DD240553A1 - METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY TRANSPARENT POLLUTANTS - Google Patents
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Abstract
Die Verkappungsmassen werden zum Verguss von optoelektronischen Bauelementen eingesetzt. Sie werden durch Vermischen einer Epoxidharzkomponente und einer Haerterkomponente hergestellt und bei erhoehter Temperatur ausgehaertet. Als Harzkomponente wird ein Bisphenolglycidether oder eine Abmischung anderer epoxygruppenhaltiger Verbindungen verwendet, und die Haerterkomponente wird aus einem oder mehreren Polycarbonsaeureanhydriden, einem oder mehreren Polyalkoholen, wobei die Anhydride im Ueberschuss verwendet werden, und einem Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplex durch deren Umsetzung bei 323 bis 363 K hergestellt.The capping materials are used for encapsulating optoelectronic components. They are prepared by mixing an epoxy resin component and a Haerterkomponente and cured at elevated temperature. As the resin component, a bisphenol glycidyl ether or a mixture of other epoxy group-containing compounds is used, and the hardener component is derived from one or more polycarboxylic anhydrides, one or more polyhydric alcohols, the anhydrides being used in excess, and a zinc carboxylate-phosphite complex by reacting them at 323 produced up to 363 K
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung optisch transparenter Verkappungsmassen auf der Basis von Epoxidharzen und Polycarbonsäureanhydriden zum Verguß von optoelektronischen Bauelementen wie Lumineszenzdioden, -displays, Phototransistoren, Photodioden und optoelektronischen Kopplern.The invention relates to a method for producing optically transparent Verkappungsmassen based on epoxy resins and polycarboxylic anhydrides for the casting of optoelectronic devices such as light-emitting diodes, displays, phototransistors, photodiodes and optoelectronic couplers.
Zum Verguß optoelektronischer Bauelemente sind Zweikomponentensysteme aus cycloaliphatischen (DE-OS 2642465) bzw. flüssigen aromatischen Epoxidharzen (DE-OS 3016103) mit Polycarbonsäureanhydriden als Härter bekannt. Dabei werden in die Härterkomponente zum Erzielen einer guten Verarbeitbarkeit sowie bestimmter Formstoffeigenschaften wie hohe Transparenzstabilität, als Zusatzstoffe Zinkoctoat, niedermolekulare saure Polycarbonsäureester und gegebenenfalls organische Phosphite als Antioxydantien eingearbeitet. Zur Vermeidung von Trübungen durch die Zinkverbindung kann das Zink auch in Form eines Mischcarboxylats aus 2-Ethyl-hexansäure und Dicarbonsäure bzw. vorzugsweise Dicarbonsäuremonoester eingesetzt werden (DD-PS 211120). In der DE-OS 3016103 wird zur Herstellung derGießharze vorgeschlagen, zu einem Vorgemisch aus Zinkocetoat und einem niedermolekularen sauren Ester Carbönsäureanhydrid und gegebenenfalls ein organisches Phosphit zuzumischen und diese Mischung zu aromatischen Diglycidethern zuzugeben. Diese Verfahrensweisen verfolgen das Ziel, das sehr hochviskose Zinkoctoat in eine flüssige und im Polycarbonsäureanhydrid lösliche Form zu überführen. Sie haben aber den Nachteil, daß solche Mengen saure Ester, zum Beispiel ausHexahydrophthalsäureund Äthanol oder Athandiol, verwendet werden müssen, daß die Eigenschaften der Reaktionsharzmasse und der Formstoffe negativ beeinflußt werden. Die Verarbeitungsdauer sinkt auf eine Zeit unter 6 Stunden infolge eines schnellen Anstiegs der Verarbeitungsviskositätauf Werte über 10Pa s bei 298 K. Die thermomechanischen Eigenschaften, die Lösungsmittelbeständigkeit und Wasseraufnhame erreichen solche Werte, die eine Eignung der Verkappungsmasse für bis 373 K und in feuchter Atmosphäre belastbare Bauelemente ausschließen. Ein anderer Nachteil, insbesondere der Verfahrensweise nach der DD-PS 211120, ist das schnelle Freiwerden der Reaktionswärme bei der Härtung oberhalb 393 K, so daß es zu örtlichen Überhitzungen, Auftreten von mechanischen Spannungen, Mikrorissen und Verfärbungen kommt. Den gleichen Nachteil haben auch solche Reaktionsharzmassen, bei denen als Beschleuniger tertiäre Amine und Phosphine und quarternäre Ammonium-und Phosphoniumsalze eingesetzt werden, wie zum Beispiel in der GB-PS 2090257. Man hilft sich hierbei mit einer langsamen Härtung durch stufenweise Temperatursteigerung, was aber in der Praxis sehr unökonomisch ist.For potting optoelectronic components are two-component systems of cycloaliphatic (DE-OS 2642465) or liquid aromatic epoxy resins (DE-OS 3016103) known with polycarboxylic anhydrides as a hardener. In this case, incorporated into the hardener component to achieve good processability and certain molding properties such as high transparency stability, as additives zinc octoate, low molecular weight acidic polycarboxylic acid esters and optionally organic phosphites as antioxidants. To avoid turbidity by the zinc compound, the zinc can also be used in the form of a mixed carboxylate of 2-ethyl-hexanoic acid and dicarboxylic acid or preferably dicarboxylic acid monoesters (DD-PS 211120). In DE-OS 3016103 is proposed for the preparation of casting resins to admix to a premix of Zinkocetoat and a low molecular weight acid ester carboxylic anhydride and optionally an organic phosphite and add this mixture to aromatic diglycidyl ethers. These procedures aim to convert the very high viscosity zinc octoate into a liquid and polycarboxylic anhydride soluble form. However, they have the disadvantage that such amounts of acidic esters, for example of hexahydrophthalic acid and ethanol or of ethanediol, must be used so that the properties of the reaction resin composition and the molding materials are adversely affected. Processing time decreases to less than 6 hours due to a rapid increase in processing viscosity to over 10 Pa s at 298K. Thermo-mechanical properties, solvent resistance, and water absorption achieve such levels of capping capability for up to 373K and moisture-loadable devices exclude. Another disadvantage, in particular the method according to the DD-PS 211120, is the rapid release of the heat of reaction in the curing above 393 K, so that it comes to local overheating, occurrence of mechanical stresses, microcracks and discoloration. The same disadvantage also have such reaction resin compositions in which tertiary amines and phosphines and quaternary ammonium and phosphonium salts are used as accelerators, as for example in GB-PS 2090257. This helps with a slow hardening by gradual increase in temperature, but what in The practice is very uneconomical.
Das Ziel der Erfindung ist ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung und Verarbeitung eines optisch transparenten Gießharzes für Verkappungsmassen optoelektrischer Bauelemente auf der Basis von Epoxidharzen und Polycarbonsäureanhydriden als Härter.The object of the invention is an economical process for the production and processing of an optically transparent casting resin for capping compounds of optoelectric components based on epoxy resins and polycarboxylic anhydrides as hardeners.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, optisch transparente Verkappungsmassen auf der Basis von Epoxidharzen und Polycarbonsäureanhydriden als Härter zu entwickeln, deren Bestandteile leicht zu einem homogenen stabilen Zweikomponentensystem bei Temperaturen unter 323 K mischbar sind, die eine gute Verarbeitbarkeit besitzen und nach Aushärtung bei 393 bis 423K Endprodukte mit ausgezeichneten termomechanischen und optischen Eigenschaften ergeben. Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man eine Harzkomponente verwendet, die aus einem Bisphenolglycidether besteht oder die durch Abmischen bei 323 bis 363 K aus aromatischen Diglycidethern, aliphatischen Glycidethern, cycloaliphatischen Polyepoxiden und/oder Polyglycidestem hergestellt wird, und eine Härterkomponente aus einem oder mehreren Polycarbonsäureanhydriden, die im Überschuß angewendet werden, einem oder mehreren Polyalkoholen und einem Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplex durch deren Umsetzung bei 323 bis 363 K herstellt. Als Harzkomponente verwendet man vorzugsweise den Diglycidether des 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propans mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 170 bis 200 oder man mischt 10 bis 90Gew.-% Diandiglycidether und 90 bis 10Gew.-% 3,4-Epoxicyclohexylmethyl(3,4-epoxi)-cyclohexancarboxylat.The invention has for its object to develop optically transparent Verkappungsmassen based on epoxy resins and polycarboxylic anhydrides as a hardener whose constituents are easily miscible to a homogeneous stable two-component system at temperatures below 323 K, which have good processability and after curing at 393 to 423K Resulting in end products with excellent thermomechanical and optical properties. This object is achieved by using a resin component consisting of a bisphenol glycidyl ether or prepared by blending at 323 to 363 K from aromatic diglycidyl ethers, aliphatic glycidyl ethers, cycloaliphatic polyepoxides and / or polyglycidic esters, and a curing agent component of one or more polycarboxylic acid anhydrides which are used in excess, one or more polyhydric alcohols and a zinc-carboxylate-phosphite complex prepared by their reaction at 323 to 363 K. The resin component used is preferably the diglycidyl ether of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane having an epoxide equivalent weight of 170 to 200 or 10 to 90% by weight of diandiglycidyl ether and 90 to 10% by weight of 3,4-epoxycyclohexylmethyl (3 , 4-epoxy) cyclohexanecarboxylate.
Die Härterkomponente wird vorzugsweise durch Umsetzung von 85 bis 95Gew.-% Polycarbonsäureanhydrid, vorzugsweise Hexahydrophthalsäureanhydrid, Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid oder Mischungen derselben,The hardener component is preferably prepared by reacting from 85 to 95% by weight of polycarboxylic anhydride, preferably hexahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride or mixtures thereof,
0,5 bis 5Gew.-% eines Polyalkohls, vorzugsweise Ethylenglycol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Hexantriol, Glycerol, Diäthylenglycol, Propandiol, 3-Methylpentan-1,5 oder Mischungen derselben, 4,5 bis 10Gew.-% eines Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplexes, der bei Raumtemperaturflüssig ist, vorzugsweise aus Zink-2-ethylhexanoat und Tripehnylphosphit oder Diphenyldecylphosphit0.5 to 5% by weight of a polyalkylene, preferably ethylene glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, hexanetriol, glycerol, diethylene glycol, propanediol, 3-methylpentane-1,5 or mixtures thereof, 4.5 to 10% by weight of a zinc carboxylate Phosphite complex which is liquid at room temperature, preferably from zinc 2-ethylhexanoate and triphenyl phosphite or diphenyldecyl phosphite
unter Inertgasatmosphäre bei 323 bis 363 K hergestellt. produced under inert gas atmosphere at 323 to 363 K.
Die Komponenten werden vor der Verarbeitung bei Temperaturen zwischen 293 und 323 K gemischt und bei Temperaturen über 393 K in wenigen Minuten bis maximal 2 Stunden in der Form gehärtet. Zur Erzielung der maximalen Festigkeitseigenschaften genügt eine Nachhärtung von 2 Stunden bei 423K.The components are mixed before processing at temperatures between 293 and 323 K and cured at temperatures above 393 K in a few minutes to a maximum of 2 hours in the mold. To achieve the maximum strength properties, a post cure of 2 hours at 423K is sufficient.
Der Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplex wird aus Zinkoxid, Carbonsäure, vorzugsweise 2-Ethylhexansäure, und einem organischen Phosphit, vorzugsweise Triphenylphosphit oder Diphenyldecylphosphit, im Molverhältnis 1 zu 1,5 bis 2,5 zu 0,5 bis 2, vorzugsweise 1 zu 2 zu 1, durch Auflösen des Zinkoxid in der Carbonsäure bei 353 bis 393 K, Abtreiben des Reaktionswassers im Vakuum und anschließende Umsetzung des Reaktionsproduktes mit dem Phosphit gewonnen. Der entstehende Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplex ist eine leicht braun-violett gefärbte Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 0,5 Pa · s. Bei der Verwendung dieser Verbindung als Beschleuniger im Epoxidharz-Polycarbonsäureanhydrid-System wurde gefunden, daß keine Verfärbungen und mechanische Spannungen infolge örtlicher Überhitzungen auftreten, so daß die mit diesen Gießharzen verkappten Bauelementen überlegene Zuverlässigkeitseigenschaften bei Temperaturlagerung, Klimatest usw. besitzen. Offensichtlich weist die erfindungsgemäß hergestellte Komplexverbindung in ihrer Kombination von Härtungsbeschleuniger, Inhibitor und Antioxydans besonders gute Eigenschaften zur Steuerung der Epoxid-Anhydrid-Reaktion auf.The zinc-carboxylate-phosphite complex is selected from zinc oxide, carboxylic acid, preferably 2-ethylhexanoic acid, and an organic phosphite, preferably triphenyl phosphite or diphenyldecyl phosphite, in a molar ratio of 1: 1.5 to 2.5: 0.5 to 2, preferably 1 2 to 1, by dissolving the zinc oxide in the carboxylic acid at 353 to 393 K, stripping the reaction water in vacuo and subsequent reaction of the reaction product with the phosphite. The resulting zinc carboxylate-phosphite complex is a light brown-violet colored liquid having a viscosity of about 0.5 Pa · s. When using this compound as an accelerator in the epoxy resin-polycarboxylic anhydride system, it has been found that discolorations and mechanical stresses due to local overheating do not occur, so that the components capped with these casting resins have superior temperature storage, environmental stability, etc. reliability characteristics. Obviously, the complex compound according to the invention, in its combination of hardening accelerator, inhibitor and antioxidant, has particularly good properties for controlling the epoxide-anhydride reaction.
Herstellung des Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplexes (alle Angaben in Masseteilen) Zinkoxid (81,3 Masseteile) und 2-Ethylhexansäure (288 Masseteile) werden 1 Stunde bei 373K gerührt, bis sich das Zinkoxid umgesetzt hat. Nach dem vollständigen Abtreiben des Reaktionswassers im Vakuum wird unter Rühren Diphenyldecylphosphit (374 Masseteile) zugegeben. Das Produkt kann gegebenenfalls filtriert werden und besitzt folgende Eigenschaften:Preparation of the Zinc-Carboxylate-Phosphite Complex (all parts in parts by weight) Zinc oxide (81.3 parts by weight) and 2-ethylhexanoic acid (288 parts by weight) are stirred for 1 hour at 373 K until the zinc oxide has reacted. After the reaction water has been completely driven off in vacuo, diphenyldecyl phosphite (374 parts by weight) is added with stirring. The product can optionally be filtered and has the following properties:
Viskosität bei 298 K (Pa.s) 0,5Viscosity at 298 K (Pa.s) 0.5
Dichte bei 298 K (g/cm3) 1,068Density at 298 K (g / cm 3 ) 1.068
Zinkgehalt (Gew.-%) 9,0Zinc content (wt.%) 9.0
Aussehen klar, leicht braun-violettAppearance clear, light brown-purple
Eine optische transparente Verkappungsmasse wird hergestellt ausAn optical transparent capping compound is made from
Harzkomponente:Resin component:
Diandiglycidether mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 175 und einer Jodfarbzahl von 1 Härterkomponente:Diandiglycidyl ether with an epoxide equivalent weight of 175 and an iodine color number of 1 hardener component:
Hexahydrophthalsäureanhydrid 91 MasseteileHexahydrophthalic anhydride 91 parts by weight
Ethylenglykol 1 MasseteilEthylene glycol 1 part by weight
Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplex nach Beispiel 1 8 MasseteileZinc carboxylate-phosphite complex according to Example 1 8 parts by mass
Das Herstellen der Härterkomponente erfolgt durch einstündiges Rühren bei 343 K unter Stickstoff.The hardener component is prepared by stirring for one hour at 343 K under nitrogen.
Die Reaktionsharzmasse wird durch Mischen von 100 Masseteilen der Harzkomponente mit 100 Masseteilen der Härterkomponente bei Raumtemperatur erhalten. Die Härtung erfolgte in 2 Stunden bei398Kund2 Stunden bei423K. Die Kenndaten der Reaktionsharzmasse und des daraus hergestellten Reaktionsharzformstoffes sind für alle Beispiele in der Tabelle 1 zusammengestellt.The reaction resin composition is obtained by mixing 100 parts by mass of the resin component with 100 parts by mass of the curing agent component at room temperature. Curing took place in 2 hours at 398K and 2 hours at 423K. The characteristics of the reaction resin composition and of the reaction resin molding material produced therefrom are summarized in Table 1 for all examples.
Harzkomponente:Resin component:
Diandiglycidether mit einem EpoxidäquivalentgewichtDiandiglycidyl ether with an epoxide equivalent weight
von 175 67,0 Masseteilefrom 175 67.0 parts by mass
3,4-Epoxidcyclohexylmethyl-(3,4-epoxi)-cyclohexan-3,4-Epoxidcyclohexylmethyl- (3,4-epoxi) -cyclohexane
carboxylat mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 140 33,0 Masseteile Härterkomponente:Carboxylate with an epoxy equivalent weight of 140 33.0 parts by weight of hardener component:
Hexahydrophthalsäureanhydrid 44,0 MasseteileHexahydrophthalic anhydride 44.0 parts by mass
Methylhexahydrophtalsäureanhydrid 44,0 MasseteileMethylhexahydrophthalic anhydride 44.0 parts by mass
Trimethylolpropan 4,0 MasseteileTrimethylolpropane 4.0 parts by mass
Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplex nach Beispiel 1 8,0 MasseteileZinc carboxylate-phosphite complex according to Example 1 8.0 parts by mass
Das Herstellen der Harzkomponente erfolgt durch einstündiges Rühren bei 343 K, das Herstellen der Härterkomponente durch zweistündiges Rühren bei 353 K unter Stickstoff. Die Reaktionsharzmasse wird durch Mischen von 100 Masseteilen der Harzkomponente mit 100 Masseteilen der Härterkomponente bei Raumtemperatur erhalten. Die Härtung erfolgt in 2 Stunden bei 398K und 2 Stunden bei 423K.The preparation of the resin component is carried out by stirring for one hour at 343 K, preparing the hardener component by stirring for 2 hours at 353 K under nitrogen. The reaction resin composition is obtained by mixing 100 parts by mass of the resin component with 100 parts by mass of the curing agent component at room temperature. Curing takes place in 2 hours at 398K and 2 hours at 423K.
Harzkomponenteresin component
Diglycidether von Bisphenol A mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 175 50,0 Masseteile Diglycidether von Bisphenol F mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 161 50,0 Masseteile Härterkomponente:Diglycidyl ether of bisphenol A having an epoxide equivalent weight of 175 50.0 parts by weight Diglycidyl ether of bisphenol F having an epoxide equivalent weight of 161 50.0 parts by weight Hardener component:
Hexahydrophthalsäureanhydrid 90,0 MasseteileHexahydrophthalic anhydride 90.0 parts by mass
Ethylenglykol 2,0 MasseteileEthylene glycol 2.0 parts by mass
Zink-Carboxylat-Phosphit-KomplexausZinkisodekanoat undTriphenylphosphit, analog Beispiel 1 hergestellt 8,0 MasseteileZinc carboxylate-phosphite complex of zinc isodecanoate and triphenyl phosphite, prepared analogously to Example 1, 8.0 parts by mass
Die Herstellung und Verarbeitung erfolgt analog Beispiel 3.The preparation and processing are analogous to Example 3.
Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel aus DD-PS 211120)Example 5 (Comparative Example from DD-PS 211120)
Harzkomponenteresin component
3,4-Epoxicyclohexylmethyl-(3,4-epoxi)-cyclohexancarboxy-3,4-Epoxicyclohexylmethyl- (3,4-epoxi) -cyclohexancarboxy-
lat mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 140 20,0 Masseteilelat with an epoxide equivalent weight of 140 20.0 parts by mass
Diandiglycidether mit einem EpoxidäquivalentgewichtDiandiglycidyl ether with an epoxide equivalent weight
von 175 80,0 Masseteileof 175 80.0 parts by mass
Härterkomponentehardener component
Hexahydrophthalsäureanhydrid 85,9 MasseteileHexahydrophthalic anhydride 85.9 parts by mass
Diphenyldekylphosphit 5,4Diphenyl-alkyl phosphite 5.4
Zinkcarboxylat mit einem Zinkgehalt von 19,0Ma.-%aufderZinc carboxylate with a zinc content of 19.0% by mass on the
Basis von Ethylhexansäure und Ethylenglykolmonohexa-Basis of ethylhexanoic acid and ethylene glycol monohexa
hydrophthalsäureesterim Molverhältnis von 1:1 8,7 Masseteile.Hydrophthalic acid ester in the molar ratio of 1: 1 8.7 parts by mass.
Die Reaktionsharzmasse wird durch Mischen von 100 Masseteilen der Harzkomponente mit 102,5 Masseteilen der Härterkompohente bei Raumtemperatur erhalten. Die Härtung erfolgte in 2 Stunden bei 373 K und 8 Stunden bei 393 K. Wenn die Härtung analog den Beispielen 2 bis 4 bei 398 K begonnen wird, entsteht selbst bei einer Reaktionsharzmasse von 4g ein rissiger und stellenweise braun gefärbter Formstoff.The reaction resin composition is obtained by mixing 100 parts by mass of the resin component with 102.5 parts by mass of the curing agent component at room temperature. Curing took place in 2 hours at 373 K and 8 hours at 393 K. If the curing is started at 398 K analogously to Examples 2 to 4, even with a reaction resin composition of 4 g, a cracked and locally brown colored molding material is formed.
Beispiel 6 (Vergleichsbeispiel nach Stand der Technik)Example 6 (comparative example according to the prior art)
Harzkomponenteresin component
Diandiglycidether mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 175Diandiglycidyl ether with an epoxide equivalent weight of 175
Härterkomponentehardener component
Saurer Ester aus Ethylenglykol und Hexahydro-Acidic ester of ethylene glycol and hexahydroxy
phthalsäure im Molverhältnis 1:2 15 Masseteilephthalic acid in the molar ratio 1: 2 15 parts by mass
Zinkoctoat 6 MasseteileZinc octoate 6 parts by weight
Diphenyldecylphosphit 7 MasseteileDiphenyldecyl phosphite 7 parts by mass
Hexahydrophthalsäureanhydrid 72 MasseteileHexahydrophthalic anhydride 72 parts by mass
Die Härterkomponente wird durch Mischen der Bestandteile bei 333 K bereitet. Die Reaktionsharzmasse wird durch Mischen von je 100 Masseteilen der Komponenten bei Raumtemperatur erhalten. Die Härtung erfolgte wie im BeispielThe hardener component is prepared by mixing the ingredients at 333K. The reaction resin composition is obtained by mixing each 100 parts by mass of the components at room temperature. Curing took place as in the example
Temperaturmaximum bei 20 g Masse und 398 K Umgebungstemperatur (K) Reaktionsharzform stoff Glastemperatur (K) Wärmeformbeständigkeit nach Martens (K)Maximum temperature at 20 g mass and 398 K ambient temperature (K) Reaction resin mold Glass temperature (K) Heat resistance according to Martens (K)
Wasseraufnahme nach 4Tagen bei 296 K (%)Water absorption after 4 days at 296 K (%)
Transparenz bei d = 4 mm und = 560nm(%) = 450nm(%) Transparenz bei 560 nm nach 3 000 Stunden Alterung bei 358 K (%)Transparency at d = 4mm and = 560nm (%) = 450nm (%) Transparency at 560nm after 3000 hours Aging at 358K (%)
8888
Claims (7)
4,5 bis 10 Gew.-% eines bei Raumtemperaturflüssigen Zink-Carboxylat-Phosphit-Komplexes, vorzugsweise aus Ztnk-2-the same,
4.5 to 10% by weight of a zinc-carboxylate-phosphite complex which is liquid at room temperature, preferably from Ztnk-2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28008785A DD240553B1 (en) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY TRANSPARENT POLLUTANTS |
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DD28008785A DD240553B1 (en) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY TRANSPARENT POLLUTANTS |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DD240553A1 true DD240553A1 (en) | 1986-11-05 |
DD240553B1 DD240553B1 (en) | 1989-11-15 |
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ID=5570835
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DD28008785A DD240553B1 (en) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY TRANSPARENT POLLUTANTS |
Country Status (1)
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DD (1) | DD240553B1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005060348A1 (en) * | 2005-09-28 | 2007-03-29 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxy resin system, useful in encapsulation or assembly of optoelectronic element, comprises epoxy containing first component comprising epoxy resin and a second component comprising an acid anhydride and acid ester of carboxylic acid |
DE102011056295A1 (en) * | 2011-12-12 | 2013-06-13 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxy resin system, use of the epoxy resin system, aging-resistant epoxy resin molding material and component with the epoxy resin molding material |
-
1985
- 1985-08-29 DD DD28008785A patent/DD240553B1/en not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE102005060348A1 (en) * | 2005-09-28 | 2007-03-29 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxy resin system, useful in encapsulation or assembly of optoelectronic element, comprises epoxy containing first component comprising epoxy resin and a second component comprising an acid anhydride and acid ester of carboxylic acid |
DE102011056295A1 (en) * | 2011-12-12 | 2013-06-13 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxy resin system, use of the epoxy resin system, aging-resistant epoxy resin molding material and component with the epoxy resin molding material |
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DD240553B1 (en) | 1989-11-15 |
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