DD249623A5 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents

Abstract

Neue Mittel, starke herbizide Wirkung, Vertraeglichkeit gegenueber Nutzpflanzen, selektive Unkrautbekaempfung in Nutzpflanzenkulturen, Regulierung des Pflanzenwuchses. Die erfindungsgemaessen herbiziden Mittel enthalten als Wirkstoff N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel I, worin R1, R2, R3H oder Alkyl, R4Wasserstoff, F, Cl, Br, Alkyl oder Alkoxy, R5F, Cl, Br, (subst.) Alkyl, (subst.) Alkoxy, (subst.) Phenoxy, (subst.) Phenylthio, Alkylthio, Alkylsulfonyl, (subst.) Phenylsulfonyl; Aeinen Rest der Formeln bedeuten. Die Bedeutung von R7 bis R14 ist in der Beschreibung erlaeutert. Die erfindungsgemaessen Mittel besitzen vorteilhafte herbizide Eigenschaften gegenueber mono- und dikotylen Schadpflanzen. FormelnNew agents, strong herbicidal action, compatibility with crops, selective weed control in crops, regulation of plant growth. The herbicidal compositions according to the invention contain as active ingredient N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides of the formula I in which R 1, R 2, R 3 H or alkyl, R 4 hydrogen, F, Cl, Br, alkyl or alkoxy, R 5 F, Cl, Br, (substituted) alkyl, (substituted) alkoxy, (substituted) phenoxy, (substituted) phenylthio, alkylthio, alkylsulfonyl, (substituted) phenylsulfonyl; Mean a rest of the formulas. The meaning of R7 to R14 is explained in the description. The compositions according to the invention have advantageous herbicidal properties compared with monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. formulas

Description

wobei bevorzugt einer der Reste R⁶ Wasserstoff und der andere (C₁-C₄)AIkYl oder CCI₃ oder beide Reste R⁶ (C₁-C₄)AIkYl bedeuten; R⁷ = (C₁-C₄)AIkYl, (C₃-C₄)Alkinyl oder (C₁-C₄)AIkOXy (C,-C₄)alkyl; R⁸, R⁹ = (C₁-C₄)AIkYl, (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl oder zusammen mit dem sie verbindenden C-Atom einen (C₅-C₆)Cycloalkylring bedeuten.where preferably one of the radicals R ^{6 is} hydrogen and the other (C ₁ -C ₄ ) AlkYl or CCI ₃ or both radicals R ⁶ (C ₁ -C ₄ ) AIkYl mean; R ⁷ = (C ₁ -C ₄ ) alkyl, (C ₃ -C ₄ ) alkynyl or (C ₁ -C ₄ ) alkoxy (C ₁ -C ₄ ) alkyl; R ⁸ , R ⁹ = (C ₁ -C ₄ ) AlkYl, (C ₁ -C ₄ ) alkoxycarbonyl or together with the C atom connecting them represent a (C ₅ -C ₆ ) cycloalkyl ring.

3. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Herbizide eingesetzt werden.3. Use of the compounds of formula I according to claims 1 or 2, characterized in that they are used as herbicides.

4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I von Ansprüchen 1 oder 2 auf diese oder die von Ihnen bewachsenen Böden appliziert.4. A method for controlling undesirable plant growth, characterized in that applying an effective amount of a compound of formula I of claims 1 or 2 on this or the soils overgrown by you.

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an N-substituierteη 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimiden. Die erfindungsgemäßen Mittel werden angewandt in der Landwirtschaft. .The invention relates to herbicidal compositions containing N-substituted η 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides. The agents according to the invention are used in agriculture. ,

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

Es ist bekannt, daß bestimmteTetrahydrophthalimide herbizide Eigenschaften aufweisen (z.B. US-PS 3878224, EP-A-049508, DE-OS 31 09 035).It is known that certain tetrahydrophthalimides have herbicidal properties (e.g., U.S. Patent 3,878,224, EP-A-049508, DE-OS 31 09 035).

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Mittel mit starken herbiziden Wirkungen und guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen.The aim of the invention is the provision of new agents with strong herbicidal effects and good compatibility with crops.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln geeignet sind.The invention has for its object to find new compounds with the desired properties that are suitable as active ingredients in herbicidal compositions.

Es wurden nun neue N-Aryl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide gefunden, die vorteilhaft herbizide Eigenschaften aufweisen und eine überraschend gute Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen zeigen.New N-aryl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides have now been found which advantageously have herbicidal properties and show surprisingly good compatibility with crop plants.

Erfindungsgemäß werden in den neuartigen herbiziden Mitteln als Wirkstoff die Verbindungen der Formel IAccording to the invention, the compounds of the formula I are used as active ingredient in the novel herbicidal compositions

R¹ 0R ¹ 0

^KX^ KX

angewandt, worinapplied, in which

R¹, R², R³ = unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)AIkYl,R ¹ , R ² , R ³ = independently of one another hydrogen or (C ₁ -C ₄ ) AlKyl,

R₄ = Wasserstoff, F, Cl₁Br₇(C₁-C₄)AIkYl oder (C₁-C₄)AIkOXy,R ₄ = hydrogen, F, Cl ₁ Br ₇ (C ₁ -C ₄ ) AlKyl or (C ₁ -C ₄ ) alkoxy,

R₅ = F, Cl, Br, (C₁-C₄)AIkYl, (C₁-C₄)AIkOXy, wobei beide letztgenannten Reste bis zu 3fach durch HalogenR ₅ = F, Cl, Br, (C ₁ -C ₄ ) Alkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkoxy, where the two last-mentioned radicals are up to 3-fold by halogen

substituiertsein können; Phenoxy, Phenylthio wobei in den beiden letztgenannten Resten der Phenylkern bis zu 3fach durch Halogen, (C₁-C₄I-AIkYl₁(C₁-C₄)AIkOXy oder CF₃ substituiert sein kann, (d-CjJAlkylthio, (C₁-C₄)AIkYlSuIfOnYl, Phenylsulfonyl, wobei der Phenylring bis zu 3fach substituiert sein kann durch Halogen, (C₁-C₄)AIkYl, (C₁-C₄)AIkOXy oder CF₃;may be substituted; Phenoxy, phenylthio, where in the last two radicals the phenyl nucleus can be substituted up to 3-fold by halogen, (C ₁ -C ₄ -alkyl- ₁ (C ₁ -C ₄ ) alkoxy or CF _3, (C ₁ -C ₆ -alkylthio, (C ₁ C ₄ ) alkylsulfuryl, phenylsulfonyl, where the phenyl ring may be substituted up to 3 times by halogen, (C ₁ -C ₄ ) alkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkoxy or CF ₃ ;

= einen Rest der Formel= a remainder of the formula

-0-N=C-0-N = C

==

,11, 11

-X-COYR-X-COYR

V°V °

-O-C-R I-O-C-R I

1313

oder -or -

IHIH

NH-S-R ι ONH-S-R ι O

Wasserstoff, (C₁-C₄)AIkYl, CCI₃, Phenyl, das bis zu 3fach durch (C₁-C₄)AIkYl (C₁-C₄)AIkOXy, Halogen oder CF₃ substituiert sein kann; oder (C_l-C₄)Alkoxycarbonyl(C₁-C₄)alkyl H₁(C₁-C₁₂)AIkYl, (C₁-C₄)AIkOXy(C₁-C₄) alkyl, (C₁-C)AIkoxycarbonyl (d-C)alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₃-C₄)Alkinyl, (C₃-C₇)Cycloalkyl, Halogen(d-C₄)alkyl mit ein bis 3 Halogenatomen, Phenyl oder Benzyl, die beide bis zu 3fach am Phenylring durch Halogen, (C₁-C₄)AIkYl, (C₁-C₄)AIkOXy oder CF₃ substituiert sein können, eine direkte Bindung oder einen Rest der FormelnHydrogen, (C ₁ -C ₄ ) AlKyl, CCI ₃ , phenyl which may be substituted up to 3-fold by (C ₁ -C ₄ ) alkyl (C ₁ -C ₄ ) alkoxy, halogen or CF ₃ ; or (C ₁ -C ₄ ) alkoxycarbonyl (C ₁ -C ₄ ) alkyl H ₁ (C ₁ -C ₁₂ ) alkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkoxy (C ₁ -C ₄ ) alkyl, (C ₁ -C ) alkoxycarbonyl (dC) alkyl, (C ₂ -C ₄₎ alkenyl, (C ₃ -C ₄₎ alkynyl, (C ₃ -C ₇₎ cycloalkyl, halo (dC ₄₎ alkyl of one to 3 halogen atoms, phenyl or benzyl both of which may be substituted up to 3-fold on the phenyl ring by halogen, (C ₁ -C ₄ ) alkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkoxy or CF ₃ , a direct bond or a group of the formulas

9" -CH₂-, -0-CH₂- oder-CH (d-CAIkyl), wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils am C-Atom an die Gruppe9 "-CH ₂ -, -O-CH ₂ - or -CH (d-CAalkyl), where the latter two radicals each at the C atom to the group

-COYR⁷ gebunden sind,-COYR ^{7 are} bound,

O, S, NR¹⁵, (C₁-C₈)AIkYl, (C₃-C₇)Cycloalkyl, (d-C)-Alkoxycarbonyl, Phenyl, Benzyl, die beide im Phenylring 1 - bis 3fach durch (C₁-C₄J-AIkyI, (C₁-C₄)AIkOXy, das halogeniert sein kann, (d-C)Alkylthio, (d-C-Alkoxyi-carbonyl, NO₂, Halogen, CN oder CF₃, substituiert sein können, Qder zusammen mit dem sie verbindenden C-Atom einen 3- bis 7gliedrigen gesättigten oder einfach ungesättigten aliphatischen Ring bilden, der 1- bis 3fach durch (C₁-C₄)AIkYl, (C₁-C₄)AIkOXy,Halogen oder (C₁-C₄-AIkOXy)-O, S, NR ¹⁵ , (C ₁ -C ₈ ) alkyl, (C ₃ -C ₇ ) cycloalkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkoxycarbonyl, phenyl, benzyl, both in the phenyl ring 1 to 3 times by (C ₁ -C ₄ J-AIkyI, (C ₁ -C ₄ ) alkoxy, which may be halogenated, (dC) alkylthio, (dC-alkoxy-carbonyl, NO ₂ , halogen, CN or CF ₃ , may be substituted, Q together with the connecting them C atom form a 3- to 7-membered saturated or monounsaturated aliphatic ring which is 1 to 3 times by (C ₁ -C ₄ ) Alkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkoxy, halogen or (C ₁ -C ₄ -alkoxy ) -

carbonyl substituiert sein kann, (C₁-C₄)AIkYl oder Benzyl,carbonyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl or benzyl,

Wasserstoff oderdie Gruppe =CH-N(d-C₄alkyl)₂ (C₁-C₈)AIkYl oder Phenyl, das 1 - bis 3fach durch Halogen, (C₁-C₄J-AIkYl, (C₁-C₄)AIkOXy oder (C₁-C₄-AIkOXy)-Is hydrogen or the group = CH-N (C ₁ -C ₄ alkyl) ₂ (C ₁ -C ₈ ) alkyl or phenyl which is 1 to 3 times halogen, (C ₁ -C ₄ alkyl group, (C ₁ -C ₄ ) alkoxy or (C ₁ -C ₄ -alkoxy) -

carbonyl substituiert sein kann, Hydroxy oder (C₁-C₄)AIkYl, H, (C₁-C₄)AIkYl oder Phenyl und 1,2oder3carbonyl, hydroxy or (C ₁ -C ₄ ) alkyl, H, (C ₁ -C ₄ ) alkyl or phenyl and 1,2 or 3

bedeuten.mean.

Von den Verbindungen der Formel I sind solche bevorzugt, worin R¹, R², R³ = Wasserstoff, R⁴ = H, F oder Cl, R⁵ = F, Cl, Br, (C₁-C₄)AIkYl oder (C₁-C₄)AIkOXy, A = einen Rest der FormelOf the compounds of the formula I, preference is given to those in which R ¹ , R ² , R ³ = hydrogen, R ⁴ = H, F or Cl, R ⁵ = F, Cl, Br, (C ₁ -C ₄ ) alkyl or ( C ₁ -C ₄ ) alkoxy, A = a radical of the formula

R-; R;

,9, 9

-Y-C-X-COYR⁷ R⁶ -YCX-COYR ⁷ R ⁶

-0-N=CR⁸R⁹ oder -N=C-NH₉ -O-N = CR ⁸ R ⁹ or -N = C-NH ₉

wobei bevorzugt einer der Reste R⁶ Wasserstoff und der andere (C₁-C₄)A^yI oder CCI₃ oder beide Reste R⁶ (C₁-C₄)AIkYl bedeuten; R⁷ = (C₁-C₄)AIkYl, (C₃-C₄)AIkInYl oder (C₁-C₄)AIkOXY(C₁-C₄JaIkYl; R⁸, R⁹ = (C-CJAIkyMC-CJAIkoxycarbonyl oder zusammen mit dem sie verbindenen C-Atom einen (Cs-CeJCycloalkylring bedeuten.wherein preferably one of the radicals R ^{6 is} hydrogen and the other (C ₁ -C ₄ ) A ^ yI or CCI ₃ or both radicals R ⁶ (C ₁ -C ₄ ) AIkYl mean; R ⁷ = (C ₁ -C ₄ ) alkyl, (C ₃ -C ₄ ) alkynyl or (C ₁ -C ₄ ) alkoxy (C ₁ -C ₄ -alkyl) R ⁸ , R ⁹ = (C ₁ -C ₃ -alkylC-C ₁ -alkoxycarbonyl or together with the C-atom linking them represent a (Cs-CeJcycloalkyl ring.

Halogeniertes (C₁-C₄)AIkYl oder halogeniertes (C₁-C₄)AIkOXy enthält insbesondere ein bis die F, Cl oder Br-Atome. Bevorzugt sind CF₃, C₂F₅, OCF₃, OCH₂CF₃ oder OC₂F₅.Halogenated (C ₁ -C ₄ ) alkyl or halogenated (C ₁ -C ₄ ) alkoxy in particular contains one to the F, Cl or Br atoms. CF ₃ , C ₂ F ₅ , OCF ₃ , OCH ₂ CF ₃ or OC ₂ F ₅ are preferred.

Im Falle von R⁷ = H oder R¹⁴ = OH können aus den Verbindungen der Formel I auch Salze hergestellt werden. Diese werden ebenfalls von vorliegender Erfindung umfaßt.In the case of R ⁷ = H or R ¹⁴ = OH, salts of the compounds of the formula I can also be prepared. These are also included in the present invention.

Ferner können die Verbindungen der Formel I zum Teil (z. B. für A = Y-CH(R₆J₂-X-CO₂R⁷) in Form von Enantiomeren, Diasteromeren oder deren Gemische vorliegen. Die Erfindung umfaßt alle diese Stereoisomeren.In addition, the compounds of the formula I can be present in part (for example for A =Y-CH (R ₆ J ₂ -X-CO ₂ R ⁷ ) in the form of enantiomers, diastereomers or mixtures thereof The invention encompasses all of these stereoisomers ,

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel IlAnother object of the invention are methods for preparing the compounds of general formula I, characterized in that compounds of the formula II

(ID(ID

in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel H-A, worin A die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.in the presence of a base with a compound of the formula H-A, wherein A has the abovementioned meaning.

Als Basen können anorganische Basen, wie Aikalihydroxyd oder Alkalicarbonat wie NaOH, K₂CO₃ oder organische Basen, beispielsweise tertiäre Stickstoffbasen wie Pyridin oder Triethylamin, verwendet werden. Man arbeitet zweckmäßigerweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln, wie Toluol, Methylenchlorid, Acetonitril, Dimethylformamid oder Diethylether. Die Reaktion kann auch im Zweiphasensystem Wasser/organisches Lösungsmittel wieAs bases, inorganic bases such as Aikalihydroxyd or alkali metal carbonate such as NaOH, K ₂ CO ₃ or organic bases, for example, tertiary nitrogen bases such as pyridine or triethylamine can be used. It is expedient to operate in an organic solvent which is inert under the reaction conditions, such as toluene, methylene chloride, acetonitrile, dimethylformamide or diethyl ether. The reaction can also be used in the two-phase water / organic solvent system

z. B. Toluol, Methylenchlorid ausgeführt werden. Dabei wird die Komponente H-A im Zweiphasensystem Wasser/organisches Lösungsmittel gelöst und die Verbindung der Formel Il gleichzeitig mit der Base zugetropft. Die Reaktionstemperaturen können zwischen O⁰C und 80°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 5O⁰C variieren.z. As toluene, methylene chloride are carried out. In this case, the component HA is dissolved in the two-phase system water / organic solvent and the compound of the formula II is added dropwise simultaneously with the base. The reaction temperatures can vary between ⁰ ° C and 80 ° C, preferably between 10 ° C and 5O ⁰ C.

Die Verbindungen der Formel Il lassen sich durch Halogenierung der entsprechenden Säuren auf üblichem Wege mit einem Halogenierungsmittel beispielsweise mit Thionylchlorid, Phosphortri- (oder -penta)chlorid gewinnen. Die entsprechenden Säuren sind bekannt (z. B. aus DE-OS 31 09035) oder lassen sich analog den dort beschriebenen Verfahren aus den entsprechenden Tetrahydrophthalsäureanhydriden und den entsprechenden Anilinen herstellen. Die Umsetzung der Säuren zu den Säurechloriden der Formel Il und die Folgereaktion zu den Verbindungen der Formel I lassen sich in einem Eintopf-Verfahren durchführen, wobei vorder Umsetzung von Il und I dasHalogenisierungsmittel aus dem Reaktionsmedium beispielsweise durch Destillation entfernt werden muß.The compounds of formula II can be obtained by halogenation of the corresponding acids in the usual way with a halogenating agent, for example with thionyl chloride, phosphorus tri- (or -penta) chloride. The corresponding acids are known (for example from DE-OS 31 09035) or can be prepared analogously to the processes described there from the corresponding tetrahydrophthalic anhydrides and the corresponding anilines. The conversion of the acids to the acid chlorides of the formula II and the subsequent reaction to give the compounds of the formula I can be carried out in a one-pot process, wherein before the reaction of II and I, the halogenating agent must be removed from the reaction medium, for example by distillation.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.The compounds of the formula I according to the invention have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Even difficult to control perennial weeds, which expel from rhizomes, rhizomes or other permanent organs, are well detected by the active ingredients. It does not matter whether the substances are applied in the pre-sowing, pre-emergence or postemergence process.

Beispielsweise können folgende Schadpflanzen bekämpft werden:For example, the following harmful plants can be combated:

Schadgräser wieGrass weeds like

Avena fatua, Alopecurus sp., Lolium sp., Setaria sp., Digitaria sp., Sorphum halepense, Echinochloa sp., Agropyron sp., Cynodon sp., Phalarissp.,Avena fatua, Alopecurus sp., Lolium sp., Setaria sp., Digitaria sp., Sorphum halepense, Echinochloa sp., Agropyron sp., Cynodon sp., Phalarissp.,

dikotyle Pflanzen wiedicotyledonous plants like

Lamium sp., Veronica sp., Galium sp., Stellaria sp., Matricaria sp., Papaver sp., Centauria sp., Amaranthus sp., Galinsoga sp., Mercurialis sp., Sida sp., Abutilon sp., Ambrosia sp., Xanthium sp., Cirsium sp., Artemisia sp., Rumex sp., Convolvulus sp., Ipomea sp., Sinapis sp.Lamium sp., Veronica sp., Galium sp., Stellaria sp., Matricaria sp., Papaver sp., Centauria sp., Amaranthus sp., Galinsoga sp., Mercurialis sp., Sida sp., Abutilon sp., Ambrosia sp , Xanthium sp., Cirsium sp., Artemisia sp., Rumex sp., Convolvulus sp., Ipomea sp., Sinapis sp.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Ablaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert, oder die Unkräuterwachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis fünf Wochen vollkommen ab.If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, either the weed seedlings are completely prevented, or the weeds grow to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die completely after three to five weeks.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt.ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in derrvzum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit mehr oder weniger schnell ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Mittel beseitigt werden kann.When the active ingredients are applied to the green parts of the plants postemergence, a drastic halt in growth occurs very rapidly after the treatment, and the weed plants remain in the growth stage at the time of application or die off more or less rapidly after a certain time, so that these A harmful to the crops weed competition can be eliminated very early and sustainable by the use of the novel agents of the invention.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops such. As wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soy only insignificant or not damaged. For these reasons, the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in agricultural crops.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf.In addition, the compounds according to the invention have growth-regulatory properties in crop plants.

Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.They regulate into the plant's metabolism and can thus be used to facilitate harvesting such as. B. by triggering desiccation, abscission and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous cultures, as storage can be reduced or completely prevented.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The compositions according to the invention can be used as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts, mordants, dispersions, granules or microgranules in the customary formulations.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsuifonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutyinaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Die Herstellung erfolgt in üblicherweise, z.B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active substance, may also contain wetting agents, for example a diluent or inert substance. For example, polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or Alkylphenylsuifonate and dispersants, eg. As sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutyinaphthalinsulfonsaures sodium or oleoylmethyltaurine acid. The preparation is carried out in customary, e.g. by grinding and mixing the components.

Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz vorr einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden Alkylarylsulfonsäure, Calciumsalze wie Cadodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyi-arylpolyglykolether, Fettaikoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Emulsifiable concentrates may, for. B. by dissolving the active ingredient in an inert organic solvent, for. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition vorr one or more emulsifiers. In the case of liquid active substances, the solvent content may also be omitted in whole or in part. Examples of emulsifiers which can be used are alkylarylsulfonic acid, calcium salts such as cadodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide / ethylene oxide condensation products, fatty alcohol / propylene oxide / ethylene oxide condensation products, alkyl polyglycol ethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitol esters.

Stäubemittel kann man durch Vermählen des Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde erhalten.Dusts can be obtained by grinding the active substance with finely divided, solid substances z. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial.Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrations by means of binders, for. As polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material.

Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise, gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln, granuliert werden.Also suitable active ingredients may be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.

In Spritzpulver beträgt die Wirkstoffkonzentration ζ. B. etwa 10 bis 90Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis80Gew.-% betragen.In wettable powder, the active ingredient concentration is ζ. B. about 10 to 90Gew .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients. For emulsifiable concentrates, the drug concentration may be about 5 to 80% by weight.

Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20Gew.-%.Dusty formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%.

Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.In the case of granules, the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.In addition, the active substance formulations mentioned optionally contain the usual adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, solvent, filling or carrier substances.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z. B.For use, the concentrates present in commercially available form are optionally diluted in the usual manner, for. B.

bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules by means of water.

Staubförmige und granulierbare Zubereitungen sowie versprüh bare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.Dust-like and granulated preparations and spraying bare solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity and the like. the required application rate varies. It can vary within wide limits, eg. Between 0.005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.01 and 5 kg / ha.

Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls möglich.Also mixtures or mixed formulations with other active ingredients, such as. As insecticides, acaricides, herbicides, fertilizers, growth regulators or fungicides may be possible.

Ausführungsbeispielembodiment

Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele erläutert.The invention is illustrated by the following examples.

A. FormulierungsbeispieleA. Formulation Examples

Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum oder Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.A dust is obtained by mixing 10 parts by weight of active compound and 90 parts by weight of talc or inert substance and comminuting in a hammer mill.

Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.A wettable powder easily dispersible in water is obtained by mixing 25 parts by weight of active ingredient, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz inert, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of sodium oleoylmethyltaurate as wetting and dispersing agent, and grinding in a pin mill.

Ein in Wasser lejcht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykolether (Triton X207), 3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykolether (8 AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 377⁰C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.A dispersible dispersion concentrate in water is obtained by reacting 20 parts by weight of active compound with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (Triton X207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 AeO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to more than 377 ^° C.). mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoffen, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxethyliertes Nonylphenol (10AeO) als Emulgator.An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of active ingredients, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol (10AeO) as emulsifier.

B. Chemische BeispieleB. Chemical Examples

Beispiel 1 N-(2,4-DichIor-5-methoxycarbonylmethoxYcarbonyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid 35,9g (0,1 mol) N-(2,4-Dichlor-5-chlorcarbonyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid und 9,0g (0,1 mol) Glykolsäuremethylester werden in 200 ml trockenem Toluol gelöst. Bei RT tropft man 7,9 g (0,1 mol) Pyridinzu und rührt 10min bei RT. Anschließend läßt man noch 3 h bei 50⁰C rühren, wäscht zweimal mit je 100ml Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach Abziehen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 39,8g (37% d.Th.) N-(2,4-Dichlor-5-methoxycarbonylmethoxycarbonylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in Form eines zähen, hellgelben Öles.Example 1 N- (2,4-Dichloro-5-methoxycarbonylmethoxy-carbonylphenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide 35.9 g (0.1 mol) of N- (2,4-dichloro-5-chlorocarbonylphenyl ) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide and 9.0 g (0.1 mol) of methyl glycolate are dissolved in 200 ml of dry toluene. At RT, 7.9 g (0.1 mol) of pyridine are added dropwise and the mixture is stirred at RT for 10 min. Then allowed to stir for 3 h at 50 ⁰ C, washed twice with 100 ml of water and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent under reduced pressure to obtain 39.8 g (37% of theory) of N- (2,4-dichloro-5-methoxycarbonylmethoxycarbonylphenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in the form of a viscous, pale yellow oil ,

Beispiel 2 N-(2,4-Dichlor-5-isopropylidenaminoxycarbonyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid Man löst 35,9g (0,1 mol) N-(2,4-Dichlor-5-chlorcarbonylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid und 7,3g Acetonoxim in 200ml Toluol und tropft bei RT7,9g Pyridinzu. Man rührt 1 h bei 2O⁰C und 2 h bei 5O⁰C, wäscht zweimal mit je 150 ml Wasser und trocknet die organische Phase über Natriumsulfat. Nach Abziehen des Lösungmittels unter vermindertem Druck wird der verbleibende Rückstand mit 200 ml Ether/n-Hexan aufgekocht und der Niederschlag abgesaugt. Man erhält 39,2 g (99% d. Th.) N-(2,4-Dichlor-5-isopropylidenaminoxycarbonyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in Form hellgelber Kristalle mit Schmp. 140-141⁰C.Example 2 N- (2,4-dichloro-5-isopropylideneaminoxycarbonylphenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide Dissolve 35.9 g (0.1 mol) of N- (2,4-dichloro-5-chlorocarbonylphenyl ) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide and 7.3 g acetone oxime in 200 ml toluene and added dropwise at RT7.9g pyridine. The mixture is stirred for 1 h at 2O ⁰ C and 2 h at 5O ⁰ C, washed twice with 150 ml of water and the organic phase is dried over sodium sulfate. After removal of the solvent under reduced pressure, the remaining residue is boiled with 200 ml of ether / n-hexane and the precipitate is filtered off with suction. This gives 39.2 g (99% d. Th.) N- (2,4-dichloro-5-isopropylidenaminoxycarbonyl-phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in the form of light yellow crystals of mp. 140-141 ⁰ C.

Beispiel 3 N-(2,4-Dichlor-5-pivaloyloxycarbonyI-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidExample 3 N- (2,4-dichloro-5-pivaloyloxycarbonyl-phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide

Man löst 35,9g (0,1 mol) N-(2,4-Dichlor-5-chlorcarbonylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid und 10,2g Pivalinsäure in 300mlDissolve 35.9 g (0.1 mol) of N- (2,4-dichloro-5-chlorocarbonylphenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide and 10.2 g of pivalic acid in 300 ml

Toluol und tropft bei RT7,9g Pyridin zu. Man rührt 30min bei RT und 6h bei 4O⁰C. Das Reaktionsgemisch wird zweimal kurz mit je 100ml Wasser gewaschen, die org. Phase über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 40,8g (96% d.Th.) N-(2,4-Dichlor-5-pivaloyloxycarbonyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in Form eines hellgelben Öles das langsam kristallisiert.Toluene and added dropwise at RT7.9g pyridine. The mixture is stirred 30 min at RT and 6h at 4O ⁰ C. The reaction mixture is washed twice quickly with 100 ml of water, the org. Dried phase over sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. This gives 40.8 g (96% of theory) of N- (2,4-dichloro-5-pivaloyloxycarbonyl-phenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in the form of a light yellow oil which slowly crystallizes.

Beispiel 4 N-^^-Dichlor-S-iSAö^-tetrahydrophthalimidol-benzoyll-O-methyl-isoharnstoff Man löst 13,5g (0,11 mol) O-Methylisoharnstoff-sulfat in 100ml Wasser und 200ml Methylenchlorid. Bei 5⁰C tropft man gleichzeitig 8,0g (0,2mol) Natronlauge in 20ml Wasser und 35,9g (0,1 mol) N-(2,4-Dichlor-5-chlorcarbonyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid, gelöst in 100ml Methylenchlorid, unter kräftigem Rühren zu. Man rührt noch 2h bei 2O⁰C, trennt die organische Phase ab, wäscht mit 200 ml Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach Abziehen des Lösungsmittels erhält man 38,1 g (96% d.Th.) N-[2,4-Dichlor-5-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-benzoyl]-0-methyl-isoharnstoff in Form hellgelber Kristalle mit Schmp. 153-154⁰C.Example 4 N - ^^ - Dichloro-S-iso-O-tetrahydrophthalimido-benzoyl-O-methylisourea 13.5 g (0.11 mol) of O-methylisourea sulfate are dissolved in 100 ml of water and 200 ml of methylene chloride. At 5 ⁰ C is added dropwise at the same time 8.0 g (0.2 mol) sodium hydroxide in 20ml water and 35,9g (0.1 mol) of N- (2,4-dichloro-5-chlorocarbonyl-phenyl) -3,4,5 , 6-tetrahydrophthalimide, dissolved in 100 ml of methylene chloride, with vigorous stirring. The mixture is stirred for ² h at 2O ⁰ C, the organic phase is separated, washed with 200 ml of water and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent, 38.1 g (96% of theory) of N- [2,4-dichloro-5- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) benzoyl] -0-methyl-isourea in Form of pale yellow crystals with mp 153-154 ⁰ C.

Beispiel 5 N-[2,4-Dichlor-5-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-benzoyl]-S-methyl-isothioharnstoffExample 5 N- [2,4-dichloro-5- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) benzoyl] -S-methylisothiourea

Man löst 15,3g (0,11 mol) S-Methylisothioharnstoff-sulfat in 100ml Wasser und 150rnl Methylenchlorid. Bei 10⁰C tropft man gleichzeitig 8,0g (0,2mol) Natronlauge in 20ml Wasser und 35,9g (0,1 mol) N-(2,4-Dichlor-5-chlorcarbonyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid, gelöst in 100 ml Methylenchlorid, unter kräftigem Rühren zu. Man rührt noch 2h bei 20⁰C, trennt die organische Phase ab, wäscht mit 200 ml Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man 37,9g (92% d.Th.) N-[2,4,-Dichlor-5-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido-)benzoyl]-S-methyl-isothioharnstoff in Form eines hellgelben Pulvers mit Schmp. 108-110⁰C.Dissolve 15.3 g (0.11 mol) of S-methylisothiourea sulfate in 100 ml of water and 150rnl methylene chloride. At 10 ⁰ C are added dropwise at the same time 8.0 g (0.2 mol) sodium hydroxide in 20ml water and 35,9g (0.1 mol) of N- (2,4-dichloro-5-chlorocarbonyl-phenyl) -3,4,5 , 6-tetrahydrophthalimide, dissolved in 100 ml of methylene chloride, with vigorous stirring. The mixture is stirred for ² h at 20 ⁰ C, the organic phase is separated, washed with 200 ml of water and dried over sodium sulfate. After stripping off the solvent, 37.9 g (92% of theory) of N- [2,4-dichloro-5- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) -benzoyl] -S-methylisothiourea are obtained in the form of a light yellow powder with mp. 108-110 ⁰ C.

Beispiel 6 N-[2,4-Difluor-5-(1-ethoxycarbonyl-ethoxycarbonyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidExample 6 N- [2,4-Difluoro-5- (1-ethoxycarbonyl-ethoxycarbonyl) -phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide

Man löst 32,6g (0,1 mol) N-IS-Chlorcarbonyl^AdifluorphenyO-SAö^-tetrahydrophthalimid und 11,8g Milchsäureethylester in 200ml trockenem Toluol und tropft bei RT 10,1 g (0,1 mol) Triethylamin zu. Man rührt 1 h bei RT und 3h bei 50⁰C. Das Reaktionsgemisch wird zweimal mit je lOOml-Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und einrotiert. Man erhält 38,0g (93% d. Th.) N-[2,4-Difluor-5-(1-ethoxycarbonyl-ethoxycarbonyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in Form eines zähen, hellgelben ÖlsDissolve 32.6 g (0.1 mol) of N-IS-chlorocarbonyl ^ AdifluorphenyO-SAö ^ -tetrahydrophthalimide and 11.8 g of ethyl lactate in 200 ml of dry toluene and added dropwise at RT 10.1 g (0.1 mol) of triethylamine to. The mixture is stirred for 1 h at RT and 3 h at 50 ⁰ C. The reaction mixture is washed twice with 100 ml of water, dried over sodium sulfate and concentrated by rotary evaporation. This gives 38.0 g (93% of theory) of N- [2,4-difluoro-5- (1-ethoxycarbonyl-ethoxycarbonyl) -phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide in the form of a tough, light yellow oil

Die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen werden analog der obigen Beispiele hergestellt. The compounds listed in Table 1 below are prepared analogously to the above examples.

rcIlRCIL

coco

Il tNIl tN

IlIl

'"cc' "Cc

-Η ι—( O) -Η ι- (O)

i—l ωi-l ω inin οο coco OO ηη •• [ ι[ι OO \ /\ / II ιΛιΛ XX ** Γ " "1Γ "" 1 CJCJ -a--a- ^H^ H CJCJ CJCJ (Λ(Λ IlIl coco II ζζ OO ωω ζ ζ χ χχ χ II .ο.ο II CJ OCJ O OO -Η -Η OO \ /\ / II D.D. (D(D CJCJ γ-Ηγ-Η LuLu CDCD .—Ι.-Ι IlIl UU CJCJ ZZ 1—1 CJ1-1 CJ 1—1 CJ1-1 CJ ΓΗΓΗ η ηη η II —Η-Η ν>ν> X XX X OO r—(r- ( ττ CJ . CJCJ. CJ II ζζ \ /\ / II CJCJ LuLu etet οο IlIl Ll.Ll. OO i—li-l II ι—Iι I OO OO .—ι OΙ O II COCO Ll.Ll. trttrt Ll.Ll. CCCC a:a: Q.Q. toto CDCD

Fortsetzung Tabelle 1Continuation Table 1

3sp.3sp. R"R " R⁵ R ⁵ AA Fp [⁰C]Fp [ ⁰ C] ¹¹ 1212 FF FF -0-CH₂-CO₂CH₃ -O-CH ₂ -CO ₂ CH ₃ gelbes OeIyellow OeI gelbes Harzyellow resin CCl₃ CH₃ CCl ₃ CH ₃ 1313 ClCl ClCl .-0-CH-O-CH-CO₂C₂H₆ .-O-CH-O-CH-CO ₂ C ₂ H ₆ ηη CH₃ CH ₃ IAIA HH ClCl -0-CH-CO₂C₂H₆ -O-CH-CO ₂ C ₂ H ₆ gelbes OeIyellow OeI 1515 HH Brbr -0-CH₂-CO₂CH₃ -O-CH ₂ -CO ₂ CH ₃ 1616 FF FF -0-C-CH(CH₃)₃ -O-C-CH (CH ₃ ) ₃ IlIl Il 0Il 0 1818 FF FF -N=C-NH₂ I-N = C-NH ₂ I OCH₃ OCH ₃ 1919 FF FF .-N=C-NH₂ ι.-N = C-NH ₂ ι SCH₃ SCH ₃ 2020 FF FF -0-CH-O-CH-CO₂C₂H₅ t I-O-CH-O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅ t I CCl₃ CH₃ CCl ₃ CH ₃

£> IO £> IO

25 H Br 26 H25 H Br 26 H

27 H Cl27 H Cl

28 H Cl28 H Cl

29 H Cl 30 H Br29 H Cl 30 H Br

Fortsetzung Tabelle 1Continuation Table 1

Bsp. R¹* R⁵ A Fp /"⁰C/Ex. R ¹ * R ⁵ A Fp / " ⁰ C /

^{21 C1 C1} -S-CH₂-CO₂CH₃ ^{21 C1 C1} -S-CH ₂ -CO ₂ CH ₃

22 Cl Cl22 Cl Cl

23 F F23 F F

24 H Br24 H Br

-S-CH-CO₂C₂H₅ -S-CH-CO ₂ C ₂ H ₅ 1111 8989 CHo I J -S-CH-CO₂C₂H₅ CHo IJ -S-CH-CO ₂ C ₂ H ₅ tttt 7878 -0-CH-O-CH-CO₂C₂H₅ pp 1 Ptl ULI -5 OjI -3-O-CH-O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅ pp 1 PtI ULI -5 OjI -3 87 -87 - -0-N=C CH₃ -0-N = C CH ₃ 75 -75 - öloil -0-N=C^-0-N = C ^ /^CH3 0-N=C \ CH₃ / ^CH 3 O-N = C \ CH ₃ gelbesyellow CH₃ -0-CH-CO₃C₄HqCH ₃ -O-CH-CO ₃ C ₄ Hq ftft CHo -S-CH-CO₂C₂H₅ CHo -S-CH-CO ₂ C ₂ H ₅ «" CHo 1 5 -S-CH-CO₂C₂H₅ CHo 1 5 -S-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

Fortsetzung TabelleContinued table

Bsp. ' R·Eg 'R ·

⁵· Fp rc'/ ⁵ · Fp rc '/

Brbr

CH, l 3CH, l 3

-0-CH-CO₂C₂H₅ hellbraunes Harz-0-CH-CO ₂ C ₂ H ₅ light brown resin

Brbr

Brbr

.CH₃ .CH ₃

O-CH-C-SC-H-O-CH-C-SC-H-

, Z b, Z b

Brbr

CCl,CCI,

I -3I -3

Brbr

CH-. l 3CH. l 3

-0-CH-CO₂CH₂CeCH-O-CH-CO ₂ CH ₂ CeCH

Brbr

Brbr

0-CH-CO₂C₂H₅ 0-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

Brbr

Brbr

,6 0-CH-CO₂C₂H₅ , 6 0-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

Brbr

-0-C-CO₀C^H₁, I ZZb -O-C-CO ₀ C ^ H ₁ , I ZZb

CH.,CH.,

Brbr

0-CH-CO₂(Cyclo) CH_0-CH-CO ₂ (cyclo) CH_

Brbr

Brbr

Brbr

-0-N=C-0-N = C

CHCH

-O-CH-C-N ti O-O-CH-C-Nti O

3 CH.3 CH.

^:6^H5 ^{: 6H5}

Brbr

-0-CH-CO₂C₁₂H₂₅ -O-CH-CO ₂ C ₁₂ H ₂₅

Fortsetzung Tabelle 1Continuation Table 1

Bsp. R⁴ R⁵ Ex. R ⁴ R ⁵

°C7° C7

Fp /°C7Fp / ° C7

4 6 H4 6 H

Br -O-CHBr-O-CH

hellbraunes Harzlight brown resin

47 H47 H

Br 0-CH-CO₇CHBr 0 -CH-CO ₇ CH

48 H48 H

Br Ϊ^Η3Br Ϊ ^Η 3

-S-CH-CO₂C₂H₅ -S-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

49 H49 H

Cl -0-CH-CO₂CH₃ Cl -O-CH-CO ₂ CH ₃

50 H50 h

Cl 0-CH-CO₂-CH₂C=CHCl is 0-CH-CO ₂ -CH ₂ C = CH

51 H51 H

Cl -0-CH-CO₂CH₂CH₂OCH₃ Cl -O-CH-CO ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃

52 H52 H

53 H53 H

ClCl

Cl CCl, CH,Cl CCl, CH,

I -3 I -> I -3 I ->

54 H54 H

Cl C0_oC_oH_c ^{2 2} Cl C0 _o C _o H _c ^{2 2}

55 H55 H

56 H56 H

57 H57 H

58 H58 H

ClCl

ClCl

ClCl

ClCl

0-C-CO₀C0-C-CO ₀ C 2^H5 ^2H 5 ItIt IlIl CH₃.CH ₃ . 9 2 - 9 4.9 2 - 9 4. 0-CH-CO₂ 0-CH-CO ₂ C₂H₅ C ₂ H ₅ hellbraunes Harzlight brown resin CCl, I J 0-CH-CO₂ CCl, IJ 0-CH-CO ₂ C₂H₅ C ₂ H ₅ CHCH ,,-CO₀C₇H₁-,, - CO ₀ C ₇ H ₁ -

59 H59 H

Cl -0-CHCl -0-CH

Fortsetzung TabelleContinued table

Bsp. R-Ex. R-

ClCl

-O-CH-O-CH

N.N.

CH₃ CH ₃

C-SC₀H₁. H ^z -C-SC ₀ H ₁ . H ^z -

Fp /°C7Fp / ° C7

hellbraunes Harzlight brown resin

ClCl

-S-CH-CO₂C₂H₅ -S-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

ClCl

-NH-CH-CO₂C₂H₅ -NH-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

0-CHrCO₂C₂H₅ 0-CHrCO ₂ C ₂ H ₅

-0-CH-CO₂CH(CH₃) ₂ .-O-CH-CO ₂ CH (CH ₃ ) ₂ .

CCl₀ CH, 1 3 ιCCl ₀ CH, 1 3 ι

-0-CH-O-CH-CO₂C₂H₅ -O-CH-O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

-0-C-CO₂C₂H₅ CH₃ -O-C-CO ₂ C ₂ H ₅ CH ₃

-0-CH-CO₂C₂H₅ -O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

0-CH-CO₂C₄H₉ 0-CH-CO ₂ C ₄ H ₉

C,H_q I 6 5C, H _q I 6 5 ^C2 ^C 2 HH 55 22 HH 2^C2^H 2 ^C 2 ^H 0-CH-CO₂ 0-CH-CO _{2 2}-co ₂ -co 55 ^CH^ CH 2^{C 2C} 22 CC ^v co ^v co ^CH^ CH CH₃ CH ₃ CHCH 0-CH-CO₂ 0-CH-CO ₂

ClCl

-0-CH-CO₂CH₂CF₃ CH^-O-CH-CO ₂ CH ₂ CF ₃ CH ^

Brbr

CH-.CH.

,-.Ih-c-. Ih-c

-13- 249 Fortsetzung Tabelle 1 ' -13- Continuation of Table 1 '

Bsp. R⁴ R⁵ A Fp /°C7Ex. R ⁴ R ⁵ A Fp / ° C7

CH₀ CH₀ CH ₀ CH ₀

⁷⁵ H F -0-CH-CO₂CH-CO₂C₂H₅ hellbraunes Harz ⁷⁵ HF-O-CH-CO ₂ CH-CO ₂ C ₂ H ₅ light brown resin

76 H F -0-CH-C-SC₀H₁,76 HF-O-CH-C-SC ₀ H ₁ ,

I, Δ DI, Δ D

77 H F -S-CH-CO₂C₂H₅ "77 HF -S-CH-CO ₂ C ₂ H ₅ "

CO₀C₀H,-CO ₀ C ₀ H, -

78 H F -0-N=C " . "78 H F -0-N = C "."

CH₃" ^CH3CH ₃ " ^CH 3

79 H F -NH-CH-CO₂C₂H₅ 79 HF -NH-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

?^H3? ^H 3

80 H -CH₃ '-0-CH-CO₂C₂H₅ 80 H -CH ₃ '-O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

?^H3? ^H 3

81 H -OCH₃. -0-CH-CO₂C₂H₅ 81 H -OCH ₃ . -O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

<r^H3<r ^H 3

82 H -°^C2^H5 -0-CH-CO₂C₂H₅ 82 H - ° ^C 2 ^H 5 -O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

CH_CH_

t 3 , *t 3, *

83 H -OC₂H₅ -0-C-CO₂C₂H₅ «83 H -OC ₂ H ₅ -O-C-CO ₂ C ₂ H ₅ «

CH₃ CH ₃

84 H84 H

CH₃ CH ₃

"^SC2^H5 -0-CH-CO₂C₂H₅ " ^SC 2 ^H 5 -O-CH-CO ₂ C ₂ H ₅

8585 HH -SO₂C₂H₅ -SO ₂ C ₂ H ₅ 8686 HH -OKT₆H₅ -OKT ₆ H ₅ 8787 HH -O-C₆H₄-4-Cl-OC ₆ H ₄ -4-Cl 8888 HH -S-C₆H₅ -SC ₆ H ₅ 8989 HH -S-C₆H₄-4-Cl-SC ₆ H ₄ -4-Cl 9090 HH -SO₂-C₆H₅ -SO ₂ -C ₆ H ₅ 9191 HH -SO₂-C₆H₄-4-Cl-SO ₂ -C ₆ H ₄ -4 Cl 9292 HH -OCH₂CH₂OCH₃ -OCH ₂ CH ₂ OCH ₃ 9393 HH -CF 3 -CF 3 9494 FF ClCl 9595 FF Brbr 9696 ClCl -CH^CH ^

Fortsetzung TabelleContinued table

4 Bsp. R .4 Ex. R.

97 Cl -OC₂ 97 Cl-OC ₂

98 Cl -OCH98 Cl -OCH

9999 FF -OCH₃ -OCH ₃ ItIt 100100 Brbr -OCH₃ -OCH ₃ ππ 101101 Brbr -CH₃ -CH ₃ IlIl 102102 HH FF -N=C-NH₂ -N = C-NH ₂ OCH₃ OCH ₃ 103103 H.H. FF -N=C-NH₂ -N = C-NH ₂ OC₂H₅ OC ₂ H ₅ 104104 HH FF -N=C-NH- I 2 SCH₃ -N = C-NH- I 2 SCH ₃ 105105 HH FF -N C-NH₂ -N C-NH ₂ ^CH₂C₆H₅ ^ CH ₂ C ₆ H ₅ 106106 HH ClCl -N=C-NH- i 2 OCH₃ -N = C-NH-i 2 OCH ₃ 107.107th HH ClCl -N=C-NH₂ -N = C-NH ₂ OC₂H₅ OC ₂ H ₅ 108108 HH ClCl -N=C-NH- i 2 SCH₃ -N = C-NH-i 2 SCH ₃ 109109 HH ClCl -N=C-NH₂ SC₂H₅ -N = C-NH ₂ SC ₂ H ₅ 110110 HH Brbr -N=C-NH₂ OCH₃ -N = C-NH ₂ OCH ₃ 1 111 11 HH Brbr -N=C-NH₂ -N = C-NH ₂ SCH₃ SCH ₃ 1 121 12 HH CH₃ .CH ₃ . -N=C-NH--N = C-NH- OCH₃ OCH ₃ 113113 HH OCH₃ OCH ₃ IlIl 114114 HH OC₂H₅ OC ₂ H ₅ IlIl

Fp /⁰C?Fp / ⁰ C?

hellbraunes Harz gelbes Harzlight brown resin yellow resin

-15- 249 Fortsetzung Tabelle -15- 249 Filling Table

/°c7/ ° c7

Bsp.Ex. R⁴ R ⁴ R⁵ R ⁵ -N=C-NH₂ -N = C-NH ₂ OCH₃ OCH ₃ 115115 HH -0-C₆H₅ -0-C ₆ H ₅ IlIl titi 116116 HH -SC₂H₅ -SC ₂ H ₅ ftft 117117 HH -SO₃C₂H₅ -SO ₃ C ₂ H ₅ -Cl-Cl ·-· - 118118 HH -S-C₆H₄-4-SC ₆ H ₄ -4 ItIt 119119 HH -ΒΟ,,-Ο,Ης Z OO-ΒΟ ,, - Ο, Ης Z OO ππ 120120 FF ClCl IlIl 121121 FF Brbr IlIl 122122 F.F. -CH₃ -CH ₃ IlIl 123123 ClCl -CH₃ -CH ₃ ItIt 124124 FF -OCH₃ -OCH ₃ IlIl 125125 FF -OC₂H₅ -OC ₂ H ₅ IIII 126126 ClCl -OCH₃ -OCH ₃ 127127 ClCl -OC₂H₅ -OC ₂ H ₅

C. Biologische BeispieleC. Biological examples

Die Schädigung der Unkrautpflanzen bzw. die Kulturpflanzenverträglichkeit wurde gemäß einem Schlüssel bonitiert, in dem die Wirksamkeit durch Wertzahlen von 0-5 ausgedrückt ist. Dabei bedeutet:Damage to weed plants or crop plant compatibility was scored according to a key in which the effectiveness is expressed by values of 0-5. Where:

0 = ohne Wirkung bzw. Schaden0 = no effect or damage

1 = 0- 20% Wirkung bzw. Schaden1 = 0-20% effect or damage

2 = 20- 40% Wirkung bzw. Schaden2 = 20-40% effect or damage

3 = 40- 60% Wirkung bzw. Schaden3 = 40-60% effect or damage

4 = 60- 80% Wirkung bzw. Schaden4 = 60- 80% effect or damage

5 = 80-100% Wirkung bzw. Schaden5 = 80-100% effect or damage

1. Unkrautwirkung im Vorauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Plastiktöpfen (0 = 9cm) in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern von Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.1. Weed effect in pre-emergence Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy loam soil in plastic pots (0 = 9 cm) and covered with soil. The compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders of emulsion concentrates were then applied to the surface of the cover soil as aqueous suspensions or emulsions having a water application rate of 600 l / ha in different dosages.

Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkrautpflanzen gehalten (Temperatur 23 plus/minus 1⁰C, relative Luftfeuchte 60-80%).After the treatment, the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weed plants (temperature 23 plus / minus 1 ⁰ C, relative humidity 60-80%).

Die optische Bonitur der Pflanzen bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspfianzen nach einer Versuchszeit von 3-4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen.The optical assessment of the plants or emergence damage occurred after emergence of the experimental plants after a test period of 3-4 weeks in comparison to untreated controls.

Die Boniturwerte zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern besitzen, s. TabelleThe rating values show that the compounds of the invention have a good herbicidal pre-emergence activity against a broad spectrum of grass weeds and weeds, s. table

Tabelle 2Table 2

Bsp. Nr.Example no.

Dosis kga.i./haDose kga.i./ha

herbizide Wirkung SIAherbicidal action SIA

LOMLOM

ECGECG

14 18 24 28 29 38 40 54 5714 18 24 28 29 38 40 54 57

2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5. 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,52.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5. 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5

22

5 4 2 1 3 5 5 4 4 2 3 5 15 4 2 1 3 5 5 4 4 2 3 5 1

5 4 4 4 4 4 5 5 5 3 4 4 55 4 4 4 4 4 5 5 5 3 4 4 5

2. Unkrautwirkung im Nachauflauf2. weed effect postemergence

Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen (0 = 9cm) in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in sandy loam soil in plastic pots (0 = 9 cm), covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Three weeks after sowing, the test plants were treated at the trefoil stage.

Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach ca. 3-4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen (Temperatur 23 plus/minus 1⁰C, relative Luftfeuchte 60-80%) die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Dieerfindungsgemäßen Verbindungen weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf, s. Tabelle 3.The compounds of the invention formulated as wettable powders or as emulsion concentrates were sprayed onto the green parts of the plant at a dose rate of 600 l / ha and after about 3-4 weeks life of the test plants in the greenhouse under optimum growth conditions (temperature 23 plus / minus 1 ⁰ C, relative humidity 60-80%) the effect of the preparations optically scored compared to untreated controls. The compounds according to the invention have good post-emergence herbicidal activity against a broad spectrum of economically important weeds and weeds, s. Table 3.

Tabelle 3Table 3 Dosisdose herbizide Wirkungherbicidal action CRSCRS Bsp.-Nr.Expl kga.i./hakga.i./ha SIASIA 55 2,52.5 55 55 11 2,52.5 44 55 66 2,52.5 55 55 1313 2,52.5 55 55 1414 2,52.5 44 55 1818 2,52.5 55 55 2222 2,52.5 55 55 2424 2,52.5 44 55 2525 2,52.5 55 55 2828 2,52.5 55 55 2929 2,52.5 44 55 3030 2,52.5 55 55 3131 2,52.5 55 55 3232 2,52.5 55 55 3333 2,52.5 55 55 3434 2,52.5 44 55 3535 2,52.5 55 55 3636 2,52.5 44 55 3737 2,52.5 55 55 3838 2,52.5 22 55 3939 2,52.5 55 55 4040 2,52.5 55 55 4444 2,52.5 44 55 4747 2,52.5 55 55 5252 2,52.5 44 55 5454 2,52.5 44 55 5757 2,52.5 44 55 6363 2,52.5 55 55 6565 2,52.5 55 55 6666 2,52.5 44 55 6969 2,52.5 44 55 7777 2,52.5 44 55 8080 2,52.5 55 8282

LOMLOM

ECGECG

1 2 4 2 2 4 2 4 4 2 2 5 2 3 2 3 1 3 1 3 2 2 4 3 2 4 4 4 2 2 3 31 2 4 2 2 4 2 4 4 2 2 5 2 3 2 3 1 3 1 3 2 2 4 3 2 4 4 4 2 2 3 3

2 3 2 4 3 3 4 2 4 4 3 5 5 5 3 3 4 4 5 3 3 4 3 5 3 3 5 4 4 3 3 5 42 3 2 4 3 3 4 2 4 4 3 5 5 5 3 3 4 4 5 3 3 4 3 5 3 3 5 4 4 3 3 5 4

AbkürzungenAbbreviations SinapisarvenisSinapisarvenis S/AS / A Chrysanthemum segetumChrysanthemum segetum CRSCRS Lolium multiflorumLolium multiflorum LOMLOM Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli ECGECG Aktivsubstanzactive substance a. i. =a. i. =

3. Kulturpflanzenverträglichkeit3. crop compatibility

In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt.In further experiments in the greenhouse seeds of a larger number of crops were laid in sandy loam soil and covered with soil.

Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter 1. beschrieben behandelt; die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt hatten und dann mit den erfindungsgemäßen Substanzen in unterschiedlichen Dosierungen, wie unter 2. beschrieben, besprüht.Part of the pots were treated immediately as described under 1.; the remainder were set up in the greenhouse until the plants had developed two to three true leaves and then sprayed with the substances according to the invention in different dosages, as described under 2.

Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt ließen. Einige Substanzen schonten darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Reis. Die Verbindungen der Formel I weisen somit eine hohe Selektivität bei Anwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlich wichtigen Kulturen auf.Four to five weeks after the application and life in the greenhouse was determined by optical Bonitur that compounds of the invention dicotyledonous crops such. As soybean, cotton, oilseed rape, sugar beets and potatoes in pre- and post-emergence even at high doses of active ingredient undamaged. In addition, some substances also protected Gramineae crops such. As barley, sorghum, corn, wheat or rice. The compounds of the formula I thus have a high selectivity when used for controlling unwanted plant growth in agriculturally important crops.

Claims (1)

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie Verbindungen der Formel I1. Herbicidal agents, characterized in that they are compounds of the formula I. enthalten, worincontain, in which R¹, R², R³ = unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C₁-C₄)AIRyI,R ¹ , R ² , R ³ = independently of one another hydrogen or (C ₁ -C ₄ ) AIRyI, R⁴ = Wasserstoff, F, Cl, Br, (C₁-C₄)AIkYl oder (C₁-C₄)AIkOXy,R ⁴ = hydrogen, F, Cl, Br, (C ₁ -C ₄ ) alkyl or (C ₁ -C ₄ ) alkoxy, R⁵ = F, CloderBr, (C-i-CJAIkyl, (C₁-C₄)AIkOXy, wobei beide letztgenannten Reste bis zuR ⁵ = F, CloderBr, (C ₁ -C 6 -alkyl, (C ₁ -C ₄ ) -alkoxy, where both latter radicals up to 3fach durch Halogen substituiertsein können; Phenoxy, Phenylthio wobei in den beiden letztgenannten Resten der Phenylkern biszu 3fach durch Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)AIkOXy oder CF₃ substituiert sein kann, (C^CJAlkylthio, (Ci-CJAlkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, wobei der Phenyl ring bis zu 3fach substituiert sein kann durch Halogen, (C₁-C₄)AIkYl, (C-May be substituted 3-fold by halogen; Phenoxy, phenylthio in which the last two radicals can be substituted by the phenyl nucleus up to 3-fold by halogen, (C ₁ -C ₄ ) -alkyl, (C ₁ -C ₄ ) -alkoxy or CF ₃ , (C ₁ -C ₆ -alkylthio, (C ₁ -C ₆ -alkylsulfonyl , Phenylsulfonyl, where the phenyl ring may be substituted up to 3 times by halogen, (C ₁ -C ₄ ) alkyl, (C ₁ -C ₄ ) alkyl, A = einen RestderFormelA = a remainder of the formula R⁸ R¹² R ⁸ R ¹² -UeC-NC^ 11 , -O-C-R¹³·-UeC-NC ^ 11, -OCR ¹³ · oder -NH-S-Ror -NH-S-R IlIl (C^Q-AlkoxyJcarbonyl substituiertsein kann, R¹⁴ = Hydroxy oder (C₁-C₄)AIkYl,(C ₁ -C ₄ ) alkoxy-carbonyl may be substituted, R ¹⁴ = hydroxy or (C ₁ -C ₄ ) alkyl, R¹⁵ = H (C₁-C₄)AIkYl oder Phenyl undR ¹⁵ = H (C ₁ -C ₄ ) alkyl or phenyl and η = 1,2oder3η = 1,2 or 3 bedeuten neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.mean in addition to extenders and / or surface-active agents. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß in den Verbindungen der Formel I R¹, R², R³ = Wasserstoff, R⁴ = H, F oder Cl, R⁵ = F, Cl, Br (C₁-C₄)AIkYl oder (C₁-C₄)AIkOXy, A = einen Rest der FormelComposition according to Claim 1, characterized in that in the compounds of the formula IR ¹ , R ² , R ³ = hydrogen, R ⁴ = H, F or Cl, R ⁵ = F, Cl, Br (C ₁ -C ₄ ) alkyl or (C ₁ -C ₄ ) alkoxy, A = a radical of the formula -Y-C-X-COYR⁷, -0-I=GR⁸R⁹ oder -Ii=G-HH-YCX-COYR ⁷ , -O-I = GR ⁸ R ⁹ or -Ii = G-HH J. ri τ?-J. ri τ? - R⁶ R ⁶