DE1003768B - Nematodicides - Google Patents

Description

DEUTSCHESGERMAN

Zur Bekämpfung von Nematoden im Ackerboden werden verschiedene Verfahren angewandt, ohne daß dieses Problem bisher eine befriedigende Lösung gefunden hat. Kulturmaßnahmen, die in der Vermeidung des Anbaus anfälliger Pflanzen auf befallenen Flächen über Jahre hinaus bestehen, sind in der Konsequenz, die für ihre Wirkung notwendig ist, meist nicht durchführbar. Bodendesinfektion durch Bodendämpfung ist nur mit großem Kostenaufwand möglich und bleibt auf kleine Bodenpartien beschränkt. Die bisher zur Entwesung vorgeschlagenen chemischen Mittel sind in ihrer Wirkung unzuverlässig, oft pflanzenschädigend oder unangenehm und gefährlich für die damit hantierenden Personen.Various methods are used to control nematodes in arable land without this problem has so far found a satisfactory solution. Cultivation measures aimed at avoiding the Growing susceptible plants on infested areas for years to come are in the consequence that for their effect is necessary, usually not feasible. Floor disinfection through floor damping is only possible with high cost and remains limited to small areas of the floor. The so far to disinfestation proposed chemical agents are unreliable in their effect, often harmful to plants or unpleasant and dangerous for those handling it.

Bei Arbeiten, die zur Auffindung wirksamer und leicht anwendbarer chemischer Bekämpfungsmittel durchgeführt wurden, wurde im ChinonoximsemicarbazonFor work carried out to find effective and easily applicable chemical control agents was in quinone oxime semicarbazone

H₂N-CO-NH-N =H ₂ N-CO-NH-N =

ein Wirkstoff aufgefunden, dessen Anwendung die vorgenannten Nachteile vermeidet. Diese nach bekannten Verfahren leicht herstellbare Verbindung besitzt eine hervorragende nematodicide Wirkung. Sie ist geruchlos, wenig flüchtig und kaum giftig für Pflanzen und Warmblüter. found an active ingredient whose use avoids the aforementioned disadvantages. This according to known A compound that is easy to prepare has an excellent nematodicidal effect. She is odorless not very volatile and hardly poisonous for plants and warm-blooded animals.

Weiterhin wurde festgestellt, daß die Reduktions- und Oxydationsprodukte dieser Verbindung, das Aminophenylcarbaminsäurehydrazon It was also found that the reduction and oxidation products of this compound, aminophenylcarbamic acid hydrazone

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-BayerwerkPaint factories Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk

H₉N-CO-NH-NH-H ₉ N-CO-NH-NH-

VNH,VNH,

das Aminokohlensäure-azo-p-aminobenzolthe aminocarbonic acid azo-p-aminobenzene

H,N —CO-N = N-H, N —CO-N = N-

V-NH,V-NH,

und das Aminokohlensäure-azo-p-nitrosobenzol
H₀N-CO-N = N-/ \—NOand the aminocarbonic acid azo-p-nitrosobenzene
H ₀ N-CO-N = N- / \ -NO

ebenfalls hervorragende nematodicide Eigenschaften besitzen. Diese Eigenschaften kommen auch den funktioneilen Derivaten sowie den Substitutionsprodukten dieser Verbindungen zu. Die Wirkung ist wahrscheinlich durch die Konfigurationalso have excellent nematodicidal properties. These properties also come with the functional ones Derivatives and the substitution products of these compounds. The effect is likely through the configuration

— C — N — N-- C - N - N-

J_J_

V-ν :V-ν:

Dr. Ewald Urbschat, Köln-Mülheim,Dr. Ewald Urbschat, Cologne-Mülheim,

und Dr. Bernhard Homeyer, Köln-Stammheim,and Dr. Bernhard Homeyer, Cologne-Stammheim,

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

bedingt. Sie tritt nämlich in gewissem Maße auch bei solchen Substanzen auf, in denen die NH₂-Gruppe durch organische Reste ersetzt ist, wobei diese Reste direkt oder unter Vermittlung von Heteroatomen an die C = O-Gruppe gebunden sein können. An Stelle der — C O-Gruppe kann auch eine — C S-, — C = N H- oder — SO₂-Gruppe treten.conditional. This is because it also occurs to a certain extent with substances in which the NH ₂ group has been replaced by organic radicals, it being possible for these radicals to be bonded to the C = O group either directly or through the intermediary of heteroatoms. Instead of the - C O group, there can also be a - C S, - C = N H or - SO ₂ group.

Die besonders wirksamen Carbaminsäurederivate werden zur Anwendung als solche in Form ihrer Salze oder nach geeigneter Streckung in den verseuchten Boden eingearbeitet. So können sie in Pulverform, als Lösungen oder Emulsionen angewandt werden, welche Zusätze geeigneter Aufbereitungsmittel und/oder weiterer im gleichen oder anderen Sinne wirksamer Wirkstoffe enthalten. Als besonders für die praktische Anwendung geeignete Form haben sich Mischungen mit Handelsdüngemitteln erwiesen.The particularly effective carbamic acid derivatives are used as such in the form of their salts or incorporated into the contaminated soil after suitable stretching. So they can be in powder form, as solutions or emulsions are used, which additions of suitable processing agents and / or other im contain the same or different senses of effective active ingredients. As especially for practical use Mixtures with commercial fertilizers have proven to be suitable.

Chinone und Hydrochinone sind bereits als Fungicide, Insekticide oder zur Ertragssteigerung von damit behandelten Pflanzen vorgeschlagen worden (deutsche Patentschrift 930 758, britische Patentschrift 649 581 und schweizerische Patentschriften 271 845 und 280 757). Die nematodicide Wirkung der Chinonoximsemicarbazone bzw. ihrer Reduktions- und Oxydationsprodukte kann daraus jedoch nicht entnommen werden.Quinones and hydroquinones are already treated as fungicides, insecticides or to increase the yield of them Plants have been proposed (German patent specification 930 758, British patent specification 649 581 and Swiss patents 271 845 and 280 757). The nematodicidal effect of the quinone oxime semicarbazones or their reduction and oxidation products cannot be taken from it.

BeispieleExamples

Die Prüfung vorstehender Verbindungen auf ihre nematodicide Wirkung z. B. bei den Wurzelgallennematoden (Meloidogyne spec.) brachte folgende Ergebnisse :The testing of the above compounds for their nematodicidal effect z. B. in the root knot nematodes (Meloidogyne spec.) Brought the following results:

1. Im Laboratorium. Die Tiere wurden in eine wäßrige Lösung der angegebenen Konzentrationen gebracht und nach 24 Stunden auf ihren Lebenszustand untersucht. Es ist die Zahl der abgetöteten Nematoden in % angegeben. 1. In the laboratory. The animals were in an aqueous Brought solution of the specified concentrations and examined after 24 hours for their condition of life. The number of killed nematodes is given in%.

609 838/256609 838/256

33 Abtötung bei d
Aminophenyl-
carbaminsäurehydrazonKilling at d
Aminophenyl
carbamic acid hydrazone 44th Aminokohlensäure-
azo-p-nitrosobenzolAminocarbonic acid
azo-p-nitrosobenzene Konzentrationconcentration CMnon-
oximsemicarbazonCMnon-
oximsemicarbazone 100 o/o
100 o/o
80 o/o
20 o/o100 o / o
100 o / o
80 o / o
20 o / o en Verbindungen.
Aminokohlensäure-
azQ-p-aminobenzolen connections.
Aminocarbonic acid
azQ-p-aminobenzene 100 o/o
100%
100%
80%100 o / o
100%
100%
80% - 0,1 «/ο
0,01 o/₀
0,005 ο/ο
0,001 %- 0.1 «/ ο
0.01 o / ₀
0.005 ο / ο
0.001% lÖOo'/o
100 o/o
100%
40 o/olÖOo '/ o
100 o / o
100%
40 o / o ' "lOOo/o
100 o/o
90%
50%'"lOOo / o
100 o / o
90%
50%

2. Im Gewächshaus. Die Substanzen wurden als 10%ige Stäubemittel mit infizierter Erde vermischt. In2. In the greenhouse. The substances were mixed with infected soil as a 10% dust. In

die so behandelte Erde wurden als Wirtspflanzen Tomaten eingesetzt.the so treated soil was used as a host plant tomato.

Chinon-Quinone Wirkungsgrad beiEfficiency at den Verbindungenthe connections Aminokohlensäure-Aminocarbonic acid AufwandmengeApplication rate oximsemicarbazonoximsemicarbazone Aminophenyl-Aminophenyl Aminokohlensäure-Aminocarbonic acid azo-p-nitrosobenzolazo-p-nitrosobenzene 100 o/p100 o / p carbaminsäurelrydrazoncarbamic acid aldrazone azo-p-aminobenzolazo-p-aminobenzene 100 o/_o 100 o / _o 300 mg/kg Erde300 mg / kg soil 100 o/o100 o / o 100 o/_o 100 o / _o 100 o/o100 o / o 100 o/_o 100 o / _o 200 mg/kg Erde200 mg / kg soil 100 o/_o 100 o / _o 100 o/„100 o / " 100 o/_o 100 o / _o 95%95% 100 mg/kg Erde100 mg / kg soil 100%100% 100 o/_o 100 o / _o 100 o/_o 100 o / _o 90%90% 75 mg/kg Erde75 mg / kg soil 80 o/o80 o / o 100 o/₀ 100 o / ₀ 95%95% 80%80% 50 mg/kg Erde50 mg / kg soil 60%60% 95 o/_o 95 o / _o 80 o/_o 80 o / _o 40 o/o40 o / o 25 mg/kg Erde25 mg / kg soil 60%60% 40 o/_o 40 o / _o

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Nematodicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Chinonoximsemicarbazon oder dessen funktionellen Derivaten und/oder Substitutionsprodukten und/oder Oxydations- oder Reduktionsprodukten dieser Verbindungen als Wirkstofi.Nematodicidal agents, characterized by a content of quinone oxime semicarbazone or its functional derivatives and / or substitution products and / or oxidation or reduction products these compounds as active ingredients. In Betracht gezogene Druckschriften:Considered publications: Deutsche Patentschrift Nr. 930 758; schweizerische Patentschriften Nr. 271 845, 280 757; britische Patentschrift Nr. 649 581; USA.-Patentschrift Nr. 2614918.German Patent No. 930 758; Swiss patents Nos. 271 845, 280 757; British Patent No. 649,581; U.S. Patent No. 2614918. © 609 838/256 2.57© 609 838/256 2.57