DD259123A1 - MEANS TO INCREASE THE TOLERANCE OF USEFUL PLANTS AGAINST STRESS CONDITIONS - Google Patents

MEANS TO INCREASE THE TOLERANCE OF USEFUL PLANTS AGAINST STRESS CONDITIONS Download PDF

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DD259123A1 DD25228883A DD25228883A DD259123A1 DD 259123 A1 DD259123 A1 DD 259123A1 DD 25228883 A DD25228883 A DD 25228883A DD 25228883 A DD25228883 A DD 25228883A DD 259123 A1 DD259123 A1 DD 259123A1
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Hans-Juergen Michel
Holger Neef
Ralf Kleiner
Guenther Schwarz
Christian-Rainer Wenzel
Hannelore Roth
Christian Stark
Guenther Franke
Klaus Jasche
Hermann Thieme
Manfred Oertel
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Michel Hans Juergen
Holger Neef
Ralf Kleiner
Guenther Schwarz
Wenzel Christian Rainer
Hannelore Roth
Christian Stark
Guenther Franke
Klaus Jasche
Hermann Thieme
Manfred Oertel
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Steuerung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse, insbesondere zur Erhoehung der Toleranz gegenueber Stressbedingungen. Als Wirkstoffe enthalten sie Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen. Formeln I und IIThe invention relates to agents for controlling plant growth and development processes, in particular for increasing tolerance to stress conditions. As active ingredients, they contain compounds of the general formula I or II in addition to customary auxiliaries and tracer substances. Formulas I and II

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung, insbesondere der Toleranz gegenüber Streßbedingungen.The invention relates to novel agents for regulating plant growth and development, in particular tolerance to stress conditions.

' Charakteristik der bekannten technischen Lösungen'Characteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß artifizielle Regulatoren des pflanzlichen Stoffwechsels und des Wachstums an den verschiedenen Rezeptoren angreifen können und in Abhängigkeit vom Entwicklungsstand der Pflanze von der Konzentration und von der Zubereitungsform des Wirkstoffes unterschiedliche Reaktionen auslösen. Daraus ergeben sich sehr mannigfaltige Anwendungsmöglichkeiten.It is known that artificial regulators of plant metabolism and growth can attack at the various receptors and, depending on the stage of development of the plant, trigger different reactions from the concentration and the preparation form of the active substance. This results in very diverse applications.

Man kann auf diese Weise die Prozesse der Keimung gezielt fördern oder hemmen. Neben generellen morphologischen Veränderungen der Pflanze sind das Längen- und Dickenwachstum zu steuern.In this way, one can specifically promote or inhibit germination processes. In addition to general morphological changes of the plant, the length and thickness growth can be controlled.

Des weiteren kann die vegetative und generative Knospen bildung sowie der Blühprozeß beeinflußt werden. Nicht unwesentlich sind Applikationen von Wachstums- und Stoffwechselregulatoren, die die Transport- und Lagereigenschaften günstig beeinflussen sowie die Persistenz beziehungsweise Toleranz gegenüber biologischen und abiotischen Faktoren erhöhen.Furthermore, the vegetative and generative budding and the flowering process can be influenced. Not insignificant are applications of growth and metabolic regulators, which favorably influence the transport and storage properties and increase the persistence or tolerance to biological and abiotic factors.

So ist beispielsweise bekannt, daß die Applikation von Gibberellinsäure als natürliches Phytohormon neben anderen bereits beschriebenen phytohormo'nalen Effekten auch zur Erhöhung der Salztoleranz von Pflanzen beiträgt. (M. Bakr Ahmed u. Mitarb., Beitr. trop. subtrop. Landwirtsch.Trdpenveterinärmed. 8 [1970], 229; J.J.Chandri u. B. A. Rajput, Pakistan J. Sei. industr. Res. 9Thus, for example, it is known that the application of gibberellic acid as a natural phytohormone, in addition to other phytohormo'nalen effects already described also contributes to increasing the salt tolerance of plants. (M. Bakr Ahmed and co-workers, contrib., Subtropical, agricultured, terrestrial, veterinary, 8 [1970], 229, J. J. Chandri, and B. A. Rajput, Pakistan J. Sei, Industr., Res

Ein ähnlicher Effekt wurde auch für CCC (H. EL-Damatry et. al., Agrochimiges8 [1964], 129) gefunden. Allerdings scheint dieser Effekt nicht manifest zu sein (F. Lanza u. M. Onofrii, Sementi Elettu, Milano 13 [1967], 314; T. Ei-Kobbra et. al., J. Soil Sei. United Arab. Republ. 10 [1970], 249).A similar effect was also found for CCC (H. EL-Damatry et al., Agrochimiges8 [1964], 129). However, this effect does not appear to be manifest (F. Lanza and M. Onofrii, Sementi Elettu, Milano 13 [1967], 314; T. Egg-Kobbra et al., J. Soil Sei., United Arab Republ [1970], 249).

Aus US-PS 3.357.130 und US-PS 3.357.132 sind eine Reihe von Verbindungen unterschiedlicher Struktur bekannt, die zu einer erhöhten Salztoleranz von Kulturpflanzen beitragen.From US-PS 3,357,130 and US-PS 3,357,132 a number of compounds of different structure are known, which contribute to an increased salt tolerance of crops.

Die bekannten Mittel weisen jedoch in ihrer Anwendung eine Reihe von Nachteilen auf wie eingeschränkte Reproduzierbarkeit der Ergebnisse, unzureichende Wirkung, komplizierte Synthese und sind dadurch in ihrer zielgerichteten Anwendung als unökonomisch einzuschätzen.However, the known agents have in their application a number of disadvantages such as limited reproducibility of the results, inadequate effect, complicated synthesis and are therefore assessed in their targeted application as uneconomical.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, Mittel zur Erhöhung der Toleranz von Kulturpflanzen gegenüber Streßbedingungen, insbesondere Bodenversalzung, vorzuschlagen, welche die Mängel und Nachteile der bekannten Mittel nicht aufweisen.The aim of the invention is to propose means for increasing the tolerance of crop plants to stress conditions, in particular soil salinity, which do not have the deficiencies and disadvantages of the known means.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in ihrer Anwendung sicherer wirkende Mittel zu finden, die sich ökonomisch günstiger herstellen lassen.The invention has for its object to find in their application safer-acting agents that can be economically produced cheaper.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder IlThe agents according to the invention contain, in addition to customary excipients and carriers, as active ingredient at least one compound of the general formula I or II

RONHC CT 'RONHC CT '

^yR ι^ yR ι

R1(CH2JnNHOR2 IlR 1 (CH 2 J n NHOR 2 II

bzw. deren Säureadditionsprodukte. In Formel I bedeutenor their acid addition products. In formula I mean

R = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl und R"00C(CH2)n-wobei R" Alkyl- oder Arylgruppen bedeutet, die durch Halogen,R = hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl and R "00C (CH 2 ) n -where R" is alkyl or aryl groups represented by halogen,

Hydroxy-, Amino- SO3H oder SO2NH2 substituiert sein können und η Werte zwischen 1 und 4 annehmen kann, R' = Alkyl, Aralkyl und Arylgruppen repräsentiert, wobei die letzteren ggf. auch substituiert sein können, und χ und y unabhängig voneinander Sauerstoff oder SchwefelHydroxy, amino-SO 3 H or SO 2 NH 2 may be substituted and η can assume values between 1 and 4, R '= alkyl, aralkyl and aryl groups, the latter may optionally also be substituted, and χ and y independently oxygen or sulfur

In Formel Il steht für Ri = Hydroxyl, Alkoxy, Aroxy, Aralkoxy, NH2, Halogen oder SO3H, wobei die Alkoxy-bzw. Aroxyreste ggf. auch substituiert seinIn formula II is Ri = hydroxyl, alkoxy, Aroxy, aralkoxy, NH 2 , halogen or SO 3 H, wherein the alkoxy or. Aroxy radicals may also be substituted

können R2 = OCR' mit R' = Alkyl, Aryl oder Aralkyl, wobei die Alkyl — bzw. Arylresteggf. auch substituiert sein können und η WerteR 2 can be OCR 'with R' = alkyl, aryl or aralkyl, where the alkyl or aryl radicals are. may also be substituted and η values

zwischen 1 und 5 annehmen kann. 'between 1 and 5 can take. '

Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen wachstumsregulatorische Eigenschaften mit weiteren Vorzügen hinsichtlich Anwendungs-und Wirkungsbreite.The compositions according to the invention have growth-regulatory properties with further advantages in terms of application and action.

In Abhängigkeit von Dosis, Anwendungszeit und Applikationsort werden verschiedenartige Prozesse in der Praxis bedeutungsvoll beeinflußt, wie z.B. Veränderung der Wuchsform, Regulierung der Blütenbildung, des Fruchtansatzes und des Fruchtfalles, der Toleranz gegenüber Streßbedingungen. Insbesondere bei der Salztoleranz werden bessere Wirkungen gegenüber bekannten Mitteln erzielt.Depending on dose, application time and application site, various processes are significantly influenced in practice, e.g. Change in growth habit, regulation of flower formation, fruit set and fruit drop, tolerance to stress conditions. In particular, in the salt tolerance better effects over known means are achieved.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Mittel zur biologischen Prozeßsteuerung üblichen Zubereitungen bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben auf jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- und Mahlverfahren.The application of the agents according to the invention is advantageously carried out in the usual means for biological process control preparations or application forms, such as solutions, emulsions, suspensions, concentrates, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents usually with the addition of surfactants and other formulating agents prepared and diluted with water for application. The application forms depend on the intended use. You have to ensure in any case a fine distribution of the active substances. The preparation is carried out in a conventional manner by mixing and milling.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Kombination mit Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder Agrochemikalien angewandt werden.The compositions according to the invention can also be used in combination with crop protection and pesticides and / or agrochemicals.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern ohne sie einzuschränken. Die auf ihre erfindungsgemäße Wirkung hin überprüften Substanzen einschließlich ihre physikalischen Daten sind in Tabelle 1 aufgeführt. Als Vergleichssubstanz diente Gibberelinsäure (GS).The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it. The substances tested for their effect according to the invention, including their physical data, are listed in Table 1. The reference substance was gibberelic acid (GS).

Tabelle 1Table 1

Wirkstoff Struktur Fp bzw. K„ (0C)Active substance structure F p or K "( 0 C)

1 HONHCOOC2H6 Kp0,2 =115-1201 HONHCOOC 2 H 6 K p0 , 2 = 115-120

2 HOCH2CH2NHOH HOOC-COOH Fp = 121-1222 HIGH 2 CH 2 NHOH HOOC-COOH F p = 121-122

Beispiel 1example 1

Erhöhung der Salztoleranz bei GetreideIncreasing salt tolerance in cereals

Zur Prüfung der Erhöhung der Toleranz der Pflanzen gegenüber versalztem boden wurde Weizensaatgut (Triticum aestivum) der Sorte „Hatri" mit den in Tabelle 1 aufgeführten Substanzen behandelt und in Sand mit 0,2% NaCI-Zusatz im Klimaraum bei 200C kultiviert.To test the increased tolerance of the plants to salinated ground wheat seeds (Triticum aestivum) cv "Hatri" was treated with the products listed in Table 1, substances and cultured in sand with 0.2% NaCl additive in a conditioning chamber at 20 0 C.

Die Auswertung erfolgte nach 9 Tagen. Als Kriterium der Auswertung dienten Sämlingsanzahl, mittlere Sproßlänge, Sproß- und Wurzelmasse (eingesetzte Karyopsen: 4 χ 20).The evaluation took place after 9 days. Seedlings number, average shoot length, shoot and root mass (used caryopses: 4 χ 20) were the criteria for the evaluation.

Tabelle 2Table 2

Aufwandexpenditure Sämlingsseedling Sproßshoot Trockenmassedry matter Wurzelroot mengeamount anzahlnumber längelength Sproßshoot (g)(G) (ppm)(Ppm) (mm)(Mm) (g)(G) Kontrollecontrol 100100 (H2O behandelt)(H 2 O treated) 100100 100100 100100 130130 GSGS 250250 9595 166166 116116 124124 11 62,562.5 105105 8888 9797 117117 125125 104104 6868 8888 133133 250250 107107 6969 9393 139139 500500 111111 6060 8888 133133 10001000 102102 9999 100100 107107 22 62,562.5 8484 . 118, 118 100100 104104 125125 8181 9797 8989 9898 250250 8686 105105 9696 111111 500500 8080 101101 9292 118118 10001000 9393 100100 9494

Claims (1)

1. Mittel zur Steuerung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse, insbesondere zur Erhöhung der Toleranz von Nutzpflanzen gegenüber Streßbedingungen/wie z. B. Versalzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und TrägerstoffeYi als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder Il1. means for controlling plant growth and development processes, in particular for increasing the tolerance of crops to stress conditions / such. As salinization, characterized in that it is in addition to conventional excipients and carriersYi as the active ingredient at least one compound of general formula I or II R1(CH2JnNHOR2 IlR 1 (CH 2 J n NHOR 2 II bzw. deren Säureadditionsprodukte enthalten, wobei in Formel I R für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder R"OOC(CH2)n- mit R" gleich Alkyl und Aryl steht, wobei die Alkyl- und Arylgruppen durch Halogen, Hydroxy-, Amino-, SO3H und SO2NH2 substituiert sein können und η Werte von 1 bis 4 annehmen kann,or their acid addition products, wherein in formula IR is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or R "OOC (CH 2 ) n - with R" is alkyl and aryl, wherein the alkyl and aryl groups by halogen, hydroxy, amino -, SO 3 H and SO 2 NH 2 can be substituted and η can assume values of 1 to 4, R' für Alkyl, Aralkyl und Aryl steht, wobei die Arylreste ggf. auch substituiert sein können, χ und y unabhängig voneinander Sauerstoff bzw. Schwefel repräsentieren und in Formel Il R1 für OH, Alkoxy, Aroxy, Aralkoxy, NH2, Halogen, SO3H steht, wobei die Aroxy- und Alkoxyreste ggf. auch substituiert sein können,R 'is alkyl, aralkyl and aryl, where the aryl radicals may optionally also be substituted, χ and y independently of one another represent oxygen or sulfur and in formula II R 1 is OH, alkoxy, aroxy, aralkoxy, NH 2 , halogen, SO 3 H, where the aroxy and alkoxy radicals may optionally also be substituted, R2 = H, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder OCR' mit R' = H, Alkyl, Aryl und Aralkyl bedeutet, wobei die Alkyl — bzw. Arylreste ggf. auch substituiert sein können und η Werte zwischen 1 und 5 annehmen kann. 2. Mittel zur Steuerung pflanzlicher Wachstums- und Entwicklungsprozesse nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Kombination mit Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder Agrochemikalien zur Anwendung kommen.R 2 = H, alkyl, aryl, aralkyl or OCR 'with R' = H, alkyl, aryl and aralkyl, where the alkyl or aryl radicals may optionally also be substituted and η can assume values between 1 and 5. 2. means for controlling plant growth and development processes according to item 1, characterized in that they are used in combination with pesticides and / or agrochemicals.
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