DD150423A1 - GROWTH REGULATORS - Google Patents

Abstract

Als Aktivsubstanz enthalten sie N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide der allgemeinen Formel, in der R = -H; o-, m- und p-CH&ind3!; o-, m- und p-CH&ind3!O-; o-, m- und p-Cl; o-, m- und p-NO&ind2!-; und X = Cl-, Br- oder J- bedeuten.As active substance they contain N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide of the general formula, in which R = -H; o-, m- and p-CH & ind3 !; o-, m- and p-CH & ind 3! O-; o-, m- and p-Cl; o-, m- and p-NO & ind2! -; and X = Cl-, Br- or J-.

Description

VEB CHEMIEiCOMBINAT BITTERFELD Bitterfeld, 1.3. 1979VEB CHEMIEiCOMBINAT BITTERFELD Bitterfeld, 1.3. 1979

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Wachstumsregulatoren Anwendungsgebiet der ErfindungGrowth regulators Field of application of the invention

Die Erfindung kann in der Landv/irtschaft beziehungsweise im Gartenbau zur Regulierung des Pflanzenwachstums genutzt werden.The invention can be used in agriculture or horticulture to regulate plant growth.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Breit bekannt ist eine Reihe von organischen oder anorganischen Verbindungen, die als Mittel für die Regulierung des Wachstums und der Entwicklung von Pflanzen verwendet werden können. Diese synthetischen beziehungsweise xenobiotischen Substanzen verändern physiologische Prozesse der Pflanzen, indem sie die Ruheperiode, das Wachstum, das Blühen, die Fruchtbildung, den Fruchtfall, den Blattfall, die Reifung, die Produktivität, die Widerstandsfähigkeit gegenüber extremen Klimaeinflüssen unter anderem steuern oder regulieren. Bekanntlich gehören Wachstumsregulatoren mit praktischer Bedeutung zu folgenden Gruppen: Auxine, Gibberelline, Cytokinine, Abszissine, Ethylenbildner, Retardanten und andere, das heißt Substanzen mit hormonaler und/oder hormonähnlicher Wirkung, wa,s mit der Synthese, der Verschiebung, der Vernichtung oder Änderung der Aktivität der Phytohormone und der Mehrzahl anderer Prozesse des Metabolismus der Pflanzen verbunden ist. Besonderes Interesse beanspruchen Retardanten des Wachstums, die in der Re-Widely known is a number of organic or inorganic compounds that can be used as a means of regulating the growth and development of plants. These synthetic or xenobiotic substances alter plant physiological processes by controlling or regulating rest period, growth, flowering, fruiting, fruiting, leaf fall, ripening, productivity, resistance to extreme climatic influences, among others. As is known, growth regulators of practical importance belong to the following groups: auxins, gibberellins, cytokinins, abscissins, ethylene formers, retardants and others, that is to say substances having a hormonal and / or hormone-like action, with the synthesis, the displacement, the destruction or modification of the Activity of phytohormones and the majority of other processes of metabolism of plants is connected. Special attention is attached to retardants of growth, which are

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gel die Wachstumsprozesse unterdrücken und die Entwicklung der reproduktiver) Pflanzenorgane stimulieren. Die physiologischen Eigenschaften d_er Eetardanten sind ganz unterschiedlich und hängen von der Natur des Retardanten, der Art der Pflanzen, der Entwicklungsphase der Pflanzen, in der eine Behandlung vorgenommen wird, der Temperatur, des Lichtes, der Feuchtigkeit der Atmosphäre und des Bodens, der Anwesenheit von Nährstoffen, des pH-Wertes des Bodens und von anderem ab. Retardanten unterdrücken das Keimen und Wachstum des Samens, verzögern die Teilung und das Wachstum der Zellen im subapikalen Meristem einiger Pflanzen, im Ergebnis dessen haben die Pflanzen kürzere Stengel/Halme und ein kompakteres Aussehen. In einer Reihe von Fällen sind jedoch stimulierende Effekte der Retardanten auf das Wachstum der Pflanzen festgestellt worden.suppress the growth processes and stimulate the development of reproductive) plant organs. The physiological properties of the eutardants are quite different and depend on the nature of the retardant, the nature of the plants, the developmental stage of the plants in which a treatment is carried out, the temperature, the light, the humidity of the atmosphere and the soil, the presence of Nutrients, the pH of the soil and other things. Retardants suppress the germination and growth of the seed, delay the division and growth of cells in the subapical meristem of some plants, as a result of which the plants have shorter stems / stems and a more compact appearance. In a number of cases, however, stimulating effects of the retardants on the growth of plants have been found.

Die Retardanten stellen sehr starke Faktoren bei der Regulierung der Prozesse des Blühens der Pflanzen dar. Durch Unterdrückung des Stengelwachstums stimulieren Retardanten sehr häufig die Entwicklung der Blüten, was zur Beschleunigung des Blühens und/oder zur Erhöhung der Anzahl der Blüten führt. Es wurde auch festgestellt, daß Retardanten das Verhältnis zwischen weiblichen und männlichen Blüten verändern, indem die Anzahl der weiblichen Blüten bei einigen getrenntgeschlechtigen einhäusigen Pflanzen erhöht wird. Bei einigen Pflanzenarten beschleunigen Retardanten die Reifung der Früchte, bei anderen Arten erhöhen sie nach der Ernte die Dauer der Erhaltung der Früchte im frischen Zustand. Es wurde auch festgestellt, daß Retardanten eino Erhöhung der Anzahl der grünen Pigmente in den Blättern der Pflanzen bewirken, wenn die Behandlung in der Vegetationsperiode erfolgte, und Alterungsprozesse (Zerstörung von Proteinen, grünen Pigmenten, Aufrechterhaltung der funktioneilen Aktivität u.a.) bei der Behandlung abgeschnittener Blätter und anderer Pflanzenorgane verzögern. Charakteristisch für Retardanten ist auch deren Einfluß auf die Widerstandsfähigkeit der Pflanzen gegenüber niedrigen Temperaturen, Trockenheit/Dürre, hohem Gehalt an Salzen im Boden, phytopathogenen Pilzen u. a.The retardants are very powerful factors in regulating the processes of flowering of the plants. By suppressing stalk growth, retardants very often stimulate the development of the flowers, which accelerates flowering and / or increases the number of flowers. Retardants have also been found to alter the relationship between female and male flowers by increasing the number of female flowers in some single-sexed, single-sexed plants. For some plant species retardants accelerate the ripening of the fruits, in other species they increase the duration of the preservation of the fruits in the fresh state after harvesting. It has also been found that retardants cause an increase in the number of green pigments in the leaves of the plants when treated during the growing season and aging processes (destruction of proteins, green pigments, maintenance of functional activity, etc.) in the treatment of cut leaves and other plant organs. Characteristic for retardants is also their influence on the resistance of the plants to low temperatures, drought / dryness, high content of salts in the soil, phytopathogenic fungi u. a.

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Ein Mangel der in der Praxis bekannten Retardanten ist in ihrer relativ niedrigen physiologischen Aktivität zu sehen, was die Anwendung hoher Konzentrationen für die Erzielung der gewünschten physiologischen Effekte erfordert. Einen weiteren Mangel der Retardanten stellt ihre relativ große Resistenz in den Pflanzen dar, was sie nicht ganz ungefährlich für die Gesundheit von Mensch und Tier macht.A deficiency of the known in practice retardants can be seen in their relatively low physiological activity, which requires the use of high concentrations for the achievement of the desired physiological effects. Another shortcoming of the retardants is their relatively high resistance in the plants, which makes them not entirely harmless to the health of humans and animals.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel für die Regulierung von Prozessen des Wachstums, der Entwicklung und der Produktivität von Pflanzen zu entwickeln, die eine hohe physiologische Aktivität und eine niedrige Toxizität für Pflanzen, Tiere und Menschen besitzen.The aim of the invention is to develop new means for the regulation of processes of growth, development and productivity of plants possessing a high physiological activity and a low toxicity to plants, animals and humans.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Wachstumsregulatoren neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Derivate der N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide der allgemeinen FormelThis object is achieved in that the growth regulators in addition to conventional excipients and carriers as the active ingredient derivatives of N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide the general formula

CH₃ CH ₃

N⁺-GH₂CONH-N ⁺ -GH ₂ CONH

in der R = -H; 0-, m- und р-СН-,-; о-, m- und p-CH^O-;in the R = -H; 0, m and р-СН -, -; о-, m- and p-CH ^ O-;

o-, m- und p-Cl-; 0-, m- und p-NOp-;o-, m- and p-Cl-; 0, m and p NOp;

und X = Cl-, Br- oder J-, bedeuten, enthalten.and X = Cl-, Br- or J-.

Konkreter wird die wachstumsregulierende Eigenschaft der Derivate der K-Methylpiperidinacetanilidhalogenide durch folgende Beispiele erläutert.More concretely, the growth-regulating property of the derivatives of the K-methylpiperidineacetanilide halides will be illustrated by the following examples.

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Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

Für die Bestimmung der retardanten Aktivität der N-Methylpiperidinacetanilidderivate auf die Unterdrückung des Wachstums der hochwüchsigen Erbsensorte Alaska wurde die Methode von B.E.A. Knight, H.I¹. Taylor und R.L. Wain (Ann. Appl. Biol. 63 (1969), 211) benutzt. Alle Verbindungen wurden in den Konzentrationen 1O~5, ίο""⁴" und K)""-* M geprüft. Die Mittelwerte aus drei Versuchen sind in Tabelle I dargestellt.For the determination of the retarding activity of N-methylpiperidineacetanilide derivatives on the suppression of growth of the high-growth pea variety Alaska, the method of BEA Knight, HI ¹ . Taylor and RL Wain (Ann. Appl. Biol. 63 (1969), 211). All compounds were tested at concentrations of 10-1, 10, ⁴ and K). "* * M. The mean values from three experiments are shown in Table I.

Aus den angeführten Werten ist ersichtlich, daß alle untersuchten Verbindungen eine hohe retardante Aktivität besitzen, wobei die Mehrzahl von ihnen gegenüber den gleichen Testobjekten wirksamer ist als Chlorcholinchlorid.It can be seen from the reported values that all the compounds tested have high retardant activity, the majority of which are more potent than chlorocholine chloride over the same test subjects.

Beispiel 2Example 2

N-Methylpiperidinacetanilidderivate besitzen eine hohe Aktivität auf die Hemmung des Alterns von abgetrennten Blättern. Für die Bestimmung der Aktivität der Verbindungen in dieser Richtung wurden Scheiben aus abgetrennten Radieschenblättern (Raphanus sativa) nach der Methode von M. Bruce, J. Zwar und N. P. Kefford (Life Sei. 4 (1965) 416 - 425) verwendet. Die Scheiben aus den Radieschenblättern wurden in Petrischalen auf Filterpapier geklebt, das mit Lösungen der zu untersuchenden Verbindungen oder mit Wasser angefeuchtet war. Die so vorbereiteten Petrischalen wurden für 4 Tage in einen Thermostaten in die Dunkelheit gestellt und danach die Chlorophyllmenge bestimmt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle II angeführt.N-methylpiperidine acetanilide derivatives have a high activity of inhibiting the aging of separated leaves. Slices of separated radish leaves (Raphanus sativa) were used to determine the activity of the compounds in this direction according to the method of M. Bruce, J. Zwar and N. P. Kefford (Life Sci. 4 (1965) 416-425). The slices of radish leaves were stuck in petri dishes on filter paper moistened with solutions of the compounds to be tested or with water. The prepared Petri dishes were placed in a thermostat in the dark for 4 days and then determined the amount of chlorophyll. The results of these experiments are listed in Table II.

Aus den Werten ist ersichtlich, daß alle untersuchten Verbindungen eine Aktivität auf die Hemmung der Zerstörung des Chlorophylls in abgetrennten Radieschenblättern besitzen. Diese Werte begründen die Meinung, daß Derivate von N-Methylpiperidinacetanilidhalogeniden als Mittel für die Verlängerung des Zeitraums des Aufrechterhaltens von Blattgemüse und anderem im frischen Zustand verwendet werden können.From the data, it can be seen that all the compounds tested have an activity of inhibiting the destruction of chlorophyll in separated radish leaves. These values justify the opinion that derivatives of N-methylpiperidine acetanilide halides can be used as a means for prolonging the period of maintenance of leafy vegetables and others in the fresh state.

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Beispiel 3Example 3

N-Methylpiperidinacetanilidderivate besitzen Aktivität auf die Verzögerung des Alterns abgetrennter Blätter von Vertretern einiger Getreidearten, insbesondere Gerste, Für die Bestimmung der Aktivität der Verbindung in dieser Richtung wurde die Methode von H. Kende (Sciense 45 (1964·), 1066) unter Verwendung von Sektoren aus Gerstenblättern benutzt. Das Wesen der Methode ist analog der im Beispiel 2 beschriebenen. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle III dargestellt.N-methylpiperidineacetanilide derivatives have activity to delay the aging of separated leaves from representatives of some cereals, particularly barley. For the determination of the activity of the compound in this direction, the method of H. Kende (Sciense 45 (1964), 1066) was used Sectors of barley leaves used. The essence of the method is analogous to that described in Example 2. The results of these experiments are shown in Table III.

Aus den Werten der Tabelle III ist ersichtlich, daß -Cl- und -Юр-Derivate praktisch inaktiv sind, während -ОСІЦ- und -OKL-Derivate eine sehr hohe Aktivität zeigen, insbesondere -CH~- Derivate. So besitzt zum Beispiel N-Methylpiperidin-m-methylanilidjodid eine außergewöhnlich hohe Aktivität und verzögert die Zerstörung des Chlorophylls zu 186 % (Kontrolle = 100 %).It can be seen from the values of Table III that -Cl- and -ЮR-derivatives are practically inactive, while -O-CІЦ and -OKL-derivatives show a very high activity, in particular -CH ~- derivatives. For example, N-methylpiperidine-m-methylanilide iodide has exceptionally high activity and delays the destruction of chlorophyll to 186 % (control = 100%).

Beispiel 4Example 4

Bei Behandlung von Tomatenpflanzen mit Derivaten der N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide können die Prozesse des Blühens und des Fruchtansatzes beschleunigt werden. Unter Gewächshausbedingungen wurden Versuche durchgeführt zur vergleichenden Untersuchung des Einflusses von Piperidinacet-p-methyl-anilidhydrochlorid, das eine hohe Aktivität in dieser Richtung besitzt und N-Methylpiperidinacet-p-methylanilidjodid beim Spritzen der Pflanzen in der Phase 2 bis 4 vorhandener Blätter mit wäßrigen Lösungen der Verbindungen in den Konzentrationen 5 · 10 , 10"*^ und 5 · 10""-* M. Die Versuche wurden mit Tomaten der Sorte ögosta angesetzt; die Ergebnisse sind in den Tabellen IV und V angeführt.When treating tomato plants with derivatives of N-methylpiperidine acetanilide halides, the processes of flowering and fruiting can be accelerated. Under greenhouse conditions, experiments were carried out to compare the influence of piperidine aceto-p-methyl anilide hydrochloride, which has a high activity in this direction, and N-methylpiperidine aceto-p-methylanilide iodide in spraying the plants in phase 2 to 4 leaves present with aqueous solutions of the compounds in the concentrations 5 × 10, 10 × 10 and 5 × 10 -3 × M. The experiments were carried out with tomatoes of the variety ögosta and the results are given in Tables IV and V.

Aus den angeführten Werten ist ersichtlich, daß beide Verbindungen eine bedeutende Beschleunigung des Blühens und Fruchtansatzes der Pflanzen hervorrufen; dabei übertrifft N-Methylpiperidinacet-p-methylanilidjodid die Aktivität von Piperidinacet-p-methylanilidhydrochlorid. Während beispielsweise am 18. Februar mit Piperidinacet-p-methylanilidhydrochlorid in einer Konzentration von 5 · 10"^ behandelte Pflanzen zweimalIt can be seen from the above values that both compounds produce a significant acceleration of the flowering and fruiting of the plants; N-methylpiperidine aceto-p-methylanilide iodide exceeds the activity of piperidine aceto-p-methylanilide hydrochloride. For example, while on February 18, piperidine aceto-p-methylanilide hydrochloride at a concentration of 5 × 10 -5 was treated twice

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mehr entwickelte Blüten hatten als die Kontrolle, hatten mit N-Methylpiperidinacet-p-methylanilidiodid in der gleichen Konzentration gespritzte Pflanzen eine dreimal größere Anzahl von entwickelten Blüten. Ein analoges Bild wird erhalten bei der Gegenüberstellung der Werte für den Fruchtansatz.had more developed flowers than the control, N-methylpiperidineacet-p-methylanilidiodide in the same concentration sprayed plants had a three times larger number of flowers developed. An analogous image is obtained by juxtaposing the values for the fruit set.

Diese T/erte weisen auf die Vorzüge von N-Methylpiperidinacetanilid-Derivaten bei einer eventuellen Anwendung als Mittel zur Beschleunigung des Blühens und des Fruchtansatzes hin.These data indicate the benefits of N-methylpiperidine acetanilide derivatives when used as an accelerant of flowering and fruiting.

Die erfindungsgemäßen Wachstumsregulatoren können in allen Phasen der ontogenetischen Entwicklung der Pflanze in Form von wäßrigen Lösungen, Stäuben, Aerosolen und anderen verwendet werden, sowohl für die Behandlung der intakten Pflanzen als auch für die Behandlung einzelner Organe, die sich zur Aufzucht der Pflanzen oder zur Behandlung von den Pflanzen abgetrennter Organe unter oder über einem Substrat befinden. Zur Herstellung von Lösungen, Stäuben, Aerosolen und anderen können entsprechende Spritzpulver unter anderem verwendet werden. Unabhängig von der Form der Anwendung der N-Methylpiperidinacetanilidderivate können ihnen verschiedene Pflanzenschutzmittelpräparate zugesetzt werden.The growth regulators of the present invention can be used in all phases of ontogenetic development of the plant in the form of aqueous solutions, dusts, aerosols and others, both for the treatment of intact plants and for the treatment of individual organs used for rearing plants or for treatment from the plants of severed organs under or over a substrate. For the production of solutions, dusts, aerosols and others corresponding spray powders can be used inter alia. Regardless of the form of application of the N-methylpiperidineacetanilide derivatives, various crop protection preparations can be added to them.

Claims (1)

Patentanspruchclaim 19881988 Wachstumsregulatoren, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Derivate der N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide der allgemeinen FormelGrowth regulators, characterized in that they, in addition to conventional excipients and carriers as the active ingredient derivatives of N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide the general formula in der Rin the R enthalten.contain. -Hι о-, m- und p-CHo-; о-, а- und ; о-, m- und p-Cli о-, m- und p-NOpj-Hι о-, m- and p-CH-; о, а and; о, m and p-Cli о, m and p NOpj Cl-, Br- oder J-,
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