DD148459A3 - PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS - Google Patents
PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS Download PDFInfo
- Publication number
- DD148459A3 DD148459A3 DD19513676A DD19513676A DD148459A3 DD 148459 A3 DD148459 A3 DD 148459A3 DD 19513676 A DD19513676 A DD 19513676A DD 19513676 A DD19513676 A DD 19513676A DD 148459 A3 DD148459 A3 DD 148459A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- sample
- polyester
- reaction
- ppm
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Qualitaet von Polyolen, insbesondere von Polyester- und Polyaetheralkoholen fuer die Herstellung von Polyurethanen. Ziel der Erfindung ist es, die im diskontinuierlichen Chargenprozesz hergestellten Polyole mit unterschiedlicher Reaktivitaet in einem geeigneten Verfahren zu stabilisieren. Die Hauptursache der unterschiedlichen Reaktivitaet liegt im Metallionengehalt der Polyole begruendet. Diese Metallionen, die verschiedene Oxydationsstufen aufweisen koennen, gilt es zu maskieren, um so deren Wirksamkeit zu inhibieren. Dies wird erreicht, indem den Polyester- und Polyaetheralkoholen 10 bis 150 ppm, vorzugsweise 20 bis 70 ppm, Komplexbildner folgender Art zugesetzt werden: Stickstoffhaltige Heterozyklen mit der -Ferroingruppierung = (Formel) =vorzugsweise 2,2'-dipyridil-Cuproingruppierung (Formel) vorzugsweise 2,2'-Dichinolin-Terroingruppierung = (Formel) = (Formel) vorzugsweise Terpyridin oder Oxime mit der allgemeinen Formel I, wobei R&ind1! = -H Salizylaldoxim oder R &ind 1! = -CH &ind 3! o-Hydroxyacetophenonoxim vorzugsweise eingesetzt werden, oder Antidioxime mit der allgemeinen Formel II, vorzugsweise aber Diacetyldioxim. Als Bedingung fuer die jeweiligen Komplexbildner gilt, dasz sie im Polyol loeslich sind und somit nach der Zugabe eine gute Homogenisierung gewaehrleistet ist.The invention relates to a process for improving the quality of polyols, in particular of polyester and polyether alcohols for the production of polyurethanes. The aim of the invention is to stabilize the polyols produced in the batch batch process with different reactivity in a suitable process. The main cause of the different reactivity is due to the metal ion content of the polyols. These metal ions, which may have different oxidation states, it is necessary to mask, so as to inhibit their activity. This is achieved by adding from 10 to 150 ppm, preferably from 20 to 70 ppm, of complexing agents of the following type to the polyester and polyether alcohols: Nitrogen-containing heterocycles having the -rooteregroup = (formula) = preferably 2,2'-dipyridile-cuprous moiety (formula) preferably 2,2'-Dichinoline Terroingruppierung = (formula) = (formula) preferably terpyridine or oximes having the general formula I, wherein R & ind1! = -H salicylaldoxime or R & ind 1! = -CH & ind 3! o-Hydroxyacetophenonoxim preferably be used, or Antidioxime with the general formula II, but preferably Diacetyldioxim. The condition for the respective complexing agents is that they are soluble in the polyol and thus good homogenization is ensured after the addition.
Description
1 9 5 136-"-1 9 5 136 - "-
Die Erfindung ist insbesondere geeignet, die Qualität von Polyester- und Polyätheralkoholen für die Polyurethanherstellung zu verbessern· Die erfindungsgemäß behandelten Polyole lassen sich vorteilhaft einsetzen bei der Herstellung von Polyurethan-Gießelastomeren, -Thermoplasten, -Klebern, -Textilbeschichtungsmassen, -Poromeren-Y/erlcstoffen (SML) und -Präpolymeren für verschiedene Anwendungsfälle ,The invention is particularly suitable for improving the quality of polyester and polyether alcohols for polyurethane production. The polyols treated according to the invention can be used to advantage in the production of polyurethane cast elastomers, thermoplastics, adhesives, textile coating compounds, orporomer materials (SML) and prepolymers for various applications,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen·- Characteristic of the known technical solutions ·
Bei der Synthese von Polyolen v/erden Metallverunreinigungen einmal durch die Rohstoffe verursacht und zum anderen werden bei der Polyolsynthese metallorganische Katalysatoren wie Titantetrabutylat und Zinnkatalysatoren zugegeben, um die Polykondensation zu beschleunigen.In the synthesis of polyols, metal impurities are once caused by the raw materials, and on the other hand, in the polyol synthesis, organometallic catalysts such as titanium tetrabutoxide and tin catalysts are added to accelerate the polycondensation.
Entgegen der Annahme, daß der größte Teil des z. B. eingesetzten Titantetrabutylates zum katalytisch unwirksamen Titandioxyd hydrolysiert konnte nachgewiesen v/erden, daß ein erheblicher Teil des Katalysators im Polyol effektiv wirksam bleibteContrary to the assumption that most of the z. B. used titanium tetrabutylates hydrolyzed to catalytically inactive titanium dioxide could v / prove that a significant portion of the catalyst effectively remained effective in the polyol
195 136195 136
Weitere Schwerraetallionen können auch aus der Reaktorwandung und/oder den Lager- und Transportbehältern herrühren. Stellen sich bei der kontinuierlichen Herstellung der Polyole noch fließende Übersänge in der Qualität ein, so sind bei der diskontinuierlichen Synthese einander reproduzierbare Polyole in ununterbrochener Reihenfolge ausgeschlossen.Further heavy metal ions can also originate from the reactor wall and / or the storage and transport containers. If, in the continuous preparation of the polyols, there are still fluid transitions in the quality, intermittent synthesis excludes mutually reproducible polyols in an uninterrupted sequence.
Es ist bekannt, daß die Polyurethan-Reaktion in. Gegenwart von Schwermetallionen katalysiert und dadurch ein gezielter Reaktionsablauf gestört wird; besonders dann, wenn ihre Konzentration unbekannt und schwer bestimmbar ist. Diese Schwermetallionen nehmen als elektrophile Agenzien an der Polyurethan-Reaktion teil.It is known that the polyurethane reaction catalyses in. Presence of heavy metal ions and thereby a targeted reaction sequence is disturbed; especially if their concentration is unknown and difficult to determine. These heavy metal ions participate in the polyurethane reaction as electrophilic agents.
Außerdem ist bekannt, daß Chelatisierungsmittel die Gelphase bei der Polyurethan-Bildung verzögern helfen und somit die Zeitdauer der Verarbeitung und die Lagerstabilität von Polyurethan-Systemen verlängern.In addition, chelating agents are known to help retard the gel phase in polyurethane formation and thus extend the time of processing and storage stability of polyurethane systems.
Allerdings existieren keine exakten Aussigen zur Behebung der Reaktivitätsschwankungen, ebenso ist nichts bekannt über die Auswahl bestimmter Chelatisierungsmittel im Interesse einer gezielten selektiv wirksamen Polyurethan-Synthese.However, there are no exact Aussigen to address the reactivity fluctuations, as well as nothing is known about the selection of certain chelating agents in the interest of a targeted selectively effective polyurethane synthesis.
Ein spezieller Hinweis wird in der DT-OS 1 956 672 gegeben, nach der eine Mehrfachpackungsmasse, bestehend aus einem ρ-Diketon oder ct-Hydroxyketon oder 8-Hydroxychinolin in Verbindung mit einem aminfreien Organozinn-Katalysator eingesetzt wird. Damit wird eine Verlängerung der Gebrauchsdauer von Polyurethan-Systemen erzielt.A specific reference is given in DT-OS 1 956 672, according to which a multiple packing composition consisting of a ρ- diketone or ct-hydroxyketone or 8-hydroxyquinoline is used in conjunction with an amine-free organotin catalyst. This achieves an extension of the service life of polyurethane systems.
Als llachteil erweist sich jedoch, daß durch den Einsatz der zinnorganischen Verbindung in der Mehrfachpackungomasse keine gut reproduzierbaren Reaktivitäten gewähr-However, as a disadvantage, it has been found that the use of the organotin compound in the multipack composition does not ensure readily reproducible reactivities.
195 136195 136
leistet sind. Ferner besteht der ITachteil, daß die Isocyanat-Wasser-Reaktion unter bestimmten Bedingungen besonders bevorzugt abläuft und unerwünschte Uebenreaktionen bewirkt» Weiterhin ist für dieses Verfahren die Anwesenheit von zinnorganischen Katalysatoren unbedingte Voraussetzung. Ein technologischer Nachteil dieses Verfahrens ist der Umstand, daß die Mehrfachpackungsmasse unmittelbar vor der Herstellung des Polyurethans der Polyolkomponente zugegeben werden muß.are performing. Furthermore, there is the disadvantage that under certain conditions the isocyanate-water reaction proceeds with particular preference and causes undesired side reactions. Furthermore, the presence of organotin catalysts is an absolute prerequisite for this process. A technological disadvantage of this method is the fact that the multi-package mass must be added to the polyol component immediately prior to the preparation of the polyurethane.
Die DT-OS 2 364 319 weist auf folgende Chelatisierungsmittel hin: DT-OS 2 364 319 indicates the following chelating agents:
Polyalkylenpolyaminkarbonsäure, Aminopolycarbonsäure, Aminocarbonsäure, Polycarbonsäure, Alkalimetallsalze der Polycarbonsäure, Äthylendiamintetraessigsäure, Hitriltr!essigsäure, Glycin bzw. deren ITatriumsalz, Zitronensäure.Polyalkylenepolyaminkarboxylic acid, aminopolycarboxylic acid, aminocarboxylic acid, polycarboxylic acid, alkali metal salts of polycarboxylic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, nitrile triacetic acid, glycine or its ITatriumsalz, citric acid.
Das vorgeschlagene Verfahren ist allerdings äußerst umständlich, der Einsatz der genannten Substanzen zudem umstritten. Ein entscheidender ITachteil beim Einsatz im Polyurethan-System ist die Wirksamkeit als Beschleuniger des hydrolytischen Abbaus dieser Systeme. Damit ist eine Gebrauchswertminderung durch den Abfall der physikalischmechanischen Eigenschaften gegeben.However, the proposed method is extremely cumbersome, the use of the substances mentioned also controversial. A decisive IT disadvantage when used in the polyurethane system is its effectiveness as an accelerator for the hydrolytic degradation of these systems. Thus, a reduction in utility is given by the drop in physico-mechanical properties.
Ziel der Erfindung ist es, die im diskontinuierlichen Chargenprozeß hergestellten Polyole mit unterschiedlicher Reaktivität durch ein einfaches Verfahren zu stabilisieren, so daß es möglich wird, gut reproduzierbare Reaktivitäten zu erreichen, eine gezielt selektive Polyurethan-Synthese durchzuführen, unerwünschte ITebenreakt ionen auszuschalten und Polyurethan-Gießelastomere, -Thermoplaste,The aim of the invention is to stabilize the polyols prepared in the batch batch process with different reactivity by a simple process, so that it is possible to achieve well reproducible reactivities to perform a selectively selective polyurethane synthesis, turn off unwanted ITebenreakt ions and polyurethane cast elastomers , Thermoplastics,
195 136195 136
-Kleber, -Textübeschichtungsmassen, -Poromere-Werkstoffe, -Präpolymere für verschiedene Anwendungsfälle, ohne Gebrauchswertminderung herzustellen.Glue, -Textübeschichtungsmassen, -Poromere materials, prepolymers for various applications, without reducing utility.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die, in den im diskontinuierlichen Chargenprozeß hergestellten PoIyolen, enthaltenen und hauptsächlich für die unterschiedliche Reaktivität verantwortlichen Metallionen verschiedener Oxydationsstufen zu maskieren, um so deren Wirksamkeit zu nELhibieren und damit die Amphoterie von z. B. Aluminium, Zink, Zinn,. Blei, Eisen, Titan und dereaOxyden bzw· Hydroxyden auszuschalten, und auch zu vermeiden, daß Metall und Isocyanat ein lockeres Addukt bilden können, wobei am Isocyanat eine erhöhte Elektrophilie induziert wird, und weiterhin zu verhindern, daß sich die Metalle zum Teil an basische Verunreinigungen anlagern und somit verstärkt Nebenreaktionen katalysieren, und außerdem auszuschließen, daß die Metallspuren aufgrund ihrer Amphoterie mit Restchlor oder hydrolisierbarem Chlor reagieren und dadurch die Polyurethan-Reaktion beeinflussen.The object of the invention is to mask the metal ions of different oxidation states which are contained in the polyols prepared in the discontinuous batch process and which are mainly responsible for the different reactivity so as to inhibit their activity and thus reduce the amphoteric of z. As aluminum, zinc, tin ,. To eliminate lead, iron, titanium and dereaOxyden or · hydroxides, and also to avoid that metal and isocyanate can form a loose adduct, wherein the isocyanate is induced an increased electrophilicity, and further to prevent the metals in part to basic impurities attach and thus increasingly catalyze side reactions, and also preclude that the metal traces react because of their Amphoterie with residual chlorine or hydrolyzable chlorine and thereby affect the polyurethane reaction.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß den Polyester- oder Polyätheralkoholen nach ihrer Herstellung oder vor deren Y/eiterverarbeitung, unter guter Homogenisierung, bei einer Temperatur bis zu 200 0C,' 10 bis 150 ppm, vorzugsweise 20 bis 70 ppm, stickstoffhaltige Heterozyklen mit der FerroingruppierungAccording to the invention, this object is achieved in that the polyester or polyether alcohols after their preparation or before their Y / pus processing, with good homogenization, at a temperature up to 200 0 C, '10 to 150 ppm, preferably 20 to 70 ppm, nitrogen-containing heterocycles with the ferro-grouping
nH-C-0-H = Il IlnH-C-0-H = Il II
vorzugsweise 2,2 -Dipyridyl, oder mit der Ouproingruppierungpreferably 2,2-dipyridyl, or with the ouproine moiety
~S~ 195~ S ~ 195
Il IlIl
-C = N-C-C-N = C--C = N-C-C-N = C-
I II i
C . CC. C
vorzugsweise 2,2 -Dichinolin, oder mit der Terroin-preferably 2,2-dikinoline, or with the terroin
gruppierunggrouping
H η α ι η H η α ιη
C-C-C-N = C-C-N =C-C-C-N = C-C-N =
» I V II"I V II
«N-C-C- N-C-C-N«N-C-C-N-C-C-N
vorzugsweise Terpyridin, oder Oxime mit der allgemeinen Formelpreferably terpyridine, or oximes having the general formula
wobei R1 -H oder -CHo bedeutetwhere R 1 is -H or -CHO
vorzugsweise Salizylaldooxim oder O-Hydroxyacetophenon oxim, oder Antidioxime mit der allgemeinen Formelpreferably Salizylaldooxim or O-hydroxyacetophenone oxime, or Antidioxime having the general formula
R1 - C - C - R1Il IlR 1 - C - C - R 1 Il Il
HO - N N - OHHO - N N - OH
worin R1 -CHo oder - CgH5 oder sein kann,wherein R 1 can be -CHO or -CgH 5 or
vorzugsweise Diacetyldioxim, zugesetzt werden.Preferably Diacetyldioxim be added.
Die erfindungsgemäß anwendbaren Komplexbildner sollen im Polyol löslich sein, damit nach der Zugabe eine gute Homogenisierung gewährleistet ist.The complexing agents which can be used according to the invention should be soluble in the polyol so that good homogenization is ensured after the addition.
Gegenüber Chelatkomplexen weisen.die erfindungsgemäßenCompared with chelate complexes have the inventive
195 136195 136
Komplexe eine größere Temperaturbeständigkeit auf· Die erfindungsgemäßen Komplexbildner und die daraus entstehenden Komplexe haben den Vorteil, daß sie in. Lösungsmitteln beständig sind.Complexes have a greater temperature resistance. The complexing agents according to the invention and the complexes resulting therefrom have the advantage that they are stable in solvents.
Besonders vorteilhaft ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Komplexbildner bei Polyesteralkoholen mit einem Molekulargewicht von 800 bis 3 000 oder Polyätheralkoholen mit einem Molekulargewicht von 1 000 bis 5 000.Particularly advantageous is the use of the complexing agents according to the invention in polyester alcohols having a molecular weight of 800 to 3,000 or polyether alcohols having a molecular weight of 1,000 to 5,000.
Die Polyesteralkohole v/erden nach bekannten Verfahren durch direkte Sühmelzkondensation von Di- oder Polycarbonsäuren, wie Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid und Di- oder Polyalkoholen, wie Äthylenglykol, Butandiol, Propylenglykol, Hexandiol, Heopentylglykol, Trimethylolpropan bei 150 0C bis 230 0C hergestellt.The polyester alcohols are prepared by known methods by direct mergefelzkondensation of di- or polycarboxylic acids such as adipic acid, phthalic anhydride and di- or polyalcohols, such as ethylene glycol, butanediol, propylene glycol, hexanediol, heptyl, trimethylolpropane at 150 0 C to 230 0 C.
Die Polyätheralkohole v/erden durch Polymerisation von Äthylen- und Propylenoxyd oder Tetrahydrofuran gewonnen, wobei je nach gewünschter Funktionalität de3 Polyätheralkoholes unterschiedliche Startsubstanzen wie Äthylenglykol, Glycerin, Sorbit, Zucker zur Anwendung gelangen. Die Polymerisation verläuft bei 80 0C bis 150 0G unter geringem Überdruck.The polyether alcohols are obtained by polymerization of ethylene oxide and propylene oxide or tetrahydrofuran, with different starting substances, such as ethylene glycol, glycerol, sorbitol and sugar, being used depending on the desired functionality of the polyether alcohols. The polymerization proceeds at 80 ° C. to 150 ° C. under slight overpressure.
Zur Erzielung einer gleichmäßigen Reaktivität der PoIyole bei der Polyurethan-Synthese zu Polyurethan-Gießelastomeren, -Thermoplasten, -Klebern, -Textilbeschichtungsmassen, -Poromeren-Werkstoffen und -Präpolymeren können die erfindungsgemäßen Komplexbildner sowohl dem reinen Polyol, als auch der hydroxylhaItigen Gesamtkomponente des jeweiligen Polyurethansystems zugegeben werden.To achieve a uniform reactivity of the polyols in polyurethane synthesis to polyurethane cast elastomers, thermoplastics, adhesives, textile coating compositions, pore -omeric materials and prepolymers, the complexing agents according to the invention can be used both for the pure polyol and for the hydroxyl-containing overall component of the particular polyurethane system be added.
Nachbehandlungen der Polyester- oder Polyätheralkohole, wie Entwässern oder Erhitzen auf maximal 200 0C unter Vakuum, beeinträchtigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Komplexbildner nicht.Aftertreatments of the polyester or polyether alcohols, such as dewatering or heating to a maximum of 200 ° C. under reduced pressure, do not impair the effectiveness of the complexing agents according to the invention.
~7~ 195 136~ 7 ~ 195 136
Lagerstabilitätsversuche an erfindungsgemäß behandelten Polyester- oder Polyätheralkoholen ergaben nach 2, 4 und 6 Wochen keine wesentlichen Veränderungen·Storage stability tests on polyester or polyether alcohols treated according to the invention revealed no significant changes after 2, 4 and 6 weeks.
Die Erfindung soll nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert werden;The invention will be explained in more detail below on some embodiments;
2 000 Teile eines nach bekannten Verfahren hergestellten Polyesteralkoholes auf Basis Adipinsäure/Athylenglykol mit dem mittleren Molekulargewicht von 2 000 und der OH-Zahl 56 v/erden in die Probe I und II geteilt. Der Probe II v/erden bei 70 0C 30 ppm Dipyridil unter Rühren zugesetzt.2,000 parts of a polyester alcohol prepared by known processes based on adipic acid / ethylene glycol having the average molecular weight of 2,000 and the OH number 56 v / earth divided into the sample I and II. The sample II v / ground at 70 0 C 30 ppm Dipyridil added with stirring.
Beide Proben werden wie folgt verarbeitet: Den Proben werden 95 Teile.: eines Kettenverlängerergemisches, bestehend aus 90 Teilen Butandiol-1,4 und 5 Teilen Trimethylolpropan, zugegeben und das Gemisch auf 70 0C eingestellt. Anschließend erfolgt die Zugabe vonBoth samples are processed as follows: To the samples are added 95 parts: of a chain extender mixture consisting of 90 parts of 1,4-butanediol and 5 parts of trimethylolpropane and the mixture adjusted to 70 ° C. Subsequently, the addition of
je 400 Teilen. 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (40 0C) unter guter Homogenisierung, wobei über einen Kompensationsbandschreiber der Reaktionsverlauf verfolgt wird. Diese Untersuchung wurde an 10 unterschiedlichen Polyesteralkohol-Chargen durchgeführt.each 400 parts. 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (40 0 C) and thoroughly homogenized, and is monitored over a compensation strip chart recorder of a ktionsverlauf Re. This study was performed on 10 different polyester alcohol batches.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 10 unterschiedlichen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterwor-* fen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen eine gleichmäßige Reaktivität.While the course of the reaction of sample I is not congruent with 10 different batches of the polyester alcohol but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform reactivity even with different polyester batches.
19 5 13619 5 136
Es wird wie im Beispiel 1 bereits beschrieben vorgegangen. Anstelle von Dipyridil werden jedoch der Probe II 50 ppm Salizylaldoxim zugesetzt.The procedure is as already described in Example 1. However, instead of dipyridil, 50 ppm salicylaldoxime is added to sample II.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 10 unterschiedlichen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen eine gleichmäßige Reaktivität.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 10 different batches of the polyester alcohol, but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform reactivity even with different polyester batches.
1 000 Teile eines nach bekannten Verfahren hergestellten^ Polyätheralkoholes auf Basis Glycerin, Propylenoxid und Äthylenoxid mit dem mittleren Molekulargewicht von 3 und der OH-Zahl 42 werden in die Probe I und II geteilt. Der Probe II werden bei 30 0C 20 ppm Dipyridil unter Rühren zugesetzt. Jede Probe wird mit 9795.Teilen Toluylendiisocyanat (rein, Isomerenverhältnis 80 : 20) zu einem Präpolymer umgesetzt, wobei die Ausgangstemperatur des Polyätheralkoholes 65 0C beträgt. Der Temperaturverlauf wird mittels eines Kompensationsbandschreibers aufgezeichnet.1 000 parts of a polyether alcohol prepared by known processes based on glycerol, propylene oxide and ethylene oxide having the average molecular weight of 3 and the OH number 42 are divided into the samples I and II. The sample II is added at 30 0 C 20 ppm dipyridil with stirring. Each sample is 97 9 5.Teilen tolylene diisocyanate (pure, isomer ratio 80: 20) to give a prepolymer, wherein the output temperature of the Polyätheralkoholes is 65 0 C. The temperature profile is recorded by means of a compensation strip recorder.
Während der Reaktionsverlauf der Proben I bei 10 verschiedenen Chargen nicht kongruent verläuft, zeigen die Proben II der gleichen Chargen eine gleichmäßige Reaktivität.While the course of the reaction of samples I is not congruent with 10 different batches, samples II of the same batches show a uniform reactivity.
Es v/ird wie im Beispiel 3 bereits beschrieben vorgegangen. Anstelle von Dipyridil werden 3-edochIt is as described in Example 3 already proceeded. Instead of dipyridil be 3-edoch
1 95 1361 95 136
der Probe II 60 ppm Salizylaldoxim zugesetzt.the sample II added 60 ppm salicylaldoxime.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 10 unterschiedlichen Chargen des Polyätheralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II der gleichen Chargen eine gleichmäßige Reaktivität.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 10 different batches of the polyether alcohol, but is subject to greater fluctuations, the samples II of the same batches show a uniform reactivity.
415 Teile eines Polyesteralkohole3 auf Basis Adipinsäure und Hexandiol-1,6 mit einem mittleren Molekulargewicht von 830 und einer OH-Zahl von 134 werden mit 350 Teilen Äthylglykolacetat, 50 Teilen Xylol und 162 Teilen Butandiol-1,4 versetzt und in die Probe I und II geteilt.415 parts of a Polyesteralkohole3 based on adipic acid and 1,6-hexanediol with an average molecular weight of 830 and an OH number of 134 are mixed with 350 parts of ethyl glycol, 50 parts of xylene and 162 parts of 1,4-butanediol and in the sample I and II shared.
Der Probe II werden bei Raumtemperatur 30 ppm Dipyridil, bezogen auf Polyesteralkohol, unter Rühren zugesetzt. Die Proben I und II werden bei 70 0C mit je 300 Teilen 4,4 -Diphenylmethandiisocynat (400C) versetzt und homogenisiert. Die Temperatur des Reaktionsverlaufes wird mittels Kompensationsbandschreiber verfolgt.The sample II is added at room temperature 30 ppm of dipyridyl, based on polyester alcohol, with stirring. The samples I and II are mixed at 70 0 C with 300 parts of 4,4-diphenylmethane diisocyanate (40 0 C) and homogenized. The temperature of the course of the reaction is monitored by means of compensating tape recorder.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 8 verschiedenen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 8 different batches of the polyester alcohol, but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform reaction course even with different polyester batches.
Es wird wie im Beispiel 5 bereits beschrieben vorgegangen. Anstelle von Dipyridil werden jedoch der Probe II 20 ppm Diacetyldioxim zugesetzt.The procedure is as already described in Example 5. Instead of dipyridile, however, 20 ppm of diacetyldioxime are added to Sample II.
Während der Reaktionsverlauf der Proben I bei 5 verschiedenen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf.While the course of the reaction of the samples I at 5 different batches of the polyester alcohol is not congruent, but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform course of reaction even with different polyester lots.
1 000 Teile eines entwässerten Polyesteralkoholes auf Basis Adipinsäure/Δ.thylenglykol mit dem mittleren Molekulargewicht von 2 000 und der OH-Zahl 56 werden mit dem Kettenverlängerergemisch, bestehend aus- 90 Teilen Butandiol-1,4 und 5 Teilen Trimethylolpropan, versetzt und auf 70 0C'eingestellt. Diese Probe wird in I und II geteilt, wobei der Probe II 30 ppm Dipyridil zugesetzt werden. Diese vorbereiteten Komponenten werden bei 70 0C mit je 200 Teilen 4»4 -Diphenylmethandiisocyanat (40 0C) vermischt und der Reaktionsverlauf nach vorheriger guter Homogenisierung über einen Kompensationsbandschreiber verfolgt.1 000 parts of a dehydrated polyester alcohol based on adipic acid / Δ.thylenglykol having the average molecular weight of 2,000 and the OH number 56 are mixed with the chain extender mixture consisting of 90 parts of 1,4-butanediol and 5 parts of trimethylolpropane, and to 70 0 C 'set. This sample is divided into I and II, adding 30 ppm dipyridil to Sample II. These prepared components are mixed at 70 0 C with 200 parts of 4 "4-diphenyl methane diisocyanate (40 0 C) and follows the course of the reaction after previous thorough homogenization, a compensation recorder.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 10 unterschiedlichen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen eine gleichmäßige Reaktivität.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 10 different batches of the polyester alcohol, but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform reactivity even with different polyester batches.
1 000 Teile eines entwässerten Polyesteralkoholes, bestehend aus Adipinsäure/Butandiol-1,4 und Äthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 2 000 und einer OH-Zahl von 56 werden mit 162 Teilen Butandiol-1,4 versetzt. Diese Probe wird geteilt in I und II, wobei1 000 parts of a dehydrated polyester alcohol consisting of adipic acid / 1,4-butanediol and ethylene glycol having an average molecular weight of 2,000 and an OH number of 56 are mixed with 162 parts of 1,4-butanediol. This sample is divided into I and II, where
195 136195 136
der Probe II 60 ppm 2,2 -Dichinolin zugesetzt werden. Diese vorbereiteten Komponenten werden bei 70 0C mit je 300 Teilen 4>4 -Diphenylmethandiisocyanat (40 0C) versetzt und der Reaktionsverlauf nach, vorheriger guter Homogenisierung über einen Kompensationsbandschxeiber verfolgt.the sample II 60 ppm 2,2-dichloroquinol be added. These components are prepared (40 0 C) was added at 70 0 C with 300 parts 4> 4-diphenyl methane diisocyanate and the reaction progress by, previous good homogenization followed over a Kompensationsbandschxeiber.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 10 unterschiedlichen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 10 different batches of the polyester alcohol, but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform reaction course even with different polyester batches.
1 000 Teile eines entwässerten. Polyesteralkoholes auf Basis Adipinsäure/Äthylenglykol mit dem mittleren Molekulargewicht von 2 000 und der OH-Zahl 56 werden, mit dem Kettenverlängerungsgemisch, bestehend aus 90 Teilen Butandiol-1,4 und 5 Teilen Trimethylolpropan, versetzt und auf 70 0C eingestellt. Diese Probe wird in I und II geteilt, wobei der Probe II 50 ppm 3alizylaldo:cim zugesetzt werden. Diese vorbereiteten Komponenten werden bei 70 0C mit je 200 Teilen 4,4f-Diphenylmethandiisocanat (40 0C) vermischt und der Reaktionsverlauf nach vorheriger guter Homogenisierung über einen Kompensationsbandschreiber verfolgt.1 000 parts of a dehydrated. Polyester alcohol based on adipic acid / ethylene glycol having the average molecular weight of 2,000 and the OH number 56 are added to the chain extension mixture consisting of 90 parts of 1,4-butanediol and 5 parts of trimethylolpropane, and adjusted to 70 0 C. This sample is divided into I and II adding 50 ppm 3alizylaldo: cim to Sample II. These prepared components are mixed at 70 0 C with 200 parts of 4,4 f -Diphenylmethandiisocanat (40 0 C) and followed the course of the reaction after prior good homogenization over a compensation tape recorder.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 10 unterßchiedlichen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen eine gleichmäßige Reaktivität.While the course of the reaction of sample I is not congruent with 10 different batches of the polyester alcohol, but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform reactivity even with different polyester batches.
195 13 6195 13 6
I 000 Teile eines entwässerten Polyesteralkoholes auf Basis Adipinsäure/Eieopentylglykol und Hexandiol-1,6 mit dem mittleren Holekulargev/icht von 2 000 und der OH-Zahl 56 werden mit dem Kettenverlängerergemisch, bestehend aus 90 Teilen Butandiol-1,4 und 5 Teilen Trimethylolpropan, versetzt und auf 70 0C eingestellt. Diese Probe wird in I und II geteilt, wobei der ProbeI 000 parts of a dehydrated polyester alcohol based on adipic acid / Eieopentylglykol and 1,6-hexanediol with the average Holekulargev / of 2,000 and the OH number 56 with the chain extender mixture, consisting of 90 parts of 1,4-butanediol and 5 parts of trimethylolpropane , offset and set to 70 0 C. This sample is divided into I and II, with the sample
II 60 ppm Salizylaldoxim zugesetzt werden. Diese vorbereiteten Komponenten werden bei 70 0C mit je 200 Teilen 4j4 -Diphenylmethandiisocyanat (40 0C) vermischt und der"Reaktionsverlauf nach vorheriger guter Homogenisierung über einen Kompensationsbandschreiber verfolgt.II 60 ppm salicylaldoxime are added. These prepared components are mixed at 70 0 C with 200 parts of 4j4-diphenylmethane diisocyanate (40 0 C) and followed the "course of the reaction after prior good homogenization over a compensation tape recorder.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 5 unterschiedlichen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen eine gleichmäßige Reaktivität.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 5 different batches of the polyester alcohol, but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform reactivity even with different polyester batches.
415 Teile eines entwässerten Polyesteralkoholes, bestehend aus Adipinsäure und Hexandiol-1,6, mit einem mittleren Molekulargewicht von 830 und einer OH-Zahl von 134 werden mit 162 Teilen Butandiol-1,4 versetzt. Diese Probe wird geteilt in I und II, wobei der Probe II 20 ppm Dipyridil zugesetzt werden. Diese vorbereiteten415 parts of a dehydrated polyester alcohol consisting of adipic acid and 1,6-hexanediol, having an average molecular weight of 830 and an OH number of 134 are mixed with 162 parts of 1,4-butanediol. This sample is divided into I and II, adding 20 ppm dipyridil to Sample II. These prepared
ο 'ο '
Komponenten werden bei 70 C mit je 300 Teilen 4»4 -Diphenylmethandiisocyanat (40 0C) versetzt und der Reaktionsverlauf nach vorheriger guter Homogenisierung über einen Kompensationsbandschreiber verfolgt.Components are mixed at 70 C with 300 parts of 4 "4-diphenyl methane diisocyanate (40 0 C) and follows the course of the reaction after previous thorough homogenization, a compensation recorder.
Wahrend der Reaktionsverlauf der Probe I bei 4 unterschiedlichen Chargen des Polyesteralkoholes nicht kongruent verläuft, sondern größeren Schwankungen unterworfen ist, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyesterchargen einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf· While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 4 different batches of the polyester alcohol but is subject to greater fluctuations, the samples II show a uniform course of reaction even with different polyester batches.
1 000 Teile eines entwässerten Polytetramethylenglykoläthers mit dem mittleren Molekulargewicht von 1 und der OH-Zahl 75 werden mit 225,2 Teilen Toluylendiisocyanat (rein, Isomerenverhältni3 80 : 20) zu einem Präpolymeren umgesetzt- wobei die Ausgangstemperatur der Äthers 60 0G beträgt. Der Reaktionsverlauf wird über einen Kompensationsbandschreiber aufgezeigt. Während der Probe I nichts zugesetzt wird, werden der Probe II vor der Umsetzung mit dem Toluylendiisocyanat 25 ppm Dipyridil zugegeben.1,000 parts of a dehydrated Polytetramethylenglykoläthers with the average molecular weight of 1 and an OH number of 75 are (neat, Isomerenverhältni3 80: 20) with 225.2 parts of tolylene diisocyanate to form a prepolymer umgesetzt- wherein the output temperature of the ether 60 0 g. The course of the reaction is indicated by a compensation recorder. While nothing is added to sample I, sample II has 25 ppm of dipyridil added prior to reaction with the tolylene diisocyanate.
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 5 unterschiedlichen Chargen des Polyätheralkoholes nicht kongruent verläuft, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyätherchargen einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 5 different batches of the polyether alcohol, the samples II show a uniform reaction course even with different polyether batches.
Beispiel 13 ·Example 13
1 000 Teile eines entwässerten Polytetramethylenglykoläthers mit dem mittleren Molekulargewicht von 1 500 und der OH-Zahl 75 werden mit 235,2 Teilen Toluylendiisocyanat (rein, Isomerenverhältnis 80 : 20) zu einem Präpoly-" meren umgesetzt, wobei die Ausgangstemperatur des Äthers 60 0C beträgt. Der Reaktionsverlauf vdrd über einen Kompensationsbandschreiber aufgezeigt.1,000 parts of a dehydrated Polytetramethylenglykoläthers with the average molecular weight of 1500 and an OH number of 75 are with 235.2 parts of toluene diisocyanate (pure, isomer ratio 80: 20) reacted mers to a Präpoly- ", the output temperature of the ether 60 0 C The course of the reaction vdrd is shown via a compensation recorder.
- AH-- - AH--
1 9 5 1 3 ? 1 9 5 1 3 ?
Y/ährend der Probe I nichts zugesetzt v/ird, werden der Probe II vor der Umsetzung mit dem Toluylendiisocyanat 60 ppm Salizylaldoxim zugegeben.While nothing is added to Sample I, sample II is added with 60 ppm salicylaldoxime prior to reaction with the tolylene diisocyanate.
V/ährend der Reakt ions verlauf der Probe I bei 5 unterschiedlichen Chargen des Polyätheralkoholes nicht kongruent verläuft, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyätherchargen -einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf.During the course of the reaction, the sample I is not congruent with 5 different batches of the polyether alcohol, the samples II show a uniform reaction course even with different polyether lots.
1 000 Teile eines entwässerten Polyätheralkoholes auf Basis Propylenoxid mit dem mittleren Molekulargewicht1 000 parts of a dehydrated polyether alcohol based on propylene oxide with the average molecular weight
2 000 und der OH-Zahl 52 werden mit 242 Teilen Toluylendiisocyanat (rein, Isomerenverhältnis 80 : .20) zu einem Präpolymeren umgesetzt, wobei die Ausgangstemperatur des Polyätheralkoholes 60 0C beträgt. Der Reaktionsverlauf wird über einen Kompensationsbandschreiber aufgezeichnet,2,000 and the OH number 52 are reacted with 242 parts of tolylene diisocyanate (pure, isomer ratio 80: .20) to give a prepolymer, wherein the starting temperature of the polyether alcohol 60 0 C. D e r reaction history is recorded by a strip chart recorder compensation,
Während der Probe I nichts zugesetzt wird, gibt man der Probe II vor der Umsetzung mit dem Diisocyanat 20 ppm Diacetyldioxim zu.While nothing is added to sample I, 20 ppm of diacetyldioxime are added to sample II prior to reaction with the diisocyanate.
V/ährend der Reaktionsverlauf der Probe I bei 6 unter-. schiedlichen Polyätheralkoholchargen nicht kongruent verläuft, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyätheralkoholchargen einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf·During the reaction course of the sample I at 6 under. different polyether alcohol batches is not congruent, the samples II show even with different Polyätheralkoholchargen a uniform reaction course ·
-<s- 195 136- <s- 195 136
1 000 Teile eines Polyätheralkoiioles auf Basi3 Glycerin, Propylenoxid und Äthylenoxid mit einem mittleren Molekulargewicht von 3 000 und der OH-Zahl 42 werden mit 218 Teilen Toluylendiisocyanat (rein, Isomerenverhältnis 80 : 20 ) zu einem Präpolymeren umgesetzt, wobei die Ausgangstemperatur des Polyätheralkoholes 65 °C beträgt. Der Reaktionsverlauf wird über einen Kompensationsbandschreiber aufgezeigt.1000 parts of a polyether alcohol on Basi3 glycerol, propylene oxide and ethylene oxide having an average molecular weight of 3,000 and the OH number 42 are reacted with 218 parts of tolylene diisocyanate (pure, isomer ratio 80: 20) to a prepolymer, wherein the starting temperature of the polyether alcohol 65 ° C is. The course of the reaction is indicated by a compensation recorder.
Während der Probe I nichts zugesetzt wird, gibt man der Probe II 25 ppm Dipyridil vor der Umsetzung mit dem Diisocyanat zu.,While Sample I nothing is added to the sample is 25 ppm II Dipyridil before the reaction with the Diisocy a NAT.,
Während der Reaktionsverlauf der Probe I bei 7 unterschiedlichen Polyätheralkoholchargen nicht kongruent verläuft, zeigen die Proben II auch bei unterschiedlichen Polyätheralkoholchargen einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf.While the course of the reaction of the sample I is not congruent with 7 different polyether alcohol batches, the samples II show a uniform reaction course even with different polyether alcohol batches.
Es wird wie im Beispiel 7 bereits beschrieben vorgegangen. Anstelle von Dipyridil werden jedoch der Probe II 20 ppm Terpyridin zugegeben. Die Probe II zeigt wie im Beispiel 7 einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf, trotz unterschiedlicher Polyesteralkoholchargen.The procedure is as already described in Example 7. Instead of dipyridile, however, 20 ppm of terpyridine are added to sample II. Sample II shows a uniform course of the reaction, as in Example 7, despite different amounts of polyester alcohol.
- 46-- 46-
19 5 13 619 5 13 6
Es wird wie im Beispiel 9 bereits beschrieben., vorgegangen. Anstelle von Salizylaldoxim werden zur Probe II 40 ppm o-Hydroxyäcetophenonoxim zugegebenIt is as described in Example 9 already described, proceeded. Instead of salicylaldoxime 40 ppm o-Hydroxyäcetophenonoxim be added to sample II
Die Probe II zeigt im Beispiel 9 einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf bei 10 unterschiedlichen Polyesterchargen. Sample II shows in Example 9 a uniform reaction course with 10 different polyester lots.
Es wird wie im Beispiel 13 bereits beschrieben vorgegangen. Anstelle von Salizylaldoxim werden den 5 unterschiedlichen PolyätherChargen 55 ppm o-Hydroxyacetophenonoxim zugesetzt. Die Probe II zeigt wie im Beispiel 13 einen gleichmäßigen Reaktionsverlauf, trotz unterschiedlicher Polyätherchargen.The procedure is as already described in Example 13. Instead of salicylaldoxime, 55 ppm of o-hydroxyacetophenone oxime are added to the 5 different polyether batches. Sample II shows a uniform course of the reaction, as in Example 13, despite different polyether batches.
Claims (1)
M Il= NCCN =
M Il
bedeutet,
vorzugsweise Diacetyldioxim, zugesetzt v/erden,in which
means
preferably diacetyldioxime, added v / earth,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19513676A DD148459A3 (en) | 1976-10-05 | 1976-10-05 | PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD19513676A DD148459A3 (en) | 1976-10-05 | 1976-10-05 | PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD148459A3 true DD148459A3 (en) | 1981-05-27 |
Family
ID=5505909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD19513676A DD148459A3 (en) | 1976-10-05 | 1976-10-05 | PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD148459A3 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0710165A1 (en) * | 1993-07-23 | 1996-05-08 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane-forming binder systems containing 2,2'-dipyridyl, 1,10-phenanthroline, and their substituted alkyl derivatives |
| WO1998033803A2 (en) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | The Procter & Gamble Company | Reduced calorie cooking oils and preparation thereof |
-
1976
- 1976-10-05 DD DD19513676A patent/DD148459A3/en unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0710165A1 (en) * | 1993-07-23 | 1996-05-08 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane-forming binder systems containing 2,2'-dipyridyl, 1,10-phenanthroline, and their substituted alkyl derivatives |
| EP0710165A4 (en) * | 1993-07-23 | 1996-10-02 | Ashland Oil Inc | Polyurethane-forming binder systems containing 2,2'-dipyridyl, 1,10-phenanthroline, and their substituted alkyl derivatives |
| WO1998033803A2 (en) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | The Procter & Gamble Company | Reduced calorie cooking oils and preparation thereof |
| WO1998033803A3 (en) * | 1997-01-31 | 1998-09-11 | Procter & Gamble | Reduced calorie cooking oils and preparation thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69725642T2 (en) | Hydrolysis stabilizer for ester group-containing resin and method for hydrolysis stabilization of an ester group-containing resin using said hydrolysis stabilizer | |
| DE69722500T2 (en) | Polyurethane resins containing carbodiimides | |
| EP0609698B1 (en) | Process for the preparation of organic carboiimides | |
| EP0132675B1 (en) | Preparations of polyisocynate containing reversibly blocked catalysts, process for their production, their use in the production of polyurethanes, and addition products of sulfonylisocyanates on catalysts with a structure of carboxylates of tin ii or iv | |
| DE2451646A1 (en) | HARDABLE RESINS | |
| DE951168C (en) | Process for the production of higher molecular weight polyisocyanates | |
| DE3816808C1 (en) | ||
| DE2721492C2 (en) | ||
| EP1685174A1 (en) | Method for the production of prepolymers containing isocyanate groups | |
| EP0629439A1 (en) | Sulphuretted catalyst of platinum on activated carbon | |
| DD148459A3 (en) | PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS | |
| DE1187791B (en) | The use of organic salts as disguised accelerators for isocyanate reactions | |
| DE69827547T2 (en) | Powder coating curing agent, powder coating composition containing this curing agent and powder coating film | |
| DE2500921B2 (en) | Process for the production of polyurethane solutions | |
| DE2016102C3 (en) | Process for the production of storage-stable polyurethane prepolymers | |
| DE3707350C2 (en) | ||
| DE3200111C2 (en) | ||
| EP0691365B1 (en) | Process for the preparation of foamed or non-foamed silicone elastomers, especially for sealing | |
| DD148882A3 (en) | PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS | |
| DE2357859C2 (en) | Catalyst for the production of polyurethanes | |
| DE1805720A1 (en) | Controlling reactivity of glycol diisocyanate or glycol | |
| DD148883A3 (en) | PROCESS FOR IMPROVING THE QUALITY OF POLYOLS | |
| DE69325313T2 (en) | Process for the production of polyols with reduced unsaturation | |
| EP0238890B1 (en) | Several-component-type adhesive and sealant materials on a polyurethane basis having an adjustable pot life | |
| DD261596A5 (en) | PROCESS FOR REDUCING THE ACIDITY OF POLYISOCYANATES |