DD156892A5 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents

Abstract

Herbizide Mittel, enthaltend Phosphinothricin, dessen Ester, Salze oder Oligopeptide, in Kombination mit einem anorganischen oder organischen Ammoniumsalz, einem Amin und/oder einem anorganischen oder organischen Chelatbildner.Herbicidal agents containing phosphinothricin, its esters, salts or oligopeptides, in combination with an inorganic or organic ammonium salt, an amine and / or an inorganic or organic chelating agent.

Description

227 9 43 2227 9 43 2

Anwendungsgebiet der Erfindung; Field of application of the invention;

Die Erfindung betrifft neue synergistische Mittel mit Phosphinothricin, die in der Landwirtschaft als herbizide Mittel eingesetzt werden können·The invention relates to novel synergistic agents with phosphinothricin which can be used as herbicides in agriculture.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Builds character rist ik of the known technical solutions

Die in neuerer Zeit aufgefundenen Herbizide vom iyp des PhosphinothricinsThe more recently found herbicides of phosphinothricin iyp

CH₂ - CH₂ - CH - COOH fCH ₂ - CH ₂ --CH - COOH f

HO IJH₂ HO IJH ₂

verfugen über eine gute Blattaufnahme und Kontaktwirkung und bekämpfen Unkräuter aller botanischen Klassen. Sie eignen sich deshalb zur nichtselektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachs auf landwirtschaftlichen Kulturflächen, Industrieanlagen usw· (vergl. DE-OS 27 17 440)_β have good foliar uptake and contact and fight weeds of all botanical classes. They are therefore suitable for non-selective control of unwanted plant wax on agricultural crops, industrial plants, etc. (see DE-OS 27 17 440) _β

,Herbizide des Phosphinothricin-*Typs wirk eh sowohl gegen annuelle als auch perennierende Ungräser und Unkräuter· Einige wirtschaftlieh bedeutende perennierende Schadpflanzen wie Quecke (Agropyron repens), Bermudagras (Cynodon dactylon), ausdauernde Cyperaceen und mehrjährige Dikotyle werden jedoch erst bei höheren Aufwandmengen befriedigend bekämpft.Phosphinothricin-type herbicides are effective against both perennial and perennial weeds and weeds. However, some economically significant perennial weeds such as Wheatgrass (Agropyron repens), Bermudagras (Cynodon dactylon), perennial Cyperaceae and perennial Dicotyls are satisfactorily controlled only at higher application rates ,

- η -- η -

22794 3 222794 3 2

Ziel der Erfindung . Object of the invention .

Es ist Ziel der Erfindung, die herbizide Wirksamkeit bekannter Mittel mit Phosphinothriein zu verbessern·The object of the invention is to improve the herbicidal activity of known agents with phosphinothricin.

Darlegung des Wesens der Erfindung .Explanation of the essence of the invention.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Herbizide bereitzust eilen·The object of the invention is to provide new herbicides ready for use.

überraschenderweise wurde nun gefunden, daß der Zusatz von bestimmten organischen und anorganischen Verbindungstypen, die selbst nicht herbizid wirksam sind, zu Phosphinothricin und dessen Abkömmlingen eine starke Synergistische Wirkung hat, d. h. die herbizide Wirkung gegen annuelle und perennierende Unkräuter erheblich verstärkten·Surprisingly, it has now been found that the addition of certain organic and inorganic compound types, which are not themselves herbicidally active, to phosphinothricin and its derivatives has a strong synergistic effect, d. H. considerably increased the herbicidal activity against annealing and perennial weeds.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an A) Phosphinothricinderivaten der FormelThe present invention thus relates to herbicidal compositions which are characterized by a content of A) phosphinothricin derivatives of the formula

- CH₂ - CiI₂ - CH - COOH- CH ₂ - CiI ₂ - CH - COOH

(I)(I)

Z27S43 ZZ27S43 Z

worin R Wasserstoff oder (C₁-Cm) bedeutet, deren Salzen . mit Säuren oder Basen oder deren Peptide, wie Phosphinothricyl-Alanyl-Alanin, in Kombination mit B) anorganischen oder organischen Ammoniumsalzen der Formel ___wherein R is hydrogen or (C ₁ -Cm), their salts. with acids or bases or their peptides, such as phosphinothricyl-alanyl-alanine, in combination with B) inorganic or organic ammonium salts of the formula ___

>3> 3

2 · 4 ^ N — R2 · 4 ^ N - R

R-R-

IIII

1414

worin R-R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C₁-C₁₁)AIkYl oder Hydroxyethyl bedeuten, oderwherein RR are the same or different and are hydrogen, (C ₁ -C ₁₁ ) AIkYl or hydroxyethyl, or

14 zwei der Reste R - R gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 3-7-gliedrigen Ring bilden, bei dem gegebenenfalls eine -CH₂-Gruppe durch 0, NH oder N-(C.-C^)-Alkyl er-. setzt ist, X das Anion einer anorganischen oder organischen ein- oder mehrbasigen Säure und η 1, 2 oder 3 ist, bzw. mit den den Salzen der Formel II zugrundeliegenden freien Basen oder mit unter physiologischen Bedingungen zu Verbindungen der Formel II metabolisierenden Precursors, und/oder14 two of the radicals R - R together with the nitrogen atom form a 3-7 membered ring in which optionally a -CH ₂ group by 0, NH or N- (C.-C ^) - alkyl er-. is X, the anion of an inorganic or organic mono- or polybasic acid and η 1, 2 or 3, or with the salts of the formula II underlying free bases or with under physiological conditions to compounds of formula II metabolizing precursor, and /or

C) anorganischen oder organischen Chelatbidnern, mit der Maßgabe, daß, falls R in Formel I Wasserstoff ist, die Verbindung B keine freie Base sein kann.C) inorganic or organic chelating agents, with the proviso that when R in formula I is hydrogen, the compound B can not be a free base.

Phosphinothricin besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kann daher ebenso wie seine Derivate als Racemat oder in Form optisch aktiver Enantioraeren auftreten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist von den Enantiomeren das L-Enantiomer besonders bevorzugt.Phosphinothricin has an asymmetric carbon atom and therefore, like its derivatives, can occur as a racemate or in the form of optically active enantiomers. In the context of the present invention, of the enantiomers, the L-enantiomer is particularly preferred.

Zu A) Aufgrund ihrer amphoteren Natur können Phosphinothricin und seine Ester mit anorganischen und organischen Basen und Säuren Salze bilden, die ebenso wie jene für die erfindungsgemäßen Mittel Verwendung finden können. Bei Anwendung von Basen entstehenTo A) Because of their amphoteric nature, phosphinothricin and its esters with inorganic and organic bases and acids can form salts which can be used as well as those for the agents according to the invention. When using bases arise

Verbindungen, in denen R ein Kationäquivalent darstellt.Compounds in which R represents a cation equivalent.

Besonders hervorzuheben sind folgende Kationäquivalente:Of particular note are the following cation equivalents:

Na⁺, K⁺, 1/2 Ca⁺⁺, 1/2 Zn⁺⁺, 1/2 Mg⁺⁺, NH⁺, N⁺(CfO₄, ' H₂N⁺CCH₃J₂, H₂N⁺(C₂H₅)₂, HN⁺(C₂H₅)₃, H₃N⁺CH₃,Na ⁺ , K ⁺ , 1/2 Ca ⁺⁺ , 1/2 Zn ⁺⁺ , 1/2 Mg ⁺⁺ , NH ⁺ , N ⁺ (CfO ₄ , 'H ₂ N ⁺ CCH ₃ J ₂ , H ₂ N ⁺ (C ₂ H ₅ ) ₂ , HN ⁺ (C ₂ H ₅ ) ₃ , H ₃ N ⁺ CH ₃ ,

H₃N⁺C₃H₇Cn), Η₃Ν⁺ΰ_ηΗ₉(η), H₂N⁺(C₃H₇-I)₂, H₃N⁺CH₂CH₂OH, H₂N⁺(CH₂CH₂OH)₂, HN⁺(CH₂CH₂OH)₃, (CH₃J₃N⁺CH₂CH₂OH, (CH₃J₂N⁺HCH₂CH₂OH, CH₃N⁺H₂CH₂CH₂OH, (CH₃J₂N⁺HC₁₂H₂₅ sowie das Guanidiniumion.H ₃ N ⁺ C ₃ H ₇ Cn), Η ₃ Ν ⁺ ΰ _η Η ₉ (η), H ₂ N ⁺ (C ₃ H ₇ -I) ₂ , H ₃ N ⁺ CH ₂ CH ₂ OH, H ₂ N ⁺ (CH ₂ CH ₂ OH) ₂ , HN ⁺ (CH ₂ CH ₂ OH) ₃ , (CH ₃ J ₃ N ⁺ CH ₂ CH ₂ OH, (CH ₃ J ₂ N ⁺ HCH ₂ CH ₂ OH, CH ₃ N ⁺ H ₂ CH ₂ CH ₂ OH, (CH ₃ J ₂ N ⁺ HC ₁₂ H ₂₅ and the guanidinium ion.

Mit starken Basen wird auch die -COOH-Gruppe ionisiert; es entstehen dann z.B. Dinatrium- oder Dikaliumsalze.Strong bases also ionize the -COOH group; it then arises e.g. Disodium or dipotassium salts.

Zur Salzbildung mit Säuren eignen sich beliebige anorganische und organische Säuren wie HCl, HBr, HpSO«, H₃PO₄, HNO₃, CH₃COOH.For salt formation with acids are any inorganic and organic acids such as HCl, HBr, HpSO, H ₃ PO ₄ , HNO ₃ , CH ₃ COOH.

Erfindungsgemäß kommen als Komponente A statt Phosphinothricin oder seiner Derivate auch Oligopeptide des Phosphinothricins in Betracht, von denen z.B. das Phosphinothricyl-alanyl-alanin in Helv.Chim.Acta 55, 22n f. (1972) beschrieben ist.According to the invention, as component A instead of phosphinothricin or its derivatives, oligopeptides of phosphinothricin are also suitable, of which e.g. the phosphinothricyl-alanyl-alanine in Helv. Chim. Acta 55, 22n f. (1972).

zu B) Bei den Verbindungen vom Typ B handelt es sich vorzugweise um Ammoniumsalze (R - R = Hj, doch kommen auch Salze organischer Ammoniumbasen mit Beliebigen Anionen (siehe Aj in Betracht. Insbesondere bevorzugtto B) The compounds of type B are preferably ammonium salts (R - R = Hj, but also salts of organic ammonium bases with any anions (see Aj) are particularly preferred

?- 4- ^- werden als Anionen Cl , Br-, SO₄ , HSO , POjJ ,? - 4- ^ - are used as anions Cl, Br-, SO ₄ , HSO, POjJ,

HPO₄", H₂PO₄ZCH₃COO", (COO^-J₂", SCN".HPO ₄ ", H ₂ PO ₄ ZCH ₃ COO", (COO ^- J ₂ ", SCN".

Daneben kommen auch solche Verbindungen in Frage, die in der Pflanze unter Bildung von Ammoniumionen metabolisieren. Zu diesen gehören z.B. Harnstoff, Asparaginsäure oder Glutaminsäure.In addition, those compounds are also suitable which metabolize in the plant to form ammonium ions. These include, e.g. Urea, aspartic acid or glutamic acid.

-X--X-

S*S *

Statt der Ammoniumsalze II kann man auch die ihnen zugrundeliegenden freien Basen, z.B. Triethylamin oder Piperidin in Kambination mit Phosphinothricinester, -salzen oder -peptiden anwendenInstead of ammonium salts II, it is also possible to derive their underlying free bases, e.g. Use triethylamine or piperidine in combination with phosphinothricin esters, salts or peptides

5 5

zu C) Als Komplexbildner vom Typ C eignen sich z.B. mehrbasige organische Säuren wie Oxalsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Nitrilotriessigsäure oder Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) oder · deren Salze, ferner wasserlösliche Polyphosphate unterschiedlicher Kettenlänge ("Metaphosphate", "Triphospate"), wie sie z.B. in der Waschmittelindustrie verwendet werden. Derartige Komplexbildner sind zusammenfassend z.B. in O.A.Neumüller: Römpps Chemielexikon, 7 ..Auflage 1972, S. 545 f und 2768 f. beschrieben.to C) Suitable complexing agents of type C are e.g. polybasic organic acids such as oxalic, succinic, tartaric, citric, nitrilotriacetic or ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) or their salts, as well as water-soluble polyphosphates of different chain lengths ("metaphosphates", "triphosphates"), e.g. used in the detergent industry. Such complexing agents are summarized e.g. in O.A. Neumüller: Rompps Chemielexikon, 7th edition 1972, pp. 545 f and 2768 f. described.

Die Verbindungen vom Typ B und C können mit den Herbiziden des Typs A einzeln oder in beliebiger Anzahl zu mehreren kombiniert werden.The type B and C compounds can be combined with the type A herbicides individually or in any number of several.

Die Mischungsverhältnisse der einzelnen Komponenten können in den erfindungsgemäßen Kombinationen innerhalb weiter Grenzen schwanken. Synergistische Effekte werden bereits bei einem Verhältnis A : B (C) von 4 : 1 beobachtet und treten auch noch bei einem Verhältnis von 1 : 150 in Erscheinung. Aus praktischen Gründen wählt man Mengenverhältnisse jedoch zwischen 2 : 1 und 1 : 50, vorzugsweise zwischen 1 : 1 und 1:10.The mixing ratios of the individual components can vary within wide limits in the combinations according to the invention. Synergistic effects are already observed at an A: B (C) ratio of 4: 1 and also occur at a ratio of 1: 150. However, for practical reasons, proportions are chosen between 2: 1 and 1:50, preferably between 1: 1 and 1:10.

Die erfindungsgemäßen Mischungen können sowohl als Fertigformulierungen, z.B. als benetzbare Pulver oder Emulsionskonzentrate, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen vorliegen, die durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten Komponenten mit Wasser unmittelbar vor der Anwendung hergestellt werden. Ebenso können die Herbizide und die Synergisten als Spritzbrühen bzw. wäßrige Lö-The mixtures according to the invention can be used both as finished formulations, e.g. as wettable powders or emulsion concentrates, which are then diluted with water in a conventional manner, or as so-called tank mixes prepared by co-diluting the separately formulated components with water immediately before use. Likewise, the herbicides and the synergists as spray liquors or aqueous Lö-

-JS--JS-

sungen getrennt ausgebracht werden, wobei es unerheblich ist/ welche Komponente zuerst appliziert wird.be applied separately, it is irrelevant / which component is applied first.

Die Aufwandmengen der Herbizide vom Typ A in den Wirkstoffmischungen liegen im allgemeinen zwischen 0.10 und 5 kg/ha, die Aufwandmengen von B bzw. C zwischen 0.025 und 30 kg/ha, d.h. die Gesamtmenge an aufzuwendender Wirkstoffkombination beträgt etwa 0.125 bis 35 kg/ha.The application rates of the type A herbicides in the active substance mixtures are generally between 0.10 and 5 kg / ha, the application rates of B and C between 0.025 and 30 kg / ha, i. the total amount of active ingredient combination to be applied is about 0.125 to 35 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in den üblichen, dem Fachmann geläufigen Zubereitungen, z.B. als benetzbare Pulver / emulgierbare Konzentrate oder versprühbare Lösungen, in den Handel gebracht werden. Die formulierten Mittel enthalten dabei die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen im allgemeinen zu 2 bis 95 Gew.-%.The agents according to the invention can be prepared in the usual preparations known to the person skilled in the art, e.g. as wettable powders / emulsifiable concentrates or sprayable solutions. The formulated compositions contain the active compound combinations according to the invention generally from 2 to 95% by weight.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben den Wirkstoffen außer einem Verdünnungsoder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. pol'yoxäthylierte Alkylphenole,Wettable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substances other than a diluent or inert substance, also contain wetting agents, e.g. polylated alkylphenols,

Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.Alkyl or alkyl phenyl sulfonates and dispersants, e.g. lignosulfonic acid sodium, dinaphthylmethandisulfonsaures sodium or oleoylmethyltaurine acid.

Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffgemisches in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines Emulgators, beispielsweiseConcentrates are prepared by dissolving the active ingredient mixture in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics and addition of an emulsifier, for example

eines polyoxäthylierten Alkylphenols erhalten. .a polyoxäthylierten alkylphenol obtained. ,

Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration (Herbizid + Synergist) z.B. zwischen etwa 10 % und 95 %./ der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoff konzentration etwa 10 % bis 80 %. Staubförmige Formu-For herbicidal agents, the concentrations of the active ingredients in the commercial formulations may be different. In wettable powders, the drug concentration (herbicide + synergist) varies, e.g. between about 10% and 95% / the balance consists of the above-mentioned formulation additives. For emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration is about 10% to 80%. Dust-like formu-

lierungen enthalten meistens 5 % bis 20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 % bis 20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.B. davon ab, in welcher Form (flüssig oder fest) die Wirkstoffe vorliegen und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge.Alloys usually contain 5% to 20% of active ingredient, sprayable solutions about 2% to 20%. For granules, the active ingredient content depends e.g. from which form (liquid or solid) the active ingredients are present and which granulation aids, fillers, etc. are used. For use, the commercial concentrates are optionally diluted in a conventional manner, e.g. for wettable powders and emulsifiable concentrates by means of water. Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity and the like. the required application rate varies.

Die erfindungsgemäßen Mittel können bei Bedarf mit anderen Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden kombiniert werden. Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert:The compositions of the invention may be combined with other herbicides, fungicides and insecticides as needed. The invention is illustrated by the following examples:

Beispiel 1example 1

Samen einjähriger Unkräuter bzw. Rhizomstücke mehrjähriger Schadpflanzen wurden in mit Lehmerde gefüllten Plastiktöpfen ausgelegt und in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt.Seeds of annual weeds or rhizome pieces of perennial weeds were placed in clay pots filled with plasticine and placed in a greenhouse under favorable growing conditions.

Nach 3 Wochen hatten die Pflanzen 3-4 Blätter ausgebildet. '" In diesem Stadium wurden die Versuchspflanzen e'ntweder mit dem Herbizid in verschiedenen Dosierungen oder mit Mischungen aus Herbizid und Synergisten besprüht, wobei die Aufwandmenge des Synergisten konstant bei 12 kg/ha gehalten wurde. Ferner wurden zu Vergleichszwecken auch Testpflanzen mit einer Lösung des Synergisten alleine behandelt. Die Flüssigkeitsmenge betrug in allen Fällen 600 l/ha.After 3 weeks, the plants had formed 3-4 leaves. At this stage, the test plants were either sprayed with the herbicide in different dosages or with mixtures of herbicide and synergists, keeping the application rate of the synergist constant at 12 kg / ha and, for comparative purposes, using a solution of the The amount of liquid was in all cases 600 l / ha.

g \^ &ψ tJ>g \ ^ & ψ tJ>

-Jf - -Jf -

3 Wochen nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der' behandelten Pflanzen im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle bohitiert.3 weeks after the treatment, the degree of damage of the treated plants was boiled compared to the untreated control.

c Die in Tabelle 1 dargestellten Ergebnisse zeigen, daß der Synergist alleine die Pflanzen nicht schädigte, in Korabination mit dem Testherbizid die Wirkung des Herbizids jedoch beträchtlich steigert.c The results presented in Table 1 show that the synergist alone did not damage the plants but, when added to the test herbicide, significantly increases the effect of the herbicide.

Während beispielsweise bei Alopecurus eine Konzentration von 0,6 kg/ha des Herbizids die Pflanzen zu 80 % schädigt, wird bei zusätzlicher Anwendung von 12 kg/ha des Synergisten der gleiche Schädigungsgrad schon bei einer Herbizidmenge von 0.15 kg/ha erreicht.For example, while in Alopecurus a concentration of 0.6 kg / ha of the herbicide causes 80% damage to the plants, with the additional use of 12 kg / ha of the synergist the same degree of damage is already achieved with a herbicide amount of 0.15 kg / ha.

Hervorzuheben ist auch die Wirkungssteigerung, die bei den perennierenden Unkräutern Agropyron (Quecke), Cyperus (Sauergras) und Cynodon (Bermudagras) durch den Zusatz des Synergisten eintritt. Bei diesen Spezies handelt es sich um wirtschaftlich besonders bedeutende Unkräuter, deren Bekämpfung äußerst schwierig ist.It should also be emphasized that the perennial weeds Agropyron (couch grass), Cyperus (sour grass) and Cynodon (Bermuda grass) have increased their effects through the addition of the synergist. These species are economically particularly important weeds whose control is extremely difficult.

Tabelle 1 (Pflanzenschädigung in %) Table 1 (Plant damage in%)

Verbindung Dosierung AVF ALiM SAL LOM ECG AGR CYE CNDCompound Dosing AVF ALIMAL LOM ECG AGR CYE CND

kg AS/hakg AS / ha

32 65 6532 65 65

Phosphino-phosphino 0.60.6 7575 8080 100100 9595 9090 thricinhydro-thricinhydro- 0.1512:15 3232 3232 7070 3232 3838 chloridchloride 0.0812:08 00 00 3232 00 1111 30 (A II)30 (A II) Ammonsulfatammonium sulphate 12.012.0 00 00 00 00 00 (B I)(B I)

A II + B I 0.6 + 12.0 100 95 100 100 94 85 85 90 0.15 + 12.0 65 0.08 + 12.0 32A II + B I 0.6 + 12.0 100 95 100 100 94 85 85 90 0.15 + 12.0 65 0.08 + 12.0 32

9595 11 0000 11 0000 9494 8080 8585 7070 7474 3232 6565 6565 3838

Ill 3kδ LIll 3k δ L

- -er -- -er -

Abkürzungen für Tabellen 1 bis 8: Abbreviations for Tables 1 to 8 :

AVF = Avena (Flughafer) ECG = Echinochloa (Hühnerhirse)AVF = Avena (flying oats) ECG = echinochloa (chicken millet)

ALM = Alopecurus (Fuchsschwanz) AGR = Agropyron) (Quecke)ALM = Alopecurus AGR = Agropyron) (Wheatgrass)

SAL = Setaria (Borstenhirse) CYE = Cyperus (Sauergras)SAL = Setaria (bristle) CYE = cyperus (sourgrass)

LOM = Lolium (Raygras) CND = Cynodon (Bermudagras)LOM = Lolium (Raygrass) CND = Cynodon (Bermuda Grass)

POA = Poa (Rispengras) SRH = SorghumPOA = Poa (panicle grass) SRH = sorghum

SDS = Sida DIS = Digitaria (FingerSDS = Sida DIS = Digitaria (finger

hirse)millet)

AS = Aktivsubstanz COA = Convolvulus (AckerAS = active substance COA = convolvulus (field

winde)thread)

ABT = Abutylon CRS = Chrysanthemum (SaatABT = Abutylon CRS = Chrysanthemum (Se

wucherblume)wucherblume)

Beispiel 2Example 2

Samen von Echinochloa crus-galli wurden in Plastiktöpfen mit Lehmerde ausgesät und im Gewächshaus aufgestellt. Nach drei Wochen, d.h. nach Erreichen des 3-4 Blattstadiums, wurden die Pflanzen mit Lösungen besprüht, die das Herbizid allein oder in Mischung .mit einem Synergisten in verschiedenen Dosierungen enthielten, wobei die Aufwandmenge des Synergisten in allen Fällen 3.6 kg/ha betrug. Zu Vergleichszwecken wurde eine Lösung verwendet, die nur den Synergisten enthielt. 2 Wochen nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der.Pflanzen in Prozent im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen bonitiert. Die in Tabelle 2 dargestellten Ergebnisse zeigen, daß der Synergist allein die' Pflanzen nicht schädigte, in Kombination mit dem Herbizid dessen Wirkung gegen Echinochloa crus-galli jedoch beträchtlich steigerte.Seeds of Echinochloa crus-galli were sown in plastic pots with loam soil and placed in the greenhouse. After three weeks, i. after reaching the 3-4 leaf stage, the plants were sprayed with solutions containing the herbicide alone or in a mixture .with a synergist in various dosages, the application rate of the synergist being 3.6 kg / ha in all cases. For comparison, a solution containing only the synergist was used. 2 weeks after treatment, the degree of damage der.Pflanzen in percent compared to untreated control plants scored. The results presented in Table 2 show that the synergist alone did not damage the plants, but in combination with the herbicide significantly increased its activity against Echinochloa crus-galli.

Tabelle 2Table 2

Schädigung von Echinochloa (Wirkung in %)Damage to Echinochloa (effect in%)

• •

Verbindung Dosierungen ECGCompound dosages ECG

kg a.i./hakg a.i./ha

Phosphinothricin- 0.2 80Phosphinothricin 0.2 80

ammoniumsalz 0.1 50ammonium salt 0.1 50

(A III) 0.05 40(A III) 0.05 40

0.025 5 Ammoniumnitrat0.025 5 ammonium nitrate

(B II) 3.6 0(B II) 3.6 0

A III + B II 0.2 + 3.6 90A III + B II 0.2 + 3.6 90

0.1+3.6 800.1 + 3.6 80

0.05 + 3.6 650.05 + 3.6 65

_mm 0.025 + 3.60.025 + 3.6 4040

Beispiel 3Example 3

Die in Tabelle 3 aufgeführten Pflanzen wurden unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen in Kunststofftöpfen aus Samen aufgezogen und im 3 - 4 Blattstadium mit 0.4, bzw. 0.1 kg/ha Phosphinothricin-Monoammoniumsalz (A III) bzw. Phosphinothricin (AI) allein und in Kombination mit Synergisten behandelt. 3 Wochen nach Applikation der Lösungen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen gegenüber den unbehandelten Kontrollen in Prozent bonitiert.The plants listed in Table 3 were grown in semen under the conditions described in Example 1 in seed pots and in 3-4 leaf stage with 0.4, or 0.1 kg / ha phosphinothricin monoammonium salt (A III) or phosphinothricin (AI) alone and in Combined with synergists. 3 weeks after the application of the solutions, the degree of damage of the test plants was compared with the untreated controls in percent.

Aus Tabelle 3 wird ersichtlich, daß die Synergisten allein in den geprüften Konzentrationen nicht phytotoxisch sind. Werden die Substanzen aber zusammen mit den Herbiziden A III bzw. A I appliziert, so wird deren herbizide Wirkung in allen Konzentrationen erheblich verstärkt. Dieser, unerwartete Synergismus erlaubt eine Reduktion der Herbizid-Aufwandmenge auf ungefähr die Hälfte.From Table 3 it can be seen that the synergists alone are not phytotoxic at the concentrations tested. However, if the substances are applied together with the herbicides A III or A I, their herbicidal activity is significantly enhanced in all concentrations. This unexpected synergism allows a reduction of the herbicide application rate to about half.

Tabelle 3Table 3

Schädigungsgrad in % der unbehandelten KontrolleDegree of damage in% of the untreated control

Verbindung Dosierung AVF ALM LOM ECG AGR CND POA kg/haCompound dosage AVF ALM LOM ECG AGR CND POA kg / ha

Harnstoffurea 33 0.20.2 00 00 00 00 00 00 -- (B III)(B III) 66 0.40.4 00 00 00 00 00 00 00 B IB I 0.20.2 Na-EDTANa-EDTA 33 0.10.1 00 00 00 00 00 00 -- 1010 JC I)JC I) Phosphinothricin 0. 4Phosphinothricin 0. 4 4545 4040 6363 00 00 3030 (A I)(A I) 1010 3030 5050 -- -- 1515 A IIIA III 4545 3030 3535 9494 1313 1010 -- 1515 55 2323 9090 -- -- -- 1010 00 1515 1010 -- -- -- 1515

AA IIIIII + B+ B IIIIII 0.0th 4 η4 η 4545 4.84.8 6060 100100 0.0th 2 H2 H 3030 4040 3030 9898 0.0th 1 H1 H 2020 00 2525 4545 η 3η 3 η 3η 3 H 3H 3

25 1025 10

A III πA III π II 0.4 η0.4 η 8080 7575 8080 100100 6565 5050 -- 0.2 η0.2 η 4545 6565 6868 100100 -- -- -- 0.1 ·<0.1 · < 2020 2020 3333 9999 -- -- -- A III -A III - II 0.4 π0.4 π 5555 7373 6868 100100 3535 2020 -- 0.2 π0.2 π 4545 3838 4343 9999 -- -- -- 0.1 H0.1 H 2020 2020 2323 8888 .—.- —- -- A I 4A I 4 II 0.4 -0.4 - 8383 7575 9393 6565 5555 4545 0.2 -0.2 - 2525 5555 8888 -- -- 3030 ι- Βι- Β r 6 r 6 H 6H 6 ι- 6ι- 6 H CH C l· 3l · 3 ι- 33 •• y 3 y 3 B  B H 6H 6 l· 6l · 6

Beispiel 4Example 4

Die in Tabelle 4 aufgeführten Pflanzen wurden unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen aufgezogen und im 3-4 Blattstadium entweder mit Herbizid bzw. Synergisten allein oder in Kombination miteinander gespritzt. Die Boni- tur erfolgte 3 Wochen nach der Applikation. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.The plants listed in Table 4 were raised under the conditions described in Example 1 and sprayed in the 3-4 leaf stage either with herbicide or synergists alone or in combination with each other. The rating was 3 weeks after the application. The results are summarized in Table 4.

Die Synergisten bewirkten in Mischung mit dem Ammoniumsalz des Phosphinotricins (A III) eine auch bei sehr niedrigen Herbiziddosen beachtliche Schädigung der Unkräuter, während sie für sich allein keine oder nur eine sehr schwache phyto-The synergists, when mixed with the ammonium salt of phosphinotricin (A III), caused considerable damage to the weeds, even at very low herbicide doses, while they did not produce any or only very weak phytochemicals.

1010

2525

toxische Wirkung zeigtenshowed toxic effects

Tabelle 4 (Schädigung in %) Table 4 (% injury)

Verbindung Dosierung CYE SDS ECG SRH DISCompound dosage CYE SDS ECG SRH DIS

kg AS/hakg AS / ha

B IB I 00 .4.4 6.06.0 00 00 00 00 00 Ammonchloridammonium chloride 00 .2.2 (B IV)(B IV) 00 .1.1 4.84.8 00 00 00 00 00 C IC I 3.03.0 00 00 55 00 00 Kaliumtriphosphat,potassium triphosphate, •• (KPO-j) ₃ (C II)(KPO-j) ₃ (C II) 3.03.0 00 00 55 00 00 A IIIA III 0.40.4 3030 -- -- -- -- 0.20.2 1010 9898 2525 4040 7070 0.10.1 -- 7070 1313 88th 5555 A III +BIA III + BI + 6+ 6 7070 -- -- -- -- + 6+ 6 5858 100100 9090 9090 9999 + 6+ 6 -- 9797 5858 4848 8888

A III + R TV 20A III + R TV 20

0.0th 4 H4 H .8.8th 5555 —- —- —- —- 0.0th 2 H2 H .8.8th 5050 100100 7070 7070 9898 0.0th 1 H1 H .8.8th 9898 3030 3535 6868 ν 4 ν 4 ι- 44 ν 4 ν 4

AA IIIIII + C+ C II 0.4 H0.4 H 6060 -- -- -- -- 0.2 η0.2 η 5050 100100 9090 8383 8080 0.1 H0.1 H -- 9090 6868 5555 6565 AA IllIll + C+ C IIII 0.4 η0.4 η 6060 -- -- -- -- 0.2 η0.2 η 3535 100100 8080 8080 100100 0.1 η0.1 η -- 8080 6060 4848 8888 υ 3.0 υ 3.0 η 3.0η 3.0 υ 3.0 υ 3.0 υ 3.0 υ 3.0 γ 3.0 γ 3.0 f- 3.0f- 3.0

Beispiel 5Example 5

Die in Tabelle 5 aufgeführten Pflanzen wurden unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen aufgezogen und in 3-4-Blattstadium entweder mit verschiedenen Phosphinothricin-Salzen bzw. Ammoniumsulfat allein oder in Kombination miteinander gespritzt. Die Dosierung des Ammoniumsulfats entsprach 6 kg/ha. Die Phosphinothricin-Salze wurden in ver-The plants listed in Table 5 were grown under the conditions described in Example 1 and sprayed in the 3-4 leaf stage with either different phosphinothricin salts or ammonium sulfate alone or in combination. The dosage of the ammonium sulfate corresponded to 6 kg / ha. The phosphinothricin salts have been

schiedenen Dosierungen eingesetzt. Die Wasseraufwandmenge entsprach 400 l/ha. Drei Wochen nach der Applikation erfolgte die Bonitur. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestelltused different dosages. The amount of water used was 400 l / ha. Three weeks after application, the rating was done. The results are summarized in Table 5

Sie zeigen, daß Ammoniumsulfat für sich allein nicht herbizid wirkt, in Kombination mit Alkali-, Erdalkali- und dem Ammoniumsalz des Phosphinothricins deren herbizide Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrigen Unkrautarten jedoch steigert. They show that ammonium sulphate per se does not have a herbicidal effect, but in combination with alkali metal, alkaline earth metal and the ammonium salt of phosphinothricin, increases their herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weed species.

Ohne Zugabe von Ammoniumsulfat muß im Schnitt die doppelte, teilweise sogar die vierfache Aufwandmenge an Phosphoniumthricin-Derivat eingesetzt werden, um den gleichen herbiziden Wirkungsgrad zu erzielen wie bei Zusatz von Ammoniumsulfat.Without the addition of ammonium sulfate must be used on average twice, sometimes even four times the rate of application of phosphonium thricin derivative to achieve the same herbicidal efficiency as when adding ammonium sulfate.

Beispiel 6Example 6

Bei der Bekämpfung mehrjähriger Unkräuter wird eine möglichst gute Dauerwirkung, d.h. eine möglichst lange Unterdrückung des Wiederaustriebs aus unterirdischen Pflanzenorganen (Rhizome, Wurzelstöcke), angestrebt.In the control of perennial weeds, the best possible lasting effect, i. A long-term suppression of the re-expulsion from subterranean plant organs (rhizomes, rhizomes), sought.

Am Beispiel der Quecke (Agropyron) wurde untersucht, wie sich eine Zumischung von Ammoniumsulfat (4 kg/ha) in Phosphinothricin-Ammoniumsalz auf die Dauerwirkung dieses Herbizids auswirkt.The example of the couch grass (Agropyron) was used to investigate how an admixture of ammonium sulfate (4 kg / ha) in phosphinothricin ammonium salt has an effect on the long-term efficacy of this herbicide.

Hierzu wurden Queckenpflanzen in Plastikeimern in sandigem Lehmboden unter Gewächshausbedingungen herangezogen und im 5- - 6-Blattstadium mit verschiedenen Dosierungen von Phosphinothricinammoniumsalz (A III) allein bzw. in Kombination mit 4 kg/ha Ammoniumsulfat (B I) besprüht (Wasseraufwandmenge 400 l/ha). Nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus wurden die oberirdischen Pflanzenteile der behandelten Pflanzen wie auch unbehandelte Kontrollpflanzen abge-For this purpose, garden plants were used in plastic buckets in sandy loam soil under greenhouse conditions and sprayed in the 5- to 6-leaf stage with different dosages of phosphinothricinammonium salt (A III) alone or in combination with 4 kg / ha ammonium sulfate (BI) (water application rate 400 l / ha) , After 4 weeks in the greenhouse, the above-ground plant parts of the treated plants as well as untreated control plants were removed.

schnitten und die Gefäße weitere 7 Wochen im Gewächshaus aufgestellt. cut and placed the vessels in the greenhouse for another 7 weeks.

Nach dieser Zelt wurden die wiederausgetriebenen Blätter abgeschnitten, bei 100⁰C getrocknet und die Trockenmasse der Blätter bestimmt. Die Blatt-Trockenmasse je Gefäß der behandelten Versuchsglieder wurde in der Blatt-Trockenmasse unbehandelter Kontrollgefaße in Beziehung gesetzt. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 6.After this tent, the re-expelled leaves were cut, dried at 100 ⁰ C and determines the dry matter of the leaves. The dry leaf weight per vessel of the treated experimental limbs was related in the leaf dry mass of untreated control vessels. The results are shown in Table 6.

Bei sämtlichen Dosierungen des Wirkstoffs wurde der .Wiederaustrieb der Quecke durch Zusatz von Ammoniumsulfat stark unterdrückt. Ammoniumsulfat alleine zeigte keine Wirkung.At all dosages of the active ingredient, the reuse of the couch grass was strongly suppressed by the addition of ammonium sulfate. Ammonium sulfate alone showed no effect.

Die Ergebnisse demonstrieren, daß Ammoniumsulfat bei mehrjährigen Pflanzen offensichtlich die systemische Wirkung von Phosphinothricin verstärkt und dadurch zu einer verlän gerten Dauerwirkung dieses Herbizids führt.The results demonstrate that ammonium sulfate in perennial plants apparently enhances the systemic action of phosphinothricin and thereby results in prolonged prolonged action of this herbicide.

Tabelle 5Table 5

(Schädigung in %) (Damage in %)

Verbindungconnection

Dosierung (kg AS/ha)Dosage (kg AS / ha)

AGR LOM CRS COAAGR LOM CRS COA

AmmoniumsuIfat (B I)Ammonium sulphate (B I)

6.06.0

Phosphinothri-Phosphinothri- 0.80.8 7575 7575 .53 '.53 ' cin-Kalzium-cin-calcium 0.40.4 4343 4747 3737 salz (A IV)salt (A IV) -0.2-0.2 3333 3030 •• 0.10.1 A IV + B IA IV + B I 0.8 + 6.00.8 + 6.0 9595 9292 90 .90. 0.4 + 6.00.4 + 6.0 8787 6363 7373 0.2 + 6.00.2 + 6.0 7070 4343 0.1 + 6.00.1 + 6.0

Tabelle 5 (Fortsetzung) (Schädigung in %) Table 5 (continued) ( % injury )

Verbindungconnection Dosierungdosage ein-Mononatrium-a-monosodium 0.0th 0.80.8 AGRAGR LOMLOM CRSCRS COACOA (kg AS/ha)(kg AS / ha) salz (A VII)salt (A VII) 0.0th 0.40.4 Phosphinothri-Phosphinothri- 0.0th 0.20.2 7878 4747 cin-Monokalium-cin-monopotassium A VII + B IA VII + B I 0.0th 0.10.1 4747 3333 salz (A V)salt (A V) •• 8 + 6.08 + 6.0 2828 2525 6060 4 + 6.04 + 6.0 2727 A V + B IA V + B I 0.0th 2 + 6.02 + 6.0 9393 8585 0.0th Phosphinothri-Phosphinothri- 1 + 6.01 + 6.0 7575 6868 0.0th cin-Ammoniura-cin-Ammoniura- 0.80.8 5757 4343 9797 0.0th salz (A III)salt (A III) 0.40.4 6767 Phosphinpthri-Phosphinpthri- 0.20.2 6060 5757 cin-Dikalium-cin-dipotassium 0.10.1 4343 3737 salz (A VI)salt (A VI) 8 + 6.08 + 6.0 3030 2727 4747 4 + 6.04 + 6.0 3737 A VI + B IA VI + B I 0.0th 2 + 6.02 + 6.0 9494 8383 0.0th 1 + 6.01 + 6.0 7575 6363 0.0th 0.80.8 5353 4343 9898 0.0th 0.40.4 5050 Phosphinothri-Phosphinothri- 0.20.2 7777 6767 0.10.1 5050 4343 8585 8 + 6.08 + 6.0 3333 3030 4343 4 + 6.04 + 6.0 2323 2 + 6.02 + 6.0 9191 8080 ** 1 + 6.01 + 6.0 7575 6565 100100 0.80.8 6363 4343 100100 0.40.4 8080 0.20.2 8787 6868 0.10.1 7373 4343 9898 5353 4343 3030 4040 3333 20 .20. 2727

- ys -- ys -

Tabelle 5 (Fortsetzung) (Schädigung in %) Table 5 (continued) ( % injury )

' Verbindung ' Connection Dosierungdosage AGRAGR LOMLOM CRSCRS COACOA (kg AS/ha)(kg AS / ha) A III +BIA III + BI 0.8 + 6.00.8 + 6.0 9696 9393 0.4 + 6.00.4 + 6.0 8282 7373 100100 9595 0.2 + 6.00.2 + 6.0 7575 4343 100100 7070 0.1 + 6.00.1 + 6.0 5353 4747

Tabelle 6 Wiederaustrieb von Quecke 11 Wochen nach Table 6 Reuse of couch grass 11 weeks after

Herbizidanwendungherbicide application

(wiederausgetriebene Blattmasse der behandelten Pflanzen in Prozent der Blattmasse behandelter Kontrollen)(Reclaimed leaf mass of the treated plants as a percentage of the leaf mass of treated controls)

Präparatpreparation Dosierung (kg AS/ha)Dosage (kg AS / ha) Blattmasse (f, Kontrolle)Leaf mass (f, control) A IIIA III 2.0 1.0 0.52.0 1.0 0.5 16 48 8116 48 81 A III +BIA III + BI 2.0 + 4.0 1.0 +4.0 0.5 + 4.02.0 + 4.0 1.0 +4.0 0.5 + 4.0 . 0.5 22 31, 0.5 22 31 Beispiel 7Example 7

Pflanzen wurden nach der unter Beispiel 1 beschriebenen Methode aufgezogen und im 3- - 4-Blattstadium mit den Lösungen besprüht, deren Zusammensetzung in Tabelle 7 und angegeben ist. Die Wasseraufwandmenge betrug 400 l/ha (bei Untersuchung der Synergisten BV, B VI, B VII) bzw.Plants were grown according to the method described in Example 1 and sprayed in the 3- to 4-leaf stage with the solutions whose composition is given in Table 7 and. The amount of water used was 400 l / ha (when investigating the synergists BV, B VI, B VII) or

l/ha (bei Untersuchung von B VIII). .l / ha (when examining B VIII). ,

'4 Wochen nach der Applikation erfolgte die Bonitur. Wiesaus Tabelle 7 und 8 ersichtlich, verbesserten die Äthanolaminsalze sowie das Piperidin durchweg die herbizide Wirkung von Phosphinothricin-Ammoniumsalz.4 weeks after application, the rating was carried out. As can be seen in Tables 7 and 8, the ethanolamine salts as well as the piperidine consistently improved the herbicidal activity of phosphinothricin ammonium salt.

Häufig genügte bei den Kombinationen mit den Synergisten die Hälfte der Aufwandmenge an Phosphinothricin-Ammonium-TO salz, die bei Anwendung von Phosphinothricin-Ammoniumsalz allein erforderlich war, um eine gleich starke herbizide Wirkung zu erzielen. Bei alleiniger Anwendung waren die Synergisten nicht phytotoxisch.Frequently, in the combinations with the synergists half of the application rate of phosphinothricin ammonium TO salt, which was required when using phosphinothricin ammonium salt alone, was sufficient to achieve an equally strong herbicidal action. When used alone, the synergists were not phytotoxic.

Tabelle 7 (Pflanzenschädigung in % Table 7 (Plant damage in % Dosierungdosage LOMLOM ί)ί) ABTABT IPPIPP Verbindungconnection (kg AS/ha)(kg AS / ha) 1.01.0 00 00 00 Monoäthanol- ammoniumacetat (B V)Monoethanolammonium acetate (B V) 1.01.0 00 00 00 Diethanolamine- niumacetat (B VI)Diethanolamine-nium acetate (B VI) 1.01.0 00 00 00 Triäthanolammo- niumacetat (B VII)Triethanolammonium acetate (B VII) 0.80.8 6666 -- 6161 PhosphinothriPhosphinothri 0.40.4 2020 8686 5Q5Q cin-Ammoniumcin ammonium 0.20.2 33 5858 2525 salz (A III)salt (A III) 0.10.1 -- 66 -- 0.8 + 1.00.8 + 1.0 8484 __ 8585 A III +BVA III + BV 0.4 + 1.00.4 + 1.0 4343 9999 8080 0.2 + 1.00.2 + 1.0 99 9090 2828 0.1 + 1.00.1 + 1.0 6565 --

- yr - .1* - yr - .1 *

Tabelle 7 (Fortsetzung) (Pflanzenschädigung in %) Table 7 (continued) (Plant damage in %)

Verbindungconnection Dosierungdosage AS/ha)AS / ha) LOMLOM ABTABT IPPIPP (kg(kg + 1.0+ 1.0 A III + B VIA III + B VI 0.80.8 + 1.0+ 1.0 7676 __ 9292 0.40.4 + 1.0+ 1.0 5353 100100 7777 0.20.2 + 1.0+ 1.0 1818 9999 3030 0.10.1 + 1.0+ 1.0 -- 7373 -- A III + B VIIA III + B VII 0.80.8 + 1.0+ 1.0 7676 __ 9393 0.40.4 + 1.0+ 1.0 4848 9898 7070 0.20.2 + 1.0+ 1.0 2020 7070 3030 0.10.1 -- 6060 --

Tabelle 8 (Pflanzenschädigung in %) Table 8 (Plant damage in %)

Verbindung Dosierung ALM LOM CRSCompound dosage ALM LOM CRS

(kg AS/ha)(kg AS / ha)

Piperidin 2.0Piperidine 2.0

(B VIII)(B VIII)

Phosphinothri-Phosphinothri- 0.0th 00 88th .8.8th .0.0 6565 5555 100100 cin-Ammonium-cin-ammonium 0.0th 00 44 .4.4 .0.0 3030 4040 9898 salz (A III)salt (A III) 0.0th 00 22 .2.2 .0.0 2525 2525 8585 A III + B VIIIA III + B VIII + 1+ 1 7070 7070 100100 + 1+ 1 4545 4545 100 "100 " •• + 1+ 1 4040 4040 9595

Claims (8)

Patentansprüche:claims: ¹ 1 4 ¹ 1 4 oder zwei der Reste R-R gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 3-7-gliedrigen Ring bilden, bei dem gegebenenfalls eine -CH„-Gruppe durch 0, NH oder N-(C₁-C₁, )-Alkyl ersetzt ist, X das Anion einer anorganischen' oder organischen ein- oder mehrbasigen Säure und η 1, 2 oder 3 ist, «or two of the radicals RR together with the nitrogen atom form a 3-7 membered ring in which optionally a -CH "group is replaced by 0, NH or N- (C ₁ -C ₁ ) -alkyl, X is the anion an inorganic or organic mono- or polybasic acid and η is 1, 2 or 3, bzw. mit den den Salzen der Formel II zugrundeliegenden freien Basen oder mit unter physiologischen Bedingungen zu Verbindungen der Formel II metabolisierenden Precursors, und/oderor with the salts of the formula II underlying free bases or under physiological conditions to compounds of formula II metabolizing precursor, and / or C) anorganischer» oder organischen Chelatbidnern,C) inorganic or organic chelatebindners, mit der Maßgabe, daß, falls R in Formel I Wasserstoff ist, die Verbindung B keine freie Base sein kann.with the proviso that when R in formula I is hydrogen, compound B can not be a free base. 58 684 1258 684 12 1: Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an1: Herbicides, characterized by a content of A) Phosphinothricinderivaten der Formel IA) Phosphinothricin derivatives of the formula I H₀C 0
3 \„ H ₀ C 0
3 " ^p-CH₀-CH₀-CH-COOH I^ p-CH ₀ -CH ₀ -CH-COOH I RO^ NH₂ RO ^ NH ₂ worin R Wasserstoff oder (C.-Cn)Alkyl bedeutet, deren Salzen mit Säuren oder Basen oder deren Peptide, wie Phosphinothricyl-Alanyl-Alanin, in Kombination mitwherein R is hydrogen or (C.-Cn) alkyl, their salts with acids or bases or their peptides, such as phosphinothricyl-alanyl-alanine, in combination with B) anorganischen oder organischen Ammoniumsalzen der FormelB) inorganic or organic ammonium salts of the formula R³ 'R ³ ' 2· Herbizide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß A als L-Enantiomer vorliegt«2 Herbicidal agent according to item 1, characterized in that A is present as L-enantiomer « 2 ' 42 '4 X .11 ηX .11 η 14
worin R - R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, (C₁-C₁₁}Alkyl oder Hydroxyethyl bedeuten,14
wherein R - R are the same or different and denote hydrogen, (C ₁ -C ₁₁ ) alkyl or hydroxyethyl, 3· Mittel' nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß als Komponente B Ammoniumsulfat verwendet wird·3 'agent' according to item 1 and 2, characterized in that is used as component B ammonium sulfate · 4. Mittel nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A zu B bzw« C zwischen 4 : 1 und 1 : 150 liegt·4. Means according to items 1 to 3, characterized in that the weight ratio of the components A to B or "C is between 4: 1 and 1: 150 · 5· Mittel nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A zu B bzw· C zwischen 2 : 1 und 1 : 50 liegt·Composition according to items 1 to 3, characterized in that the weight ratio of components A to B or C is between 2: 1 and 1:50. 6· Mittel nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A zu Bbzw. C zwischen 1 : 1 und 1 : 10 liegt«6 · Means according to items 1 to 3, characterized in that the weight ratio of the components A to Bbzw. C is between 1: 1 and 1: 10 « 7« Verwendung von Mitteln nach Punkt 1 bis 6, gekennzeich-. net dadurch, daß man sie zur Unkrautbekämpfung einsetzt·7 «Use of funds according to items 1 to 6, marked. net by using them for weed control · 8· Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, gekennzeichnet dadurch, daß man auf die von ihnen befallenen Flächen . ein Mittel gemäß Punkt 1 bis 6 in Mengen von 0,125 bis 35 kg Wirkstoff (Herbizid + Synergist) pro Hektar aufbringt· ' . * '8 · Method for controlling weeds, characterized in that one on the affected areas. an agent according to items 1 to 6 in amounts of 0.125 to 35 kg of active ingredient (herbicide + synergist) per hectare applies · '. * '