DD229698A1 - METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 2-AMINOTHIAZOLES - Google Patents

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DD229698A1 DD27069384A DD27069384A DD229698A1 DD 229698 A1 DD229698 A1 DD 229698A1 DD 27069384 A DD27069384 A DD 27069384A DD 27069384 A DD27069384 A DD 27069384A DD 229698 A1 DD229698 A1 DD 229698A1
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Juergen Liebscher
Elke Mitzner
Lutz Mueller
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Univ Berlin Humboldt
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Abstract

Derartige Verbindungen besitzen Bedeutung als schmerzstillende oder blutaggregationshemmende Substanzen. Mit der Erfindung soll erreicht werden, in einfacher Weise substituierte 2-Aminothiazole herzustellen, die in 4-Stellung unsubstituiert sind und als 2-Aminosubstituenten eine Monoalkylamino- oder eine Heteroarylaminogruppe tragen koennen. Dies geschieht erfindungsgemaess in der Weise, dass 2-Aza-3-halogen-3-methylmercaptopropeniminiumsalze mit Aminen und gegebenenfalls einer Base vorteilhafterweise in einem organischen Loesungsmittel zu den substituierten 2-Aminothiazolen der allgemeinen Formel I umgesetzt werden.Die Erfindung ist in der chemischen Industrie einsetzbar.Such compounds are important as analgesic or anticoagulant substances. The aim of the invention is to produce substituted 2-aminothiazoles which are unsubstituted in the 4-position and can carry a monoalkylamino or a heteroarylamino group as 2-amino substituents in a simple manner. This is done according to the invention in such a way that 2-aza-3-halo-3-methylmercaptopropeniminium salts with amines and optionally a base are advantageously reacted in an organic solvent to the substituted 2-aminothiazoles of general formula I. The invention is in the chemical industry used.

Description

R2R1NR 2 R 1 N

in der R eine elektronenziehende Gruppierung, wie zum Beispiel einen Aryl- oder Vinylrest oder eine Carbonylgruppe, R' und R2 gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl beziehungsweise R1R2 zusammen eine Tetra-, Penta-, 3-Oxapenta- oder 3-Azapentamethylenbrücke darstellen, hergestellt werden durch Umsetzung eines 2-Aza-3-halogen-3-methylmercaptopropeniminiumsalzes der allgemeinen Formel Ilin the R is an electron-withdrawing grouping, such as an aryl or vinyl radical or a carbonyl group, R 'and R 2 are identical or different hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl or R 1 R 2 together form a tetra-, penta-, 3 -Oxapenta or 3-Azapentamethylenbrücke be prepared by reacting a 2-aza-3-halo-3-methylmercaptopropeniminiumsalzes of the general formula II

RCH0S-C=N-CH=NR3R4 X~ IIRCH 0 SC = N-CH = NR 3 R 4 X ~ II

έ ι Hai έ ι Hai

-2- 706-2- 706

mit der für R erklärten Bedeutung und in der R3 und R4 gleich oder verschieden für eine Alkyl- oder Arylgruppe oder R3R4 zusammen für eine Tetra-, Penta-, 3-Oxapenta- oder 3-Azapentamethylenbrücke, Ha! für ein Halogen und X" für ein Säurerestanion, wie zum Beispiel CT, Br", CIO4", oder PO2CI2" stehen mit einem Amin der allgemeinen Formel IIIwith the meaning explained for R and in the R 3 and R 4 are identical or different for an alkyl or aryl group or R 3 R 4 together for a tetra, penta, 3-oxapenta- or 3-azapentamethylene bridge, Ha! for a halogen and X "for an acid residue anion, such as CT, Br", CIO 4 ", or PO 2 Cl 2 " stand with an amine of general formula III

IIII

mit der für R1 und R2 beziehungsweise R1R2 erklärten Bedeutung und gegebenenfalls mit einer Base, wie zum Beispiel einem tertiären Amin oder einem Alkalihydroxid oder -alkoholat, vorteilhafterweise in einem organischen Lösungsmittel. Das erfindungsgemäße Verfahren gestattetes, in einfacher Weise substituierte 2-Aminothiazole herzustellen, die in 4-Stellung unsubstituiert sind und als 2-Aminosubstituenten auch Monoalkylamino- oder Heteroarylaminoreste tragen können. Die Reaktionszeiten sind kurz und die Endprodukte fallen in einem solchen Zustand an, daß sie sich ohne aufwendige Trennoperationen in anaiysenreine Form bringen lassen.with the meaning explained for R 1 and R 2 or R 1 R 2 and optionally with a base such as, for example, a tertiary amine or an alkali metal hydroxide or alcoholate, advantageously in an organic solvent. The inventive method allows to produce in a simple manner substituted 2-aminothiazoles, which are unsubstituted in the 4-position and can carry as 2-amino substituents also monoalkylamino or Heteroarylaminoreste. The reaction times are short and the final products are obtained in such a state that they can be brought into anaiysene pure form without expensive separation operations.

Überraschenderweise werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren keine 3-Amino-2-azapropeniminiumsalze erhalten, wie aus dem Stande der Technik zu erwarten war, sondern es erfolgt Cyclisierung zu den gewünschten Thiazolen, die Bedeutung als schmerzstillende und blutaggregationshemmende Substanzen besitzen.Surprisingly, no 3-amino-2-azapropeniminium salts are obtained in the process according to the invention, as was to be expected from the prior art, but instead cyclization to the desired thiazoles, which have significance as analgesic and blood-inhibiting substances.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten substituierten 2-Aminothiazole der allgemeinen Formel I sind in TabelleThe substituted 2-aminothiazoles of general formula I prepared by the different variants are shown in Table

zusammengestellt.compiled.

Variante Aoption A

Eine Suspension von 0,01 Mol 2-Aza-3-halogen-3-methylmercaptopropeniminiumsalz der allgemeinen Formel I! in 8ml Acetonitril wird tropfenweise unter Rühren mit 2ml Amin der allgemeinen Formel III versetzt. Danach wird die Mischung 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Endprodukt der allgemeinen Formel IA suspension of 0.01 mol of 2-aza-3-halo-3-methylmercaptopropeniminiumsalz the general formula I! in 8 ml of acetonitrile is added dropwise with stirring with 2 ml of amine of general formula III. Thereafter, the mixture is refluxed for 15 minutes. After cooling to room temperature, the end product of the general formula I

abgesaugt und umkristallisiert.filtered off and recrystallized.

Variante BVariant B

Eine Suspension von 0,01 Mol 2-Aza-3-halogen-3-methylmercaptopropeniminiumsalz der allgemeinen Formel Il in 8ml Acetonitril wird mit 0,01 Mol Amin der allgemeinen Formel Ml versetzt und anschließend kurz zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 2ml Triethylamin wird die Lösung 10 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das mitunter bereits in der Hitze ausfallende Produkt der allgemeinen Formel I wird nach Abkühlung der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgesaugt und umkristallisiert.A suspension of 0.01 mol of 2-aza-3-halogeno-3-methylmercaptopropeniminium salt of the general formula II in 8 ml of acetonitrile is mixed with 0.01 mol of amine of the general formula III and then heated briefly to boiling. After addition of 2 ml of triethylamine, the solution is refluxed for 10 minutes. The product of general formula I, which sometimes precipitates in the heat, is filtered off with suction and cooled to room temperature after the reaction mixture has cooled.

Variante CVariant C

Analog Variante B jedoch werden anstelle des Acetonitrils 8ml Dioxan verwendet.Analogous to variant B, however, 8 ml of dioxane are used instead of the acetonitrile.

Variante DVariant D

Analog Variante B, jedoch wird anstelle des Triethylamins 1 ml 30prozentige Natronlauge verwendet.Analog variant B, but instead of triethylamine 1 ml of 30 percent sodium hydroxide solution is used.

Variante EVariant E

Analog Variante B, jedoch wird die Mischung nicht zum Sieden erhitzt, sondern 8 Stunden sich selbst überlassen.Analog variant B, however, the mixture is not heated to boiling, but 8 hours left to itself.

Variante FVariant F

In eine Lösung von 0,01 Mol Amin der allgemeinen Formel IM und 2ml Triethylamin in 7ml Acetonitril wird portionsweise 0,01 Mol 2-Aza-3-halogen-3-methylmercaptopropeniminiumsalz der allgemeinen Formel Il gegeben. Man erhitzt die Mischung 5 Minuten zum Sieden und arbeitet dann, wie unter Variante B angegeben, auf.In a solution of 0.01 mol of amine of the general formula IM and 2 ml of triethylamine in 7 ml of acetonitrile is added in portions 0.01 mol of 2-aza-3-halo-3-methylmercaptopropeniminium salt of the general formula II. The mixture is heated for 5 minutes to boiling and then works as indicated under variant B, on.

Tabelle 1:Table 1:

Die nach den verschiedenen Varianten hergestellten substituierten 2-Aminothiazole der allgemeinen Formel IThe substituted 2-aminothiazoles of general formula I prepared by the different variants

R R1 R2 Schmp.X Ausb./Var. R3 R411 X1) Hai11 RR 1 R 2 m.p. R 3 R 411 X 1) shark 11

4-No2C6H4 4-NO2C6H4 4-No 2 C 6 H 4 4-NO 2 C 6 H 4

4-NO2C6H4 4-NO2C6H4 4-NO 2 C 6 H 4 4-NO 2 C 6 H 4

4-NO2C6H4 4-NO 2 C 6 H 4

4-NO2C6H4 2,4-(NO2I2C6H3 4-NO 2 C 6 H 4 2,4- (NO 2 I 2 C 6 H 3

(CH2)2O(CH2)2 (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 2

H C6H11 HC 6 H 11

H C6H5 HC 6 H 5

H 4-CH3OC6H4 H 4 -CH 3 OC 6 H 4

H 3-pyridylH 3-pyridyl

CH3 C6H5 CH 3 C 6 H 5

H 4-CH3C6H4 H 4 -CH 3 C 6 H 4

203-205 (Acetonitril)203-205 (acetonitrile)

228228

(Dioxan/(Dioxane /

Acetonitril)acetonitrile)

250-252250-252

(Ethanol)(Ethanol)

255-257255-257

(Dioxan)(Dioxane)

334-336 (Dimethylformamid) 154-156 (Acetonitril) 130-131 (Dioxan/ Acetonitril)334-336 (dimethylformamide) 154-156 (acetonitrile) 130-131 (dioxane / acetonitrile)

51/A 28/A 53/B 63/A 66/B51 / A 28 / A 53 / B 63 / A 66 / B

98/C 97/B 77/B 68/D 74/E 50/B 52/F98 / C 97 / B 77 / B 68 / D 74 / E 50 / B 52 / F

CH3 CH3 CH3 CH3 (CH2)O(CH2)2 CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 (CH 2 ) O (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3

CH3 CH3CH3 CH3

(CH2)4 (CH 2 ) 4

CH3 CH 3

C6H5 C 6 H 5

CH3 CH 3

CH3 CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH 3

CH3 CH3 CH 3 CH 3

CH3 CH3CH3 CH3

CIO4 CIO 4 ClCl PO2CI2 PO 2 CI 2 Brbr CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl CIO4 CIO 4 ClCl

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Amino-thiazolen der allgemeinen Formel I,1. Process for the preparation of substituted 2-amino-thiazoles of the general formula I, R2R1N" ^. ^ R
οR 2 R 1 N "^. ^ R
ο in der R eine elektronenziehende Gruppierung, wie zum Beispiel einen Aryl- oder Vinylrest oder eine Carbonylgruppe, R1 und R2 gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl beziehungsweise R1R2 zusammen eine Tetra-, Penta-, 3-Oxapenta- oder 3-Azapentamethylenbrücke bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß ein 2-Aza-3-halogen-3-methylmercaptopropeniminiumsalz der allgemeinen Formel Ilin the R is an electron-withdrawing grouping, such as an aryl or vinyl radical or a carbonyl group, R 1 and R 2 are identical or different hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl or R 1 R 2 together form a tetra-, penta-, 3 Oxapenta or 3-azapentamethylene bridge, characterized in that a 2-aza-3-halo-3-methylmercaptopropeniminiumsalz the general formula II RCH0S-C=N-CH=Mi3R4 X" IIRCH 0 SC = N-CH = Mi 3 R 4 X "II 2 ι2 ι Haishark mit der für R erklärten Bedeutung und in der R3 und R4 gleich oder verschieden für eine Alkyl- oder Arylgruppe oder R3R4 zusammen für eine Tetra-, Penta-, 3-Oxapenta- oder 3-Azapentamethylenbrücke, Hai für ein Halogen und X" für ein Säurerestanion, wie zum Beispiel Cl", Br", CIO4" oder PO2CI2"" stehen,
mit einem Amin der allgemeinen Formel IIIwith the meaning explained for R and in the R 3 and R 4 are identical or different for an alkyl or aryl group or R 3 R 4 together for a tetra, penta, 3-oxapenta or 3-azapentamethylene bridge, Hal for a halogen and X "represents an acid residue anion, such as Cl", Br ", CIO 4 " or PO 2 Cl 2 "",
with an amine of general formula III HUR1R2 ,IIIHUR 1 R 2 , III mit der für R1 und R2 beziehungsweise R1R2 erklärten Bedeutung und gegebenenfalls mit einer Base vorteiihafterweise in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt wird.is reacted with the meaning explained for R 1 and R 2 or R 1 R 2 and optionally with a base vorteiihafterweise in an organic solvent. -1- 706 93-1- 706 93 Patentansprüche:claims: 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Base beispielsweise ein tertiäres Amin, Alkalihydroxid oder alkoholat verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that as the base, for example, a tertiary amine, alkali metal hydroxide or alcoholate is used. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Aminothiazolen. Derartige Verbindungen besitzen Bedeutung als Pharmaka, beispielsweise mit schmerzstillender oder blutaggregationshemmender Eigenschaft.The invention relates to a process for the preparation of substituted 2-aminothiazoles. Such compounds have significance as pharmaceuticals, for example with an analgesic or anticoagulant property. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Es ist bekannt, daß sich substituierte 2-Aminothiazole aus Thioharnstoffen und 2-Halogencarbonylverbindungen herstellen lassen vgl. (B.Barone, M.Chanon und R.GaIIo: The Chemistry of Heterocyclic Compounds [Weissberger] — Thiazole and its Derivatives, Part II, S. 9 ff., John Wiley and Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, 1979). Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß sich keine 2-alkylamino- oder 2-heteroarylaminosubstituierten Vertreter herstellen lassen. Weiterhin ist bekannt, daß sich substituierte 2-Aminothiazole aus N-Aminomethyliden-thioharnstoffen und substituierten Methylhalogeniden herstellen lassen (E.Mitzner, J.Liebscher: Z. Chem. 23,19 [1983]). Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß sich keine 2-monoalkylamino- oder 2-heteroarylaminosubstituierten Thiazole herstellen lassen. Des weiteren wurde gefunden, daß sich substituierte 2-Aminothiazole durch Umsetzung von Isothioharnstoffen mit Carbonsäurederivaten herstellen lassen (J.Liebscher, E.Mitzner WP C o7D254364-1). Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß sich keine 2-monoalkylamino-oder 2-heteroarylaminosubstituierten Vertreter herstellen lassen. Nach einem weiteren bekannten Verfahren lassen sich substituierte 2-Aminothiäzole aus N-Acylthioharnstoffen und substituierten Methylhalogeniden herstellen (J.Liebscher, H.Hartmann: DD 112760). Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß sich keine 2-monosubstituierten Amino-(vgl. J. Liebscher, H. Hartmann: Z. Chem. 16,18 [1976]) oder 2-Heteroarylaminothiazole herstellen lassen und daß außerdem die erhaltenen Thiazole immer 4-substituiert sind. Schließlich ist bekannt, daß sich 2-Aza-3-chlor-propeniminiumsalze mit Aminen zu entsprechendenIt is known that substituted 2-aminothiazoles can be prepared from thioureas and 2-halocarbonyl compounds cf. (B.Barone, M.Chanon and R.GaIIo: The Chemistry of Heterocyclic Compounds [Weissberger] - Thiazoles and its Derivatives, Part II, p. 9 et seq., John Wiley and Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, 1979). This process has the disadvantage that no 2-alkylamino or 2-heteroarylaminosubstituierten representatives can be produced. Furthermore, it is known that substituted 2-aminothiazoles can be prepared from N-aminomethylidenethioureas and substituted methyl halides (E.Mitzner, J.Liebscher: Z. Chem. 23, 19 [1983]). This process has the disadvantage that no 2-monoalkylamino or 2-heteroarylaminosubstituted thiazoles can be produced. Furthermore, it has been found that substituted 2-aminothiazoles can be prepared by reacting isothioureas with carboxylic acid derivatives (J.Liebscher, E.Mitzner WP C o7D254364-1). This process has the disadvantage that no 2-monoalkylamino or 2-heteroarylaminosubstituierten representatives can be produced. According to another known method, substituted 2-aminothiazoles can be prepared from N-acylthioureas and substituted methyl halides (J.Liebscher, H. Hartmann: DD 112760). This process has the disadvantage that no 2-monosubstituted amino (see J. Liebscher, H. Hartmann: Z. Chem., 16, 18 [1976]) or 2-heteroarylaminothiazoles can be prepared, and furthermore that the thiazoles obtained are always 4 -substituted. Finally, it is known that 2-aza-3-chloro-propeniminium salts with amines to corresponding 3-Amino-2-aza-propeniminiumsalzen umsetzen (J. Liebscher, H.Hartmann: Z. Chem. 15,16 [1975]).3-amino-2-aza-propeniminium salts implement (J. Liebscher, H. Hartmann: Z. Chem. 15,16 [1975]). Ziel der ErfindungObject of the invention Ziel der Erfindung ist es, substituierte 2-Aminothiazole herzustellen, die in 2-Positionen eine Monoalkylamino- oder Heteroarylaminogruppe tragen können und die inThe aim of the invention is to produce substituted 2-aminothiazoles which can carry in 2-positions a monoalkylamino or heteroarylamino group and which in 4-Position unsubstituiert sind.4-position are unsubstituted. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Aminothiazolen zu entwickeln, das es gestattet, 4-unsubstituierte Vertreter herzustellen, die in 2-Position auch eine Monoalkylamino- oder Heteroarylaminogruppe tragen können.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß substituierte 2-Aminothiazole der allgemeinen Formel I,The invention has for its object to develop a simple process for the preparation of substituted 2-aminothiazoles, which makes it possible to produce 4-unsubstituted representatives, which may also carry a monoalkylamino or heteroarylamino group in the 2-position.
According to the invention this object is achieved in that substituted 2-aminothiazoles of the general formula I,
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012121168A1 (en) * 2011-03-04 2012-09-13 国立大学法人京都大学 Kinase inhibitor

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