DD204474A1 - Entfernung von guajacol aus kresolgemischen - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Entfernung von Guajacol aus Kresolgemischen durch fraktionierte Destillation in Gegenwart eines hoeher als die Kresole siedenden Destillationshilfsstoffes bei einem Druck von 0,133 bis 13,33 kPa. Als Destillationshilfsstoff werden Verbindungen eingesetzt, die Alkohol- und Ethergruppen enthalten, beispielsweise Diethylenglycol und Triethylenglycol. Das Verfahren erhoeht die Qualitaet der aus Braunkohlenrohphenoloelen gewonnenen Meta-Para-Kresolgemische und gewaehrleistet die Herstellung einer hochwertigen Guajacolfraktion zur weiteren Nutzung.
Description
237977
VEB Leuna-Werke Leuna,
"Walter Ulbricht»
LP 81 138
Titel der Erfindung
Entfernung von Guajacol aus Kresolgemischen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Guajacol aus Kresolgemischen mit dem Ziel, die Qualität des Endproduktes Me.ta-Para-Kresol zu erhöhen und das entfernte Guajacol als hochprozentige Guajacolfraktion zu gewinnen.
Bei der destillativen Aufarbeitung von carb-öchemischen Rohphenolölen» die aus verschiedenen Braunkohlenfolgeprodukten gewonnen werden, enthalten die als Endprodukte hergestellten Meta-Para-Kresolgemische das 2-Methoxphenol - auch als Guajacol bezeichnet - als durch die Siedepunkte bedingte Hauptverunreinigung im Konzentrationsbereich von 2 bis 15 Masseprozent, Diese Verunreinigung stört die nachfolgende Weiterverarbeitung des Meta-Para-Kresols zu Kresol-Pormaldehyd-Kondensationsharzen, beschränkt den gewünscht hohen Gehalt an Meta- und Parakresol und damit den Gebrauchswert, dieses.. Finalproduktes aus der Garbochemie.
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Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die destillative Aufarbeitung von Rohphenolölen und Kresolgemischen zu Meta-Pars-Kresol-reichen Fraktionen ist an sich bekannt; dabei kann das Ortho-Kresol und die erhaltenen Xylenole auf Grund der Siedepunktdifferenzen von Meta-para-Kresol abgetrennt werden (A. Dierichs,.R» Kubicka "phenole und Basen-Vorkommen und Gewinnung", Akademieverlag Berlin, 1958, S. 285 ff. und 313 ff.). Enthält das Rohphenolöl und das Kresolgemisch jedoch Guajacol, wie dies bei Braunkohlefolgeprodukten infolge des Ligningehaltes der Braunkohlen üblich ist, so ist eine Entfernung des Guajacol auf Grund der geringen Siedepunktdifferenzen zwischen Guajacol und Meta-Para-Kresol von nur 3 K mit technisch ökonomisch vertretbarem Aufwand auf destillativem Wege nicht möglich. Deshalb enthalten die aus DDR-Braunkohlerohstoffen hergestellten technischen Meta-Para-Kresolgemische zwischen 10 und 15 Masseprozent Guajacol. Der Gehalt an wertvollem Meta-Para-Kresol liegt selbst bei hohem Destillationsaufwand und unter Berücksichtigung anderes:'Verunreinigungen bei maximal 85 Masseprozent. Damit wird der Gebrauchswert des Meta-Para-Kresols einerseits eingeschränkt, andererseits geht das als Rohstoff wertvolle Guajacol selbst verloren. Verfahren zur Entfernung von Guajacol auf rein destillativer Basis sind nicht bekannt, jedoch werden in der einschlägigen· Literatur. Methoden und Verfahren zur Entfernung des Guajacol durch dessen chemische Umwandlung in abtrennbare Produkte erwähnt.
So ist ein Verfahren besehrieben,. bei dem Alkylphenolether, beispielsweise Guajacol, aus einer solchen Teerfraktion zusammen mit den Kresolen durch Behandeln mit UaOH in die latriumsalze übergeführt, danach entwässert und danach mit Luft und Wasserdampf in Kontakt gebracht werden. Dabei sollen die Alkylphenolether selektiv gespalten und die Spaltprodukte von den übrigen phenolen und Kresolen abgetrennt werden (US-PS 2 393 700). Dieses Verfahren ist nicht nur technolo-
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gisch sehr kompliziert, sondern erfordert einen hohen-Aufwand an Chemikalien und Energien. Die erforderlichen Effekte werden nicht gewährleistet.
Guajacol kann nach einem bekannten Verfahren auch durch gasförmigen Chlor- oder Bromwasserstoff in. Gegenwart aromatischer Amine bei 180 bis 200 0C gespalten und in das abtrennbare Brenzcatechin gespalten werden (US-PS 2 100 228). Aus dem beschriebenen Verfahren ist nicht ersichtlich, ob es auch im Gemisch mit Kresolen anwendbar ist. Außerdem v/erden auch hier teure Chemikalien irreversibel erforderlich sein, und es sind komplizierte sowie korrosionsbeständige Apparaturen zur Guajacolspaltung und dessen Aufarbeitung notwendig.
Die gleichen Nachteile besitzt auch ein Verfahren zur Verseifung von Guajacol mit Aluminiumchlorid (DRP 707 18).
In einer Veröffentlichung von D. V. Tishchenko u.a. (Gidroliz Lesochim. Prom. 3, 6. bis 8 /1956/) wird die Abtrennung von Guajacol aus einem zwischen 180 bis 212 G siedenden Gemisch von Phenolen/Kresolen beschrieben, die bei der Aufarbeitung ligninhaltiger Produkte gewonnen wurden. Hierbei soll die Guajacolentfernung durch die Bildung und Abtrennung der Magnesiumguajacolate zu erreichen sein. Eine solche Methode ist jedoch technisch nicht anwendbar und gewährleistet auch 'den gewünschten Reinheitsgrad des Meta-Para-Kresols nicht.
Weiterhin ist eine Methode zur Hydrolyse des Guajacols auch im.. Gemisch mit anderen Phenolen, die aus Holzprodukten stammen, bekannt, wonach die Guajacolspaltung durch Erhitzen mit 10 bis 20 % jitzkali bei 270 bis 285 0C erfolgt. Auch diese Methode der Guajacolentfernung durch chemische umwandlung in abtrennbare Produkte ist technologisch aufwendig und,, erfordert einen großen Bedarf an Ätzkali sowie eine aufwendige ÄufarbeitüngstechnOlogie für die Reinigung der Ziel-
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produkte (D. Y. Tishchenko u. a. Zhur. Priklad. Khim. 29, 1447 bis 1449 (1956)).
Schließlich ist es bekannt, Guajacol durch Dampfphasenhydro-Iyse bei 500 bis 550 0G in Gegenwart von Wasserdampf und phosphorsauren Pestbettkatalysatoren in abtrennbare Produkte zu entfernen. Trotz eines hohen apparativen Aufwandes beträgt die Umsetzung des Guajacols höchstens 65 %» außerdem laufen Hebenreaktionen zu minderwertigen Produkten ab, so daß die Effektivität dieses Verfahrens gering ist (V. A. Shishkin, D. V. Tishchenko, Isv. Vysski. üchebn. Zavedeny, Lesn. Zh. (5) 156 bis 159 (1964), dto. 8 (1), 144 bis 147 (1965), dto. 13 (2) 111 bis 115 (1979))«
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, den Gebrauchswert der Meta-Para-Kresolgemische und deren Qualität bei gleichzeitiger Erhöhung des Gehaltes an Meta-Para-Kresolgehalten zu verbessern.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Qualität der Meta-Para-Kresolgemische durch die Entfernung des Guajacols aus technischen Kresolgeinischen mittels einer einfachen, geeigneten Verfahrensführung zu erhöhen und das entfernte Guajacol als angereicherte Guajacolfraktion zu gewinnen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man das mit Guajacol verunreinigte Kresolgemisch in Gegenwart eines höher als Kresol und Guajacol siedenden Destillationshilfsstoffes, der Alkohol» und Sthergruppen als funktioneile Gruppen enthält, im Verhältnis Kresolgemisch zu Destillationshilfsstoff von 1 ; 0,5 bis 1 : 20 bei einem Druck von 0,133 bis 13,33 kPa destilliert, wobei als leichtsiedende Fraktion
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ein mit Guajacol angereichertes Gemisch mit Ortho-Kresol und einem niedrigeren Gehalt an Meta-para-Kresol, danach eine itraktion mit einem Meta-Para-Kresolgehalt von mehr als 95 Masseprozent und einem Guajacolgehalt von weniger als 1 Masseprozent abgenommen und schließlich der Destillations™ hilfsstoff in das Verfahren zurückgeführt wird.
Als Destillationsstoff wird vorzugsweise Diethylenglycol oder Triethylenglycol verwendet.
Zweckmäßigerweise beträgt das Verhältnis Kresolgemisch zu Destillatationshilfsstoff 1 : 1 bis 1 : 10.
Es ist vorteilhaft, wenn die Destillation bei einem Druck von 0,3 bis 6,7 kPa durchgeführt wird. · .. ..
pur das Gesamtverfahren ist es von Vorteil, wenn die leichter als Meta-Para-Kresol siedende, an Guajacol reiche Fraktion durch weitere fraktionierte Destillation auf einen Guajacolgehalt von mehr als 50 Masseprozent angereichert wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren gewährleistet die Herstellung eines qualitativ/hochwertigen Meta-Para-Kresolgemisches aus Kresolgemischen, bei dem der Guajacolgehalt bei weniger als 1 Masseprozent und der Meta-Para-Kresolgehalt über 95 Masseprozent liegt. Dieses so gewonnene Meta-Parä-KresoTgemisch besitzt gegenüber dem Ausgangskresolgemisch wesentlich verbesserte" Gebrauchswerte + insbesondere ^lür den Einsa tz in' die Produktion hochwertiger Kresol-IjOrmaldehyd-Kondensationsharze.
Die Ausbeute an diesem qualitativ hochwertigen ,Meta-Para-Kresol beträgt bis 97 Masseprozent, bezogen auf das im Einsatzkresol vorhandene Meta-Para-Kresol. Eine destillative Guajacolentfernung unter technischen Bedingungen ohne Destillati onshilfsstoff ist nicht oder nur bei unvertretbar tech-, nisch-ökonomisch hohem Aufwand möglich* Der beschriebene Eff:e.kt wird, dabei üb;er;^as...che^ eiQe
einfache Technologie auf destillativer Basis und durch Ein-
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satz eines leicht zugänglichen und großtechnisch erzeugten Destillationshilfsstoffes, vorzugsweise Diethylenglycol oder Eriethyienglycol. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind die Verluste an dieser Zusatzkomponente sehr gering, da ein oftmaliges Zurückführen der Zusatzkomponente zusammen mit frischem Kresolgemisch möglich ist, ohne daß die Wirkung herabgesetzt wird. In das Verfahren können technische Kresolgemische verschiedenster Zusammensetzung eingesetzt werden. Die Anreicherung der Heta-para-Kresolkomponenten und die Entfernung des Guajacols wird auch dann erreicht, wenn im technischen Äusgangskresolgemisch ein relativ hoher Gehalt an Ortho-Kresol oder aber ein gewisser Xylenolgehalt vorhanden ist. Bin weiterer Effekt des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es auch, daß der Gehalt an der im technischen Äusgangskresolgemisch vorhandenen Verunreinigung o-Ethylphenol gleichfalls verringert wird, da diese Verunreinigung teilweise mit in die Guajacolfraktion gelangt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann je nach vorhandenen technischen Bedingungen und apparativen Gegebenheiten sowohl in kontinuierlicher als auch diskontinuierlicher Destillationstechnologie angewendet werden. Im Falle einer kontinuierlichen Verfahrensgestaltung wird der Destillationshilfsstoff zweckmäßigerweise nicht dem Einsatzkresolgemisch direkt hinzugefügt, sondern in die Verstärkersäule einer ersten Kolonne oberhalb des Kresoleinlaufes hinzugegeben. In dieser ersten Kolonne kann dann die an Guajacol reiche Fraktion, in einer zweiten Kolonne die Meta-Para-Kresolfraktion, jeweils als Destillat, abgenommen werden, während der Destillationshilfsstoff als Sumpfprodukt der zweiten Kolonne in die erste Kolonne zurückgeführt wird.
Wie die Beispiele zeigen, wird die Konzentration des Guajacols in der Guajacolfraktion durch eine geeignete Kolonne oder durch mehrfachen Einsatz dieser Fraktion in das Verfahren auf über 50 Masseprozent erhöht, so daß diese Fraktion
als Rohstoff für die Herstellung des volkswirtschaftlichen Brenzcatechin oder direkt für pharmazeutische Zwecke eingesetzt werden kann. Die Abtrennung von Ortho-Kresol und Phenol aus der Guajacolfraktion ist leicht und in bekannter Weise möglich, da die Siedepunktdifferenzen dieser Komponenten genügend groß sind,
Ausführungsbeispiele
500 g eines technischen Kresolisomeren-Gemisches, das durch destillative Aufarbeitung aus von Braunkohle gewonnenem Rohphenolöl hergestellt wurde, der analytischen Zusammensetzung
o-Kresol 3,7 %
m- + p-Kresol 81,1 %
Guajacol 11,2 %
sonstige phenolische und nichtphenolische Substanzen 4»0 %
werden mit 2.500 g Diethylenglycol gemischt. Die Destillation dieser Mischung'erfolgt bei einem Vakuum von 3,33 kPa und einem Rücklaufverhältnis von 1 : 20 in einer diskontinuierlichen Destillationsapparatur mit einer 1 m langen Füllkörperkolonne, die mit Metallspiralen gefüllt ist. Die beiden zwischen 100 0C und 112 0C Kopftemperatur übergehenden. Fraktionen-haben folgende analytische Zusammensetzung:
1. Fraktion 2,.Fraktlon. o-Kresol 8,4.%
m- + p-Kresol 62,7 '%: - 97,2%
Guajacol 24,7 % 0,6 %
sonstige phenolische und
nichtphenolische Substanzen 4,2·$ 2,2 %
angefallene Menge 220 g 270 g
Der Diethylenglycolrückstand enthält 0,2 % m/p-Kresol und 0,2 % sonstige phenolische und nichtphenolische Substanzen»
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Die daraus berechnete.Ausbeute an m/p-Kresol in der 2. fraktion, bezogen auf den m/p-Kresol-GehaIt im Einsatzprodukt } beträgt 64,7 %·
Durch wiederholte Destillationen der 1. Fraktion mit dem Rückstand unter den Bedingungen der 1, Destillation werden folgende Produkte erhalten:
1. Fraktion (Guajacolan- gereicherte Fraktion) | vereinte 2. Fraktionen (m/p-Kresol Fraktion) |
20,3 % | 0 % |
14,8 % | 97,0 % |
58,5 % | 0,7 % |
6,4 % | 2,3 % |
91 g | 399 g |
o-Kresol
m/p-Kresol
Guajacol
sonstige phenolische und nichtphenolische Substanzen
angefallene Menge
Die Zusammensetzung des Ruckstandes hat sich nicht verändert,
Die daraus berechnete Ausbeute an m/p-Kresol- in der in/p-Kresol-Fraktion, bezogen auf den m/p-Kresol-Gehalt im eingesetzten technischen Kresolisomeren-Gemisch, beträgt 95,4 %·
Ein technischesKresolisomeren-Gemisch der analytischen Zusammensetzung wie im Beispiel 1 wird kontinuierlich mit Die_h/tylenglycol destilliert.
Die verwendete Destillationsapparatur besteht aus einem Kolonnensumpf, dem Abtriebsteil, dem Verstärkerteil, dem Kolonnenkopf und 3 Dosierpumpen* Verstärker- und Abtriebsteil sind mit Metallspiralen gefüllte Füllkörperkolonnen.
Das technische Kresolisomeren-Gemisch wird in einem Mengenstrom von 15 g/h zwischen Verstärker- und Abtriebsteil, das Diethylenglycol in einem Mengenstrom von 150 g/h in den Verstärkerteil eingeführt. Die Destillation wird bei einem
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Yakuum von 3,33 kPa mit einem Rücklaufverhältnis von 1 : 20 betrieben*
Am Kopf der Apparatur v/erden während einer 10h dauernden Destillation 25 g Hit Guajacol angereichertes Produkt abgenommen.
Der Rückstand der Destillation wird zwischen dem Verstärker- und Abtriebsteil einer 2. kontinuierlichen Destillationsapparatur, die im Aufbau und den Destillationsbedingungen der 1. Destillationsapparatur entspricht, eingeführt.
Am Kopf der 2. Apparatur werden während einer 10h dauernden Destillation 120 g m/p-Kresolfraktion und aus dem Kolonnensumpf 1505 g Diethylenglycol abgenommen.
Die erhaltenen Produkte haben folgende analytische Zusammensetzung:
Guajacol- Fraktion | m/p-Kresol- Praktion | Rück stand |
22,2 % | — | |
62,4 % | 1,0 % | |
11,6 % | 95,a % | 0,25 |
3,8 % | 3,2 % | 0,08 |
99,7 |
o-Kresol Guajacol m/p-Kresol
sonstige phenolische und nichtphenolische Substanzen 3,8 %
Diethylenglycol
Die daraus wie in Beispiel 1 berechnete Ausbeute an m/p-Kresol beträgt 94,5 %.
500 g eines technischen Kresolisomeren-Gemisches der analytischen Zusammensetzung wie im Beispiel 1 werden mit 500 g Trie thylenglycol gemischt.
Die Destillation dieser Mischung erfolgt in der Destillationsapparatur und unter den Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben»
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Die übergehenden Fraktionen und der Sumpf haben folgende analytische Zusammensetzung:
1 | . Fraktion (276,3 g) | 2. Fraktion (209 g) | Rucks (514, | tand 7 g) | |
o-Kresol | 6,7 % | - | |||
m/p-Kresol | 70,8 % | 96,2 % | 1,8 | % | |
Guajacol | 19,5 % | 1,0 % | |||
sonstige phenolische und 3,0 % nichtphenolische Substan zen | 2,8 % | 1,1 | % | ||
Triethylenglycol | 97,1 | % | |||
Die daraus wie in Beispiel 1 berechnete Ausbeute an m/p-Kresol beträgt 49,6 %<, Die 1. Fraktion wird mit dem Rückstand, wie in Beispiel 1 beschrieben, zur Ausbeuteerhöhung erneut destilliert.
500 g eines technischen Kresolgemisch.es der analytischen Zusammensetzung wie im Beispiel 1 werden mit 2.500 g Diethylenglycol gemischt.
Die Destillation dieser Mischung erfolgt bei einem Vakuum von 6,66 kPa und einem Rücklaufverhältnis von 1 : 20 in der unter Beispiel 1 beschriebenen Destillationsapparatur.
Die beiden zwischen 116 0G und 123 0C Kopftemperatur übergehenden Fraktionen und der Sumpf haben folgende analytische Zusammensetzung:
o-Kresol m/p-Kresol Guajacol
1. Fraktion (241,6 g) | 2. Fraktion (218,4 g) . | Rück stand (2540 | P-) |
7 7 & | - | - | |
68,5 % | 95,4 % | 1 ο oi | |
22,5 % | 0,8 % | — |
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sonstige phenolische und nichtphenolische Substanzen
Diethylenglycol
1. Fraktion (241,6 g)
1,3 %
2. Fraktion (218,4 g)
3,8 %
Rückstand (2540 g)
0,3 % 98,5 %
Die daraus wie im Beispiel 1 berechnete Ausbeute an m/p-Kresol beträgt 51,4 %· Die Ausbeute kann weiter gesteigert werden, wenn die 1, Fraktion zusammen mit dem Rückstand unter sonst gleichen Destillationsbedingungen erneut aufgearbeitet wird. Die Endausbeute des gewinnbaren m/p-Kresols, bezogen auf das im Einsatzprodukt enthaltene Kresol, läßt sich damit auf etwa 95 % steigern.
Claims (4)
- Erfindungsanspruoh1. Entfernung von Guajacol aus Kresolgemischen durch Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß man das mit Guajacol verunreinigte Kresolgemisch in Gegenwart eines höher als Meta-para-Kresol und Guajacol siedenden Destillations»
hilfsstoffes, der Alkohol- und Bthergruppen als funktionelle Gruppen enthält, in einem Verhältnis von Kresclgemisch zu Destillationshilfsstofi von 1 ; 0,5 bis 1 : 20 bei einem Druck von 0,133 bis 13,3 kPa destilliert, wobei man als leichtsiedende Fraktion ein mit Guajacol angereichertes Gemisch mit Ortho-Kresol und einem niedrigeren Gehalt an Heta-Para-Kresol, danach eine fraktion mit
einem Meta-Para-Kresolgehalt von mehr als 95 Masseprozent und einem Guajacolgehalt von weniger als 1 Masseprozent
abnimmt und schließlich den Destillationshilfsstoff als
Rückstand in das Verfahren zurückführt. - 2. Entfernung von Guajacol nach Punkt 1, dadurch gekennzeich: net, daß als Destillationshilfsstoff Diet.üylenglycol oder Triethylenglycol verwendet wird.
- 3. Entfernung von Guajacol nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verh-ältnis Kresolgemisch zu Destillationshilfsstoff 1 : 1 bis 1 : 10 beträgt.
- 4. Entfernung von Guajacol nach Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Destillation bei einem Druck von
0,3 bis 6,7 kpa durchgeführt wird *
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23797782A DD204474A1 (de) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | Entfernung von guajacol aus kresolgemischen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23797782A DD204474A1 (de) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | Entfernung von guajacol aus kresolgemischen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD204474A1 true DD204474A1 (de) | 1983-11-30 |
Family
ID=5537131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD23797782A DD204474A1 (de) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | Entfernung von guajacol aus kresolgemischen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD204474A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0545814A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Dakota Gasification Company | Verarbeitung von natürlicher Kresylsäure |
EP0597882A1 (de) * | 1991-08-09 | 1994-05-25 | Merichem Co | Pyrolyse von natÜrlich vorkommenden Kresylsäuregemischen. |
CN1040744C (zh) * | 1993-02-18 | 1998-11-18 | 罗富源 | 天然愈创木酚的提取 |
-
1982
- 1982-03-09 DD DD23797782A patent/DD204474A1/de not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0597882A1 (de) * | 1991-08-09 | 1994-05-25 | Merichem Co | Pyrolyse von natÜrlich vorkommenden Kresylsäuregemischen. |
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CN1040744C (zh) * | 1993-02-18 | 1998-11-18 | 罗富源 | 天然愈创木酚的提取 |
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