DD288593A5 - CLEANING PROCEDURE OF ORGANIC ISOCYANATES OF CHLORINE CONTAINING COMPOUNDS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Reinigungsverfahren organischer Isocyanate, wie Toluylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat und Polymethylen-polyphenylen-polyisocyanat von chlorhaltigen Verbindungen. Der dabei erreichte hohe Reinheitsgrad der organischen Isocyanate wirkt sich grundlegend auf die Herstellung von Polyurethansystemen mit verbesserten Produkt- und Verarbeitungseigenschaften aus. Dabei wird organisches Isocyanat in Gegenwart von 0,001 bis 1 Massenanteile in Prozent von Salzen primaerer und sekundaerer Amine bei einer Temperatur von 473 bis 513 K einer thermischen Behandlung ausgesetzt. Die leichtfluechtigen Chlorverbindungen werden anschlieszend durch Strippen mit Inertgas entfernt.{organische Isocyanate; Diphenylmethandiisocyanat; Polymethylen-polyphenylen-polydiisocyanat; chlorhaltige Verunreinigungen; Reinigung; Strippen mit Inertgas; thermische Behandlung; Salze von primaeren und sekundaeren Aminen}The invention relates to a purification process of organic isocyanates, such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate and polymethylene polyphenylene polyisocyanate of chlorine-containing compounds. The achieved thereby high degree of purity of the organic isocyanates has a fundamental effect on the production of polyurethane systems with improved product and processing properties. Here, organic isocyanate in the presence of 0.001 to 1 parts by mass in percent of salts of primary and secondary amines at a temperature of 473 to 513 K subjected to a thermal treatment. The readily volatile chlorine compounds are then removed by stripping with inert gas. {Organic isocyanates; diisocyanate; Polymethylene polyphenylene polydiisocyanate; chlorine-containing impurities; Cleaning; Stripping with inert gas; thermal treatment; Salts of primary and secondary amines}
Description
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Reinigungsverfahren organischer Isocyanate, wie Toluylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat und Polymethylen-polyphenylen-polyisocyanat von chlorhaltigen Verbindungen. Der dabei erreichte hohe Reinheitsgrad der organischen Isocyanate wirkt sich grundlegend auf die Herstellung von Polyurethansystemen mit verbesserten Produkt- und Verarbeitungseigenschaften aus.The invention relates to a purification process of organic isocyanates, such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate and polymethylene polyphenylene polyisocyanate of chlorine-containing compounds. The achieved thereby high degree of purity of the organic isocyanates has a fundamental effect on the production of polyurethane systems with improved product and processing properties.
Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art
Organische Isocyanate, die durch Phosgenierung von Aminen hergestellt werden, enthalten in der Regel eine Reihe von chlorhaltigen Verbindungen, die unerwünscht sind. Besonders In den Phosgenierungsprodukten von Anilin-Formaldehyd-Kondensaten Ist ein hoher Gehalt an diesen Produkten bekannt. Die chemische Natur dieser Produkte ist sehr verschieden und wird analytisch durch die Bestimmung des Gehalies an hydrolysierbarem Chlor erfaßt. Ein Teil dieser Verbindungen zeigt sich unter den Herstellungsbedingungen als relativ stabil und verbleibt auch nach einer Destillation in den Isocyanaten. Diese Verbindungen beeinflussen die Stabilität, Farbhaltung und andere Eigenschaften der rohen Isocyanate und der daraus hergestellten reinen Isocyanate ungünstig.Organic isocyanates prepared by phosgenating amines typically contain a number of chlorine-containing compounds that are undesirable. Especially in the phosgenation products of aniline-formaldehyde condensates, a high content of these products is known. The chemical nature of these products is very different and is determined analytically by the determination of the hydrolyzable chlorine content. Some of these compounds are found to be relatively stable under the conditions of preparation and remain in the isocyanates even after distillation. These compounds adversely affect the stability, color retention and other properties of the crude isocyanates and the pure isocyanates prepared therefrom.
Es hat deshalb nicht an Vorsuchen gefehlt, Möglichkeiten zur Entfernung der chlorhaltigen Verbindungen zu finden. So werden in den Patentschriften DE 1138040, DE 1286025, NL 6411863, US 3 264336, und DE 2210607 Behandlungen mit Metallen, Metalloxiden und Metallsalzen beschrieben.There has therefore been no lack of research to find ways to remove the chlorine-containing compounds. For example, the patent specifications DE 1138040, DE 1286025, NL 6411863, US Pat. No. 3,262,336 and DE 2210607 describe treatments with metals, metal oxides and metal salts.
Diese Verfahren führen zu einer Reihe von technologischen Schwierigkeiten, uie die Abtrennung der Metalle bzw. Metallverbindungen aus den Isocyanaten oder die beschränkte Verwendbarkeit von metallhaltigen Isocyanaten und metallhaltigen Desiillationsrückständen betreffen. Ähnliche Beschränkungen findet man au ;h bei der Verwendung anderer Zusätze, wie Imidazol (GB 1347647), Schwefelsäure und deren Ester (GB 1459691) und Tciuolsulfonsäuren und deren Ester (GB 1458747).These processes lead to a number of technological difficulties, which relate to the separation of the metals or metal compounds from the isocyanates or the limited usability of metal-containing isocyanates and metal-containing Desiillationsrückständen. Similar restrictions are found in the use of other additives, such as imidazole (GB 1347647), sulfuric acid and its esters (GB 1459691) and thiolsulfonic acids and their esters (GB 1458747).
Aus der Patentschrift DE 1240849 ist bekannt, den Gehalt an hydrolysierbarem Chlor durch eine in bestimmter Weise durchgeführte Chloridhydrolyse zu beseitigen In der DE 2316028 werden zum gleichen Zwecke Ameisensäure und Formamide empfohlen, allerdings nur auf ihre Verwendbarkeit bei Toluylendiisocyanat geprüft.From patent specification DE 1240849 it is known to eliminate the content of hydrolyzable chlorine by a chloride hydrolysis carried out in a specific manner. In DE 2316028, formic acid and formamides are recommended for the same purpose, but only tested for their usefulness in tolylene diisocyanate.
Weiterhin hat sich herausgestellt, daß kurzzeitige thermische Behandlungen (FM 1411934, GB 1015977, US 3274225) zwar die Bildung von Sedimenten verhindern kann, aber nur unwesentlich auf andere Verunreinigungen einwirkt. Die Wirksamkeit der Temperaturbehandlungen kann verbessert werden, wenn gleichzeitig mit Inertgas und/oder inerten Lösungsmitteln gestrippt wird (US 3219678, BE 659740, GB 1080717, US 3156950, GB 1362708, US 3857871, GB 1114690, DD 118105, GB 1384065, US 4118286). Hierbei wird vorzugsweise der Gehalt an leichtspaltbaren Chlorverbindungen vermindert, die analytisch als Acidität erfaßt werden.Furthermore, it has been found that short-term thermal treatments (FM 1411934, GB 1015977, US 3274225), although the formation of sediments can prevent, but only insignificantly acts on other impurities. The effectiveness of the temperature treatments can be improved when stripping simultaneously with inert gas and / or inert solvents (US 3219678, BE 659740, GB 1080717, US 3156950, GB 1362708, US 3857871, GB 1114690, DD 118105, GB 1384065, US 4118286) , In this case, the content of easily cleavable chlorine compounds is preferably reduced, which are detected analytically as acidity.
Es isst weiterhin bekannt, Isocyanate durch spezielle Destillationstechniken (DE 2631168) oder Kristallisationsverfahren {DE 1950101, DE 2322574, DE 1938384 und DE 2532722) zu reinigen.It is also known to purify isocyanates by means of special distillation techniques (DE 2631168) or crystallization processes {DE 1950101, DE 2322574, DE 1938384 and DE 2532722).
Es wird deutlich, daß die Verfahren des Standes der Technik eine Reihe von prinzipiellen Nachteilen aufweisen, die vor allem die Wirksamkeit, die technologischen Aufwendungen, die Zugs ifllichkeiten der empfonlonen Zusätze in den notwendigen Qualitäten verbunden mit einem hohen Kostenaufwand sck/ιθ die Verwendbarkeit der Destillationsrückstände betreffen.It is clear that the methods of the prior art have a number of principal disadvantages, especially the effectiveness, the technological expenses, the Zugl ifllichkeiten the empfonlonen additives in the necessary qualities associated with a high cost sck / ιθ the usability of the distillation residues affect.
Ziel der WindungTarget of the turn
Der Erfindung liegt das Ziel zugrunde, nach einem ökonomischen Reinigungsverfahren aus Roh-Isocyanaten bei reduziertem Zeit- und Energieaufwand insbesondere den Gehalt an chlorhaltigen Verbindungen weitestgehend zu minimieren.The invention is based on the objective to minimize the content of chlorine-containing compounds as far as possible after an economical purification process from crude isocyanates with reduced expenditure of time and energy.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
DerErfindung liegt zur Erreichung derZielstellung die Aufgabe zugrunde, die möglichst vollständige wirksame Beseitigung von hydrolysierbaren Chlorverbindungen zu erreichen, um einen hohen Reinheitsgrad der Isocyanate durch deutliche Verbesserung der Kennwerte Acidität und hydrolysierbares Chlor zu gewährleisten. .The object of the invention is to achieve the goal of achieving the most complete effective removal of hydrolyzable chlorine compounds in order to ensure a high degree of purity of the isocyanates by significantly improving the acidity and hydrolyzable chlorine parameters. ,
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß chlorhaltige organische Isocyanate mit Salzen von primären und sekundären Aminen bei Temperaturen von 473 bis 513K unter Durchleiten eines Inertgases und/oder hochsiedender Lösungsmittel thermisch behandelt werden.According to the invention the object is achieved in that chlorine-containing organic isocyanates are treated thermally with salts of primary and secondary amines at temperatures of 473 to 513K while passing an inert gas and / or high-boiling solvent.
Unter Salzen von primären und sekundären Aminen sind beliebige Salze mit organischen oder anorganischen Säuren zu verstehen. In der allgemeinen Formel (RiNH]InX stellt X einen ein· oder mehrwertigen Säurerest dar. Beispiele für X sind:Salts of primary and secondary amines are to be understood as meaning any salts with organic or inorganic acids. In the general formula (RiNH) I n X, X represents a mono- or polyvalent acid radical. Examples of X are:
Chlorid, Carbonat, Hydrogencarbonat, Sulfat, Hydrogenphosphat, Oxalat, Formlat, Acetat, Tosylat, etc. Besonders bevorzugt sind Salze, die in organischen Isocyanaten leicht löslich sind und unter den Reaktionsbedingungen leicht aufspalten, wie zum Beispiel Carbonate oder Carboxylate. Geeignete primäre und sekundäre Amine besitzen Aryl und/oder Alkylgruppen als Substituenten R. Beispiele sind Anilin, N-Methylanilin, Diethylamin, Dibutylamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, etc.Chloride, carbonate, bicarbonate, sulfate, hydrogen phosphate, oxalate, formate, acetate, tosylate, etc. Particularly preferred are salts which are readily soluble in organic isocyanates and readily split under the reaction conditions, such as carbonates or carboxylates. Suitable primary and secondary amines have aryl and / or alkyl groups as substituents R. Examples are aniline, N-methylaniline, diethylamine, dibutylamine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, etc.
Die erfindungsgemäße Wirkung der Salze von primären und sekundären Aminen war überraschend, da angenommen werden mußto, daß die abspaltbaren Amine sofort mit den NCO-Gruppen zu Tolylprodukten abreagieren werden. Eine Reaktion mit den chlorhaltigen Inhaltsstoffen war nicht naheliegend. Erfindungsgemäß wird jedoch eine bedeutende Reaktion mit chlorhaltigen Verbindungen beobachtet, die sich insbesondere am abnehmenden Gehalt an Ν,Ν-Disubstituierton Carbamoylchloriden nachweisen läßt.The effect according to the invention of the salts of primary and secondary amines was surprising, since it must be assumed that the cleavable amines will react immediately with the NCO groups to form tolyl products. A reaction with the chlorine-containing ingredients was not obvious. According to the invention, however, a significant reaction with chlorine-containing compounds is observed, which can be detected in particular by the decreasing content of Ν, Ν-Disubstituierton carbamoyl chlorides.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Behandlung beliebiger organischer Isocyanate benutzt werden, bevorzugtes Anwendungsgebiet sind jedoch Isocyanate, die thermisch schwer abbaubare Ν,Ν-Disubstituierte Carbamoylchloride enthalten können, wie Diphenylmethandiisocyanat und seine Mischungen mit Homologen.The process according to the invention can be used for the treatment of any organic isocyanates, but the preferred field of use is isocyanates which may contain thermally poorly degradable Ν, Ν-disubstituted carbamoyl chlorides, such as diphenylmethane diisocyanate and its mixtures with homologs.
Die zur Entfernung von chlorhaltigen Verbindungen notwendige Menge an Salzen von primären und sekundären Aminen liegt zwischen 0,001 bis 1 Massenanteile in Prozent, vorzugsweise zwischen 0,01 bis 0,2 Massenanteile in Prozent. Man wählt in der Hegel die kleinste notwendige Menge, um Verluste an Isocyanatgruppen oder starke Viskositätsverändarungen zu vermeiden.The amount of salts of primary and secondary amines necessary for the removal of chlorine-containing compounds is between 0.001 and 1 mass percentages, preferably between 0.01 and 0.2 mass percentages. In the Hegel, the smallest amount is chosen to avoid loss of isocyanate groups or strong changes in viscosity.
Zur Erhöhung der Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Verfahren ist es häufig von Vorteil, wenn eine katalytische Menge von 0,01 bis 0,2 Massenanteile in Prozent Chlorwasserstoff zugegen, der nach der Behandlung zusammen mit den gebildeten leichtflüchtigen Chlorverbindungen wieder entfernt werden kann.To increase the effectiveness of the process according to the invention, it is often advantageous if a catalytic amount of 0.01 to 0.2 parts by mass of hydrogen chloride present in percent, which can be removed after the treatment together with the volatile chlorine compounds formed.
Die erfindungsgemäße Behandlung von chlorhaltigen Isocyanaten wird bei einer Temperatur von 473 bis 513K vorgenommen.The treatment according to the invention of chlorine-containing isocyanates is carried out at a temperature of 473 to 513K.
Unter Umständen kann es günstig sein, nach einem bestimmten Temperaturprogramm zu verfahren. Die Behandlungszeit liegt nach herkömmlichen Verfahren im allgemeinen zwischen 7 bis 10 Stunden.Under certain circumstances, it may be favorable to proceed according to a specific temperature program. The treatment time is generally between 7 to 10 hours by conventional methods.
Gegenüber dem Stand der Technikerlaubt das erfindungsgemäße Verfahren eine wesentliche Verkürzung der Reaktionszeit. Die Behandlungszeit reduziert sich auf 0,2 bis 6 Stunden. Sie beträgt bei einer thermischen Behandlung bei 498K etwa 0,3 bis 3 Stunden. Der katalytische Abbau von Chlorverbindungen kann durch die Bestimmung von Acidität und hydrolysierbarem Chlor verfolgt werden. Es ist möglich, den Abbau spezieller Chlorverbindungen zum Beispiel mit der NMR-Spektroskopie zu ermitteln.Compared to the prior art, the inventive method allows a significant reduction in the reaction time. The treatment time is reduced to 0.2 to 6 hours. It is about 0.3 to 3 hours for a thermal treatment at 498K. Catalytic degradation of chlorine compounds can be monitored by determining acidity and hydrolyzable chlorine. It is possible to determine the degradation of special chlorine compounds, for example by NMR spectroscopy.
Gegenüber den meisten Verfahren des Standes der Technik bietet das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß die gebildeten leichtflüchtigen Chlorverbindungen problemlos durch Strippen nach der thermischen Behandlung mit einem Inertgas bei einer Temperatur von 473 bis 513 K entfernt werden können, während die verwendeten Zusätze in den behandelten Isocyanaten vorbleiben dürfen.Compared with most of the prior art processes, the process of the invention offers the advantage that the volatile chlorine compounds formed can be easily removed by stripping after thermal treatment with an inert gas at a temperature of 473 to 513 K, while the additives used in the treated isocyanates be allowed to stay.
300g Polymethylen-polyphenylen-polyisocyanat mit 70 Massenanteile in Prozent Diphenylmethandiisocyanat, enthaltend 0,364 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor und 0,070 Massenanteile in Prozent Acidität, werden bei498Kinsgesamt 30min, davon 15min unter Durchleiten von Stickstoff, mit 0,3g Dibutylammoniumacetat behandelt. Nach dem Abkühlen erhält man folgende analytische Daten:300 g of polymethylene polyphenylene polyisocyanate containing 70 percent by mass of diphenylmethanediisocyanate containing 0.364 percent by weight of hydrolyzable chlorine and 0.070 percent by weight of acidity are treated with 0.3 g of dibutylammonium acetate at a total of 308 minutes, of which 15 minutes while passing nitrogen through. After cooling, the following analytical data are obtained:
0,19? "viassenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor 0,013 Massenanteile in Prozent Acidität0.19? percentages of hydrolysable chlorine 0.013% by weight of acidity
Ohne Zusatz liegen die entsprechenden Werte bei 0,298 und 0,017.Without addition, the corresponding values are 0.298 and 0.017.
250g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, enthaltend 0,077 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor und 0,37 Massenanteile in Prozent Acidität, werden mit 0,2 g Dimethylammoniumformiat versetzt (bei ca. 353 K) und anschließend insgesamt 180min, davon 60 min unter Durchleiten von Stickstoff, auf 498 K erhitzt. Man erhält ein Produkt mit folgenden Daten:250 g of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, containing 0.077 percent by weight of hydrolyzable chlorine and 0.37 percent by weight of acidity, are mixed with 0.2 g of dimethylammonium formate (at about 353 K) and then a total of 180min, of which 60 min while passing Nitrogen, heated to 498 K. You get a product with the following data:
0,0086 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor 0,0021 Massenanteile in Prozent Acidität.0.0086% by weight of hydrolyzable chlorine 0.0021% by weight of acidity.
Durch Vakuumdestillation wird ein hochreines 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat mit 0,0016 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor erhalten.By vacuum distillation, a high purity 4,4'-diphenylmethane diisocyanate with 0.0016 parts by mass in percent hydrolyzable chlorine is obtained.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1046636A2 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-25 | Bayer Ag | Process for the reduction of chlorine content of organic isocyanates |
WO2012065927A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | Basf Se | Process for preparing methylene diphenyl diisocyanate |
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EP1046636A3 (en) * | 1999-03-30 | 2002-06-19 | Bayer Ag | Process for the reduction of chlorine content of organic isocyanates |
WO2012065927A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | Basf Se | Process for preparing methylene diphenyl diisocyanate |
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