DE10047643A1 - Polymeric aldehyde / siloxane amine networks - Google Patents
Polymeric aldehyde / siloxane amine networksInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft polymere Aldehyd/Siloxan-Amin-Netzwerke.The invention relates to polymeric aldehyde / siloxane-amine networks.
Umsetzungsprodukte von Aldehyden wie Formaldehyd und Aminen wie Monoaminen und aliphatischen Diaminen sind seit langer Zeit bekannt und werden in unterschiedlichen Einsatzgebieten verwendet.Reaction products of aldehydes such as formaldehyde and amines such as Monoamines and aliphatic diamines have been known for a long time and are used in different areas of application.
DE-A-26 45 170 betrifft einen Vulkanisierungsbeschleuniger für Kautschuke. Der Beschleuniger umfaßt ein Reaktionsprodukt eines Aldehyds mit Phenylendiamin oder einem aliphatischen 1,2- oder 1,3-Diamin. Als aliphatisches Diamin wird vorzugsweise Ethylendiamin oder Propylendiamin eingesetzt. Der eingesetzte Aldehyd ist vorzugsweise Formaldehyd.DE-A-26 45 170 relates to a vulcanization accelerator for rubbers. The Accelerator comprises a reaction product of an aldehyde with phenylenediamine or an aliphatic 1,2- or 1,3-diamine. As an aliphatic diamine preferably ethylenediamine or propylenediamine. The one used Aldehyde is preferably formaldehyde.
US 3,461,100 betrifft Kondensationsprodukte von Aldehyden oder Ketonen mit Diaminen und Monoaminen. Die wasserunlöslichen, aber in aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslichen Polymermaterialien werden als Schutzbe schichtungen, insbesondere für Metalle, eingesetzt. Sie werden erhalten durch Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem Diamin in einem organischen Reaktionsmedium. Als Nebenprodukt entstehendes Wasser wird kontinuierlich entfernt. Beispielsweise werden Formaldehyd und Hexamethylen diamin umgesetzt. No. 3,461,100 relates to condensation products of aldehydes or ketones Diamines and monoamines. The water-insoluble, but in aliphatic Hydrocarbon-soluble polymer materials are used as protective coatings, especially for metals, are used. You will get through Condensation of an aldehyde or ketone with a diamine in one organic reaction medium. Water produced as a by-product continuously removed. For example, formaldehyde and hexamethylene diamine implemented.
JP-A-63 192 750 betrifft die Herstellung von polymeren tertiären Aminen, die Hexahydrotriazineinheiten aufweisen. Die Verbindungen werden erhalten durch Umsetzung von primären und sekundären Aminen mit Formaldehyd. Sie können als Katalysatoren für Urethanschäume und als Härter für Epoxidharze und Kautschuklatices eingesetzt werden.JP-A-63 192 750 relates to the preparation of polymeric tertiary amines which Have hexahydrotriazine units. The connections are obtained by Implementation of primary and secondary amines with formaldehyde. You can as catalysts for urethane foams and as hardeners for epoxy resins and Rubber latices are used.
US 5,830,243 betrifft Treibstoffzusammensetzungen, die N-substituierte Perhydro-s-triazin-Verbindungen enthalten. Diese werden hergestellt durch Umsetzung eines Aldehyds mit mindestens einem Etheramin. Die Verbindungen dienen zur Verminderung der Bildung von Ablagerungen in Einspritzmotoren.US 5,830,243 relates to fuel compositions which are N-substituted Perhydro-s-triazine compounds included. These are made by Reaction of an aldehyde with at least one ether amine. The connections serve to reduce the formation of deposits in injection engines.
Bei den beschriebenen Umsetzungsprodukten handelt es sich ganz überwiegend nicht um polymere Netzwerke sondern um in Kohlenwasserstoffen lösliche Verbindungen. Die Bildung von vernetzten Produkten durch Einsatz von Diaminen und Triaminen wird erwähnt.Most of the reaction products described are not about polymeric networks but about hydrocarbon-soluble ones Links. The formation of networked products by using Diamines and triamines are mentioned.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von polymeren Netzwerken, deren Eigenschaften sich in einem weiten Bereich einstellen lassen. Zudem sollen Materialien auf Grundlage von Aldehyden und Aminen bereitgestellt werden, die neuartige Eigenschaften aufweisen.The object of the present invention is to provide polymers Networks whose properties can be set in a wide range. In addition, materials based on aldehydes and amines are provided that have novel properties.
Die Aufgaben werden erfindungsgemäß gelöst durch polymere Netzwerke, die
dadurch erhältlich sind, daß man einen Aldehyd oder eine Mischung von
Aldehyden oder Vorläufer davon mit einer Amine enthaltenden Komponente A
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels S kondensiert, wobei
Komponente A mindestens ein Siloxan-Amin (I),
The objects are achieved according to the invention by polymeric networks which can be obtained by condensing an aldehyde or a mixture of aldehydes or precursors thereof with an amine-containing component A, optionally in the presence of a solvent S, component A comprising at least one siloxane amine (I )
(H2N-)tY4-Si(R)2-(O-Si(R)2-)nY3(-NH2)s (I)
(H 2 N-) t Y 4 -Si (R) 2 - (O-Si (R) 2 -) n Y 3 (-NH 2 ) s (I)
worin bedeuten
Y3 (s + 1) - wertiger organischer Rest
Y4 (t + 1) - wertiger organischer Rest
R in jeder Position unabhängig voneinander C1-12-Alkylrest oder Arylrest
s ganzzahliger Wert von 1 bis 20
t ganzzahliger Wert von 1 bis 20
gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (II)
in what mean
Y 3 (s + 1) - valuable organic residue
Y 4 (t + 1) - valuable organic residue
R in each position independently of one another is C 1-12 alkyl or aryl
s integer value from 1 to 20
t integer value from 1 to 20
optionally at least one amine of the formula (II)
Y1(-NH2)n (II)
Y 1 (-NH 2 ) n (II)
und gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (III)
and optionally at least one amine of the formula (III)
(Z-)(q-r)Y2(-NH2)r (III)
(Z-) (qr) Y 2 (-NH 2 ) r (III)
enthält, worin bedeuten
Y1 n-wertige organische Reste,
Y2 q-wertige organische Reste,
Z funktionelle einwertige Reste,
n ein ganzzahliger Wert von 1 bis 20,
q ein ganzzahliger Wert von 2 bis 20 und
r ein ganzzahliger Wert von 1 bis 19 mit der Maßgabe, daß 1 ≦ r < q.
contains what mean
Y 1 n-valent organic radicals,
Y 2 q-valent organic radicals,
Z functional monovalent residues,
n is an integer from 1 to 20,
q an integer value from 2 to 20 and
r is an integer from 1 to 19 with the proviso that 1 ≦ r <q.
Als Aldehyd wird dabei vorzugsweise Formaldehyd oder eine Mischung von Aldehyden, die Formaldehyd enthält, eingesetzt. Auch entsprechende Vorläufer dieser Verbindungen können eingesetzt werden. Derartige Vorläufer sind bei spielsweise die cyclische trimere Form, das 1,3,5-Trioxan oder polymere Formen des Formaldehyds, der sogenannte Paraformaldhyd. Auch Acetale wie Diethoximethan können eingesetzt werden.Formaldehyde or a mixture of is preferably used as the aldehyde Aldehydes containing formaldehyde are used. Corresponding forerunners these connections can be used. Such precursors are in for example the cyclic trimer form, the 1,3,5-trioxane or polymeric forms of formaldehyde, the so-called paraformaldehyde. Even acetals like Diethoximethane can be used.
Die Aldehyde werden mit der Komponente A kondensiert.The aldehydes are condensed with component A.
Dabei wird das Mengenverhältnis vorzugsweise so gewählt, daß stöchiometrische Mengen an reaktionsfähigen Aldehydgruppen und Aminogruppen vorliegen. Abweichungen von der Stöchiometrie bis zu 20 mol-%, vorzugsweise bis zu 10 mol-% können auch zu verwendbaren polymeren Netzwerken führen.The ratio is preferably chosen so that stoichiometric Amounts of reactive aldehyde groups and amino groups are present. Deviations from the stoichiometry up to 20 mol%, preferably up to 10 mol% can also lead to usable polymer networks.
Die Komponente A enthält mindestens ein Siloxan-Amin (I),
Component A contains at least one siloxane amine (I),
(H2N-)tY4-Si(R)2-(O-Si(R)2-)nY3(-NH2)S (I)
Vorzugsweise haben die Siloxan-Amine (I) ein mittleres Molekulargewicht (Mn)
von 200 bis 20.000 g/mol, besonders bevorzugt 500 bis 10.000 g/mol,
insbesondere 1.000 bis 5.000 g/mol.(H 2 N-) t Y 4 -Si (R) 2 - (O-Si (R) 2 -) n Y 3 (-NH 2 ) S (I)
The siloxane amines (I) preferably have an average molecular weight (M n ) of 200 to 20,000 g / mol, particularly preferably 500 to 10,000 g / mol, in particular 1,000 to 5,000 g / mol.
Vorzugsweise ist R jeweils unabhängig ein C1-6-Alkylrest, besonders bevorzugt ein C1-3-Alkylrest, insbesondere ein Methylrest oder Ethylrest, oder Arylrest.R is preferably each independently a C 1-6 alkyl radical, particularly preferably a C 1-3 alkyl radical, in particular a methyl or ethyl radical, or aryl radical.
Y3 und Y4 sind gleiche oder verschiedene organische Reste. Die organischen Reste können sich von C1-20-Alkylenresten, vorzugsweise C1-10-Alkylenresten, insbesondere C1-5-Alkylenresten ableiten, in denen nicht benachbarte CH2- Gruppen durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(C1-4-Alkyl)-, -CO-, gegebenen falls substituiertes Arylen und/oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylen ersetzt sein können. Y 3 and Y 4 are the same or different organic radicals. The organic radicals can be derived from C 1-20 alkylene radicals, preferably C 1-10 alkylene radicals, in particular C 1-5 alkylene radicals, in which non-adjacent CH 2 groups are caused by oxygen, sulfur, -NH-, -N ( C 1-4 alkyl), -CO-, optionally substituted arylene and / or optionally substituted heteroarylene can be replaced.
Vorzugsweise handelt es sich um nicht substituierte C1-20-Alkylenreste, besonders bevorzugt C1-10-Alkylenreste, insbesondere C1-5-Alkylenreste. Dabei handelt es sich vorzugsweise um lineare Reste, die jeweils eine endständige primäre Aminogruppe aufweisen.They are preferably unsubstituted C 1-20 alkylene radicals, particularly preferably C 1-10 alkylene radicals, in particular C 1-5 alkylene radicals. These are preferably linear radicals, each of which has a terminal primary amino group.
s und t haben dabei vorzugsweise ganzzahlige Werte von 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 oder 2, insbesondere 1. Damit handelt es sich insbesondere um Diamine.s and t preferably have integer values from 1 to 3, especially preferably 1 or 2, in particular 1. This is in particular Diamines.
Y3 und Y4 können auch Dendrimerreste sein, vorzugsweise der Generation 1, 2 oder 3. In diesem Fall können s und t entsprechend höhere Werte von jeweils bis 20 aufweisen.Y 3 and Y 4 can also be dendrimer residues, preferably of generation 1, 2 or 3. In this case, s and t can have correspondingly higher values of up to 20 each.
Schon beim Einsatz der Diamine werden vernetzte Strukturen erhalten, indem die
Aminogruppen mit einer äquivalenten Menge an Aldehyd zu einer
Triazacyclohexyl-Struktur kondensiert werden, siehe beispielsweise E. M.
Smolin, L. Rapoport: s-Triazines and derivatives, in: The Chemistry of
Heterocyclic Compounds, Vol. 13, ed. by A. Weissberger, Interscience Publ.,
New York, 1959, pp. 473-544. Die Aminogruppen eines Siloxans können dabei
Bestandteile zweier unterschiedlicher Ringsysteme sein, so daß sich
dreidimensionale Netzwerke ausbilden:
Crosslinked structures are already obtained when the diamines are used by condensing the amino groups with an equivalent amount of aldehyde to give a triazacyclohexyl structure, see for example EM Smolin, L. Rapoport: s-Triazines and derivatives, in: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 13, ed. By A. Weissberger, Interscience Publ., New York, 1959, pp. 473-544. The amino groups of a siloxane can be components of two different ring systems, so that three-dimensional networks are formed:
Beim Vorliegen sekundärer Aminogruppen oder beim Vorliegen verzweigter Verbindungen mit beispielsweise drei primären Aminogruppen können entsprechend komplexere dreidimensional vernetzte Produkte erhalten werden.If there are secondary amino groups or if there are branched ones Compounds with, for example, three primary amino groups can correspondingly more complex three-dimensionally networked products are obtained.
Die Umsetzung von Aminen (I) mit den Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, kann lösungsmittelfrei oder in Gegenwart eines Lösungsmittels (S) durchgeführt werden. Als Lösungsmittel (S) werden beispielsweise wassermischbare Lösungs mittel verwendet.The reaction of amines (I) with the aldehydes, especially formaldehyde, can be carried out solvent-free or in the presence of a solvent (S) become. Water-miscible solutions, for example, are used as the solvent (S) medium used.
Formaldehyd wird beispielsweise als wäßrige Formalinlösung eingesetzt. Formaldehyde is used, for example, as an aqueous formalin solution.
Als Lösungsmittel kommen weiterhin Aceton, Dioxan, Dioxolan, THF, Polyetherglykole und ähnliche Lösungsmittel in Betracht, die, sofern mischbar, Wasser enthalten können.Acetone, dioxane, dioxolane, THF, Polyether glycols and similar solvents, which, if miscible, May contain water.
Die Umsetzung wird dabei vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 70°C, besonders bevorzugt 10 bis 50°C, insbesondere 15 bis 30°C durchgeführt.The reaction is preferably carried out at temperatures in the range from 0 to 70 ° C, particularly preferably 10 to 50 ° C, in particular 15 to 30 ° C.
In der Regel wird das Polyetheramin im Lösungsmittel vorgelegt und danach mit Formaldehyd in fester oder gasförmiger oder vorzugsweise in gelöster Form versetzt. Acetale können auch in flüssiger Form eingesetzt werden. Die Umsetzung kann dabei, wenn gewünscht, in Gegenwart von basischen Katalysatoren durchgeführt werden.As a rule, the polyetheramine is placed in the solvent and then with Formaldehyde in solid or gaseous or preferably in dissolved form added. Acetals can also be used in liquid form. The If desired, the reaction can be carried out in the presence of basic Catalysts are carried out.
Neben den Aminen (I) können auch Amine der Formel (II) eingesetzt werden. Dabei werden vorzugsweise solche Verbindungen verwendet, in denen Y1 n- wertige organische Reste bezeichnet, die sich von C2-3000-Alkylenresten, vorzugsweise C2-1000-Alkylenresten, insbesondere C2-100-Alkylenresten ableiten, in denen nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(C1-4- Alkyl)-, -CO-, gegebenenfalls substituiertes Arylen und/oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylen ersetzt sein können.In addition to the amines (I), amines of the formula (II) can also be used. Compounds in which Y 1 denotes n-valent organic radicals which are derived from C 2-3000 alkylene radicals, preferably C 2-1000 alkylene radicals, in particular C 2-100 alkylene radicals, in which non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen, sulfur, -NH-, -N (C 1-4 -alkyl) -, -CO-, optionally substituted arylene and / or optionally substituted heteroarylene.
Besonders bevorzugt werden solche Amine der Formel (II) eingesetzt, in denen Y1 n-wertige organische Reste bezeichnet, die sich von Oligomeren oder Polymeren des Ethylens, Propylens oder Mischungen dieser Monomeren mit einer durchschnittlichen Anzahl von 1000 dieser Monomereinheiten ableiten.Those amines of the formula (II) in which Y 1 denotes n-valent organic radicals which are derived from oligomers or polymers of ethylene, propylene or mixtures of these monomers with an average number of 1000 of these monomer units are particularly preferably used.
Zudem können auch Amine der Formel (III) eingesetzt werden. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Verbindungen, in denen Y2 q-wertige organische Reste bezeichnet, die sich von C2-3000-Alkylenresten, vorzugsweise C2-1000- Alkylenresten, insbesondere C2-100-Alkylenresten ableiten, in denen nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(C1-4-Alkyl)-, - CO-, gegebenenfalls substituiertes Arylen und/oder gegebenenfalls substituiertes Heteroarylen ersetzt sein können.Amines of the formula (III) can also be used. These are preferably compounds in which Y 2 denotes q-valent organic radicals which are derived from C 2-3000 alkylene radicals, preferably C 2-1000 alkylene radicals, in particular C 2-100 alkylene radicals, in which non-adjacent ones CH 2 groups can be replaced by oxygen, sulfur, -NH-, -N (C 1-4 -alkyl) -, - CO-, optionally substituted arylene and / or optionally substituted heteroarylene.
Bevorzugt leiten sich die q-wertigen organischen Reste Y2 von Oligomeren oder Polymeren des Ethylens, Propylens oder Mischungen dieser Monomeren mit einer durchschnittlichen Anzahl von bis zu 1000 dieser Monomereinheiten ab.The q-valent organic radicals Y 2 are preferably derived from oligomers or polymers of ethylene, propylene or mixtures of these monomers with an average number of up to 1000 of these monomer units.
Dabei können die funktionellen einwertigen Reste Z ausgewählt sein aus der Gruppe, bestehend aus -OH, -SH, -COO-C1-12-Alkyl, -SO3-C1-12-Alkyl und - PO(O-C1-13-Alkyl)2. Die Reste Z können auch ausgewählt sein aus neutralisierten Säureresten, wie mit Alkali oder Aminen bzw. Ammoniak neutralisierten Carboxyl- oder Sulfonylgruppen.The functional monovalent radicals Z can be selected from the group consisting of -OH, -SH, -COO-C 1-12 alkyl, -SO 3 -C 1-12 alkyl and - PO (OC 1-13 - Alkyl) 2 . The Z radicals can also be selected from neutralized acid radicals, such as carboxyl or sulfonyl groups neutralized with alkali or amines or ammonia.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden nur die Siloxan-Amine (I) eingesetzt.According to one embodiment of the invention, only the siloxane amines (I) used.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated by the examples below.
In den nachstehenden Beispielen werden Siloxan-Amine der allgemeinen Formel
In the examples below, siloxane amines are of the general formula
H2N-CH2-CH2-CH2-Si(CH3)2-(O-Si(CH3)2-)n-CH2-CH2-CH2-NH2
H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Si (CH 3 ) 2 - (O-Si (CH 3 ) 2 -) n -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2
eingesetzt. Es wurden Produkte mit einem Gewichtsmittel des Molekularge wichts von 1000 (Siloxan-Amin 1), 5000 (Siloxan-Amin 2) und 10000 (Siloxan- Amin 3) eingesetzt. used. Products with a weight average molecular weight weights of 1000 (siloxane amine 1), 5000 (siloxane amine 2) and 10000 (siloxane Amine 3) used.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Stunde wurde das Reaktionsprodukt trüb und fest, blieb aber klebrig. Es wies eine rötlichgelbe Farbe auf.After about 1 hour the reaction product became cloudy and solid, but remained sticky. It was reddish yellow in color.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Stunde wurde das Reaktionsprodukt fest, blieb aber klebrig. Es wies eine gelblich trübe Farbe auf.After about 1 hour the reaction product solidified but remained sticky. It pointed a cloudy yellow color.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 30 Minuten wurde das Reaktionsprodukt fest und trüb, blieb aber klebrig.After about 30 minutes the reaction product became solid and cloudy but remained sticky.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Minute wurde das Reaktionsprodukt fest und trüb.After about 1 minute the reaction product became solid and cloudy.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde sofort fest und trüb. The reaction product immediately became solid and cloudy.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt klebrig und fest.After about 1 day, the reaction product became sticky and solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt klebrig und fest.After about 1 day, the reaction product became sticky and solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen. A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt fest.After about 1 day the reaction product became solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt fest.After about 1 day the reaction product became solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Nach etwa 1 Tag wurde das Reaktionsprodukt fest. After about 1 day the reaction product became solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.The reaction product became sticky solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.The reaction product became sticky solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen. A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.The reaction product became sticky solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.The reaction product became sticky solid.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde klebrig fest.The reaction product became sticky solid.
Beispiel 1 bis 15 in verschiedenen Konzentrationen polymerisiert. Examples 1 to 15 polymerized in different concentrations.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 10 Minuten fest und trüb. Es wies eine gelbliche Farbe auf.The reaction product became solid and cloudy after about 10 minutes. It showed one yellowish color.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 5 Minuten milchig, fest und spröde.The reaction product became milky, firm and brittle after about 5 minutes.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde schnell trüb, fest und spröde.The reaction product quickly became cloudy, solid and brittle.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 10 Minuten trüb und fest. Es wies eine gelbliche Farbe auf.The reaction product became cloudy and solid after about 10 minutes. It showed one yellowish color.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde sofort fest und war nicht gut mischbar. The reaction product became solid immediately and was not readily miscible.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 1 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 1 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 1 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 1 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt ließ sich nicht mischen.The reaction product could not be mixed.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.The reaction product became gummy and slightly sticky after about 1 day.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen. A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.The reaction product became gummy and slightly sticky after about 1 day.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 2 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 2 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 2 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 2 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest.The reaction product became gummy and slightly sticky after about 1 day.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest. Es wies eine leicht gelbliche Farbe auf. The reaction product became gummy and slightly sticky after about 1 day. It was slightly yellow in color.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest. Es wies eine leicht gelbliche Farbe auf.The reaction product became gummy and slightly sticky after about 1 day. It was slightly yellow in color.
Es wurde ein Mischung aus dem Siloxan-Amin 3 und THF hergestellt. Ebenso wurde eine Mischung aus Formalin (37% Formaldehyd in Wasser) in THF hergestellt. Beide Mischungen wurden bei Raumtemperatur zusammengegeben und gut durchmischt. Sodann wurde das Gemisch in ein offenes Gefäß ausgegos sen.A mixture of the siloxane amine 3 and THF was produced. As well was a mixture of formalin (37% formaldehyde in water) in THF manufactured. Both mixtures were combined at room temperature and mixed well. The mixture was then poured into an open vessel sen.
Das Molverhältnis von Siloxan-Amin 3 zu Formaldehyd betrug 1 : 1.The molar ratio of siloxane-amine 3 to formaldehyde was 1: 1.
Das Reaktionsprodukt wurde nach etwa 1 Tag gummiartig und leicht klebrig fest. Es wies eine leicht gelbliche Farbe auf.The reaction product became gummy and slightly sticky after about 1 day. It was slightly yellow in color.
Beispiel 16 bis 27 wurde 50%-ig polymerisiert.Examples 16 to 27 were polymerized 50%.
Claims (9)
mindestens ein Siloxan-Amin (I),
(H2N-)tY4-Si(R)2-(O-Si(R)2-)nY3(-NH2)s (I)
worin bedeuten
Y3 (s + 1) - wertiger organischer Rest
Y4 (t + 1) - wertiger organischer Rest
R in jeder Position unabhängig voneinander C1-12-Alkylrest oder Arylrest
s ganzzahliger Wert von 1 bis 20
t ganzzahliger Wert von 1 bis 20
gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (II)
Y1(-NH2)n (II)
und gegebenenfalls mindestens ein Amin der Formel (III)
(Z-)(q-r)Y2(-NH2)r (III)
enthält, worin bedeuten
Y1 n-wertige organische Reste,
Y2 q-wertige organische Reste,
Z funktionelle einwertige Reste,
n ein ganzzahliger Wert von 1 bis 20,
q ein ganzzahliger Wert von 2 bis 20 und
r ein ganzzahliger Wert von 1 bis 19 mit der Maßgabe, daß 1 ≦ r < q.1. Polymer networks, obtainable by condensing an aldehyde or a mixture of aldehydes or precursors thereof with an amine-containing component A, optionally in the presence of a solvent S, component A
at least one siloxane amine (I),
(H 2 N-) t Y 4 -Si (R) 2 - (O-Si (R) 2 -) n Y 3 (-NH 2 ) s (I)
in what mean
Y 3 (s + 1) - valuable organic residue
Y 4 (t + 1) - valuable organic residue
R in each position independently of one another is C 1-12 alkyl or aryl
s integer value from 1 to 20
t integer value from 1 to 20
optionally at least one amine of the formula (II)
Y 1 (-NH 2 ) n (II)
and optionally at least one amine of the formula (III)
(Z-) (qr) Y 2 (-NH 2 ) r (III)
contains what mean
Y 1 n-valent organic radicals,
Y 2 q-valent organic radicals,
Z functional monovalent residues,
n is an integer from 1 to 20,
q an integer value from 2 to 20 and
r is an integer from 1 to 19 with the proviso that 1 ≦ r <q.
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