DD278061A1 - MICROBICIDE MEDIUM - Google Patents

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DD278061A1
DD278061A1 DD28246085A DD28246085A DD278061A1 DD 278061 A1 DD278061 A1 DD 278061A1 DD 28246085 A DD28246085 A DD 28246085A DD 28246085 A DD28246085 A DD 28246085A DD 278061 A1 DD278061 A1 DD 278061A1
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sulfopropyl
dimethyl
microbicidal
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ammonium
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DD28246085A
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German (de)
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Lothar Banasiak
Detlef Ballschuh
Horst Lyr
Roland Ohme
Jutta Naumann
Ulf Thust
Horst Seibt
Jochen Rusche
Heinz Wigert
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Adw Ddr
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Abstract

Die Erfindung betrifft mikrobizide Mittel zur Anwendung bei der Desinfektion auf dem Hygiene- und Veterinaerhygienesektor und im Materialschutz. Die Aufgabe, neue Mittel mit hohen Gebrauchseigenschaften bezueglich mikrobizider Wirksamkeit, Wirkungsspektrum, Haut- und Materialvertraeglichkeit und Warmbluetertoxizitaet zu entwickeln, wird erfindungsgemaess dadurch geloest, dass als Wirkstoffe N-3-Sulfopropyl-N,N-dimethyl-ammonium-betaine der allgemeinen Formel I verwendet werden. Die mikrobiziden Mittel sind zur Bekaempfung unerwuenschter oder schaedigender Mikroorganismen in verschiedenen Bereichen der Desinfektion und technischen Konservierung geeignet. Die Bedeutung von X, Y, R und n ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel IThe invention relates to microbicidal agents for use in disinfection in the hygiene and veterinary hygiene sector and in the protection of materials. The object of developing new compositions with high performance properties with regard to microbicidal activity, spectrum of action, skin and material compatibility and warm-blood toxicity is achieved according to the invention by using N-3-sulfopropyl-N, N-dimethyl-ammonium-betaines of general formula I as active ingredients be used. The microbicidal agents are suitable for combating undesirable or damaging microorganisms in various fields of disinfection and technical preservation. The meaning of X, Y, R and n can be found in the description. Formula I

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft mikrobizide Mittel, die in verschiedenen Bereichen der Desinfektion und des Materialschulzes gegen unerwünschte oder schädigende Mikroorganismen angewendet werden können.The invention relates to microbicidal agents that can be used in various areas of disinfection and material Schulzes against unwanted or harmful microorganisms.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

Es ist bekannt, die mikrobizide Wirkung von Alkoholen, Aldehyden, Carbonsäuren, Phenolen, Quecksilberverbindungen, zinnorganischen Verbindungen oder quartären Ammoniumverbindungen zur Bekämpfung unerwünschter oder schädigender Mikroorganismen in der Desinfektion oder bei der Konservierung technischer Erzeugnisse einzusetzen. Die bisher gekannten Mittel haben jedoch eine Reihe von entscheidenden Nachteilen. Alkohole, aliphatische Aldehyde und substituierte Phenole besitzen keine anhaltende und gleichmäßig starke Wirkung. Der oft störende Geruch der Verbindungen schränkt ihr Einsatzgebiet stark ein. Kondensierte chlorierte Phenole (z. B. Hexachlorophen) und organische Quecksilber- und Zinn-Verbindungen weisen eine zu hohe Toxizität, insbesondere gegenüber Warmblütern, auf und führen zu einer deutlichen Umweltbelastung. Außerdem sind sie aufgrund ihrer Aggressivität gegenüber vielen Materialien nur für speziello Anwendungszwecke geeignet. Der Einsatz einer Vielzahl von quartären Ammoniumverbindungen hat ebenfalls zu keiner befriedigungen Lösung der Probleme bei der Dosinfektion oder technischen Konservierung geführt. In niedrigen Konzentrationen zeigen sie eine unzureichende Wirkung gegen verschiedene Mikroorganismenarten. Zu hohe Anwendungskonzentrationen führen zu einer starken Schaumbildung als unerwünschte Nebenerscheinung. Die bisher für praktische Zwecke eingesetzten Desinfektions- und Konservierungsmutel weisen wenigstens einen, die breite Anwendung einschränkenden, Nachteil auf. Auch Kombinationen bekannter mikrobizider Wirkstoffe können die bestehenden Mängel in der Wirkung und den anwendungstechnischen Eigenschaften nur unzureichend beheben. Durch die Ausbildung resistenter Mikroorganismenstämme besteht die Forderung, neue Mittel bereitzustellen, die die bekannten Mikrobizide in ihrer Wirkung übertreffen oder ergänzen und die Resistenzgefahr vermindern.It is known to use the microbicidal action of alcohols, aldehydes, carboxylic acids, phenols, mercury compounds, organotin compounds or quaternary ammonium compounds for controlling unwanted or damaging microorganisms in the disinfection or in the preservation of technical products. However, the previously known means have a number of significant disadvantages. Alcohols, aliphatic aldehydes and substituted phenols have no lasting and uniformly strong action. The often annoying smell of the compounds severely restricts their field of application. Condensed chlorinated phenols (eg hexachlorophene) and organic mercury and tin compounds have too high a toxicity, in particular to warm-blooded animals, and lead to a significant environmental impact. Moreover, due to their aggressiveness towards many materials, they are only suitable for specific applications. The use of a variety of quaternary ammonium compounds has also failed to provide a satisfactory solution to the problems of dosinfection or technical preservation. At low concentrations, they show inadequate activity against various microorganism species. Excessive use concentrations lead to a strong foaming as an unwanted by-product. The previously used for practical purposes disinfectant and preservative have at least one, the broad application limiting disadvantage. Combinations of known microbicidal active ingredients can not sufficiently remedy the existing deficiencies in the effect and performance properties. The formation of resistant strains of microorganisms requires that new agents be provided which exceed or complement the known microbicides and reduce the risk of resistance.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neue mikrobizide Mittel mit verbesserton Wiik- und Anwendungsnigenschaften bereitzustellen.The aim of the invention is to provide new microbicidal agents with improved Wiik and application properties.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue mikrobizide Mittel mit hoher Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum bei guter Haut- und Materialverträglichkeit sowie geringer WarmblUtertoxizität und einem nicht störenden Geruch auf der Basis großtechnischer Ausgangsprodukte und einfacher Syntheseprozesse zu entwickeln.The invention has for its object to develop new microbicidal agents with high efficacy and broad spectrum of activity with good skin and material compatibility and low Warmblut toxicity and a non-irritating odor on the basis of large-scale starting materials and simple synthesis processes.

Zur Lösung dieser Aufgabe werden mikrobizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe mindestens ein N-3-Sulfopropyl-N,N-dimethyl-ammonium-betain der allgemeinen Formel I enthalten.To solve this problem microbicidal agents are proposed, which are characterized in that they contain, in addition to conventional excipients and carriers as active ingredients at least one N-3-sulfopropyl-N, N-dimethyl-ammonium betaine of the general formula I.

"O„S - CH„ - CH - CH„ - N+ - (CH.,),, - \ ~ R (D"O" S - CH "- CH - CH" - N + - (CH.,) ,, - \ ~ R (D.

Y CH3 Y CH 3

in derin the

X eine CH2-, CO-NH· oder NH-CO-GruppierungX is a CH 2 , CO-NH or NH-CO group

Y Wasserstoff, eine CH3- oder SO2H-Gruppe (oder deren Salze)Y is hydrogen, a CH 3 or SO 2 H group (or salts thereof)

R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.R is a straight-chain or branched alkyl radical having 6 to 24 carbon atoms and η is the numbers 1 to 3.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen N-3-Sulfopropyl-N,N-dimethyl-ammonium-betaine der allgemeinen Kormel I eine sehr gute mikrobizide Wirkung aufweisen und über eine hinreichend lange Wirkungsdauer verfugen; beispielsweise die VerbindungenSurprisingly, it has been found that the N-3-sulfopropyl-N, N-dimethyl-ammonium-betaines of the general formula I according to the invention have a very good microbicidal activity and have a sufficiently long duration of action; for example, the compounds

N-S-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-alkyl-ICio-Ciel-ammonium-betain,N-S-N, N-sulfopropyl-dimethyl-N-alkyl-ICIO-Ciel-ammonium-betaine,

N-S-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-alkyl-fCio-Ciel-aminocarbonylmethyl-ammonium-betain, N-3-Sulfopropyl-N,N-dimethyl-N-alkanoyl-(C,o-C,8)-amidoethyl-ammonium-betain und N-((2-Sulfinato)-3-sulfopropyl]-N,N-dimethyl-N-alkanoyl-(Cio-C,8)-amidoethyl-arrimonium-betain.NS-sulfopropyl-N, N-dimethyl-N-alkyl-fCio-cielaminocarbonylmethyl-ammonium-betaine, N-3-sulfopropyl-N, N-dimethyl-N-alkanoyl- (C, oC, 8) -amidoethyl-ammonium betaine and N - ((2-sulfinato) -3-sulfopropyl] -N, N-dimethyl-N-alkanoyl- (Cio-C, 8 ) -amidoethyl-arrimonium-betaine.

Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen ein für praktische Zwecke sehr günstiges Mikrobizid-Wirkungsspektrum, um eine Vielzahl von Mikroorganismenarten in oder auf organischen oder anorganischen Substraten zu bekämpfen. Ihr Einsatz alternativ zu bekannten mikrobiziden Wirkstoffen vermindert die Gefahr der Ausbildung resistenter Mikroorganismenstämme.The compositions according to the invention have a microbicidal activity spectrum which is very favorable for practical purposes in order to combat a large number of microorganism species in or on organic or inorganic substrates. Their use as an alternative to known microbicidal agents reduces the risk of the formation of resistant microorganism strains.

Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Pilzen, Hefen, Bakterien, Algen und Protozonen.The compositions of the invention are particularly suitable for controlling fungi, yeasts, bacteria, algae and protozoa.

Als geruchsneutrale Verbindungen zeichnen sich die orfindungsgemäßen Wirkstoffe durch eine gute physiologische Verträglichkeit aus. Die günctigen toxikologischen Eigenschaften der Wirkstoffe lassen keine nachteilige Belastung des Menschen und der Umwelt erwarten, da diese Verbindungen biologisch leicht abbaubar sind. Des weiteren ermöglicht die Wasseriöslichkeit der Wirkstoffe einfache Anwendungsformen. Aus den genannten Gründen sind die erfindungsgemäßen N-3-Sulfopropyl-N,N-di;.iethyl-="mmonium-betaine zur Lösung der verschiedensten Probleme der Desinfektion und technischen Konservierung geeignet. Als Beispiele für derartige Einsatzmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Mittel ist die Verwendung als Desinfektionsmittel in Haushaltsreinigern, flüssigen und festen Seifen, in industriellen Reinigungsmitteln für Leber.srnättelbctriebe, Großküchen, Molkereien, Brauereien und dergleichen, zur Flächendesinfektion in Krankenhäusern, zur Sanierung von Operationsräumen und Klimaanlagen sowie zur Instrumentendesinfektion zu rannen. Ein weiteres Anwendungsgebiet betrifft den Einsatz in Waschmitteln für die Wäschedesinfektion in üblichen Waschverfahren sowie bei der chemischen Reinigung. Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel zur vorbeugenden und akuten Behandlung gegen durch Mikroorganismen bedingte Hauterkrankungen von Lebewesen und im Veterinärbereich bei der Sanierung von Geflügel- und Säugetierställen, Brütereien und Mästereien eingesetzt werden. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Mittel zur Konservierung von Zellstoff- und Papierprodukten, Kosmetika, Leder, verschiedenen Leimen, wasserhaltigen Anstrichmitteln, Metallverarbeitungsgeräten sowie von Industrie- und Brauchwasser, wie z. B. das Wasser in Kühlkreisläufen, Schwimmbädern, Wäschern von Klimaanlagen u.a. einsetzbar.As odor-neutral compounds, the active compounds according to the invention are distinguished by a good physiological compatibility. The günctigen toxicological properties of the active ingredients can be expected no adverse burden on humans and the environment, as these compounds are readily biodegradable. Furthermore, the water solubility of the active ingredients allows simple forms of application. For the reasons mentioned above, the N-3-sulfopropyl-N, N-di-, diethyl-1-methyl-betaines according to the invention are suitable for the solution of a wide variety of problems of disinfection and technical preservation Examples of such possible uses of the agents according to the invention are their use as a disinfectant in household cleaners, liquid and solid soaps, in industrial cleaning products for liver, cement, coffee, dairies, breweries and the like, for surface disinfection in hospitals, for the rehabilitation of operating rooms and air conditioning systems as well as instrument disinfection Detergents for laundry disinfection in conventional washing processes and in chemical cleaning. [Ferner Ferner] The compositions according to the invention can also be used for preventive and acute treatment against skin diseases caused by microorganisms of living organisms and in the veterinary field during remediation used by poultry and mammal houses, hatcheries and fattening. Furthermore, the inventive compositions for the preservation of pulp and paper products, cosmetics, leather, various glues, water-based paints, metal processing equipment and industrial and service water, such. As the water in cooling circuits, swimming pools, scrubbers of air conditioners u.a. used.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen N-3-Sulfopropyl-N,N-dimethylammonium-bfitaine der allgemeinen Formel I kann in einfacher Weise nach an sich bekannten Methoden erfolgen. So kann man beispielsweise zu den erfindungsgemäßen Wirkstoffen gelangen, indem tertiäre Amine der Formel II,The preparation of the N-3-sulfopropyl-N, N-dimethylammonium bfitaine of the general formula I according to the invention can be carried out in a simple manner by methods known per se. Thus, for example, one can arrive at the active compounds according to the invention by reacting tertiary amines of the formula II,

N - (CH ) - X - R (H)N - (CH) - X - R (H)

I ά I ά

CH3 CH 3

bei denen X, R und η gemäß Formel I definiert sind, mit Allyl- bzw. Methallylhalogeniden umgesetzt und die so erhaltenen quartaren Salze durch homogenkatalytisch initiierte Hydrogensulfit-Addition (DD-PS 154443; DD-PS 225990; DD-PS 225991) in die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I überführt werden.in which X, R and η are defined according to formula I, reacted with allyl or Methallylhalogeniden and the thus obtained quaternary salts by homogeneously catalyzed hydrogen sulfite addition (DD-PS 154443; DD-PS 225990, DD-PS 225991) in the Substances of the general formula I according to the invention are converted.

Ebenso ist es möglich, durch andere Herstellungsverfahren zu den unter der Formel I angegebenen erfindungsgemäßen Wirkstoffen zu gelangen.Likewise, it is possible to obtain by other preparation processes to the active compounds according to the invention indicated under the formula I.

Die erf indungsgemäßen Wirkstoffe können in flüssige, pastöse oder feste Zubereitung eingearbeitet werden und in Abhängigkeit vom spezifischen Anwendungszweck insbesondere als Lösungen, Emulsionskonzentrate, Pasten. Pulver oder Granulate zur Anwendung kommen. Die Konfektionierung kann durch Vermischen oder Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit üblichen Zusatzmitteln, wie geeigneten Trägerstoffen, Dispersions- und Lösungsmitteln, oberflächcnakt;ve Substanzen, Wasserenthärtern, Komplexbildnern, Duftstoffen, Schauminhibitoren oder Feststoffen erfolgen. In die Konfektionierung ist auch die Einstellung von Lösungen auf einen bestimmten, dem Anwendungszweck entsprechenden pH-Wert eingeschlossen. Die Formulierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und 95% Massegehalt der Wirkstoffe. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen eingesetzt werden.The active ingredients according to the invention can be incorporated into a liquid, pasty or solid preparation and, depending on the specific application, in particular as solutions, emulsion concentrates, pastes. Powder or granules are used. The preparation can by mixing or grinding of active compounds of general formula I with conventional additives, such as suitable carriers, dispersants and solvents, oberflächcnakt ; Substances, water softeners, complexing agents, fragrances, foam inhibitors or solids are made. The packaging also includes the adjustment of solutions to a specific pH value for the application. The formulations of the active compounds according to the invention generally contain between 0.5 and 95% by weight of the active ingredients. The active compounds according to the invention can be used in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution.

Die Anwendungskonzentration der erfindungsgemaßen Mittel hängt vom spezifischen Anwendungszweck ab und kann in einem größeren Bereich variiert werden. Bei der Verwendung als Desinfektionsmittel beträgt die Wirkstoffkonzentration in gebrauchsfertigen Lösungen zwischen 0,1 und 5Ma.-% an Wirkstoff. Aus Konzentraten hergestellte Sprühlösungen haben im allgemeinen 0,1 bis 10Ma.-% an Wirkstoff. Zur technischen Konservierung betragen die üblichen Anwendungskonzentrationen 0,01 bis 1 Ma.-% an Wirkstoff, bezogen auf die Masse des zu schützenden Materials. Beim Einsatz zur Wasserbehandlung sind Wirkstoffmengen von 0,0005 bis 0,01 Ma.-% ausreichendThe application concentration of the agents according to the invention depends on the specific application and can be varied within a substantial range. When used as a disinfectant, the active ingredient concentration in ready-to-use solutions is between 0.1 and 5% by weight of active ingredient. Spray solutions prepared from concentrates generally have 0.1 to 10% by weight of active ingredient. For technical preservation, the usual use concentrations are from 0.01 to 1% by mass of active ingredient, based on the mass of the material to be protected. When used for water treatment amounts of active ingredient of 0.0005 to 0.01 Ma .-% are sufficient

In den nachfolgenden Beispielen werden die mikrobiziden Eigenschaften der Wirkstoffe gezeigt. In the following examples, the microbicidal properties of the active ingredients are shown.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die Prüfung der mikrobiziden Wirksamkeit in den nachstehenden Beispielen wurde mit folgenden Wirkstoffen durchgeführt:The microbicidal effectiveness test in the following examples was carried out with the following active ingredients:

1 = N-S-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-n-dodecyl-ammonium-betain1 = N-S-sulfopropyl-N, N-dimethyl-N-n-dodecyl-ammonium-betaine

2 = N-S-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-tetradecyl-aminocarbonylmothyl-ammonium-betain2 = N-S-sulfopropyl-N, N-dimethyl-N-tetradecylaminocarbonylmothyl-ammonium-betaine

3 = N-S-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-tetradecanoylarnidoethyl-ammonium-betain3 = N-S-sulfopropyl-N, N-dimethyl-N-tetradecanoylarnidoethyl-ammonium-betaine

4 = N-[(2-Sulfinato)-3-sulfopropyll-N,N-dimeihyl-N-hexadecanoyl-amidoethvl-ammonium-betain Zum Vergleich wurden die folgenden aus der Literatur bekannten Wirkstoffe in die Prüfung einbezogen:4 = N - [(2-sulfinato) -3-sulfopropyl-N, N-dimethyl-N-hexadecanoyl-amidoeth-ammonium-betaine For comparison, the following active substances known from the literature were included in the test:

5 = Benzyl-dimethyl-ammonio-essigsäure-n-dodecylamid5 = benzyl-dimethyl-ammonio-acetic acid-n-dodecylamide

6 = Benzyl-dimethyl-n-dodecyl-ammonium-chlorid.6 = benzyldimethyl-n-dodecylammonium chloride.

Beispiel 1example 1 Suspensionswachstumstest bei BakterienSuspension growth test in bacteria

Man läßt die Wirkstoffe in Kulturröhrchen auf Bakterien einwirken. Das Wachstum der Bakterien wird durch Extinktionsmessungen im grobdispersen System photometrisch bestimmt.The active ingredients are allowed to act in culture tubes on bacteria. The growth of the bacteria is determined photometrically by absorbance measurements in the coarsely dispersed system.

Die-Röhrchen werden mit einer bestimmten Menge Bakteriensuspension gefüllt, die nach 15 Stunden Vorkultivierungszeit in GlucoseNährbouillon bei 22°C herangewachsen ist und auf einen geeigneten Extinktionswert (für Escherichia coli 0,075; für Pseudomonas fluorescens 0,07) eingestellt wird. Danach werden die in 70%igem Ethanol gelösten Wirkstoffe hinzugefügt (Ethanol- Endkonzentration 0,7Vol.-%). Nach 5 Stunden erfolgt die Messung des Bakterienwachstums im MAYER-Nährmedium mittels eines Photometers. Anhand einer Eichkurve werden die den Extinktionswerten entsprechenden Bakterientrockensubstanzwerte ermittelt. Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiligen Wirkstoffe im Verhältnis zu der Kontrolle ohne Wirkstoff (Tabelle A).The tubes are filled with a certain amount of bacterial suspension grown after 15 hours precultivation time in glucose nutrient broth at 22 ° C and adjusted to a suitable extinction value (for Escherichia coli 0.075, for Pseudomonas fluorescens 0.07). Thereafter, the active ingredients dissolved in 70% ethanol are added (final ethanol concentration 0.7 vol.%). After 5 hours, the bacteria growth in the MAYER nutrient medium is measured by means of a photometer. By means of a calibration curve, the bacterial dry substance values corresponding to the extinction values are determined. The evaluation is carried out by calculating the percentage growth inhibition for the respective active substances in relation to the control without active ingredient (Table A).

Tabelle A: Wachtumshemmung von Bakterien Wirkbtoffkonzentration: G0pg/mlTable A: Growth control of bacteria Effective concentration: G0pg / ml

Wachstumshemmung in % Wirkstoff Escherichia PseudomonasGrowth inhibition in% Active substance Escherichia Pseudomonas

coli fluorescenscoli fluorescens

11 30 44 4111 30 44 41

Beispiel 2Example 2 Suspensionswachstumstest bei HefepilzenSuspension growth test in yeasts

Man läßt die Wirkstoffe in Kulturröhrchen auf Kefepilze einwirken. Das Wachstum der Hefepilze wird durch Extinktionsmessungen im grobdispersen System photometrisch bestimmt.The active ingredients are allowed to act on kefe fungi in culture tubes. The growth of the yeasts is determined photometrically by absorbance measurements in the coarsely dispersed system.

Die Röhrchen werden mit einer bestimmten Menge der Hefepilz-Suspension gefüllt, die nach 15 Stunden Vorkultiviorungszeit im MILLER-Medium (3% Glucose) herangewachsen ist und auf einen geeigneten Extinktionswert (für Toi ulopsis Candida 0,095; für Candida utilis 0,035) eingesetzt wird. Danach werden in 70%igem Ethanol gelöste Wirkstoffe hinzugefügt (Ethanol-Endkr«nzentration0,7Vol.-%). Nach 5 Stunden erfolgt die Wachstumsmessung im Photometer.The tubes are filled with a certain amount of the yeast suspension grown after 15 hours of pre-cultivation time in MILLER medium (3% glucose) and adjusted to an appropriate absorbance value (for Toi ulopsis Candida 0.095, for Candida utilis 0.035). Thereafter, active substances dissolved in 70% ethanol are added (final ethanol concentration 0.7% by volume). After 5 hours, the growth measurement takes place in the photometer.

Anhand einer Eichkurvs werden die den Extinktionswerten entsprechenden Hefetrockensubstanzwerte ermittelt. Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiligen Wirkstoffe im Verhältnis zu der Kontrolle ohne Wirkstoff (Tabelle B).The yeast dry matter values corresponding to the extinction values are determined on the basis of a calibration curve. The evaluation is carried out by calculating the percentage growth inhibition for the respective active substances in relation to the control without active ingredient (Table B).

Tabelle B: Wachstumshemmung von Hefepilzen Wirkstoffkonzentration: 100pg/mlTable B: Growth inhibition of yeasts. Active substance concentration: 100pg / ml

11 100100 22 100100 33 100100 44 100100 5 (bekannt)5 (known) 100100

Wachstumshemmung in %Growth inhibition in% CandidaCandida Wirkstoffactive substance TorulopsisTorulopsis utiiisutiiis CandidaCandida 8787 11 3535 7070 22 6363 9797 33 8686 6161 44 6767 8787 5 (bekannt)5 (known) 8989

Beispiel 3Example 3 Agar-Platteiitest mit Pilzen unterschiedlicher taxonomischer StellungAgar plate egg test with mushrooms of different taxonomic position

Die fungizide Wirksamkeit der Wirkstoffe gegenüber den Testpilzen wird in horkömmlicher Weise als Hemmung des Radialwachstums der Pilze auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) in Petrischalen bei einer Inkubationstemperatur von 250C bestimmt.The fungicidal activity of the active compounds compared with the test fungi is in horkömmlicher manner as inhibition of radial growth of the fungi on malt agar-broth (2% malt) determined in Petri dishes at an incubation temperature of 25 0 C.

Die in 70%igem Ethanol gelösten Wirkstoffe werden dem flüssigen Agar in der gewünschten Wirkstoffkonzentration so zugemischt, daß der Ethanol-Gehalt 0,7 Vol.-% nicht übersteigt. Nacli Erkalten des Agar-Wirkstoff-Gomisches wird mit einem Myzelstück von 1 cm Durchmesser für die Pilze Schiziphyllum commune, Penicillium chrysogenum und Mucor mucedo oder mit einem Tropfen einer Sporensuspension von Aspergillus nidulans beimpft.The active ingredients dissolved in 70% ethanol are added to the liquid agar in the desired active ingredient concentration so that the ethanol content does not exceed 0.7% by volume. Cooling of the agar-active ingredient mixture is inoculated with a mycelium piece of 1 cm diameter for the fungi Schiziphyllum commune, Penicillium chrysogenum and Mucor mucedo or with a drop of a spore suspension of Aspergillus nidulans.

Die Wachstumsmessungen werden vorgenommen, wenn die Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz zu 70 bis 90% des Schalendurchmessers durchwachsen sind.The growth measurements are made when 70% to 90% of the shell diameter is absent without additives.

Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiligen Wirkstoffe gegenüber der Kontrolle ohne Wirkstoffzusatz (Tabelle C).The evaluation is carried out by calculating the percentage growth inhibition for the respective active compounds compared to the control without addition of active ingredient (Table C).

Tabelle C: Wachstumshemmung von Pilzen im Agar-Plattontest Wirkstoffkonzentration: 100μg/mlTable C: Growth inhibition of fungi in the agar plate test. Active substance concentration: 100 μg / ml

SchizophyllumSchizophyllum Wachstumshemmung in %Growth inhibition in% AspergillusAspergillus MucorMucor Wirkstoffactive substance communecommune PenicilliumPenicillium nidulansnidulans mucedomucedo 3636 chrysogenumchrysogenum 1717 3030 11 4747 5656 1616 5353 22 4343 4040 1414 8787 33 3535 4444 3838 7777 4 *4 * 2525 4545 33 4848 5 (bekannt)5 (known) 2020 4141 88th -- 6 (bekannt)6 (known) 1818

Claims (5)

1. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe mindestens ein N-3-Sulfopropyl-N,N-dimethylammonium-betain der allgemeinen Formel I1 1. Microbicidal agents, characterized in that they contain as active ingredients in addition to the usual excipients and carriers at least one N-3-sulfopropyl-N, N-dimethylammonium betain of the general formula I 1st CM3 CM 3 "0QS - CH0 - CH - CH? - N+ - (CH2) - X - R"0 Q S - CH 0 --CH - CH ? - N + - (CH 2 ) - X - R I CH3 I CH 3 in derin the X eine CH2, CO-NH- oder NH-CO-GtuppierungX is a CH 2 , CO-NH or NH-CO grouping Y Wasserstoff, eine CH3- oder SO2H-GruppeY is hydrogen, a CH 3 or SO 2 H group R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten,R is a straight-chain or branched alkyl radical having 6 to 24 carbon atoms and η is the numbers 1 to 3, enthalten.contain. 2. Mikrobizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-3-Sulfopropyl-N,N-dimethyl-N-alkyl-(Cl0-C18)-ammonium-betain enthalten.2. A microbicidal composition according to claim 1, characterized in that they contain as active ingredient N-3-sulfopropyl-N, N-dimethyl-N-alkyl- (C 10 -C 18 ) -ammonium betaine. 3. Mikrobizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-3-Sulfopropyl- ^,N-dimethyl-N-alkyMC^-C^-aminocarbonylmethyl-ammoriium-betain enthalten.3. A microbicidal composition according to claim 1, characterized in that they contain as active ingredient N-3-sulfopropyl-, N-dimethyl-N-alkyMC ^ -C ^ aminocarbonylmethyl-ammoriium betaine. 4. Mikrobizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-3-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-alkanoyMC^-C^-amidoethyl-ammonium-betain enthalten.4. A microbicidal composition according to claim 1, characterized in that they contain as active ingredient N-3-sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-alkanoyMC ^ -C ^ -amidoethyl-ammonium betaine. 5. Mikrobizide Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-[(2-Sulf inato)-3-sulfopropyl]-N,N-dimethyl-N-alkanoyl-(Cio-Ci8)-amidoethyl-ammonium-betain enthalten.5. A microbicidal composition according to claim 1, characterized in that it as the active ingredient N - [(2-sulfato) -3-sulfopropyl] -N, N-dimethyl-N-alkanoyl (Cio-Ci 8 ) -amidoethyl-ammonium betain included.
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