DD210516A3 - MICROBICIDE MEDIUM - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue mikrobizide Mittel und ihre Anwendung in Gartenbau und Landwirtschaft gegen pathogene Keime. Ziel der Erfindung ist es, neue Wirkstoffe mit hoher Fungitoxizitaet und antibakteriellen Eigenschaften bei geringen Nebenwirkungen aufzufinden. Erfindungsgemaess wird die zugrundeliegende Aufgabe dadurch geloest, dass man Steroiderivate der allgemeinen Formel I mit ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen formuliert. R hoch 1 und R hoch 2 haben die in d. Beschreibg. angegebene Bedeutung. Die Wirkstoffe entfalten eine besonders gute Aktivitaet gegen Hefen und andere Pilzarten.The invention relates to novel microbicidal agents and their application in horticulture and agriculture against pathogenic microorganisms. The aim of the invention is to find new active ingredients with high Fungitoxizitaet and antibacterial properties with low side effects. According to the invention, the underlying object is achieved by formulating steroid derivatives of the general formula I with customary auxiliaries and tracer substances. R high 1 and R high 2 have the in d. Beschreibg. given meaning. The active ingredients develop a particularly good activity against yeasts and other types of fungi.

Description

4-8Ό0 34-8Ό0 3

Titel der Erfindung Mikrobizide Mittel Title of the Invention Microbicidal Agents

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft mikrobizide Mittel, die synthetische Steroidderivate enthalten sowie ihre Anwendung in Gartenbau und Landwirtschaft*The present invention relates to microbicidal agents containing synthetic steroid derivatives and their use in horticulture and agriculture *

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Steroide sind in der Natur weit verbreitet und finden An« wendung in Medizin und Landwirtschaft als Hormonpräparate oder Antibiotika« Nur einige wenige synthetische Derivate sind als antimikrobielle Mittel bekannt geworden, z.B« Azasteroide (J* Bacteriology 128, 730 (1976), Azacholestanamin (Applied Microbiology 14,397 (1966» und 7c( , 15 ß~ Dichlor—5c( -cholest<-8(i4)—en-^ß—öl (Chemistry and Physics of Lipids 26, 249 (1980), die vorwiegend für medizinische Zwecke erprobt werden.» , _t Steroids are widely used in nature and are used in medicine and agriculture as hormone preparations or antibiotics. Only a few synthetic derivatives have become known as antimicrobial agents, eg, "Azasteroids (J * Bacteriology 128 , 730 (1976), Azacholestanamine (Applied Microbiology 14,397 (1966) and 7c (, 15β-Dichloro-5c (-cholest <-8 (i4) -en-β-oil (Chemistry and Physics of Lipids 26, 249 (1980), which is primarily for medical use become. », _t

Da in der Praxis mit dem Auftreten von Resistenzerscheinun* gen bei Mikroorganismen oder mit unerwünschten Nebenwirkungen in dem vor Infektionen zu schützenden Organismus zu rechnen ist, besteht ein Bedarf, neue antimikrobielle Mit_ tel zu entwickeIn_? um auf ein größeres Wirkstoffspektrum zurückgreifen au können«Since in practice the occurrence of resistance phenomena in microorganisms or with undesirable side effects in the organism to be protected against infection is to be expected, there is a need to develop new antimicrobial agents _. to be able to fall back on a larger spectrum of active ingredients

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung neuer mikrobizider Mittel, besonders solcher mit fungizider und bakterizider Wirkung und günstigen Eigenschaften bezüglich Warmblütertoxialtat und Phytotoxizität«The aim of the invention is the development of new microbicidal agents, especially those with fungicidal and bactericidal action and favorable properties with respect to warm-blood toxicity and phytotoxicity «

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue antimikro«» biell wirkende Verbindungen aufzufinden und ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilz- und Bakterienbefall an pflanzlichen Gev/eben oder Materialien zur Verfügung zu stellen* Es wurde nun gefunden, daß Steroide der Formel I,It is an object of the present invention to find novel antimicrobial compounds and to provide a method of controlling fungal and bacterial attack on plant vegetables or materials. It has now been found that steroids of the formula I

-SeGW-SeGW

in welcherin which

R für 17-ß-Hydroxy oder -Acyloxy undR is 17β-hydroxy or acyloxy and

R für Hydroxy oder niedriges Alkoxy steht, starke fungizide sowie bakterizide Eigenschaften besitzen und sich als Wirkstoffe für mikrobizide Mittel besonders eignen«R is hydroxy or lower alkoxy, has strong fungicidal and bactericidal properties and is particularly suitable as active ingredients for microbicidal agents.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind insbesondere gegen Hefen, Pilze aus der Klasse der Mucorales sowie gegen Dermatophyten wirksam« Darüber hinaus zeichnen sie sich durch eine sehr schwache östrogene Wirkung sowie durch niedrige Phytotoxizität aus« Da keine unmittelbar vergleichbaren technischen Lösungen bekannt sind, stellen die neuen Mittel eine unkonventionelle Bereicherung dea Standes der Technik dar. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist bekannt»The compositions according to the invention are effective in particular against yeasts, fungi of the genus Mucorales and against dermatophytes. In addition, they are distinguished by a very weak estrogenic action and by low phytotoxicity. Since no directly comparable technical solutions are known, the new compositions provide one unconventional enrichment of the state of the art. The preparation of the active compounds according to the invention is known »

w -τw -τ

U UU U

Die Verbindungen werden in einfacher Weise durch Umsetzung -von 16ß-Brom«östradiol oder dessen 3-Ethern (B, Schönecker, K_e Ponsold, P„ Große, Z₉ Chenu 1 4 (1974), 473) mit Salzen der Selenocyansäure in vorzugsweise dipolaren aprotischen Lösungsmitteln im Sinne einer Sjj2-Reaktion dargestellt (B* Schönecker, K* Ponsold, J_# prakt· Chem«, 318 (1976), 483; K* Ponsold, J. Schlegel, B« Schönecker. K_# Schubert, Pharmazie 30 (1975) 32)_Λ The compounds are conveniently prepared by reacting 16β-bromo-estradiol or its 3-ethers (B, Schönecker, K _e Ponsold, P. Grosse, Z ₉ Chenu 1 4 (1974), 473) with salts of selenocyanic acid in preferably dipolar aprotic solvents in the sense of an Sjj2 reaction (B * Schönecker, K * Ponsold, J _# prakt · Chem, 318 (1976), 483; K * Ponsold, J. Schlegel, B. Schoenecker, K _# Schubert, Pharmazie 30 (1975) 32) _Λ

Wie bereits erwähnt, besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine starke fungizide Wirkung, wobei infolge der sterischen Konfiguration von R eine überraschend hohe Spezifität bezüglich dieser Eigenschaft und eine negative Korrelation zu östrogenen Wirkungen besteht» Die PhytotoxL-zitat ist gering, so daß sie für einen Einsatz in der Phy— tomedizin geeignet sind«As already mentioned, the active compounds according to the invention have a strong fungicidal action, whereby due to the steric configuration of R there is a surprisingly high specificity with respect to this property and a negative correlation to estrogenic effects are suitable for phytomedicine «

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entfalten eine breite Wirkung gegenüber Pilzarten aus verschiedenen taxonomischen Gruppen, so daß sie als Antimykotika genutzt werden können, wobei ihre antibakterielle Komponente sehr vorteil« haft ist»The compounds according to the invention have a broad activity against fungi of various taxonomic groups, so that they can be used as antimycotics, their antibacterial component being very advantageous.

Von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können in bekannter Weise Formulierungen als Pasten, Aerosolsprays, Puder, Spritzpulver _f Emulsionskonzentrate, Mikrokapseln,· Liposomen u«ä„ in Abhängigkeit von dem spezifischen Anwendungs— zweck hergestellt werden» Dazu werden sie mit Streckmitteln, wie flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen gegebenen« falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen versetzt* Als flüssige Lösungsmittel kommen in Betracht diverse Öle, DIvEF, DMSO, Aromaten (Benzen,. Toluen, Phenolderivate u_ea_e)y Aliphaten (z.B» Paraffine, Cyclohexan), halogenierte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe (z»B_# niedrige Alkylenchloride, Chlorbenzene, Chlorphenole), Alkohole (ζ·Β· Glykol, Butanol), Ketone (z_aB_e Methylethylketon, Cyclohexanon) <» Als untex Druck stehende verflüssigte Gase sind z«B_e Freone, Propan, Butan, C0„ zu verstehen» 2este Trägerstoffe können sein: Talkum, Kreide, Kaoline_? Tonerden und andere Gesteinsmehle sowieOf the novel active compounds may in a known manner formulations and pastes, aerosol sprays, powders, wettable powders _f emulsion concentrates, microcapsules · liposomes and "ä", depending on the specific application be made functional "purpose, they are mixed with extenders such as liquid solvents, under pressurized liquefied gases and / or solid carriers given "if added with the use of surface-active substances * As liquid solvents into consideration various oils, DIvEF, DMSO, aromatics come (benzene ,. toluene, phenol derivatives u _e a _e) y aliphatics (eg," paraffins, cyclohexane), halogenated aliphatic and aromatic hydrocarbons (e.g. "B _# low Alkylenchloride, chlorobenzenes, chlorophenols), alcohols (ζ · Β · glycol, butanol), ketones (e.g. _a B _e methyl ethyl ketone, cyclohexanone) <" When untex pressurized liquefied gases are, "B _e freons, propane, butane, C0" to understand "2este excipients may be n: talc, chalk, kaolin _? Clays and other minerals as well

synthetische Gesteinsmehle (ζ„Β« Aluminiumoxid, Silikate, hochdisperse Kieselsäuren)_o Als oberflächenaktive Stoffe kommen Emulgatoren (z„B« Alkylsulfonate, Alkylaryl— polyglycolether, Polyoxyethylen-Fettsäureester) und Dispergiermittel (z«B* Cellulosederivate j Ligninderivate) in Betrachtosynthetic minerals (ζ "Aluminium" aluminum oxide, silicates, highly disperse silicas) _o Suitable surfactants are emulsifiers (eg "B" alkyl sulfonates, alkylaryl polyglycol ethers, polyoxyethylene fatty acid esters) and dispersants (eg B * cellulose derivatives and lignin derivatives)

Alle Zubereitungen der Wirkstoffe können außer den genannten Mitteln noch besondere Zusätze enthalten, wie Stabilisatoren, Korrosionsinhibitorenj, Antischaummittel sowie Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit oder Penetration. Hie Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und 90 %>: Massegehalt Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 80 #* In den Gebrauchszubereitungen kann der Wirkstoff— anteil in einem größeren Bereich, im allgemeinen zwischen 0,001 und 10 % variiert werden*All preparations of the active ingredients may contain, in addition to the said agents, special additives, such as stabilizers, corrosion inhibitors, antifoams and agents for improving the adhesion or penetration. These formulations generally contain between 0.5 and 90 %>: mass content of active ingredient, preferably between 5 and 80 # * In the use preparations, the proportion of active ingredient can be varied within a substantial range, generally between 0.001 and 10% *

Die Applikation erfolgt in üblicher Weise durch Sprühen, Spritzen, Stäuben, Streuen^ Gießen oder Auftragen in Sal— benform*The application is carried out in a customary manner by spraying, spraying, dusting, scattering, casting or application in salve form.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in Mischungen mit bekannten antimikrobiellen Mitteln, wie Antibiotika, synthetischen Fungiziden oder Pharmaka und Pflanzenschutzmitteln sowie Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse (z,»B<» Hormonpräparate) angewendet werden, wobei auch mehr als additive Wirkungen auftreten können« Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der guten Wirksamkeit»The compositions according to the invention can be used in mixtures with known antimicrobial agents, such as antibiotics, synthetic fungicides or pharmaceuticals and crop protection agents and agents for controlling biological processes (eg, "hormone preparations"), whereby more than additive effects can also occur serve to explain the good effectiveness »

Ausführungsbeispieleembodiments

Beispiel 1; Hefewachstumstest Example 1 ; Hefewachstumstest

Die Hefen werden mit und ohne Wirkstoffeinfluß in einem flüssigen Nährmedium nach MILLER in Glasrohrchen geschüttelt und durch eine Messung der Trübungszunähme das Wachstum über eine Eichkurve in mg Hefe/ml Kulturflüssigkeit ermittelt» Die Wachstumszeit beträgt 6 Std„ bei 25 ⁰C, DerThe yeasts are shaken with and without active ingredient in a liquid nutrient medium according to MILLER in glass tubes and determined by measuring the increase in turbidity growth via a calibration curve in mg yeast / ml culture fluid »The growth time is 6 hours at 25 ⁰ C, Der

Wirkstoff wird in DMF gelöst und nach Verdünnung zugesetzt, wobei die DMF-^Conzentration 1 # nicht übersteigt· Das Impfmaterial an Hefen wird 15 Std* in Schüttelkolben auf dem gleichen Medium angezogen» Die Inokulationsmenge beiträgt 0,09 mg/ml bzw» 0,,13 mg/ml·Active substance is dissolved in DMF and added after dilution, the DMF concentration not exceeding 1 #. The inoculum of yeasts is grown for 15 hours in shake flasks on the same medium. The amount of inoculation contributes 0.09 mg / ml or »0, , 13 mg / ml ·

Die Wachstumshemmung wird in Prozent im Vergleich zum Wachstum der Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt» Als Hefen wurden Torulopsis Candida und Candida albicans verwendet·The growth inhibition is expressed as a percentage of the growth of the controls without the addition of an active ingredient. The yeasts used were Torulopsis Candida and Candida albicans.

Tabelle A:Table A:

Wirkstoffactive substance

Wachstumshemmung in °/o Konz. (Mol/l) Torulopsis CandidaGrowth inhibition in ° / o Conc. (Mol / l) Torulopsis Candida

Thiabendazol (bekannt)Thiabendazole (known) 11 . 10"⁴ , 10 " ⁴ 2020 2525 Gri s e ο fulvin (bekannt)Gri s e fulvin (known) 11 • 10Γ⁴ • 10Γ ⁴ 1515 2020 STS 455STS 455 11 ♦ 10"⁴ ♦ 10 " ⁴ 100100 100100 66 • 10~⁵ • 10 ~ ⁵ 100100 100100 33 • 10*"*⁵ • 10 * "* ⁵ 9595 .~. ~ STS 429STS 429 1 61 6 . 10""⁴ • 10""⁵ , 10 "" ⁴ • 10 "" ⁵ 84 5484 54 100100 3 63 6 ο 10""⁵ . ίο-⁶ ο 10 "" ⁵ . -o- ⁶ 40 2240 22

STS 455 * 16ct -Selenocyanatoöstra-1_#3»5(10)-trien-3.17J3-diolSTS 455 * 16ct -Selenocyanatoöstra-1 _# 3 »5 (10) -triene-3.17J3-diol

STS 429 » 16 oC -Selenocyanato—3^nethox7-cstra-1.3,5('lO)' trien«-17i3-olSTS 429 »16 oC -selenocyanato-3-nethoxy-cstra-1,3,5 ('10)' trienyl-17i3-ol

Beispiel 2: Example 2 :

Wachstumshemmung Muoor mucedoGrowth inhibition Muoor mucedo

Der S chimmelpilz Mucor mucedo (L*) Fres_# wird in Emerskultur auf 2'$&ger Malzlösung zur Sporulation gebracht« Die reifen Sporen werden abgeschwemmt und nach 10 Stunden als Inokulum für Glasröhrchen in Schüttelkultur verwendet« Nach 8 Stunden (25 ⁰G) wird über Extinktionsmessungen an Hand einer Eichkurve die Zunahme der Trockensubstanz, d„h_e das Wachstum, ermittelt* Als Medium dient 1,5 # Malzlösung« Die Wirkstoffe werden in DMF vorgelöst und in verdünnter Form dem Kulturmedium zugesetzt, wobei die End~ konzentration an DMF 1 # nicht übersteigt« Die Wirkung wird in Form der Wachstumshemmung in Prozent bezogen auf die Trockensubstanzzunahme der Kontrolle ohne Wirkstoff ausgedrückt«The fungus Mucor mucedo (L *) Fres _# is sporulated in Emers culture on 2 '$ & ger malt solution. "The mature spores are washed off and used after 10 hours as inoculum for glass tubes in shake culture." After 8 hours (25 ⁰ G) determined by absorbance measurements with reference to a calibration curve, the increase in the dry substance, i.e., "h _e growth * 1.5 # Malzlösung" is used the active ingredients are pre-dissolved in DMF and added in a diluted form to the culture medium as a medium, the End ~ concentration of DMF 1 # does not exceed "The effect is expressed in terms of growth inhibition in percent based on the dry substance increase of the control without active ingredient"

Tabelle B:Table B: KonzKonz _Ψ (Mol/l) _Ψ (mol / l) Wachstumshemmung in %Growth inhibition in% Wirkstoffactive substance 1 ·1 · ΙΟ"*⁵ 5 "* ⁵ 2020 Thiabendazolthiabendazole (bekannt)(known) 2 »2 » ίο-⁴ -o- ⁴ 5050 Griseofulvingriseofulvin (bekannt)(known) 1 ♦1 ♦ ΙΟ'^{4 4} 3030 Hexachlorophenhexachlorophene (bekannt)(known) δ ·δ · ίο"⁵ "ο " ⁵ 8888 STS 429STS 429 3 ·3 · 10"⁵ 10 " ⁵ 8181 1 ♦1 ♦ ΙΟ"⁵ ΙΟ " ⁵ 5858 1 ·1 · 10™⁶ 10 ™ ⁶ 4747 1 ·1 · ΙΟ"⁴ ΙΟ " ⁴ 100100 STS 455STS 455 3 ·3 · ΙΟ"⁵ ΙΟ " ⁵ 1:001:00 1 ·1 · ΙΟ"⁵ ΙΟ " ⁵ 9090

Beispiel 3; Example 3 ;

Hemmung des Pilzwachstums auf AgarplattenInhibition of fungal growth on agar plates

Nachfolgend aufgeführte Pilze wurden auf Agarplatten (2 $ Malz als Nährsubstrat) aufgeimpft und über die Messung des Radialwachsturns der Hyphen die Hemmung des Wachstums unter Wirkstoffeinfluß bestimmt« Die Yersuchsdauer betrug $e nach Wachstumsgeschwindigkeit 3 bis 12 Tage bei 25 ⁰C. Die Wachstumshemmung bezieht sich auf das Wachstum der Zontrolle (Koloniendurchmesser)* Es wird die Dosis angegeben, die eine 50. #ige Wachstumshemmung bewirkt (SDc₀).Mushrooms below-mentioned were grown on agar plates (2 $ malt as a growing medium) inoculated and determined by the measurement of radial wax turns of the hyphae the inhibition of growth under drug influence "The Yersuchsdauer was $ e on the growth rate 3 to 12 days at 25 ⁰ C. The growth inhibition refers on the growth of the zone control (colon diameter) * The dose giving 50% growth inhibition is given (SDc ₀ ).

Tabelle C: Table C :

ED₅₀ in/ug/mlED ₅₀ in / μg / ml

Wirkstoff Phytophthora Fusarium Alternaria PleurotusActive substance Phytophthora Fusarium Alternaria Pleurotus

cactorum oxysporum solani ostreatuscactorum oxysporum solani ostreatus

Thiabendazol 300 12 200 200Thiabendazole 300 12 200 200

(bekannt)(known)

Tolnaftat . 200 100 125 50Tolnaftate. 200 100 125 50

(bekannt)(known)

Griseofulvin 200 10 200 180Griseofulvin 200 10 200 180

(bekannt)(known)

STS 429 80 120 125· 150STS 429 80 120 125 · 150

— ο «- ο «

Beispiel 4: Example 4 :

Phytophthora infestans/TomatePhytophthora infestans / tomato

Zur Infektion werden Blattscheiben aus ausgewachsenen Blättern von Tomatenpflanzen benutzt» Die für die Infektion benötigte Zoosporensuspension wird durch Abschwemmen τοη Pilzrasen von Knollenhälften anfälliger Kartoffelsorten hergestellt» Behandlung und Infektion erfolgen gleichzeitig, indem bestimmte Wirkstoffkonzentrationen mit Zoosporensuspensionen in Kolben zusammengebracht, leicht geschüttelt und auf die in Petrischalen ausgelegten Blattscheiben von ausgewchsenen Tomatenblättern gegossen wurden» Nach 2 Stunden wird die überstehende- Flüssigkeit abgegossen· Die Blattscheiben werden bei 15 bis 20 ⁰C unter Beleuchtung in Klimazellen 3 bis 4 Tage belassen« Danach wird der Anteil der nekrotisierten Blattfläche bestimmt und die Wirkung der Wirkstoffe in % der Infektion ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt« Durch entsprechende Konzentrationsreihen wird die Wirkstoffkonzentration ermittelt, die die Infektion zu 50 % (ED₅₀) bzw» zu 90 % (ED₉₀) unterdrückt.The infected zoospore suspension is made by removing τοη fungal turf from tuber halves of susceptible potato varieties. Treatment and infection occur simultaneously by combining certain drug concentrations with zoospore suspensions in flasks, shaking gently and placing in Petri dishes designed leaf discs were cast from ausgewchsenen tomato leaves "After 2 hours the überstehende- liquid is poured · the leaf disks are maintained at 15 to 20 ⁰ C under illumination in air cells 3 to 4 days" After that, the proportion of necrotic leaf area is determined and the effect of the active ingredients Expressed in % of the infection without addition of active ingredient "Concentrations are used to determine the active substance concentration which suppresses the infection by 50 % (ED ₅₀ ) or 90 % (ED ₉₀ ).

Tabelle D:Table D:

ED₅₀ ED₉₀ ^ug/ml) ^ug/ml)ED ₅₀ ED ₉₀ μg / ml) μg / ml)

DPX 3217 (bekannt) 20 85 Dicloran (bekannt) 150 200 STS 429 8 40DPX 3217 (known) 20 85 diclorane (known) 150 200 STS 429 8 40

Beispiel 5; Phytotoxizitäts-Test Example 5 ; Phytotoxicity Test

Der Wirkstoff wird in einer Konzentrationsreiiie von 0,1 %, 0_?01 #, 0,001 fo und 0,0001 f> in destilliertem Wasser gelbst "bzw» suspendiert» Zur Testung werden Hypokotylteile von im Dunkeln angezogenen Mais verwendet» Die Hypokotyle der jungen Triebe werden in Stücke von 0,5 cm Länge zer-» schnitten und zu je 6 Stück in kleinen Röhrchen mit den Wirkstoffkonzentrationen infiltriert» Nach 20 Stunden "bei einer Temperatur von 15 Ms 20 ⁰C wird der Wirkstoff abgegossen und die Pflanzenstücke werden mit Triphenyltetrazoliumchlorid infiltriert*The active ingredient is in a concentration range of 0.1%, 0 _? 01 #, 0.001 and 0.0001 fo f> gelbst in distilled water "" suspended or "For testing Hypokotylteile be used by being coated in the dark corn" The hypocotyls of young shoots are comminuted into pieces of 0.5 cm length "cut and each with 6 pieces in small tubes with the active ingredient concentrations infiltrated »After 20 hours" at a temperature of 15 Ms 20 ⁰ C, the active ingredient is poured off and the plant pieces are infiltrated with Triphenyltetrazoliumchlorid *

Nach 5 Stunden wird die Extinktion des gebildeten Formazan im Photometer bei 490 nm gemessen« Zur Bestimmung eines; Wertes für den Phytotoxizitätsgrad wird die Extinktion der unbehandelten Kontrolle gleich 100 gesetzt und die Konzentration, deren Extinktion 50 % der Kontrolle entspricht, graphisch ermittelt«After 5 hours, the extinction of the formazan formed in the photometer is measured at 490 nm. Value for the degree of phytotoxicity, the extinction of the untreated control is set to 100 and the concentration, the extinction of which corresponds to 50 % of the control, is determined graphically. «

Tabelle E: Table E :

Wirkstoff ED₅₀ in/ug/ml WirkstoffActive substance ED ₅₀ in / μg / ml active ingredient

STS 429 >1000STS 429> 1000

STS 455 >1000STS 455> 1000

Beispiel 6: Bakterien-Test Example 6 : Bacterial test

Zur Feststellung einer antibakteriellen Wirkung wurden Pectobacterium carotovorum und Escherichia coli verwendet· Das Impfmaterial wurde 15 Stunden in Körbchen in einem Glucose-Mhrbouillon "bei 22 ⁰C angezogen (ScMittelkultur)· Mit diesem Material wurden Meiermedium enthaltende Glas— röhrchen beimpft, denen der Wirkstoff, gelöst in DMF_y zugefügt wurde (DMF Endkonzentration 1 ⁰Io) ₉ Wach 5 Stunden intensivem maschinellen Schütteln wurde an Hand der Extinktionszunahme über eine Eichkurve das Wachstum ermittelt. Die Wirkung der Verbindungen ist in Prozent der Hemmung des Wachstums bezogen auf die Kontrolle ohne Wirkstoffzusatz angegeben»To establish an antibacterial effect Pectobacterium carotovorum and Escherichia coli were used · The inoculum was grown in a glucose-Mhrbouillon "at 22 ⁰ C for 15 hours in cups (ScMittelkultur) · This material Meier medium were inoculated tubes containing glass, wherein the active ingredient, was dissolved added in DMF _y (DMF final concentration 1 ⁰ Io) ₉ wax 5 hours vigorous mechanical shaking was determined using the absorbance on a calibration curve the growth. the effect of the compounds is given in percent of inhibition of growth on the control without added active compound »

Tabelle F:Table F:

Wirkstoffactive substance

Wachstumshemmung inGrowth inhibition in

ΚοηΖβ (Mol/l) Pectobact· E» coliΚοηΖβ (mol / l) Pectobact · E. coli

carotov»carotov "

Hexachlorophen (bekannt)Hexachlorophene (known) 5 1 55 1 5 • 10~⁵ . ΙΟ"⁵ . ίο"⁶ • 10 ~ ⁵ . ΙΟ ^'5. Ίο ^"6 80 7780 77 100 100 79100 100 79 STS 429STS 429 55 • 10""⁵ • 10 "" ⁵ 5151 7575 11 . ίο""⁵ ., ίο "" ⁵ . 2222 7474 55 • 1CT⁶ • 1CT ⁶ 4848

Claims (1)

Erfindungsanspruchinvention claim Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe mindestens ein Steroid der allgemeinen Eörmel IMicrobicidal agents, characterized in that they contain as active ingredients at least one steroid of the general formula I - - SeCK- - SeCK (D(D in welcherin which R für 17-ß~Hydroxy oder -Acyloxy undR is 17-ß ~ hydroxy or acyloxy and R für Hydroxy oder niedriges Alkoxy steht, neben üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Verbindungen enthalten«R is hydroxy or lower alkoxy, in addition to conventional extenders and / or surface-active compounds contained « ¥erwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie im Pflanzenschutz zur Anwendung kommen« ¥ use of funds referred to in point 1, characterized in that they are used in plant protection « Verfahren zur Bekämpfung von Pilz— und Bakterienbefall, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze und Bakterien oder deren Lebensraum einwirken läßt»Method for controlling fungal and bacterial infestation, characterized in that means according to item 1 are allowed to act on fungi and bacteria or their habitat »