DE1002527B - Process for the production of polyvinyl alcohol - Google Patents

Process for the production of polyvinyl alcohol

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DE1002527B
DE1002527B DE1954P0011122 DEP0011122A DE1002527B DE 1002527 B DE1002527 B DE 1002527B DE 1954P0011122 DE1954P0011122 DE 1954P0011122 DE P0011122 A DEP0011122 A DE P0011122A DE 1002527 B DE1002527 B DE 1002527B
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polyvinyl
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reaction mixture
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John Edwin Bristol
Walton Barr Tanner
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/12Hydrolysis

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Description

Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol Die Erfindung betrifft die Herstellung von Poly- vinylalkahol durch Alkoholy se eines Polyvinylesters. Die Herstellung von Polyvinylalkohol durch Reak- tion eines Polyvinylesters, z. B. Polyv inylacetat mit einem hydrolysierend wirkenden Alkohol, z. B. Ätha- nol oder Methanol in Gegenwart eines Katalysators für die Hydrolyse, wofür eine starke Säure oder eine starke Base verwendet werden kann, ist bekannt (vgl. die deutschen Patentschriften 450 286 und 642 531 so- wie die USA. - Patentschriften 2109883 und 2 227 997). Man mischt den Katalysator mit einer alkoholischen Lösung des Polyvinylesters bei Raum- temperatur oder Temperaturen bis zum Siedepunkt. Verwendet man eine genügend große Alkoholmenge, in welcher der Polyvinylalkohol unlöslich ist, wird das Produkt in Form einer Aufschlämmung in dem über- schüssigen Alkohol ausgefällt. Bei Reaktionsende ist die entstehende Carbonsäureestermenge in der Mischung dem umgesetzten Polyvinylester äquivalent. Wird die Umsetzung mit Alkalialko olat oder ähn- lichen alkoholischen Katalysatoren bei erhöhten Tem- peraturen, z. B. zwischen 40° und dem Siedepunkt, durchgeführt, weist der erhaltene Polyvinylalkohol häufig eine Gelb- bis Braunfärbung auf. Arbeitet man dagegen bei niedriger Temperatur, insbesondere etwa bei Raumtemperatur, kann zwar das Auftreten dieser Färbung verringert werden, jedoch unter diesen Be- dingungen verläuft die Reaktion langsamer und er- fordert eine größere Katalysatormenge. Eine weitere Schwierigkeit, die mit der Alkoholyse des Polyvinyl- esters verbunden ist, betrifft die Bildung eines viskosen Gels. Während dieser Gelbildungsstufe muß die Re- aktionsmischung gerührt «-erden, was eine starke Rühranlage und einen großen Kraftverbrauch er- fordert. Nach der britischen Patentschrift 662 351 ist auch bekannt, die Alkoholy se des Polyvinylesters zur Her- stellung von Polyvinylalko.hol in einem zweiphasigen System bei Raumtemperatur durchzuführen. Dem Al- koholysealkohol wird von vornherein ein Lösungs- mittel zugesetzt, daß das Lösungsvermögen des Alko- holysealkohols für den Polyvi-nylester so weit herab- setzt, daß die Geschwindigkeit, mit der sich der Poly- vinylester in dem Alkoholysealkohol auflöst, stets unter der Alkoholysegeschwindigkeit bleibt, somit die Alkoholyse im festflüssigen System durchgeführt wird. Damit wird zwar ein zweiphasiges Reaktions- system geschaffen, das stets annähernd dieselbe Kon- sistenz aufweist, da bei fortschreitender Reaktion die ungelösten Polyvinylesterteilchen durch die unlös- lichen Polyvinylalkoholteilchen ersetzt werden. Jedoch, abgesehen von der Tatsache, daß in einem festflüssi- gen Reaktionssystem die Reaktionsgeschwindigkeit immer unter der eines flüssigen Systems bleibt und bei einer Reaktion im festflüssigen System immer die Ge- fahr besteht, daß die festen Ausgangsteilchen nicht vollständig ausreagieren, sondern von den festen Re- aktionsteilchen umhüllt werden, wird auch durch die- sen Verfahrensvorschlag die lästige Gelstufe nicht um- gangen. Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von vorzugsweise im wesentlichen farblosem Polyvinylalkohol durch Umsetzung eines Polyvinylesters mit einem Alkohol unter vollständiger oder fast vollständiger Vermeidung der Bildung eines viskosen Gels während der Alkoholysestufe, gegebe- nenfalls in kontinuierlicher Verfahrensweise. Erfindungsgemäß wird dabei derart verfahren, daß man einen Polyvinylester mit einem Alkohol in Gegen- wart eines Alkalialkoholats als Katalysator im wesent- lichen beim Siedepunkt der Reaktionsmischung mit einemAlkohol umsetzt.DerAlkohol-und derEsterdampf können teilweise aus der siedenden Mischung entfernt werden, während der Polyvinylalkohol als Suspension in dem flüssigen Reaktionsmedium - hauptsächlich Alkohol und Ester - gewonnen wird. Bei der Durch- führung des Verfahrens wird die Alkoholmenge so bemessen, daß der Polyvinylalkohol bei seiner Ent- stehung eine leicht zu handhabende Aufschlämmung oder Suspension in dem flüssigen Medium bildet. Die Zugabegeschwindigkeit des Polyvinylesters wird so bemessen, daß seine Menge in der siedenden Alko- bolysereaktionsmischung niemals mehr als etwa 1 Ge- wichtsprozent des Reaktionsmediums beträgt. Außer- dem muß eine genügende Menge an alkalischem Kata- lysator vorliegen, damit die Alkdholyse schnell ver- läuft und die unerwünschte Gelbildung vermieden oder sehr stark zurückgedrängt wird. Nach einer be- vorzugten Verfahrensweise wird die Reaktion konti- nuierlich durchgeführt, wobei der Polyvinylester und der Alkohol, z. B. in Form einer alkoholischen Lösung dies Polyvinylesters, kontinuierlich in das Reaktions- gefäß gegeben werden. Hierzu fügt man ebenfalls kon- tinuierlich die alkoholische Katalysator- sung und. er- hitzt die Reaktionsmischung etwa bei atmosphä- rischem Druck zum Sieden. Die Dämpfe der sieden- den Lösung können abgeleitet und nach einer vorzugs- weisen Ausführungsform dies Verfahrens kondensiert und als Flüssigkeit, die nicht mehr in das Reaktions- gefäß zurückgeführt wird, wiedergewonnen werden. Die Reaktionsmischung wird vorzugsweise dauernd gerührt. Die -Mischung mit dem suspendierten Poly- vinylalkohol zieht man ebenfalls kontinuierlich ab und gewinnt dien Polyvinylalkohol durch Filtration. Zum besseren Verständnis der Erfindung soll auf d-ie sich während. der Alkoholyse des Polyv inylesters in dem organischen Lösungsmittel, das zum großen Teil aus Alkohol besteht, und in Gegenwart des Kata- lysators abspielenden Reaktionsvorgänge näher einge- gangen werden. Wenn beispielsweise in dem Polyv inyl- acetatmolekül die Acetylgruppe während der Alko- holysedurch eine Hydroxylgruppe ersetzt wird, geht das anfangs in dem Lösungsmittel vollkommen lös- liche Molekül in den praktisch unlöslichen Zustand über. Wie Untersuchungen ergeben haben, können bis zu 45% der Acetylgruppen durch Hydroxylgruppen -ersetzt werden, ohne daß Gelbildung auftritt. Werden diese 45°/o überschritten, tritt die Gelbildun- ein, bis etwa 750/a der Acetylgruppen ersetzt sind. Bei mehr als 75% Hydroxylgruppen wird das Molekül prak- tisch unlöslich und bleibt in diesem Zustand, bis die Alkoholyse vollständig ist. Oberhalb von etwa 75%iger Alkoholyse tritt keine Gelbildung ein. Es wurde weiterhin gefunden, daß man bei einer Konzen- tration von weniger als etwa 1% des in dem Lösungs- mittel unlöslichen Polyvinylacetats, in welchem 0 bis etwa 45% der Acetylgruppen durch Hydroxylgruppen ,ersetzt sind, in der Alkoholyse- oder Reaktions- mischung die lästige, gelähnliche, pastige Stufe um- gangen werden kann, wenn die Alkoholyse den Be- reich von etwa 45%igern bis etwa 75%igem Ersatz der Acetylgruppen durch Hydroxylgruppen durch- läuft, innerhalb dessen die Gelbildung gewöhnlich stattfindet. Beispiel- Die Reaktion wird kontinuierlich in zwei rostfreien Stahlreaktionsgefäßen, die in Serie geschaltet sind, durchgeführt, von denen jedes etwa 100 1 faßt, mit Schaufelrührer ausgestattet ist und mittels heißem Wasser erhitzt wird. das durch die Gefäßummante- lung zirkuliert. Das erste (Alkoholyse-) Gefäß ist mit einem seitlichen Überlaufabfluß nach dem zweiten (End-) Gefäß hin ausgestattet, wobei der Abfluß so angeordnet ist, daß ein konstantes Reaktionsvolumen von etwa 95 1 in dem ersten Gefäß aufrechterhalten wird. Weiterhin sind nötige Rohrleitungen vorge- sehen, um das Filtrat aus den Badgefäßen zu ent- fernen. Eine Lösung von Polyvinylaoetat in Methanol, die etwa 33 Gewichtsprozent Po-lyvinylacetat enthält, wird kontinuierlich mit einer Methanollösung des Natrium- methylatkatalysators in das erste Gefäß geleitet. Die Katalysatormenge soll etwa 0,5 Gewichtsprozent des zugeführten Polyvinylacetats und etwa 0,15 Gewichts- prozent der Reaktionsmischung betragen. Der Gefäß- inhalt wird kontinuierlich gerührt. Die Zuführungs- geschwindigkeit zu dem ersten Reaktionsgefäß wird so eingestellt, daß das Polyv inylacetat niemals mehr als 1 Gewichtsprozent des Gefäßinhaltes ausmacht und vorzugsweise eine Konzentration von etwa 0,5% nie- mals übersteigt. Während der Gelphase (50 bis 75% Alkoholyse) entspricht die Zuführungsgeschwindig- keit nahezu der Alkoholysegeschwindigkeit. Das Re- aktionsgefäß wird auf den Siedepunkt der Reaktions- mischung etwa zwischen 53.5', dem Siedepunkt des 1:Iethanol-I#Iethylacetat-Gemisch@es bei Atmosphären- druck, und 64,5°, dem Siedepunkt des reinen Metha- nols unter Atmosphärendruck, -,erhitzt. Die Reaktion wird in dem ersten Gefäß zu mehr als 90% vervoll- ständigt. Die aus diesem Reaktionsgefäß abfließende Mischung stellt eine Aufschlämmung von Polyvinyl- al'kohol dar, die in den oberen Teil des zweiten Reak- tionsgefäßes (das Endgefäß) überfließt, welches auf dien Siedepunkt der Mischung erhitzt und in der glei- chen Weise kontinuierlich gerührt wird. In dem zweiten Reaktionsgefäß wird die Reaktion zu Ende geführt und die Polyvinylalkoholaufschläm- mung aus dessen Bodenteil mit solcher Geschwindig- keit abgezogen, daß das Gefäß stets gefüllt bleibt. Die abgezogene Aufschlämmung ist im wesentlichen frei von nicht umgesetztem Polyvinylacetat; vorzugsweise werden weniger als 2% der ursprünglichen Acetat- gruppen nicht umgesetzt. Die Suspension von festem Polyvinylalkohol in beiden Gefäßen übersteigt vor- zugsweisQ nicht 25% der abfließenden Mischung, so daß die Aufschlämmung jederzeit zu handhaben ist. Die Dämpfe der siedenden Mischung von beiden Reaktionsgefäßen werden durch geeignete Rohre zu einem Kondensator geleitet. Es hat sich als wirksam erwiesen, 15 bis 25% des Lösungsmittels aus der Re- aktionsmischung zu entfernen. Aus dem Kondensat, «-elches aus einer THischung von Methanol, 1lethyl- acetat und. Verunreinigungen besteht, wird Methanol und Met:hylacetat auf dem Destillationswege wieder- ge`vonnen. Die von dem zweiten Reaktionsgefäß stammende Aufschlämmung wird abgezogen und zu einem Filter geführt, um den suspendierten Polyvinylalkohol abzu- trennen. Das dabei -erhaltene Filtrat besteht aus Me- thanol und einem Teil des bei der Alkoholyse gebil- deten Methylacetats. Wenn die Lösungsmitteldämpfe aus der Reaktionsmischung entfernt sind, kann ein Teil des Filtrats wieder in den Kreisprozeß zurück- geführt werden. Das Verhältnis, bezogen auf die Me- thylacetatinenge, die durch Verdampfen entfernt wird, soll so gewählt werden, daß in dem Reaktionssystem oder der -mischung keine überschüssige Anreicherung von Methylacetat stattfindet. Beispie12 Es wird dieselbe Apparatur wie im Beispiel 1 be- nutzt und dem Alkoholysegefäß Polyvinylacetatlösung, Methanol und Natriuminethylatkatalysator kontinu- ierlich zugeführt. Aus diesem Alkoholysegefäß fließt die Reaktionsmischung infolge der Schwerkraft in das zweite Reaktionsgefäß (Endgefäß) über, in welchem die Reaktion vollendet wird. Dieses Gefäß dient auch als Aufbewahrungsbehälter, aus welchem die Polyv inyl- alkoholaufschlämmung dein Filter zugeführt wird. Das Verfahren wird begonnen, indem man das Me- thanol in das Gefäß einführt, den Katalysator zufügt, daß die während des Verfahrens aufrechtzuerhaltende Konzentration erreicht wird. Danach setzt man den Typische Arbeitsdaten für drei Ansätze Temperatur A B C Alkoholysegefäß ................ 63,5 63,0 63,5 Endgefäß .. .................. 61,5 62,0 61,0 Durchschnittliche Geschwindig- keit (kg/.h) Zufuhr von Polyvinylaoetatlösung 44,3 33,7 49,8 Zufuhr von Methanol ........... 22,3 19,1 23,7 Zufuhr von Katalysator (10%Na- triummethylat in Methanol) ... 1,3 0,9 1,0 Destillat ....................... 12,1 18,1 17,1 Durchschnittliche Zeitspanne bis Re- aktionsbeginn (Stunden) ........ 3,0 4,6 2,9 Katalysatorverbrauch (kg 100/OigeLö- sungen pro 45 kg Polyvinylalkohol) 13,5 9,1 8,4 Polyvinylal'kohol (kg/h) ........... 4,4 4,6 5,6 a Rührer in Bewegung, erhitzt das Gefäß, d.aß es die ge- wünschte Reaktionstemperatur erreicht. Wenn dieser Punkt erreicht ist, wird mit den Zuspeisungen be- gonnen, und zwar in dem genauen Verhältnis von etwa einem Drittel zur Hälfte der normalen Geschwin- digkeit. Sobald die Reaktion begonnen hat, was an dem durch die Polyvinylalkoholteilchen verursachten wolkigen oder milchigen Aussehen der Reaktions- masse zu erkennen ist, werden die Zuspeisungen auf Arbeitsgeschwindigkeit erhöht. Die gemeinsame Destillationsgeschwindigkeit der Gefäße beträgt 13,6 bis 20,4 kg/h. Das Destillat ent- hält etwa 20 bis 30% Methylacetat, im Durchschnitt etwa 25%. Die Methanolzuspeisegeschwindigkeit ist so eingestellt, daß die gewünschte Konzentration der Aufschlämmung in dem Alkoholysegefäß aufrecht- erhalten wird. Die 'Menge an Lösungsmittel oder Lösungsmittel- mischung, bestehend aus Alkoholy sealkohol und seinem Acetatester, die durch Verdampfen entfernt wird, hängt teilweise davon ab, bis zu welchem Ausmaß man die farbbildenden Stoffe, die bei der Alkoholyse entstehen, aus dem System entfernt werden sollen. Man kann zwischen 10 und 300,/o des Lösungsmittels entfernen. Im allgemeinen ist eine Lösungsmittel- entfernung von 15 bis 25% wirksam. Verdampft man sehr viel mehr als 30°/o der Mischung, dann läßt sich die erhaltene Aufschlämmung von dispergiertem Poly- vinylalkohol in dem flüssigen Medium oder Lösungs- mittel in der Praxis zu schlecht handhaben. Wenn eine entsprechende Menge der Reaktionslösungsmittel aus dem Reaktionsgefäß entfernt ist, bleiben nur wenige oder gar keine färbend wirkende Stoffe zurück, und man erhält einen praktisch farblosen Polyvinyl- alkohol. Der in dieser Weise gewonnene Polyvinyl- alkohol ist im wesentlichen vollständig hydrolysiert und enthält nicht mehr als etwa 5% der urspriing- lichen unverseiftenAcetatgruppen. Der Hydrolysegrad kann durch Erhöhen der Katalysatorkonzentration und his zu einem gewissen Grad durch Erniedrigung der Strömungsgeschwindigkeit durch die Reaktions- gefäße vergrößert werden und in einfacher Weise Pro- dukte mit einem 99% übersteigenden Verseifungs- grad erhalten werden. Es wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäße Verfahrensweise leicht durchführen läßt, einen nied- rigen Kraftverbrauch aufweist und ein Produkt hoher Qualität liefert. Die Gelbildung tritt immer dann störend auf, wenn die Konzentration an Polyvinyl- acetat und teilweise hydrolysiertem, in Lösungsmittel löslichem Ester, der der Alkoholyse unterworfen wird, sehr viel mehr als 1% der gesamten Reaktions- mischung beträgt. Das gebildete Gel erzeugt eine hochviskose Mischung, die sich nicht übermäßig ab- setzen darf, wenn ein brauchbares Produkt gewünscht wird. Die Anwendung von Polyvinylacetat in nied- rigen Konzentrationen erfordert eine hohe Al- koholysegeschwindigkeit,wenn das Verfahren nicht zu viel Zeit beanspruchen soll. Eine hohe Alkoholyse- geschwindigkeit wird durch hohe Temperaturen, hohe. Katalysatorkonzentrationen und eine niedrige Me- thylacetatkonzentration begründet. Diese drei Fak- toren können gleichzeitig angewendet werden. Auch zwei von ihnen können sich als genügend wirksam erweisen, vorausgesetzt, daß die in dem Lösungsmittel lösliche Polyvinylacetatkonzentration so niedrig ge- halten werden kann, daß Gelbildung vermieden wird. Und wenn sich in dem 1%igen Konzentrationsbereich mit Polyvinylacetat ein Gel bildet, dann ist es ge- schmeidig und dünn, so daß es durch einfache Be- wegung gebrochen werden kann. Es wurde beobachtet, daß unter diesen Versuchsbedingungen jegliche Gel- bild.ung von einerViskositätssteigerung derReaktions- flüssigkeit begleitet ist, welche kaum über die der Flüssigkeitskomponente hinausgeht. In Ausführung der Erfi'nd'ung sorgt man in der Reaktionsmischung stets für eine so große Menge Me- thanol, daß die Reaktionsmischung und das erhaltene Produkt flüssige Aufschlämmungen des Polyvinyl- alkohols bilden, welche leicht gerührt und in Fluß ge- halten werden können. Um diesen flüssigen Charakter derMischung aufrechtzuerhalten, muß eineGelbildung vermieden werden. Bei dem Übergang des methanol- löslichen Polyvinylacetats in methanolunlöslichen Polyvinylalkohol tritt als Zwischenstufe ein methanol- haltiges Gel auf. Wenn die Gelbildung nicht voll- ständig verhindert wird, können sich große Mengen oder die ganze Masse als Gel in dem Reaktionsgefäß absetzen, selbst dann, wenn ein großer Überschuß an Methanol vorliegt oder stärker gerührt wird. Es wurde gefunden, daß diese Gelbildung ohne Anwendung eines sehr großen Methanolüberschusses durch genaue Einhaltung der Katalysatorkonzentration und da- durch, daß das Polyviny lacetat unterhalb von etwa 1 Gewichtsprozent der Reaktionsmasse gehalten wird, vermieden werden kann, so daß die Reaktionsmischung als leicht rührbare und gut fließende Masse vorliegt. Um dieses Ergebnis zu erhalten, darf die Katalysator- konzentration in der Reaktionsmischung nicht unter etwa 0,1 Gewichtsprozent, d. h. etwa 0,1 Gewichts- prozent der flüssigen Anteile der Reaktionsmischung, absinken. Wenn die Katalysatorkonzentration sehr stark unter 0,05% oder noch tiefer sinkt, tritt die Neigung zur Gelbildung auf. Im allgemeinen wird eine Katalysatorkonzentration von 0,2 bis 0,5% be- vorzugt. Wenn nötig, kann die Katalysatorkonzen- tration auch bis zu 5% steigen. Es wurde gefunden, daß dieGelbildung wirksam unterdrückt werden kann, ,venn die Konzentration des in dem Lösungsmittel löslichen Polyvinylacetats, welches der Alkoholyse unterworfen werden soll, vorzugsweise im Bereich von etwa 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent, .bezogen auf die Reaktionsmasse, gehalten wird. Die wirksamste Poly- vinylacetatkonzentration liegt bei etwa 0,3%. Die Methanolmengen, die dem Reaktionssystem zu- geführt werden, sollen nicht weniger als etwa 0,6 Ge- wichtsteile pro Gewichtsteil umzusetzende Poly- vinylacetat ausmachen. Größere Methanolmengen, z. B. bis zu 16 Gewichtsteile pro Gewichtsteil umzusetzen- des Polyvinylacetat, können verwendet werden. Be- vorzugt werden etwa 2 bis 4 Gewichtsteile Methanol pro Gewichtsteil Polyvinylacetat. In manchen Fällen ist ,las Verhältnis von Methanol zu Polyvinylacetat so eingestellt, daß am Ende der Reaktion somit ein ge- nügend großer Überschuß an Methanol vorliegt, der Polyvinyl.alkohol in Form einer flüssigen Aufschläm- mung anfällt. Man muß :hierbei sowohl die Menge des reagierenden Methanols als auch die aus der Re- aktionsmischung verdampfende Methanolmenge be- rücksichtigen. Je nachdem, ob die Aufschlämmung dünn- oder dickflüssig sein soll, kann der Methanol- überschuß variiert werden. Wenn nötig, kann das Me- thanol teilweise dem ersten und zweiten Reaktions- gefäß zugegeben werden. Gewöhnlich fügt man jedoch die ganze Menge dem ersten Gefäß zu. Als Katalysator werden Alkalialkoholate, vorzugs- %veise Natriummethylat (C H3 O Na), verwendet. Der Katalysator wird in Form einer wasserfreien Me- thanollösung zugeführt. Es wird aus Natrium und überschüssigem wasserfreiem Methanol hergestellt. Als Katalysator können alle Alkalialkoholate, z. B. Kaliumäthylat, Lithi.umbutylat, Natriumpropylat, Na- triumbutylat u. ä., verwendet werden. Der Katalysator soll jedoch in wasserfreier Form zu- gegeben werden und ist in vorliegendem Verfahren nur dann wirksam, wenn die Reaktionsmischung voll- ständig wasserfrei ist. Hier wird wasserfreies Alkali- alkoholat als Katalysator verwendet. Bei Gegenwart von Wasser muß der Reaktionsmischung ein Über- schuß an wasserfreiem Alkoholat zugefügt werden. Der Überschuß wird so berechnet, daß 1 Mol Wasser 1 Mol Alkoholatkatalvsator unwirksam macht. Anstatt in zwei Reaktionsgefäßen kann die konti- nuierliche Methode auch in jeder anderen Anzahl von reihenförmig verbundenen Reaktionsgefäßen, z. B. zwei bis zehn Gefäßen od. dgl., durchgeführt werden. Es ist auch möglich, sich nur eines einzelnen Re- aktionsgefäßes zu bedienen. Mitunter arbeitet man so, daß das ausfließende Produkt im wesentlichen frei von gelöstem, nicht umgesetztem Polyvi.nylacetat ist, das Produkt vollständig aus einer Aufschlämmung von Polyv inylalkoliol in einer Mischung von Methanol und @lethylacetat besteht. Solche Resultate können mit einem einzigen Reaktionsgefäß erzielt werden, wenn es genügend lang ist oder so beschaffen ist, daß das hinzugefügte Polyvinylacetat sich nicht mit dem ausfließenden Produkt mischen kann. Man hält die Reaktionsmischung so lange am Sieden oder in der Nähe des Siedepunktes, bis sie nur noch ganz ge- ringe Mengen an nicht umgesetztem Polyvinylacetat enthält. Die Reaktionsmischung muß gerührt oder anderweitig bewegt werden, damit die festen Poly- vinylalkoholteilchen in Suspension bleiben. Nach Abfiltrieren oder sonstiger Abtrennung des festen Polyvinylalkohols kann man das Filtrat einem oder mehreren Reaktionsgefäßen wieder zuführen, was von der OOualität des herzustellenden Produktes abhängt. Wenn diese Flüssigkeit eine wasserfreie Mischung von Methanol mit einer verhältnismäßig kleinen Methylacetatmenge ist und wenn aus der sie- denden Reaktionsmischung die Dämpfe abgeleitet worden sind, wird sie gern alsReaktionslösung wieder verwendet. Obgleich damit Methylacetat zur Re- aktionsmischung zugegeben wird, das gewöhnlich als Nebenprodukt durch Verdampfen aus der Reaktions- lösung entfernt wird, stört das die Reaktion gar nicht, da die zurückgeführte Menge stets kleiner als die ver- dampfende ist. So besteht z. B. bei einem normalen Reaktionsverlauf die Kondensationsflüssigkeit aus 43% Methylacetat und 57% Methanol, während das zurückgeführte Filtrat 15% Methylacetat und 851/(> Methanol enthält. Bei diesem Verfahren wird trotz der Wiederzufuhr des Filtrats so viel Methylacetat aus der Reaktionsmischung verdampft, daß sich nur eine niedrige Methylacetatkonzentration bildet und bei relativ niedrigem Katalysatorverbrauch eine gute Ausbeute an qualitativ hochwertigem Poly vinylalkohol erlangt werden kann. Wird dagegen die Reaktion in der Weise durchgeführt, daß man nur wenig oder gar keine Dämpfe aus den Reaktionsgefäßen abführt, dann wirkt sich im allgemeinen die Wiederzufuhr des Fil- trats nach der Entfernung des Polyvinylalkohols nicht vorteilhaft aus, da die Reaktionsmischung dadurch in unerwünschtem Maße verdünnt wird. Das Verfahren kann auch diskontinuierlich ausge- führt werden. Beispiel 3 500g Methanol, das 45g Natriummethylatkataly- satorenthält, werden in einen 3-1-Dreiihalskolben, der mit einem Rückflußkühler. einem kührer und einem Tropftrichter ausgestattet ist, eingeführt. Der Kolben- inhalt wird bis zum Rückfluß erhitzt und, während der Rückfluß weiter aufrechterhalten wird, unter Rühren 1000 g einer methanoli.schen Polyvinylacetatlösung innerhalb von 2 Stunden eingeführt. Anschließend läßt man die Reaktionsmischung 30 Minuten lang aus- reagieren. Die methanolisrihe Polyvinylacetatlösung besteht aus 850 g Methanol und 150 g Polyvinylacetat (Viskosität 50cP, gemessen bei 20° als molareLösung in Benzol). Nach Beendigung der Reaktion wird die Polyvinylalkoholaufschlämmung in dem Kolben mit Eisessig neutralisiert und filtriert. Der erhaltene trockene Polvvinylalkohol weist eine gelblichweiße bis cremige Farbe auf. Die 10%ige wäßrige Lösung ist leuchtendgelb bis leichtorange gefärbt. Beispiel 4 Die im Beispiel 3 beschriebene Apparatur wird ver- wendet, um die Dämpfe abzuführen. Die Reaktion wird: mit den Reaktionsteilnehmern von Beispiel 3 durchgeführt, aber zusätzliches lfetlianol verwendet. Die Polym-erlösung wird unter Rühren innerhalb von 2 Stunden zusammen mit 500 g zusätzlichem Me- thanol in -den Reaktionskolben eingeführt und noch 30 Minuten nach Beendigung der Zugabe auf Siede- temperatur genhalben. Während der gesamten Zeit wird ein Destillat mit einer Geschwindigkeit von 5 g/Min. entfernt. Der Kolbeninhalt wird dann mit Eisessig neutralisiert und der Polvvinylalkohol ab- filtriert. Der trockene Polyvinylalkohol weist eine weiße bis schwachgelbe Färbung auf, während seine 10%ige wäßri.ge Lösung wasserweiß bis leichtgelb ist. Jedenfalls ist es wesentlich, die Reaktionsmischung in der Nähe des Siedepunktes oder am Sieden zu halten und gewünschtenfalls den entsprechenden Dampf kon- tinuierlich abzuleiten. In der Mischung muß während dieser Zeit genügend Alkohol vorhanden sein, um das in dem Lösungsmittel lösliche Polyvinylacetat, das seinerseits niemals mehr als 1% der Reaktionsmasse betragen darf, zu hydrolysieren, und um das gefällte Polyvinylacetat in Form einer Aufschlämmung zu er- halten, wobei eine genügende Katalysatormenge vor- liegen muß. um durch diese Maßnahmen die Gel- bildu.ng zu vermeiden oder zu verringern. Die Reaktion ist nicht nur bei Atmosphärendruck, sondern auch bei Über- und -Unterdruck durchführbar, da eine Änderung des Druckes nur geringen oder keinen Einfluß auf die Resultate ausübt. Es ist nicht nötig, das Polyvinylacetat als Lösung in den für die Hydrolyse bestimmten Alkoholen zuzusetzen. Statt dessen kann der hydrolysierend wirkende Alkohol und festes Polyvinylacetat getrennt dem Reaktionsgefäß zugeführt werden. In dnesemFall wird das Polyvinylacetat in kleinen Körnchen von 3,17 mm Durchmesser verwendet, das sich schnell in dem Alkohol auflöst.Process for the production of polyvinyl alcohol The invention relates to the production of poly vinylalkahol by alcohol se of a polyvinyl ester. The production of polyvinyl alcohol by reacting tion of a polyvinyl ester, e.g. B. Polyvinyl acetate with a hydrolyzing alcohol, e.g. B. Etha- nol or methanol in the presence of a catalyst for hydrolysis, for which a strong acid or a strong base can be used is known (cf. German patents 450 286 and 642 531 so- like the USA. - Patents 2109883 and 2 227 997). Mix the catalyst with one alcoholic solution of the polyvinyl ester for room temperature or temperatures up to the boiling point. If you use a sufficiently large amount of alcohol, in which the polyvinyl alcohol is insoluble, that will be Product in the form of a slurry in the Loss of alcohol precipitated. At the end of the reaction is the amount of carboxylic acid ester formed in the Mixture equivalent to the converted polyvinyl ester. If the reaction is carried out with alkali alcohol or similar alcoholic catalysts at elevated temperatures temperatures, e.g. B. between 40 ° and the boiling point, carried out, has the polyvinyl alcohol obtained often a yellow to brown color. One works on the other hand at low temperature, especially around at room temperature, although this can occur Staining can be reduced, but under these conditions conditions, the reaction is slower and requires a larger amount of catalyst. Another Difficulty associated with alcoholysis of the polyvinyl esters, affects the formation of a viscous Gels. During this gel formation stage, the re- action mixture stirred «- ground what a strong Agitator and a high power consumption calls. According to British patent specification 662 351 is also known, the alcohol se of the polyvinyl ester to produce position of Polyvinylalko.hol in a two-phase System at room temperature. The al- Alcoholysis alcohol is from the outset a solution agent added so that the dissolving power of the alcohol holysis alcohol for the polyvinyl ester so much assumes that the speed at which the poly- vinyl ester in which alcoholysis alcohol dissolves, always remains below the alcoholysis rate, thus the Alcoholysis carried out in a solid liquid system will. This creates a two-phase reaction system created that always has approximately the same has persistence, since as the reaction progresses the undissolved polyvinyl ester particles due to the insoluble Lichen polyvinyl alcohol particles are replaced. However, apart from the fact that in a solid liquid in the reaction system, the reaction rate always stays below that of a liquid system and with a reaction in the solid-liquid system is always the Fahr is that the solid starting particles are not react completely, but from the fixed re- action particles are enveloped, is also due to the this procedural proposal does not avoid the annoying gel stage went. The invention relates to an improved method for the production of preferably essentially colorless polyvinyl alcohol by reacting a Polyvinyl ester with an alcohol under complete or almost completely avoiding the formation of a viscous gels during the alcoholysis stage, given otherwise in a continuous procedure. According to the invention, the procedure is such that a polyvinyl ester with an alcohol in counter was an alkali alcoholate as a catalyst essentially union at the boiling point of the reaction mixture with the alcohol and the ester vapor can be partially removed from the boiling mixture while the polyvinyl alcohol as a suspension in the liquid reaction medium - mainly Alcohol and ester - is obtained. In the case of conduct of the process, the amount of alcohol is so dimensioned so that the polyvinyl alcohol at its development a slurry that is easy to handle or forms suspension in the liquid medium. the The rate of addition of the polyvinyl ester becomes like this measured that its amount in the boiling alcohol bolysis reaction mix never more than about 1 weight percent of the reaction medium. Except- a sufficient amount of alkaline catalyst analyzer are present so that the alkdholysis is quickly runs and the undesirable gel formation avoided or is pushed back very strongly. After a loading preferred procedure, the reaction is continuous nuierlich carried out, the polyvinyl ester and the alcohol, e.g. B. in the form of an alcoholic solution this polyvinyl ester, continuously in the reaction be given to a vessel. To this one also adds con- continuous alcoholic catalysis and. he- if the reaction mixture heats up to about atmospheric pressure to boil. The fumes of the boiling the solution can be derived and after a preferred wise embodiment of this condensed process and as a liquid that is no longer in the reaction vessel is returned, can be recovered. The reaction mixture is preferably continuous touched. The mixture with the suspended poly Vinyl alcohol is also drawn off continuously and the polyvinyl alcohol is obtained by filtration. For a better understanding of the invention should be on d-ie yourself during. the alcoholysis of the polyvinyl ester in the organic solvent that to the great Part consists of alcohol, and in the presence of the cat- the reaction processes taking place in the lysator to be walked. For example, if in the polyvinyl acetate molecule the acetyl group during the alcohol holysis is replaced by a hydroxyl group which is initially completely soluble in the solvent liche molecule in the practically insoluble state above. Research has shown that up to to 45% of the acetyl groups by hydroxyl groups -be replaced without gelation occurring. Will If this 45 per cent. is exceeded, gel formation occurs until about 750 / a of the acetyl groups are replaced. With more as 75% hydroxyl groups, the molecule is practically insoluble in the table and remains in this state until the Alcoholysis is complete. Above about 75% alcoholysis does not result in gel formation. It it was also found that a concentration tration of less than about 1% of that in the solution medium insoluble polyvinyl acetate, in which 0 to about 45% of the acetyl groups through hydroxyl groups , are replaced, in the alcoholysis or reaction mixture the annoying, gel-like, pasty level can be started if the alcoholysis rich from about 45% to about 75% replacement of the acetyl groups through hydroxyl groups runs within which gelation usually occurs takes place. Example- The reaction is continuous in two stainless steel Steel reaction vessels connected in series, carried out, each of which holds about 100 liters, with Paddle stirrer is equipped and means of hot Water is heated. through the vessel envelope circulation circulates. The first (alcoholysis) vessel is with a side overflow drain after the second (End) vessel fitted out, with the drain like this is arranged that a constant reaction volume of about 95 liters in the first vessel will. Furthermore, the necessary pipelines are provided see to remove the filtrate from the bath distant. A solution of polyvinyl acetate in methanol that contains about 33 percent by weight polyvinyl acetate continuously with a methanol solution of the sodium methylate catalyst passed into the first vessel. the The amount of catalyst should be about 0.5 percent by weight added polyvinyl acetate and about 0.15 weight percent of the reaction mixture. The vascular content is continuously stirred. The feed speed to the first reaction vessel adjusted so that the polyvinyl acetate never more makes up more than 1 percent by weight of the contents of the vessel and preferably a concentration of about 0.5% times exceeds. During the gel phase (50 to 75% Alcoholysis) corresponds to the feed rate almost the speed of alcoholysis. The Re- action vessel is set to the boiling point of the reaction Mixture between about 53.5 ', the boiling point of the 1: Ethanol-I ethyl acetate mixture @ es at atmospheric pressure, and 64.5 °, the boiling point of pure metha- nols under atmospheric pressure, -, heated. The reaction is more than 90% complete in the first vessel. persists. The one flowing out of this reaction vessel Mixture represents a slurry of polyvinyl alcohol in the upper part of the second reactor tion vessel (the end vessel) overflows, which on the boiling point of the mixture is heated and Chen way is continuously stirred. The reaction takes place in the second reaction vessel completed and the polyvinyl alcohol slurry from its bottom part at such a speed subtracted speed so that the vessel always remains full. the withdrawn slurry is essentially free of unreacted polyvinyl acetate; preferably less than 2% of the original acetate groups not implemented. The suspension of solid Polyvinyl alcohol in both vessels predominantly exceeds ZugsweisQ not 25% of the flowing mixture, so that the slurry can be handled at all times. The fumes of the simmering mixture of both Reaction vessels are closed through suitable tubes passed through a condenser. It has been proven to be effective proven, 15 to 25% of the solvent from the re- to remove action mix. From the condensate, «-Which from a mixture of methanol, 1lethyl- acetate and. If there is impurities, methanol becomes and mead: hylacetate recycled by distillation conceived. The one coming from the second reaction vessel Slurry is drawn off and to a filter led to remove the suspended polyvinyl alcohol separate. The resulting filtrate consists of ethanol and part of the deten methyl acetate. When the solvent fumes are removed from the reaction mixture, a Part of the filtrate back into the cycle be guided. The ratio, based on the thylacetatinenge, which is removed by evaporation, should be selected so that in the reaction system or the mixture no excess enrichment of methyl acetate takes place. Example12 The same apparatus as in Example 1 is used uses and the alcoholysis vessel polyvinyl acetate solution, Methanol and sodium methylate catalyst continuously ierlich fed. From this alcoholysis vessel flows the reaction mixture due to gravity into the second reaction vessel (final vessel) over in which the reaction is completed. This vessel also serves as a storage container from which the polyvinyl alcohol slurry is fed to your filter. The procedure is started by taking the introducing ethanol into the vessel, adding the catalyst, that which is to be maintained during the procedure Concentration is achieved. Then you set the Typical work dates for three approaches Temperature ABC Alcoholysis vessel ................ 63.5 63.0 63.5 End vessel .. .................. 61.5 62.0 61.0 Average speed speed (kg / .h) Polyvinyl acetate solution feed 44.3 33.7 49.8 Feed of methanol ........... 22.3 19.1 23.7 Supply of catalyst (10% Na- trium methylate in methanol) ... 1.3 0.9 1.0 Distillate ....................... 12.1 18.1 17.1 Average time to return Start of action (hours) ........ 3.0 4.6 2.9 Catalyst consumption (kg 100 / OigeLö- solutions per 45 kg of polyvinyl alcohol) 13.5 9.1 8.4 Polyvinyl alcohol (kg / h) ........... 4.4 4.6 5.6 a Stirrer in motion, heats the vessel, i.e. that it desired reaction temperature reached. If this Point is reached, the feeds are in the exact ratio of about a third to half the normal speed age. Once the reaction has started, what on that caused by the polyvinyl alcohol particles cloudy or milky appearance of the reaction mass can be seen, the feeders are on Working speed increased. The common distillation rate of the Vessels is 13.6 to 20.4 kg / h. The distillate holds about 20 to 30% methyl acetate, on average about 25%. The methanol feed rate is adjusted so that the desired concentration of Upright slurry in the alcoholysis vessel is obtained. The 'amount of solvent or solvent mixture, consisting of alcohol seal alcohol and his Acetate ester, which is removed by evaporation, depends in part on to what extent one of the color-forming substances that are involved in alcoholysis should be removed from the system. You can use between 10 and 300, / o of the solvent remove. In general, a solvent effective removal of 15 to 25%. One vaporizes Much more than 30% of the mixture can then be used the resulting slurry of dispersed poly- vinyl alcohol in the liquid medium or solution Too badly handling funds in practice. if an appropriate amount of the reaction solvents is removed from the reaction vessel, only remain few or no coloring substances, and a practically colorless polyvinyl alcohol. The polyvinyl obtained in this way alcohol is essentially completely hydrolyzed and does not contain more than about 5% of the original non-saponified acetate groups. The degree of hydrolysis can be done by increasing the catalyst concentration and to some extent by humiliation the flow rate through the reaction vessels are enlarged and in a simple manner pro- products with a saponification rate exceeding 99% degrees can be obtained. It has been found that the invention Procedure can be carried out easily, a low has a lot of power consumption and a product is high Quality delivers. Gel formation always occurs then annoying when the concentration of polyvinyl acetate and partially hydrolyzed, in solvent soluble ester that is subject to alcoholysis is much more than 1% of the total reaction mixture is. The gel formed creates a highly viscous mixture that does not become excessively if a usable product is desired will. The use of polyvinyl acetate in low high concentrations require a high level of alcoholysis rate if the procedure fails to should take up a lot of time. A high alcoholysis speed is determined by high temperatures, high. Catalyst concentrations and a low me- thylacetate concentration justified. These three fac- gates can be used at the same time. Even two of them can prove to be sufficiently effective turn out provided that those in the solvent soluble polyvinyl acetate concentration so low can be held that gel formation is avoided. And if in the 1% concentration range forms a gel with polyvinyl acetate, then it is supple and thin, so that it can be movement can be broken. It was observed that under these experimental conditions any gel formation of an increase in the viscosity of the reaction fluid is accompanied, which hardly exceeds that of the Liquid component goes out. In carrying out the invention, one takes care of the Reaction mixture always for such a large amount of ethanol that the reaction mixture and the obtained Product Polyvinyl Liquid Slurries form alcohol, which is easily stirred and can be held. About this fluid character To maintain the mixture, there must be gel formation be avoided. At the transition of the methanol soluble polyvinyl acetate in methanol-insoluble Polyvinyl alcohol occurs as an intermediate stage a methanol- containing gel. If the gel formation is not complete Constantly prevented can accumulate large amounts or the whole mass as a gel in the reaction vessel settle down, even if a large excess is on Methanol is present or is stirred more vigorously. It was found that this gel formation without application of a very large excess of methanol by exact Compliance with the catalyst concentration and by that the Polyviny lacetat below about 1 percent by weight of the reaction mass is maintained, can be avoided so that the reaction mixture is present as an easily stirrable and easily flowing mass. In order to obtain this result, the catalytic converter concentration in the reaction mixture does not fall below about 0.1 percent by weight, i.e. about 0.1 percent by weight percent of the liquid fractions of the reaction mixture, sink. When the catalyst concentration is very falls well below 0.05% or even lower, the Tendency to gel. Generally will a catalyst concentration of 0.2 to 0.5% preferred. If necessary, the catalyst concentration tration can also increase by up to 5%. It was found, that gel formation can be effectively suppressed, if the concentration of the in the solvent soluble polyvinyl acetate, which is subject to alcoholysis to be subjected, preferably in the field From about 0.1 to 0.5 percent by weight, based on the Reaction mass, is held. The most effective poly- vinyl acetate concentration is about 0.3%. The amounts of methanol added to the reaction system should not be less than about 0.6 parts by weight per part by weight of poly- make vinyl acetate. Larger amounts of methanol, e.g. B. convert up to 16 parts by weight per part by weight des polyvinyl acetate can be used. Loading about 2 to 4 parts by weight of methanol are preferred per part by weight of polyvinyl acetate. In some cases is, the ratio of methanol to polyvinyl acetate is like this adjusted so that at the end of the reaction a there is a sufficiently large excess of methanol, the Polyvinyl alcohol in the form of a liquid slurry mung occurs. One must: here both the amount of reacting methanol as well as from the re- action mixture evaporating the amount of methanol take into account. Depending on whether the slurry should be thin or thick, the methanol excess can be varied. If necessary, the me- ethanol partially to the first and second reaction vessel are added. Usually, however, one adds the whole amount to the first vessel. Alkali alcoholates, preferably % sodium methylate (C H3 O Na) used. Of the Catalyst is in the form of an anhydrous me- thanol solution supplied. It is made from sodium and produced excess anhydrous methanol. All alkali metal alcoholates, e.g. B. Potassium ethylate, lithium umbutylate, sodium propylate, sodium trium butoxide and the like can be used. However, the catalyst should be available in anhydrous form. given and is in the present proceedings effective only when the reaction mixture is fully is constantly anhydrous. Here, anhydrous alkali alcoholate used as a catalyst. In the present the reaction mixture must have an excess of water shot of anhydrous alcoholate are added. The excess is calculated so that 1 mole of water 1 mole of alcoholate catalyst makes it ineffective. Instead of using two reaction vessels, the continuous natural method also in any other number of reaction vessels connected in series, e.g. B. Two to ten vessels or the like., Be carried out. It is also possible to only subscribe to a single action vessel to use. Sometimes you work like this that the effluent is essentially free of dissolved, unreacted Polyvi.nylacetat is that Product made entirely from a slurry of Polyvinyl alcohol in a mixture of methanol and @lethyl acetate. Such results can can be achieved with a single reaction vessel, if it is long enough or is such that the added polyvinyl acetate does not interfere with the outflowing product can mix. You keep that Reaction mixture so long at the boil or in the Near the boiling point until it is only very small amounts of unreacted polyvinyl acetate contains. The reaction mixture must be stirred or otherwise moved so that the fixed poly- vinyl alcohol particles remain in suspension. After filtering off or some other separation of the solid polyvinyl alcohol can be the filtrate a or return to several reaction vessels, what about the quality of the product to be manufactured depends. If this liquid is anhydrous Mixture of methanol with a proportionate small amount of methyl acetate and if from the The vapors are diverted from the reaction mixture it will be used as a reaction solution again used. Although methyl acetate is used to action mix is added, usually as By-product by evaporation from the reaction solution is removed, this does not affect the reaction at all, since the amount returned is always smaller than the is steamy. So there is z. B. with a normal The course of the reaction, the condensation liquid 43% methyl acetate and 57% methanol, while the recycled filtrate 15% methyl acetate and 851 / (> Contains methanol. This procedure is in spite of the return of the filtrate as much methyl acetate from the reaction mixture that evaporates only forms a low concentration of methyl acetate and a good one with relatively low catalyst consumption Yield of high quality polyvinyl alcohol can be obtained. If, on the other hand, the reaction is in carried out in such a way that one has little or no does not vent any vapors from the reaction vessels, then generally affects the re-supply of the fil- did not occur after removal of the polyvinyl alcohol advantageous, since the reaction mixture thereby in is diluted to an undesirable extent. The process can also be carried out discontinuously. leads to be. Example 3 500g methanol, the 45g sodium methylate catalyst are placed in a 3-1 three-necked flask containing the with a reflux condenser. one kührer and one Dropping funnel is fitted, introduced. The piston- contents are heated to reflux and, during the Reflux is further maintained with stirring 1000 g of a methanolic polyvinyl acetate solution Introduced within 2 hours. Afterward the reaction mixture is left out for 30 minutes react. The methanolic polyvinyl acetate solution consists of 850 g of methanol and 150 g of polyvinyl acetate (Viscosity 50cP, measured at 20 ° as a molar solution in benzene). After the reaction has ended, the Polyvinyl alcohol slurry in the flask Glacial acetic acid neutralized and filtered. The received dry polyvinyl alcohol has a yellowish white to creamy color. The 10% aqueous solution is bright yellow to light orange in color. Example 4 The apparatus described in Example 3 is turns to dissipate the fumes. The reaction becomes: with the reactants of Example 3 performed, but used additional lfetlianol. The polymer solution is stirred within 2 hours together with 500 g of additional medicine ethanol introduced into the reaction flask and still 30 minutes after the addition is complete temperature halfway. All the time becomes a distillate at a rate of 5 g / min. removed. The contents of the flask are then with Glacial acetic acid neutralized and the polyvinyl alcohol filtered. The dry polyvinyl alcohol has a white to pale yellow in color while its 10% aqueous solution is water-white to light yellow. In any case, it is essential that the reaction mixture is in close to the boiling point or to keep it simmering and, if desired, the corresponding steam continuously derived. Must be in the mix during During this time, enough alcohol will be available for the polyvinyl acetate soluble in the solvent, the in turn, never more than 1% of the reaction mass allowed to hydrolyze, and around the precipitated To produce polyvinyl acetate in the form of a slurry hold, with a sufficient amount of catalyst must lie. in order to use these measures to bildu.ng to avoid or reduce. The reaction is not only at atmospheric pressure, but can also be carried out with overpressure and underpressure, because a change in pressure is only slight or has no influence on the results. It is not necessary to add the polyvinyl acetate as a solution in the alcohols intended for hydrolysis. Instead, the hydrolyzing alcohol and solid polyvinyl acetate can be fed separately to the reaction vessel. In this case, the polyvinyl acetate is used in small granules 3.17 mm in diameter, which quickly dissolve in the alcohol.

Die Erfindung beschränkt sich nicht nur auf die Reaktion zwischen Methanol und Polyvinylacetat. Es können auch andere Alkohole von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit Polyvinylacetat oder anderen polymerisierten Vinylesbern von Carbonsäuren, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, umgesetzt werden. Beispiele von Alkoholen für die Hydrolyse sind: Methanol, Äthanol, die isomeren Propanole und die isomeren Butanole. Beispiele für Polyvinylester sind: Polyvi,nylformiat, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionate und Polyvinylbutylate, die alle Vinylester gesättigter Carbonsäuren sind. Man kann eine Mischung von Alkoholen mit einem Polyvinylester oder einer Mischung von Polyvi.nylestern umsetzen oder eine Mischung von Polyvinylestern mit nur einem Alkohol zur Reaktion bringen.The invention is not limited to the reaction between Methanol and polyvinyl acetate. Other alcohols of 1 to 4 carbon atoms can also be used with polyvinyl acetate or other polymerized vinyl sorbers of carboxylic acids, the 1 to 4 carbon atoms are reacted. Examples of alcohols for the hydrolysis are: methanol, ethanol, the isomeric propanols and the isomeric butanols. Examples of polyvinyl esters are: polyvinyl formate, polyvinyl acetate, polyvinyl propionate and polyvinyl butylates, all of which are vinyl esters of saturated carboxylic acids. One can a mixture of alcohols with a polyvinyl ester or a mixture of polyvinyl esters react or a mixture of polyvinyl esters with only one alcohol for reaction bring.

Andere Lösungsmittel können der Reaktionsmischung zugefügt werden und als Lösungsmittel bei der Reaktion dienen. Sie dürfen den entstehenden Polyvinylalkohol nicht lösen, sie dürfen nicht mit den Bestandteilen der Reaktionsmischung reagieren und müssen mit dem Alkohol und der alkoholischen Lösung des Polyvinylesters mischbar sein, sie sollen möglichst Lösungsmittel für Polyvinylester sein. Ein Nichtlöser für Polyvi.nylester kann nur dann verwendet werden, wenn der Polyvinylester bis zu einer Menge von 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktionsmischung, im Gemisch mit der übrigen Reaktionsmischung in Lösung gehalten werden kann.Other solvents can be added to the reaction mixture and serve as a solvent in the reaction. You may use the resulting polyvinyl alcohol do not dissolve, they must not react with the components of the reaction mixture and must be miscible with the alcohol and the alcoholic solution of the polyvinyl ester They should be solvents for polyvinyl esters as much as possible. A nonsolver for polyvinyl ester can only be used if the polyvinyl ester is up to in an amount of 1 percent by weight, based on the reaction mixture, in the mixture can be kept in solution with the rest of the reaction mixture.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol durch Umsetzung von Estern aus Polyvinylalkohol und gesättigten Carbonsäuren, die 1 bis 4 C-Atome enthalten, mit einem hydrolys.ierend wirkenden Alkohol, der 1 bis. 4 C-Atome enthält, im Gegenwart eines Alkalialkoholats als Katalysator bei oder nahe dem Siedepunkt der Reaktionsmischung unter Entfernung des unlöslichen Polyvinylalkohols und des Carbonsäureesbers aus der Mischung der Reaktionsteilnehmer und Zufügung des Hydrolysealkdhols in solchem Maße, daß der Polyvimylalkoho-1 stets in einer leicht zu handhabenden Suspension gehalten wird, dadurch, gekennzeichnet, daß die Katalysatorkonzentration auf Werten zwischen etwa- 0,05 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktionsmischung, und die Konzentration an löslichem Polyvinylester auf Werten zwischen etwa 0,1 und 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,5 Gewichtsprozent, gehalten wird. PATENT CLAIMS: 1. Process for the production of polyvinyl alcohol by reacting esters from polyvinyl alcohol and saturated carboxylic acids, the Contain 1 to 4 carbon atoms, with a hydrolys.ierend acting alcohol, the 1 to. Contains 4 carbon atoms, in the presence of an alkali metal alcoholate as a catalyst with or near the boiling point of the reaction mixture with removal of the insoluble polyvinyl alcohol and the carboxylic acid ester from the mixture of reactants and additive of the hydrolysis alcohol to such an extent that the polyvimyl alcohol-1 is always in one easy-to-handle suspension is held, characterized in that the Catalyst concentration based on values between about -0.05 and 5 percent by weight on the reaction mixture, and the concentration of soluble polyvinyl ester Values between about 0.1 and 1 percent by weight, preferably between 0.2 and 0.5 Weight percent, is maintained. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in kontinuierlichem Betrieb Polyvinylester und Hydrolysealkohol in einem Verhältnis von 0,6 bis 16, vorzugsweise 2 bis 4 Gewichtsteile Alkohol pro Gewichtsteil Polyvinylesber eingeführt werden. 2. The method according to claim 1, characterized in that that in continuous operation polyvinyl ester and hydrolysis alcohol in a ratio from 0.6 to 16, preferably 2 to 4 parts by weight of alcohol per part by weight of polyvinylesber to be introduced. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, :daß als Katalysator ein Alkalialkoholat verwendet wird, das durch Umsetzung von Alkalimetall mit überschüssigem wasserfreiem Alkohol, der 1 bis 4 C-Atome enthält, gewonnen worden ist. 3. The method according to claim 1, characterized in that: that as The catalyst used is an alkali metal alcoholate which is produced by reacting alkali metal with excess anhydrous alcohol, which contains 1 to 4 carbon atoms, has been obtained is. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch den Zusatz weiterer Flüssigkeiten zu der Reaktionsmischung; die für dien sich bildenden Polyvinylalkohol Nichtlöser sind, mit den Bestandteilen derReaktionsmischung nicht reagieren, mit dem Alkoholysealkohol und dier alkoholischen Polyvinylestermischung mischbar sind und für den Polyvinylester ein mindestens so starkes Lösungsvermögen aufweisen, draß etwa 1 Gewichtsprozent des Polyvinylesters in der Reaktionsmischung in Lösung geht. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 450 286, 642 531; britische Patentschrift Nr. 662 351; USA.-Patentschriften Nr. 2 109 883, 2 227 997, 2502715. 4. The method according to claim 1 to 3, characterized by the addition of further liquids to the reaction mixture; which are non-solvents for the polyvinyl alcohol which is formed, do not react with the components of the reaction mixture, with which alcoholysis alcohol and the alcoholic polyvinyl ester mixture are miscible and have at least as strong a solubility for the polyvinyl ester that about 1 percent by weight of the polyvinyl ester dissolves in the reaction mixture. Considered publications: German Patent Specifications Nos. 450 286, 642 531; British Patent No. 662,351; U.S. Patent Nos. 2,109,883, 2,227,997, 2502715.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1110417B (en) * 1957-07-25 1961-07-06 Hoechst Ag Process for the production of polyvinyl alcohols with improved emulsifying effect and high foaming power

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE450286C (en) * 1924-07-19 1927-10-05 Consortium Elektrochem Ind Process for the preparation of polymeric vinyl alcohol
DE642531C (en) * 1932-12-25 1937-03-08 Chemische Forschungs Gmbh Process for the preparation of polymeric vinyl alcohol
US2227997A (en) * 1937-05-10 1941-01-07 Chemische Forschungs Gmbh Preparation of polymerized vinyl alcohol
US2502715A (en) * 1948-02-19 1950-04-04 Shawinigan Chem Ltd Process for the production of polyvinyl alcohol by alkaline alcoholysis
GB662351A (en) * 1948-02-19 1951-12-05 Shawinigan Chem Ltd Process for the production of polyvinyl alcohol

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE450286C (en) * 1924-07-19 1927-10-05 Consortium Elektrochem Ind Process for the preparation of polymeric vinyl alcohol
DE642531C (en) * 1932-12-25 1937-03-08 Chemische Forschungs Gmbh Process for the preparation of polymeric vinyl alcohol
US2109883A (en) * 1932-12-25 1938-03-01 Chemische Forschungs Gmbh Process for the production of polymerized vinyl alcohol
US2227997A (en) * 1937-05-10 1941-01-07 Chemische Forschungs Gmbh Preparation of polymerized vinyl alcohol
US2502715A (en) * 1948-02-19 1950-04-04 Shawinigan Chem Ltd Process for the production of polyvinyl alcohol by alkaline alcoholysis
GB662351A (en) * 1948-02-19 1951-12-05 Shawinigan Chem Ltd Process for the production of polyvinyl alcohol

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1110417B (en) * 1957-07-25 1961-07-06 Hoechst Ag Process for the production of polyvinyl alcohols with improved emulsifying effect and high foaming power

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