DD273974A5 - METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIAGNOSTIC PRODUCTS - Google Patents
METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIAGNOSTIC PRODUCTS Download PDFInfo
- Publication number
- DD273974A5 DD273974A5 DD88313813A DD31381388A DD273974A5 DD 273974 A5 DD273974 A5 DD 273974A5 DD 88313813 A DD88313813 A DD 88313813A DD 31381388 A DD31381388 A DD 31381388A DD 273974 A5 DD273974 A5 DD 273974A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- fatty acids
- algae
- selenium
- epa
- dha
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 12
- 239000012502 diagnostic product Substances 0.000 title 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims abstract description 44
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims abstract description 43
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 20
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 18
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 4
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 abstract description 22
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 abstract description 20
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract description 6
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 abstract description 4
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 abstract description 4
- 230000007574 infarction Effects 0.000 abstract description 4
- 208000012657 Atopic disease Diseases 0.000 abstract description 3
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 abstract description 3
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 abstract description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000009424 thromboembolic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 36
- 229940091258 selenium supplement Drugs 0.000 description 34
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 30
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 30
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 10
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 10
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 8
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 8
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 7
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical group CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 7
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 7
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 7
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 7
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 7
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 6
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 4
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 4
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 4
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 4
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 4
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 4
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000276438 Gadus morhua Species 0.000 description 3
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 3
- 241000195663 Scenedesmus Species 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940118019 malondialdehyde Drugs 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 description 2
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 2
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 2
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 2
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 2
- 201000002772 Kwashiorkor Diseases 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 2
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N Temazepam Chemical compound N=1C(O)C(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 2
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 2
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000019516 cod Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L disodium selenite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Se]([O-])=O BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006694 eating habits Nutrition 0.000 description 2
- 210000003617 erythrocyte membrane Anatomy 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 2
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 2
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 231100000219 mutagenic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 2
- 201000001245 periodontitis Diseases 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 2
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical class O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010686 shark liver oil Substances 0.000 description 2
- 229940069764 shark liver oil Drugs 0.000 description 2
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960001471 sodium selenite Drugs 0.000 description 2
- 239000011781 sodium selenite Substances 0.000 description 2
- 235000015921 sodium selenite Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 2
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 2
- SBHCLVQMTBWHCD-METXMMQOSA-N (2e,4e,6e,8e,10e)-icosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O SBHCLVQMTBWHCD-METXMMQOSA-N 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- 206010008190 Cerebrovascular accident Diseases 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- 102000006587 Glutathione peroxidase Human genes 0.000 description 1
- 108700016172 Glutathione peroxidases Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 description 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N Timnodonic acid Natural products CCCC=CC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 235000007882 dietary composition Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 description 1
- 230000001146 hypoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 206010028320 muscle necrosis Diseases 0.000 description 1
- 230000003387 muscular Effects 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L17/00—Food-from-the-sea products; Fish products; Fish meal; Fish-egg substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L17/60—Edible seaweed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/16—Inorganic salts, minerals or trace elements
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Zoology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Diaeterzeugnissen. Die erfindungsgemaessen Erzeugnisse enthalten 0,5 bis 50 Ma.-% selenhaltige Algen sowie 99,5 bis 50 Ma.-% mindestens zwei ungesaettigte Bindungen enthaltende Fettsaeuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen zusammen mit in der Lebensmittelindustrie gebraeuchlichen Zusatzstoffen. Das erfindungsgemaesse Erzeugnis ist zur Verhinderung von apoplexen, thromboembolischen Zustaenden des Herz-Kreislauf-Systems, wie der Entstehung von Infarkt und Hirnbluten sowie zur Vorbeugung gegen atopisch zusammenhaengende oder atopische Stoerungen geeignet.The invention relates to processes for the production of dietetic products. The products according to the invention contain from 0.5 to 50% by weight of selenium-containing algae and from 99.5 to 50% by weight of fatty acids containing 18 to 22 carbon atoms containing at least two unsaturated bonds together with additives required in the food industry. The product according to the invention is suitable for the prevention of apoplexic, thromboembolic conditions of the cardiovascular system, such as the development of infarction and brain bleeding, and for the prevention of atopic or atopic disorders.
Description
Es ist bekannt i daß> die^ung'esättigten ^-3-Fett8äuren-;?!iKtt-;':';^^1 18 - 22 Kohien^toffatomehjvyörteilhafte biologische Eigen-' ^ schäften b'es.itzenv.Ünf^r^i'lineti sind die Eicosapentaensäurs (EPA) und die bokdsahe^ensäürs (DHA) von herausrägender Be-J deutühg. Auf die- Wichtigkeit und die vielschichtige biologische Wirkung dieser beiden Säuren verweisen Dyerbef0 und Mitarbeiter; i(Th£ Landet, 1&, 117/1978/). ' ', '[^ ,,;. 'It is known that the unsaturated fatty acids are . iKtt- ; ' : '; ^^ 1 18 - 22 Kohien ^ toffatomehjvyörteilhafte biological properties' ^ ^ r ^ transactions b'es.itzenv.Ünf i'lineti are the Eicosapentaensäurs (EPA) and the bokdsahe ^ ensäürs (DHA) of herausrägender sawn J deutühg. Dyerbef and co-workers point out the importance and complex biological effect of these two acids; i (Th £ Landet, 1 &, 117/1978 /). '', '[^ ,, ; , '
Die mit der wichtigen Rolle der mehrfach 'ungesättigten Fettsäuren, unter ihnen insbesondere der!' EPA und DHA, bei Hyperlipidämie und ,thrombotiechen Erkrankungen zusammenhängenden Wirkungen beschreiben zusammenfassend Goodnight und Mitar- ' belter (Arteriosclerosis 2, 87 /1982/ Review).Those with the important role of polyunsaturated fatty acids, among them especially the! In summary, EPA and DHA in hyperlipidemia and thrombotic disorders describe Goodnight and co-workers (Arteriosclerosis 2, 87/1982 / Review).
Die aktiven Komponenten des Fischölsj die Eicosapentaensäure (EPA) und Dokoeahexaensäure (DHA), sind Vorstufen der Biq-T. synthese der PG-3-Reihe, gleichzeitig sind sie kömpetitive Hemmer der bei der von Arachidonsäurs ausgehenden Kette komplizierter biochemischer Vorgänge^ bei der sogenannten "Arachidonsäure-Kaskade", entstehenden schädlichen Metaboliten, wie zum Beispiel TXA2, TXB2 usw.The active components of fish oil, eicosapentaenoic acid (EPA) and docoeahexaenoic acid (DHA), are precursors of Biq-T. Synthesis of the PG-3 series, at the same time they are kömpetitive inhibitors of the outgoing of arachidonic acid chain of complicated biochemical processes ^ in the so-called "arachidonic acid cascade", resulting harmful metabolites, such as TXA 2 , TXB 2 , etc.
günstigen Eigenschaften den Nächteil, da,ß sie dem bei radikalischen Peroxydationsvorgängen entstehenden, sehr schädlichen ' Malond^albehyd (MOA) als potentielle Quelle dienen und so im Zentralnervensystem eine sogenannte "ceroide Lipofuscinose" verursachen können»favorable properties, since they serve as a potential source for the very damaging malondial aldehyde (MOA) which is produced during radical peroxidation processes and thus cause a so-called "ceroid lipofuscinosis" in the central nervous system. "
Die Verwendung von EPA zu1 Ernährungszwecken in Form eines Cyclodextrin-EinschlußkompleXös wird in der französischen." Patentschrift Nr. 2 550 445 beschrieben. Marschall und Mit arbeiter (Am. ü„ Clin. Nutr« 38,» 895 /i'Ö83/) .untersuchten die" ungesättigten A/-3-Fettsäuren im Zusammenhang mit der Synthese der *< -Linolensäure undVder Prostaglandine beziehungsweise der diätetischen Ernährung. >The use of EPO to one human consumption in the form of a cyclodextrin EinschlußkompleXös is "described Pat. No. 2,550,445. Marshal and co workers (Am. Ü" in French. Clin. Nutr «38» 895 / i'Ö83 /) investigated the "unsaturated A / 3 fatty acids in connection with the synthesis of * < -linolenic acid and of prostaglandins or the dietary diet. >
Die Fischöle enthalten außer EPA und DHA in großer Menge gesättigte Fettsäuren beziehungsweise Fettsäuren mit niedrigem Sättigungsgrad sowie nicht verseifbare Komponenten. Die Entfernung dieser Bestandteile ist sehr wichtig, da eine Erhöhung der diätetischen Portion deri Triglyceridspiegel de3 Blutes beziehungsweise die Menge der aufgenommenen Kalorien empfindlich erhöht. Außerdem könnenvdie nicht verseifbaren Bestandteile in diätetischer Hinsicht;, schädliche Steroide, , beispielsweise Cholesterin, sowie die '.sich im menschlichen Organismus anhäufenden Vitamine D (dessen Provitamin) und A enthalten. \ ' ,The fish oils contain in addition to EPA and DHA in a large amount of saturated fatty acids or fatty acids with low saturation and unsaponifiable components. The removal of these components is very important as an increase in the dietary portion of the triglyceride levels of the blood or the amount of ingested calories increases sensitively. In addition, the non-saponifiable ingredients may include, in dietary terms, harmful steroids, such as cholesterol, as well as the vitamin D (its provitamin) and A's accumulating in the human body. \ ',
Zahlreiche weitere Publikationen beschäftigen sich mit d,er diätetischen Wirkung der mehrfach ungesättigten y-3-Fettsäurenv insbesondere von EPA und DHA^ auf di^i vielschichtigenNumerous other publications are concerned with the dietary action of the polyunsaturated y-3 fatty acids, particularly of EPA and DHA, on the multilayered ones
•v.• v.
physiologischen Zusammenhänge hinweisend, ^o zum Beispiel die Artikel von Barcelli (Thromb. Res. 39,\307 /1985/ und üurkowski (ONCI, 74, 1145 /1985/), weiterhin von Lembke (Milchwissenschaft 40, 329 /1985/). | Es ist weiterhin bekannt, daß die Menschhelt|die Algen, seit Urzeiten zu Ernährungs- und Fütterungszweckeij nutzt. So verzehren in erster Linie die fernöstlichen Völler MeeralgenV infor example, the articles by Barcelli (Thromb. Res. 39, 307/1985 and üurkowski (ONCI, 74, 1145/1985), further by Lembke (Milchwissenschaft 40, 329/1985). It is also known that humans use the algae, since time immemorial, for food and feeding purposes
J73J73
jüngster Zeit werden aie aber auch in getrockneter beziehungsweise in Tablettenform von breiten Schichten der entwickelten Länder konsumiert«But recently they have also been consumed in dried or tablet form by broad layers of developed countries. "
Die Algen sind Träger sehr wertvoller Nährstoffe, ihre getrockneten Formen enthalten in hoher Konzentration die zum gesunden Leben notwendigen Stoffe, wie zum Beispiel Vitamine, Proteine, Protein-:Mikroelement-Komplexe, Saccharide, mehrfach ungesättigte Fettsäuren usw.The algae are carriers of very valuable nutrients, their dried forms contain in high concentration the necessary substances for healthy life, such as vitamins, proteins, protein: microelement complexes, saccharides, polyunsaturated fatty acids, etc.
Die Algen betreffende allgemeine und detaillierte Ausführungen sind im Buch von Zajic: "Properties and Products öf Algae" (Edition Planum, New York, 1970) zu finden.General and detailed explanations regarding algae can be found in Zajic's book "Properties and Products öf Algae" (Edition Planum, New York, 1970).
In den letzten Dahrzehnten begann man* sich in der Forschung mit den Wirkungen der Mikroelemente und Spurenelemente zu befassen« Sc wurde bekannt, daß das Selen eine der wichtigsten, essentiellen Stoffe für das Leben ist« Die günstige Wirkung des Selens beruht vor allem darauf:, daß ee die Glutation-Peroxyds.ee', genauer die prosteVische Gruppe dieses Enzyms, die. der wichtigste Hemmer der schädlichen Peroxydationsvorgähge ist, aktiviert. Das Selen häuft sich nicht im Organismus an, somit muß dauernd für Nachschub gesorgt werden. Bisher wurde das Selen in Form anorganischer Verbindungen, so in erster Linie inVform von SeO2 und Na2SeO-, aufgenommen.In the last decades, research has begun to deal with the effects of microelements and trace elements. "It has become known that selenium is one of the most important, essential substances for life." The beneficial effect of selenium is based primarily on: that is the glutathione-peroxide, more precisely the prosthetic group of this enzyme, the. The most important inhibitor of harmful peroxidation Vorgähge is activated. The selenium does not accumulate in the organism, so it must be constantly provided for replenishment. So far, the selenium has been taken up in the form of inorganic compounds, primarily in the form of SeO 2 and Na 2 SeO-.
Das Selen ist an sich ein wirksamer blutdrucksenkender Stoff, es verbessert den ischämischen, hypoxischen und infarktiösen Zustand des Herzens und verhindert die ceroide Lipofuscinose. Auch bei Periodontitis ist es wirksam« Seine Wirkung gegen Krebs ist bedeutend* es verringert mit Sicherheit die Möglichkeit der Entstehung von Krebs« Selen ist ein mutagener Inhibi-Selenium is itself an effective hypotensive substance, it improves the ischemic, hypoxic and infarctious state of the heart and prevents ceroid lipofuscinosis. It is also effective in periodontitis "Its action against cancer is significant * it certainly reduces the possibility of developing cancer" Selenium is a mutagenic inhibitor.
/;/;
37Η37Η
-A--A-
tor· Sein Mangel kann Leberzirrhose, MuskeInekrose ι Destruktion der Erythrozytonmembran, Bindegewebelösion, als EKG-Veränderung S-T-Elevation, Kwashiorkor-Syndron und,Sclerosis multiplex zur Folge haben* <,· Its deficiency may result in liver cirrhosis, muscle necrosis, erythrocyte membrane destruction, connective tissue erosion, ECG change, S-T elevation, Kwashiorkor syndrome, and sclerosis multiplex *,
Einen zusammenfassenden Artikel über die biologiechen Wirkungen des Selens veröffentlichten Thressa und Mitarbeiter {Nutrition Review 3,5, 7 /1977/), Shanberger (0, of Env. Path«< and Tox. 4, 305 /1980/) sowie Masukawa und Mitarbeiter (Experientia 39,, 405 /1983/).A summary article on the biologic effects of selenium was published by Thressa and coworkers {Nutrition Review 3,5,7 / 1977 /), Shanberger (0, of Env. Path "<and Tox. 4, 305/1980), and Masukawa and coworkers (Experientia 39, 405/1983 /).
Mit der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Diäterzeugniäsen zur Verfügung gestellt. Durch die Verwendung der erfindungsgeefi&en diätetischen Kompositionen werden die ungünstigen physiologischen Wirkungen des Konsuns ungesättigter Fettsäuren ausgeschlossen, die vorteilhaften Eigenschaften von EPA, OHA, Algen und Selen vereinigt, und somit werden infolge ihrer Zusaaaenset] ing durch ihre günstigen biologischen Eigenschaften die ungesunde Lebensweise und unvorteilhafte Eßgewohnheiten zumindestvzu· Teil koepeneiert,The present invention provides a process for the production of dietetic products. The use of the dietary compositions of the invention eliminates the unfavorable physiological effects of the consun of unsaturated fatty acids, which combine the beneficial properties of EPA, OHA, algae and selenium, and thus the unhealthy lifestyle and unfavorable eating habits become due to their Zusaaaenset] ing by their favorable biological properties at least for · part koepeneiert,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung diätetischer Erzeugnisse bereitzustellen, die selenhaltlge Algen zusammen Bit Mehrfach ungesättigten Fett· säuren enthalten.The object of the invention is to provide a process for producing dietetic products which contain selenium-containing algae together with polyunsaturated fatty acids.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung eines Diäterzeugnisses· Erfindungsgemäß geht Man derart vor, daß man 0,5 -The invention thus provides a process for the preparation of a dietary product. According to the invention, one proceeds in such a way that 0.5 -
J?3 J? 3
- 50 Kasse* aelenhaltige Algen sowie 99,5 - 50 Massel sindestens zwei ungesättigte Bindungen enthaltende FettsSuren ait Id - 22 Kohlenstoffatomen oder deren Derivate it in der Lebensmittelindustrie gebräuchlichen Zusatzstoffen und gegebenenfalls mit Antioxydanten vermischt.- 50 cash registers * Agelhaltige algae and 99.5 - 50 pigs are two unsaturated bonds containing fatty acids ait Id - 22 carbon atoms or their derivatives it in the food industry commonly used additives and optionally mixed with antioxidants.
Die Herstellung der selenhaltigen Algen ist in unserer gleichseitig eingereichten Patentanmeldung Nr. (ungarische Patentanmeldung Nr. 385/88)The production of the selenium-containing algae is described in our co-pending patent application no. (Hungarian Patent Application No. 385/88).
beschrieben. ,,described. ,,
Als Grundstoff der ungesättigten ω-3-Fettsäuren" »it 18 - 22 Kohlenstoffatoaen, die eine Komponente der Komposition bilden, können aus verschiedenen See- oder Süßwasserfischen gewonnene öle, insbesondere Makrelen-, Dorsch-, Hering^-, Sardinec- und ^intenfischöl, weiterhindie aus der Leber dieser Fische gewinnbaren öle, zum Beispiel Dorschleberöl (Lebertran) und Haifischleberöl, verwendet werden.As a raw material of unsaturated ω-3 fatty acids "» it 18 - 22 Kohlenstoffatoaen which form a component of the composition, particularly mackerel, cod, herring ^ from different sea or freshwater fish derived oils - Sardinec- and ^ intenfischöl Furthermore, oils derived from the liver of these fish, for example cod liver oil (cod liver oil) and shark liver oil, may be used.
Als Algen werden in erster Linie Chlorella- oder 3cenedesaus-StettBe verwendet, die nicht nur zum Verzehrdurch den Menschen geeignet sind, sondern auch an sich eine günstige physiologische Wirkung besitzen.As algae, chlorella or 3cenedesaus StettenBe are used in the first place, which are not only suitable for consumption by humans, but also have a favorable physiological effect per se.
Das Erzeugnis ist empfindlich gegenüber Okydation, daher ist es zwectaaSssig, ein aktives Konserviermittel, zua.Beispiel cc-Tokopherol (Vitaein E), Glutathion oderherköitaliche Antioxydanten, *ua Beispiel Butylhydroxytoluol, zu verwenden.The product is susceptible to environmental damage, therefore it is necessary to use an active preservative, such as cc-tocopherol (Vitaein E), glutathione, or herbal antioxidants, among others, butylhydroxytoluene.
Die homogenisierte Komposition kann in Lebensmittel produkte, Tabletten, Kapseln usw. eingebaut veA-den. Der Begriff Lebensoittelprodukt bezeichnet hier jedesPp.rs3teral oder peroral verabreichbares, verwendbares Produkt. Das peroral verabreichbare Produkt kann in Konditoreiprodukten und Süsswaren (Gebäck, Schokolade),The homogenized composition can be incorporated into food products, tablets, capsules, etc. As used herein, the term life product refers to any parenteral or perorally administrable, usable product. The perorally administrable product can be used in confectionery and confectionery (biscuits, chocolate),
in Fleisch- und Wurstwaren, in Gewürzen, Margarine, Mllch- und Butterprodukten, Fettprodukten usW. enthalten sein.in meat and sausage products, in spices, margarine, milk and butter products, fat products, etc. be included.
Das mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Erzeugnis hat folgende wichtige Vorteile:The product produced by the process according to the invention has the following important advantages:
a) Die einzelnen Komponenten des Erzeugnisses haben auch an sich eine sehr bedeutende physiologische und ernährende Wirkung und vereinen die vorteilhaften Eigenschaften von EPA, DHA, Selen und Algen. '' .a) The individual components of the product also have a very significant physiological and nourishing effect per se and combine the beneficial properties of EPA, DHA, selenium and algae. ''.
b) Die Komposition schließt die Möglichkeit der im Falle des Konsums von mehrfach ungesättigten Fettsäuren auftretenden "ceroiden Lipofusciriose" aus.b) The composition excludes the possibility of "ceroid lipofusciriosis" occurring in the case of the consumption of polyunsaturated fatty acids.
c) Der Konsum des erf ;Lndung6gemäßen Erzeugnisses erfordert keine dauernde Diät, da es die oben erwähnten nachteiligen Fiechölkomponenten nicht enthält (gesättigte Fettsäuren, Cholesterin, Vitamine A und D),(c) Consumption of the contiguous product does not require a continuous diet because it does not contain the above-mentioned adverse follicle components (saturated fatty acids, cholesterol, vitamins A and D),
d) Die Komposition enthält das Selen in natürlicher Form als natürlichen Stoff, in Algen angereichert.,d) The composition contains the selenium in natural form as a natural substance, enriched in algae.,
e) Das erfindungsgeaäße Erzeugnis ist zur Verhinderung, von apoplexen, throaboe^boliechen Zuständen des Herz-Kreislauf-Systeoe, wie der Entstehung von Infarkt und Hirnbluten, sowie zur Vorbeugung^gegen atopisch zusaemenhängende oder atopieche Störungen geeignet. Die Anwendung der erflndungsgeaäßen Koepositlon erwies sich auch la Falle bereitevorhandener Zustände als günstig.(e) The product according to the invention is suitable for the prevention of apoplexic, throubotic states of the cardiovascular system, such as the development of infarction and brain haemorrhage, as well as for the prevention of atopic, or atopic, or atopic disorders. The application of the causative co-isolation also proved favorable in the case of existing conditions.
Das erf indungtegeaäBe Verfahren wird in den folgenden Beispielen näher erläutert,- ohne dee dabei der Schutzuefang auf diese Beispiele eingeschränkt wird.The process according to the invention is explained in more detail in the following examples, without the protective scope being restricted to these examples.
In den Beispielen i, 2 und 3 iet die Herstellung nmr al« Aue- . ;: gangsstöf f dienenden Komponenten« in den weiteren Beiepielen Ι,ϊ die Herste lung der erflndung«geaä6en Koapoeition ;In Examples i, 2 and 3, the preparation is nmr al "Aue-. ; in the other instances Ι, ϊ the production of the "gaäen koapoeition;
beschrieben.described.
Beispiel 1 . - Example 1 . -
2 kg Natriumhydroxyd werden in 70 Liter 95 #-igem Alkohol gelost, dann werden bei einer Temperatur von 59. - 60 0C 10 kg Sardinenöl zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden lang in Stickstoffatmosphäre gekocht, dann unter Rühren auf 10 0C abgekühlt. Dabei sondert sich das Natriumsalz der gesättigten Fettsäuren ab. Die Kristalle werden herausfiltriert und mit wenig Alkohol gewaschen. Das alkoholische Filtrat wird eingedickt, und man gibt 20 Liter abgekochtes Wasser dazu. Die nicht verseifbaren Verbindungen,. wie zum Beispiel das Cholesterin, werden durch Extraktion mit 5 Liter Hexan völlig entfernt. Die extrahierte wässrige Phase wird mit verdünnter Schwefelsaures bis zum pH 2 angesäuert, dann mit 15 Liter Hexan erneut extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, mit festem Natriumsulfat getrocknet, dann eingedampft. Man erhält 3,2 kg konzentriertes öl. DHA-Gehalt: 36,8 #, EPA-Gehalt:2 kg of sodium hydroxide are dissolved in 70 liters of 95 # -igem alcohol, then be added at a temperature of 59. - 60 0 C 10 kg of sardine oil. The mixture is boiled for 2 hours in a nitrogen atmosphere, then cooled to 10 ° C. with stirring. At the same time, the sodium salt of the saturated fatty acids separates out. The crystals are filtered out and washed with a little alcohol. The alcoholic filtrate is thickened and 20 liters of boiled water are added. The unsaponifiable compounds ,. such as cholesterol, are completely removed by extraction with 5 liters of hexane. The extracted aqueous phase is acidified to pH 2 with dilute sulfuric acid, then re-extracted with 15 liters of hexane. The organic phase is washed with water, dried with solid sodium sulfate, then evaporated. This gives 3.2 kg of concentrated oil. DHA content: 36.8 #, EPA content:
31,8 $. Das öl ist braun und riecht nach Fisch, deshalb wird ihm FuIlererde zugemischt, dann wird es in Stickstoffatmosphäre bei 105 0C 1° Minuten lang erhitzt und danach heiss filtriert. Geruchlos gemacht wird durch Vakuum- -wasserdampfdestillation 3 Stunden lang bei einem Druck von 1,3 bar und einer Temperatur von l?0 0C. So erhält man 1,6 kg hellgelbes, geschmackloses, geruchloses öl mit praktisch unveränderter Zusammensetzung. $ 31.8 . The oil is brown and smells of fish, so it is mixed with soil, then it is heated in a nitrogen atmosphere at 105 0 C for 1 ° minutes and then filtered hot. Is made odorless by vacuum steam distillation for 3 hours at a pressure of 1.3 bar and a temperature of l? 0 0 C. How to obtain 1.6 kg of light yellow, tasteless, odorless oil with virtually unchanged composition.
21 kg Dorschleber^ 1 werden bei 60 0C in 16 Liter Methanol gelöst. Bei einer Temperatur von 50 - 60 0C werden unter Rühren 8,kg 40 £-ige Nati-lumhydroxydlösung zugetropft,21 kg Dorschleber ^ 1 are dissolved at 60 0 C in 16 liters of methanol. At a temperature of 50-60 0 C kg 40 £ strength Nati-lumhydroxydlösung with stirring 8, was added dropwise,
27h27h
dann wird das Gemisch bei einer Temperatur von 60 0C gehalten und weitere 45 Minuten lang gerührt. Bei etwa < 60 0G werden 20 kg 15 #-ige Salzsäure zu der Lösung gegeben. Die Phasen werden getrennt, dann wird d'ie organische Phase noch mit 10 kg 15 ^-iger^Salzsäure, danach mit etwa 180 Liter heissem Leitungswasser neutral gewaschen. Die so entstandenen Phasen werden getrennt, dann werden der öligen Phase 100 Liter Aceton zugegeben. Es wird auf etwa 45 0C erwärmt, dann werden 3»8 kg in 30 L,iter'Wasser gelöstes LiOH.H^O zugegossen. Nach einer halben Stunde Rühren lässt man das Gemisch über Nacht stehen, dann wird es filtriert, und das acetonische Filtrat wird eingedampft. Es wird mit etwa 8 kg 15 #-iger Salzsäure angesäuert, dann dreimal mit Hexan ausgeschüttelt und schiiesslich eingedampft. Während des Reinigungsvorgangs wird bis zum Schluss in Stickstoffatmosphäre gearbeitet. Auf diese"Weise erhält man 6,4 kg gereinigtes Fiochöl. Jodzahl: 258; Säurezahl: 160.then the mixture is kept at a temperature of 60 0 C and stirred for a further 45 minutes. At about < 60 0 G, 20 kg of 15% hydrochloric acid are added to the solution. The phases are separated, then the organic phase is washed neutral with 10 kg 15 ^ -iger ^ hydrochloric acid, then with about 180 liters of hot tap water. The resulting phases are separated, then 100 liters of acetone are added to the oily phase. It is heated to about 45 0C, then 3 »8 kg in 30 L, iter'Wasser are poured dissolved LiOH.H ^ O. After stirring for half an hour, the mixture is allowed to stand overnight, then it is filtered and the acetone filtrate is evaporated. It is acidified with about 8 kg of 15% hydrochloric acid, then shaken out three times with hexane and finally evaporated. During the cleaning process, work until the end in a nitrogen atmosphere. In this way one obtains 6.4 kg of purified Fiochöl.Jodzahl: 258, acid number: 160.
1.kg des so gereinigten Dorschleberöls wird bei 60 0C einer mit 9 Liter Methanol bereiteten Lösung von 3 kg Harnstoff zugetropft. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abkühlen lässt man es über Nacht bei -10 0C im Gefrierschrank stehen. Es wird1.kg of the thus purified cod liver oil is added dropwise at 60 0 C a solution prepared with 9 liters of methanol solution of 3 kg of urea. The mixture is stirred for 2 hours at this temperature. After cooling, it is allowed to stand overnight at -10 0 C in the freezer. It will
filtriert, und-das Filtrat'wird eingedampft. Der eingedampften Substanz werden'2,5 Liter 1 : 1 verdünnte Salzsäure zugegossen. Bs wird 15 Minuten lang gerührt, dann mit Hexan ausgeschüttelt. Die Hexan-Phase wird mit Wasser neutral gewaschen, mit Na2S0^ getrocknet, dann eingedampft. So erhält man 0,34 kg ω-3-Fettsäuren. Jodzahl: 315; EPA-Gehalt: 24 #; DHA-Gehalt: 42 #.filtered, and the filtrate is evaporated. The evaporated substance is poured 2.5 liters of 1: 1 diluted hydrochloric acid. Bs is stirred for 15 minutes, then shaken out with hexane. The hexane phase is washed neutral with water, dried with Na2S0 ^, then evaporated. This gives 0.34 kg of ω-3 fatty acids. Iodine number: 315; EPA content: 24 #; DHA content: 42 #.
Beispiel 3 . ' Example 3 . '
In ein 10 Liter fassendes Algenkulturglas werden' 8 Liter Knop-Pringsheim-Nährlösung gegeben, die durch ^t-O mg Natriumselenit ergänzt werden. Das System wird bei 121 C und 1 bar Überdruck 30 Minuten lang sterilisiert. Die sterile Lösung wird mit der gegenüber Selen resistenten Algen-Reinkultur Scenedesmus obtisiusculus ' geimpft. Durch die Nährlösung wird bei 25 0C 5 Volumen^ Kohlendioxyd enthaltende sterile Luft bei Beleuchtung durch ein Leuchtstoffrohr (4000 lux, 440 - 520 und 640 - 700 /um) geleitet. Nach einem 14-tägigen Zuchtzyklus werden die Algen von der Nährlösung isoliert.. Die' erhaltene Algenmasse wird durch Ultraschall aufbereitet, dann bei einer Temperatur unter 65 0C vorsichtig getrocknet. Man erhält 6g Algenpulver mit einem Selengehalt von 1200 /Ug/g. . ,,. ;In a 10-liter algae culture glass' 8 liters of Knop-Pringsheim nutrient solution are given, which are supplemented by ^ tO mg of sodium selenite. The system is sterilized at 121 C and 1 bar overpressure for 30 minutes. The sterile solution is inoculated with the selenium-resistant algae pure culture Scenedesmus obtisiusculus'. The nutrient solution is passed through a fluorescent tube (4000 lux, 440-520 and 640-700 / um) at 25 ° C. for 5 volumes of carbon dioxide-containing sterile air. After a 14-day breeding cycle, the algae are isolated from the nutrient solution. The resulting algae mass is prepared by ultrasound, then carefully dried at a temperature below 65 ° C. This gives 6 g algae powder with a selenium content of 1200 / ug / g. , ,,. ;
I ' ii I ' ii
150 g 65 ^-igem konzentriertem Dorschleberol (EPA-Gehalt: 22 #, DHA-Gehalt: 43 #) "werden 100'g selenhaltiges Algenpulver (Se-Konzentration: 260 /Ug/g) züge- ·150 g of 65% concentrated Dorschleberol (EPA content: 22 #, DHA content: 43 #) "100'g selenium-containing algae powder (Se concentration: 260 / Ug / g) zug ·
mischt. Das Geraisch wird homogenisiert, und das Homogenisat wird durch Zugabe von 0,2 % Vitamin E konserviert.mixed. The mixture is homogenized and the homogenate is preserved by adding 0.2 % vitamin E.
Herstellung eines diätetischen MargarineerzeugnissesProduction of a dietary margarine product
Zu 25O g weicher Margarine werden 8 g 65 ^-iges Dorschleberol (EPA-Gehalt: 22 #,. DHA-Gehalt: 43 $) und 3P 1 g Se,-Algenpulver (Se-Konzentration: 260 /Ug/g) gemischt, Das Gemisch wird homogenisiert. A To 25O g of soft margarine are mixed 8 g of 65% Dorschleberol (EPA content: 22 #, DHA content: $ 43 ) and 3P 1 g Se, -Algenpulver (Se concentration: 260 / Ug / g), The mixture is homogenized. A
',' Beispiel' β , , '- Ρ> ! .V ',' Beis piel 'β ,, ' - Ρ>! .V
"Τ- ·. /;/' . }·: , ' ... "' · ' _; : "Τ- ·. /; / '. } ·:,'..."'·'_; :
Es wird in allem wie in Beispiel ^ verfahren, ., ; mit dem Unterschied, dass die Ausgangsstoffe in folgenden ' Mengen verwendet werden: 400 g 65 #-iges konzentriertes Dorschieberöl (EPATGehalt:Everything is done in the same way as in Example 1,. with the difference that the starting materials are used in the following amounts: 400 g 65 # concentrated concentrated cod oil (EPAT content:
22 ^, DHA-Gehalt: Ί-3'g) ,·. 1I22 ^, DHA content: Ί-3'g), ·. 1 I
70,6 g Algenpulver mit einem Selengehalt von 1200 /Ug/g ,0,4 mg Vitamin E. V1 70.6 g algae powder with a selenium content of 1200 / ug / g, 0.4 mg vitamin E. V 1
; Das gewonnene Homogenisat wird in zur Aufnahme von " 500 mg geeignete^weiche Gelatiheperlenkapseln oder weiche Gelatinekapselri gefüllt, und die Kapseln werden in BIa-; The recovered homogenate is filled into soft gelatin capsules or soft gelatine capsules suitable for the intake of "500 mg, and the capsules are
< senfolien gepackt. .'.'-. " .<senfolien packed. .'.'-. ".
Beispiel 7 " , (V Example 7 ", (V
Mit bekannten pharmazeutischen Mitteln und Ver-( :, « ' fahren werden Tabletten der folgenden Zusammensetzung ' hergestellt: .'..." (With known pharmaceutical agents and insurance, '''take tablets of the following composition' made: .'... "
Mit EPA und DHA angereichertes ' Doi'schleberöl, welches als kohserviermittel:.0,1 ^ Vitamin E , enthält (DHA-Gehalt: 4-3 #,„ "EPA and DHA-enriched Doi's Lubricant containing as a binding agent: .0.1 ^ Vitamin E (DHA content: 4-3 #, ""
EPA-Gehalt: 22%) , /.· 200, mgr "EPA content: 22%) , /.
Se-Algen · : ^ 86vmg (öe-Konzenträtion: ..,.·· < '' 380 ^üg7g Algen-Se algae · : ^ 86vmg (Oe-Concentration: .., · · <'' 380 ^ g7g algae
κ " ' " pulver) κ " '" powder)
Lactose . 1. ; 140 mgLactose. 1. ; 140 mg
Stärke ν ~ 60 mgStarch ν ~ 60 mg
Polyvinylpyrrolidon , 3»5 mgPolyvinylpyrrolidone, 3 »5 mg
Magnesiumstearat -v .. 3,5 mgMagnesium stearate - v. 3.5 mg
Gewünschtenfalls werden die Tabletten in einer ,Dragiermaschine mit Zucker überzogen.If desired, the tablets are coated with sugar in a coating machine.
- 11-- 11-
1« Verfahren zur Herstellung eines Diäterzeugnisses, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,5 bis 50 Masse-% selenhaltige Algen ervvie 99,5 bis 50 Masse-% mindestens zwei ungesättigte Bindungen enthaltende Fettsäuren mit .18 - 22 Kohlenstoffatomen oder deren Derivate mit in der Lebensmittelindustrie gebräuchlichen Zusatzstoffen und gegebenenfalls mit Antioxydanten vermischt«1 «process for the preparation of a dietary product, characterized in that 0.5 to 50% by weight of selenium-containing algae ervvie 99.5 to 50% by mass of at least two unsaturated bonds containing fatty acids having .18 - 22 carbon atoms or derivatives thereof in the Food industry common additives and possibly mixed with antioxidants «
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Fettsäurederivate Ester, Alkalierdmetallsalze oder Aminsalze verwendet werden»2. The method according to claim 1, characterized in that are used as fatty acid esters, Alkalierdmetallsalze or amine salts »
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als ungesättigte "Fettsäuren 5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure und 4,7,10,13,16,19-Dokosahexaensäure verwendet werden,3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that are used as unsaturated "fatty acids 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid and 4,7,10,13,16,19-Dokosahexaensäure,
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ala ungesättigte Fettsäuren Fettsäuren, die aus dem Öl von · Meeresfischen gewonnen wurden, verwendet«4. A process as claimed in claim 1, characterized in that ala unsaturated fatty acids are fatty acids derived from the oil of marine fish. «
zn 371to 371
Verfahren zur Herstellung von Diäterzeugnissen Anwendungsgebiet der Erfindung Process for the production of dietary products Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Diäterzeugnissen.The invention relates to methods for the production of dietary products.
Es ist bekannt« daß die ungesättigten ic/-3-Fettsöuren mit 18 - 22 Kohlenstoffatomen vorteilhafte biologische Eigenschaften besitzen« Unter.ihnen sind die Eicosapentaensäure (EPA) und die Dokosahexaensäure (DHA) vt;.i .ierausragender Bedeutung* Auf die Wichtigkeit und die vielschichtige biologische Wirkung dieser beiden Säuren verweisen Dyerberg und Mitarbeiter (The Lancet, 15., 117/1<378/).It is known "that the unsaturated ic / 3-fatty acids having 18-22 carbon atoms have advantageous biological properties." Among them are eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) Dyerberg and co-workers refer to the complex biological effect of these two acids (The Lancet, 15, 117/1, 378).
Die mit der wichtigen Rolle der mehrfach ungesättigten Fettsäuren, unter ihnen insbesondere dar EPA und DHA, bei Hyperlipidämie und thrombotischen Erkrankungen zusammenhängenden Wirkungen beschreiben zusammenfassend Goodnight und Mitarbeiter (Arteriosclerosis 2, 87 /1982/ Review).The effects associated with the important role of polyunsaturated fatty acids, particularly EPA and DHA, in hyperlipidemia and thrombotic disorders are summarized in Goodnight and coworkers (Arteriosclerosis 2, 87/1982 / Review).
Die aktiven Komponenten des Fischöls, die Eicosapentaensäure (EPA) und Dokosahexaensäure (DHA), sind Vorstufen der Biosynthese der PG-3-Reihe, gleichzeitig sind sie kompetitive Hemmer der bei der von Arachidonsäure ausgehenden Kette komplizierter biochemischer Vorgänge, bei der sogenannten "Arachidonsäure-Kaskade", entstehenden schädlichen Metaboliten, wie zum Beispiel TXA2, TXB2 usw.The active components of fish oil, eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA), are precursors of PG-3 biosynthesis and, at the same time, competitive inhibitors of the complex chain of arachidonic acid complex biochemical processes called arachidonic acid Cascade ", resulting noxious metabolites, such as TXA 2 , TXB 2 , etc.
273273
günstigen Eigenschaften den Nachteil, daß sie dem bei radikalischen Peroxydationsvorgängen entstehenden, sehr schädlichen Malondialdehyd (MOA) als potentielle Quelle dienen und so im Zentralnervensystem eins sogenannte "ceroide Lipofuscinose" verursachen können»favorable properties have the disadvantage that they serve as potential source for the radical peroxidation processes, very damaging malondialdehyde (MOA) and thus cause so-called "ceroid lipofuscinosis" in the central nervous system »
Die Verwendung von EPA zu Ernährungszweckün in Form eines Cyclodextrin-Einschlußkomplexes wird in der französischen Patentschrift Nr, 2 550 445 beschrieben. Marschall und Mitarbeiter (Am. O, ClIn9 Nutr. 3Ei, 895 /1983/) untersuchten die ungesättigten A/ ~3-Fettsäuren im Zusammenhang mit der Synthese der 0< -Linolensäure und der Prostaglandine beziehungsweise der diätetischen Ernährung.The use of EPA for nutritional purposes in the form of a cyclodextrin inclusion complex is described in French Patent Specification No. 2,550,445. Marschall and coworkers (Am O, ClIn 9 Nutr 3Ei, 895/1983 /) examined the unsaturated A / ~ 3 fatty acids in connection with the synthesis of 0 < -linolenic acid and the prostaglandins or the dietary diet.
Die Fischöle enthalten außer EPA und DHA in großer Menge gesättigte Fettsäuren beziehungsweise Fettsäuren mit niedriges Sättigungsgrad sowie nicht verseifbare Komponenten. Die Entfernung dieser Bestandteile ist sehr wichtig, da eine Erhöhung der diätetischen Portion den Triglyceridspiegel des Blutes beziehungsweise die Menge der aufgenommenen Kalorien empfindlich erhöht. Außerdem können die nicht verseifbaren Bestandteile in diätetischer Hinsicht schädliche Steroide, beispielsweise Cholesterin, sowie die sich im menschlichen Organismus anhäufonden Vitamine D (dessen Provitamin) und A enthalten.The fish oils contain in addition to EPA and DHA in a large amount of saturated fatty acids or fatty acids with low saturation and unsaponifiable components. The removal of these components is very important as an increase in the dietary portion sensitively increases the triglyceride level of the blood or the amount of calories consumed. In addition, the non-saponifiable ingredients may dietally contain harmful steroids, such as cholesterol, as well as vitamin D (its provitamin) and A, which accumulate in the human body.
Zahlreiche weitere Publikationen beschäftigen sich mit der diätetischen Wirkung der mehrfach ungesättigten A/-3-Fettsäuren, insbesondere von EPA und DHAv auf die vielschichtigen physiologischen Zusammenhänge hinweisend, so zum Beispiel die Artikel von Barcelli (Thromb. Res, 39_, 307 /1985/ und Ourkowski (ONCI, 74, 1145 /1985/), weiterhin von Lembke (Milchwissenschaft 40, 329 /1985/)·Numerous other publications are concerned with the dietary action of the polyunsaturated A / 3 fatty acids, in particular of EPA and DHAv, on the complex physiological relationships, for example the articles by Barcelli (Thromb. Res, 39_, 307/1985 / and Ourkowski (ONCI, 74, 1145/1985 /), further by Lembke (Milchwissenschaft 40, 329/1985 /) ·
Ee ist weiterhin bekannt, daß die Menschheit die Algen seit * Urzeiten zu Ernährungs- und Fütterungszwecken nutzt. So verzehren in erster Linie die fernöstlichen Völler Meeralgen, inEe is also known that humanity has been using algae for food and feeding since ancient times. In the first place, the far eastern Völler Meeralgen, in
37H37H
jüngster Zeit werden aie aber auch in getrockneter beziehungsweise in Tablettenform von breiten Schichten der entwickelten Länder konsumiert.Recently, however, they have also been consumed in dried or tablet form by broad layers of developed countries.
Die Algen sind Träger sehr wertvoller Nähr-Voffβ, ihre getrockneten Formen enthalten in hoher Konzentration die zum gesunden Leben notwendigen Stoffe, wie zum Beispiel Vitamine, Proteine, Protein-Mikroelement-Komplexe, Saccharide, mehrfach ungesättigte Fettsäuren usw.The algae are carriers of very valuable nutrients and their dried forms contain in high concentrations the substances necessary for healthy life, such as vitamins, proteins, protein-microelement complexes, saccharides, polyunsaturated fatty acids etc.
Die Algen betreffende allgemeine und detaillierte Ausführungen sind im Buch von Zajic: "Properties and Products of Algae" (Edition Planum, New York, 1970) zu finden.General and detailed explanations regarding algae can be found in Zajic's book "Properties and Products of Algae" (Edition Planum, New York, 1970).
In den letzten Oahrzehnten begann man, sich in der Forschung mit den Wirkungen der Mikrcelemente und Spurenelemente zu befassen. C-io wurde bekannt, daß das Selen eine der wichtigsten, essentiellen Stoffe für das Leben ist. Die günstige Wirkung des Selens beruht vor allem darauf, daß es die Glutation-Peroxydase, genauer die prostetische Gruppe dieses Enzyms, die der wichtigste Hemmer der schädlichen Peroxydationsvorgänge ist, aktiviert. Das Selen häuft sich nicht im Organismus an, somit muß dauernd für Nachschub gesorgt werden. Bisher wurde das Selen in Form anorganischer Verbindungen, so i*n erster Linie in Form von SeO2 and Na3SeO3, aufgenommen.In the last decades, research has begun to address the effects of microelements and trace elements. It has become known that selenium is one of the most important, essential substances for life. Above all, the beneficial effect of selenium is due to the fact that it activates glutathione peroxidase, more specifically the prosthetic group of this enzyme, which is the main inhibitor of harmful peroxidation processes. The selenium does not accumulate in the organism, so it must be constantly provided for replenishment. So far, the selenium in the form of inorganic compounds, so in the first place in the form of SeO 2 and Na 3 SeO 3 , was added.
Das Selen ist an sich ein wirksamer blutdrucksenkender Stoff, es verbessert den ischämischen, hypoxiachen und infarktiösen Zustand des Herzens und verhindert die ceroide Lipofuscinose. Auch bei Periodontitis ist es wirksam. Seine Wirkung gegen Krebs ist bedeutend, es verringert mit Sicherheit die Möglichkeit der Entstehung von Krebs. Selen ist ein mutagener Inhibi-Selenium is itself an effective hypotensive substance, it improves the ischemic, hypoxia and infarction of the heart and prevents ceroid lipofuscinosis. It is also effective in periodontitis. Its action against cancer is significant, it certainly reduces the possibility of cancer development. Selenium is a mutagenic inhibitor
tor. Sein Mangel kann Leberzirrhose, Muskeinekrose, Destruktion der Erythrozytenmembran, Bindegewebsläsion, als EKG*· Veränderung S-T-Elevation, Kwashiorkor-Syndrom und Sclerosis multiplex zur Folge haben.gate. Its deficiency may result in liver cirrhosis, muscular necrosis, destruction of the erythrocyte membrane, connective tissue lesion, ECG change, S-T elevation, Kwashiorkor syndrome and sclerosis multiplex.
Einen zusammenfassenden Artikel über die biologischen Wirkungen des Selens veröffentlichten Thressa und Mitarbeiter (Nutrition Review 3,5, 7 /1977/), Shamberger (CJ. of Env. Path, and Tox. 4, 305 /1980/) sowie Masukawa und Mitarbeiter (E;:perientia 39_, 405 /1983/).A summary article on the biological effects of selenium was published by Thressa and coworkers (Nutrition Review 3,5, 7/1977 /), Shamberger (CJ of Env. Path, and Tox. 4, 305/1980 /), and Masukawa and coworkers ( E;: perientia 39_, 405/1983 /).
Mit der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Diäterzeugnissen zur Verfügung gestellt. Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen diätetischen Kompositionen werden die ungünstigen physiologischen Wirkungen des Konsums ungesättigter Fettsäuren ausgeschlossen, die vorteilhaften Eigenschaften von EPA, DHA, Algen und Selen vereinigt, und somit werden infolge ihrer Zusammensetzung durch ihre günstigen biologischen Eigenschaften die ungesunde Lebensweise und unvorteilhafte Eßgewohnheiten zumindest zum Teil kompensiert.The present invention provides a process for producing dietary products. The use of the dietetic compositions according to the invention eliminates the unfavorable physiological effects of consuming unsaturated fatty acids, combining the beneficial properties of EPA, DHA, algae and selenium, and thus their unhealthy lifestyle and unfavorable eating habits, due at least to their composition due to their favorable biological properties Part compensated.
Der Erfindung liegt die Aufgabe ζ gründe, ein Verfahren zur Herstellung diätetischer Erzeugnisse bereitzustellen, die selenhaltige Algen zusammen mit mehrfach ungesättigten Fettsäuren enthalten.The invention has the object ζ reasons to provide a method for producing dietary products containing selenium-containing algae together with polyunsaturated fatty acids.
Gegenstand der Erfindung iet somit ein Verfahren zur Herstellung eines Diäterzeugnisses· Erfindungsgemäß geht man derart vor, daß man 0,5 -The invention thus relates to a process for the preparation of a dietary product. According to the invention, the procedure is such that 0.5 -
- 50 Massed selenhaltige Algen sowie 99»5 - 50 Massel mindestens zwei ungesättigte Bindungen enthaltende Fettsäuren mit 18 - 22 Kohlenstoffatomen oder deren Derivate rait in der Lebensmittelindustrie gebräuchlichen Zusatzstoffen und gegebenenfalls mit Antioxydanten vermischt.- 50 masses of selenium-containing algae and 99-50 of at least two fatty acids containing fatty acids containing 18-22 carbon atoms or derivatives thereof which are commonly used in the food industry and optionally mixed with antioxidants.
Die Herstellung der selenhaltigen Algen ist in unserer gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung Nr. (ungarische Patentanmeldung Nr. 585/88)The production of the selenium-containing algae is described in our co-pending patent application no. (Hungarian Patent Application No. 585/88).
beschrieben.described.
Als Grundstoff der ungesättigten ω-3-Fettsäuren mit 18 - 22 Kohlenstoffatomen, die eine Komponente der Komposition bilden, können aus verschiedenen See- oder Süsswasserfischen gewonnene öle, insbesondere Makrelen-, Dorsch-, Herings-, Sardinen- und Tintenfischöl, weiterhin die aus der Leber dieser Fische gewinnbaren öle, zum Beispiel Dorschleberöl (Lebertran) und Haifischleberöl, verwendet werden.As a base of unsaturated ω-3 fatty acids having 18-22 carbon atoms, which form a component of the composition, oils derived from various marine or freshwater fish, in particular mackerel, cod, herring, sardine and squid oils, may continue to be derived the liver of these fish salable oils, such as cod liver oil (cod liver oil) and shark liver oil, are used.
Als Algen werden in erster Linie Chlorella- oder Scenedesmus-Stämme verwendet, die nicht nur zum Verzehr durch den Menschen geeignet sind, sondern auch an sich eine günstige physiologische Wirkung besitzen.The algae used are primarily chlorella or scenedesmus strains, which are not only suitable for human consumption, but also have a favorable physiological action per se.
Das Erzeugnis ist empfindlich gegenüber Oxydation, daher ist es zweckmässig, ein aktives Konserviermittel, zum.Beispiel oc-Tokopherol (Vitamin E), Glutathion oder herkömmliche Antioxydanten, zum Beispiel Butylhydroxytoluol, zu verwenden.The product is susceptible to oxidation, therefore it is convenient to use an active preservative, for example oc-tocopherol (vitamin E), glutathione or conventional antioxidants, for example butylhydroxytoluene.
Die homogenisierte Komposition kann in Lebenamittelprodukte, Tabletten, Kapseln usw. eingebaut werden. Der Begriff Lebenspittelprodukt bezeichnet hier jedes Parenteral oder peroral verabreichbares, verwendbares Produkt. Das peroral verabreichbare Produkt kann in Konditoreiprodukten und Süsswaren (Gebäck, Schokolade),The homogenized composition can be incorporated into life products, tablets, capsules, etc. The term life product here refers to any parenterally or orally administrable, usable product. The perorally administrable product can be used in confectionery and confectionery (biscuits, chocolate),
in Fleisch- und Wurstwaren, in Gewürzen, Margarine, Milch- und Butterprodukten, Fettprodukten usw. enthalten sein.in meat and sausage products, in spices, margarine, milk and butter products, fat products, etc.
Das mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Erzeugnis hat folgende wichtige Vorteile:The product produced by the process according to the invention has the following important advantages:
a) Die einzelnen Komponenten des Epzeugnisses haben auch an sich eine sehr bedeutende physiologische und ernährende Wirkung und vereinen die vorteilhaften Eigenschaften von EPA, DHA, Selen und Algen.a) The individual components of the product also have a very significant physiological and nourishing effect per se and combine the advantageous properties of EPA, DHA, selenium and algae.
b) Die Komposition schließt die Möglichkeit der im Falle des Konsums von mehrfach ungesättigten Fettsäuren auftretenden "ceroiden LipoPuscinose" aus.b) The composition excludes the possibility of "ceroiden LipoPuscinose" occurring in the case of the consumption of polyunsaturated fatty acids.
c) Der Konsum des erfindungsgemäßen Erzeugnisses erfordert keine dauernde Diät, da es die oben erwähnten nachteiligen Fiechölkomponenten nicht enthält (gesättigte Fettsäuren, Cholesterin, Vitamine A und D),c) Consumption of the product according to the invention does not require a continuous diet because it does not contain the above-mentioned harmful fuming oil components (saturated fatty acids, cholesterol, vitamins A and D),
d) Die Komposition enthält das Selen in natürlicher Form als natürlichen Stoff, in Algen angereichert.d) The composition contains selenium in its natural form as a natural substance enriched in algae.
e) Das erfindungsgemäße Erzeugnis ist zur Verhinderung von apoplexei thromboembolischen Zuständen des Herz-Kreislauf-Systems, wie der Entstehung von Infarkt und Hirnbluten, sowie zur Vorbeugung gegen atopisch zusammenhängende oder atopische Störungen geeignet. Die Anwendung der erfindungsgemäßan Komposition erwies sich auch im Falle bereitsvorhandener Zustände als günstig,e) The product according to the invention is suitable for the prevention of apoplexy thromboembolic states of the cardiovascular system, such as the development of infarction and brain bleeding, as well as for the prevention of atopic related or atopic disorders. The application of the composition according to the invention proved to be favorable even in the case of existing conditions,
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in den»folgenden Beispielen näher erläutert, ohne daß dabei der Schutzumfang auf die* se Beispiele eingeschränkt wird.The process according to the invention is explained in more detail in the following examples, without limiting the scope of protection to the examples.
In den Beispielen 1, 2 und 3 ist die Herstellung der als Ausgangsstoff dienenden Komponenten, in den weiteren Beispielen die He rs te Iu ng der erf indungsgieinäßen KompositionIn Examples 1, 2 and 3, the preparation of the components serving as starting material, in the other examples, is the starting point of the composition according to the invention
beschrieben.described.
2 kg Natriumhydroxyd werden in 70 Liter 95 #-igem Alkohol gelöst, dann werden bei einer Temperatur von 50 - 60 0C 10 kg Sardinenöl zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden lang in Stickstoffatmosphäre gekocht, dann unter Rühren auf 10 0C abgekühlt. Dabei sondert sich das Natriumsalz der gesättigten Fettsäuren ab. Die Kristalle werden herausfiltriert und mit wenig Alkohol gewaschen. Das alkoholische Filtrat wird eingedickt, und man gibt 20 Liter abgekochtes Wasser dazu. Die nicht verseifbaren Verbindungen,. wie zum Beispiel das Cholesterin, werden durch Extraktion mit 5 Liter Hexan völlig entfernt. Die extrahierte wässrige Phase wird mit verdünnter Schwefelsäure bis zum pH 2 angesäuert, dann mit 15 Liter Hexan erneut extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, mit festem Natriumsulfat getrocknet, dann eingedampft. Man erhält 3,2 kg konzentriertes Öl. DHA-Gehalt: 36,8 #, EPA-Gehalt:2 kg of sodium hydroxide are dissolved in 70 liters of 95 # -igem alcohol, then 10 kg of sardine oil are added at a temperature of 50 - 60 0 C. The mixture is boiled for 2 hours in a nitrogen atmosphere, then cooled to 10 ° C. with stirring. At the same time, the sodium salt of the saturated fatty acids separates out. The crystals are filtered out and washed with a little alcohol. The alcoholic filtrate is thickened and 20 liters of boiled water are added. The unsaponifiable compounds ,. such as cholesterol, are completely removed by extraction with 5 liters of hexane. The extracted aqueous phase is acidified to pH 2 with dilute sulfuric acid, then re-extracted with 15 liters of hexane. The organic phase is washed with water, dried with solid sodium sulfate, then evaporated. This gives 3.2 kg of concentrated oil. DHA content: 36.8 #, EPA content:
31,8 %. Das öl ist braun und riecht nach Fisch, deshalb wird ihm Fullererde zugemischt, denn wird es in Stickstoffatmosphäre bei 105 0C 10 Minuten lang erhitzt und danach heiss filtriert. Geruchlos gemacht wird durch Vakuum- -Wasserdampfdestillation 3 Stunden lang bei einem Druck von 1,3 bar und einer Temperatur von I70 0C. So erhält man 1,6 kg hellgelbes, geschmackloses, geruchloses öl mit praktisch unveränderter Zusammensetzung.31.8 %. The oil is brown and smells of fish, so it is mixed with Fuller's earth, because it is heated in a nitrogen atmosphere at 105 0 C for 10 minutes and then filtered hot. Is made odorless by vacuum steam distillation for 3 hours at a pressure of 1.3 bar and a temperature of I70 0 C. to obtain 1.6 kg of light yellow, tasteless, odorless oil with virtually unchanged composition.
24 kg Dorschleberöl werden bei 60 0C in 16 Liter Methanol gelöst. Bei einer Temperatur von 50 - 60 0C werden unter Rühren 8 kg 40 #-ige Natriumhydroxydlösung zugetropft,24 kg of cod liver oil are dissolved at 60 ° C. in 16 liters of methanol. At a temperature of 50-60 0 C 8 kg are added dropwise 40 # strength sodium hydroxide solution with stirring,
dann wird das Gemisch bei einer Temperatur von 60 C gehalten und weitere 45 Minuten lang gerührt. Bei etwa 60 0C werden 20 kg 15 #-ige Salzsäure zu der Lösung gegeben. Die Phasen werden getrennt, denn wird die organisehe Phase noch mit 10 kg 15 #-iger Salzsäure, danach mit etwa 180 Liter heissem Leitungswasser neutral gewaschen. Die so entstandenen Phasen werden getrennt, dann werden der öligen Phase 100 Liter Aceton zugegeben. Es wird auf etwa 45 0C erwärmt, dann werden 3>8 kg in 30 Liter Wasser gelöstes LiOH.i^O zugegossen. Nach einer halben Stunde Rühren lässt man das Gemisch über Nacht stehen, dann wird es filtriert, und das acetonische Filtrat wird eingedampft. Es wird mit etwa 8 kg 15 #-iger Salzsäure angesäuert, dann dreimal mit Hexan ausgeschüttelt und schliesslich eingedampft. Während des Reinigungsvorgangs wird bis zum Schluss in Stickstoffatmosphäre gearbeitet, Auf diese'Weise erhält man 6,4 kg gereinigtes FischÖl. Jodzahl: 258; Säurezahl: 160.then the mixture is kept at a temperature of 60 C and stirred for another 45 minutes. At about 60 ° C., 20 kg of 15% hydrochloric acid are added to the solution. The phases are separated, because the organisehe phase is washed neutral with 10 kg of 15 # hydrochloric acid, then with about 180 liters of hot tap water. The resulting phases are separated, then 100 liters of acetone are added to the oily phase. It is heated to about 45 0 C, then 3> 8 kg are dissolved in 30 liters of water dissolved LiOH.i ^ O poured. After stirring for half an hour, the mixture is allowed to stand overnight, then it is filtered and the acetone filtrate is evaporated. It is acidified with about 8 kg of 15% hydrochloric acid, then shaken out three times with hexane and finally evaporated. During the cleaning process, work is carried out until the end in a nitrogen atmosphere, in this way you get 6.4 kg of purified fish oil. Iodine number: 258; Acid number: 160.
1 kg des so gereinigten Dorschleberols wird bei 60 0C einer mit 9 Liter Methanol bereiteten Lösung von 3 kg Harnstoff zugetropft. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abkühlen lässt man es über Nacht bei -10 0C im Gefrierschrank stehen. Es wird filtriert, und das Filtrat wird eingedampft. Der eingedampften Substanz werden 2,5 Liter 1 : 1 verdünnte Salzsäure zugegossen. Es wird 15 Minuten lang gerührt, dann mit Hexan ausgeschüttelt. Die Hexan-Phase wird mit Wasser neutral gewaschen, mit NagSO^ getrocknet, dann eingedampft. So erhält man 0,34 kg ω-3-Fettsäuren. Jodzahl:1 kg of the thus purified Dorschleberols is added dropwise at 60 0 C prepared with 9 liters of methanol solution of 3 kg of urea. The mixture is stirred for 2 hours at this temperature. After cooling, it is allowed to stand overnight at -10 0 C in the freezer. It is filtered and the filtrate is evaporated. The evaporated substance, 2.5 liters of 1: 1 diluted hydrochloric acid are poured. Stir for 15 minutes, then shake with hexane. The hexane phase is washed neutral with water, dried with Na 2 SO 4, then evaporated. This gives 0.34 kg of ω-3 fatty acids. iodine:
315; SPA-Gehalt: 24 #; DHA-Gehalt: 42 #.315; SPA content: 24 #; DHA content: 42 #.
In ein 10 Liter fassendes Algenkulturglas werden 8 Liter Knop-Pringsheim-Nährlösung gegeben, die durch 4-0 mg Natriumselenit ergänzt werden. Das System wird bei 121 0C und 1 bar Überdruck 30 Minuten lang sterilisiert. Die sterile Lösung wird mit der gegenüber Selen resistenten Algen-Reinkultur Scenedesmus obtisiusculus geimpft. Durch die Nährlösung wird bei 25 0O 5 Volumen^ Kohlendioxyd enthaltende sterile Luft bei Beleuchtung durch ein Leuchtstoff rohr (4000 lux, 440 - 520 und 640 - 700 ,um) geleitet. Nach einem 14-tägigen Zuchtzyklus werden die Algen von der Nährlösung isoliert. Die' erhaltene Algenmasse wird durch Ultraschall aufbereitet, dann bei einer Temperatur unter 65 C vorsichtig getrocknet. Man erhält 6 g Algenpulver mit einem Selengehalt von 1200 /Ug/g.8 liters of Knop-Pringsheim nutrient solution are added to a 10-liter algae culture jar and supplemented with 4-0 mg sodium selenite. The system is sterilized at 121 ° C. and 1 bar overpressure for 30 minutes. The sterile solution is inoculated with the selenium-resistant algae pure culture Scenedesmus obtisiusculus. Due to the nutrient solution 5 volumes of carbon dioxide is ^ containing sterile air when illuminated by a fluorescent tube at 25 0 O (4000 lux, 440 - 700 to - 520, and 640) routed. After a 14-day breeding cycle, the algae are isolated from the nutrient solution. The algae mass obtained is prepared by ultrasound, then carefully dried at a temperature below 65 C. This gives 6 g of algae powder with a selenium content of 1200 / ug / g.
150 g 65 #-igera konzentriertem Dorschleberöl (EPA-Gehalt: 22 #, DHA-Gehalt: 45 #) werden 100 g selenhaltiges Algenpulver (Se-Konzentration: 260 /Ug/g) züge- · mischt. Das Geraisch wird homogenisiert, und das Homogenisat wird durch Zugabe von 0,2 % Vitamin E konserviert.150 g of 65 # -igera concentrated cod liver oil (EPA content: 22 #, DHA content: 45 #) are mixed with 100 g of selenium-containing algae powder (Se concentration: 260 / μg / g). The mixture is homogenized and the homogenate is preserved by adding 0.2 % vitamin E.
Herstellung eines diätetischen MargarineerzeugnissesProduction of a dietary margarine product
Zu 250 g weicher Margarine werden 8 g 65 #~iges Dorschleberöl (EPA-Gehalt: 22 rJ>, DHA-Gehalt: 45 #) und Ig Se-Algenpulver (Se-Konzentration: 260 /Ug/g) gemischt, Das Gemisch wird homogenisiert.To 250 g of soft margarine, 8 g of 65 # ~ sodium cod liver oil (EPA content: 22 r J>, DHA content: 45 #) and Ig Se seaweed powder (Se concentration: 260 / Ug / g) were mixed, the mixture is homogenized.
- 10 -- 10 -
Es wird in allem wie in Beispiel 4 verfahren, mit dem Unterschied, dass die Ausgangsstoffe in folgenden Mengen verwendet werden: 400 g 65 #-iges konzentriertes Dorschleberöl (EPA-Gehalt:The procedure is the same as in Example 4, except that the starting materials are used in the following amounts: 400 g of concentrated 65% concentrated cod liver oil (EPA content:
22 #, DHA-Gehalt: 43 #)22 #, DHA content: 43 #)
70,6 g Algenpulver mit einem Selengehalt von 1200 /Ug/g 0,4 mg Vitamin E.70.6 g algae powder with a selenium content of 1200 / ug / g 0.4 mg vitamin E.
Das gewonnene Homogenisat wird in zur Aufnahme von 5OO mg geeignete weiche Gela^'neperlenkapseln oder weiche Gelatinekapseln gefüllt, in . Le Kapseln werden in Blasenfolien gepackt.The recovered homogenate is filled into soft gelatin capsules or soft gelatin capsules suitable for taking up 500 mg. Le capsules are packed in bubble wrap.
Mit bekannten pharmazeutischen Mitteln und Verfahren v/erden Tabletten der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Tablets of the following composition are prepared by known pharmaceutical means and methods:
Mit EPA und DHA angereichertesEnriched with EPA and DHA
Dorschleberöl, welches als Konserviermittel 0,1 % Vitamin ECod liver oil, which as a preservative 0.1 % vitamin E
enthält (DHA-Gehalt: 43 ^,contains (DHA content: 43 ^,
EPA-Gehalt: 22 $) 200 mgEPA content: $ 22 ) 200 mg
Se-Algen 86 mg (Se-Konzentration:Se algae 86 mg (Se concentration:
380 /ug/g Algenpulver)380 / μg / g algae powder)
Lactose 140 mgLactose 140 mg
Stärke 60 mgStarch 60 mg
Polyvinylpyrrolidon 3»5 mgPolyvinylpyrrolidone 3 »5 mg
Magnesiumstearat 3»5 mgMagnesium stearate 3 »5 mg
Gewünschtenfalls werden die Tabletten in einer Dragiermaschine mit Zucker überzogen.If desired, the tablets are coated with sugar in a coating machine.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU871174A HU202088B (en) | 1987-03-18 | 1987-03-18 | Method for producing dietetic preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD273974A5 true DD273974A5 (en) | 1989-12-06 |
Family
ID=10953177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD88313813A DD273974A5 (en) | 1987-03-18 | 1988-03-18 | METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIAGNOSTIC PRODUCTS |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS642551A (en) |
| BE (1) | BE1002429A3 (en) |
| CH (1) | CH677863A5 (en) |
| DD (1) | DD273974A5 (en) |
| DE (1) | DE3809238A1 (en) |
| ES (1) | ES2009248A6 (en) |
| FI (1) | FI881308A (en) |
| FR (1) | FR2612373B1 (en) |
| GB (1) | GB2203043A (en) |
| HU (1) | HU202088B (en) |
| IT (1) | IT1216139B (en) |
| LU (1) | LU87170A1 (en) |
| NL (1) | NL8800691A (en) |
| SE (1) | SE468785B (en) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU210122B (en) * | 1988-03-23 | 1995-02-28 | Biorex Kutato Fejlesztoe Kft | Process for production of composition against thromboembolytic conditions of circulating system and heart |
| GB8819110D0 (en) * | 1988-08-11 | 1988-09-14 | Norsk Hydro As | Antihypertensive drug & method for production |
| DK162621C (en) * | 1989-04-27 | 1992-04-13 | Jon Katborg | FOOD FAT PRODUCT AND PROCEDURE FOR PRODUCING THE SAME |
| JP2525236Y2 (en) * | 1989-09-27 | 1997-02-05 | 株式会社アテックス | Handle position adjustment device for walking type mobile agricultural machine |
| AU646840B2 (en) * | 1990-02-05 | 1994-03-10 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Dietary supplements comprising vitamins and minerals |
| DE19629433A1 (en) * | 1996-07-22 | 1998-01-29 | Hoechst Ag | Preparation containing omega-3 fatty acids from microorganisms as a prophylactic or therapeutic agent against parasitic diseases in animals |
| GB2363331B (en) * | 2000-06-17 | 2003-02-05 | Raymond Clifford Noble | Supplement to enhance fertility |
| US7416752B2 (en) * | 2004-01-06 | 2008-08-26 | Sharp Ingrained Functional Foods, Inc. | Method of fortifying seeds with an essential fatty acid, fortified seed and food product |
| DE102006021478A1 (en) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Tilco Biochemie Gmbh | Preparation for body treatment |
| DE102017130419A1 (en) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | Richard Kuntzsch | Dietary supplement based on chocolate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1057844A (en) * | 1951-06-14 | 1954-03-11 | Process for obtaining products intended to remedy food? Ences in trace elements | |
| JPS5545303A (en) * | 1978-09-25 | 1980-03-31 | Yoshio Tanaka | Preparation of health food and its device |
| FR2479657A1 (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-09 | Le Trividic Noemie | Prepn. of algae fish sauce from dried pieces - by soaking in aq. white wine, cooking, and mixing with cooking juice contg. algae powder |
| GB2098065A (en) * | 1981-04-14 | 1982-11-17 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Antithrombotic compositions containing docosahexaenoic acid |
| FR2547829B1 (en) * | 1983-05-28 | 1988-11-18 | Sekimoto Hiroshi | COMPOSITIONS CONTAINING UNSATURATED FATTY ACID COMPOUNDS AND METHOD FOR STABILIZING SUCH COMPOUNDS |
| DE3421644A1 (en) * | 1984-06-09 | 1985-12-12 | Richard 7880 Bad Säckingen Hau | DIET DIAGRAM |
| FR2569536A1 (en) * | 1984-08-30 | 1986-03-07 | Michel Maillols | Biological nutrients |
-
1987
- 1987-03-18 HU HU871174A patent/HU202088B/en not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-03-17 CH CH1008/88A patent/CH677863A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-18 DD DD88313813A patent/DD273974A5/en not_active IP Right Cessation
- 1988-03-18 LU LU87170A patent/LU87170A1/en unknown
- 1988-03-18 GB GB08806531A patent/GB2203043A/en not_active Withdrawn
- 1988-03-18 FR FR888803514A patent/FR2612373B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-18 JP JP63063749A patent/JPS642551A/en active Pending
- 1988-03-18 NL NL8800691A patent/NL8800691A/en not_active Application Discontinuation
- 1988-03-18 ES ES8800826A patent/ES2009248A6/en not_active Expired
- 1988-03-18 BE BE8800308A patent/BE1002429A3/en not_active IP Right Cessation
- 1988-03-18 DE DE3809238A patent/DE3809238A1/en not_active Withdrawn
- 1988-03-18 IT IT8819835A patent/IT1216139B/en active
- 1988-03-18 SE SE8800989A patent/SE468785B/en not_active Application Discontinuation
- 1988-03-18 FI FI881308A patent/FI881308A/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8800691A (en) | 1988-10-17 |
| GB8806531D0 (en) | 1988-04-20 |
| HUT45873A (en) | 1988-09-28 |
| SE8800989D0 (en) | 1988-03-18 |
| FI881308A (en) | 1988-09-19 |
| JPS642551A (en) | 1989-01-06 |
| ES2009248A6 (en) | 1989-09-16 |
| BE1002429A3 (en) | 1991-02-05 |
| LU87170A1 (en) | 1989-10-26 |
| CH677863A5 (en) | 1991-07-15 |
| FI881308A0 (en) | 1988-03-18 |
| SE468785B (en) | 1993-03-22 |
| HU202088B (en) | 1991-02-28 |
| SE8800989L (en) | 1988-09-19 |
| GB2203043A (en) | 1988-10-12 |
| FR2612373B1 (en) | 1991-04-05 |
| IT1216139B (en) | 1990-02-22 |
| FR2612373A1 (en) | 1988-09-23 |
| DE3809238A1 (en) | 1988-10-27 |
| IT8819835A0 (en) | 1988-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69129296T3 (en) | DOCOSAHEXAIC ACID, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND COMPOUNDS CONTAINING THE SAME | |
| DE60208544T2 (en) | NATURAL PHENOLIC PRODUCTS AND THEIR DERIVATIVES FOR PROTECTION AGAINST NEURODE GENERATIVE DISEASES | |
| DE3138088C2 (en) | ||
| DE69910152T2 (en) | Use of phytosterol and / or phytostanol esters | |
| DE69824501T2 (en) | Fat-containing food products with sterols | |
| DE69233556T2 (en) | Arachidonic acid and process for its preparation and use thereof | |
| DE69609196T3 (en) | Process for the preparation of high isomers of conjugated linoleic acid | |
| DE69433713T2 (en) | USEFUL METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES | |
| DE60306781T2 (en) | NATURAL MATERIALS AND DERIVATIVES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIAC, LIVER AND KIDNEY DISEASES AND FOR COSMETIC APPLICATIONS | |
| DE69630195T2 (en) | USE OF A BALANCING ADDITIVE FOR OMEGA-6 AND OMEGA-3 UNSATURATED FATTY ACID | |
| EP0231904B1 (en) | Polyenic acid-rich fat composition and its use in the preparation of infants' food | |
| DE69722210T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING A MIXTURE OF STERIN ESTERS | |
| DE3920679A1 (en) | FAT MIXTURE FOR THE MANUFACTURE OF FOOD, ESPECIALLY SUGAR FOODS | |
| DE3438630A1 (en) | COMBINED FATTY ACID COMPOSITION FOR LOWERING CHOLESTERIN AND TRIGLYCERIDE BLOOD LEVEL | |
| US3993775A (en) | Immuno-suppressive agents | |
| NZ203828A (en) | Extracting fatty substances from the pips of fruit of the ribes genus | |
| DE102005003625A1 (en) | Preparation of fatty acid composition, useful as e.g. animal feed, comprises transesterifying an Ulkenia species biomass with alcohol, preparing a solution containing the biomass, concentrating and separating unsaturated fatty acid ester | |
| DE3419796A1 (en) | COMPOSITIONS CONTAINING UNSATURATED FATTY ACIDS AND METHOD FOR THEIR STABILIZATION | |
| DE3151245A1 (en) | ENTERTAINED FOOD COMPOSITION | |
| DD273974A5 (en) | METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIAGNOSTIC PRODUCTS | |
| DE60132523T2 (en) | Pharmaceutical and food compositions containing "wood alcohol" and "wood sterol" for lowering serum cholesterol | |
| EP0584159B1 (en) | Nutrient preparation | |
| AT395818B (en) | MEDICINAL PRODUCT EFFECTS ON THE HEART CIRCUIT SYSTEM AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| DE69523759T3 (en) | PREPARATIONS OF NERVONIC ACID | |
| US5336792A (en) | Process for enrichment of fat with regard to polyunsaturated fatty acids and phospholipids, and application of such enriched fat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |