DD153755A5 - Waessriges fliessfaehiges lagerungsstabiles herbizides konzentrat - Google Patents

Waessriges fliessfaehiges lagerungsstabiles herbizides konzentrat Download PDF

Info

Publication number
DD153755A5
DD153755A5 DD80224815A DD22481580A DD153755A5 DD 153755 A5 DD153755 A5 DD 153755A5 DD 80224815 A DD80224815 A DD 80224815A DD 22481580 A DD22481580 A DD 22481580A DD 153755 A5 DD153755 A5 DD 153755A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
water
concentrate
soluble
item
dispersant
Prior art date
Application number
DD80224815A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard W Simons
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of DD153755A5 publication Critical patent/DD153755A5/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues waessriges, fliessfaehiges Konzentrat mit ausgezeichneten Lagerungseigenschaften und Dispersionsstabilitaet bei sehr guter Handhabungsfaehigkeit. Das Konzentrat besteht im wesentlichen aus a) von 10 bis 60% 2-(Alpha-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid b) von 0,1 bis 2,0 % Smektit-Ton c) von 1,0 bis 10,0 % wasserloesliches, nichtionisches oberflaechenaktives Mittel d) von 0,5 bis 5,0 % wasserloesliches Dispergiermittel e) von 1,0 bis 20,0 % wasserloesliches Frostschutzmittel und der Rest ist Wasser, wobei die Feststoffteilchen eine durchschnittliche Teilchengroesse von etwa 5 bis 15 Mikrometer aufweisen.

Description

der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue herbizide Formulierungen, insbesondere neue vsäßrige, fließfähige Konzentrate des Herbizids 2-( ix- -IJaphu boxy) -N ,N-d ie t hylpropionamxd .
Bekannte technische Lösungen
Dieses Herbizid, das unter dem Handelsnamen "Napropamide" bekannt ist, vseist folgende Struktur aufs
CH2CH3
Die Synthese und die Vorwendung dieser Verbindung ist aus der US-PS 3 480 671 (Tilles et al., 25.11.69), der US-PS 3 718 455 (Baker et al«, 22.2.73) und der US-PS 3 998 880 (Mihailouski et al«, 21.12,76) bekannt,
Napropamide ist ein in Y/asser im wesentlichen unlöslicher Feststoff, der in Form emulgierbarer Konzentrate und Spritzpulver üblicherweise erhältlich ist. Dies ist eine Lösung des Herbizids und eines oberflächenaktiven Mittels in einem mit V/asser nicht oder nur teilweise mischbaren Lösungsmittel. Typische Lösungsmittel für emulgierbare
Konzentrate sind Mineralöle, Benzinprodukte, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Ester und Ketone« Allerdings ist eine große Menge des Lösungsmittels erforderlich, die einen erheblichen Teil der Kosten des emulgierbaren Konzentrates ausmacht und
außerdem werden die natürlichen Resourcen, aus denen das Lösungsmittel herrührt, schneller verringert·
Spritzpulver sind wasserdispergierbare Pulver, die das Herbizid, einen inerten Füllstoff und ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthält,, um die Benetzung zu verbessern und eine starke Ausflockung bei der Suspendierung mit Wasser zu verhindern. Übliche feste Füllstoffe sind natürliche Tonerde, Talkum, Diatomeenerde und synthetische Mineralfüllstoffe wie Silicagel und Silikate, Nachteilig und schwierig für den Anwender ist es, den Kontakt mit den Spritzpulvern bei der Handhabung und beim Vermischen wegen StaubCharakters der Pulver zu vermeiden.
Fließfähige Formulierungen erfordern dagegen kein 'oder nur wenig organisches Lösungsmittel und bei ihnen ist der Zontakt mit dem Anwe'&er stark reduziert. Fließfähige Formulierungen sind konzentrierte Suspensionen eines festen Pestizids in einem wäßrigen System. Als eine dicke Flüssigkeit kann eine fließfähige Formulierung aus einem Behälter gegossen, gepumpt oder auf andere V/eise wie andere viskose Flüssigkeiten befördert werden. Beim tatsächlichen Einsatz kann der Anwender die fließfähige Formulierung einfach bis zur gewünschten Konzentration verdünnen und dann auf das Feld aufbringen.
Die optimale fließfähige Formulierung ist die, die sich nur wenig oder gar nicht absetzt und eine so niedrige Viskosität hat, daß die Handhabung und das Vermischen mit angemessener Leichtigkeit möglich ist. Sie hat auch eine geringe Neigung zur Syneresis, wobei sich eine dünne Flüssigkeit aus dem Rest des Gemisches abtrennt, oder zur Grießbildung, die durch Aggregation der festen Herbizidteilchen hervorgerufen wird, insbesondere nach dem Einfrieren und anschließendem Auftauen der Suspension.
Während für eine Vielzahl von festen Pestiziden wäßrige fließfähige Konzentrate existieren, sind Handelsformen von
-3- 20.4-И 981
AP А 01 N/224 58 296 / 12
Napropamide meist auf emulgierbare Konzentrate und Spritzpulver beschränkt»
Ziel der Erfindung
Ziel dQr vorliegenden Erfindung ist es daher, ein wäßriges, fließfähiges Konzentrat von 2-(oj-~Naphthoxy)~N,N-diethylpropionamid bereitzustellen mit nur geringer Neigung zum Absetzen und zur Syneresis und ausgezeichneter Einfrier-Auftau-Charakteristika,
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines wäßrigen, fließfähigen Konzentrates von 2-(^ -Naphthoxy)-N,N~diethylpropionamid, das im wesentlichen homogen und thixotrop ist und worin die Feststoffteilchen im wesentlichen nicht auQgeflockt sind und nur eine geringe oder gar keine Neigung aufweisen zum Absetzen eines harten Kuchens beim Stehen, der durch leichtes Rühren nicht ohne weiteres wieder eine Dispersion ergibt. Ferner soll das Konzentrat sich nach Verdünnung mit Wasser spontan verteilen.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Verhinderung unerwünschten Pflanzenvmchses durch Einsatz einer wäßrigen Dispersion einer herbizid wirksamen Menge von 2-(ou-Naphthoxy)-U,N-diethylpropionainid auf den gewünschten Behandlungsort, wobei die Dispersion durch Verdünnen des wäßrigen, fließfähigen Konzentrates der vorliegenden Erfindung mit V/asser erfolgt»
Weitere Ziele ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
.Wesen dor "Erfindung
Zwei überraschende Effekte sind für die erfindungsgemäße Lösung entscheidend* Erstens führen die verschiedenen Kombinationen der Bestandteile üblicher fließfähiger Formulierungen anderer Herbizide bei Kombination mit Napropamide zu einem V/irl:ungsanstieg mit sehr unterschiedlichen Ergebnissen. Zweitens
führt eine ganz besondere Kombination von Bestandteilen zu einer fließfähigen Formulierung mit unerwartet verbesserten Eigenschaften.
Es wurde insbesondere gefunden, daß eine fließfähige Formulierung auf wäßriger Basis mit hervorragender Stabilitäts- und rheologischen Eigenschaften erhalten wird, durch Kombination folgender Komponenten in den angegebenen Mengen:
Bestandteile
Napropamide /2-(aJ,-Naphthoxy )-N, N-diethylpropionamid.7
Smektit-Ton
Nichtionisches oberflächenaktives Mittel
Dispergiermittel Gefrierpunktserniedriger Wasser
in Gew.-$
10 - 60, vorzugsweise 20 - 50
0,10 - 2,00, vorzugsweise 0,25 - 1,00
1,0 - 10,0, vorzugsweise 1,0 - 5,0
0,5 - 5,0 , vorzugsweise 0,5 - 2,0
1,0 - 20,0, vorzugsweise 10,0 - £0,0
Ausgleich
Die oben genannten Bestandteile werden zu einer Dispersion vereinigt und anschließend gemahlen, bis die durchschnittliche Korngröße der Feststoffe bei 5 bis 15/um, vorzugsweise bei etwa 5 bis etwa 10/im liegt.
Die Formulierung kann auch noch zusätzliche Bestandteile für die weitere Verbesserung ihrer Eigenschaften enthalten, zum Beispiel: Viskositätsmodifikatoren, deflokkulierende Mittel,
Thixoptropiemodifikatoren und die Syneresis steuernde Mittel. Derartige Bestandteile werden weiter unten noch detailliert beschrieben.
Die in der vorliegenden Erfindung eingesetzten Smektit-Tone sollen sowohl die natürlich vorkommenden als auch die synthetischen Smektite erfassen. Der Begriff "Smektit" wird allgemein für eine Gruppe sich ausdehnender T©tie verwendet, die durch Substitution verschiedener metallischer Atome in der $onstruktur von Pyrophylliten und Talkum entstehen. Insbesondere bezieht sich der Begriff "Smektit" auf Mineralien mit niedrigem Substitutionsgrad, im Unterschied zu den höher geladenen Vermiculiten. Beispiele von Smektit-Tonen sind Hontmorillonit, Beidellit, Nontronit, Saponit, Hectorit, Sauconit, Stevensit und Bentonit, Verschiedene dieser Tone können auch entweder durch pneumolytische oder hydrothermale Synthese hergestellt v/erden. Bevorzugt ist dabei die hydrothermale Synthese, wo die wasserhaltigen Oxide oder Hydroxide der gewünschten Metalle in eine wäßrige Aufschlämiaung mit Natriumfluorid gebracht werden, wobei die Anteile denen in dem gewünschten Endprodukt entsprechen. Die Aufschlämmung wird dann in einem Autoklaven unter autogenem Druck bei 100 bis 325° C erhitzt, bis sich das gewünschte Produkt gebildet hat. Weitere Hinweise zu Smektiten können in "Rock Porniing Minerals", Bd. 3 Sheet Silicates von W.A. Deer et al·, London 1962, S. 226-245 gefunden werden.
Die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel der vorliegenden Formulierung dienen in erster Linie als Befeuchtungsmittel. Geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel sind alle solche wasserlösliche Substanzen, diiuäem Stand der Technik bekannt sind. Beispielsweise sind dies langkettige Alkyl- und Мегсарѣo&Polyalkoxyalkanole, Alkyl-Aryl-Polyalkoxyalkanole, Sorbit-I'ett säureester, Polyoxyethylen-Ether, Polyoxyethylenglykol-Jäster und P öl у oxy ethyl euerer von ϊβ-fct- und Harzsäuren
sowie Gemische dieser Verbindungen, Bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind die Polyalkoxyalkanole.
Das Dispergiermittel der vorliegenden Formulierung kann einer der wasserlöslichen Stoffe sein, die als Dispergiermittel für fein verteilte Peststoffe in Wasser bekannt sind. Beispielsweise sind dies niedrigviskose Methylzellulose; wasserlöslicher, niedrigviskoser, teilweise hydrolysierter Polyvinylalkohol; Polyoxyethylensorbitester gemischter Fettsäuren (Harzsäuren); gereinigte Natrium-Ligninsulfonate; Natriumsalze polymerisierter Alkaryl- und Arylalkylsulfonsäuren; Methylhydroxyethyl-Zeliulose und Carboxymethylzellulose. Bevorzugte Dispergiermittel sind die Natrium-Ligninsulfonate.
Der Gefrierpunkterniedriger kann ein Frostschutzmittel oder irgendeine andere wasserlösliche Substanz sein, die den Gefrierpunkt von Wasser proportional zu ihrer molaren Konzentration erniedrigen. Beispielsweise sind dies Glykole und Alkenole mit niedrigem Molekulargewicht wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Methanol und Isopropanol; Harnstoffe; Salze wie Alkali- und Erdalkalihalogenide. Bevorzugt sind die Glykole.
Zusätzliche Bestandteile können je nach Bedürfnis des Anwenders oder Herstellers in die Formulierung eingearbeitet werden. Beispielsweise sind Xanthangummi, Polymethylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Gemische, Carboxyvinyl-Polymere und Nonylphenoxypolymere als Eindickungsmittel brauchbar; Natrium-Mono- und Dimethylnaphthalensulfonate und ähnliche Stoffe können zur Erhöhung des thixotropen Index eingesetzt werden und vorgelatinierte Stärke sowie ähnliche Polymere dienen zur Verminderung des Auftretens der Syneresis. Der Einsatz dieser Additive ist abhängig von der Neigung zur Dispersion zum Absetzen und der entsprechenden Handhabung., die durch die relativen Mengen jeder der sechs Basisingredienzien bestimmt wird: Napropamide, den Ton, das oberflächenaktive Mittel, das Dispergiermittel, das Frostschutzmittel und Wasser.
Das Uapropamide wird vorzugsweise in einer Hammermühle oder Luftmühle bis au einer Teilchengröße im Bereich von etwa 30 yum bis et v/a 5 mm Durchmesser gemahlen, bevor es in einer Vor-Aufschlämmung mit den anderen Komponenten der Formulierung vereinigt wird. Nachdem die Vоr-Aufschlämmung fertig ist, wird sie weiter gemahlen, um die Feststoff-Teilchengröße auf den gewünschten Bereich von etwa 5 bis etwa 15, vorzugsweise et v/a 5 bis etwa 10 /um zu bringen. Kugelmühlen, Mediamühlen und Kolloidmühlen können beispielsweise für die Reduzierung auf die Endgröße eingesetzt werden.
Ausführung; sb e i s ρ iel
Die Erfindung wird weiter erläutert durch die folgenden Beispiele, die jedoch nicht als Begrenzung aufzufassen sind:
Beispiel 1
Die folgenden Bestandteile wurden in der vorgegebenen Weise und der genannten Menge miteinander vermischt (insgesamt A-OOg Formulierung):
1. Geopon^GA-2, ein gereinigter Smektit-Ton mit einer Teilchengröße von kleiner als 1 /am, in einer wäßrigen Dispersion von 4 Gewo-% - 50,00 g oder 12,50 Gew.-% der Dispersion (0,50 Gew.-* Ton)
2. Wasser - 80,92 g oder 20,23 Gew.-#
3. Bthylenglykol - 60,00 g oder 15,00 Gew.-^
4. Puraflo^E 4, eine wasserlösliches, flüssiges, nichtionisches oberflächenaktives Mittel, ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen - Copolymeres - 14,00 g oder 3,50 Gew.-#
5. Antifoam A, ein Silikonöl, bestehend aus einem Dimethylpolysiloxan und Füllstoff - 0,40 g oder 0,10 Gew.-%
6. Polyfoam^H, ein gereinigtes Natrium-Ligninsulf onat-Dispergiermittel - 4,00 g oder 1,00 Gew.-%
7. Technisches 2-(°i'-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid,
96 %ig, gemahlen mit einer Hammermühle - 190,68 g oder 47,67 Gew.-S6
Die siebente Komponente wurde den ersten sechs langsam unter gleichzeitigem Rühren mit einem hochtourigen Cowles-Bührer hinzugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde die resultierende Aufschlämmung 17 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen· Das Ergebnis war ein fließfähiges Konzentrat mit einer Teilchengröße im Bereich von 1 bis 16 /Um und einer durchschnittlichen Teilchengröße von 5 /um, gemessen mit Hilfe eines elektrischen Widerstandsverfahrens im Coulter-Zähla?.
Das Konzentrat wurde mit Wasser verdünnt und es bildete sich spontan eine Dispersion mit dem zugesetzten Wasser. Sine Probe des Konzentrates wurde auf -12° C abgekühlt für drei Stunden und blieb durchgehend flüssig. Eine weitere Probe wurde im Acetonbad bei -40° C zu einem Peststoff abgekühlt. Nach dem Auftauen erwies sich die Probe als geschmeidig und homogen; es bildete sich kein Grieß (aggregierte Napropamide-Teilchen). Die aufgetaute Probe wurde dann dreimal wieder eingefroren und aufgetaut Viii -15° C bis - 20° C, auch danach blieb sie geschmeidig und homogen.
Zwei zusätzliche Proben wurden unberührt dreißig Tage gelagert, eine bei Umgebungstemperatur und die andere bei 43° C. Die gefrorene und wieder aufgetaute Probe (siehe voriger Absatz) wurde ebenfalls über die gleiche Zeit gelagert. Nach dieser Lagerungszeit zeigten alle drei Proben einen leichten Grad von Syneresis, jedoch keine Sedimentbildung. Die Homogenität wurde durch leichtes Schütteln des Probebehälters leicht wiederherge stellt.
Beispiel 2
Die folgenden Bestandteile wurden in den vorgegebenen Mengen
_ Q —
vermischt (insgesamt 430 g Formulierung):
Flüssige Bestandteile:
Wasser - 210 g oder 48,89 Gew.-* Propylenglykol - 12 g oder 2,79 Gew.-* Pluraflo E 4 - 14 g oder 3,26 Gew.-* Polyfon H -4g oder 0,93 Gew.-
*
Feste Bestandteile:
Geopon GA-2 trocken -2g oder 0,47 Gew.-* technisches. 2-(ou-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid 94 *ig, mit Hammer- und Luftmühle gemahlen - 188 g oder 43,72 Gew.-*
Diese Formulierung weicht durch den Einsatz von Äthylenglykol für Propylenglykol vom Beispiel 1 ab. Weiterhin wurde kein Anti-Schaummittel eingesetzt» trockener S4mektit~Ton verwendet und die Napropamidkonzentration gesenkt.
Die festen Bestandteile wurden den flüssigen hinzugesetzt und die entstandene Aufschlämmung mit der Kugelmühle bis zu einer durchschnittlichen Teilchengröße von 10yum gemahlen.
Nach Verdünnung mit Y/asser bildete das Konzentrat spontan eine Dispersion, Eine Probe des Konzentrates wurde dreimal nacheinander eingefroren und aufgetaut wie in Beispiel 1. Es ergab eine geschmeidige und homogene Dispersion ohne Grießbildung.
Eine weitere Probe wurde 6 Stunden lang auf 43° C erhitzt, ohne daß eine äußerliche Veränderung eintrat. Eine andere Probe wurde 7 Tage unberührt bei Umgebungstemperatur gelagert. Danach zeigte sie einen leichten Grad von Syneresis und geringe Sedimentbildung, wobei beide Erscheinungen durch geringes manuelles Schütteln beseitigt werden konnten.
Vergleichsbeispiel 1
In diesem Beispiel wurde anstelle eines Smektit-Tones ein attapulgitartiger Ton eingesetzt. Man erhält ein fließfähiges Konzentrat mit wesentlich geringerer Stabilität, wie die folgende Beschreibung zeigt.
Die folgenden Bestandteile wurden verwendet (Gesamtgewicht der Formulierung 400 g):
Attagel^/ до, eine speziell hergestellte Form von mineralischem Attapulgit· - 2,0 g ; 0,5 Gew.-*
Wasser - 190,6 g ; 47, 45 Gew.-*
Propylenglykol - 12,0 g ; 3,0 Gew.-* Puraflo E 4 - 14,0 g ; 3,5 Gew.-*
Antifoam A - 0,4 g; 0,1 Gew.-*
Lomarv-9 PWA, ein Dispergiermittel, ein Ammoniumsalz der Mononaphthalensulfonsäure - 4,0 g; 1,0 Gew.-*
Carbopol^-' 941, ein Viskositätsmodifikator, ein Polyacrylsäurepolymer - 4,0g; 0,25 Gew.-*
technisches 2-(^ ~Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamide 94 *ig, gemahlen mit Hammer- und Luftmühle - 176,0 g; 44,0 Gew.-*
Die einzelnen Bestandteile wurden in einer Aufschlämmung ver-r einigt, die in einer Kugelmühle 6 Stunden lang gemahlen wurde. Man erhielt eine Dispersion pastöser Konsistenz. Es wurden zusätzlich 8 g Lomar-PWA und 8 g Polyfon H zusammen mit Wasser hinzugegeben. Die Dispersion war nunmehr flüssig und wurde über Nacht in einer Kugelmühle gemahlen. Man erhielt eine Dispersion mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 7,2 jum, wobei keine Sedimentation nach dem Stehenlassen beobachtet wurde. Nach einem Einfrier/Auftau-Vorgang zeigte eine Probe grießförmige Bestandteile, Napropamide-Teilchen
waren aggregiert. Nach Erwärmen auf 43° C verschwand die Sedimentation.
Vergleichsbeispiel· 2
In diesem Beispiel wird ein anionisches oberflächenaktives Mittel anstelle eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels als Befeuchtungsmittel eingesetzt. Wie im Vergleichbeispiel 1 erhält man ein fließfähiges Konzentrat mit geringerer Stabilität, insbesondere nach dem Einfrieren. Die folgenden Bestandteile wurden in angegebener Weise und Menge vermischt (Gesamtgewicht der Formulierung 400 g):
1· Geopon GA-2, als 2 #ige wäßrige Dispersion - 100 g; 25,0 Gew.-^. der Dispersion» 0,50 Gew.-# des Tones
2. Propylenglykol -12,0 g ; 3,0 Gew.-^
3. Nuosperse^HOH, ein Dispergiermittel, ein anionisches wasserlösliches Polymer -10 g ; 2,5 Gew.-%
4. Wasser -100,6 g; 25,15 Gew.-#
5. Antifoam A - 0,4 g; 0,1 Gew.-^
Zu diesem Gemisch wurde eine zweite Mischung, bestehend aus folgenden Bestandteilen gegeben:
technisches 2-(cUNaphthoxy)-N,N-diehtylpropionamid - 168 g; 42,0 Gew.-&
Sei löge η ^ HR, ein anionisches oberflächenaktives Mittel als Befeuchtungsmittel, ein Natriumdialkylnaphthalensulfonat ^Vs; °j 25 Gew.-fc
Lomar PWA - 4,0 g ; 1,0 Gew.-*
Schließlich wurden 4,0 g (1,0 Gew.-#) Polyfon H hinzugegeben.
Die Aufschlämmung wuröe sechs Stunden gemahlen, bis man eine Dispersion erhielt, die sich bei Verdünnung mit Wasser leicht
58 296 12 - 12 -
und spontan dispergieren ließ. Nach zwei Бinfrier-Auftauzyklen zeigte sich Grieß in der Dispersion.
Daraus geht deutlich hervor, daß die erfindungsgemäßen Formulierungen hinsichtlich Sedimentation und Grießbildung nach den Einfrieren und Auftauen wesentlich stabiler sind.
Beispiel 3 - Herbizide Wirksamkeit
Um die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Formulierungen darzustellen, wurde die in Beispiel 1 hergestellte Formulierung in einem Vorauflaufverfahren untersucht.
Annähernd 2 kg sandiger Lehmboden mit einem Feuchtigkeitsgehalt von etwa 9 %, der 75 ppm cis-N-/CTrichlormethyl)thio7-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid (ein unter dem Namen CaptanObekanntes Fungizid) und 50 ppm 18-18-18 Dünger enthielt, wurden in einen 19 1 Rotationsmischer gegeben. Während das Gemisch noch gerührt wurde, wurde eine 5 ml Probe einer wäßrigen Verdünnung der Formulierung von Beispiel 1 hinzugegeben. Die Verdünnung wurde so eingestellt, daß der behandelte Boden eine Menge von Napropamid äquivalent zu 0,84 kg/ha beim Aufbringen enthielt. Zusätzliche Bodenproben wurden in ähnlicher Weise unter Verwendung von zwei bekannten gebräuchlichen Napropamide-Formulierungen behandelt, mit einem emulgierbaren Konzentrat und einem Spritzpulver· Zum Vergleich wurden sie auf getrennten Pflanzflächen getestet. Das emulgierbare Konzentrat enthielt 0,24 kg/l aktiven Bestandteil, und das Spritzpulver enthielt 50 Gew.~% aktive Bestandteile·
Nach diesen Vorbereitungen wurde der Boden auf eine Fläche von 15,2 χ 22,9 cm in einer Höhe von 7,0 cm aufgebracht (Fiber-Pflanzkasten) » Der einer Tiefe von 1,3 cm entsprechende Boden wurde entfernt und sieben Reihen wurden quer über die Breite der Fläche eingedrückt. Jede Reihe wurde mit einer einzelnen Unkrautart gesät. Der Samen wurde so reichlich eingesetzt, daß etwa 20 bis 50 Sämlinge pro Reihe kamen. Die tatsächliche
58 296 12
Anzahl in jeder Reihe hing von der Größe der Pflanzen auf einer unbehandelten Fläche zur Bewertungszeit ab. Die Sanon wurden dann mit dem vorher entfernten Boden bedeckt, und die Pflanzkästen wurden dann ins Gewächshaus gebracht, wo sie täglich gegossen und bei 21-290C gehalten vnirden. Folgende Unkräuter wurden eingesetzt:
(1) Hordeura vulgäre
(2) Setaria Sp.
(3) Echinochloa crusgalli
(4) Avena fatua
(5) R urne χ crispus
(6) Lolium multiflorum
(7) Sorghum halepense
Drei Wochen nach der Behandlung wurden die behandelten und unbehandelten Pflanzen visuell verglichen und eingeschätzt. Der. Grad der Kontrolle bei den behandelten Pflanzen wurde in Prozent ausgedrückt unter Verwendung der unbehandelten Flächen als Bezugsgröße. Für ein gegebenes Unkraut bedeutet daher 0 °h keine Schädigung (das Wachstum ist vergleichbar mit dem unbehandelter Pflanzkästen) und 100 % die vollständige Vernichtung der gesamten Reihe, Die Resultate sind aus der Tabelle unten zu entnehmen
Prozent UnkrautSchädigung mit 0,75 lb/A Napropamide
Formulierung
Unkraut
(D (2) (3) (4) (5) (6)
Fließfähiges Konzentrat (Beispiel 1)
Emulgiertes Konsentrat
Spritzpulver
70 100 98 95 100 100 50
50 95 95 80 100 90 30
75 98 98 90 100 100 40
-14- 20ЛИ981
AP A 01 N/224 815 58 296 / 12
Daraus ist zu entnehmen, daß die erzielten Wirkungen mit der neuen fließfähigen Formulierung gleich, wenn nicht besser sind als die, die man mit dem üblichen emulgierbaren Konzentrat und dem Spritzpulver erhält.
Der hier benutzte Begriff "Herbizid" soll eine Verbindung bezeichnen, die das Pflanzenwachstum steuert oder modifiziert* Der Begriff "herbizid wirksame Menge" wird verwendet, eine bestimmte Мепя;ѳ solch einer Verbindung oder Formulierung einer Verbindung zu bezeichnen, die in der Lage ist, eine derartige Wirkung hervorzurufen, steuerungs- oder Modifizierungswirkungen erfassen alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, beispielsweise: Abtöten, Eetardieruhg, Entblätterung, Entwässerung, Regulierung, Verkrümmung, Verhinderung des Schößlingswachstums, Stimulierung, Blattverbrennung, Verkrüppelung und ähnliches,, Der Begriff "Pflanzen" sо1Г-keimfähige Samen, sich entwickelnde Sämlinge und die vollständig entwickelten Pflanzen einschließlich Wurzeln und oberirdische Teile umfassen.
Das vorliegende fließfähige Konzentrat wird vor der Anwendung auf dem Ee ld mit Wasser verdünnt. Dies erfolgt vorzugsweise in einem Behälter mit Rührer, um die Dispergierung zu beschleunigen und zu einer homogenen Mischung zu gelangen« Der Grad der Verdünnung hängt vom Anwender ab, der dabei die Art des Unkrauts und den Grad der Behandlung berücksichtigen muß; Im allgemeinen sollte soviel Wasser hinzugesetzt werden, daß die Dispersion etwa 0,01 bis etwa 5,0 kg Napropamide pro Liter Dispersion enthält, vorzugsweise 0,1 bis etwa 1,0 kg/1.
Das Aufbringen auf das Feld kann in üblicher Weise erfolgen. Vorzuziehen sind Sprühverfahren von Baumsprühern und Hand-
-15- 20.4.1981
AP A 01 N/224 815 58 296 / 12
sprühern bis zum Sprühen vom Flugzeug, Ort der Anwendung können der Boden, der Samen, die Sämlinge oder die ganze Pflanze sowie auch überflutete Felder sein.
Das fließfähige Konzentrat oder eine verdünnte Dispersion können auch dem Beregnungswasser unmittelbar vor dessen Einsatz auf dem Feld hinzugesetzt werden. Die Anwendungsmengen vierden von denselben Faktoren bestimmt, die im vorigen Absatz geschildert vjurden, und liegen allgemein von etwa 10 bis etwa 1000 Liter pro Hektar, vorzugsweise von etwa 50 bis etwa 500 l/ha.

Claims (12)

-16- 20ЛИ981 AP A 01 N/224 58 296 / 12 Erf indungsanspruch
1. Wäßriges, fließfähiges, lagerungsstabiles herbizides Konzentrat, gekennzeichnet dadurch, daß es unter spontaner Ausbildung eine Dispersion mit Wasser leicht verdünnbar ist und es im wesentlichen folgende Bestandteile aufweist (in Gev»,-% vom Gesamtkonzentrat)
a) von 10 bis 60 % (2~(<Ä-Naphthoxy)-N,N~diethylpropionamid;
b) von 0,1 bis 2,0 % Smektit-^on;
o) von 1,0 bis 10,0 % wasserlösliches, nicht ionisches oberflächenaktives Mittel;
d) von 0,5 bis 5»0 % wasserlösliches Dispergiermittel; ѳ) von 1,0 bis 20,0 % wasserlösliches Frostschutzmittel
und der Rest Wasser ist, wobei die Feststoffte ilen eine durchschnittliche Teilchengröße von etwa 5 bis etwa 15/Um aufweisen,
2. Konzentrat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es im wesentlichen folgende Bestandteile aufweist (in Gew,-% vom Gesamtkonzentrat)
a) von 20 bis 50 % 2-(^C-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid;
b) von 0,25 bis 1,0 % Smektit-Ton;
c) von 1,0 bis 5»0 % wasserlösliches, nichtionisches oberflächenaktives Mittel;
d) von 0,5 bis 2,0 % wasserlösliches Dispergiermittel;
e) von 10,0 bis 20,0 % wasserlösliches Frostschutzmittel·
-17- 20 Л И 981
AP А 01 N/224 815 58 296 / 12
3. Konzentrat nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Feststoffteilchen eine durchschnittliche Teilchengröße von etwa 5 bis etwa 10 дм aufweisen,
4. Konzentrat nach Punkt 1, 2 oder 3» gekennzeichnet dadurch, daß das nichtionische oberflächenaktive Mittel ein Polyalkoxyalkanol ist,
5. Konzentrat nach Punkt 1, 2 oder 3» gekennzeichnet dadurch, daß das dispergiermittel ein Natrium-Ligninsulfonat ist.
6. Konzentrat nach Punkt 1, 2 oder 3» gekennzeichnet dadurch, daß das Gefrierschutzmittel ein Glykol ist,
7. Verfahren zur Steuerung unerwünschten Pflanzenwachsturns, gekennzeichnet dadurch, daß man auf den erwünschten Ort eine herbizid wirksame Menge eines fließfähigen wäßrigen Konzentrates aufbringt, das im wesentlichen aus folgenden Bestandteilen besteht (in Gevn-% vom gesamten Konzentrat)j
a) von 10 bis 60 % (2-(c^-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid;
b) von 0,1 bis 2,0 % Smektit-ion;
c) von 1,0 bis 10,0 % wasserlösliches, nichticmisches oberflächenaktives Mittel;
d) von 0,5 bis 5»0 % wasserlösliches Dispergiermittel;
e) von 1,0 bis 20,0 % wasserlösliches Frostschutzmittel
und der Rest Wasser ist, wobei die feststoffteilchen eine durchschnittliche Teilchengröße von etwa 5 bis 10/Um aufweisen.
-18- 20.4.1981
AP A 01 N/224 815 58 296 / 12
8» Verfahren nach Punkt 7> gekennzeichnet dadurch, daß das aufgebrachte Konzentrat im wesentlichen folgende Bestandteile aufweist (in Gew»-% vom Ge samt konzentrat) :
a) von 20 bis 50 % 2-(oC -Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid;
b) von 0,25 bis 1,0 % Smektit-^on;
c) von 1,0 bis 5fO % wasserlösliches, nichtionisches oberflächenaktives Mittel;
d) von P,5 bis 2,0 % wasserlösliches Dispergiermittel;
θ) von 10,0 bis 20,0 % wasserlösliches Prostschutzmittel·
9, Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß die Peststoffteilchen eine durchschnittliche Teilchengröße von etwa 5 bis etwa 10/Um aufweisen,
10. Verfahren nach Punkt 7, 8 oder 9» gekennzeichnet dadurch, daß das nichtionische oberflächenaktive Mittel ein PoIyalkyoxyalkanol ist,
11. Verfahren nach Punkt 7, 8 oder 9> gekennzeichnet dadurch, daß das -Dispergiermittel ein Natrium-Ligninsulfonat ist,
12» Verfahren nach Punkt 7, 8 oder 9, gekennzeichnet dadurch, daß das Prostschutzmittel ein Glykol ist.
DD80224815A 1979-10-29 1980-10-29 Waessriges fliessfaehiges lagerungsstabiles herbizides konzentrat DD153755A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/089,070 US4266965A (en) 1979-10-29 1979-10-29 2-(α-naphthoxy)-N,N-diethyl propionamide as an aqueous flowable concentrate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD153755A5 true DD153755A5 (de) 1982-02-03

Family

ID=22215525

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD80224815A DD153755A5 (de) 1979-10-29 1980-10-29 Waessriges fliessfaehiges lagerungsstabiles herbizides konzentrat

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4266965A (de)
EP (1) EP0028052B1 (de)
JP (1) JPS5686101A (de)
KR (1) KR850000220B1 (de)
AR (1) AR224280A1 (de)
AT (1) ATE2250T1 (de)
AU (1) AU533004B2 (de)
BR (1) BR8006903A (de)
CA (1) CA1134637A (de)
CS (1) CS219930B2 (de)
DD (1) DD153755A5 (de)
DE (1) DE3061694D1 (de)
ES (1) ES496386A0 (de)
GR (1) GR70769B (de)
GT (1) GT198066065A (de)
HU (1) HU184939B (de)
IL (1) IL61334A (de)
MA (1) MA18983A1 (de)
NZ (1) NZ195379A (de)
PH (1) PH15817A (de)
PL (1) PL127977B1 (de)
PT (1) PT71984B (de)
TR (1) TR21089A (de)
ZA (1) ZA806610B (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4548641A (en) * 1982-11-15 1985-10-22 Stauffer Chemical Company Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides
US4871392A (en) * 1986-05-23 1989-10-03 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5624884A (en) * 1986-05-23 1997-04-29 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US5679619A (en) * 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
US4875929A (en) * 1986-05-23 1989-10-24 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions
JP2764270B2 (ja) * 1988-05-10 1998-06-11 日本農薬株式会社 安定なる水中懸濁状農薬組成物
US5049182A (en) * 1989-02-03 1991-09-17 Ici Americas Inc. Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery
JPH02279611A (ja) * 1989-04-20 1990-11-15 Nippon Oil & Fats Co Ltd ボルドー液の調製方法
DE4322211A1 (de) * 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4433653A1 (de) * 1994-09-21 1996-03-28 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Thixotrope wäßrige Pflanzenschutzmittel-Suspensionen
US5629260A (en) * 1995-07-26 1997-05-13 Basf Corporation Heteric EO/PO block copolymers as adjuvants for herbicidal formulations

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA659675A (en) * 1963-03-19 United States Borax And Chemical Corporation Composition for control of vegetation
BE575726A (de) * 1958-05-28
FR1285930A (fr) * 1960-11-01 1962-03-02 Du Pont Nouvelles compositions pesticides et leur fabrication utilisables notamment en agriculture
US3157486A (en) * 1962-12-20 1964-11-17 Du Pont Pesticidal dispersion and method for preparing the same
US3421882A (en) * 1965-08-12 1969-01-14 Velsicol Chemical Corp Water dispersible powdered pesticide concentrates
US3480671A (en) * 1969-01-16 1969-11-25 Stauffer Chemical Co Alpha-naphthoxy acetamide compositions
US3718455A (en) * 1970-07-20 1973-02-27 Stauffer Chemical Co Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides
US4071617A (en) * 1971-12-09 1978-01-31 Chevron Research Company Aqueous flowable concentrates of particulate water-insoluble pesticides
US3948636A (en) * 1972-11-09 1976-04-06 Diamond Shamrock Corporation Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide

Also Published As

Publication number Publication date
KR830003867A (ko) 1983-06-30
ES8203816A1 (es) 1982-04-01
ATE2250T1 (de) 1983-02-15
EP0028052B1 (de) 1983-01-19
GR70769B (de) 1983-03-16
PL227549A1 (de) 1981-07-10
EP0028052A1 (de) 1981-05-06
KR850000220B1 (ko) 1985-03-11
CA1134637A (en) 1982-11-02
TR21089A (tr) 1983-07-01
PH15817A (en) 1983-03-28
PL127977B1 (en) 1983-12-31
PT71984B (en) 1981-08-31
CS219930B2 (en) 1983-03-25
IL61334A0 (en) 1980-12-31
AU533004B2 (en) 1983-10-27
IL61334A (en) 1984-04-30
JPS5686101A (en) 1981-07-13
PT71984A (en) 1980-11-01
BR8006903A (pt) 1981-05-05
AR224280A1 (es) 1981-11-13
GT198066065A (es) 1982-04-21
ZA806610B (en) 1981-11-25
AU6376180A (en) 1981-05-07
US4266965A (en) 1981-05-12
ES496386A0 (es) 1982-04-01
NZ195379A (en) 1982-12-07
HU184939B (en) 1984-11-28
DE3061694D1 (en) 1983-02-24
MA18983A1 (fr) 1981-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69607743T3 (de) Insektizide Kombinationen enthaltend ein Insektizid der Chloronikotinyl-Reihe und ein Insektizid mit einer Pyrazol-, Pyrrol- oder Phenylimidazol-Gruppe
EP0110174B1 (de) Flüssige pestizide Mittel in Form von Suspensionskonzentraten
DE2355882B2 (de) FlieBbares, wäßriges Schädlingsbekämpfungsmittel Diamond Shamrock Corp, Cleveland, Ohio (VStA.)
DE4013930A1 (de) Fluessige konzentrierte zusammensetzungen auf der basis von n-phosphonomethylglycin
DE60102224T2 (de) Biozide zusammensetzungen umfassend ein aereogel enthaltend hydrophobes siliziumdioxid
EP1278415B1 (de) Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen
DD153755A5 (de) Waessriges fliessfaehiges lagerungsstabiles herbizides konzentrat
DE2205590A1 (de) Verdunstungshemmendes zusatzmittel fuer konzentrierte pflanzenschutzmitteldispersionen
DE1217695B (de) Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung
DE3503706C2 (de)
DE2716555A1 (de) Fliessfaehige, waessrige schaedlingsbekaempfungsmittelzubereitungen mit verbesserter aktivitaet und verfahren zu ihrer herstellung
EP0196026A1 (de) Phosphorhaltige funktionelle Essigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide, wachstumsregulierende Mittel
DE2354467C3 (de) Fungizide Dispersionen auf Basis von Benzimidazolmethylcarbamat
DE3238958A1 (de) Phosphorhaltige funktionelle essigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende heribizide und wachstumsregulierende mittel
EP0076470A1 (de) Herbizide Mittel
DE2520122A1 (de) Wirkstoffe fuer landwirtschaft und gartenbau und ihre anwendung
DE3146106A1 (de) Racemische und optisch aktive 2-substituierte 1,7,7-trimethylbicyclo(2,2,1)heptanderivate, verfahren zu deren herstellung und solche enthaltende pflanzenwuchsregler sowie fungicide und insekticide
DE951181C (de) Unkrautvertilgungsmittel
DD236868C4 (de) Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen
DE2035158B2 (de) (V.StA.)
DE1567006C3 (de) Unkrautbekämpfungsmittel
DE1468310C3 (de) Selektive herbicide Mittel
DD259125A5 (de) Pestizide mittel
DE2320230A1 (de) Herbizide mittel zur unkrautbekaempfung in getreide nach dem auskeimen
DE2229062A1 (de) N-alkyl-alpha-phenoxyalkylamide und ihre verwendung als herbizide