Verfahren zur Erzeugung echter Färbungen auf Gebilden aus aromatischen
Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten Gegenstand der Zusatzpatentanmeldung
F 16946 IVb/ 8m, Zusatz zu Patent 950 002, ist ein Verfahren zur Erzeugung echter
gelber Färbungen auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten,
welches darin besteht, daß man die Gebilde mit der wäßrigen Lösung oder Suspension
von Abkömmlingen des 4-Oxy-1, 1'-azobenzols von der folgenden allgemeinen Formel
behandelt, worin X, Wasserstoff, ein Chloratom oder eine niedermolekulare Alkyl-
oder Alkoxygruppe und X, Wasserstoff, ein Chloratom, eine niedermolekulare Alkyl-oder
Alkoxygruppe, eine Trifluormethyl- oder eine Aldehydgruppe bedeuten, wobei das 4-Oxy-1,
1'-azobenzol ausgenommen sein soll.Process for producing true colorations on structures made of aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates The subject of additional patent application F 16946 IVb / 8m, addition to patent 950 002, is a process for producing genuine yellow colorations on structures made of aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalates, which consists in that the structures with the aqueous solution or suspension of derivatives of 4-oxy-1, 1'-azobenzene of the following general formula treated, wherein X, hydrogen, a chlorine atom or a low molecular weight alkyl or alkoxy group and X, hydrogen, a chlorine atom, a low molecular weight alkyl or alkoxy group, a trifluoromethyl or an aldehyde group, the 4-oxy-1, 1'- azobenzene should be excluded.
Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden,
daß man zu gelben bis orangefarbigen Färbungen von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften
gelangt, wenn man in dem Verfahren der Zusatzpatentanmeldung F 16946 IVb/8m Abkömmlinge
des 2-Oxy-1, 1'-azobenzols von der folgenden allgemeinen Formel
verwendet, worin X1 ein Chloratom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe
und X2 Wasserstoff, ein Chloratom, eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe,
eine Trifluormethyl- oder eine Aldehydgruppe bedeuten.In pursuing this inventive concept, it has now been found that yellow to orange colorations with similar good fastness properties are obtained if, in the process of additional patent application F 16946 IVb / 8m, derivatives of 2-oxy-1,1'-azobenzene from the following general formula used, in which X1 is a chlorine atom or a low molecular weight alkyl or alkoxy group and X2 is hydrogen, a chlorine atom, a low molecular weight alkyl or alkoxy group, a trifluoromethyl or an aldehyde group.
Die Herstellung der zum Teil in der Literatur noch nicht beschriebenen
Abkömmlinge des 2-Oxy-1, 1'-azobenzols kann nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise
durch Kuppeln der diazotierten primären Amine mit den Oxyverbindungen. Die neuen
Verbindungen sind durch Angabe ihrer Schmelzpunkte gekennzeichnet.The production of the in part not yet described in the literature
Derivatives of 2-oxy-1, 1'-azobenzene can be made by known processes, for example
by coupling the diazotized primary amines with the oxy compounds. The new
Compounds are identified by specifying their melting points.
Beispiel Polyäthylenterephthalatgarn wird im Flottenverhältnis 1 :
30 1 Stunde in einem Bad von 95 bis 100° behandelt, das im Liter Wasser 1 g 4'-Methyl-5-chlor-2-oxy-1,
1'-azobenzol vom F. 130 bis 131', gelöst durch Aufkochen in 20 ccm Wasser
unter Zugabe von 1 g calciniertem Natriumcarbonat, sowie 1 g eines Kondensationsproduktes
aus Methyltaurin und einer höhermolekularen Fettsäure enthält und durch Zugabe von
5 ccm 50°/oiger Essigsäure schwach sauer gestellt worden ist.Example polyethylene terephthalate yarn is treated in a liquor ratio of 1: 30 for 1 hour in a bath at 95 to 100 °, which contains 1 g of 4'-methyl-5-chloro-2-oxy-1, 1'-azobenzene from a temperature of 130 to 131 ', dissolved by boiling in 20 cc of water with the addition of 1 g of calcined sodium carbonate, and 1 g of a condensation product of methyl taurine and a higher molecular weight fatty acid and made weakly acidic by adding 5 cc of 50% acetic acid.
An Stelle der Essigsäure kann auch die äquimolekulare Menge einer
Mineralsäure verwendet werden. Anschließend wird die Ware bei 80° mit 1 g eines
Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol eines Alkylphenols und
1 g Natriumcarbonat im Liter Wasser nachbehandelt und getrocknet.Instead of acetic acid, the equimolecular amount of a
Mineral acid can be used. Then the goods are at 80 ° with 1 g of one
Product of action of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of an alkylphenol and
1 g of sodium carbonate per liter of water is aftertreated and dried.
Man erhält ein grünstichiges Gelb von guten Echtheitseigenschaften.A greenish yellow with good fastness properties is obtained.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß
verwendbaren Farbstoffen sowie die Farbtöne der damit auf Gebilden aus Polyäthylenterephthalaten
erhältlichen Färbungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Farbstoff : Farbton
5-Chlor-2-oxy-1, 1'-azobenzol ........ Rotstichiggelb
5-Methyl-2-oxy-1, 1'-azobenzol ...... Rotstichiggelb
5-Äthyl-2-oxy-1, 1'-azobenzol ........ . Gelb
2', 5-Dichlor-2-oxy-1, 1'-azobenzol ... Gelb
3'-Chlor-5-methyl-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol ......................... Rotstichiggelb
4'-Methoxy-5-methyl-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol ......................... Gelb
2', 5-Dimethyl-2-oxy-1, 1'-azobenzol .. Rotstichiggelb
4-Methoxy-2-oxy-1, 1'-azobenzol ..... Gelb
Farbstoff: Farbton
2'-Chlor-5-methyl-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 110°) ................. Rotstichiggelb
3'-Chlor-5-methoxy-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 103 bis 104°) ........... Rotstichigorange
2'-Methoxy-5-chlor-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 142°) ................. stumpfes Gelb
3'-Methoxy-5-chlor-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 112 bis 113°) ........... Rotstichiggelb
4'-Methoxy-5-chlor-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 140°) ................. Gelb
4', 5-Dimethoxy-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 97 bis 98°) ............. Orange
2'-Methyl-5-chlor-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 128 bis 129°) ........... Rotstichiggelb
3'-Methyl-5-chlor-2-oxy-1, 1'-azo-
benzol (F. 84 bis 85°) ............. Rotstichiggelb
3'-Trifluormethyl-5-methyl-2-oxy-1, 1'-
azobenzol (F.90°) ............... Gelb
3-(2'-Oxy-5'-methylbenzol-azo)-benz-
aldehyd (F.95°) ................ Gelb
The table below also contains a number of other dyes which can be used according to the invention and the shades of the dyeings obtainable therewith on structures made of polyethylene terephthalates, which likewise have good fastness properties. Dye: hue
5-chloro-2-oxy-1, 1'-azobenzene ........ reddish yellow
5-methyl-2-oxy-1, 1'-azobenzene ...... reddish yellow
5-ethyl-2-oxy-1, 1'-azobenzene ......... yellow
2 ', 5-dichloro-2-oxy-1, 1'-azobenzene ... yellow
3'-chloro-5-methyl-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene ......................... reddish yellow
4'-methoxy-5-methyl-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene ......................... yellow
2 ', 5-dimethyl-2-oxy-1, 1'-azobenzene .. reddish-tinged yellow
4-methoxy-2-oxy-1, 1'-azobenzene ..... yellow
Dye: hue
2'-chloro-5-methyl-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 110 °) ................. reddish-tinged yellow
3'-chloro-5-methoxy-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 103 to 104 °) ........... reddish orange
2'-methoxy-5-chloro-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 142 °) ................. dull yellow
3'-methoxy-5-chloro-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 112 to 113 °) ........... reddish-tinged yellow
4'-methoxy-5-chloro-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 140 °) ................. yellow
4 ', 5-dimethoxy-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 97 to 98 °) ............. orange
2'-methyl-5-chloro-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 128 to 129 °) ........... reddish-tinged yellow
3'-methyl-5-chloro-2-oxy-1, 1'-azo-
benzene (m.p. 84 to 85 °) ............. reddish-tinged yellow
3'-trifluoromethyl-5-methyl-2-oxy-1, 1'-
azobenzene (F. 90 °) ............... yellow
3- (2'-Oxy-5'-methylbenzene-azo) -benz-
aldehyde (F. 95 °) ................ yellow