DD297396A5

DD297396A5 - Verfahren zur behandlung von fettsaeuren

Info

Publication number: DD297396A5
Application number: DD90343662A
Authority: DD
Inventors: Antonius J M Heynen; James P Ward
Original assignee: ��@��k��
Priority date: 1989-08-29
Filing date: 1990-08-27
Publication date: 1992-01-09
Also published as: EP0415697A2; AU6134690A; ATE109449T1; EP0415697B1; CA2025345A1; EP0415697A3; AU637627B2; NL8902182A; DE69011242D1; DE69011242T2; US5347023A

Abstract

Ein Gemisch verzweigter Fettsaeuren, die 18 Kohlenstoffatome enthalten, z. B. handelsuebliche Isooctadecansaeure, wird zur Senkung des Gefrierpunktes unter 10C behandelt, indem sie mit Harnstoff und einem niederen Alkohol, z. B. Methanol, gemischt und gefiltert wird. Das Produkt ist fuer die Herstellung von Estern mit niedrigem Gefrierpunkt, die als Schmierstoffe eingesetzt werden, geeignet.{Behandlung von Fettsaeuren zur Senkung des Gefrierpunktes; Ausgangsmaterial mit 18 Kohlenstoffatomen; Schmierstoffe}

Description

Hierzu 1 Seite Zeichnung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von Fettsäuren durch Mischen des Ausgangsmaterials mit Harnstoff und niederem Alkohol, Filtration des Gemischs und Reinigung des Filtrats. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung eines Esters mit niedrigem Gefrierpunkt aus Alkohol und einer Fettsäure.

Die Verwendung von Harnstoff zur Behandlung von Fettsäuren ist aus verschiedenen Publikationen bekannt. So behandelt z. B.

die Europäische Patentbeschreibung EP-A-178422 (Nestle) ein Verfahren zur selektiven Einengung mehrfach ungesättigter Fettsäuren, deren erste Doppelbindung sich in Position 6 befindet, aus einem Gemisch mehrfach ungesättigter Fettsäuren, deren erste Doppelbindung sich an unterschiedliche Stelle - Position 6 und Position - befindet und zur Behandlung des Ausgangsgemischs mit einer Lösung von Harnstoff in einem niederen Alkohol. Die gewünschte Linolensäure mit einem höheren Anteil der eine Doppelblndung in Position 6 aufweisenden Form wird danach aus dem Filtrat isoliert.

Die japanische Patentanmeldung JP 84/206870 (KANEBO) offenbart ein Verfahren zur Herstellung einer Harnstoffeinschlußverbindung der Azelainsäure |COOH.(CH2)7COOH| durch Mischen einer warmen wäßrigen Harnstofflösung mit einer methanolischen Azelainsäurelösung unter ständigem Rühren mit nachfolgender Abkühlung. Die so gewonnene Einschlußverbindung ist ein weißes Pulver, das als Kosmetikum zur Hautreinigung Verwendung findet.

Die japanische Patentanmeldung JP 76/156255 (ASAHI), die dem japanischen Kokai 7882718 entspricht, beschreibt ein Verfahren zur Reinigung ungesättigter Fettsäuren und ihrer Ester durch Mischen von vorrangig Decan-' ,10-dicarbonsäure und ihres Diethylesters mit einer methanolischen Harnstoff lösung bei 50°C, gefolgt von dreistündigem Ruhen des Gemischs bei 2O⁰C. Die Einschlußverbindung wird in dieser Zeit ausgefällt. Das gewünschte Produkt weist einen Reinheitsgrad von 99,5% auf.

A. Aarna, J. Kann und J. Mannik veröffentlichten einen Artikel mit dem Titel „Use of urea inclusion compounds of dimethyl esters of aliphatic dicarboxylic acids" (Verwendung von Harnstoffeinschlußverbindungen der Dimethylester aliphatischer Dicarbonsäuren) in der sowjetischen Publikation Trudy Tallin. Politekh. Inst., Seriya A, Nr. 254 (1967), S. 3-12, in dem eine Methode zur Herstellung von Harnstoffeinschlußverbindungen der Dimethylester von C₄-C₁₀ aliphatischen Dicarbonsäuren beschrieben wird, in denen der Einschluß von der Kettenlänge der Dicarbonsäure abhängig ist.

Die tschechoslowakische Patentanmeldung CS 76/4064 (KUFNER J) beschreibt ein Verfahren zur Herstellung einer Harnstoffeinschlußverbindung einer Fettsäure durch Mischen der Fettsäure und des Harnstoffs als Feststoffs in einer Mühle bei einer Temperatur von 40 bis 5O⁰C. Die Fettsäuren können entweder gesättigt oder ungesättigt sein, und sie können 10-27 Kohlenstoffatome enthalten. Die so gewonnene Einschlußverbindung wird als Lebensmittelzusatz verwendet.

Die deutsche Patentbeschreibung DE-A-1932919 (ESSO) betrifft ein Verfahren zur Trennung von Kohlenwasserstoffgemischen unter wasserfreien Bedingungen mit Hilfe von Thioharnstoff. Dieses Verfahren kann als Beispiel für die Entparaffinierung eines Treibstoffs und für die Verbesserung des Fließpunktes der so gewonnenen Schmierölfraktion dienen.

Die indische Patentbeschreibung IN 145921 (UNILEVER) betrifft ein Verfahrenzur Herstellung von Harnstoffeinschlußkomplexen von Fettsäuren, wobei die gewonnenen Einschlußverbindungen zur Herstellung von Seife im Stück gnnutzt wurden.

Die deutsche Patentbeschreibung DE-A-2627459 (UNILEVER) betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung von Einschlußverbindungon aus Harnstoff und eir.?r Fettsäure zwecks Gewinnung eines Waschmittels und speziell von Seife in Tablettenform. Die deutsche Patentbeschreibung DE-A-2 264 226 (RALSTON PURINA) betrifft ein Vorfahren zur Herstellung von Viehfutter für Wiederkäuer, das Einschlußverbindungen aus einer Fettsäure und Harnstoff umfaßt, durch Verwendung einer warmen wäßrigen Harnstofflösung und von Fettsäuren aus gesäuertem Seifenmaterial und hydrolysiertem Fischöl. Es besteht Bedarf an Schmierstoffen, die auf Fettsäureestern beruhen und bei tiefen Temperaturen, z. b. unter -10°C, flüssig

bleiben. Untersuchungen haben ergeben, daß es am besten ist, einen solchen Ester aus einer Fettsäure herzustellen, die selbsteinen niedrigen Gefrierpunkt, d. h. die Temperatur, bei der bei Abkühlung sichtbare Kristalle gebildet werden, aufweist. Das istmöglich durch Verwendung einer Fettsäure mit einer geringen Anzahl von Kohlenstoffatomen und/oder verzweigter Fettsäuren,

d. h. Fettsäuren in Isoform. Ein Ester einer Fettsäure mit einer geringen Anzahl von Kohlenstoffatomen hat jedoch eine geringe

Schmierwirkung. So hat z.B. Octadecansäure, die 18 Kohlenstoffatome enthält, einen Schmelzpunkt von 69,9⁰C, während Octansäure, die acht Kohlenstoffatome enthält, einen Schmelzpunkt von 16,5⁰C hat. Butansäure enthält vier Kohlenstoffatome und hat einen Schmelzpunkt von -4,7⁰C, während 3-Methyl-butansäuro fünf Kohlenstoffatome enthält und einen Schmelzpunkt von -51⁰C

hat. Handelsübliche Formen der „Isooctadecansäure", die überwiegend 18 Kohlenstoffatome enthält und im allgemeinen ein

Gemisch von Isomeren verzweigter Fettsäuren ist, hat einen Schmelzpunkt von etwa 5⁰C, wobei es je nach der Zusammensetzung des Isomeren zu Abweichungen kommt. Ziel der Erfindung

Mit der Erfindung wird ein Verfahren bereitgestellt, mit dem ein Fettsäuregemisch mit einem relativ niedrigen Schmelz- oder Gefrierpunkt erhalten wird.

Darlegung des Wesens der Erfindung Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, bei dem ausgehend von Isooctadecansäure

ein Schmierstoff, der auf Fettsäuregemischen beruht, erhalten wird.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß mit einem Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Ausgangsmaterial

im wesentlichen ein Gemisch verzweigter Fettsäuren, die überwiegend 18 Kohlenstoffatome enthalten, umfaßt und eine Fraktionmit einem erniedrigten Gefrierpunkt unter -1O⁰C aus dem Filtrat isoliert wird.

Überraschenderweise wurde jetzt eine Möglichkeit gefunden, ein handelsübliches Isooctadecansäureisomer zu verwenden und

es durch ein einfaches Verfahren so zu behandeln, daß ein die betreffende Anforderung erfüllendes Produkt, d. h. ein Produkt miteinem niedrigen Gefrierpunkt, gewonnen wird.

Publikationen über die Behandlung von Fettsäuren mit Harnstoff zur Gewinnung von Einschlußverbindungen zeigen, daß es

möglich ist, gesättigte Fettsäuren auf diesem Wege von ungesättigten Fettsäuren zu trennen oder verschiedene,unterschiedliche Kettenlängen aufweisende Fettsäuren voneinander zu trennen. Sie beschreiben jedoch keine Methode zur

Trennung der verschiedenen Isomeren handelsüblicher Isooctadecansäuren nach ihrem Verzweigungsgrad und der Position der Verzweigung und folglich zur Herstellung einer Fettsäure mit erniedrigtem Gefrierpunkt. Da nun eine Möglichkeit zur Herstellung einer Fettsäure mit einem stark erniedrigtem Gefrierpunkt gefunden wurde, ist es auch

möglich geworden, die gewünschten Schmierstoffe oder Ester, die bei niedrigen Temperaturen von unter -50°C flüssig bleiben,aus dieser Fettsäure herzustellen. Die Herstellung von Estern aus diesen Fettsäuren an sich ist Fachleuten gut bekannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf folgendem Wege ausgeführt werden. Das Gemisch verzweigtkettiger Fettsäuren, wie

z. B. handelsüblicher Isooctadecansäure, wird in Harnstoff und einem niederen Alkohol z. B. durch Erwärmung auf eine

Temperatur von mindestens 6O⁰C unter Rückflußkühlung gelöst. Das Masseverhältnis der Fettsäuren zu Harnstoff kann 4:1 bis

1:4, vorzugsweise 1:2 bis 1:4, betragen. Der niedere Alkohol weist vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Wegen der relativproblemlosen nachfolgenden Entfernung werden im Idealfall Methanol oder Ethanol verwendet. Zur Verringerung der

Veresterung des Alkohols während des Verfahrens kann im Alkohol eine gewisse Menge Wasser, z. B. zwischen 5 und 15%,

bezogen auf die Alkoholmasse, enthalten sein. Das Masseverhältnis von Harnstoff zu wäßrigem Alkohol beträgt vorzugsweisezwischen 1:1 und 1:4.

Nachdem die Lösung sich geklärt hat, sollte sie auf Raumtemperatur oder darunter heruntergekühlt werden, damit die Harnstoffeinschlußverbindung auskristallisiert. Die Kristalle können durch Filtration oder eine gleichwertige Methode, z. B. Zentrifugation, abgetrennt werden. Der Rückstand kann verworfen werden, gegebenenfalls ist es aber auch möglich, aus ihm

eine weitere Fettsäurenfraktion mit einem höheren Gefrierpunkt als das Ausgangsmaterial zu extrahieren. Das geschieht, indemdie Kristalle in einer warmen anorganischen Säure aufgelöst werden. Man läßt die Fettsäurefraktion sich in einem

Scheidetrichter absetzen. Danach wird sie zwecks Entfernung von Alkohol- und Säurespuren mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Filtrat enthält jedoch die Fettsäurenfraktion mit dem niedrigeren Gefrierpunkt und kann durch geeignete Mittel, z. B. Eindampfen des niederen Alkohols, Destillation oder - als Alternative - Neutralisierung des Harnstoffs mit konzentrierter

wäßriger anorganischer Säure, z. B. Chlorwasserstoffsäure, und Extraktion der Fettsäuren mit einem Lösungsmittel, z. B. Hexan,das danach durch Verdunstung entfernt wird, isoliert werden.

Nachdem die Fettsäurefraktion mit dem niedrigeren Gefrierpunkt in diesem einstufigen Verfahren gewonnen wurde, ist es

möglich, diese Fraktion einem weiteren derartigen Prozeß zu unterwerfen, um den Gefrierpunkt noch weiter zu senken. In diesem

Fall ist es ratsam, jeden Schritt mit einem Massenverhältnis von Fettsäure zu Harnstoff von 2:1 bis 1:2 durchzuführen. Die nachstehenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren bezüglich der Herstellung verzweigtkettiger Fettsäurengemische mit niedrigem Gefrierpunkt illustrieren. Alle Analysen wurden mittels Gaschromatographie durchgeführt. Beispiel 1

10Og handelsübliche Isooctadecansäure und 300g Harnstoff wurden in einer bekannten Menge Methanol durch vorsichtige

Erwärmung unter Rückflußkühlung auf 68⁰C erwärmt. Die Isooctadecansäure wurde als handelsüblichus Produkt, das von Unichema International unter dem Markennamen Prisorine 3505 vertrieben wird und bei dem es sich um ein Gemisch verzweigter Fettsäurenisomere handelt, verwendet. Das Methanol enthielt 10 Masseanteile in % Wasser (bezogen auf die Methanolmenge), um

die Bildung von Methylisostearat zu verhindern. Das Lösungsmittel bestand aus 545g Methanol und 55g Wasser.

Nachdem der Harnstoff gelöst war, was in der Bildung einer klaren Lösung zum Ausdruck kam, wurde das Gemisch auf Raumtemperatur heruntergekühlt. Im Ergebnis dessen kristallisierte der Harnstoff aus der übersättigten Lösung aus, wobei ein Teil der Isooctadecansäure in die Kristallstruktur des Harnstoffs eingebaut wurde. Das Kristallisat wurde abgefiltert, das Filtrat

gesammelt, die flüchtigen Bestandteile wurden aus ihm abdestilliert und der gelöste Harnstoff wurde durch Waschen mitgesäuertem warmem Wasser entfernt. Das so gewonnene Material wurde durch Destillation gereinigt, und der Gefrierpunktwurde an dem gereinigten Produkt bestimmt.

Die Analyse ergab die folgenden Werte. Das Filtrat enthielt 55 Masseanteile in % des Ausgangsmaterials. Der Gefrierpunkt von Prisorine beträgt 1 °C. Der Gefrierpunkt der Fettsäurenfraktion, die aus der Harnstoffeinschlußverbindung gewonnen wurde,

betrug 26⁰C, während die aus dem Filtrat gewonnene Fraktion einen Gefrierpunkt von -54⁰C hatte. Das veranschaulicht dieüberraschend wirksame Erniedrigung des Gefrierpunktes der Fettsäurenfraktion, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahrenhergestellt wurde.

Tabelle 1 veranschaulicht die Zusammensetzung des Ausgangsmaterials und der zwei gewonnenen Fraktionen.

Tabelle 1 Zusammensetzung (%) und Gefrierpunkt des Isooctadecansäure enthaltenden Fettsäureproduktes, das in Beispiel 1 gewonnen wurde

	<C,_eSäuren	Hexadecansäure	Verzweigte C₁₈ Fettsäuren
Ausgangsmaterial (Prisorine) Hauptprodukt (aus dem Filtrat)	4,8 11,8	5,0 1,3	71,8 63,7
	Octadecansäure	< C₁₈ Säuren	Gefrierpunkt
Ausgangsmaterial (Prisorine) Hauptprodukt (aus dem Filtrat)	1,6 1,0	16,7 22,2	+ 1⁰C -54⁰C

Beispiel 2

Das in Beispiel 1 genutzte Verfahren wurde mit 7000g Prisorine 3505 und 7000g Harnstoff, die in 12700g Methanol und 1300g Wasser gelöst waren, wiederholt. Das Filtrat enthielt 70% (?) des Ausgangsmaterials. Die aus dem Filtrat gewonnene Fettsäurenfraktion hatte einen Gefrierpunkt von -29⁰C. Die Zusammensetzung des Hauptproduktes ist in Tabelle 2 ersichtlich.

Beispiel 3

Bei Verwendung des aus dem in Beispiel 2 beschriebenen Filtrats gewonnenen Produktes wurden 1800g Isooctadecansäure mit 1800g Harnstoff und 3600g Methanol, das 10 Masseanteile in % Wasser enthielt, gemischt, um das in Beispiel 2 erhaltene Produkt einer zweiten Verarbeitungsstufe zu unterziehen. Es wurde festgestellt, daß das Filtrat wiederum 70% des Ausgangsmaterials enthielt. Der Gefrierpunkt der aus dem Filtrat gewonnenen Fettsäurenfraktion betrug -39⁰C, während der Gefrierpunkt der aus der Einschlußverbindung gewonnenen Fraktion 4⁰C betrug. Die anderen Daten sind in Tabelle 2 aufgelistet.

Tabelle 2 Zusammensetzung (%) und Gefrierpunkt der aus der Filtratfraktion in den Beispielen 2 und 3 gewonnenen Fettsäurenprodukte

	< C₁₆ Säuren	Hexadecansäure	Verzweigte Ci₈
			Fettsäuren
Ausgangsmaterial
(Prisorine)	4,8	5,0	71,8
Hauptprodukt
(aus dem Filtrat)
in Beispiel 2	8,1	1,0	76,6
in Beispiel 3	8,7	1,1	72,5
	Octadecansäure	CtaSäuren	Gefrierpunkt
Ausgangsmaterial
(Prisorine)	1,6	16,7	+ 1⁰C
Hauptprodukt
(aus dem Filtrat)
in Beispiel 2	0,7	13,6	-29⁰C
in Beispiel 3	0,6	17,1	-39⁰C

Beispiel 4 Ein zweistufiges Verfahren wurde als Großversuch durchgeführt, wobei 14kg Prisorine 3505,14kg Harnstoff, 25,2kg Methanol

und 2,8g Wasser eingesetzt wurden. Das Gemisch wu"ia in einem Reaktionsapparat mit Rührwerk 30min lang auf 68⁰C erhitzt. In

dieser Zeit hatte sich der Harnstoff in dem Lösungsmittel aufgelöst. Danach wurde das Gemisch unter langsamem Rühren auf 2O⁰C abgekühlt. Sobald die Temperatur 20°C erreicht hatte, wurde das Rührwerk abgeschaltet; danach kristallisierte der Harnstoff in Form einer Einschlußverbindung aus. Man ließ das Gemisch in dem Reaktionsapparat über Nacht stehen, danach wurde es gefiltert, und 30Liter Filtrat wurden zur Verwendung als Ausgangsmaterial für das Endprodukt gesammelt.

Der Reaktionsapparat wurde mit heißem Wasser gereinigt, das Filtrat wurde in den Apparat eingefüllt und 11 kg Harnstoff wurden zugesetzt. Das Gemisch wurde ernout unter Rühren auf 68°C eihitzt und 30min bei dieser Temperatur gehalten.

Nachdem sich der gesamte Harnstoff gelöst hatte, wurde das Gemisch auf 20°C unter langsamem Rühren abgekühlt. Wenn diese Temperatur erreicht war, wurde der Rührvorgang eingestellt, jnd man ließ das Harnstoffaddukt auskristallisieren. Am nächsten Tag wurde das im Reaktionsappurat befindliche Material gefiltert und das Filtrat in einem Behälter gesammelt.

Das ergab etwa 251 Filtrat, von dem etwa 101 wäßriges Methanol bei 71-72⁰C eingedampft wurden. Der Rest wurde bei reduziertem Druck von 200mm Hg entfernt. Danach wurde das Gemisch gerührt und auf 5O⁰C heruntergekühlt. Das so gewonnene Material wurde dreimal in 25199⁰C hoißem Wasser gewaschen, wobei das erste Waschwasser 10 Masseanteile in % HCI enthielt. Dieser Arbeitsgang ergab 7 kg eines Endproduktes, dessen Gefrierpunkt -4O⁰C war.

Die Ausbeute des ersten Schritts betrug 70%, bezogen auf die Menge Ausgangsmaterial, das Isooctadecansäure enthielt. Die Verarbeitung des im ersten Verfahrensschritt gewonnenem Filtrats ergab ebenfalls eine Ausbeute von 70% in der zweiten Stufe, so daß die Gesamtausbeute etwa 49% betrug.

Der in der ersten und zweiten Verarbeitungsstufe erhaltene Rückstand wurde durch Waschen mit kochendem Wasser, das die Harnstoffkristalle löste, gereinigt. Die Rückstandsmenge betrug in beiden Stufen 30%. Als Gefrierpunkt der aus dem Rückstand gewonnenen Isooctadecansäurefraktion wurde 4⁰C ermittelt.

Beispiele

Zum Verständnis der Erfindung wurde das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren mit der Ausnahme wiederholt, das bei dem Fettsäureausgangsgemisch, dem Verhältnis von Fettsäure zu Harnstoff, der Entscheidung, ob Methanol oder Ethanol als niederer Alkohol verwendet werden sollte, und der Anzahl der Verfahrensschritte jeweils Veränderungen vorgenommen wurden. Dadurch erhielt man eine Anzahl von Produkten mit unterschiedlichen Schmelzpunkten. Jedes Produkt wurde mit bekannten gaschromatographischen Methoden auf seinen Gehalt an einfach verzweigten und mehrfach verzweigten Fettsäuren analysiert.

Es wurden die in Tabelle 3 zusammengestellten Ergebnisse gefunden. Die Tabelle enthält ferner die entsprechenden Ergebnisse für die Beispiele 1 bis 3. M/S bedeutet das Masseverhältnis von mehrfach verzweigten zu einfach verzweigten Fettsäuren.

Tabelle 3

Beispiel Nr.	M/S	Trübungspunkte (⁰C)
1	2,64	-54
5A	2,49	-48
5B	2,19	-46
5C	2,31	-45
5D	2,11	-44
5E	2,03	-43
5F	1,61	-40
3	1,69	-39
2	0,90	-29
5G»	0,34	- 3
5H»	0,07	+ 4
5I·	0,22	+15

* Vergleichsbeispiele:

5G - aus dem Einschlußprodukt von Beispiel 5F extrahiertes Fettsäurengemisch 5H - das gleiche aus Beispiel 3 5I - das gleiche aus Beispiel 5E

Die Ergebnisse sind in der beigefügten Figur aufgetragen, die die unterschiedlichen Trübungspunkte (Gefrierpunkte) des Fettsäurengemischs als Funktion des Verhältnisses von einfach verzweigten zu mehrfach verzweigten Fettsäuren in dem Produkt darstellt.

Der Figur ist zu entnehmen, daß eindeutig eine Beziehung zwischen dem Gefrierpunkt der Fettsäure und ihrer Verzweigungsverteilung besteht und daß durch Anwendung der Erfindung das Verhältnis von mehrfach verzweigten zu einfach verzweigten Fettsäuren erhöht werden kann.

Obwohl die Erfindung nicht auf eine theoretische Erläuterung beschränkt ist, kann ausgehend von den Ergebnissen angenommen werden, daß der niedrige Gefrierpunkt auf eine bestimmte Fraktion einer verzweigten Fettsäure mit einem bestimmten Verzweigungsgrad zurückzuführen ist. Dieser bestimmte Verzweigungsgrad der Isooctadecansäure ist hier wahrscheinlich von größerer Bedeutung als die große Menge der über 18 Kohlenstoffatome enthaltenden Verbindungen und die geringe Menge unverzweigter Verbindungen.

Die in den Tabellen 1 und 2 zusammengefaßten Daten deuten daraufhin, daß die in Beispiel 1 erhaltenen Ergebnisse hinsichtlich des niedrigen Gefrierpunktes am besten sind, da er in diesem Beispiel auf -54⁰C sinkt, obwohl die Ausbeute in Beispiel 2 höher ist als in Beispiel 1. Es kann auch die Schlußfolgerung gezogen werden, daß das in Beispiel 3 beschriebene zweistufige Verfahren bessere Resultate als die in Beispiel 2 beschriebene Methode liefert, da hierdurch die zweistufige Verarbeitung das in Beispiel 1 gewonnene Produkt mit einem Gefrierpunkt von -29⁰C einer zweiten Verarbeitungsstufe unterworfen und dadurch der Gefrierpunkt auf -39⁰C abgesenkt wird.

Claims

1. Verfahren zur Behandlung von Fettsäuren durch Mischen des Ausgangsmaterials mit Harnstoff und einem niederen Alkohol, Filtern des Gemischs und Reinigung des Rückstandes und/oder Filtrats, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsmaterial im wesentlichen ein Gemisch verzweigter Fettsäuren, die überwiegend 18 Kohlenstoffatome enthalten, umfaßt und daß eine Fraktion mit einem erniedrigten Gefrierpunkt unter -10⁰C aus dem Filtrat isoliert wird.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung in einem Schritt erfolgt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung in mehr als einem Schritt erfolgt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangsmaterial in wasserhaltigem Methanol gelöst wird.

5. Vorfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Verhältnis zwischen der Masse der verzweigten Fettsäuren und der Masse des Harnstoffs zwischen 1:4 und 4:1 beträgt.

6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch verzweigter Fettsäuren in dem wäßrigen niederen Alkohol gelöst und mit Harnstoff bei erhöhter Temperatur gemischt wird und diese Temperatur danach auf Raumtemperatur oder weniger abgesenkt wird, damit die Harnstoffeinschlußverbindung ausfällt.

7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fraktion mit erniedrigtem Gefrierpunkt durch Verdampfen des wäßrigen niederen Alkohols aus dem Filtrat isoliert wird.

8. Gemisch verzweigter Fettsäuren, die überwiegend 18 Kohlenstoffatome enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sein Gefrierpunkt unter -1O⁰C liegt.

9. Verfahren zur Herstellung eines Esters mit niedrigem Gefrierpunkt aus einem Alkohol und einer Fettsäure nach einer herkömmlichen Methode, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete Fettsäure eine nach dem Verfahren nach Anspruch 1 gewonnene verzweigtkettige Fettsäurenfraktion ist.