DD286097A5

DD286097A5 - PLANT PROTECTION SOLUTION BZW. PESTICIDES EMULSION

Info

Publication number: DD286097A5
Application number: DD88317988A
Authority: DD
Inventors: Tamas Detre; Sandor Angyan; Laszlo Pap; Andras Szegoe; Zoltan Karadi; Klara Bertus; Katalin Marmarosi
Original assignee: ��@��@��@��@��@��@��Kk��
Priority date: 1987-07-16
Filing date: 1988-07-15
Publication date: 1991-01-17
Also published as: DE3868751D1; CN1036124A; RU1836011C; EP0300691B1; EP0300691A3; AR247065A1; KR890701010A; ES2037835T3; US4943307A; CN1026548C; GR3004781T3; HUT47367A; EP0300691A2; HU207197B; WO1989000380A1; JPS6490106A; PL161573B1; BR8803563A; ATE72923T1; PL273756A1

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Pflanzenschutzmittelloesung bzw. -emulsion, die als Wirkstoff einen oder mehrere nicht wasserloesliche Pflanzenschutzmittelwirkstoffe, ferner in mit Wasser mischbaren und/oder mit Wasser beschraenkt mischbaren Loesungsmitteln geloeste oberflaechenaktive und/oder Schutzkolloide und/oder Dispergiermittel enthaelt. Die Loesung enthaelt 2,5 bis 40% eines oder mehrerer nicht wasserloeslicher Pflanzenschutzmittelwirkstoffe, als mit Wasser mischbares Loesungsmittel 20 bis 71,5% Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxyd und/oder Aceton, als mit Wasser beschraenkt mischbares Loesungsmittel 10 bis 71,5% Furfurol und/oder Furfurylalkohol und/oder Aceton, ferner 1 bis 15% der ueblichen Hilfsstoffe, wie anionische und/oder nichtionische oberflaechenaktive Stoffe, Makromolekuele. Wird die Pflanzenschutzmittelloesung zur Herstellung einer Spritzbruehe mit Wasser verduennt, faellt der Wirkstoff spontan und feinverteilt aus, und es entsteht eine Suspension mit geeigneter Teilchengroesze.{Pflanzenschutzmittelloesung; Pflanzenschutzmittelemulsion; nicht wasserloesliche Pflanzenschutzmittelwirkstoffe; Loesungsmittel; Dimethylformamid; Dimethylsulfoxyd; Aceton; Furfarol; Makromolekuele}The invention relates to a pesticide solution or emulsion which contains as active ingredient one or more non-water-soluble pesticidal active ingredients, further in water-miscible and / or water-miscible solvents dissolved surface-active and / or protective colloids and / or dispersants. The solution contains 2.5 to 40% of one or more non-water-soluble crop protection agents, as a water-miscible solvent 20 to 71.5% dimethylformamide and / or dimethylsulfoxide and / or acetone, as a water-miscible solvent 10 to 71.5% furfurol and / or furfuryl alcohol and / or acetone, and also 1 to 15% of the usual auxiliary substances, such as anionic and / or nonionic surface-active substances, macromolecules. If the pesticide solution is diluted with water to produce a Spritzbruehe, the active ingredient precipitates spontaneously and finely divided, and there is a suspension with appropriate Partikelgroesze. {Pflanzenschutzmittelloesung; Pesticide emulsion; non-water-soluble crop protection agents; Solvent; dimethylformamide; dimethyl sulfoxide; Acetone; Furfarol; macromolecule}

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft eine Pflanzenschutzmittellösung bzw. Pflanzenschutzmittelemulsion, die als Wirkstoff einen oder mehrere nicht wasserlösliche Pflanzenschutzmittelwirkstoffe, ferner in mit Wasser mischbaren und/oder mit Wasser beschränkt mischbaren Lösungsmitteln gelöste oberflächenaktive Stoffe und/oder Schutzkolloide und/oder Dispergiermittel enthält.The invention relates to a pesticide solution or pesticide emulsion containing as active ingredient one or more non-water-soluble crop protection agents, further in water-miscible and / or water-limited miscible solvents dissolved surfactants and / or protective colloids and / or dispersants.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

Es ist bekannt, daß ein großer Teil der Pflanzenschutzmittelformulierungen in flüssiger Form vorliegt. In diesen flüssigen Formulierungen ist der Wirkstoff in Form fester Teilchen suspendiert oder in gelöster Form enthalten. Wenn der Wirkstoff in Wasser chemisch stabil !st, enthält dir kontinuierliche Phase der Suspensionskonzentrate (FW) als Füllstoff Wasser. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften derartiger Mittel werden mit entsprechenden Hilfsstoffen eingestellt. Als Hilfsmittel kommen im allgemeinen oberflächenaktive Stoffe, Makromoleküle, die Viskosität beeinflussende Stoffe und Frostschutzmittel in Frage. Die Stabilität einer derartigen Formulierung ist trotz der verwendeten Hilfsstoffe nur für eine gewisse Zeit gegeben. Am nachteiligsten ist, daß durch die Veränderung der physikalischen und chemischen Eigenschaften die Anwendungseigenschaften der Formulierungen schlechter werden. Derartige Veränderungen könr<in in einer Umkristallisation der festen Phase der Suspension, in einer Änderung der Teilchengröße, im Absetzen, der Ausbildung harter abgesetzter Schichten bzw. bestehen. Bei längerer Lagerung flockt die Suspension häufig aus, Aggregation tritt ein. Diese schädlichen Erscheinungen führen zu einer ungleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffes auf der besprühten Fläche und außerdem zur Verstopfung der Spritzdüse. Ein Teil dieser Nachtoile kann vermieden werden, wenn als kontinuierliche Phase eine crganische Flüssigkeit verwendet wird.It is known that a large part of the crop protection formulations are in liquid form. In these liquid formulations, the active ingredient is suspended in the form of solid particles or contained in dissolved form. If the active ingredient is chemically stable in water, the continuous phase of the suspension concentrates (FW) contains water as a filler. The physical and chemical properties of such agents are adjusted with appropriate adjuvants. As auxiliaries are generally surfactants, macromolecules, the viscosity-influencing substances and antifreeze in question. The stability of such a formulation is given only for a certain time despite the adjuvants used. The most disadvantageous aspect is that the change in the physical and chemical properties worsens the application properties of the formulations. Such changes may be in recrystallization of the solid phase of the suspension, in a change in particle size, settling, formation of hard settled layers. During prolonged storage, the suspension often flocculates, aggregation occurs. These harmful phenomena lead to an uneven distribution of the active ingredient on the sprayed surface and also to blockage of the spray nozzle. Part of this Nachtoile can be avoided if a crganische liquid is used as a continuous phase.

Bei den Formulierungen mit nicht-wäßrigem Medium treten jedoch, wenn die Flüssigkeitsphase nicht mit Wasser mischbar ist, zahlreiche Formulierungeschwierigkeiten auf. Es ist bekannt, daß der Wirkstoffgehalt derartiger Formulierungen stark beschränkt ist (max. 300g/l).In the non-aqueous medium formulations, however, if the liquid phase is not miscible with water, many formulation difficulties occur. It is known that the active ingredient content of such formulations is severely limited (max 300 g / l).

Schwierig ist es ferner, die Formulierung mit entsprechenden Theologischen Eigenschaften zu versehen, und bei der Anwendung besteht die Forderung, daß die organische kontinuierliche Phase in der wäßrigen Anwendungsform emulgiert vorliegen soll. Die fertige Spritzbruhe ist ein mehrfach heterogenes System, dem eine entsprechende Suspensions- und Emulsionsstabilität verliehen werden muß.It is also difficult to provide the formulation with appropriate rheological properties, and in the application there is a requirement that the organic continuous phase should be emulsified in the aqueous application form. The finished spray booth is a multi-heterogeneous system, which must be given a corresponding suspension and emulsion stability.

Auch bei der Herstellung und Anwendung der heut6 bereits als klassisch geltenden Konzentrate (EC) treten zahlreiche Schwierigkeiten auf. Es ist bekannt, daß zahlreiche Wirkstoffe., wenn man sie in einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel löst und geeignete Emulgatoren zugibt, noch dem Verdünnen mit Wasser stabile Emulsionen ergeben. Bei Formulierungen dieses Typs ist der größte Nachteil das Lösungsmittel. Die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel, die aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffe und deren Gemische, sind feuer- und explosionsgefährlich. Ein weiteresAlso in the production and application of the already today classics concentrates (EC) occur numerous difficulties. It is known that numerous active ingredients, when dissolved in a water-immiscible solvent and adding suitable emulsifiers, nor the dilution with water give stable emulsions. For formulations of this type, the major drawback is the solvent. The most commonly used solvents, the aromatic and aliphatic hydrocarbons and their mixtures, are flammable and explosive. Another one

Problem besteht darin, daß der größte Teil dieser Lösungsmittel über eine bestimmte Konzentration hinaus phytotoxisch wirkt.The problem is that most of these solvents are phytotoxic beyond a certain concentration. Die Hersteller von Losungsmitteln bemühen sich, Lösungsmittel und Lösungsmittelgemische zu entwickeln, die den an denThe manufacturers of solvents are trying to develop solvents and solvent mixtures that comply with the requirements of the Flammpunkt gestellten strengen Vorschriften und den Kriterien der Phytotoxlzitfit gerecht werden. Derartige Stoffe erhöhenFlash point met strict regulations and meet the criteria of phytotoxlzitfit. Increase such substances

natürlich die Kosten des Produkts beträchtlich.Of course the cost of the product is considerable.

Zur Verringerung der Phytotoxizität sowie der Feuer- und Explosioncgefahr wurden die Emulsionskonzentrate entwickelt (CE),To reduce the phytotoxicity as well as the risk of fire and explosion, the emulsion concentrates were developed (CE),

für die bezeichnend Ist, daß ein Teil des mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels durch Wasser ersetzt ist. Eine weiterefor which it is significant that a part of the water-immiscible solvent is replaced by water. Another

Eigenart dieser PrSparate ist, daß die mit Wasser nicht mischbare Lösung der Wirkstoffe in der Formulierung in Wasser emulgiertThe peculiarity of these preparations is that the water-immiscible solution of the active ingredients in the formulation emulsifies in water Bei einer neueren Entwicklungstendenz wird angestrebt, die Größe der emulgieren Tropfen unter 0,1 μπι zu bringen, weil aufIn a recent development trend, the aim is to bring the size of the emulsified droplets below 0.1 μπι because on

diese Weise thermodynamisch stabile Mikroemuleionen hergestellt werden können. Wenn der Wirkstoff eine Flüssigkeit ist, kann er mittels entsprechender Hilfestoffe in eine Mikroemulsion Oberführt werden, wodurch die Nachteile derthis way thermodynamically stable microemulsions can be produced. If the active ingredient is a liquid, it can be led into a microemulsion by means of appropriate auxiliary substances, whereby the disadvantages of the

Lösungsmittelverwendung entfallen.Solvent use omitted. Der einfachste Teil ist der, daß der Wirkstoff in Wasser löslich und chemisch in Wasser stabil ist; in diesem Fall kann die wäßrigeThe simplest part is that the active ingredient is soluble in water and chemically stable in water; in this case, the aqueous Lösung, mit entsprechenden Zusätzen versehen, als Pflanzenschi itzmittel dienen. Diese Formulierungen (L) sind jedoch-wegenSolution, with appropriate additives, to serve as Pflanzenschi itzmittel. However, these formulations (L) are because

des organischen Charakters der meisten Wirkstoffe- selten.of the organic character of most active ingredients - rare.

In zahlreichen Fällen, zum Beispiel bei der Bodendesinfektion durch Sprühen, bedeuten diejenigen Kriterien, welche dieIn many cases, for example in the case of soil disinfection by spraying, those criteria mean that Herausbildung möglichst kleiner Teilchen beziehungsweise Tröpfchen benötigen, Nachteile unter dem Aspekt der biologischenThe formation of the smallest possible particles or droplets require disadvantages in terms of the biological Wirksamkeit, der Wirkungsdauer und der Ausnutzung des Mittels. Bei Suspensionskonzentraten kann die entsprechendeEffectiveness, the duration of action and the utilization of the agent. For suspension concentrates, the corresponding Stabilität durch Einhalten einer bestimmten Teilchengröße der festen Phase erreicht werden; eine durchschnittlicheStability can be achieved by maintaining a certain particle size of the solid phase; an average Teilchengröße von 2 bis 3 pm ist die Regel. Beim Aufsprühen auf den Boden werden diese kleinen Teilchen von starkenParticle size of 2 to 3 pm is the rule. When sprayed on the floor, these small particles of strong Adsorptionskräften an den Boden gebunden, oder sie werden infolge ihrer geringen Größe ausgewaschen.Adsorption forces are tied to the ground, or they are washed out due to their small size. Anwendui gstechnisch wire es ideal, die Teilchengröße der festen Phase innerhalb eines bestimmten Bereiches, zweckmäßigFrom an application point of view, it would be ideal, the particle size of the solid phase within a certain range, appropriate

zwischen 5 und 50 um zu halten, eine solche Formulierung ist jedoch instabil. Ähnliche Probleme bestehen bei der Verdünnung von Emulsionskonzentraten, wenn in der Spritibrühe die emulgieren Tröpfchen zu klein sind.between 5 and 50 to keep, but such a formulation is unstable. Similar problems exist in the dilution of emulsion concentrates when in the sprit broth the emulsified droplets are too small.

Ziel der ErfindungObject of the invention Ziel der Erfindung Ist es, die aufgezeigten Mängel des Standes der Technik zu beseitigen.Object of the invention Is to eliminate the identified deficiencies of the prior art. Darlegung de« Wesens der ErfindungPresentation of the essence of the invention

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß es zahlreiche In Wasser nicht lösliche Pflanzenschutzmittelwirkstoffe gibt, die - in Gegenwart entsprechender Hilfsmittel in mit Wasser mischbaren bzw. beschränkt mischbaren Lösungsmitteln gelöst - nach Verdünnen dieser Lösung mit Wasser Su*Pensionen mit Teilchen geeigneter Größe ergeben.The invention is based on the finding that there are numerous non-soluble in water crop protection agents that - in the presence of appropriate aids in water-miscible or limited miscible solvents - after dilution of this solution with water Su * yield pensions with particles of appropriate size.

Gegenstand der Erfindung ist demnach in erster Linie eine Pflanzenschutzmittellösung, die 2,5 bis 40% eines oder mehrerer nicht wasserlöslicherPflanzenschutzmittelwirkstoffe, als wassermischbares Lösungsmittel 20 bis 71,5% Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxid und/oder Aceton, als mit Wasser beschränkt mischbares '.ösungsmittel 10 bis 71,5% Furfurol und/oder Furfurylalkohol, ferner 1 bis 15% der üblichen Hilfsstoffe, wie anionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe, Makromoleküle enthält {Präformulierung). Das Verhältnis der wassermischbaren und beschränkt wassermischbaren Lösungsmitte¹ zueinander beträgt 3,5 bis 2,5:1,5 bis 0,5 vorzugsweise 3:1. Bei den %-Angaben handelt es sich stets um Ma.-%. Gegenstand der Erfindung sind ferner in zweiter Linie anwendungsfertige Pflanzenschutzmittelsuspensionen, die 0,2 bis 10% eines oder mehrerer nicht wasserlöslicher PflanzenschuUmittelwirkstoffe einer Teilchengröße von 0,1 ois 50Mm, 0 iis 60% Kunstdünger, als mit Wasser mischbares Lösungsmittel 0,2 bis 10% Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxyd und/oder Aceton, als mit Wasser beschränkt mischbares Lösungsmittel 0,2 bis 10 % Furfurol und/oder Furfuylalkohol, 0,05 bis 2,5% der üblichen Hilfsstoffe, wie anionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe, Makromoleküle und die zur Ergänzung auf 100% erforderliche Menge Wasser enthalten.Accordingly, the subject of the invention is primarily a plant protection agent solution containing 2.5 to 40% of one or more non-water-soluble plant protection active ingredients, as water-miscible solvent 20 to 71.5% dimethylformamide and / or dimethyl sulfoxide and / or acetone, as water-immiscible '. Solvent 10 to 71.5% furfurol and / or furfuryl alcohol, further 1 to 15% of the usual auxiliaries, such as anionic and / or nonionic surfactants, macromolecules contains {pre-formulation). The ratio of the water-miscible and limited water-miscible solvent ¹ to one another is 3.5 to 2.5: 1.5 to 0.5, preferably 3: 1. The percentages are always% by weight. The invention furthermore relates to ready-to-use pesticide suspensions which comprise 0.2 to 10% of one or more non-water-soluble plant protection active ingredients having a particle size of 0.1 to 50 μm, 0 to 60% artificial fertilizer, as water-miscible solvent 0.2 to 10%. Dimethylformamide and / or dimethyl sulfoxide and / or acetone, as water-miscible solvent 0.2 to 10% furfurol and / or furfuyl alcohol, 0.05 to 2.5% of the usual auxiliary substances, such as anionic and / or nonionic surfactants, macromolecules and the amount of water required to supplement to 100%.

Die erfindungsgemäßen Lösungen bzw. Suspensionen können in einfacher Weise zubereitet werden. Sie beseitigen die Mängel, die bei der Bereitung und Lagerung von Suspensionskonzentraten auftreten. Die erfindungsgemäßen Mittel werden hergestellt, indem die notwendigen Hilfsstoffe in dem jeweiligen Lösungsmittelgemisch gelöst werden urJ da-^ unter kontinuierlichem Rühren bei 0 bis 70⁰C, zweckmäßig bei 50"C, der (die) Pflanzenschutzmittelwirkstofffei aufgü.o·'. werden. Die auf diese Weise bereitete Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt; die Lösung ist durchsichtig. Der Anwender in der Landwirtschaft kann aus dieser Lösung eine Spritzbrühe bereiten, indem er zu der zum Sprühen erforderlichen Wassermenge oder zu einer gegebenenfalls andere Pflanzenschutzmittelwirkstoffe und/oder Kunstdünger enthaltenden wäßrigen Lösung oder Suspension so viel erfindungsgemäßes Mittel zugießt, daß die entstehende Suspension 0,1 bis 5% des in der PräFormulierung enthaltenen Wirkstoffes enthält. Beim Eingießen der Prä-Formulierung in Wasser entsteht, wenn Lösungsmittelgemisch und Hiffsstoffe geeignet gewählt wurden, eine Suspension mit der jeweils gewünschten Teilchengrößenverteilung.The solutions or suspensions according to the invention can be prepared in a simple manner. They eliminate the deficiencies that occur during the preparation and storage of suspension concentrates. The compositions of the invention are prepared by the necessary excipients are dissolved in the respective solvent mixture Urj DA ^ under continuous stirring at 0 to 70 ⁰ C, preferably at 50 "C, the (s) Pflanzenschutzmittelwirkstofffei aufgü.o · '. To. The The user in agriculture can prepare a spray mixture from this solution by adding it to the amount of water required for spraying or to an aqueous solution containing, where appropriate, other crop protection agents and / or artificial fertilizers Suspension so much means according to the invention that the resulting suspension contains 0.1 to 5% of the active substance contained in the preformulation When the pre-formulation is poured into water, if the solvent mixture and hemp substances have been suitably selected, a suspension with the respectively desired particle size size distribution.

Unter Hilfsstoffen werden oberflächenaktive Sto,'.' . Makromoleküle verstanden. Als oberflächenaktive Stoffe finden vorzugsweise anionische Tenside Verwendung. Von diesen kommen besonders die Alkylarylsulfonate (zum Beispiel Dodecylbenzolsulfonsäuresalze) oder Alkylarylphosphate oder Aralky!sulfonate und -phosphate oder deren äthoxylierten Derivate in Frage. In manchen Fällen ist die Anwendung (,ichtionischer Tenside bevorzugt, zum Beispiel Nonyl- oder Octylphenolpoly(glycoläther) oder Octylphenolpoly(ätheralkohol)e oder äthoxylierte Fettsäuren (Ölsäure, Kokussäure). Als hilfsstoffe kommen ferner Makromoleküle, wie Polyvinylpyrrolidon), Polyvinylalkohol), Poly(vinylacetat) usw. in Frage.Adjuvants are surface-active Sto, '.' , Understood macromolecules. Surfactants used are preferably anionic surfactants. Of these, particularly suitable are the alkylaryl sulfonates (for example dodecylbenzenesulfonic acid salts) or alkylaryl phosphates or aralkyl sulfonates and phosphates or their ethoxylated derivatives. In some cases, the use of nonionic surfactants is preferred, for example nonyl or octylphenol poly (glycol ether) or octylphenol poly (ether alcohol) or ethoxylated fatty acids (oleic acid, coconut acid) as well as macromolecules such as polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol), poly (vinyl acetate), etc. in question.

Überraschenderweise wurde gefundsen, daß zur Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen bzw. emulsionen jeder bei Raumtemperatur kristalline Pflanzenschutzmittelwirkstoff geeignet ist, dessen Wasserlöslichkeit geringer als 10OOppm ist und der sich In den nach oben angegebenen Lösungsmitteln beziehungsweise Lösungsmittelgemischen gut löst. Als Pflanzenschutzmittelwirkstoff können zum Beispiel die folgenden Wirkstoffe eingesetzt werden:Surprisingly, it has been found that for the preparation of the solutions or emulsions according to the invention, any pesticidal active ingredient which is crystalline at room temperature is suitable, whose water solubility is less than 10 000 ppm and which dissolves well in the solvents or solvent mixtures given above. As a crop protection agent, for example, the following active ingredients can be used:

Carbamate:carbamates:

Bufencarb (Gemisch aus3-(1-Methylbutyl)-phenylmethylcarbamat und 3-(1-Äthylpropyl)-phenylmethyl-Bufencarb (mixture of 3- (1-methylbutyl) -phenylmethylcarbamate and 3- (1-ethylpropyl) -phenylmethyl-

carbamat],carbamate],

Carbaryl (1 -Naphthylmethylcarbamat),Carbaryl (1-naphthylmethylcarbamate), Carbofuran |2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-beruofuranylmethylcarbamat],Carbofuran | 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-diurofuranylmethylcarbamate], Chloropropam [3-Chlorphenyl-isopropylcarbamat], ',Chloropropam [3-chlorophenyl-isopropylcarbamate], ' Dioxacarb [2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenylmethylca.'uomat],Dioxacarb [2- (1,3-dioxolan-2-yl) -phenylmethylca.'uomat], Promacarb jS-lsopropyl-S-methylphenyl-methylcarbarnat)Promacarb 1-isopropyl-S-methylphenyl-methyl-carbarnate) Propoxur 12-lsopropoxyphenyl-methylcarbamat).Propoxur 12-isopropoxyphenyl methylcarbamate). Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester:Phosphoric acid and thiophosphoric acid esters: Bromophos [0-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-0,0-dimethylphosphorothioat],Bromophos [0- (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) -0,0-dimethylphosphorothioate], Chlorpyrifos [u-(3,5₍e-Trichlor-2-pyridyl)-0,0-diäthylphosphorothioat],Chlorpyrifos [u- (3,5 ₍ e-trichloro-2-pyridyl) -0,0-diethylphosphorothioate],

Chlorpyrifos-methyl (0-(3,5,e-Trichlor-2-pyridyl)-0,0-dimethyl-phosphorothloat), Dalifos [S^-ChloM-phthalimidoäthyl-O.O-diäthylphosphorothioat],Chlorpyrifos-methyl (0- (3,5, e-trichloro-2-pyridyl) -0,0-dimethyl-phosphorothoate), Dalifos [S, -ChloM-phthalimidoethyl-O, O-diethylphosphorothioate],

Harnstoffderivate:Urea derivatives: Diflubenzuron [1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff],Diflubenzuron [1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea], Methabenzthlazuron [1-Benzothiazol-2-yl-1,3-dimethylharnstoff],Methabenzthlazuron [1-benzothiazol-2-yl-1,3-dimethylurea], Metobromuron |3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methy !harnstoff],Metobromuron | 3- (4-bromophenyl) -1-methoxy-1-methyl-urea], Siduron [1-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff],Siduron [1- (2-methylcyclohexyl) -3-phenylurea], Thidiazuron |1-Phenyl-2-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoffl,Thidiazuron | 1-phenyl-2- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea, Nitroderivate:Nitro derivatives: Dinitramine (N'.N'-Diäthyl^.e-dinitro-i-trifluormethyl-m-phenylendiamin),Dinitramine (N'-N'-diethyl-1-dinitro-i-trifluoromethyl-m-phenylenediamine), Dinoterb (2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol],Dinoterb (2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol), Nitralin (4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin],Nitralin (4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline), Trifluralin [2,e-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilinl,Trifluralin [2, e-dinitro-N, N-dipropyl-4-trifluoromethylaniline, Acetamidderivate:acetamide derivatives: Alachlor tf-Chlor^'.e'-diäthyl-N-methoxymethylacetanilid)Alachlor tf-chloro ^ 'e'-diethyl-N-methoxymethylacetanilide) Cymoxanil |2-Cyano-N-|(äthylamino)-carbonyl)-2-methoximino)-ecetamid).Cymoxanil | 2-cyano-N- (ethylamino) carbonyl) -2-methoximino) -ecetamide). Heterocyclische Verbindungen:Heterocyclic compounds:

TriazohDiclobutrazol tfRS.SRS-i-l^-DichlorphenylMAdimethyl^-IIH-i.^-triazol-i-yll-pentan-S-OI]. (2·(1 H-1.2,4-triazoM -yl)-pentan-3-01 ],Triazole diclobutrazole tfRS.SRS-i-1'-dichlorophenylMAdimethyl ^ -IIH-i, ^ -triazol-i-yl-pentane-S-OI]. (2 x (1H-1,2,4-triazoM-yl) -pentan-3-01],

Bicyclische Verbindungen:Bicyclic compounds: Endosulfan (1,4,5,e,7.7>Hexachlor-5-norbornen-2,3-dimethanol-cyclisches Sulfit).Endosulfan (1,4,5, e, 7.7> hexachloro-5-norbornene-2,3-dimethanol-cyclic sulfite). Oxazol: Hymexazol (5-Methyl-3-isoxazololj,Oxazole: hymexazole (5-methyl-3-isoxazololj, Imidazol: Iprodione [S-O.B-DichlorphenyD-N-d-methyläthyD^^-dioxo-i-imidazolidin-carboxamidl,Imidazole: Iprodione [S-O.B-dichlorophenyl-N-d-methylethylidinyl] - dioxo-i-imidazolidine carboxamide, PiperazinrTriforine (1,1'-Pipθrazin-1,4-diyl·dί-[N·(2,2,2-trίchlorSthyl)·formamid)|.Piperazine-triforine (1,1'-piperrazine-1,4-diyl · dί- [N · (2,2,2-trί-chloro-ethyl) · formamide) |.

Die Teilchengrößenverteilung der in situ hergestellten erfindungsgemäßen Suspensionen wurde durch im Ultraschallbad vorgenomrr. ;nes Naßsieben ermittelt. Aus der Prä-Formulierung gemäß Beispiel 1 wurden Suspensionen mit 0,2%, 0,3%, 0,4% beziehungsweise 1 % Carbofurangehalt hergestellt. Die Teilchengrößenverteilung ist in der folgenden Tabelle angegeben.The particle size distribution of the suspension prepared in situ according to the invention was vorgenomrr by ultrasonic bath. Ness wet sieves determined. From the pre-formulation according to Example 1 suspensions were prepared with 0.2%, 0.3%, 0.4% and 1% Carbofurangehalt. The particle size distribution is given in the following table.

Konzentra tion^ FraktionConcentration ^ Fraction Fraktionsanteil in % kumulativ für 0,2 0,3 0,4 WirkstoffgehaltFraction fraction in% cumulative for 0.2 0.3 0.4 active ingredient content 54 60 8554 60 85 41 47 60 9S41 47 60 9S 1%1% unter 5 Mm unter 10 μνη unter 20 pm unter 30 pm unter 45 pmbelow 5 μm under 10 μm under 20 μm under 30 μm under 45 μm 80 86 9580 86 95 9 14 28 81 839 14 28 81 83 Ausführungsbeispieleembodiments

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt. Alle %-Angaben in Ma.-%.The invention is further illustrated by the following examples, but is not limited to these examples. All percentages in% by weight.

Betspiel 1Bet game 1

In einem Gemisch aus 187,Sg Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 50g Alkylarylsulfonat (Atlox 481 B) gelöst. ' In der Lösung werden unter ständigem Rühren bei 50⁰C 200g Carbofuran gelöst. Die Losung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Aus der erhaltenen Lösung wird für die Zwecke der Bodendesinfektion eine 0,2 bis 1 % Carbofuran enthaltende wäßrige Suspention hergestellt. Beim Verdünnen mit Wasser fällt der Wirkstoff in Form von nadeiförmigen Kristallen aus, die weniger aus 5pm dick und zwischen 5 und 50Mm lang sind.In a mixture of 187, Sg furfurol and 562.5 g dimethylformamide 50g alkyl aryl sulfonate (Atlox 481 B) are dissolved. 'In the solution are dissolved with constant stirring at 50 ⁰ C 200g carbofuran. The solution is cooled to room temperature. From the obtained solution, for the purpose of soil disinfection, an aqueous suspension containing 0.2 to 1% of carbofuran is prepared. When diluted with water, the active ingredient precipitates in the form of acicular crystals, which are less than 5 pm thick and between 5 and 50 mm long.

Beispiel 2Example 2

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 50g EL 1734 (Atlas ICI) gelöst. In der Lösung werden bei 50⁰C unter Rühron 200g Carbofuran gelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Aus der Lösung wird für die Zwecke der Bodendesinfektion eine 0,2 bis 1 % Carbofuran enthaltende wäßrige Suspension hergestellt. Beim Vermischen mit Wasser rillt der Wirkstoff in Form prismatischer Kristalle aus, die etwa 30pm dick und 30 bis 50pm lang sind.50g EL 1734 (Atlas ICI) are dissolved in a mixture of 187.5 g furfurol and 562.5 g dimethylformamide. Are dissolved at 50 ⁰ C under Rühron 200g of carbofuran in the solution. The solution is cooled to room temperature. From the solution, for the purpose of soil disinfection, an aqueous suspension containing 0.2 to 1% of carbofuran is prepared. When mixed with water, the active ingredient is prilled in the form of prismatic crystals which are about 30 pm thick and 30 to 50 pm long.

Beispiel 3Example 3

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 25g Alkylarylsulfonat (Atlox 4861 B) und 25g EL 1734 (Atlas IC) aufgelöst. In der Lösung wird bei 50°C unter ständigem Rühren Carbofuran in einer Menge von 200g gelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Für die Zwecke der Bodendesinfektion wird aus der Lösung eine wäßrige Suspension mit einer Konzentration von 0,2 bis 1 % Carbofuran hergestellt. Beim Verdünnen mit Wasser fällt dor Wirkstoff in Form von Kristallen aus, die 5 bis 20 pm lang und weniger als 5 pm dick sind.In a mixture of 187.5 g of furfurol and 562.5 g of dimethylformamide, 25 g of alkylarylsulfonate (Atlox 4861 B) and 25 g of EL 1734 (Atlas IC) are dissolved. In the solution is dissolved at 50 ° C with constant stirring Carbofuran in an amount of 200g. The solution is cooled to room temperature. For the purposes of soil disinfection, an aqueous suspension with a concentration of 0.2 to 1% carbofuran is prepared from the solution. When diluted with water, the active ingredient precipitates in the form of crystals which are 5 to 20 pm long and less than 5 pm thick.

Beispiel 4Example 4

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 50g phosphatiertes Calciumsalz (HOE S2972) gelöst. In der Lösung werden bei 50°C 200g Carbofuran aufgelöst. In der Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Für den Zweck der Bodendesinfektion wird aus der Lösung eine wäßrige Suspension bereitet, die 0,2 bis 1 % Carbofuran enthält. Beim Verdünnen mit Wasser fällt der Wirkstoff in Form von Nadelkristallen aus, die 2 bis 30 pm groß sind. Die Kristalle wirken in der klaren Lösung wie Nebel.50g phosphated calcium salt (HOE S2972) are dissolved in a mixture of 187.5 g furfurol and 562.5 g dimethylformamide. 200 g of carbofuran are dissolved in the solution at 50.degree. In the solution is cooled to room temperature. For the purpose of soil disinfection, an aqueous suspension containing 0.2 to 1% of carbofuran is prepared from the solution. When diluting with water, the active ingredient precipitates in the form of needle crystals, which are 2 to 30 pm in size. The crystals work in the clear solution like mist.

Beispiel 5Example 5

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562g Dimethylformamid werden 50g äthoxylierte Fettsäure (Genapol 0-050) gelöst. In der Lösung werden bei SO⁰C 200g Carbofuran gelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Für die Zwecke der Bodendesinfektion wird aus der Lösung eine wäßrigo Suspension mit 0,2 bis 1 % Carbofuran hergestellt. Beim Verdünnen mit Wasser fällt der Wirkstoff in Form prismatischer Kristalle einer Teilchengröße von 2 bis 40pm aus.50g of ethoxylated fatty acid (Genapol 0-050) are dissolved in a mixture of 187.5 g of furfurol and 562 g of dimethylformamide. Are dissolved at ⁰ C SO 200g of carbofuran in the solution. The solution is cooled to room temperature. For the purpose of soil disinfection, an aqueous suspension with 0.2 to 1% carbofuran is prepared from the solution. When diluted with water, the active ingredient precipitates in the form of prismatic crystals having a particle size of 2 to 40pm.

Beispiel βExample β

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562,5 g Dimethylformamid werden 50g Tensiof ix 26100 (Tensia) als oberflächenaktive Substanz gelöst. In der Lösung werden bei 50⁰C 200g Carbofuran aufgelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Für die Zwecke der Bodendesinfektion wird ausder Lösung eine 0,2 bis 1 % Carbofuran enthaltende wäßrige Suspension hergestellt. Beim Vermischen mit Wasser fallen in f\orm einer milchartigen Abscheidung Kristalle von 1 bis 20pm Größe aus.In a mixture of 187.5 g furfurol and 562.5 g dimethylformamide 50g Tensiof ix 26100 (Tensia) are dissolved as a surfactant. Are dissolved at 50 ⁰ C 200g of carbofuran in the solution. The solution is cooled to room temperature. For the purposes of soil disinfection, an aqueous suspension containing 0.2 to 1% of carbofuran is prepared from the solution. When mixed with water, crystals of from 1 to 20 pm in size precipitate in a milk-like deposit.

Beispiel 7Example 7

In einem Gemisch aus 187,5 g Furfurol und 562,5 g Dimethylformamid werden 50 g Calciu mdodecyIbenzolsulfonat gelöst. In der Lösung werden bei 50"C 250g Trifluralin aufgelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Die durch Verdünnen mit Wasser aus dieser Lösung bereitete wäßrige Suspension hat eine Konzentration von 0,2 bis 2%, die dispergierte Phase liegt in einer Teilchengröße von 1 bis30pmvor.In a mixture of 187.5 g of furfurol and 562.5 g of dimethylformamide 50 g Calciu mdodecyIbenzolsulfonat be solved. 250 g of trifluralin are dissolved in the solution at 50 ° C. The solution is cooled to room temperature The aqueous suspension prepared by dilution with water from this solution has a concentration of 0.2 to 2%, and the dispersed phase has a particle size of 1 bis30pmvor.

Beispiel 8Example 8

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 50g äthoxylierte Fettsäure (Genapol 0-050) gelöst. In der Lösung werden bei 5O⁰C 220g Dioxacarb aufgelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Die durch Verdünnen mit Wasser aus der Lösung hergestellte, 0,2 bis 1 % Wirkstoff enthaltende Suspension weist eine dispergierte Phase mit einer Teilchengröße von 2 bis 40pm auf.50g of ethoxylated fatty acid (Genapol 0-050) are dissolved in a mixture of 187.5 g of furfurol and 562.5 g of dimethylformamide. In the solution, 220g dioxacarb are dissolved at 5O ⁰ C. The solution is cooled to room temperature. The 0.2 to 1% active ingredient suspension prepared by diluting with water from the solution has a dispersed phase with a particle size of 2 to 40pm.

Beispiel 9Example 9

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 50g äthoxylierte Fettsäure (Genapol 0-050) gelöst. In der Lösung werden bei 50°C 200 g Metabromuron aufgelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Die Lösung wird mit Wasser verdünnt. In der entstehenden, 0,2 bis 1 % Metabromuron enthaltenden Suspension liegt der Wirkstoff in Form von 2 bis 70 pm großen, prismenförmigen Kristallen vor.50g of ethoxylated fatty acid (Genapol 0-050) are dissolved in a mixture of 187.5 g of furfurol and 562.5 g of dimethylformamide. 200 g Metabromuron are dissolved in the solution at 50 ° C. The solution is cooled to room temperature. The solution is diluted with water. In the resulting 0.2 to 1% metabromuronic suspension containing the active ingredient in the form of 2 to 70 pm large, prismatic crystals.

Beispiel 10Example 10

In einem Gemisch aus 187,5g Furfurol und 562,5 g Dimethylformamid werden 50g äthoxylierte Fettsäure (Genapol 0-050) gelöst. In der Lösung werden bei 50'C 200g Endosulfan aufgelöst. Dann wird die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt. Durch Verdünnen mit Wasser wird aus der Lösung eine 0,2 bis 1 % Endosulfan enthaltende Suspension bereitet, in der der Wirkstoff in Form von Kristallen einer Größe von 1 bis 5pm vorliegt.50g of ethoxylated fatty acid (Genapol 0-050) are dissolved in a mixture of 187.5 g of furfurol and 562.5 g of dimethylformamide. 200 g of endosulfan are dissolved in the solution at 50 ° C. Then the solution is cooled to room temperature. By dilution with water, a solution containing 0.2 to 1% of endosulfan is prepared from the solution, in which the active ingredient is present in the form of crystals of a size of 1 to 5 pm.

Beispiel 11Example 11

In einem Gemisch aus 187,5 g Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 50g äthoxylierte Fettsäure (Genapol 0050) gelöst. In der Lösung werden bei 50⁰C 220g Iprodione aufgelöst und die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Durch Verdünnen mit Wasser wird eine 0,2% Iprodione enthaltende Suspension hergestellt, die den Wirkstoff in Form von 2 bis 9 pm großen prismenförmigen Kristallen enthält.50g of ethoxylated fatty acid (Genapol 0050) are dissolved in a mixture of 187.5 g of furfurol and 562.5 g of dimethylformamide. In the solution, 220g iprodione are dissolved at 50 ⁰ C and the solution is cooled to room temperature. By dilution with water, a suspension containing 0.2% of iprodione is prepared containing the active ingredient in the form of prism-shaped crystals of 2 to 9 pm.

BeUpM 12BeUpM 12

In einem Gemisch au· 187,6g Furfurol und 562,5g Dimethylformamid werden 50g äthoxylierte Fettsäure (Genapol 0-050) gelöst. In der Lötung werden bei 50*C 200g Chlorpyrifos aufgelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gekühlt. Durch Verdünnen mit Wasser wird ein 1 % Wirkstoff enthaltende Suspension hergestellt, in der der Wirkstoff in Form von 3 bis 15 pm großen Kristallen vorliegt.50g of ethoxylated fatty acid (Genapol 0-050) are dissolved in a mixture of 187.6 g of furfurol and 562.5 g of dimethylformamide. In the soldering at 200 C 200g Chlorpyrifos be dissolved. The solution is cooled to room temperature. By dilution with water, a suspension containing 1% of active ingredient is prepared in which the active ingredient is present in the form of 3 to 15 pm crystals.

Beispiel 13Example 13 Untersuchung der V /irkung gegen SchädlingeInvestigation of pest control Die untersuchten flüssigen Präparate wurden in der Form der GesamtflSchenbehandlung verwendet. DieThe examined liquid preparations were used in the form of the total surface treatment. The Bodendesinfektionsmittel wurden in einer Menge von 300 Liter Spritzbrühe pro ha mit einer Sprühvorrichtung der MarkeSoil disinfectants were used in a quantity of 300 liters spray mixture per ha with a brand sprayer Nowor 1005 ausgebracht und dann - noch vor dem Aussäen des Maises - mit einer Scheibenegge 6 bis 8cm tief eingearbeitet.Nowor 1005 applied and then - before sowing the corn - with a disc harrow 6 to 8cm deep incorporated. Auf Parzellen mit einer Größe von 500 m² wird die Wirksamkeit gegen bodenbewohnende Insekten in 4 Wiederholungen gemäßOn plots with a size of 500 m ² , the activity against soil-dwelling insects in 4 repetitions is according to

den Prüfungsvorschriften des ungarischen Landwirtschaftsministeriums vorgenommen.the examination regulations of the Hungarian Ministry of Agriculture.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, in der die verwendeten Vergleichspräparate folgendeThe results are summarized in the following table in which the comparative preparations used follow Zusammensetzung haben:Composition have: Chinofur40FW: wäßrige Suspension mit40%CarbofuranChinofur40FW: aqueous suspension with 40% carbofuran Chinofur6G: 5% Carbofuran enthaltendes Granulat.Chinofur6G: 5% Carbofuran containing granules.

(Teilchengröße unter 5pm).(Particle size below 5pm).

Präparatpreparation Dosisdose CarboCarbo Wirksamkeit %Effectiveness % 8888 kg/hakg / ha furanfuran Drahtwürmer EngerlingeWire worms grubs 100100 kß/haKSS / ha 100100 Beispiel 1example 1 4,04.0 0,80.8 7474 8888 Beispiel 1example 1 β,οβ, ο 1.21.2 8282 Chinufur40FWChinufur40FW 4,04.0 1,β1, β 8787 Chinufur5GChinufur5G 15,015.0 0,750.75 8181

Beispiel 14Example 14 Wirksamkeit gegen bodenbewohnende SchädlingeEfficacy against soil-dwelling pests Das Präparat gemäß Beispiel 1 wurde gegen im Boden lebende Schädlinge (Agriotes) getestet. Das Mittel wurde auf die üblicheThe preparation according to Example 1 was tested against soil-borne pests (Agriotes). The remedy was on the usual Art vor der Aussaat ausgebracht. Die Testpflanze war Mais. Die Versuche wurden auf der Station für Pflanzenschutz undSpecies spread before sowing. The test plant was corn. The experiments were conducted at the station for crop protection and Agrochemie des Komitats Komarom vorgenommen. Die Anzahl der Wiederholungen betrug vier.Made of agrochemicals of the Komarom County. The number of repetitions was four.

Parameterparameter gemäß Beispiel 1according to Example 1 β,οβ, ο ChinufurChinufur ChinufurChinufur 1,21.2 40FW40FW 5G5G Dosis kg/haDose kg / ha 4,04.0 94,294.2 4,04.0 30,030.0 Carbofuran kg/haCarbofuran kg / ha 0,80.8 1,β1, β 1,51.5 Wirkung gegen Drahtwürmer, %Effect against wireworms,% 93,493.4 3,β3, β 98,098.0 91,791.7 Verseuchung mit FritfliegenInfestation with frit flies 0,060.06 (Oscinellafrit),%(Oscinellafrit),% 5,35.3 3,33.3 3,83.8 Schaden am Bart des Mais, %Damage to the beard of corn,% 0,370.37 0,120.12 0,310.31 durchschnittl. AnzahlAvg. number der Pflanzen aufof the plants 40,040.0 20 χ 10m20 χ 10m 134,2134.2 a)Stück/10ma) pieces / 10m 41,141.1 40,440.4 39,939.9 b)in%derKontr.b) in% derKontr. 137,9137.9 135,6135.6 133,8133.8

Sämtliche Präparate wurden auf die gesamte Fläche ausgebracht, die ersten drei Mittel wurden mit 300 l/ha Wasser auf den Boden aufgesprüht und dann 6 bis 8cm tief eingearbeitet. Die Wirksamkeit gegen Drahtwürmer wurde mittel.« der Schneider-Orelli-Formel berechnet.All preparations were spread over the entire surface, the first three agents were sprayed with 300 l / ha of water on the ground and then worked 6 to 8 cm deep. The efficacy against wireworms was calculated using the Schneider-Orelli formula.

worin E die Wirksamkeit, T die Anzahl der auf dem behandelten Gebiet abgetöteten Larven und c die Anzahl der auf dem Kontrollgebiet gefundenen toten Larven ist.where E is efficacy, T is the number of larvae killed in the treated area, and c is the number of dead larvae found in the control area.

Beispiel 15Example 15

Bestimmung der Wirksamkeit einer Kombination aus flüssigem Bodendesinfektionspräparat und preplanting Herbizid. Das Vorgehen entsprach dem gemäß Beispiel 13, jedoch wurden die Bodenbehandlungsmittel in Kombination mit einem preplanting Herbizid verwendet, das als Wirkstoff Thiocarbamat enthielt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.Determination of the effectiveness of a combination of liquid soil disinfectant and preplanting herbicide. The procedure was the same as in Example 13, but the soil treatment agents were used in combination with a preplanting herbicide containing thiocarbamate as the active ingredient. The results are summarized in the following table.

Parameterparameter gemäß Beispiel 1according to Example 1 6,0 + 7.0 ·6.0 + 7.0 · ChinufurChinufur ChinufurChinufur + AliroxeOEC+ AliroxeOEC 1.21.2 40FW40FW 5G5G 96,096.0 + Alirox+ Alirox 4,124.12 80EC80EC Dosle kg/haDosle kg / ha 4.0 + 7,04.0 + 7.0 0,120.12 4,0 + 7,04.0 + 7.0 30,030.0 Carbofuran kg/haCarbofuran kg / ha 0,80.8 1.61.6 1,51.5 Wirkung gegen Drahtwürmer, %Effect against wireworms,% 92,892.8 40,640.6 95,795.7 91,791.7 Verseuchung mit Fritfllegen, %Infestation with Fritfllegen,% 4,34.3 136,2136.2 3,93.9 3,83.8 Schaden am Bart des Maises, %Damage to the beard of maize,% 0,120.12 0,060.06 0,310.31 Pflanzenauf20 χ 10mPlant up to 20 χ 10m a) Stück/1 Oma) piece / 1 om 39,339.3 39,839.8 39,939.9 b) in % der Kontrolleb)% of control 131,8131.8 133,6133.6 133,8133.8

Beispiel 16Example 16 Wirkungsuntersuchung bei Anwendung in Kombination mit suspendiertem Kunstdünger.Effect study when used in combination with suspended fertilizer. Das PrBparat gemlß Beispiel 1 wurde in Kombination mit einem suspendierten Kunstdünger (Zusammensetzung desThe preparation according to Example 1 was used in combination with a suspended artificial fertilizer (composition of the Kunstdüngers: N:P:K - 16:16:165%) am 1.10.1985 mittels einer Sprühvorrichtung des Typs Huniper 2000 ausgebracht. DieArtificial fertilizer: N: P: K - 16: 16: 165%) was applied on 1.10.1985 by means of a sprayer of the Huniper 2000 type. The Kunstdüngersuspension hatte einen pH-Wert von 7,4. Die Einarbeitung in den Boden erfolgte mit einem Kultivator 6 bis 10cm tiefArtificial fertilizer suspension had a pH of 7.4. The incorporation into the soil was carried out with a cultivator 6 to 10cm deep

in die Erde, vor der Aussaat. Die Auswertung wurde am 24. April 1986 vorgenommen. Die Testpflanze war Weizen in einerinto the earth, before sowing. The evaluation was made on April 24, 1986. The test plant was wheat in one

Saatgutmenge von 210kg/ha. Bodentyp: Tschernosjom. Parzellengröße 0,5ha, Anzahl der Wiederholungen: 2.Seed quantity of 210kg / ha. Soil type: Chernozem. Plot size 0.5ha, number of repetitions: 2. Die Wirksamkeit der Mittel wurde gegen Getreidefliegen (Delia sp„ Pi orbia sp.) geprüft, die im Frühling die Blattscheiden de.·The efficacy of the products was tested against cereal insects (Delia sp "Pi orbia sp.) Which, in spring, damaged the leaf sheaths. Pflanzen schädigen.Damage plants. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengestellt. Die Behandlungen 1 und 2 wurden mit je 250 Liter/ha WasserThe following table summarizes the results. Treatments 1 and 2 were each with 250 liters / ha of water

ausgebracht. Phytotoxizität wurde in keinem Falle beobachtet.applied. Phytotoxicity was never observed.

Behandlungtreatment Dosisdose Carbofurancarbofuran Geschädigtevictim Wirksamkeiteffectiveness kg/hakg / ha kg/hakg / ha Pflanzenplants (Abbot)(Abbot) (8x 1 m¹)(8x 1m ¹ ) 1, Beispiel 11, Example 1 5.05.0 1,01.0 8,48.4 80,4280.42 2. Chinufur40FW2. Chinufur40FW 5,05.0 2.02.0 10,310.3 75,975.9 3. Beispiel 13. Example 1 5,05.0 1,01.0 21.121.1 50,850.8 + eusp. Kunstd.+ eps. Kunstd. 620620 4. Chinufur 40 FW4. Chinufur 40 FW 5,05.0 2.02.0 22,722.7 47,147.1 + suep. Kunstd.+ suep. Kunstd. 620620 5. Suspendierter5. Suspended Kunstdüngerfertilizers 620620 -- 42,942.9 --

Das Präparat gemäß Beispiel 1 erwies sich gegen die die oberirdischen Teile des Weizens schädigenden Delia- und Pi.orbia-Arten auch 6 Monate nach der Behandlung noch als wirksam. In Kombination mit suspendiertem Kunstdünger ausgebracht, sinkt die Aktivität des erfindungsgemäßen Präparates weniger ab als die bodendesinfizierende Wirkung des Chinufur 40FW unter den gleichen Bedingungen.The preparation according to Example 1 was still effective 6 months after the treatment against the delia and Pi.orbia species damaging the above-ground parts of the wheat. Applied in combination with suspended artificial fertilizer, the activity of the preparation according to the invention decreases less than the soil-disinfecting effect of the Chinufur 40FW under the same conditions.

Beispiel 17Example 17

In einem Gemisch aus 133,4g Fufurol und 666,6g Dimethylformamid (das entspricht einem Verhältnis von 0,5:2,5) werden 50g Alkylarylsulfonat (Atlox4861 B) gelöst. In dieser Lösung werden unter ständigem Rühren bei 50⁰C 200g Carbofuran gelöst. Dann wird die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt. Als Bodendesinfektionsmittel wird aus der Lösung eine 0,2 bis 1 % Carbofuran enthaltende wäßrige Suspension hergestellt. Beim Verdünnen mit Wasser fällt der Wirkstoff in Form von nadeiförmigen Kristallen aus, die 5 bis 30pm lang und weniger als 8pm dick sind.In a mixture of 133.4 g of fufurol and 666.6 g of dimethylformamide (which corresponds to a ratio of 0.5: 2.5) are dissolved 50 g of alkylarylsulfonate (Atlox4861 B). In this solution are dissolved under constant stirring at 50 ⁰ C 200g of carbofuran. Then the solution is cooled to room temperature. As soil disinfectant, an aqueous suspension containing 0.2 to 1% of carbofuran is prepared from the solution. When diluted with water, the active ingredient precipitates in the form of acicular crystals which are 5 to 30pm long and less than 8pm thick.

Beispiel 18Example 18

In einem Gemisch aus 240g Furfurol und 560g Dimethylformamid werden 50g Alkylarylsulfonat (Atlox 4861 B) gelöst. In der Lösung werden bei 50*C unter standigem Rühren 150g Carbofuran gelöst. Die Lösung wird auf 20'C gekühlt. Durch Verdünnen mit Wasser wird eine 0,2 bis 1 % Wirkstoff enthaltende Suspension hergestellt, in der der Wirkstoff In Form von 5 bis 20 pm langen, weniger als 7pm dicken nadeiförmigen Kristallen vorliegt.In a mixture of 240 g of furfurol and 560 g of dimethylformamide, 50 g of alkylarylsulfonate (Atlox 4861 B) are dissolved. 150 g of carbofuran are dissolved in the solution at 50 ° C. with constant stirring. The solution is cooled to 20'C. Dilution with water produces a suspension containing 0.2 to 1% of active ingredient in which the active ingredient is in the form of 5 to 20 μm long, less than 7 μm thick, needle-shaped crystals.

Claims

Patentansprüche:claims:

1. Pflanzenschutzmittellösung bzw. Pflanzenschutzmittelsuspension, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflanzenschutzmittellösung 2,5 bis 40% eines oder mehrerer nicht wasserlöslicher Pflanzenschutzmittelwirkstoffe, als mit Wasser mischbares Lösungsmittel 20 bis 71,5% Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxyd und/oder Aceton, als mit Wasser beschränkt mischbares Lösungsmittel 10 bis 71,5% Furfurol und/oder Furfurylalkohol, ferner 1 bis 15% üblicher Hilfsstoffe, wie anionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe, Makromoleküle enthält, während sie als Pflanzenschutzmittelsuspension 0,2 bis 10% eines oder mehrerer nicht wasserlöslicher Pflanzenschutzmittelwirkstoffe mit einerToilchengröße von 0,1 bis 50 pm, 0 bis 60% Kunstdünger, als mit Wasser mischbares Lösungsmittel 0,2 bis 10% Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxyd und/oder Aceton, als mit Wasser beschränkt mischbares Lösungsmittel 0,2 bis 10% Furfurol und/oder Furylalkohol, 0,05 bis 2,5% der üblichen Hilfsstoffe, wie anionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe, Makromoleküle und die zur Ergänzung auf 100% erforderliche Menge Wasser enthält.1. pesticide solution or pesticide suspension, characterized in that it contains as pesticide solution 2.5 to 40% of one or more non-water-soluble crop protection agents, as a water-miscible solvent 20 to 71.5% dimethylformamide and / or dimethyl sulfoxide and / or acetone, as with Water limited miscible solvent 10 to 71.5% furfurol and / or furfuryl alcohol, further 1 to 15% of conventional auxiliaries, such as anionic and / or nonionic surfactants, contains macromolecules, while they do not as plant protection agent suspension 0.2 to 10% of one or more water-soluble plant protection agent active ingredients with a particle size of 0.1 to 50 μm, 0 to 60% artificial fertilizer, as water-miscible solvent 0.2 to 10% dimethylformamide and / or dimethyl sulphoxide and / or acetone, as water-miscible solvent 0.2 to 10 % Furfurol and / or furyl alcohol, 0.05 to 2.5% of the usual chen auxiliaries, such as anionic and / or nonionic surfactants, macromolecules and the supplement to 100% required amount of water.

2. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflanzenschutzmittelwirkstoff ei.i Carbamat enthält.2. Plant protection solution or suspension according to claim 1, characterized in that it contains ei.i carbamate as a crop protection agent.

3. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthält:
3-(1-Methyl-butyl)-phenyl-methylcarbamatund
3-(1-äthyl-propyl)-phenyl-methylcarbamai: >m Gemisch;
1-Naphthylmijthylcarbamat;3. Plant protection solution or suspension according to claim 2, characterized in that it contains one or more of the following active substances:
3- (1-methyl-butyl) phenyl methylcarbamate
3- (1-ethyl-propyl) -phenyl-methylcarbamai:> m mixture;
1-Naphthylmijthylcarbamat;

2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat; 3-Chlorphenyl-isopropylcarbamat;
2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-methylcarbamat;
S-lsopropyl-S-methylphenyl-methylcarbamat;
2-lsopropoxypher\yl-rnethylcarbamat.2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl methylcarbamate; 3-chlorophenyl-isopropylcarbamate;
2- (1,3-dioxolan-2-yl) phenyl methylcarbamate;
S-isopropyl-S-methyl-phenyl-methyl carbamate;
2-lsopropoxypher \ yl-rnethylcarbamat.

4. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflanzenschutzmittelwirkstoff einen Phosphorsäureester enthält.4. Plant protection solution or suspension according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains a phosphoric acid ester as a plant protection agent active ingredient.

5. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Phosphorsäureester einen oder mehrere der folgende Wirkstoffe enthält: 0-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-0,0-dimethyl-phosphorothioat; 0-(3,5,6-Trichlor-2-pyridyl)-0,0-diäthyl-phosphorothioat;
0-(3,5,6-Trichlor-2-pyridyl)-0,0-dimethyl-phosphorothioat1
S^-ChloM-phthalimidoäthyl-O.O-diäthyl-phosphorodithioat.5. Plant protection solution or suspension according to claim 4, characterized in that it contains as phosphoric acid ester one or more of the following active ingredients: 0- (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) -0,0-dimethyl-phosphorothioate; 0- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) -0,0-diethyl-phosphorothioate;
0- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) -0,0-dimethyl-phosphorothioat1
S ^ -ChloM-phthalimidoäthyl-OO-diethyl-phosphorodithioate.

6. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflanzenschutzmittelwirkstoff ein Carbamidderivat enthält.6. plant protection solution or suspension according to claim 1, characterized in that it contains a carbamide derivative as a crop protection agent.

7. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie Carbamidderivat einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthält: 1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff;7. Plant protection solution or suspension according to claim 6, characterized in that it contains carbamide derivative one or more of the following active ingredients: 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea;

1 -Benzothiazol-2-yl-1,3-dimethyl-harnstoff;
3-(4-Bromph'jnyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff;
1-(2-Methyl-cyclohexyl)-3-phenyl-harnstoff;
1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.1-benzothiazol-2-yl-1,3-dimethyl-urea;
3- (4-Bromph'jnyl) -1-methoxy-1-methyl-urea;
1- (2-methyl-cyclohexyl) -3-phenyl-urea;
1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea.

8. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflanzenschutzmittelwirkstoff Nitroderivate enthält.8. plant protection solution or suspension according to claim 1, characterized in that it contains nitro derivatives as a crop protection agent.

9. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Nitroderivat einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthält. N',N'-Diäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-phenylen-diamin; 2-tert.-Butyl-4,6-dinitrophenol;
4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin;
2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-anilin.9. crop protection solution or suspension according to claim 8, characterized in that it contains as nitro derivative one or more of the following active ingredients. N ', N'-diethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-m-phenylene-diamine;2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol;
4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline;
2,6-dinitro-N, N-dipropyl-4-trifluoromethyl-aniline.

10. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflanzenschutzmittelwirkstoff Acetamidderivate enthält.10. Plant protection solution or suspension according to claim 1, characterized in that it contains acetamide derivatives as a crop protection agent.

11. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Acetamidderivat einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthält: 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-methoxymethyl-acetanilid;
2-Cyano-N-/(äthylamino)carbonyl/-2-(methox-imino)-acetamid.11. Plant protection solution or suspension according to claim 10, characterized in that it contains as acetamide derivative one or more of the following active ingredients: 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N-methoxymethyl-acetanilide;
2-cyano-N - / (ethylamino) carbonyl / -2- (Methox-imino) -acetamide.

12. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflanzenschutzmittelwirkstoff heterocyclische Verbindungen enthält.12. Plant protection solution or suspension according to claim 1, characterized in that it contains as a plant protection agent heterocyclic compounds.

13. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie als heterocyclische Verbindung einen oder mehrere der folgenden Wirkstoffe enthält: (2RS,3RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1_>2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-ol; 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dimethanol-cyclisches Sulfit; 5-Methyl-3-isoxazolol;13. Plant protection solution or suspension according to claim 12, characterized in that it contains as heterocyclic compound one or more of the following active ingredients: (2RS, 3RS) -1- (2,4-dichlorophenyl) -4,4-dimethyl-2 - (1H-1 _> 2,4-triazol-1-yl) -pentan-3-ol; 1,4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dimethanol cyclic sulfite; 5-methyl-3-isoxazolol;

S-O.S-DichlorphenyD-N-d-methyläthyD^^-dioxo-i-imidazolidin-carboxamid; !,T-Piperazin-IAdiyl-diiN^^-trichloräthyD-formamid.S-O.S-DichlorphenyD-N-d-methyläthyD ^^ - dioxo-i-imidazolidine-carboxamide; !, T-piperazine IAdiyl-Deen ^^ - trichloräthyD-formamide.

14. Pflanzenschutzmittellösung bzw. -suspension nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis des mit Wasser mischbaren Lösungsmittels zu dem mit Wasser beschränkt mischbaren Lösungsmittel 3,5 bis 2,5:1,5 bis 0,5, vorzugsweise 3:1 beträgt.14. Plant protection solution or suspension according to claim 1 to 13, characterized in that the ratio of the water-miscible solvent to the water-immiscible solvent 3.5 to 2.5: 1.5 to 0.5, preferably 3: 1 amounts to.

15. Verfahren zur Herstellung einer Pflanzenschutzmittelsuspension, die 0,2 bis 10% eines oder mehrerer nicht wasserlöslicher Pflanzenschutzmittelwirkstoffe mit einer Teilchengröße von 0,1 bis 50 pm, 0 bis 60% Kunstdünger, als mit Wasser mischbares Lösungsmittel 0,2 bis 10% Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxyd und/oder Aceton, als mit Wasser beschränkt mischbares Lösungsmittel 0,2 bis 10% Furfurol und/oder Furylalkohol, 0,05 bis 2,5% der üblichen Hilfsstoffe, wie anionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe, Makromoleküle und die zur Ergänzung auf 100% erforderliche Menge Wasser enthält, dadurch gekennzeichnet, daß eine Pflanzenschutzmittellösung, die 2,5 bis 40% eines oder mehrerer nicht wasserlöslicher Pflanzenschutzmittelwirkstoffe, als mit Wasser mischbares Lösungsmittel 20 bis 71,5% Dimethylformamid und/oder Aceton, als mit Wasser beschränkt mischbares Lösungsmittel 10 bis 71,5% Furfurol und/oder Furfurylalkohol, ferner 1 bis 15% üblicher Hilfsstoffe, wie anionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe, Makromoleküle enthält, am Ort der Verwendung in so viel Wasser oder in so viel gegebenenfalls weitere Pflanzenschutzmittelwirkstoffe und/oder Kunstdünger enthaltende wäßrige Lösung oder Suspension eingegossen wird, daß eine, auf den Wirkstoff der Pflanzenschutzmittellösung bezogen 0,1 bis 5% Wirkstoff enthaltende Suspension entsteht.15. A process for the preparation of a plant protection agent suspension comprising 0.2 to 10% of one or more non-water-soluble crop protection agents having a particle size of 0.1 to 50 pm, 0 to 60% of synthetic fertilizer, as a water-miscible solvent 0.2 to 10% dimethylformamide and / or dimethyl sulfoxide and / or acetone, as a water-miscible solvent 0.2 to 10% furfurol and / or furyl alcohol, 0.05 to 2.5% of conventional auxiliaries, such as anionic and / or nonionic surfactants, macromolecules and containing, to supplement to 100% required amount of water, characterized in that a crop protection agent containing 2.5 to 40% of one or more non-water-soluble crop protection agents, as a water-miscible solvent 20 to 71.5% dimethylformamide and / or acetone, as water-miscible solvent 10 to 71.5% furfurol and / or furfuryl alcohol, further 1 to 15% usual Hil fsstoffe, such as anionic and / or nonionic surfactants containing macromolecules is cast at the place of use in so much water or in whichever other pesticide active ingredients and / or fertilizer containing aqueous solution or suspension, that one, based on the active ingredient of the pesticide solution 0.1 to 5% active ingredient containing suspension is formed.