DD206318A5 - HERBICIDE COMPOSITION - Google Patents
HERBICIDE COMPOSITION Download PDFInfo
- Publication number
- DD206318A5 DD206318A5 DD82241872A DD24187282A DD206318A5 DD 206318 A5 DD206318 A5 DD 206318A5 DD 82241872 A DD82241872 A DD 82241872A DD 24187282 A DD24187282 A DD 24187282A DD 206318 A5 DD206318 A5 DD 206318A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- phenyl
- benzyl
- substituted
- alkyl
- independently selected
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 25
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical class [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 10
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 abstract description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 47
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 20
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 10
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XNXADQRVRLZXAD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phosphonoethylamino)acetic acid Chemical class OC(=O)CNCCP(O)(O)=O XNXADQRVRLZXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC)CP(O)(O)=O JTXKZMGARKMLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- 244000138286 Sorghum saccharatum Species 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- RSSDWSPWORHGIE-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-phosphanylbenzene Chemical compound [P]C1=CC=CC=C1 RSSDWSPWORHGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SYSZENVIJHPFNL-UHFFFAOYSA-N (alpha-D-mannosyl)7-beta-D-mannosyl-diacetylchitobiosyl-L-asparagine, isoform B (protein) Chemical compound COC1=CC=C(I)C=C1 SYSZENVIJHPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBWFODPLKRAME-UHFFFAOYSA-N 2',3',4',5'-tetraphenyl-1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C=C2C1=CC=CC21C2=CC3=CC=CC(C=4C=CC=CC=4)=C3C2=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 IHBWFODPLKRAME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000004230 Cyperus compressus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000360065 Ligula Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001140649 Miscanthus ecklonii Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N benzyl(triphenyl)phosphanium Chemical class C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 231100001160 nonlethal Toxicity 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000021749 root development Effects 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVVPMLFGPYQGTG-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].C[P+](C)(C)C TVVPMLFGPYQGTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ITPUYOMXIFNXBE-UHFFFAOYSA-N tris(4-chlorophenyl)-methylphosphanium Chemical class C=1C=C(Cl)C=CC=1[P+](C=1C=CC(Cl)=CC=1)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 ITPUYOMXIFNXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P40/00—Technologies relating to the processing of minerals
- Y02P40/50—Glass production, e.g. reusing waste heat during processing or shaping
- Y02P40/57—Improving the yield, e-g- reduction of reject rates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
DIE ERFINDUNG BETRIFFT HERBIZIDZUSAMMENSETZUNGEN FUER DIE ANWENDUNG IN DER LANDWIRTSCHAFT. ZIEL DER ERFINDUNG IST DIE BEREITSTELLUNG NEUER ZUSAMMENSETZUNGEN FUER DEN EINSATZ ALS HERBIZIDE UND PFLANZENWACHSTUMSREGULATOREN. ERFINDUNGSGEMAESS WERDEN ALS WIRKSTOFF IN DEN NEUEN HERBIZIDZUSAMMENSETZUNGEN NEUARTIGE PHOSPHONIUM-SALZE VON N-PHOSPHONOMETHYLGLYZIN MIT DER FORMEL ANGEWANDT, IN WELCHER R1, R2, R3 UND R4 JEWEILS UNABHAENGIG VONEINANDER AUS DER AUS C1...C10-ALKYL, PHENYL, BENZYL, SUBSTITUIERTEN BENZYL BESTEHENDEN GRUPPE AUSGEWAEHLT WURDE, WOBEI DIE GENANNTEN SUBSTITUENTEN UNABHAENGIG VONEINANDER UNTER HALOGEN, EINER NIEDEREN ALKOXY-GRUPPE ODER EINER NIEDEREN ALKYL-GRUPPE AUSGEWAEHLT WERDEN - VORAUSGESETZT, DASS ES SICH BEI MINDESTENS EINEM DER RADIKALE R1, R2, R3 UND R4 UM BENZYL, SUBSTITUIERTES BENZYL ODER SUBSTITUIERTES PHENYL HANDELT.The invention relates to herbalicide compositions for use in agriculture. The aim of the invention is to provide novel compositions for use as herbicides and plant growth regulators. According to the invention, as active ingredient in the novel herbicidal compositions, novel phosphorus salts of N-phosphono-bi-glycine are used with the formula in which R1, R2, R3 and R4 are in each case inactive from the C1-C10-alkyl, phenyl, benzyl, sub-substituted benzyl WHEREAS THE SUBSTITUTES IN QUESTION ARE SELECTED INDEPENDENTLY OF HALOGEN, A LOW ALKOXY GROUP OR A LOWER ALKYL GROUP, PROVIDED THAT AT AT LEAST ONE OF THE RADICALS R1, R2, R3 AND R4, BENZYL, SUBSTITUTED BENZYL OR SUBSTITUTED PHENYL ACT.
Description
Die vorliegende Anmeldung ist eine teilweise Fortsetzung der am 24· August 1981 registrierten ebenfalls anhängigen Patentanmeldung der U.S»-Seriennuraraer 295 345.The present application is a partial continuation of the co-pending U. S. Serial No. 295,345 patent application registered on Aug. 24, 1981.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neuartige chemische Verbindungen und deren Einsatz als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Phosphoniumsalze von N-Phosphonoraethylglyzin·The present invention relates to novel chemical compounds and their use as herbicides and plant growth regulators. In particular, the present invention relates to phosphonium salts of N-phosphonoraethylglycine.
N-Phosphonosnethylglyzin ist eine weithin bekannte Chemikalie^ die im Handel als Mono-Isopropylamin-Salz für die Verwendung als Herbizid sowie in Gestalt des Natriumsalzes als Wachstufljsregulator für Zuckerrohr käuflich erworben werden kann. Bekannt sind auch verschiedene andere Salze einschließlich substituierter Ammoniumsalze-, Alkalinetallsalze und Erdalkalimetallsalze«N-phosphonosine methylglycine is a well-known chemical which can be commercially purchased as a mono-isopropylamine salt for use as a herbicide and in the form of the sodium salt as a growth regulator for sugarcane. Also known are various other salts including substituted ammonium salts, alkali metal salts and alkaline earth metal salts.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Herbizid-Zusammensetzungen mit einem breiten Anwendungsspektruin als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren.The aim of the invention is to provide novel herbicidal compositions having a broad spectrum of applications as herbicides and plant growth regulators.
31 M31 m
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde*, eine neue Klasse des N-Phosphonomethylglyzins mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden»The invention is based on the object * to find a new class of N-phosphonomethylglycine with the desired properties »
Erfindungsgeraäß wird eine neue Klasse von Salzen des N-Phosphonomethylglyzins zur Verfugung gestellt=, welche Wirksamkeit als Nachauflaufherbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren aufweisen. Ob eine herbizide oder wachsturasregulierende Wirkung erzielt werden kann?, hängt von uer Kultur abs, welcher die Salze verabreicht werden; weiter hängt es vora Applikationsverfahrens der,Art und deai Ausmaß der vorhandenen Unkräuter sowie von der Aufwandmenge ab, Oie Ermittlung der geeigneten Korabination derartiger Faktoren liegt durchaus in der Kompetenz des Agrarfachsiannes.Erfindungsgeraäß provided a new class of salts of N-phosphonomethylglyzins =, which have efficacy as post-emergence herbicides and plant growth regulators. Whether a herbicidal or wachsturasregulierende effect can be obtained ?, depends on uer culture abs, which the salts are administered; Furthermore, it depends on the method of application, the nature and extent of the weeds present and on the application rate. The determination of suitable cor- basination of such factors is entirely within the competence of the agricultural specialist.
Herbizidvvirkungen reichen von einer teilweisen 3ekänjpfung bis zur vollständigen Abtötung von Unkräutern oder allgemein unerwünschter Vegetation« Mitunter wird aus Kostengründen oder in» Interesse einer möglichst geringen Schädigung des Nutzpflanzenbestandes (in Abhängigkeit von dem zu schützenden Nutzpflanzenbestand) eher eine teilweise als eine vollständige Bekämpfung bevorzugt* Die das Pflanzenwachstum regulierenden Wirkungen sind etwas weiter variiert und beinhalten auch eine Defoliation und eine Hemmung des vegetativen Wachstums.Herbicidal effects range from partial seizure to total killing of weeds or generally undesirable vegetation. "Sometimes, for reasons of cost or in the interest of minimizing damage to crops (depending on the crop stock to be protected), preference is given to partial or total control Plant growth regulating effects are somewhat more varied and also include defoliation and inhibition of vegetative growth.
Defoliation kann angewendet werden, um das Wachstum produktiver Pflanzenteile zu fördern und den ErnteprozeS zu er-Defoliation can be used to promote the growth of productive plant parts and to assist in the harvesting process.
AP A 01.N/241 872 61 109 12/37AP A 01.N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
leichtern. Nützlich ist dies insbesondere bei Flachs·; Baumwolle und Bohnenpflanzen. Obwohl durch die Defoliation die Blätter der Pflanze abgetötet werden, wird doch der Rest der Pflanze nicht geschädigt;, so daß keine herbizide Wirksamkeit vorliegt. Tatsächlich ist es für eine Defoliation nachteilig/; die Pflanze selbst abzutöten?-, da die Blätter an einer toten Pflanze .viel fester anhaften.easier. This is particularly useful for flax ·; Cotton and bean plants. Although defoliation kills the leaves of the plant, the rest of the plant is not damaged, so that there is no herbicidal activity. In fact, it is disadvantageous for defoliation. to kill the plant itself? - as the leaves attach much more firmly to a dead plant.
Die Hemmung des vegetativen Wachstums erweist sich in bestimmten Fällen als vorteilhaft. Bei bestimmten Pflanzen bewirkt sie eine Verringerung oder Eliminierung der normalen Apikaidominanz, was wiederum zu Verkürzungen des Hauptstengels und verstärktem Seitenzweigwachstum führt. Das Ergebnis sind kleinere;, buschigere Pflanzen mit erhöhter Widerstandsfähigkeit gegenüber Dürre und Schädlingsbefall· Günstig ist auch eine Verzögerung des vegetativen Wachstums von Sportplatz-Rasen im Interesse einer Verringerung der vertikalen Wachsturnsrate> einer intensivierten Wurzelentwicklung und der Erzeugung eines dichteren-, festeren Rasens. Die Verzögerung bei Sportplatz-Rasen dient auch der Verlängerung der Intervalle zwischen den einzelnen Schnitt-Terminen der Plätze, Golfbahnen und ähnlichen Grasflächen. Bei Silofutterpflanzen:, Kartoffeln, Zuckerrohr, Rüben», Trauben;, Melonen und Obstbäumen steigert die Verzögerung des vegetativen Wachstums den Kohlenhydratgehalt der Pflanzen und Früchte zum Zeitpunkt der Ernte. Es wird angenommen*, daß eine Wachsturasverzögerung oder -unterdrückung isj geeigneten Entwicklungsstadium die Menge der für das vegetative Wachstum verfügbaren Kohlenhydrate vermindert und damit den Stärke- und/oder Saccharosegehalt fördert. Die VerzögerungThe inhibition of vegetative growth proves to be advantageous in certain cases. In certain plants, it causes a reduction or elimination of the normal apicidal dominance, which in turn leads to shortening of the main stem and increased lateral branch growth. The result is smaller ;, bushier plants with increased resistance to drought and pest infestation · It is also advantageous to delay the vegetative growth of sports field turf in the interest of reducing the vertical wax turn rate> intensified root development and the creation of a dichteren-, firmer turf. The delay at sports field grass also serves to extend the intervals between the individual cut-dates of the courses, golf courses and similar grass areas. For silage crops, potatoes, sugar cane, beets, grapes, melons and fruit trees, the delay in vegetative growth increases the carbohydrate content of the plants and fruits at harvest time. It is believed * that growth inhibition or suppression of the appropriate developmental stage reduces the amount of carbohydrate available for vegetative growth and thus promotes starch and / or sucrose content. The delay
AP A Ol N/241 872 61 .109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 .109 12/37
241872 5241872 5
des vegetativen Wachsturas bei Obstbäumen bewirkt kürzere Äste und eine gröBere Fülligkeit der Baumgestalt; häufig bewirkt sie auch ein verringertes Längenwachstum, Diese Faktoren erleichtern den Zugang zum Obstbaum und vereinfachen den Erntevorgang.vegetative growth in fruit trees causes shorter branches and a larger bulk of the tree; Often it also causes a reduced growth in length, These factors facilitate access to the fruit tree and simplify the harvesting process.
ErfindungsgemäS werden als Wirkstoffe in den neuen Herbizidzusafflaensetzungen mit Brauchbarkeit zur Bekämpfung von unerwünschter Vegetation und zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen eine neuartige Klasse von N-Pbosphonaaiethylglyzin-Salzen verwendet. Diese neuartigen Salze bestehen im wesentlichen aus einem sub~ stituierten PhosphoniüiB-Kation und einena Glyzylraethylphosphonat-Anion, Diese Salze können durch die FormelAccording to the present invention, as active ingredients in the novel herbicidal compositions useful for controlling undesired vegetation and regulating the natural growth or development of plants, a novel class of N-phosphonoethylglycine salts are used. These novel salts consist essentially of a substituted phosphonium bi- cation and a glycyl-ethylphosphonate anion. These salts can be represented by the formula
R1 θ0 ΟR 1 θ 0 Ο
R4—P S—R2 j; P-CH0NHCH0COH , HO ^R 4 -P S -R 2 j; P-CH NHCH 0 0 COH, HO ^
dargestellt werden, in welcher R -, R , R und R jeweils unabhängig voneinander aus der aus C....C1Q-Alkyl> Phenyl, Benzyl·, substituiertes Benzyl und substituiertem Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt werden^ wobei die genannten Substituenten unabhängig voneinander unter Halogen- einer niederen Alkoxy-Gruppe oder einer niederen Alkylgruppe ausgewählt werden - vorausgesetzt, daß es sich bei mindestens einem der Radikale R ', R~, R und R um Benzyl, substituiertes Phenyl oder substituiertes Benzyl handelt. Darüber hinaus haben diese Salze die Formelbe represented in which R -, R, R and R are each independently selected from the group consisting of C .... C 1Q alkyl> phenyl, benzyl ·, substituted benzyl and substituted phenyl group ^ wherein said substituents are independently be selected from halogen, a lower alkoxy group or a lower alkyl group - provided that at least one of the radicals R ', R ~, R and R is benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl. In addition, these salts have the formula
241872 5241872 5
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
^-^ ο ο ο^ - ^ ο ο ο
O — r- __O - r- __
lx — r- lx - r-
in welcher R "; R ,R und R jeweils unabhängig voneinander aus der C1...C1--Alkyl und Phenyl bestehenden Gruppe ausgewählt wurden.in which R ", R, R and R are each independently selected from the group consisting of C 1 to C 1 alkyl and phenyl.
Innerhalb des Geltungsbereiches der obigen Formel werden bestimmte Verkörperungen bevorzugt', und zwar jene, in denen R t R , R und R unabhängig voneinander aus 0....Cg-AIkYl, Phenyl, Benzyl-, substituiertem Phenyl (wobei der Substituent Chlor ist)v einer niederen Alkylgruppe oder einer niederen Alkoxygruppe und einera substituierten Benzyl (wobei der Substituent Chlor ist) ausgewählt wurde. Am meisten bevorzugt sind jene Verkörperungen, bei denen R , R , R und R identisch sind und unter C.. ..,C ,-Alkyl und Phenyl ausgewählt wurden. Es werden jedoch auch gemischte Substituenten bevorzugt.j bei denen eine innerhalb der obigen Beschreibung liegende Aktivität gewonnen wird.Within the scope of the above formula, certain embodiments are preferred, namely those in which R t R, R and R independently of one another are 0... Cg-Al kyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl (wherein the substituent is chlorine ) of a lower alkyl group or a lower alkoxy group and a substituted benzyl (wherein the substituent is chlorine). Most preferred are those embodiments in which R, R, R and R are identical and selected from C ..., C, alkyl and phenyl. However, mixed substituents are also preferred where an activity within the above description is obtained.
Unter dem Begriff niedere Alkylgruppe und niedere Alkoxygruppe seien jene Gruppen verstanden, die 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen, wobei diese in unverzweigter, verzweigter oder zyklischer Konfiguration vorliegen können, so beispielsweise Methyl, Methoxyethyl, Ethoxy, Propyl, Propoxy, Butyl, Zyklobutyl, Isobutyl; Butoxy und dergleichen.The term lower alkyl group and lower alkoxy group are understood to mean those groups which have 1 to 4 carbon atoms, which may be present in unbranched, branched or cyclic configuration, for example methyl, methoxyethyl, ethoxy, propyl, propoxy, butyl, cyclobutyl, isobutyl ; Butoxy and the like.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf ein Ver-The present invention further relates to a
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
187 2 5187 2 5
fahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, bestehend darinr, daß einer derartigen Vegetation eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der obigen Formel im Nachauflauf-Stadiura.appliziert wird.drive to control unwanted vegetation, consisting in that such a vegetation, a herbicidally effective amount of a compound of the above formula in postemergence Stadiura.appliziert.
Darüber hinaus bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Pflanzen, welches darin besteht, daS den genannten Pflanzen eine regulierend wirkende nicht letale Menge einer Verbindung der obigen Formel verabreicht wird*Moreover, the present invention relates to a method of regulating the natural growth or development of plants, which comprises administering to said plants a regulatory non-lethal amount of a compound of the above formula *
Der Begriff "herbizid'wirksame Menge™ bezeichnet jedwede Menge der hier offengelegten Verbindungen, welche eine Pflanze abtöten oder deren Wachstum in substantieller Weise hemmen kann. Unter "Pflanzen" werden keimende Sanien, auflaufende Keimpflanzen sowie etablierte Vegetation einschließlich Wurzeln und oberirdischer Pflanzenteile verstanden.The term "herbicidally effective amount" refers to any amount of the compounds disclosed herein that can kill or substantially inhibit growth of a plant. "Plants" are understood to mean germinating saplings, budding seedlings, and established vegetation including roots and aerial plant parts.
Der Begriff "natürliches Wachstum oder Entwicklung" bezeichnet den normalen Lebenszyklus einer Pflanze in Übereinstimmung mit ihrer Genetik und Umwelt sowie bei Fehlen künstlicher äußerer Einflüsse. Eine bevorzugte Nutzanwendung der hier behandelten Verbindungen ist die Steigerung des Saccharosegehaltes von Freiland-Zuckerrohr und -sorghum. Der Begriff "regulierend" bezeichnet im vorliegenden Sinnzusanunenhang eine durch cheraische Mittel bewirkte teniporäre oder permanente Modifikation oder Variation des normalen Lebenszyklus einer Pflanze bis kurz vor deren Abtötung.The term "natural growth or development" refers to the normal life cycle of a plant in accordance with its genetics and environment as well as in the absence of artificial external influences. A preferred utility of the compounds treated herein is to increase the sucrose content of free range cane and sorghum. As used herein, the term "regulating" refers to a teniparous or permanent modification or variation in the normal life cycle of a plant caused by herbal remedies until just prior to its killing.
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
Erfindungsgeraäß erfolgt die Unkrautbekämpfung am wirksamsten durch Einsetzen der Verbindungen unmittelbar nach dem Auflaufen der Unkräuter. Eine Regulierung des natürlichen Wachstums oder der Entwicklung von Beständen wird andererseits durch Einsetzen der Verbindungen an oberirdischen Teilen der Nutzpflanzen etwa A bis 10 Wochen vor deren Ernte erreicht. Zur Erzielung der letztgenannten Wirkung wird eine wachtumsregulierende Menge ohne herbizides Ergebnis eingesetzt. Wie sich für den Fachmann von selbst versteht» variieren die zu diesem Zweck verwendeten wirksamen Aufwandmengen nicht nur im Hinblick auf das zur Behandlung ausgewählte spezielle Material, sondern auch in Abhängigkeit von dem zu erreichenden regulatorischen Effekt> in Abhängigkeit von der zu behandelnden Pflanzenart sowie deren Entwicklungsstadium wie auch in Abhängigkeit davon, ob eine andauernde oder nur eine vorübergehende regulatorische Wirkung beabsichtigt ist. Weitere die geeignete Aufwandnienge bestimmende Faktoren sind die Art der Präparat-Verabreichung wie auch die Wetterbedingungen etwa in bezug auf Temperatur und Niederschlag. Die resultierende Regulierung kann sich aus der Wirkung des chemischen Regulationsstoffes entweder auf die physiologischen Vorgänge in der Pflanze oder auf die Morphologie aer Pflanze oder auch aus deren Kombination oder Aufeinanderfolge ergeben.Erfindungsgeraäß the weed control is most effective by inserting the compounds immediately after emergence of the weeds. On the other hand, regulation of natural growth or development of crops is achieved by employing the compounds on aerial parts of the crops about A to 10 weeks prior to their harvest. To achieve the latter effect, a growth-regulating amount without herbicidal result is used. As will be understood by those skilled in the art, the effective rates used for this purpose will vary not only with respect to the particular material selected for treatment but also with the regulatory effect to be achieved, depending on the plant species to be treated and its stage of development as well as depending on whether a lasting or only a temporary regulatory effect is intended. Other factors determining the appropriate amount of administration are the nature of the administration of the preparation as well as the weather conditions, for example with respect to temperature and precipitation. The resulting regulation may arise from the effect of the chemical substance regulation on either the physiological processes in the plant or the morphology aer plant or from their combination or succession.
Morphologische Veränderungen manifestieren sich im allgemeinen durch Veränderungen von Größe, Gestalt, Farbe oder Textur der behandelten Pflanze oder irgendwelcher ihrer Teile; sie manifestieren sich auch in Veränderungen der Quantität der von der Pflanze gebildeten Früchte oder BIu-'Morphological changes generally manifest by changes in size, shape, color or texture of the treated plant or any of its parts; they also manifest in changes in the quantity of fruits produced by the plant,
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
24187 2 524187 2 5
ten. Physiologische Veränderungen hinwiederum treten innerhalb der behandelten Pflanze auf und bleiben dem Blick gewöhnlich verborgen. Veränderungen dieses Typs treten am häufigsten hinsichtlich Bildung^ Lokation-i Speicherung oder Einsatz von natürlicherweise in der Pflanze vorkommenden Chemikalien> wie etwa von Hormonen-, auf. Derartige Veränderungen können durch sie begleitende morphologische Veränderungen nachgewiesen werden; dies ist durch verschiedene dem Fachmann bekannte analytische Verfahren möglich. Regulationswiirkungen treten in einer ganzen Anzahl von unterschiedlichen Wegen auf, wobei sich Variationen in Abhängigkeit von der Pflanzenart und der Aufwandmenge des Regulationsstoffes ergeben.In turn, physiological changes occur within the treated plant and are usually hidden from view. Changes of this type occur most frequently with regard to formation, storage, or use of naturally occurring chemicals in the plant, such as hormones. Such changes can be detected by their accompanying morphological changes; This is possible by various analytical methods known to the person skilled in the art. Regulatory effects occur in a number of different ways, with variations depending on the plant species and the rate of application of the regulatory substance.
Oie erfindungsgeroäßen Verbindungen können ohne weiteres aus N-Phosphonomethylglyzin hergestellt werden, indem dieses mit dem in geeigneter Weise substituierten Phosphoniumhalogenid in Anwesenheit von Propylenoxid zur Reaktion gebracht wird. N-Phosphonomethylglyzin selbst kann durch die Phosphonoraethylation von Glyzine, die Reaktion von Ethylglyzinat mit Formaldehyd und Diethylphosphit oder die Oxydation des N-Phosphinoraethylglyzins hergestellt werden. Derartige Verfahren sind in der US-PS Nr. 3 799 758 (Franz, 26. März 1974) beschrieben.The compounds according to the invention can readily be prepared from N-phosphonomethylglycine by reacting it with the suitably substituted phosphonium halide in the presence of propylene oxide. N-phosphonomethylglycine itself can be prepared by the phosphonoraethylation of glycine, the reaction of ethyl glycinate with formaldehyde and diethyl phosphite or the oxidation of N-phosphinoraethylglycine. Such methods are described in U.S. Patent No. 3,799,758 (Franz, Mar. 26, 1974).
Andererseits werden die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Züsararaengeben von einem Äquivalent N-Phosphonomethyiglyzin und einen* Äquivalent des organischen Salzes in Methanol und Wasser unter Verrühren zubereitet. Sodann wird in einer äquivalenten Menge Silberoxid in kleinen PortionenOn the other hand, the compounds of the present invention are prepared by adding one equivalent of N-phosphonomethyiglycine and one equivalent of the organic salt in methanol and water with stirring. Then in an equivalent amount of silver oxide in small portions
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
über eine gewisse Zeitspanne hinweg zugesetzt", wobei das Verrühren des Reaktionsgemisches über mehrere Stunden hinweg fortgesetzt wird* Das Produkt kann in herkömmlicher Weise wie etwa durch Filtration gewonnen werden j worauf die entstehende homogene Lösung konzentriert wird.added over a period of time ", wherein the stirring of the reaction mixture is continued for several hours * The product can be recovered in a conventional manner such as by filtration and the resulting homogeneous solution is concentrated.
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with reference to some examples.
Die folgenden Ausführungsbeispiele beabsichtigen eine lediglich veranschaulichende, nicht aber eingrenzende Darstellung der Zubereitung von erfindungsgeraäßen Verbindungen sowie deren Wirksamkeit bei der Bekämpfung von unerwünschter Vegetation sowie bei der Regulierung von Pflanzenwachstum.The following embodiments are intended to be merely illustrative, but not limiting, of the preparation of compounds of the invention, and their effectiveness in controlling unwanted vegetation, as well as in regulating plant growth.
Herstellung von Mono-tetra-n-butylphosphoniura-Salz von N-Phosphonofflethylqlyzin Preparation of mono-tetra-n-butylphosphoniura salt of N-phosphonofluethylqlycine
Eine Probemenge des Mono-isopropylamin-Salzes von tM-Phosphonoraethylglyzin wurde von der Monsanto Agricultural Products Co., St. Louis·, Missouri-, in Gestalt einer 41 Masse-% des aktiven Bestandteiles enthaltenden wäßrigen Lösung bezogen. Ein Anteil von 51,5 g (0,125 Mol) dieser Lösung wurde mit 75 ml Wasser verdünnt und mit 1O,4 ml 12 N Salzsäure (0,125 Mol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde eine Stunde lang verrührt, das feste Produkt wurde abgefiltert. DasA sample amount of the mono-isopropylamine salt of tM-phosphonoraethylglycine was obtained from Monsanto Agricultural Products Co., St. Louis, Missouri, in the form of an aqueous solution containing 41% by mass of the active ingredient. A portion of 51.5 g (0.125 mol) of this solution was diluted with 75 ml of water and treated with 1O, 4 ml of 12 N hydrochloric acid (0.125 mol). The reaction mixture was stirred for one hour, the solid product was filtered off. The
AP A Ol N/241 872AP A Ol N / 241,872
261872 5 β"""/Ι7 261872 5 β """ / Ι7
- 10 -- 10 -
Produkt wurde nacheinander mit Wasser; Ethanol und Azeton gewaschen und daran anschließend in einem Trockenschrank getrocknet· Die Ausbeute bestand in 15,8 g (75 % der theoretischen Menge) N-Phosphonomethylglyzin.Product was added sequentially with water; The yield consisted of 15.8 g (75 % of the theoretical amount) of N-phosphonomethylglycine.
Eine Teilmenge von 3r;4 g (0r,02Hol) dieser Substanz wurde mit 6^8. g (Of;iö2 Mol) Tetra-n-butylphosphoniurabromid sowie 20 ml Propylenoxid in 100 ml Wasser zusammengegeben. Das Gemisch wurde über 30 min hinweg allmählich auf 50 C erwärmt, sodann wurden Wasser und flüchtige Bestandteile abgestreift, um eine Ausbeute von 11,0 g eines klaren Öles mit einem Brechungsindex von n_' = 1,5851 zu ergeben. Die Identität des Produktes als des Mono-tetra-n-butylphosphonium-Salzes von N-Phosphonoraethylglyzin wurde mittels C J-karnmagnetischer Resonanz und vermittels Infrarot-Spektroskopie bestätigt«A subset of 3r, 4 g (0r, 02Hol) of this substance was found to be 6 ^ 8. g (Of; iö2 mol) of tetra-n-butylphosphoniurabromid and 20 ml of propylene oxide in 100 ml of water added together. The mixture was gradually warmed to 50 ° C over 30 minutes, then water and volatiles were stripped off to give a yield of 11.0 g of a clear oil with a refractive index of n_ '= 1.5851. The identity of the product as the mono-tetra-n-butylphosphonium salt of N-Phosphonoraethylglyzin was -karnmagnetischer by C J and resonance means I n frarot spectroscopy confirmed "
Herstellung von Mono-tetramethylphosphoniura-Salz von N-Phosphonofflethylqlyzin - Preparation of mono-tetramethylphosphoniura salt of N-phosphonofluethylqlyzine -
Eine Teilmenge von 1:,4 g (0,0083 Mol) des in Ausführungsbeispiel 1 zubereiteten N-Phosphonomethylglyzins wurde mit 1,8 g (0?,Ό083 Mol) Tetramethylphosphoniumiodid in 100 ml Wasser zusamsnengegeben. Das Gemisch wurde auf 50 C erwärmt und eine-Stunde lang verrührt« Es wurde dann daran anschließend auf 15 C abgekühlt und mit 6 ml Propylenoxid versetzt» Das Verrühren wurde bei Zimmertemperatur weitere 2 h aufrechterhalten. Die Reaktionsmischung wurde nun mit 150 ml Diethylether extrahiert. Die wäßrige Phase wurde sodann ab-A 1: 4 g (0.0083 mol) portion of the N-phosphonomethylglycine prepared in Example 1 was combined with 1.8 g (0 °, 0.83 mol) of tetramethylphosphonium iodide in 100 ml of water. The mixture was warmed to 50 C and stirred for one hour. It was then subsequently cooled to 15 C and treated with 6 mL of propylene oxide. Stirring was continued at room temperature for a further 2 hours. The reaction mixture was then extracted with 150 ml of diethyl ether. The aqueous phase was then removed.
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
24 187 2 524 187 2 5
- li -- li -
gestreift, um eine Ausbeute von 30 g Produkt zu erbringen; das Produkt wurde nun aufgelöst und weiter mit Tetrahydrofuran und Ether desorbiert*, um 2,3 g Ausbeute eines festen Produktes zu erbringen^ welches bei 80 C Zersetzungserscheinungen zeigte. Die Identität als Monotetramethylphosphonium-Salz von N-Phosphonomethylglyzin wurde mittels C13-NMR bestätigt.striped to yield 30 g of product; the product was then dissolved and further desorbed with tetrahydrofuran and ether to give 2.3 g of a solid product, which showed decomposition phenomena at 80 ° C. The identity as monotetramethylphosphonium salt of N-phosphonomethylglycine was confirmed by C 13 NMR.
Herstellung von Mono-tetraphenylphosphonium-Salz von N-Phosphonooiethylglyzin i Preparation of mono-tetraphenylphosphonium salt of N-phosphonoiethylglycine i
Die Vorgehensweise von Ausführungsbeispiel 2 wurde wiederholt?, wobei 1,7 g (0,01 Mol) N-Phosphonomethylglyzin, 4,66 g (0,01 Mol) Tetraphenylphosphoniuraiodid und 3 ml Propylenoxid verwendet wurden. Die Ausbeute bestand aus 6,2 g eines flüssigen Produktes nait einem Brechungsindex von nn = 1,5768;The procedure of Embodiment 2 was repeated using 1.7 g (0.01 mol) of N-phosphonomethylglycine, 4.66 g (0.01 mol) of tetraphenylphosphonium auride, and 3 ml of propylene oxide. The yield consisted of 6.2 g of a liquid product having a refractive index n n = 1.5768;
13 durch C -NMR konnte bestätigt werden1, daß es sich-dabei um das Monotetraphenylphosphoniujn-Salz von N-Phosphonotnethylglyzin handelte.13 by C-NMR confirmed 1 that it was the monotetraphenylphosphonium salt of N-phosphonotethylglycine.
Herstellung -von Mono-tributyl-2^-dichlorbenzylphosphoniura-SaIz von N-Phosphonoaethylqlyzin Preparation of Mono-tributyl-2-dichlorobenzyl -phosphoniura salt of N-phosphonoethyl-ethylzine
Die Vorgehensweise von Ausführungsbeispiel 2 wurde wiederholt, wobei 2,11 g (0,0125 Mol) N-Phosphonomethylglyzin, 4,97 g (0,0125 Mol) Tributyl-2i,4-dichlorbenzylphosphoniumchlorid und ΐγΐ g Propylenoxid verwendet wurden. Noch nach zwei Tagen war keine Reaktion zu bemerken. Das Phosphono-The procedure of Example 2 was repeated using 2.11 g (0.0125 mole) of N-phosphonomethylglycine, 4.97 g (0.0125 mole) of tributyl-2- i , 4-dichlorobenzylphosphonium chloride and γγ g of propylene oxide. After two days there was no reaction. The phosphono
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
- 12 -- 12 -
methylglyzin war noch sichtbar (unaufgelöst). Zwecks Beseitigung des Propylenoxids wurden ungefähr 20 ml des Wassers in vacuo entzogen. Der resultierenden Lösung wurden 0,5 g (0^0125 Mol) Natriumhydroxid-Pellets zugesetzt. Nach der Löslichraachung des N-Phosphonoroethylglyzins wurde die Lösung 1,5 h lang unter Rückflußbedingungen gekocht. Nach dem Desorbieren wurde die Lösung mit Methylenchlorid/Toluen-Gemisch titriert. Die Lösung wurde erneut in vacuo desorbiert und tait 20 ml Toluen titriert. Nach dem Abfiltern wurde ein weißer Feststoff erhalten.methyl glycine was still visible (undissolved). To remove the propylene oxide, approximately 20 ml of the water was removed in vacuo. To the resulting solution was added 0.5 g (0.times.0125 mole) of sodium hydroxide pellets. After the solubilization of the N-phosphonoethylglycine, the solution was refluxed for 1.5 hours. After desorbing, the solution was titrated with methylene chloride / toluene mixture. The solution was desorbed again in vacuo and titrated with 20 ml of toluene. After filtering, a white solid was obtained.
Die Ausbeute betrug 1^6 g bei einem Schmelzpunkt von über 320 C. Nach dem Abstreifen des Toluenfiltrats wurde der Rückstand (7^3 g) dreimal mit Diethylether titriert und dabei jedesmal dekantiert. Nach deia Abstreifen des Lösungsmittels wurde erneut ein Rückstand gewonnen. Die Ausbeute bestand zu diesem Zeitpunkt aus 6^6 g eines viskosen klaren Öles. Die zwei Produkte wurden zusannaengegeben» die flüchtigen Substanzen wurden in vacuo abgeführt. Auf diese Weise wurden 7%3 g Rohprodukt gewonnen. Dieses wurde zwecks Gewinnung einer homogenen Lösung erneut in Wasser aufgelöst. Die Gesamtmenge an wäßriger Lösung betrug 15^,5 g. Die Lösung bestand aus 40 % des Produktes nsit 4-;4 % Natriumchlorid.The yield was 1 ^ 6 g at a melting point above 320 ° C. After stripping off the toluene filtrate, the residue (7-3 g) was titrated three times with diethyl ether, each time decanted. After stripping off the solvent, a residue was again collected. The yield at this time was 6 ^ 6 g of a viscous clear oil. The two products were added together. The volatiles were removed in vacuo. In this way 7% 3 g of crude product was recovered. This was redissolved in water to obtain a homogeneous solution. The total amount of aqueous solution was 15.5 g. The solution consisted of 40 % of the product with 4-4 % sodium chloride.
Herstellung von Mono-Benzyltriphenylphosphoniuffl-Salz von N-Phosphonoroethylqlyzin Preparation of mono-benzyltriphenylphosphonium salt of N-phosphonoethylglycine
3:>9 g (GyOl Mol) Benzyltriphenylphosphoniunichlorid wurden in 0.^4 g (0f#022 Mol) Wasser und Methanol aufgelöst; dieser3 : > 9 g (gyol mol) of benzyltriphenylphosphoniunichloride were dissolved in 0. ^ 4 g (0f # 022 mol) of water and methanol; this
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
24 187 2 5 _.u_24 187 2 5 _. u _
Lösung wurden 1,7 g (0,01 Mol) Ethyl-N-phosphonomethylglyzin zugesetzt. Daran anschließend wurden über eine Stunde hinweg 2,43 g (0,0105 Mol) Silberoxid in kleinen Teilmengen hinzugegeben. Nach Vollendung des Zusetzens wurde die Mischung weitere zwei Stunden verrührt. Silbernitratlösung ließ kein anwensendes Halogen erkennen; desgleichen war bei einigen Tropfen überstehender Flüssigkeit kein anderer Niederschlag zu erkennen. Das Silberchlorid und das Silberoxid wurden abgefiltert, der Filterkuchen wurde mit Methanol gewaschen. Das Filtrat wurde bei 25 C desorbiert. Gewonnen wurden 5',5 g eines weiSen kristallinen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt bei 78 bis 82 0C, welcher hygroskopisch, aber in Wasser oder Chloroform löslich war. Die Identität wurde vermittels C -magnetischer Kernresonanz bestätigt.To this was added 1.7 g (0.01 mol) of ethyl N-phosphonomethylglycine. Subsequently, 2.43 g (0.0105 mol) of silver oxide was added in small portions over one hour. After completion of the addition, the mixture was stirred for another two hours. Silver nitrate solution did not indicate any incoming halogen; Similarly, with some drops of supernatant, no other precipitate was seen. The silver chloride and the silver oxide were filtered off, the filter cake was washed with methanol. The filtrate was desorbed at 25 ° C. Were recovered 5 ', 5 g of a white crystalline solid having a melting point at 78 to 82 0 C, which was hygroscopic, but soluble in water or chloroform. The identity was confirmed by C-magnetic nuclear resonance.
Herstellung von Mono-ethyltriphenylphosphoniuhi-Salz von N-Phosphonomathylolyzin Preparation of Mono-ethyltriphenylphosphoniuhi salt of N-phosphonomethyl -lycin
Das Phosphoniura-Salz', Ethyltriphenylphosphoniuraiodid (4",2 g-, 0,01 Mol) wurde mit Ethyl-N-phosphonomethylglyzin (1,7 g 0,01 Mol) zusaratnengegeben. Methanol (150 ml) wurde zugesetzt und das phosphoniumsalz aufgelöst. Sodann wurde Wasser (0,4 g, 0,022 Mol) zugesetzt. Bei Zimmertemperatur wurde portionsweise Silberoxid über einen Zeitraum von 1 h hinweg zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 2,5 h lang bei Zimmertemperatur verrührt. Das Silberiodid und das überschüssige Silberoxid wurden abgefiltert, und das Filtrat wurde desorbiert. Auf diese Weise wurde eine Ausbeute von 4,6 g bei einem Schmelzpunkt von 59...68 0C gewonnen. DieThe phosphoniura salt, ethyltriphenylphosphonium auride (4 ", 2 g, 0.01 mol) was added with ethyl N-phosphonomethylglycine (1.7 g, 0.01 mol), methanol (150 ml) was added, and the phosphonium salt was dissolved Then, water (0.4 g, 0.022 mol) was added at room temperature, silver oxide was added portionwise over a period of 1 h, the reaction mixture was stirred for 2.5 h at room temperature, the silver iodide and the excess silver oxide were filtered off, and the filtrate was desorbed. in this way, a yield of 4.6 g with a melting point of 59 ... recovered 68 0 C. the
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
24 187 2 524 187 2 5
- 14 -- 14 -
Identität des Produktes wurde mittels magnetischer Kernresonanz^ Infrarot-Identity of the product was determined by nuclear magnetic resonance ^ infrared
nanz bestätigt,confirmed,
13 Infrarot-Spektroskopie und C -magnetischer Kernreso-13 infrared spectroscopy and C-magnetic nuclear resonance
Herstellung des Mono-raethyitri-p-tolylphosphonium-Salzes von N-Phosphonomethylqlyzin «_____«_____»__«_Preparation of the Mono-Raethyitri-p-Tolylphosphonium Salt of N-phosphonomethyl- glycine «_____« _____ »__« _
In einer ähnlichen Vorgehensweise wie in Ausführungsbeispiel 6 wurden 4,46 g (0,01 Mol) Methyltri-p-tolylphosphoniuraiodid mit 1,7 g (Oi1Ol Mol) N-Phosponomethylglyzin zusammengefügt und daran anschließend mit Methanol und Wasser versetzt. Ober einen Zeitraum von 40 rain hinweg wurde Silberoxid zugegeben. Nach Vollenden des Zusetzens wurde die Reaktionsmischung 2 h lang bei Zinnnertenjperatur verrührt. Nach dem Abfiltern des Silberoxids und des Silberiodids wurde das resultierende Filtrat bei 25 C und weniger als 1 men Hg Druck desorbiert. Gewonnen wurden 4,8 g der Titelverbindung bei einem Schmelzpunkt von 75...85 C. Das Produkt war hygroskopisch. Die Analyse wurde durch magnetische Kernresonanz^In a similar procedure as in Example 6, 4.46 g (0.01 mol) of methyltri-p-tolylphosphoniuraiodid were combined with 1.7 g (Oi 1 mol of oil) N-Phosponomethylglyzin and then treated with methanol and water. Over a period of 40 minutes, silver oxide was added. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred for 2 hours at the tin-black temperature. After filtering off the silver oxide and silver iodide, the resulting filtrate was desorbed at 25 C and less than 1 mm Hg pressure. Were obtained 4.8 g of the title compound at a melting point of 75 ... 85 C. The product was hygroscopic. The analysis was done by nuclear magnetic resonance ^
13 C -magnetische Kernresonanz und Infrarotanalyse bestätigt.13 C magnetic nuclear resonance and infrared analysis confirmed.
Herstellung des Mono-methyltri-(4-inethoxyphenyl)phosphoniumsalzes von N-Phosphonomethylglyzin Preparation of the mono-methyltri- (4-inethoxyphenyl) phosphonium salt of N-phosphonomethylglycine
in einer ähnlichen Vorgehensweise wie in Ausführungsbeispiel 6 wurden 5 g (0',Ol Mol) Methyltri-(4-methoxyphenyl)iodid und 1*7 g (0#0l Mol) N-Phosphonomethylglyzin zusamraengegeben. Ober eine Zeitspanne von 30...40 min hinweg wurde das SiI-In a similar procedure as in Example 6, 5 g (0 ', 1 mole) of methyltri (4-methoxyphenyl) iodide and 1 * 7 g (0 # 0l moles) of N-phosphonomethylglycine were added together. Over a period of 30 to 40 minutes, the SiI
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
- 15 -- 15 -
beroxid zugesetzt. Nach 20minütigem Verrühren bei 20 0C wurden das Silberiodid und das Silberoxid abfiltriert. Das FiI-trat wurde in vacuo bei 25 0C und weniger als 1 mm Hg Druck desorbiert.. Gewonnen wurden 5;,3 g eines weißen Pulvers Schmelzpunkt 60...68 C - , welches hygroskopisch war. Die Struktur der gewonnenen Substanz wurde mittels magnetischer Kernresonanz, C -magnetischer Kernresonanz und Infrarot-Analyse bestätigt.added oxide. After stirring for 20 minutes at 20 0 C, the silver iodide and the silver oxide were filtered off. The FII was entered in vacuo at 25 0 C and less than 1 mm Hg pressure .. desorbed Recovered were 5; , 3 g of a white powder melting point 60 ... 68 C -, which was hygroscopic. The structure of the recovered substance was confirmed by nuclear magnetic resonance, C nuclear magnetic resonance and infrared analysis.
Herstellung des Mono-methyltri-(4—chlorphenyl)phosphoniumsalzes von N-Phosphonomethylqlyzin Preparation of the mono-methyltri- (4-chlorophenyl) phosphonium salt of N-phosphonomethylqlyzine
Unter Wiederholung der Vorgehensweise von Ausführungsbeispiel 6 wurden 3,08 g (Q1Ql Mol) Methyltri-(4-chlorphenyl)-iodid mit i,7 g (0,01 Mol) N-Phosphonomethylglyzin zusarumen-By repeating the procedure of Working Example 6, was added 3 g of 08 (Q 1 Q mole) of methyltri- (4-chlorophenyl) iodide with i, 7 g (0.01 mol) of N-phosphonomethylglycine zusarumen-
gegeben. Ober eine 40minütige Zeitspanne wurde Silberoxid · portionsweise zugesetzt. Nach Vollendung des Zusetzens wurde das Reaktionsgeiaisch 2,5 h lang bei Zimmertemperatur verrührt. Das Silberoxid und das Silberiodid wurden abgefiltert:, das Filtrat wurde bei 25 0C und weniger als 1 mra Hg Druck desorbiert. Gewonnen wurden 5*,5 g der Titelverbindung (hygroskopisch, Schmelzpunkt bei 85 ...95 0C). Die Strukturgiven. Over a 40 minute period, silver oxide was added in portions. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. The silver oxide and silver iodide were filtered off :, the filtrate was desorbed at 25 0 C and less than 1 MRA Hg pressure. Were obtained 5 *, 5 g of the title compound (hygroscopic, melting point at 85 ... 95 0 C). The structure
1313
der Substanz wurde durch magnetische Kernresonanz.', C -magnetische Kernresonanz und durch Infrarot-Analyse bestätigt.the substance was confirmed by nuclear magnetic resonance. ', C-nuclear magnetic resonance and by infrared analysis.
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
24 187 2 5 -«-24 187 2 5 - «-
Tabelle table der the Verbindungenlinks
R-R-
R*R *
O0 O 0
P-CH2NHCH2COHP-CH 2 NHCH 2 COH
241872241872
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
- 17 -- 17 -
Ausführunqsbeispiel Herbizide WirksamkeitEmbodiment Herbicidal activity
Dieses Ausführungsbeispiel demonstriert die herbizide Nach auf laufwirkung der in den Ausführungsbeispielen hergestell ten Verbindungen.This embodiment demonstrates the herbicidal after running effect of the hergestell th in the embodiments th compounds.
Flache Alurainium-Pflanzschalen der Abmessung 15>,2 χ 22?,9 χ 8?;9 cm wurden bis zu 7·-;6 era Tiefe mit lehmigem Sandboden ge füllt, welcher jeweils 50 ppm des handelsüblichen Fungizids cis-N^ (Trichlortnethyl)-thio__7'-4-zyklohexen-l; i2dikarboxiinid (Captan) und eines 17-17-17-Oüngers (Prozentsätze N-P O5-K2 auf Massebasis) enthielten. Quer zur 3reite einer jeden Schale wurden sieben Reihen markiert*; in die Reihen wurde eine Auswahl von Samen sowohl einkeimblättriger als auch zweikeirablättriger Unkräuter ausgesät. Die hierbei verwende ten Unkrautarten sind nachstehend aufgeführt:Flat alurainium planters measuring 15>, 2 χ 22,, 9 χ 8;, 9 cm were filled up to 7 - 6 Tiefe deep with loamy sandy soil containing 50 ppm of the commercial fungicide cis-N (trichlorethylene) ) thio-7'-4-cyclohexene-1 ; i 2dikarboxiinide (Captan) and a 17-17-17 ointment (percent NP O 5 -K 2 on a mass basis). Seven rows were marked transverse to the width of each shell *; A selection of seeds from both monocotyledonous and dicotyledonous weeds were sown in the rows. The weed species used here are listed below:
C.lC.I.
F.I F.2F.I F.2
Iporaoea purpurea Xanthiura sp. Datura stranjomium Sesbania exhalta Abutilon theophrasti Brassica sp. Solanum sp. Convolvulus Cassia obtusifolraIporaoea purpurea Xanthiura sp. Datura stranjomium Sesbania exhalta Abutilon theophrasti Brassica sp. Solanum sp. Convolvulus cassia obtusifolra
Ungräser:weeds:
H. Cyperus esculentusH. Cyperus esculentus
I. Bromus tectorumI. Bromus tectorum
3. Setaria sp.3. Setaria sp.
K. Lolium raultiflorumK. Lolium ruliflorum
L, Echinocloa crusgalliL, Echinocloa crusgalli
M. Sorghum bicolorM. Sorghum bicolor
M.l Sorghum bicolorM.l sorghum bicolor
N, Avena fatuaN, Avena fatua
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
- 18 -- 18 -
Die breitblättrigen Arten wurden zuerst gesäti die Gräser wurden vier Tage später ausgebracht. Es wurden genügend Samen von jeder Art ausgelegt; um - je nach Größe der einzelnen Pflanzen - 5 bis 50 Sämlinge pro Reihe nach dem Auflaufen zu erhalten.The broadleaf species were first sown, and the grasses were planted four days later. Sufficient seeds of every kind were laid out; - depending on the size of the individual plants - to obtain 5 to 50 seedlings per row after emergence.
Zehn Tage nach dem Aussäen der Gräser wurden die aufgelaufenen Keimpflanzen sämtlicher Arten mit wäßrigen Lösungen der Prüfverbindungen besprüht. Die Lösungen wurden soweit verdünnt", daß eine Brüheaufwandmenge von 750 l/ha die für die einzelnen Tests erwünschten Mittelaufwandmengen von Q',28 .,» 4,48 kg/ha ergab. Zusätzliche Pflanzschalen ohne jegliche Herbizidbehandlung wurden als Standardvarianten zur vergleichenden Messung des Ausmaßes der Unkrautbekäiapfung in den behandelten Schalen herangezogen.Ten days after seeding the grasses, the sprouted seedlings of all species were sprayed with aqueous solutions of the test compounds. The solutions were diluted to such an extent that a brewing rate of 750 l / ha gave the desired levels of Q ', 28 ", 4,48 kg / ha for the individual tests Additional planting bowls without any herbicidal treatment were used as standard variants for comparative measurement of Extent of weed control in the treated dishes.
Nach neunzehn Tagen wurden die Prüfschalen mit den Standards verglichen. Die Unkräuter in jeder Reihe wurden visuell hinsichtlich des prozentualen 3ekäsnpf ungserf olges eingestuft^ wobei O % dem gleichen Wachstumsgrad entsprach?, wie er in der Standardvariante vorlag; 100 % Bekämpfungserfolg entsprach der vollständigen Abtötung sämtlicher Unkräuter in der Reihe. Berücksichtigt wurden sämtliche Typen von Pflanzenschädigungen. Die Ergebnisse der Beobachtungen sind in den Tabellen I und II aufgeführt:., wobei jede dieser Tabellen eine unabhängige Testreihe repräsentiert.After nineteen days, the test dishes were compared to the standards. The weeds in each row were rated visually for the 3% percent recovery rate, with O % equal to the same level of growth as was present in the standard variant; 100 % control success corresponded to the complete killing of all weeds in the series. All types of plant damage were considered. The results of the observations are listed in Tables I and II:, each of these tables representing an independent series of tests.
f . Jf. J
AP A 01 N/241 872 61 109 12/37AP A 01 N / 241 872 61 109 12/37
Ergebnisss der HerbizidprüfungenResults of the herbicide tests
P rufverbindungCall connection
Aufwandrneng© (Ib/A)Efficiency © (Ib / A)
Prozentuale BekämpfungPercent control
Breitblättrige Unkräuter B CD E F G 0Broadleaf weeds B CD E F G 0
Ungräeer 3 K LUngräeer 3 K L
M NM N
Mono-tetra-n-butyl« phosphonium-SalzMono-tetra-n-butyl "phosphonium salt
0,5 35 40 35 40 50 30 35 38 50 70 100 98 90 85 65 800.5 35 40 35 40 50 30 35 38 50 70 100 98 90 85 65 80
1,0 50 70 60 60 70 70 45 61 70 75 100 100 95 90 70 861.0 50 70 60 60 70 70 45 61 70 75 100 100 95 90 70 86
2r,0 65 70 70 75 80 75 50 69 75 80 100 100 95 95 75 892r, 0 65 70 70 75 80 75 50 69 75 80 100 100 95 95 75 89
3,0 70 75 80 80 90 90 60 78 75 90 100 100 95 98 80 913.0 70 75 80 80 90 90 60 78 75 90 100 100 95 98 80 91
4,0 75 80 100 95 100 95 85 90 85 100 100 100 98 100 90 964.0 75 80 100 95 100 95 85 90 85 100 100 100 98 100 90 96
Mono-tetra-n-butylphosphonium-SalzMono-tetra-n-butylphosphonium salt
0,25 20 40 40 10 30 300.25 20 40 40 10 30 30
Ο», 5 60 60 50 30 50 50Ο », 5 60 60 50 30 50 50
1,0 65 65 55 50 70 851.0 65 65 55 50 70 85
2,0 70 75 60 55 80 952.0 70 75 60 55 80 95
3i,0 75 80 70 70 100 1003i, 0 75 80 70 70 100 100
28 O 55 100 65 70 25 20 4828 O 55 100 65 70 25 20 48
50 40 60 100 75 75 65 60 6850 40 60 100 75 75 65 60 68
65 45 70 100 90 100 90 70 8165 45 70 100 90 100 90 70 81
73 55 80 100 100 100 100 80 8873 55 80 100 100 100 100 80 88
83 65 100 100 100 100 100 90 9483 65 100 100 100 100 100 90 94
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
Tabelle II (Fortsetzung)Table II (continued)
Prozentuale BekämpfungPercent control
Breitblättrige Unkräuter Ungräser A B C D E F Q 0 H I 3 Broad-leaved weeds grass weeds ABCDEFQ 0 HI 3
55 50 25 20 60 5055 50 25 20 60 50
70 60 40 45 75 8070 60 40 45 75 80
80 70 50 75 90 9080 70 50 75 90 90
90 80 75 90 95 10090 80 75 90 95 100
100 100 100 100 100100 100 100 100 100
10 35 10 10 15 5010 35 10 10 15 50
35 40 25 20 30 7035 40 25 20 30 70
50 50 50 45 75 8550 50 50 45 75 85
65 60 70 70 80 9065 60 70 70 80 90
75 75 100 80 90 10075 75 100 80 90 100
AP A Ol Ν/241 872 61 109 12/37AP A Ol / 241 872 61 109 12/37
Tabelle II (Fortsetzung) .Ergebnissender Herbizidprüfungen Table II (continued). Results of herbicide testing
P rufverbindungCall connection
Aufwandin eng θ (lb/A) Prozentuale Bekämpfung Breitblättrige Unkräuter Ungräser BC DEF G 0 H ΙΟEfficiency θ (lb / A) Percent Control Broad-leaved Weeds Weeds BC DEF G 0 H ΙΟ
M N 0 MN 0
35 44 O 20 70 20 2035 44 0 20 70 20 20
XXXX
30'30 '
25 20 0 25 55 0 0 0 1325 20 0 25 55 0 0 0 13
10a 10 a
35 36 35 40 80 10 20 20 0 2935 36 35 40 80 10 20 20 0 29
40 48 45 55 85 40 55 45 25 5040 48 45 55 85 40 55 45 25 50
60 63 70 75 90 70 80 85 60 7560 63 70 75 90 70 80 85 60 75
Tabelle II (Fortsetzung) Ergebnisse der Herbιiζ1dprüfuπqeηTable II (continued) Results of the Herbιiζ1dprüfuπqeη
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
PrüfVerbindungtest compound
Aufwandmenge (lb/A)Application rate (lb / A)
Prozentuale BekämpfungPercent control
Breitblättrige Unkräuter UngräserBroad-leaved weeds grass weeds
ABCD1-FGO HIJABCD 1 -FGO HIJ
Mono-ethyltriphenylphosphonium-SalzMono ethyltriphenylphosphonium salt
0,25 0,5 1,0 2,0 25 16 0 20 450.25 0.5 1.0 2.0 25 16 0 20 45
15 10 2015 10 20
0X 25b 0 X 25 b
25 20 10 40 40 40 40 31 0 5025 20 10 40 40 40 40 31 0 50
35 35 30 50 50 60 65 46 30 6035 35 30 50 50 60 65 46 30 60
50 50 65 60 75 70 80 64 60 7550 50 65 60 75 70 80 64 60 75
0 00 0
10a 10 a
65 20 10 20 20 80 55 70 65 40 95 70 80 90 8065 20 10 20 20 80 55 70 65 40 95 70 80 90 80
Mono-ethyl-Mono-ethyl
tri-p-tolyl-tri-p-tolyl-
phοephonium-SaIzphοephonium-Saiz
= C.I= C.I
F.lF.l
0,250.25
0,250.25
0,50.5
1,01.0
2i,02i, 0
a » M.I b a F.2a »M.I b a F.2
1010
3030
4040
5050
20 10 10 35 O 10 1020 10 10 35 O 10 10
XXXX
O" lo'O 'lo'
20 30 50 20 20 27 40 10 20 5020 30 50 20 20 27 40 10 20 50
40 50 60 40 40 44 50 20 70 , 6040 50 60 40 40 44 50 20 70, 60
70 60 70 50 75 62 55 60 100 7570 60 70 50 75 62 55 60 100 75
AP A Ol N/241 872 - 2$ - 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 - 2 $ - 61 109 12/37
Tabelle II (Fortsetzung) Table II (continued)
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5 _24_241872 5 _ 24 _
Ausführunqsbeispiel 11 Herbizide WirksamkeitEmbodiment 11 Herbicidal activity
Dieses Ausführungsbeispiel demonstriert sowohl die Vorauflauf- als auch die Nachauflauf-Wirksamkeit der gleichen drei Verbindungen auf eine Reihe von Ungräsern und breitblättrigen Unkräutern bei einer Präparat-Aufvsandraenge von 4»^48 kg/ ha. Viele der gleichen Unkrautarten wurden bereits verwendet (Tabelle III verwendet die gleichen Kürzel wie die Tabellen I und H)V und: die experimentellen Vorgehensweisen ähnelten denen des Ausführungsbeispiels 4 mit der Ausnahme^ daß für die Vorauflauf-Prüfungen die Schalen ara Tag nach der Aussaat mit den Chemikalien besprüht wurden und daß die Bestandsbonitur dreizehn Tage später erfolgte; für die Nachauf lauf prüf ung wurden die Schalen zehn Tage nach der Aussaat besprüht und dreizehn Tage später bonitiert« Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt. Es zeigt sich deutlich^ daß die Verbindungen ausschließlich als Nachauflaufherbizide wirksam sind.This embodiment demonstrates both the pre-emergence and postemergence efficacy of the same three compounds on a range of grass weeds and broadleaf weeds at a preparation feed rate of 4 x 48 kg / ha. Many of the same weed species have already been used (Table III) the same abbreviations as Tables I and H) V and: the experimental procedures were similar to those of Embodiment 4, except that for the pre-emergence tests, the dishes were sprayed the day after sowing with the chemicals, and the stock rating was thirteen days later took place; for post-emergence testing, the skins were sprayed ten days after sowing and scored thirteen days later. "The results are listed in Table III. It can be clearly seen that the compounds are effective exclusively as post-emergence herbicides.
- aar -- aar -
Tabelle III - Ergebnisse der Herbizidprüfungen - Vor und Nachauf lauf ausbringung von 4^48 kg/ha. Table III - Results of the herbicide tests - Pre and post run up to 4 ^ 48 kg / ha.
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
24 1 87 2 5 _2S.24 1 87 2 5 _ 2S.
Dieses Ausführungsbeispiel demonstriert die Wirksamkeit des Mono-tetra-n-butylphosphonium-Salzes sowie des Mono-tetraraethylphosphonium-Salzes von N-Phosphonoraethylglyzin bei der Regulierung des Wachsturas von Süßhirse (Sorghum vulgäre) .This embodiment demonstrates the effectiveness of the mono-tetra-n-butylphosphonium salt as well as the mono-tetraraethylphosphonium salt of N-phosphonoraethylglycine in the regulation of sweet sorghum (Sorghum vulgare) growth.
Folgende experimentelle Vorgehensweise wurde gewählt:The following experimental procedure was chosen:
Eine Reihe von Faserstoffgefäßen mit 12,7 cm Durchmesser und 12,7 era Tiefe wurde mit sandigem Lehmboden gefüllt", welcher abgesiebt und mit ausreichend 17-17-17-Oünger versetzt worden wan ura eine Konzentration von jeweils 150 ppm P-On. und KpO zu gewährleisten. Es wurde eine Einzelreihe Sorghumsamen ausgelegt, und die Gefäße wurden in einem Gewächshaus aufgestellt:; in welchem die Temperatur tagsüber durchgehend 27 0C und während der Nacht 21 °G betrug. Nach dera .Auflaufen der kleinen Keimpflanzen wurde auf eine Pflanze pro Gefäß vereinzelt. Luftwurzeln und Seitentriebe wurden bei ihrem Erscheinen bis zum Zeitpunkt der Behandlung der Pflanzen entfernt. Die Gefäße wurden periodisch mit 17-17-17-Oünger versorgt.A series of fibrous vessels of 12.7 cm diameter and 12.7 Era depth was filled with sandy loam soil, which was screened and treated with sufficient 17-17-17 Oanger wan ura a concentration of 150 ppm PO n . And KpO A single row of sorghum seeds was laid out and the vessels were placed in a greenhouse: in which the temperature throughout the day was 27 0 C and during the night 21 ° G. After the aa Vessels isolated, aerial roots and lateral shoots were removed at the time of their appearance until the time of treatment of the plants, and the vessels were periodically fed with 17-17-17 oats.
Neun Wochen und vier Tage nach der Aussaat wurde die Stengellänge bis zur Ligula des obersten sichtbaren Blattes gemessen;, und die Pflanzen wurden mit einer in Wasser aufgelösten Lösung der Prüfverbindung besprüht, wobei dem Wasser zusätzlich 0-, 5 Masse-% eines oberflächenaktiven Stoffes (PoIyoxyethylen-Sorbitanmonolaurat) zugesetzt wurden«. Die Spritz-Nine weeks and four days after sowing, the stem length was measured to the ligula of the uppermost visible leaf, and the plants were sprayed with a solution of the test compound dissolved in water, adding to the water an additional 0-5% by mass of a surfactant ( Polyoxyethylene sorbitan monolaurate) were added. The spray
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5 _27_241872 5 _ 27 _
Vorrichtung wurde vermittels Kohlendioxid unter Druck gesetzt und einer Apparatur vom Zweirad-Typ angebaut. Die Prüflösung wurde in einer Aufwandraenge von 234 l/ha ausgebracht, die Konzentration des wirksamen Bestandteiles war dermaßen vorausbestimrat worden-, daß bei dieser Brüheaufwandraenge Mengen von 0,56 ....4,48 kg/ha wirksamer Substanz ausgebracht werden konnten.The device was pressurized by means of carbon dioxide and grown on a two-wheeled type apparatus. The test solution was applied at an application rate of 234 l / ha, the concentration of the active ingredient had been predicted so that amounts of 0.56... 4.48 kg / ha of active substance could be applied at this infusion rate.
Zehn Tage später wurden die Pflanzen durch Abschneiden der Stengel in Bodenhöhe geerntet j sämtliche Blätter und Blattscheiden wurden entfernt. Erneut wurde die Länge der Stengel bis in Höhe der Ligula des obersten sichtbaren Blattes gemessen. Diese Meßergebnisse sowie die zum Applikationsdatum ermittelten Daten wurden in die nachstehende Formel zur Bestimmung der "prozentualen Stengelverlängerung" einbezogen.Ten days later, the plants were harvested by cutting the stems at ground level, and all leaves and leaf sheaths were removed. Again the length of the stems was measured up to the level of the ligules of the uppermost visible leaf. These measurements as well as the data obtained at the application date were included in the formula below for the determination of the "percent stem extension".
Prozentuale ) Länge 2Uj.Percentage) Length 2Uj .
Länge 2Uj ErnteLength 2Uj harvest
Stengelver- { = - 1,0 χ 100Stem Ver {= - 1,0 χ 100
längerung Γ" LänS8 zura Sprühterminrenewal Γ " Län S 8 zura spraying date
Die Stengellänge von Bodenniveau bis zum obersten Nodium wurde dann gemessen und als "Stengellänge" ausgewiesen. Der Fruchtstand und der Fruchtstiel (der über das oberste Nodium hinausragende und bis zur Basis des Samenstandes reichende Stengelteil) wurde sodann entfernt-, und die "Frischmasse" des verbleibenden Stengels wurde ermittelt. Oeder Stengel wurde nunmehr in Stücke von etwa 3,8 cm Länge geschnitten und in einer Carver-Presse bei einem Druck vonThe stem length from soil level to the topmost node was then measured and reported as "stem length". The peduncle and peduncle ( the stem portion projecting beyond the topmost node and reaching the base of the seedling) was then removed and the "fresh mass" of the remaining stem was determined. Oeder stems were now cut into pieces about 3.8 cm in length and in a Carver press at a pressure of
10 340 N/cm ausgepreßt. Die Quantität" des Preßsaftes von10 340 N / cm pressed. The quantity "of the pressed juice of
24 187 2 S24 187 2 p
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
- 28 -- 28 -
jedem Stengel wurde ebenso aufgezeichnet wie dessen Gehalt an "insgesamt aufgelösten Feststoffen"» nachdem dieser vermittels eines Hand-Saftrefraktometers in Masse-% ermittelt worden war. Die gequetschten Stengel wurden anschließend in einem Trockenschrank getrocknet und daran anschlieSend zwecks Bestimmung ihrer Trockenmasse" gewogen.each stem was recorded as well as its content of "total dissolved solids" "after it had been determined by means of a hand juice refractometer in mass%. The crushed stems were then dried in a drying oven and then weighed to determine their dry mass.
Die erzielten Ergebnisse einschließlich durchschnittlicher Meßwerte von drei unbehandelten Kontrollpflanzen zu Vergleichszvs/ecken sind in Tabelle IV aufgeführt. Die Daten verweisen auf eine Verringerung des Stengel-Längenwachstums?', der Frischmasse und Trockenmasse sowie auf eine Steigerung des prozentualen Anteiles an insgesamt vorhandenen gelösten Feststoffen im PreSsaft - all dies auf Grund der Verabreichung der Prüfverbindungen,The results obtained, including average measurements of three untreated control plants for comparison, are shown in Table IV. The data indicate a reduction in stem elongation, fresh mass and dry matter, as well as an increase in the percentage of total dissolved solids in the PreSsaft - all due to the administration of the test compounds,
"F.W." =Frl8chma8se"F. W." = Frl8chma8se
"D.W." ^Trockenmasse"D. W." ^ Dry matter
"T.D.S." ^Insgesamt gelöste Feststoffe"T.D.S." ^ Total dissolved solids
AP A 01 N/241 872 109 12/37AP A 01 N / 241 872 109 12/37
tder P 1 Jp 1 Uf",ng, hipsiojitlich ZuGkeranrelGheruna, bei Süßhirse t the P 1 Jp 1 Uf " , ng , hipsiojitlich ZuGkeranrelGheruna, in sweet sorghum
Aufwand- Proz. StengelEffort Percent Stem
r-Mfv/ArMnHiinn "ΙΘη9β Stengel- Länger-Mfv / ArMnHiinn " ΙΘη 9 β Stem length
rufverbindung (lfa/A) verläng. (mm) call connection (lfa / A) . (mm)
g Saftg of juice
"ΙΘη9β Stengel- Länge F,W, D.W. T.D.S. Quantität" ΙΘη 9 β stem length F, W, DWTDS quantity
(lfa/) lä () () () (%) (rnl)(lfa /) lä () () () (%) (rnl)
Kontrollecontrol
62r,362r, 3
265265
42,142.1
3,363.36
9,09.0
Durchschnitt von drei WiederholungenAverage of three repetitions
AP A Ol N/241 872AP A Ol N / 241,872
24187 2 5 ... *""w 24187 2 5 ... * "" w
Für den Einsatz im Freiland werden die erfindungsgeraäßen Verbindungen im allgemeinen in geeigneten Formulierungen untergebracht,, welche zur Unterstützung der Verteilung beiffl Ausbringen zusätzliche Bestandteile und Verdünnungs-Trägerstoffe enthalten. Beispiele für derartige Bestandteile oder Trä gerstoffe sind WasserV organische Lösungsmittel·', Stäube", Granalien^ oberflächenaktive Substanzen;-, Dispersionshilfsmittel und Emulgatoren* Insgesamt liegen die Formulierungen in Gestalt von Stauberv-, Lösungen;·, emulgierbaren Konzentraten oder Dispersionsspritzmitteln vor.For outdoor use, the compounds of the invention are generally housed in suitable formulations which contain additional ingredients and diluents to aid spreading. Examples of such constituents or carriers are water-soluble organic solvents, dusts, granules, surface-active substances, dispersion aids and emulsifiers. Overall, the formulations are in the form of stauberv solutions, emulsifiable concentrates or dispersion spraying agents.
A) StäubeA) dusts
Stäube sind dichte Puderzusararaensetzungen, bestehend aus den aktiven Verbindungen und einem dichten, freifließenden festen Trägerstoff. Sie sind für die Ausbringung in trockener Form vorgesehen sowie für ein rasches Absetzen ausgelegt, ura so eine durch den Wind getragene Verbreitung auf Flächen zu vermeiden, auf denen die Anwesenheit dieser Präparate nicht erwünscht ist.Dusts are dense powder compositions consisting of the active compounds and a dense, free-flowing solid carrier. They are designed for dry application and are designed for rapid settling, thus avoiding wind-borne spreading on surfaces where the presence of these preparations is undesirable.
Der Trägerstoff kann mineralischen oder pflanzlichen Ursprungs sein; vorzugsweise ist es ein organischer oder anorganischer Puder von hoher Schüttdichte, geringer spezifischer Oberfläche und geringer Flüssigkeitsaufnahmefähigkeit. Zu den geeigneten Trägerstoffen gehören Kaliglimmer, Pyrophyllit, schwere Kaölintone, Tabakstaub und vermahlenes Calciumphosphatgestein.The carrier may be of mineral or vegetable origin; preferably it is an organic or inorganic powder of high bulk density, low specific surface area and low liquid absorbency. Suitable carriers include mica, pyrophyllite, heavy kaolin clays, tobacco dust and ground calcium phosphate rock.
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
Die Eignung eines Staubes wird mitunter durch Einbeziehung eines flüssigen oder festen Netzraittels von ionischem, anionischem oder nichtionischem Charakter unterstützt. Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzen- und Alkylnaphthalensulfonate, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säurearaide, langkettige Säureester von Natriumisothiona.t, Ester von Natriumsulfosukzinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte pflanzliche öle und ditertiäre azetylenische Glykole» In den gleichen Staubzusammensetzungen finden auch Dispergierungsroittel vorteilhaft Verwendung. Typische Dispergierungsmittel sind Methylzellulose-, Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate, polymere Aikylnaphthalensulfonate, Natriuranapfthalensulfonat, PoIymethylen-bis-naphthalensulfonat und Natrium-N-methyl-N-(langkettig saure)-7aurate.The suitability of a dust is sometimes supported by the inclusion of a liquid or solid Netzraittels of ionic, anionic or nonionic character. Preferred wetting agents are alkylbenzene and alkylnaphthalenesulfonates, sulfated fatty alcohols, amines or acid amides, long-chain acid esters of sodium isothionate, esters of sodium sulfosuccinate, sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfonates, sulfonated vegetable oils and ditertiary acetylenic glycols. Dispersing agents are also advantageously used in the same dust compositions , Typical dispersants are methyl cellulose, polyvinyl alcohol, lignin sulfonates, polymeric acyl naphthalene sulfonates, sodium metaphthalene sulfonate, polymethylene bis naphthalene sulfonate and sodium N-methyl-N- (long-chain acid) -7aurate.
Zur Unterstützung der Verarbeitbarkeit des Staubes werden darüber hinaus häufig noch reaktionalose absorptive Vermahlungshilfsmittel in die Staubzusaramensetzungen einbezogen. Geeignete Verraahlungshiifsraittel sind Attapulgit-Ton, Diatomeen-Kieselerde, synthetisches Feinsilikatinaterial sowie synthetische Calcium- und Magnesiumsilikate.In addition, reaction-promoting absorptive grinding aids are often included in the dust compositions to aid the processability of the dust. Suitable Verraahlungshiifsraittel are attapulgite clay, diatomaceous silica, synthetic Feinsilikatinaterial and synthetic calcium and magnesium silicates.
In den typischen Staub-Zusaimnensetzusaramensetzungen liegen die Trägerstoffe gewöhnlich in Konzentrationen von etwa 30...90 Masse-% der Gesamt-Stäubemittelzusaramensetzungen vor. Die Verraahlungshilfe macht gewöhnlich etwa 5...5O Mas- se-% aus'# während das Netzmittel bis zu etwa 1,0 Masse-% ausmachen kann. Dispergierungshilfsraittel - sofern vorhanden - liegen in Anteilen von bis zu etwa 0,5 Masse-^ vor;In typical dust composition compositions, the vehicles are usually present in concentrations of about 30-90% by weight of the total dusts compositions. The Verraahlungshilfe will usually constitute about 5 ... 5O mass% of se- '# can make during the wetting agent up to about 1.0% by mass. Dispersion aids, if present, are present in proportions of up to about 0.5 mass%;
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
lh 187 2 5 _32_ lh 187 2 5 _ 32 _
desgleichen können geringfügige Mengen an Antibackmitteln und antistatischen Zusatzstoffen in der Zusammensetzung erscheinen. Die Teilchengröße der gesamten Zusammensetzung liegt gewöhnlich bei etwa 30...50 Mikron,likewise, minor amounts of anti-caking agents and antistatic additives may appear in the composition. The particle size of the total composition is usually about 30 ... 50 microns,
B) LösungenB) Solutions
Wäßrige Lösungen der aktiven Verbindungen werden dergestalt zubereitet, daß'Brüheauf wandsnengen von etwa 9 bis etwa 1875 l/ha die erforderliche Aufviandsnenge an wirksamem Bestandteil vermitteln. Zur Verbesserung der Netzfähigkeit der Lösung und damit zur Verbesserung ihrer Verteilung über die Pflanzenoberfläche wird gewöhnlich eine kleine Menge eines nicht phytotoxischen oberflächenaktiven Stoffes in einem Anteil von typischerweise zwischen 0,05 und 0,5 Mas- se-% in die Lösung einbezogen. Diesbezüglich sind sowohl anionischem kationische·, nichtionische·, arapholytische als auch zwitterionische oberflächenaktive Substanzen brauchbar.Aqueous solutions of the active compounds are formulated to provide the required amount of active ingredient at about 9 to about 1875 l / ha. To improve the wettability of the solution and thus improve its distribution over the plant surface, a small amount of a non-phytotoxic surfactant is typically included in the solution in a proportion of typically between 0.05 and 0.5 mass% . In this regard, both anionic cationic, nonionic, arapholytic and zwitterionic surfactants are useful.
Zu den geeigneten anionischen oderflächenaktiven Substanzen gehören Alkalimetall-, Ammonium- und Amin-Salze von Fettalkoholsulfaten mit 8.,.18 Kohlenstoffatomen in der Fettkette wie auch Natriumsalze von Alkylbenzensulfonaten mit 9...15 Kohlenstoffatomen in der Alkyl-Kette. Geeignete kationische oberflächenaktive Stoffe beinhalten Diinethyl-Dialkyl-quaternäre Ammoniumhalogenide mit Alkylketten von 8.,.18 Kohlenstoffatomen, Geeignete nichtionische oberflächenaktive Stoffe beinhalten Polyoxyethylen-Adukte von Fettalkoholen mit 10...18 Kohlenstoffatomen-, Polyetftylenoxid-Kondansats von Alkylphenolen mit Alkylketten vonSuitable anionic or surfactants include alkali metal, ammonium and amine salts of fatty alcohol sulfates containing 8, 18 carbon atoms in the fatty chain as well as sodium salts of alkyl benzene sulfonates of 9 to 15 carbon atoms in the alkyl chain. Suitable cationic surfactants include alkyl chain dialkyl quaternary ammonium halides of 8, 18 carbon atoms. Suitable nonionic surfactants include polyoxyethylene adducts of fatty alcohols having 10 to 18 carbon atoms, polyethylene oxide condansate of alkylphenols having alkyl chains of
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
- 33 -- 33 -
5.«*12 Kohlenstoffatomen, wobei an jedes Mol Alkylphenol 5...25 Mol Ethylenoxid ankondensiert sind. Schließlich gehören dazu auch Polyethyienoxid-Kondensate von Sorbitan-Estern> wobei jedem Mol Sorbitan-Ester 10...40 Mol Ethylenoxid ankondensiert sind. Zu den geeigneten arapholytischen oberflächenaktiven Substanzen gehören sekundäre und tertiäre aliphatische Arainabköramlinge, wobei ein aliphatischen Substituent 8...18 Kohlenstoffatome enthält, .und wobei ein anderer Substituent eine anionische wasserlöslichmachende Gruppe wie etwa ein Sulfat oder ein Sulfonat enthält. Beispiele hierfür sind Natrium-3-dodezylaminopropionat und Natriura-3-dodezylaminopropansulfonat. Zu den geeigneten zwitterionischen oberflächenaktiven Substanzen gehören Abkömmlinge von aliphatischen quaternären Ammoniumverbindungen, von denen ein aliphatischen Substituent 8..»18 Kohlenstoffatome und ein anderer Substituent eine anionische wasserlöslichmachende Gruppe enthält. Beispiele hierfür sind 3-{N ,N-Oimethyl-N-hexadezylammonio)propan-i-sulfonat und 3-(N,N-Oimethyl-N-hexadezylamraonio)-2-hydroxypropan-1-sulfonate5. * 12 carbon atoms, wherein 5 to 25 moles of ethylene oxide are fused to each mole of alkylphenol. Finally, this includes Polyethyienoxid condensates of sorbitan esters> wherein each mol of sorbitan ester 10 to 40 moles of ethylene oxide are fused. Suitable aphytolytic surfactants include secondary and tertiary aliphatic amine particles wherein one aliphatic substituent contains from 8 to 18 carbon atoms, and wherein another substituent contains an anionic water solubilizing group such as a sulfate or a sulfonate. Examples of these are sodium 3-dodezylaminopropionate and Natriura-3-dodezylaminopropansulfonat. Suitable zwitterionic surfactants include derivatives of aliphatic quaternary ammonium compounds of which one aliphatic substituent contains 8-18 carbon atoms and another substituent contains an anionic water-solubilizing group. Examples of these are 3- {N, N-ethyl-N-hexadezylammonio) propane-i-sulfonate and 3- (N, N-ethyl-N-hexadezylamraonio) -2-hydroxypropane-1-sulfonate
C) Emulqierbare Konzentrate C ) Emulsifiable concentrates
Bei den emulgierbaren Konzentraten handelt es sich um Lösungen·, in denen die wirksamen Bestandteile und ein Emulgierungsmittel in einem nicht mit Wasser vermischbaren Lösungsmittel aufgelöst vorliegen. Vor dem Einsatz wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt, um auf diese Weise eine suspendierte Emulsion von Lösungsmitteltröpfchen zu bilden.The emulsifiable concentrates are solutions in which the active ingredients and an emulsifying agent are dissolved in a non-water-miscible solvent. Prior to use, the concentrate is diluted with water to form a suspended emulsion of solvent droplets.
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
24 187 2 524 187 2 5
- 34 -- 34 -
typische Lösungsmittel für den Einsatz in eraulgierbaren Konzentraten sind Unkrautöle;; chlorierte Kohlenwasserstoffe sowie nicht mit Wasser mischbare Ethen, Ester und Ketone.typical solvents for use in enteric concentrates are weed oils ; ; chlorinated hydrocarbons and water immiscible ethene, esters and ketones.
Typische emulgierende Substanzen sind anionische oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe oder deren Gemische. Zu den Beispielen hierfür gehören langkettige Merkaptanpolyethoxy-Alkohole«; Alkylarylpolyethoxy-Alkohole> Sorbitan-Fettsäureesteri Polyoxyethylenether mit Sorbitan-Fettsäureestern·; Polyoxyethylenglykolester mit Fett- oder Harzsäuren, Fettalkohol-Amidkondensate; Calcium- und Amin-Salze von Fettalkoholsulfaterej öllösliche Petroleumsulfonate oder vorzugsweise Gemische dieser emulgierenden Stoffe. Derartige Efflulgierungsmittel machen gewöhnlich etwa 1...1Q Masse-% der Gesamt-Zusaranjensetzung aus.Typical emulsifying substances are anionic or nonionic surfactants or mixtures thereof. Examples include long-chain mercaptan polyethoxy alcohols "; Alkylaryl Polyethoxy Alcohols> Sorbitan Fatty Acid Esteri Polyoxyethylene Ether with Sorbitan Fatty Acid Esters ·; Polyoxyethylene glycol esters with fatty acids or resin acids, fatty alcohol amide condensates; Calcium and amine salts of fatty alcohol sulfate oil-soluble petroleum sulfonates or preferably mixtures of these emulsifying agents. Such effluents usually account for about 1 to about 1% by mass of the total composition.
Typische esnulgierbare Konzentrate enthalten ungefähr 15,.,50 Masse-% wirksamen Bestandteil,: etwa 40...82 Masse-% Lösungsmittel und etvia 1...10 Masse-^ Emulgator. Darüber hinaus können auch noch andere Additive wie etwa Netz- oder Haftmittel einbezogen werden.Typical emulsifiable concentrates contain about 15, 50% by weight active ingredient, about 40 to 82% by weight solvent, and about 1 to 10% by weight emulsifier. In addition, other additives such as wetting agents or adhesives may also be included.
D) Suspensionsspritzmittel D ) suspension spray
Suspensionsspritzmittel sind in Wasser dispergierbare Zusararaensetzungeni, die den aktiven Bestandteil, einen reaktionslosen festen Streckungsstoff sowie einen oder mehrere oberflächenaktive Stoffe zur Gewahrleistung einer raschen Benetzung sowie zur Vermeidung von Ausflockung bei Suspendieren in Wasser enthalten. Geeignete feste Streckungsmit-Suspension spray compositions are water-dispersible compositions containing the active ingredient, a non-reactive solid stretch agent, and one or more surfactants to ensure rapid wetting and to avoid flocculation when suspended in water. Suitable solid stretch agents
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5241872 5
- 35 -- 35 -
tel sind sowohl natürliche Minerale als auch synthetisch von derartigen Mineralen abgeleitete Materialien. Beispiele hierfür sind Kaolinite, Attapulgit-Ton=, Monttnorillonit-Tone:, synthetische Kieselerden, synthetisches Magnesiumsilikat sowie Calciumsulfatdihydrat.Tel are both natural minerals and synthetically derived from such minerals materials. Examples include kaolinites, attapulgite clay = Monttnorillonit-tone, synthetic silicas, synthetic magnesium silicate and calcium sulfate dihydrate.
Die geeigneten oberflächenaktiven Substanzen können sowohl dem nichtionischen als auch dem anionischen Typ angehören, sie fungieren als Netzmittel und Dispergierungshilfsraittel. Gewöhnlich wird jeweils eine dieser Substanzen einbezogen. Bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzen- und Alkylnaphthalen-Sulfonate?, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säureamide-, langkettige Säureester von Natriumisothionat, Ester von Natriumsulfosukzinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulf onate-, sulfonierte- pflanzliche öle sowie ditertiäre azetylenische Glykole. Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylzellulosei-", Polyvinylalkohol, Ligninsulfonate*, polymere Alkylnaphthalensulf onate, Natriufnnaphthalensulfonat, Polymethylen-bis-naphthalensulfonat sowie Natrium-N-raethyl-N(langkettig saure)taurate.The suitable surface-active substances may belong to both the nonionic and the anionic type, they act as wetting agents and dispersion auxiliaries. Usually one of these substances is included. Preferred wetting agents are alkylbenzene and alkylnaphthalene sulfonates, sulfated fatty alcohols, amines or acid amides, long-chain acid esters of sodium isothionate, esters of sodium sulfosuccinate, sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfurs onate, sulfonated vegetable oils and ditertiary acetylenic glycols. Preferred dispersants are methylcellulose ", polyvinyl alcohol, lignosulfonates *, polymeric Alkylnaphthalensulf onate, Natriunnaphthalensulfonat, polymethylene bis-naphthalensulfonat and sodium N-ethyl-N (long-chain acid) taurate.
Typische Suspensionsspritzmittel enthalten 25.,.90 % aktiven Bestandteil, 0,5...2,0 % Netzmittel, 0,25...5:,0 % Dispergierungsmittel sowie 9,25...74,25 Masse-% reaktionslosen Streckungsstoff. Häufig werden 0,1...1,0 % des Streckungsstoffes durch einen Korrosionshemmer und/oder ein Antischaummittel ersetzt.Typical wettable powders contain 25, 90% active ingredient, 0.5 ... 2.0% of wetting agent, 0.25 ... 5:.., 0% dispersant and 9.25 ... 74.25% by mass of non-reactive stretch fabric. Frequently, 0.1 to 1.0 % of the extender is replaced by a corrosion inhibitor and / or an antifoam agent.
AP A Ol N/241 872 61 109 12/37AP A Ol N / 241 872 61 109 12/37
241872 5 _36_241872 5 _ 36 _
Generell können sämtliche herkömmlichen Ausbringungsverfahren Anwendung finden*-',, wobei die üblichen Stäube- oder Spritzvorrichtungen eingesetzt werden. Die zur Erzielung des gewünschten Ergebnisses - sei es eine unkrautbekämpfende oder eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung erforderliche Menge an aktivein Bestandteil hängt von der Natur der zu behandelnden Pflanzenart sowie von den vorherrschenden Bedingungen ab. Herbizide Wirkungen werden gewöhnlich bei Of; 1·,,5O .Ib* aktiver Substanz pro acre - vorzugsweise Ι.,.ΙΟ Ib,/A - erzielt, wohingegen eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung gewöhnlich bei 0,1.,,20 Ib,/A - vorzugsweise bei Oi,5.,,5 Ib./A - erreicht wird. Deia Fachmann wird ohne weiteres einleuchten1, daß Verbindungen von geringer Wirksamkeit höhere Aufwandmengen erforderlich machen:;, als dies - zur Erzielung des gleichen Behandlungserfolges - bei stärker wirkenden Verbindungen der Fall ist.In general, all conventional application methods can be used, using the usual dusts or spraying devices. The amount of active ingredient required to achieve the desired result, be it an anti-weed or plant growth regulative effect, depends on the nature of the plant species to be treated and on the prevailing conditions. Herbicidal effects are commonly found in Of; 1 × 10 5 Ib. Active substance per acre, preferably Ι., ΙΟ Ib, / A -, whereas plant growth regulating activity is usually 0.1 .mu.l, 20 Ib / A, preferably O.sub.2. 5. ,, 5 Ib./A - is reached. It will be readily apparent to a person skilled in the art 1 that compounds of low effectiveness require higher application rates:; than this is the case with more strongly acting compounds in order to achieve the same treatment success.
Claims (10)
R , K^ und R unabhängig voneinander unter C. bis Gg-AIkyl und Phenyl ausgewählt wurden«2-34
R, K ^ and R were independently selected from C. to Gg-AIkyl and phenyl «
und Phenyl ausgewählt wurden.10 * Method according to point S, characterized in that R, R, R ^ and R are identical a ι
and phenyl were selected.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/295,345 US4341549A (en) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
| US37433982A | 1982-05-05 | 1982-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD206318A5 true DD206318A5 (en) | 1984-01-25 |
Family
ID=26969067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD82241872A DD206318A5 (en) | 1981-08-24 | 1982-07-22 | HERBICIDE COMPOSITION |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR840000577A (en) |
| AU (1) | AU556954B2 (en) |
| BG (2) | BG37833A3 (en) |
| BR (1) | BR8204264A (en) |
| CA (1) | CA1212690A (en) |
| DD (1) | DD206318A5 (en) |
| ES (1) | ES515175A0 (en) |
| HU (1) | HU189602B (en) |
| IN (1) | IN155646B (en) |
| MA (1) | MA19544A1 (en) |
| RO (2) | RO86278B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8605102A (en) * | 1985-10-21 | 1987-07-21 | Stauffer Chemical Co | LIQUID PLANT COMPOSITION AND LIQUID HERBICIDE COMPOSITION |
-
1982
- 1982-07-05 AU AU85596/82A patent/AU556954B2/en not_active Ceased
- 1982-07-09 CA CA000407027A patent/CA1212690A/en not_active Expired
- 1982-07-13 BG BG8257393A patent/BG37833A3/en unknown
- 1982-07-13 BG BG8467417A patent/BG38331A3/en unknown
- 1982-07-16 KR KR1019820003179A patent/KR840000577A/en unknown
- 1982-07-20 MA MA19752A patent/MA19544A1/en unknown
- 1982-07-22 IN IN851/CAL/82A patent/IN155646B/en unknown
- 1982-07-22 DD DD82241872A patent/DD206318A5/en unknown
- 1982-07-22 HU HU822372A patent/HU189602B/en unknown
- 1982-07-22 BR BR8204264A patent/BR8204264A/en unknown
- 1982-07-23 RO RO108239A patent/RO86278B/en unknown
- 1982-07-23 RO RO82116436A patent/RO90601A/en unknown
- 1982-08-23 ES ES515175A patent/ES515175A0/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA19544A1 (en) | 1983-04-01 |
| KR840000577A (en) | 1984-02-25 |
| RO90601A (en) | 1987-02-27 |
| IN155646B (en) | 1985-02-16 |
| BG37833A3 (en) | 1985-08-15 |
| CA1212690A (en) | 1986-10-14 |
| AU556954B2 (en) | 1986-11-27 |
| ES8401090A1 (en) | 1983-12-01 |
| AU8559682A (en) | 1983-03-03 |
| BR8204264A (en) | 1983-07-19 |
| RO86278B (en) | 1985-03-31 |
| ES515175A0 (en) | 1983-12-01 |
| RO86278A (en) | 1985-03-15 |
| BG38331A3 (en) | 1985-11-15 |
| HU189602B (en) | 1986-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4315765A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| DD219104A5 (en) | COMPOSITION FOR USE AS PLANT GROWTH REGULATOR | |
| DE3415820A1 (en) | 1-CARBALKOXYALKYL-3-ARYLOXY-4- (2'-CARBOXYPHENYL) -AZET-2-ONE, THIS PLANT GROWTH REGULATING AGENT AND METHOD FOR REGULATING PLANT GROWTH | |
| US4525202A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| CA1170666A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
| US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| EP0155911A1 (en) | Purine derivatives for the regulation of plant growth | |
| DE2657380B2 (en) | Halogenethyl sulfones, process for their preparation and their use for regulating plant growth | |
| DE2615878C2 (en) | Polycyclic nitrogenous compounds | |
| DE2338010A1 (en) | METHODS FOR REGULATING THE GROWTH AND DEVELOPMENT OF PLANTS | |
| DE2524578A1 (en) | BARBITURIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS HERBICIDES | |
| DD206318A5 (en) | HERBICIDE COMPOSITION | |
| DD229299A5 (en) | HERBICIDES AND GROWTH-REGULATING AGENTS | |
| DD218268A5 (en) | HERBICIDAL COMPOSITION | |
| DE2825474C2 (en) | ||
| DE2010119B2 (en) | 2-CHLORAETHANE (THIONO) PHOSPHONIC ACID AMIDO COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR REGULATING PLANT GROWTH | |
| DE2420627C2 (en) | N-iso-propyl-2-chloroethane (thiono) -phosphonic acid ester amides, process for their preparation and their use as plant growth regulators | |
| CH677664A5 (en) | ||
| DE4011781A1 (en) | HERBICIDAL AGENT | |
| DE2040367C3 (en) | Plant growth regulators based on carbamoyl phosphonates and their use | |
| DE2361189A1 (en) | OXIMINO-THIOLPHOSPHORIC ACID ESTERS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS PESTICIDES | |
| DE2149680C3 (en) | 2-Halogenäthyl-organooxy-sllane, their production and means for regulating plant growth CIBA-GEIGY AG, Basel (Switzerland) | |
| DE2362333B2 (en) | THIONOPHOSPHORIC ACID ESTERAMIDES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE OF THE SAME | |
| DE2824517A1 (en) | AGENTS FOR REGULATING PLANT GROWTH | |
| DE2356892B2 (en) | ALPHA-PYRON DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE AS SELECTIVE HERBICIDES |