DD298727A5 - MICROBICIDE MEDIUM - Google Patents
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- DD298727A5 DD298727A5 DD33676489A DD33676489A DD298727A5 DD 298727 A5 DD298727 A5 DD 298727A5 DD 33676489 A DD33676489 A DD 33676489A DD 33676489 A DD33676489 A DD 33676489A DD 298727 A5 DD298727 A5 DD 298727A5
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Abstract
Die Erfindung betrifft mikrobizide Mittel, die zur Bekaempfung von schaedigenden Mikroorganismen in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Die mikrobiziden Mittel enthalten als Wirkstoffe ein Gemisch aus * und/oder * mit mindestens 15 * Anteil von * und/oder trans-dimethylmorpholinio-carbonsaeure-N-alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen der allgemeinen Formel I. Die Bedeutung von R1 bis R6 und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel (I){mikrobizide Mittel; Gemisch aus * und * Mikroorganismen; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}The invention relates to microbicidal agents which can be used to control pestilling microorganisms in agriculture and horticulture. The microbicidal agents contain as active ingredients a mixture of * and / or * with at least 15 * proportion of * and / or trans-dimethylmorpholinio-carboxylic acid-N-alkoxycarbonyl-alkyl) -anilide salts of the general formula I. The meaning of R1 to R6 and X can be found in the description. Formula (I) {microbicidal agent; Mixture of * and * microorganisms; combating; Agriculture; Horticulture}
Description
in derin the
R1 geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen,R 1 straight-chain or branched alkyl having 8 to 18 C atoms,
R2 geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,R 2 straight-chain or branched alkylene having 1 to 6 C atoms,
R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis4C-Atomen,R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 4C atoms,
R4 Wasserstoff oder Alkyl mit1 bis 4 C-Atomen,R 4 is hydrogen or alkyl having 1 to 4 C atoms,
R5 und R6 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oderR 5 and R 6 are independently the same or different hydrogen, straight or
verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen und X9 das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms or halogen and X 9 is the anion of a non-phytotoxic acid, in addition to the usual solvents, carriers and / or formulation excipients.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Anspruch 1 auf Mikroorganismen oder die vor Mikroorganismen oder die vor Mikroorganismen zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.2. A method for controlling microorganisms, characterized in that means according to claim 1 to microorganisms or act before microorganisms or the microorganisms to be protected objects.
3. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Mikroorganismen einsetzt.3. Use of agents according to claim 1, characterized in that they are used for controlling microorganisms.
Die Erfindung betrifft ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-(alkoxycarbonylalkyl)-anilid-Salzen und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und trans-dimethylmorpholiniocarbonsäure-N'-lalkoxy-carbonyl-alkyD-anilid-Salzen und dessen Verwendung als mikrobizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.The invention relates to a mixture of N-alkyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio-alkanecarboxylic acid N '- (alkoxycarbonylalkyl) -anilide salts and at least 15 wt .-% proportion of N-alkyl-2.5 cis and trans dimethylmorpholiniocarboxylic acid N'-lalkoxy-carbonyl-alkyD-anilide salts and its use as microbicides in agriculture and horticulture.
Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art
Es ist bekannt, N-Alkylmorpholine und ihre Salze sowie ihre Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DD-PS 1164152, DE-PS 1173722, DE-PS 2461513).It is known to use N-alkylmorpholines and their salts and their molecular and addition compounds as fungicides (DD-PS 1164152, DE-PS 1173722, DE-PS 2461513).
Ferner werden Salze von a-Aminoacetaniliden, die als Aminkomponente auch den Morphoünring einschließen, mit niederen Alkyl-, Cyanoalkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Substituenten als Mittel zur Beeinflussung bzw. Regulierung des Pflanzenwachstums genannt (DE-PS 2657728 und DE-PS 2915250).Furthermore, salts of α-aminoacetanilides, which include the morpholine as the amine component, with lower alkyl, cyanoalkyl, alkenyl and alkynyl substituents as agents for influencing or regulating plant growth are mentioned (DE-PS 2657728 and DE-PS 2915250 ).
Desweiteren sind N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carbonsäureamid-Salze als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln mit zusätzlichen pflanzenwachstumsreguiierenden Eigenschaften bekannt (DD-PS 263686). Es ist weiterhin bekannt, Morpholino-Furthermore, N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carboxamide salts are known as active ingredients in fungicidal agents with additional plant growth-regulating properties (DD-PS 263686). It is also known that morpholino
alkancarbonsäure-N'-(alkoxyalkyl)-anilide und ihre Salze als Mikrobizide zu verwenden (DE-PS 2643477).alkanecarboxylic acid N '- (alkoxyalkyl) -anilides and their salts as microbicides to use (DE-PS 2643477).
Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen nicht, immer befriedigend. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen unzureichend ist.However, the effect of the compounds mentioned is not always satisfactory in certain indication areas. A further disadvantage is that the plant compatibility of these compounds is insufficient in many cases.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter mikrobizider Wirksamkeit u nd ein Verfahren zu deren Herstellung und von mikrobiziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwende ig solcher mikrobizider Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.The object of the invention is the development of novel compounds with improved microbicidal activity and a process for their preparation and of microbicidal compositions containing such compounds, as well as the use of such microbicides in agriculture and horticulture.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäur6-N'-(ilkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholinio-alkansäure-N'-(alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen enthaltende mikrobizide Mittel mit hoher Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit bereitzustellen. Zur Lösung dieser Aufgabe werden mikrobizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis-und/oder trans-dimethylmorpholinlo-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salzen und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen der allgemeinen Formel I,The invention is based on the object, a mixture of N-alkyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäur6-N '- (ilkoxycarbonyl-alkyl) -anilide salts and at least 15 wt .-% proportion of N-alkyl To provide -2,5-cis and / or transdimethylmorpholinio-alkanoic acid N '- (alkoxycarbonyl-alkyl) -anilide salts containing microbicidal agents with high activity and broad spectrum of activity and the highest possible plant tolerance. To solve this problem microbicidal agents are proposed which are characterized in that they contain a mixture of N-alkyl-2,6-cis and / or trans-dimethylmorpholinlo-alkanecarboxylic acid N'-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilide salts and at least 15% by weight of N-alkyl-2,5-cis- and / or trans-dimethylmorpholinio-alkanecarboxylic acid-N'-lalkoxycarbonyl-alkyl) -anilide salts of the general formula I
sr2_ CO-Ii ;j: (l) s r2_ CO-ii; j: (l)
^CH- COOR* ;·^ CH- COOR *;
in derin the
4 C-Atomen oder Halogen und4 C atoms or halogen and
neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungsstoffen enthalten.in addition to the usual solvents, carriers and / or formulation substances.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im Gemisch in vier verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,6-cisund/ oder transdimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyU-anilid-Salze bzw. N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilid-Salze vorliegen.The compounds according to the invention can be mixed in four different geometric structures as N-alkyl-2,6-cisund / or transdimethylmorpholinioalkanecarboxylic acid-N'-lalkoxycarbonyl-alkyU-anilide salts or N-alkyl-2,5-cis and N-alkyl or trans-dimethylmorpholinio-alkanecarboxylic acid N'-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilide salts.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine starke mikrobizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspekuum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen, Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen.Surprisingly, it has been found that the compounds of the general formula I have a strong microbicidal activity and a broad spectrum of action and are particularly suitable for controlling phytopathogenic fungi on crops and vegetable crops. The active compounds show good plant compatibility in the amounts required for controlling plant diseases.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein Gemisch von N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl^.ö-cis- und/transdimethylmorpholin (nach DD-PS 140412) der Formel II,It has furthermore been found that the compounds of general formula I are obtained by reacting a mixture of N-alkyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholine and at least 15% by weight of N-alkyl. cis and / transdimethylmorpholine (according to DD-PS 140412) of the formula II,
H5CH 5 C
— R1 - R 1
R (II) R (II)
v-5 v- 5
worin R1 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung basitzt. mit einer Verbindung der Formel III,wherein R 1 basitzt the meaning given in the general formula I. with a compound of formula III,
,5, 5
X-R2-CO—N " (I")XR 2 -CO-N "(I")
i s CH-COOR4 i s CH-COOR 4
worin R2 bis Re in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt oder alternativ ein Gemisch von 2,6-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkancarbonsäure-N-lalkoxycarbonyl-alkyll-anilid und mindestens 15 Ma.-% Anteil 2,5-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkancarbonsäure-N-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilid der Formel IV,wherein R 2 to R e have the meaning given in the general formula I and X is halogen, or alternatively a mixture of 2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholino-alkanecarboxylic acid-N-lalkoxycarbonyl-alkyll-anilide and at least 15% by mass of 2,5-cis- and / or trans-dimethylmorpholino-alkanecarboxylic acid-N-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilide of the formula IV,
Η2- 00 .. ..Η 2 - 00 .. ..
CB.CB.
worin R2 bis Re die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel V, R'-X (V)in which R 2 to R e have the meaning given in the general formula I, with a compound of the formula V, R'-X (V)
worin R1 die In der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt.wherein R 1 has the meaning given in the general formula I and X is halogen reacted.
chloranilidoderchloranilidoder
6-Bromcapronsäure-N-d '-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid, die sofern zutreffend als Gemisch der enantiomeren Formen verwendet werden.6-bromo-caproic acid-N-d '-methoxycarbonyl-ethyl) -4-chloroanilide, where appropriate used as a mixture of the enantiomeric forms.
methyO-anilid, -essigsaure-N-lmethoxycarbonyll-mothylM-chloranilid, -essigsäure-N-(methoxycarbonyl)-methyl)-2,6-dimethylanilid, -essigsäure-N-lmethoxycarbonyl-methyO-S.B-dichloranilid, -essigsäure-N-(i'-methoxy-carbonyl-alkyl)-anilid,-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyl)^ chloranilidj-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll^-methyM-chloranilid.-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll^.e-dimethylanilid, -2-propionsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid, ^-capronsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll^-chloranilidoder-e-capronsäure-N-ti'-methoxycarbonyl-ethyl)^- chloranilid. Die Verbindungen der Formel IV, die in optisch aktiven Formen auftreten können, werden als racemisches Gemisch verwendet.methylo-anilide, acetic acid N-1-methoxycarbonyl-m-thylM-chloroanilide, -acetic acid N- (methoxycarbonyl) -methyl) -2,6-dimethylanilide, -acetic acid-N-1-methoxycarbonyl-methyl-SB-dichloroanilide, acetic acid-N - (i'-methoxycarbonyl-alkyl) -anilide, -acetic acid-N-d-methoxycarbonyl-ethyl) -chloranilide-acetic acid-N-d-methoxycarbonyl-ethyl-1-methyl-chloroanilide.-acetic acid-N- α-methoxycarbonyl-ethyl-1-yl-dimethylanilide, -2-propionic acid N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -4-chloroanilide, ε-caproic acid N-d'-methoxycarbonyl-ethyl-1-chloroanilide or-e- caproic acid N-ti'-methoxycarbonyl-ethyl) ^ -chloroanilide. The compounds of formula IV, which may occur in optically active forms, are used as a racemic mixture.
iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, n-Hexadecylbromid oder n-Octadecylbromid.iso-tridecyl chloride, 1,5,9-trimethyldecyl chloride, n-hexadecylbromide or n-octadecylbromide.
bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180°C, vorzugsweise zwischen 30 und 15O0C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV, umgesetzt.at a temperature in the range between 10 and 180 ° C, preferably between 30 and 15O 0 C performed. The starting materials of the formula II or of the formula IV are used in stoichiometric amounts with a compound of the formula III or of the formula V or preferably with an excess of 10 to 100% of a compound of the formula III or of the formula V over the stoichiometric amount also, based on the starting materials of the formula II or the formula IV, implemented.
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan;halogenated hydrocarbons, such as n-pentane, cyclohexane, benzene, toluene, chlorobenzene, chloroform or methylene chloride; aliphatic ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone or cyclohexanone; Ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane;
oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden. Dieor N-methyl-pyrrolidone; Dimethyl sulfoxide or water or mixtures of these solvents can be used. The
ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung mikrobizider Zubereitungen einsetzbar sind. νcan be used without further purification operation for the production of microbicidal preparations. ν
zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinento combat fungal pathogens in agriculture and horticulture. With the active substances occurring on plants or parts of plants undesirable fungi can be combated. The active ingredients of the general
und können gegen im Erdboden auftretenden phytopathogene Pilze eingesetzt werden.and can be used against phytopathogenic fungi occurring in the soil.
beispielsweise Erysiphe-, Botrytis-, Phytophthora-, Pythium-, Fusarium-, Mucor-, Alternaria-Arten u.a. geeignet.for example, Erysiphe, Botrytis, Phytophthora, Pythium, Fusarium, Mucor, Alternaria species, and the like. suitable.
z.B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chactomium globosum.e.g. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor or Chactomium globosum.
oder Asporglllus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oderor Asporglllus species that spoil high-moisture agricultural products or
zu behandelnde Produkte umfassen z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide undto be treated products include z. Apples, oranges, tangerines, lemons, grapefruits, peanuts, cereals and
wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.such as Xanthomonas or Erwinia species.
die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe Resistenzerscheinungen zeigen.which show resistance to known fungicidal active ingredients.
synthetische Stoffe, Foinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- undSynthetic fabrics, Founstverkapselungen in polymeric materials and in coating compositions for seeds and ULV KaIt- and
der eilgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.of the formula I with solvents and / or carriers, optionally with the use of surface-active agents, such as emulsifiers and / or dispersants.
werden.become.
0,01 bis 10g, benötigt.0.01 to 10g, needed.
landv irtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmongen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50g.agricultural products amount to the required Wirkstoffmongen 0.01 to 100g per kilogram of material to be treated, preferably 0.1 to 50g.
am Wirkungsort erforderlich.required at the place of action.
anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,other known active substances, such as fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides,
vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einerIn many cases when mixing with fungicides, a widening of the fungicidal activity spectrum is obtained. At a
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.prove compounds of general formula I according to the invention.
bekannten Verfahren hergestellt werden.known methods are produced.
N-(C10-C)4)-Alkyl-2,6-ci8- und/oder trans- und N-(C,trC,4)-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-essigsäure-N'-d'-methoxy-carbonyl-ethylM-chloranilid-chloridN- (C 10 -C ) 4 ) -alkyl-2,6-ci8 and / or trans and N- (C, trC, 4 ) -alkyl-2,5-cis- and / or trans-dimethylmorpholino- acetic acid-N'-d'-methoxy-carbonyl-ethylM-chloroanilide chloride
6,OgN-(C10-Ci4)-Alkyl-2,6-cis-und/odertrans-dimethylmorpholinmitmindestens15Ma.-%AnteilN-(C,o-C14)-A1kyl-2,5-cis-und/ oder trans-dimethylmorpholin und 5,8g Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid werden unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid in 15ml n-Propanol 48 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Danach läßt man abkühlen und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab.6, OgN- (C 10 -C 4) alkyl-2,6-cis and / or trans -methylmorpholine with at least 15% by mass of N- (C 1 -C 14) -alkyl-2,5-cis and / or trans- dimethylmorpholine and 5.8 g of chloroacetic acid N-d-methoxycarbonyl-ethylM-chloroanilide are heated to reflux with addition of a catalytic amount of sodium iodide in 15 ml of n-propanol for 48 hours. Then allowed to cool and the solvent is distilled off in vacuo.
Der Rückstand wird mit Hexan dirigiert. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan zur vollständigen Abscheidung versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 7,7g eines gelbbraunen Harzes (Verbindung Nr.7). IR-Spektrum (Film) /cm~V: 2925,2855,2630-2580,2480-2430,1745,1670,1605,1495,1465,1380, 1 250,1 215,1130,1 090,1 020,830The residue is directed with hexane. The product is dissolved in a little acetone and mixed with η-hexane for complete deposition. The oily phase is separated and freed from solvent residues in vacuo. This gives 7.7 g of a tan resin (compound no.7). IR spectrum (film) / cm~V: 2925,2855,2630-2580,2480-2430,1745,1670,1605,1495,1465,1380, 1 250,1 215,1130,1 090,1 020,830
6,0g N-(C,ir-Ci4)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin mit mindestens 15Ma.-% Anteil N-(Ci0-C14I-AIkVl^1B-CiS- und/oder trans-dimethylmorpholin und 5,5g Chloressigsäure-N-lmethoxycarbonyl-methylM-chloranilid werden in 20ml n-Propanol gelöst und unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumjodid 36 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Nach dem6.0 g of N- (C, Ir-Ci4) alkyl-2,6-cis- and / or trans-dimethylmorpholin with at least 15Ma .-% proportion of N- (Ci 0 -C 14 I -AlkVl ^ 1 B-CiS - and / or trans-dimethylmorpholine and 5.5 g of chloroacetic acid-N-lmethoxycarbonyl-methylM-chloroanilide are dissolved in 20 ml of n-propanol and heated to reflux with the addition of a catalytic amount of sodium iodide for 36 hours
wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan biszur vollständigen Abscheidung als ölige Phase versetzt. Schließlich werden dieis dissolved in a little acetone and η-hexane added until complete precipitation as an oily phase. Finally, the
Tabelle 1: N-Alkyl^.e-cls/trans-dimethylmorpholinio-alkan-carbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salze mit mindestens 15Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/odertrans-dimethylmorpholino-carbonsäure-N'-CalkoxycarbonylalkyD-anilid-SalzeTable 1: N-Alkyl ^ .e-cis / trans-dimethylmorpholinio-alkane-carboxylic acid N'-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilide salts with at least 15% by mass of N-alkyl-2,5-cis- and / or trans -dimethylmorpholino-carboxylic acid N'-CalkoxycarbonylalkyD anilide salts
\.p „ / — R6 ·?\ .p "/ - R 6 ·?
CH-COOR4 CH-COOR 4
!.Beispiel!.Example
eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.obtained a solution that is suitable for use in the form of very small drops.
!!.Beispiel!!.Example
Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Emulsifiable concentrates: 25 parts by weight of compound 7 are mixed with 2.5 parts by weight of epoxidized vegetable oil, 10 parts by weight of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture, 5 parts by weight of dimethylformamide and 57.5 parts by weight of xylene. From this concentrate emulsions of any desired concentration can be prepared by dilution with water.
Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natriun. Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsa'ure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden MOhIe vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann. s Spray powder: 40 parts by weight of compound 1 are mixed with 5 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite liquor, 1 part by weight Natriun. Salt of di-iso-butylnaphthalen-sulfonic acid and 54 parts by weight of silica gel well mixed and milled in an appropriate MOhIe. A spray powder is obtained which can be diluted with water to give suspensions of any desired concentration. s
Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.Granules: 5 parts by weight of compound 1 are mixed with 0.25 part by weight of epichlorohydrin and dissolved with 6 parts by weight of acetone. Thereafter, 3.5 parts by weight of polyethylene glycol and 0.25 parts by weight of cetyl polyglycol ether are added. The resulting solution is sprayed on kaolin. Subsequently, the acetone is evaporated in vacuo. It is obtained a micro-granules that can be used in this form.
besp'üht, die cus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen desbesp'üht, cus 1 part by weight of active ingredient, 100 parts by weight of acetone and 0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether prepared and diluted with water to the desired drug concentration. After the drying of the
einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit iman incubation cabin and then at temperatures between 20 and 22 0 C and 75 to 80% relative humidity in the
berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.4 und 7 bei Anwendung einercalculated. From the experiments it is apparent that, for example, the compounds Nos. 4 and 7 when using a
Aldimorph.Aldimorph.
werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton undare briefly dipped in active ingredient preparations, which consist of 1 part by weight of active compound, 100 parts by weight of acetone and
0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrvtis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether and diluted with water to the desired drug concentration. After the spray coating has dried on, the leaves are inoculated with a conidia suspension of Botrvtis cinerea, which is obtained by washing away 12 to 16-day-old fungal cultures on malt agar nutritive medium (2% malt). The
und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Derand multiplied by a factor for the strength of infection (rating scale from 1 = no infestation to 5 = very severe infestation). The
daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle derThe resulting value was given in% infection and from this in relation to the untreated control of the
500 mg x I"1 eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 67 bzw. 77%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran (2,6-Dichlor-4-nitranilin) (Wirkungsgrad 65%) erreichen.500 mg x I " 1 achieve a better effect (efficiency of 67 or 77%) than the known active ingredient dicloran (2,6-dichloro-4-nitraniline) (efficiency 65%).
Claims (2)
trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäure-NMalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salzenund
mindestens 15Ma.-% Anteil an N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäure-NMAIkoxycarbonylalkyO-anilid-Salzen der allgemeinen Formel I,1. Microbicidal agents, characterized in that they are a mixture of N-alkyl-2,6-cis- and / or
trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäure NMalkoxycarbonyl-alkyO-anilide salts and
at least 15% by weight of N-alkyl-2,5-cis- and / or trans-dimethylmorpholinioalkanecarboxylic acid NMA-alkoxycarbonyl-alkyl anilide salts of the general formula I
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Cited By (9)
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US10780083B1 (en) | 2019-03-11 | 2020-09-22 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
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