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Process for the preparation of lower iodine and carbonyl Guerbet alcohols Download PDF

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Verfahren zur Herstellung von Guerbetalkoholen mit Iodzahlen kleiner 1 und Carbonylzahlen unter 500 ppm durch alkalikatalysierte Dimerisierung von primären Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Guerbetisierungsprodukte anschließend härtet/hydriert und destilliert und nachfolgend eine Desodorierung mit Wasserdampf durchführt.A process for the preparation of Guerbet alcohols having iodine numbers less than 1 and carbonyl numbers below 500 ppm by alkali-catalyzed dimerization of primary fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, characterized in that the Guerbetisierungsprodukte then hardens / hydrogenated and distilled and subsequently performs a deodorization with steam.

Description

Gebiet der ErfindungField of the invention

Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der kosmetischen Ölkörper und betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Guerbetalkoholen.The invention is in the field of cosmetic oil bodies and relates to an improved process for the production of Guerbet alcohols.

Stand der TechnikState of the art

Guerbetalkohole stellen in 2-Position verzweigte primäre Alkohole dar, welche durch Kondensation von linearen Fettalkoholen erhalten werden. Die Produkte finden überwiegend als Ölkomponenten zur Herstellung von kosmetischen Emulsionen Verwendung. Zu ihrer Herstellung geht man in der Regel von Fettalkoholen aus, die zunächst unter dem Einfluss starker Basen und Schwermetallverbindungen, wie beispielsweise Kupfer oder Zinkoxid selbst kondensieren. Man nimmt an, dass unter den Reaktionsbedingungen der Alkohol zunächst zum Aldehyd dehydriert wird, dieser eine Aldolkondensation mit sich selbst eingeht und das Kondensationsprodukt anschließend zum Alkohol hydriert wird. Eine Übersicht hierzu findet sich beispielsweise in Angew. Chem. 64, 212 (1952).Guerbet alcohols represent branched primary alcohols in the 2-position, which are obtained by condensation of linear fatty alcohols. The products are mainly used as oil components for the production of cosmetic emulsions. As a rule, they are prepared from fatty alcohols which initially condense themselves under the influence of strong bases and heavy metal compounds, such as, for example, copper or zinc oxide. It is assumed that under the reaction conditions, the alcohol is first dehydrogenated to give the aldehyde, this undergoes an aldol condensation with itself and the condensation product is then hydrogenated to the alcohol. An overview can be found, for example, in Angew. Chem. 64, 212 (1952).

AT 68201 E beschreibt ein Verfahren zu Vakuum-Wasserdampfdestillation zur Raffination von Speiseölen. DE 9422265 U beschreibt ein Verfahren zu Herstellung von Fettalkoholen. AT 68201 E describes a process for vacuum steam distillation for refining edible oils. DE 9422265 U describes a process for the preparation of fatty alcohols.

Die nach den Verfahren des Stands der Technik hergestellten Guerbetalkohole weisen herstellungsbedingt Iodzahlen im Bereich von 4 bis 6 und Carbonylzahlen von 1500 bis 4000 ppm auf. Im Zuge gestiegener Qualitätsanforderungen besteht jedoch das Bedürfnis nach solchen Produkten, die praktisch keine ungesättigten Anteile sowie deutlich verminderte Carbonylgehalte aufweisen und dabei besonders hellfarbig und völlig geruchsfrei sind.The Guerbet alcohols produced by the processes of the prior art have production-related iodine numbers in the range of 4 to 6 and carbonyl numbers of 1500 to 4000 ppm. In the wake of increased quality requirements, however, there is a need for such products, which have virtually no unsaturated components and significantly reduced carbonyl contents and are particularly light colored and completely odorless.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat folglich darin bestanden, ein derart verbessertes Herstellverfahren zur Verfügung zu stellen.The object of the present invention has therefore been to provide such an improved manufacturing process.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Guerbetalkoholen mit Iodzahlen kleiner 1 und Carbonylzahlen unter 500 ppm durch alkalikatalysierte Dimerisierung von primären Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Guerbetisierungsprodukte anschließend härtet/hydriert und destilliert und nachfolgend eine Desodorierung mit Wasserdampf durchführt.The invention relates to a process for the preparation of Guerbet alcohols having iodine numbers less than 1 and carbonyl numbers below 500 ppm by alkali-catalyzed dimerization of primary fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, characterized in that the Guerbetisierungsprodukte then hardens / hydrogenated and distilled and subsequently a deodorization with water vapor performs.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass eine Nachbehandlung durch (a) Härtung/Hydrierung und (b) Destillation und Desodorierung mit Wasserdampf die Guerbetalkohole in der gewünschten Qualität liefert.Surprisingly, it has been found that an aftertreatment by (a) curing / hydrogenation and (b) distillation and deodorization with steam provides the Guerbet alcohols in the desired quality.

Fettalkoholefatty alcohols

Unter Fettalkoholen sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (I) zu verstehen, R1OH (I) in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, die nach Guerbetisierung 2-Hexyldecanol oder 2-Octyldodecanol liefern.Fatty alcohols are to be understood as meaning primary aliphatic alcohols of the formula (I) R 1 OH (I) in which R 1 is an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds. Typical examples are caproic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and the like technical mixtures, the z. B. incurred in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from the Roelen oxo synthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols. Preference is given to technical fatty alcohols containing 8 to 10 carbon atoms which, after guerbetization, yield 2-hexyldecanol or 2-octyldodecanol.

Härtung/HydrierungCuring / hydrogenation

Die Härtung bzw. Hydrierung der Guerbetisierungsprodukte kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Hierzu werden die rohe Guerbetalkohole in einen Autoklaven überführt und mit einem gängigen Härtungs- bzw. Hydrierkatalysator auf Nickel- oder Palladiumbasis, z. B. Raney-Nickel, zusammengebracht. Die Härtung findet bei Temperaturen im Bereich von 145 bis 160, vorzugsweise bei 150 bis 155°C statt; der Druck kann 5 bis 25, vorzugsweise 10 bis 20 bar betragen. Wird die Reaktion diskontinuierlich betrieben, wird innerhalb von 1 bis 2 h ein Zwischenprodukt erhalten, welches zu 85 bis 90 Gew.-% aus dem Zielprodukt besteht und folgende typische Spezifikation aufweist: Iodzahl nach Wijs : 0,1 bis 0,5 Hydroxylzahl : 180 bis 184 (bezogen auf 2-Hexyldecanol) Säurezahl : 0,03 bis 0,2 Lovibondfarbe : 0,01–0,1 (rot) 0,01 bis 0,1 (gelb) Carbonylzahl : < 500 ppm The curing or hydrogenation of the Guerbetisierungsprodukte can be carried out in a conventional manner. For this purpose, the crude Guerbet alcohols are transferred to an autoclave and with a conventional curing or hydrogenation catalyst based on nickel or palladium, z. B. Raney nickel, brought together. Curing takes place at temperatures in the range of 145 to 160, preferably at 150 to 155 ° C; the pressure may be 5 to 25, preferably 10 to 20 bar. If the reaction is carried out batchwise, an intermediate is obtained within 1 to 2 h, which consists of 85 to 90% by weight of the target product and has the following typical specification: Iodine number according to Wijs : 0.1 to 0.5 hydroxyl : 180 to 184 (relative to 2-hexyldecanol) acid number : 0.03 to 0.2 Lovibond : 0.01-0.1 (red) 0.01 to 0.1 (yellow) carbonyl : <500 ppm

Destillation und DesodorierungDistillation and deodorization

Die weitere Aufarbeitung des Zwischenproduktes erfolgt durch eine Überkopfdestillation und durch Desodorierung mit Wasserdampf. Für die Destillation hat sich die Kombination verschiedener Bauteile bewährt. So gelangt das Gemisch zunächst in eine Vorkolonne, in der ein Kopfdruck von 1 bis 10 mbar und eine Sumpftemperatur von 150 bis 160°C herrschen. Anschließend wird es in die Hauptkolonne überführt, welche ihrerseits aus einem Fallfilm- oder Dünnschichtverdampfer besteht. Wiederum bevorzugt ist es, die beiden Bauteile zu kombinieren. Die Vorlauftemperatur des Fallfilmverdampfers liegt dabei vorzugsweise im Bereich von 210 bis 225, des Dünnschichtverdampfers etwas höher im Bereich von 215 bis 230°C. In beiden Fällen beträgt der Kopfdruck vorzugsweise 0 mbar; auf einen Rücklauf wird verzichtet.The further work-up of the intermediate product is carried out by an overhead distillation and by deodorization with steam. For the distillation, the combination of different components has proven itself. Thus, the mixture first passes into a precolumn in which a top pressure of 1 to 10 mbar and a bottom temperature of 150 to 160 ° C prevail. It is then transferred to the main column, which in turn consists of a falling film or thin film evaporator. Again preferred is to combine the two components. The flow temperature of the falling film evaporator is preferably in the range of 210 to 225, the thin film evaporator slightly higher in the range of 215 to 230 ° C. In both cases the head pressure is preferably 0 mbar; a return is dispensed with.

Die nachgeschaltete Desodorierung erfolgt in einer entsprechenden Kolonne, wobei die Dampfmenge bei 50 bis 100 und vorzugsweise 60 bis 80 m3/h liegt. Die Dampfzulauftemperatur kann im Bereich von 220 bis 250, vorzugsweise 230 bis 240°C und der Kopfdruck bei 10 bis 100, vorzugsweise 40 bis 60 mbar liegen. Auf diese Weise wird ein geruchsfreies Produkt erhalten, welches typischerweise folgende Spezifikation aufweist: Iodzahl nach Wijs : 0,1 bis 0,2 Hydroxylzahl : 181 bis 182 (bezogen auf 2-Hexyldecanol) Säurezahl : 0,1 bis 0,2 Lovibondfarbe : 0,05-0,06 (rot) 0,04 bis 0,05 (gelb) Carbonylzahl : < 400 ppm The downstream deodorization takes place in a corresponding column, wherein the amount of steam at 50 to 100 and preferably 60 to 80 m 3 / h. The steam inlet temperature may be in the range of 220 to 250, preferably 230 to 240 ° C and the top pressure at 10 to 100, preferably 40 to 60 mbar. In this way an odor-free product is obtained, which typically has the following specification: Iodine number according to Wijs : 0.1 to 0.2 hydroxyl : 181 to 182 (relative to 2-hexyldecanol) acid number : 0.1 to 0.2 Lovibond : 0.05-0.06 (red) 0.04 to 0.05 (yellow) carbonyl : <400 ppm

Beispielexample

Technisches 2-Octyldodecan-1-ol aus der Eigenkondensation von 2 Mol Decanol (IZ = 4,0, OHZ = 178, SZ = 0,05, COZ 2500 ppm) wurde in einem Autoklaven in Gegenwart eines Nickelkatalysators bei einer Temperatur von 155°C und einem Druck von 20 bar über einen Zeitraum von 1,5 h gehärtet. Das Härtungsprodukt enthielt 3,5 Gew.-% Leicht- und 6,6 Gew.-% Schwersieder. Nach der Härtung wies das Produkt folgende Spezifikation auf: IZ 0,2, OHZ = 182, SZ = 0,16, COZ = 400 ppm. Die Lovibondfarbe des Produktes betrug 0,05 (gelb) und 0,04 (rot). Anschließend wurde das Produkt destillativ weiter aufgearbeitet. Bei einem Durchsatz von 2.500 kg/h erfolgte die Destillation in einer Vorkolonne bei einem Kopfdruck von 1 mbar und einer Sumpftemperatur von 153°C. Anschließend gelangte das Gemisch in eine Hauptkolonne mit Fallfilmverdampfer, der eine Vorlauftemperatur von 220°C aufwies, und dann in einen nachgeschalteten Dünnschichtverdampfer mit einer Vorlauftemperatur von 225°C. Das Kopfprodukt wurde in eine Desodorierungskolonne überführt, in der es mit einer Dampfmenge von 70 m3/h behandelt wurde; die Dampfzulauftemperatur betrug 240°C, der Kopfdruck 45 mbar. Die Zusammensetzung des praktisch geruchfreien Endproduktes lautete: IZ = 0,2, OHZ = 191, SZ = 0,05, COZ = 300 ppm.Technical 2-octyldodecan-1-ol from the self-condensation of 2 moles of decanol (IZ = 4.0, OHN = 178, SZ = 0.05, COZ 2500 ppm) was in an autoclave in the presence of a nickel catalyst at a temperature of 155 ° C and a pressure of 20 bar over a period of 1.5 h cured. The cure product contained 3.5 wt% light and 6.6 wt% high boiler. After curing, the product had the following specification: IZ 0.2, OHZ = 182, SZ = 0.16, COZ = 400 ppm. The Lovibond color of the product was 0.05 (yellow) and 0.04 (red). Subsequently, the product was further worked up by distillation. At a throughput of 2,500 kg / h, the distillation was carried out in a pre-column at a top pressure of 1 mbar and a bottom temperature of 153 ° C. The mixture then passed into a main column with falling film evaporator, which had a flow temperature of 220 ° C, and then into a downstream thin-film evaporator with a flow temperature of 225 ° C. The overhead product was transferred to a deodorization column in which it was treated with a quantity of steam of 70 m 3 / h; the steam inlet temperature was 240 ° C, the head pressure 45 mbar. The composition of the virtually odorless final product was: IZ = 0.2, OHZ = 191, SZ = 0.05, COZ = 300 ppm.

Claims (6)

Verfahren zur Herstellung von Guerbetalkoholen mit Iodzahlen kleiner 1 und Carbonylzahlen unter 500 ppm durch alkalikatalysierte Dimerisierung von primären Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Guerbetisierungsprodukte anschließend härtet/hydriert und destilliert und nachfolgend eine Desodorierung mit Wasserdampf durchführt.A process for the preparation of Guerbet alcohols having iodine numbers less than 1 and carbonyl numbers below 500 ppm by alkali-catalyzed dimerization of primary fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, characterized in that the Guerbetisierungsprodukte then hardens / hydrogenated and distilled and subsequently performs a deodorization with steam. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Fettalkohole der Formel (I) einsetzt, R1OH (I) in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. A method according to claim 1, characterized in that one uses fatty alcohols of the formula (I), R 1 OH (I) in the R 1 for an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds stands. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Härtung bei Temperaturen im Bereich von 145 bis 160°C durchführt.Process according to claims 1 and / or 2, characterized in that one carries out the curing at temperatures in the range of 145 to 160 ° C. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Härtung bei Drücken im Bereich von 5 bis 25 bar durchführt.A method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that one carries out the curing at pressures in the range of 5 to 25 bar. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Destillation in einer Kolonne mit einem Fallfilmverdampfer und/oder Dünnschichtverdampfer durchführt.Method according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that one carries out the distillation in a column with a falling film evaporator and / or thin film evaporator. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Desodorierung in einer Kolonne durchführt.A method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that one carries out the deodorization in a column.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10302299A1 (en) * 2003-01-22 2004-07-29 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Deodorization of oils comprises treatment with a polymeric adsorbent in addition to distillation with steam or a carrier gas

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT68201B (en) 1912-06-28 1915-03-26 Ludwig Guba Rail joint connection.
US2457866A (en) * 1945-05-26 1949-01-04 Carbide & Carbon Chem Corp Condensation of alcohols
DE1086398B (en) * 1958-09-03 1960-08-04 Dehydag Gmbh Process for the preparation of suppositories
US3917722A (en) * 1973-04-11 1975-11-04 Continental Oil Co Process for condensation of alcohols
DE3813612A1 (en) * 1988-04-22 1989-11-02 Henkel Kgaa Process and apparatus for guiding an equilibrium reaction proceeding at elevated temperature
ATE68201T1 (en) * 1985-12-05 1991-10-15 Procter & Gamble HIGH TEMPERATURE VACUUM STEAM DISTILLATION PROCESS TO REFINE COOKING OILS AND INCREASE THEIR SERVICE LIFE IN FRYING.
DE4338974C2 (en) * 1993-11-15 1996-12-05 Henkel Kgaa Process for the production of fatty alcohols with improved product quality
WO1999007661A1 (en) * 1997-08-11 1999-02-18 RWE-DEA Aktiengesellschaft für Mineraloel und Chemie Method for producing metal-free guerbet alcohols
DE9422265U1 (en) * 1993-10-20 1999-09-09 Henkel Kgaa Plant-based fatty alcohols

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT68201B (en) 1912-06-28 1915-03-26 Ludwig Guba Rail joint connection.
US2457866A (en) * 1945-05-26 1949-01-04 Carbide & Carbon Chem Corp Condensation of alcohols
DE1086398B (en) * 1958-09-03 1960-08-04 Dehydag Gmbh Process for the preparation of suppositories
US3917722A (en) * 1973-04-11 1975-11-04 Continental Oil Co Process for condensation of alcohols
ATE68201T1 (en) * 1985-12-05 1991-10-15 Procter & Gamble HIGH TEMPERATURE VACUUM STEAM DISTILLATION PROCESS TO REFINE COOKING OILS AND INCREASE THEIR SERVICE LIFE IN FRYING.
DE3813612A1 (en) * 1988-04-22 1989-11-02 Henkel Kgaa Process and apparatus for guiding an equilibrium reaction proceeding at elevated temperature
DE9422265U1 (en) * 1993-10-20 1999-09-09 Henkel Kgaa Plant-based fatty alcohols
DE4338974C2 (en) * 1993-11-15 1996-12-05 Henkel Kgaa Process for the production of fatty alcohols with improved product quality
WO1999007661A1 (en) * 1997-08-11 1999-02-18 RWE-DEA Aktiengesellschaft für Mineraloel und Chemie Method for producing metal-free guerbet alcohols

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