DD241257A1 - PROCESS FOR PREPARING 2,6-DISUBSTITUTED 4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDRO-PYRIDO (4,3-D) PYRIMIDINES - Google Patents
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Abstract
Neue 2,6-disubstituierte 4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido(4,3-d)pyrimidine der allgemeinen Formel I, worin R1 einen Aryl- oder Aralkylrest oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen und R2 den p-Fluorbenzoylpropyl-, den Bis-(p-fluorphenyl)-butyl- oder den Cinnamylrest bedeuten, mit zentralisierenden, antikonvulsiven und neuroleptischen Wirkungen koennen dadurch hergestellt werden, dass man in entsprechenden 4-Hydroxy-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido(4,3-d)pyrimidinen den Benzylrest mittels Chlorameisensaeureester gegen einen Carbalkoxyrest austauscht, letzteren verseift und decarboxyliert und die erhaltenen 4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido(4,3-d)pyrimidine mit einer Verbindung der Formel R2-X umsetzt. Formel INew 2,6-disubstituted 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido (4,3-d) pyrimidines of general formula I, wherein R 1 is an aryl or aralkyl radical or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 5 C Atoms and R2 denote the p-fluorobenzoylpropyl, the bis (p-fluorophenyl) butyl or the cinnamyl radical, with centralizing, anticonvulsant and neuroleptic effects can be prepared by reacting in corresponding 4-hydroxy-6-benzyl 5,6,7,8-tetrahydro-pyrido (4,3-d) pyrimidines exchanged the benzyl radical by means of chloroformate against a Carbalkoxyrest, the latter saponified and decarboxylated and the resulting 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido (4,3-d) pyrimidines with a compound of formula R2-X. Formula I
Description
-A--A-
Titel der ErfindungTitle of the invention
Verfahren zur Herstellung von 2,6-disubstituierten 4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido_/ 4,3-d__7pyrimidinenA process for the preparation of 2,6-disubstituted 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido_ / 4,3-d__7pyrimidines
Anv;endungsgebiet der ErfindungArea of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-disubstituierten 4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido- /_ 4,3-d_7pyrimidinen der allgemeinen Formel I, in der R einen Aryl- oder Aralkylrest oder einen geradkettigen oderThe invention relates to a process for the preparation of 2,6-disubstituted 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido / _ 4,3-d_7pyrimidinen of the general formula I in which R is an aryl or aralkyl radical or a straight-chain or
verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen und R den p-Fluorbenzoylpropyl—, Bis-(p-fluorphenyl)-butyl- oder den Cinnamylrest bedeuten.branched alkyl radical having 1 to 5 carbon atoms and R is the p-fluorobenzoylpropyl, bis (p-fluorophenyl) butyl or the cinnamyl radical.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften mit zentralsedierenden, antikonvulsiven und neuroleptischen Wirkungen.The compounds of the general formula I have valuable pharmacological properties with central sedative, anticonvulsant and neuroleptic effects.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind neu.Characteristic of the known technical solutions The compounds of general formula I are new.
Aus den US-PS 3 186 991, 3 306 901, 3 248 395, der GB-PS 1 033 386 und der DE-AS 1 285 478 sind Verbindungen aus der Klasse der 5,6,7,8-Tetrahydro-pyrido/~5,4-d_7pyrimidineFrom US-PS 3,186,991, 3,306,901, 3,248,395, GB-PS 1 033 386 and DE-AS 1 285 478 are compounds from the class of 5,6,7,8-tetrahydropyrido / ~ 5.4-d_7pyrimidine
mit antiphlogistischen, antipyretischen, diuretischen, bakteriostatischen, sedativen und coronardilatatorischen Wirkungen bekannt, die sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I hauptsächlich im Rest R (Alkyl, Aryl, basisches Alkyl, Allyl) unterscheiden.with antiphlogistic, antipyretic, diuretic, bacteriostatic, sedative and coronardilatatorischen effects, which differ from the compounds of general formula I according to the invention mainly in the radical R (alkyl, aryl, basic alkyl, allyl).
Ziel der ErfindungObject of the invention
Durch die Erfindung wird es möglich, neue wertvolle potentielle Pharmaka auf verfahrenstechnisch einfache Weise herzustellen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch zentralsedierende, antikonvulsive und neuroleptische Wirkungen aus .The invention makes it possible to produce new valuable potential drugs in a technically simple manner. The compounds of general formula I are distinguished by central sedative, anticonvulsant and neuroleptic effects.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Die Erfindung hat die Aufgabe, neue wertvolle Pharmaka, insbesondere mit zentralsedierenden, antikonvulsiven und neuroleptischen Wirkungen herzustellen.The invention has the object to produce new valuable drugs, especially with central sedative, anticonvulsive and neuroleptic effects.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung wird das dadurch erreicht, daß man ein 4-Hydroxy-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido_/ 4,3-d_7pyrimidin der allgemeinen Formel II, worinAccording to the present invention, this is achieved by reacting a 4-hydroxy-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido_ / 4,3-d_7pyrimidine of general formula II wherein
<] R die oben genannte Bedeutung besitzt, mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel III, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, umsetzt, ein erhaltenes 4-Hydroxy-6-carbalkoxy-5 , 6 , 7 , 8-tetrahydro-pyrido/_ 4,3-d_7-<] R has the abovementioned meaning, with a chloroformate of the general formula III in which R is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, reacting a 4-hydroxy-6-carbalkoxy-5, 6, 7, 8- tetrahydro-pyrido / _ 4,3-d_7-
1 31 3
pyrimidin der allgemeinen Formel IV, worin R und R die oben genannte Bedeutung besitzen, verseift und decarboxyliert und ein erhaltenes 4-Hydroxy-5 ,6 , 7 , 8-tetrahydro-pyrido_/ 4,3-d_7-pyrimidin der allgemeinen Formel V, worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinenpyrimidine of the general formula IV in which R and R have the abovementioned meaning, saponified and decarboxylated, and a 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido_ / 4,3-d_7-pyrimidine of the general formula V obtained wherein R has the meaning given above, with a compound of the general
2 Formel VI, worin R die oben genannte Bedeutung besitzt und X eine reaktionsfähige austretende Gruppe bedeutet, umsetzt.2 Formula VI, wherein R has the abovementioned meaning and X represents a reactive leaving group, is reacted.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel III kann in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden.The reaction of the compounds of general formula II with a chloroformate of general formula III can be carried out in an inert organic solvent.
Als solche eignen sich beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzen oder Toluen oder halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzen oder Dichlorbenzen. Diese Umsetzung wird vorteilhaft unter Erwärmen, vorzugsweise jedoch in der Siedehitze, durchgeführt.As such are, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene or toluene or halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene or dichlorobenzene. This reaction is advantageously carried out with heating, but preferably at the boiling point.
Die anschließende Verseifung und Decarboxylierung der erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel IV kann mit einer Mineralsäure, vorzugsweise jedoch mit Salzsäure, durchgeführt werden.The subsequent saponification and decarboxylation of the resulting compounds of general formula IV can be carried out with a mineral acid, but preferably with hydrochloric acid.
Dabei ist es zweckmäßig, die Verseifung und Decarboxylierung der Verbindungen der allgemeinen Formel IV unter Erwärmen, vorzugsweise jedoch in der Siedehitze, durchzuführen.It is expedient to carry out the saponification and decarboxylation of the compounds of the general formula IV with heating, but preferably at the boiling point.
Die anschließende Umsetzung der erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel V mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VI kann vorteilhaft in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt werden.The subsequent reaction of the resulting compounds of the general formula V with a compound of the general formula VI can advantageously be carried out in the presence of an inert organic solvent.
Als intertes organisches Lösungsmittel für diese Reaktion eignen sich beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzen oder Toluen oder Ketone wie Methylethylketon.Suitable inert organic solvents for this reaction are, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene or toluene or ketones such as methyl ethyl ketone.
Dabei ist es vorteilhaft, die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel V mit den Verbindungen der allgemeinen Formel VI in Gegenwart eines Säureacceptors wie eines Alkalicarbonate oder -bicarbonats durchzuführen.It is advantageous to carry out the reaction of the compounds of general formula V with the compounds of general formula VI in the presence of an acid acceptor such as an alkali metal carbonate or bicarbonate.
Dabei ist es auch möglich, dem Reaktionsgemisch einen Katalysator wie Kaliumiodid zuzusetzen.It is also possible to add a catalyst such as potassium iodide to the reaction mixture.
Auch hier ist es vorteilhaft, die Umsetzung unter Erwärmen,Again, it is advantageous to carry out the reaction with heating,
vorzugsweise in der Siedehitze, durchzuführen.preferably at boiling heat.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung ist es auch möglich, die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel V in Form ihrer mineralsauren Salze mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VI umzusetzen.According to the present invention, it is also possible to react the resulting compounds of general formula V in the form of their mineral acid salts with a compound of general formula VI.
Als reaktionsfähige austretende Gruppe X in den Verbindungen der allgemeinen Formel VI eignen sich beispielsweise der Rest einer Halogenwasserstoffsäure wie Chlor, Brom oder Jod, der Rest einer Sulfonsäure wie p-Toluolsulfonsäure oder, wenn R einen Alkylrest bedeutet, auch der Rest eines Schwefelsäureesters.Suitable reactive leaving group X in the compounds of general formula VI are, for example, the radical of a hydrohalic acid such as chlorine, bromine or iodine, the radical of a sulfonic acid such as p-toluenesulfonic acid or, if R is an alkyl radical, the radical of a sulfuric acid ester.
• •
Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel II sind bekannt. Sie können gemäß der DE-AS 1 285 478 durch Umsetzung von i-Benzyl-3-carbalkoxy-4-piperidon mit Amidin-HGl hergestellt werden.The compounds of general formula II used as starting compounds are known. They can be prepared according to DE-AS 1 285 478 by reacting i-benzyl-3-carbalkoxy-4-piperidone with amidine HGl.
Ausführungsbeispieleembodiments
a) 2-(3-Methyl-butyl)-4-hydroxy-6-carbethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido_/~4,3~d Zpyrimidin-hydrochlorid (Formel IV) 0,1 Mol 4-Hydroxy-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido_/~4,3-d_7-pyrimidin der Formel II werden in 300 ml absolutem Toluen in der Siedehitze gelöst. Dazu tropft man 0,15 Mol Chlorameisensäure^ethylester und erhitzt das Gemisch 5 Stunden unter Rückfluß. Nach dem.Abkühlen wird abgesaugt und die Lösung unter Wasserstrahlvakuum eingeengt.a) 2- (3-Methylbutyl) -4-hydroxy-6-carbethoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido_ / 4,3 d Z-pyrimidine hydrochloride (Formula IV) 0.1 moles of 4 -Hydroxy-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido_ / ~ 4,3-d_7-pyrimidine of formula II are dissolved in 300 ml of absolute toluene at boiling temperature. 0.15 moles of ethyl chloroformate are added dropwise, and the mixture is refluxed for 5 hours. After dem.Abkühlen is filtered off with suction and the solution concentrated under water pump vacuum.
—β- β M.,, «JJf g -Β- β M. ,, JJf g
b) 2-(3-Methyl-butyl)-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido-/_~4,3-d_7pyrimidin-dihydrochlorid (Formel V) 4-Hydroxy-6-carbalkoxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido/ 4,3-d_7 pyrimidin (Formel IV) wird in der zehnfachen Menge konzentrierte Salzsäure 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der eingeengte Rückstand wird mit wenig Aceton oder · Ehtanol verrieben, der Brei abgesaugt, in wenig konzentrierter Salzsäure in der Wärme gelöst und mit der siebenfachen Menge Aceton zum Kristallisieren gebracht.b) 2- (3-methylbutyl) -4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido - / - 4,3-d_7pyrimidine dihydrochloride (Formula V) 4-hydroxy-6-carbalkoxy-5, 6,7,8-tetrahydro-pyrido / 4,3-d_7-pyrimidine (Formula IV) is refluxed in ten times the amount of concentrated hydrochloric acid for 8 hours. The concentrated residue is triturated with a little acetone or ethanol, the slurry is suctioned off, dissolved in a little concentrated hydrochloric acid in the heat and brought to crystallize with seven times the amount of acetone.
Fp.: 262 0C, Ausbeute 55 % der Theorie. C12H19N3O , 2HCL (294,24)M.p .: 262 ° C., yield 55 % of theory. C 12 H 19 N 3 O, 2HCL (294.24)
C H NC H N
Berechnet: 48,99 % 7,20 % 14,28 % Gefunden: 48,26 % 7,35 % 14,06 %Calculated: 48.99 % 7.20 % 14.28% Found: 48.26 % 7.35% 14.06%
c) 2-Methyl-4-hydroxy-6-/_~1 ,1-bis-(4-fluorphenyl)-butyl_7-5,6,7,8-*tetrahydro-pyrido/_ 4,3-d_7pyrimidin (Formel I) Ein Gemisch von 5,24 g (0,022 Mol) 2-Methyl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido_/ 4, 3-d_7pyrimidin-dihydrochlorid, 5,6 g (0,023 Mol) 1,1-Bis-(4-fluorphenyl)-4-chlorbutan, 10 g Natriumcarbonat und eine katalytische Menge Kaliumiodid in 150 ml Methylethylketon werden 100 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Vom Ungelösten wird abgesaugt und das Filtrat unter Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird aus Butanol umkristallisiert.c) 2-Methyl-4-hydroxy-6 - / - 1-bis (4-fluorophenyl) -butyl_7-5,6,7,8-tetrahydropyrido-4,3-d-7-pyrimidine (Formula I) A mixture of 5.24 g (0.022 mol) of 2-methyl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido-4,3-d-7-pyrimidine dihydrochloride, 5.6 g (0.023 mol) of 1 , 1-Bis- (4-fluorophenyl) -4-chlorobutane, 10 g of sodium carbonate and a catalytic amount of potassium iodide in 150 ml of methyl ethyl ketone are refluxed for 100 hours. From the undissolved is filtered off with suction and the filtrate concentrated under water pump vacuum. The residue is recrystallized from butanol.
Fp.: 160 -Ί63 °C, Ausbeute 46 % der Theorie. C24H25F2N3O (409,49)M.p .: 160-63 ° C, yield 46% of theory. C 24 H 25 F 2 N 3 O (409.49)
Analog dem Beispiel 1 wurden folgende Verbindungen hergestellt:Analogously to Example 1, the following compounds were prepared:
2-Substituierte 4-Hydroxy-6-carbalkoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido/^ 4,3-d_7pyrimidine (Formel IV)2-Substituted 4-hydroxy-6-carbalkoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido / ^ 4,3-d_7pyrimidines (Formula IV)
fTj R^ Summenformel Fp. (0C) Ausbeute (%) fTj R ^ Molecular Formula Fp. ( 0 C) Yield (%)
C5H13 C2H5OOC C15H24N3O3-HCl 148-151 57C 5 H 13 C 2 H 5 OOC C 15 H 24 N 3 O 3 -HCl 148-151 57
(CH3)2CH(CH2)2 C2H5OOC C15H23N3O3-HCl 193-196 34(CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 C 2 H 5 OOC C 15 H 23 N 3 O 3 -HCl 193-196 34
H C2H5OOC C10H13N3O3-HCl 238-243 50HC 2 H 5 OOC C 10 H 13 N 3 O 3 -HCl 238-243 50
CH3 C5H5OOC C15H15N3O3 261-262 82CH 3 C 5 H 5 OOC C 15 H 15 N 3 O 3 261-262 82
CH3 1-C3H7OOC C12H17N3O3-HCl 218-219 90CH 3 1-C 3 H 7 OOC C 12 H 17 N 3 O 3 -HCl 218-219 90
C5H5CH2 1-C3H7OOC C18H21N3O3 176-177 83C 5 H 5 CH 2 1-C 3 H 7 OOC C 18 H 21 N 3 O 3 176-177 83
C2H5 ' 1-C3H7OOC C13H19N3O3-HCl 229-231 69C 2 H 5 '1-C 3 H 7 OOC C 13 H 19 N 3 O 3 -HCl 229-231 69
C5H5 C2H5OOC .· C16H17N3O3 226-227 45C 5 H 5 C 2 H 5 OOC. C 16 H 17 N 3 O 3 226-227 45
2-Substituierte 4-Hydroxy-5 , 6 , 7 , 8-tetrahydro-pyrido_/ 4,3-d_7-pyrimidine (Formel V)2-Substituted 4-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydropyrido_ / 4,3-d_7-pyrimidines (Formula V)
1 Summenformel Fp. (0G) Ausbeute (%) 1 empirical formula mp ( 0 G) yield (%)
H0,N0O.2HGl 265-268 80H 0 , N 0 O.2HGl 265-268 80
1 j) <; 1 j 1 j) <; 1 j
(CH3)2CH(CH2)2 C12H19N3O.2HCl 265 85(CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 C 1 2H 19 N 3 O.2HCl 265 85
H C7H9N3O.2HCl 262-265 82HC 7 H 9 N 3 O.2HCl 262-265 82
O* U ί"*ΤΙΤ\ΤΑΟΤΤΓ*Π OO'l QAO * U ί "* ΤΙΤ \ ΤΑΟΤΤΓ * Π OO'l QA
^tIo 8 113 * c-"^-L JC-I yu^ tIo 8 113 * c - "^ - L JC-I yu
C2H5 C9H13N3O.2HGl 270 91C 2 H 5 C 9 H 13 N 3 O.2HGl 270 91
C6H5CH2 C1^H15N3O.2HCl 260 90C 6 H 5 CH 2 C 1 H 15 N 3 O.2HCl 260 90
C6H5 C13H13N3O.2HCl 325 92C 6 H 5 C 13 H 13 N 3 O.2HCl 325 92
2,6-Disubstituierte 4-Hydroxy-5 , 6,7,8-tetrahydropyrido,/ 4,3-d_7-pyrimidine (Formel I)2,6-Disubstituted 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido, 4,3-d_7-pyrimidines (Formula I)
R1 R^ Summenformel Fp.(0C) AusbeuteR 1 R ^ empirical formula Mp ( 0 C) Yield
.H,- F-^\-CO(CH0)^ C0oH00FN„00 192.H, - F - ^ \ - CO (CH 0 ) ^ C 0 oH 00 FN "0 0 192
C2H5 F-<^-C0(CH2)3 C19H22FN3O2 162-163C 2 H 5 F - <- C0 (CH 2 ) 3 C 19 H 22 FN 3 O 2 162-163
CH., F- (Λ -CO(GH0)^ C,AH.nFN~O9 210-212CH., F- (Λ- CO (GH 0 ) C, A H, n FN ~ O 9 210-212
C5H5 Cp"O )2"CH(CH2)3 σ 19 Η27Ρ2Ν3Ο 2°5-2°9C 5 H 5 C p "O) 2" CH (CH 2 ) 3 σ 19 Η 27 Ρ 2 Ν 3 Ο 2 ° 5-2 ° 9
ö ')3 C24H25P2N3° 16°-163ö ' ) 3 C 24 H 25 P 2 N 3 ° 16 ° - 16 3
C6H5 C6H5-CH=CH-GH2 C22H21N3O 249-257C 6 H 5 C 6 H 5 -CH = CH-GH 2 C 22 H 21 N 3 O 249-257
(CH3)2CH(CH2)2 F-<^-C0(CH2)3 C21H38FN3O2 139-141(CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 F - <- C0 (CH 2 ) 3 C 21 H 38 FN 3 O 2 139-141
- R- R
C5H5 - CH2 - N.C 5 H 5 -CH 2 -N.
- R- R
OHOH
IIII
Cl - COORCl - COOR
IIIIII
R-Όοσ - νR-Όοσ - ν
- R- R
OHOH
IVIV
- R- R
R2 - XR 2 - X
VIVI
26. a85- 284SuC26. a85- 284SuC
Claims (13)
C-Atomen und R den p-Fluorbenzoylpropyl-, den Bis-(p-fluorphenyl)—butyl- oder den Cinnamylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 4-Hydroxy-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-pyrido/~4,3-d_7pyrimidin der allgemeinen Formel II,ο
C atoms and R denote the p-fluorobenzoylpropyl, the bis (p-fluorophenyl) -butyl or the cinnamyl radical, characterized in that a 4-hydroxy-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro pyrido / 4,3-d_7pyrimidine of general formula II,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28104785A DD241257A1 (en) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | PROCESS FOR PREPARING 2,6-DISUBSTITUTED 4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDRO-PYRIDO (4,3-D) PYRIMIDINES |
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---|---|---|---|
DD28104785A DD241257A1 (en) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | PROCESS FOR PREPARING 2,6-DISUBSTITUTED 4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDRO-PYRIDO (4,3-D) PYRIMIDINES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD241257A1 true DD241257A1 (en) | 1986-12-03 |
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DD28104785A DD241257A1 (en) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | PROCESS FOR PREPARING 2,6-DISUBSTITUTED 4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDRO-PYRIDO (4,3-D) PYRIMIDINES |
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DD (1) | DD241257A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5281602A (en) * | 1993-04-23 | 1994-01-25 | American Cyanamid Company | Angiotensin II receptor blocking 2,3,6-substituted 5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[4,3-D]pyrimidin-4(3H)-ones |
-
1985
- 1985-09-26 DD DD28104785A patent/DD241257A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5281602A (en) * | 1993-04-23 | 1994-01-25 | American Cyanamid Company | Angiotensin II receptor blocking 2,3,6-substituted 5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[4,3-D]pyrimidin-4(3H)-ones |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |