate. However, the common, pure methyl or propyl resins not or only insufficiently in low to medium viscosity silicone oils soluble; rather, they often form unstable dispersions from the application engineering egg properties can be seriously disturbed and processability severely restrict.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sollen von dem Begriff Or­ ganopolysiloxane sowohl polymere, oligomere wie auch dimere Si­ loxane mit umfaßt werden.In the context of the present invention, the term Or ganopolysiloxanes both polymeric, oligomeric and dimeric Si loxanes are included.

Gegenstand der Erfindung sind Organopolysiloxanharze aus Ein­ heiten der allgemeinen Formel
The invention relates to organopolysiloxane resins from units of the general formula

RaR1 bXcSiO(4-a-b-c)/2 (I)
R a R 1 b X c SiO (4-abc) / 2 (I)

wobei
R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, SiC- gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R1 gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, SiC-gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser­ stoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X gleich oder verschieden sein kann und Halogenatom oder einen Rest -OR2 bedeutet mit R2 gleich Wasserstoffatom oder Kohlenwas­ serstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
a 0, 1, 2 oder 3 ist,
b 0, 1, 2 oder 3 ist und
c 0, 1, 2 oder 3 ist,
mit der Maßgabe, daß die Summe a + b + c ≦ 3 ist und in mindestens 50% der Einheiten des Organopolysiloxans die Summe a + b gleich 1 ist, wobei in mindestens 5% dieser Einheiten b gleich 0 ist.in which
R can be the same or different and represents a monovalent, SiC-bonded, optionally substituted hydrocarbon radical having at least 8 carbon atoms,
R 1 can be the same or different and represents a monovalent, SiC-bonded, optionally substituted hydrocarbon radical having 1 to 7 carbon atoms,
X can be the same or different and halogen atom or a radical -OR 2 with R 2 is hydrogen atom or hydrocarbon residue with 1 to 6 carbon atoms,
a is 0, 1, 2 or 3,
b is 0, 1, 2 or 3 and
c is 0, 1, 2 or 3,
with the proviso that the sum a + b + c ≦ 3 and in at least 50% of the units of the organopolysiloxane the sum a + b is 1, with b being 0 in at least 5% of these units.

Beispiele für R sind Alkylreste, wie der n-Octylrest und iso- Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest; Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Octadecylreste, wie der n-Octadecylrest; Cycloalkylreste, wie der Cyclooctenylrest; Alkenylreste, wie der n-Octenylrest oder n-Octadienylrest, Arylreste, wie der Me­ sitylrest, der Naphthylrest, der Anthrylrest, der Phenanthryl­ rest oder Indenylrest; Alkarylreste, wie der Ethylphenylrest, Xylylrest oder t-Butylphenethylrest; und Aralkylreste, wie der α- und der β-Phenylethylrest.Examples of R are alkyl radicals, such as the n-octyl radical and iso- Octyl radicals, such as the 2,2,4-trimethylpentyl radical; Nonyl residues, like the n-nonyl radical; Decyl radicals, such as the n-decyl radical; Dodecyl residues, like the n-dodecyl radical; Octadecyl radicals, such as the n-octadecyl radical; Cycloalkyl radicals, such as the cyclooctenyl radical; Alkenyl residues, such as the n-octenyl radical or n-octadienyl radical, aryl radicals, such as the Me sityl residue, the naphthyl residue, the anthryl residue, the phenanthryl residue or indenyl residue; Alkaryl radicals, such as the ethylphenyl radical, Xylyl or t-butylphenethyl; and aralkyl radicals, such as the α- and the β-phenylethyl radical.

Beispiele für substituierte Reste R sind alle für R oben ge­ nannten Reste, die vorzugsweise mit Mercaptogruppen, epoxyfunk­ tionellen Gruppen, Carboxygruppen, Ketogruppen, Enamingruppen, Aminogruppen, Aminoethylaminogruppen, iso-Cyanatogruppen, Ary­ loxygruppen, Acryloxygruppen, Methacryloxygruppen, Hydroxygrup­ pen und Halogengruppen substituiert sein können, wie etwa der Heptadecafluoro-1,1,2,2-tetrahydrodecylrest.Examples of substituted radicals R are all for R above ge called residues, preferably with mercapto groups, epoxyfunk tional groups, carboxy groups, keto groups, enamine groups, Amino groups, aminoethylamino groups, iso-cyanato groups, ary loxy groups, acryloxy groups, methacryloxy groups, hydroxy group pen and halogen groups, such as the Heptadecafluoro-1,1,2,2-tetrahydrodecyl.

Bevorzugt handelt es sich bei Rest R um Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Kohlen­ wasserstoffreste mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Kohlenwasserstoffreste mit 8 Kohlenstoffatomen.The radical R is preferably hydrocarbon radicals with 8 to 18 carbon atoms, particularly preferably around carbon hydrogen residues with 8 to 12 carbon atoms, in particular hydrocarbon residues with 8 carbon atoms.

Beispiele für R1 sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n- Propyl-, iso-Propyl-,1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.- Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest; Hexylreste, wie der n-Hexylrest, und Heptylreste, wie der n- Heptylrest; Cycloalkylreste, wie der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylrest und Methylcyclohexylreste; Alkenylreste, wie der Vinyl-, 1-Propenyl- und der 2-Propenylrest, Arylreste, wie der Phenylrest, wie o-, m-, p-Tolylreste; und Aralkylreste, wie der Benzylrest.Examples of R 1 are alkyl radicals, such as the methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, 1-n-butyl, 2-n-butyl, iso-butyl, tert.-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, tert-pentyl; Hexyl radicals, such as the n-hexyl radical, and heptyl radicals, such as the n-heptyl radical; Cycloalkyl radicals, such as the cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl radical and methylcyclohexyl radicals; Alkenyl groups, such as the vinyl, 1-propenyl and 2-propenyl groups, aryl groups, such as the phenyl group, such as o-, m-, p-tolyl groups; and aralkyl radicals, such as the benzyl radical.

Beispiele für substituierte Reste R1 sind Halogenalkylreste, wie der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2',2'-Hexa­ fluor-isopropylrest, der Heptafluorisopropylrest und Halogena­ rylreste, wie der o-, m- und p-Chlorphenylrest, sowie alle für R1 oben genannten Reste, die vorzugsweise mit Mercaptogruppen, epoxyfunktionellen Gruppen, Carboxygruppen, Ketogruppen, Ena­ mingruppen, Aminogruppen, Aminoethylaminogruppen, iso-Cyanato­ gruppen, Aryloxygruppen, Acryloxygruppen, Methacryloxygruppen, Hydroxygruppen und Halogengruppen substituiert sein können.Examples of substituted radicals R 1 are haloalkyl radicals, such as the 3,3,3-trifluoro-n-propyl radical, the 2,2,2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl radical, the heptafluoroisopropyl radical and halogenaryl radicals, such as the o-, m- and p-chlorophenyl radical, as well as all radicals mentioned above for R 1 , preferably with mercapto groups, epoxy-functional groups, carboxy groups, keto groups, enamine groups, amino groups, aminoethylamino groups, isocyanate groups, aryloxy groups, acryloxy groups, methacryloxy groups , Hydroxy groups and halogen groups can be substituted.

Bevorzugt handelt es sich bei Rest R1 um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um Kohlen­ wasserstoffreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere um Kohlenwasserstoffreste mit 1 oder 3 Kohlenstoffatomen.The radical R 1 is preferably a hydrocarbon radical having 1 to 4 carbon atoms, particularly preferably a hydrocarbon radical having 1 to 3 carbon atoms, in particular a hydrocarbon radical having 1 or 3 carbon atoms.

Beispiele für Rest X sind Halogenatome, wie Chlor, Brom und Fluor, sowie der Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, iso- Propoxy-, 1-n-Butoxy-, 2-n-Butoxy-, iso-Butoxy-, tert.-Butoxy-, n-Pentoxy-, iso-Pentoxy-, neo-Pentoxy-, tert.-Pentoxy-, und n- Hexoxyreste.Examples of radical X are halogen atoms, such as chlorine, bromine and Fluorine, as well as the hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, 1-n-butoxy, 2-n-butoxy, iso-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, iso-pentoxy, neo-pentoxy, tert-pentoxy, and n- Hexoxy residues.

Bevorzugt handelt es sich bei Rest X um Reste -OR2 mit R2 gleich der genannten Bedeutung, besonders bevorzugt um den Rest -OH oder -OEt. The radical X is preferably radicals -OR 2 with R 2 equal to the meaning given, particularly preferably the radical -OH or -OEt.

Falls Rest X die Bedeutung von Halogenatom hat, ist Chloratom bevorzugt.If radical X has the meaning of halogen atom, it is chlorine atom prefers.

Bevorzugt hat a die Bedeutung von 0 oder 1.A is preferably 0 or 1.

Bevorzugt hat b die Bedeutung von 0, 1 oder 3.B preferably has the meaning of 0, 1 or 3.

Bevorzugt hat c die Bedeutung von 0, 1 oder 2.C preferably has the meaning of 0, 1 or 2.

In den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharzen sind bevorzugt höchstens 90% aller Einheiten der Formel (I) solche mit c ver­ schieden 0, besonders bevorzugt höchstens 70%.In the organopolysiloxane resins according to the invention are preferred at most 90% of all units of the formula (I) those with c ver differed 0, particularly preferably at most 70%.

Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Organopoly­ siloxanharzen um solche, in denen in mindestens 80% aller Ein­ heiten der Formel (I) die Summe a + b gleich 1 ist, wobei in min­ destens 5% dieser Einheiten b gleich 0 ist.It is preferably the organopoly according to the invention siloxane resins around those in which at least 80% of all units of formula (I) the sum a + b is 1, with min at least 5% of these units b is 0.

Besonders bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharzen um solche, in denen in mindestens 85% aller Einheiten der Formel (I) die Summe a + b gleich 1 ist und in maximal 15% aller Einheiten der Formel (I) die Summe a + b gleich 3 ist, wobei in mindestens 10% der Einheiten mit a + b gleich 1b gleich 0 ist.It is particularly preferred for those according to the invention Organopolysiloxane resins around those in which at least 85% of all units of formula (I) the sum a + b is 1 and in a maximum of 15% of all units of formula (I) the sum a + b is 3, with at least 10% of the units with a + b is 1b is 0.

Insbesondere handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Organo­ polysiloxanharzen um solche, in denen in mindestens 90% aller Einheiten der Formel (I) die Summe a + b gleich 1 ist und in ma­ ximal 10% aller Einheiten der Formel (I) die Summe a + b gleich 3 ist, wobei in mindestens 15% der Einheiten mit a + b gleich 1 b gleich 0 ist. In particular, it concerns the organo according to the invention polysiloxane resins around those in which at least 90% of all Units of formula (I) the sum a + b is 1 and in ma ximal 10% of all units of formula (I) equal the sum a + b 3, with at least 15% of the units with a + b being 1 b is 0.  

Beispiele für die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze sind Harze des Typs:
[OCtSiO3/2]0,15[ProSiO3/2]0,25[OctSi(OR2)O2/2]0,23[ProSi(OR2)O2/2]0,34 [OctSi (OR2)2O1/2]0,01[ProSi(OR2O1/2]0,02 mit Oct gleich n-Octylrest, Pro gleich Propylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[OctSiO3/2]0,07[ProSiO3/2]0,73[OctSi(OR2)O2/2]0,02[ProSi(OR2)O2/2]0,17 [OctSi(OR2)2O1/2]0,00[ProSi(OR2)2O1/2]0,01 mit Oct gleich n-Octylrest, Pro gleich Propylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[NonSiO3/2]0,40[ProSiO3/2]0,13[NonSi(OR2)O2/2]0,30[ProSi(OR2)O2/2]0,10 [NonSi(OR2)2O1/2]0,04[ProSi(OR2)2O1/2]0,03 mit Non gleich Nonylrest, Pro gleich Propylrest und R2 gleich Was­ serstoff oder Ethylrest.
[DodecSiO3/2]0,16 [ProSiO3/2]0,25[DodecSi(OR2)O2/2]0,23 [ProSi (OR2)O2/2]0,34[DodecSi(OR2)2O1/2]0,01[ProSi(OR2)2O1/2]0,01 mit Dodec gleich n-Dodecylrest, Pro gleich Propylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[OdecSiO3/2]0,16[ProSiO3/3]0,25[OdecSi(OR2)O2/2]0,23[ProSi(OR2)O2/2]0,34 [Odec(OR2)2O1/2]0,01[ProSi(OR2)2O1/2]0,01 mit Odec gleich Octadecylrest, Pro gleich Propylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,40[EtSiO3/2]0,14[IOSi(OR2)O2/2]0,29[EtSi(OR2)O2/2]0,13 [IOSi(OR2)2O1/2]0,03[EtSi(OR2)2O1/2]0,01 mit IO gleich iso-Octylrest, Et gleich Ethylrest und R2 gleich Was­ serstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,16[MeSiO3/2]0,25[IOSi(OR2)O2/2]0,23[MeSi(OR2)O2/2]0,34 [IOSi(OR2)2O1/2]0,01[MeSi(OR2)2O1/2]0,01 mit IO gleich iso-Octylrest, Me gleich Methylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,60[IPSiO3/2]0,14[IOSi(OR2)O2/2]0,20[IPSi(OR2)O2/2]0,05 [IOSi(OR2)2O1/2]0,01[IPSi(OR2)2O1/2]0,00 mit IO gleich iso-Octylrest, IP gleich iso-Pentylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,10[IPSiO3/2]0,44[2MBSiO3/2]0,11[IOSi(OR2)O2/2]0,05 [IPSi (OR2)O2/2]0,20[2MBSi(OR2)O2/2]0,06[IOSi(OR2)2O1/2]0,01 [IPSi (OR2)2O1/2]0,02[2MBSi(OR2)2O1/2]0,01 mit IO gleich iso-Octylrest, IP gleich iso-Pentylrest, 2MB gleich 2-Methylbutylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,12[EtSiO3/2]0,20[IOSi(OR2)O2/2]0,20[EtSi(OR2)O2/2]0,30 [IOSi(OR2)2O1/2]0,01[EtSi(OR2)2O1/2]0,01[Me3SiO1/2]0,16 mit IO gleich iso-Octylrest, Et gleich Ethylrest, Me gleich Methyl­ rest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,60[EtSiO3/2]0,10[IOSi(OR2)O2/2]0,15[EtSi(OR2)O2/2]0,03 [IOSi(OR2)2O1/2]0,01[EtSi(OR2)2O1/2]0,01[VMe2SiO1/2]0,10 mit IO gleich iso-Octylrest, Et gleich Ethylrest, V gleich Vinyl­ rest, Me gleich Methylrest und R2 gleich Wasserstoff oder E­ thylrest.
[IOSiO3/2]0,16[EtSiO3/2]0,24[IOSi(OR2)O2/2]0,22[Etsi(OR2)O2/2]0,31 [IOSi(OR2)2O1/2]0,01[EtSi(OR2)2O1/2]0,01[VM2SiO1/2]0,05 mit IO gleich iso-Octylrest, Et gleich Ethylrest, H gleich Hydro­ genrest, Me gleich Methylrest und R2 gleich Wasserstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,16[Me2SiO2/2]0,23[IOSi(OR2)O2/2]0,19[Me2Si(OR2)O1/2]0,31 [IOSi(OR2)2O1/2]0,01[Me3SiO1/2]0,10 mit IO gleich iso-Octylrest, Me gleich Methyrest und R2 gleich Was­ serstoff oder Ethylrest.
[IOSiO3/2]0,70[Me2SiO2/2]0,10[IOSi(OR2)O2/2]0,15[Me2Si(OR2)O1/2]0,02 [IOSi(OR2)2O1/2]0,01[Me3SiO1/2]0,02 mit IO gleich iso-Octylrest, Me gleich Methyrest und R2 gleich Was­ serstoff oder Ethylrest.Examples of the organopolysiloxane resins according to the invention are resins of the type:
[OCtSiO 3/2 ] 0.15 [ProSiO 3/2 ] 0.25 [OctSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.23 [ProSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.34 [OctSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [ProSi (OR 2 O 1/2 ] 0.02 with Oct being n-octyl, Pro being propyl and R 2 being hydrogen or ethyl.
[OctSiO 3/2 ] 0.07 [ProSiO 3/2 ] 0.73 [OctSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.02 [ProSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.17 [OctSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.00 [ProSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 with oct equal to n-octyl residue, pro equal to propyl residue and R 2 equal to hydrogen or ethyl residue.
[NonSiO 3/2 ] 0.40 [ProSiO 3/2 ] 0.13 [NonSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.30 [ProSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.10 [NonSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.04 [ProSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.03 with Non equal to nonyl residue, Pro equal to propyl residue and R 2 equal to hydrogen or ethyl residue.
[DodecSiO 3/2 ] 0.16 [ProSiO 3/2 ] 0.25 [DodecSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.23 [ProSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.34 [DodecSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [ProSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 with dodec equal to n-dodecyl, Pro equal to propyl and R 2 equal to hydrogen or ethyl.
[OdecSiO 3/2 ] 0.16 [ProSiO 3/3 ] 0.25 [OdecSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.23 [ProSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.34 [Odec (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [ProSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 with Odec equal to octadecyl residue, Pro equal to propyl residue and R 2 equal to hydrogen or ethyl residue.
[IOSiO 3/2 ] 0.40 [EtSiO 3/2 ] 0.14 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.29 [EtSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.13 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.03 [EtSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 with IO equal to iso-octyl residue, Et equal to ethyl residue and R 2 equal to hydrogen or ethyl residue.
[IOSiO 3/2 ] 0.16 [MeSiO 3/2 ] 0.25 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.23 [MeSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.34 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [MeSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 with IO being iso-octyl, Me being methyl and R 2 being hydrogen or ethyl.
[IOSiO 3/2 ] 0.60 [IPSiO 3/2 ] 0.14 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.20 [IPSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.05 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [IPSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.00 with IO being iso-octyl, IP being iso-pentyl and R 2 being hydrogen or ethyl.
[IOSiO 3/2 ] 0.10 [IPSiO 3/2 ] 0.44 [2MBSiO 3/2 ] 0.11 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.05 [IPSi (OR 2 ) O 2 / 2 ] 0.20 [2MBSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.06 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [IPSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.02 [ 2MBSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 with IO being iso-octyl, IP being iso-pentyl, 2MB being 2-methylbutyl and R 2 being hydrogen or ethyl.
[IOSiO 3/2 ] 0.12 [EtSiO 3/2 ] 0.20 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.20 [EtSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.30 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [EtSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [Me 3 SiO 1/2 ] 0.16 with IO equal to iso-octyl residue, Et equal to ethyl residue, Me equal Methyl radical and R 2 is hydrogen or ethyl radical.
[IOSiO 3/2 ] 0.60 [EtSiO 3/2 ] 0.10 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.15 [EtSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.03 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [EtSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [VMe 2 SiO 1/2 ] 0.10 with IO equal to iso-octyl residue, Et equal to ethyl residue, V equal Vinyl residue, Me is methyl and R 2 is hydrogen or ethyl.
[IOSiO 3/2 ] 0.16 [EtSiO 3/2 ] 0.24 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.22 [Etsi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.31 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [EtSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [VM 2 SiO 1/2 ] 0.05 with IO equal to iso-octyl residue, Et equal to ethyl residue, H equal to Hydro genrest, Me is methyl and R 2 is hydrogen or ethyl.
[IOSiO 3/2 ] 0.16 [Me 2 SiO 2/2 ] 0.23 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.19 [Me 2 Si (OR 2 ) O 1/2 ] 0.31 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [Me 3 SiO 1/2 ] 0.10 with IO equal to iso-octyl residue, Me equal to methyl residue and R 2 equal to hydrogen or ethyl residue.
[IOSiO 3/2 ] 0.70 [Me 2 SiO 2/2 ] 0.10 [IOSi (OR 2 ) O 2/2 ] 0.15 [Me 2 Si (OR 2 ) O 1/2 ] 0.02 [IOSi (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.01 [Me 3 SiO 1/2 ] 0.02 with IO equal to iso-octyl residue, Me equal to methyl residue and R 2 equal to hydrogen or ethyl residue.

Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze bei Raumtemperatur fest bis zähviskos.The organopolysiloxane resins according to the invention are preferred Room temperature solid to viscous.

Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze haben ein mittle­ res Molekulargewicht MW von bevorzugt 100 bis 100000 g/mol, be­ sonders bevorzugt von 500 bis 10000 g/mol und insbesondere von 1000 bis 5000 g/mol.The organopolysiloxane resins according to the invention have an average molecular weight M W of preferably 100 to 100000 g / mol, particularly preferably 500 to 10000 g / mol and in particular 1000 to 5000 g / mol.

Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze können nach der in der Silicon-Chemie an sich bekannten Verfahren, wie etwa durch Hydrolyse- und Kondensationsreaktionen von Halogensilanen oder auch Alkoxysilanen hergestellt werden.The organopolysiloxane resins according to the invention can according to the the silicone chemistry known per se, such as by Hydrolysis and condensation reactions of halosilanes or alkoxysilanes can also be produced.

Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanhar­ ze dadurch hergestellt, daß Halogensilane in ein wässriges Mi­ lieu dosiert werden, wobei sie unter Freisetzung von Halogen­ wasserstoff hydrolysieren und anschließend kondensieren. Optio­ nal können die so erzeugten Organopolysiloxanharze einer alka­ lischen Nachbehandlung unterworfen werden. Besonders bevorzugt werden zur Hydrolyse Chlorsilane eingesetzt.The organopolysiloxane resins according to the invention are preferably ze prepared in that halosilanes in an aqueous Mi Lieu be dosed, with the release of halogen hydrolyze hydrogen and then condense. Optio nal, the organopolysiloxane resins produced in this way can be an alk be subjected to post-treatment. Particularly preferred chlorosilanes are used for hydrolysis.

Alternativ können die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze aber auch dadurch hergestellt werden, daß Alkoxysilane in ein wässriges Milieu dosiert oder vorgelegt werden, wobei diese nach Zugabe eines geeigneten Katalysators unter Freisetzung von Alkoholen hydrolysieren und anschließend kondensieren. Optional können die so erzeugten Organopolysiloxanharze einer alkali­ schen Nachbehandlung unterworfen werden. Besonders bevorzugt werden zur Hydrolyse Methoxy- oder Ethoxysilane eingesetzt.Alternatively, the organopolysiloxane resins according to the invention but can also be prepared in that alkoxysilanes in one  aqueous environment are metered or presented, these after adding a suitable catalyst with the release of Hydrolyze alcohols and then condense. Optional the organopolysiloxane resins thus produced can be an alkali be subjected to after-treatment. Particularly preferred are used for hydrolysis methoxy or ethoxysilanes.

Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze haben den Vorteil, daß sie sich in vielen flüssigen Organopolysiloxanen homogen lösen und daß auch ohne Zusatz von Lösevermittler - wie z. B. organische Lösemittel - eine klare, homogen und einphasige Mi­ schung der beiden Komponenten erhalten werden kann.The organopolysiloxane resins according to the invention have the advantage that they are homogeneous in many liquid organopolysiloxanes solve and that even without the addition of solubilizers - such. B. organic solvents - a clear, homogeneous and single-phase Mi Schung the two components can be obtained.

Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze können für alle Zwecke verwendet werden, für die auch bisher Organopolysiloxan­ harze eingesetzt worden sind. Insbesondere eignen sie sich zur Herstellung von Mischungen mit flüssigen Organopolysiloxanen.The organopolysiloxane resins according to the invention can be used by everyone Purposes are also used for organopolysiloxane resins have been used. They are particularly suitable for Production of mixtures with liquid organopolysiloxanes.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zusam­ mensetzungen enthaltend erfindungsgemäße Organopolysiloxanharze aus Einheiten der Formel (I) und bei Raumtemperatur flüssige Organopolysiloxane aus Einheiten der Formel
The present invention further provides compositions comprising organopolysiloxane resins according to the invention composed of units of the formula (I) and organopolysiloxanes which are liquid at room temperature and composed of units of the formula

R3 dYeSiO(4-d-e)/2 (II)
R 3 d Y e SiO (4-de) / 2 (II)

wobei
R3 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff oder einen einwertigen, SiC-gebundenen, gegebenenfalls substituierten Koh­ lenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, d 0, 1, 2 oder 3 ist,
Y gleich oder verschieden sein kann und eine für Rest X ent­ sprechende Bedeutung hat und
e 0, 1, 2 oder 3 ist, bevorzugt 0, 1 oder 2, besonders bevor­ zugt 0 oder 1.in which
R 3 may be the same or different and is hydrogen or a monovalent, SiC-bonded, optionally substituted hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms, d is 0, 1, 2 or 3,
Y can be the same or different and has a meaning corresponding to the rest of X and
e is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, especially before 0 or 1.

Beispiele für Rest R3 sind die für Rest R1 angegebenen Beispiele für gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.Examples of radical R 3 are the examples given for radical R 1 for optionally substituted hydrocarbon radicals having 1 to 6 carbon atoms.

Bevorzugt handelt es sich bei dem Rest R3 um einen einwertigen SiC-gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser­ stoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um einen mit maximal 2 Kohlenstoffatomen, insbesondere um den Me­ thylrest.The radical R 3 is preferably a monovalent SiC-bonded, optionally substituted hydrocarbon radical having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably one having a maximum of 2 carbon atoms, in particular the methyl radical.

Bevorzugt hat d die Bedeutung von 2 oder 3.D is preferably 2 or 3.

Bevorzugt haben die erfindungsgemäß eingesetzten Organopolysi­ loxane aus Einheiten der Formel (II) eine Viskosität von 0,65 bis 1000000 mm2/s, besonders bevorzugt 0,65 bis 10000 mm2/s, insbesondere 0,65 bis 1000 mm2/s, jeweils bei 25°C.The organopolysiloxanes of units of the formula (II) used according to the invention preferably have a viscosity of 0.65 to 1000000 mm 2 / s, particularly preferably 0.65 to 10000 mm 2 / s, in particular 0.65 to 1000 mm 2 / s, each at 25 ° C.

Beispiele für Organopolysiloxane aus Einheiten der Formel (II) sind Polymethylphenylsiloxane oder Polydimethylsiloxane, welche endständige Hydroxygruppen aufweisen oder durch Trimethyl­ silyl-, Hydrogendimethylsilyl-, Vinyldimethylsilyl-, Phenyldi­ methlysilyl-, Diphenylmethylsilyl- oder Triphenylsilylendgrup­ pen terminiert sein können.Examples of organopolysiloxanes from units of the formula (II) are polymethylphenylsiloxanes or polydimethylsiloxanes, which have terminal hydroxyl groups or by trimethyl silyl, hydrogendimethylsilyl, vinyldimethylsilyl, phenyldi methlysilyl, diphenylmethylsilyl or triphenylsilyl end group can be terminated.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Organopolysiloxane aus Einhei­ ten der Formel (II) sind handelsübliche Verbindungen bzw. nach in der Silicon-Chemie üblichen Methoden herstellbar.The organopolysiloxanes used from Einhei according to the invention ten of the formula (II) are commercially available compounds or after methods customary in silicone chemistry can be produced.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Organopolysi­ loxanharz aus Einheiten der Formel (I) in Mengen von bevorzugt maximal 90 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 65 Gew.-%, je­ weils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.The compositions according to the invention contain organopolysi Loxane resin from units of formula (I) in amounts of preferred  at most 90% by weight, particularly preferably from 1 to 65% by weight, each Weil based on the total weight of the composition.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere, meist für die jeweilige Anwendung typische Komponenten, wie etwa Füllstoffe, Salze, Abrasiva, Pigmente und/oder Konservierungs­ mittel, enthalten.The compositions according to the invention can, mostly components typical of the respective application, such as Fillers, salts, abrasives, pigments and / or preservatives medium, included.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können nach beliebigen Methoden, wie etwa einfaches Vermischen der einzelnen Komponen­ ten hergestellt werden.The compositions according to the invention can be any Methods, such as simply mixing the individual components ten are manufactured.

Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen da­ durch hergestellt, daß Lösungen der erfindungsgemäßen Organopo­ lysiloxanharze aus Einheiten der Formel (I) in erfindungsgemäß eingesetzten Organopolysiloxanen aus Einheiten der Formel (II) direkt hergestellt werden, ohne daß zusätzlich organische Löse­ mittel zugesetzt werden.The compositions according to the invention are preferably there prepared by that solutions of the Organopo invention Lysiloxane resins from units of the formula (I) in the invention Organopolysiloxanes used from units of the formula (II) can be produced directly without additional organic solvents agents are added.

Weiterhin ist es aber auch möglich, daß bei der direkten Her­ stellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zu den Lösun­ gen der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze aus Einheiten der Formel (I) in erfindungsgemäßen Organopolysiloxanen aus Einheiten der Formel (II) organischen Lösemittel zugesetzt wer­ den, die anschließend durch gängige Trennverfahren wieder ent­ fernt wetten können.Furthermore, it is also possible that in the direct Her position of the compositions according to the invention to the solutions gene of the organopolysiloxane resins according to the invention from units of formula (I) in organopolysiloxanes according to the invention Units of the formula (II) are added to organic solvents the one that then ent again through common separation processes can bet far away.

Alternativ können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aber auch dadurch hergestellt werden, daß Lösungen der erfindungsge­ mäßen Organopolysiloxanharze aus Einheiten der Formel (I) in organischen Lösemitteln mit den erfindungsgemäß eingesetzten Organopolysiloxanen aus Einheiten der Formel (II) gemischt wer­ den und daß anschließend die so erhaltene Mischung vom Lösemit­ tel durch gängige Trennverfahren befreit wird. Falls Zusatz­ stoffe eingesetzt werden sollen, können diese - abhängend von der chemischen Natur - vor oder nach der Abtrennung des organi­ schen Lösungsmittels eingemischt werden.Alternatively, however, the compositions according to the invention also be produced in that solutions of the fiction according to organopolysiloxane resins from units of the formula (I) in organic solvents with those used according to the invention Organopolysiloxanes mixed from units of formula (II) who and that the mixture of solubility thus obtained is then obtained  tel is freed by common separation processes. If addition depending on which materials are to be used chemical nature - before or after separation of the organi be mixed in solvent.

Beispiele für organische Lösungsmittel, in denen die erfin­ dungsgemäßen Organopolysiloxanharze aus Einheiten der Formel (I) gelöst werden können, sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol und iso-Propanol, gesättigte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan oder Octan, sowie deren verzweigte Isome­ ren und Mischungen der gesättigten Kohlenwasserstoffe, ungesät­ tigte Kohlenwasserstoffe wie Hexen, Hepten, Octen und 1-Decen, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-iso-butylketon und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylole. Prinzipiell können aber alle gängigen organischen Lösemittel eingesetzt werden.Examples of organic solvents in which the inventions Organopolysiloxane resins according to the invention from units of the formula (I) can be dissolved are alcohols, such as methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol, saturated hydrocarbons such as Pentane, hexane, heptane or octane, and their branched isomes ren and mixtures of saturated hydrocarbons, unsaturated saturated hydrocarbons such as hexene, heptene, octene and 1-decene, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl iso-butyl ketone and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylenes. In principle, however, all common organic solvents can be used.

Bei den im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Komponenten kann es sich jeweils um eine Art einer solchen Komponente wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei Arten einer jeweiligen Komponente handeln.In the components used in the process according to the invention can each be a type of such a component as also a mixture of at least two types of each Act component.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen haben den Vorteil, daß sich die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanharze aus Einheiten der Formel (I) in den erfindungsgemäß eingesetzten Organopoly­ siloxanen aus Einheiten der Formel (II) homogen lösen und daß auch ohne Lösevermittler, wie z. B. Lösemittel, eine klare, ho­ mogene und einphasige Mischung der beiden Siliconkomponenten erhalten werden kann.The compositions according to the invention have the advantage that the organopolysiloxane resins according to the invention consist of units of the formula (I) in the organopoly used according to the invention Dissolve siloxanes homogeneously from units of the formula (II) and that even without a mediator, such as B. solvent, a clear, ho homogeneous and single-phase mixture of the two silicone components can be obtained.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können für alle Zwecke verwendet werden, für die auch bisher Organopolysiloxanharze bzw. deren Abmischung mit bei Raumtemperatur flüssigen Organo­ polysiloxanen eingesetzt wurden.The compositions of the invention can be used for all purposes are used for the organopolysiloxane resins  or their mixing with organo liquid at room temperature polysiloxanes were used.

In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätzen, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht. Sofern nicht anders angegeben, werden die folgen­ den Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei etwa 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also etwa 20°C bzw. einer Temperatur, die sich beim Zusammengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung ein­ stellt, durchgeführt. Alle in den Beispielen angeführten Visko­ sitätsangaben sollen sich auf eine Temperatur von 25°C bezie­ hen.In the following examples, all information is from Unless otherwise stated, parts and percentages the weight. Unless otherwise stated, they will follow the examples at a pressure of the surrounding atmosphere, so at about 1000 hPa, and at room temperature, i.e. about 20 ° C or a temperature that changes when the reactants are combined at room temperature without additional heating or cooling poses, carried out. All visco shown in the examples information on temperature should refer to a temperature of 25 ° C hen.

Die in den nachfolgenden Beispielen verwendete Anlage besteht aus einem 2 Liter Vierhalsrundkolben mit Bodenauslaß, der mit einem Innenthermometer, einem Rückflußkühler und einem Tropf­ trichter sowie einem Rührorgan versehen ist. Die Beheizung des Kolbens wird durch einen Heizpilz gewährleistet. Nach erfolgter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch durch Waschen mit Wasser von der verbliebenen Restsäure befreit und gegebenenfalls am Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck vom Lösemittel vollständig befreit.The system used in the following examples exists from a 2 liter four-necked round bottom flask with a an internal thermometer, a reflux condenser and a drip funnel and an agitator is provided. Heating the Piston is guaranteed by a heating element. After done The reaction mixture is implemented by washing with water freed from the remaining acid and optionally on Rotary evaporator under reduced pressure from the solvent completely exempt.

Beispiel 1example 1

In der oben beschriebenen Apparatur werden 1200 g Wasser, 100 g Ethanol und 500 g Toluol vorgelegt, und unter Rühren wird ein Silangemisch aus 248 g Isooctyltrichlorsilan, 266 g n- Propyltrichlorsilan und 50 g Trimethylchlorsilan innerhalb von 3 Stunden zudosiert. Anschließend wird das Reaktionsgemisch für 1 Stunde auf Rückflußtemperatur erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die wässrige Phase angetrennt und die orga­ nische Phase durch wiederholte Zugabe von 500 g Wasser neutral gewaschen.In the apparatus described above, 1200 g of water, 100 g Put ethanol and 500 g of toluene, and with stirring Silane mixture of 248 g isooctyltrichlorosilane, 266 g n Propyltrichlorosilane and 50 g trimethylchlorosilane within Metered in for 3 hours. Then the reaction mixture for Heated to reflux temperature for 1 hour. After cooling down The aqueous phase is separated at room temperature and the orga  phase by repeated addition of 500 g water neutral washed.

Das erhaltene Rohprodukt in Form der organischen Phase wird an­ schließend am Rotationsverdampfer bei 150°C und 10 mbar voll­ ständig vom Lösemittel befreit.The crude product obtained in the form of the organic phase is then full on the rotary evaporator at 150 ° C and 10 mbar constantly freed from the solvent.

Es werden 355 g eines Organopolysiloxanharzes der folgenden Zu­ sammensetzung erhalten:
[Me3SiO1/2]0,14[R'SiO3/2]0,36[R'Si(OR2)O2/2]0,48[R'Si(OR2)2O1/2]0,02 mit Me gleich Methylrest, R' gleich iso-Octylrest oder n-Propylrest und mit einem Verhältnis von iso-Octylrest zu n-Propylrest in der Summe aller Einheiten mit Resten R' von 40/60. Bei R2 han­ delt es um Wasserstoff oder den Ethylrest.355 g of an organopolysiloxane resin of the following composition are obtained:
[Me 3 SiO 1/2 ] 0.14 [R'SiO 3/2 ] 0.36 [R'Si (OR 2 ) O 2/2 ] 0.48 [R'Si (OR 2 ) 2 O 1 / 2 ] 0.02 with Me being methyl, R 'is iso-octyl or n-propyl and having a ratio of iso-octyl to n-propyl in the sum of all units with R' of 40/60. R 2 is hydrogen or the ethyl radical.

Beispiel 2Example 2

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß das Silangemisch aus 733 g Isooctyltri­ chlorsilan besteht.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that the silane mixture from 733 g of isooctyltri chlorosilane.

Es werden 500 g eines Organopolysiloxanharzes der folgenden Zu­ sammensetzung erhalten:
[R'Sio3/2]0,42[R'Si(OR2)O2/2]0,56[R'Si(OR2)2O1/2]0,02 mit R' gleich iso-Octylrest und R2 Wasserstoff oder Ethylrest.500 g of an organopolysiloxane resin of the following composition are obtained:
[R'Sio 3/2 ] 0.42 [R'Si (OR 2 ) O 2/2 ] 0.56 [R'Si (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.02 with R 'iso- Octyl radical and R 2 hydrogen or ethyl radical.

Beispiel 3Example 3

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß das Silangemisch aus 440 g Isooctyltri­ chlorsilan und 194 g Ethyltrichlorsilan besteht.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that the silane mixture from 440 g isooctyltri chlorosilane and 194 g of ethyltrichlorosilane.

Es werden 400 g eines Organopolysiloxanharzes der folgenden Zu­ sammensetzung erhalten:
[R'SiO3/2]0,40[R'Si(OR2)O2/2]0,58[R'Si(OR2)2O1/2)0,02 mit R' gleich iso-Octylrest oder Ethylrest und mit einem Verhältnis von iso-Octylrest zu Ethylrest in der Summe aller Einheiten mit Resten R' von 60/40. Bei R2 handelt es um Wasserstoff oder den Ethylrest.400 g of an organopolysiloxane resin of the following composition are obtained:
[R'SiO 3/2 ] 0.40 [R'Si (OR 2 ) O 2/2 ] 0.58 [R'Si (OR 2 ) 2 O 1/2 ) 0.02 with R 'iso- Octyl radical or ethyl radical and with a ratio of iso-octyl radical to ethyl radical in the sum of all units with radicals R 'of 60/40. R 2 is hydrogen or the ethyl radical.

Beispiel 4Example 4

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß das Silangemisch aus 293 g Isooctyltri­ chlorsilan und 315 g n-Propyltrichlorsilan besteht.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that the silane mixture from 293 g of isooctyltri chlorosilane and 315 g of n-propyltrichlorosilane.

Es werden 375 g eines Organopolysiloxanharzes der folgenden Zu­ sammensetzung erhalten:
[R'SiO3/2]0,41[R'Si(OR2)O2/2]0,57[R'Si(OR2)2O1/2]0,02 mit R' gleich iso-Octylrest oder n-Propylrest und mit einem Ver­ hältnis von iso-Octylrest zu n-Propylrest in der Summe aller Einheiten mit Resten R' von 40/60. Bei R2 handelt es um Wasser­ stoff oder den Ethylrest.375 g of an organopolysiloxane resin of the following composition are obtained:
[R'SiO 3/2 ] 0.41 [R'Si (OR 2 ) O 2/2 ] 0.57 [R'Si (OR 2 ) 2 O 1/2 ] 0.02 with R 'iso- Octyl radical or n-propyl radical and with a ratio of iso-octyl radical to n-propyl radical in the sum of all units with radicals R 'of 40/60. R 2 is hydrogen or the ethyl radical.

Beispiel 5Example 5

Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß das Silangemisch aus 248 g Isooctyltri­ chlorsilan, 266 g n-Propyltrichlorsilan und 30 g Trimethylch­ lorsilan besteht.The procedure described in Example 1 is repeated with the modification that the silane mixture from 248 g of isooctyltri chlorosilane, 266 g n-propyltrichlorosilane and 30 g trimethylch lorsilan exists.

Es werden 340 g eines Organopolysiloxanharzes der folgenden Zu­ sammensetzung erhalten:
[Me3SiO1/2]0,09[R'SiO3/2]0,38[R'Si(OR2)O2/2]0,51[R'Si(OR2)2O1/2]0,02 mit Me gleich Methylrest, R' gleich iso-Octylrest oder n-Propylrest und mit einem Verhältnis von iso-Octylrest zu n-Propylrest in der Summe aller Einheiten mit Resten R' von 40/60. Bei R2 han­ delt es um Wasserstoff oder den Ethylrest.340 g of an organopolysiloxane resin of the following composition are obtained:
[Me 3 SiO 1/2 ] 0.09 [R'SiO 3/2 ] 0.38 [R'Si (OR 2 ) O 2/2 ] 0.51 [R'Si (OR 2 ) 2 O 1 / 2 ] 0.02 with Me being methyl, R 'is iso-octyl or n-propyl and having a ratio of iso-octyl to n-propyl in the sum of all units with R' of 40/60. R 2 is hydrogen or the ethyl radical.

Beispiel 6Example 6

In der oben beschriebenen Apparatur werden 1200 g Wasser, 100 g Ethanol und 500 g Toluol vorgelegt, und unter Rühren wird ein Silangemisch aus 248 g Isooctyltrichlorsilan, 266 g n-Propyl­ trichlorsilan und 50 g Trimethylchlorsilan innerhalb von 3 Stunden zudosiert. Anschließend wird das Reaktionsgemisch für 1 Stunde auf Rückflußtemperatur erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die wässrige Phase angetrennt und die orga­ nische Phase durch wiederholte Zugabe von 500 g Wasser neutral gewaschen.In the apparatus described above, 1200 g of water, 100 g Put ethanol and 500 g of toluene, and with stirring Silane mixture of 248 g isooctyltrichlorosilane, 266 g n-propyl trichlorosilane and 50 g trimethylchlorosilane within 3 Hours dosed. Then the reaction mixture for 1 Heated to reflux for one hour. After cooling down The aqueous phase is separated at room temperature and the orga phase by repeated addition of 500 g water neutral washed.

Zum erhaltenen Rohprodukt in Form der organischen Phase werden anschließend 710 g eines erfindungsgemäß eingesetzten Organopo­ lydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 50 mm2/s gegeben und die Mischung anschließend am Rotationsverdampfer bei 150°C und 10 mbar vollständig vom Lösemittel befreit.710 g of an organopo lydimethylsiloxane used according to the invention having a viscosity of 50 mm 2 / s are then added to the crude product obtained in the form of the organic phase and the mixture is then completely freed from the solvent on a rotary evaporator at 150 ° C. and 10 mbar.

Es werden 1060 g einer Mischung eines Organopolydimethylsilo­ xans mit einem Organopolysiloxanharz erhalten, wobei das Orga­ nopolysiloxanharz die folgende Zusammensetzung zeigt und dabei die Mischung eine Viskosität von 200 mm2/s aufweist:
[Me3Si01/2]0,14[R'SiO3/2]0,36[R'Si(OR2)O2/2]0,48[R'Si(OR2)2O1/2]0,02 mit Me gleich Methylrest, R' gleich iso-Octylrest oder n-Propylrest und mit einem Verhältnis von iso-Octylrest zu n-Propylrest in der Summe aller Einheiten mit Resten R' von 40/60. Bei R2 han­ delt es um Wasserstoff oder den Ethylrest.1060 g of a mixture of an organopolydimethylsiloxane with an organopolysiloxane resin are obtained, the organopolysiloxane resin having the following composition and the mixture having a viscosity of 200 mm 2 / s:
[Me 3 Si0 1/2 ] 0.14 [R'SiO 3/2 ] 0.36 [R'Si (OR 2 ) O 2/2 ] 0.48 [R'Si (OR 2 ) 2 O 1 / 2 ] 0.02 with Me being methyl, R 'is iso-octyl or n-propyl and having a ratio of iso-octyl to n-propyl in the sum of all units with R' of 40/60. R 2 is hydrogen or the ethyl radical.

Claims (8)

1. Organopolysiloxanharze aus Einheiten der allgemeinen Formel
RaR1 bXcSiO(4-a-b-c)/2 (I)
wobei
R gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, SiC­ gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R1 gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, SiC-gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser­ stoffrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X gleich oder verschieden sein kann und Halogenatom oder einen Rest -OR2 bedeutet mit R2 gleich Wasserstoffatom oder Kohlenwas­ serstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
a 0, 1, 2 oder 3 ist,
b 0, 1, 2 oder 3 ist und
c 0, 1, 2 oder 3 ist,
mit der Maßgabe, daß die Summe a + b + c ≦ 3 ist und in mindestens 50% der Einheiten des Organopolysiloxans die Summe a + b gleich 1 ist, wobei in mindestens 5% dieser Einheiten b gleich 0 ist.1. Organopolysiloxane resins from units of the general formula
R a R 1 b X c SiO (4-abc) / 2 (I)
in which
R can be the same or different and represents a monovalent, SiC-bonded, optionally substituted hydrocarbon radical with at least 8 carbon atoms,
R 1 can be the same or different and represents a monovalent, SiC-bonded, optionally substituted hydrocarbon radical having 1 to 7 carbon atoms,
X can be the same or different and halogen atom or a radical -OR 2 with R 2 is hydrogen atom or hydrocarbon residue with 1 to 6 carbon atoms,
a is 0, 1, 2 or 3,
b is 0, 1, 2 or 3 and
c is 0, 1, 2 or 3,
with the proviso that the sum a + b + c ≦ 3 and in at least 50% of the units of the organopolysiloxane the sum a + b is 1, with b being 0 in at least 5% of these units. 2. Organopolysiloxanharze gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es sich bei R um Kohlenwasserstoffreste mit 8 Kohlenstoffatomen handelt.2. Organopolysiloxane resins according to claim 1, characterized shows that R is a hydrocarbon residue with 8 Carbon atoms. 3. Organopolysiloxanharze gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch ge­ kennzeichnet, daß es sich bei R1 um Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen handelt. 3. Organopolysiloxane resins according to claim 1 or 2, characterized in that R 1 is a hydrocarbon radical having 1 to 3 carbon atoms. 4. Organopolysiloxanharze gemäß einem oder mehreren der Ansprü­ che 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein mittleres Mo­ lekulargewicht MW von 100 bis 100000 g/mol haben.4. Organopolysiloxane resins according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that they have an average molecular weight M W of 100 to 100,000 g / mol. 5. Organopolysiloxanharze gemäß einem oder mehreren der Ansprü­ che 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um solche han­ delt, in denen in mindestens 85% aller Einheiten der Formel (I) die Summe a + b gleich 1 ist und in maximal 15% aller Ein­ heiten der Formel (I) die Summe a + b gleich 3 ist, wobei in min­ destens 5% der Einheiten mit a + b gleich 1b gleich 0 ist.5. Organopolysiloxane resins according to one or more of the claims che 1 to 4, characterized in that it is such delt in which in at least 85% of all units of the formula (I) the sum a + b is 1 and in a maximum of 15% of all in units of the formula (I) the sum a + b is 3, where in min at least 5% of the units with a + b equal to 1b equal to 0. 6. Zusammensetzungen enthaltend Organopolysiloxanharze gemäß Anspruch 1 und bei Raumtemperatur flüssige Organopolysiloxane aus Einheiten der Formel
R3 dYeSiO(4-d-e)/2 (II)
wobei
R3 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff oder einen einwertigen, SiC-gebundenen, gegebenenfalls substituierten Koh­ lenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
d 0, 1, 2 oder 3 ist,
Y gleich oder verschieden sein kann und eine für Rest X ent­ sprechende Bedeutung hat und
e 0, 1, 2 oder 3 ist.6. Compositions containing organopolysiloxane resins according to claim 1 and liquid at room temperature organopolysiloxanes from units of the formula
R 3 d Y e SiO (4-de) / 2 (II)
in which
R 3 can be the same or different and represents hydrogen or a monovalent, SiC-bonded, optionally substituted hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms,
d is 0, 1, 2 or 3,
Y can be the same or different and has a meaning corresponding to the rest of X and
e is 0, 1, 2 or 3. 7. Zusammensetzungen gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Organopolysiloxane aus Einheiten der Formel (II) bei 25°C eine Viskosität von 0,65 bis 1000000 mm2/s aufweisen.7. Compositions according to claim 6, characterized in that the organopolysiloxanes from units of formula (II) at 25 ° C have a viscosity of 0.65 to 1000000 mm 2 / s. 8. Zusammensetzungen gemäß Anspruch 6 oder 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie Organopolysiloxanharz aus Einheiten der For­ mel (I) in Mengen von 1 bis 65 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt­ gewicht der Zusammensetzung, enthalten.8. Compositions according to claim 6 or 7, characterized records that it organopolysiloxane resin from units of For  mel (I) in amounts of 1 to 65 wt .-%, based on the total weight of the composition.
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