DD290652A5 - Verfahren zur herstellung von benzamidderivaten und wachstumsregulatoren mit einem gehalt derselben - Google Patents

Abstract

Es wird ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzamidderivate der Formel (A) beschrieben, worin R1 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R fuer Hydroxyl, C1-6-Alkoxy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino, C1-4-Monoalkylamino, Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-cat steht, wobei cat ein Metall-, Ammonium- oder ein organisches Kation bedeutet. Die erfindungsgemaeszen Benzamidderivate stellen wirksame Pflanzenwachstumsregulatoren dar. Formel (A){Verfahren; Herstellung; Benzamidderivate; Pflanzenwachstumsregulatoren}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Herstellungsverfahren für Benzamidderivate und Pflanzenwachstumsregulatoren mit einem Gehalt derselben.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Als Pflanzenwachstumsregulatoren werden bekanntermaßen Pflanzenhormone genutzt oder Verbindungen mit ähnlichen Aktivitäten, oder es werden Verbindungen genutzt, welche antagonistische Aktivitäten gegen Gibberellin oder Auxin zeigen oder welche die Biosynthese durch Pflanzenhormone in den Pflanzenkörpern inhibieren. Die letzteren Mittel können in Blattbehandlungsmittel und Bodenbehandlungsmittel eingeteilt werden

Die Blattbehandlungsmittel sind seit langem bekannt und ur.ifassen Maleinsäurehydrazid (MH),2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid (CCC) und (N-Dimethylaminol-succinamidsäure (SADH) als typische Beispiele. MH ist brauchbar zur Steuerung von axillaren Knospen bei Tabak oder zur Verbesserung der Lagerstabilität von Zwiebeln. CCC ist brauchbar zur Reduzierung des Niederlegens von Weizen oder als Stengelverkürzungsmittel auf dem Gebiet des Gartenbaus. SADH ist brauchbar auf dem Gebiet der Halmverkürzung, der Wachstumsunterdrückung oder der Induktion von Blutenknospen bei Obstbäumen oder Zierhölzern.

Die Bodenbehandlungsmittel umfassen viele Wirkstoffe, welche erst in den letzten Jahren entwickelt wurden. Viele der Wirkstoffe, wie solche vom Triazol-Typ, zeigen äußerst starke Wirkungen, welche lange anhalten. Als ein typisches Beispiel sei (2RS, SRSH-t^ChlorphenylMAdlmethyl^-dH-I^AtriazoM-yD-pentan-S-oKPaclobutrazol) genannt, das zur Verringerung des Niederlegens von Reis verwendet wird sowie zur Wachstumssteuerung von Rasen οοϊγ zur Halmverkürzung oder Induzierung von Blütenknospen auf dem Gebiet des Gartenbaus.

Im allgemeinen werden die Effekte derartiger Pflanzenwachstumsregulatoren in starkem Maße beeinflußt durch die Species und das Wachstumsstadium der Pflanze sowie durch die Wetter- oder Bodenbedingungen. ' j verschiedenen Mittel werden daher In selektiver Weise auf verschiedenen Gebieten verwendet. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung haben antagonistische Wirkur gen gegenüber Pflanzenhormonen und gehören daher zu den Blattbehandlungsmitteln, die derartige Aktivitäten zeigen. Herkömmliche Blattbehandlungsmittel haben im allgemeinen eine geringe Aktivität und erfordern große Dosismengen. Ferner ist, abhängig von den Pflanzen, die Empfindlichkeitsperiode begrenzt und der optimale Behandlungszeitraum eng. Falls man die Mittel in hohen Konzentrationen anwendet, um ihre Wirksamkeit zu steigern, wird leicht Phytotoxizität hervorgerufen, wie ein Vergilben aufgrund der hohen Konzentration. Der applizierbare Bereich bei Pflanzenspecies ist wegen der Variation der Empfindlichkeit eng. So hat beispielsweise MH starke Nebeneffekte und führt leicht zu Phytotoxizität, wie Ausbleichen oder Verwelken. CCC ist als Mittel zur Verringerung des Niederlegens brauchbar. Die optimale Behandlungsperiode ist jedoch bei Weizen eng und bei Reis oder Gerste ist die Aktivität gering.

Bei Gartenpflanzen, die in Töpfen kultiviert werden, kann die schwache Wirksamkeit eines Mittels, wie SADH, ausgeglich .ι werden, da das Mittel sowohl als Blatt- als auch Bodenbehandlungsmittel verwendet werden kann. Bei Zierhölzern, die im Erdboden wachsen, läßt sich jedoch die Aktivitätsschwäche kaum ausgleichen. Andererseits sind Bodenbehandlungsmittel empfindlich gegenüber den Einflüssen, die von der Natur des Bodens oder der Menge des Regens herrühren. Falls sie ineffektiv sind oder im Übermaß appliziert werden, verbleiben sie Im Boden und können die anschließend angebauten Nutzpflanzen oder die Kultivierung in den nachfolgenden Jahren nachteilig beeinflussen. Im Falle von Dauernutzpflanzen kann das Wachstum der Nutzpflanzen für mehrere Jahre beendet werden.

Diese Nachteile sind zu einem großen Ausmaß durch die Aktivitäten der Phenoxyessigsäure (Propionsäure)-benzamidderivate gelöst worden (japanische ungeprüfte Patentpublikationen 216803/1988 und 29348/1989). Diese Mittel sind jedoch immer noch unzureichend, falls eine effiziente Handhabung und ein hohes Aktivitätsniveau erforderlich sind. Wenn man sie beispielsweise als Mittel zur Reduzierung des Niederlegens von Reis verwendet, ist die Applikation oft nicht einförmig, da die Aktivitätsunterschiede aufgrund von Variationen der Dosis groß sind. Unter dem Gewichtspunkt der Empfindlichkeit haben Weizen und Gerste im Vergleich mit Reis eine niedrige Empfindlichkeit. Das gleiche gilt für Rasengras vom Typ für kalte Gebiete. Die Empfindlichkeit von Auberginen (Eierpflanzen) ist ebenfalls gering. Ihr Effekt im Hinblick auf die Steuerung der axillaren

Knospen von Tabak ist gering. Auch auf dem Gebiet des Gartenbaus sind Probleme dadurch aufgetreten, daß es schwierig war, die Stengelverkürzungseffekte und den Einfluß auf die Blüten zu steuern.

Ziel der Erfindung

Von den Erfindern wurden umfangreiche Forschungen hinsichtlich der Aktivitäten von neuen Benzamidderivaten auf Pflanzen durchgeführt. Dabei wurde festgestellt, daß bestimmte Benzamidderivate interessante Wirkungen aufweisen einschließlich starke Wirkungen im Sinne einer Steuerung des Pflanzenwachstums bei verschiedenen Pflanzen, d. h. Wirkungen im Sinne einer Halmverkürzung, einer Förderung der Bestockung, einer Steuerung der Entwicklung frischer Knospen, einer Förderung der Entwicklung von Blütenknospen oder einer Ausdünnung von Früchten (oder Blüten) oder in einigen Fällen im Sinne einer Förderung der Bildung von axillaren Knospen, und darüber hinaus in der Lage sind, die Probleme der herkömmlichen Pflanzenwachstumsregulatoren zu lösen. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Untersuchungsergebnissen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Benzamidderivaten bereitzustellen. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben folgende Formel

CH-COR (A)

wobei Ri für Wasserstoff oder Methyl steht und R für Hydroxyl, Cn-Alkoxy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino,

C_t_4-Monoalkylamino, Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-cat, worin cat ein Metall-, Ammonium- oder ein organisches Kation bedeutet, steht. Das Benzamidderivate der vorliegenden Erfindung vermag den mit der Variation der Dosis einhergehenden Aktivitätsunterschied bei Reis zu reduzieren, und zwar ohne wesentliche Beeinträchtigung der grundsätzlichen Aktivitäten als Pflanzenwachstumsregulatoren, wie sie in Zusammensetzung mit den Phenoxyessigsäure (Propionsäure)-benzamidderivaten

beschrieben wurden (japanische ungeprüfte Patentpublikationen 216803/1988 und 29348/1989). Ferner ist die Sensitivität bei

Weizen, Gersti, Rasengras vom Typ für kalte Gebiete und Auberginen verbessert, und der Effekt der Verbindungen bei diesen Pflanzen ist ausgezeichnet. Die Verbindungen haben auch ausgezeichnete Aktivitäten auf dem Gebiet des Gartenbaus, wodurch

nunmehr eine Applikation mit niedriger Konzentration möglich wird. Die Benzamidderivate der vorliegenden Erfindung sinddaher brauchbar auf einem weiten Bereich von Anwendungsgebieten, einschließlich Zwergwuchsbildung, Induzierung von

Blütenknospen und Ausdünnen von Früchten, durch zweckentsprechende Wahl des Behandlungszeitpunkts. Falls man die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Pflanzenwachftumsregulator verwendet, sollte sorgfältig darauf geachtet werden,

daß die Verbindungen in ausreichender Menge auf das BIa' twerk der Pflanzen appliziert we, Jen. Die Dosis variiert in

Abhängigkeit vom Typ derzu behandelnden Pflanze, dem typ der Verbindung oder dem Anwendungszeitpunkt. Im allgemeinen

erfolgt die Applikation bei einer Dosis des Wirkstoffs in einem Bereich von 0,1 bis 100g/a (Gramm/Ar), vorzugsweise von 1 bis

50g/a. Üblicherweise wird die erfindungsgemäße Verbindung in Form verschiedener Formulierungen appliziert, einschließlichbenetzbarer Pulver, emulgierbarem Konzentrat, Staub oder Mikrogranulatformulierung.

Als Mittel zur Reduzierung des Niederlegens wird der Wirkstoff in einer Dosis im Bereich von 0,5 bis 4g/a während eines Zeitraums im Bereich von 20 Tagen vor dem Ährenschießen bis zum Zeitpunkt des Ährenschießens appliziert. Zur Kontrolle von Rasengräsern wird der Wirkstoff in einer Dosis von 5 bis 20g/a unmittelbar vor dem Schneiden appliziert. Um bei breitblättrigen Gramineenpflanzen eine Halmverkürzung zu erreichen oder deren übermäßiges Wachstum zu verhindern,

wird der Wirkstoff mit einer Dosis im Bereich von 1 bis 10g/a appliziert, und zwar während eines Zeitraums von unmittelbar vorder Wachstumsperiode bis zum Anfangsstadium der Wachstumsperiode. Um bei Zierhölzern ein Zwergwachstum zu induzierenoder ein spindliges Wachstum zu verhindern, wird der Wirkstoff in einer Dosis von 3 bis 30g/a unmittelbar vor dem Schneidenappliziert oder zu einem Zeitpunkt, an dem nach dem Schneiden neue Knospen einige Zentimeter gewachsen sind.

Um Blütenknospen zu induzieren oder die Entwicklung von Blütenknospen zu fördern, wird der Wirkstoff in einer Dosis im Bereich von 0,2 bis 2 g/a vor der Bildung der Blütenknospen appliziert. Um Früchte auszudünnen wird die gleiche Dosis während

eines Monats ab der vollen Blüte aufgebracht.

Um die Blütenstandentwicklung von Wurzelfrüchten zu steuern oder den Zuckergehalt von Wurzelfrüchten zu steigern, wird der Wirkstoff in einer Dosis im Bereich von 5 bis 20g/a unmittelbar vor der Blütenstandentwicklung appliziert oder es wird eine Spotbehandlung durchgeführt. Um die Lagerstabilität von Wurzelfrüchten zu verbessern, wird der Wirkstoff in einer Dosis von 5 bis 40g/a ein bis zwei Wochen

vor der Ernte appliziert.

Um den Zuckergehalt von Zuckerrohr zu steigern, wird der Wirkstoff mit einer Dosis im Bereich von 10 bis 30 g/a eine Woche bis

zwei Monate vor dem Ährenschieben aufgebracht.

Um die Höhe von großen Unkräutern in einem nicht landwirtschaftlich genutzten Feld zu kontrollieren, wird der Wirkstoff mit

einer Dosis im Bereich von 12,5 bis 100g/a appliziert, sobald die Unkräuter bis zu einer Höhe von 30 b's 100cm gewachsen sindoder nachdem sie nach dem Schneiden bis zu einer Höhe gewachsen sind, die 30cm übersteigt.

Als Mittel zur Verlängerung der Lebensdauer von Schnittblumen werden die Blumenknospenbereiche in eine Lösung

eingetaucht, die 5 bis 50TpM Wirkstoff enthält. Dann werden die Blumen gelagert oder verwendet. Man kann auch vom Zeitpunktder Blutenknospe an eine verdünnte Lösung kontinuierlich von der Fflanze absorbieren lassen.

Repräsentative Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die jeweiligen Verbindungen werden anhand der Verbindungsnummern identifiziert.

Tabelle

Verbindung

Nr. Chemisehe Formel Fp.(⁰C)

ce ce ι ^-m-c-f\

CH,COOH 184-185.5

ce ce fr\m-c-fX

fl^W

cH₂COOCH₃ 102.5-103

ce ce

CH₂COOC₂H₅ 96-97.5

ce ce

77.5-78

CH₂COOC₃H₇-I 89-90

ce ce

<7 V-NH-C-/ VcH₂COOC₄Hg-n

78.5-79

Verb

. Nr.

Tabelle 1 (Forts.)

Chemische Formel Ep..(O⁰C)

-γ/Λ

NH-C

-CH₂COOCH₂CH=Ch₂ 83.5-84.5

ce ce

(' \>-NH-C-f \>-CH₂COOC₂H₄OC₄H₉-n

ce ce 81.5-83

CH₂CONH₂ 226-229

ce ce M-NH-C^ ^

NH-C-C⁷ ^)-CH₂CONHCH₃ 186-188

ce ce M-NH-C

CH₂CONHC₃H₇-Il

177-178

ce ce

CH₂CONHC₃H₇-I 221-222

Tabelle.1 (Forts.)

Verb. Nr. Fp.

flhetni ( ⁰C)

ce ce

CH₂CONHCH₂CH=Ch₂ 174.5-175.5

ce ce

CH₂CONHC₄Hg-n 189-190

Ii

ce ce

15 (I

-C-V

CH₂CONHC₄H₉-I 187.5-188.5

ce ce

CH₂CONHC₄H_g-sec 217.5-218.5

ce ce

(/ ^-NH-C-^ VcH₂CONHC₄H_g-t

181.5-182

ce \	-NH-C- Il O	Λ	-CH2CQN /	C /	2H5
I			/ \C	2H5
ce -J
3

133-135

Verb.

Nr.

Tabelle 1 (Forts.)

Chemische Formal

Fp

(⁰C)

ce ce

,C₄H₉-Ii

106.5-107

C₄H₉-n

ce ce

c^ O

cH₂COONa mindestens

ce ce

97-102

ce ce

CH,

CHCOOH 141-142

ce ce

CE,

CHCOOC₂H₅

59-59.5

ce ce

CH,

Π Vs__NH__c_// VcHCOOC.jHg-n O 60-61

Verb

Nr.

Tabelle 1 (Forts.) Chemische Formel

ce ce CH₃ <l VS-NH-C-// VcHCOOC₄Hg-I

Il O Fp

(⁰C)

70-72

ce ce

CH,

ce ce

48-51

CH-

CHCOOCH₂CH₂OC₄Hg-Ii 62-63

ce ce

CH,

Il ο

-^ VcHCOONa mindestens

ce ce

CH₃

29 <' ^N)-NH-C-^ y-CHCOOH· N(C₂H₅J₃ 101-103

Il O

CH, NH-C-V VcHCONHCH,

181-181.5

Verb. Nr.

Tabelle 1 (Forts.)

Fp. Chemische Formel (°c)

31

CH-

-/VcHCONHC₃H₇-i 203-204

ce ce

32

CH,

CHCONHC₄H₉-1

33

ce ce

CH-

CHCONHCh₇CH=CH₇

Κ O 152-154 173-175

ce ce

34

NH-C

Il O

CH,

CHCON

'CE, 146-148

ce ce

35

V /

CH,

cHCON

119-120

40

(Vergleich)

oCH₂COOH 198-199.5

Das Benzamidderivat der vorliegenden Erfindung kann leicht und in guten Ausbeuten hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel

NH-C

CH-COOH

worin R/wie vorstehend definiert ist, mit verschiedenen Alkoholen, Alkoxyalkoholen, Alkenylalkoholen, Monoalkylaminen, Dialkylaminen oder Alkenylaminen in einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylenchlorid oder Toluol, mittels eines Dehydratisierungs-Kondensationsmittels, wie Dicyclohexylcarbodiimid oder Ν,Ν'-Carbonyldiimidazol. Ferner kann die Verbindung der Formel I mit verschiedenen Alkoholen, Alkoxyalkoholen oder Alkenylalkoholen in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung der entsprechenden Benzamidderivate umgesetzt werden.

Eine Verbindung der Formel I, worin R₍ für Wasserstoff steht, kann nach dem durch die folgenden Formeln gezeigten Verfahren hergestellt werden:

ce ce ce ce

NHCO

(H)

'/ V-NHCO-/ 7-CH₀CN

(III)

(I)

(III¹)

Demnach wird eine Verbindung der Formel Il mit einer anorganischen Cyanidverbindung, wie Natriumcyanid oder Kaliumcyanid, in einem polaren Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, umgesetzt, um eine Verbindung der Formel IM ?u erhalten. Die Verbindung der Formel III wird durch 95%ige Schwefelsäure hydrolysiert, um ...ι Säureamidderivat der Formel III' zu erhalten, welches dann mit Natriumnitrit in Essigsäure in Gegenwart eines Schwefelsäure-Katalysators umgesetzt wird, um die Verbindung der Formel I zu erhalten, in der R) für Wasserstoff steht. Eine Verbindung der Formel I, worin Ri für Methyl steht, kann nach dem durch die folgenden Formeln dargestellten Verfahren hergestellt werden:

CHCOOEt

(IV)

cHCOOEt

CHCOOEt

ce ce

V ^)-NHCO

CHCooEt

(i)

(VI)

(VII)

Demnach wird eine Verbindung der Formel IV mit 95%iger Schwefelsäure hydrolysiert, um ein Säureamidderivat zu erhalten, das dann mit Natriumnitrit in Essigsäure in Gegenwart eines Schwefelsäure-Katalysators unter Bildung einer Verbindung der Formel V umgesetzt wird. Dann wird die Verbindung der Formel V mit beispielsweise Thionylchlorid in ein Säurechloridderivat der Formel Vl überführt, welches anschließend mit 2,3-Dichloranilin in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors, wie Natriumhydrogencarbonat, umgesetzt wird, um eine Verbindung der Formel VII zu erhalten. Die Verbindung der Formel VII wird mit z. B. Natriumhydroxid unter Bildung einer Verbindung der Formel I, worin R₍ für Methyl steht, hydrolysiert.

-15- 230 652 Ausführungsbeisplele

Im folgenden werden Beispiele für die Herstellung repräsentativer Verbindungen der vorliegenden Erfindung beschrieben, ohne daß die Erfindung auf diese speziellen Beispiele beschränkt ist.

Beispiel 1

Herstellung von Verbindung Nr. 9 gemäß Tabello 1

30,2g 2',3'-Dichlor-4-chlormethylbenzanilid werden in 200ml Ν,Ν-Dimethylformamid dispergiert und mit 5,8g Natriumcyanidversetzt. Das Gemisch wird 8h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion werden unlösliche Substanzendurch Filtration entfernt. Das Filtrat wird in GOOmI Wasser gegossen und dreimal mit 150 ml Ethylacetat extrahiert. Der Extraktwird zweimal mit 200ml Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend wird das

Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand durch Silicagel-Chromatographie (Methylenchlorid) gereinigt; man erhält eine Verbindung der Formel III. Diese Verbindung wird in 200ml 95%iger Schwefelsäure aufgelöst und die Lösung 7h bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird die Reaktionslösung in 500ml Eis-Wasser gegossen. Die

resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet; man erhält 23,5gangestrebtes 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylacetamid. Die Ausbeute beträgt 76,7%, Fp. 226 bis 229⁰C.

Beispiel 2

Herstellung der Verbindung Nr. 1 gemSß Tabelle 1

10,7g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylacetamid werden in 100ml Essigsäure dispergiert und mit 17,5ml Schwefelsäureversetzt. Dann wird eine durch Auflösen von 3,2g Natriumnitrit in 17,5ml Wasser erhaltene Lösung zugetropft, um die

Reaktionstemperatur auf einen Wert von 20°C ± 5°C zu bringen. Anschließend wird die Mischung 2 h bei Raumtemperatur

gerührt und dann in 400ml Eis-Wasser gegossen. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt, gründlich mit

Wasser gewaschen und dann getrocknet; man erhält 9,8g angestrebte 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure. Die Ausbeute beträgt 91,3%, Fp. 184 bis 185,5⁰C.

Beispiel 3

Herstellung der Verbindung Nr. 8 gemäß Tabelle 1 Ein Gemisch von 1,5g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure, 0,55g 2-n-Butoxyethanol, 0,5ml konz. Schwefelsäure

und 30ml Toluol wird 7 h refluxiert, während Wasser durch einen Partialkühler entfernt wird. Nach Beendigung der Reaktionwerden 50 ml Eihylacetat und 100 ml Wasser für die Extraktion zugesetzt. Die organische Schicht wird mit Wasser gewaschenund über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand aus Benzol-Hexanumkristallisiert; man erhält 1,82g angestrebtes 2-n-Butoxyethyl-4-(2,3-dichlorphenylcarbamr»/|)-phenylacetat. Die Ausbeutebeträgt 92,7%, Fp. 81,5 bis 83⁰C.

Beispiel 4

Herstellung der Verbindung Nr. 11 gemäß Tabelle 1

1,5g 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure werden in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Unter Kühlen der

Lösung mit Eis-Wasser werden 0,75g Ν,Ν'-Carbonyldiimidazol zugesetzt und das Gemisch 30min gerührt. Dann werden 0,27g

n-Propylamin zugegeben. Die Mischung wird auf Raumtemperatur zurückgeführt und 5 h gerührt. Nach Beendigung der

Umsetzung wird die Reaktionslösung in 200ml Wasser gegossen. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration

gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und dann aus Benzol-Hexan umkristallisiert; man gewinnt 1,5g angestrebtes

N-n-Propyl-4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenylacetamid; Ausbeute 88,8%, Fp. 177 bis 178⁰C.

Beispiel 5

Herstellung der Verbindung Nr. 20 gemäß Tabelle 1

1,5g 4-{2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure werden in 30ml Methanol gelöst und mit 0,2g Natriumhydroxid versetzt.

Die Mischung wird 1 h gerührt. Man entfernt unlösliche Substanzen durch Filtration und destilliert Methanol aus dem Filtrat ab;

rr,aη erhält 1,49g angestrebtes Natriumsalz von 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenylessigsäure, Ausbeute 93,0%, Fp.

mindestens 23O⁰C.

Beispiel β

Herstellung der Verbindung Nr.23 gemäß Tabelle 1

(a) Herstellung einer Verbindung der Formel V

Man löst 8,12 g Ethyl-2-(4-cyanophenyl)-propionat in 50 ml 95%iger Schwefelsäure und rührt die Lösung 7 h bei Raumtemperatur. Die Reaktionslösung wird in 300ml Eis-Wasser gegossen und mit 300ml Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird nacheinander mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonatlösung und mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert, um das entsprechende Säureamidderivat zu erhalten. Dieses Derivat wird in 100 ml Essigsäure dispergiert und mit 6 ml Schwefelsäure versetzt. Dann wird eine durch Auflösen von 7,46g Natriumnitrit in 20 ml Wasser erhaltene Lösung zugetropft, um die Reaktionstemperatur auf einen Wert von 20 ± 5⁰C zu bringen. Nach beendetem Zutropfen wird das Gemisch 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wird dann in 400ml Eis-Wasser gegossen. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt, gründlich mit Wasser gewaschen und dann getrocknet,- man erhält 6,8g angestrebte Verbindung der Formel V, Ausbeute 76,6%.

(b) Herstellung von Ethyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl]-propionat

Ein Gemisch aus 6,66g Verbindung der Formel V, 5,3Bg Thionylchlorid und 30ml Dioxan wird 3h bei 80"Cgerührt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel und überschüssiges Thionylchlorid ab, um eine Verbindung der Formel Vl zu erhalten, bei der es sich um ein Säurechloridderivat handelt. Diese Verbindung wird mit 20ml Aceton und 5,04g Natriumhydrogencarbonat versetzt. Unter Rühren des Gemisches tropft man innerhalb von 20min bei Raumtemperatur eine Lösung von 4,38g 2,3-Dichloranilin in 20ml Aceton zu. Die Mischung wird 2 h bei Raumtemperatur gerührt und nachfolgend für die Extraktion mit

100 ml Wasser und 200ml Methylenchlorid versetzt. Dieorganische Schicht wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Toluol-Hexan umkristallisiert; man erhält 9,3g angestrebtes Ethyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl)-propionat, Ausbeute 85%, Fp.59 bis 59,5°C.

Beispiel 7

Herstellung der Verbindung Nr. 22 gemäß Tabelle 1 Eine Mischung von 3,66g Ethyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl]-propionat, 50ml Methanol und 10ml einer wäßrigen

2 N Natriumhydroxidlösung wird 3h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionslösung in 100ml Eis-Wassergegossen und der pH mit konz. Chlorwasserstoffsäure auf 1 eingestellt. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtrationgesammelt, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet; man erhält 3,14 g angestrebte 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenyll-propionsäure, Ausbeute 93%, Fp. 141 bis 142⁰C.

Beispiel 8

Herstellung der Verbindung Nr.25 gemfiß Tabelle 1

3,38g 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenyll-propionsäure werden in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Unter

Kühlen der Lösung mit Eis-Wasser gibt man 2,43g Ν,Ν'-Carbonyldiimidazol zu und rührt die Mischung 30min. Anschließend

werden 0,74g Isobutylalkohol zugesetzt. Die Mischung wird auf Raumtemperatur zurückgebracht und 5 h gerührt. Nach

Beendigung der Umsetzung wird die Reaktionslösung in 300ml Wasser gegossen. Die resultierenden Kristalle werden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und dann aus Toluol-Hexan umkristallisiert; man erhält 3,15g

angestrebtes lsobutyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl]-propionat, Ausbeute 80%, Fp. 70 bis 72"C.

Beispiel 9

Herstellung der Verbindung Nr. 31 gemSß Tabelle 1

3,38g 2-[4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenyl)-propionsäure werden in 30ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Unter

Kühlen der Lösung mit Eis-Wasser werden 2,43g Ν,Ν'-Carbonyldiimidazol zugesetzt und die Mischung wird 30min gerührt. Anschließend werden 0,59g Isopropylamin zugesetzt. Die Mischung wird auf Raumtemperatur zurückgeführt und 5h gerührt. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Reaktiorislösung in 200ml Wasser gegossen. Die resultierenden Kristalle werden

durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und dann aus Toluol umkristallisiert; man gewinnt 3,30gangestrebtes N-lsopropyl-2-[4-(2,3-dichlorphenylcarbamoyl)-phenyll-propionamid, Ausbeute 87%, Fp.203 bis 204 °C.

Im folgenden werden Formulierungsbeispiele gegeben. Sofern nicht anders angegeben, bedeutet „Teile" „Gewichtsteile". Formulierungsbeispiel 1 Herstellung eines benetzbaren Pulvere (Verbindung Nr. 1) Zu 40 Teilen Verbindung Nr. 1 gibt man 49 Teile Kaolinton und 3 Teile weißen Ruß. Das Ganze wird in einem Kneter gemischt und

pulverisiert. Dann mischt man 2 Teile pulverförmiges Surfaktans Rapizol BB-75 (Warenzeichen, Dialkylsulfosuccinat 75%,hergestellt von Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) und 6 Teile pulverförmiges Surfaktans Sorpol 5039 (Warenzeichen,

Polyoxyethylenalkylarylethersulfat 50%, hergestellt von Toho Kagaku K. K.), wobei man ein benetzbares Pulver erhält,

enthaltend 40Gew.-% Verbindung Nr. 1.

Formulierungsbeispiel 2 Herstellung eines benetzbaren Pulvers (Verbindung Nr. 22) Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 1 wird ein benetzbares Pulver, enthaltend 30 Gew.-% Verbindung Nr. 22, mit der

folgenden Zusammensetzung hergestellt.

	Teile
Verbindung Nr.22	30
Kaolinton	60
weißer Ruß	2
Rapizol BB-75	2
Sorpol 5039	6

Formulierungsbeispiel 3 Herstellung einet emulgierbaren Konzentrats (Verbindung Nr. 6)

10 Teile Verbindung Nr. 6 werden in 47 Teilen Xylol und 33 Teilen Cyclohexanon aufgelöst. Ee werden 10 Teile Sorpol 800A (ein

Gemisch von Polyoxyethylensorbitanalkylat, Polyoxyethylennonylphenylether und speziellem Anion) zugesetzt und unter Rühren aufgelöst; man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 10Gew.-% Verbindung Nr. 6 Formulierungsbeispiel 4 Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats (Verbindung Nr. 26) Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 3 wird ein emulgierbares Konzentrat mit einem Gehalt von 25Gew.-% Verbindung Nr. 26 mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.

	Teile
Verbindung Nr. 26	25
Toluol	35
Cyclohexanon	30
Sorpol 800A	10

Formullerungsbelsplet 5 Herstellung eines Staubs (Verbindung Nr. 10)

5 Teile eines benetzbaren Pulvers, enthaltend 40Gew.-% Verbindung Nr. 10 und hergestellt wie in Formulierungsbeispiel 1, werden gründlich mit 0,3 Teilen Rapizol BB-75 und 94,7 Teilen Ton vermischt, um einen Staub zu erhalten, der 2Gew.-% Verbindung Nr. 10 enthält.

Formulierungsbeispiel 6

Herstellung eines Staubs (Verbindung Nr. 28) Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 5 wird ein 1 Gew.-% Verbindung Nr. 28 enthaltender Staub mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.

Teile

benetzbares Pulver, enthaltend 20 Gew.-% Verbindung Nr. 28

Rapizol BB-75 0,3

Ton 94,7

Formulierungsbeispiel 7

Herstellung einer Mlkrogranulatformullerung (Verbindung Nr.2)

50 Teile Verbindung Nr. 2,3 Teile weißer Ruß und 47 Teile Kaolinton werden vermischt und das Gemisch wird pulverisiert.

4 Teile der pulverisierten Mischung gibt man zu 94 Teilen feinem, teilchenförmigen! Zeolith (48 bis 150 Maschen) unter Rühren in einem Geschwindigkeitskneter. Unter fortgesetztem Rühren gibt man 2 Teile Polyoxyethylendodecylether, verdünnt mit Wasser, zu. Das Gemisch wird mit einer geringen Menge Wasser präpariert, bis kein Pulver mehr beobachtet wird. Das Gemisch wird dann abgezogen und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine Mikrograriulatformulierung mit einem Gehalt von 2 Gew.-% Verbindung Nr. 2.

Formulierungsbeispiel 8 Herstellung einer Mikrogranulatformulierung F (Verbindung Nr. 34)

Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 7 wird eine 2 Gew.-% Verbindung Nr.34 enthaltende Mikrogranulatformulierung F mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.

	Teile
Verbindung Nr. 34	2
weißer Ruß	1
feiner, teilchenförmiger
Zeolith
(65-250 Maschen)	46
feines, teilchenförmiges
Calciumcarbonat
(65-250 Maschen)	50
Dialkylsulfosuccinat	1

Formullerungsbelsplel 9 Herstellung einer flüssigen Formulierung (Verbindung Nr.21)

10 Teile Verbindung Nr. 21 werden in destilliertem Wasser aufgelöst, um eine flüssige Formulierung zu erhalten, die 10 Gew.-% Verbindung Nr.21 enthält.

Formulierungsbelsplel 10 Herstellung einer flüssigen Formulierung (Verbindung Nr. 22)

Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 9 wird eine flüssige Formulierung mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.

Teile

Kaliumsalz derVerbindungNr.22 destilliertesWasser

Formulierungsbeispiel 11 Herstellung einer fließbaren Formulierung (Verb'~\dung Nr. 14)

Zu 40 Teilen Verbindung Nr. 14 gibt man 50,3 Teile Wasser, 5 Teile Sorpol 3742 (Warenzeichen, Polyoxyethylenstyrylphenylethersulfat, hergestellt von Toho Kagaku K. K.) als Surfaktans und 0,5 Teile Sorpol 7512 als Entschäumer (Entschäumer vom Silicon-Typ) und pulverisiert die Mischung mit einer Sandmühle. Nach Entnahme der Mischung werden 4 Teile Ethylenglykol und 0,2 Teile Vangel-B (Warenzeichen, ein anorganisches Verdickungsmittel, enthaltend Mg, Al und Si, hergestellt von Sanyo Kasei K. K.) als Verdickungsmittel und Stabilisatorzugesetzt. Das Gemisch wird gründlich gerührt, wobei man eine fließfähige Formulierung erhält, die 40 Gew.-% Verbindung Nr. 14 enthält.

Formullerungsbelsplel 12 Herstellung einer fließfähigen Formulierung (Verbindung Nr.32)

Auf gleiche Weise wie in Formulierungsbeispiel 11 wird eine fließfähige Formulierung, enthaltende Gew.-% Verbindung Nr. 32,

mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt.

Teile

Verbindung Nr. 32 40

Wasser 50,3

Sorpol3742 5

' Sorpol7512 0,5

Ethylenglykol 4,0

Vangel-B 0,2

Testbeispiel 1 Blattbehandlungstests bei verschiedenen Pflanzen (Pflanzenwachstumsregulator)

Reis (Oryza sativa) (Or), Weizen (Triticum aestivum) (Tr), französische Bohnen (Phaseolus vulgaris L.) (Ph) mit Ranken, Lattich (Le) und Tomaten (To) werden gesondert in porösen Töpfen von 60cm' aufgezogen und in Abhängigkeit von der Größe der Pflanzen ausgedünnt. Der Wachstumsgrad wird auf ein Niveau des 3,5-Blattstadiums eingestellt. Eine verdünnte Lösung der jeweiligen Testverbindung wird in einer Menge von 10 l/a auf den Blatteil der Pflanzen appliziert unter Verwendung einer Sprühpistole. 30 Tage später wird die Wachstumsinhibierung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Die Bewertung wird gemäß den folgenden Standards durchgeführt.

Wachstumssteuerungseffekte

0 = wie ohne Behandlung

1 = Wachstumsinhibierung von etwa 20% im Vergleich zu ohne Behandlung

2 = Wachstumsinhibierung von etwa 40% im Vergleich zu ohne Behandlung

3 = Wachstumsinhibierung von etwa 60% im Vergleich zu ohne Behandlung

4 = Wachstumsinhibierung von etwa 80% im Vergleich zu ohne Behandlung

5 = kein Wachstumsfortschritt seit der Behandlung beobachtet.

Aktivitäten

G - Vertiefung der grünen Farbe der Blätter T = Verzweigung

M = Blattmißbildunnen B = Welkwerden der Blätter.

Tabelle 2 Ergebnisse der Blattbehandlungstestes bei verschiedenen Pflanzen

Verbin dung Nr.	Konzentra tion des Wirk stoffs <*)	Wachstumsregulierungseffekte	Or	t Tr	Ph	Le	To
1	0.1 0.05 0.025	b 4T 3	5 4.5T 4T	5G 4 3	5 4 3	4 3 2
3	0.1 0.05 0.025	5 5T 4T	5 5T 4T	5G 4.5 4	5G 5 4	4.5 .4 3
5	0.1 0.05 0.025	5 5T 4.5T	5 5 5T	5B 5G 4.5	5G 5 5	5 4 3

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EH

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Testbeispiel 2 Test zur Verringerung des Niederlegens bei Reis (Behandlung vor der Ährenbildung)

Ein Naßfeld., auf das junge Naßfeld-Reispflanzen (Koshihikari) mit einem Transplanter auf übliche Weise transplantiert wurden, wird in Einheitsparzellen von 20m³ aufgeteilt. Ein benetzbares Pulver, ein emulgierbares Konzentrat und eine fließfähige Formulierung werden mit Wasser in einer Menge verdünnt, die 5 l/a entspricht, und einförmig auf die jeweiligen h'inheitsparzellen mittels eines Handsprühgeräts gesprüht. Ein Staub, eine Mikrogranulatformulierung (48-150 Maschen) und eine Mikrogranulatformulierung F (65-250 Maschen) werden einförmig auf die Einheitsparzellen mit einem kleinen Zerstäuber appliziert. Die Behandlung wird zweimal durchgeführt, d.h. 20 Tage und 7 Tage vor der Ährenbildung von Reis. Zum Erntezeitpunkt wird die Halmlänge und die Ährenlänge gemessen bei den längsten Halmen von 15 Pflanzen in jeder Einheitsparzelle und der Mittelwert festgehalten. Der Ertrag wird als Mittelwert des Gewichts an braunem Reis angegeben, der von zwei Flächen von 3,3 m² in jeder Einheitsparzelle gewonnen wurde. Das Ausmaß des Niederlegens wird gemäß den folgenden Standards bewertet:

0 = kein Niederlegen

1 = 20% niedergelegt oder geneigt

2 = 40% niedergelegt oder geneigt

3 = 60% niedergelegt oder geneigt

4 = 80% niedergelegt oder geneigt

5 = vollständig niedergelegt

Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt. Die Zahlenwerte geben die Prozentwerte, bezogen auf die nichtbehandelten Parzellen, an und sind auf die Dezimalstelle abgerundet. Die numerischen Werte in den Klammern 0 in Tabelle 3 sind die tatsächlich gemessenen Werte

In den folgenden Tabellen wurden folgende Abkürzungen gewählt:

St	= Staub
bP	«= benetzbares Pulver
eK	= emulgierbares Konzentrat
fF	= fließfähige Formulierung
MGF	= Mikrogranulatformulierung
flF	= flüssige Formulierung
HL	= Halmlänge
AL	= Ährenlänge
AN	= Ausmaß des Niederlegens

Tabelle Ergebnisse des Tests zur Verringerung des Niederlegens bei Reis

Verb. Formulie- Wirkstoff- 20 Tage vor der Ährenbild. 7 Tage vor der Ährenbildung Nr. rungstyp dosis ——————————————

Gehalt (g/a) HL AL Aus- AN HL AL Aus- AN (%) beute beute

- (X)

St 0,5

2.0	83	102	107	1	79	101	108	0
1.0	89	103	110	1.5	85	105	107	1
0.5	94	99	iO6	2	90	101	102	1.5
2.0	70	98	108	0	73	99	105	0
1.0	82	104	111	0	78	98	106	0
0.5	89	101	103	1.5	83	102	100	1
2.0	73	100	106	0	69	98	107	0
1.0	79	102	108	0	74	100	111	0
0.5	88	103	105	1	7 9	104	112	0
2.0	75	99	108	0	70	99	110	0
1.0	80	102	107	0	76	97	100	0
0.5	05	101	110	1	81	103	109	0
2.0	73	103	100	0	70	101	106	0
1.0	81	104	106	0	77	106	104	0
0.5	86	101	104	1	03	104	109	1

O rH CN	O rH CN	O Ή CN	O O rH	O O O	O O O	ο σ <_	O O O	rH rH CN
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Tabelle 3 (Forts.)

	0,5	lung	2.0	_	07	90	110	1	01	100 -	100	0
29	flF	1.0		09	103	100	1.5	05	99	110	1
	15	0.5	93	99	105	2	90	101	106	1.5
		2.0	77	102	106	0	71	101	105	0
30	fF 25	1.0	79	103	106	0	75	104	107	0
	MGF F	0.5	04	99	109	1	79	101	110	0
	0,5	2.0	76	101	104	0	71	102	105	0
31		1.0	00	102	109	0	75	101	105	0
	bP	0.5	03	102	100	1	01	101	109	1
	40	4.0	07	103	106	1	00	97	109	0
34		2.0	90	101	100	1	05	101	100	1
		1.0	93	99	104	2	90	101	107	2
40		2.0	00	101	104	0	75	96	105	0
(Ver-	1.0	09	97	106	1.5	Ü3	101	106	1
gi.)	0.5	97	99	103	3	90	97	103	2
keine .						100	100	100
Behänd	100	100	100	4.5	(03.5	(10.5	(50.5	4.5
					cm)	cm)	kg/2)

Testbeispiel 3 Test zur Verringerung des Niederlegens bei Weizen (Behandlung vor der Ahrenbildung)

Ein Weizenfeld (Norin Nr.61), das Anfang November in Reihen eingesät wurde, wird in Einheitsparzellen von 20m² aufgeteilt.

Jede Verbindung, verdünnt auf eine vorbestimmte Konzentration, wird einförmig über die gesamte Oberfläche einer

Einheitsparzelle in einer Menge versprüht, welcher 5 l/a entspricht, und zwar 20 Tage vor der Ährenbildung, d. h. Anfang April, und etwa 10 Tage vor der Ährenbildung, d. h. Ende April. Dazu wird ein Handsprühgerät verwendet.

Zum Zeitpunkt der Ernte Ende Juni wird die Halmlänge und die Ährenlänge gemessen bei den längsten Halmen von 15 Pflanzen mit durchschnittlichem Wachstum. Der Mittelwert wird festgehalten. Das angegebene Körnergewicht ist ein Mittelwert des Körnergewichts, das von zwei Flächen von 3,3 m² in jeder Einheitsparzelle gewonnen wurde. Das Ausmaß des Niederlegens wird nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 2 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.

Die numerischen Werte bedeuten Prozentwerte, bezogen auf das nichtbehandelte Pcbiet, und die Werte in den Klammern () sind

die tatsächlich gemessenen Werte.

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Tabelle 4 Ergebnisse des Tests zur Verringerung des Niederlegens bei Weizen

Ver- Formulie-Wirkstoff- 20 Tage vor Ährenbildung bind, rungstyp dosis HL AL Körner- AN Nr. Gehalt (g/a) gewicht

10 Tage vor Ährenbildung "ΊΤΕ ΑΉ Körner- AN

gewicht (%) (⁰A) (%)

2	•bP 30	4.0 2.0 1.0	07 92 97	102 99 90	106 100 10 4	0 1 3	05 90 95	99 101 103	106 111 106	0 1 3
3 I	bP 30	4.0 2.0 1.0	05 90 94	101 90 103	100 110 103	0 1 2	03 00 92	104 90 102	100 110 105	O rH CN
5	fF 20	4.0 2.0 1.0	04 09 93	98 104 101	112 100 106	0 1 2	01 06 91	103 105 99	100 107 104	0 0 1
7	fF 20	4.0 2.0 1.0	05 91 96	107 104 90	107 104 106	0 1 3	04 90 94	105 90 102	111 100 103	0 1 • 3
Q	eK 20	4 . 0 2.0 1.0	02 07 93	106 102 105	109 105 100	O O CN	00 06 91	90 99 104	110 107 100	0 0 1
10	bP 50	4.0 2.0 1.0	08 92 98	101 104 99	107 110 102	1 1-5 4	07 91 97	101 97 90	106 112 104	0 1 3
15	bP 50	4.0 2.0 1.0	06 90 94	106 96 101	106 112 104	0 1 2	04 00 92	10 2"" 90 104	109 100 105	0 1 2
19	bP 30	4.0 2. 0 1.0	07 91 96	102 97 98	105 107 103	1 1 3	05 00 93	99 105 101	108 107 105	0 1 2
I 20	fF 25	4.0 2.0 1.0	06 09 95	105 96 101	106 100 106	0 1 3	04 00 94	90 107 101	107 100 106	0 1 3

to co I

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CN TT Γ-. O rH O	η νο ρ- ο ο ο	η r- cn ο α ο	ρ- ca vo ο ο ο	P- CO CO O O O rH rH rH	ST P- VO O O O	in co p- O O O	VO CO CN ο ο ο	P- P- Cl ο ο ο	VO VO (N O O O rH rH rH	100 (47.4 kg/a)
ο _, η S^S	S^o1 - rH rH		ca £ vo CN ° CN	Π rH Ό O O O rH rH rH	CN ^T CN O O O rHrHrH	S co cn ° CN CN	^a ^ cn cn	T rH VO ο ο ο rH rH rH	Cl CO _ O O 5} rH rH ^	100 (9.7 cm)
CN in (N CO CO CN	ca = ο ρ- cc cn	m cn cn P- co co	cn p- m CO CO CN	Π Ο TT α cn cn	P- (N rH P- CO CN	O in rH CO CO CN	in rH P- CO CA CN	TT O VO co cn cn	CO Cl CO CO CA CN	100 (06.7 cm)
O rH CN	ο C3 cn	O O CN	O rH CN	O rH Π	O O rH	O O CN	ο cn «?	O rH TT	rH Cl TT	in
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Testbeispiel 4 Blattbehandlungstest bei Rasen

Ein Rasenfeld von Bentgras (Be), Bluegrass (Bl), Festuca arundinacea (Fe) und Zoysia matrella (Zo) wird in Einheitsparzellen von 2,25m² aufgeteilt. 5 Tage nach dem Mähen in einer Höhe von 25 mm werder 5,0 ml einer verdünnten Lösung der jeweiligen Verbindung einförmig auf jede Parzelle mittels eines Handsprühgeräts appliziert. 3 Wochen nach der Applikation wird die Bewertung nach den gleichen Standards durchgeführt, wie sie bei Testbeispiel 1 verwendet wurden.

Die Änderung in der Farbe der Blätter wird nach folgenden Standards bewertet:

Farbe der Blatter

geringfügig wenig wesentlich geringfügig wenig wesentlich geringfügig hoch wesentlich hoch sehr hoch

Welkwerden

Farbvertiefung

Verdichtung

B-1 B-2 B-3 G-1 G-2 G-3 D-1 D-2 D-3

Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt.

Tabelle 5 Ergebnisse der Blattbehandlung bei Rasen¹

	Wirkstoff	Be	4	B^	4	Fe	Zo
- Verbind. Nr. \	dosis		3		3
	(g/a)	2	2	4.5 G-I	4 D-I
	20	4.5 G-2	4	4	3
1	10	4	3	3	2
	5	3	2	4.5 G-2	4 D-I
	20	4.5 G-I	4.5 G-2	4	3
3	10	4	4	3	2
	5	3	3	4.5 G-I	4.5 G-2
	20	4.5 G-I	4.5 G-2	4	4
5	10	4	4	3	3
	5	3	3	4.5 G-2	4.5 G-2
	20	4.5 D-2	4	4	4
8	10	4	3	3	3
	5	3	2	4.5 G-I	4.5 G-I
	20	4 D-I	4	4	4
11	10	3	3	3	3
	5	2	2	4 D-I	4 D-I
	20	4	4	3	3
14	10	3	3	2	2
	5	2	2	4 D-I	4
	20	4 D-I	4	3	3
16	10	3	3	2	2
	5	2	2	4.5 G-I	4 D-I
	20			4	3
20	10	3	2
	5

Tabelle 5 (Forts.)

Verbind. Nr.	Wirkstoff dosis (g/a)	Be	4.5 G-2 4 D-I 3	Fe	Zo
22	20 10 5	4.5 G-3 4 D-2 3	4 3 2	4.5 G-2 4 D-2 3	4.5 G-2 4 3
24	20 10 5	4.5 G-2 3 2	3 2 1	4.5 G-2 3 2	4 D-I 3 2
26	20 10 5	4 D-2 3 1	4.5 G-2 4 2	4 D-I 3 1	4 D-I 3 2
28	20 10 5	4.5 G-3 4 D-2 3	4 3 2	4.5 G-2 4 3	4.5 G-I 4 3
29	20 10 5	4.5 D-I 4 2	4.5 4 2	4.5 G-2 4 2	4.5 G-2 4 3
30	20 10 5	4.5 D-2 4 Z	3 2 1	4.5 G-2 4 3	4.5 G-2 4 3
32	20 10 5	4 D-I 3 2	2 1 0	4 D-I 3 2	4 3 2
40 "iVergl.)	20 10 5	2 1 0	3 2 1	2 1 0

Testbeispiel 5 Zwergwuchstest bei verschiedenen Ziergehölzen Junge Pflanzen von verschiedenen Ziergehölzen, die in einem 200cm² Topf aufgezogen wurden und nahezu den gleichen Wachstumsgrad aufweisen, werden ausgewählt. In der Längenwachstumsperiode der frischen Knospen, d. h. im Frühling, wird

eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung in einer Menge entsprechend 10 l/a auf die jungen Pflanzen mittels eines

Handsprühgeräts aufgesprüht. 2 Wochen später wird der Phytotoxizitätsrespons, wie das Vergilben der Blätter, bewertet und die Bewertung der Wachstumskontrolle und anderer Reaktionen wird 3 Monate später durchgeführt. Die Wachstumssteuerungseffekte werden gemäß den gleichen Standards wie bei Testbeispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Hinsichtlich der Höhe der Testpflanzen zum Zeitpunkt des Besprühens haben Azaleen (Rhododendron indicum) (Rh) und Buchsbaum (Buxus microphylia) (Bu) eine Höhe von 25 bis 30cm und Chinese hawthorh (Photinia glabra) (Ph) und Juniperus

chinensis (Ju) haben eine Höhe von 35 bis 40cm.

Phytotoxlzitit	•	geringfügig	B-1
Welkwerden der Blätter		wenig	B-2
		wesentlich	B-3
	geringfügig	C-1
Weißwerden oder Vergilben	wenig	C-2
	wesentlich	C-3
Andere Reaktionen	geringfügig	G-1
Farbvertiefung	wenig	G-2
wesentlich	G-3

Tabelle 6 Zwergwuchstest bei verschiedenen Ziergehölzen

Verbind. Nr.	1 Wirkstoff- konzentra tion	Rh	5	Bu	4.5	Ph	5	Ju	4
	0.3	4.5	4	4.5	3.5
1	0.1	3	3	3	2
	0.03	5	4.5	5	4
	0.3	4.5	4	4.5	3
3	0.1	4	3	4	2
	0.03	5 B-I	5 C-I	5 B-I	5 G-2
	0.3.	5 G-2	4.5	5	4.5
4	0.1	4	4	4	4
	0.03	5 B-I	5 C-I	5 B-I	5 G-I
	0.3	5	5	5	4.5
6	0.1	4	4	4	4
	0.03	5 B-I	5	5 B-I	5 G-I
	0.3	5 G-I	5	5 G-I	4.5
8	0.1	4	4	4	3
	0.03	5 B-I	5	5 B-I	5 G-I
	0.3	4.5	4.5	4.5	4
12	0.1	4	4	4	3
	0.03	5	4.5	4.5	4
	0.3	4.5	4	4	3
17	0.1	3	3	3	2
	0.03	5	4.5	5	4
	0.3.	4.5	4	4.5	3
21	0.1	3	3	3	2
	0.03

Tabelle 6 (Forts.)

	Wirkstoff	Rh	Bu	Ph	Ju
	konzentra	5 B-I	5 C-I	5 B-I	5 B-I
Verbind. Nr.	tion	5 G-2	5 G-2	5 G-I	4.5
	0.3	4	4	4	3
22	0.1	5 B-I	rj G-2	5 G-2	5
	0.03	5 G-2	4.5	5 G-I	4
	0.3	4	3	4	3
23	0.1	5 C-I	5 C-I	5 G-2	5
	0.03	5	4.5 G-I	5 G-I	4.5 G-2
	0.3	4	4	4	3
25	0.1	5	5 C-I	5 G-2	5
	0.03 ..	5 G-2	5	5	4.5
	0.3	4	4	4	3
28	0.1	5 B-I	5	5 B-I	5
	0.03	4.5	4.5	5 G-2	4.5
	0.3	4	4	3.5	3
30	0.1	5	4.5	5	4
	0.03	4.5	4	4.5	3
	0.3	3	3	3	2
35	0.1	5	4.5 G-I	5	4 B-I
	0.03	4.5	4	4	2
40	0.3	3	1	2	1
(Vergl.)	0.1
	0.03

Testbeispiel β Schößlingskontrolltest bei Tabak

Tabak (Nicotiana tabacum) (gelb), der im Mai gepflanzt wurde, wird nach dem Blühen abgekniffen und die axillaren Knospen werden mit der Hand abgekniffen. Daraufhin werden 10 ml einer Lösung mit einer vorbestimmten Konzentration der jeweiligen Verbindung auf die Stengel der Pflanzen aufgesprüht. Die Anzahl der axillaren Knospen pro Pflanze (aK/P), das Trockengewicht der axillaren Knospen pro Pflanze und das Schößlingskontrollverhältnis werden 2 Wochen und 4 Wochen nach dem Besprühen untersucht.

Die Phytotoxizität wird 4 Wochen nach dem Besprühen bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt.

Die Schößlingskontrolle in % wird aufgezeichnet gemäß der folgenden Gleichung. Die Phytotoxizität wird nach den gleichen Standards wie in Testbeispiel 5 bewertet. Jede behandelte Parzelle enthält 5 Pflanzen, und die Testergebnisse sind als Mittelwerte angegeben.

Schößlingskontrollverhältnis (%) (SKV) =

Trockengewicht der axillaren Knospen pro Pflanze in der behandelten Parzelle

Trockengewicht der axillaren Knospen pro Pflanze in der nichtbehandelten Parzelle

χ 100

Tabelle 7 Schößlingskontrolltest bei Tabak

Ver- Wirkstoff- 2 Wochen nach Besprühen bindung konzentr. Anzahl Trocken- SKV Nr. {%) der gewicht

aK/P " ' '

4 Wochen nach Besprühen

Anzahl

aK/P

Trockengewicht d.aK/P(g)

SKV

Phytotoxizi- tät

1	0.3 0.1 0.03	2.3 3.0 3.2	0.2 0.3 0.3	95. 5 93.2 93.2	2.6 3.3 3.7	0.3 0.4 0.5	90.7 90.3 97.9	C-I
I 4	0.3 0.1 0.03	1.4 2.4 3.1	0.1 0.2 0.3	97.7 95.5 93.2	2.2 2.7 , 3.5	0.3 0.3 0.4	90.7 90.7 90.3	C-I
ü	0.3 0.1 0.03	1.7 2.5 2.0	0. 1 0.2 0.2	97.7 95.5 95.5	2.0 2.6 2.8	0. 2 0.3 0.3	99.2 90.7 90.7
22	0.3 0.1 0.03	1.5 2.3 2.9	0.1 0.2 0.2	97.7 55.5 95.5	1.7 2.0 3.6	0.2 0.3 0.3	99.2 98.7 90.7	C-I
20	0.3 0.1 C.03	2.2 2.0 3.5	0.2 0.3 0.3	95.5 93.2 93.2	2.5 3.1 . 3.0	0.3 0.4 0.5	98.7 98.3 97.9
34	0.3 0.1 0.03	1.8 2.2 3.0	0.1 0.2 0.3	97.7 95.5 93.2	2.1 2.8 3.2	0.3 0.3 0.4	98.7 98.7 90.3
40 (Ver gleich)	0.3 0.1 0.03	2.7 3.1 3.7	0.3 0.3 0.5	93.2 93.2 88.6	3.2 3.4 3.8 ,	0.5 2.3 5.1	97.9 90.3 78.3
keine Behand lung	-	9.3	4.4	-	10.2	23.2	-

Testbeispiel 7 Ausdünnungstest bei Äpfeln

Einige Zweige eines Apfelbaums (Fuji), der 12 Jahre alt ist, werden ausgewählt. Eine Lösung der jeweiligen Verbindung mit einür vorbestimmten Konzentration wird auf die gesamten Zweige in einer ausreichenden Menge aufgesprüht, um die gesamten Zweige zu benetzen. Die Menge entspricht 20 l/a und es wird ein Sprühgerät verwendet. 2 Monate später wird der Mittelwert der Fruchtansatzverhältnisse (FAV) der Früchte im Zentrum zu den Früchten in dem Außenbereich sowie die Transversaldurchmesser der untersuchten Früchte festgestellt und aufgezeichnet. Die Verhältnisse, bezogen auf einen nichtbehandelten Bereich, werden bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt. Die numerischen Werte sind als auf Dezimalstellen abgerundete Werte angegeben. Die Werte in Klammern () in Tabelle 8 sind die tatsächlich gemessenen Werte.

In Tabelle 8 bedeuten die Abkürzungen: FiZ = Früchte im Zentrum FiA = Früchte im Außenbereich TVD = Transversaldurchmesser FAV = Fruchtansatzverhältnisse

Tabelle Ausdünnungstest bei : Äpfeln

Verbind. Wirkstoff Nr. konz. (TpM)

Anzahl der ge- FAV der ge- TVD der testeten Früchte testeten Früchte Früchte ¥12 ΕΊΙ ~" TO WH.

	100	-	37	91	03	12	111
1	30		29	120 .	05	14	109
	10	34	95	06	17	108
	100	41	110	03	0	109
6	30	29	103	90	11	114
	10	35	92	00	15	107
	100	33	09	02	7	113
Q	30	37	95	07	10	100
	10	30	103	05	13	109
	100	35	00	07	0	110
22	30	20	115	00	7	115
	10	33	94	05	10	100
	100	30	120	01	9	112
24	30	32	01	04	15	109
	10	27	100	91	10	109
	100	40	76	08	11	111
31	30	27	09	07	13	109
	10	35	117	05	17	100
40	100	30	01	72	5	107
(Ver- gleich)	30 10	23 26	130 79	05 92	12 25	106 104
keine Be
handlung	36	04	91	32	100 (36.0 mm)

Testbeispiel 8 Lingenkontrolltest bei neuen Zweigen von Trauben

Ein Feld mit jungen Traubenstöcken (Delaware) wird in Parzellen aufgeteilt, so daß jede Parzelle drei Pflanzen enthält. Bei der zweiten Längenwachstumsperiode, d. h. Mitte August, wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung auf die gesamte junge Pflanze in einer Menge aufgesprüht, die 10 l/a entspricht. Einen Monat nach dem Besprühen wird die Bewertung nach den gleichen Standards wie bei Testbeispiel 5 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 aufgeführt.

Tabelle 9

Ergebnisse des Längenkontrolltests bei jungen Traubenknospen

Verbind.	Wirkstoff-	Längenkontroll-	Anderes
Nr.	konzentr.	grad bei jungen	Ansprechen
	(%)	Knospen
1	0,3	5	C-1
	0,1	4
	0,03	3
2	0,3	5
	0,1	4
	0,03	2
5	0,3	5	C-1
	0,1	4
	0,03	3
8	0,3	5
	0,1	4
	0,03	3
12	0,3	5
	0,1	4
	0,03	3
21	0,3	5
	0,1	3,5
	0,03	2
22	0,3	5	C-1
	0,1	4
	0,03	3
23	0,3	ü
	0,1	4
	0,03	2
29	0,3	5
	' 0,1	4
	0,03	3
33	0,3	5
	0,1	3,5
	0,03	2
40	0,3	5	B-1
(Vgl.)	0,1	3
	0,03	1

Testbeispiel 9 Auskeimkontrolltest bei Zwiebeln

Ein Feld mit Zwiebeln (Shonan Gokuwase), das im Herbst transplantiert wurde, wird in Parzellen von 5 m* aufgeteilt. 10 Tage vor der Ernte wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindungen in einer vorbestimmten Konzentration einförmig auf die Parzellen in einer Menge entsprechend 5l/a mit einem Handsprühgerät aufgebracht. Nach der Ernte werden die Zwiebeln eine Woche an der Sonne in einem Gewächshaus getrocknet, ohne ihre Blätter abzuschneiden. Dann werden sie in einem gut belüfteten Lagerraum mit einem Schieferdach bis zum Herbst gelagert. In jedem Monat wird einmal die Verfaulungsrate (VR) und die Auskeimrate (AR) festgestellt. 50 Zwiebeln pro Parzelle werden gelagert. Die Testergebnisse sind in Tabelle 10 angegeben.

Tabelle 10 Ergebnisse des Auskeimtests bei Zwiebeln

Ver- Dosis 1 Monat später 2 Monate spät.3 Monate spät. 4 Monate später bind. d.Wirk- VR AR" W AR VR AR W AR Nr. Stoffs (%) (Ji) (96) (90 (90 (90 (96) (90 (g/a)

	20	5	0	7*	0 .	10	0	14	0
1	10	4	0	8	0	12	0	16	2
	5	8	1	9	2	14	4	16	8
	20	7	0	9	0	12	0	16	0
3	10	4	0	9	0 ·	14	]	13	3
	5	5	0	8	1	14	2	16	8
	20	3	0	8	0	10	0	12	0
6	10	5	0	9	0	13	1	15	2
	5	5	0	9	1	15	2	18	6
	20 ·	5	0	7	0	10	0	12	0
7	10	5	0	8	0	12	0	14	' 1
	5	7	0	9	1	14	2	16	4
	20	5	0	7	0	12	0	14	0
9	10	8	0	10	1	14	4	18	0
	5	9	1	12	2	16	6	18	14

ro co ο σ> υι ro

Tabelle 10 (Forts.)

	20	4	0	6	0	t	10	0	. 12	0
14	10	5	0	8	0		10	0	14	1
	5	8	0	10	1 '		12	2	14	4
	20	5	0	7	0	10	0	12	0
20	10	7	0	10	1	14	2	16	2
	5	8	1	12	2	14	4	18	8
	20	5	0	7	0	10	0	14	0
22	10	4	0	8	0	12	0	16	2
	5	8	1	9	2	14	4	16	8
	20	7	0	9	0	12	0	16	0
24	10	4	0	9	0	14	1	13	3
	5	5	0	8	1	14	2	16	8
	20	3	0	8	0	10	0	12	0
27	10	5	0	9	0	13	1	15	2
	5	5	0	9	1	15	2	18	6
40 (Ver gleich'	20 10 5	5 7 5	0 1 2	10 . 10 12	O (N VO	14 16	1 10 15	16 14 18	8 20 25
keine
Be- .		7	4	10	18	22	40	28	62
hand-
--Lung —

Testbeispiel 10 Inhibierung der Blütenstandentwlcklung bei Rettich Ein Feld von früh eingesätem Freilandrettich (Raphanus sativus) (krankheitsresistent und vollständig dick), das Anfang April

eingesät wurde, wird in Parzellen von 5 m* aufgeteilt. Unmitteibarvor der Blütenstandentwicklung wird eine verdünnte Lösungder jeweiligen Verbindung auf das gesamte terrestrische Blattwerk in einer Menge aufgesprüht, die S l/a entspricht. 2 Wochenspäter wird die Blütenstandentwicklungsrate (BE) und die Blütenstandlänge (BL) bewertet und einen Monat später wird das

Wurzelgewicht bewertet. Die Bewertungen werden bei 20 Pflanzen/Parzelle durchgeführt und die Mittelwerte der Blütenstandlängen und der Wurzelgewichte werden aufgezeichnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 aufgeführt. Die

numerischen Werte sind abgerundet auf die Dezimalstelle, und die Werte in Klammern () sind die tatsächlich gemessenen

Werte.·

TabelloH

Ergebnisse der Inhibierung der Blütenstandentwicklung bei Rettich

Verb.	Wirkstoff	-	BE	BL	Wurzel-
Nr.	dosis (g/a)	(%)	(%)	gewichtig)
1	10	15	5,5	285
	5	30	7,2	323
8	10	10	4,5	331
	5	30	8,0	290
19	10	20	7,3	282
	5	40	13,5	305
22	10	15	5,3	315
	5	30	8,5	297
28	10	20	5,8	308
	5	35	9,8	275
31	10	20	6,6	195
	5	40	11,5	330
40	10	20	7,0	278
(Vgl.)	5	75	31,6	340
keine
Behand
lung	90	35,6	290

Testbeispiel 11 Wachstumsverzögerungstest bei Chrysanthemen Chrysanthemen (gelbe ParagonJ-Schößlinge, die im frühen A.igust transplanted wurden, werden 2 Wochen nach der Transplantation gepflückt und anschließend unter Beleuchtung bei Nacht aufgezogen. Eine Einheitsparzelle besteht aus

5 Topfen, jeder mit einer Oberfläche von 200cm² · 5ml einer Lösung der jeweiligen Verbindung mit einer vorbestimmten

Konzentration wird auf jeden Topf appliziert. Die Bewertungen werden 1 und 2 Monate (Blühperiode) nach der Behandlung

durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Die numerischen Werte bedeuten ein Verhältnis des Mittelwerts von fünf

Pflanzen, bezogen auf die nichtbehandelte Parzelle, angegeben als auf Dezimalstelle abgerundeter Wert. Die Werte in Klammern () sind die tatsächlich gemessenen Werte.

Tabelle 12 Ergebnisse des Wachstumsverzögerungstests bei Chrysanthemen

Verbind. Wirkstoff- 1 Monat 2 Monate später (Blühperiode)

konzentr. später (TpM)

Nr.

Pflanzeni

Pflanzenhöhe (%)

Stengel- Anzahl der tatsachliche Blühverlänge(%) Blätter(%) Anzahl der zögerungs·

Blüten(%) zeit

4 ι	600 200	60 63	64 70	61 72	101 112	99 105	2 0
8	600 200	53 62	56 67	54 63	108 92	102 106	2 0
11	600 200	60 68	65 72	68 70	118 105	110 108	1 0
23	600 200	60 63	66 71	52 64	97 108	100 101	2 0
29	600 200	55 65	52 68'	45 60	110 92	114 107	2 0
34	600 200	65 78	70 84	61 75	115 102	105 111	1 · 0
40 ι (Ver gleich)	600 200	O CN VO CO	74 90	70 84	108 96	100 103	1 0
keine Behand lung	-	100 (34.8 cm)	100 (44.5 cm)	100 (3.3 cm)	100 (21.5)	100 (13.5)	(0)

Testbeisplel 12 Blattbehandlungsfett bei Zuckerrohr

ein Feld mit Zuckerrohr, das bis zum Anfangsstadium des Reifens aufgezogen wurde, wird in Einheitsparzellen aufgeteilt, so daß jede Parzelle β Pflanzen enthält. Eine Lösung einer vorbestimmten Konzentration wird auf die Blätter in einer Menge aufgesprüht,

die 20 l/a entspricht, wozu ein kleines Sprühgerät verwendet wird. 2 Monate später wird der Ährenzustand nach den gleichen Standards wie In Testbeispiel 1 bewertet, und der Zuckergehalt des ausgepreßten Saftes wird mittels eines polarimetrischen Zuckergehaltmeters gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 aufgeführt.

Tabelle 13

Ergebniese des Blattbehandlungstests bei Zuckerrohr

Verb.	Wirkstoff-	Zuckerge halt (%)	Testergebnisse
Nr.	konz. (g/a)	14,21 13,88 13,85	Ähren kontrolle
1	-> ro Xk SSS	13,98 13,76 13,73	5 5 4,5
8	400 200 100	14,02 13,78 13,65	in in in
20	400 200 100	14,01 13,77 13,65	5 5 4,5
22	400 200 100	14,13 13,82 13,89	5 5 5
29	-» IO Xk SSS	13,60 13,41 13,21	5 5 4,5
40 (Vergleich)	400 200 100	10,41	5 4,5 4
keine Be handlung	—	0

Testbeispiel 13

Wachstumskontrolltest bei Unkräutern In einem nicht landwirtschaftlich genutzten Gebiet Um die Wachstumsinhibierung von großen Unkräutern zu untersuchen, wird ein Feld mit Miscanthus sinensis (Mi) und Solidago altissima (So) in Einheitsparzellen von 10m² aufgeteilt. Eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung wird einförmig auf die gesamte Oberfläche jeder Parzelle in einer Menge appliziert, welche 100l/10a entspricht, wozu ein Handsprühgerät verwendet wird. Eine Mikrogranulatformulierung wird manuell appliziert. Einen Monat nach der Applikation vyird die Wachstumskontrolle nach den gleichen Standards wie bei Testbeispiel 1 bewertet. 3 Monate nach der Applikation wird die Höhe der Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 zusammengestellt.

Tabelle 14

Ergebnisse des Wachstumskontrolltests bei Unkräutern in einem nicht landwirtschaftlich ge-

.^______ nutzen Gebiet

Verbind

Nr.

Wirkstoffdosis (g/a)

Wachstumskontrolle nach einem Monat 3ό~~

Höhe der Unkräuter Ccm)

SÖ

nach der Behänd!.

Monate später

nach der Behandl.

Monate später

1 1 50% bP	50 25 12.5	5 4.5 4	5 4 3	70-100 70-110 80-100	70-100 80-110 90-120	60-70 70-90 7.0-80	60-80 80-110 100-120
8 25% fF	50 25 12.5	5 5 4	5 5 4	80-110 70-110 70-90	80-110 80-110 80-110	70-90 70-100 60-80	70-90 80-100 70-90
14 k% MGF F	100 50 25	5 5 4	5 5 4	80-110 70-90 80-100	80-110 70-90 90-110	60-90 60-80 70-90	60-90 70-90 80-110
22 4?ό MGF	100 50 25	5 5 4	5 5 4	70-100 80-100 70-110	70-100 90-100 80-120	70-80 70-90 60-70	70-80 80-100 80-120

cn αϊ ro

Tabelle 14 (Forts.)

28 25% eK	50 25 12.5	5 5 4	5 4 3	I 80-100 70-100 70-110	70-100 70-100 80-120	60-80 60-90 70-90	60-90 80-100 100-140
35 50% bP	50 25 12.5	5 4.5 4	5 4 3	80-110 70-100 70-90	90-100 90-110 80-110	60-90 70-90 60-80	70-90 90-110 90-130
40 50% bP (Vergleich	50 25 12.5	5 4 2	5 3 1	70-110 8Π-110 70-100	80-110 90-120 130-170	70-90 70-100 70-90	80-100 100-150 150-180
keine Behandl.	-	0	0	60-100	180-220	60-90	180-200

Testbeispiel 14 Test hinsichtlieh des Effekts der Verlängerung der Lebensdauer von Schnittblumen

Schnittblumen von Dianthus caryophyllus im Knospenstadium werden in Einheitsparzellen aufgeteilt, so daß jede Parzelle drei Schnittblumen enthält. Der Test wird nach den folgenden beiden Methoden durchgeführt.

(1) Es wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung hergestellt, indem man die jeweilige Verbindung zu 200 ml Wasser in eine Blumenvase gibt, so daß die verdünnte Lösung eine vorbestimmte Konzentration aufweist. Die Schnittblumen werden in die Vase gestellt.

(2) Ein Knospenteil der Schnittblumen wird in eine Lösung der jeweiligen Verbindung mit einer vorbestimmten Konzentration einige Sekunden eingetaucht und die Lösung wird sanft abgeschüttelt. Die Schnittblumen werden in die Vase gestellt. Während der Testperiode wird sterilisiertes Wasser in die Blumenvasen gegeben. Der Effekt hinsichtlich einer Verlängerung der Lebensdauer der Schnittblumen wird angegeben durch die Anzahl der Tage vom Zeitpunkt, an dem die Blumen einer nichtbehandelten Parzelle für eine Schaustellung nicht länger akzeptabel sind (d. h. 9 Tage nach Testbeginn). Die Bewertung der Phytotoxizitäten, wie Welkwerden, wird eine Woche nach Testbeginn gemäß den folgenden Standards durchgeführt.

Welkwerden der Blätter

Welkwerden des Stiels

geringfügig	L-1
wenig	L-2
wesentlich	L-3
geringfügig	P-1
wenig	P-2
wesentlich	P-3

Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 aufgeführt.

Tabelle 15

Test hinsichtlich des Effekts der Verlängerung der Lebensdauer von Schnittblumen

Ver	Wirkstoff-	(1) Wasserabsorp	Phyto-	(2) Eintauch	-	Phyto-	-
bind.	konzentr.	tionsmethode	xizität	methode		xizität
Nr.	(TpM)	Effekt d.	L-1	Effekt d.
		Lebensverl.		Lebensverl.
1	50	8		10
	25	8		9
	12,5	7		8
3	50	8		9
	25	9		8
	12,5	8		8
14	50	7		9
	25	6	L-1	7
	12,5	6		8
20	50	9		9
	25	10	L-1	9
	12,5	9		8
22	50	8		10
	25	8	L-1, P-1	9	P-1
	12,5	8		9
29	50	8		9
	25	8	L-1	9
	12,5	9		8
40	50	6		7
(Vgl.)	25	6	0	6	-
	12,5	5		5
keine	—	0
Behandl.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung eines Benzamidderivats der Formel

ce ce R₁

P V-NH-C-/ VcH-COR' (A')

wobei R₁ Wasserstoff oder Methyl bedeutet und R' für C₁^-AIkOXy, Alkenylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Amino, C_w-Monoalkylamino, Monoalkenylamino, Dialkylamino oder O-cat steht, wobei cat ein Metall-, Ammonium- oder ein organisches Kation ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel

CH-COOH (D

wobei R₁ wie oben definiert ist, mit einem Alkohol oder einem Amin mittels eines Dehydratisierungs-Kondensationsmittels umsetzt oder die Verbindung der Formel I mit einem Alkohol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure umsetzt.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I, worin R, für Wasserstoff steht, herstellt, indem man ein Säureamidderivat der Formel

ce o

/ Il

(Hl')

mit Natriumnitrit umsetzt.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel I, worin R₁ für Methyl steht, herstellt, indem man ein Säurechloridderivat der folgenden Formel

^CH3

CeC-(/ VCHCOOEt (Vl)

Il ^J
ο

mit2,3-Dichloranilin umsetzt, um eine Verbindung der folgenden Formel ce ce CH₃

/~\-NHCO-/y-CHCOOEt

zu erhalten, und die Verbindung der Formel VII hydrolysiert.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzamidderivat herstellt, welches aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist:

ce ce

// V-NH-C-V VcH₂COOH

ce ce

CH₂COOC₂H₅

ce ceA-NH-C-// Λ

I! O

-CH₂COOC₃H₇-Ii

ce ce

VcH₂COOC₃H₇-I

ce ce

- η

NH-C-V VcH₂COOCH₂CH=CH₂

ce ce

\y-CH₂COOC₂H₄OC₄Hg-n

ce ce

CH₂CONH₂

ce ce

Jl

NH-C -C' \)-CH₂CONHCH₃

ce ce

CH₂CONHC₃H₇-n

ce ce

CH₂CONHC₃H₇-I

ce ce

CH₂CONHCH₂Ch-CH₂

ce ce

CH₂CONHC₄H₉-n

ce ce

U V-NH-C-V -VcH₉CONHC₄Ho-I

Il N=/

ce ce

CH,C0NHC₄H_q-sec

Il

ce ce//1__NH__C/~V

CH₂CONHC₄Hg-t

ce ce

-^C2^H5

ce ce

-Km-PzZA

CH₂CON

ce ce

CH.,C00Na

ce ce

Il V

CH,

CHCOOH

ce ce

Il

CH,

CHC00C₂E₅

ce ce

CH-

ce

CH,

Il W

CH,

-NH-C-V V-CHCOO-/ \

W V^

ce ce

CH,

V-NH-C-/ y-C5 O

ce ce

CH,

cHCOONa

f
ο

CH-

C5C00H· N( C₂E₅ )

CH,

CHCONHCH_n

Γ³

cHCONHC,H-,-i

³

CH-

CHCONHC₄H₉-1

ce ce

CH,

CHCONHCH₂CH=Ch₂

ce ce

VcH

cHCON

CH,

'CH,

.C₂H₅

CHCON

or

ce ce

(f ^NH-C-V VoCH,COOH

5. Pflanzenwachstumsregulator, dadurch gekennzeichnet, daß er eine wirksame Menge eines Benzamidderivats der Formel (I) oder der Formel (A') gemäß Anspruch 1 und einen Träger enthält.

6. Verw enüung eines Benzamidderivats der Formel (I) oder der Formel (A') gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt wird.